PL113025B1 - Plant growth controlling agent - Google Patents

Description

Opis patentowy opublikowano: 20.(^.1982 113025 CZYTELNIA U---du Patentowego Int. C1.2A01N 5/00 Twórcy wynalazku Uprawniony z patentu: Monsanto Company, St. Louis (Stany Zjedno¬ czone Ameryki) Srodek regulujacy wzrost roslin 10 15 Przedmiotem [wynalazku jest srodek iregulujacy wzrost roslin zawierajacy ja/ko substancje czynna N^aimidy benzotiazolinonu-<2 o wzoLTze 1, w którym T oznacza grupe toSjifiuorometylowa lub atom chlorowca, n oznacza zero ilub 1, m jest liczba calkowita 1—4, a l( oznacza albo grupe o wzo¬ rze 2, w którym Xi Y oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru ilub chlorowca, nizsza grupe alkilowa ilub grupe trójfluorometylowa, a Ri o- znacza atom wodoru ilub nizsza grupe alkilowa, albo R oznacza jedna ;z takich igruip (heterocyklicz¬ nych jaik morfolinowa, cis- i transH2,6-diwumetylo- moTfolinowa, cis- i itrairis^,5HÓWumetylopirolidyno- wa, 3-azabicyklo[3,2,2]-monylowa. i etylo-N^pipera- zynokarboikisylanowa. Korzystnie, m oznacza 1, czyli zwiazek o wzorze 1 jest ,2-ke!to-3Hbenzotiazo- lmoacetamidem.Uzywane w tekscie okreslenie „nizsza grupa alkilowa" oiznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach 2o wegla, przy ozym okreslenie (to obejmuje pier¬ wszo-, drugo- i trzeciorzedowa grupe alkilowa.Dla wyjasnienia wymienione grupy heterocy¬ kliczne zostana zdefiniowane pcinizej.Okreslenie grupa morfolinowa oznacza rodnik o 25 wzorze 8. Okreslenie grupa cis- i itrans-i2,6-dwume- tylomorfolinowa oznacza mieszanine rodników o wzorze 4 i o wizotnze 5, okreslenie grupa cis- i trans-2,5Hdwumetyloipi]X)lidynowa oznacza miesza¬ nine rodników o wzorze 6 i o wzorze 7, okreslenie 30 grupa 3^zabicykilo(3,2,2}nonyllowa oznacza rodnik 0 wzorze 8, a okreslenie igrupa etylo N-piperazy- nokarboksyllanowa oznacza irodnik o wzorze 0.Stwierdzono, ze srodlek wedlug wynalazku za¬ wierajacy N-amidy benzotiaizolinonu^2 o wzorze 1 dziala skutecznie jako regulator wzrostu roslin straczkowych, itakich jak isoja, a zwlaszcza skutecz¬ nie .zmienia morfologie Uisci roslin straczkowych.Rosliny straczkowe maja baldachimowato u- ksztaltowane liscie, które skutecznie ograniczaja naslonecznienie nizszych ilisci. Na przyklad, ityfliko okolo 50*/o lisci roslin soji vwychwytuje swiatlo potrzebne do fotosyntezy. W przyblizeniu, 85°/t .swiatla zostaje pochloniete przez zewnetrzna war¬ stwe lisci. Wielu badaczy jest przekonanych, ze zmiana morfologii lisci, polegajaca na odmiennym uksztaltowaniu sie baldachimu, umozliwi wniknie¬ cie swiatla bardziej wglab (baldachimu, 00 wywo¬ la wzirost wydajnosci.Weber w FieUd Crop Ajbstracts, tom 2il, rur 4, stor. 313—3il7 stwieridiza, ze „lepsza penetracja swia¬ tla powoduje wzrost ilosci baddaohimu rosliny (soji), który ctr^p»uje (swiatlo o natezeniu po¬ nad 150 f.c, co ajwjkle prowadizi do zwiekszenia wydajnosci iziarna". Johnson i inni w Crop Scien¬ ce, (tom 9, slttr. 577^581 stwierdzaja, ze „dodanie swiatla zwiejkisza wydajnosc dolnych, srednich i wierzcholkowych wanstw lisci w baldachimie ro¬ sliny (soji) odpowiedmao w 3(M, 20*/* i 2f/t". Tak 113 025HS 025 wiec, byloby bardzo (korzystnie znalezienie srodka zmieniajacego- baldachim roslin straczkowych w taki sposób, aby wieksza liczba lisci imogla byc o- swietlona.Jak stwierdzono, srodek wedlug wynalazku, za-v wierajacy amidy o wzorze 1 jako substancje czyn¬ na, jest skutecznym regulatorem wzrostu roslin, zwlaszcza skutecznie zmieniajacym morfologie li¬ sci roslin straczkowych.Okreslenie „regulator wzrostu (roslin" lub „sro¬ dek regulujacy wzrost roslin" uzywane w niniej¬ szymi (tekscie oznacza substancje sluzaca do mody¬ fikowania normalnej sekwencji rozwojowej rosliny traktowanej ta substancja, az do osiagniecia przez te rosline dojrzalosci jako uiprawy. Modyfikacja ta moze wynikac z wplywu substancji na procesy fizjologiczne zachodzace w roslinie lub z wplywu na morfologie rosliny. Nalezy zaznaczyc, ze mo¬ dyfikacje moga byc wywolane równiez polacze¬ niem lub nastepstwem oibu czynników fizjologiez- nego a morfologicznego.Dzialania modyfikujace srodka regulujacego sa prawdopodobnie najlatwiej zauwazane jako zmia¬ ny rozmiaru, ksztaltu, zabarwienia lub tekstury rosliny traktowanej srodkiem lub dowodnych jej czesci. Podobnie, zmiany w ilosci kwiatów lub owoców sa równiez latwe do zauwazenia przy zwyklych ogledzinach. Omawiane zmiany mog4 byc okreslane jako przyspieszenie luib opóznienie wzrostu rosliny, objawiajace sie wzrostem lub spadkiem przyrostu isuchej masy, obnizeniem wzro¬ stu, zmiana lisci lub baldachimu, wzmozonym krzewieniem, zahamowaniem wzrostu pedów szczy¬ towych, obfitym kwitnieniem i zawiazywaniem owoców.Modyfikacje normalnej sekwencji rozwojowej traktowanej, (rosliny, az do jej dojrzalosci uprawo¬ wej, moga objawiac sie równiez obnizeniem trans- piracji albo spadkiem odkladania weglowodanów lub protein..Nalezy rozumiec, ze regulowanie wzrostu roslin przy uzyciu srodka wedlug wynalazku nie obej¬ muje calkowitego hamowania wzrostu lub niszcze¬ nia roslin, chociaz srodek zastosowany (w ilosciach fitotoksycznych móglby byc uzyty do przeprowa¬ dzenia zabiegu zniszczenia chwastów, to w oma¬ wianym zastosowaniu srodek uzywa sie jedynie w ilosciach regulujacych wzrost roslin, w celu do¬ konania modyfikacji normalnej sekwencji rozwo¬ jowej (traktowanej rosliny, az po jej dojrzalosc ja¬ ko -uprawy. Kegulujaca wzrost ilosc srodka -moze byc stosowana kolejno w (róznych stadiach rozwo¬ ju rosliny w celu uzyskania róznych zamierzonych reakcji rosliny. Jak mozna oczekiwac i zgodnie z tym ico jest oczywiste dla fachowców, regulujaca wzrost ilosc srodka wedlug wynalazku bedzie zmieniac sie nie tylko w zaleznosci od jakosci sub¬ stancji czynnej srodka, ale równiez zaleznie od za¬ mierzonego skutku modyfikujacego, gatunku rosli¬ ny i stadium jej rozwoju, srodowiska wzrosto¬ wego rosliny oraz zaleznie od tego, czy zamierzo¬ ny _skutek ima byc trwaly czy przemijajacy.Wiadomo obecnie, ze pewne zwiazki benzotiazy- lowe posiadaja aktywnosc chwastobójcza. W opisie 10 15 20 25 40 45 50 55 60 65 patentowym St. Zjedn. Am. nr 306942S opi¬ sano uzycie pochodnych kwasu 4^chlorowco-2^ke- tobenzoitiazoiinylo-3octowego do niszczenia chwa¬ stów. ,W opisach patentowych St. Zjedn. Am. nr nr 3 651 074 i 3 839 349 opisano uzycie pewnych 2- -keto-3-ibenzOtiazolin jako srodków chwastobój¬ czych. Zaden z .tych opisów nie ujawnia jednak mozliwosci stosowania beauzotiazolin stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku do .regulowania wzrostu roslin. Zaden z nich nie uja¬ wnia równiez uzytecznosci tych benzotiazolin do zmieniania baldachimu roslin straczkowych.Wiadoraio ponadto, ze pewne zwiazki benzotia- zylowe wykazuja aktywnosc regulowania wzrostu roslin. W opisie patentowym St. Zjiedn. Am. nr 2 468 075 opisano zastosowanie tych zwiazków ja¬ ko srodków odcinajacych. W japonskim opisie pa¬ tentowym nr 71/21378 podano, ze zwiazki te po¬ siadaja aktywnosc regulowania wzrostu roslin, ale nie wspomniano zadnego okreslonego zastosowa¬ nia. W japonskim opisie patentowym nr 73/10182 opisano uzycie zwiazków • ibenzotiazolowych jako srodków przeszczepiajacych do wzrostu korzeni drzew. W opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3 661 921 opisano 24reto-34enzotiazolinoacetamidy jako srodki przeciw zapalne. W opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 4049 419 opisano uzycie pew¬ nych 2-keto-3^benzoi;iazolinioace!tamid6w jako re¬ gulatorów wzrostu roslin.Jednak heterocykliczne amidy ibenzotiazolimonu- -2- nie sa iznane, jak równiez nie jest znane ich stosowanie jako ^substancji czynnej srodków do re¬ gulowania wzrostu roslin straczkowych.Amidy o wzorze 1 otrzymuje sie zwykle w re¬ akcji odpowiedniego chlorku kwasowego bemzotia- zoiinonuH2 z odpowiednia amina. Chlorki kwaso¬ we ibenzotiazolinonu^2 otrzymuje sie wedlug opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 4 075 216, gdzie opisano wytwarzanie chlorku 2^keto-3-bemzotiazo- linoaoetylu. We wspomnianym opisie patentowym omówiono równiez pewne N^podstawione benzo- tiazolinony^2, w tym -N-acetamidy benzotiazolino- nu^2.Alternatywnie amidy o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, otrizymguje sie podda¬ jac benzotiazalol-2 reakcji z odpowiadiniim ohloro- alkiloanilidem.W celu zilustrowania sposobu wytwarzania zwiazków stanowiacych substancje czynna srod¬ ka wedlug wynalazku podane sa nastepujace przy¬ klady. * Przyklad I. Do mieszanej zawiesiny 15,9 g (0,07 mola) chlorku 2Hketo-3-benzotiazolinoacetylu w 200 ml heiptanu dodaje sie jednorazowo 0,2 mo¬ la cis- i trans-.2,5-idwumetylopirolidyiny. Miesza¬ nine reakcyjna ogrzewa sie. do wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna, imieszajac, w ciagu 6 godzin i utrzy¬ mujac w (temperaturze 25—30°C w ciagu okolo 18 godzin. ,Po dodaniu 800 mi wody mieszanie kontynuuje sie» w* temperaturze 25—30°C w ciagu 30 minuit. Osad oddziela sie przez odsaczenie, prze¬ mywa sie woda do (momentu uzyskania przesaczu obojetnego wobec laikmusu i suszy sie na powie-5 113 025 6 trzu w temperaturze 25—30°C. Óane analityczne otrzymanego izwiaztou (podane sa w tablicy 1.Powtarza sie postepowanie z przykladu I (zaste¬ pujac cis- i transA5Hdwajmletylopirolidyne naste¬ pujacymi amimaimi: { Przylklad II — 3-azabicyklo[3,2,2)nonan Przyklad III — N-piperazynokarbofasylan ety- lu Przylklad IV — m^rójfluorometyloanilina Przyklad V — mncMoroanilina Przyklad VI — o-chloroanDlina Przyklad VII — o-fluoroanilina 'Przyklad VIII — p-filuoroanilina Przyfklad IX — 2-chloro-5-trój[filuoTome(tyloani- lina y Przyklad X — cis- i ltrans-2,6Hdw lina Przyklad XI — 2^rójilaiorametylo-4-chlofroani^ lina Przyklad XII — 3,5ndwiiitr6jifll!uoromiejtyloanilina RrzyHad XIII — 3^ójtfluoroimefcyll^^ lina Przyklad XIV — m-tfl-uomoanilrna PrzylrilaG XV — p-cMc^oaniiLina Przyklad XVI — anilina Przyklad XVII. Powtarza sie postepowanie z przykladu I zastepujac chlorek 2-keto^3-benzo- tiazoilinoacetyilu chlorkiem 5-chloro-2-keto-34en- zotiazolinoacetyliu i cis- i !fcrans-2,5-dwuimetylopi- rolidyne m-itrójfluoirometyloanilina.Przyklad XVIII. Do mieszanego roztworu zawierajacego 15,1 g (0,1 mola) benzotiazololu-2, 6,6 g (0,1 mola) 85*/o roztworu wodorotlenku po¬ tasu, 200 ml acetonu i 10 imll wody dodaje sie jed- 10 15 30 norazowo 0,1 imola 2K3hloro-N-izopropyloacetani- lidu. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do- wrzenia pod chlodnica zwrotna, mieszajac, w ciagu 6 go¬ dzin i utrzymuje :sie w temperaturze 25—30°C w ciagu 18 godzin. Po dodainiu 800 ani wody iraiesza- nie ifeomtyinuuljie isie w ciagu 30 minut.Osad oddziela sie (przez odsaczenie, przemywa woda do momentu uzyskania przesaczu obojetnego wolbec lakmusu i suszy sie na powietrzu w tempe¬ raturze ES-^O^C. Otorzymiuije sie produkt o tempe¬ raturze topnienia 165—166°C z wydajnoscia 89^/t.Po krystalizacji z alkoholu izopropylowego tem¬ peratura topnienia produktu wynosi 166—167°C.Przyklad XIX. Do mieszanego roztworu za¬ wierajacego 8,4 g (0,055 mola) beozotiazololLu-!2, 3,7 g {0,055 mola) 86*/« rozltwotru wodorotlenku pota¬ su, 100 ml dlwujmetyloformamidu i 10 ml wody do¬ daje sie jednorazowo 12 g (0,05 mola) 2-chloro- -2^6'Hdwuimetyilo-NHmetyaoaicetamilidu. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie mieszajac w temperaturze 80—90°C w ciagu 24 godzin. ^Po ochlodzeniu mie¬ szaniny do temperatury t25°C dodaje sie 800 ml wody i miesza sie calosc w temperaturze 26—30°C w ciagu 30 maniuit. Osad oddziela sie przez odsa¬ czenie, przemywa woda do momentu uzyskania przesaczu obojetnego wobec }akmusu i suszy, sie na powietrzu w temperaturze 26—30°C. Otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 1161—162°C z wydajnoscia 93%. Po krystalizacji z alkoholu i- zopropyiowego temperatuira topnienia prodiikfcu wynosi 183—d«4°C. nych w pnzyk4adadh I—XIX zestawione sa w ta¬ blicy 1.Tablica 1 wzór 10 1 Numer przy¬ kladu i I II III IV V VI VII VIII IX' j X XI XII XIII XIV XV XVI XVII T 2~~ H H H H H H H H H H H H H H H H i5^ai - R . 3 'wzór 11 wzór 8 wzór 9 wzór 12 wzór 18 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 wzór 18 wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 ^NHC6H5 wzór 12 ^ Temperatura topnienia °c ~4 ~ 167^168a 198—199b 165—166c 241^242 24I2-H243 218-H219 211^212 215—216 212-^213 187—188b 251^252* 272—273c 260^261° 238-^239° 247^248* 216-H217e 241—cmc Pro¬ cent wy¬ daj¬ nosci 5 74 81 57 93 98 90 1 95 90 89 75 92 82 93 96 94 77 94 Procent C obli- fczo- no 6~~ 62,04 64,53 65,00 54,54 56,52 56,52 59,59 59,59 49,69 58,80 49,69 48,58 49,69 59,59 56,52 63,36 49,69 [zna¬ lezio¬ no 7 61,94 64,52 55,19 54,57 5<6,40 56,49 69,40 59,71 50,18 58,61 49,55 48,67 49,72 59,50 56,72 63,28 49,64 Procent H obli¬ czo¬ no 8 6,25 6,37 5,48 3,15 3,48 3,48 3,67 3,67 2,61 5,92 2,61 ,2,40 2,61 3,67 3,48 4,25 2,61 zna¬ lezio¬ no 9 6,30 6,41 5,53 3,16 3,49 3,49 3,71 3,71 ' V7. 5,98 2,64 2,45 2,65 3,68 3,74 4,27 2,60 Procent N obli¬ czo¬ no 10 9,65 8,85 12,03 7,95 8,79 8,79 9,27 9,27 7,24 9,14 7,24 6,66 7,24 9,27 8,79 9,85 7,24 zna- Lezio- .no 11 9,71 8,88 12,00 8,02 8,81 8,78 9,21 9,32 7,22 9,07 7,15 6,65 7,31 9,28 9,04 9,87; 7^7 Procent S obti- K3W)- no 112 11,04 10,13 9,18 940 10,06 10,06 10,61 10,61 — 10,47 8,28 7,63 8,28 10,61 10,06 11,28 8,29 zna¬ lezio¬ no 13 11,07 10,08 9,11 9,12 10,16 10,11 10,54 10,63 — 10,52 8,37 7,73 8,39 10,69 9,88 11,36 8,33 1113 025 1 XVIII XIX 2 H H 3 wzór 24 wzór 25 4 166—167* 163—,164a 5 89 93 6 66,23 68,82 i ; 7 66,17 68,59 8 5,56 6,05 9 5,59 6,14 |.» 8,55 7,64 11 8,63 7,66 " 12 9,82 8,75 13 1 9,89 | 8,90 (a) Rekrystalizacja z alkoholu izopropylowego (b) Rekrystalizacja z toluenu (c) Rekrystalizacja z octanu etylu (d) Rekrystalizacja z dwumetyloformamidu (e) Rekrystalizacja z alkoholu metylowego Amidy o wzorze 1 stanowia, jak (wspomniano, substancje czynna srodka regulujacego wzrost roslin. Substancja czynna moglaby byc oczywiscie stosowalna do regulowania wzrostu roslin jako ta¬ ka, ale w praktyce stosuje sie ja iw (polaczeniu ze znanymi skladnikami pomocniczymi w postaci cie¬ klej lub stalej. Srodek wedlug wynalazku wyitjwa- rza sie przez zmierzanie substancji czynnej ze skladnikiem pomocniczym, itakim jak rozcienczal¬ niki, wypelniacze, nosniki i srodki kondycjonujace, pozwalajace na otrzymanie srodka w postaci dro- bnoczasteczkowycn dal stalych, grantfbek, tabletek, zwilzakiych proszków, pylów, roztworów i (wod¬ nych dyspersji lub emulsji. Jak z tego (wynika, skladnikami pomocniczymi wchodzacymi w sklad srodka sa takie substancje jak dokladnie rozdrob¬ nione ciala stale o strukturze ozajstfcowej, ciekle rozpuszczalniki pochodzenia organicznego, woda, srodki zwilzajace, dyspergujace 'lub emulgujace badz tez dowolne kombinacje wymienionych kom¬ ponentów.Jezeli srodek (wedlug wynalazku ma byc stoso¬ wany na rosliny straczkowe, jto uzytecznymi do¬ kladnie rozdrobnionymi, stalymi nosnikami i wy¬ pelniaczami sa na przyklad (talki, gliny, pumeks, krzemionka, ziemia okrzemkowa, kjwarc, ziemia: fulerska, siarka, sproszkowany korek, (trociny drze¬ wne, maczka z lupki orzecha wloskiego, kreda, pyl tytoniowy, wegiel drzewny i podobne substancje.Typowymi rozcienczalnikami cieklymi, uzyteczny¬ mi jako skladniki •srodka wedlug wynalazku, prze¬ znaczonego na rosliny sitrajczkowe sa na przyklad rozpuszczalnik Stoddarda, aceton, alkohole, glikole, octan etyilu, benzen d tyim podobne.Preparaty regulujace (wzrost roslin straczkowych, zwlaszcza w postaci cieczy i izjwJlzalnych prosz¬ ków, zawieraja zwykle jako srodek kondycjonuja- cy jedna lub kilka substancji powierzchniowo czynnych w ilosci wystarczajacej dla zagwaranto¬ wania, ze zawierajacy ja preparat bedzie latwo dyspergowaJny iw wodzie Hub w oleju. Okresflienie „substancja powierzchniowo czynna" obejmuje srodki (zwilzajace, dyspergujace, suspendujace i emulgujace. Srodki tego typu sa dobrze znane, a dokladne przyklady mozna znalezc .w opisie paten¬ towym St. Zjedn. Am. nr £547 724, (kolumny 3 i 4, Srodek wedlug wynalazku zawiera na ogól w przyblizeniu 5—95 czesci substancji czynnej, i—50 , 15 20 czesci srodka powierzchniowo czynnego i 1 01 cze¬ sci rozpuszczalnika, przy czym czesci te odpowia¬ daja stosunkom wagowym, odniesionym do calko¬ witego ciezaru srodka. y Pozadane modyfikowanie roslin straczkowych u- zyskuje sie wprowadzajac srodek do regulowania wzrostu do srodowiska wzrostowego roslin. Okre¬ slenie „srodowisko wzrostowe roslin" uzywane w tekscie obejmuje glebe, jak równiez nasiona, wschodzace siewki, korzenie, lodygi, liscie, kwia¬ ty, owoce luib inne czesci roslin.Stale Hub ciekle preparaty srodka stosuje sie wykorzystujac konwencjonalne techniki, na przy¬ klad ipowlekacze, rozpylacze mechaniczne, spryiski- wacze reczne i wysiegnikowe i opylacze. Srodek mozna równiez stosowac z samolotów w postaci pylu lub rozpylonej cieczy. W miare potrzeby, srodek wedlug wynalazku stosuje sie na rosliny straczkowe prócz wprowadzenie go do gleby lub innego srodowiska na obszarze, gdzie ma byc do¬ konana modyfikacja roslin.W celu zilustrowania róznorodnosci obserwowa¬ nych , reakcji roslin badano zwiazki, stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku zgo- 40 dnie z nastepujaca procedura.Rosliny soji hodowano z nasion w plastykowych waizonach umieszczonych w' cieplarni, w okresie jednego tygodinia. W tym czasie rosliny rozrzedzo¬ no, 'pozostawiajac po jednej roslinie na wazon.Po calkowitym rozwinieciu drugiego trójbiaszko- wego liscia, rosliny opryskano roztworem sub¬ stancji czynnej w acetonie i wodzie. Jako srodek powierzchniowo czynny dodawano roztwór wodny Tween 20. 35 45 50 55 65 Kiedy piaty itrójfoiaszkowy lisc roslin kontrol¬ nych byl juz calkowicie rozwiniety porównano ro¬ sliny traktowane badana substancja czynna z ro¬ slinami nie traktowanymi i zanotowano poczynio¬ ne obserwacje. W tablicy 2 zestawiono otrzymane wyniki.Z danych zawartych w tablicy 2 wynika, ze sro¬ dek wedlug wynalazku skutecznie zmienia morfo¬ logie lisci roslin isoji. Zmiana ta moze prowadzic do poprawy fotosyntezy.Przy doborze odpowiedniej, nietoteycznej daw¬ ki srodka na rosliny straczkowe nalezy uwzgled¬ nic, ze dokladna dawka bedzie równiez zalezala od sposobu stosowania, a wiec wprowadzania srod¬ ka do gleby, takiego jak wysiewanie w rzedzie,113 025 10 Zwiazek z przy¬ kladu numer 1 I ir III IV V VI VII T Dawka kg/ha 1 2 2,8 0,56 0,112 2,8 0,56 0,112 2,8 0,56 o,ni 2,8 0,56 0,112 2,8 0,56 0,112 2,8 0,56 / 0,112 2,8 / 0,56 J ablica 2 Obserwacje 3 i ' Zmiana lisci, zmiana balda- dhimu Realkcji nie ima Reakcji nie ima Zmiana lisci Zmiana lisci Realkcji nie ma Skrecenie Oiisoi z nowego przyrostu, zmiana lisci z no¬ wego przyrostu, zahamowa¬ nie warostu lisci, zmniejsze¬ nie wielkosci, zmiana balda¬ chimu Skrecenie lisci z nowego przyrostu, zmiana lisci z no¬ wego przyrostu, zmiana bal¬ dachimu, chloroza Zmiaiaa lisci .Wzrost przyrostu suchej wagi Realkcji nie ma Zmiana lisci Zmiana Uisci istniejacych przed zastosowaniem zwiaz¬ ku, spadeik przyrostu suchej wagi ZmJiana lisci, spadek przy¬ rostu suchej wagi Spadek przyrostu suchej wagi Zmiana lisci z nowego przy- raostu, zahamowanie wzro¬ stu lisci, zmiana baldachimu Zmiana lisci z nowego przy¬ rostu, zahamowanie wzrostu lisci, zmiana baldachimu Zmiana lisci z nowego przy¬ rostu, zahamowanie wzrostu lisci, zmiana baldachimu Zmiana lisci z nowego przy¬ rostu, zahamowanie wzrostu lisci, zmiana baldachimu Zmiana lisci z nowego przy¬ rostu, zahamowanie wzrostu lisci J 10 15 20 25 30 35 45 1 VIII 1 XVIII 2 • 0,112 2,8 0,56 0,112 2fi 0,56 0,112 .3 Zmiana lisci z nowego przy¬ rostu Zmiana lisci istniejacych przed zastosowaniem zwiaz¬ ku, zmiana lisci z nowego przyrostu, zahamowanie wzrostu lisci, zmiana bal¬ dachimu Zmiana lisci z nowego przy¬ rostu Reakcji nie ma Reakcji nie ma Reakcji nie ma Wzrost przyrostu suchej wagi 55 dodawanie do nasion przed wysianiem, jak rów¬ niez od zamierzonego skutku i od róznych innych czynników znanych specjalistom. Przy stosowaniu do srodowiska glebowego z kielkujacymi nasiona¬ mi, wschodzacymi siewkami i roslinami w sta¬ dium aistabilizowanego wzrostu, majacym na celu regulowanie wzrostu roslin, stosuje sie srodek, w przeliczeniu na substancje czynna, w ilosci 0,056— 22,4 ikg/ha. Szczególnie korzystne jest stosowanie srodka na listowie, przy czym w tym przypadku korzystna dawka wynosi 0,112—5,6 ikg/ha. PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe grodek regulujacy wzrost roslin zawierajacy smb- stancje czynna i jeden lulb ikiika odpowiednich nosników, rozcienczalnilków i/lub substancji po¬ mocniczych, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5—05 czesci wagowych N-amidów benzoitiazolinoniu^2 o wzorze 1, w którym T ozna¬ cza grupe itrójfluorometylowa lub atom chlorow¬ ca, n oznacza zero lub 1, m jest liczba calkowita 1—4, a R oznacza albo grupe o wzorze 2, w Iktó^ rym X i Y oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru lub chlorowca, nizsza grupe aKkilowa lub grupe trójil doru lub nizsza grupe alkilowa albo R oznacza jedna z takich grup heterocyklicznych jak morfor linowa, cis- i (ta-aris^2,6Hdw)umetylomorfolinowa, cis- i trans-2,5Hdwiumetylkpiro4idynowa, 3-azabicyklo [3,2,2}nonylowa i etyOo Nipiperazynokarboksylano- wa.113 025 ^° 'N (CH^C-R O Wzór 1 T<3C Ri ^ -U Wiór 2 Vtoór 3 CHo 'W CH3 Wzór A -N 0 CH3 Wzór 5 -N CH-: V-1 CHo Wzór 5 -N CHo CH- Wzór 7 -n: xh- CH- Wzór 8113 025 O ¦N N-C-OC2H5 <*? Wzór 9 :c-o ^^^K,^ CH9C-R O Wzór 10 CH- -N CH3 Wzór 11 -nh/ CF-, Wzór 12 -NH a Wzór 13 -NH-p a Wzór 14 NH- NH- F WzÓT Cl \ -fc Wzór ) 15 CF3 17 Wzór « -N O CH3 Wzór «113 025 -NH—f V- CF, CF3 CFo Cl Wzór 19 Wzór 20 Wzór 21 -NH-(^ Wzór 22 -NH / V-ci Wzór 23 CH(CH3)2 Wzór 2A C2Hc i~0 \ C2H5 :h3 Wzór DN-3, z. 636/81 Cena 45,— zl 25 PL PL PL