PL122297B1 - Method for manufacturing heterocyclic sulfones and method for manufacturing novel heterocyclic sulfonamides - Google Patents
Method for manufacturing heterocyclic sulfones and method for manufacturing novel heterocyclic sulfonamides Download PDFInfo
- Publication number
- PL122297B1 PL122297B1 PL20239977A PL20239977A PL122297B1 PL 122297 B1 PL122297 B1 PL 122297B1 PL 20239977 A PL20239977 A PL 20239977A PL 20239977 A PL20239977 A PL 20239977A PL 122297 B1 PL122297 B1 PL 122297B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- heterocyclic
- aromatic
- aryl
- sulfonamides
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- -1 heterocyclic sulfones Chemical class 0.000 title claims description 17
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003457 sulfones Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical group [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical group [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 2-nitrothiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CS1 JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXAIQSVCXQZNRY-UHFFFAOYSA-N chloromethylsulfonylbenzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NXAIQSVCXQZNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXITUKQGFPKRMS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-n,n-dimethylmethanesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)CCl ZXITUKQGFPKRMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMHPLBXIVNQFBA-UHFFFAOYSA-N 6-nitroquinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C21 SMHPLBXIVNQFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- FABCMLOTUSCWOR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 FABCMLOTUSCWOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia heterocyklicznych sulfonów i sulfonamidów o ogólnym wzorze 1, w którym Y oznacza grupe arylowa lub dwualkiloaminowa, R oznacza atom wodoru lub grupe arylowa, Ar oznacza aromatycz¬ ne ugrupowanie heterocykliczne, skladajace sie z jednego pierscienia aromatycznego lub dwóch lub trzech skondensowanych pierscieni aromatycznych, zawierajacych w tych pierscieniach jeden luC wie¬ cej heteroatomów takich, jak atom azotu, siarki lub tlenu, niepodstawione lub podstawione jedna lub wiecej grupami takimi, jak grupa alkoksylowa, cyjanowa, estrowa, sulfonowa, karbonylowa, ami¬ dowa, aminowa, karboksylowa, alkilowa, arylowa, chlorowcowa, nitrowa.Zwiazki te wykazuja aktywnosc biologiczna i stanowia produkty wyjsciowe do syntezy wielu leków oraz maja duze znaczenie jako produkty po¬ srednie w syntezie organicznej.Znane sposoby wytwarzania heterocyklicznych sulfonów o wzorze ogólnym 1 polegaja na konden¬ sacji kwasu sulfinowego i aldehydu z pochodnymi mocznika (opis patentowy NBD nr 99363). Nato¬ miast heterocykliczne sulfonamidy o wzorze ogól¬ nym 1 sa zwiazkami nowymi i nie zostaly opisane w literaturze.Heterocykliczne sulfony i sulfonamidy o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie sposobem wedlug wyna¬ lazku przez reakcje a-chlorowcosulfonów i sulfona¬ midów o wzorze ogólnym 2, w którym R i Y ma- 10 15 90 ja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlo¬ rowca z aromatycznymi zwiazkami heterocyklicz¬ nymi o wzorze ogólnym 3, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie. Reakcje prowadzi sie w obecno¬ sci srodków zasadowych, w rozpuszczalnikach or¬ ganicznych, w temperaturze 20—100°C.Istota tego sposobu jest reakcja podstawienia anionu wodorowego w aromatycznym zwiazku he¬ terocyklicznym o wzorze ogólnym 3, przez karbo- anion otrzymany z sulfonu lub sulfonamidu o wzo¬ rze ogólnym 2. Jako srodki zasadowe stosuje sie korzystnie sproszkowane wodorotlenki, alkohola¬ ny lub wodorki metali alkalicznych, a jako rozpu¬ szczalniki dwumetylosuifotlenek, dwumetylosulfon, N,N-dwumetyloformamid luto szesciometylotrój- amid kwasu fosforowego. Otrzymane sposobem we¬ dlug wynalazku sulfony i sulfonamidy latwo wy¬ dziela sie przez krystalizacje.Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony w przykladach wykonania, które jednakze nie ograni¬ czaja zakresu wynalazku.Przyklad 1.^,0 g (0,01 m) chlorometanosul- fomorfolidu, 1,35 g (0,01 m benzotiazolu, 3 g {0,053) drobno sproszkowanego wodorotlenku potasu mie¬ sza sie w 20 ml dwumetylosulfotlenku w tempera¬ turze 40—50°C w atmosferze azotu w ciagu 2 go¬ dzin. Mieszanine wylewa sie do 150 ml wody, wy¬ tracony osad odsacza sie i krystalizuje z benzenu.Otrzymuje sie 2,1 g 2-benzotiazolometanosulfomor- folidu o temperaturze topnienia 153—154°C, co sta- 122 297122 297 25 nowi 70% wydajnosci teoretycznej. Analiza elemen¬ tarna: Dla wzoru C^H^N^Os.Otrzymano: C — 48,38, H — 4,81, N — 9,30, S — 21,62%.Obliczono: C — 48,30? H — 4,72, N — 9,38, S — 5 21,49%.Przyklad II. 2,0 g (0,01) chloroinetanosulfo- morfolidu, 1,8 g (0,01 m), akrydyny, 2,4 g (0,06 m) drobno sproszkowanego wodorotlenku sodowego miesza sie w 20 ml dwumetylosulfotlenku w tern- 10 peraturze 40—50°C w atmosferze azotu w ciagu 2 godzin. Mieszanine wylewa sie do 150 ml wody, wytracony osad odsacza sie i krystalizuje z aceto¬ nu. Otrzymuje sie 9-akrydylometanosulfomorfolid o temperaturze topnienia 218°C w ilosci 2,6 g, co 15 stanowi 76% wydajnosci teoretycznej.Analiza elementarna: Dla wzoru C18Hi8NaS03 Otrzymano: C — 62,87, H — 5,29, — 7,98, S — 9, 39%.Obliczono: C — 63,17, H — 5,26, N — 8,18, S — 20 9,35%w , fc Przyklad III. 1,9 g (0,01) imola) sulfonu chlo- rometylowofenylowego, 1,8 g (0,01 'mola) akrydyny, 3 g (0,053 mola) drobno sproszkowanego wodoro¬ tlenku potasowego miesza sie w 20 ml dwumety¬ losulfotlenku w temperaturze 40—50°C w atmo¬ sferze azotu przez 2 godziny. Mieszanine wylewa sie do 150 ml wody, wytracony osad odsacza sie i krystalizuje z etanolu. Otrzymuje sie 9-(fenylo- sulfonylometylo)akrydyne o temperaturze topnienia 210°C (z rozkladem) w ilosci 2,4 g, co stanowi 72% wydajnosci teoretycznej.Analiza elementarna: dla wzoru C2oH15N02S Otrzymano: C — 71,8, H — 4,58, N — 4,22, S — 35 9,65%, Obliczono: C — 72,1, H — 4,54, N — 4,20, S — 9,60%.Przyklad IV. 0,53 g (0,022 m wodorku so¬ dowego miesza sie w 10 ml suchego N,N-dwume- 40 tyloformamidu i dodaje 2,45 g (0,01 m) bromometa- nofenylosulfomorfoilidu w 5 ml tego samego rozpu¬ szczalnika. Nastepnie mieszajatc wkrapla sie rozitwór 1,2 g benzoksazolu w 3 ml suchego N,N-dwumety- loformamidu i miesza sie calosc w temperaturze 45 20—30°C w atmosferze azotu w ciagu 2 godzin.Nastepnie mieszanine poreakcyjna wylewa sie do 150 ml wody, produkt koncowy odsacza sie i kry¬ stalizuje z etanolu. Otrzymuje sie 2-benzoksazolo- metanosulfomorfolid o temperaturze topnienia 50 133—|134,5°C w ilosci 2,2 g, co stanowi 78% wydaj¬ nosci teoretycznej.Analiza elementarna dla wzoru Ci2H14N2S04 Otrzymano: C — 50,87, H — 5,10, N — 9,a2, S — 11,20. 55 Obliczono: C — 51,06, H — 5,00, N — 9,92, S — 11,36%.Przyklad V. 2,67 g (0,01 m) a-chlorobenzylo- fenylosulfonu, 1,3 g (0,01 m 2-nitrotiofenu, 3 g (0,053 m) drobno sproszkowanego wodorotlenku po- w tasowego miesza sie w 20 ml dwumetylosulfotlen¬ ku w temperaturze 20—30°C w ciagu 2 godzin w atmosferze azotu. Nastepnie mieszanine wylewa sie *tio 150 ml 0,1% wodnego roztworu kwasu solnego i wytracony osad odsacza sie. Po krystalizacji 65 z etanolu otrzymano a-[5n(2 nitrotiofeno)] benzylo- fenylosulfon o temperaturze topnienia 94—96°C w ilosci 2,7 g, co stanowi 75'% wydajnosci teoretycz¬ nej.Analiza elementarna dla wzoru Ci7H13NS204 Otrzymano: C — 56,64, H — 3,60, N — 3,80, S — 17,70%.Obliczono: C — 56,81, H — 3,64, N — 3,90, S — 17,84%.Przyklad VI. 1,75 g (0,01 m) — 6-nitrochino- liny, 1,6 g (0,01 m) N,N-dwumetylochlorometanosul- fonamidu, 3 g (0,053 m) drobno sproszkowanego wo¬ dorotlenku potasu miesza sie w 20 ml dwumetylo¬ sulfotlenku w atmosferze azotu w temperaturze 20—30°C przez 2 godziny. Mieszanine poreakcyjna wylewa sie do 150 ml wody, nastepnie zakwasza kwasem octowym, a wytracony osad odsacza. Po krystalizacji z etanolu otrzymuje sie N,N-dwume- tylo-i(6-nitro-7-chinolmo)-metanosulfonamid o tem¬ peraturze topnienia 194—196° w ilosci 2,4 g, co sta¬ nowi 81% wydajnosci teoretycznej.Analiza elementarna dla wzoru C^HjjNjO^S Otrzymano: C — 48,65, H — 4,37, N — 14,13, S — 10,55%.Obliczono: C — 48,8, H — 4,44, N — 14,23, S — 10,87%.Przyklad. VII. 1,9 g (0,01 m) sulfonu chloro- metylowofenyloiwego, 2,8 g (0,01 m) 2,3 — diwufe- nylo-5-azachinoksaliny, 3 g (0,053 m) drobno sprosz¬ kowanego wodorotlenku potasu miesza sie w 20 ml dwumetylosulfotlenku przez 1,5 godziny w atmo¬ sferze azotu w temperaturze 30—40°C. Mieszanine reakcyjna wylewa sie do 150 ml wody i zakwasza kwasem octowym. Wytracony osad odsacza sie, przemywa woda i otrzymany osad rozpuszcza sie w 150 ml etanolu, dodaje niewielka ilosc wegla ak¬ tywnego i ogrzewa sie do wrzenia przez 15 minut, a nastepnie odsacza sie wegiel na goraco. Przesacz zateza sie pod próznia i po krystalizacji z etanolu otrzymuje sie 2,3-dwufenylo-8-i(fenylosulfonylome- tylo)-5-azachinoksaline o temperaturze topnienia 176—178,5° w ilosci 1,9 g, co stanowi 43% wydajno¬ sci teoretycznej.Analiza elementarna dla wzoru C26H19N3O2S Otrzymano: C — 71,0, H — 4,28, N — 9,45, S — 7,50%.Obliczono: C — 71,38, H — 4,38, N — 9,60, S — 7,33%.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania heterocyklicznych sulfo¬ nów o wzorze ogólnym 1, w którym Y oznacza gru¬ pe arylowa, R oznacza atom wodoru lub grupe ary- lowa, Ar oznacza aromatyczne ugrupowanie hetero¬ cykliczne, skladajace sie z jednego pierscienia aro¬ matycznego lub dwóch lub trzech skondensowa¬ nych pierscieni aromatycznych, zawierajacych w tych pierscieniach jeden lub wiecej heteroatomów takich, jak atom azotu, siarki lulb tlenu, niepod- stawione lub podstawione jedna lub wiecej grupa¬ mi takimi, jak grupa alkoksylowa, cyjanowa, estro¬ wa, sulfonowa, karbonylowa, amidowa, aminowa,122 297 6 karboksylowa, alkilowa, arylowa, chlorowcowa, ni¬ trowa, znamienny tym, ze sulfony o wzorze ogól¬ nym 2, w którym X oznacza atom chlorowca, a R i Y maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie re¬ akcji z aromatycznymi zwiazkami heterocykliczny¬ mi o wzorze ogólnym 3, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodków zasado¬ wych, w, rozpuszczalniku organicznym. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako srodki zasadowe stosuje sie wodorotlenki, al¬ koholany lub wodorki metali alkalicznych. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie dwume- tylosulfotlenek, dwumetylosulfon, N,N-dwuimetylo- formamid lub szesciometylotrójamid kwasu fosfo¬ rowego. 4. Sposób wytwarzania nowych heterocyklicznych sulfonamidów o wzorze ogólnym 1, w którym Y oznacza grupe dwualikiloamidowa, R oznacza atom wodoru lub grupe arylowa, Ar oznacza aromatycz¬ ne ugrupowaoie heterocykliczne, skladajace sie z jednego pierscienia aromatycznego lub dwóch lub trzech skondensowanych pierscieni aromatycznych, 10 15 20 zawierajacych w tych pierscieniach jeden lub wie¬ cej heteroatomów takich, jak atom azotu, siarttci lub tlenu, niapodistawione lub podstawione jedna lub wiecej grupami takimi, jak grupa alkofcsylowa, cyjanowa, estrowa, sulfonowa, karbonylowa, amido¬ wa, aminowa, karboksylowa, alkilowa, arylowa, chlorowcowa, nitrowa, znamienny tym, ze sulfona¬ midy o wzorze ogólnym 2, w którym R i Y maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlo¬ rowca, poddaje sie reakcji z aromatycznymi zwiaz¬ kami heterocyklicznymi o wzorze ogólnym 3, w któ¬ rym Ar ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodików zasadowych, w rozpuszczalnikach orga¬ nicznych. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodki zasadowe stosuje sie wodorotlenki, al¬ koholany lub wodorki metali alkalicznych. 6. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie dwume- tylosulfotlenek, dwumetylosulfon, N,N-dwumetylo- formamid lub szesciometylotrójamid kwasu fosfo¬ rowego.Ar-eH-SCLY R WZÓR1 X-CH-S0aY R WZÓR 2 Ar-H WZÓR 3 PL
Claims (6)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania heterocyklicznych sulfo¬ nów o wzorze ogólnym 1, w którym Y oznacza gru¬ pe arylowa, R oznacza atom wodoru lub grupe ary- lowa, Ar oznacza aromatyczne ugrupowanie hetero¬ cykliczne, skladajace sie z jednego pierscienia aro¬ matycznego lub dwóch lub trzech skondensowa¬ nych pierscieni aromatycznych, zawierajacych w tych pierscieniach jeden lub wiecej heteroatomów takich, jak atom azotu, siarki lulb tlenu, niepod- stawione lub podstawione jedna lub wiecej grupa¬ mi takimi, jak grupa alkoksylowa, cyjanowa, estro¬ wa, sulfonowa, karbonylowa, amidowa, aminowa,122 297 6 karboksylowa, alkilowa, arylowa, chlorowcowa, ni¬ trowa, znamienny tym, ze sulfony o wzorze ogól¬ nym 2, w którym X oznacza atom chlorowca, a R i Y maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie re¬ akcji z aromatycznymi zwiazkami heterocykliczny¬ mi o wzorze ogólnym 3, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodków zasado¬ wych, w, rozpuszczalniku organicznym.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako srodki zasadowe stosuje sie wodorotlenki, al¬ koholany lub wodorki metali alkalicznych.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie dwume- tylosulfotlenek, dwumetylosulfon, N,N-dwuimetylo- formamid lub szesciometylotrójamid kwasu fosfo¬ rowego.
- 4. Sposób wytwarzania nowych heterocyklicznych sulfonamidów o wzorze ogólnym 1, w którym Y oznacza grupe dwualikiloamidowa, R oznacza atom wodoru lub grupe arylowa, Ar oznacza aromatycz¬ ne ugrupowaoie heterocykliczne, skladajace sie z jednego pierscienia aromatycznego lub dwóch lub trzech skondensowanych pierscieni aromatycznych, 10 15 20 zawierajacych w tych pierscieniach jeden lub wie¬ cej heteroatomów takich, jak atom azotu, siarttci lub tlenu, niapodistawione lub podstawione jedna lub wiecej grupami takimi, jak grupa alkofcsylowa, cyjanowa, estrowa, sulfonowa, karbonylowa, amido¬ wa, aminowa, karboksylowa, alkilowa, arylowa, chlorowcowa, nitrowa, znamienny tym, ze sulfona¬ midy o wzorze ogólnym 2, w którym R i Y maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlo¬ rowca, poddaje sie reakcji z aromatycznymi zwiaz¬ kami heterocyklicznymi o wzorze ogólnym 3, w któ¬ rym Ar ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci srodików zasadowych, w rozpuszczalnikach orga¬ nicznych.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodki zasadowe stosuje sie wodorotlenki, al¬ koholany lub wodorki metali alkalicznych.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie dwume- tylosulfotlenek, dwumetylosulfon, N,N-dwumetylo- formamid lub szesciometylotrójamid kwasu fosfo¬ rowego. Ar-eH-SCLY R WZÓR1 X-CH-S0aY R WZÓR 2 Ar-H WZÓR 3 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20239977A PL122297B1 (en) | 1977-11-25 | 1977-11-25 | Method for manufacturing heterocyclic sulfones and method for manufacturing novel heterocyclic sulfonamides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20239977A PL122297B1 (en) | 1977-11-25 | 1977-11-25 | Method for manufacturing heterocyclic sulfones and method for manufacturing novel heterocyclic sulfonamides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL202399A1 PL202399A1 (pl) | 1979-08-27 |
| PL122297B1 true PL122297B1 (en) | 1982-07-31 |
Family
ID=19985757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20239977A PL122297B1 (en) | 1977-11-25 | 1977-11-25 | Method for manufacturing heterocyclic sulfones and method for manufacturing novel heterocyclic sulfonamides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL122297B1 (pl) |
-
1977
- 1977-11-25 PL PL20239977A patent/PL122297B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL202399A1 (pl) | 1979-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6001831A (en) | Process for producing quinazoline derivatives | |
| GB2119364A (en) | Phenylthio-phthalic acids and their production | |
| US3567777A (en) | 4-chloro-5-sulfamyl salicylic acid-(2',6'-dimethyl) anilide | |
| EP0030140A2 (en) | Processes for preparing herbicidal N-(substituted heterocyclicaminocarbonyl)-aromatic sulfonamides | |
| PL122297B1 (en) | Method for manufacturing heterocyclic sulfones and method for manufacturing novel heterocyclic sulfonamides | |
| US5864044A (en) | Syntheses of trisulfonated phthalocyanines and their derivatatives using boron (111) subphthalocyanines as intermediates | |
| Havlik et al. | Derivatives of sulfenic acids. XIX. Synthesis and characterization of 2-nitro-4-carboxybenzenesulfenyl chloride | |
| Horie-Ishida et al. | Studies on pyridazine derivatives. I. Synthesis and antimicrobial activity of 6-substituted 3-aminopyridazine and its sulfonamido derivatives | |
| Fuchigami et al. | Preparation of sydnone compounds substituted by thio and seleno functional groups at the 4-positions. | |
| US3265565A (en) | Preparation and fungicidal use of tetracyanodithiadiene | |
| SU764609A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазолкарбамата | |
| US4808723A (en) | Process for the preparation of benzothiazoles | |
| BLANK et al. | The Synthesis of Some Potential Hypoglycemic Agents1 | |
| HU176582B (en) | Process for producing n-aryl-phtalaminic acides | |
| US4234486A (en) | Process for preparing metal phthalocyanine compounds | |
| KR100350258B1 (ko) | 6-치환2(1h)-퀴녹살리논의제조방법 | |
| JPH0460992B2 (pl) | ||
| HU182010B (en) | Novel 2,2-dimethyl-1,2-dihydro-quinoline derivatives having anti-oxidant activity | |
| US5248822A (en) | Disulfide compound | |
| US3141886A (en) | 2, 3-dimercaptoquinoxaline derivatives | |
| JPH0140833B2 (pl) | ||
| Fan et al. | Synthesis of novel naphthoquinone fused 1, 3-dithioles | |
| HU182272B (en) | Process for preparing rhanitidine | |
| CA1186321A (en) | Method of synthesizing dihydro-1, 4-dithiins | |
| US4186133A (en) | Process for the preparation of an indole-3-acetohydroxamic acid |