NO346522B1 - Propyl-metyl-fenol-forbindelse og sammensetning for anvendelse i behandling og /eller profylakse av sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis - Google Patents
Propyl-metyl-fenol-forbindelse og sammensetning for anvendelse i behandling og /eller profylakse av sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis Download PDFInfo
- Publication number
- NO346522B1 NO346522B1 NO20121253A NO20121253A NO346522B1 NO 346522 B1 NO346522 B1 NO 346522B1 NO 20121253 A NO20121253 A NO 20121253A NO 20121253 A NO20121253 A NO 20121253A NO 346522 B1 NO346522 B1 NO 346522B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- composition
- compound
- methyl
- carvacrol
- thymol
- Prior art date
Links
- 241000192126 Piscirickettsia salmonis Species 0.000 title claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 39
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims description 26
- -1 Propyl-methyl-phenol compound Chemical class 0.000 title claims description 23
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims description 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims description 10
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 title claims description 6
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 96
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 claims description 56
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 claims description 43
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 claims description 26
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 25
- 241000277275 Oncorhynchus mykiss Species 0.000 claims description 17
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 claims description 16
- 241000606651 Rickettsiales Species 0.000 claims description 10
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims description 10
- 208000013223 septicemia Diseases 0.000 claims description 10
- 241000277338 Oncorhynchus kisutch Species 0.000 claims description 8
- 241000277293 Salvelinus alpinus Species 0.000 claims description 8
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- AZXBHGKSTNMAMK-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=C(C)C=CC=C1O AZXBHGKSTNMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 4-Isopropyl-3-methylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1C IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000277263 Salmo Species 0.000 claims description 4
- 241000277289 Salmo salar Species 0.000 claims description 4
- NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N isopropylmethylphenol Natural products CC(C)CC1=CC=CC=C1O NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 claims description 2
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000011529 RT qPCR Methods 0.000 description 7
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 6
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007673 Origanum vulgare Species 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 4
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 3
- 102100024633 Carbonic anhydrase 2 Human genes 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000760643 Homo sapiens Carbonic anhydrase 2 Proteins 0.000 description 3
- 235000013628 Lantana involucrata Nutrition 0.000 description 3
- 235000006677 Monarda citriodora ssp. austromontana Nutrition 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 210000005013 brain tissue Anatomy 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 210000005084 renal tissue Anatomy 0.000 description 3
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 238000009360 aquaculture Methods 0.000 description 2
- 244000144974 aquaculture Species 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 241000239250 Copepoda Species 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723298 Dicentrarchus labrax Species 0.000 description 1
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002432 Monarda clinopodia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007508 Monarda fistulosa Species 0.000 description 1
- 235000017608 Monarda fistulosa ssp. brevis Nutrition 0.000 description 1
- 235000017609 Monarda fistulosa ssp. fistulosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010874 Monarda fistulosa ssp. fistulosa var. menthifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000010872 Monarda fistulosa ssp. fistulosa var. mollis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010878 Monarda fistulosa ssp. fistulosa var. rubra Nutrition 0.000 description 1
- 235000010876 Monarda fistulosa ssp. fistulosa var. stipitatoglandulosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000007359 Monarda fistulosa var menthifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003888 Monarda fistulosa var. mollis Nutrition 0.000 description 1
- 235000003908 Monarda fistulosa var. rubra Nutrition 0.000 description 1
- 235000003907 Monarda fistulosa var. stipitatoglandulosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000276703 Oreochromis niloticus Species 0.000 description 1
- 241001529744 Origanum Species 0.000 description 1
- 235000011203 Origanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000010677 Origanum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 208000034712 Rickettsia Infections Diseases 0.000 description 1
- 206010061495 Rickettsiosis Diseases 0.000 description 1
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000276707 Tilapia Species 0.000 description 1
- 108020004566 Transfer RNA Proteins 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 229930007927 cymene Natural products 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229960001438 immunostimulant agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003022 immunostimulating agent Substances 0.000 description 1
- 230000003308 immunostimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000003887 onarda fistulosa var. fistulosa Nutrition 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013406 prebiotics Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000003757 reverse transcription PCR Methods 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000009469 supplementation Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010678 thyme oil Substances 0.000 description 1
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K10/00—Animal feeding-stuffs
- A23K10/30—Animal feeding-stuffs from material of plant origin, e.g. roots, seeds or hay; from material of fungal origin, e.g. mushrooms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/80—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/05—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Marine Sciences & Fisheries (AREA)
- Virology (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Physiology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
Område for oppfinnelsen
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en propyl-metyl-fenol-forbindelse eller sammensetning omfattende en propyl-metyl-fenol-forbindelse for anvendelse i behandling og/eller profylakse av salmonid rickettsial septikemi (SRS - Salmonid rickettsial septicemia) og/eller sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis, og/eller for anvendelse i dreping, bekjemping eller regulering av Piscirickettsia salmonis.
Salmonid rickettsial septicemia (SRS), patogen agent Piscirickettsia salmonis
Salmonid rickettsial septikemi (SRS), også kjent som fiskerickettsiose, er en fatal sykdom i laksefisk. Selv om det etologiske agent for SRS ble identifisert på slutten av 1980-årene som Piscirickettsia salmonis, har antibiotika vist seg å ikke være noen suksess i behandling, grunnet, delvis den intracellulære natur til denne bakterie. Som en konsekvens av mangel på en levedyktig behandling, dør millioner av oppdrettslaks av SRS hvert år kun i Sør-Chile.
Piscirickettsia salmonis er en liten, intracellulær bakterie som forårsaker en fatal septikemisk tilstand i salmonider. Siden innledende isolering i de sene 1980-årene, har P. salmonis vært den primære årsak for mortalitet i industrien i Chile. I løpet av 1995 døde mer enn 10 millioner laks i marin oppdrettsindustri. Mesteparten av tapet skyldes P. salmonis med den økonomiske effekt estimert til $49 millioner USD. På grunn av at P. salmonis er intracellulær (lever på innsiden av cellene av verten), er effektivitet av antibiotikabehandling av infisert laks dårlig. Vaksineutvikling har også vist seg å være vanskelig på grunn av den intracellulære natur til organismen. Bruk av antimikrobielle midler, så som oksolinsyre, har vært utstrakt i en rekke år i Chile og nådde 127 tonn (aktiv forbindelse) i 2003. Intet antibiotisk eller kjemoterapeutisk middel har vist seg å være vedvarende effektiv mot P. salmonis, og økende resistens har blitt til påvist. Utvikling av en bred antibiotisk resistens vil forårsake signifikante driftsproblemer og en betydelig finansiell effekt på industrien.
Det er derfor svært viktig å finne nye forbindelser og nye måter å behandle og hindre sykdommer i fisk forårsakede av Piscirickettsia salmonis.
Tidligere kjent teknikk i form av:
- Ching, CYY, 2008, «Improving aquaculture production through…», Feed Technology Update 3 (1), January 2008;
- Baricevic,D. & Bartol, T., 2002, «The biological/pharmacoligical activity of Origanum genus. In Part 5 Pharmacology 177-213, Taylor & Francis;
- Yiagnisis M et al.2009. “Effect of dietary oregano essential oil supplementation on combined infections by pathogenic bacteria-parasites (sea lice and copepods) in European sea bass Dicentrarchus labrax L”., 14<th >EAFP International Conference, Prague, September 14-19, 2009, Diseases of Fish and Shellfish.; og
- Rattaachaikunsopon P & Phumkhachorn P., 2010, “Assessment of synergistic efficacy of carvacrol and cymene against Edvardsiella tarda in vitro and in Tilapia (Oreochromis niloticus)”, Af.J.Microb. Vol 4 (5) p 420-425, beskriver bruken av sammensetninger som omfatter thymol eller carvacrol som antibakterielle midler innen akvakultur. Imidlertid inneholder ingen av disse dokumentene noen informasjon om effektiviteten av propyl-metyl-forbindelser mot Salmonid rickettsial septikemi (SRS) og/eller sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis.
WO 2004091307 A2 beskriver et bredt spekter av forbindelser, inkludert mulige fenol-forbindelser, f.eks. thymol og carvacrol, eller vegetabilske oljer eller ekstrakter av oregano. Videre beskrives en rekke infeksjonssykdommer som skal behandles. Imidlertid er bruken av forbindelsene og behandlingen ifølge foreliggende oppfinnelse ikke beskrevet.
Det objektive tekniske problem ifølge foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe nye effektive midler og fremgangsmåter for å drepe eller regulere Piscirickettsia salmonis.
Sammendrag av oppfinnelsen
Et første aspekt av foreliggende oppfinnelse vedrører en propyl-metyl-fenolforbindelse, eller sammensetning omfattende en propyl-metyl-fenol-forbindelse for anvendelse i behandling og/eller profylakse av salmonid rickettsial septikemi (SRS) og/eller sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis, og/eller for anvendelse i dreping, bekjemping eller regulering av Piscirickettsia salmonis.
Foretrukne utførelser av første aspekt ifølge foreliggende oppfinnelse er gitt i underkravene 2-12, og vedrører én eller flere av følgende trekk:
- nevnte forbindelse er isopropyl-metyl-fenol.
- nevnte forbindelse er 2-isopropyl-metyl-fenol.
- nevnte forbindelse er 5-isopropyl-2-metyl-fenol, dvs. Carvacrol.
- nevnte forbindelse er 2-isopropyl-5-metyl-fenol, dvs. Thymol.
- sammensetningen omfatter en blanding av Carvacrol og Thymol.
- konsentrasjonen er ca.3,7 mg/l applisert til et vandig lokus, og ca.15 mg/kg som en komponent av et fôr.
- konsentrasjonen er ca.100 mg/l applisert til et vandig lokus, og ca.120 mg/kg som en komponent av et fôr.
- sammensetningen er en fôrsammensetning og hvor mengden av Carvacrol og Thymol er ca.30 ppm eller mer av nevnte fôrsammensetning, for eksempel mengden av Carvacrol er ca.15 ppm og mengden av Thymol er ca.15 ppm.
- forholdet Carvacrol:Thymol er i området 1:3 til 3:1, mer foretrukket 1:2 til 2:1, og mest foretrukket ca.1:1, basert på vekt.
- nevnte fisk er en Salmonidae.
- nevnte fisk er valgt blant gruppen som består av atlantisk laks (Salmo salar), regnbueørret (Oncorhynchuss mykiss), Coho-laks (Oncorhynchus kisutch) og arktisk røye (Salvelinus alpinus).
Et andre aspekt av foreliggende oppfinnelse vedrører en anvendelse av en propylmetyl-fenol-forbindelse, eller sammensetning omfattende en propyl-metyl-fenolforbindelse for fremstilling av en farmasøytisk og/eller nutrasøytisk sammensetning for behandling og/eller profylakse av salmonid rickettsial septikemi (SRS) og/eller sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis, og/eller for anvendelse i dreping, bekjemping eller regulering av Piscirickettsia salmonis.
Foretrukne utførelser av det andre aspekt av foreliggende oppfinnelse vedrører én eller flere av følgende trekk:
- nevnte forbindelse er isopropyl-metyl-fenol.
- nevnte forbindelse er 2-isopropyl-metyl-fenol.
- nevnte forbindelse er 5-isopropyl-2-metyl-fenol, dvs. Carvacrol.
- nevnte forbindelse er 2-isopropyl-5-metyl-fenol, dvs. Thymol.
- sammensetningen omfatter en blanding av Carvacrol og Thymol.
- konsentrasjonen er ca.3,7 mg/l applisert til et vandig lokus, og ca.15 mg/kg som en komponent i et fôr.
- konsentrasjonen er ca.100 mg/l applisert til et vandig lokus, og ca.120 mg/kg som en komponent av et fôr.
- sammensetningen er en fôrsammensetning hvor mengden av Carvacrol og Thymol er ca.30 ppm eller mer av nevnte fôrsammensetning, for eksempel hvor mengden av Carvacrol er ca.15 ppm og mengden av Thymol er ca.15 ppm.
- forholdet Carvacrol:Thymol er i området 1:3 til 3:1, mer foretrukket 1:2 til 2:1, og mest foretrukket ca.1:1, basert på vekt.
- nevnte fisk er en Salmonidae.
- nevnte fisk er valgt blant gruppen som består av atlantisk laks (Salmo salar), regnbueørret (Oncorhynchuss mykiss), Coho-laks (Oncorhynchus kisutch) og arktisk røye (Salvelinus alpinus).
Et tredje aspekt av foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for å drepe, bekjempe eller regulere Piscirickettsia salmonis, hvor fremgangsmåten omfatter å applisere en propyl-metyl-fenol-forbindelse eller en sammensetning omfattende en propyl-metyl-fenol-forbindelse.
Foretrukne utførelser av tredje aspekt av foreliggende oppfinnelse vedrører én eller flere av følgende trekk:
- nevnte propyl-metyl-fenol-forbindelse appliseres til et lokus som skal beskyttes fra nevnte bakteria.
- nevnte lokus er et vandig miljø og hvor propyl-metyl-fenol-forbindelsen appliseres direkte til det vandige lokus.
- nevnte lokus inneholder fisk og som er mottakelige til infeksjoner forårsaket av Piscirickettsia salmonis, hvor propyl-metyl-fenol-forbindelsen appliseres direkte til fisken, fortrinnsvis med topikal eller oral applisering.
- propyl-metyl-fenol-forbindelsen appliseres til fisken som en komponent av fôret som mates til fisken.
- nevnte forbindelse er isopropyl-metyl-fenol, fortrinnsvis 2-isopropyl-metyl-fenol. - nevnte forbindelse er 5-isopropyl-2-metyl-fenol, dvs. Carvacrol.
- nevnte forbindelse er 2-isopropyl-5-metyl-fenol, dvs. Thymol.
- sammensetningen omfatter en blanding av Carvacrol og Thymol.
- forholdet Carvacrol:Thymol er i området 1:3 til 3:1, mer foretrukket 1:2 til 2:1, og mest foretrukket ca.1:1, basert på vekt.
- nevnte fisk er en Salmonidae.
- nevnte fisk er valgt blant gruppen som består av atlantisk laks (Salmo salar), regnbueørret (Oncorhynchuss mykiss), Coho-laks (Oncorhynchus kisutch) og arktisk røye (Salvelinus alpinus).
Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen
Utførelser av oppfinnelsen vil nå bli beskrevet, ved hjelp av eksempler med referanse til følgende figurer, hvor:
Figur 1 viser observert overlevelse av regnbueørret med et utbrudd av SRS gitt forskjellige behandlinger som beskrevet i eksempel 3. Hver kurve angir at bur.
«Kontroll» er et kommersielt fôr (EWOS Silva), hvor «BG» er en boost premiks, og «BG ny» er boost premiks og 15 ppm Carvacrol og 15 ppm Thymol, dvs. et representativt eksempel på en «forbindelse i samsvar med oppfinnelsen».
Figur 2 viser estimerte risikoforhold (relativ risiko for død) i relasjon til kontrollfôr (risiko tatt som 1 og markert med stiplet rød horisontal linje). Feilmarginer viser 95% pålitelighetsintervaller. «BG» er en boost premiks, og «BG ny» er boost premiks og 15 ppm Carvacrol og 15 ppm Thymol.
Figur 3 viser CT-verdiene for P. salmonis i hjernevev ved initiering av forsøket beskrevet i eksempel 3 oppnådd gjennom qPCR.
Figur 4 viser CT-verdiene for P. salmonis i hjernevev ved slutten av forsøket beskrevet i eksempel 3 oppnådd gjennom qPCR.
Figur 5 viser CT-verdiene for P. salmonis i nyrevev ved initiering av forsøket beskrevet i eksempel 3 oppnådd gjennom qPCR.
Figur 6 viser CT-verdiene for P. salmonis i nyrevev ved slutten av forsøket beskrevet i eksempel 3 oppnådd gjennom qPCR.
Eksperimentell seksjon
Eksempel 1 - effekt av carvacrol på Piscirickettsia salmonis
Formålet med dette forsøk er å evaluere effektiviteten av carvacrol, og en kombinasjon av carvacrol og tymol mot Piscirickettsia salmonis (P. salmonis) med in vitro bestemmelse av Minimum Inhibitorisk Konsentrasjon (MIC).
Materialer og metoder
Fremstilling av testforbindelsene
Fremstilling av arbeidsløsninger av carvacrol og tymol ble utført av Laboratory of Ecological Chemistry, Faculty of Chemistry, Universidad de La Frontera, Temuco, Chile. Carvacrol (Sigma Aldrich 98% standard kvalitet) ble fortynnet i destillert vann/etanol-løsning opp til 200 ppm (benevnt "CAR1"). Carvacrol tymol (Sigma Aldrich 98% standard kvalitet) 1:1 (volum:volum) ble fortynnet i DMSO/destillert vann ved 200 ppm (benevnt "CAR2"). Alle produkter, forrådsløsninger og arbeidsløsninger ble lagret under avkjøling (4°C) og ble håndtert under et laminært strømningskammer for å unngå kontaminering av produktene som skal evalueres.
Antibakteriell effektivitet
Evalueringen av MIC av de forskjellige løsninger av carvacrol og tymol mot P. salmonis ble utført ved ADL Diagnostics, Puerto Montt, Chile. Seks forskjellige isolater av P. salmonis ble oppnådd fra kliniske tilfeller mottatt ved ADL Diagnostics og fikk vokse ved 18°C i agar PSA1, spesifikk for P. salmonis. De forskjellige isolater ble bekreftet med TaqMan® RT-PCR (A. Casanova, J. Obreque C., A.M. Sandino G. og J. Jashés.2001. tRNA-gener ble funnet i Piscirickettsia salmonis 16S-23S rDNA spacer region (ITS). FEMS Microbiology Letters. Vol.197: 19-22) (http://www3.appliedbiosystems.com/). Isolater ble merket som: Ps1: PM-10908; Ps": PM-10877; Ps3: PM10795; Ps4: PM-10766; Ps5: PM-10727 og Ps6: PM-10707.
Minimum inhibitorisk konsentrasjon (MIC)
MIC for de seks isolater ble bestemt ved anvendelse av en standardisert metode på National Comitee for Clinical Laboratory Standards (NCCLS, 2005) basert på standard M49-P (2005), som involverer å utføre serielle fortynninger av produktet (100; 50; 25; 12,5; 6,25; 3,1; 1,5; 0,7; 0,35; 0,18; 0,09 ppm) for å bestemme den minimale konsentrasjon som inhiberer bakteriell vekst.
Inokulum fra rene isolater i agar PSA ble opptatt for å oppnå en konsentrasjon av 0,5 McF, som ble utsådd med de forskjellige fortynninger av testforbindelser for å evaluere antibakteriell effekt i dyrkningsmikroplatene. Mikroplatene ble inkubert ved 18°C i 24 t. Deretter ble en avskrelling utført med hver fortynning på en agar plate PSA, som deretter ble inkubert i 10 dager for å observere vekst av P. salmonis.
Resultater og diskusjon
MIC for carvacrol (CAR1) nådde en verdi i området 3,7 til 7,4 ppm. For det bestemte tilfellet av CAR2 ble MIC oppnådd på 3,7 ppm i alle isolatene som ble testet, noe som indikerer at tymol ville forsterke den antibakterielle virkning av carvacrol alene (Tabell 1).
Tabell 1.
Minimum inhibitorisk konsentrasjon (MIC) av Carvacrol (CAR1) og Carvacrol Tymol (CAR1 CAR2) mot isolater av P. salmonis.
Følgende konklusjoner kan trekkes fra dette eksperiment:
1. Carvacrol inhiberer vekst av en populasjon av P. salmonis i et in vitro forsøk.
2. Den estimerte MIC for carvacrol var mellom 3,7 og 7,4 ppm.
3. Den estimerte MIC for carvacrol og tymol var ca.3,7 ppm, noe som indikerer at tymol forsterker den antibakterielle virkning.
Eksempel 2 – effekten av Carvacrol og Thymol mot Piscirickettsia salmonis i regnbueørret under en vekstfase
Formålet med dette stadium er:
1) Undersøke effektiviteten av Carvacrol og Thymol mot Piscirickettsia salmonis i regnbueørret (O. mykiss).
2) Evaluere dersom pulsbehandlinger med Carvacrol og Thymol har en effekt på mortalitet i forbindelse med et P. salmonis utbrudd.
Mellom november 2009 og desember 2009 ble et forsøk utført i Caniglia sjøfeltfasilitet av Mainstream (XI Region, Chile). Caniglia-stedet har 16 bur på 30 m x 30 x med et automatisk fôringssystem. Hvert bur inneholdt nær 50.000 fisk under growout-perioden. I Caniglia-forsøk ble regnbueørret (O. mykiss) anvendt i alle burene med fisk av vekt 1,280 g til 2,240 g.
I forsøket ble fisk fôret et kommersielt fôr (EWOS Silva) som kontrollfôr. For hver behandling ble det samme kommersielle fôr anvendt som base men supplert med: i) en dosering av 15 ppm Carvacrol og 15 ppm Thymol pluss boost premix (BG ny) og ii) kun boost premix (BG). Boost premix som ble anvendt inneholdt immunstimulant, vitamin C og prebiotika (0,5% av formuleringen).
Under forsøket ble et utbrudd av SRS (Salmonid Rickettsial Septikemi) observert etter 13. november. For å undersøke dets konsekvenser ble det vurdert en behandling med funksjonelle fôr (BG og BG+ny) og deretter sammenlignet med kontrollgruppen. Forsøket ble utført som en puls på 21 dagers fôring, startende den 26. november.
Hver dag ble død fisk tatt fra burene og analysert direkte for mulige årsaker til mortalitet, og deretter registrert som kumulativ mortalitet av dette forskningssted. Ved starten og slutten av pulsen (26. november og 17. desember, respektivt), ble prøver av hjerne og nyre tatt fra 10 døende fisk pr. bur. Prøvene ble fiksert i etanol og vev ble analysert med qPCR av PCR-laboratoriet til EWOS Innovation Chile (X Region, Chile). Relative konsentrasjoner av DNA som foreligger under den eksponentielle fase av reaksjonen ble bestemt ved å plotte fluorescens mot syklusnummer på en logaritmisk skala, hvor syklus hvorved fluorescens fra en prøve krysset terskelverdien ble benevnt syklustersket (CT).
Overlevelsesdata var tilgjengelig for alle bur og disse data ble først omdannet til en egnet form for overlevelsesanalyse ved å tilføye antallet overlevende individer ved slutten av monitoreringsperioden med en «overlevd» status (sensur). Alle mortaliteter ble gitt en «død» status. Deretter ble effektene av behandlinger på overlevelsesforhold modellert med et multinivå Cox proporsjonal risikomodell (kinship package of R). Antilogg av Cox-modellen av fikserte effektparametere kan tolkes som risikoforhold. Pålitelighetsintervallene av risikoforholdene ble beregnet med posterior simulering hvor man antar multivariat normal fordeling av parameterne med den estimerte felles varians-kovarians matriks og eksponentiering av posteriore fordelinger før man tar antilogaritmiske verdier. Bur-til-bur-varians ble ikke vurdert i denne simulering.
Resultater
Fôrkonsumpsjon mellom grupper av fisk var tilsvarende under hele perioden av forsøket og under pulsing av de funksjonelle fôr (0,7% - 0,88% kroppsvekt/dag). Figur 1 viser den observerte overlevelse av fisken ved forskjellige behandlinger. Hver kurve innen et subplot angir et bur.
Figur 1 viser observert overlevelse for regnbueørret med et utbrudd av SRS gitt forskjellige behandlinger som beskrevet i eksempel 3. Hver kurve angir et bur.
«Kontroll» er et kommersielt fôr (EWOS Silva), mens «BG» er en boost premix, og «BG ny» er boost premix og 15 ppm Carvacrol og 15 ppm Thymol.
De estimerte risikoforhold i relasjon til kontrollfôr med tilnærmet 95% pålitelighetsintervaller er gitt i Tabell 2.
Tabell 2
Gjennomsnitt, median og 95% pålitelighetsintervall for estimerte sikkerhetsforhold (relative risiko for død) i relasjon til kontrollfôr.
Dette er også vist grafisk i Figur 2 som viser de estimerte risikoforhold (relative risiko for død) i forhold til kontrollfôr (risiko tatt som 1 og markert med stiplet rød horisontal linje). Feilmarginer viser 95% pålitelighetsintervaller.
Begge indikerer at BG ny behandling hadde redusert relativ risiko for mortalitet med ca.20%. Posterior sannsynlighet for redusert risiko for mortalitet var ca.90%. BG-behandling viste en tilsvarende sikkerhetsrisiko til kontrollfôr med en sannsynlighet for en reduserende effekt på ca.48%.
Frekvensfordelingen av CT-verdi for hjernevev analysert med qPCR er presentert i figurer 3 og 4, ved initiering og ved slutten av pulsen. I starten ble det observert en tilsvarende fordeling av CT-verdier mellom behandlingene (Figur 3), med en modus i området 34 til 36. Disse resultater bekrefter utbruddet av SRS. Etter 21 dager med forskjellige behandlinger ble det observert at 95% av fisken fôret med BG+ny hadde CT-verdier >36, sammenlignet med 80% for kontroll (Figur 4). BG-fôret fisk hadde lavere CT-verdier enn de to andre behandlinger. En høyere CT-verdi betyr lavere nivåer av bakterier i vevet. Derfor, etter 21 behandlinger oppnådde fôret BG+ny høyere ytelse i å redusere P. salmonis sammenlignet med kontrollfôr og BG-fôr.
Frekvensfordelingen av CT-verdien for nyrevev analysert ved qPCR er presentert i Figur 5 og Figur 6, ved initiering og ved slutten av pulsen. I starten ble det observert en tilsvarende fordeling av CT-verdier på ca.34 til 36 for alle behandlinger (Figur 5).
Disse resultater bekreftet utbrudd av SRS. Etter 21 dager med de forskjellige behandlinger ble det observert at 45% av fisken fôret med BG+ny var negative for P. salmonis. Videre, 80% av fisken fôret med BG hadde CT-verdier >36 sammenlignet med 65% for kontrollen (Figur 6). Derfor, etter 21 dagers behandling oppnådde BG+ny-fôr høyere ytelse i å redusere P. salmonis sammenlignet med BG-fôr og kontrollfôr.
Følgende konklusjoner kan oppnås fra dette forsøk:
- Carvacrol og Thymol tilsatt i fôr (BG+ny) i en dosering av 30 ppm (15 ppm Carvacrol og 15 ppm Thymol) viste seg å være mer effektiv i å redusere mortalitet av regnbueørret forårsaket av SRS-utbrudd enn BG-fôr og kontrollfôr.
- Carvacrol og Thymol tilsatt i fôr (BG+ny) i en dosering av 30 ppm (15 ppm Carvacrol og 15 ppm Thymol) oppnådde høyere ytelse i å redusere P. salmonis sammenlignet med kontrollfôr og BG-fôr.
- En puls av Carvacrol og Thymol tilsatt i fôret i en dosering av 30 ppm (15 ppm Carvacrol og 15 ppm Thymol) i 21 dager, kan redusere mortaliteten av regnbueørret etter et utbrudd av SRS.
Definisjoner anvendt i søknaden
Propyl-metyl-fenyl er en fenolforbindelse substituert med propyl og metyl på den aromatiske ringstruktur.
Carvacrol er forbindelsen 5-isopropyl-2-metylfenol (C6H3CH3(OH)(C3H7)), og er en monoterpenoidfenol. Den har en karakteristisk skarp, varm lukt av oregano og en pizzalignende smak. Den er tilstede i den essensielle olje av Origanum vulgare, olje fra timian, og olje oppnådd fra karse og vill bergamott.
Tymol er forbindelsen 2-isopropyl-5-metylfenol, og er en monoterpenoidfenolderivat av cymol, isomerisk med carvacrol, funnet i timianolje, og ekstrahert som en hvit krystallinsk substans med en god aromatisk lukt og sterke antiseptiske egenskaper.
Claims (14)
1. Propyl-metyl-fenolforbindelse, eller sammensetning omfattende en propylmetyl-fenolforbindelse for anvendelse i behandling og/eller profylakse av Salmonid rickettsial septikemi (SRS) og/eller sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis, og/eller for anvendelse i dreping, bekjemping og regulering av Piscirickettsia salmonis.
2. Forbindelse i samsvar med krav 1, hvor nevnte forbindelse er isopropyl-metylfenol.
3. Forbindelse i samsvar med krav 1, hvor nevnte forbindelse er 2-isopropylmetyl-fenol.
4. Forbindelse i samsvar med krav 1, hvor nevnte forbindelse er 5-isopropyl-2-metyl-fenol, dvs. Carvacrol.
5. Forbindelse i samsvar med krav 1, hvor nevnte forbindelse er 2-isopropyl-5-metyl-fenol, dvs. Thymol.
6. Sammensetning i samsvar med krav 1, hvor sammensetningen omfatter en blanding av Carvacrol og Thymol.
7. Sammensetning i samsvar med krav 1 eller 6, hvor sammensetningen omfatter en blanding av Carvacrol og Thymol, og hvor konsentrasjonen er ca.3,7 mg/l, applisert til et vandig lokus, og ca.15 mg/kg som en komponent av et fôr.
8. Sammensetning i samsvar med krav 1 eller 6, hvor sammensetningen omfatter en blanding av Carvacrol og Thymol, hvor konsentrasjonen er ca.100 mg/l applisert til et vandig lokus, og ca.120 mg/kg som en komponent av et fôr.
9. Sammensetning i samsvar med krav 1 eller 6, hvor sammensetningen er en fôrsammensetning omfattende ca.30 ppm Carvacrol og Thymol, for eksempel 15 ppm Carvacrol og 15 ppm Thymol.
10. Sammensetning i samsvar med krav 6, hvor forholdet Carvacrol:Thymol er i området 1:3 til 3:1, mer foretrukket 1:2 til 2:1, og mest foretrukket ca.1:1, basert på vekt.
11. Forbindelse eller sammensetning i samsvar med et av kravene 1-10, hvor nevnte fisk er en Salmonidae.
12. Forbindelse eller sammensetning i samsvar med et av kravene 1-11, hvor nevnte fisk er valgt blant gruppen som består av atlantisk laks (Salmo salar), regnbueørret (Oncorhynchuss mykiss), Coho-laks (Oncorhynchus kisutch) og arktisk røye (Salvelinus alpinus).
13. Anvendelse av en propyl-metyl-fenolforbindelse eller sammensetning omfattende en propyl-metyl-fenolforbindelse for fremstilling av en farmasøytisk og/eller nutrasøytisk sammensetning for behandling og/eller profylakse av Salmonid rickettsial septikemi (SRS) og/eller sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis, og/eller for anvendelse i dreping, bekjemping eller regulering av Piscirickettsia salmonis.
14. Fremgangsmåte for å drepe, bekjempe eller regulere Piscirickettsia salmonis, hvor fremgangsmåten omfatter å applisere en propyl-metyl-fenolforbindelse eller en sammensetning omfattende en propyl-metyl-fenolforbindelse.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO20121253A NO346522B1 (no) | 2010-03-26 | 2011-03-28 | Propyl-metyl-fenol-forbindelse og sammensetning for anvendelse i behandling og /eller profylakse av sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO20100454A NO20100454A1 (no) | 2010-03-26 | 2010-03-26 | Forbindelse og sammensetning for kontroll av bakterier og virus |
| NO20121253A NO346522B1 (no) | 2010-03-26 | 2011-03-28 | Propyl-metyl-fenol-forbindelse og sammensetning for anvendelse i behandling og /eller profylakse av sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis |
| PCT/NO2011/000106 WO2011119047A1 (en) | 2010-03-26 | 2011-03-28 | Carvacrol/thymol composition for the treatment of salmonid rickettsial septicemia and infectious salmon anemia |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20121253A1 NO20121253A1 (no) | 2012-11-21 |
| NO346522B1 true NO346522B1 (no) | 2022-09-19 |
Family
ID=44146318
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20100454A NO20100454A1 (no) | 2010-03-26 | 2010-03-26 | Forbindelse og sammensetning for kontroll av bakterier og virus |
| NO20121253A NO346522B1 (no) | 2010-03-26 | 2011-03-28 | Propyl-metyl-fenol-forbindelse og sammensetning for anvendelse i behandling og /eller profylakse av sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis |
| NO20220848A NO20220848A1 (no) | 2010-03-26 | 2011-03-28 | Forbindelse og sammensetning for kontroll av bakterier og virus |
| NO20140949A NO20140949A1 (no) | 2010-03-26 | 2014-07-30 | Forbindelse og sammensetning for kontroll av virus |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20100454A NO20100454A1 (no) | 2010-03-26 | 2010-03-26 | Forbindelse og sammensetning for kontroll av bakterier og virus |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20220848A NO20220848A1 (no) | 2010-03-26 | 2011-03-28 | Forbindelse og sammensetning for kontroll av bakterier og virus |
| NO20140949A NO20140949A1 (no) | 2010-03-26 | 2014-07-30 | Forbindelse og sammensetning for kontroll av virus |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2552431B1 (no) |
| CA (1) | CA2794480C (no) |
| CL (2) | CL2012002654A1 (no) |
| DK (1) | DK2552431T3 (no) |
| NO (4) | NO20100454A1 (no) |
| WO (1) | WO2011119047A1 (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105357971A (zh) * | 2013-05-07 | 2016-02-24 | 凯敏工业公司 | 含有香芹酚和麝香草酚的抗微生物组合物 |
| EP2993972A4 (en) * | 2013-05-07 | 2016-12-28 | Kemin Ind Inc | CLONAL LINE OF ORIGAN HAVING HIGH RATES OF THYMOL |
| CN106822543B (zh) * | 2017-03-22 | 2020-06-19 | 华中农业大学 | 一种适用于大西洋鲑保肝护胆的药物及应用 |
| CL2018003878A1 (es) * | 2018-12-28 | 2019-05-17 | Univ De Santiago De Chile 50% | Formulación que comprende extracto de crynodendron patagua y aceite esencial de satureja montana para la prevención y tratamiento de enfermedades causadas por piscirickettsia salmonis en individuos del género salmo. |
| BE1027041B1 (nl) * | 2019-02-08 | 2020-09-08 | Nutrition Sciences Nv | Samenstelling voor gebruik bij de behandeling van piscirickettsiose |
| EP4103162A1 (en) * | 2020-02-11 | 2022-12-21 | Nature Crete Pharmaceuticals PC | Compounds useful as anti-viral agents |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02207758A (ja) * | 1989-02-09 | 1990-08-17 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 養殖魚用飼料 |
| JPH11130689A (ja) * | 1997-10-27 | 1999-05-18 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | 豚の疾病の予防及び治療剤 |
| WO2000069277A1 (en) * | 1999-05-12 | 2000-11-23 | Akzo Nobel Nv | A composition containing carvacrol and thymol for use as a bactericide |
| WO2004091307A2 (en) * | 2003-04-08 | 2004-10-28 | Advanced Bionutriton Corporation | Feed additives against diseasse infection in terrestrial and aquatic animals |
| WO2005035558A2 (en) * | 2003-10-07 | 2005-04-21 | Michel Thiry | Piscirickettsia salmonis antigens and use thereof |
| WO2007090714A1 (en) * | 2006-02-07 | 2007-08-16 | Trouw International B.V. | Feed for fish |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101118230B1 (ko) | 2005-11-24 | 2012-03-16 | 한국생명공학연구원 | 항-인플루엔자바이러스 조성물 |
-
2010
- 2010-03-26 NO NO20100454A patent/NO20100454A1/no not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-03-28 CA CA2794480A patent/CA2794480C/en active Active
- 2011-03-28 DK DK11717046.4T patent/DK2552431T3/en active
- 2011-03-28 NO NO20121253A patent/NO346522B1/no unknown
- 2011-03-28 EP EP11717046.4A patent/EP2552431B1/en active Active
- 2011-03-28 WO PCT/NO2011/000106 patent/WO2011119047A1/en active Application Filing
- 2011-03-28 NO NO20220848A patent/NO20220848A1/no unknown
-
2012
- 2012-09-25 CL CL2012002654A patent/CL2012002654A1/es unknown
-
2014
- 2014-07-30 NO NO20140949A patent/NO20140949A1/no unknown
-
2015
- 2015-04-02 CL CL2015000848A patent/CL2015000848A1/es unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02207758A (ja) * | 1989-02-09 | 1990-08-17 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 養殖魚用飼料 |
| JPH11130689A (ja) * | 1997-10-27 | 1999-05-18 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | 豚の疾病の予防及び治療剤 |
| WO2000069277A1 (en) * | 1999-05-12 | 2000-11-23 | Akzo Nobel Nv | A composition containing carvacrol and thymol for use as a bactericide |
| WO2004091307A2 (en) * | 2003-04-08 | 2004-10-28 | Advanced Bionutriton Corporation | Feed additives against diseasse infection in terrestrial and aquatic animals |
| WO2005035558A2 (en) * | 2003-10-07 | 2005-04-21 | Michel Thiry | Piscirickettsia salmonis antigens and use thereof |
| WO2007090714A1 (en) * | 2006-02-07 | 2007-08-16 | Trouw International B.V. | Feed for fish |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Antiviral and Antimicrobial Properties of Essential Oils, by Dominique Baudoux, aug 2000, Dated: 01.01.0001 * |
| Baricevic,D. & Bartol, T., 2002, «The biological/pharmacoligical activity of Origanum genus. In Part 5 Pharmacology 177-213, Taylor & Francis. , Dated: 01.01.0001 * |
| Ching, CYY, 2008, «Improving aquaculture production through…», Feed Technology Update 3 (1), January 2008. , Dated: 01.01.0001 * |
| Rattaachaikunsopon P & Phumkhachorn P., 2010, "Assessment of synergistic efficacy of carvacrol and cymene against Edvardsiella tarda in vitro and in Tilapia (Oreochromis niloticus)", Af.J.Microb. Vol 4 (5) p 420-425, Dated: 01.01.0001 * |
| Yiagnisis M et al.2009. "Effect of dietary oregano essential oil supplementation on combined infections by pathogenic bacteria-parasites (sea lice and copepods) in European sea bass Dicentrarchus labrax L"., 14th EAFP International Conference, Prague, September 14-19, 2009, Diseases of Fish and Shellfish. , Dated: 01.01.0001 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20140949A1 (no) | 2011-09-27 |
| CL2012002654A1 (es) | 2013-08-09 |
| CA2794480C (en) | 2017-12-05 |
| NO20220848A1 (no) | 2012-11-21 |
| WO2011119047A1 (en) | 2011-09-29 |
| WO2011119047A8 (en) | 2013-05-23 |
| EP2552431A1 (en) | 2013-02-06 |
| NO20121253A1 (no) | 2012-11-21 |
| DK2552431T3 (en) | 2017-08-14 |
| CA2794480A1 (en) | 2011-09-29 |
| NO20100454A1 (no) | 2011-09-27 |
| CL2015000848A1 (es) | 2015-08-28 |
| EP2552431B1 (en) | 2017-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO346522B1 (no) | Propyl-metyl-fenol-forbindelse og sammensetning for anvendelse i behandling og /eller profylakse av sykdommer forårsaket av Piscirickettsia salmonis | |
| Jongejan et al. | The prevention of transmission of Babesia canis canis by Dermacentor reticulatus ticks to dogs using a novel combination of fipronil, amitraz and (S)-methoprene | |
| Ryckaert et al. | Persistence of Yersinia ruckeri in trout macrophages | |
| Squires et al. | Efficacy of an orange oil emulsion as an anthelmintic against Haemonchus contortus in gerbils (Meriones unguiculatus) and in sheep | |
| EP2136802B1 (de) | Verwendung von fungiziden zur behandlung von fischmykosen | |
| Jakob et al. | Epidemiology of Piscirickettsiosis on selected Atlantic salmon (Salmo salar) and rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) salt water aquaculture farms in Chile | |
| EP2148671B1 (de) | Verwendung von fungiziden zur behandlung von fischmykosen | |
| EP3117710B1 (en) | Biocide composition for controlling pests affecting european honey bees, comprising a water-soluble olea europaea extract | |
| Kaplan et al. | Antiparasitic efficacy of a novel plant-based functional food using an Ascaris suum model in pigs | |
| Wei et al. | Antibiogram and plasmid profiling from Edwardsiella tarda isolated from freshwater fish in east coast Malaysia | |
| NO20100234A1 (no) | Produkt for fjerning av fiskelus. | |
| Darwish et al. | Assessment of Aquaflor®, copper sulphate and potassium permanganate for control of Aeromonas hydrophila and Flavobacterium columnare infection in sunshine bass, Morone chrysops female× Morone saxatilis male | |
| KR101544049B1 (ko) | 넙치 양식 어류 스쿠치카병 방제용 및 치료용 조성물 | |
| Grasteau et al. | Evaluation of glutaraldehyde, chloramine-T, Bronopol, Incimaxx Aquatic® and hydrogen peroxide as biocides against Flavobacterium psychrophilum for sanitization of rainbow trout eyed eggs | |
| Abd El-Hamid et al. | Protective potency of clove oil and its transcriptional down-regulation of Aeromonas sobria virulence genes in African catfish (Clarias gariepinus L.) | |
| DK181042B1 (en) | WATER-BASED PREPARATION CONTAINING POTASSIUM ION | |
| NO20121254A1 (no) | Forbindelse og sammensetning for kontroll av parasitter | |
| Singh et al. | Effect of miconazole nitrate on immunological response and its preventive efficacy in Labeo rohita fingerlings against oomycetes Saprolegnia parasitica | |
| Aiemsaard et al. | Efficiency of clove essential oil against planktonic cells and biofilms of Malassezia pachydermatis isolated from canine dermatitis | |
| CN102028677A (zh) | 胡桃醌在抗柔嫩艾美耳球虫的应用 | |
| Borisutpeth et al. | The in vitro antifungal effects of chlorine dioxide on water molds | |
| Yildiz et al. | Dietary citric acid decreased the theront number of Cryptocaryon irritans (Ciliata) in seawater‐adapted tilapia (Oreochromis niloticus) | |
| CN108990999A (zh) | 一种清除平岛氏毛爪螨的组合物及其杀螨制剂 | |
| Hanjavanit et al. | The anti-oomycetic effects of sodium chloride and potassium permanganate and the toxicity of these compounds to tilapia (Oreochromis niloticus) eggs | |
| CN111280179A (zh) | 一种抗球虫消毒剂 |