NO336622B1 - Anvendelse av bifenyl, terfenyl og fluorensulfonsyrebaserte sporstoffer for overvåkning av fluidstrømmer - Google Patents
Anvendelse av bifenyl, terfenyl og fluorensulfonsyrebaserte sporstoffer for overvåkning av fluidstrømmer Download PDFInfo
- Publication number
- NO336622B1 NO336622B1 NO20090281A NO20090281A NO336622B1 NO 336622 B1 NO336622 B1 NO 336622B1 NO 20090281 A NO20090281 A NO 20090281A NO 20090281 A NO20090281 A NO 20090281A NO 336622 B1 NO336622 B1 NO 336622B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acids
- salts
- mono
- biphenyl
- terphenyl
- Prior art date
Links
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 title claims abstract description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- SCGORAJGRKNBSY-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-1-sulfonic acid Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C1C(S(=O)(=O)O)=CC=C2 SCGORAJGRKNBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 32
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 238000011835 investigation Methods 0.000 claims description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- -1 amino, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- 239000003129 oil well Substances 0.000 abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 7
- ABSXMLODUTXQDJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ABSXMLODUTXQDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 5
- WOOQZGVVQDTWBV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 WOOQZGVVQDTWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOSJKSGNLGONI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RIOSJKSGNLGONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- MGMVOXYEEIGQEG-UHFFFAOYSA-L disodium;4-(4-sulfonatophenyl)benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 MGMVOXYEEIGQEG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 239000008398 formation water Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- ARDLJTSXSSBPTR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylphenyl)benzene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ARDLJTSXSSBPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000001917 fluorescence detection Methods 0.000 description 2
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- XDTYUYVIGLIFCW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XDTYUYVIGLIFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRVFAKWDDDXUBQ-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetrasulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1S(O)(=O)=O MRVFAKWDDDXUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHZOQSGRTNZNBG-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-2,4,7-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C3=CC=C(S(=O)(=O)O)C=C3CC2=C1 JHZOQSGRTNZNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 229940095602 acidifiers Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 1
- 238000009530 blood pressure measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000001095 inductively coupled plasma mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FITZJYAVATZPMJ-UHFFFAOYSA-L naphthalene-2,6-disulfonate(2-) Chemical compound C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 FITZJYAVATZPMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B49/00—Testing the nature of borehole walls; Formation testing; Methods or apparatus for obtaining samples of soil or well fluids, specially adapted to earth drilling or wells
- E21B49/08—Obtaining fluid samples or testing fluids, in boreholes or wells
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/18—Water
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/26—Oils; Viscous liquids; Paints; Inks
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/26—Oils; Viscous liquids; Paints; Inks
- G01N33/28—Oils, i.e. hydrocarbon liquids
- G01N33/2823—Raw oil, drilling fluid or polyphasic mixtures
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/18—Water
- G01N33/1826—Organic contamination in water
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A20/00—Water conservation; Efficient water supply; Efficient water use
- Y02A20/20—Controlling water pollution; Waste water treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Geology (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Fluid Mechanics (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
Bifenylmono- og polysulfonsyrer og salter derav, fluorenmono- og polysulfonsyrer og salter derav så vel som p-terfenylmono- og polysulfonsyrer og salter derav kan anvendes suksessfullt som sporer for å granske, overvåke og/eller måle bevegelser av vandige fluider i et vandig og/eller ikke-vandig medium. Nevnte substanser er særlig egnet for granskning eller overvåkning av bevegelser av fluider i oljebrønner eller -reservarer så vel som for fluidbevegelser i hydrotermale reservoarer.
Description
Den foreliggende oppfinnelsen angår anvendelse av bifenylmono- og polysulfonsyrer og salter derav, fluorenmono- og polysulfonsyrer og salter derav samt p-terfenylmono- og polysulfonsyrer og salter derav som sporingsstoffer for å måle eller overvåke petroleumsreservoarer, grunnvannbekken eller industrielle prosesser eller overvåke gass- eller fluidstrømmer i olje- og gassreservoarer som angitt i krav 1.
Målingen av bevegelse i fluider, eventuell deteksjonen av lekkasje eller annen form for fluidbevegelse er av stor viktighet innen vedlikehold/kontroll av fluidreservoarer slik som olje- og gassreservoarer eller ved måling av bevegelse i grunnvann.
Tidligere kjente deteksjonsmaterialer er kjent fra US patent 5.246.860 av 9/1993 Hutchins et al. Andre typer teknikker er kjent fra Crescenzi, CiDiCorcia , A., Marcomini, A., Pojana, G., Samperi, R., "Method development for trace determina-tion of poly (naphthalenesulphonate)-type pollutants in water by liquid chromatog-raphy-electrospray mass spectrometry", J. Chromatogr. A. 923 (2001) 97-105.
Rose, P. E., Johnson, S. D., Kilbourn, P., Kasteler, C, "Tracer testing at Dixie Valley, Nevada using 1-naphthalene sulfonate and 2 , 6-naphthalene disulfonate", Proceed-ings, Twenty-Seventh Workshop in Geothermal Reservoir Engineering Stanford Uni-versity, Stanford, California, Jan. 28-30, 2002.
Voronkov, M. G., Abzaeva, K. A., "Genesis and evolution in the chemistry of or-ganogermanium, orgnanotin and organolead compounds" i "The chemistry of or-ganic compounds of Germanium, Tin and Lead", edited by Rappaport, Z., John Wiley &. Sons, 2002, ISBN 0-471-49738-X.
Fra WO 2005016479 A2 og US patent 5.246.860 A er det kjent sulfonerte forbindelser til måling av strømninger i væsker. Fra EP 0624798 Al og WO2006004426 Al er det kjent naftalensulfonsyrer som kan anvendes i vannprosesser og industrielle prosesser.
Område for oppfinnelsen
De tre familier av organiske sporingsstoffer som er nevnt innledningsvis og som fremgår av krav 1, er foreslått for å overvåke bevegelse av vann. Disse sporingsstoffene kan anvendes for å overvåke vannbevegelse i ulike anvendelsesområder, slik som for å undersøke vannbevegelser i petroleumsreservoarer, i geotermale re servoarer, i overflate og underjordiske hydrologisk undersøkelser og i industrielle prosesser. De tre gruppene av sporingsstoffer er bifenylsulfonsyrer, fluorensulfonsyrer, p-terfenylsulfonsyrer og salter av disse forbindelsene. I tillegg inkluderer oppfinnelsen anvendelse av slike forbindelser hvori ett eller flere av hydrogenatomene bundet til ringsystemet av bifenylmono- og polysulfonsyrene samt salter av fluorenmono- og polysulfonsyrene og salter av p-terfenylmono- og polysulfonsyrene samt salter derav er substituert med en eller flere amino-, hydroksyl- og/eller metylgrupper for tilsvarende overvåkning, granskning og/eller måling av bevegelse i fluider.
I et ytterligere aspekt angår oppfinnelsen anvendelsen av to slike grupper av kje-misk forbindelser for å måle og overvåke bevegelse i vannbaserte fluider i petroleumsreservoarer, i geotermiske reservoarer, i grunnvann og i forbindelse med industrielle prosesser. Gruppene av sporingsstoffer er bifenylsulfonsyrer og fluorensulfonsyrer og salter av disse forbindelsene. I tillegg omfatter oppfinnelsen anvendelsen av slike forbindelser hvori et hydrogenatom i én av de aromatiske ringene har blitt byttet med enten en aminogruppe eller en hydroksygruppe. Bifenylsulfonsyrer og fluorensulfonsyrer er stabile ved høynede temperaturer og kan måles i vann ned til svært lave konsentrasjoner ved hjelp av væskekromatografi og fluo-rescensdeteksjon.
Bakgrunn for oppfinnelsen
Den foreliggende oppfinnelsen angår anvendelsen av de tre familier av organiske kjemiske forbindelser som angitt i krav 1, for å overvåke bevegelse av vannoppløs-ninger slik som å overvåke underjordiske bevegelser av væsker i petroleum og hy-drotermiske reservoarer. Begrepet underjordisk er ment å dekke alle vannbaserte væsker slik som formasjonsvann, produksjonsvann eller væsker injisert inn i olje-og gassreservoarer så vel som grunnvann og geotermiske saltlaker. I tillegg inkluderer oppfinnelsen anvendelsen av de tre familien av kjemikalier i en hvilken som helst industriell prosess hvor bevegelse av vann eller vandige oppløsninger overvåkes, f.eks. i sporingsstoffundersøkelser for å overvåke bevegelsen av 1,2—etandiol anvendt for å tørke naturlig gass i gassrør fra olje- og gassbrønner.
Oppfinnelsen angår også anvendelsen av to av de tre grupper av kjemiske forbindelser for å måle og/eller overvåke bevegelser i undervandige strømmer, f.eks. i forbindelse med brønn-til-brønn-undersøkelser av petroleumsreservoarer eller geotermiske reservoarer. Begrepet undervanns- eller undervandige strømmer dekker alle vannbaserte fluider slik som formasjonsvann, produksjonsvann injisert inn i petroleumsreservoarer, grunnvann og geotermiske saltlaker. I tillegg omfatter oppfinnelsen anvendelsen av disse to av de tre gruppene av kjemiske substanser i en hvilken som helst industriell prosess hvor det er et formål å overvåke, følge, eller kartlegge bevegelsen av væskestrømmer, slik som i sporingsstoffovervåking for å måle bevegelsen av 1,2-etandiol eller andre kjemiske substanser anvendt for å tør-ke naturgasser fra petroleumsreservoarer.
Institutt for Energiteknikk (IFE) har siden 1960-tallet jobbet med utvikling av sporingsstoffer for industrielle formål. Siden begynnelsen av 1980-tallet har virksom-heten fokusert på olje- og gassindustrien. Hovedformålet med inter-brønn (brønn-til-brønn) sporingsstoffundersøkelser er å kartlegge eller overvåke strømningsfluks av regioner i reservoaret og for å måle kvalitativt og kvantitativt fluksen eller strømmen forbundet mellom injeksjons- og produksjonsbrønnene. Dataene fra spo-ri ngsstoffovervå kn ing i kombinasjon med ordinære produksjonsdata, trykkmålinger og informasjon fra brønnlogger tilveiebringer det best tilgjengelige grunnlaget for å evaluere mønsteret for den dynamiske fluidstrømmen og derved den optimale eks-traksjonen og prosesseringen av reservoaret. Grunnet miljømessige hensyn har radioaktive sporingsstoffer blitt erstattet med kjemiske, hovedsakelig organiske, sporingsstoffer, f.eks. fluorinerte benzosyrer i sporingsstoffundersøkelser. Miljø-myndigheter i Norge har indikert at anvendelsen av fluorinerte benzosyrer gradvis bør utfases og erstattes med mer miljøvennlige sporingsstoffer. Det er også en sta-dig etterspørsel etter nye sporingsstoffer for anvendelse i petroleumsreservoarer og i geotermale reservoarer ettersom dagens sporingsstoffer gradvis anvendes i mange brønner.
Rose et al., se artikkelhenvisning ovenfor, fant at naftalensulfonater (NAS) er termisk stabile og kan anvendes som sporingsstoff i geotermiske reservoarer ved temperaturer opp til 330 °C. I amerikansk patent 5.246.860 har Hutchins et al. beskrevet anvendelsen av et antall sporingsstoffer i undervannsstrømmer, deriblant noen naftalensulfonsyrer. Disse substansene kan måles i svær lave konsentrasjoner (mikrogram per kubikkmeter eller ppt-nivåer) gjennom anvendelsen av høytrykks væskekromatografi med fluorescens deteksjon (HPLC-FLD). Denne analytiske tek-nikken er relativt enkel sammenlignet med fremgangsmåter som anvendes for spo-ranalyser i dag (GC-MS, LC-MS og ICP-MS). NAS-sporingsstoffene har blitt testet ved IFE for deres egnethet som sporingsstoff for vann i gass- og oljereservoarer med gode resultater. Med hjelp fra standardiserte miljøtester har det ikke vært mulig å detektere at naftalensulfonsyrer som sporingsstoffer har noen negativ effekt på miljøet. Et problem med anvendelsen av naftalensulfonsyrer som sporingsstoffer har vært at brønnen kan være forurenset med de samme substansene. Detter er forårsaket av at i sementen som ofte er anvendt i brønnen, har det blitt brukt et additiv som er et polymeriseringsprodukt mellom 2-naftalensulfonat og formalde-hyd. Additivet vil også inneholde et antall av forskjellige isomeriske forbindelser av naftalensulfonsyre som sakte lekker fra sementen og inn i produksjonsvannet. Ad-ditiver i sement inneholdende polymerisk 2-naftalensulfonattype forbindelser har blitt bredt anvendt i mange olje- og gassbrønner verden rundt, og dette kan bidra til et bakgrunnsnivå også av andre isomerer av NAS (Crescenzi et al.).
Tester utført ved IFE har vist at 4,4'-bifenyldisulfonsyre har en tilsvarende stabilitet som naftalensulfonsyrer (NAS). Som for naftalensulfonsyrer er det grunner til å tro at alle de isomeriske forbindelsene av bifenylsulfonsyrer har tilsvarende egenskaper som 4,4-bifenyldisulfonsyre med tanke på termisk stabilitet. Noen forbindelser fra de tre gruppene har blitt syntetisert ved IFE. Én av fluorensulfonsyrene som ble syntetisert og identifisert var 2,4,7-fluorentrisulfonsyre. Nivået av forstyrrelse fra andre organiske forbindelser i produsert vann fra noen oljebrønner ble undersøkt og funnet å være svært lavt. Dette har gjort deteksjon ned til et nivå på under 10 ug/m<3>(ppt) mulig i produksjonsvann fra disse brønnene (Fig. 9 og 10).
Representanter fra alle de tre nevnte familiene av kjemiske forbindelser har det samme høye nivået av termisk stabilitet som NAS, selv om stabiliteten av fluorensulfonsyrer er noe lavere enn for de andre to gruppene. Undersøkelser utført ved IFE viser at den termiske stabiliteten for 4,4'-BDS var like god som for NAS og at adsorpsjon til steinmateriale var lav (Figur 11). Noen naftalenmono- og naftalen-disulfonsyrer med ett av hydrogenatomene festet til ringsystemet substituert med enten en amin- eller hydroksylgruppe har blitt testet for deres egnethet som sporingsstoffer for vann ved IFE. Disse gruppene av sporingsstoff har en generelt lavere termisk stabilitet, men kan ofte detekteres mer selektivt og ved lavere konsentrasjoner i en matriks av organiske komponenter til stede i vann fra oljereservoarer enn NAS. Det er trolig at det samme vil være tilfelle for bifenyl-, fluoren- og p-terfenylsulfonsyrer med ett av hydrogenatomene substituert av en amino- eller hydroksylgruppe.
4,4'-bifenylsulfonsyre kan detekteres ned til et nivå på 100 ug/m<3>(ppt) uten noen oppkonsentrasjon i produksjonsvannet fra et oljefelt i Nordsjøen, og 10 ug/m<3>kan detekteres etter oppkonsentrering.
Pa grunn av likhetene mellom de polyaromatiske hydrokarbonene når det gjelder kjemiske egenskaper og termisk stabilitet, er det forventet at fluorensulfonsyrer også har den samme graden av termisk stabilitet og deteksjonsevne som naftalen-sulfonsyrene og 4,4'-bifenyldisulfonsyre. Representative medlemmer fra alle de tre gruppene av kjemiske forbindelser har høy termisk stabilitet slik som naftalensulfonsyrer, selv om stabiliteten for fluorensulfonsyrer synes å være noe lavere enn for de andre to gruppene. Studier utført ved IFE har vist at den termiske stabiliteten av 4,4'-bifenyldisulfonsyre var like god som for naftalensulfonsyrer og at ad-sorpsjonen til steinmateriale var liten (Figur 11). Noen naftalenmono- og naftalen-disulfonsyrer hvori ett av hydrogenatomene i den aromatiske ringen har blitt erstattet med en amin- eller en hydroksygruppe, har blitt testet med tanke på deres egenskaper som sporingsstoff i petroleumsreservoarer av IFE. Disse forbindelsene har vist seg å inneha lavere varmestabilitet enn de rene naftalensulfonsyrere, men til gjengjeld kan de i mange tilfeller bli detektert mer spesifikt fra petroleumsreservoarer og de kan detekteres ved enda lavere konsentrasjoner. Følgelig er det sann-synlig at det samme gjelder for bifenyl, fluoren og p-terfenylsulfonsyrer med et hydrogenatom byttet med en amin- eller hydroksygruppe.
Sammendrag av oppfinnelsen
Den foreliggende oppfinnelsen er innrettet mot anvendelse av bifenylmono- og bi-fenylpolysulfonsyrer, f.eks. bifenyldi-, bifenyltri- og bifenyltetrasulfonsyrer og salter derav så vel som de tilsvarende gruppene av isomerer av fluorensulfonsyrer og salter derav og av de tilsvarende p-terfenylsulfonsyrer og salter derav som sporingsstoff for å måle og undersøke vannbaserte væskestrømmer som angitt i krav 1. I tillegg omfatter oppfinnelsen den samme anvendelsen av tilsvarende forbindelser hvori ett eller flere hydrogenatomer har blitt erstattet med enten én eller flere amin, hydroksy- og/eller metylgrupper som angitt i krav 6.
Beskrivelse av figurene
FIGUR 1 viser en grafisk fremstilling av retensjonstid (x-aksen) versus svar fra en fluorescensdetektor (y-aksen) etter HPLC-FLD-analyse av produsert vann fra en oljebrønn tilsatt 1 pl 4, 4' -bifenyldisulfonsyredinatriumsalt per liter (1 ppb). FIGUR 2 viser en grafisk fremstilling av retensjonstid (x-aksen) versus respons fra fluorescensdetektoren (y-aksen) etter HPLC-FLD-analyse av produsert vann fra en oljebrønn tilsatt 0,1 ug 4, 4 ' -bifenyldisulfonsyredinatriumsalt per liter (100 ppt). FIGUR 3 viser en grafisk fremstilling av retensjonstid (x-aksen) versus respons fra fluorescensdetektoren (y-aksen) etter HPLC-FLD-analyse av produsert vann fra en oljebrønn uten tilsettingen av et sporingsstoff (blindprøve). FIGUR 4 viser en grafisk fremstilling av retensjonstid (x-aksen) versus respons fra fluorescensdetektoren (y-aksen) etter HPLC-FLD-analyse av produsert vann fra en oljebrønn tilsatt 0,1 ug 4, 4' -bifenyl disulfonsyredinatriumsalt per liter (100 ppt) etter rensing og oppkonsentrasjon med en faktor på 10. FIGUR 5 viser en grafisk fremstilling av retensjonstid (x-aksen) versus respons fra fluorescensdetektoren (y-aksen) etter HPLC-FLD-analyse av produsert vann fra en oljebrønn uten tilsetting av sporingsstoff (blindprøve) etter rensing og oppkonsentrasjon med en faktor på 10. FIGUR 9 viser to grafiske fremstillinger av retensjonstid (x-aksen) versus respons fra en fluorescensdetektor (y-aksen) etter HPLC-FLD analyse av A): produsert vann fra en oljebrønn, og B): den samme prøven som fra A) med tilsatt 10 ug 4,4'-bifenyldisulfonsyredinatriumsalt per kubikkmeter (10 ppt) og 10 ug /m<3>av en blan-ding av fluorensulfonsyrer som hovedsakelig besto av 2, 4, 7-fluorentrisulfonsyre. FIGUR 10 viser to grafiske fremstillinger av retensjonstid (x-aksen) versus respons fra en fluorescensdetektor (y-aksen) etter HPLC-FLD analyser av A): produsert vann fra en oljebrønn og B): den samme prøven som A) tilsatt 50 ug p-terfenyltrisulfonsyre per kubikkmeter (50 ppt). FIGUR 11 viser en grafisk fremstilling av en termisk stabilitetstest for 4,4'-bifenyldisulfonsyre oppvarmet til 195 °C. Sporingsstoffet ble oppløst i kunstig formasjonsvann og varmet i rør laget av kvarts som ble smelteforseglet og inneholdt Berea sandstein eller kalkstein og hvor luften hadde blitt erstattet med argon. FIGUR 12 viser generell strukturformel for isomere av bifenyldisulfonsyre, fluorendi-sulfonsyre og p-terfenyltrisulfonsyre.
Uttrykket "mulige isomere" er i den foreliggende sammenhengen ment å være forbindelser som både teoretisk og praktisk kan syntetiseres av nevnte forbindelser.
Uttrykket "salter derav" er ment å inkludere alle salter organisk og uorganisk ba-serte som vil danne et salt med syrefunksjon av forbindelsene definert ovenfor i beskrivelsen. Slike baser er forbindelser som vil danne egnede positivt ladede motioner som reagerer med syrefunksjon av det relevante bifenylmono- og polysulfonsyrene, fluorenmono- og polysulfonsyrer og p-terfenylmono- og polysulfonsyrene beskrevet ovenfor.
Claims (6)
1. Anvendelse av bifenylmono- og polysulfonsyrer og salter derav, fluorenmono- og polysulfonsyrer og salter derav, og p-terfenylmono- og polysulfonsyrer og salter derav som sporingsstoffer for granskning, overvåking og/eller måling av bevegelse av vandige fluider i vandig og/eller ikke-vandig media.
2. Anvendelse ifølge krav 1, hvori de vandige fluidene som skal granskes, overvåkes og/eller måles er til stede i et oljereservoar eller -brønn.
3. Anvendelse ifølge krav 1, hvori de vandige fluidene som skal granskes, overvåkes og/eller måles er til stede i et hydrotermisk reservoar eller brønn.
4. Anvendelse ifølge krav 1, hvori de vandige fluidene som skal granskes, overvåkes og/eller måles er til stede i en industriell prosess.
5. Anvendelse ifølge krav 1, hvori de vandige fluidene som skal granskes, overvåkes og/eller måles er til stede i en hydrologisk studie.
6. Anvendelse ifølge et hvilket som helst av kravene 1-5, hvori ett eller flere av hydrogenatomene festet til ringsystemet av bifenylmono- og polysulfonsyrer og salter og fluorenmono- og polysulfonsyrer og salter og p-terfenylmono- og polysulfonsyrer og salter substitueres med én eller flere amino, hydroksyl og/eller metylgrupper.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO20090281A NO336622B1 (no) | 2006-06-20 | 2009-01-19 | Anvendelse av bifenyl, terfenyl og fluorensulfonsyrebaserte sporstoffer for overvåkning av fluidstrømmer |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO20062891 | 2006-06-20 | ||
| PCT/NO2007/000215 WO2007148981A1 (en) | 2006-06-20 | 2007-06-19 | The use of biphenyl, terphenyl, and fluorene sulphonic acid based tracers for monitoring streams of fluids |
| NO20090281A NO336622B1 (no) | 2006-06-20 | 2009-01-19 | Anvendelse av bifenyl, terfenyl og fluorensulfonsyrebaserte sporstoffer for overvåkning av fluidstrømmer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20090281L NO20090281L (no) | 2009-03-19 |
| NO336622B1 true NO336622B1 (no) | 2015-10-12 |
Family
ID=38833646
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20090281A NO336622B1 (no) | 2006-06-20 | 2009-01-19 | Anvendelse av bifenyl, terfenyl og fluorensulfonsyrebaserte sporstoffer for overvåkning av fluidstrømmer |
| NO20092881A NO336646B1 (no) | 2006-06-20 | 2009-08-21 | Anvendelse av organomettaliske forbindelser av germanium for overvåkning av fluidstrømmer |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20092881A NO336646B1 (no) | 2006-06-20 | 2009-08-21 | Anvendelse av organomettaliske forbindelser av germanium for overvåkning av fluidstrømmer |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8895484B2 (no) |
| GB (1) | GB2452224B (no) |
| NO (2) | NO336622B1 (no) |
| WO (1) | WO2007148981A1 (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO338697B1 (en) * | 2015-02-06 | 2016-10-03 | Restrack As | Tracers |
| CN104948172A (zh) * | 2015-06-10 | 2015-09-30 | 天津大港油田滨港集团博弘石油化工有限公司 | 一种用于油田采油的示踪剂及其制备方法 |
| US12000278B2 (en) | 2021-12-16 | 2024-06-04 | Saudi Arabian Oil Company | Determining oil and water production rates in multiple production zones from a single production well |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA594807A (en) | 1960-03-22 | S. Mckay Alexander | Method of tracing fluid streams | |
| US2708155A (en) * | 1952-04-30 | 1955-05-10 | Exxon Research Engineering Co | Method for logging wells |
| US2725283A (en) * | 1952-04-30 | 1955-11-29 | Exxon Research Engineering Co | Apparatus for logging well bores |
| US2740695A (en) * | 1954-12-17 | 1956-04-03 | Exxon Research Engineering Co | Method for logging wells |
| GB829243A (en) | 1956-09-19 | 1960-03-02 | Metal & Thermit Corp | Preparation of organomagnesium chlorides |
| US3341319A (en) * | 1960-07-07 | 1967-09-12 | Dow Chemical Co | Viscous aqueous preparations |
| US3442921A (en) | 1964-10-21 | 1969-05-06 | Monsanto Co | Process for the preparation of tetraorgano germanes |
| US4264329A (en) | 1979-04-27 | 1981-04-28 | Cities Service Company | Tracing flow of fluids |
| US4555489A (en) | 1982-03-01 | 1985-11-26 | Mobil Oil Corporation | Method for determining flow patterns in subterranean petroleum and mineral containing formations using organosulfur tracers |
| US5246860A (en) | 1992-01-31 | 1993-09-21 | Union Oil Company Of California | Tracer chemicals for use in monitoring subterranean fluids |
| EP0624798A1 (en) | 1993-04-28 | 1994-11-17 | Nalco Chemical Company | Monitoring process consumption rates of additives |
| NO20002137A (no) | 2000-04-26 | 2001-04-09 | Sinvent As | Reservoarovervåkning ved bruk av kjemisk intelligent frigjøring av tracere |
| US6780305B2 (en) * | 2001-02-20 | 2004-08-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for producing support for planographic printing plate, support for planographic printing plate, and planographic printing plate precursor |
| JP4954448B2 (ja) | 2003-04-05 | 2012-06-13 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． | 有機金属化合物 |
| US7220382B2 (en) * | 2003-07-31 | 2007-05-22 | Nalco Company | Use of disulfonated anthracenes as inert fluorescent tracers |
| JP2007529745A (ja) * | 2004-03-17 | 2007-10-25 | ベイカー ヒューズ インコーポレイテッド | 油層流体の性質を特定するための孔内流体の分析方法及び装置 |
| WO2005103446A1 (en) | 2004-04-05 | 2005-11-03 | Carbo Ceramics, Inc. | Tagged propping agents and related methods |
| US7219722B2 (en) * | 2004-04-07 | 2007-05-22 | Baker Hughes Incorporated | Apparatus and methods for powering downhole electrical devices |
| NO321768B1 (no) | 2004-06-30 | 2006-07-03 | Inst Energiteknik | System for tracerfrigjoring i en fluidstrom |
-
2007
- 2007-06-19 GB GB0900258A patent/GB2452224B/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-19 WO PCT/NO2007/000215 patent/WO2007148981A1/en active Application Filing
- 2007-06-19 US US12/305,275 patent/US8895484B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-01-19 NO NO20090281A patent/NO336622B1/no not_active IP Right Cessation
- 2009-08-21 NO NO20092881A patent/NO336646B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2007148981A1 (en) | 2007-12-27 |
| GB2452224B (en) | 2011-02-23 |
| NO336646B1 (no) | 2015-10-12 |
| NO20090281L (no) | 2009-03-19 |
| GB2452224A (en) | 2009-02-25 |
| GB0900258D0 (en) | 2009-02-11 |
| US8895484B2 (en) | 2014-11-25 |
| US20100016181A1 (en) | 2010-01-21 |
| NO20092881L (no) | 2009-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sari et al. | Low salinity water flooding in high acidic oil reservoirs: Impact of pH on wettability of carbonate reservoirs | |
| Lee et al. | Review on the gas hydrate development and production as a new energy resource | |
| Hassanpouryouzband et al. | Solubility of flue gas or carbon dioxide-nitrogen gas mixtures in water and aqueous solutions of salts: Experimental measurement and thermodynamic modeling | |
| Muhammed et al. | Hydrogen storage in depleted gas reservoirs using nitrogen cushion gas: A contact angle and surface tension study | |
| Rezk et al. | CO2 diffusion and dispersion in porous media: Review of advances in experimental measurements and mathematical models | |
| Zuta et al. | Transport of CO2-foaming agents during CO2-foam processes in fractured chalk rock | |
| Zhao et al. | Effect of CH4 on the CO2 breakthrough pressure and permeability of partially saturated low-permeability sandstone in the Ordos Basin, China | |
| Zhu et al. | Acid-alternating-base (AAB) technology for blockage removal and enhanced oil recovery in sandstone reservoirs | |
| Pan et al. | Theoretical study of brine secondary imbibition in sandstone reservoirs: Implications for H2, CH4, and CO2 geo-storage | |
| Liu et al. | A review of research on the dispersion process and CO2 enhanced natural gas recovery in depleted gas reservoir | |
| Fu et al. | A comparative study of methods for determining carbonate content in marine and terrestrial sediments | |
| Aghaei et al. | Host-rock and caprock wettability during hydrogen drainage: Implications of hydrogen subsurface storage | |
| NO336622B1 (no) | Anvendelse av bifenyl, terfenyl og fluorensulfonsyrebaserte sporstoffer for overvåkning av fluidstrømmer | |
| Stalker et al. | Feasibility of monitoring techniques for substances mobilised by CO2 storage in geological formations | |
| Kamari et al. | Experimental determination of hydrate phase equilibrium curve for an Iranian sour gas condensate sample | |
| Smith et al. | Relative permeability of Williston Basin CO2 storage targets | |
| US10954428B2 (en) | Alkoxyphenyl carboxylic acid tracers | |
| Al-Yaseri et al. | Snap-off effects and high hydrogen residual trapping: Implications for underground hydrogen storage in sandstone aquifer | |
| Isfehani et al. | Sandstone wettability and mixed gas composition: Unraveling the impact of CO2 in hydrogen geo-storage | |
| Stalker et al. | Tracers–pilot versus commercial scale deployment for carbon storage | |
| Abdulelah et al. | Interfacial and wetting properties in shale/methane/water and shale/methane/surfactant systems at geological conditions | |
| Evans et al. | Groundwater chemistry in the vicinity of the Puna Geothermal Venture Power Plant, Hawai ‘i, after two decades of production | |
| Massarweh et al. | CO2 sequestration in subsurface geological formations: A review of trapping mechanisms and monitoring techniques | |
| Tie | Oil recovery by spontaneous imbibition and viscous displacement from mixed-wet carbonates | |
| Bapir et al. | Impact of Taqtaq oil field on the surrounded groundwater quality |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CHAD | Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften) |
Owner name: RESTRACK AS, NO |
|
| CREP | Change of representative |
Representative=s name: OSLO PATENTKONTOR AS, POSTBOKS 7007 MAJORSTUA , |
|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |