PL101600B1 - A method of producing alkylodi/2-hydroxyethylo/amines - Google Patents
A method of producing alkylodi/2-hydroxyethylo/amines Download PDFInfo
- Publication number
- PL101600B1 PL101600B1 PL19105276A PL19105276A PL101600B1 PL 101600 B1 PL101600 B1 PL 101600B1 PL 19105276 A PL19105276 A PL 19105276A PL 19105276 A PL19105276 A PL 19105276A PL 101600 B1 PL101600 B1 PL 101600B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amine
- amines
- ethylene oxide
- hydroxyethyl
- reaction
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- -1 amine radicals Chemical class 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania alkilodwu(2-hydroksyetylo)amin otrzymanych w wyniku
reakcji amin tluszczowych z tlenkiem etylenu.
Zwiazki te 4o ogólnym wzorze R-N
CH2CH2OH
w którym R jest lancuchem weglowodorowym, sa
CH2CH2OH
surowcem uzywanym do produkcji kationowych srodków powierzchniowo-czynnych.
Znany jest sposób wytwarzania hydroksyalkiloamin otrzymanych w wyniku reakcji tlenku etylenu t
aminami tluszczowymi. Hydroksyalkiloaminy otrzymuje sie równiez w wyniku reakcji odpowiednich chlorków
lub bromków alkilowych z dwuetanoloamina.
Z amerykanskiego opisu patentowego nr 2689263 znany jest sposób otrzymywania hydroksyalkiloamin w
wyniku reakcji amin o ogólnym wzorze RR'NH z 1,2-alkilotlenkami w temperaturze od 50 do 150°C w obecnosci
kationowo-czynnej zywicy, przy czym jeden z rodników aminy moze byc lancuchem weglowodorowym
zawierajacym od 8 do 18 atomów wegla, a drugi rodnik moze byc grupa metylowa albo atomem wodoru, zas
1,2alkilotlenki zawieraja do 4 atomów wegla.
Hydroksyalkiloaminy otrzymane w wyniku reakcji tlenku etylenu z aminami tluszczowymi wytwarzane sa
w warunkach ogólnie stosowanych przy reakcjach oksyetylowania to jest pod cisnieniem rzedu kilku atmosfer z
zastosowaniem katalizatora lub bez niego. W reakcjach polietoksylowania najczesciej stosowanymi katalizatorami
$a wodorotlenki potasowców, oprócz nich na mniejsza skale stosuje sie takze inne katalizatory o slabszym
dzialaniu katalitycznym, takie jak proste aminy trzeciorzedowe czy weglany. Katalizatory kwasne, do których
naleze mocne kwasy nieorganiczne BF3, SnCI4 uzywane sa w mniejszym stopniu, poniewaz prowadza do
powstawania wielu produktów ubocznych a równoczesnie wykazuja dzialanie korodujace.
Optymalna temperatura procesu oksyetylowania w malym stopniu zalezy od wlasnosci chemicznych
produktu poddawanego pofmtoksytowaniu; na ogól produkty o dluzszych lancuchach hydrofobowych
wymagaja nieco wymych temperatur*2 10 i 600
Wzrost temperatury sprzyja szybkosci reakcji, co z kolei prowadz jednak do ciemr^j barwy.produktu,
Zazwyczaj stosuje ii* temperature oksyetylowania w 9-anicacn 150- 170C,
Wzrost cisnienia sprzyja szybkosci reakcji, cisnienie, które zapewnia dostatecznie duza isyhkt^ reakcji «t
równociasnle nla wymaga stosowania skomplikowanych wzeda&it wynosi h&j&eftifej od 1-4 at*
Okiyetylowanie amin tluszczowych w kiorunku otrzymania alkiicKiwu(2-hydroksyetylo)amm zagwycsej
prowedd sie w temperaturze"T50-1S0UC pod cisnieniem 3-5 atm bez katalizatora lub stosujac katutiMtory
alkaliczne w Ilosci od 0,1-0,2%.
Iitota wynalazku polega na prowadzeniu reakcji wyzszych pkirwssorzedowych * v->\ t tlenkiem etylenu w
obecnosci dwu(2-hydrok$y*tyio)eminy uzytej w ilosci 3-15% wagowych w stosunku do masy aminy.
Sposób wytwarzania wedlug wynalazku polega na tym, ze do autoklawu cisnieniowego zawierajacego
amine pierwszorzedowa o lancuchu alkilowym zawierajacym 8-22 atomów wegla oraz ewentualnie katalizator
alkaliczny wprowadza sie dodatkowo 3-15% alkiiodwu(2'hydroksyetylo)aminy w stosunku do masy aminy
najkorzystniej zamierzonego produktu reakcji to jest takiej jaka powstanie w reakcji aminy pierwszorzedowa! t
tlenkiem etylenu w temperaturze 120-200°C pod cisnieniem 2-10 atm.
Korzystnie jest sposobem wedlug wynalazku wytwarzac alkilodwu(2-hydroksyetylo)aminy w wyniku
reakcji 1 mola pierwszorzedowej aminy tluszczowej o lancuchu alkilowym zawierajacym 16-22 atomów wegla z
2 molami tlenku etylenu w obecnosci 5-10% wagowych alkjiodwu(2*hydroksyetylo)aminy posiadajacej lancuch
alkilowy taki jak uzyta amina. Proces prowadzic mozna w obecnosci katalizatora alkalicznego uzytego w ilosci do
0,2% wagowego w stosunku do masy reagentów w temperaturze 120-200°C wprowadzajac tlenek etylenu pod
cisnieniem 2-10 atm.
Wprowadzona sposobem wedlug wynalazku alkilodwu(2-hydroksyetylo)amina korzystnie taka jaka
powitanie w wyniku reakcji pozwala na skrócenie czasu reakcji o 30-40% przy nizszej temperaturze reakcji, co
ma istotny wplyw na barwe koncowego produktu, gdyz pozwala otrzymac produkt o jasnej barwie, który nie
wymaga Juz odbarwienia, co skraca cykl produkcyjny oraz podnosi jego wydajnosc.
Wprowadzona w sposobie wedlug wynalazku alkilodwu(2-hydroksyetylo)amina spelnia role inicjatora
reakcji w poczatkowym stadium, wtedy gdy nie ma jeszcze produktu reakcji, tak zainicjowana reakcja w
pózniejszym etapie przebiega szybciej i z wieksza wydajnoscia amin trzeciorzedowych niz ma to miejsce w
przypadku prowadzenia reakcji w obecnosci tylko katalizatora silnie alkalicznego, takiego jak wodorotlenek sodu
czy potasu. Prowadzenie zas reakcji otrzymywania alkilodwu(2-hydroksyetylo)amin w obecnosci typowych
prostych amin trzeciorzedowych, które stosowane bywaja rzadko w procesach oksyetylacji nie przyspiesza
procesu a przeciwnie wymaga dlugiego czasu reakcji, wysokich temperatur co w efekcie prowadzi do bardzo
ciemnej barwy produktu.
Przyklad I. Do reaktora o pojemnosci 200 cm3 wyposazonego w mieszadlo, termometr, cisnienio¬
mierz, urzadzenie grzewcze i chlodzace, dozownik tlenku etylenu, zaladowano 78 gram aminy oleinowej oraz
7,8 grama aminy oleinowej oksyetylowanej dwoma molami tlenku etylenu, wlaczono mieszadlo a nastepnie
podgrzano zawartosc reaktora do temperatury 140°C po czym w czasie 89 minut wdozowane pod cisnieniem
2 atm 26,5 g tlenku etylenu. Po ochlodzeniu zawartosci reaktora uzyskano 112 g produktu o barwie jasnej i
zawartosci amin trzeciorzedowych okolo 100%. Prowadzenie procesu w tych samych parametrach bez udzialu
katalizatora alkalicznego oraz bez dodatku alkilodwu(2-hydroksyetylo)aminy trwa od 115 do 125 minut,
uzyskany produkt jest ciemniejszy a zawartosc amin trzeciorzedowych wynosi 85—90%.
Przykladll. Do reaktora opisanego w przykladzie I zaladowano 52 g aminy stearynowej, 0,034 g
KOH I 5,2 g aminy stearynowej, oksyetylowanej 2 molami tlenku etylenu. Proces oksyetylacji prowadzono w
temperaturze 150°C i pod cisnieniem 5atn, czas dozowania tlenku etylenu wynosil 23 minuty. Otrzymano
73,5 g produktu zawierajacego 97% amin trzeciorzedowych. Prowadzenie procesu w tych samych warunkach nie
bez dodatku aminy oksyetylowanej trwa tez okolo 23 minut, otrzymany produkt jest ciemny a zawartosc amin
trzeciorzedowych wynosi okolo 65%.
Przyklad III. Do reaktora opisanego w przykladz!a I zaladowano 52 g aminy lojowej, 1,6 g aminy
oleinowej oksyetylowanej 2 molami tlenku etylenu. Tlenek etylenu dozowano w temperaturze 200°C i pod
cisnieniem 10atn. Czas oksyetylacji wynosil 21 minut, tlenku etylenu wdozowano 18,2 g Otrzymano 71,5 g
jasnego produktu zawierajacego 08% amin trzeciorzedowych. Prowadzenie procesu w tych samych warunkach ale
bez dodatku aminy oksyetylowanej trwa okolo ?9 minut otrzymuje sie produkt ciemny a zawartosc amin
trzeciorzedowych wynosi okolo 80%
Przyklad IV. Do reaktora optswego w przyklad*!* i ^ladowana 52 r? aminy oleinowej oraz 7,8 g
aminy oleinowej oksyetylowanej dwoma molami tlenku etytenu. Reakcje oksyetylacji prowadzono w
temperaturze 120° C pod cisnieniem 7atn< Wdozowano 18,2 g tlenku eiytenu w czasie 26 minut Otrzymany101600 3
jasny produkt zawieral 98% amin trzeciorzedowych, podczas gdy produkt wytwarzany be* dodatku aminy
e&yetyl&wane) byl ciemny I zawieral do 75% amin trzeciorzedowych a proces trwal okolo 32 minuty,
Przyklad V. Do reaktora jak w przykladzie I zaladowano 52 g aminy oleinowe), 6,2 g aminy
oleinowej oksyetylowanej dwoma molami tlenku etylenu ora* 0,037 g NaOH. Oksyetylacje prowadzono w
temperaturze 16QeC i pod cisnieniem 6 atn. Wdozowano 22 g tlenku etylenu w czasie 34 min. Otrzymano 78 g
jasnego produktu zawierajacego 100% amin trzeciorzedowych. Prowadzenie procesu w tych samych warunkach
ale bss dodatku a ni y oktyetylowanej trwa równiez okolo 36 minut otrzymuje sie jednak produkt ciemny
zawierajacy okolo 60% amin trzeciorzedowych.
Przyklad VI. Do reaktora opisanego w przykladzie I zaladowano 62 g aminy oleinowej, 2,8 g aminy
oleinowej oksyetylowanej dwoma molami tlenku etylenu. Oksyetylowanle prowadzono w temperaturze 150*0 i
pod cisnieniem 8 atn. Wdozowano 25,6 g tlenku etylenu w czasie 20 minut. Otrzymano 79 g jasnego produktu
zawierajacego 100% amin trzeciorzedowych. Prowadzenie procesu w tych samych warunkach ale bez dodatku
aminy oksyetylowanej trwa okolo 28 minut otrzymany produkt jest ciemny i zawiera do 80% amin.
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania alkiiodwu(2-hydroksyetylo)amin otrzymanych w reakcji wyzszych amin plerwszorze- dowych z tlenkiem etylenu w temperaturze podwyzszonej, pod zwiekszonym cisnieniem z ewentualnym dodatkiem do 0,2% wodorotlenku sodu lub potasu, znamienny tym, ze reakcje tlenku etylenu z amina zawierajaca w lancuchu alifatycznym od 8 do 22 atomów wegla prowadzi sie w temperaturze 120-200°C pod cisnieniem rzedu 2-10 atm w obecnosci alkilodwu(2-hydroksyetylo)aminy uzytej w ilosci 2—15% wagowych w stosunku do masy aminy pierwszorzedowej.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie alkilodwu(2-hydroksyetylo)amine stanowiaca produkt reakcji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19105276A PL101600B1 (pl) | 1976-07-08 | 1976-07-08 | A method of producing alkylodi/2-hydroxyethylo/amines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19105276A PL101600B1 (pl) | 1976-07-08 | 1976-07-08 | A method of producing alkylodi/2-hydroxyethylo/amines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL191052A1 PL191052A1 (pl) | 1978-01-16 |
| PL101600B1 true PL101600B1 (pl) | 1979-01-31 |
Family
ID=19977727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19105276A PL101600B1 (pl) | 1976-07-08 | 1976-07-08 | A method of producing alkylodi/2-hydroxyethylo/amines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL101600B1 (pl) |
-
1976
- 1976-07-08 PL PL19105276A patent/PL101600B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL191052A1 (pl) | 1978-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NZ229974A (en) | Internal c 8-26 olefin sulphonates and their preparation | |
| US4405526A (en) | Process for producing directly esterified fatty acyl isethionate by a mixed zinc oxide-sulfonic acid catalyst | |
| EP0001006B1 (en) | Carboalkylated derivatives of acylated ethylene diamines, process for their preparation and surface-active compositions | |
| US4080372A (en) | Continuous process for bleaching acid alpha-sulfo-fatty acid esters | |
| PL101600B1 (pl) | A method of producing alkylodi/2-hydroxyethylo/amines | |
| US2909554A (en) | Process for the manufacture of (alkylmercapto) alkyl sulfates | |
| US4599425A (en) | Bis-[2,5-dithio-1,3,4-thiadiazole] and a process for its production | |
| US1924698A (en) | Alkylated acidyl polyalkylene polyamines | |
| GB2081259A (en) | Process for the preparation of substituted 3-sulphopropyl ammonium betaines | |
| CA1094092A (en) | Process for sulfating fatty alkanolamides | |
| US4102926A (en) | Method for producing 4-nitrosodiphenylamine | |
| JP2001515469A (ja) | アルキルポリグリコシドの製造方法 | |
| CA2153984A1 (en) | Process for the manufacture of a tricyclic compound | |
| US2127476A (en) | Production of quaternary ammonium bases | |
| US2790826A (en) | Method of preparing alkenylaryloxy aliphatic carboxylic acids | |
| US3956313A (en) | N-(substituted-thiomethyl)-2-pyrrolidinones | |
| US5523478A (en) | Carbohydrate-derived surfactants and their precursors | |
| EP0706511B1 (en) | Preparation of ammonium hydroxyalkyl/alkanoylalkyl sulfonates | |
| US2811550A (en) | Aliphatic amino polycarboxylic acids and process of producing the same | |
| ES8502458A1 (es) | Procedimiento de obtencion de un terpolimeros de sulfuro de arileno. | |
| US3214471A (en) | Tri-n-aryl-n-alkylaminomethanes and preparation thereof | |
| US3086986A (en) | Surface-active urethanes and a process for preparing them | |
| US2781374A (en) | Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents | |
| US2429886A (en) | N-alkyl-di(beta-(alkoxymethoxy) alkyl) amines and process for preparing | |
| US3504034A (en) | Nitrosoanilinonitroalkanes with improved thermal stability |