PL109852B2 - Method of producing inclusion compounds of cyclic dextrins - Google Patents
Method of producing inclusion compounds of cyclic dextrins Download PDFInfo
- Publication number
- PL109852B2 PL109852B2 PL20764978A PL20764978A PL109852B2 PL 109852 B2 PL109852 B2 PL 109852B2 PL 20764978 A PL20764978 A PL 20764978A PL 20764978 A PL20764978 A PL 20764978A PL 109852 B2 PL109852 B2 PL 109852B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- beta
- solution
- compounds
- inclusion
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 title claims description 7
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 title claims description 7
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 title claims description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 title claims description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 43
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 30
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 29
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 29
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 3
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromoethane Chemical compound CC(Br)Br APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-UHFFFAOYSA-N Cycloheptaamylose Natural products O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO WHGYBXFWUBPSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000178960 Paenibacillus macerans Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 1
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- -1 for example Chemical class 0.000 description 1
- 229940080345 gamma-cyclodextrin Drugs 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy sposób wytwarzania zwiazków inkluzyjnych dekstryn cyklicznych.Cyklodekstryny naleza do grupy oligomerycznych wielocukrów o budowie makrocyklicznej, wytwarzanych przez enzymatyczny rozklad skrobi za pomoca enzymu, wytworzonego przez szczep Bacillus macerans. Cyklodek¬ stryny znane sa powszechnie jako dekstryny Schardingera. Rzad homologiczny tworza przede wszystkim alfa - cyklodekstryna (cykloheksamyloza), beta- cyklodekstryna (cykloheptaamyloza) oraz gamma-cyklodekstryna (cyklooktaamyloza). Dekstryny Schardingera tworza zwiazki inkluzyjne z licznymi zwiazkami organicznymi, a takze z niektórymi zwiazkami nieorganicznymi (F. Cramer, Einschlussverbindungen, Springer-Verlag, Heidel¬ berg 1954; L. Mandelcom Non-stechiometric compounds, Academic Press, Nev York and London 1964; prospekt handlowy „beta-cyklodextrin", Corn Products Company, 1968).Znany sposób wytwarzania zwiazków inkluzyjnych cyklodekstryn polega na dzialaniu wlaczanymi zwiaz¬ kami organicznymi lub nieorganicznymi na roztwór wodny dekstryn cyklicznych. Substancje ciekle bezposred¬ nio wyklóca sie z roztworem wodnym cyklodekstryn, natomiast w przypadku substancji stalych dziala sie ich roztworami, na przyklad eterowymi. Substancje rozpuszczalne w wodzie rozpuszcza sie w roztworze wodnym cyklodekstryny i pozostawia do krystalizacji (F.Cramer, F.M. Henglein, Chem. Ber. 90, 2561-2571 (1957).W kazdym z tych przypadków woda jest niezbednym czynnikiem, posredniczacym w powstawaniu zwiazków inkluzyjnych cyklodekstryn (F.Cramer, W .Saenger, and H. - Ch. Spatz, J; Am. Chem.Sec. 89, 14-20 (1967).Stosowanie wodnych roztworów cyklodekstryn jest bardzo niedogodne ze wzgledu na trudny proces oczyszcza¬ nia powstajacego zwiazku inkluzyjnego od substratów. Wedlug stosowanej dotad metody, oczyszczanie polegalo na przemywaniu zwiazku inkluzyjnego zimna woda, co jednakze prowadzilo do usuwania z produktu jedynie niezwiazanej cyklodekstryny. Nadmiar drugiego skladnika substancji wlaczonej pozostaje nieoddzielony \up oddzielony niecalkowicie. Zanieczyszczen zwiazku inkluzyjnego nadmiarem organicznej substancji wlaczanej nie mozna usunac takze przez dzialanie rozpuszczalników organicznych. Przemywanie rozpuszczalnikami organi¬ cznymi zwiazku inkluzyjnego, na przyklad beta-cyklodekstryny ze styrenem lub chlorkiem winylidenu, akryla¬ nem metylu, mctakrylancm metylu, chlorkiem allilu, accnaftylenem, zawsze prowadzi do calkowitego wypluka¬ nia substancji wlaczanej z beta-cyklodekstryny. Poza tym, wodne roztwory cyklodekstryn nie pozwalaja na wytwarzanie zwiazków inkluzyjnych z substancjami reagujacymi z woda.2 109852 Sposób, wedlug wynalazku, pozbawiony wyzej wymienionych wad, polega na ogrzewaniu 5. 50'.'*' roztworu cyklodekstryny w dwumetyloformaniidzie z organicznym zwiazkiem wlaczanym, zwlaszcza ze zwiazkiem chlo¬ rowcopochodnym lub aromatycznym, do temperatury od okolo 50°C do temperatury wrzenia mieszaniny reak¬ cyjnej.Jako zwiazki wlaczane stosuje sie wszystkie zwiazki organiczne tworzace zwiazki inkluzyjne z beta-cyklo- dekstryna z roztworów wodnych, bez ogrzewania. Korzystnymi zwiazkami wlaczanymi sa zwiazki chlorowcopo¬ chodne lub aromatyczne.Niezwykle zachowanie sie beta-cyklodekstryny w roztworze dwumetyloformaniidu, polega na jej krystaliz¬ acji, po ogrzaniu do temperatury okolo J00°C, przy czym po ochlodzeniu roztworu wydzielony osad krystali¬ czny ponownie ulega rozpuszczeniu. Nieoczekiwanie stwierdzono, ze proces krystalizacji na goraco z dwumetylo¬ formamidu mozna wykorzystac do wytwarzania zwiazków inkluzyjnych, jezeli obok cyklodekstryn do roztworu dwumetyloformamidu zostana wprowadzone równiez inne zwiazki chemiczne (substancje wlaczane). Niektóre z tych zwiazków, takie jak na przyklad chlorek winylidenu, przyspieszaja proces krystalizacji, który moze prze¬ biegac juz w temperaturze okolo 50°. Krystalizujaca na goraco w tych warunkach cyklodekstryna zawiera zwiazana inkluzyjnie substancje wlaczana. Powstajacy krystaliczny zwiazek inkluzyjny mozna przemywac gora¬ cym dwumctyloformamidem, który rozpuszcza zarówno niezwiazana cyklodekstryne, jak i nadmiar substancji wlaczanej.Przedmiot wynalazku ilustruja podane nizej przyklady wykonania, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Sporzadzono 20% roztwór beta-cyklodekstryny w dwumetyloformaniidzie, a nastepnie dodano 1,1,2,2-czterochloroetan w ilosci 1:1 wagowo, w stosunku do wagi suchej beta-cyklodekstryny. Roztwór ogrzewano do temperatury 100°C i oddzielono na saczku; na goraco wydzielony krystaliczny osad. Bezposrednio po odsaczeniu osad przemyto nadmiarem goracego dwumetyloformamidu, a nastepnie zimna woda. Otrzymano zwiazek inkluzyjny beta-cyklodekstryny z czterochloroetanem.Widmo w podczerwieni wytworzonego produktu pokrywa sie z widmem czystej beta-cyklodekstryny. Ana¬ liza elementarna wykazala, ze produkt zawiera 10,48% chloru, co oznacza zawartosc 1 mola substancji wlaczanej na 1 mol beta-cyklodekstryny.Przyklad II. Sporzadzono 5% roztwór beta-cyklodekstryny w dwumetyloformaniidzie, a nastepnie dodano 1,2-dwubromoetan w ilosci 1:1 wagowo, w stosunku do wagi suchej beta-cyklodekstryny. Roztwór ogrze¬ wano do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, po czym oddzielono na saczku na goraco wydzielony, krystaliczny osad. Osad przemyto goracym dwumetyloformamidem i zimna woda. Otrzymano zwiazek inkluzyj¬ ny beta-cyklodekstryny z dwubromoetanem, zawierajacy 0,35 mola 1,2-dwubronioctanu na 1 mol beta-cyklodek¬ stryny.P r z y k l a d III. Sporzadzono 50% roztwór beta-cyklodekstryny w dwumetyloformaniidzie, a nastepnie dodano o-dwubromobenzen w ilosci 1:3 wagowo, w stosunku do wagi suchej beta-cyklodekstryny. Roztwór ogrzano do temperatury 50°C i po przemyciu wytraconego osadu otrzymano zwiazek inkluzyjny beta-cyklodek¬ stryny z dwubromobenzenem, zawierajacy 0,23 mola o-dwubromobenzenu na 1 mol beta-cyklodekstryny.Przyklad IV. Sporzadzono 50% roztwór beta-cyklodekstryny w dwumetyloformaniidzie. a nastepnie dodano m-dwuchlorobenzen w ilosci 1:1 wagowo, w stosunku do wagi suchej beta-cyklodekstryny. Roztwór ogrzano do temperatury 80°C i po przemyciu wytraconego osadu otrzymano zwiazek inkluzyjny beta-cyklodek¬ stryny z dwuchlorobenzenem, zawierajacy 1,04 mola m-dwuchlofobenzenu na 1 mol beta-cyklodekstryny.Przyklad V. Sporzadzono 20% roztwór beta-cyklodekstryny w dwumetyloformaniidzie, a nastepnie dodano broinobenzen w ilosci 1:5 wagowo, w stosunku do wagi suchej beta-cyklodekstryny. Roztwór ogrzano do temperatury 100°C i po przemyciu wytraconego osadu otrzymano zwiazek inkluzyjny beta-cyklodekstryny z bromobenzenem, zawierajacy 1,08 mola bromobenzenu na 1 mol beta-cyklodekstryny.Przyklad VI. Sporzadzono 5% roztwór beta-cyklodekstryny w dwumetyloformaniidzie, a nastepnie dodano o-chlorofenol w ilosci 1:3 wagowo w stosunku do wagi suchej beta-cyklodekstryny.-Roztwór ogrzano do wrzenia i po przemyciu wytraconego osadu otrzymano zwiazek inkluzyjny beta-cyklodekstryny z chlorofenolem, zawierajacy 1,23 mola o-chlorofenolu na 1 mol beta-cyklodekstryny. ¦' f Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zwiazków inkluzyjnych dekstryn cyklicznych z roztworów, z n a m i e nn y ty m, ze 5-50% roztwór cyklodekslryny w dwumetyloformamidzie ogrzewa sie z organicznym zwiazkiem wlaczanym, zwlaszcza ze zwiazkiem chlorowcopochodnym lub aromatycznym, do temperatury od okolo 50 C do tempera¬ tury wrzenia mieszaninyreakcyjnej. ' - Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 8 Cena 45 zl , PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zwiazków inkluzyjnych dekstryn cyklicznych z roztworów, z n a m i e nn y ty m, ze 5-50% roztwór cyklodekslryny w dwumetyloformamidzie ogrzewa sie z organicznym zwiazkiem wlaczanym, zwlaszcza ze zwiazkiem chlorowcopochodnym lub aromatycznym, do temperatury od okolo 50 C do tempera¬ tury wrzenia mieszaninyreakcyjnej. ' - Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 8 Cena 45 zl , PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20764978A PL109852B2 (en) | 1978-06-15 | 1978-06-15 | Method of producing inclusion compounds of cyclic dextrins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20764978A PL109852B2 (en) | 1978-06-15 | 1978-06-15 | Method of producing inclusion compounds of cyclic dextrins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL207649A1 PL207649A1 (pl) | 1979-04-23 |
| PL109852B2 true PL109852B2 (en) | 1980-06-30 |
Family
ID=19989953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20764978A PL109852B2 (en) | 1978-06-15 | 1978-06-15 | Method of producing inclusion compounds of cyclic dextrins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL109852B2 (pl) |
-
1978
- 1978-06-15 PL PL20764978A patent/PL109852B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL207649A1 (pl) | 1979-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pushpamalar et al. | Optimization of reaction conditions for preparing carboxymethyl cellulose from sago waste | |
| Sabadini et al. | Solubility of cyclomaltooligosaccharides (cyclodextrins) in H2O and D2O: a comparative study | |
| De et al. | Strategic biorefinery platform for green valorization of agro-industrial residues: A sustainable approach towards biodegradable plastics | |
| JPH0221870B2 (pl) | ||
| US4904307A (en) | Method for making branched cyclodextrins and product produced thereby | |
| Bailey et al. | Transition metal complexes of 2, 4, 6-trimercapto-1, 3, 5-triazine (TMT): potential precursors to nanoparticulate metal sulfides | |
| HU202592B (en) | Process for producing and separating cyclodextrins | |
| JP2011506379A (ja) | シクロデキストリン−シラン複合体 | |
| PL109852B2 (en) | Method of producing inclusion compounds of cyclic dextrins | |
| US6620928B2 (en) | Recovery process for spent periodate | |
| US4082743A (en) | Process for the production of dialdehyde cellulose from cellulose | |
| JP6076264B2 (ja) | リン酸セルロース粉末生成物およびその製造方法、ならびに汚染物質を水溶液から除去する用途 | |
| US3634395A (en) | Preparation of starch derivatives containing both carboxyl and carbonyl groups | |
| US5032182A (en) | Branched cyclodextrins | |
| JP2019118844A (ja) | 糖に溶解させた酸化カルシウム／水酸化カルシウムを用いて生成した光触媒複合物の製造方法、及びその製造物 | |
| JP2000053752A (ja) | 生分解樹脂およびその製造方法 | |
| JPS6259601A (ja) | エ−テル化サイクロデキストリンの製造方法 | |
| EP0651775B1 (en) | Polymer compositions and processes | |
| US3414515A (en) | Color imparting complexes of starch ethers for swimming pools | |
| Eshniyozova et al. | PHYSICO-CHEMICAL PROPERTIES OF SULFOCATIONITE BASED ON NATURAL POLYMERS FROM WALNUT SHELLS | |
| US637090A (en) | Synthetic adhesive gum. | |
| Landolsi et al. | Synthesis and Characterization of Carboxymethylcellulose from Posidonia Oceanica Pulp in Unconventional Media | |
| AU663614C (en) | Polymer compositions and processes | |
| SU1010067A1 (ru) | Способ получени растворов целлюлозы | |
| CN100417655C (zh) | 一种含银化合物及其制备方法 |