PL116496B1 - Herbicide and fungicide and process for the production of novel derivatives of n'-4-/2-naphthyloxy/phenyl-n-methylurea - Google Patents

Herbicide and fungicide and process for the production of novel derivatives of n'-4-/2-naphthyloxy/phenyl-n-methylurea Download PDF

Info

Publication number
PL116496B1
PL116496B1 PL1978211708A PL21170878A PL116496B1 PL 116496 B1 PL116496 B1 PL 116496B1 PL 1978211708 A PL1978211708 A PL 1978211708A PL 21170878 A PL21170878 A PL 21170878A PL 116496 B1 PL116496 B1 PL 116496B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
naphthyloxy
herbicide
fungicide
Prior art date
Application number
PL1978211708A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Sumitomo Chemical Cy Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Cy Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Cy Ltd
Publication of PL116496B1 publication Critical patent/PL116496B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C275/36—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with at least one of the oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. N-aryloxyphenylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy i grzybobójczy oraz sposób wytwarzania no¬ wych pochodnych N'-4-/2-naftyloksy/fenylo-N-me- tylomocznika. 5 W celu zapobiegnieciu obnizenia wydajnosci zbiorów takich waznych na skale swiatowa roslin uzytkowych jak soja, orzechy ziemne, bawelna, kukurydza, pszenica, ryz, buraki cukrowe, itp., ko¬ nieczne jest stosowanie chemicznych srodków 10 chwastobójczych.Ogólnie znanymi silnymi srodkami chwastobój¬ czymi z grupy pochodnych mocznika sa N'-4-chlo- rofenylo-N,N-dwumetytomocznik (monuron) i N'- -3,4-dwuchlorofenylo-N,N-dwumetylomocznik (diu- 15 ron). Wiadome jest równiez, ze dzialanie chwasto¬ bójcze tych pochodnych mocznika wiaze sie z ich zdolnoscia hamowania fotosyntezy, bedacej funkcja fizjologiczna wlasciwa dla wyzszych roslin, a nie wystepujaca u ssaków. Tak wiec, specyficzne in¬ hibitory fotosyntezy nie czynia na ogól powazniej¬ szych szkód wsród ssaków, natomiast moga spo¬ wodowac znaczne zniszczenie wyzszych roslin. Rze¬ czywiscie, inhibitory syntezy o dzialaniu chwasto¬ bójczym, takie jak monuron, diuron, 5-bromo-3- -Il-rz.-butylouracyl (bromacyl), itd., maja niska toksycznosc wobec ssaków, jednak wykazuja dzia¬ lanie chwastobójcze wobec wszystkich wyzszych roslin, to jest zarówno roslin uzytkowych, jak i chwastów, gdyz fotosynteza jest wspólna cecha dla 30 20 35 tych roslin. W zwiazku z tym, wiekszosc inhibi¬ torów fotosyntezy dziala nieselektywnie, uszkadza¬ jac rosliny uzytkowe. Zwiazek bedacy selektyw¬ nym srodkiem chwastobójczym musi wykazywac silne dzialanie chwastobójcze wobec chwastów o- raz wysoki stopien selektywnosci wobec roslin u- zytkowych, w uprawach których ma byc on sto¬ sowany. Znalezienie takiego zwiazku jest jednak bardzo trudne, gdyz nie jest latwe ustalenie od¬ powiedniej budowy chemicznej jedynie na podsta¬ wie analogii lub droga modyfikacji zwiazków zna¬ nych. Tak wiec konieczne sa w tym przypadku szczególowe badania metoda prób i bledów. Dla uzyskania selektywnego dzialania chwastobójczego konieczne jest znalezienie zwiazku o scisle okre¬ slonej budowie chemicznej, gdyz niewielka róz¬ nica w tej budowie powoduje znaczna zmiane sto¬ pnia i rodzaju selektywnosci.Obecnie stwierdzono, ze srodki wedlug wynalaz¬ ku stanowia selektywne srodki chwastobójcze na¬ dajace sie do stosowania na polach uprawnych, a w zwiazku z ich silnym dzialaniem chwastobój¬ czym, równiez na terenach nieuprawnych, a po¬ nadto wykazuja dzialanie grzybobójcze.Cecha srodka wedlug wynalazku jest to, ze o- prócz obojetnego nosnika zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe trójfluo- 116 4963 116 496 4 rometylowa, a R oznacza grupe metylowa lub gru¬ pe metoksylowa.Srodki wedlug wynalazku wykazuja bardzo sil¬ ne dzialanie chwastobójcze wobec chwastów na zalanych palach ryzowych, gdy dziala sie nimi na glebe po zasadzeniu sadzonek, przy czym nie sa one fitotoksyczne wobec roslin ryzu. Ponadto zwiazki te mozna bezpiecznie stosowac przed wzej- sciem roslin na polach w uprawach ryzu, pszeni¬ cy, soi, orzechów ziemnych, bawelny i buraków cukrowych, wobec których nie sa one fitotoksycz- Najwazniejsza cecha srodków wedlug wynalaz¬ ku jest to, ze stanowia one doskonale srodki chwastobójcze do nanoszenia na liscie, przy czym mozna je bezpiecznie stosowac w uprawach psze¬ nicy i soi. Tak wiec, gdy srodki te naniesie sie na liscie na polu pszenicy, wykazuja one nieznacz¬ na fitotoksycznosc wobec roslin pszenicy, niszczac jednoczesnie wiele chwastów, takich jak wyczyniec (Alopecurus seaualis), palusznik krwawy (Digita- ria sanguinalis), psionka czarna (Solanum nigrum), komosa biala (Chenopodium album), tasznik pospo¬ lity (Capsella bursa pastoria), przytulia* czepna (Galium aDarine L.) i gwiazdnica pospolita (Stel- laria media), a takze owies gluchy (Avena fatus L.) uwazany za chwast najtrudniejszy do wyte¬ pienia.Na polach soi srodki wedlug, wynalazku niszcza wiele chwastów, takich jak palusznik krwawy (Di- gitaria sanguinalis), rzepien (Xanthium pennsyl- vanicum), powój (Ipomoea purpures), bielun dzie- dzierzawa (Datura stramonium), slonecznik (He- lianthus annuus) i szarlat szorstki (Amaranthus retroflexus), przy czym fitotoksycznosc tych zwia¬ zków wobec soi jest bardzo niewielka. Te dosko¬ nale wlasciwosci srodków wedlug wynalazku zwia¬ zane sa z budowa chemiczna zwiazków o wzorze 1, które jako podstawnik zawieraja; grupe 2-naf- tyioksylowa^, a przy atomie azotu zwiazanym z pod¬ stawnikiem R zawieraja; grupe metylowa i meto^ ksyiowa Iufc ePwie grupy metylowa. W porówna¬ niu z npi N'-4^fenoltey^J-chloTofenylo-N,N-dwume- tyfomoczmfeiem („zwiaoek kontroMy A" opisany'w szwajcarskim opisie patentowym? nr 50T 64©, 1^*- -4-^-n«ftyloksyl-fenyk)-NyN-dWumetylomocznikfem (zwiazek kontrolny B?*) i N^-^^naftyloksyJfenylo- -l^netytani&cznika („zwiazek kontrolny C") srod¬ ki wedlug: wynalazku wykazuja znacznie silniejsza¬ dzialania chwastobójcze i wyzsza selektywnosc; co czesciowo ilustruja podane dalej przyklady.Zwiazki kontrolne B i C otrzymali dla celów po¬ równawczych twórcy niniejszego wynalazku i nie zostaly one dotad ujawnione w zadnym zródle literaturowym.Zwiazek kontrolny B otrzymuje sie w nastepu¬ jacy sposób.Do roztworu 10 g 4-(l-naftyfoksy)aniliny w 100 ml pirydyny dodaje sie 4,6 g chlorku N,N-dwu- metylokarbamylu, po czym powstala mieszanine pozostawia sie w ciagu nocy w temperaturze .po¬ kojowej. Nastepnie mieszanina te dodaje sie do rozcienczonego wodnego roztworu HC1 zawieraja¬ cego lód, a nastepnie prowadzi sia ekstrakcje octa^ nem etylu i krystalizacje z etanolu. Otrzymuje sie 11,6 g N'-4-(l-naftyloksy)fenylo-N,N-dwumetylomo- cznika o temperaturze topnienia 158—159°C.Zwiazek kontrolny C otrzymuje sie w rastejpuja- 5 cy sposób.Do* roztworu 5 g 4-!(2-naftyloksyaniliny) w 100 ml benzenu dodaje sie 1,3 g izocyjanianu metylu i po¬ wstala mieszanine pozostawia sie w ciagu 3 godzin w temjperarfiurze pokojowej, po czyim zateza sie ja pod zmniejisizonym cisnieniem i rekrystalizuje z eta¬ nolu, otrzymujac 5,8 g N'-4-(2Hnaftylofósy)feinylo-N- -metyiLomocznika o temperaturze topnienia 15®— Srodki wedlug wynalazku wykazuja ponadto zdolnosc zapobiegania i hamowania chorób roslin wywolywanych przez fitopatogerme grzyby w u- prawach zbóz i drzew owocowych, np; maczniaka jabloni, "winogron, pomaranczy, ogórków, melonów, pszenicy itp., maczniaka rzekomego winogron, po¬ maranczy, ogórków, melonów, itp., rdzy rostlflTOO*- powych i rdzy pszenicy, fasoli, itp. Sa one szcze¬ gólnie uzyteczne jako srodki o dzialaniu zapobie¬ gawczym i hamujacym w przypadku takich scho- , rzen typu rdzy, jak rdza jeczmienia i pszenicy wywolywana przez Puccinia striiformia, rdza zdzblowa jeczmienia i pszenicy wywolywana przez FUccinia graminis, rdza lisci pszenicy wywolywa¬ na przez Puccinia recondita, rdza koronowa owsa wywolywana przez Puccinia coronata, rdza soi wywolywana przez Uromyces sojae, rdza fasoli wywolywana przez Uromyces sppendiculatus i rdza kawy wywolywana przez Hemilleia astatrix.Cecha charakterystyczna zwiazków o wzorze 1 35 jest w porównaniu ze znanymi srodkami grzybo¬ bójczymi to, ze dzialaja one nie tylko zapobiegaw¬ czo, ale takze leczniczo. Tak wiec srodki wedlug wynalazku- sa uzyteczne jako srodki chwastobójcze iAttb grzybobójcze, przy ezym jednoczesnego dzia- ^ lania chwastobójczego i grzybobójczego tych srod¬ ków mozna sie spoda&ewac zwlaszcza w uprawach ryzu na polselL zalanych- lob,- wyzynnych, oraz w uprawach bawelny, soh, kukurydzyr pszenicy, jecz¬ mienia:, itck 45 Zgodnie 2 wynaJazfcierrt zwiazki: o wzorze 1, w którym X i R maja wyzej podane znaczenie, wy¬ twarza sie poddajac 4-/2-naftyloksy/fenyloizocyja- nian o wzorze 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie, reakcji z N;0-dwumetylohydroksyloa- 50 mina Uib dwumetyloamina. Reakcje korzystnie prowadzi sie w rozpuszczalniku organicznym (np. w benzenie, toluenie, ksylenie, eterze etylowym, tetrahydrofuranie, dioksanie, N,N-dwumetylofor- mamidzie,. chloroformie, czterochlorku wegla), w 55 wodzie lub jej mieszaninach z wymienionymi roz¬ puszczalnikami organicznymi. Temperatura reak¬ cji wynosi zazwyczaj 0—5Q°C, a czas jej trwania 1—10 godzin.Przyklady niektórych zwiazków o? wzorze 1 o- 60 trzymanych sposobem wedlug wynalazku* przedsta¬ wia tablica 1.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 sax równiez zwiajL- kami nowymi. Zwiazki o wzorze 2, w ktSEyra X. ma wyzej podane znaczenie wytwarza aie poddajac « zwiazek o wzorze 11, w którym X ma wyzei po-116496 j Nu¬ mer zwia¬ zku 1 2 3 4 5 ; 1 J 6 7 8 1 1 Tablic* Budowa chemiczna zwiazku zwiazek 3 zwiazek 4 zwiazek 5 zwiazek 6 zwiazek 7 zwiazek 8 zwiazek 9 zwiazek 10 o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze 1 o wzorze i 1 Temperatura top¬ nienia lub wspól¬ czynnik yafamaTiia swiatla ioa-^io3°c 156r—157°C nn15'0 1,5860 130—132°C 129—130°C 210—211°C UW—101CC 154—155°C * 1 dane znaczenie reakcji z iosganem. Reakcje mozna prowadzic w rozpuszczalniku organicznym, np. w benzenie, toluenie, ksylenie, eterze etylowym, te- trahydrofuranie, dioksanie, chlonofonmie, cztero¬ chlorku wegla, chlorku metylenu, octanie etylu, N,N^dwumetyloformaimidzie lub w ich mieszani¬ nach. Reakcje (prowadzi sie zazwyczaj w tempera¬ turze 20—150°C, w ciagu If—10 godzin.Zwiazki o wzorze 11, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa sa zwiaz¬ kami nowymi. Zwiazek o wzorze 11, w którym X oznacza atom wodoru jest zwiazkiem znanym (patrz G. Laemater i H. Loewe, Arzneimittel Forsoh, 12, 164 (1962), o temperaturze topnienia 106—108°C.Zwiazki o wzorze 11, w których X oznacza atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa wytwa¬ rza sie poddajac uwodornianiu zwiazek o wzorze 12, w którym X ma wyzej podane znaczenie.Uwodornianie mozna prowadzic w rozpuszczalni¬ ku organicznym, np. w benzenie, toluenie, ksyle¬ nie, octanie etylu, etanolu lub mieszaninach tych rozpuszczalników, w obecnosci katalizatora, np. tlenku platyny, 'Reakcje prowadzi sie zazwyczaj w temperaturze 20—50°C, w ciagu 1^10 godzin.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady.Przyklad I. 13 g 4V2miaftylolcsyyfenyloizo- cyjanianiu rozpuszcza sie w 100 ml benzenu, po czym do roztworu wkrapla sie w temperaturze po¬ nizej 36°C roztwór 4 g J4f0-dwumetylohydroksylo- aminy w 50 ml benzenu. Mieszanine reakcyjna pozostawia sie w temperaturze pokojowej i po uplywie 30 minut odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnik. Pozostalosc rekrysta- lizuje sie z etanolu otrzymujac 14 g N'-4-/2-naf- tyloksy/fenylo-N-metoksy-N-metylomocznika w po¬ staci igiel bialej barwy * temperaturze topnienia 10z^l03°C. 10 15 20 25 30 40 10 60 49 Analiza elementarna dla CieH18N2OB obliczono: C 70,79%, N 8,69%, H 5,63% stwierdzono; C 70,82%, N 8,72%, H 5,70%.Widmo NMfi d CDC13: 3,10 /s, 3H/, 3,66 /s, 3H/, 6,80—7,98 /12H/.Zwiazek wyjsciowy stosowany w przykladzie I, to jest 4-/2-naityloksy/fenyloizocyjanian (tempe¬ ratura wrzenia pod cisnieniem 106,66 Pa, 137— 145°C, temperatura topnienia 75—77°C) wytwarza sie poddajac 4-/2-naftyloksy/nitrobenzen redukcji wodorem w obecnosci dwutlenku platyny, w roz¬ puszczalniku obojetnym i poddajac powstala 4V2- -naftyloksy/aniline o temperaturze topnienia 106— ltm°C reakcji z fosgenem w rozpuszczalniku obo¬ jetnym.Przyklad II. 5 g 3-trójfluorometylo-4/2-naf- tyloksy/fenyloizocyjanianu rozpuszcza sie w 100 ml benzenu, po czym w temperaturze ponizej 30°C wkrapla sie roztwór 2 z N,0^dwumetylohydroksy- loaniny w 50 ml benzenu. Mieszanine reakcyjna pozostawia sie w temperaturze pokojowej, a po uplywie 30 minut odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnik. Pozostalosc rekrystali- zuje sie z etanolu otrzymujac 4£ g N'-3-trójfluoro- merylo-4-y2-naftyloksy/fenylo-.N-metoksy-N-metylo- mocznika w postaci igiel bialej barwy o tempera¬ turze topnienia 129^130°C.Analiza elementarna dla C2oH1703N2F3: obliczono: C 61,53%, H 4,38%, N 7;18% stwierdzono: C 61,46%, H 4,39*/*, N 7,18%.Widmo NMR d CDC13: 3,18 /s, 3H/# 3,71 /s, 3H/, 6,80—7,90 /UH/.Zwiazek wyjsciowy stosowany w przykladzie II, to jest 3-trójfluorometylo-4n/2-naftyloksy/fenyloi- zocyjanian, wytwarza sie poddajac 3-trójfluorome- tylo^4-/2-naftyioksy/nitrobenzsen redukcji wodorem w obecnosci dwutlenku platyny, w obojetnym roz¬ puszczalniku i poddajac tak powstala 3-trójfluoro- metylo-4-/2-naftyloksy/aniline (temperatura wrze¬ nia pod cisnieniem 5,33 Pa 143—17tf°C) reakcji z fosgenem w rozpuszczalniku obojetnym.Przyklad HI. Z 14,8 g 3-chloro-4-/2-naitylo- ksy/nitrobenzenu i 0,1 g tlenku platyny sporzadza sie zawiesine w 200 ml mieszaniny benzenu i eta¬ nolu (1:1), po czym prowadzi sie uwodornianie do chwili zaobserwowania 3,2 litrów wodoru. Rozpu¬ szczalnik oddestylowuje sie z mieszaniny reakcyj¬ nej pod zmniejszonym cisnieniem. Po przedystylo- waniu pod zmniejszonym cisnieniem pozostalosci .otrzymuje sie 8 g 3-chloro-4-/2-naftyloksy/aniliny w postaci frakcji wrzacej pod cisnieniem 26,66— 39,99 Pa w temperaturze 173^198°C. Temperatura topnienia produktu wynosi 67—69°C.Przyklad IV. Roztwór 4 g 4n/2-naftyloksy/ /aniliny w 100 ml toluenu wkrapla sie do roztwo¬ ru 3^ 5 iosgenu w 50 ml toluenu, po czym po¬ wstala mieszanine utrzymuje sie w stanie wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny.Rozpuszczalnik oddestylowuje sie z mieszaniny reakcyjnej pod zmniejszonym cisnieniem. Po prze¬ destylowaniu pod zmniejszonym cisnieniem pozo¬ stalosci otrzymuje .sie 4,1 g 4n/2-naftyloksy/fenylo- izoTcyjamanu jako frakcje wrzaca pod cisnieniemlift 496 l 8 106,66 Pa w temperaturze 137—149°C. Temperatura topnienia produktu wynosi 75—77°C.'Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w natural¬ nej postaci lub w postaci preparatów, takich jak zwilzalne proszki, koncentraty do sporzadzania e- mulsji, granulaty, bardzo drobne granulaty i py¬ ly. Do wytwarzania tych preparatów mozna sto¬ sowac stale lub ciekle nosniki.Jako stale nosniki mozna stosowac sproszkowane mineraly, np. kaolin, bentonit, il, montmorylonit, talk, ziemie okrzemkowa, mike, wermikulit, gips, weglan potasowy i apatyt, proszki pochodzenia roslinnego, np. sproszkowana soje, make, maczke drzewna, sproszkowany tyton, skrobie i celuloze krystaliczna, zwiazki wielkoczasteczkowe, np. zy¬ wice naftowe, polichlorek winylu, damare i zywi¬ ce ketonowe oraz tlenek glinowy, wosk, itd. Jako ciekle nosniki mozna stosowac alkohole, np. meta¬ nol, etanol, glikol etylenowy i alkohol benzylowy, aromatyczne weglowodory, np. toluen, benzen i metylonaftalen, chlorowcowane weglowodory, np. chloroform, czterochlorek wegla i chlorobenzen, e- tery, np. dioksan i czterowodorofuran, ketony, np. aceton, keton etylowometylowy i cykloheksanon, estry, np. octan etylu, octan butylu i octan gliko¬ lu etylenowego, amidy kwasowe, np. N,N-dwume- tyloformamid, nitryle, np. acetonitryl, etery alko¬ holi, np. eter etylowy glikolu etylenowego, wode itp.Jako srodki powierzchniowo czynne uzywane podczas emulgowania, dyspergowania lub sporza¬ dzania preparatów do opylania mozna stosowac dowolne srodki niejonowe, anionowe, kationowe lub amfoteryczne. Przykladami takich srodków sa polioksyetylenowane etery alkilowe, polioksyetyle- nowane etery alkilowoarylowe, polioksyetylenowa¬ ne estry kwasów tluszczowych, estry sorbitu i kwasów tluszczowych, polioksyetylenowane estry sorbitu i kwasów tluszczowych, polioksyetyleny, polioksypropyleny, polioksyetylenowane fosforany alkilowe, sole kwasów tluszczowych, siarczany al¬ kilowe, sulfoniany alkilowe, sulfoniany alkilowo¬ arylowe, fosforany alkilowe, czwartorzedowe sole amoniowe, itp., przy czym nie sa to oczywiscie jedyne przyklady tego typu zwiazków. Jako srod¬ ki pomocnicze mozna w razie potrzeby stosowac zelatyne, kazeine, alginian sodowy, skrobie, agar, polialkohol winylowy, itp.Zawartosc zwiazku o wzorze 1 w srodkach we¬ dlug wynalazku wynosi korzystnie 1—950/o wago¬ wych, zwlaszcza 5^80 PL PL PL PL PL

Claims (5)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i grzybobójczy, zna¬ mienny tym, ze oprócz obojetnego nosnika zawie¬ ra jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, a R oznacza grupe metylowa lub grupe metoksy- lowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1—95!°/o wagowych substhancji czynnej.
3. Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, a R oznacza grupe metylowa lub grupe metoksy- lowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie podda¬ je sie reakcji z N,N-dwumetyloamina lub N,0- -dwumetylohydroksyloamina.
4. Srodek chwastobójczy i grzybobójczy, zna¬ mienny tym, ze oprócz obojetnego nosnika zawie¬ ra jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometyIowa, a R oznacza grupe metylowa lub grupe metoksylowa.
5. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze zawiera 1—95ty» wagowych substancji czynnej.6.Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometylowa, a R oznacza grupe metylowa lub grupe metoksylo¬ wa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym X ma wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z N,N-dwumetyloamina lub NfO-dwume- tylohydroksyloamina.116 496 O n / V-M.., i. .,.-¦ X / r^r / CK 0-f VNCO X Wzór 2 O 0^NHCN/°CHi O O g-^Vnhcn: /y^rfr 5 CH CH OCH, w CHa Cl O O^O-NHCN: Cl Wzór 6 CH, CH. fTs] 9 /Och3 -0^NHfcN< F£ Mzór? WA^ / „ V /CH, 0-p-NHC ^ II /OCHa 0-p-NHC F Yiiór 9116 499 V0-/1 -y^-NH cnc -CH3 W«*r ,'£ O—f\-MU /^ X °~^NHÓN^CH Cl / /fewj ' -ca ¦0- o O-^-NHCN 9 /CH5 CH, ¦CHi \H Wzór 15 /CH3 Cl-(J- O- CH2C00H o II {_J- NH COCL-yCCH£l Cl' o ii /-y^r 17 CH3 II ^ H OHCHK / / Wzór 18 NHCHO m ^CH-N N-CH cisr ^ \Ccu PL PL PL PL PL
PL1978211708A 1977-12-13 1978-12-13 Herbicide and fungicide and process for the production of novel derivatives of n'-4-/2-naphthyloxy/phenyl-n-methylurea PL116496B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15037777A JPS54117445A (en) 1977-12-13 1977-12-13 Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL116496B1 true PL116496B1 (en) 1981-06-30

Family

ID=15495654

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978211708A PL116496B1 (en) 1977-12-13 1978-12-13 Herbicide and fungicide and process for the production of novel derivatives of n'-4-/2-naphthyloxy/phenyl-n-methylurea
PL21170879A PL211708A1 (pl) 1977-12-13 1979-12-13

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL21170879A PL211708A1 (pl) 1977-12-13 1979-12-13

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4399072A (pl)
JP (1) JPS54117445A (pl)
AR (1) AR220922A1 (pl)
CA (1) CA1119189A (pl)
DE (1) DE2853791A1 (pl)
FR (3) FR2411831A1 (pl)
GB (1) GB2013177B (pl)
IT (1) IT7869835A0 (pl)
NL (1) NL7812127A (pl)
PL (2) PL116496B1 (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3063314D1 (en) * 1979-07-13 1983-07-07 Ciba Geigy Ag 1,3,4-thiadiazolyloxy-phenyl ureas, their preparation and herbicides containing them
DE3148914A1 (de) * 1981-12-10 1983-06-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Naphthoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3222974A1 (de) * 1982-06-19 1983-12-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue 5-phenoxybenzisothiazol-4'-harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3418532A1 (de) * 1983-12-01 1985-06-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Chinolinoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR645963A (fr) * 1926-12-24 1928-11-06 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de prodcction d'ortho-amino-diaryléthers
GB1226438A (pl) * 1968-12-03 1971-03-31
BE868406A (fr) * 1977-06-28 1978-12-27 Sumitomo Chemical Co N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi

Also Published As

Publication number Publication date
FR2411831A1 (fr) 1979-07-13
CA1119189A (en) 1982-03-02
FR2434799A1 (fr) 1980-03-28
IT7869835A0 (it) 1978-12-12
AR220922A1 (es) 1980-12-15
PL211708A1 (pl) 1980-02-25
FR2433510A1 (fr) 1980-03-14
GB2013177B (en) 1982-06-30
GB2013177A (en) 1979-08-08
NL7812127A (nl) 1979-06-15
US4399072A (en) 1983-08-16
JPS54117445A (en) 1979-09-12
DE2853791A1 (de) 1979-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IE912830A1 (en) Pesticides
US4067726A (en) 3-Ureido phenylacetamide herbicides
CZ400788A3 (en) Substituted triazolinones, process of their preparation and use as herbicides
US4056527A (en) Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones
US3845069A (en) 1-(2-benzothiazolyl)-1-ethyl-3-methyl-urea
CA1192553A (en) Substituted phenylsulfonyl pyrimidine guanidine herbicides
CS221280B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
PL116496B1 (en) Herbicide and fungicide and process for the production of novel derivatives of n&#39;-4-/2-naphthyloxy/phenyl-n-methylurea
US6953811B2 (en) N-substituted tetrahydropyridines and their use as pesticides
EP0300906B1 (en) Novel 2-(substituted imino)-1,3,4-dihydrothiadiazoles
US4459151A (en) Herbicidally active fluorine-containing 4,6-diamino-s-triazines
US3962306A (en) Sulfonyloxyphenylurea compounds and herbicidal compositions
US4384881A (en) Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides
US4470842A (en) Herbicidally active novel 3-alken(in)yl-mercapto(amino)-4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5-ones
CA1166250A (en) Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
US4906650A (en) N-sulphenylated 2-amino-4-chloro-thiazole-sulphonamides, their use, process for their preparation, and the intermediates 2,4-dichlorothiazole-sulphonyl chloride and 2-amino-4-chloro-thiazole-sulphonamides
US3978068A (en) Azomethine compounds of 4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-ones and herbicidal compositions containing them
US4545809A (en) Herbicidal N-(5-t-butyl-3-pyrazolyl) carbamates
US3981714A (en) Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions
US4876044A (en) Thiadiazole compounds and methods of use
IL32577A (en) Herbicidal agents containing imidazolidinone derivatives
GB2034697A (en) Herbicidally active carbamic acid phenyl esters and their manufacture and use
US4402732A (en) Herbicidally active dihalogenated imidazolecarboxylic acid amides, compositions and use
US3940391A (en) 3,4-Dihydro-1,2,4-triazine compounds
CA1050980A (en) 1-alkylideneaminouracils, process for their preparation and their use as herbicides