NO864342L - Fremgangsmaate til inhibering av den hydrogeninduserte korrosjon av metalliske materialer. - Google Patents
Fremgangsmaate til inhibering av den hydrogeninduserte korrosjon av metalliske materialer.Info
- Publication number
- NO864342L NO864342L NO864342A NO864342A NO864342L NO 864342 L NO864342 L NO 864342L NO 864342 A NO864342 A NO 864342A NO 864342 A NO864342 A NO 864342A NO 864342 L NO864342 L NO 864342L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- benzimidazole
- araliphatic
- cycloaliphatic
- optionally substituted
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000007769 metal material Substances 0.000 title claims description 13
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 39
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- VQFBXSRZSUJGOF-UHFFFAOYSA-N 4-(1h-benzimidazol-2-yl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 VQFBXSRZSUJGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNSYWRFRQUUYMG-UHFFFAOYSA-N 4-(1h-benzimidazol-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=NC2=CC=CC=C2N1 PNSYWRFRQUUYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- UCOSRTUSVXHIMK-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylmethanamine Chemical compound C1=CC=C2NC(CN)=NC2=C1 UCOSRTUSVXHIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- -1 phenylbutyl residue Chemical group 0.000 description 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002836 biphenylol Drugs 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HTMQZWFSTJVJEQ-UHFFFAOYSA-N benzylsulfinylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CS(=O)CC1=CC=CC=C1 HTMQZWFSTJVJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULRAOHIYUQZJKV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(1h-benzimidazol-2-yl)butanoic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(CCC(N)C(O)=O)=NC2=C1 ULRAOHIYUQZJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMZCBGQDEWCDBV-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-n-methylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(CCCNC)=NC2=C1 VMZCBGQDEWCDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHTBOVFZNCAYFZ-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 JHTBOVFZNCAYFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJGVSXDQPGNMO-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(CCCN)=NC2=C1 FQJGVSXDQPGNMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDWGXVIDMXDJOV-UHFFFAOYSA-N 4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)aniline Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=C(N)C=C1 UDWGXVIDMXDJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJEDBYFVJCXUKH-UHFFFAOYSA-N 4-(1h-benzimidazol-2-yl)-2-methylbutan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(CCC(C)(N)C)=NC2=C1 YJEDBYFVJCXUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- NMJORVOYSJLJGU-UHFFFAOYSA-N methane clathrate Chemical compound C.C.C.C.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O NMJORVOYSJLJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- ZJYQZMQPTFHBMF-UHFFFAOYSA-N n-[3-(6-methyl-1h-benzimidazol-2-yl)propyl]aniline Chemical compound N1C2=CC(C)=CC=C2N=C1CCCNC1=CC=CC=C1 ZJYQZMQPTFHBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEKKMCANKIARBQ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-(4-methyl-1h-benzimidazol-2-yl)propan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(CCCNC)=NC2=C1C SEKKMCANKIARBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/16—Sulfur-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til inhibering av den hydrogeninduserte korrosjon av metalliske materialer i promotorholdig vann, metanol eller deres blandinger.
Ved innvirkning av eksempelvis syrer på metalliske materialer er materialfortæringer den vanlige årsak for korrosjonsskader. For å unngå uønsket høye avtagningsgrader tilsetter man derfor til mineralsyrene som svovelsyre eller saltsyre såkalte korrosjonsinhibitorer. Slike inhiberte syrer finner spesielt anvendelse i metallforarbeidende industri ved rensing, beising, avskalling og avrusting av metalliske overflater. Ofte anvendes de imidlertid i jordgass- cg jordoljebefordringsteknikk ved den såkalte "syring" av borehullet, hvor ved syrespyling til-stoppede porer og strømningskanaler i gass- eller jordoljefør-ende karbonatholdige formasjoner skal åpnes for å forbedre befordringsgraden og å øke formasjonsutbyttene.
For å unngå skader ved metallbortføring ved innvirkning av korrosive medier på metalliske materialer står det i dag til disposisjon et stort antall inhibitorer.(sammenlign f.eks. G. Schmitt, Brit. Corr. J. 19 (1985) 16).
Således omtales f.eks. i DE-PS 22 35 093 korrosjonsbeskytt-elsesmidlet for vandige oppløsninger og for frostbeskyttelses-midler på basis av glykoler, trioler samt deres vandige oppløs-ninger med et innhold av imidazol- eller tiazolderivater, fortrinnsvis benzimidazol- eller benztiazolderivater.
Videre nevnes i DE-PS 23 21 054 i spalte 11, linje 15-21 riktignok uten nærmere angivelser at de ifølge oppfinnelsen fremstilte 5- eller 6-leddede 2-(w-aminoalkyl)-1,3-heterocykler eksempelvis er utmerkede korrosjonsinhibitorer. Da under den i DE-PS 23 21 054 angitte generelle formel også faller forbindelser som ble nevnt som korrosjonsbeskyttelsesmiddel i det ovennevnte DE-PS 22 35 093, de to patenter står altså i et snevert forhold til hverandre, refererer som også fremgår av eksemplene i DE-PS 22 35 093 korrosjonsinhiberingen seg til en inhibering av metallfjerning under innvirkning av korrosive medier.
Det er imidlertid å ta hensyn at korrosjonsskader på med syrer resp. korrosive midler påvirkede metalliske bygningsdeler ikke bare kan opptre med materialfortæring, men også ved hydrogen-sprøgjøring (sammenlign her Bernhard Olbertz, Untersuchungen zum Einfluss von Inhibitoren auf die Korrosion und Wasserstoff-aufnahme von Stahl in Salzsaure, doktorarbeide, TH Aachen 1980).i Forutsetningene for denne skadeform er gitt når det ved metall-oppløsninger korrosive medier tvangsmessig dannede atomære hydrogen etter sin dannelse ikke rekombinerer på metallover-flaten og unnvirker molekylært fra mediet, men diffunderer atomært inn i materialet og først f.eks. rekombinerer i metallets indre. Dette fører til sterke spenninger i materialet som spesielt ved overlagring med en ytre strekkspenning kan ha til følge en plutselig materialsvikt ved brudd av bygningsdelen .
Tallrike skadetilfeller fremfor alt på stål har vist at også
i inhiberte korrosive medier allikevel kan finne sted et be-traktelig hydrogenopptak av materialet, spesielt når det i mediet dessuten er tilstede promotorer av hydrogenabsorpsjon i metallet som f^S.(se hertil sammenligningstabellene i forsøks-delen hvorav det kan sees at i teknikken vanlig og for hemm-ing av fjernende korrosjon godt virksomme inhibitorer,
som dibenzylsulfoksyd /"Preventol" CJ 5 fra Bayer/, benzo-triazolet /"Preventol" CJ 8 - 100 fra Bayer/ og tolyltria-zolet /"Preventol" CJ 7 - 100 fra Bayer/ ikke har noen tilstrekkelig virkning for inhibering av hydrogenindusert korrosjon av stål i f^S-holdig metanol), og det kan uten ytterligere synlige og målbare endringer av bygningsdelen komme til hydrogenindusert brudd (korrosjon). I denne forbindelse fremkom også ofte den antagelse av de i enkelt-tilfeller anvendte inhibitorer åpenbart ikke bare util-strekkelig hindrer hydrogenopptaket, men under tiden sågar har kunnet stimulere (sammenlign hertil ovennevnte doktor arbeide av Bernhard Olbertz).
Den hydrogeninduserte korrosjon av stål spiller der eksempelvis en spesiell rolle, hvor til fjerning av syre gasser som H2S og CC>2 fra gassblandinger i tekniske prosesser anvendes metanol /W. Herbert, Erdol und Kohle 9 (1956) (2) 77, F. As-inger, die Petrolchemische Industrie, bind 1, s. 143 Akade-mie-Verlag, Berlin 1971/. I spesielle tilfeller anvendes metanol som ved utvinning og transport av jordgass som hjelpemiddel for å unngå tilstoppelser ved gasshydratdann-else. Det er i mellomtiden blitt kjent mange tilfeller hvori ^S-holdig metanol på u- og lavlegert stål har ført til hydrogenindusert korrosjon samt hydrogenindusert spenn-ingskorrosjon (Z.P. Semicolenova, A.P. Lupenskii, Chemical Abstracts, 89 (1978) 16733).
Det er nå funnet en fremgangsmåte til inhibering av hydrogenindusert korrosjon av metalliske materialer i promotorholdig vann, metanol eller deres blandinger, idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat til det promotorholdige vann, metanol eller deres blandinger settes 2-(to -aminoalkyl) - 1,3-heterocykler av formel
hvori
A betyr en bivalent kjede av 2 eller 3 karbonatomer som også kan være del av en bivalent, eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest,
B betyr en enkelt binding eller gruppen og/eller arylenrester,
X betyr oksygen, svovel eller gruppen
12 3 4
R , R , R og R er like eller forskjellige og betyr hydrogen, nitrogruppen, en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest,
5 6 7 8
R , R , R og R er like eller forskjellige og betyr hydrogen eller en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest og
n. og m er like eller forskjellige og betyr et tall fra o til 14,
idet summen av n og m ikke overskrider tallet 15.
Spesielt anvendes ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen heterocykler med formel
hvori
X betyr oksygen, svovel eller gruppen
R^, R^, R^, R^ og R"^ er like eller forskjellige og betyr hydrogen eller en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest, og
(n+m) betyr et tall mellom 0 og 15,
eller formelen
hvori
5 6 8
R , R og R har ovennevnte betydning, D betyr en bivalent kjede på 2 eller 3 karbonatomer, som kan være substituert med laverealkylrester (C^til ), og
(n+m) har ovennevnte betydning.
Spesielt foretrukket anveri.des forbindelser med formel
hvori
X betyr oksygen, svovel eller gruppen
R"*, R<6>, R^, R^ og R1^ er like eller forskjellige og betyr hydrogen eller en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest og
(n+m) betyr et tall mellom 0 og 15.
12 3 Betydningsomfanget av de ovennevnte rester A, B, R , R , R ,
R^ R^ 6 7 8 9 10
' ' R , R , R , R og R skal forklares nærmere nedenfor.
Som alifatiske rester kommer det på tale rettlinjede eller forgrenede, eventuelt substituerte alifatiske rester med inntil 18, fortrinnsvis 12, spesielt 6, C-atomer, idet de i tilfellet av resten A minst må ha to C-atomer.
Som cykloalifatiske rester kommer det på tale slike med 4 til 12 C-atomer som også kan være substituert, spesielt cyklopentyl- og cykloheksylresten.
Som aralifatiske rester kommer det på tale slike med 7 til 15 C-atomer, fortrinnsvis slike med inntil 5 C-atomer i den alifatiske og 6 eller 10 C-atomer i den aromatiske del, som også kan være substituert, spesielt benzyl-, fenylpropyl-og fenylbutylresten.
Som aromatiske rester kommer det på tale slike med 6 til 14 C-atomer, som også kan være substituert, spesielt fenyl-og naftylresten.
Som arylrest (B) skal det eksempelvis nevnes fenylen, som også kan være substituert.
Som substituenter av de nevnte rester skal det eksempelvis nevnes: Halogen, fortrinnsvis klor, nitrogruppen, aminogruppen som også kan være mono- eller di-substituert med lavere alkyl-rester, hydroksygruppen, alkoksy- og aryloksygrupper, alkyl- merkapto- og arylmerkapt<p>grupper, alkyl- og arylsulfonylgrupper, idet alkyl- og arylresten av ovennevnte grupper har ovennevnte betydningsomfang og spesielt C-^-C^-alkyl samt fenyl, toluen eller benzyl.
Som 5- eller 6-leddede•2-(w-aminoalkyl)-1,3-heterocykler skal det nevnes: A 2-2-(e-aminopentyl)-lmidazolin, A 2-2-(e-met<y>lamino<p>entyl)-4-metylimidazolin, A 2-1-(6-aminoetyl) -2- ( -aminopentyl)-imidazolin, A 2-2-(e-aminopentyl)-tetrahydropyrimidin, A 2-2-(e-aminopentyl)-1-metyl-tetrahydropyrimidin, V 2-2-(e-aminopentyl)-tiazolin,
2-amino-benzimidazol,
2-aminometyl-benzimidazol,
2-(3-aminoetyl)-benzimidazol,
2-(3-metylaminoetyl)-benzimidazol,
2- (3 -dimetylaminoetyl)-benzimidazol,
2- (y -aminopropyl)-benzimidazol,
2- (y -metylaminopropyl)-benzimidazol,
2-(y -metylaminopropyl)-4-metyl-benzimidazol, 2- (y -amino-Y -karboksypropyl) -benzimidazol, 2- (y -fenylaminopropyl)-5-metyl-benzimidazol, 2-(3 -amino-3 -metyl-propyl) -benzimidazol, 2-(<5 -aminobutyl) -benzimidazol,
2-(y -amino-y -metylbutyl)-benzimidazol,
2-(e -aminopentyl)-benzimidazol,
2- (e -aminopentyl) -4-metyl-benzimidazol,
2-fe -aminopentyl)-5-metyl-benzimidazol,
2- fe -aminopentyl-4(5)-metyl-benzimidazol, 2-fe -aminopentyl)-2,6-dimetyl-benzimidazol, 2 - fe -aminopentyl)-5-klor-benzimidazol,
2-( e-aminopentyl)-1-metyl-benzimidazol,
2 - fe -aminopentyl)-1-fenyl-benzimidazol,
2 - fe -metylaminopentyl) -benzimidazol,
2 - fe -dimetylaminopentyl)-benzimidazol,
2-(e-metylaminopentyl)-1-metyl-benzimidazol, 2-(e-dimetylaminopentyl)-1-metyl-benzimidazol, 2-(^-aminoheksyl)-benzimidazol, 2-(n-aminoheptyl)-benzimidazol, 2-(æ-aminodecyl)-benzimidazol, 2-(A-aminoundecyl)-benzimidazol, 2-(6-aminoetyltio)-benzimidazol, 2-(3-aminoetyltiometyl)-benzimidazol, 2 -(p-aminobenzyl)-benzimidazol,
2-(p-aminofenyl)-benzimidazol, 2-(m-aminofenyl)-benzimidazol, 2-(p-aminofenyl)-benzimidazol, 2-(p-aminofenyl)-1-metyl-benzimidazol,
2-(£ -aminopentyl) -naftimidazol,
, 2 - ('Y'-aminopropyl )-benztiazol, 2-(g-amino-3-metyl-propyl)-benztiazol, 2-(g-aminopentyl)-benztiazol, 2-(y-metylaminopropyl)-benztiazol, 2-(3-aminoetyltio)-benztiazol, ) 2-(e-aminopentyl)-benzoksazol,
Foretrukket:
2-aminobenzimidazol,
52-aminometyl-benzimidazol, 2-(^-aminoetyl)-benzimidazol, 2-(Y-aminopropyl)-benzimidazol, 2- ff -amino-Y -karboksypropyl) -benzimidazol, 2-(e -aminopentyl)-benzimidazol,
(0 2- ( -aminopentyl) -4 ( 5 ) -metyl-benzimidazol, 2-(p-aminobenzyl)-benzimidazol, 2-(p-aminopenyl)-benzimidazol, 2-(£ -aminopentyl)-benztiazol, A -2-f^-aminopentyl)-amidazolin, 35A 2-2-(£-metylaminopentyl)-4-metylimidazolin, A 2-1-(3-aminoetyl)-2-( -aminopentyl)-imidazolin, A 2-2-(e-aminopentyl)-tetrahydropyrimidin, A 2-2-(^-aminopentyl)-1-metyl-tetrahydropyrimidin,
Spesielt foretrukket:
2-(e-aminopentyl)-benzimidazol.
Inhibitorene kan tilsettes i mengder på ca. 0,00001 til 0,1, fortrinnsvis 0,001 til 0,05 mol/ltil det promotorholdige vann, metanol eller deres blandinger.
Inhibitorene kan tilsettes så vel som renstoff som også opp-løst i et egnet oppløsnigsmiddel som metanol, vann og/eller aceton til det korrosive medium. De kan derved anvendes enkeltvis eller i blanding med hverandre eller i blanding med andre vanlige korrosjonsinhibitorer og/eller vanlige additiver, som overflateaktive midler.
De ifølge oppfinnelsen anvendte inhibitorer kan eksempelvis fremstilles etter den i DE-PS 23 21 054 omtalte fremgangsmåte .
Promotorer av den hydrogeninduserte korrosjon er alle stoffer som begunstiger inntrenging av atomært hydrogen . i det metalliske material. Eksempelvis skal det som promotorer nevnes: svovelhydrogen, karbonmonoksyd samt rodanid- og cyanidioner, fortrinnsvis svovelhydrogen.
Som metallisk material skal det nevnes: ulegert og lavlegert stål (DIN 17 100, 17 200, 17 155 og SEP 089), lett-metaller som aluminium og magnesium, samt alle hydriddann-ende metaller, som titan, zirkonium, niob og tantal. Foretrukket skal det som metallisk amterial nevnes ulegerte eller lav-legerte stål.
Videre vedrører oppfinnelsen et middel til inhibering av de hydrogeninduserte korrosjon av metalliske materialer i promotorholdige vann, metanol eller deres blandinger, inneholdende 2-(co -aminoalkyl)-1, 3-heterocykler med formel
hvori
A betyr en bivalent kjede av 2 eller 3 karbonatomer,
som også kan være del av en bivalent, eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest,
B betyr en enkelt binding eller gruppen
og/eller arylenrest,
X betyr oksygen, svovel eller gruppen
12 3 4
R , R , R og R er like eller forskjellige og betyr hydrogen, nitrogruppen, en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest,
R^, R^, R^ og R^ er like eller forskjellige og betyr hydrogen eller en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest, og
n og m er like eller forskjellige og betyr et helt tall fra 0 til 14,
idet summen av n og m ikke overskrider tallet 15.
Dessuten er anvendelsen av 2-(co-aminoalkyl)-1, 3-heterocykler med formel
hvori
A betyr en bivalent kjede på 2 eller 3 karbonatomer, som også kan være del av en bivalent, eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest,
B betyr en enkelt binding eller gruppen
X betyr oksygen, svovel eller gruppen
12 3 4
R , R , R og R er like eller forskjellige og betyr hydrogen, nitrogruppen, en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest,
R^, R^, R^ og R^ er like eller forskjellige og betyr hydrogen eller en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest og
n og m er like eller forskjellige og betyr et helt tall fra 0 til 14,
idet summen av n og m ikke overskrider tallet 15,
til inhibering av hydrogenindusert korrosjon av metalliske materialer i promotorholdig vann, metanol eller deres blandinger oppfinnelsens gjenstand.
At de ifølge oppfinnelsen anvendte forbindelser, spesielt •2-(co-aminopentyl)-benzimidazol, er i stand til merkbart å inhibere den hydrogeninduserte korrosjon av f.eks. stål i promotorholdig metanol overrasker spesielt, da som det kan sees av sammenligningstabellen, andre i teknikken vanlige inhibitorer ikke viser tilstrekkelig virkning for den ut-slitende korrosjon. Disse sammenligningsforsøk undermurer det som tidligere er fastslått at det mellom virkningen av en inhibitor på kinetikken av metalloppløsningen og dens innvirkning på kondensen av et material til hydrogenopptak ikke består korrelasjon, fremfor alt ikke i nærvær av promotorer som svovelhydrogen.
Eksempel
For hydrogenpermeasjonsmålingen ble det anvendt en elektro-kjemisk dobbeltcelle ifølge Devanathan og Stachurski, som ble utførlig omtalt i litteraturen i forbindelse med inhi-bisjonsundersøkelser (G. Schmitt, B. Olbertz, Werkstoffe und Korrosion 35 (1984) 99). Permeasjonsmålingene foregår ved værelsestemperatur på 0,5 mm tykke stålblikkprøver (material nr. 1.1624), hvis mediaberørte flater utgjorde 395 mm2 . Som korrosjonsmedium tjente teknisk metanol med et vanninnhold på 0,07 masse-%. Metanolen ble under for-søket stadig gjennomspylt med en f^S-strøm. Massetapmål-ingene ble gjennomført på prøver av samme stål (dimensjoner 2,5 x 5 x 1 i mm) ved en forsøkstid på 24 timer. For hver måling ble det anvendt tre kuponger og fra middelverdien av det flaterefererte massetap fastslått utløsningsgraden. Resultater av sammenlignende forsøk er oppstilt i føøgende tabell og tydeliggjør den fremragende gode virkning av inhibitoren ifølge oppfinnelsen med hensyn til hydrogen-permea-sjon (mål for hydrogenopptak). Dessuten inhiberes også den utløsende korrosjon meget godt.
Videre blir det av sammenligningen med kjente korrosjonsinhibitorer den utløsende korrosjon, som benztriazol, tolyl-triazol og dibenzylsulfoksyd tydelig, da disse viser en uventet dårlig inhibisjonsvirkning ved den hydrogeninduserte korrosjon.
Claims (12)
1. Fremgangsmåte til inhibering av hydrogenindusert korrosjon av metalliske materialer i promotorholdig vann, metanol eller deres blandinger,
karakterisert ved at det til det promotorholdige vann, metanol eller deres blandinger settes 2-(w-aminoalkyl)-1,3-heterocykler med formel hvori
A betyr en bivalent kjede på 2 eller 3 karbonatomer som også kan være del av en bivalent, eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest,
B betyr en enkelt binding eller gruppen
og/eller arylenrest,
X betyr oksygen, svovel eller gruppen 12 3 4
R , R , R og R er like eller forskjellige og betyr hydrogen, nitrogruppen, en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest,
R^, R^, R^ og R^ er like eller forskjellige og betyr hydrogen eller en eventuelt substituert alifatisk,' cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest, og
n og mc er like eller forskjellige og betyr et helt tall fra 0 til 14,
idet summen av n og m ikke overskrider tallet 15.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at det tilsettes heterocykler med formel
hvori
X betyr oksygen, svovel eller gruppen
R~*, R^, R^, R^ og R"^ er like eller forskjellige og betyr hydrogen eller en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest og
(n+m) betyr et tall mellom 0 og 15,
eller formelen
hvori
R^, R^ og R^ har ovennevnte betydning,
D betyr en bivalent kjede på 2 eller 3 karbonatomer, som kan være substituert med laverealkylrester (C^ til ), og
(n+m) har ovennevnte betydning.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 og 2, karakterisert ved at det tilsettes heterocykler med formel
hvori
X betyr oksygen, svovel eller gruppen
R^, R^, R^, R^ og R^ er like eller forskjellige og betyr hydrogen eller en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest, og
(n+m) betyr et tall mellom 0 og 15.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1 til 3, karakterisert ved at det tilsettes 2-aminobenzimidazol,
2-aminometyl-benzimidazol,
2-(3-aminoetyl)-benzimidazol, 2-(Y-aminopropyl)-benzimidazol, 2-(Y-amino-Y-kårboksypropyl)-benzimidazol, 2-(e-aminopentyl)-benzimidazol, 2 -(£-aminopentyl)-4(5)-metyl-benzimidazol, 2 -(p-aminobenzyl)-benzimidazol, 2-(p-aminofenyl)-benzimidazol, 2-(e-aminopentyl)-benztiazol, A 2-2-(e-aminopentyl)-lmidazolin, A 2-2-(e-metylaminopentyl)-4-metylimidazolin, -A 2-1- ( 3-aminoetyl) - 2 - (e -aminopentyl) -imidazolin, A 2-2-(e-aminopentyl)-tetrahydropyrimidin og/eller A 2-2- (e -aminopentyl)-1-metyl-tetrahydropyrimidin.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1 til 4, karakterisert ved at det tilsettes 2- ( co-aminopentyl) -benzimidazol.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 1 til 5, karakterisert ved at det tilsettes 2-(to-aminoalkyl)-1, 3-heterocykler i mengder på 0, 00001 til 0,1 mol/l.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1 til 6, karakterisert ved at det anvendes 2-(co-aminoalkyl)-1, 3-heterocykler i blanding med vanlig korrosj onsinhibitorer.
8. Middel til inhibering av den hydrogeninduserte korrosjon av metalliske materialer i promotorholdig vann, metanol eller deres blandinger inneholdende 2-(to-aminoalkyl)-1,3-heterocykler med formel
hvori A betyr en bivalent kjede på 2 eller 3 karbonatomer, som
også kan være del av en bivalent, eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest,
B betyr en enkelt binding eller gruppen
og/eller arylenrester,
X betyr oksygen, svovel eller gruppen
12 3 4
R , R , R og R er like eller forskjellige og betyr hydrogen, nitrogruppen, en eventuelt subsituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest,
R 5 , R 6 , R 7 og R 8 er like eller forskjellige og betyr hydrogen eller en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest, og
n og m er like eller forskjellige og betyr et helt tall fra 0 til 14,
idet summen av n og m ikke overskrider tallet 15.
9. Anvendelse av 2-(to-aminoalkyl)-1, 3-heterocykler med formel
hvori
A betyr en bivalent kjede på 2 eller 3 karbonatomer som også kan være del av en bivalent, eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest,
B betyr en enkelt binding eller gruppen
og/eller arylenrester,
• X betyr oksygen, svovel eller gruppen
12 3 4 R , R , R og R kan være like eller forskjellige og betyr hydrogen,nitrogruppen, en evnetuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest, 5 6 7 8
R , R , R og R kan være like eller forskjellige og betyr hydrogen eller en eventuelt substituert alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk rest, og
n og m er like eller forskjellige og betyr et helt tall fra 0 til 15,
idet summen av n og m ikke overskrider tallet 15,
til inhibering av den hydrogeninduserte korrosjon av metalliske .materialer i promotorholdig vann, metanol eller deres blandinger.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853540376 DE3540376A1 (de) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | Verfahren zur inhibierung der wasserstoffinduzierten korrosion von metallischen werkstoffen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO864342D0 NO864342D0 (no) | 1986-10-30 |
| NO864342L true NO864342L (no) | 1987-05-15 |
Family
ID=6285958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO864342A NO864342L (no) | 1985-11-14 | 1986-10-30 | Fremgangsmaate til inhibering av den hydrogeninduserte korrosjon av metalliske materialer. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0226016A1 (no) |
| JP (1) | JPS62120484A (no) |
| DE (1) | DE3540376A1 (no) |
| DK (1) | DK543286A (no) |
| FI (1) | FI864604A7 (no) |
| NO (1) | NO864342L (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR960008153B1 (ko) * | 1989-10-03 | 1996-06-20 | 다찌바나 다이끼찌 | 금속 공작용 표면 처리제 |
| TW217426B (no) * | 1992-01-08 | 1993-12-11 | Mekku Kk | |
| FR2719587B1 (fr) * | 1994-05-03 | 1996-07-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| ES3018782T3 (en) | 2015-05-28 | 2025-05-19 | Ecolab Usa Inc | Water-soluble pyrazole derivatives as corrosion inhibitors |
| JP6959145B2 (ja) | 2015-05-28 | 2021-11-02 | エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド | プリン系腐食抑制剤及びこれを使用する方法 |
| EP3303654B1 (en) | 2015-05-28 | 2023-06-07 | Ecolab Usa Inc. | 2-substituted benzimidazole corrosion inhibitors |
| CN107311931A (zh) * | 2017-07-04 | 2017-11-03 | 华东交通大学 | 水溶性脂肪酸咪唑啉及其制备方法和应用 |
| CN107593764A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-01-19 | 中国民用航空局民用航空医学中心 | 一种消毒液及其用途 |
| CN118955398A (zh) * | 2024-07-30 | 2024-11-15 | 天津新翔油气技术有限公司 | 一种苯并咪唑衍生物缓蚀剂及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4329381A (en) * | 1978-02-23 | 1982-05-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Method for providing corrosion resistance to metal objects |
| US4514320A (en) * | 1980-10-27 | 1985-04-30 | Petrolite Corporation | Halide free corrosion inhibitors |
| CA1210930A (en) * | 1984-04-18 | 1986-09-09 | Harvey W. Thompson | Composition and method for deoxygenation |
-
1985
- 1985-11-14 DE DE19853540376 patent/DE3540376A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-10-30 NO NO864342A patent/NO864342L/no unknown
- 1986-11-04 EP EP86115244A patent/EP0226016A1/de not_active Withdrawn
- 1986-11-06 JP JP61262870A patent/JPS62120484A/ja active Pending
- 1986-11-12 FI FI864604A patent/FI864604A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1986-11-13 DK DK543286A patent/DK543286A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3540376A1 (de) | 1987-05-21 |
| NO864342D0 (no) | 1986-10-30 |
| FI864604A0 (fi) | 1986-11-12 |
| EP0226016A1 (de) | 1987-06-24 |
| JPS62120484A (ja) | 1987-06-01 |
| DK543286A (da) | 1987-05-15 |
| DK543286D0 (da) | 1986-11-13 |
| FI864604A7 (fi) | 1987-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Quraishi et al. | Development of environmentally benign corrosion inhibitors for organic acid environments for oil-gas industry | |
| Derakhshandeh et al. | Recent developments in the new generation of hard coatings applied on cemented carbide cutting tools | |
| EP0579721B1 (en) | Zirconium oxide ceramics for surfaces exposed to high temperature water oxidation environments | |
| Zhang et al. | Bis-Mannich bases as effective corrosion inhibitors for N80 steel in 15% HCl medium | |
| NO864342L (no) | Fremgangsmaate til inhibering av den hydrogeninduserte korrosjon av metalliske materialer. | |
| US4784779A (en) | Corrosion inhibitors for clear, calcium-free high density fluids | |
| US2959555A (en) | Copper and iron containing scale removal from ferrous metal | |
| NO115459B (no) | ||
| MX2010010834A (es) | Paquete inhibidor de corrosion organica para acidos organicos. | |
| US2877188A (en) | Corrosion inhibitors and method of using same | |
| US20070163779A1 (en) | Compositions containing a buffer and a peroxide or peracid useful for treating wells | |
| NO175723B (no) | Korrosjonshemmende materiale tilpasset for anvendelse sammen med klare höydensitetsfluider, og korrosjonshemmet, klart höydensitetsfluid | |
| US10982337B2 (en) | Corrosion inhibition | |
| US5435941A (en) | Tobacco extract composition and method | |
| Sayyid et al. | Gravimetric measurements and theoretical calculations of 4-aminoantipyrine derivatives as corrosion inhibitors for mild steel in hydrochloric acid solution: Comparative studies | |
| EP0404788A1 (en) | Metallic surface protection | |
| CN100532646C (zh) | 一种船用冲洗缓蚀剂 | |
| James et al. | A study on the inhibition of mild steel corrosion in hydrochloric acid by pyridoxol hydrochloride | |
| Funkhouser | Acid corrosion inhibition with secondary acetylenic alcohols | |
| EP0282575A1 (en) | PROCESS FOR INHIBITING CRACKING CORROSION DUE TO THE COMBINED ACTION OF CONSTRAINTS AND SULFIDE AND HYDROGEN-INDUCED CRACKING. | |
| Prakash et al. | Corrosion inhibition of mild steel in 20% HCl by some organic compounds | |
| Younes et al. | Corrosion inhibition of copper in sea water using derivatives of tetrazoles and thiosemicarbazide | |
| CN117187815A (zh) | 适用于钛合金制品的缓蚀剂 | |
| Mainier et al. | Performance of Propargyl Alcohol as Corrosion Inhibitor for Electroless Nickel-Phosphorus (NiP) Coating in Hydrochloric Acid Solution | |
| Bertness et al. | Corrosion in drilling and producing operations |