PL108827B1 - Method of producing polymeric di-n-alkylotin maleates in the form of non dusty powders as thermal stabilizers of polyvinyl chloride and other chlorinated polymers - Google Patents

Method of producing polymeric di-n-alkylotin maleates in the form of non dusty powders as thermal stabilizers of polyvinyl chloride and other chlorinated polymers Download PDF

Info

Publication number
PL108827B1
PL108827B1 PL19948577A PL19948577A PL108827B1 PL 108827 B1 PL108827 B1 PL 108827B1 PL 19948577 A PL19948577 A PL 19948577A PL 19948577 A PL19948577 A PL 19948577A PL 108827 B1 PL108827 B1 PL 108827B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alkyltin
amount
maleic anhydride
moles
maleates
Prior art date
Application number
PL19948577A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL199485A1 (en
Inventor
Edyta Boboli
Wladyslaw L Malasnicki
Oksana Pietraszkiewicz
Jerzy Rzeszowski
Helena Sosinska
Czeslaw Lato
Original Assignee
Inst Przemyslu Organiczego
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Przemyslu Organiczego filed Critical Inst Przemyslu Organiczego
Priority to PL19948577A priority Critical patent/PL108827B1/en
Publication of PL199485A1 publication Critical patent/PL199485A1/en
Publication of PL108827B1 publication Critical patent/PL108827B1/en

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania polimerycznych maleinianów dwu-n-alkilocyno- wych takich jak: maleinian dwu-n-butylo- i dwu- -n-oktylocynowy, w postaci niepylacych proszków stosowanych jako stabilizatory cieplne polichlorku winylu i innych chlorowanych polimerów.Znane sa sposoby wytwarzania wymienionych zwiazków w reakcji tlenków dwu-n-alkilocynowych i bezwodników kwasów dwu-karboksylowych w srodowisku rozpuszczalników polarnych lub niepolarnych lub bez rozpuszczalników. Otrzyma¬ nie wedlug tych sposobów — miedzy innymi takze polimeryczne maleiniany dwu-n-oktylo- i dwu-n- -butylocynowe sa czesto lepkie i kleiste.Stwarzaja one trudnosci techniczne i technolo¬ giczne tak w procesie ich wytwarzania, jak i w pro¬ cesie przetwórstwa. Wytworzone bezposrednio z reagentów, bez stosowania rozpuszczalników, do¬ piero po trwajacej kilkanascie dni polimeryzacji, traca lepkosc i twardnieja na zbita mase, wyma¬ gajaca kruszenia i mielenia wsród pylu i gryzacych dymów, grozacych nawet wybuchem.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze polimeryczne ma¬ leiniany dwu-n-alkilocynowe mozna otrzymac w postaci niepylacych proszków w reakcji lagod¬ nej polimeryzacji tlenków dwu-n-alkilocynowych i bezwodnika maleinowego, w odpowiednio niskiej temperaturze, w obecnosci niewielkich ilosci kwa¬ sów jednokarboksylowych, jako inhibitorów poli¬ meryzacji, umozliwiajacych otrzymanie wymienio¬ nych zwiazków w postaci polimerów o niskim stopniu spolimeryzowania, a mianowicie 2—5.Proces wedlug wynalazku prowadzi sie w srodo¬ wisku wodnym albo w fazie fluidalnej. 5 Proces polimeryzacji w srodowisku wodnym pro¬ wadzi sie w temperaturze ponizej 70°C, przy nie¬ domiarze bezwodnika maleinowego uzupelnionym równowazna iloscia kwasu jednokarboksylowego do ilosci moli tlenku dwu-n-alkilocynowego, przy io czym na kazdy mol bezwodnika maleinowego stosuje sie nie wiecej niz 0,0025 mola kwasu jednokarboksy¬ lowego takiego jak laurynowy lub olejowy. Reakcje prowadzi sie stosujac dodatek niejonowych srod¬ ków powierzchniowoczynnych, którymi sa miesza- 15 niny produktów przylaczania tlenku etylenu do oleju rycynolowego lub alkoholu olejowego lub al- kilofenolu. W procesie prowadzonym zarówno w srodowisku wodnym jak i w formie fluidalnej stosuje sie dodatek srodków zmniejszajacych a na- 20 wet likwidujacych pylistosc wytwarzanych malei¬ nianów dwu-n-alkilocynowych.Uzywa sie ich w ilosci nie wiekszej niz 6% masy reagentów i stanowi je np. olej parafinowy.Reakcje lagodnej polimeryzacji w fazie fluidal- 25 nej prowadzi sie w temperaturze ponizej 30°C przy uzyciu sproszkowanego tlenku dwu-n-alkilo¬ cynowego i bezwodnika maleinowego uzytego w niedomiarze uzupelnionym równowazna iloscia kwasu jednokarboksylowego takiego jak lauryno- 30 wy i olejowy, do ilosci moli tlenku. Na kazdy mol 108 8273 bezwodnika stosuje sie nie wiecej niz 0,0025 mola kwasu jednokarboksylowego.Zaleta sposobu wedjug wynalazku jest prowadze¬ nie lagodnej polimeryzacji zarówno w fazie fluidal¬ nej jak i wodnej w niezwykle prostych warunkach, umozliwiajacych otrzymanie polimerycznych ma- leinianów dwu-n-alkilocynowych z ilosciowa lub prawie ilosciowa wydajnoscia w postaci bezpiecz¬ nych, niepylacych proszków — bez potrzeby dodat¬ kowego ich rozdrabniania i uciazliwego mielenia — bedacych efektywnymi stabilizatorami, bezpie¬ cznymi i latwymi do stosowania w przetwórstwie chlorowanych polimerów zwlaszcza polichlorku winylu.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nizej podane przyklady, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. 0,1 mola tlenku dwu-n-butylocy- nowego zawiesza sie w 60 ml wody, zawierajacej 0,05 g niejonowego srodka powierzchniowo-czyn- nego — Rokafenolu N-8 i ogrzewa do temperatury 50—55°C. Nie przerywajac mieszania, wprowadza sie nastepnie 0,0025 mola kwasu laurynowego i 0,0975 mola bezwodnika maleinowego. Calosc ogrzewa sie 1,5 godziny przy temperaturze 65—67°C, po czym do tak otrzymanej masy poreakcyjnej do¬ daje 1,8 g oleju parafinowego i miesza dalsze 10 mi¬ nut.Po schlodzeniu masy poreakcyjnej do temperatury pokojowej i po przesaczeniu otrzymuje sie polime- ryczny maleinian dwu-n-butylocynowy z wydajnos¬ cia prawie ilosciowa w postaci bialego, niepylacego proszku, i temperaturze topnienia 115—124°C. Snznai. 34,2%, Snobl. 34,26%.Przyklad II'. Postepujac, jak w przykladzie I, z 0,1 mola tlenku dwu-n-oktylocynowego i 0,0975 mola bezwodnika maleinowego i 0,0025 mola kwasu laurynowego, w obecnosci 1 g Rokafenolu N-8 i 1,5 g oleju parafinowego i 60 ml wody otrzymuje sie polimeryczny maleinian dwu-n-oktylocynowy z 99,2% wydajnoscia, w postaci bialego niepylace¬ go proszku o temperaturze topnienia 80—85°C Snznai. 24,9% SnQbl. 25,86%.Przyklad III. 0,1 mola tlenku dwu-n-butylo- cynowego, 0,0975 mola bezwodnika maleinowego, 0,0025 mola kwasu laurynowego i 1 g oleju parafino¬ wego miesza sie razem w chlodzonym mieszalniku fluidalnym w ciagu 20 godzin przy temperaturze poczatkowej 20—23°C, a nastepnie podczas dalszych 30 godzin przy temperaturze 23—27°C i przerywa¬ nym mieszaniu, co 6 godzin na 2—3 godziny.Otrzymuje sie polimeryczny maleinian dwu-n- -butylocynowy z ilosciowa wydajnoscia w postaci bialego niepylacego proszku o stopniu spolimeryzo- wania 3,4, temperaturze topnienia 120—fl28°C. SnZnai. 34.0, Sn0bl. 34.26.Przyklad IV. 0,1 mola tlenku dwu-n-oktylo¬ cynowego, 0,00985 mola bezwodnika maleinowego i 0,0015 mola kwasu olejowego i 0,6 g oleju parafi¬ nowego miesza sie razem w chlodzonym mieszalni¬ ku fluidalnym przy temperaturze 20—25°C w ciagu _ LDA — Zaklad 2 — za 4 60 godzin. Otrzymuje sie polimeryczny maleinian dwu-n-oktylocynowy w postaci bialego, niepylace¬ go proszku o stopniu spolimeryzowania 3 i tem¬ peraturze topnienia 85—88°C. Sn^ai 25,2%, Sn0bi.B 25,86%..Polimeryczne maleiniany dwu-n-butylocynowe, otrzymane, jak w przykladzie I, stabilizuja poli¬ chlorek winylu przy temperaturze 180°C w ciagu 90 minut, a przy temperaturze 190ÓC w ciagu 50 mi- 10 hut z zachowaniem slomkowej barwy stabilizowa¬ nej folii.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania polimerycznych maleinia- nów dwu-n-alkilocynowych w postaci niepylacych proszków jako stabilizatorów cieplnych polichlorku winylu i innych chlorowanych polimerów w reakcji tlenków dwu-n-alkilocynowych i bezwodnika ma- 2o leinowego, znamienny tym, ze tlenek dwu-n-alkilo- cynowy i bezwodnik maleinowy uzyty w niedomia¬ rze uzupelnionym równowazna iloscia kwasu je^ dnokarboksylowego do ilosci moli uzytego tlenku, poddaje sie lagodnej polimeryzacji w temperatu- 25 rze ponizej 70°C w srodowisku wodnym, w obec¬ nosci niejonowych srodków powierzchniowoczyn- nych i srodków zmniejszajacych' pylistosc. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie na kazdy mol bezwodnika maleinowego 30 nie wiecej niz 0,0025 mola równowaznej ilosci kwa¬ su jednokarboksylowego, takiego jak kwas laury- nowy, kwas olejowy. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako niejonowe srodki powierzchniowoczynne stp- 35 suje sie mieszanine produktów przylaczania tlen¬ ku etylenu do oleju rycynolowego lub alkoholu ole¬ jowego, lub alkilofenolu.' 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako srodek zmniejszajacy pylistosc stosuje sie olej 40 parafinowy w ilosci ponizej 6% masy reagentów. 5. Sposób wytwarzania polimerycznych maleinia- nów dwu-n-alkilocynowych w postaci niepylacych proszków jako stabilizatorów cieplnych polichlorku winylu i innych chlorowanych polimerów w reak- 4g cji tlenków dwu-n-alkilocynowych i bezwodnika maleinowego, znamienny tym, ze tlenek dwu-n-al- kilocynowy i bezwodnik maleinowy uzyty w nie¬ domiarze uzupelnionym równowazna iloscia kwasu jednokarboksylowego do ilosci moli uzytego tlenku, Crt poddaje sie lagodnej polimeryzacji w temperaturze ponizej 30°C, w fazie fluidalnej, w obecnosci srod¬ ków zmniejszajacych pylistosc. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze na kazdy mol be-wodnika maleinowego stosuje sie bb nie wiecej niz 0,0025 mola równowaznej ilosci kwa- 55 su jednokarboksylowego, takiego jak kwas laury- nowy lub olejowy. 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako srodek zmniejszajacy pylistosc stosuje sie olej parafinowy, w ilosci ponizej 6% masy reagentów. i. 2370/80 — nakl. 100 egz.Cena 45 zl PLThe subject of the invention is a method of producing polymeric di-n-alkyl tin maleates such as di-n-butyl and di-n-octyl tin maleate in the form of non-dusting powders used as heat stabilizers of polyvinyl chloride and other chlorinated polymers. preparation of the mentioned compounds by reaction of di-n-alkyltin oxides and dicarboxylic acid anhydrides in an environment of polar or non-polar solvents or without solvents. Obtained according to these methods, inter alia, also polymeric di-n-octyl- and di-n-butyltin maleates are often sticky and sticky. They create technical and technological difficulties both in the process of their manufacture and in the process. processing. Prepared directly from reagents, without the use of solvents, only after a polymerization lasting several days, it looses its viscosity and hardens to a compact mass, requiring crushing and grinding among dust and acrid fumes, even with the risk of explosion. Surprisingly it was found that polymeric butinates di-n-alkyltin can be obtained in the form of non-dusting powders by the mild polymerization of di-n-alkyltin oxides and maleic anhydride at a sufficiently low temperature, in the presence of small amounts of monocarboxylic acids as polymerization inhibitors, making it possible to obtain the above-mentioned These compounds are in the form of polymers with a low degree of polymerization, namely 2-5. The process according to the invention is carried out in an aqueous environment or in a fluidized phase. 5 The polymerization process in an aqueous environment is carried out at a temperature below 70 ° C, with an excess of maleic anhydride supplemented with an equivalent amount of monocarboxylic acid to the amount of moles of di-n-alkyltin oxide, and no more is used for each mole of maleic anhydride. than 0.0025 moles of a monocarboxylic acid such as lauric or oleic acid. The reactions are carried out with the addition of non-ionic surfactants, which are mixtures of ethylene oxide adhesion products to castinol oil or oil alcohol or alkylphenol. In the process carried out both in the water environment and in the fluidized form, the addition of agents reducing or even eliminating the dustiness of the produced di-n-alkyltin maleate is used. They are used in an amount not greater than 6% of the mass of the reactants and are for example paraffin oil. The mild fluid phase polymerization reactions are carried out at a temperature below 30 ° C with powdered di-n-alkyl tin oxide and maleic anhydride used in the refilled balance with an equivalent amount of monocarboxylic acid such as lauric and oily to the amount of moles of oxide. For each mole of 108 8273 anhydride, no more than 0.0025 moles of monocarboxylic acid are used. The advantage of the process according to the invention is that a gentle polymerization is carried out in both the fluid and water phase under extremely simple conditions, making it possible to obtain the polymeric diacid n-alkyltin with quantitative or nearly quantitative yield in the form of safe, non-dusting powders - without the need for additional grinding and cumbersome grinding - being effective stabilizers, safe and easy to use in the processing of chlorinated polymers, especially polyvinyl chloride. The invention is illustrated by the following examples without limiting its scope: Example I. 0.1 mole of di-n-butyltin oxide is suspended in 60 ml of water containing 0.05 g of the non-ionic surfactant - Rokafenol N-8 and heated to 50-55 ° C. Without interrupting stirring, 0.0025 mol of lauric acid and 0.0975 mol of maleic anhydride are then introduced. The mixture is heated for 1.5 hours at a temperature of 65-67 ° C, then 1.8 g of paraffin oil are added to the reaction mass thus obtained, and the mixture is stirred for a further 10 minutes. After cooling the reaction mass to room temperature and filtering, it is obtained Polymeric di-n-butyltin maleate in an almost quantitative yield as a white, non-dusting powder, mp 115-124 ° C. Snznai. 34.2%, Snobl. 34.26%. Example II '. Proceeding as in Example I with 0.1 mole of di-n-octyltin oxide and 0.0975 mole of maleic anhydride and 0.0025 mole of lauric acid, in the presence of 1 g of Rokafenol N-8 and 1.5 g of paraffin oil and 60 ml of water, the polymeric di-n-octyltin maleate was obtained in 99.2% yield as a white non-dusting powder, mp 80-85 ° C Snzna. 24.9% SnQbl. 25.86%. Example III. 0.1 mole of di-n-butyltin oxide, 0.0975 mole of maleic anhydride, 0.0025 mole of lauric acid and 1 g of paraffin oil are mixed together in a cooled fluid bed mixer for 20 hours at an initial temperature of 20-23 ° C, and then for a further 30 hours at a temperature of 23-27 ° C and intermittent stirring every 6 hours for 2-3 hours. A polymeric di-n-butyltin maleate is obtained in quantitative yield in the form of a white non-dusting powder of degree of polymerization 3.4, m.p. 120-fl28 ° C. SnZnai. 34.0, Sn0bl. 34.26 Example IV. 0.1 mole of n-octyltin dioxide, 0.00985 mole of maleic anhydride, 0.0015 mole of oleic acid and 0.6 g of paraffin oil are mixed together in a cooled fluidized mixer at a temperature of 20-25 ° C. C within _ LDA - Plant 2 - in 4 60 hours. The polymeric di-n-octyl tin maleate is obtained in the form of a white, non-dusting powder with a degree of polymerization of 3 and a melting point of 85-88 ° C. Sn ^ ai 25.2%, Sn0bi.B 25.86%. Polymeric di-n-butyltin maleates, prepared as in Example 1, stabilize polyvinyl chloride at 180 ° C for 90 minutes, and 190 ° C within 50 minutes, maintaining the straw-colored color of the stabilized film. Patent claims 1. Method for the production of polymeric di-n-alkyltin maleates in the form of non-dusting powders as heat stabilizers of polyvinyl chloride and other chlorinated polymers by reaction of di-oxides n-alkyltin and moleic anhydride, characterized in that the di-n-alkyltin oxide and maleic anhydride used in the supplemented insufficiency of an equivalent amount of monocarboxylic acid to the amount of moles of the oxide used, are subject to mild polymerization at temperature 25 ° C below 70 ° C in an aqueous environment, in the presence of non-ionic surfactants and dust reducing agents. 2. The method according to claim The process of claim 1, wherein for each mole of maleic anhydride not more than 0.0025 moles of an equivalent amount of a monocarboxylic acid, such as lauric acid, oleic acid are used. 3. The method according to p. The process of claim 2, wherein the non-ionic surfactants are a mixture of ethylene oxide adhesives to castinol oil or oil alcohol or alkylphenol. 4. The method according to p. The process of claim 3, wherein paraffin oil in an amount of less than 6% by weight of the reactants is used as the dust suppressant. 5. A method of producing polymeric di-n-alkyltin maleates in the form of non-dusting powders as heat stabilizers for polyvinyl chloride and other chlorinated polymers by reacting di-n-alkyltin oxides and maleic anhydride, characterized by The alkyltin and maleic anhydride used in an incomplete amount equal to the amount of monocarboxylic acid to the amount of moles of the oxide used, Crt is subjected to mild polymerization at a temperature below 30 ° C, in the fluid phase, in the presence of dust reducing agents. 6. The method according to p. 5. The process of claim 5, wherein for each mole of maleic hydrogenide bb not more than 0.0025 moles of an equivalent amount of monocarboxylic acid, such as lauric or oleic acid, is used. 7. The method according to p. The process of claim 6, wherein paraffin oil is used as the dust suppressant in an amount of less than 6% by weight of the reactants. i. 2370/80 - nakl. 100 copies Price PLN 45 PL

Claims (7)

Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania polimerycznych maleinia- nów dwu-n-alkilocynowych w postaci niepylacych proszków jako stabilizatorów cieplnych polichlorku winylu i innych chlorowanych polimerów w reakcji tlenków dwu-n-alkilocynowych i bezwodnika ma- 2o leinowego, znamienny tym, ze tlenek dwu-n-alkilo- cynowy i bezwodnik maleinowy uzyty w niedomia¬ rze uzupelnionym równowazna iloscia kwasu je^ dnokarboksylowego do ilosci moli uzytego tlenku, poddaje sie lagodnej polimeryzacji w temperatu- 25 rze ponizej 70°C w srodowisku wodnym, w obec¬ nosci niejonowych srodków powierzchniowoczyn- nych i srodków zmniejszajacych' pylistosc.Claims 1. A method of producing polymeric di-n-alkyltin maleates in the form of non-dusting powders as heat stabilizers for polyvinyl chloride and other chlorinated polymers by reacting di-n-alkyltin oxides and maleinic anhydride, characterized by n-alkyltin and maleic anhydride used in the supplemented insufficiency with an equivalent amount of monocarboxylic acid to the number of moles of the oxide used, are subjected to mild polymerization at a temperature below 70 ° C in an aqueous environment in the presence of non-ionic surfactants - substances and dust reducing agents. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie na kazdy mol bezwodnika maleinowego 30 nie wiecej niz 0,0025 mola równowaznej ilosci kwa¬ su jednokarboksylowego, takiego jak kwas laury- nowy, kwas olejowy.2. The method according to claim The process of claim 1, wherein for each mole of maleic anhydride not more than 0.0025 moles of an equivalent amount of a monocarboxylic acid, such as lauric acid, oleic acid are used. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako niejonowe srodki powierzchniowoczynne stp- 35 suje sie mieszanine produktów przylaczania tlen¬ ku etylenu do oleju rycynolowego lub alkoholu ole¬ jowego, lub alkilofenolu.'3. The method according to p. The process of claim 2, wherein the non-ionic surfactants are a mixture of ethylene oxide adhesives to castinol oil or oil alcohol or alkylphenol. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako srodek zmniejszajacy pylistosc stosuje sie olej 40 parafinowy w ilosci ponizej 6% masy reagentów.4. The method according to p. The process of claim 3, wherein paraffin oil in an amount of less than 6% by weight of the reactants is used as the dust suppressant. 5. Sposób wytwarzania polimerycznych maleinia- nów dwu-n-alkilocynowych w postaci niepylacych proszków jako stabilizatorów cieplnych polichlorku winylu i innych chlorowanych polimerów w reak- 4g cji tlenków dwu-n-alkilocynowych i bezwodnika maleinowego, znamienny tym, ze tlenek dwu-n-al- kilocynowy i bezwodnik maleinowy uzyty w nie¬ domiarze uzupelnionym równowazna iloscia kwasu jednokarboksylowego do ilosci moli uzytego tlenku, Crt poddaje sie lagodnej polimeryzacji w temperaturze ponizej 30°C, w fazie fluidalnej, w obecnosci srod¬ ków zmniejszajacych pylistosc.5. A method of producing polymeric di-n-alkyltin maleates in the form of non-dusting powders as heat stabilizers for polyvinyl chloride and other chlorinated polymers by reacting di-n-alkyltin oxides and maleic anhydride, characterized by The alkyltin and maleic anhydride used in an incomplete amount equal to the amount of monocarboxylic acid to the amount of moles of the oxide used, Crt is subjected to mild polymerization at a temperature below 30 ° C, in the fluid phase, in the presence of dust reducing agents. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze na kazdy mol be-wodnika maleinowego stosuje sie bb nie wiecej niz 0,0025 mola równowaznej ilosci kwa- 55 su jednokarboksylowego, takiego jak kwas laury- nowy lub olejowy.6. The method according to p. 5. The process of claim 5, wherein for each mole of maleic hydrogenide bb not more than 0.0025 moles of an equivalent amount of monocarboxylic acid, such as lauric or oleic acid, is used. 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako srodek zmniejszajacy pylistosc stosuje sie olej parafinowy, w ilosci ponizej 6% masy reagentów. i. 2370/80 — nakl. 100 egz. Cena 45 zl PL7. The method according to p. The process of claim 6, wherein paraffin oil is used as the dust suppressant in an amount of less than 6% by weight of the reactants. i. 2370/80 - nakl. 100 copies. Price PLN 45 PL
PL19948577A 1977-07-08 1977-07-08 Method of producing polymeric di-n-alkylotin maleates in the form of non dusty powders as thermal stabilizers of polyvinyl chloride and other chlorinated polymers PL108827B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19948577A PL108827B1 (en) 1977-07-08 1977-07-08 Method of producing polymeric di-n-alkylotin maleates in the form of non dusty powders as thermal stabilizers of polyvinyl chloride and other chlorinated polymers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19948577A PL108827B1 (en) 1977-07-08 1977-07-08 Method of producing polymeric di-n-alkylotin maleates in the form of non dusty powders as thermal stabilizers of polyvinyl chloride and other chlorinated polymers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL199485A1 PL199485A1 (en) 1979-02-26
PL108827B1 true PL108827B1 (en) 1980-04-30

Family

ID=19983562

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL19948577A PL108827B1 (en) 1977-07-08 1977-07-08 Method of producing polymeric di-n-alkylotin maleates in the form of non dusty powders as thermal stabilizers of polyvinyl chloride and other chlorinated polymers

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL108827B1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0818457A3 (en) * 1996-07-12 1999-10-27 Witco Corporation Stable aqueous dispersions of dibutyltin oxide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0818457A3 (en) * 1996-07-12 1999-10-27 Witco Corporation Stable aqueous dispersions of dibutyltin oxide

Also Published As

Publication number Publication date
PL199485A1 (en) 1979-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4764633A (en) Ferric ion catalyzed complexation of zinc and/or manganese with alpha amino acids
DK155879B (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF GRANULATED METAL SOAPS
JPH06340403A (en) Sodium percarbonate particle coated with coating material and preparation thereof
JPS56103147A (en) 99ciss6*6**diapoopsi*psiicarotin diacid derivative* its manufacture and medicinal composition containing it
JPH01272545A (en) Production of powdery basic metal soap
PL108827B1 (en) Method of producing polymeric di-n-alkylotin maleates in the form of non dusty powders as thermal stabilizers of polyvinyl chloride and other chlorinated polymers
EP0102833A1 (en) Carboxylation of metal aryloxides
GB737033A (en) Organotin oxide-ester reaction products and resinous compositions containing the same
US3361665A (en) Metal phosphate thickening agent and compositions containing such
JPH0383954A (en) Method of reducing the contents of primary and secondary amines in tertiary amine
AU2010360760B2 (en) Lactylate synthesis methods using dilactides
US4329325A (en) Cyanuric chloride mixtures and process for producing same
JPH04221389A (en) Production of dialkyl zinc
US3413300A (en) Butoxybutylamine salts of chlorinated herbicidal acids
US3221035A (en) Reaction products of pentaerythritol boric acid and metal salt
US2713580A (en) Organotin trimercaptides of 2-mercaptothiazole and derivatives thereof
SE428266B (en) ANTI-COATING AGENT, PROCEDURE FOR ITS MANUFACTURING AND USING THE SAME FOR THE TREATMENT OF FERTILIZERS
JPH0674232B2 (en) Method for producing granular sodium propionate
JPS59170066A (en) Manufacture of 3,5,6-trichloro-1h-pyridin-2-one
US3021364A (en) Preparation of dry sodium methacrylate
JPS6152831B2 (en)
US3392179A (en) Preparation of diorganotin maleates
NO5987A (en) Process for the preparation of vinyl sulfoxides
PL133768B2 (en) Process for preparing esters of sorbitans
US2776973A (en) Process for the manufacture of 3, 7-dimethyl-xanthine double salts