NO791806L - PROCEDURE FOR PREPARING A GLOBULARIA EXTRACT - Google Patents
PROCEDURE FOR PREPARING A GLOBULARIA EXTRACTInfo
- Publication number
- NO791806L NO791806L NO791806A NO791806A NO791806L NO 791806 L NO791806 L NO 791806L NO 791806 A NO791806 A NO 791806A NO 791806 A NO791806 A NO 791806A NO 791806 L NO791806 L NO 791806L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- globularia
- solvent
- water
- extraction
- extract
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 241000981782 Globularia Species 0.000 title claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 241001138444 Globularia alypum Species 0.000 claims description 13
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 13
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 claims description 13
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 9
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 241001138445 Globularia vulgaris Species 0.000 claims description 7
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 206010006500 Brucellosis Diseases 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 5
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 2
- MHLMRBVCMNDOCW-UHFFFAOYSA-N acetic acid;butan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O.CCCCO MHLMRBVCMNDOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000303838 Lobularia Species 0.000 claims 2
- 235000011465 Lobularia Nutrition 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 2
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 2
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 2
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 2
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589562 Brucella Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 description 1
- 208000028018 Lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 description 1
- 241000288049 Perdix perdix Species 0.000 description 1
- 241000224016 Plasmodium Species 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000001741 anti-phlogistic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003430 antimalarial agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 210000001367 artery Anatomy 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 208000028104 epidemic louse-borne typhus Diseases 0.000 description 1
- -1 ethyl acetate) Chemical class 0.000 description 1
- 229940124600 folk medicine Drugs 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 208000003747 lymphoid leukemia Diseases 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000005170 neoplastic cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000009519 pharmacological trial Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 206010061393 typhus Diseases 0.000 description 1
- 239000000083 urinary anti-infective agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/18—Water
- G01N33/1813—Specific cations in water, e.g. heavy metals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
"Fremgangsmåte for fremstilling"Procedure of manufacture
av en'ekstrakt 'av Globularia" of an 'extract' of Globularia"
Globularia alypum er en plante av familien Globulariaceae som vokser i middelhavsområdet. Den, så vel somGlobularia vulgaris og beslektede arter av nevnte familie Globulariaceae, Globularia alypum is a plant of the family Globulariaceae that grows in the Mediterranean area. It, as well as Globularia vulgaris and related species of the said family Globulariaceae,
er beskrevet av Hegnauer i "Chemotaxonomie der Pflanzen" vol. 4, sidene 207-210 (1966). is described by Hegnauer in "Chemotaxonomie der Pflanzen" vol. 4, pages 207-210 (1966).
Tidligere ble Globularia alypum brukt og foreslått i folkemedisinen mot en rekke sykdommer. Spesielt vannuttrekk av Globularia alypum-blomster er foreslått som laksativt, diuretisk og antibrucella-middel, og ekstrakter av blader er foreslått ved behandling av reumatisme, gikt, tyfus, intermitterende feber, som urinveis-antiseptikum og som laksativ. In the past, Globularia alypum was used and suggested in folk medicine against a number of diseases. In particular, water extract of Globularia alypum flowers has been suggested as a laxative, diuretic and anti-brucella agent, and extracts of leaves have been suggested in the treatment of rheumatism, gout, typhus, intermittent fever, as a urinary tract antiseptic and as a laxative.
I den senere tid er det beskrevet av G. Caldes et al.,More recently, it has been described by G. Caldes et al.,
i PlantaMedica 2_7, 72-76 (1975) at ekstrakt oppnådd fra hele planten avGlobularia alypum ved ekstraksjon med kaldt og kokende vann og derefter lyofilisering var (i) inaktiv som bakteriostatisk middel (mot Staphylococcus aureus og Streptococcus faecium) og antimalariamiddel (mot Plasmodium berghi), og (ii) aktiv mot lymfocytisk leukemi og neoplastisk cellekultur. in PlantaMedica 2_7, 72-76 (1975) that extract obtained from the whole plant of Globularia alypum by extraction with cold and boiling water and then lyophilization was (i) inactive as a bacteriostatic agent (against Staphylococcus aureus and Streptococcus faecium) and antimalarial agent (against Plasmodium berghi ), and (ii) active against lymphocytic leukemia and neoplastic cell culture.
I betraktning.av de mangfoldige og.altfor forskjellige anvendelser av Globularia alypum som er foreslått tidligere, er det utført ytterligere studier. Disse studier har nå ført til en ny fremgangsmåte for ekstraksjon av Globularia alypum, Globularia vulgaris og beslektede arter av familien Globulariaceae, som overraskende gir en ekstrakt som (i) er meget mer aktiv s.om antibrucella-middel enn tidligere kjente ekstrakter, (ii) opp-viser en bakteriostatisk aktivitet mot Gram (+) bakterier som f.eks. Staphylococcus aureus, og (iii) også er anvendbar spm antiflogistisk middel. In view of the multiple and too different uses of Globularia alypum that have been suggested earlier, further studies have been carried out. These studies have now led to a new method for the extraction of Globularia alypum, Globularia vulgaris and related species of the family Globulariaceae, which surprisingly yields an extract which (i) is much more active as an anti-brucella agent than previously known extracts, (ii) ) exhibits a bacteriostatic activity against Gram (+) bacteria such as e.g. Staphylococcus aureus, and (iii) is also applicable spm antiphlogistic agent.
Gjenstanden for oppfinnelsen er en ny fremgangsmåte for ekstraksjon av en plante tilhørende slekten . Globularia som, f. eks. Globularia alypum, Globularia vulgaris og beslektede arter av familien Globulariaceae, for å oppnå en ny ekstrakt som er an-v§ndba£ i tirapitn, §påsi@lt véci beha-nåilinfav ffi@nn@åkf§£©§"The object of the invention is a new method for extracting a plant belonging to the genus. Globularia such as, e.g. Globularia alypum, Globularia vulgaris and related species of the family Globulariaceae, to obtain a new extract which is an-v§ndba£ in tirapitn, §påsi@lt véci beha-nåilinfav ffi@nn@åkf§£©§"
■■ pattedyr l©m lideg av brucellose, en sykdom som©g§å er kjent som Malta-feber. , , , . i , ■■ mammals suffering from brucellosis, a disease also known as Malta fever. , , , . in ,
.., , i , ,. Ifølge , oppfinnelsen .behandlés; helei planten,,(dvs,., stilkene, bladene,, blomsterspissene, frukten og røttene) ell er, i enj del, , ay , planten,'som..f,, eks. stilkene, bladene og ,de, bladaktdge ,,sf i.lken.e, .(.dys .,, sti.lkene qg bladene);, med ,,tp, eks tråks j ons-løsnings,midl,er . med .., , in , ,. According to , the invention is treated; the whole plant, (i.e., the stems, the leaves, the flower tips, the fruit and the roots) or is, in one part, , ay , the plant,'which..f,, eg. the stems, the leaves and, the, leaf actdge,,sf i.lken.e, .(.dys .,, the stems qg the leaves);,, with,,tp, ex tråks j ons solution,means. with
.forskjellig, polaritet..different, polarity.
Mer,.,pres ist i omfatter.' framgangsmåten for; frems.tdlling av en; ekstrakt av. Globularia ,sqm ,er .anvendbar , i human,-, ,og , yeterinær-terapi,,. spesielt, for .behandling av, brucellqse,, følgende ,t r inn: , , , j,,, | ,. , ,, , : , ». "t » i p!l i \ ■ i , t i. , ■ !■: i- I ■ i ,a/), å, .utsette,, 1.0; tdlj 120 ,g,,ay, et, malt, .tørket plantlemat;e.r,iiale i i. i More,.,pres ist i includes.' the procedure for; forward.tdlling of a; extract of. Globularia sqm is useful in human and veterinary therapy. in particular, for the treatment of brucellosis, the following ,t r inn: , , , j,,, | ,. , ,, , : , ». "t » i p!l i \ ■ i , t i. , ■ !■: i- I ■ i ,a/), to, .expose,, 1.0; tdlj 120 ,g,,ay, et, ground, .dried plant food;e.r,iiale i i. i
:av .slekten . Glob.ularia, .valgt fra ,gr,uppen i.omf attende .jGlptiular ia i.alypum, .Globularia vulgaris. pg.-beslektede arteri ay. familien , :of .the genus . Glob.ularia, .chosen from ,gr,uppen i.omf eighteen .jGlptiular ia i.alypum, .Globularia vulgaris. pg.-related artery ay. the family,
i-.,| .Globulariaceae., fqr en;.første .eksfxaks jqn med, 1.,,lit,ex ,ay .et,,,, ,løsningsmi,ddel. yalgt..blant vann, alkoholer, ketoner, etere, estere,, .hydrokarboner ,i halogenerte .hydrokarboner, eller. bland- ■ . ,.■ dnger ..derav,., ., ; i..., ;, M . ,:;, ,,i ! ).;) s-m ..i,,'b),... fjerne det uløselige materiale ved filtrering og utsette filtratet for en .behandling yalgt. blant dnndampning .til tørxhet i-.,| .Globulariaceae., fqr a;.first .exfxaks jqn with, 1.,,lit,ex ,ay .et,,,, ,solution mi,ddel. yalgt..among water, alcohols, ketones, ethers, esters,, .hydrocarbons ,in halogenated .hydrocarbons, or. mix- ■ . ,.■ dnger ..thereof,., ., ; i..., ;, M . ,:;, ,,i ! ).;) s-m ..i,,'b),... remove the insoluble material by filtration and subject the filtrate to a .treatment yalgt. among dnnvaporation .to dryness
under redus.ert trykk, forstøvning, e,ller lyofilisexing. ,| .; under reduced pressure, atomization, or lyophilization. ,| .;
,c,), utsette det således oppnådde. tørr,e produkt f qri ,en , andre ,;., ,c,), postpone what has thus been achieved. dry,e product f qri ,one ,other ,;.,
i ekstraks j on .med, et løsningsmiddel ..som skiller, ,seg: f r,a.',pkstrak-i; ...sjons-løsndngsmiddet i trinn a,), ved s,in polaritet,; p.g som i ekstraks j on .med, a solvent ..which separates, ,seg: f r,a.',pkstrak-i; ...sion solution in step a), at s,in polarity,; p.g. as
velges blant, vann-alkohol-blandinger, alkoholer, ketoner, i metylenklqrid,.,kip,roform og blandinger derav, chosen from, water-alcohol mixtures, alcohols, ketones, in methylene chloride,.,kip,roform and mixtures thereof,
,d)i i fjerne, det , uløselige, mate^iaile yed, filtrering og inndampe fil-: . t rat et fili tørrhet. ,unde,r xedusert trykk, og om- nødvendig, ,d)i in remove, it , insoluble, mate^iaile yed, filtering and evaporating fil-: . t rat et fili dryness. reduced pressure, and if necessary,
e) utsette .dé,t ,tørre produkt, oppnådd,, ifølge'trinn, di),,,for ; den rensing som omfatter en molekylfiltrering ved kromatografi med e) subjecting the dry product obtained according to step di) to ; the purification which comprises a molecular filtration by chromatography with
en bærer som relativt lettere adsorberer substanser med lavere molekylvekter enn substanser med høyere molekylvekter, for å utvinne en'fraksjon der nevnte høymolekylvekts substanser er dominerende. a carrier which relatively more easily adsorbs substances with lower molecular weights than substances with higher molecular weights, in order to extract a fraction where said high molecular weight substances are dominant.
Ekstraksjonen i trinn a) kan utføres ved å bruke '10 til 120 g malt og tørket (ved 37°C i en ovn) plantemateriale pr. liter . løsningsmiddel. The extraction in step a) can be carried out using '10 to 120 g of ground and dried (at 37°C in an oven) plant material per litres. solvent.
Det foretrukne plantemateriale er hele planten, stilkene, bladene eller de bladaktige stilkene (dvs. stilkene pluss bladene), idet stilkene og bladene er de mest interessante. li-årvk løsningsmiaa.^. ,mi<sr, bir->k-ee i -grinn a) kan #§i nevnes spesielt vann, alkoholer (som f.eks. metanol, etanol, propanol, isopropanol), ketoner (som f.eks. aceton, metyletylketon, metylpropylketon), etere (som f.eks. dimetyleter, dietyleter, diisopropyleter), estere (som f.eks.. etylacetat), hydrokarboner (som f.eks. pentan, heksan, cyklopentan, cykloheksan, petroleter, benzen), halogenerte hydrokarboner (som f.eks. kloroform, metylenklorid) og blandinger derav. The preferred plant material is the whole plant, stems, leaves or the leafy stems (ie stems plus leaves), the stems and leaves being the most interesting. li-årvk solutionmiaa.^. ,mi<sr, bir->k-ee i -grinn a) can #§i be mentioned in particular water, alcohols (such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol), ketones (such as acetone, methyl ethyl ketone , methylpropyl ketone), ethers (such as dimethyl ether, diethyl ether, diisopropyl ether), esters (such as ethyl acetate), hydrocarbons (such as pentane, hexane, cyclopentane, cyclohexane, petroleum ether, benzene), halogenated hydrocarbons (such as chloroform, methylene chloride) and mixtures thereof.
Formålet med trinn b) er å oppnå et tørt produkt fra filtratet. Lyofilisering og forstøvning (dvs. tørking ved pro-jeksjon) brukes når det foregående ekstraksjonstrinn a) er utført med vann. Inndampning til tørrhet under redusert trykk brukes når løsningsmidlet i trinn a) er et organisk løsningsmiddel, eller én blanding av vann og organisk løsningsmiddel. Inndampning under redusert trykk kan også etterfølges av lyofilisering eller ' forstøvning når'løsningsmidlet i trinn a) er en blanding av vann og et . organisk løsningsmiddel. The purpose of step b) is to obtain a dry product from the filtrate. Lyophilization and atomization (ie drying by projection) are used when the preceding extraction step a) is carried out with water. Evaporation to dryness under reduced pressure is used when the solvent in step a) is an organic solvent, or a mixture of water and organic solvent. Evaporation under reduced pressure can also be followed by lyophilization or atomization when the solvent in step a) is a mixture of water and a . organic solvent.
Ekstraksjonen i trinn c) utføres ved fortrinnsvis å bruke 50 til 300 ml løsningsmiddel pr. gram produkt b) som skal behandles. The extraction in step c) is carried out by preferably using 50 to 300 ml of solvent per grams of product b) to be processed.
I trinn d) fjernes en ganske betydelig mengde uløselig materiale som ikke er aktivt mot brucellose. Generelt er det mulig å fjerne fra ca. 15 til 35 vekt% av tørt, uløselig materiale med hensyn på det tørre produkt b) som skal behandles, når løsningsmidlet i trinn c) er mindre.polart enn det i trinn a). In step d), a fairly significant amount of insoluble material that is not active against brucellosis is removed. In general, it is possible to remove from approx. 15 to 35% by weight of dry, insoluble material with respect to the dry product b) to be treated, when the solvent in step c) is less polar than that in step a).
Trinn e) utføres fortrinnsvis ved å bruke vann, alkoholer som er blandbare med.vann, aceton eller blandinger derav, som élueringsmiddel. Den kromatografiske bærer kan være enten en ikke-ionisk eller en ionisk harpiks. Step e) is preferably carried out by using water, alcohols which are miscible with water, acetone or mixtures thereof, as eluent. The chromatographic support can be either a nonionic or an ionic resin.
Den beste måte å utføre fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen på, består i The best way to carry out the method according to the invention consists in
a) å ekstrahere 10 til. 120 g malte og tørkede stilker og blader ("bladaktige stilker") ■ av Globularia alypum med 1 liter av et løsningsmiddel valgt blant vann, alkoholer, og blandinger derav (det foretrukne løsningsmiddel er destillert vann), under tilbakeløp.i 15 minutter til 5 timer, b) fjerne det uløselige materiale ved filtrering og utsette den således oppnådde løsning for lyofilisering, c) utsette det således oppnådde, lyofiliserte produkt for ekstraksjon ved romtemperatur (15-25°C) i 2 til 4 timer med metanol, a) to extract 10 more. 120 g of ground and dried stems and leaves ("leafy stems") ■ of Globularia alypum with 1 liter of a solvent selected from water, alcohols, and mixtures thereof (the preferred solvent is distilled water), under reflux for 15 minutes to 5 hours, b) remove the insoluble material by filtration and subject the thus obtained solution to lyophilization, c) subject the thus obtained, lyophilized product to extraction at room temperature (15-25°C) for 2 to 4 hours with methanol,
en vann-metanol-blanding, etanol og en vann-etanol-blanding (det mest interessante løsningsmiddel er her metanol) ved å bruke 50 til 300 ml løsningsmiddel pr. gram lyofilisert produkt som skal behandles, og mer foretrukket ved å bruke a water-methanol mixture, ethanol and a water-ethanol mixture (the most interesting solvent here is methanol) using 50 to 300 ml of solvent per grams of lyophilized product to be processed, and more preferably by using
90 til 110 ml løsningsmiddel pr. gram lyofilisert produkt.90 to 110 ml of solvent per grams of lyophilized product.
d) fjerne det uløselige materiale ved filtrering og fordampning av løsningen under redus.ert trykk, og e) oppløse den således oppnådde inndampningsresten i et løsnings-middel som fortrinnsvis velges blant vann, metanol, etanol d) remove the insoluble material by filtration and evaporation of the solution under reduced pressure, and e) dissolve the evaporation residue thus obtained in a solvent which is preferably chosen from water, methanol, ethanol
eller blandinger derav, og utsette den resulterende løsning or mixtures thereof, and exposing the resulting solution
for kolonnekromatografi på en bærer som er egnet for molekyl-filtrering. for column chromatography on a support suitable for molecular filtration.
Den foretrukne bærér i trinn e) er en ikke-ionisk bærer som fås i handelen under navnet "Sephadex" GH-20. Den aktive fraksjon som inneholder en overveiende del substanser med relativt høyere molekylvekter, oppnås først. Dersom det brukes 10 volumer løsningsmiddel i trinn e), oppnås det tre fraksjoner i rekkefølge: de første, 3 volumer utgjør fraksjon I (som inneholder de aktive substanser), de følgende 3 volumer utgjør fraksjon II (som er mindre interessant i terapien enn fraksjon I). De 3 siste volumer som oppnås, utgjør fraksjon III (som også er mindre interessant enn fraksjon I). Når'1 til 5 g inndampnings-rest behandles med 1 liter løsningsmiddel, utgjør de første 300 ml som uttas på bunnen av kolonnen, fraksjon I, idet hele tiden for oppnåelse av de tre fraksjonene utgjør mellom 6 og 9 timer (dvs. 2-3 for hver fraksjon). The preferred carrier in step e) is a non-ionic carrier commercially available under the name "Sephadex" GH-20. The active fraction, which contains a majority of substances with relatively higher molecular weights, is obtained first. If 10 volumes of solvent are used in step e), three fractions are obtained in sequence: the first, 3 volumes make up fraction I (which contains the active substances), the following 3 volumes make up fraction II (which is less interesting in therapy than fraction IN). The last 3 volumes obtained make up Fraction III (which is also less interesting than Fraction I). When 1 to 5 g of evaporation residue is treated with 1 liter of solvent, the first 300 ml taken at the bottom of the column constitute fraction I, the total time for obtaining the three fractions being between 6 and 9 hours (i.e. 2- 3 for each faction).
Om nødvendig kan fraksjon I som oppnås slik, inndampes til tørrhet under redusert trykk eller lyofiliseres. If necessary, fraction I thus obtained can be evaporated to dryness under reduced pressure or lyophilized.
Tynnskiktskromatografi viser at fraksjon I i hovedsak inneholder to flekker med Rf 0,3 og 0,54 (se eksemplene 1 og 2 nedenfor). Thin layer chromatography shows that fraction I mainly contains two spots with Rf 0.3 and 0.54 (see examples 1 and 2 below).
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.The following examples illustrate the invention.
Eksempel 1Example 1
Globularia alypum- ekstraktGlobularia alypum extract
A) Oppnåelse av totalekstraktA) Obtaining total extract
50 g av hele planten av Globularia alypum tørket i en ovn ved 37°C og malt, ekstraheres med 1,5 liter vann under.til-bakeløp i 4 timer. Det uløselige materiale fjernes ved filtrering og den vandige løsning lyofiliseres så for å gi 10,2 g av en totalekstrakt. Utbytte: 20,5. vekt% beregnet på startmaterialet av planter. 50 g of the whole plant of Globularia alypum, dried in an oven at 37°C and ground, are extracted with 1.5 liters of water under reflux for 4 hours. The insoluble material is removed by filtration and the aqueous solution is then lyophilized to give 10.2 g of a total extract. Yield: 20.5. % by weight calculated on the starting material of plants.
B) Oppnåelse av fraksjoner I, II og IIIB) Achievement of fractions I, II and III
10 g av totalekstrakten behandles i 2 timer ved romtemperatur (15-25°C) med 1 liter av en vann-etanol-blanding (20:80 volum/volum). Det uløselige materiale (2 g) fjernes ved. filtrering, og løsningen som oppnås, inndampes til tørrhet under redusert trykk for å gi 8 g av et tørt produkt. 5 g av det tørre produkt som oppnås slik, behandles under følgende arbeidsbetingelser ved hjelp av en ionevekslerharpiks: 10 g of the total extract is treated for 2 hours at room temperature (15-25°C) with 1 liter of a water-ethanol mixture (20:80 volume/volume). The insoluble material (2 g) is removed by filtration, and the resulting solution evaporated to dryness under reduced pressure to give 8 g of a dry product. 5 g of the dry product thus obtained is treated under the following working conditions by means of an ion exchange resin:
kolonne: diameter 3 cmcolumn: diameter 3 cm
bærer: 120 ml ionevekslerharpiks av typen "XAD-2" deponering: 5 g av totalekstrakten oppløst i 20 ml destillert vann carrier: 120 ml ion exchange resin of the type "XAD-2" deposition: 5 g of the total extract dissolved in 20 ml of distilled water
elueringsmiddel: 980 ml destillert vann (totalmengde vann: 1 liter) eluent: 980 ml distilled water (total amount of water: 1 liter)
De første 300 ml som ble gjenvunnet ved bunnen av kolonnen, lyofiliseres for å gi fraksjon I; de neste 300 ml lyofiliseres for å gi fraksjon II; de tredje 300 ml som ble oppnådd ved bunnen av kolonnen, lyofiliseres også for å gi fraksjon The first 300 ml recovered at the bottom of the column are lyophilized to give fraction I; the next 300 ml are lyophilized to give fraction II; the third 300 ml obtained at the bottom of the column is also lyophilized to give fraction
III. III.
Fraksjon I, det terapeutisk aktive produkt som' adsorb-eres mindre enn de to andre fraksjoner, inneholder hoveddelen av forbindelsene med høyere molekylvekt som finnes i det tørre produktet som ble kromatografert. Fraction I, the therapeutically active product which is adsorbed less than the other two fractions, contains the bulk of the higher molecular weight compounds found in the dry product which was chromatographed.
Tynnskiktkromatografi [bærer: cellulose; mobil fase: Partridge's øvre fase, butanol-eddiksyre - vann (4:1:5) vol/vol/vol; utviklingsvæske: vanillin-svovelsyre (1 g vanillin pr. 100 ml konsentrert H2S04 med densitet 1,84)] av fraksjon I gir to hovedflekker: en flekk med Rf 0,3 (brun-rød) og en andre flekk med Rf 0,54 (blå). Thin layer chromatography [support: cellulose; mobile phase: Partridge's upper phase, butanol-acetic acid - water (4:1:5) vol/vol/vol; developing liquid: vanillin-sulphuric acid (1 g vanillin per 100 ml concentrated H2S04 with density 1.84)] of fraction I gives two main spots: a spot with Rf 0.3 (brown-red) and a second spot with Rf 0.54 (blue).
Globularia alypum- ekstraktGlobularia alypum extract
A) - Oppnåelse av totalekstraktA) - Obtaining total extract
100 g bladaktige stilker av Globularia alypum tørket i en ovn ved 37°C og malt, ekstraheres med 4 liter destillert vann 100 g of leafy stems of Globularia alypum dried in an oven at 37°C and ground, extracted with 4 liters of distilled water
under tilbakeløp i 30 minutter. Efter avkjøling fjernes det uløselige materiale ved filtrering og filtratét lyofiliseres så for å gi 42 g totalekstrakt. Utbytte 42% beregnet på plante-startmaterialet. under reflux for 30 minutes. After cooling, the insoluble material is removed by filtration and the filtrate is then lyophilized to give 42 g of total extract. Yield 42% calculated on the plant starting material.
B) Oppnåelse av fraksjoner I, II og IIIB) Achievement of fractions I, II and III
3,3 g av totalekstrakten behandles ved romtemperatur (15-25°C) med 300 ml metanol i 3 timer. Det uløselige materiale fjernes ved filtrering, og den således oppnådde løsning inndampes til tørrhet under redusert trykk for å gi 2,21 g av et tørt 3.3 g of the total extract is treated at room temperature (15-25°C) with 300 ml of methanol for 3 hours. The insoluble material is removed by filtration and the solution thus obtained is evaporated to dryness under reduced pressure to give 2.21 g of a dry
, produkt., product.
2 g av nevnte tørre produkt i oppløsning i 1 liter metanol underkastes kolonnekromatografi (molekyl-filtrering) med en kolonne med en diameter på 3 cm, som mates med en ikke-ionisk bærer (120 ml "Sephadex" GH-20). De første 300 ml som ble ut-vunnet ved bunnen av kolonnen, inndampes til tørrhet under redusert trykk for å gi fraksjon I; de neste 300 ml gir efter inn-damping til tørrhet under redusert trykk, fraksjon II; de tredje 300 ml inndampes under samme betingelser for å gi fraksjon III. 2 g of said dry product in solution in 1 liter of methanol are subjected to column chromatography (molecular filtration) with a column with a diameter of 3 cm, which is fed with a non-ionic carrier (120 ml "Sephadex" GH-20). The first 300 ml recovered at the bottom of the column are evaporated to dryness under reduced pressure to give fraction I; the next 300 ml gives, after evaporation to dryness under reduced pressure, fraction II; the third 300 ml is evaporated under the same conditions to give fraction III.
Utbyttene beregnet på det tørre produkt som ble The yields calculated on the dry product that remained
kromatografert, er som følger:chromatographed, is as follows:
Som angitt i eksempel IB inneholder fraksjon I hoveddelen av substansene med høy molekylvékt i forhold til fraksjonene II-og III. As indicated in example IB, fraction I contains the main part of the substances with a high molecular weight in relation to fractions II and III.
Tynnskiktskromatografi av.fraksjon I ifølge den metode som er beskrevet i eksempel IB, gir de samme hovedflekkene på Rf 0, 3 og Rf 0, 54. Thin-layer chromatography of fraction I according to the method described in example IB gives the same main spots at Rf 0.3 and Rf 0.54.
Eksempel 3Example 3
Globularia vulgaris- ekstraktGlobularia vulgaris extract
Stilker &v Olobuia^i-aVulejSKisr okstiifahdaft ifølgt i©n fremgangsmåte§©m er beskrevet i eksempel 2, med dsn forskjell at totalekstrakten oppnås ved behandling med 4 liter av en vann-etanol (85:15) vol/vol-blanding, derefter fordampning av C2H^OH og lyofilisering, gir fraksjonene I, II og III, idet fraksjon I er det terapeutisk aktive produkt. Stilker &v Olobuia^i-aVulejSKisr okstiifahdaft according to a method described in example 2, with the difference that the total extract is obtained by treatment with 4 liters of a water-ethanol (85:15) vol/vol mixture, then evaporation of C2H^OH and lyophilization gives fractions I, II and III, fraction I being the therapeutically active product.
Resultatene av de farmakologiske forsøk er oppsummertThe results of the pharmacological trials are summarized
i det følgende.in the following.
1) Antibrucella- aktivitet1) Antibrucella activity
Antibrucella-aktivitetene for fraksjoner I, II og III er sammenlignet med aktiviteten til totalekstraktene som referanseprodukt mot mange Brucella-stammer (stammenumrene er de som er angitt i katalogen for samlingen til "Service de Diagnostic des Brucelloses de 1'Institut de Biologie" i Montpellier). The anti-Brucella activities of fractions I, II and III are compared with the activity of the total extracts as a reference product against many Brucella strains (the strain numbers are those given in the catalog of the collection of the "Service de Diagnostic des Brucelloses de 1'Institut de Biologie" in Montpellier ).
MIC (minimums inhiberings-konsentrasjon)-verdier, bestemt ifølge fortynnings-fremgangsmåten i væskemedium, er angitt i tabell I. MIC (minimum inhibitory concentration) values, determined according to the dilution procedure in liquid medium, are given in Table I.
2) Bakteriostatisk aktivitet2) Bacteriostatic activity
Fraksjoner I fra eksempel 1 og 2 inhiberer gram (+)-bakterier som f.eks. kokkekim, mens de tilsvarende total-ekstrakter er inaktive. Spesielt er MIC-verdiene overfor Staphylococcus aureus London, bestemt ifølge fortynningsmetoden på fast medium (gelose), som følger: Fractions I from examples 1 and 2 inhibit gram (+) bacteria such as e.g. germ, while the corresponding total extracts are inactive. In particular, the MIC values against Staphylococcus aureus London, determined according to the dilution method on solid medium (agar), are as follows:
3) Antiflogistisk aktivitet 3) Antiphlogistic activity
Fraksjoner I fra eksemplene 1-2 er mer aktive enn aspirin Fractions I from Examples 1-2 are more active than aspirin
som antiflogistiske midler.as antiphlogistic agents.
Oppfinnelsen omfatter innenfor sitt omrade et terapeutisk preparat omfattende, i forbindelse med et fysiologisk godtagbart bindemiddel, en farmasøytisk effektiv mengde av en ekstrakt ifølge oppfinnelsen. The invention includes within its scope a therapeutic preparation comprising, in connection with a physiologically acceptable binder, a pharmaceutically effective amount of an extract according to the invention.
Et slikt preparat kan administreres oralt i form av Such a preparation can be administered orally in the form of
tabletter, siruper og drikkbare ampuller, eller ved injeksjon. tablets, syrups and drinkable ampoules, or by injection.
Claims (11)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2561978 | 1978-05-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO791806L true NO791806L (en) | 1979-12-03 |
Family
ID=10230602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO791806A NO791806L (en) | 1978-05-31 | 1979-05-30 | PROCEDURE FOR PREPARING A GLOBULARIA EXTRACT |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0006059A1 (en) |
| JP (1) | JPS5527170A (en) |
| AU (1) | AU4763279A (en) |
| DK (1) | DK226079A (en) |
| ES (1) | ES481169A1 (en) |
| FI (1) | FI791751A (en) |
| GR (1) | GR65291B (en) |
| IL (1) | IL57455A0 (en) |
| MA (1) | MA18461A1 (en) |
| NO (1) | NO791806L (en) |
| OA (1) | OA06266A (en) |
| PT (1) | PT69702A (en) |
| ZA (1) | ZA792681B (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2970868B1 (en) | 2011-01-31 | 2023-10-27 | Sederma Sa | EXTRACT OF PLANT ORIGIN, COMPOSITION CONTAINING IT, METHOD OF OBTAINING BY PLANT CULTURE AND USES IN THE COSMETIC, PHARMACEUTICAL AND COSMECEUTICAL FIELDS |
-
1979
- 1979-05-29 EP EP79400338A patent/EP0006059A1/en not_active Withdrawn
- 1979-05-30 DK DK226079A patent/DK226079A/en unknown
- 1979-05-30 PT PT69702A patent/PT69702A/en unknown
- 1979-05-30 GR GR59237A patent/GR65291B/en unknown
- 1979-05-30 NO NO791806A patent/NO791806L/en unknown
- 1979-05-30 ZA ZA792681A patent/ZA792681B/en unknown
- 1979-05-31 AU AU47632/79A patent/AU4763279A/en not_active Abandoned
- 1979-05-31 ES ES481169A patent/ES481169A1/en not_active Expired
- 1979-05-31 MA MA18655A patent/MA18461A1/en unknown
- 1979-05-31 JP JP6807879A patent/JPS5527170A/en active Pending
- 1979-05-31 IL IL57455A patent/IL57455A0/en unknown
- 1979-05-31 OA OA56819A patent/OA06266A/en unknown
- 1979-05-31 FI FI791751A patent/FI791751A/en not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI791751A (en) | 1979-12-01 |
| EP0006059A1 (en) | 1979-12-12 |
| ES481169A1 (en) | 1980-08-16 |
| OA06266A (en) | 1981-06-30 |
| PT69702A (en) | 1979-06-01 |
| AU4763279A (en) | 1979-12-06 |
| ZA792681B (en) | 1980-08-27 |
| DK226079A (en) | 1979-12-01 |
| GR65291B (en) | 1980-08-01 |
| IL57455A0 (en) | 1979-09-30 |
| MA18461A1 (en) | 1979-12-31 |
| JPS5527170A (en) | 1980-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4254112A (en) | Inula extract, its method of preparation and its use as pharmaceutical | |
| NO753291L (en) | ||
| US4537774A (en) | Hot-water extracts of neem bark | |
| JP2009507913A (en) | Pharmaceutical composition useful for the treatment of diabetes and dyslipidemia | |
| Harvey Jr et al. | Metabolism of oxamyl in plants | |
| NO791806L (en) | PROCEDURE FOR PREPARING A GLOBULARIA EXTRACT | |
| US6086889A (en) | Process for the isolation of Z and E gugulsterones from aerial branches of Commiphora wightii (guggul) | |
| US7780997B2 (en) | Pharmaceutically active extracts of vitex leucoxylon, a process of extracting the same and a method of treating diabetes and inflammatory diseases therewith | |
| Pettit et al. | Antineoplastic agents, 88. Pimelea prostrata | |
| Ballio et al. | Occurrence of fusicoccin in plant tissues infected by Fusicoccum amygdali del | |
| Ajali et al. | Antimicrobial and anti-inflammatory activities of Olax viridis root bark extracts and fractions | |
| US4263285A (en) | Globularia extract, its method of preparation and its use as pharmaceutical | |
| EP0541780B1 (en) | Antineoplastic chemotherapeutic of plant origin, having high selectivity and greatly reduced toxicity, and process for the preparation thereof | |
| NO791804L (en) | PROCEDURE FOR PREPARING AN EXTRACT OF STEPHANIA CEPHARANTA FOR THERAPEUTIC USE | |
| NO791704L (en) | PROCEDURES FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTICALLY ACTIVE NATURAL TERPENES | |
| Anderson et al. | The experimental production of krimpsiekte in sheep with Tylecodon grandiflorus (Burm. f.) Toelken and some of its bufadienolides. | |
| KR19980025844A (en) | Antibiotic from Ginger Trees | |
| CN113173843B (en) | Tobacco black shank resistant active compound and preparation method and application thereof | |
| JPH0616511A (en) | Antigermical agent and its production | |
| CN110105343B (en) | Novel beta-dihydroagarofuran type sesquiterpene compound with bacteriostatic activity and preparation method and application thereof | |
| Sipahimalani et al. | Biosynthetic potential of cultured tissues and regenerated plants of Physalis minima | |
| KR100235685B1 (en) | Extracts of piliostigma thonningii, the use thereof and formulations containing them | |
| JPS58150584A (en) | Kuwanon compound | |
| Herath et al. | Some C-Secocularines from Ceratocapnos Palaestinus | |
| Dj et al. | Obtaining Gossypol Acetic Acid (Gsk) From Gossypol |