PL121180B1 - Liquid-crystal display - Google Patents

Liquid-crystal display Download PDF

Info

Publication number
PL121180B1
PL121180B1 PL19090676A PL19090676A PL121180B1 PL 121180 B1 PL121180 B1 PL 121180B1 PL 19090676 A PL19090676 A PL 19090676A PL 19090676 A PL19090676 A PL 19090676A PL 121180 B1 PL121180 B1 PL 121180B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
carbon atoms
alkyl group
liquid crystals
layer
Prior art date
Application number
PL19090676A
Other languages
Polish (pl)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL121180B1 publication Critical patent/PL121180B1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58Dopants or charge transfer agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest urzadzenie wskaz¬ nikowe na cieklych krysztalach, skladajace sie z dwóch umieszczonych równolegle naprzeciw siebie plytek wyposazonych w elektrody, miedzy którymi znajduje sie warstwa cieklych krysztalów.Wiadomo, ze jesli przylozy sie napiecie do elek¬ trod skladajacych sie z dwóch plytek, umieszczo¬ nych równolegle naprzeciw siebie i miedzy tymi plytami umiesci sie nematyczne ciekle krysztaly tworzace przezroczysta warstwe, warstwa ta po napromieniowaniu swiatlem stanie sie tak metna, ze przestaje przepuszczac swiatlo. Zjawisko to jest wykorzystywane dla wytwarzania róznych urza¬ dzen optoelektronicznych, takich jak urzadzenie do przerywania przeplywu swiatla lub urzadzenie wskaznikowe.W celu zwiekszenia podatnosci na zmetnienie lub szybkosci reagowania warstwy cieklych krysz¬ talów, dokonywano prób dodawania do tej war¬ stwy róznych modyfikatorów. Przykladem stoso¬ wanych dotychczas modyfikatorów sa czwartorze¬ dowe halogenki amoniowe, fenole, kwasy organicz¬ ne i inne zwiazki. Jednak ich stosowanie nie zwie¬ ksza w dostatecznym i zadowalajacym stopniu podatnosci warstwy cieklych krysztalów na zmet¬ nienie i szybkosci jej reagowania na swiatlo.Celem wynalazku jest zapewnienie optoelektrycz- nego urzadzenia wskaznikowego, dzialajacego la¬ two i szybko, zawierajacego warstwe cieklych kry¬ sztalów o zwiekszonej podatnosci na zmetnienie 10 15 25 30 i szybkosci reagowania oraz zdolnosci orientacji.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze zalozony cel spel¬ nia urzadzenie wskaznikowe na cieklych kryszta¬ lach, skladajace sie z dwóch umieszczonych rów¬ nolegle naprzeciw siebie plytek wyposazonych w elektrody miedzy którymi znajduje sie warstwa cieklych krysztalów, charakteryzujace sie tym, ze warstwa cieklych krysztalów zawiera jako mody¬ fikator co najmniej jeden zwiazek amoniowy o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe arylo- alkilowa o 7—10 atomach wegla, R2 oznacza grupe alkilowa o 12—20 atomach wegla, R3 i R4 kazdy oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla a X oznacza reszte organicznego kwasu jednokar- boksylowego bez kationowego atomu wodoru, i zwiazek pirydyniowy o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym R5 oznacza grupe alkilowa o 12—20 atomach wegla, Y oznacza reszte organicznego kwasu jed- nokarboksylowego bez kationowego atomu wodoru, a pierscien pirydyny moze byc ewentualnie skon¬ densowany z jednym pierscieniem monocyklicz- nym, karbocyklicznym (np. z pierscieniem benze¬ nowym badz naftalenowym) lub zawierajacym azot pierscieniem heterocyklicznym, (np. z pierscieniem pirydynowym lub chinolinowym), a kazda z wy¬ mienionych plytek pokryta jest filmem z fluorku magnezu o wzorze MgF2 lub z tlenku krzemu o wzorze SiOx, w którym x oznacza liczbe wieksza niz 0 ale nie wieksza niz 2. 121 180121 180 3 Korzystnymi skondensowanymi pierscieniami pi¬ rydynowymi sa pierscienie chinolinowe i izochi- nolinowe..^.,Knr7yfitnymjrgrupami alkilowymi R1 sa grupy: I *mtfyioivk,*eM<5\^a, propylowa, izopropylowa i bu- I tylowa, a korzystnymi grupami aryloalkilowymi i r,i — grypj benzylowa i fenetylowa. t ^J£2riv®fii^^'^i^zkami amoniowymi, stanowia¬ cymi modyfikatory cieklych krysztalów w urzadze¬ niu wedlug wynalazku, sa takie zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe metylowa, etylowa lub benzylowa, R2 oznacza grupe dodecy- lowa lub etylowa, R3 i R4 oznaczaja kazdy grupe metylowa. Korzystnymi zwiazkami pirydyniowymi sa zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym R5 oznacza grupe dodecylowa lub cetylowa.Do korzystnych anionów X i Y naleza reszty organicznych kwasów jednokarboksylowych bez kationowego atomu wodoru, ewentualnie podsta¬ wione grupami przyciagajacymi elektrony, np. re¬ szty kwasu benzoesowego, cyjanobenzoesowegu, ni- trobenzoesowego, dwunitrobenzoesowego i izopro- pylobenzoesowego.Warstwa cieklych krysztalów stanówiaca cz,esc skladowa urzadzenia wedlug wynalazku jest war¬ stwa substancji zwykle stosowanych w tym celu.Do korzystnych naleza np. p-metoksybenzylideno- -p'-n-butyloanilina, p-etoksybenzylideno-p'-n-buty- loanilina, p-butoksybexizylideno-p'-butyloanilina, p-metoksybenzylideno-p'-heksyloanilina, p-etoksy- benzylideno-p'-heksyloanilina, p-metoksy-p'-etylo- azoksybenzen, p-metoksy-p'-butyloazoksybenzen, p-metoksy-p'-pentylofenylu benzoesan, p-heksylo- oksy-p'-pentylofenylu benzoesan i inne. Substan¬ cje te mozna stosowac pojedynczo lub w kombi¬ nacjach.Ilosc zwiazku amoniawego lub pirydyniowego sta¬ nowiacego modyfikator jaka dodaje sie do cieklych krysztalów, wynosi zazwyczaj 0,01—1,00% wago¬ wych, korzystnie 0,03—0,50% wagowych, w sto¬ sunku do ilosci wagowej cieklych krysztalów. Do¬ dawanie przeprowadza sie stosujac zwykle spo¬ soby.Jak stwierdzono poprzednio, kompozycja cieklych krysztalów stanowiaca warstwe cieklych kryszta¬ lów w urzadzeniu wedlug wynalazku ma zwiek¬ szona podatnosc na zmetnienie i szybkosc reago- so wania. Jednoczesnie, kompozycja ta ma zwiekszo¬ na zdolnosc orientowania sie czasteczek cieklych krysztalów. Jest to wielka zaleta, gdyz lepsza orientacja, która jest niezbedna dla zwiekszenia kontrastu pomiedzy czescia rozpraszajaca i cze- 55 45 scia nierozpraszajaca swiatlo, byla dotychczas uzy¬ skiwana przez dodawanie do cieklych krysztalów specjalnego srodka orientujacego lub osadzanie tego srodka na powierzchni, stosowanych jako elektrody plytek.Chociaz kompozycja cieklych krysztalów stoso¬ wanych jako warstwa cieklych krysztalów w urza¬ dzeniu wedlug wynalazku ma sama praktycznie wystarczajaca zdolnosc orientowania sie, to ta ostatnia moze byc dodatkowo zwiekszana za po¬ moca filmu z tlenku krzemu o wzorze SiOx, w którym x oznacza liczbe wieksza niz 0 i nie wiek¬ sza niz 2 i/lub fluorku magnezu MgF2, nalozone¬ go na powierzchni plytek elektrodowych, które stykaja sie w razie potrzeby z kompozycja cieklych krysztalów. Grubosc filmu zazwyczaj wynosi 1 • 10"7 m, korzystnie nie wiecej niz 5 • 10-8 m, zwlaszcza 1 • 1Ó-8—2- 10-8 m. Warstwe filmu na¬ klada sie stosujac znane sposoby, np. natryski¬ wanie lub naparowywanie prózniowe. Warstwa ta sluzy takze jako ochrona elektrod.Praktyczne i korzystne aspekty wynalazku sa ilustrowane nastepujacymi przykladami.P r z y k la d I. p-Metoksybenzylideno-p'-butylo- aniline i p-etoksybenzylideno-p'-butyloaniline mie¬ sza sie ze soba w stosunku wagowym 60 :40 i otrzymuje kompozycje cieklych krysztalów A.Kompozycje A miesza sie ze znanym modyfika¬ torem, bromkiem czterobutyloamoniowym i otrzy¬ muje kompozycje B. Osobno, kompozycje A mie¬ sza sie kolejno z dwunitrobenzoesanem benzylo- dwumetylocetyloamoniowym, nitrobenzoesanem benzylodwumetylocetyloamoniowym, izopropyloben- zoesanem benzylodwumetylocetyloamoniowym. benzoesanem benzylodwumetylocetyloamoniowym oraz benzenotrójkarboksylanem benzylodwumety- locetyloamoniowym, i otrzymuje sie* kompozycje cieklych krysztalów, oznaczone odpowiednio sym¬ bolami C, D, E, F i G.Dwie plytki szklane powleczone cienkim filmem tlenku cyny, sluzace jako przezroczyste elektrody, umieszcza sie równolegle naprzeciw siebie, w taki sposób by utworzyc komore, w której odleglosc, pomiedzy elektrodami wynosi okolo 20 \im. Ko¬ more te wypelnia sie kompozycja cieklych krysz¬ talów tworzacych przezroczysta warstwe.Do elektrod przyklada sie prad zmienny {60 Hz, 25 V) i mierzy sie podczas przeplywu pradu szyb* kosc reagowania oraz przepuszczalnosc swiatla.Wyniki przedstawiono w tablicy 1, w której po¬ dano takze orientacje krysztalów. 10 15 20 25 30 35121180 Tablica 1 Kompo¬ zycja A B C D i E F G Modyfikator Nie stosowano Czterobutyloamoniowy bromek /C4H9/4N+ • Br- Dwunitrobenzoesan benzylodwumetylo- cetyloamoniowy o wzorze 3 Nitrobenzoesan benzylodwumetylo- cetyloamoniowy o wzorze 4 Izopropylobenzoesan benzylodwuimetylo- cetyloamoniowy .0 wzorze 5 Benzoesan benzylodwumetylo- cetyloamoniowy o wzorze 6 | Fenylotrójkarboksy- lan benzylodwume- tylocetyloamoniowy o wzorze 7 Ilosc modyfika¬ tora w % wagowych 0 0,1 0,25 0,25 0,25 0,05 0,05 Czas reagowania w m/sek.Czas reakcji — 70 38 57 60 55 89 Czas powrotu — 400 208 330 396 270 200 Prad (fiA/cm2) 1 5 66,9 22 16,5 12 2,0 Przepusz¬ czalnosc 100 30^0 20 17,5 22 20 38,7 Oriento- walnosc i brak brak pionowa pionowa pionowa pionowa pozioma ' i i Jak wynika z powyzszych danych, kompozycje cieklych krysztalów oznaczone symbolami C, D, E, F i G, maja lepsza podatnosc na zmetnienie i szybkosc reagowania i wykazuja regularne ulo¬ zenie czasteczek cieklych krysztalów, bez dodatku srodka orientujacego.Przyklad II. Na zalaczonym rysunku poka¬ zano przekrój urzadzenia wskaznikowego wedlug wynalazku pracujacego na cieklych krysztalach.Urzadzenie to sklada sie z plytek szklanych 1 i 2, wyposazonych na swoich powierzchniach w elek¬ trody 4 i 5. Na powierzchni elektrod 4 i 5 znaj¬ duje sie powloka filmowa 6 z SiO, utworzona za pomoca naparowywania prózniowego. Pomiedzy plytkami 1 i 2 umieszczona jest warstwa cieklych krysztalów 3 rozdzielajaca elektrody 4 i 5 oraz powloke filmowa 6, przez która przyklada sie na¬ piecie do krysztalów. Ponadto pomiedzy plytkami 1 i 2 umieszczona jest wkladka do ustalania dy¬ stansu 7, a calosc uszczelniona jest materialem uszczelniajacym 8.Warstwe cieklych krysztalów 3 stanowi kompo¬ zycja skladajaca sie z mieszaniny p-metoksybenzy- lideno-p'-n-butyloaniliny i p-etoksybenzylideno-p'- -n-butyloaniliny w stosunku wagowym 60 :40 oraz 0,25% wagowych dwunitrobenzoesanu benzylodwu- metylocetyloamoniowego, w stosunku do lacznej ilosci powyzszych cieklych krysztalów.Opisane urzadzenie wskaznikowe na cieklych [krysztalach wykazuje wysoka szybkosc reagowa- 45 50 55 60 nia oraz znacznie poprawiona zdolnosc oriento¬ wania sie.Zastrzezenie patentowe Urzadzenie wskaznikowe na cieklych krysarta^ lach skladajace sie z dwóch umieszczonych rów¬ nolegle naprzeciw siebie plytek wyposazonych w elektrody, miedzy którymi znajduje sie warstwa cieklych krysztalów, znamienne tym, ze warstwa cieklych krysztalów zawiera modyfikator stano¬ wiacy co najmniej jeden zwiazek amoniowy o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe arylo- alkilowa o 7—10 atomach wegla, Rf oznacza gru¬ pe alkilowa o 12—20 atomach wegla, Rf i R* kazdy oznacza grupe' alkilowa o 1—5 atomach wegla, X oznacza reszte organicznego kwasu jednokarboksy- lowego bez kationowego atomu wodoru, i zwiazek pirydyniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R5 oznacza grupe alkilowa o 12—20 atomach wegla, Y oznacza reszte organicznego kwasu jednokarbo- ksylowego bez kationowego atomu wodoru, a pier¬ scien pirydyny moze byc ewentualnie skondenso¬ wany z jednym pierscieniem monocyklicznym, kar- bocyklicznym lub zawierajacym azot pierscieniem heterocyklicznym, oraz ze kazda z wymienionych plytek pokryta jest filmem z fluorku magnezu o wzorze MgF2 lub z tlenku krzemu o wzorze SiOx w którym x oznacza cyfre wieksza niz 0 i nie wieksza niz 2.121180 4 1 8- 7 ¦6 6 R< r<-n+-R< I X" Wzór 1 R5 6\r Wzór 2 C«H N02 U*"55 / Wzór 3 C«H N02 CH.O Wa4 5 5 2 C^H» (CH5)2N\ - 00C-OCH (CHS), Wzór 5 UH 55 |pH,),Nl.-00C-O • Wzór 6 // \\ (CH5)X-"M C00H Wzór PZGraf. Iloszalin A-ISjO 30 A-l Cena IGO zi PLThe subject of the invention is a liquid crystal indicator device, consisting of two plates placed in parallel opposite each other with electrodes, between which there is a layer of liquid crystals. It is known that if a voltage is applied to the electrodes consisting of two plates, Nematic liquid crystals forming a transparent layer will be placed parallel to each other and between these plates, this layer will become so thin after irradiation with light that it ceases to transmit light. This phenomenon is exploited in the manufacture of various optoelectronic devices, such as a light interrupting device or an indicator device. In order to increase the susceptibility to turbidity or the responsiveness of the liquid crystal layer, attempts have been made to add various modifiers to this layer. Examples of modifiers used hitherto are quaternary ammonium halides, phenols, organic acids, and other compounds. However, their use does not sufficiently and satisfactorily increase the susceptibility of the liquid crystal layer to its turbidity and the speed of its reaction to light. The object of the invention is to provide an optoelectric indicator device, which is light and fast, and contains layers of liquid crystals. It has surprisingly been found that the intended target fulfills the liquid crystal indicator device, consisting of two plates placed in parallel opposite each other and equipped with electrodes between them. is a layer of liquid crystals, characterized in that the layer of liquid crystals contains as a modifier at least one ammonium compound of the general formula I, in which R1 is an alkyl group of 1-5 carbon atoms or an arylalkyl group of 7-10 atoms carbon, R2 is an alkyl group of 12-20 carbon atoms, R3 and R4 are each e alkyl group with 1-5 carbon atoms and X represents the organic monocarboxylic acid residue without a cationic hydrogen atom, and a pyridinium compound of general formula II, in which R5 is an alkyl group with 12-20 carbon atoms, Y is an organic acid residue monocarboxylic ring without a cationic hydrogen atom, and the pyridine ring may optionally be fused to one monocyclic, carbocyclic ring (e.g. with a benzene or naphthalene ring) or with a nitrogen-containing heterocyclic ring (e.g. with a pyridine or quinoline ring), and each of the plates mentioned is covered with a magnesium fluoride film of the formula MgF 2 or a silicon oxide of the SiOx formula, in which x denotes a number greater than 0 but not greater than 2.121 180 121 180 3 Preferred condensed pyridine rings are quinoline and isoquinoline rings. The kernel alkyl groups R1 are: I * mtfyioivk, * eM <5. a, propyl, isopropyl and butyl groups, and with preferred aralkyl groups and r, and - benzyl and phenethyl flu. The compounds of the general formula I, in which R1 is methyl, ethyl or benzyl, and R2 is the modifiers of the liquid crystals in the apparatus of the present invention. dodecyl or ethyl group, R3 and R4 are each methyl group. Preferred pyridinium compounds are compounds of general formula II in which R 5 is dodecyl or cetyl. Preferred anions X and Y are organic monocarboxylic acid residues without a cationic hydrogen atom, optionally substituted with electron-attracting groups, e.g. benzoic acid residues. , cyanobenzoic, nitrobenzoic, dinitrobenzoic and isopropylbenzoic. The layer of liquid crystals forming a part of the device according to the invention is a layer of substances usually used for this purpose. Preferred are, for example, p-methoxybenzylidene-p'-n- butylaniline, p-ethoxybenzylidene-p'-n-butylaniline, p-butoxybexizylidene-p'-butylaniline, p-methoxybenzylidene-p'-hexylaniline, p-ethoxy-benzylidene-p'-hexylaniline, p-methoxy-p ' -ethyl-azoxybenzene, p-methoxy-p'-butylazoxybenzene, p-methoxy-p'-pentylphenyl benzoate, p-hexyl-oxy-p'-pentylphenyl benzoate and others. These substances may be used singly or in combination. The amount of the ammonium or pyridinium modifier compound which is added to the liquid crystals is generally 0.01-1.00% by weight, preferably 0.03-0.0 50% by weight, based on the amount by weight of liquid crystals. The addition is carried out using the usual methods. As previously stated, the liquid crystal composition constituting the liquid crystal layer in the apparatus of the invention has an increased turbidity and reactivity. At the same time, this composition has an enhanced ability to orientate the liquid crystal molecules. This is a great advantage as better orientation, which is necessary to increase the contrast between the scattering part and the non-scattering part, has hitherto been achieved by adding a special orienting agent to the liquid crystals or depositing this agent on the surface used as electrodes. Although the liquid crystal composition used as the liquid crystal layer in the device according to the invention has practically sufficient orientation capacity by itself, the latter can be further increased by a silicon oxide film of the formula SiOx, where x is a number greater than 0 and not greater than 2 and / or magnesium fluoride MgF 2 deposited on the surface of the electrode plates which contact the liquid crystal composition as necessary. The film thickness is usually 1 · 10 "7 m, preferably no more than 5 · 10-8 m, especially 1 · 10 -8-2-10-8 m. The film layer is applied using known methods, e.g. This layer also serves as protection of the electrodes. Practical and preferred aspects of the invention are illustrated by the following examples: Example I. p-Methoxybenzylidene-p'-butylaniline and p-ethoxybenzylidene-p'-butylaniline mixes are mixed together in a weight ratio of 60:40 to obtain a liquid crystal composition A. Composition A is mixed with a known modifier, tetrabutylammonium bromide to obtain composition B. Separately, compositions A are mixed sequentially with benzyl dimethyl cetylammonium dinitrobenzoate. , benzyldimethylcetylammonium nitrobenzoate, benzyldimethylcetylammonium isopropylbenzoate, benzyldimethylcetylammonium benzoate and benzyldimethylcetylammonium benzene tricarboxylate, to obtain * liquid compositions of , marked respectively by the symbols C, D, E, F and G. Two glass plates coated with a thin film of tin oxide, serving as transparent electrodes, are placed parallel to each other in such a way as to form a chamber in which the distance between the electrodes is about 20 \ im. These chambers are filled with a composition of liquid crystals forming a transparent layer. An alternating current (60 Hz, 25 V) is applied to the electrodes and the response rate and light transmittance are measured while the current is flowing. The results are shown in Table 1 in which the orientations of the crystals are also given. 10 15 20 25 30 35121180 Table 1 Composition ABCD and EFG. Modifier Not used. Tetrobutylammonium bromide (C4H9 / 4N +). Br- Benzyldimethylcetylammonium dinitrobenzoate Formula 3 Benzyldimethylcetyl ammonium nitrobenzoate Benzyldimethylcetyl ammonium benzoate benzyl dimethyl cetyl ammonium benzoate benzyl dimethyl cetyl ammonium benzoate formula 4N. - cetylammonium of formula 6 | Benzyldimethylcetylammonium phenyl tricarboxylate of formula 7 Amount of modifier in wt.% 0 0.1 0.25 0.25 0.25 0.05 0.05 Reaction time in m / sec Reaction time - 70 38 57 60 55 89 Recovery time - 400 208 330 396 270 200 Current (fiA / cm2) 1 5 66.9 22 16.5 12 2.0 Permeability 100 30 ^ 0 20 17.5 22 20 38.7 Orientation and none none vertical vertical vertical horizontal 'ii As can be seen from the above data, liquid crystal compositions denoted by the symbols C, D, E, F and G have better turbidity and reactivity and show regular alignment of liquid crystal molecules without the addition of an orienting agent Example II. The attached figure shows the cross-section of the indicator device according to the invention working on liquid crystals. This device consists of glass plates 1 and 2, provided on their surfaces with electrodes 4 and 5. On the surface of electrodes 4 and 5 there is a coating film 6 from SiO, created by means of vacuum evaporation. Between the plates 1 and 2 there is a layer of liquid crystals 3 separating the electrodes 4 and 5 and a film coating 6 through which the voltage is applied to the crystals. In addition, between the plates 1 and 2, a spacing insert 7 is placed, and the whole is sealed with a sealing material 8. The liquid crystal layer 3 is a composition consisting of a mixture of p-methoxybenzylideene-p'-n-butylaniline and p -ethoxybenzylidene-p'-n-butylaniline in a weight ratio of 60:40 and 0.25% by weight of benzyldimethylcetylammonium dinitrobenzoate, in relation to the total amount of the above liquid crystals. The described device on liquid [crystals shows a high reaction rate of 55 60 and significantly improved orientation ability. Patent claim. Indicator device for liquid crystals consisting of two plates arranged in parallel opposite each other with electrodes, between which there is a layer of liquid crystals, characterized by a layer of liquid crystals. The crystals contain a modifier consisting of at least one ammonium compound of the general formula I, wherein R 1 is an alkyl group of 1-5 carbon atoms or an arylalkyl group of 7-10 carbon atoms, Rf is an alkyl group of 12-20 carbon atoms, Rf and R * are each alkyl group of 1-5 carbon atoms, X is an organic monocarboxylic acid residue without a cationic hydrogen atom, and a pyridinium compound of general formula II in which R5 is an alkyl group of 12-20 carbon atoms, Y is an organic monocarboxylic acid residue without a cationic hydrogen atom, and The pyridine wall may optionally be condensed with one monocyclic, carbocyclic or nitrogen-containing heterocyclic ring, and that each of the said plates is covered with a magnesium fluoride film of the formula MgF 2 or of a silicon oxide of the formula SiO x, where x is the greater of the number. than 0 and not more than 2.121180 4 1 8- 7 ¦6 6 R <r <-n + -R <IX "Formula 1 R5 6 \ r Formula 2 C« H N02 U * "55 / Formula 3 C« H N02 CH .O Wa4 5 5 2 C ^ H »(CH5) 2N \ - 00C-OCH (CHS), Formula 5 UH 55 | pH,), Nl.-00C-O • Formula 6 // \\ (CH5) X- "M C00H Formula PZGraf. Iloszalin A-ISjO 30 A-l Price IGO z PL

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe Urzadzenie wskaznikowe na cieklych krysarta^ lach skladajace sie z dwóch umieszczonych rów¬ nolegle naprzeciw siebie plytek wyposazonych w elektrody, miedzy którymi znajduje sie warstwa cieklych krysztalów, znamienne tym, ze warstwa cieklych krysztalów zawiera modyfikator stano¬ wiacy co najmniej jeden zwiazek amoniowy o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe arylo- alkilowa o 7—10 atomach wegla, Rf oznacza gru¬ pe alkilowa o 12—20 atomach wegla, Rf i R* kazdy oznacza grupe' alkilowa o 1—5 atomach wegla, X oznacza reszte organicznego kwasu jednokarboksy- lowego bez kationowego atomu wodoru, i zwiazek pirydyniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R5 oznacza grupe alkilowa o 12—20 atomach wegla, Y oznacza reszte organicznego kwasu jednokarbo- ksylowego bez kationowego atomu wodoru, a pier¬ scien pirydyny moze byc ewentualnie skondenso¬ wany z jednym pierscieniem monocyklicznym, kar- bocyklicznym lub zawierajacym azot pierscieniem heterocyklicznym, oraz ze kazda z wymienionych plytek pokryta jest filmem z fluorku magnezu o wzorze MgF2 lub z tlenku krzemu o wzorze SiOx w którym x oznacza cyfre wieksza niz 0 i nie wieksza niz1. Patent claim. Indicator device on liquid crystals consisting of two plates placed parallel to each other with electrodes, between which there is a layer of liquid crystals, characterized in that the layer of liquid crystals contains a modifier constituting at least one compound ammonium compounds of general formula I, in which R 1 is an alkyl group of 1-5 carbon atoms or an arylalkyl group of 7-10 carbon atoms, Rf is an alkyl group of 12-20 carbon atoms, Rf and R * are each group 'alkyl group with 1-5 carbon atoms, X represents the organic monocarboxylic acid residue without a cationic hydrogen atom, and the pyridinium compound of the general formula where R5 is an alkyl group with 12-20 carbon atoms, Y is the organic monocarboxylic acid residue xyl ring without a cationic hydrogen atom, and the pyridine ring may optionally be fused to one monocyclic, carbocyclic or nitrogen-containing ring with a heterocycle, and that each of the aforementioned plates is covered with a film of magnesium fluoride of the formula MgF2 or of silicon oxide of the formula SiOx, in which x is a number greater than 0 and not greater than 2.121180 4 1 8- 7 ¦6 6 R< r<-n+-R< I X" Wzór 1 R5 6\r Wzór 2 C«H N02 U*"55 / Wzór 3 C«H N02 CH.O Wa4 5 5 2 C^H» (CH5)2N\ - 00C-OCH (CHS), Wzór 5 UH 55 |pH,),Nl.-00C-O • Wzór 6 // \\ (CH5)X-"M C00H Wzór PZGraf. Iloszalin A-ISjO 30 A-l Cena IGO zi PL2.121180 4 1 8- 7 ¦6 6 R <r <-n + -R <IX "Formula 1 R5 6 \ r Formula 2 C« H N02 U * "55 / Formula 3 C« H N02 CH.O Wa4 5 5 2 C 1 H 1 (CH 5) 2 N 1 - 00C-OCH (CHS), Formula 5 UH 55 | pH,), Nl.-00C-O • Formula 6 // "(CH5) X-" M C00H Formula PZGraf. Iloszalin A-ISjO 30 Al Price IGO z PL
PL19090676A 1975-10-15 1976-07-02 Liquid-crystal display PL121180B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12466275A JPS5248339A (en) 1975-10-15 1975-10-15 Liquid crystal display device

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL121180B1 true PL121180B1 (en) 1982-04-30

Family

ID=14890938

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL19090676A PL121180B1 (en) 1975-10-15 1976-07-02 Liquid-crystal display

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPS5248339A (en)
PL (1) PL121180B1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54103795A (en) * 1978-01-31 1979-08-15 Sharp Corp Liquid crystal inidcator

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5249436B2 (en) * 1972-07-17 1977-12-17
JPS4937883A (en) * 1972-08-11 1974-04-08
JPS5223352B2 (en) * 1972-11-20 1977-06-23
JPS4975354A (en) * 1972-11-22 1974-07-20
JPS5022651A (en) * 1973-06-27 1975-03-11
JPS50115548A (en) * 1974-02-20 1975-09-10

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5248339A (en) 1977-04-18
JPS5759531B2 (en) 1982-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20150274761A1 (en) Electrochromic compound, electrochromic composition, and display element
Goossens et al. Pyrrolidinium ionic liquid crystals with pendant mesogenic groups
Besbes et al. Electrochromism of octaalkoxymethyl-substituted lutetium diphthalocyanine
JPS6334861B2 (en)
Inada et al. Photo-and electro-active amorphous molecular materials: morphology, structures, and hole transport properties of tri (biphenyl-4-yl) amine
JPS608069B2 (en) electrochromic display device
SE409040B (en) NEMATIC LIQUID CRYSTALLIN COMPOSITION, WHICH IS ACTIVE AT ROOM TEMPERATURE FOR USE IN VISUAL DISPLAY OF INFORMATION
Tachibana et al. Photoresponsive conductivity in Langmuir-Blodgett films
PL121180B1 (en) Liquid-crystal display
JPS6348254A (en) Novel optically active liquid crystal compound having cyano group
CA1055140A (en) Color display device
Staab et al. Synthesis, structure and basicity of 1, 9-bis (dimethylamino)-dibenzothiophene and 1, 9-bis (dimethylamino)-dibenzoselenophene1, 2
US4370028A (en) Method of producing liquid crystal display devices with alignment layer formed from organic tin compound of the type Rn SnX4-n
Takahashi et al. Electrochemical fluorination using halogen mediators in ionic liquid hydrogen fluoride salt
KR910003854B1 (en) Liquid crystal compounds with 4-(optically active alkyl)-3-cyanophengl groups
JPS63154637A (en) Novel optical active liquid crystalline biphenyl compound
DK482681A (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF BENZYLPHENYL ACETATE COMPOUNDS
Pu et al. 1, 2-Bis [5-(2, 2-dicyanovinyl)-2-ethyl-3-thienyl]-3, 3, 4, 4, 5, 5-hexafluorocyclopent-1-ene, a new photochromic diarylethene compound
EP0350510B1 (en) Ferroelectric liquid crystal composition
Zeller et al. p-Nitrophenyl isocyanide
Bunting et al. A change in the rate-determining step in the E1cB reactions of N-[2-(4-nitrophenyl) ethyl] pyridinium cations
SU691109A3 (en) Liquid-crystal indication device
JPS5932508B2 (en) electro-optical element
Yang et al. 1, 2-Bis (2-ethyl-5-hydroxymethyl-3-thienyl)-3, 3, 4, 4, 5, 5-hexafluorocyclopent-1-ene, a new photochromic diarylethene compound
Attia et al. Linear free energy relationships in the thiophene series. Part 3. A kinetic study of chlorine-isotopic exchange between lithium chloride and some 2-chloro-3-nitro-5-X-thiophenes