PL117461B1 - Process for 2-ketogluconate removal from the mixture containing 2-ketogulonate and 2-ketogluconate by means of fermentation 2-ketofulonat i 2-ketogljukonat putem fermentacii - Google Patents

Process for 2-ketogluconate removal from the mixture containing 2-ketogulonate and 2-ketogluconate by means of fermentation 2-ketofulonat i 2-ketogljukonat putem fermentacii Download PDF

Info

Publication number
PL117461B1
PL117461B1 PL1979216947A PL21694779A PL117461B1 PL 117461 B1 PL117461 B1 PL 117461B1 PL 1979216947 A PL1979216947 A PL 1979216947A PL 21694779 A PL21694779 A PL 21694779A PL 117461 B1 PL117461 B1 PL 117461B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ketogluconate
fermentation
ketogulonate
mixture
acid
Prior art date
Application number
PL1979216947A
Other languages
English (en)
Other versions
PL216947A1 (pl
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Publication of PL216947A1 publication Critical patent/PL216947A1/xx
Publication of PL117461B1 publication Critical patent/PL117461B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H7/00Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
    • C07H7/02Acyclic radicals
    • C07H7/027Keto-aldonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205Bacterial isolates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12RINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/38Pseudomonas
    • C12R2001/39Pseudomonas fluorescens

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób usuwania 2-ketoglukonianu z mieszaniny zawierajacej 2-ke- togulonian i 2-ketoglukonian na drodze fermentacji, pozwalajacy na otrzymanie 2-ketogulonianu prak¬ tycznie wolnego od 2-ketoglukonianu.Kwas 2-keto-L-gulonowy jest waznym pólpro¬ duktem do wytwarzania witaminy C. W wyniku kondensacji L-sorbozy z acetonem w obecnosci kwasu siarkowego, utlenienia nadmanganianem i hydrolizy pochodnej dwuizopropylidenowej w temperaturze wrzenia, otrzymuje sie kwas 2-keto- -L-gulonowy. Zostalo to opisane w Helv. Chim.Acts 17, 311 (1934) i w opisie patentowym St.Zjedn. Ameryki nr 2301811. Wytwarzanie kwasu 2-keto-L-gulonowego droga ostroznego utleniania L-sorbozy kwasem azotowym zostalo zastrzezone w brytyjskim opisie patentowym nr 443901 i w ho¬ lenderskim opisie patentowym nr 59584. Selektyw¬ na redunkcja kwasu 2,5-dwuketoglukonowego, w wyniku której otrzymuje sie mieszanine kwasu 2-ketoglukonowego i 2-ketogulonowego, oraz na¬ stepna hydroliza kwasu 2-ketogulonowego do kwa¬ su askorbinowego zostaly opisane w opisie paten¬ towym nr 114409.Przedmiotem wynalazku jest sposób usuwania 2-ketoglukonianu z mieszaniny zawierajacej 2-ke- togulonian, droga fermentacji wybranego szczepu z gatunku Pseudomonas, co ulatwia wyodrebnienie i oczyszczenie kwasu askorbinowego, wytwarzane- 10 15 20 25 30 go nastepnie droga hydrolizy pozostalego nienaru¬ szonego 2-ketogulonianu.Kwas 2,5-dwuketoglukonowy jest uzytecznym pólproduktem w syntezie witaminy C. Wytwarza sie go droga biosyntetyczna z glukozy, stosujac sposób opisany w opisie patentowym St. Zjedn.Ameryki nr 3790444. Selektywna redukcja kwasu •2,5-dwuketoglukonowego w brzeczce fermentacyj¬ nej w sposób opisany w opisie patentowym nr 114409 prowadzil do otrzymywania mieszaniny w stosunku 85 : 15 kwasu 2-ketogulonowego i 2-keto¬ glukonowego. Po hydrolizie otrzymuje sie miesza¬ nine kwasu askorbinowego i kwasu arytorbowego.. Pozadane jest aby kwas 2-ketoglukonowy, obecny w poddawanej redukcji brzeczce fermentacyjnej opidanej powyzej, zostal usuniety lub aby jego stezenie zostalo znacznie zmniejszone. Pozostaly kwas 2-ketogulonowy powinien przy tym pozostac nienaruszony, tak aby w wyniku hydrolizy po¬ wstal tylko kwas askorbinowy.Przedmiotem wynalazku jest nowy sposób usu¬ wania 2-ketoglukonianu z mieszaniny zawierajacy 2-ketogulonian i 2-ketoglukonian, polegajacy na dzialaniu na te mieszanine dawka wzrostowa wy¬ branego drobnoustroju Pseudomonas fluorescens szczep WRRLB 10 lub Pseudomonas fluorescens szczep ATCG 13430 w prowadzeniu fermentacji az do praktycznie calkowitego usuniecia 2-keto¬ glukonianu. 117 461117 461 Zbadano wiele drobnoustrojów pod katem ich zdolnosci metabolizowania kwasu 2-ketoglukono- wego do dwutlenku wegla i wody bez naruszenia wspólbocznego kwasu 2-ketogulonówego. Z bada¬ nych drobnoustrojów, wyzej wymienione szczepy nalezace do gatunku Pseudomonas- okazaly sie byc zdolne do selektywnego rozkladania kwasu 2-keto- glukonowego. Robocze hodowle, które sa powszech¬ nie dostepne, zostaly zdeponowane pod nadanymi mu numerami. Fachowiec moze latwa otrzymac potrzebny mu szczep z odpowiedniej kolekcji. Tak wiec, numery kolekcji sa wystarczajaca identyfi¬ kacja danego szczepu.. Szczepy stosowane w sposobie wedlug wynalazku mozna rozmnazac w wodnej pozywce odzywczej zawierajacej zródlo przyswajalnego wegla, przy¬ swajalnego azotu i sole nieorganiczne. DoA pozywki dla inokulum pierwszego stopu korzystne jest orga¬ niczne zródlo azotu, takie jak pepton i ekstrakt miesny. Dla inokulum drugiego etapu korzystny jest wyciag naukowy kukurydzy, fosforanu jedno- wodoroamonowy i mocznik. Skladniki te korzyst¬ ne sa takze dla pozywek produkcyjnych.Porcje z 24-godzinnej hodowli w kolbach odpo¬ wiedniego szczepu Pseudomonas fluorescens w ilosci wystarczajacej do otrzymania 5% inokulunr przenosi sie do pozywki odzywczej znajdujacej sie w fermentorze w temperaturze lazni 28—30°C, mieszanej- mieszadlem mechanicznym o okolo 1700 obrotach/minute i napowietrznej okolo 0,75 obje- tosciami powietrza na objetosc brzeczki na minute.Po uplywie okolo 20 godzin odpowiednia porcje hodowli do sporzadzenia 5% inokulum przenosi sie do fermentatora zawierajacego pozywke z wycia¬ giem namokowym kukurydzy, nieorganicznymi so¬ lami amonowymi i mocznikiem. Zwiekszenie wzrostu uzyskuje sie dodajac 0,5 g/litr glukozy.Rozmnazanie prowadzi sie w temperaturze okolo 28—30°C, przy obrotach mieszadla 1700 obrotów na minute i napowietrzeniu 0,75 objetosciami po¬ wietrza na objetosc brzeczki na minute. Po uply¬ wie 8 godzin dodaje sie mieszanine 2-ketogluko- nianu i 2-ketogulohianu otrzymana podczas selektywnej redukcji 2,5-dwuketoglukonianiu (opis patentowy nr 114409), Jak wspomniano fermentacje kontynuuje sie az do praktycznie calkowitego roz¬ kladu 2-ketoglukonianu, co ocenia sie za pomoca wysokocisnieniowej chromatografii cieczowej (okolo 24 godziny). Szybkosc rozkladu 2-ketoglukonianu mozna zwiekszyc dodajac dodatkowo 5 g/litr wy¬ ciagu namodowego kukurydzy lub 0,5—1,0 g/litr mocznika.Dodawana mieszanine 2-ketoglukpnianu i 2-keto- gulonianu mozna otrzymywac droga selektywnej redukcji czystego lub surowego 2,5-dwuketogluko- nianu lub korzystnie droga redukcji brzeczki fer¬ mentacyjnej zawierajacej mieszanine otrzymana z 2,5-dwuketoglukonianu wytwarzanego biosynte- tycznie z glukozy.Zmieniajac ilosc borowodorku metalu alkalicznego stosowanego na mol 2,5-dwuketoglukonianu, otrzy¬ muje sie w redukowanej brzeczce fermentacyjnej mieszaniny 2-ketogulonianu i 2-ketoglukonianu o stosunku od 85 :15 do 45 :55.Na ogól, brzeczki fermentacyjne zawierajace wie¬ cej 2-ketogulonianu w stosunku do 2-ketoglukonia¬ nu (85: 15) sa bardziej korzystne do dalszego przerobu, to znaczy rozkladu 2-ketoglukonianu 5 podczas fermentacji Pseudomonas i nastepnej hy¬ drolizy pozostalego nienaruszonego k\^asu 2-keto- gulonowego do kwasu askorbinowego.W opisie i zastrzezeniach okreslenie 2,5-dwuketo- glukonian, 2-ketoglukonian i 2-ketogulonian doty¬ cza zarówno wolnych kwasów jak i ich soli.Nastepujace przyklady ilustruja sposób wedlug wynalazku, przy czym przyklady I i II dotycza wytwarzania^ zwiazków wyjsciowych 15 Przyklad I. Przygotowuje sie nastepujaca wodna pozywke: ' 10 45 50 55 60 Skladnik Glukoza Wyciag namokowy kukurydzy KH2P04 K2HP04 MgS04-7H20 CaC03 pH == 6,2 — — — — — — G/litr 25 5 0,5 0,5 0,2 6,3 25 Kolbe trzesawkowa zawierajaca jeden litr po¬ zywki autoklawuje sie w ciagu 30 minut w tem¬ peraturze 121°C. Wartosc pH pozywki po ochlo- 30 dzeniu wynosi 6,0. Do kolby dodaje sie 5 ml ko¬ mórek drobnoustroju Acetobacter cerinus IFO 3263 ze skosów agarowych w postaci 20 ml zawiesiny w jalowej wodzie. Kolbe wstrzasa sie na trzesawce obrotowej w temperaturze okolo 28°C, w ciagu 35 okolo 24 godzin.Porcje hodowli wzrostowej wystarczajaca do sporzadzenia 5% inokulum dodaje sie do fermen- tora o pojemnosci 4 litrów, zawierajacego 2 litry pozywki produkujacej o nastepujacym skladzie: 40 Skladnik G/litr Glukoza — 110 Wyciag namokowy kukurydzy — 0,5 H(NH4)2P04 , — 0,58 KH2P04 — 1,5 MgS04-7H20 ' — 0,5 Mocznik — 0,5 CuS04-5H20 — 1 mg Kwas nikotynowy — 300 mikrogramów pH = 6,0 Fermentacje prowadzi sie w temperaturze okolo 28°C, przy mieszaniu 1700 obrotami na minute i napowietrzaniu 0,75 objetosciami powietrza na objetosc brzeczki na minute. Po uplywie okolo 20 godzin od rozpoczecia fermentacji dodaje sie 55 g/litr wysterylizowanej glukozy. Wartosc pH utrzymuje sie za pomoca dodawania wodnego roz¬ tworu wodorotlenku sodowego. Fermentacje pro¬ wadzi sie az do uzyskania 95% kwasu 2,5-dwuke- toglukonowego z glukozy.Przyklad II. Do szybko mieszanego roztworu 20 litrów przesaczonej brzeczki fermentacyjnej za- 65 wierajacej 10% 2,5-dwuketoglukonianu sodowego117 461 (0,84 mola) z przykladu I, dodaje sie w tempera- turze 0°C 42,4 ml 2,2 molarnego NaBH4 w 7 m NaOH (0,93 mola wodoru), z szybkoscia 1 ml/mi¬ nute. Wartosc pH roztworu wzrasta gwaltownie z 3,65 do 10,2. Otrzymana zawiesine saczy sie, pH przesaczu doprowadza do 1,6 stezonym kwasem siarczkowym, wytracony osad odsacza sie i od¬ rzuca. Wartosc pH przesaczu doprowadza sie do 7,0 wodorotlenkiem sodowym. Stosunek 2-ketogulo- nianu do 2-ketoglukonianu wynosi 85 : 15.Przyklad III. Przygotowuje sie nastepujaca wodna pozywke: MgS04-7H20 Mocznik KH2P04 0,5 2 1 Skladnik Wyciag miasny Wyciag drozdzowy Pepton Glukoza NaCl G/litr 4 4 4 10 2 pH = 6,2 Skladnik Wyciag namokowy kukurydzy (NH4)2HP04 KH2P04 MgS04-7H20 Glukoza Mocznik pH == 7,0 G/litr — 8 — 1 — 1 — 0,5 — 10 — 2 Fermentacje prowadzi sie w temperaturze okolo 28—30°C, przy 1700 obrotach na minute i przy napowietrzaniu 0,75 objetosciami powietrza na objetosc brzeczki na minute. Fermentacje prowa¬ dzi sie w ciagu okolo 20 godzin i nastepnie porcje wystarczajaca do sporzadzenia 5% inokulum przenosi sie do fermentora o pojemnosci 4 litry zawierajace 2 litry nastepujacej pozywki.Skladnik G/litr Wyciag namokowy kukurydzy — 10 (NH4)2HP04 — 2 10 15 20 Kolbe trzesawkowa zawierajaca jeden litr po¬ zywki autoklawuje sie w ciagu 30 minut w tempe¬ raturze 121°C. Komórki Pseudomonas fluorescens 25 NRRL B10 ze skosów agarowych dodaje sie do kolby, która nastepnie wstrzasa sie na trzesawce w ciagu okolo 24 godzin, w temperaturze okolo 28°C.Porcje hodowli wzrostowej wystarczajaca dla uzyskania 5% inokulum dodaje sie do 2 litrów mieszanej w fermentorze o pojemnosci 4 litry na¬ stepujacej pozywki: 35 40 45 50 55 pH = 7,0 Namnazanie prowadzi sie w temperaturze okolo 28—30°C, przy 1700 obrotach na minute i przy napowietrzaniu 0,75 objetosciami powietrza na objetosc brzeczki na minute. Fermentacje prowadzi sie wciagu 8 godzin i nastepnie porcje wystarcza¬ jaca do sporzadzenia 10% inokulum przenosi sie do fermentora zawierajacego zredukowana brzecz¬ ke fermentacyjna z przykladu II o pH 7,0. Fer¬ mentacje kontynuuje sie w temperaturze 28—30°C, przy 1700 obrotach na minute i napowietrzaniu 0,75 objetosciami powietrza na objetosc brzeczki na minute, az do praktycznego zakonczenia rozkladu 2-ketoglukonianu.Przesaczona brzeczke fermentacyjna mozna dalej przerabiac dodajac ksylen i stezony kwas siarkowy i ogrzewajac podczas mieszania, w temperaturze 65°C, w ciagu okolo 5 godzin. Kwas askorbinowy wyodrebnia sie z mieszaniny reakcyjnej i oczysz¬ cza droga rekrystalizacji.Przyklad IV. Do roztworu 15 g 2,5-dwuketo- glukonianu sodowego w 150 ml wody dodaje sie podczas mieszania w temperaturze 0°C 6,61 g we¬ glanu sodowego. Wartosc pH roztworu wzrasta do 9,57 Dodaje sie 0,49 g borowodorku sodowego i roz¬ twór miesza w temperaturze 0QC w ciagu okolo 15 minut, otrzymujac mieszanine -85 : 15 2-ketogu- lonianu i 2-ketoglukonianu.Brzeczke zawierajaca komórki wzrostowe Pseudo¬ monas fluorescens ATCC 13430 dodaje sie do po¬ wyzszego zobojetnionego roztworu i rozklada 2-ke- toglukonian w sposób opisany.w przykladzie III.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób usuwania 2-ketoglukonianu z miesza¬ niny zawierajacej 2-ketogulonian i 2-ketoglukonian, znamienny tym, ze na mieszanine te dziala sie hodowla wzrostowa wybranego drobnoustroju Pseu¬ domonas fluorescens szczep NRRL B10 lub Pseudo¬ monas fluorescens szczep ATCC 13430 w wodnym roztworze pozywki fermentacyjnej i fermentacje prowadzi sie az do praktycznie calkowitego usu¬ niecia 2-ketoglukonianu. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie mieszanine 2-ketoglukonianu i 2-keto- gulonianu znajdujaca sie w selektywnie reduko¬ wanej brzeczce fermentacyjnej otrzymywanej dro¬ ga redukcji borowodorkiem 2,5-dwuketoglukonianu wytwarzanego przez dzialanie biologiczne na glu¬ koze. PL PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób usuwania 2-ketoglukonianu z miesza¬ niny zawierajacej 2-ketogulonian i 2-ketoglukonian, znamienny tym, ze na mieszanine te dziala sie hodowla wzrostowa wybranego drobnoustroju Pseu¬ domonas fluorescens szczep NRRL B10 lub Pseudo¬ monas fluorescens szczep ATCC 13430 w wodnym roztworze pozywki fermentacyjnej i fermentacje prowadzi sie az do praktycznie calkowitego usu¬ niecia 2-ketoglukonianu.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie mieszanine 2-ketoglukonianu i 2-keto- gulonianu znajdujaca sie w selektywnie reduko¬ wanej brzeczce fermentacyjnej otrzymywanej dro¬ ga redukcji borowodorkiem 2,5-dwuketoglukonianu wytwarzanego przez dzialanie biologiczne na glu¬ koze. PL PL PL PL
PL1979216947A 1978-07-20 1979-07-07 Process for 2-ketogluconate removal from the mixture containing 2-ketogulonate and 2-ketogluconate by means of fermentation 2-ketofulonat i 2-ketogljukonat putem fermentacii PL117461B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/926,262 US4202942A (en) 1978-07-20 1978-07-20 Destruction by fermentation of 2-ketogluconate in the presence of 2-ketogulonate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL216947A1 PL216947A1 (pl) 1980-03-24
PL117461B1 true PL117461B1 (en) 1981-08-31

Family

ID=25452956

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979216947A PL117461B1 (en) 1978-07-20 1979-07-07 Process for 2-ketogluconate removal from the mixture containing 2-ketogulonate and 2-ketogluconate by means of fermentation 2-ketofulonat i 2-ketogljukonat putem fermentacii

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4202942A (pl)
EP (1) EP0007751B1 (pl)
JP (1) JPS5592692A (pl)
AT (1) ATE801T1 (pl)
AU (1) AU512949B2 (pl)
CA (1) CA1133408A (pl)
DE (1) DE2962393D1 (pl)
DK (1) DK202279A (pl)
ES (1) ES482654A1 (pl)
IE (1) IE48378B1 (pl)
MX (1) MX5863E (pl)
PL (1) PL117461B1 (pl)
ZA (1) ZA793677B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5569875A (en) * 1992-03-16 1996-10-29 Legend Products Corporation Methods of making explosive compositions, and the resulting products

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES135896A1 (es) * 1933-10-25 1934-12-16 Hoffmann La Roche PROCEDIMIENTO PARA LA FABRICACIoN DEL áCIDO 2-CETO-1-GULoNICO
GB443901A (en) 1934-09-01 1936-03-02 Walter Norman Haworth Improvements in or relating to the manufacture of ascorbic acid and its analogues
US2277716A (en) * 1940-07-08 1942-03-31 Henry A Wallace Fermentation process for the production of 2-ketogluconic acid
US2987448A (en) * 1959-12-11 1961-06-06 Oil Seed Products Inc Recovery of galacturonic acid
US3790444A (en) * 1971-03-09 1974-02-05 Daiichi Seiyaku Co Process for preparing diketogluconic acid

Also Published As

Publication number Publication date
EP0007751A1 (en) 1980-02-06
CA1133408A (en) 1982-10-12
PL216947A1 (pl) 1980-03-24
DK202279A (da) 1980-01-21
MX5863E (es) 1984-08-13
IE791365L (en) 1980-01-20
US4202942A (en) 1980-05-13
ZA793677B (en) 1980-06-25
JPS5650959B2 (pl) 1981-12-02
AU4906279A (en) 1980-01-24
IE48378B1 (en) 1984-12-26
EP0007751B1 (en) 1982-03-31
ES482654A1 (es) 1980-04-16
DE2962393D1 (en) 1982-05-06
AU512949B2 (en) 1980-11-06
ATE801T1 (de) 1982-04-15
JPS5592692A (en) 1980-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1043283A (en) Production of 2-keto-l-gulonic acid from glucose by mixed cultures
FI104735B (fi) Pseudomonas aeruginosa ja sen käyttö menetelmässä L-ramnoosin valmistamiseksi bioteknisesti
EP0400300A1 (en) Biosynthesis of hyaluronic acid
US3959076A (en) Process for producing 2-keto-L-gulonic acid
US3963574A (en) Process for producing 2-keto-L-gulonic acid
US3597325A (en) Production of 3-(2-nitro-3-chlorophenyl)-4-chloro-pyrrole
PL117461B1 (en) Process for 2-ketogluconate removal from the mixture containing 2-ketogulonate and 2-ketogluconate by means of fermentation 2-ketofulonat i 2-ketogljukonat putem fermentacii
US4369251A (en) Method for the production of sisomicin
US4202819A (en) 2-(3-Alanyl)clavam antibiotic
US3975235A (en) Process for the production of cephamycin type antibiotic substances
US4382952A (en) Antibiotic roridin L-2 and its use
EP0042172B1 (en) Antibiotic compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, process for production thereof
JPH0329079B2 (pl)
US4328308A (en) Semi-continuous method for production of xanthan gum using Xanthomanas campestris ATCC 31600 and Xanthomanas campestris ATCC 31602
US4239690A (en) Antibiotics produced by Cytospora sp. W.F.P.L. 13A
JP2518218B2 (ja) 微生物菌体の製造方法
US4220718A (en) Antibiotics produced by Cytospora sp. W.F.P.L. 13A
US4328310A (en) Semi-continuous method for production of xanthan gum using Xanthomonas campestris ATCC 31601
US3699002A (en) Dextran hydrolizing enzymes
JPS6040837B2 (ja) 抗生物質チオストレプトンの製造法
EP0034009A2 (en) Process for preparing polyether antibiotic
JP2901458B2 (ja) ゲンチアノースの製造方法
JPS6135988B2 (pl)
JPS6250473B2 (pl)
JPH05328978A (ja) ゼアキサンチンの製造法及びこれに用いる新規フレキシバクター属微生物