PL116496B1 - Herbicide and fungicide and process for the production of novel derivatives of n'-4-/2-naphthyloxy/phenyl-n-methylurea - Google Patents
Herbicide and fungicide and process for the production of novel derivatives of n'-4-/2-naphthyloxy/phenyl-n-methylurea Download PDFInfo
- Publication number
- PL116496B1 PL116496B1 PL1978211708A PL21170878A PL116496B1 PL 116496 B1 PL116496 B1 PL 116496B1 PL 1978211708 A PL1978211708 A PL 1978211708A PL 21170878 A PL21170878 A PL 21170878A PL 116496 B1 PL116496 B1 PL 116496B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- naphthyloxy
- herbicide
- fungicide
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 title description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- -1 1-naphthoxy Chemical group 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 11
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 4
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 2
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 2
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 2
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 2
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N adams's catalyst Chemical compound O=[Pt]=O YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORYXOTYJSALBQZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ORYXOTYJSALBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZBUBYHTLAFRG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-isocyanato-2-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N=C=O)=CC=C1OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 IIZBUBYHTLAFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHDLWURXDMFZON-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-naphthalen-2-yloxyaniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 PHDLWURXDMFZON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241001260012 Bursa Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123561 Puccinia coronata Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C275/36—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with at least one of the oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. N-aryloxyphenylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy i grzybobójczy oraz sposób wytwarzania no¬ wych pochodnych N'-4-/2-naftyloksy/fenylo-N-me- tylomocznika. 5 W celu zapobiegnieciu obnizenia wydajnosci zbiorów takich waznych na skale swiatowa roslin uzytkowych jak soja, orzechy ziemne, bawelna, kukurydza, pszenica, ryz, buraki cukrowe, itp., ko¬ nieczne jest stosowanie chemicznych srodków 10 chwastobójczych.Ogólnie znanymi silnymi srodkami chwastobój¬ czymi z grupy pochodnych mocznika sa N'-4-chlo- rofenylo-N,N-dwumetytomocznik (monuron) i N'- -3,4-dwuchlorofenylo-N,N-dwumetylomocznik (diu- 15 ron). Wiadome jest równiez, ze dzialanie chwasto¬ bójcze tych pochodnych mocznika wiaze sie z ich zdolnoscia hamowania fotosyntezy, bedacej funkcja fizjologiczna wlasciwa dla wyzszych roslin, a nie wystepujaca u ssaków. Tak wiec, specyficzne in¬ hibitory fotosyntezy nie czynia na ogól powazniej¬ szych szkód wsród ssaków, natomiast moga spo¬ wodowac znaczne zniszczenie wyzszych roslin. Rze¬ czywiscie, inhibitory syntezy o dzialaniu chwasto¬ bójczym, takie jak monuron, diuron, 5-bromo-3- -Il-rz.-butylouracyl (bromacyl), itd., maja niska toksycznosc wobec ssaków, jednak wykazuja dzia¬ lanie chwastobójcze wobec wszystkich wyzszych roslin, to jest zarówno roslin uzytkowych, jak i chwastów, gdyz fotosynteza jest wspólna cecha dla 30 20 35 tych roslin. W zwiazku z tym, wiekszosc inhibi¬ torów fotosyntezy dziala nieselektywnie, uszkadza¬ jac rosliny uzytkowe. Zwiazek bedacy selektyw¬ nym srodkiem chwastobójczym musi wykazywac silne dzialanie chwastobójcze wobec chwastów o- raz wysoki stopien selektywnosci wobec roslin u- zytkowych, w uprawach których ma byc on sto¬ sowany. Znalezienie takiego zwiazku jest jednak bardzo trudne, gdyz nie jest latwe ustalenie od¬ powiedniej budowy chemicznej jedynie na podsta¬ wie analogii lub droga modyfikacji zwiazków zna¬ nych. Tak wiec konieczne sa w tym przypadku szczególowe badania metoda prób i bledów. Dla uzyskania selektywnego dzialania chwastobójczego konieczne jest znalezienie zwiazku o scisle okre¬ slonej budowie chemicznej, gdyz niewielka róz¬ nica w tej budowie powoduje znaczna zmiane sto¬ pnia i rodzaju selektywnosci.Obecnie stwierdzono, ze srodki wedlug wynalaz¬ ku stanowia selektywne srodki chwastobójcze na¬ dajace sie do stosowania na polach uprawnych, a w zwiazku z ich silnym dzialaniem chwastobój¬ czym, równiez na terenach nieuprawnych, a po¬ nadto wykazuja dzialanie grzybobójcze.Cecha srodka wedlug wynalazku jest to, ze o- prócz obojetnego nosnika zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe trójfluo- 116 4963 116 496 4 rometylowa, a R oznacza grupe metylowa lub gru¬ pe metoksylowa.Srodki wedlug wynalazku wykazuja bardzo sil¬ ne dzialanie chwastobójcze wobec chwastów na zalanych palach ryzowych, gdy dziala sie nimi na glebe po zasadzeniu sadzonek, przy czym nie sa one fitotoksyczne wobec roslin ryzu. Ponadto zwiazki te mozna bezpiecznie stosowac przed wzej- sciem roslin na polach w uprawach ryzu, pszeni¬ cy, soi, orzechów ziemnych, bawelny i buraków cukrowych, wobec których nie sa one fitotoksycz- Najwazniejsza cecha srodków wedlug wynalaz¬ ku jest to, ze stanowia one doskonale srodki chwastobójcze do nanoszenia na liscie, przy czym mozna je bezpiecznie stosowac w uprawach psze¬ nicy i soi. Tak wiec, gdy srodki te naniesie sie na liscie na polu pszenicy, wykazuja one nieznacz¬ na fitotoksycznosc wobec roslin pszenicy, niszczac jednoczesnie wiele chwastów, takich jak wyczyniec (Alopecurus seaualis), palusznik krwawy (Digita- ria sanguinalis), psionka czarna (Solanum nigrum), komosa biala (Chenopodium album), tasznik pospo¬ lity (Capsella bursa pastoria), przytulia* czepna (Galium aDarine L.) i gwiazdnica pospolita (Stel- laria media), a takze owies gluchy (Avena fatus L.) uwazany za chwast najtrudniejszy do wyte¬ pienia.Na polach soi srodki wedlug, wynalazku niszcza wiele chwastów, takich jak palusznik krwawy (Di- gitaria sanguinalis), rzepien (Xanthium pennsyl- vanicum), powój (Ipomoea purpures), bielun dzie- dzierzawa (Datura stramonium), slonecznik (He- lianthus annuus) i szarlat szorstki (Amaranthus retroflexus), przy czym fitotoksycznosc tych zwia¬ zków wobec soi jest bardzo niewielka. Te dosko¬ nale wlasciwosci srodków wedlug wynalazku zwia¬ zane sa z budowa chemiczna zwiazków o wzorze 1, które jako podstawnik zawieraja; grupe 2-naf- tyioksylowa^, a przy atomie azotu zwiazanym z pod¬ stawnikiem R zawieraja; grupe metylowa i meto^ ksyiowa Iufc ePwie grupy metylowa. W porówna¬ niu z npi N'-4^fenoltey^J-chloTofenylo-N,N-dwume- tyfomoczmfeiem („zwiaoek kontroMy A" opisany'w szwajcarskim opisie patentowym? nr 50T 64©, 1^*- -4-^-n«ftyloksyl-fenyk)-NyN-dWumetylomocznikfem (zwiazek kontrolny B?*) i N^-^^naftyloksyJfenylo- -l^netytani&cznika („zwiazek kontrolny C") srod¬ ki wedlug: wynalazku wykazuja znacznie silniejsza¬ dzialania chwastobójcze i wyzsza selektywnosc; co czesciowo ilustruja podane dalej przyklady.Zwiazki kontrolne B i C otrzymali dla celów po¬ równawczych twórcy niniejszego wynalazku i nie zostaly one dotad ujawnione w zadnym zródle literaturowym.Zwiazek kontrolny B otrzymuje sie w nastepu¬ jacy sposób.Do roztworu 10 g 4-(l-naftyfoksy)aniliny w 100 ml pirydyny dodaje sie 4,6 g chlorku N,N-dwu- metylokarbamylu, po czym powstala mieszanine pozostawia sie w ciagu nocy w temperaturze .po¬ kojowej. Nastepnie mieszanina te dodaje sie do rozcienczonego wodnego roztworu HC1 zawieraja¬ cego lód, a nastepnie prowadzi sia ekstrakcje octa^ nem etylu i krystalizacje z etanolu. Otrzymuje sie 11,6 g N'-4-(l-naftyloksy)fenylo-N,N-dwumetylomo- cznika o temperaturze topnienia 158—159°C.Zwiazek kontrolny C otrzymuje sie w rastejpuja- 5 cy sposób.Do* roztworu 5 g 4-!(2-naftyloksyaniliny) w 100 ml benzenu dodaje sie 1,3 g izocyjanianu metylu i po¬ wstala mieszanine pozostawia sie w ciagu 3 godzin w temjperarfiurze pokojowej, po czyim zateza sie ja pod zmniejisizonym cisnieniem i rekrystalizuje z eta¬ nolu, otrzymujac 5,8 g N'-4-(2Hnaftylofósy)feinylo-N- -metyiLomocznika o temperaturze topnienia 15®— Srodki wedlug wynalazku wykazuja ponadto zdolnosc zapobiegania i hamowania chorób roslin wywolywanych przez fitopatogerme grzyby w u- prawach zbóz i drzew owocowych, np; maczniaka jabloni, "winogron, pomaranczy, ogórków, melonów, pszenicy itp., maczniaka rzekomego winogron, po¬ maranczy, ogórków, melonów, itp., rdzy rostlflTOO*- powych i rdzy pszenicy, fasoli, itp. Sa one szcze¬ gólnie uzyteczne jako srodki o dzialaniu zapobie¬ gawczym i hamujacym w przypadku takich scho- , rzen typu rdzy, jak rdza jeczmienia i pszenicy wywolywana przez Puccinia striiformia, rdza zdzblowa jeczmienia i pszenicy wywolywana przez FUccinia graminis, rdza lisci pszenicy wywolywa¬ na przez Puccinia recondita, rdza koronowa owsa wywolywana przez Puccinia coronata, rdza soi wywolywana przez Uromyces sojae, rdza fasoli wywolywana przez Uromyces sppendiculatus i rdza kawy wywolywana przez Hemilleia astatrix.Cecha charakterystyczna zwiazków o wzorze 1 35 jest w porównaniu ze znanymi srodkami grzybo¬ bójczymi to, ze dzialaja one nie tylko zapobiegaw¬ czo, ale takze leczniczo. Tak wiec srodki wedlug wynalazku- sa uzyteczne jako srodki chwastobójcze iAttb grzybobójcze, przy ezym jednoczesnego dzia- ^ lania chwastobójczego i grzybobójczego tych srod¬ ków mozna sie spoda&ewac zwlaszcza w uprawach ryzu na polselL zalanych- lob,- wyzynnych, oraz w uprawach bawelny, soh, kukurydzyr pszenicy, jecz¬ mienia:, itck 45 Zgodnie 2 wynaJazfcierrt zwiazki: o wzorze 1, w którym X i R maja wyzej podane znaczenie, wy¬ twarza sie poddajac 4-/2-naftyloksy/fenyloizocyja- nian o wzorze 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie, reakcji z N;0-dwumetylohydroksyloa- 50 mina Uib dwumetyloamina. Reakcje korzystnie prowadzi sie w rozpuszczalniku organicznym (np. w benzenie, toluenie, ksylenie, eterze etylowym, tetrahydrofuranie, dioksanie, N,N-dwumetylofor- mamidzie,. chloroformie, czterochlorku wegla), w 55 wodzie lub jej mieszaninach z wymienionymi roz¬ puszczalnikami organicznymi. Temperatura reak¬ cji wynosi zazwyczaj 0—5Q°C, a czas jej trwania 1—10 godzin.Przyklady niektórych zwiazków o? wzorze 1 o- 60 trzymanych sposobem wedlug wynalazku* przedsta¬ wia tablica 1.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 sax równiez zwiajL- kami nowymi. Zwiazki o wzorze 2, w ktSEyra X. ma wyzej podane znaczenie wytwarza aie poddajac « zwiazek o wzorze 11, w którym X ma wyzei po-116496 j Nu¬ mer zwia¬ zku 1 2 3 4 5 ; 1 J 6 7 8 1 1 Tablic* Budowa chemiczna zwiazku zwiazek 3 zwiazek 4 zwiazek 5 zwiazek 6 zwiazek 7 zwiazek 8 zwiazek 9 zwiazek 10 o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze 1 o wzorze i 1 Temperatura top¬ nienia lub wspól¬ czynnik yafamaTiia swiatla ioa-^io3°c 156r—157°C nn15'0 1,5860 130—132°C 129—130°C 210—211°C UW—101CC 154—155°C * 1 dane znaczenie reakcji z iosganem. Reakcje mozna prowadzic w rozpuszczalniku organicznym, np. w benzenie, toluenie, ksylenie, eterze etylowym, te- trahydrofuranie, dioksanie, chlonofonmie, cztero¬ chlorku wegla, chlorku metylenu, octanie etylu, N,N^dwumetyloformaimidzie lub w ich mieszani¬ nach. Reakcje (prowadzi sie zazwyczaj w tempera¬ turze 20—150°C, w ciagu If—10 godzin.Zwiazki o wzorze 11, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa sa zwiaz¬ kami nowymi. Zwiazek o wzorze 11, w którym X oznacza atom wodoru jest zwiazkiem znanym (patrz G. Laemater i H. Loewe, Arzneimittel Forsoh, 12, 164 (1962), o temperaturze topnienia 106—108°C.Zwiazki o wzorze 11, w których X oznacza atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa wytwa¬ rza sie poddajac uwodornianiu zwiazek o wzorze 12, w którym X ma wyzej podane znaczenie.Uwodornianie mozna prowadzic w rozpuszczalni¬ ku organicznym, np. w benzenie, toluenie, ksyle¬ nie, octanie etylu, etanolu lub mieszaninach tych rozpuszczalników, w obecnosci katalizatora, np. tlenku platyny, 'Reakcje prowadzi sie zazwyczaj w temperaturze 20—50°C, w ciagu 1^10 godzin.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady.Przyklad I. 13 g 4V2miaftylolcsyyfenyloizo- cyjanianiu rozpuszcza sie w 100 ml benzenu, po czym do roztworu wkrapla sie w temperaturze po¬ nizej 36°C roztwór 4 g J4f0-dwumetylohydroksylo- aminy w 50 ml benzenu. Mieszanine reakcyjna pozostawia sie w temperaturze pokojowej i po uplywie 30 minut odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnik. Pozostalosc rekrysta- lizuje sie z etanolu otrzymujac 14 g N'-4-/2-naf- tyloksy/fenylo-N-metoksy-N-metylomocznika w po¬ staci igiel bialej barwy * temperaturze topnienia 10z^l03°C. 10 15 20 25 30 40 10 60 49 Analiza elementarna dla CieH18N2OB obliczono: C 70,79%, N 8,69%, H 5,63% stwierdzono; C 70,82%, N 8,72%, H 5,70%.Widmo NMfi d CDC13: 3,10 /s, 3H/, 3,66 /s, 3H/, 6,80—7,98 /12H/.Zwiazek wyjsciowy stosowany w przykladzie I, to jest 4-/2-naityloksy/fenyloizocyjanian (tempe¬ ratura wrzenia pod cisnieniem 106,66 Pa, 137— 145°C, temperatura topnienia 75—77°C) wytwarza sie poddajac 4-/2-naftyloksy/nitrobenzen redukcji wodorem w obecnosci dwutlenku platyny, w roz¬ puszczalniku obojetnym i poddajac powstala 4V2- -naftyloksy/aniline o temperaturze topnienia 106— ltm°C reakcji z fosgenem w rozpuszczalniku obo¬ jetnym.Przyklad II. 5 g 3-trójfluorometylo-4/2-naf- tyloksy/fenyloizocyjanianu rozpuszcza sie w 100 ml benzenu, po czym w temperaturze ponizej 30°C wkrapla sie roztwór 2 z N,0^dwumetylohydroksy- loaniny w 50 ml benzenu. Mieszanine reakcyjna pozostawia sie w temperaturze pokojowej, a po uplywie 30 minut odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnik. Pozostalosc rekrystali- zuje sie z etanolu otrzymujac 4£ g N'-3-trójfluoro- merylo-4-y2-naftyloksy/fenylo-.N-metoksy-N-metylo- mocznika w postaci igiel bialej barwy o tempera¬ turze topnienia 129^130°C.Analiza elementarna dla C2oH1703N2F3: obliczono: C 61,53%, H 4,38%, N 7;18% stwierdzono: C 61,46%, H 4,39*/*, N 7,18%.Widmo NMR d CDC13: 3,18 /s, 3H/# 3,71 /s, 3H/, 6,80—7,90 /UH/.Zwiazek wyjsciowy stosowany w przykladzie II, to jest 3-trójfluorometylo-4n/2-naftyloksy/fenyloi- zocyjanian, wytwarza sie poddajac 3-trójfluorome- tylo^4-/2-naftyioksy/nitrobenzsen redukcji wodorem w obecnosci dwutlenku platyny, w obojetnym roz¬ puszczalniku i poddajac tak powstala 3-trójfluoro- metylo-4-/2-naftyloksy/aniline (temperatura wrze¬ nia pod cisnieniem 5,33 Pa 143—17tf°C) reakcji z fosgenem w rozpuszczalniku obojetnym.Przyklad HI. Z 14,8 g 3-chloro-4-/2-naitylo- ksy/nitrobenzenu i 0,1 g tlenku platyny sporzadza sie zawiesine w 200 ml mieszaniny benzenu i eta¬ nolu (1:1), po czym prowadzi sie uwodornianie do chwili zaobserwowania 3,2 litrów wodoru. Rozpu¬ szczalnik oddestylowuje sie z mieszaniny reakcyj¬ nej pod zmniejszonym cisnieniem. Po przedystylo- waniu pod zmniejszonym cisnieniem pozostalosci .otrzymuje sie 8 g 3-chloro-4-/2-naftyloksy/aniliny w postaci frakcji wrzacej pod cisnieniem 26,66— 39,99 Pa w temperaturze 173^198°C. Temperatura topnienia produktu wynosi 67—69°C.Przyklad IV. Roztwór 4 g 4n/2-naftyloksy/ /aniliny w 100 ml toluenu wkrapla sie do roztwo¬ ru 3^ 5 iosgenu w 50 ml toluenu, po czym po¬ wstala mieszanine utrzymuje sie w stanie wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny.Rozpuszczalnik oddestylowuje sie z mieszaniny reakcyjnej pod zmniejszonym cisnieniem. Po prze¬ destylowaniu pod zmniejszonym cisnieniem pozo¬ stalosci otrzymuje .sie 4,1 g 4n/2-naftyloksy/fenylo- izoTcyjamanu jako frakcje wrzaca pod cisnieniemlift 496 l 8 106,66 Pa w temperaturze 137—149°C. Temperatura topnienia produktu wynosi 75—77°C.'Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w natural¬ nej postaci lub w postaci preparatów, takich jak zwilzalne proszki, koncentraty do sporzadzania e- mulsji, granulaty, bardzo drobne granulaty i py¬ ly. Do wytwarzania tych preparatów mozna sto¬ sowac stale lub ciekle nosniki.Jako stale nosniki mozna stosowac sproszkowane mineraly, np. kaolin, bentonit, il, montmorylonit, talk, ziemie okrzemkowa, mike, wermikulit, gips, weglan potasowy i apatyt, proszki pochodzenia roslinnego, np. sproszkowana soje, make, maczke drzewna, sproszkowany tyton, skrobie i celuloze krystaliczna, zwiazki wielkoczasteczkowe, np. zy¬ wice naftowe, polichlorek winylu, damare i zywi¬ ce ketonowe oraz tlenek glinowy, wosk, itd. Jako ciekle nosniki mozna stosowac alkohole, np. meta¬ nol, etanol, glikol etylenowy i alkohol benzylowy, aromatyczne weglowodory, np. toluen, benzen i metylonaftalen, chlorowcowane weglowodory, np. chloroform, czterochlorek wegla i chlorobenzen, e- tery, np. dioksan i czterowodorofuran, ketony, np. aceton, keton etylowometylowy i cykloheksanon, estry, np. octan etylu, octan butylu i octan gliko¬ lu etylenowego, amidy kwasowe, np. N,N-dwume- tyloformamid, nitryle, np. acetonitryl, etery alko¬ holi, np. eter etylowy glikolu etylenowego, wode itp.Jako srodki powierzchniowo czynne uzywane podczas emulgowania, dyspergowania lub sporza¬ dzania preparatów do opylania mozna stosowac dowolne srodki niejonowe, anionowe, kationowe lub amfoteryczne. Przykladami takich srodków sa polioksyetylenowane etery alkilowe, polioksyetyle- nowane etery alkilowoarylowe, polioksyetylenowa¬ ne estry kwasów tluszczowych, estry sorbitu i kwasów tluszczowych, polioksyetylenowane estry sorbitu i kwasów tluszczowych, polioksyetyleny, polioksypropyleny, polioksyetylenowane fosforany alkilowe, sole kwasów tluszczowych, siarczany al¬ kilowe, sulfoniany alkilowe, sulfoniany alkilowo¬ arylowe, fosforany alkilowe, czwartorzedowe sole amoniowe, itp., przy czym nie sa to oczywiscie jedyne przyklady tego typu zwiazków. Jako srod¬ ki pomocnicze mozna w razie potrzeby stosowac zelatyne, kazeine, alginian sodowy, skrobie, agar, polialkohol winylowy, itp.Zawartosc zwiazku o wzorze 1 w srodkach we¬ dlug wynalazku wynosi korzystnie 1—950/o wago¬ wych, zwlaszcza 5^80 PL PL PL PL PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i grzybobójczy, zna¬ mienny tym, ze oprócz obojetnego nosnika zawie¬ ra jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, a R oznacza grupe metylowa lub grupe metoksy- lowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1—95!°/o wagowych substhancji czynnej.
3. Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, a R oznacza grupe metylowa lub grupe metoksy- lowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie podda¬ je sie reakcji z N,N-dwumetyloamina lub N,0- -dwumetylohydroksyloamina.
4. Srodek chwastobójczy i grzybobójczy, zna¬ mienny tym, ze oprócz obojetnego nosnika zawie¬ ra jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometyIowa, a R oznacza grupe metylowa lub grupe metoksylowa.
5. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze zawiera 1—95ty» wagowych substancji czynnej.6.Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometylowa, a R oznacza grupe metylowa lub grupe metoksylo¬ wa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym X ma wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z N,N-dwumetyloamina lub NfO-dwume- tylohydroksyloamina.116 496 O n / V-M.., i. .,.-¦ X / r^r / CK 0-f VNCO X Wzór 2 O 0^NHCN/°CHi O O g-^Vnhcn: /y^rfr 5 CH CH OCH, w CHa Cl O O^O-NHCN: Cl Wzór 6 CH, CH. fTs] 9 /Och3 -0^NHfcN< F£ Mzór? WA^ / „ V /CH, 0-p-NHC ^ II /OCHa 0-p-NHC F Yiiór 9116 499 V0-/1 -y^-NH cnc -CH3 W«*r ,'£ O—f\-MU /^ X °~^NHÓN^CH Cl / /fewj ' -ca ¦0- o O-^-NHCN 9 /CH5 CH, ¦CHi \H Wzór 15 /CH3 Cl-(J- O- CH2C00H o II {_J- NH COCL-yCCH£l Cl' o ii /-y^r 17 CH3 II ^ H OHCHK / / Wzór 18 NHCHO m ^CH-N N-CH cisr ^ \Ccu PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15037777A JPS54117445A (en) | 1977-12-13 | 1977-12-13 | Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL116496B1 true PL116496B1 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=15495654
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978211708A PL116496B1 (en) | 1977-12-13 | 1978-12-13 | Herbicide and fungicide and process for the production of novel derivatives of n'-4-/2-naphthyloxy/phenyl-n-methylurea |
PL21170879A PL211708A1 (pl) | 1977-12-13 | 1979-12-13 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL21170879A PL211708A1 (pl) | 1977-12-13 | 1979-12-13 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4399072A (pl) |
JP (1) | JPS54117445A (pl) |
AR (1) | AR220922A1 (pl) |
CA (1) | CA1119189A (pl) |
DE (1) | DE2853791A1 (pl) |
FR (3) | FR2411831A1 (pl) |
GB (1) | GB2013177B (pl) |
IT (1) | IT7869835A0 (pl) |
NL (1) | NL7812127A (pl) |
PL (2) | PL116496B1 (pl) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3063314D1 (en) * | 1979-07-13 | 1983-07-07 | Ciba Geigy Ag | 1,3,4-thiadiazolyloxy-phenyl ureas, their preparation and herbicides containing them |
DE3148914A1 (de) * | 1981-12-10 | 1983-06-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Naphthoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
DE3222974A1 (de) * | 1982-06-19 | 1983-12-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue 5-phenoxybenzisothiazol-4'-harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3418532A1 (de) * | 1983-12-01 | 1985-06-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Chinolinoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR645963A (fr) * | 1926-12-24 | 1928-11-06 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de prodcction d'ortho-amino-diaryléthers |
GB1226438A (pl) * | 1968-12-03 | 1971-03-31 | ||
BE868406A (fr) * | 1977-06-28 | 1978-12-27 | Sumitomo Chemical Co | N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi |
-
1977
- 1977-12-13 JP JP15037777A patent/JPS54117445A/ja active Pending
-
1978
- 1978-12-12 IT IT7869835A patent/IT7869835A0/it unknown
- 1978-12-13 NL NL7812127A patent/NL7812127A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-12-13 CA CA000317845A patent/CA1119189A/en not_active Expired
- 1978-12-13 FR FR7835117A patent/FR2411831A1/fr active Pending
- 1978-12-13 GB GB7848370A patent/GB2013177B/en not_active Expired
- 1978-12-13 PL PL1978211708A patent/PL116496B1/pl unknown
- 1978-12-13 AR AR274782A patent/AR220922A1/es active
- 1978-12-13 DE DE19782853791 patent/DE2853791A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-07-24 FR FR7919097A patent/FR2433510A1/fr active Pending
- 1979-07-24 FR FR7919096A patent/FR2434799A1/fr not_active Withdrawn
- 1979-12-13 PL PL21170879A patent/PL211708A1/xx unknown
-
1981
- 1981-01-15 US US06/225,248 patent/US4399072A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2411831A1 (fr) | 1979-07-13 |
CA1119189A (en) | 1982-03-02 |
FR2434799A1 (fr) | 1980-03-28 |
IT7869835A0 (it) | 1978-12-12 |
AR220922A1 (es) | 1980-12-15 |
PL211708A1 (pl) | 1980-02-25 |
FR2433510A1 (fr) | 1980-03-14 |
GB2013177B (en) | 1982-06-30 |
GB2013177A (en) | 1979-08-08 |
NL7812127A (nl) | 1979-06-15 |
US4399072A (en) | 1983-08-16 |
JPS54117445A (en) | 1979-09-12 |
DE2853791A1 (de) | 1979-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IE912830A1 (en) | Pesticides | |
US4067726A (en) | 3-Ureido phenylacetamide herbicides | |
CZ400788A3 (en) | Substituted triazolinones, process of their preparation and use as herbicides | |
US4056527A (en) | Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones | |
US3845069A (en) | 1-(2-benzothiazolyl)-1-ethyl-3-methyl-urea | |
CA1192553A (en) | Substituted phenylsulfonyl pyrimidine guanidine herbicides | |
CS221280B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
PL116496B1 (en) | Herbicide and fungicide and process for the production of novel derivatives of n'-4-/2-naphthyloxy/phenyl-n-methylurea | |
US6953811B2 (en) | N-substituted tetrahydropyridines and their use as pesticides | |
EP0300906B1 (en) | Novel 2-(substituted imino)-1,3,4-dihydrothiadiazoles | |
US4459151A (en) | Herbicidally active fluorine-containing 4,6-diamino-s-triazines | |
US3962306A (en) | Sulfonyloxyphenylurea compounds and herbicidal compositions | |
US4384881A (en) | Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides | |
US4470842A (en) | Herbicidally active novel 3-alken(in)yl-mercapto(amino)-4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5-ones | |
CA1166250A (en) | Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
US4906650A (en) | N-sulphenylated 2-amino-4-chloro-thiazole-sulphonamides, their use, process for their preparation, and the intermediates 2,4-dichlorothiazole-sulphonyl chloride and 2-amino-4-chloro-thiazole-sulphonamides | |
US3978068A (en) | Azomethine compounds of 4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-ones and herbicidal compositions containing them | |
US4545809A (en) | Herbicidal N-(5-t-butyl-3-pyrazolyl) carbamates | |
US3981714A (en) | Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions | |
US4876044A (en) | Thiadiazole compounds and methods of use | |
IL32577A (en) | Herbicidal agents containing imidazolidinone derivatives | |
GB2034697A (en) | Herbicidally active carbamic acid phenyl esters and their manufacture and use | |
US4402732A (en) | Herbicidally active dihalogenated imidazolecarboxylic acid amides, compositions and use | |
US3940391A (en) | 3,4-Dihydro-1,2,4-triazine compounds | |
CA1050980A (en) | 1-alkylideneaminouracils, process for their preparation and their use as herbicides |