Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych aminoglikozydów 2-dezoksystreptaminy o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, R2 oznacza grupe aminowa lub hydroksylowa, jeden z pod¬ stawników R3 i R4 oznacza atom wodoru, podczas gdy drugi oznacza grupe glikozylowa, a n oznacza liczbe 4, 5 lub 6, albo farmakologicznie dopusz¬ czalnych soli addycyjnych tych zwiazków z kwa¬ sami.Gdy R4 oznacza grupe glikozylowa, wówczas grupa ta moze stanowic pojedyncza grupe hekso- piranozylowa, korzystnie zawierajaca grupe ami¬ nowa, np. grupe 3-amino-3-dezoksy-a-D-glikopira- nozylowa, wystepujaca w kanamycynie A i B. Gdy R3 moze oznaczac grupe [3-D-rybofuranozylowa, to grupa pentofuranozylowa, ewentualnie polaczo¬ na z dalsza grupa heksopiranozylowa za pomoca dalszego wiazania glikozydowego. Na przyklad, R3 moze oznaczac grupe (3-D-rybofuranozylowa, wystepujaca w rybostamcynie.Okreslenie „nizszy rodnik alkilowy" oznacza rod¬ niki alkilowe o 1—4 atomach wegla, majace lan¬ cuch prosty lub rozgaleziony.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku, jak równiez ich sole addycyjne z farmako¬ logicznie dopuszczalnymi kwasami, maja wlasci¬ wosci bakteriobójcze.Zgodnie z wynalazkiem zwiazki te wytwarza sie przez redukcje zwiazków o ogólnym wzorze 10 15 20 25 30 2, w którym R1, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, n oznacza liczbe 4—6 i X oznacza gru¬ pe CH2 lub grupe CO. Redukcje prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalnika, stosujac taki srodek redukujacy, który moze redukowac wiazanie ami¬ dowe przy atdmie azotu w pozycji 1 oraz podsta¬ wnik X, jezeli oznacza on grupe CO. Korzystnie jako srodek redukujacy stosuje sie boroetan, a ja¬ ko rozpuszczalnik czterowodorofuran.Otrzymany zwiazek ewentualnie przeprowadza sie w addycyjna sól z farmakologicznie dopusz¬ czalnym kwasem, np. takim jak kwas solny, bro- mowodorowy, jodowodorowy, siarkowy, fosforowy, octowy, maleinowy, fumarwy, szczawiowy, mleko¬ wy, winowy, cytrynowy, glikonowy, bursztynowy, p-toluenosulfonowy lub weglowy. Mozna tez przed rozpoczeciem procesu redukcji przeprowadzic zwia¬ zek wyjsciowy o wzorze 2 w jego sól z kwasem, co czyni ten produkt latwiej rozpuszczalnym.Zwiazki o wzorze 2 sa zwiazkami znanymi, np. l-N-/6-amino-2-hydroksyheksanoilo/-kanamycyna -A jest opisana w J. Antibiotics, 27, 851 (1974), a in¬ ne zwiazki wytwarza sie analogicznie.W zwiazkach wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku oba pierscienie znajduja sie w posta¬ ci krzeselkowej i podstawniki sa umieszczone w plaszczyznie ekwatorialnej wzgledem plaszczyzny pierscienia. Poza tym, wiazania glikozydowe po¬ miedzy pierscieniem heksopiranozylowym i pier¬ scieniem 2-dezoksystreptaminowym jest zwykle 110865110865 wiazaniem a wzgledem poprzedniego, zwlaszcza jezeli jako produkty wyjsciowe stosuje sie zwiaz¬ ki o wzorze 2 pochodzace od wystepujacych w przyrodzie aminoglikozydów 2-dezoksystreptaminy. .Grupa /?-hydroksy-ca-aminoalkilowa przy atomie 5 azotu w pozycji 1 moze wystepowac w konfigura¬ cji S lub R, albo tez zwiazek moze stanowic mie¬ szanine obu optycznych izometrów , Ocene zwiazków wytwarzanych sposobem we¬ dlug wynalazku prowadzono in vitro, oznaczajac 10 najnizsze stezenie inhibitujace (M.I.C.) badanego zwiazku w odpowiednim srodowisku, przy któ¬ rym nie wystepuje wzrost okreslonego mikroor¬ ganizmu* W ..praktyce, plytki agarowe zawieraja- ^cfe^tó-dahy zwiazek w okreslonym stezeniu za- 15 szczepia sie w zwykly sposób komórki badanego ^mikroorganizmu i poszczególne plytki poddaje sie hodowli w temperaturze 37°C w ciagu 24 godzin.** Nastepnie obserwuje sie rozwój lub brak rozwo¬ ju bakterii i notuje odpowiednie stezenie MIC. ? 2Q Jako mikroorganizmy stosowano szczepy Escheri- chia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabi- lis, Pseudomonas aeruginose, Staphylococcus aure- us i Streptococcus faecalis^ Ocene bardziej aktywnych zwiazków o wzorze 25 1 in vivo przeprowadzano podajac te zwiazki pod¬ skórnie myszom narazonym na dzialanie szczepu Escherichia coli. Kazdy ze zwiazków podawano w szeregu dawek grupom myszy i okreslano Je¬ go aktywnosc oznaczajac stezenie zwiazku, przy 3^ którym uzyskuje sie 50°/o ochrony przed zabój¬ czym dzialaniem Escherichia coli w ciagu 72 go¬ dzin.W- medycynie ludzkiej zwiazki wytwarzane spo-" sobem wedlug wynalazku moga byc stosowane 35 same, ale korzystnie stosuje sie je w mieszani¬ nie z farmakologicznym nosnikiem, dobranym z punktu widzenia sposobu podawania. Na przy¬ klad, srodki podawane doustnie maja postac ta¬ bletek zawierajacych jako nosniki skrobie lub lak- 40 toze, srodki w t postaci kapsulek moga zawierac sama substancje czynna lub tez i nosnik, a prepa¬ raty eliksirowe lub zawiesinowe moga zawierac substancje zapachowe i/lub barwniki. Srodki te moga tez byc podawane pozajelitowo, np. dozyl- 45 nie, domiesniowo lub podskórnie. W tym celu sto¬ suje sie korzystnie preparaty w postaci wyjalo¬ wionych roztworów wodnych, ewentualnie zawie¬ rajacych i inne skladniki, np. sole lub glikoze, w celu otrzymania roztworów izotoniczhych. 50 W medycynie ludzkiej dawka dzienna zwiaz¬ ków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku jest podobna do dawek, znanych przeciwbakteryj- nych srodków aminoglikozydowych, mianowicie - 0,1—50 mg/kg przy podawaniu pozajelitowym 55 i 10—100 mg/kg przy podawaniu doustnym. Daw¬ ki te mozna dzielic na mniejsze. Tabletki lub kap¬ sulki zawieraja 0,1—1 g substancji czynnej i moz¬ na je stosowac do 4 razy dziennie, zas jednostko¬ we dawki do podawania pozajelitowego zawiera^ 60 ja 10—500 mg substancji czynnej. 1,0 g (1,36 milimola) dwuweglanu l-N-[(S)-2-hy- droksy-6-aminoheksanoiloJ-kanamycyny A rozpusz¬ cza sie w 10 ml bezwodnego kwasu trójfluorooc- towego i roztwór odparowuje do suclja podzmniej- 65 szonym cisnieniem. Pozostalosc o konsystencji lep¬ kiej gumy traktuje sie 75 ml 1 molarnego roz¬ tworu boroetanu w czterowodorofuranie w atmo¬ sferze bezwodnego azotu i otrzymany roztwór u- trzymuje sie w temperaturze 50-—55°C w ciagu 5 godzin. Po odparowaniu rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem pozostalosc o konsysten¬ cji gumy rozpuszcza sie w 10 ml 2n kwasu sol¬ nego i po uplywie 10 - minut alkalizuje roztwór do wartosci pH 10 za pomoca 5n roztworu wodo¬ rotlenku sodowego i nastepnie zakwasza 2n kwa¬ sem solnym do wartosci pH 6.Otrzymany roztwór chromatografuje sie na ko¬ lumnie Sephadex CM-25 w postaci jonu amonio- wego (3,5 X 90 cm), eluujac woda i roztworem wodorotlenku amonowego o stezeniu wzrastaja¬ cym od zera do 0,6 n. Metoda chromatografii cien¬ kowarstwowej okresla sie frakcje zawierajace produkt, laczy je i odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 0,64 g (63°/o wydajnosci) l-N-[(S)-2-hydroksy-6-aminoheksylo]-kanamycyny, A. Wartosc Rf produktu oznaczona metoda cienko¬ warstwowej elektroforezy wynosi 0,85.Jako elektrolit w próbie elektroforezy stosuje sie mieszanine równych ilosci kwasu octowego i kwasu mrówkowego o wartosci pH 2 i róznica potencjalów pomiedzy koncami plytki pokrytej krzemionka i majacej dlugosc 20 cm wynosila 900 volt w ciagu 45 minut. Próbe prowadzi sie su¬ szac v plytke, zraszajac ja roztworem podchlorynu III-rzed. butylu w cykloheksanie i suszac ponow¬ nie, a nastepnie chlodzac i wywolujac roztworem 'skrobii w jodku potasu. Wartosc Rf oznaczona w tych warunkach dla produktu wyjsciowego wy¬ nosi.1,0. ' .Próbke produktu przeprowadza sie w lotna po¬ chodna penta-N-acetylo-okta-O-trójmetylosililowa, dzialajac bezwodnikiem octowym w metanolu w temperaturze pokojowej w ciagu 24 godzin i na¬ stepnie poddajac reakcji z mieszanina 2: 1 szes- rciometylodwusilazanu i trójmetylochlorosilanu w temperaturze pokojowej w ciagu 24 godzin. Zna¬ leziona wartosc m/e wynosi 1385, co odpowiada wzorowi C58Hi23N5Oi7Si8, dla którego wartosci m/e wynosi 1385.Wyniki badania zdolnosci przeciwbakteryjnej produktu, oznaczonej wyzej opisanymi metodami in vitro sa nastepujace M.I.C. //g/ml: E.coli ' ' 6,2 Klebsiella pneumoniae 6,2 Proteus mirabilis 3,1 Pseudomonas aeruginosa 3,1 Staphylococcus aureus 1,6 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych aminoglikozydów 2-dezoksystreptaminy o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R1 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, R2 oznacza grupe aminowa lub hydro¬ ksylowa, jeden z podstawników R3 i R4 oznacza atom wodoru i drugi oznacza grupe glikozylowa, a n oznacza liczbe 4, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R1, R2, R3, R4 in110865 5 maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza gru¬ pe CH2 albo CO, poddaje sie redukcji, po czym otrzymany zwiazek o wzorze 1, w którym wszyst¬ kie symbole maja wyzej podane znaczenie, ewen¬ tualnie przeprowadza sie w farmakologicznie do- 5 puszczalna sól addycyjna z kwasem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie za pomoca boroetanu. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze redukcji poddaje sie zwiazek o wzorze 10 2, w którym R3 oznacza atom wodoru i R4 ozna¬ cza grupe 3-amino-3-dezoksy-a-D-glikopiranozylo- wa, a R1, R2, X i| n maja znaczenie podane w zastrz. 1. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny 15 tym, ze redukcji poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w którym R4 oznacza atom wodoru i R3 ozna¬ cza grupe /?-D-rybofuranozylowa. 5. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze redukcji poddaje sie zwiazek o wzorze 2Q 2, w którym R1 oznacza atom wodoru lub rod¬ nik metylowy, a R2, R3", R4, X i n maja znacze¬ nie podane w zastrz. 1. 7. Sposób wytwarzania nowych aminoglikozy- dów7 2-dezoksystreptaminy o ogólnym wzorze 1, 25 w którym R1 oznacza atom wodoru lub nizszy rod¬ nik alkilowy, R2 oznacza grupe aminowa lub hy¬ droksylowa, jeden z podstawników R3 i R4 ^ozna¬ cza atom wodoru i drugi oznacza grupe glikozy- lowa, a n oznacza liczbe 5 albo 6, znamienny tym, 30 ze zwiazek o ogólnym wzorze 2. w którym R1, R2, R3, R4 i n maja wyzej podane znaczenie, a X o- znacza grupe CH2 albo CO, poddaje sie redukcji, po czym otrzymany zwiazek o wzorze 1, w któ¬ rym wszystkie symbole maja wyzej podane zna¬ czenie, ewentualnie przeprowadza sie w farmako¬ logicznie dopuszczalna sól addycyjna z kwasem. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie za pomoca boroetanu. 9. Sposób wedlug zastrz. 7 albo 8, znamienny tym, ze redukcji poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w którym R3 oznacza atom wodoru i R4 ozna¬ cza grupe 3-amino-3-dezoksy-«-D-glikopiranozylo- wa, a X,' R1, R2 i n maja znaczenie podane w zastrz. 6. 10. Sposób wedlug zastrz. 7 albo 8, znamienny tym, ze redukcji poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w którym R4 oznacza atom wTodoru i R3 oznacza grupe /?-D-rybofuranozylowa, a Rt, R2 X i n maja znaczenie podane w zastrz. 6. 11. Sposób wedlug zastrz. 7 albo 8, znamienny tym, ze redukcji poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w którym R1 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, a R2, R35 R4, X i n maja znaczenie po¬ dane w zastrz. 6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze redukcji poddaje sie dwuweglan 1-N-/"(S)- -2-hydroksy-6-aminoheksanoiloJ-kanamycyny A, otrzymujac l-N-[(S)-2-hydraksy-6-aminoheksyloJ- -kanamycyne A.110 865 CH,NHR NH2 U2 H0- -0 OH 0-< VNHCH2CHiCH2'nNH 2.n^i '2 3xnn4 HO R OR* OR WzOK 1 CHjNHR1 NH5 OOH II I KK 0^_JVNH-C-CH(CH^;n.1XNH, HO R* OR3 X0R4 Wzók 2 W.Z.Gral, Z-d Glówny, zam. 145/81, 100 egz.Cena 45 zl PLThe subject of the invention is a process for the preparation of the new 2-deoxystreptamine aminoglycosides of the general formula I, in which R1 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, R2 is an amino or hydroxyl group, one of R3 and R4 is a hydrogen atom, while the other is a glycosyl group, and n is a number of 4, 5 or 6, or the pharmacologically acceptable acid addition salts of these compounds. When R4 is a glycosyl group, this group may be a single hexo-pyranosyl group, preferably containing an amino group. , for example, a 3-amino-3-deoxy-aD-glycopyranosyl group, found in kanamycin A and B. When R3 can represent a [3-D-ribofuranosyl group, a pentofuranosyl group, optionally linked to a further hexopyranosyl group by by further glycosidic linkage. For example, R3 may represent a (3-D-ribofuranosyl group, found in ribostamcin. The term "lower alkyl" denotes alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms having a straight or branched chain. Compounds prepared according to the invention. The compounds, as well as their addition salts with pharmacologically acceptable acids, have bactericidal properties. According to the invention, these compounds are prepared by reducing compounds of the general formula, wherein R1, R2, R3 and R4 are the meaning given above, n represents the number 4-6 and X represents the CH2 group or the CO group. The reductions are carried out in a solvent environment using such a reducing agent which can reduce the amide bond with nitrogen at the 1 position and the substituent X if it represents the group CO. Preferably, boroethane is used as the reducing agent and tetrahydrofuran as the solvent. The resulting compound is optionally converted into an addition salt with a pharmacologically acceptable acid, e.g. such as hydrochloric, hydrobromic, hydroiodic, sulfuric, phosphoric, acetic, maleic, fumaric, oxalic, lactic, tartaric, citric, gluconic, succinic, p-toluenesulfonic or carbonic acid. It is also possible to convert the starting compound of formula II into its acid salt before starting the reduction process, which makes this product more soluble. Compounds of formula II are known compounds, e.g. 1N- (6-amino-2-hydroxyhexanoyl) -kanamycin -A is described in J. Antibiotics, 27, 851 (1974), and other compounds are prepared analogously. In the compounds of the invention both rings are in chair form and the substituents are placed in the equatorial plane with respect to the plane of the ring. . In addition, the glycosidic linkage between the hexopyranosyl ring and the 2-deoxystreptamine ring is usually 110865110865 as compared to the former, especially when compounds of formula II derived from naturally occurring aminoglycoxystreptosides are used as starting products. The β-hydroxy-ca-aminoalkyl group on the nitrogen atom in position 1 may be in the S or R configuration, or the compound may be a mixture of both optical isometers. The evaluation of the compounds produced according to the invention was carried out in vitro. , denoting the lowest inhibitory concentration (MIC) of a test compound in a suitable environment where no growth of a specific micro-organism occurs. In practice, agar plates containing a specific compound at a specific concentration are inoculated The cells of the test microorganism are harvested in the usual manner and the individual plates are cultured at 37 ° C. for 24 hours. ** Then, growth or non-growth is observed and the corresponding MIC concentration is recorded. ? 2Q Strains of Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabiis, Pseudomonas aeruginose, Staphylococcus aureus and Streptococcus faecalis were used as microorganisms ^ Evaluation of the more active compounds of formula 1 in vivo was carried out by administering these compounds subcutaneously to mice exposed to Escherichia coli strain. Each of the compounds was administered in a number of doses to groups of mice and its activity was determined by the concentration of the compound which produced 50% protection against the lethal effects of Escherichia coli within 72 hours. They may be used alone in the method of the invention, but are preferably used in admixture with a pharmacological carrier selected in view of the mode of administration. For example, orally administered agents are in the form of tablets containing starches as carriers or lactose, the agents in the form of capsules may contain the active substance itself or the carrier, and elixir or suspension formulations may contain flavors and / or dyes. These agents may also be administered parenterally, for example intravenously, intramuscularly or subcutaneously. For this purpose, preferably preparations in the form of a diluted aqueous solution, possibly containing other ingredients, for example salts or glucose, are used to obtain and a isotonic solutions. In human medicine, the daily dose of the compounds according to the invention is similar to the dosages of known antibacterial aminoglycosides, namely 0.1-50 mg / kg for parenteral administration and 55 to 100 mg / kg for oral administration. These doses can be divided into smaller doses. Tablets or capsules contain 0.1-1 g of active ingredient and may be used up to 4 times a day, while unit doses for parenteral administration contain between 60 and 10-500 mg of active ingredient. 1.0 g (1.36 mmol) of 1N - [(S) -2-hydroxy-6-aminohexanoyl] -kanamycin A bicarbonate was dissolved in 10 ml of anhydrous trifluoroacetic acid and the solution was evaporated to a lower temperature. high pressure. The viscous gum-like residue is treated with 75 ml of a 1 molar solution of boroethane in tetrahydrofuran under anhydrous nitrogen atmosphere and the resulting solution is kept at 50-55 ° C for 5 hours. After evaporation of the solvent under reduced pressure, the gum-like residue is dissolved in 10 ml of 2N hydrochloric acid and after 10 minutes the solution is made alkaline to a pH value of 10 with a 5N sodium hydroxide solution and then acidified with 2N hydrochloric acid. to pH 6, the resulting solution is chromatographed on a Sephadex CM-25 column in the form of ammonium ion (3.5 x 90 cm), eluting with water and a solution of ammonium hydroxide increasing from zero to 0.6 n Thin layer chromatography determines the fractions containing the product, combines them and evaporates under reduced pressure to give 0.64 g (63% yield) of 1N - [(S) -2-hydroxy-6-aminohexyl] -kanamycin. A. The Rf value of the product, determined by the thin-layer electrophoresis method, is 0.85. As the electrolyte in the electrophoresis test, a mixture of equal amounts of acetic acid and formic acid with a pH value of 2 and the potential difference between the ends of the plate covered with silica and with a length of 20 cm, it was 900 volts in 45 minutes. The test is carried out on a dry plate, sprinkling it with a solution of third-row hypochlorite. butyl in cyclohexane and re-drying, then cooling and developing with a solution of starch in potassium iodide. The Rf value determined for the starting product under these conditions is 1.0. A sample of the product is converted to the volatile penta-N-acetyl-octa-O-trimethylsilyl derivative by treatment with acetic anhydride in methanol at room temperature for 24 hours and stepwise reacting with a 2: 1 mixture of hexamethyldisilazane and trimethylchlorosilane at room temperature for 24 hours. The m / e value found is 1385, which corresponds to the formula C58Hi23N5Oi7Si8, for which the m / e value is 1385. The results of testing the antimicrobial capacity of the product, determined by the above-described in vitro methods, are as follows M.I.C. // g / ml: E.coli '' 6.2 Klebsiella pneumoniae 6.2 Proteus mirabilis 3.1 Pseudomonas aeruginosa 3.1 Staphylococcus aureus 1.6 Patent claims 1. Method for the preparation of new 2-deoxystreptamine aminoglycosides of general formula 1, in which R1 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, R2 is an amino or hydroxyl group, one of R3 and R4 is a hydrogen atom and the other is a glycosyl group, and n is the number 4, characterized by the compound of the general formula 2, in which R1, R2, R3, R4 and n110865 are as defined above, and X represents a CH2 or CO group, is reduced and the compound of formula I obtained, in which all symbols have the above meaning optionally converted to a pharmacologically acceptable acid addition salt. 2. The method according to claim The process of claim 1, wherein the reductions are carried out with boroethane. 3. The method according to p. A compound according to claim 1 or 2, characterized in that the compound of formula II, wherein R3 is hydrogen and R4 is 3-amino-3-deoxy-aD-glycopyranosyl, is reduced, and R1, R2, X and | n have the meaning given in claim 1. 4. The method according to claim 1 A compound according to claim 1 or 2, characterized in that the compound of formula II in which R4 is hydrogen and R3 is the β-D-ribofuranosyl group is reduced to the reduction. 5. The method according to p. A compound according to claim 1 or 2, characterized in that a compound of formula 2Q 2 is reduced, wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl radical, and R 2, R 3 ", R 4, X and n have the meaning given in claim 1. 7 Process for the preparation of the new 2-deoxystreptamine aminoglycosides of the general formula I, wherein R1 is hydrogen or a lower alkyl radical, R2 is an amino or hydroxyl group, and one of R3 and R4 is hydrogen. and the second is a glycosyl group, and n is a number 5 or 6, characterized by the compound of general formula 2. wherein R1, R2, R3, R4 and n have the meaning given above and X is CH2 or CO is reduced, and the resulting compound of formula I, in which all symbols have the above meaning, is optionally converted to a pharmacologically acceptable acid addition salt. that the reduction is carried out with boroethane. The method according to claim 7 or 8, characterized in that the reduction of a compound of formula II is provided in which R3 is hydrogen and R4 is 3-amino-3-deoxy - "- D-glycopyranosyl, and X, R1, R2 and n are as defined in claim 1). 6. The method according to claim A compound of formula 2, wherein R4 is wTodium, and R3 is a β-D-ribofuranosyl group, and Rt, R2, X and n are as defined in claim 7 or 8, characterized in that the reduction is performed. 6. The method according to claim A compound of formula II, in which R1 is a hydrogen atom or a methyl radical, and R2, R35, R4, X and n are subject to reduction, as defined in claim 7 or 8, characterized in that the reduction is carried out according to the formula II. 6. The method according to claim A process as claimed in claim 1 or 2, characterized in that the 1-N - / "(S) -2-hydroxy-6-aminohexanoyl J-kanamycin A bicarbonate is reduced to give 1N - [(S) -2-hydraxy-6-aminohexyl J- -kanamycin A.110 865 CH, NHR NH2 U2 H0- -0 OH 0- <VNHCH2CHiCH2'nNH 2.n ^ i '2 3xnn4 HO R OR * OR WzOK 1 CHjNHR1 NH5 OOH II I KK 0 ^ _JVNH-C-CH (CH ^; n.1XNH, HO R * OR3 X0R4 Wzók 2 WZGral, Zd Glówny, order 145/81, 100 copies Price PLN 45 PL