PL105692B1 - Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych - Google Patents
Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych Download PDFInfo
- Publication number
- PL105692B1 PL105692B1 PL18585175A PL18585175A PL105692B1 PL 105692 B1 PL105692 B1 PL 105692B1 PL 18585175 A PL18585175 A PL 18585175A PL 18585175 A PL18585175 A PL 18585175A PL 105692 B1 PL105692 B1 PL 105692B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- oxime
- parts
- extraction
- hydroxybenzophenone
- Prior art date
Links
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims description 49
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 title description 7
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 31
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 10
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- HZXQKZWVTDAZAE-UHFFFAOYSA-N 2-(N-hydroxy-C-phenylcarbonimidoyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(=NO)C1=CC=CC=C1 HZXQKZWVTDAZAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- BINATKJGYKUBBZ-UHFFFAOYSA-N 4-(N-hydroxy-C-phenylcarbonimidoyl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(=NO)C1=CC=CC=C1 BINATKJGYKUBBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- -1 ferrous metals Chemical class 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- BHBZCWUKTDYMJM-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-5-nonylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 BHBZCWUKTDYMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000006146 oximation reaction Methods 0.000 description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VFLPEGGLDRFEHO-UHFFFAOYSA-N (2-nonylphenyl) benzoate Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 VFLPEGGLDRFEHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N (trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CROPCLKVTSNPEY-GHVJWSGMSA-N 2-[(E)-N-hydroxy-C-phenylcarbonimidoyl]-4-nonylphenol Chemical compound OC1=C(/C(/C2=CC=CC=C2)=N/O)C=C(C=C1)CCCCCCCCC CROPCLKVTSNPEY-GHVJWSGMSA-N 0.000 description 1
- RCEAKQYSPGVKEX-UHFFFAOYSA-N 5,8-diethyl-7-hydroxydodecan-6-one Chemical compound CCCCC(CC)C(O)C(=O)C(CC)CCCC RCEAKQYSPGVKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000357437 Mola Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- HDKLIZDXVUCLHQ-UHFFFAOYSA-N non-3-en-2-one Chemical compound CCCCCC=CC(C)=O HDKLIZDXVUCLHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000803 paradoxical effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest hydrofobowy sro¬
dek do ekstrakcji metali niezelaznych z roztwo¬
rów wodnych. Przedmiotem wynalazku jest takze
spósób wytwarzania tego srodka.
Do jonowymiennej ekstrakcji metali niezelaz¬
nych z roztworów wodnych stosowane sa od¬
czynniki stanowiace zwykle wieloskladnikowe mie¬
szaniny hydrofobowych ligandów, rozpuszczonych
w nie mieszajacych sie z woda rozpuszczalnikach.
Udzial ligandów w tych odczynnikach wynosi oko¬
lo 45%.
Najczesciej stosowanymi w nich Ugandami sa
a-hydroksymy alifatyczne, takie jak oksym 5,8-
-dwuetylo-7-hydroksy-6-dodekanonu oraz pochod¬
ne alkilowe oksymów o-hydroksybenzofenonu ta¬
kie jak oksym 2-hydroksy-5-nonylobenzofenonu,
jak równiez mieszaniny tych hydroksymów alifa¬
tycznych i aromatycznych /R. L. Atwood, J. D.
Miller, Transactions 254, 319, 1973/. Sklad iloscio¬
wy tych mieszanin nie zostal podany do wiado¬
mosci powszechnej.
Przy jomowymiennej ekstrakcji nie stosowano do¬
tad do kompleiksowania jonów metali niezelaz¬
nych takich pochodnych oksymów o-hydroksyben¬
zofenonu, w których pierscienie fenylowe nie sa
podstawione grupami alkilowymi lub tez sa pod¬
stawione jedynie nizszymi grupami alkilowymi.
Ekstrakcje prowadzi sie w ten sposób, ze pre¬
paraty zawierajace ligandy rozpuszcza sie w nie-
rnieszajacym sie z woda rozpuszczalniku organicz-
2
nym i roztworem tym ekstrahuje sie wodne roz¬
twory jonów metali niezelaznych. Po ekstrakcji
uzyskuje sie w fazie organicznej roztwór zwiaz¬
ków kompleksowych metali. Nastepnie kompleksy
te rozklada sie za pomoca wodnych roztworów
kwasu, przy czym metale sa reekstrahowane do
fazy wodnej, z której wydziela sie je w postaci
metalicznej na drodze elektrolizy, lub tez wyikry-
stalizowuje sie ich sole. Uwolniony od metali roz¬
twór okisymów zawraca sie do ponownej ekstrak¬
cji metali.
Wedlug wynalazku okazalo sie, ze odmienne
wlasciwosci przy ekstrakcji jonów metali nieze¬
laznych wykazuja srodki, których aktywny sklad¬
nik zawiera równoczesnie: 1—24 czesci wagowych
pochodnych oksymów hydroksybenzofenonów, o
ogólnym wzorze 1, w którym Rt i R2 sa równe
lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub nizsza
grupe alkilowa, 55—&5 czesci wagowych pochod¬
nych alkilowych oksymów hydroksybenzofenonów
o ogólnym wzorze 2, w którym Rt ma wyzej po¬
dane znaczenie, R3 oznacza grupe alkilowa pro-
stólancuchowa lub rozgaleziona, nasycona lufo nie¬
nasycona zawierajaca od 7 do 26 atomów wegla,
a R4 i R5 sa rózne i oznaczaja atom wodoru lub
grupe hydroksylowa oraz 0,2.—25 czesci wagowych
oksymów acyloin o ogólnym wzorze 3, w którym
R6 i R7 sa równe lub rózne i oznaczaja grupy al¬
kilowe prostolancuchowe lub rozgalezione, nasyco-
105 6923
ne lub nienasycone zawierajace sumarycznie nie
mniej niz 12 atomów wegla.
Oksymy acyloin o ogólnym wzorze 3 ulatwiaja
ekstrakcje i reekstrakcje jonów metali niezelaz¬
nych z roztworów wodnych przy uzyciu alkilo¬
wych pochodnych oksymów hydroksybenzofenoau
o wzorze 2.
Pochodne oksymów hydroksybenzofenonu p ogól¬
nym wzorze 1, które nie zawieraja duzych grup
alkilowych powoduja dalsza poprawe kinetyki
ekstrakcji i reekstrakcji jonów metali przy uzyciu
mieszanin pochodnych oksymów hydrcksybenzofe-
nonu o wzorze 2 z oksymami acyloin o wzorze 3.
Zmniejszona hydrofobowosc tych pochodnych po¬
zwala na ich glebsze przenikanie do fazy wodnej
niz w przypadku alkilowych pochodnych oksy¬
mów hydroksybenzofenonu, o wzorze 2 oraz oksy¬
mów acyloin o wzorzec 3, co wplywa korzystnie
na rozwiniecie przestrzeni reakcji, oraz uwidacznia
sie w poprawie kinetyki ekstrakcji i reekstrakcji.
Po utworzeniu kompleksu przez pochodne oksy¬
mu hydroksybenzofenonu o ogólnym wzorze 1,
przenikaja one do fazy organicznej, gdzie ustala
sie stan równowagi miedzy poszczególnymi sklad¬
nikami synergicznej mieszaniny ekstrakcyjnej.
Laczne wlasnosci ekstrahujace mieszaniny sa
wyzsze nizby to wynikalo z zsumowania wlasci¬
wosci ekstrakcyjnych tych skladników stosowa¬
nych oddzielnie. Pochodne oksymów hydroksyben-
zofenonów o ogólnym wzorze lv.nie byly dotych- ; czas .proponowane do ekstrakcji jonów metali nie¬
zelaznych.
Stwierdzono, ze korzystne wlasnosci ekstrak¬
cyjne wyikazuje srodek, którego skladnik aktyw¬
ny stanowi mieszanine o nastepujacym skladzie
ilosciowym:
65 do 85 czesci wagowych. oksymu 2-hydroksy-5-
-alkilobenzofenonu,
0 do 12 czesci wagowych oksymu 2-hydroksyben-
zofenonu.
0 do 12 czesci wagowych oksymu ^hydroksyben¬
zofenonu,
0,2 do 25 czesci wagowych oksymu acyloiny.
Korzystne wlasnosci ekstrakcyjne wyikazuje tez
srodek, którego skladnik aktywny stanowi miesza¬
nine o nastepujacym skladzie ilosciowym:
65 do 85 czesci wagowych oksymu 2-hydroksy-4'-
-alkilobenzofenonu,
0 do 12 czesci wagowych oksymu 2-hydroksyben-
zofenonu,
0 do 12 czesci wagowych oksymu 4-hydroksyben-
zofenonu,
0,2 do 25 czesci wagowych oksymu acyloiny.
Dotychczas nie proponowano preparatów o po¬
wyzszym skladzie do ekstrakcji jonów metali nie¬
zelaznych z roztworów wodnych. Jest rzecza o-
czywista, ze preparaty o takim skladzie mozna
zestawic przez zmieszanie poszczególnych skladni¬
ków otrzymanych odrebnie. Okazalo sie jednak,
ze w takim przypadku wystepuja pewne trudnosci
przy ich rozpuszczaniu w hydrofobowym niemie-
szajacym sie z woda rozpuszczalniku organicznym.
Do rozpuszczenia pochodnych oksymów hydroksy¬
benzofenonu o ogólnym wzorze 1 oraz oksymów
acyloin o ogólnym wzorze 3 konieczne jest pod-
692
4
grzewanie roztworu powyzej 100°C, co jest ener¬
gochlonne. Równoczesnie po wychlodzeniu roztwo¬
ru do temperatury otoczenia nastepuje, czesciowe
wytracanie tych skladników, czemu nie mozna za¬
pobiec wprowadzajac mawet odpowiednie dodatki
solubilizujace, np. alkohole.
Nieoczekiwanie okazalo sie jednak, ze w przy¬
padku zmieszania ketonów o ogólnych wzorach
4, 5, 6, gdzie Rj i R2, R3, R4, R5, R6 i R7 maja
wyzej podane znaczenie, po przeprowadzeniu re¬
akcji oksymowania uzyskuje sie mieszanine oksy¬
mów rozpuszczajaca sie bardzo dobrze na zim¬
no w stosowanych rozpuszczalnikach organicznych.
Równoczesnie pozwala to na zmniejszenie ilosci
operacji i obnizenie kosztów, gdyz eliminuje ko¬
niecznosc oddzielnego oksymowania poszczególnych
skladników. Otrzymana mieszanina pozwala na
ekstrakcje jonów metali niezelaznych z roztwo¬
rów wodnych w szerokim zakresie pH wynosza-
cym od 1,5 do 12,0, przy czym zdolnosc ekstrak¬
cyjna jest wyzsza od zdolnosci ekstrakcyjnej zna¬
nych preparatów.
Prowadzenie ekstrakcji sposobem wedlug wy¬
nalazku pozwala nie tylko na uzyskanie dobrej
zdolnosci ekstrakcyjnej w srodowisku alkalicznym
i kwasnym, lecz takze zapewnia duza szybkosc
ekstrakcji i reekstrakcji jonów metali niezelaz¬
nych. W ponizszych przykladach zilustrowano spo¬
sób wytwarzania preparatów i wykazano ich wlas-
nosci ekstrakcyjne.
Przyklad I. a. Otrzymywanie mieszaniny 2-
-hydroksy-4'-kerylobenzofenonu i 2^-hydroksyben-
zofenonu.
Do kolby trójszyjnej o pojemnosci 1000 cm8
wprowadzono 27i6 g /2 mole/ kwasu salicylowego.
Dodano 464 g /3,9 mola/ chlorku tionylu i mala
grudke chlorku glinu. Zawartosc kolby zaopatrzo¬
nej w chlodnice zwrotna, przy ciaglym mieszaniu,
ogrzano do temperatury 35°C i utrzymywano ja
4o w tej temperaturze przez 3 godziny. Nastepnie nad¬
miar chlorku tionylu usunieto pod ipróznia, a do
pozostalosci po ochlodzeniu dodano 730 g /okolo
3 mole/ kerylobenzenu. Tak sporzadzona miesza¬
nine pozostawiono na okolo 24 godziny w tempe-
45 raturze pokojowej. W kolbie trójszyjnej o pojem¬
nosci 2000 cm8 umieszczono 310 g /2,3 mola/ chlor¬
ku glinu w 700 cm8 nitrobenzenu. Po schlodzeniu
zawartosci kolby do temperatury —5°C, wkrapla-
no powoli otrzymana uprzednio mieszanine chlor-
50 ku kwasowego z kerylobenzenem utrzymujac tem¬
perature od —5°C do 0°C. Po zakonczeniu tej
operacji, kontynuujac mieszanie, zawartosc kolby
ogrzano bardzo powoli do temperatury 40°C i
utrzymywano ja w tej temperaturze przez dal-
55 szych 5 godzin.
Po ochlodzeniu mieszaniny reakcyjnej do tem¬
peratury otoczenia wylano ja na 1000 g lodu i
dodano mieszajac 300 cm8 stezonego kwasu sol¬
nego. Oddzielono warstwe organiczna, a wodna
60 ekstrahowano eterem etylowym. Polaczone wycia¬
gi organiczne przemywano woda destylowana, na¬
stepnie 5% roztworem kwasnego weglanu sodu i
powtórnie woda destylowana. Rozpuszczalniki i
nadmiar kerylobenzenu oddestylowano pod zmniej-
65 szonym cisnieniem. Frakcje ketonowa zbierano w105 692
temperaturze 235°C do 249°C przy cisnieniu 1 mm
H^. Otrzymano 203 g oleju, który zawieral:
82% wagowych 2-hydroksyT4f-kerylobenzofenonu,
ll^o wagowych 2.-hydroJksybenzofecionu,
4°/o wagowych estrów pochodnych kwasu salicylo¬
wego.
b. Kondensacja acylóinowa estru metylowego
kwasu laurynowego.
W kolbie trójszyjnej o pojemnosci 2000 cm8 za¬
opatrzonej w mieszadlo, wikraplacz i chlodnice po¬
wietrzna z doprowadzeniem azotu umieszczono 800
cm8 ksylenu i 23 g /l mol/ sodu. Aparature wy¬
pelniono azotem i w czasie reakcji przepuszczano
powoli jego strumien. Sód rozdrabniano przy ener¬
gicznym mieszaniu w temperaturze 105°C. Nastep¬
nie powoli wkraplano 107 g /0;5. mola/ laurynia-
nu metylu utrzymujac temperature mieszaniny re¬
akcyjnej okolo 110°C. Mieszanie kontynuowano
przez nastepna godzine. Po ochlodzeniu zawartos¬
ci kolby do 80°C resztki sodu rozkladano przez
wkroplenie 40 cm8 metanolu i pózniej 500 cm8
wody. Warstwe organiczna oddzielono od war¬
stwy wodnej i przemywano ja kolejno: woda, roz¬
tworem rozcienczonego kwasu solnego i 5% roz¬
tworem kwasnego weglanu sodu. Po oddestylowa¬
niu ksylenu pozostalosc krystalizowano z alkoho¬
lu etylowego. Otrzymano 81 g laurynoiny o tem¬
peraturze topnienia 61—S2°C.
c. Oksymowanie mieszaniny 2-hydroksy-4'-kery-
lobenzofenonu, 2-hydroksybenzofenonu i laury¬
noiny.
Zmieszano 49 g otrzymanego w punkcie a oleju
zawierajacego 2-hydroksy-4'-kerylobenzofenon i 2-
-hydroksybenzofenon z 1 g otrzymanej w punkcie
2 laurynoiny. Sporzadzona w ten sposób miesza¬
nina zawierala:
80% wagowych 2-hydroksy-4'-kerylobenzofenonu,
11% wagowych 2-hydroksybenzofenonu,
4% wagowych estrów pochodnych kwasu salicylo¬
wego,
% wagowych laurynoiny.
Mieszanine te poddano oksymowaniu z uzyciem
dwukrotnego nadmiaru molowego chlorowodorku
hydroksyloaminy w obecnosci bezwodnego octa¬
nu sodu w srodowisku bezwodnego alkoholu ety-"
lowego ogrzewajac roztwór przez 16 godzin na
wrzacej lazni wodnej. Po odparowaniu etanolu pod
zmniejszonym cisnieniem, do pozostalosci dodano
wody destylowanej i ekstrahowano ja kilkakrot¬
nie eterem. Polaczone wyciagi eterowe przemyte
woda, suszono bezwodnym siarczanem magnezu,
po odsaczeniu srodka suszacego odpedzono eter
etylowy. Otrzymano 49 g oleju, który zawieral:
78% wagowych oksymu 2-hydroksy-4'^keryloben-
zofanonu,
11% wagowych oksymu 2-hydroksybenzofenonu,
2% wagowych oksymu laurynoiny.
d. Badanie wlasnosci ekstrakcyjnych.
Wlasciwosci ekstrakcyjne otrzymanej mieszaniny
zbadano w nastepujacy sposób: porcje po 20 cm8
roztworu siarczanu miedzi o stezeniu 35,8 g
Cu+2/dm8 i pH—8,35 poddano ekstrakcji porcjami
po 20 cm8 roztworu otrzymanego oleju w ksylenie
o stezeniu 50 g/dm8. Ekstrakcje prowadzono w kol¬
bach okraglodennych o pojemnosci 100 cm8 w 85
6
temperaturze 20°C przy szybkosci obrotów mie.^
szadla 1000 obrotów/minute. Czas ekstrakcji 30
minut. W analogicznych warunkach prowadzono
reekstrakcje stosujac jako czynnik reekstrahujacy
kwas siarkowy o stezeniu 200 g HsSOa/dm8.
Wyniki badan zdolnosci ekstrakcyjnej miesza¬
niny w kolejnych cyklach ilustruje ponizsza ta¬
bela I.
Tabela I
40
45
50
55
60
Nr
cyklu
1
2
3
4
Ekstrakcja
Ilosc ek¬
straho¬
wanej
miedzi
mg
107,6
107,6
107,7
107,8
107,6
Stopien
ekstrak¬
cji
%
,1
,1
,2
,2
,1
Reekstrakcja
Ilosc re-
ekstraho-
wanej mie¬
dzi
mg
107,6
107,6
107,7
107,8
107,6
Stopien
reekstrak-
cji
%
lilii
Uzyskane wyniki wskazuja, ze zdolnosc ekstrak¬
cyjna preparatu jest srednio 2—3 krotnie wyzsza
od zdolnosci ekstrakcyjnych znanych preparatów
handlpwych.
Tabela II obrazuje stopien ekstrakcji i reekstrak-
cji uzyskany przy uzyciu takiego handlowego pre¬
paratu konrpleksujacego.
Tabela II
Nr
cyklu
. 1
2
3
4
Ekstrakcja
Ilosc ek¬
straho¬
wanej
miedzi
mg
40,8
38,1
37,6
37,5
37,6
Stopien
ekstrak¬
cji
% .
,7
,3
,3
,3
,3
Reekstrakcja
Ilosc re-
ekstraho-
wanej mie¬
dzi
mg
37,4
37,6
37,5
37,5
37,6
Stopien
reekstrak-
cji.
%
91,7
98,7
99,7
100,0
100,0
Przyklad II. Zmieszano 37,5 g oleju zawie¬
rajacego 2-hydroksy-4/jkerylobenzofenonu i 2-hy;
droksybenzofenonu otrzymanego jak w przykladzie
I a z 12,5 g laurynoiny otrzymanej jak w przy¬
kladzie I b. Sporzadzona w ten sposób mieszani¬
na zawierala:
62% wagowych 2-hydroksy-4'-keryiobenzofenonu,
8% wagowych 2-hydroksybenzofenonu,
% wagowych laurynoiny,
3% wagowych estrów pochodnych kwasu salicy¬
lowego.
Mieszanine te poddano oksymowaniu w warun¬
kach identycznych jak w przykladzie I c. Uzys¬
kano 49 g oleju, który zawieral:
60% wagowych oksymu 2-hydrolksy-4'-keryloben-
zofenonu,108 092
24% wagowych oksymu laurynoiny,
&h wagowych oksymu 2-hydroksybenzofenonu.
* Wlasciwosci ekstrakcyjne otrzymanej mieszaniny
badano w identyczny sposób jak w przykladzie
I d. Wyniki tych badan w kolejnych cyklach ilu¬
struje ponizsza tabela III.
Tabela III
Nr
kcyklu
1
2
,3
*4
Ekstrakcja
IldsC ek¬
straho¬
wanej
miedzi
mg
100,4
100,3
100,2
100,2
100,4
Stopien
ekstrak¬
cji
%
14,0
14,0
14,0
14,0
14,0
1 Reekstrakcja 1
1 Aosc re-
ekstraho-
wanej mie¬
dzi
mg
100,4
100,3
100,2
100,2
100,4 | Stopien
reekstrak-
¦cji
•/•
100,0
100,0
100,0
100,0
100,0
16
40
Uzyskane wyniki wskazuja, ze zdolnosc ekstrak¬
cyjna preparatu jest srednio 2—3 krotnie wyzsza
od zdolnosci ekstrakcyjnej znanych preparatów
znajdujacych sie w handlu.
Przyklad III. a. Otrzymywanie mieszaniny
2-hydroksy-'5-nonylobenzofenonu, 2-hydroksyben-
zoienonu i 4-hydroksybenzofenonu.
W kolbie trójiszyjnej o pojemnosci 2O00 cm* u-
mieszczono 1'07 g /0,8 mola/ bezwodnego chlorku
glinu w 750 ig chlorku etylenu. Kolbe ochlodzono
do temperatury — 5°C i wkraplano roztwór zawie¬
rajacy 105 g /0,7S mola/ nonylofenolu w 100 g
chlorku etylenu. Utrzymujac temperature od —5°C
do 0°C wkroplono stopniowo 146 g /0,75 mola/
benzotrójchlorku w 100 g chlorku etylenu. Zawar¬
tosc kolby mieszano intensywnie jeszcze przez 2
godziny utrzymujac temperature nie wyzsza niz
0°C, nastepnie mieszanine reakcyjna przeniesiono
dc kolby do destylacji z para wodna i dodano
ostroznie 500 cm8 bezwodnego alkoholu metylowe¬
go, a potem 250 cm* wody. Przeprowadzono de¬
stylacje z para wodna zbierajac w sumie okolo 45
2500 cm8 destylatu. Pozostalosc destylacyjna wla¬
no do 700 cm8 5n kwasu solnego i ekstrahowano
eterem; warstwe eterowa przemywano woda do
odczynu obojetnego i osuszono bezwodnym siarcza¬
nem sodu. Po odparowaniu ropuszezalników otrzy¬
mano ciemnoczerwony olej, który destylowano pod
zmniejszonym cisnieniem zbierajac frakcje keto¬
nowa, w temperaturze 170-n250°C/l mm Hg. Otrzy¬
mano 155 g oleju, który zawieral:
83% wagowych 2-hydroksy-5-nonylobenzofenonu,
7?/r wagowych 2-hydroksybenzofenonu,
6% wagowych 4-hydroksybenzofenonu,
2% wagowych estrów pochodnych kwasu benzo¬
esowego /glównie benzoesanu nonylofenolu/.
b. Kondensacja acyloinowa estru metylowego
kwasu laurynowego.
Reakcje przeprowadzono w analogicznych warun¬
kach i z uzyciem tych samych ilosci reagentów
jak-w przykladzie I b. Otrzymano tym razem 80 g
laurynoiny o temperaturze topnienia 61—626C.
50
55
60
8
c. Oksymowanie mieszaniny 2-hydroksy-5^nony-
lobenzofertonu, 2-hydroksybenzofenonu, 4-hydroksy¬
benzofenonu i laurynoiny.
Zmieszano 47,5 g oleju otrzymanego w przykla¬
dzie III a zawierajacego 2-hydroksy-5t-nonyloben-
zofenon, 2-hydroksybenzofenon i 4-hydroksybenzo-
fenon z 2,5 g laurynoiny otrzymanej w przykladzie
III b. Sporzadzona w ten sposób mieszanina za¬
wierala:
79% wagowych 2-hydroksy-5-nonylobenzofenonu,
7% wagowych 2-hydroksybenzofenonu,
6% wagowych 4-hydroksybenzofenonu,
% wagowych laurynoiny,
2% wagowych estrów pochodnych kwasu benzo¬
esowego.
Mieszanine te poddano oksymowaniu w identycz¬
nych warunkach jak w przykaldzie I c. Otrzyma¬
no 48 g oleju, który zawieral:
76% wagowych oksymu 2-hydroksy-5-nonyloben-
zofenonu,
6% wagowych oksymu 2-hydroksybenzofenonu,
6% wagowych oksymu 4-hydroksybenzofenonu,
% wagowych oksymu laurynoiny.
d. Badanie wlasnosci ekstrakcyjnych.
Wlasciwosci ekstrakcyjne otrzymanej miszaniny
badano w identyczny sposób jak w przykladzie I d.
Wyniki tych badan w kolejnych cyklach ilustru¬
je ponizsza tabela IV.
Tabela IV
Nr
cyklu
1
2
3
1 4
Ekstrakcja
Uosc ek¬
straho¬
wanej
miedzi
mg
109,5
109,5
109,8
109,4
109,7
' Stopien
ekstrak¬
cji
%
,4
,3
,4
,3
,4
Reekstrakcja
IJosc re-
ekstraho-
wanej mie¬
dzi
mg
109,5
109,4
109,8
109,4
109,7
Stopien
reekstrak-
cji
%
100,0
100,0
100,0
100,0
100,0 1
Uzyskane wyniki wskazuja, ze zdolnosc ekstrak¬
cyjna preparatu jest srednio 2—3 krotnie wyzsza
od zdolnosci ekstrakcyjnej znanych preparatów
znajdujacych sie w handlu.
Przyklad IV. Zmieszano 37,5 g otrzymanego w
punkcie a przykladu III oleju zawierajacego 2-
-hydroksy-5-nonylobenzofenon, 2-hydroksybenzofe¬
non i 4-hydroksybenzofenon z 12,5 g laurynoiny
otrzymanej w punkcie b przykladu III. Sporzadzo¬
na w ten sposób mieszanina zawierala:
62% wagowych 2-hydroksy-5-nonylobenzofenonu,
% wagowych 2-hydroksybenzofenonu,
4,5% wagowych 4-hydroksybenzofenonu,
% wagowych laurynoiny,
1,5% wagowych estrów pochodnych kwasu benzo¬
esowego.
Mieszanine te poddano oksymowaniu w warun¬
kach identycznych jak w punkcie c przykladu I.
Uzyskano 48,5 g oleju, który zawieral:9
60§/o wagowych oksymu 2-hydroksy-5^nonylobenzo-
fenonu,
°/o wagowych oksymu 2-hydroksybenzofenonu,
49/o wagowych oksymu 4^hydroksybenzofenonu,
24% wagowych oksymu laurynoiny.
Wlasciwosci ekstrakcyjne otrzymanej mieszani¬
ny badano w identyczny sposób jak w przykladzie
I d. Wyniki tych badan w kolejnych cyklach ilu¬
struje ponizsza tabela V.
Tabela V
Nr
cyklu
1
2
3
4
Ekstrakcja
Ilosc ek¬
straho¬
wanej
rr iedzi
mg
99,0
P8,9
99,0
99,0
99,1
Stopien
ekstrak¬
cji
%
13,7
13,7
13,7
13,7
13,7
Reekstrakcja
Ilosc re-
ekstraho-
wanej mie¬
dzi
mg
99,0
96,9
99,0
99,0
99,1
Stopien
reekstrak¬
cji
0/6
100,0
100,0
100,0
100,0
100,0
Uzyskane wyniki wskazuja, ze zdolnosc ekstrak¬
cyjna preparatu jest srednio 2—3 krotnie wyzsza
od zdolnosci ekstrakcyjnej znanych preparatów
znajdujacych sie w handlu.
Claims (4)
1. Srodek do ekstrakcji jonów metali niezelaz¬ nych z roztworów wodnych, w sklad którego oprócz rozpuszczalników stosowanych zwykle w te¬ go rodzaju srodkach wchodza jako skladniki ak¬ tywne pochodne oksymu o-hydroksyalkilobenzofe- nonu oraz a-hydroksymy alifatyczne, znamienny tym, ze jego skladnik aktywny zawiera równo¬ czesnie 1—24 czesci wagowych pochodnych hy- droksybenzofenonów o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym RA i R2 sa równe lub rózne i oznaczaja atom 692 10 wodoru lub nizsza grupe alkilowa, 55—85 czesci wagowych pochodnych alkilowych oksymów hy- droksybenzofenonów o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym Rj ma wyzej podane znaczenie, R3 oznacza 5 grupe alkilowa prostolancuchowa lub rozgalezio¬ na, nasycona lub nienasycona, zawierajaca od 7 do 26 atomów wegla, a R4 i R5 sa rózne i ozna¬ czaja, atom wodoru lub grupe hydroksylowa oraz 0,2—25 czesci wagowe oksymu acyloin o ogólnym ia wzorze 3, w którym R6 i R7 sa równe lulb rózne i oznaczaja grupy alkilowe prostolancuchowe lub rozgalezione, nasycone lub nienasycone, zawiera¬ jace sumarycznie nie mniej niz 12 atomów wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 jego skladnik aktywny zawiera 55—80 czesci wa¬ gowych oksymu 2-hydroksy-5-alkilobenzofenonu, 0—12 czesci wagowych oksymu 2-hydroksyibenzo- fenonu, 0—12 czesci wagowych oksymu 4-hydro- ksybenzofenonu, 0;2—25 czesci wagowych oksymu 20 acyloiny.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jego skladnik aktywny zawiera 55—80 czesci wa¬ gowych oksymu 2-hydroksy-4'-alkilobenzofenonu, 0—12 czesci wagowych oksymu 4-hydroksybenzo- 25 fenonu, 0—12 czesci wagowych oksymu 2-hydro- ksybenzofenonu, 0,2-h25 czesci wagowych oksymu acyloiny.
4. Sposób wytwarzania srodka do ekstrakcji jo¬ nów metali niezelaznych z roztworów wodnych ao stanowiacego mieszanine zawierajaca pochodne o- ksymów cnhydroksybenzofenonu i oksymów a-hy- droksyketonów alifatycznych, znamienne tym, ze poddaje sie oksymowaniu mieszanine ketonów o ogólnych wzorach 4, 5 i 6, w których Ri i R2 sa 35 równe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub niz¬ sza grupe aliklowa, R8 oznacza grupe alkilowa pro¬ stolancuchowa lub rozgaleziona, nasycana lub nie¬ nasycona, zawierajaca 7 do 26 atomów wegla, R4 i R5 sa rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe 40 hydroksylowa, a R« i R7 sa równe lub rózne i ozna¬ czaja grupy aliklowe prostolancuchowe lub rozga¬ lezione, nasycone lub nienasycone, zawierajace su¬ marycznie nie mniej niz 12 atomów wegla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18585175A PL105692B1 (pl) | 1975-12-20 | 1975-12-20 | Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18585175A PL105692B1 (pl) | 1975-12-20 | 1975-12-20 | Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL105692B1 true PL105692B1 (pl) | 1979-10-31 |
Family
ID=19974886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18585175A PL105692B1 (pl) | 1975-12-20 | 1975-12-20 | Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL105692B1 (pl) |
-
1975
- 1975-12-20 PL PL18585175A patent/PL105692B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5049280A (en) | 2,3-dihydroxyterephthalamides as highly effective metal ion sequestering compounds | |
| Vigneaud et al. | The Reduction of Cystine in Liquid Ammonia by Metallic SODIUM1 | |
| DE2439282A1 (de) | Neue beta-diketone und ein verfahren zur extraktion von kupfer und nickel unter verwendung derselben als extraktionsmittel | |
| JPH0759728B2 (ja) | 金属有価物抽出用組成物 | |
| US4233035A (en) | Additives for aviation and similar fuels | |
| WO1997017322A1 (en) | Calixarenes and their use for sequestration of metals | |
| US3592775A (en) | Compositions containing phenolic oximes and certain alpha-hydroxy aliphatic oximes | |
| DE2025662A1 (pl) | ||
| CA2042428A1 (en) | Use of thioether ligands for separating palladium from aqueous solutions and in particular nitric solutions for dissolving irradiated nuclear fuel elements | |
| PL105692B1 (pl) | Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych | |
| EP0163233B1 (de) | Quartäre Ammoniumsalze sulfonierter Triarylphosphine | |
| CH628628A5 (en) | Process for the preparation of cyclic compounds | |
| DE2125095C3 (de) | Verfahren zur Abtrennung der Metallkomponenten aus einem wäßrigen Medium durch Flüssig/Flussig-Extraktion unter Verwendung eines Extraktionsmittels vom Hydroxyoxim-Typ | |
| WO1996020152A1 (de) | Salze aromatischer hydroxylverbindungen und deren verwendung als glanzbildner | |
| CN112010782B (zh) | 3氘代丹磺酰氯及其制备方法和应用 | |
| DE2033136A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinonen | |
| US4108958A (en) | Extraction of Cu(II), Fe(III), Ni(II), Co(II), Cd(II), Zn(II), Ca(II) and Mg(II) metal values using 2-hydroxy iminoacetic acids | |
| US4666513A (en) | Process for the selective extraction of copper using 4-acyl-(3H)-pyrazol-3-ones | |
| US5039497A (en) | Process for separating copper from aqueous base solutions | |
| EP1302473B1 (de) | Herstellungsverfahren für Platin-Alkenylpolysiloxan-Komplexe, insbesondere Platin-Divinyltetramethyldisoloxan | |
| Oka et al. | Nuclear Magnetic Resonance Studies on the Acetolysis and Trifluoroacetolysis of Trianisylvinyl-2-13C Bromide | |
| PL110490B1 (en) | Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals | |
| BRPI0721297A2 (pt) | Modificadores de éter mais eficientes para formulações extratantes de cobre | |
| PL110542B1 (en) | Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of nonferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals | |
| PL110541B1 (en) | Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of nonferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non-ferrous metals |