PL105692B1 - Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych - Google Patents

Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych Download PDF

Info

Publication number
PL105692B1
PL105692B1 PL18585175A PL18585175A PL105692B1 PL 105692 B1 PL105692 B1 PL 105692B1 PL 18585175 A PL18585175 A PL 18585175A PL 18585175 A PL18585175 A PL 18585175A PL 105692 B1 PL105692 B1 PL 105692B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
oxime
parts
extraction
hydroxybenzophenone
Prior art date
Application number
PL18585175A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL18585175A priority Critical patent/PL105692B1/pl
Publication of PL105692B1 publication Critical patent/PL105692B1/pl

Links

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest hydrofobowy sro¬ dek do ekstrakcji metali niezelaznych z roztwo¬ rów wodnych. Przedmiotem wynalazku jest takze spósób wytwarzania tego srodka.
Do jonowymiennej ekstrakcji metali niezelaz¬ nych z roztworów wodnych stosowane sa od¬ czynniki stanowiace zwykle wieloskladnikowe mie¬ szaniny hydrofobowych ligandów, rozpuszczonych w nie mieszajacych sie z woda rozpuszczalnikach.
Udzial ligandów w tych odczynnikach wynosi oko¬ lo 45%.
Najczesciej stosowanymi w nich Ugandami sa a-hydroksymy alifatyczne, takie jak oksym 5,8- -dwuetylo-7-hydroksy-6-dodekanonu oraz pochod¬ ne alkilowe oksymów o-hydroksybenzofenonu ta¬ kie jak oksym 2-hydroksy-5-nonylobenzofenonu, jak równiez mieszaniny tych hydroksymów alifa¬ tycznych i aromatycznych /R. L. Atwood, J. D.
Miller, Transactions 254, 319, 1973/. Sklad iloscio¬ wy tych mieszanin nie zostal podany do wiado¬ mosci powszechnej.
Przy jomowymiennej ekstrakcji nie stosowano do¬ tad do kompleiksowania jonów metali niezelaz¬ nych takich pochodnych oksymów o-hydroksyben¬ zofenonu, w których pierscienie fenylowe nie sa podstawione grupami alkilowymi lub tez sa pod¬ stawione jedynie nizszymi grupami alkilowymi.
Ekstrakcje prowadzi sie w ten sposób, ze pre¬ paraty zawierajace ligandy rozpuszcza sie w nie- rnieszajacym sie z woda rozpuszczalniku organicz- 2 nym i roztworem tym ekstrahuje sie wodne roz¬ twory jonów metali niezelaznych. Po ekstrakcji uzyskuje sie w fazie organicznej roztwór zwiaz¬ ków kompleksowych metali. Nastepnie kompleksy te rozklada sie za pomoca wodnych roztworów kwasu, przy czym metale sa reekstrahowane do fazy wodnej, z której wydziela sie je w postaci metalicznej na drodze elektrolizy, lub tez wyikry- stalizowuje sie ich sole. Uwolniony od metali roz¬ twór okisymów zawraca sie do ponownej ekstrak¬ cji metali.
Wedlug wynalazku okazalo sie, ze odmienne wlasciwosci przy ekstrakcji jonów metali nieze¬ laznych wykazuja srodki, których aktywny sklad¬ nik zawiera równoczesnie: 1—24 czesci wagowych pochodnych oksymów hydroksybenzofenonów, o ogólnym wzorze 1, w którym Rt i R2 sa równe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, 55—&5 czesci wagowych pochod¬ nych alkilowych oksymów hydroksybenzofenonów o ogólnym wzorze 2, w którym Rt ma wyzej po¬ dane znaczenie, R3 oznacza grupe alkilowa pro- stólancuchowa lub rozgaleziona, nasycona lufo nie¬ nasycona zawierajaca od 7 do 26 atomów wegla, a R4 i R5 sa rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe hydroksylowa oraz 0,2.—25 czesci wagowych oksymów acyloin o ogólnym wzorze 3, w którym R6 i R7 sa równe lub rózne i oznaczaja grupy al¬ kilowe prostolancuchowe lub rozgalezione, nasyco- 105 6923 ne lub nienasycone zawierajace sumarycznie nie mniej niz 12 atomów wegla.
Oksymy acyloin o ogólnym wzorze 3 ulatwiaja ekstrakcje i reekstrakcje jonów metali niezelaz¬ nych z roztworów wodnych przy uzyciu alkilo¬ wych pochodnych oksymów hydroksybenzofenoau o wzorze 2.
Pochodne oksymów hydroksybenzofenonu p ogól¬ nym wzorze 1, które nie zawieraja duzych grup alkilowych powoduja dalsza poprawe kinetyki ekstrakcji i reekstrakcji jonów metali przy uzyciu mieszanin pochodnych oksymów hydrcksybenzofe- nonu o wzorze 2 z oksymami acyloin o wzorze 3.
Zmniejszona hydrofobowosc tych pochodnych po¬ zwala na ich glebsze przenikanie do fazy wodnej niz w przypadku alkilowych pochodnych oksy¬ mów hydroksybenzofenonu, o wzorze 2 oraz oksy¬ mów acyloin o wzorzec 3, co wplywa korzystnie na rozwiniecie przestrzeni reakcji, oraz uwidacznia sie w poprawie kinetyki ekstrakcji i reekstrakcji.
Po utworzeniu kompleksu przez pochodne oksy¬ mu hydroksybenzofenonu o ogólnym wzorze 1, przenikaja one do fazy organicznej, gdzie ustala sie stan równowagi miedzy poszczególnymi sklad¬ nikami synergicznej mieszaniny ekstrakcyjnej.
Laczne wlasnosci ekstrahujace mieszaniny sa wyzsze nizby to wynikalo z zsumowania wlasci¬ wosci ekstrakcyjnych tych skladników stosowa¬ nych oddzielnie. Pochodne oksymów hydroksyben- zofenonów o ogólnym wzorze lv.nie byly dotych- ; czas .proponowane do ekstrakcji jonów metali nie¬ zelaznych.
Stwierdzono, ze korzystne wlasnosci ekstrak¬ cyjne wyikazuje srodek, którego skladnik aktyw¬ ny stanowi mieszanine o nastepujacym skladzie ilosciowym: 65 do 85 czesci wagowych. oksymu 2-hydroksy-5- -alkilobenzofenonu, 0 do 12 czesci wagowych oksymu 2-hydroksyben- zofenonu. 0 do 12 czesci wagowych oksymu ^hydroksyben¬ zofenonu, 0,2 do 25 czesci wagowych oksymu acyloiny.
Korzystne wlasnosci ekstrakcyjne wyikazuje tez srodek, którego skladnik aktywny stanowi miesza¬ nine o nastepujacym skladzie ilosciowym: 65 do 85 czesci wagowych oksymu 2-hydroksy-4'- -alkilobenzofenonu, 0 do 12 czesci wagowych oksymu 2-hydroksyben- zofenonu, 0 do 12 czesci wagowych oksymu 4-hydroksyben- zofenonu, 0,2 do 25 czesci wagowych oksymu acyloiny.
Dotychczas nie proponowano preparatów o po¬ wyzszym skladzie do ekstrakcji jonów metali nie¬ zelaznych z roztworów wodnych. Jest rzecza o- czywista, ze preparaty o takim skladzie mozna zestawic przez zmieszanie poszczególnych skladni¬ ków otrzymanych odrebnie. Okazalo sie jednak, ze w takim przypadku wystepuja pewne trudnosci przy ich rozpuszczaniu w hydrofobowym niemie- szajacym sie z woda rozpuszczalniku organicznym.
Do rozpuszczenia pochodnych oksymów hydroksy¬ benzofenonu o ogólnym wzorze 1 oraz oksymów acyloin o ogólnym wzorze 3 konieczne jest pod- 692 4 grzewanie roztworu powyzej 100°C, co jest ener¬ gochlonne. Równoczesnie po wychlodzeniu roztwo¬ ru do temperatury otoczenia nastepuje, czesciowe wytracanie tych skladników, czemu nie mozna za¬ pobiec wprowadzajac mawet odpowiednie dodatki solubilizujace, np. alkohole.
Nieoczekiwanie okazalo sie jednak, ze w przy¬ padku zmieszania ketonów o ogólnych wzorach 4, 5, 6, gdzie Rj i R2, R3, R4, R5, R6 i R7 maja wyzej podane znaczenie, po przeprowadzeniu re¬ akcji oksymowania uzyskuje sie mieszanine oksy¬ mów rozpuszczajaca sie bardzo dobrze na zim¬ no w stosowanych rozpuszczalnikach organicznych.
Równoczesnie pozwala to na zmniejszenie ilosci operacji i obnizenie kosztów, gdyz eliminuje ko¬ niecznosc oddzielnego oksymowania poszczególnych skladników. Otrzymana mieszanina pozwala na ekstrakcje jonów metali niezelaznych z roztwo¬ rów wodnych w szerokim zakresie pH wynosza- cym od 1,5 do 12,0, przy czym zdolnosc ekstrak¬ cyjna jest wyzsza od zdolnosci ekstrakcyjnej zna¬ nych preparatów.
Prowadzenie ekstrakcji sposobem wedlug wy¬ nalazku pozwala nie tylko na uzyskanie dobrej zdolnosci ekstrakcyjnej w srodowisku alkalicznym i kwasnym, lecz takze zapewnia duza szybkosc ekstrakcji i reekstrakcji jonów metali niezelaz¬ nych. W ponizszych przykladach zilustrowano spo¬ sób wytwarzania preparatów i wykazano ich wlas- nosci ekstrakcyjne.
Przyklad I. a. Otrzymywanie mieszaniny 2- -hydroksy-4'-kerylobenzofenonu i 2^-hydroksyben- zofenonu.
Do kolby trójszyjnej o pojemnosci 1000 cm8 wprowadzono 27i6 g /2 mole/ kwasu salicylowego.
Dodano 464 g /3,9 mola/ chlorku tionylu i mala grudke chlorku glinu. Zawartosc kolby zaopatrzo¬ nej w chlodnice zwrotna, przy ciaglym mieszaniu, ogrzano do temperatury 35°C i utrzymywano ja 4o w tej temperaturze przez 3 godziny. Nastepnie nad¬ miar chlorku tionylu usunieto pod ipróznia, a do pozostalosci po ochlodzeniu dodano 730 g /okolo 3 mole/ kerylobenzenu. Tak sporzadzona miesza¬ nine pozostawiono na okolo 24 godziny w tempe- 45 raturze pokojowej. W kolbie trójszyjnej o pojem¬ nosci 2000 cm8 umieszczono 310 g /2,3 mola/ chlor¬ ku glinu w 700 cm8 nitrobenzenu. Po schlodzeniu zawartosci kolby do temperatury —5°C, wkrapla- no powoli otrzymana uprzednio mieszanine chlor- 50 ku kwasowego z kerylobenzenem utrzymujac tem¬ perature od —5°C do 0°C. Po zakonczeniu tej operacji, kontynuujac mieszanie, zawartosc kolby ogrzano bardzo powoli do temperatury 40°C i utrzymywano ja w tej temperaturze przez dal- 55 szych 5 godzin.
Po ochlodzeniu mieszaniny reakcyjnej do tem¬ peratury otoczenia wylano ja na 1000 g lodu i dodano mieszajac 300 cm8 stezonego kwasu sol¬ nego. Oddzielono warstwe organiczna, a wodna 60 ekstrahowano eterem etylowym. Polaczone wycia¬ gi organiczne przemywano woda destylowana, na¬ stepnie 5% roztworem kwasnego weglanu sodu i powtórnie woda destylowana. Rozpuszczalniki i nadmiar kerylobenzenu oddestylowano pod zmniej- 65 szonym cisnieniem. Frakcje ketonowa zbierano w105 692 temperaturze 235°C do 249°C przy cisnieniu 1 mm H^. Otrzymano 203 g oleju, który zawieral: 82% wagowych 2-hydroksyT4f-kerylobenzofenonu, ll^o wagowych 2.-hydroJksybenzofecionu, 4°/o wagowych estrów pochodnych kwasu salicylo¬ wego. b. Kondensacja acylóinowa estru metylowego kwasu laurynowego.
W kolbie trójszyjnej o pojemnosci 2000 cm8 za¬ opatrzonej w mieszadlo, wikraplacz i chlodnice po¬ wietrzna z doprowadzeniem azotu umieszczono 800 cm8 ksylenu i 23 g /l mol/ sodu. Aparature wy¬ pelniono azotem i w czasie reakcji przepuszczano powoli jego strumien. Sód rozdrabniano przy ener¬ gicznym mieszaniu w temperaturze 105°C. Nastep¬ nie powoli wkraplano 107 g /0;5. mola/ laurynia- nu metylu utrzymujac temperature mieszaniny re¬ akcyjnej okolo 110°C. Mieszanie kontynuowano przez nastepna godzine. Po ochlodzeniu zawartos¬ ci kolby do 80°C resztki sodu rozkladano przez wkroplenie 40 cm8 metanolu i pózniej 500 cm8 wody. Warstwe organiczna oddzielono od war¬ stwy wodnej i przemywano ja kolejno: woda, roz¬ tworem rozcienczonego kwasu solnego i 5% roz¬ tworem kwasnego weglanu sodu. Po oddestylowa¬ niu ksylenu pozostalosc krystalizowano z alkoho¬ lu etylowego. Otrzymano 81 g laurynoiny o tem¬ peraturze topnienia 61—S2°C. c. Oksymowanie mieszaniny 2-hydroksy-4'-kery- lobenzofenonu, 2-hydroksybenzofenonu i laury¬ noiny.
Zmieszano 49 g otrzymanego w punkcie a oleju zawierajacego 2-hydroksy-4'-kerylobenzofenon i 2- -hydroksybenzofenon z 1 g otrzymanej w punkcie 2 laurynoiny. Sporzadzona w ten sposób miesza¬ nina zawierala: 80% wagowych 2-hydroksy-4'-kerylobenzofenonu, 11% wagowych 2-hydroksybenzofenonu, 4% wagowych estrów pochodnych kwasu salicylo¬ wego, % wagowych laurynoiny.
Mieszanine te poddano oksymowaniu z uzyciem dwukrotnego nadmiaru molowego chlorowodorku hydroksyloaminy w obecnosci bezwodnego octa¬ nu sodu w srodowisku bezwodnego alkoholu ety-" lowego ogrzewajac roztwór przez 16 godzin na wrzacej lazni wodnej. Po odparowaniu etanolu pod zmniejszonym cisnieniem, do pozostalosci dodano wody destylowanej i ekstrahowano ja kilkakrot¬ nie eterem. Polaczone wyciagi eterowe przemyte woda, suszono bezwodnym siarczanem magnezu, po odsaczeniu srodka suszacego odpedzono eter etylowy. Otrzymano 49 g oleju, który zawieral: 78% wagowych oksymu 2-hydroksy-4'^keryloben- zofanonu, 11% wagowych oksymu 2-hydroksybenzofenonu, 2% wagowych oksymu laurynoiny. d. Badanie wlasnosci ekstrakcyjnych.
Wlasciwosci ekstrakcyjne otrzymanej mieszaniny zbadano w nastepujacy sposób: porcje po 20 cm8 roztworu siarczanu miedzi o stezeniu 35,8 g Cu+2/dm8 i pH—8,35 poddano ekstrakcji porcjami po 20 cm8 roztworu otrzymanego oleju w ksylenie o stezeniu 50 g/dm8. Ekstrakcje prowadzono w kol¬ bach okraglodennych o pojemnosci 100 cm8 w 85 6 temperaturze 20°C przy szybkosci obrotów mie.^ szadla 1000 obrotów/minute. Czas ekstrakcji 30 minut. W analogicznych warunkach prowadzono reekstrakcje stosujac jako czynnik reekstrahujacy kwas siarkowy o stezeniu 200 g HsSOa/dm8.
Wyniki badan zdolnosci ekstrakcyjnej miesza¬ niny w kolejnych cyklach ilustruje ponizsza ta¬ bela I.
Tabela I 40 45 50 55 60 Nr cyklu 1 2 3 4 Ekstrakcja Ilosc ek¬ straho¬ wanej miedzi mg 107,6 107,6 107,7 107,8 107,6 Stopien ekstrak¬ cji % ,1 ,1 ,2 ,2 ,1 Reekstrakcja Ilosc re- ekstraho- wanej mie¬ dzi mg 107,6 107,6 107,7 107,8 107,6 Stopien reekstrak- cji % lilii Uzyskane wyniki wskazuja, ze zdolnosc ekstrak¬ cyjna preparatu jest srednio 2—3 krotnie wyzsza od zdolnosci ekstrakcyjnych znanych preparatów handlpwych.
Tabela II obrazuje stopien ekstrakcji i reekstrak- cji uzyskany przy uzyciu takiego handlowego pre¬ paratu konrpleksujacego.
Tabela II Nr cyklu . 1 2 3 4 Ekstrakcja Ilosc ek¬ straho¬ wanej miedzi mg 40,8 38,1 37,6 37,5 37,6 Stopien ekstrak¬ cji % . ,7 ,3 ,3 ,3 ,3 Reekstrakcja Ilosc re- ekstraho- wanej mie¬ dzi mg 37,4 37,6 37,5 37,5 37,6 Stopien reekstrak- cji. % 91,7 98,7 99,7 100,0 100,0 Przyklad II. Zmieszano 37,5 g oleju zawie¬ rajacego 2-hydroksy-4/jkerylobenzofenonu i 2-hy; droksybenzofenonu otrzymanego jak w przykladzie I a z 12,5 g laurynoiny otrzymanej jak w przy¬ kladzie I b. Sporzadzona w ten sposób mieszani¬ na zawierala: 62% wagowych 2-hydroksy-4'-keryiobenzofenonu, 8% wagowych 2-hydroksybenzofenonu, % wagowych laurynoiny, 3% wagowych estrów pochodnych kwasu salicy¬ lowego.
Mieszanine te poddano oksymowaniu w warun¬ kach identycznych jak w przykladzie I c. Uzys¬ kano 49 g oleju, który zawieral: 60% wagowych oksymu 2-hydrolksy-4'-keryloben- zofenonu,108 092 24% wagowych oksymu laurynoiny, &h wagowych oksymu 2-hydroksybenzofenonu.
* Wlasciwosci ekstrakcyjne otrzymanej mieszaniny badano w identyczny sposób jak w przykladzie I d. Wyniki tych badan w kolejnych cyklach ilu¬ struje ponizsza tabela III.
Tabela III Nr kcyklu 1 2 ,3 *4 Ekstrakcja IldsC ek¬ straho¬ wanej miedzi mg 100,4 100,3 100,2 100,2 100,4 Stopien ekstrak¬ cji % 14,0 14,0 14,0 14,0 14,0 1 Reekstrakcja 1 1 Aosc re- ekstraho- wanej mie¬ dzi mg 100,4 100,3 100,2 100,2 100,4 | Stopien reekstrak- ¦cji •/• 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 16 40 Uzyskane wyniki wskazuja, ze zdolnosc ekstrak¬ cyjna preparatu jest srednio 2—3 krotnie wyzsza od zdolnosci ekstrakcyjnej znanych preparatów znajdujacych sie w handlu.
Przyklad III. a. Otrzymywanie mieszaniny 2-hydroksy-'5-nonylobenzofenonu, 2-hydroksyben- zoienonu i 4-hydroksybenzofenonu.
W kolbie trójiszyjnej o pojemnosci 2O00 cm* u- mieszczono 1'07 g /0,8 mola/ bezwodnego chlorku glinu w 750 ig chlorku etylenu. Kolbe ochlodzono do temperatury — 5°C i wkraplano roztwór zawie¬ rajacy 105 g /0,7S mola/ nonylofenolu w 100 g chlorku etylenu. Utrzymujac temperature od —5°C do 0°C wkroplono stopniowo 146 g /0,75 mola/ benzotrójchlorku w 100 g chlorku etylenu. Zawar¬ tosc kolby mieszano intensywnie jeszcze przez 2 godziny utrzymujac temperature nie wyzsza niz 0°C, nastepnie mieszanine reakcyjna przeniesiono dc kolby do destylacji z para wodna i dodano ostroznie 500 cm8 bezwodnego alkoholu metylowe¬ go, a potem 250 cm* wody. Przeprowadzono de¬ stylacje z para wodna zbierajac w sumie okolo 45 2500 cm8 destylatu. Pozostalosc destylacyjna wla¬ no do 700 cm8 5n kwasu solnego i ekstrahowano eterem; warstwe eterowa przemywano woda do odczynu obojetnego i osuszono bezwodnym siarcza¬ nem sodu. Po odparowaniu ropuszezalników otrzy¬ mano ciemnoczerwony olej, który destylowano pod zmniejszonym cisnieniem zbierajac frakcje keto¬ nowa, w temperaturze 170-n250°C/l mm Hg. Otrzy¬ mano 155 g oleju, który zawieral: 83% wagowych 2-hydroksy-5-nonylobenzofenonu, 7?/r wagowych 2-hydroksybenzofenonu, 6% wagowych 4-hydroksybenzofenonu, 2% wagowych estrów pochodnych kwasu benzo¬ esowego /glównie benzoesanu nonylofenolu/. b. Kondensacja acyloinowa estru metylowego kwasu laurynowego.
Reakcje przeprowadzono w analogicznych warun¬ kach i z uzyciem tych samych ilosci reagentów jak-w przykladzie I b. Otrzymano tym razem 80 g laurynoiny o temperaturze topnienia 61—626C. 50 55 60 8 c. Oksymowanie mieszaniny 2-hydroksy-5^nony- lobenzofertonu, 2-hydroksybenzofenonu, 4-hydroksy¬ benzofenonu i laurynoiny.
Zmieszano 47,5 g oleju otrzymanego w przykla¬ dzie III a zawierajacego 2-hydroksy-5t-nonyloben- zofenon, 2-hydroksybenzofenon i 4-hydroksybenzo- fenon z 2,5 g laurynoiny otrzymanej w przykladzie III b. Sporzadzona w ten sposób mieszanina za¬ wierala: 79% wagowych 2-hydroksy-5-nonylobenzofenonu, 7% wagowych 2-hydroksybenzofenonu, 6% wagowych 4-hydroksybenzofenonu, % wagowych laurynoiny, 2% wagowych estrów pochodnych kwasu benzo¬ esowego.
Mieszanine te poddano oksymowaniu w identycz¬ nych warunkach jak w przykaldzie I c. Otrzyma¬ no 48 g oleju, który zawieral: 76% wagowych oksymu 2-hydroksy-5-nonyloben- zofenonu, 6% wagowych oksymu 2-hydroksybenzofenonu, 6% wagowych oksymu 4-hydroksybenzofenonu, % wagowych oksymu laurynoiny. d. Badanie wlasnosci ekstrakcyjnych.
Wlasciwosci ekstrakcyjne otrzymanej miszaniny badano w identyczny sposób jak w przykladzie I d.
Wyniki tych badan w kolejnych cyklach ilustru¬ je ponizsza tabela IV.
Tabela IV Nr cyklu 1 2 3 1 4 Ekstrakcja Uosc ek¬ straho¬ wanej miedzi mg 109,5 109,5 109,8 109,4 109,7 ' Stopien ekstrak¬ cji % ,4 ,3 ,4 ,3 ,4 Reekstrakcja IJosc re- ekstraho- wanej mie¬ dzi mg 109,5 109,4 109,8 109,4 109,7 Stopien reekstrak- cji % 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 1 Uzyskane wyniki wskazuja, ze zdolnosc ekstrak¬ cyjna preparatu jest srednio 2—3 krotnie wyzsza od zdolnosci ekstrakcyjnej znanych preparatów znajdujacych sie w handlu.
Przyklad IV. Zmieszano 37,5 g otrzymanego w punkcie a przykladu III oleju zawierajacego 2- -hydroksy-5-nonylobenzofenon, 2-hydroksybenzofe¬ non i 4-hydroksybenzofenon z 12,5 g laurynoiny otrzymanej w punkcie b przykladu III. Sporzadzo¬ na w ten sposób mieszanina zawierala: 62% wagowych 2-hydroksy-5-nonylobenzofenonu, % wagowych 2-hydroksybenzofenonu, 4,5% wagowych 4-hydroksybenzofenonu, % wagowych laurynoiny, 1,5% wagowych estrów pochodnych kwasu benzo¬ esowego.
Mieszanine te poddano oksymowaniu w warun¬ kach identycznych jak w punkcie c przykladu I.
Uzyskano 48,5 g oleju, który zawieral:9 60§/o wagowych oksymu 2-hydroksy-5^nonylobenzo- fenonu, °/o wagowych oksymu 2-hydroksybenzofenonu, 49/o wagowych oksymu 4^hydroksybenzofenonu, 24% wagowych oksymu laurynoiny.
Wlasciwosci ekstrakcyjne otrzymanej mieszani¬ ny badano w identyczny sposób jak w przykladzie I d. Wyniki tych badan w kolejnych cyklach ilu¬ struje ponizsza tabela V.
Tabela V Nr cyklu 1 2 3 4 Ekstrakcja Ilosc ek¬ straho¬ wanej rr iedzi mg 99,0 P8,9 99,0 99,0 99,1 Stopien ekstrak¬ cji % 13,7 13,7 13,7 13,7 13,7 Reekstrakcja Ilosc re- ekstraho- wanej mie¬ dzi mg 99,0 96,9 99,0 99,0 99,1 Stopien reekstrak¬ cji 0/6 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 Uzyskane wyniki wskazuja, ze zdolnosc ekstrak¬ cyjna preparatu jest srednio 2—3 krotnie wyzsza od zdolnosci ekstrakcyjnej znanych preparatów znajdujacych sie w handlu.

Claims (4)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek do ekstrakcji jonów metali niezelaz¬ nych z roztworów wodnych, w sklad którego oprócz rozpuszczalników stosowanych zwykle w te¬ go rodzaju srodkach wchodza jako skladniki ak¬ tywne pochodne oksymu o-hydroksyalkilobenzofe- nonu oraz a-hydroksymy alifatyczne, znamienny tym, ze jego skladnik aktywny zawiera równo¬ czesnie 1—24 czesci wagowych pochodnych hy- droksybenzofenonów o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym RA i R2 sa równe lub rózne i oznaczaja atom 692 10 wodoru lub nizsza grupe alkilowa, 55—85 czesci wagowych pochodnych alkilowych oksymów hy- droksybenzofenonów o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym Rj ma wyzej podane znaczenie, R3 oznacza 5 grupe alkilowa prostolancuchowa lub rozgalezio¬ na, nasycona lub nienasycona, zawierajaca od 7 do 26 atomów wegla, a R4 i R5 sa rózne i ozna¬ czaja, atom wodoru lub grupe hydroksylowa oraz 0,2—25 czesci wagowe oksymu acyloin o ogólnym ia wzorze 3, w którym R6 i R7 sa równe lulb rózne i oznaczaja grupy alkilowe prostolancuchowe lub rozgalezione, nasycone lub nienasycone, zawiera¬ jace sumarycznie nie mniej niz 12 atomów wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 jego skladnik aktywny zawiera 55—80 czesci wa¬ gowych oksymu 2-hydroksy-5-alkilobenzofenonu, 0—12 czesci wagowych oksymu 2-hydroksyibenzo- fenonu, 0—12 czesci wagowych oksymu 4-hydro- ksybenzofenonu, 0;2—25 czesci wagowych oksymu 20 acyloiny.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jego skladnik aktywny zawiera 55—80 czesci wa¬ gowych oksymu 2-hydroksy-4'-alkilobenzofenonu, 0—12 czesci wagowych oksymu 4-hydroksybenzo- 25 fenonu, 0—12 czesci wagowych oksymu 2-hydro- ksybenzofenonu, 0,2-h25 czesci wagowych oksymu acyloiny.
4. Sposób wytwarzania srodka do ekstrakcji jo¬ nów metali niezelaznych z roztworów wodnych ao stanowiacego mieszanine zawierajaca pochodne o- ksymów cnhydroksybenzofenonu i oksymów a-hy- droksyketonów alifatycznych, znamienne tym, ze poddaje sie oksymowaniu mieszanine ketonów o ogólnych wzorach 4, 5 i 6, w których Ri i R2 sa 35 równe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub niz¬ sza grupe aliklowa, R8 oznacza grupe alkilowa pro¬ stolancuchowa lub rozgaleziona, nasycana lub nie¬ nasycona, zawierajaca 7 do 26 atomów wegla, R4 i R5 sa rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe 40 hydroksylowa, a R« i R7 sa równe lub rózne i ozna¬ czaja grupy aliklowe prostolancuchowe lub rozga¬ lezione, nasycone lub nienasycone, zawierajace su¬ marycznie nie mniej niz 12 atomów wegla.
PL18585175A 1975-12-20 1975-12-20 Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych PL105692B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18585175A PL105692B1 (pl) 1975-12-20 1975-12-20 Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18585175A PL105692B1 (pl) 1975-12-20 1975-12-20 Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL105692B1 true PL105692B1 (pl) 1979-10-31

Family

ID=19974886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL18585175A PL105692B1 (pl) 1975-12-20 1975-12-20 Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL105692B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5049280A (en) 2,3-dihydroxyterephthalamides as highly effective metal ion sequestering compounds
Vigneaud et al. The Reduction of Cystine in Liquid Ammonia by Metallic SODIUM1
DE2439282A1 (de) Neue beta-diketone und ein verfahren zur extraktion von kupfer und nickel unter verwendung derselben als extraktionsmittel
JPH0759728B2 (ja) 金属有価物抽出用組成物
US4233035A (en) Additives for aviation and similar fuels
WO1997017322A1 (en) Calixarenes and their use for sequestration of metals
US3592775A (en) Compositions containing phenolic oximes and certain alpha-hydroxy aliphatic oximes
DE2025662A1 (pl)
CA2042428A1 (en) Use of thioether ligands for separating palladium from aqueous solutions and in particular nitric solutions for dissolving irradiated nuclear fuel elements
PL105692B1 (pl) Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych
EP0163233B1 (de) Quartäre Ammoniumsalze sulfonierter Triarylphosphine
CH628628A5 (en) Process for the preparation of cyclic compounds
DE2125095C3 (de) Verfahren zur Abtrennung der Metallkomponenten aus einem wäßrigen Medium durch Flüssig/Flussig-Extraktion unter Verwendung eines Extraktionsmittels vom Hydroxyoxim-Typ
WO1996020152A1 (de) Salze aromatischer hydroxylverbindungen und deren verwendung als glanzbildner
CN112010782B (zh) 3氘代丹磺酰氯及其制备方法和应用
DE2033136A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Chinonen
US4108958A (en) Extraction of Cu(II), Fe(III), Ni(II), Co(II), Cd(II), Zn(II), Ca(II) and Mg(II) metal values using 2-hydroxy iminoacetic acids
US4666513A (en) Process for the selective extraction of copper using 4-acyl-(3H)-pyrazol-3-ones
US5039497A (en) Process for separating copper from aqueous base solutions
EP1302473B1 (de) Herstellungsverfahren für Platin-Alkenylpolysiloxan-Komplexe, insbesondere Platin-Divinyltetramethyldisoloxan
Oka et al. Nuclear Magnetic Resonance Studies on the Acetolysis and Trifluoroacetolysis of Trianisylvinyl-2-13C Bromide
PL110490B1 (en) Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals
BRPI0721297A2 (pt) Modificadores de éter mais eficientes para formulações extratantes de cobre
PL110542B1 (en) Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of nonferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals
PL110541B1 (en) Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of nonferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non-ferrous metals