NO161865B - MIXTURE OF ALKYLPHENOL AND AMINOPHENOL AND USE OF IT. - Google Patents
MIXTURE OF ALKYLPHENOL AND AMINOPHENOL AND USE OF IT. Download PDFInfo
- Publication number
- NO161865B NO161865B NO84844783A NO844783A NO161865B NO 161865 B NO161865 B NO 161865B NO 84844783 A NO84844783 A NO 84844783A NO 844783 A NO844783 A NO 844783A NO 161865 B NO161865 B NO 161865B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- acid
- mixture
- group
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 168
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 41
- -1 carboxy-alkoxy methylol Chemical class 0.000 claims description 129
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 85
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 72
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 66
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 58
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 54
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 49
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 42
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 41
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 38
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 33
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 31
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 19
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 19
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 18
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 14
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 12
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000018 nitroso group Chemical class N(=O)* 0.000 claims description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 9
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 claims description 4
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 71
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 43
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 39
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 34
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 30
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 28
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 27
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 25
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 24
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 24
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 22
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 17
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 15
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 14
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 14
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 14
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical class ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 13
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 13
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 12
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 10
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 9
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 8
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 8
- 238000002103 osmometry Methods 0.000 description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 7
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 7
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 7
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 7
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 6
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 6
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 6
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical class 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 4
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 3
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 3
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 3
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 3
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical group OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 2
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- CIRMGZKUSBCWRL-LHLOQNFPSA-N (e)-10-[2-(7-carboxyheptyl)-5,6-dihexylcyclohex-3-en-1-yl]dec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCC1C=CC(CCCCCCCC(O)=O)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C1CCCCCC CIRMGZKUSBCWRL-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMYZYCNQZDBZBQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-epoxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(O)=O IMYZYCNQZDBZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005784 Zinin rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 2
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKGCQRZZTHOERR-UHFFFAOYSA-N hexatriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO SKGCQRZZTHOERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 description 2
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- VENBJVSTINLYEU-UHFFFAOYSA-N phenol;trifluoroborane Chemical compound FB(F)F.OC1=CC=CC=C1 VENBJVSTINLYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- VACHUYIREGFMSP-UHFFFAOYSA-N (+)-threo-9,10-Dihydroxy-octadecansaeure Natural products CCCCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O VACHUYIREGFMSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N (1S,4R)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound CC=C1C[C@@H]2C[C@@H]1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N 0.000 description 1
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical class C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUCIROUEDJQIB-GQCTYLIASA-N (6e)-octa-1,6-diene Chemical compound C\C=C\CCCC=C RJUCIROUEDJQIB-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 239000001602 (E)-hex-3-enoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N (e)-2-chlorobut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(\Cl)C(O)=O ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- AMLFJZRZIOZGPW-NSCUHMNNSA-N (e)-prop-1-en-1-amine Chemical compound C\C=C\N AMLFJZRZIOZGPW-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(nonyl)benzene Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJECKFZULSWXPN-UHFFFAOYSA-N 1,2-didodecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC WJECKFZULSWXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNVKBJFZIOOWKR-UHFFFAOYSA-N 1,2-dioctylcyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound CCCCCCCCC1CCCC1(CCCCCCCC)C(O)=O ZNVKBJFZIOOWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-thiazol-5-yl)ethanamine Chemical compound CC(N)C1=CN=CS1 RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPFGKGZYCXLEGQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(C)=C(C(O)=O)C=N1 JPFGKGZYCXLEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCXSPKZLGCFDKS-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylcyclohexane-1-sulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1(S(O)(=O)=O)CCCCC1 YCXSPKZLGCFDKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFWFOTILAWIXIL-UHFFFAOYSA-N 1-nitrooctadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)[N+]([O-])=O ZFWFOTILAWIXIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZFUFHTPYGKSY-UHFFFAOYSA-N 1-octadecyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindene-1-carboxylic acid Chemical compound C1CCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(C(O)=O)CCC21 VIZFUFHTPYGKSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OERWHBWECTXCGL-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylidene-3a,4,7,7a-tetrahydroindene Chemical compound C1C=CCC2C(=C(C)C)C=CC21 OERWHBWECTXCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJOIOLSOMYKNF-UHFFFAOYSA-N 2,3-didodecylphenol Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCCCCC ILJOIOLSOMYKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1 KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLFIYYDKLNZLAO-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethane-1,1-diol Chemical compound NCC(O)O MLFIYYDKLNZLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNLLSNNESIVOE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorooctadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)C(O)=O DQNLLSNNESIVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLDMCLJNYBFGHC-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyloctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C1CCCCC1 JLDMCLJNYBFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 2-heptylphenol Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1O FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKQNMXWCYQNCS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutanal Chemical compound CCC(O)C=O UIKQNMXWCYQNCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCCC1O NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTGKPHQQHPCLAI-UHFFFAOYSA-N 3,6-dithiatetracyclo[6.4.0.02,4.05,7]dodeca-1(12),8,10-triene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2SC2C2C1S2 FTGKPHQQHPCLAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMGZZGUIMNISKP-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dihydroxyphenoxy)benzene-1,2-diol Chemical compound OC1=CC=CC(OC=2C(=C(O)C=CC=2)O)=C1O RMGZZGUIMNISKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWHHPOAJVOMEAI-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dihydroxyphenyl)sulfanylbenzene-1,2-diol Chemical compound OC1=CC=CC(SC=2C(=C(O)C=CC=2)O)=C1O WWHHPOAJVOMEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSJBSUHYCGQTHZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methoxy-1,2-propanediol Chemical compound COCC(O)CO PSJBSUHYCGQTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUERPRJRIBYJSD-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,3-dihydroxyphenyl)disulfanyl]benzene-1,2-diol Chemical compound OC1=CC=CC(SSC=2C(=C(O)C=CC=2)O)=C1O AUERPRJRIBYJSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKIBJUYAYGFWII-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,1,1-triol Chemical compound NCCC(O)(O)O ZKIBJUYAYGFWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUCFNMOPTGEHQA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2h-pyrazolo[4,3-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2C(Br)=NNC2=C1 NUCFNMOPTGEHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLPFFLWZZBQMAO-UHFFFAOYSA-N 4-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1C1N2C=NC=C2CCC1 CLPFFLWZZBQMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWDWCHZBTPOBRT-UHFFFAOYSA-N 5-aminoheptan-3-ol Chemical compound CCC(N)CC(O)CC JWDWCHZBTPOBRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMVHYBVQWAHD-UHFFFAOYSA-N 5-bromododecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCC(Br)CCCCO RYFMVHYBVQWAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VACHUYIREGFMSP-SJORKVTESA-N 9,10-Dihydroxystearic acid Natural products CCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)CCCCCCCC(O)=O VACHUYIREGFMSP-SJORKVTESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Chemical class C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXHDAWYDNSXJQM-UHFFFAOYSA-N Chloride-3-Hexenoic acid Natural products CCC=CCC(O)=O XXHDAWYDNSXJQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N D-glyceraldehyde Chemical compound OC[C@@H](O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical class O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWYYYSRRSNGOFK-UHFFFAOYSA-N O=NSN=O Chemical compound O=NSN=O SWYYYSRRSNGOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 101100055332 Pseudomonas oleovorans alkN gene Proteins 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Chemical class O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N [F].[Cl] Chemical group [F].[Cl] HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006079 antiknock agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000007080 aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLLCYXDFVBWGBU-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) nonanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC(C)C WLLCYXDFVBWGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical class 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000006849 chlorophenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-en-1-ol Chemical compound OC1CCCC=C1 PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHGASCUQXLPSDT-UHFFFAOYSA-N cyclohexanesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1CCCCC1 ZHGASCUQXLPSDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- DZQISOJKASMITI-UHFFFAOYSA-N decyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane;hydron Chemical compound CCCCCCCCCCP(O)(O)=O DZQISOJKASMITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WFPZPJSADLPSON-UHFFFAOYSA-N dinitrogen tetraoxide Chemical compound [O-][N+](=O)[N+]([O-])=O WFPZPJSADLPSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- GIZZQTOQMFIDHE-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;formaldehyde Chemical compound O=C.CCOCC GIZZQTOQMFIDHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229910052730 francium Inorganic materials 0.000 description 1
- KLMCZVJOEAUDNE-UHFFFAOYSA-N francium atom Chemical compound [Fr] KLMCZVJOEAUDNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJTGYNPBJNRYKI-UHFFFAOYSA-N hex-1-ene;prop-1-ene Chemical group CC=C.CCCCC=C GJTGYNPBJNRYKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical class CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)O QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)O TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940059904 light mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 description 1
- RITHLQKJQSKUAO-UHFFFAOYSA-N methyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(=O)OC RITHLQKJQSKUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical class CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N octan-3-ol Chemical class CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 1
- HUIFRRVDYSWLLY-UHFFFAOYSA-N pent-2-ene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CCC(C(O)=O)=CCC(O)=O HUIFRRVDYSWLLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000333 poly(propyleneimine) Polymers 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N radium atom Chemical compound [Ra] HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N salicyl alcohol Chemical class OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003870 salicylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 description 1
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQPZJBVEKZISEF-UHFFFAOYSA-N tetracont-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C YQPZJBVEKZISEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N tetradecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical class C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N thianthrene Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC=CC=C3SC2=C1 GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Chemical class OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXHDAWYDNSXJQM-ONEGZZNKSA-N trans-hex-3-enoic acid Chemical compound CC\C=C\CC(O)=O XXHDAWYDNSXJQM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Natural products NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oppfinnelsens bakgrunn The background of the invention
(1) Oppfinnelsens område (1) Field of the invention
Denne oppfinnelse angår tilsetningskombinasjoner som er nyttige for smøremidler som inneholder en hovedsakelig andel av en olje av smørende viskositet og en mindre mengde av tilsetningskombinasjonen. Smøremidlene er nyttige i totakts interne forbrenningsmotorer. Oppfinnelsen angår mer spesielt tilsetningsmaterialer som omfatter en blanding av minst Sn alkylfenol og minst én aminofenol, idet hver av disse har minst én hydrocarbonbasert gruppe med minst 10 alifatiske carbonatomer. Da totaktsmotoroljer ofte blir kombinert med brensler før eller under bruk, angår denne oppfinnelse også totakts brensel-smøremiddelblandinger. This invention relates to additive combinations useful for lubricants containing a substantial portion of an oil of lubricating viscosity and a minor amount of the additive combination. The lubricants are useful in two-stroke internal combustion engines. The invention relates more particularly to additive materials which comprise a mixture of at least Sn alkylphenol and at least one aminophenol, each of which has at least one hydrocarbon-based group with at least 10 aliphatic carbon atoms. Since two-stroke engine oils are often combined with fuels before or during use, this invention also relates to two-stroke fuel-lubricant mixtures.
(2) Teknikkens stand (2) State of the art
En rekke fenoliske forbindelser er blitt beskrevet som er nyttige som smøremiddel og brenseltilsatser. Alkylerte aminofenoler er i US patent 4 320 021 blitt beskrevet som nyttige som tilsatser for smøremidler og brensler. Aminofenol- og tensid/dispergeringsmiddelkombinasjoner er i A number of phenolic compounds have been described which are useful as lubricants and fuel additives. Alkylated aminophenols have been described in US patent 4,320,021 as useful as additives for lubricants and fuels. Aminophenol and surfactant/dispersant combinations are i
US patent 4 200 545 blitt beskrevet som nyttige i smøremid-ler, spesielt for totakts innvendige forbrenningsmotorer, og også som tilsatser og smøremiddel-brenselblandinger for totaktsmotorer. Hydrocarbonsubstituerte methylolfenoler er i US patent 4 05 3 428 beskrevet som nyttige i smøremidler og brensler. US Patent 4,200,545 have been described as useful in lubricants, particularly for two-stroke internal combustion engines, and also as additives and lubricant-fuel blends for two-stroke engines. Hydrocarbon-substituted methylolphenols are described in US patent 4 05 3 428 as useful in lubricants and fuels.
(3) Den generelle bakgrunn (3) The general background
I løpet av de tidligere mange tiår har anvendelsen av totakts (to-slags) innvendige gnistantenningsforbrennings-motorer, innbefattende roterende motorer som de av Wankel-typen, stadig øket. De forekommer for tiden i kraftdrevne plenklippere og annet kraftdrevet haveutstyr, kraftdrevne kjedesager, pumper, elektriske generatorer, utenbords motorer, snegående kjøretøyer eller motorsykler etc. Over the past several decades, the use of two-stroke (two-stroke) internal spark ignition combustion engines, including rotary engines such as those of the Wankel type, has steadily increased. They are currently found in powered lawn mowers and other powered garden equipment, powered chain saws, pumps, electric generators, outboard motors, snowmobiles or motorcycles etc.
Anvendelsen av totakts motorer sammen med økende påkjenningsbetingelser hvor disse er blitt anvendt, har ført til et økende behov for oljer for tilstrekkelig å smøre slike motorer. Blant de problemer som er forbundet med smøring av totaktsmotorer, er fastkjøring av stempelringer, rustdannelse, manglende smøring av veistenger og hovedlagre og generell dannelse av carbon oa lakkavsetninger på motorens innvendige- overflate. Dannelsen av lakk er et spesielt irriterende problem fordi akkumuleringen av lakk på stempel og sylindervegger antas til slutt å føre til at ringen vil kjøre seg fast, hvilket fører til at stempelringenes tetnings-funksjon svikter. En slik tetningssvikt bevirker tap av sylinderkompresjon, hvilket er spesielt skadelig for totakts-motorer på grunn av at de er avhengige av innsug.ing for å trekke den nye brenselladning inn i den tømte sylinder. Ringfastkjøring'kan således føre til forringelse av motorens yteevne og til unødvendig forbruk av brensel og/eller smøre-middel. Problemer med tilsmussing av tennplugger og til-stopping av motorporten forekommer også i totaktsmotorer. The use of two-stroke engines, together with increasing stress conditions where these have been used, has led to an increasing need for oils to adequately lubricate such engines. Among the problems associated with the lubrication of two-stroke engines are piston rings sticking, rust formation, lack of lubrication of tie rods and main bearings and general formation of carbon and other paint deposits on the engine's internal surface. The formation of varnish is a particularly vexing problem because the accumulation of varnish on the piston and cylinder walls is believed to eventually cause the ring to seize, which causes the sealing function of the piston rings to fail. Such seal failure causes loss of cylinder compression, which is particularly detrimental to two-stroke engines because they rely on intake to draw the new fuel charge into the depleted cylinder. Ring jamming can thus lead to a deterioration of the engine's performance and to unnecessary consumption of fuel and/or lubricant. Problems with fouling of the spark plugs and clogging of the engine port also occur in two-stroke engines.
De særpregede problemer og metoder som er forbundet med smøreing av totaksmotorer, har ført til at fagfolk innen området smøremidler for totaktsmotorer har erkjent at disse er en spesiell smøremiddeltype. Se f.eks. US patenter 3 085 975, 3 004 837 og 3 753 905. The distinctive problems and methods associated with the lubrication of two-stroke engines have led to the recognition by professionals in the field of lubricants for two-stroke engines that these are a special type of lubricant. See e.g. US Patents 3,085,975, 3,004,837 and 3,753,905.
Den her beskrevne oppfinnelse går ut på å redusere disse problemer til et minimum ved tilveiebringelse av effek-tive tilsetningsmidler for totaktsmotoroljer og olje-brense-kombinasjoner, hvilken eliminerer eller reduserer motorlakk-avsetninger og svikt i stempelringtetningen. The invention described here aims to reduce these problems to a minimum by providing effective additives for two-stroke engine oils and oil-fuel combinations, which eliminate or reduce engine varnish deposits and failure of the piston ring seal.
Oppsummering av oppfinnelsen Summary of the invention
Den foreliggende,oppfinnelse angår en blanding som omfatter kombinasjonen av The present invention relates to a mixture comprising the combination of
(A) minst én alkylfenol med formelen (A) at least one alkylphenol of the formula
og and
(B) minst én aminofenol med formelen (B) at least one aminophenol of the formula
hvori hver R er uavhengig en i det vesentliae mettet, hydrocarbonbasert gruppe med gjennomsnittlig minst 10 alifatiske carbonatomer, a, b, og c er hver uavhengig wherein each R is independently a substantially saturated hydrocarbon-based group having an average of at least 10 aliphatic carbon atoms, a, b, and c are each independently
et heltall av fra én og opp til tre ganger antallet av aromatiske kjerner som er til stede i Ar, med det forbehold av summen av a, b og c ikke overskrider de utilfredsstilte valenser for Ar, og hvor Ar er uavhengig en enkelt ring, en sammensmeltet eller en sammenbundet flerkjernig ringaromatisk del med fra 0 til 3 valgfrie substituenter valgt fra lavere alkyl, lavere alkoxyl, carboalkoxymethylol eller lavere hyducarbonbasert substituert methylol, nitro, nitroso, halogen eller kombinasjoner av to eller flere av de nevnte valgfrie substituenter. an integer of from one up to three times the number of aromatic nuclei present in Ar, provided that the sum of a, b, and c does not exceed the unsatisfied valences of Ar, and where Ar is independently a single ring, a fused or a fused polynuclear ring aromatic moiety with from 0 to 3 optional substituents selected from lower alkyl, lower alkoxyl, carboalkoxymethylol or lower hydrocarbon-based substituted methylol, nitro, nitroso, halogen or combinations of two or more of said optional substituents.
Betegnelsen "fenol" er her anvendt i den generiske forstand som er akseptert innen den angjeldende teknikk, ved at den refererer til hydroxyaromatiske forbindelser med minst én hydroxylgruppe bundet direkte til et carbonatom i en aromatisk ring. The term "phenol" is used here in the generic sense accepted in the relevant art, in that it refers to hydroxyaromatic compounds with at least one hydroxyl group attached directly to a carbon atom in an aromatic ring.
Smøremidler og smørende olje-brenselblandinger for totaktsmotorer og metoder for å smøre totaktsmotorer, innbefattende Wankel-motorer, ligger også innenfor oppfinnelsens omfang. Lubricants and lubricating oil-fuel mixtures for two-stroke engines and methods of lubricating two-stroke engines, including Wankel engines, are also within the scope of the invention.
Beskrivelse av oppfinnelsen Description of the invention
Som nevnt ovenfor, angår oppfinnelsen en tilset-ningsblanding som omfatter As mentioned above, the invention relates to an additive mixture which comprises
(A) minst én alkylfenol med formelen (A) at least one alkylphenol of the formula
og and
(B) minst én aminofenol med formelen (B) at least one aminophenol of the formula
hvori de forskjellige substituenter er som mer fullstendig wherein the various substituents are as more complete
definert nedenfor. Den aromatiske del, R-gruppene og de valgfrie grupper, dersom disse er til stede i alkylfenolene og aminofenolene, kan være de samme eller forskjellige. defined below. The aromatic part, the R groups and the optional groups, if these are present in the alkylphenols and aminophenols, may be the same or different.
Den aromatiske del, Ar The aromatic part, Ar
Den aromatiske del, Ar, av alkylfenolen og aminofenolen kan være en enkelt aromatisk kjerne, som en benzenkjerne, en pyridinkjerne, en thiofenkjerne, en 1,2,3,4-tetrahydronafthalenkjerne etc, eller en flerkjerning aromatisk del. Slike flerkjernedeler kan være av den sammensmeltede type, dvs. hvori minst to aromatiske kjerner er sammensmeltet på to punkter til en annen kjerne, som funnet i nafthaien, anthracen, azanafthalenene etc. Slike aromatiske f lerk jernedeler kan også være av den sammenbundne type,, hvori minst to kjerner (enten monokjerne eller flerk,jemer.)> er. forbundet med hverandre via. brobindinger. Slike brobindinge*-kan være valg.tr fra> gruppen: bestående^ av/ ca^rbom—till-carbon-enkeltbindin.ger.,. etherbimdinger, ke to bi ndinger,. s.ulfidMm— dinger, po-Lysulfidbindinger med 2 — 6. s-vojvel'a<(tomer, sulfinyl.-bindingprc,, sulfonylbindinger:,, methylenbindinger, alky/len-binfdinger„ di— ('lavere: ad'kyl,);-metSiylenbindninger, lavere» alkylenetheæbiiiixJiniger-,, alkylenketobindinger, lavere alkylen-s.voveibiindl-nger, lavere alkylenpblysulfidbindinger med 2-6 carbonatomer, aminobindinger, polyaminobindinger og blandinger av slike toverdige brobindingér. I enkelte tilfeller kan flere enn én brobinding være til stede i Ar mellom aromatiske kjerner. For eksempel har en fluorenkjerne to ben-zenkjerner bundet både via en methylenbinding og én kovalent binding. En slik kjerne kan betraktes som at den har 3 kjerner, men bare to av disse er aromatiske. Normalt vil Ar inneholde bare carbonatomer i de aromatiske kjerner som så-danne . ;Antallet av aromatiske kjerner, sammensmeltede, sammenbundne eller begge deler, i Ar kan spille en rolle for bestemmelse av verdiene av a og b i formel I. Når for eksempel Ar inneholder^ en enkelt, aromatisk kjerne-,, er a og b begge uavhengig av hverandre? 1. tiil. 3. Nåirr Aar inneholder: 2<> >aromatiske kjerner, kan hver av; ai og; b) være? e.t. heltJ tail.ll frai 1 til 6, dvs. fra 1 og opp til 3S ganger: airttadeÆ:. av tilstede— værende aromatiske kjerner (f.eks. i. naÆthalem 2?. kqj;emer)j.. Når Ar er en trek jerne del, kan igjen" a og b begge vær© et-, helt tall fra 1 tii 9. Når således f.eks. Ar en: em b^fenyl-del, kan a og b begge uavhengig av hverandre være et helt tall fra 1 til 6. Verdiene for a og b er selvfølgelig be-grenset av det forhold at deres sum ikke kan overskride de samlede utilfredsstilte valenser for Ar. ;Den énringede aromatiske kjerne som kan være Ar-delen, kan representeres ved den generelle formel ;ar(Q)m ;hvori ar betegner en énringet aromatisk kjerne (f.eks. benzen) med 4-10 carbonatomer, hver Q betegner uavhengig av de andre en lavere alkylgruppe, lavere alkoxylgruppe, methylol eller lavere hydrocarbonbasert substituert methylol, eller et halogenatom, og m er 0 - 3. Som her anvendt betegner "lavere" grupper med 7 og færre carbonatomer, som lavere alkyl- og lavere alkoxygrupper. Halogenatomer innbefatter fluor-, klor-, brom- og jodatomer. Halogenatomene er som regel fluor- og kloratomer. ;Spesifikke eksempler på slike énringede Ar-deler er de følgende: ;hvori Me betegner methyl, Et betegner ethyl, og Pr beregner n-propyl. Når Ar er en flerkjernet aromatisk del av tvpen med sammensmeltet ring, kan den representeres ved den generelle formel hvori ar, Q og m er som definert ovenfor, ra' er 1 - 4, og ■^p representerer et par av sammensmeltede bindinger som sammensmelter to ringer slik at to carbonatomer gjøres til del av ringene for hver av to tilstøtende ringer. Spesifikke eksempler på aromatiske deler Ar med sammensmeltet ring innbefatter: ;Når den aromatiske del Ar er en sammenbundet flerkjernet aromatisk del, kan den representeres ved den generelle formel ;hvori w er et helt tall fra 1 til 20, ar er som beskrevet ovenfor, med det forbehold at det finnes minst 3 utilfreds-stil te (dvs. frie) valenser i det samlede antall av ar-grupper, Q og m er som definert ovenfor, og hver Lng er en brobinding individuelt valgt fra gruppen bestående av carbon-til-carbon-enkeltbindinger, ehterbindinger (f.eks. -CH2-0-CH2-) 1 ketobindinger (f.eks. sulfidbindinger (f.eks. -S-), polysulfidbindinger med 2-6 svovelbindinger (f.eks. "S2-6~^' sulrinylbindinger (f.eks. (-S(O)-), sulfonylbindinger (f.eks. -S(0)2~), lavere alkylenbindinger (f.eks. ~CH2-, -C<H>2<->CH2-, -CH-0(R°)H-, etc. di-(lavere alkyl)-methylenbindinger (f.eks. -CR°), lavere alkylenetherbindinger (f .eks. -CH20-, -CH20-CH2-r etc), lavere alkylenketobindinger (f.eks. lavere alkylensulfidbindinger (f.eks. hvori ett eller flere av -0- i de lavere alkylenetherbindinger er erstattet med et -S-atora), lavere alkylenpolysulfidbindinger (f.eks. hvori én eller flere -O- er erstattet med en -S2_g-gruppe), aminobindinger (f.eks. ;-CH2N-, -CH2NCH2-, -alk-N-, hvori alk er lavere alkylen etc), polyaminobindinger (f.eks. -N(alkN), hvori de utilfredsstilte frie N-valenser er tatt opp med H-atomer eller R°-grupper), eller blandinger av slike brobindinger (hver R° er en lavere alkylgruppe). ;Spesifikke eksempler på Ar når denne er en sammenbundet flerkjernet aromatisk del, innbefatter: ;Som regel er alle disse Ar-deler usubstituert, bortsett fra R og -OH-gruppene (og eventuelle broslagnings-grupper). ;Av slike grunner som pris, tilgjengelighet og yteevne etc. er Ar-delen normalt an benzenkjerne, en benzenkjerne forsynt med en lavere alkylenbro, eller en nafthalenkjerne. En typisk Ar-del er sålédes en benzen- eller nafthalenkjerne med 3-5 utilfredsstilte valenser, slik at en eller to av disse valenser kan tilfredsstilles av en hydroxylgruppe, idet de øvrige utilfredssti 1te valenser så langt som mulig er enten i ortostilling eller i parastilling til en hydroxylgruppe. Fortrinnsvis er Ar en benzenkjerne med 3-4 utilfredsstilte valenser, slik at én kan bli tilfreds-stilt av en hydroxylgruppe, mens de øvrige 2 eller 3 befinner seg i orto- eller parastillingen til hydroxylgruppen. ;Den i det vesentlige mettede hydrocarbonbaserte gruppe R ;De fenoliske forbindelser og aminoforbindelser som anvendes i kombinasjonen ifølge den foreliggende oppfinnelse, inneholder direkte bundet til den aromatiske del Ar en i det vesentlige mettet, énverdig, hydrocarbonbasert gruppe R med minst 10 alifatiske carbonatomer. Denne gruppe R inneholder fortrinnsvis minst 20 og opp til 400 alifatiske carbonatomer. Flere enn én slik gruppe kan være til stede, men som regel er ikke flere enn 2 eller 3 slike grupper til stede for hver aromatisk kjerne i den aromatiske del Ar. Det samlede antall av R-grupper som er til stede, er angitt ved verdien for "a" i Formel I. Som regel har den hydrocarbonbaserte gruppe minst 30, og mer typisk minst 50, alifatiske carbonatomer og opp til 400, mer typisk opp til 300, alifatiske carbonatomer. ;Illustrerende for hydrocarbonbaserte grupper som inneholder minst 10 carbonatomer, er n-decyl, n-dodecyl, tetrapropenyl, n-octadecyl, oleyl, kloroctadecyl, triiconta-nyl etc. De hydrocarbonbaserte grupper R er generelt laget fra homo- eller sampolymerer (f.eks. kopolymerer, terpolymerer) av mono- og diolefiner med 2-10 carbonatomer, som ethylen, propylen, buten-1-, isobuten, butadien, isopren, 1-hexen, 1-octen etc. Disse olefiner er typisk 1-monoolefiner. Gruppene R kan også være avledet fra de halogenerte (f.eks. klorert eller bromerte) analoger av slike homo- eller sam-polymerert Når gruppen R er en polymer med lav molekylvekt av et olefin, kan gruppen R omfatte en blanding av grupper av mer varierende kjedelengde, og antallet av carbonatomer skal gjennomsnittlig være minst 10, fortrinnsvis minst 30 carbonatomer. Gruppene R kan imidlertid være laget fra andre utgangsmaterialer, som monomere alkener med høy molekylvekt (f.eks. 1-tetraconten) og klorerte analoger og hydroklorerte analoger av disse, alifatiske petroleumsfraksjoner, spesielt paraffinvoks og crackede og klorerte analoger og hydroklorerte analoger av disse, hvite oljer, syntetiske alkener som de som fremstilles ved Ziegler-Natta-prosessen (f.eks. polyethylenkonsistensfett), og andre utgangsmaterialer som er kjente for fagmannen. Enhver umettethet i gruppene R kan reduseres eller elimineres ved hydrogenering ved anvendelse av velkjente metoder. ;Som her anvendt betegner "hydrocarbonbasert" en gruppe med et carbonatom direkte bundet til resten av molekylet og med dominerende hydrocarbonkarakter i den forstand denne betegnelse er anvendt. Hydrocarbonbaserte grupper kan derfor inneholde opp til ett ikke-hydrocarbonradikal for hver 10 carbonatomer, forutsatt at dette ikke-hydrocarbonradikal ikke i betydelig grad forandrer gruppens dominerende hydrocarbonkarakter. Fagfolk vil være klar over hva slags radikaler disse er, og de innbefatter f.eks. hydroxyl, halogen (spesielt klor og fluor), akoxyl, alkylmercapto, alkyl-sulfoxy etc. De hydrogenbaserte grupper R er imidlertid som regel rene hydrocarbylgrupper og inneholder ingen slike ikke-hydrocarbylradikaler. ;De hydrocarbonbaserte grupper R er i det vesentlige mettede, dvs. at de inneholder ikke flere enn én umettet carbon-til-carbon-binding for hver ti tilstedeværende carbon-til-carbon-enkeltbindinger. De inneholder som regel ikke flere enn én ikke-aromatisk umettet carbon-til-carbon-binding for hver 50 tilstedeværende carbon-til-carbon-bindinger. ;De hydrocarbonbaserte grupper i alkyl- og aminofenolene som anvendes ifølge oppfinnelsen, er også i det vesentlige av alifatisk art, dvs. at de ikke inneholder flere enn én ikke-alifatisk del (cycloalkyl, cycloalkenyl eller aromatisk)-gruppe med 6 eller færre carbonatomer for hver 10 carbonatomer i R-gruppen. Som regel inneholder imidlertid R-gruppene ikke flere enn én slik ikke-alifatisk gruppe for hver 50 carbonatomer, og i en rekke tilfeller inneholder de ingen slike ikke-alifatiske grupper i det hele tatt, dvs. at de typiske R-grupper er rent alifatiske. Disse rent alifatiske R-grupper er typisk alkyl- eller alkenylgrupper. ;Spesifikke eksempler på de i det vesentlige mettede hydrocarbonbaserte R-grupper inneholdende gjennomsnittlig over 30 carbonatomer er de følgende: en blanding av poly(ethylen/propylen)-grupper med 35 - 70 carbonatomer en blanding av de oxyderende eller mekanisk av-byggede poly(ethylen/propylen)-grupper med 35-70 carbonatomer en blanding av poly(propylen/1-hexen)-grupper med 80 - 150 carbonatomer en blanding av poly(isobuten)-grupper med gjennomsnittlig 50 - 75 carbonatomer. Et foretrukket utgangsmateriale for gruppen R er polyiso-butenene erholdt ved polymerisasjon av en C^-raffineristrøm med et buteninnhold av 35 - 75 vekt% og et isobuteninnhold av 30 - 60 vekt% i nærvær av en Lewis-syre som katalysator, som aluminiumtriklorid eller bortrifluorid. Disse polybutener inneholder hovedsakelig (over 80 % av de samlede gjentatt forekommende enheter) gjentatt forekommende isobutenenheter med strukturen ;Bindingen av den hydrocarbonbaserte gruppe R til den aromatiske del Ar i amino- og aikylfenolene som anvendt ifølge oppfinnelsen, kan oppnås ved hjelp av en rekke metoder som er velkjente for fagmannen. En spesielt egnet metode er Friedel-Crafts-reaksjonen, hvori et olefin (f.eks. en polymer som inneholder en olefinisk binding) eller en halogenert eller hydrohalogenert analog av dette reageres med en fenol. Reaksjonen finner sted i nærvær av Lewls-syreka-talysatoren (f.eks. bortrifluorid og dets komplekser med ethere, fenoler, hydrogenfluorid etc, aluminiumklorid, aluminiumbromid, sinkdiklorid etc). Metoder og betingelser for å utføre slike reaksjoner er velkjente for fagmannen, se f.eks. diskusjonen i artikkelen med tittelen "Alkylation of Phenols" i Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", Second Edition, Vol. 1, s 894 - 895, Interscience Publishers, en avdeling av John Wiley and Company, N.Y., 1963. Andre like velkjente egnede og bekvemme metoder for å binde den hydrocarbonbaserte gruppe R til den aromatiske del Ar vil fremstå for fagmannen. ;Det vil fremgå av en undersøkelse av Formel I at alkylfenolene anvendt ifølge den foreligende oppfinnelse inneholder minst én av hver av de følgende substituenter: En hydroxylgruppe og en R-gruppe som definert ovenfor, og at aminofenolene med Formel II inneholder minst én aminogruppe og minst én R-gruppe som definert ovenfor. Hver av ovenstående grupper må være bundet til et carbonatom som er en del av en aromatisk kjerne i Ar-delen. Hver av disse behøver imidlertid ikke å være bundet til den samme aromatiske ring dersom flere enn én aromatisk kjerne er til stede i Ar-delen. ;De valgfrie substituenter ( R") ;Som nevnt kan den aromatiske del Ar inneholde opp til 3 valgfrie substituenter som er lavere alkyl, lavere alkoxyl, carboalkoxymethylol eller lavere hydrocarbonbasert substituert methylol, nitro, nitroso, halogen eller kombinasjoner av to eller flere av disse valgfrie substituenter. Disse substituenter kan være bundet til et carbonatom som utgjør en del av den aromatiske kjerne i Ar. De behøver imidlertid ikke å være bundet til den samme aromatiske ring dersom flere enn én ring er til stede i Ar. ;En foretrukket substituent for alkylfenolene er en methylol eller substituert methylol som definert ovenfor. De lavere hydrocarbonbaserte substituenter har opp til 7 carbonatomer og kan være alkyl (f.eks. methyl, ethyl etc), alkenyl (propenyl etc), aryl (f.eks. f enyl, tolyl) , eller alkaryl (f.eks. benzyl). De kan representeres ved "hyd", og methylolsubstituentene kan således representeres ved -CH2OH-(methylol)., ;Som regel er substituenten methylol som sådant eller en alkyl-substituert methylol eller en fenylsubstituert methylolsub-stituent, f.eks. ;Methylol- eller den substituerte methylolgruppe ;kan innføres ved omsetning av fenolen eller den alkylerte fenol med et hydrocarbonbasert aldehyd eller en funksjonell ekvivalent av dette. Egnede aldehyder innbefatter formaldehyd, benzaldehyd, acetaldehyd, butyraldehyd, hydroxybutyralde-hyd, hexanaler etc "Funksjonelle ekvivalenter" er materialer (f.eks. oppløsninger, polymerer, hydrater etc) som rea-gerer som aldehyder under reaksjonsbetingelsene, og de innbefatter slike materialer som paraformaldehyd, hexamethylen-tetramin, paraldehyd, formalin og methylol. Dersom det skulle være ønskelig med substituerte methylolgrupper, er-stattes aldehydet med et egnet keton, som aceton, methylethyl-keton, acetofenon, benzofenon og lignende. Blandinger av aldehyder og/eller ketoner kan også anvendes for å danne forbindelser med blandinger av methylolgrupper. ;Formaldehyd og funksjonelle ekvivalenter er generelt foretrukne fordi disse gir de foretrukne methylolgrupper. Innføring av methylolgruppene finner som regel sted ved å omsette fenoliske forbindelser med et aldehyd, keton eller en funksjonell ékvivalent av disse i nærvær eller fravær av en sur eller alkalisk reaktant. Når reaksjonen finner sted i fravær av en slik reaktant, vil som regel en del av blandingen bli sur eller alkalisk på grunn av nedbrytning på stedet av aldehydet eller ketonet. Et fenoloverskudd kan også oppfylle denne funksjon. ;Imidlertid finner reaksjonen av aldehydet, ketonet eller den funksjonelle ekvivalent av disse generelt sted i nærvær av en alkalisk reagens, som et alkalimetall- eller jordalkalimetalloxyd, -hydroxyd eller lavere alkoxyd, ved en temperatur opp til 16 0° C. Andre alkaliske reagenser som kan anvendes innbefatter natriumcarbonat, natriumbicarbonat, natriumacetat, natriumpropionat, pyridin eller hydrocarbonbaserte aminer som methylamin eller anilin. Selvfølgelig kan blandinger av to eller flere baser anvendes. Reaksjonen finner fortrinnsvis sted innen temperaturområdet 30 - 125° C, og mer vanlig utføres den mellom 70 og 100° C. ;De relative mengder av alkylfenolisk forbindelse og aldehyd, keton eller en funksjonell ekvivalent av disse er ikke av kritisk betydning. Det er i alminnelighet til-fredsstillende å anvende 0,1 - 5 ekvivalenter aldehyd og 0,05 - 10,0 ekvivalenter alkalisk reagens pr. ekvivalent fenolisk forbindelse. Som her anvendt skal betegnelsen "ekvivalent" når denne gjelder en fenolisk forbindelse, an-gi vekten av en slik forbindelse lik molekylvekten av denne dividert med antallet av usubstituerte aromatiske carbonatomer som har hydrogenatomer. Som anvendt i forbindelse med aldehydet, ketonet eller den funksjonelle ekvivalent av disse er en "ekvivalent" den vekt som er nødvendig for å danne ett molekyl monomert aldehyd. En ekvivalent av alkalisk reagens er den vekt av reagenset som når det er oppløst i én liter oppløsningsmiddel (f.eks. vann), vil gi en én normal løsning. En ekvivalent av alkalisk reagens vil derfor nøy-tralisere, dvs. bringe til en pH av 7, en én normal oppløs-ning av f.eks. saltsyre eller svovelsyre. ;Det er som regel bekvemt å utføre reaksjonen for fenolen i nærvær av et i det vesentlige inert, organisk, ;flytende fortynningsmiddel som kan være flyktig eller uflyk-tig. Dette fortynningsmiddel kan eller kan ikke oppløse alle reaktantene, men i ethvert tilfelle vil det ikke i vesentlig grad påvirke reaksjonsforløpet under de herskende betingelser selv om det i enkelte tilfeller kan befordre reaksjonshastig-heten ved å øke kontakten mellom reaktantene. Egnede fortynningsmidler innbefatter hydrocarboner, som naftha, tek- ;stilspirit, benzen, toluen, xylen, mineraloljer (som er blant de foretrukne), syntetiske oljer (som beskrevet nedenfor) , alkoholer som isopropanol, butanol, isobutanol, amyl-alkohol, ethylhexanoler og lignende, ethere som triethylen-eller diethylenglycolmono- eller di-ethylether og lignende, såvel som blandinger av to eller flere av disse. ;Reaksjonen mellom den fenoliske forbindelse og aldehyd eller keton finner i alminnelighet sted i løpet av 0,5 til 8 timer i avhengighet av slike variable som reaksjonstemperaturen og mengden og arten av den anvendte alkaliske katalysator etc. Reguleringen av slike variable ligger godt innenfor fagmannens kompetanseområde, og virkningen av disse variable er klar. Etter at reaksjonen er avsluttet i ønsket grad, kan den i det vesentlige stanses ved nøytralisasjon av reaksjonsblandingen når et alkalisk reagens er tilstede. Denne nøytralisjon kan utføres med et hvilket som helst egnet surt materiale, typisk en mineralsyre eller en organisk syre eller anhydrid. En sur gass, som carbondioxyd, hydrogensul-fid, svoveldioxyd eller lignende, kan også anvendes. I alminnelighet foretas nøytralisasjonen med en carboxylsyre, spesielt en lavere alkancarboxylsyre, som maursyre, eddiksyre eller propionsyre. Selvfølgelig kan blandinger av to eller flere syrer anvendes for nøytralisasjonen. Denne utføres ved en temperatur av 30 - 150° C. En nøytralisasjonsmiddel-mengde som er tilstrekkelig til i det vesentlige å nøytrali-sere reaksjonsblandingen anvendes. En i det vesentlige nøy-tralisasjon innebærer at reaksjonsblandingen bringes til en pH av 4,5 - 8,0. Som regel bringes reaksjonsblandingen til en minste pH av 6 eller en høyeste pH av 7,5. ;Reaksjonsproduktet, dvs. den fenoliske forbindelse, kan utvinnes fra reaksjonsblandingen ved hjelp av slike metoder som filtrering (f.eks. for å fjerne produktet dannet ved nøytralisasjon av det alkaliske reagens), etterfulgt av destillasjon, inndampning etc. Slike metoder er velkjente for fagfolk. ;Disse materialer inneholder minst én forbindelse som kan representeres ved den generelle formel ;hvori x, z og g alle er minst én, y' er 0 eller minst én, summen av x, y', z og g overskrider ikke de tilgjengelige valenser for Ar, hver R' er et.Ihydrogenatom eller en "hyd"-substituent som beskrevet ovenfor, og R er som beskrevet ovenfor. Det er imidlertid ofte ikke nødvendig å isolere den dannede fenoliske forbindelse fra reaksjonsoppløsnings-midlet, spesielt dersom den skal blandes i et brenisel eller smøremiddel. Når reaksjonstemperaturen ligger innen det høyere område, dvs. over 100° C, kan vesentlige mengder av ether-kondensasjonsprodukter bli dannet. Det antas at disse kondensater har den generelle formel hvori q er et tall fra 2 til 10. Disse kondensater inneholder således alkylenetherbindinger, dvs. -CR'20-bindinger. Således blir f.eks. ved reaksjonen mellom en alkylfenol og formaldehyd etherkondensater dannet med den generelle formel ;hvori g er et tall fra 2 til 10, og R" er en alkylgruppe med minst 30 carbonatomer. Det er mulig at små mengder av slike etherkondensater ledsager de dominerende større ukondenserte hydroxyaromatiske forbindelser dannet ved lavere temperaturer. ;Dersom en sterk syre, som en mineralsyre, anvendes for nøytralisasjonen, er det av viktighet å regulere den tilstedeværende mengde av denne for at reaksjonsblandingen ikke skal bringes til en lavere pH enn spesifisert ovenfor. For eksempel finner overkondensasjon sted ved lavere pH-verdier under dannelse av fenoler med methylenbro. Ved imidlertid å anvende carboxylsyrer unngås dette problem fordi disse har en tilstrekkelig lav surhet til at de ikke vil befordre over-kondensas jon , og det er ikke nødvendig så nøyaktig å regulere den anvendte mengde av carboxylsyre. ;De typiske fenol- eller nafthol/formaldehydbaserte forbindelser har den generelle formel ;hvori Ar' er en benzen-, nafthaien-, X-substituert benzen-eller X-substituert nafthalenkjerne, n ér 1 eller 2, og R er en hydrocarbonbasert substituent med minst 30 alifatiske carbonatomer, og X er valgt fra gruppen bestående av lavere alkylgrupper, lavere alkoxygrupper, lavere mercaptogrupper, fluoratomer og kloratomer. En spesielt foretrukken gruppe er slike som har den generelle formel: ;hvori R° er en alkylsubstituent med 30 - 300 carbonatomer som skriver seg fra polymeriasjon eller sampolymerisasjon av minst ett monoolefin med 2-10 carbonatomer, og hvori m er 1 eller 0. ;De flerkjernede ringer for Ar kan også være forbundet med hverandre ved hjelp av alkylenbindinger, som -C^-. Slike methylolsubstituerte fenoliske forbindelser kan representeres ved formelen hvori hver R er en i det vesentlige mettet hydrocarbonbasert gruppe med gjennomsnittlig over 10 alifatiske carbonatomer, fortrinnsvis over 30 carbonatomer og opp til 450 carbonatomer, R' er en lavere alkylengruppe med fra 1 til 7 carbonatomer, og n er et helt tall fra 0 til 20, fortrinnsvis 0 til 5. ;Disse forbundne fenoliske forbindelser kan fremstilles ved å omsette alkylfenolene med et lite overskudd av aldehyder under alkaliske betingelser i nærvær av et hydro-carbonoppløsningsmiddel ved tilbakeløpstemperatur. Eksempler på egnede aldehyder innbefatter formaldehyd (formalin eller en annen formaldehyddannende forbindelse), acetaldehyd, pro-pionaldehyd, butyraldehyd etc. Formaldehyd er foretrukket. ;Når reaksjonen er ferdig, kan alkaliet vaskes bort fra hydrocarbonoppløsningen av produktet, og produktet kan utvinnes ved inndampning eller avdestillering av oppløsnings-midlet. Ureagert aldehyd blir også fjernet i dette trinn. ;De alkylerte fenoler kan være hvilke som helst av de alkylerte fenoliske forbindelser som er beskrevet tidligere. Fremstillingen av alkylenbundne methylolsubstituerte fenoler er beskrevet i teknikkens stand, som f.eks. i US patent 3 737 465. ;Ifølge en annen forétrukken utførelsesform inneholder alkylfenolene som anvendes i henhold til oppfinnelsen, ;én hver av de ovenstående substituenter, og bare en enkelt aromatisk ring, helst benzen. Denne foretrukne gruppe av fenoler kan representeres ved formelen ;;hvori gruppen R' er en hydrocarbonbasert gruppe med ;minst 30 og opp til 400, alifatiske carbonatomer i ortho- eller para-stilling i forhold til hydroxygruppen, R<1>' er et lavere alkyl, lavere alkoxyl, carboalkoxymethylol eller lavere hydrocarbonbasert substituert methylol, nitro, nitroso eller halogenatom, og z er 0 eller 1. Som regel er z 0 - 2, og R' er en i det vesentlige mettet, rent alifatisk ;gruppe. R' er ofte en alkyl- eller alkenylgruppe i para-stilling i forhold til -OH-substituenten. ;Ifølge en enda mer foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen har fenolen formelen ;;hvori R' er avledet fra homopolymeriserte eller sampolymeri-serte C2_^Q-olefiner og gjennomsnittlig har 30 - 300 alifatiske carbonatomer, og R<11> og z er som definert ovenfor. ;Som regel er R<1> avledet fra ethylen, propylen, butylen og blandinger av disse. Den er typisk avledet fra polymerisert isobuten. Ofte har R' minst 50 alifatiske carbonatomer, og z er 0. ;Ifølge en annen foretrukken utførelsesform inneholder aminofenolene anvendt i henhold til oppfinnelsen én hver av de ovenstående substituenter (dvs. at a, b og c alle er én), og bare én enkelt aromatisk ring, fortrinnsvis benzen. Denne foretrukne gruppe av aminofenoler kan representeres ved formelen ;hvori R<1> er en i det vesentlige mettet hydrocarbonbasert sub-stuent med gjennomsnittlig 30 - 400 alifatiske carbonatomer, R" er en monomer valgt fra gruppen bestående av lavere alkyl, lavere alkoxyl, carboalkoxynitro, nitroso og halogen, og z er 0 eller 1. R'-gruppen er i alminnelighet i ortho- eller para-stillingn i forhold til hydroxylgruppen, og z er som regel 0. Som oftest finnes bare én aminogruppe i aminofenolen anvendt i henhold til oppfinnelsen. Ifølge en enda mer foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen har aminofenolen formelen ;hvori R' er avledet fra homopolymeriserte eller sampolymeri-serte C2- 10~^~ °^- eriner 0l3 gjennomsnittlig har 30 - 400 alifatiske carbonatomer, og R" og z er som definert ovenfor for formelen IV. Som regel er R' avledet fra ethylen, propylen, butylen og blandinger av disse. R' er typisk avledet fra polymerisert isobuten og har minst 50 alifatiske carbonatomer. ;Aminofenolen ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved hjelp av en rekke syntetiske metoder. Disse metoder kan variere hva gjelder typen av anvendte reaksjoner og den rekkefølge i hvilken de anvendes. For eksempel kan et aromatisk hydrocarbon, som benzen, alkyleres med et alkyleringsmiddel, som et polyolefin, under dannelse av et alkylert, aromatisk mellomprodukt. Dette mellomprodukt kan deretter nitreres, f.eks. for å danne et polynitromellomprodukt. Polynitromellomproduktet kan på sin side reduseres til et diamin som deretter kan diazotiseres og reageres med vann for å omvandle én av aminogruppene til en hydroxylgruppe og for å tilveiebringe den ønskede aminofenol. Alternativt kan én av nitrogruppene i polynitromellomproduktet omvandles til en hydroxylgruppe ved smelting med alkalihydroxyd for å få ;en hydroxy-nitroalkylert aromatisk forbindelse som deretter kan reduseres til den ønskede aminofenol. ;En annen nyttig metode for å komme frem til aminofenolene ifølge oppfinnelsen innbefatter alkylering av en fenol med et olefinisk alkyleringsmiddel for å danne en alkylert fenol. Denne alkylerte fenol kan deretter nitreres for å danne et nitrofenolmellomprodukt som deretter kan omvandles til de ønskede aminofenoler ved å redusere i det minste en del av nitrogruppene til aminogrupper. ;Metoder for nitrering av fenoler er kjente, se f.eks. i Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", Second Edition, Vol. 13, artikkelen med tittelen "Nitrophe-nols", fra side 888, og dessuten avhandlingene "Aromatic Substitution; Nitration and Halogenation" av P.B.D. De La Mare og J.H. Ridd, N.Y., Academic Press, 195 9; "Nitration and Aromatic Reactivity" av J.G. Hogget, London, Cambridge University Press, 1961; og "The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups", Henry Feuer, Editor, Interscience Publishers, N.Y., 1969. ;Aromatiske hydroxyforbindelser kan nitreres med salpetersyre, blandinger av salpetersyre med syrer, som svovelsyre, eller bortrifluorid, nitrogentetraoxyd, nitronium-tetrafluorborater og acylnitrater. Salpetersyre med en kon-sentrasjon av f.eks. 30 - 90 % er i alminnelighet et bekvemt nitreringsmiddel. I det vesentlige inerte flytende fortynningsmidler og oppløsningsmidler, som eddiksyre eller butyr-syre, kan hjelpe til med utførelsen av reaksjonen ved at de forbedrer kontakten mellom reaktantene. ;Betingelser og konsentrasjoner for nitrering av hydroxyaromatiske forbindelser er også velkjente innen teknikkens stand. For eksempel kan reaksjonen utføres ved temperaturer fra -15° C til 150° C. Som regel utføres nitrerin-gen bekvemt mellom 2 5 og 75° C. ;Avhengig av det spesielle nitreringsmiddel anvendes generelt 0,5 - 4 molekyler nitreringsmiddel pr. molekyl aromatiske kjerner som er tilstede i det hydroxyaromatiske mellomprodukt som skal nitreres. Dersom flere enn én aromatisk kjerne er tilstede i Ar-delen, kan nitreringsmiddelmengden økes proporsjonalt i overensstemmelse med antallet av slike tilstedeværende kjerner. For eksempel har et molekyl av nafthalenbasert aromatisk mellomprodukt, i henhold til oppfinnelsen, en ekvivalent av to "enkeltrings" aromatiske kjerner slik at 1 - 4 molekyler nitreringsmiddel i alminnelighet vil bli anvendt. Når salpetersyre anvendes som nitreringsmiddel, anvendes som regel 1-3 molekyler pr. molekyl aromatisk kjerne. Opp til et 5 molar overskudd av nitreringsmidlet (pr. "enkeltrings" aromatisk kjerne) kan anvendes når det er ønskelig å drive reaksjonen fremad eller å utføre denne hur-tig. ;Nitrering av et hydroxyaromatisk mellomprodukt tar i alminnelighet 0,2 5 - 2 4 timer selv om det kan være bekvemt å reagere nitreringsblåndingen i lengre tid, som f.eks. 96 timer. ;Reduksjon av aromatiske nitroforbindelser til de tilsvarende aminer er også velkjent, se f.eks. artikkelen med tittelen "Amination by Reduction" i Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", Second Edition, Vol. ;2, s. 76 - 99. Slike reduksjoner kan i alminnelighet utføres med f.eks. hydrogen, carbonmonoxyd eller hydrazin (eller blandinger av disse) i nærvær av metalliske katalysatorer, som palladium, platina og dets oxyder, nikkel, kobberchromit, ;etc. Kokatalysatorer, som alkali- eller jordalkalimetall-hydroxyder eller aminer (innbefattende aminofenoler), kan anvendes for disse katalyserte reduksjoner. ;Reduksjon kan også oppnås ved anvendelse av reduserende metaller i nærvær av syrer, som saltsyre. Typiske reduserende metaller er sink, jern og tinn. Salter av disse metaller kan også anvendes. ;Nitrogrupper kan også reduseres ved Zinin-reaksjonen som er omtalt i "Organic Reactions", Vo. 20, John Wiley & Sons, N.Y., 1973, fra s. 455. Zinin-reaksjonen innbefatter generelt reduksjon av en nitrogruppe med toverdige negative svovelforbindelser, som alkalimetallsulfider, -polysulfider og -hydrosulfider. ;Nitrogruppene kan reduseres elektrolyttisk, se f.eks. artikkelen "Amination by Reduction" som det er vist til ovenfor. ;Aminofenolene anvendt i henhold til oppfinnelsen blir typisk dannet ved reduksjon av nitrofenoler med hydrogen i nærvær av en metallisk katalysator som omtalt ovenfor. Denne reduksjon utføres generelt ved en temperatur av 15 - 250° C, typisk 50 - 15° C, og et hydrogentrykk av 0 - 140,6, typisk 3,5 - 17,6, kg/cm o manometertrykk. Reaksjonstiden for reduksjon varierer som regel mellom 0,5 og 5 0 timer. I det vesentlige inerte flytende fortynningsmidler og oppløs-ningsmidler, som ethanol, cyclohexan etc, kan anvendes for å lette reaksjonen. Aminofenolproduktet fåes ved hjelp av velkjente metoder, som destillasjon, filtrering eller ekstrak-sjon etc. ;Reduksjonen utføres inntil minst 50 %, som regel ;ca. 80 %, av de i nitromellomproduktblandingen tilstedeværende nitrogrupper er blitt omvandlet til aminogrupper. Den typiske vei til aminofenolene i henhold til oppfinnelsen og som nettopp beskrevet kan oppsummeres som (I) nitrering under anvendelse av minst ett nitreringsmiddel av minst én forbindelse med formelen ;;hvori R og Ar er som definert ovenfor for Formel IV, og Ar har fra 0 til 3 valgfrie substituenter som definert ovenfor for Formel IV, og (II) reduksjon av minst 50 % av nitrogruppene i den første reaksjonsblanding til aminogrupper. ;De nedenstående eksempler (A-serien) beskriver eksempler på fremstillinger av typiske alkylfenoler for anvendelse i henhold til oppfinnelsen. En fagmann vil lett forstå at alkylfenoler fremstilt ved hjelp av andre metoder også kan anvendes. Alle deler og prosenter er basert på vekt, og alle temperaturer er i grader Celsius i disse eksempler og ellers i beskrivelsen dersom ikke det motsatte er utrykkelig angitt. ;Eksempel A- I ;En alkylert fenol fremstilles ved å omsette fenol med polyisobuten med en tallgjennomsnittlig molekylvekt av ca. 1000 (dampfase-osmometri) i nærvær av en katalysator av bortrifluoridfenolkompleks. Fjernelse av det således dannede produkt først til 2 30° C/76 0 torr (damptemperatur) og deretter til 205° C damptemperatur/50 torr gir renset alkylert feno1. ;Eksempel A- 2 ;Metoden ifølge Eksempel A-I gjentas, bortsett fra at polyisobutenet har en tallgjennomsnittlig molekylvekt av ca. 1400. ;Eksempel A- 3 ;Polyisobutenylklorid (4 885 deler) med en viskositet ved 99° C av 1306 SUS og inneholdende 4,7 % klor tilsettes til en blanding av 1700 deler fenol, 118 deler av en svovelsyrebehandlet leire og 141 deler sinkklorid ved 110 - 155° C i løpet av en periode på 4 timer. Blandingen ble deretter holdt ved 155 - 185° C i 3 timer før den filtreres gjennom diatoméjord. Filtratet blir avdrevet under vakuum til 165° C/0,5 torr. Resten blir igjen filtrert gjennom diatoméjord. Filtratet er en substituert fenol med et 0H-innhold av 1,88 %. ;Eksempel A- 4 ;Natriumhydroxyd (42 deler av en 20 %-ig vandig natriumhydroxydoppløsning) tilsettes til en blanding av 453 deler av den substituerte fenol beskrevet i Eksempel A-3 og 450 deler isopropanol ved 30° C i løpet av 0,5 time. Tek-stilspirits (60 deler) og 112 deler av en 37,7 %-ig formalin-oppløsning tilsettes ved 20° C i løpet av en periode på 0,8 time, og reaksjonsblandingen holdes ved 4 - 25° C i 92 timer. Ytterligere tekstilspirit■(50 deler), 50 deler isopropanol og eddiksyre (58 deler av en 50 %-ig vandig eddiksyreoppløs-ning) tilsettes. Blandingens pH er 5,5 (bestemt ved hjelp av ASM-metoden D-974). Blandingen tørkes over 20 deler mag-nesiumsulfat og filtreres deretter gjennom diatoméjord. Filtratet blir vakuumavdrevet til 25° C/10 torr. Resten er det ønskede methylolsubstituerte produkt med et OH-innhold av 3,29 %. ;Eksempel A- 5 ;Aluminiumklorid (76 deler) blir langsomt tilsatt til en blanding av 4220 deler polyisbbutenylklorid med en tallgjennomsnittlig molekylvekt, Mn,av 1000 (VPO) og inneholdende 4,2 % klor, 1516 deler fenol og 2 500 deler toluen ved 6 0° C. Reaksjonsblandingen holdes ved 95° C under en under-overflaten-nitrogengassspyling i 1,5 timer. Saltsyre (50 deler av en 37,5 %-ig vandig saltsyreoppløsning) tilsettes ved værelsetemperatur, og blandingen lagres i 1,5 timer. Blandingen blir vasket fem ganger med en samlet mengde av 2500 deler vann og blir deretter vakuumavdrevet til 215° C/ 1 torr. Resten blir filtrert ved 150° C gjennom diatoméjord for å forbedre dens klarhet. Filtratet er en substituert fenol med et OH-innhold av 1,39 %, et Cl-innhold av 0,4 6 % og en Mn av 898 (VPO). ;Eksempel A- 6 ;Paraformaldehyd (38 deler) tilsettes til en blanding av 1399 deler av den substituerte fenol beskrevet i eksempel A-5, 200 deler toluen, 50 deler vann og 2 deler av 37,5 %-ig vandig saltsyreoppløsning ved 50° C og holdes i 1 time. Blandingen blir deretter vakuumavdrevet til 150° C/ 15 torr, og resten blir filtrert gjennom diatoméjord. Filtratet er det ønskede produkt med et OH-innhold av 1,60 %, ;en Mn av 1688 (GPC) og en vekttallgjennomsnittlig molekylvekt, Mw, av 2934 (GPC). ;Eksempel A- 7 ;168 g (0,19 mol) p-polypropylfenol med 894 Mn (polypropylgruppe med ca. 800 Mn), 31 g formalin (37 %-ig CH2o) for å gi 0,38 mol formaldehyd, 100 ml hexan og 130 ml vandig 1,5 N natriumhydroxyd føres sammen og omrøres i en reaktor med en tilbakeløpskondensator. Den erholdte omrørte blanding oppvarmes under tilbakeløp (ca. 70° c) i ca. 16 timer. Deretter blir den erholdte blanding vasket omhyggelig med vann for å fjerne natriumhydroxydet, og hexanet fordampet ved at den med vann vaskede oppløsning oppvarmes til ca. 100° C. Resten som er en viskøs væske ved omgivelsestemperaturen, inneholder bis-methylolforbindelsen med en Mn av ca. 4588 og med den ovenfor antydede struktur hvor x er 4 og hver R er polypropyl med en Mn av ca. 800. ;Eksempel A- 8 ;Til en reaktor med røreverk og tilbakeløpskonden-sator tilsettes 1070 g av 0,5 gram-molekyl p-polypropylfenol med en Mn av 900 (polypropylgruppe med en Mn av ca. 80 3) opp-løst (42 %) i en blanding av 10 vekt% polypropylen (Mn 80 3) og 90 vekt% lett mineralolje, 40 g NaOH og 200 ml isooctan. Den erholdte oppløsning omrøres og oppvarmes mens 170 g formalin (3 7 %-ig CH20) tilsettes langsomt for å gi 2,08 mol formaldehyd. Reaksjonsblandingen omrøres og oppvarmes til 121° C på hvilket tidspunkt nitrogen injiseres for å lette fjernelsen av isooctan. Den omrørte rest holdes i 2 timer ved 14 9° C. Den flytende rest blir filtrert for å fjerne fast NaOH. Filtratet er en oljeoppløsning av det ønskede produkt. ;Andre eksempler på alkylerte fenoler som kan anvendes i henhold til oppfinnelsen, er gjengitt i Tabell A. ;De nedenstående spesifikke illustrerende eksempler (B-serien) beskriver fremstillingen av aminofenolene som er anvendbare for materialene ifølge oppfinnelsen. ;Eksempel B- l ;En blanding av 4578 deler av en polyisobutensubstituert fenol fremstilt ved bortrifluorid-fenolkatalysert alkylering av fenol med et polyisobuten med en tallgjennomsnittlig molekylvekt av ca. 1000 (dampfaseosmometri), 3052 deler fortynnende mineralolje og 725 deler tekstilspirit oppvarmes til 60° C for å oppnå homogenitet. Etter avkjøling til 30° C tilsettes 319,5 deler 16 molar salpetersyre i 600 deler vann til blandingen. Avkjøling er nødvendig for å holde blandingens temperatur under 40° C. Etter at reaksjonsn blandingen er blitt omrørt i ytterligere 2 timer, overføres en porsjon på 3710 deler til en annen reaksjonsbehoIder. Denne annen porsjon behandles med ytterligere 127,8 deler 16 molar salpetersyre i 130 deler vann ved 25 - 30° C. Reak-sjonsblandingen omrøres i 1,5 timer og avdrives dertter til 220° C/30 torr. Ved filtrering fåes en oljeoppløsning av det ønskede mellomprodukt. ;En blanding av 810 deler av oljeoppløsningen av det ovenfor fremstilte mellomprodukt, 405 deler isopropyl-alkohol og 405 deler toluen fylles i en autoklav med egnet størrelse. En platinoxydkatalysator (0,81 deler) tilsettes, og autoklaven evakueres og spyles med nitrogen fire ganger for å fjerne eventuell restluft. Hydrogen innføres i autoklaven ved et trykk av 2,0 - 3,9 kg/cm 2manometertrykk mens innholdet omrøres og oppvarmes til 2 7 - 92° C i en samlet tid av 13 timer. Restovérskudd av hydrogen fjernes fra reaksjonsblandingen ved evakuering og spyling med nitrogener fire ganger. Reaksjonsblandingen blir deretter filtrert gjennom diatoméjord, og filtratet blir avdrevet slik at det fåes en oljeoppløsning med den ønskede aminofenol. Denne oppløsning inneholder 0,5 78 % nitrogen. ;Eksempel B- 2 ;Til en blanding av 361,2 deler av en deka (propylen)-substituert fenol og 270,9 deler iseddik ved 7 - 13° C tilsettes en blanding av 90,3 deler salpetersyre (70 - 71 %-ig HNO^) og 90,3 deler iseddik. Tilsetningen utføres i løpet av 1,5 timer mens reaksjonsblandingen avkjøles eksternt for å holde den ved 7 - 17° C. Kjølebadet fjernes, og reaksjonsblandingen omrøres i 2 timer ved værelsetemperatur. Reaksjonsblandingen blir deretter avdrevet ved 134° C/35 torr og filtrert for å gi det ønskede nitrerte mellomprodukt som et filtrat med et nitrogeninnhold av 4,65 %. ;En blanding av 150 deler av det ovenfor beskrevne mellomprodukt og 50 deler ethanol tilsettes til en autoklav. Denne blanding blir avgasset ved spyling med nitrogen, og 0,75 del palladium-på-trekullkatalysator tilsettes. Autoklaven blir evakuert og satt under trykk med nitrogen flere ganger og deretter satt under et hydrogentrykk av 7,0 kg/cm<2 >manometertrykk. Reaksjonsblandingen blir holdt ved 95 - ;100° Ci 2,5 timer mens hydrogentrykket varierer fra 7,0 til 14,1 kg/cm o manometertrykk. Etter hvert som hydrogentrykket synkes til under 2,1 kg/cm 2 manometertrykk, blir det regulert tilbake til 7,0 kg/cm<2> manometertrykk. Reaksjonen fortsettes i 20,5 timer på hvilket tidspunkt autoklaven påny åpnes og ytterligere 0,5 del palladium-på-trekullkatalysator til- ;settes. Etter gjentatt spyling med nitrogen (3 ganger) blir autoklaven igjen satt under trykk til 7,0 kg/cm 2med hydrogen og reaksjonen fortsatt i ytterligere 6,5 timer. En samlet mengde av 2,0 molekyler hydrogen innføres i auotklaven. Reaksjonsblandingen ble filtrert og strippet til 130° C/16 torr. En annen filtrering gir aminofenolproduktet i form av et filtrat som hovedsakelig er et monoaminprodukt med aminogruppen i orthostilling i forhold til hydroxylgruppen og decapropylen-substiuenten i parastilling i forhold til hydroxylgruppen. ;Eksempel B- 3 ;Til en blanding av 3685 deler av et polybutensubstituert fenol (hvori, polybutensubstituenten inneholder 40 - 45 carbonatomer) og 1400 deler tekstilspirit tilsettes 790 deler salpetersyre (70 %). Reaksjonstemperaturen holdes under 50° C. Etter omrøring i ca. 0,7 timer helles reaksjonsblandingen over i 5000 deler is og lagres i 16 timer. Det organiske lag som skilles ut, blir vasket to ganger med vann og deretter kombinert med 1000 deler benzen. Oppløsningen strippes til 170° C, og resten filtreres for å gi det ønskede mellomprodukt i form av et filtrat. ;En blanding av 130 deler av det ovennevnte mellomprodukt, 130 deler ethanol og 0,2 del platinaoxyd (86,4 % Pt02) fylles i en hydrogeneringsbombe. Bomben spyles flere ganger med hydrogen og fylles deretter med hydrogen inntil et trykk av 3,8 kg/cm 2manometertrykk. Bomben gynges i 24 timer og blir igjen fylt med hydrogen inntil et trykk av 4,92 kg/cm<2 >manometertrykk. Gyngingen fortsettes i ytterligere 4 8 timer. Avdrivning av den erholdte reaksjonsblanding til 14 5° C/76 0 torr gir det ønskede aminofenolprodukt i form av en halvfast rest. ;Eksempel B- 4 ;En blanding av 420 deler av mellomproduktet ifølge Eksempel B-3, 326 deler ethanol og 12 deler handelstilgjengelig nikkel-på-kieselguhrkatalysator fylles i en hydrogeneringsbombe med egnet størrelse. Bomben settes under et trykk av 104 kg/cm 2manometertrykk med hydrogen og omrøres i 5,25 timer. Den erholdte reaksjonsblanding avdrives til 65° C/30 torr og gir aminofenolproduktet i form av en halvfast rest. ;Eksempel B- 5 ;En blanding av 105 deler av mellomproduktet ifølge Eksempel B-3, 303 deler cyclohexan og 4 deler handelstilgjengelig Raney-nikkelkatalysator fylles i en hydrogeneringsbombe med egnet størrelse. Bomben settes under et trykk til 70,3 kg/cm 2 manometertrykk med hydrogen og omrøres i 16 timer ved ca. 50° C. Bomben blir igjen satt under et trykk av 77,3 kg/cm 2 manometertrykk og omrørt i 24 timer. Bomben blir deretter åpnet og reaksjonsblandingen filtrert og på ny fylt i bomben sammen med en fersk porsjon av 4 deler Raney-nikkelkatalysator. Bomben blir satt under et trykk av 77,3 kg/cm 2 manometertrykk og omrørt i 24 timer. Den erholdte reaksjonsblanding avdrives til 95° C/28 torr for å gi aminofenolproduktet i form av en halvfast rest. ;Eksempel B- 6 ;En alkylert fenol fremstilles ved å omsette fenol med polybuten med en tallgjennomsnittlig molekylvekt av ca. 1000 (dampfaseosmometri) i nærvær av en bortrifluorid-fenol-komplekskatalysator. ' Avdrivning av det således dannede produkt først til 230° C/760 torr og deretter til 205°C/50 torr (damptemperaturer) gir den ønskede alkylerte fenol. ;Til en blanding av 265 deler av den alkylerte fenol, 176 deler blandingsolje og 42 deler av et petroleumsnafta-med et kokepunkt av ca. 20° C tilsettes langsomt en blanding av 18,4 deler konsentrert salpetersyre (6 9 - 70 %) og 35 deler vann. Reaksjonsblandingen omrøres i 3 timer ved 30 - 4 5° C, avdrives til 120° C/20 torr og filtreres for som filtrat å gi en oljeoppløsning av det ønskede nitrofenolmellomprodukt. ;En blanding av 1500 deler av det ovennevnte mellomprodukt, 642 deler isopropanol og 7,5 deler nikkel-på-kieselguhrkatalysator fylles i en autoklav under en nitrogenatmosfære. Etter spyling og evakuering med nitrogen treganger settes autoklaven under trykk til 7,03 kg/cm^ manometertrykk med hydrogen, og omrøring påbegynnes. Reaksjonsblandingen holdes ved 96° C i en samlet tid av 14,5 timer mens samlet 1,66 molekyler hydrogen innføres i denne. Etter spyling med nitrogen tre ganger filtreres reaksjonsblandingen, og filtratet avdrives inntil 120° C/18 torr. Ved filtrering fåes det ønskede aminofenolprodukt i form av en oljeoppløsning. ;Eksempel B- 7 ;Til en blanding av 400 deler polybutensubstituert fenol (hvori polybutensubstituenten inneholder ca. 100 carbonatomer) , 125 deler tekstilspirit og 266 deler av en fortynn ningsmineralolje ved 28° C tilsettes 22,8 deler salpetersyre (70 %) i 50 deler vann langsomt i løpet av en periode på ;0,33 timer. Blandingen omrøres ved 28 - 34° C i 2 timer og avdrives til 158° C/30 torr. Filtrering gir en oljeoppløsning (4 0 %) av det ønskede nitrofenolmellomprodukt med et nitrogeninnhold av 0,88 %. ;En blanding av 93 deler av det ovennevnte mellomprodukt og 93 deler av en blanding av toluen og isopropanol (50/50 basert på vekt) fylles i en hydrogeneringsbeholder med egnet størrelse. Blandingen blir avgasset og spylt med nitrogen. 0,31 del av en handelstilgjengelig platinaoxyd-katalysator (86,4 % Pt09) tilsettes. Reaksjonsbeholderen z 2 settes under trykk inntil 4,0 kg/cm manometertrykk og holdes ved 50 - 60° C i 21 timer. En samlet mengde av 0,6 molekyl hydrogen innføres i reaksjonsbeholderen. Reaksjonsblandingen blir deretter filtrert og filtratet avdrevet for å gi det ønskede aminofenolprodukt i form av en oljeoppløsning inneholdende 0,44 % nitrogen. ;Eksempel B- 8 ;Til en blanding av 654 deler av den polybuten-substituerte fenol ifølge Eksempel B-6 og 654 deler isobutyr-syre ved 27 - 31° C tilsettes 90 deler 16 molar salpetersyre i løpet av en periode på 0,5 time. Reaksjonsblandingen holdes ved 50° C i 3 timer og lagres deretter ved værelsetemperatur i 63 timer. Avdrivning til 160°C/26 torr og filtrering gjennom filterhjelpemiddel gir det ønskede dinitromellompro-dukt. ;En blanding av 6 00 deler av det ovennevnte mellomprodukt, 257 deler isopropanol og 3,0 deler nikkel-på-kieselguhrkatalysator fylles i en autoklav under en nitrogenatmosfære. Etter spyling og evakuering med nitrogen tre ganger settes autoklaven under trykk til 7,03 kg/cm 2 manometertrykk med hydrogen, og omrøring påbegynnes. Reaksjonsblandingen holdes ved 96° C i en samlet tid av 14,5 timer mens en samlet mengde av 1,66 molekyler hydrogen innføres i denne. Etter spyling med nitrogen tre ganger blir reaksjonsblandingen filtrert og filtratet avdrevet til 120°C/18 torr. Filtrering gir det ønskede produkt som efr oljeoppløsning. ;Nitreringene i de følgende eksempler B-9 til B-12 utføres i det vesentlige på samme måte som beskrevet i Eksempel B-l under anvendelse av de hydroxyaromatiske forbindelser og mengder av salpetersyre som angitt i Tabell B. Reduksjon av nitromellomproduktene i disse eksempler utføres ved anvendelse av i det vesentlige den samme metode som beskrevet i Eksempel B-4. ;Rensemidiet/ dispergeringsmidlene ( C) ;Generelt er de rensemidler/dispergeringsmidler (C) som kan anvendes i henhold til oppfinnelsen, materialer som er kjente for fagfolk, og de er blitt beskrevet i flere bøker, artikler og patenter. En rekke patenter er angitt nedenfor i forbindelse med spesifikke typer av rensemiddel/disperge-ringsmidler, og hvor dette er gjort, vil det forståes at disse er tatt med på grunn av den beskrivelse i disse som gjelder den omtalte søknadsgjenstand på det sted i spesifika-sjonen hvori de er identifisert. Foretrukne grupper av rense-middel/dispergeringsmidler er som følger: (C)(i) De nøytrale eller basiske metallsalter av organiske svovelsyrer, carboxylsyrer eller fenoler ;Valget av metall anvendt for å lage disse salter ;er vanligvis ikke av kritisk betydning, og derfor kan prak-tisk talt et hvilket som helst metall anvendes. På grunn av tilgjengelighet, pris og maksimal effektivitet er visse metaller mer vanlig anvendt. Disse innbefatter metallene i gruppene I, II og III, spesielt alkali- og jordalkalimetaller dvs. metallene fra Gruppe IA og IIA, ikke innbefattende francium og radium). Metallene fra Gruppe IIB såvel som flerverdige metaller, som aluminium, animon, arsen, krom, molyb-den, wolfram, mangan, jern, cobolt, nikkel og kobber, kan også anvendes. Salter inneholdende en blanding av ioner av to eller flere av disse metaller blir ofte anvendt. ;Disse salter kan være nøytrale eller basiske. De førstnevnte inneholder en mengde av metallkationer som er akkurat tilstrekkelig til å nøytralisere de sure grupper som er tilstede i saltanionet. Det sistnevnte inneholder et overskudd av metallkation og blir ofte betegnet som overbasede, hyperbasede eller superbasede salter. ;Disse basiske og nøytrale salter kan være av olje-oppløselige, organiske svovelsyrer, som sulfon-, sulfamin-, thiosulfon-, sulfin-, sulfen-, delvis forestret svovel-, svovelsyrling- og thiosvovelsyre. De er i alminnelighet salter av carbocykliske eller alifatiske sulfonsyrer. ;De carbocykliske sulfonsyrer innbefatter de én-eller flerkjernede aromatiske eller cycloalifatiske forbindelser. De oljeoppløselige sulfonater kan for det meste representeres ved hjelp av de følgende formler: ;I de ovenstående formler er M et metallkation som beskrevet ovenfor eller hydrogen, T er en cyklisk kjerne, som f.eks. benzen, nafthaien, anthracen, fenanthren, difeny-lenoxyd, thianthren, fenothioxin, difenylensulfid, fenothia-zin, difenyloxyd, difenylsulfid, difenylamin, cyclohexan, petroleumsnafthener, decahydronafthaien, cyclopentan etc. R i Formel V er en alifatisk gruppe, som alkyl, alkenyl, alkoxy, alkocyalkyl, carboalkoxyalkyl etc, x er minst 1, og Rx <+> T inneholder samlet minst 15 carbonatomer. R' i Formel VI er en alifatisk gruppe som inneholder minst 15 carbonatomer, og M er enten et metallkation eller hydrogen. Eksempler på typer av gruppen R' er alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, carboalkoxyalkyl etc. Spesifikke eksempler på R<1> er grupper avledet fra vasilin, mettet og umettet paraffinvoks og poly-olefiner, innbefattende polymeriserte C2, C-^, C^, C^, Cg etc, olefiner inneholdende 15 - 7000 carbonatomer eller flere. Gruppene T, R og R' i de ovenstående formler kan også inneholde andre uorganiske eller organiske substituenter foruten dem som er oppsummert ovenfor, som f.eks. hydroxyl, mercapto, halogen, nitro, amino, nitroso, sulfid, disulfid etc. I Formelen V er x, y, z og b minst 1, og likeledes er i Formel Via, a, b og d minst 1. ;De følgende er spesifikke eksempler på oljeoppløse-lige sulfonsyrer som kommer innenfor omfanget av de ovenstående Formler V og VI, og det vil forståes at slike eksempler også tjener til å illustrere saltene av slike sulfonsyrer som kan anvendes ifølge oppfinnelsen. Med andre ord er det for hver oppsummert sulfonsyre ment at de tilsvarende nøytra-le og basiske metallsalter av denne også skal anses å være beskrevet. Slike sulfonsyrer er mahognisulfonsyrer, "bright stock" sulfonsyrer, sulfonsyrer avledet fra smørende oljer* fraksjoner med Saybolt-viskositet fra 100 sekunder ved 37,8°C til 200 sekunder ved 98,9° C, vaselinsulfonsyrer, mono- og polyvoks-subshituerte' sulfon- og polysulfonsyrer av f.eks. benzen, nafthalen, fenol, difenylether, nafthalendisulfid, difenylamin, thiofen, ct-klornafthaien etc, andre substituerte sulfonsyrer, som alkylbenzensulfonsyrer (hvori alkylgruppen har minst 8 carbonatomer), cetylfenol-monosulfidsulfon-syrer, dicetyl-thianthrendisulfonsyrer, dilauryl-3-nafthyl-sulfonsyrer, dicaprylnitronafthalensulfonsyrer og alkaryl-sulfonsyrer, som dodecylbenzen-"bunnfraksjon"-sulfonsyrer. The aromatic part, Ar, of the alkylphenol and the aminophenol can be a single aromatic nucleus, such as a benzene nucleus, a pyridine nucleus, a thiophene nucleus, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene nucleus, etc., or a polynuclear aromatic moiety. Such polynuclear moieties can be of the fused type, i.e. in which at least two aromatic nuclei are fused at two points to another nucleus, as found in the naphtha, anthracene, azanaphthalenes, etc. Such aromatic polynuclear moieties can also be of the bonded type,, in which at least two cores (either monocore or multicore.)> are. connected to each other via. bridge ties. Such bridging bonds* can be selected from the group: consisting of ca^rbom—till-carbon single bonds. ether bindings, ke two bindings,. s.ulfidMm— things, poly-Lysulfide bonds with 2 — 6. s-vojvel'a<(tom, sulfinyl.-bondpr,, sulfonyl bonds:,, methylene bonds, alkyl/lene-binfdinger„ di— ('lower: ad'kyl ,);-metSiylene bonds, lower» alkylenetheaebiiiixJiniger-,, alkyleneketo bonds, lower alkylene-s.vove bonds, lower alkylene lead sulphide bonds with 2-6 carbon atoms, amino bonds, polyamino bonds and mixtures of such divalent bridging bonds. In some cases, more than one bridging bond can be present in Ar between aromatic nuclei. For example, a fluorene nucleus has two benzene nuclei linked via both a methylene bond and one covalent bond. Such a nucleus can be thought of as having 3 nuclei, but only two of these are aromatic. Normally, Ar contain only carbon atoms in the aromatic nuclei as such. ;The number of aromatic nuclei, fused, bonded, or both, in Ar may play a role in determining the values of a and b in formula I. When, for example, Ar contains ^ a single, aromatic core-,, are a and b both independent of each other? 1st tiil. 3. Nåirr Aar contains: 2<> >aromatic cores, each of; ai and; b) be? e.t. heltJ tail.ll from 1 to 6, i.e. from 1 up to 3S times: airttadeÆ:. of aromatic nuclei present (e.g. i. naÆthalem 2?. kqj;emer)j.. When Ar is a three-iron part, again" a and b can both be © a-, whole number from 1 tii 9 Thus, when, for example, Ar en: em b^phenyl part, a and b can both independently of each other be an integer from 1 to 6. The values for a and b are of course limited by the fact that their sum cannot exceed the total unsatisfied valences for Ar. ;The one-ring aromatic core that can be the Ar moiety can be represented by the general formula ;ar(Q)m ;where ar denotes a one-ring aromatic core (e.g. benzene) with 4-10 carbon atoms, each Q independently of the others denotes a lower alkyl group, lower alkoxyl group, methylol or lower hydrocarbon-based substituted methylol, or a halogen atom, and m is 0 - 3. As used herein, "lower" denotes groups with 7 and fewer carbon atoms , such as lower alkyl and lower alkoxy groups. Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine, and iodine atoms. The halogen atoms are usually fluorine - and chlorine atoms. ;Specific examples of such single-ring Ar moieties are the following: ;where Me denotes methyl, Et denotes ethyl, and Pr denotes n-propyl. When Ar is a polynuclear aromatic portion of the fused ring tvpen, it can be represented by the general formula in which ar, Q and m are as defined above, ra' is 1 - 4, and ^p represents a pair of fused bonds that fuse two rings so that two carbon atoms are made part of the rings for each of two adjacent rings. Specific examples of fused ring aromatic moieties Ar include: ;When the aromatic moiety Ar is a bonded polynuclear aromatic moiety, it can be represented by the general formula ;wherein w is an integer from 1 to 20, ar is as described above, with with the caveat that there are at least 3 unsatisfied (i.e. free) valences in the total number of ar groups, Q and m are as defined above, and each Lng is a bridging bond individually selected from the group consisting of carbon-to- carbon single bonds, ether bonds (e.g. -CH2-0-CH2-) 1 keto bonds (e.g. sulfide bonds (e.g. -S-), polysulfide bonds with 2-6 sulfur bonds (e.g. "S2- 6~^' sulrinyl bonds (e.g. (-S(O)-), sulfonyl bonds (e.g. -S(0)2~), lower alkylene bonds (e.g. ~CH2-, -C<H> 2<->CH2-, -CH-0(R°)H-, etc. di-(lower alkyl)-methylene bonds (e.g. -CR°), lower alkylene ether bonds (e.g. -CH20-, - CH20-CH2-r etc), lower alkylene keto bonds (e.g. lower alkylene sulphide bonds (f .ex. in which one or more of the -0- in the lower alkylene ether bonds is replaced by an -S-atora), lower alkylene polysulfide bonds (e.g. in which one or more -O- is replaced by a -S2_g group), amino bonds (e.g. e.g. ;-CH2N-, -CH2NCH2-, -alk-N-, in which alk is lower alkylene etc), polyamino bonds (e.g. -N(alkN), in which the unsatisfied free N-valences are taken up by H- atoms or R° groups), or mixtures of such bridging bonds (each R° is a lower alkyl group). ;Specific examples of Ar when this is a linked polynuclear aromatic moiety include: ;As a rule, all of these Ar moieties are unsubstituted, except for the R and -OH groups (and any bridging groups). ;For reasons such as price, availability and performance etc., the Ar part is normally a benzene core, a benzene core provided with a lower alkylene bridge, or a naphthalene core. A typical Ar part is thus a benzene or naphthalene nucleus with 3-5 unsatisfied valences, so that one or two of these valences can be satisfied by a hydroxyl group, the other unsatisfied valences being as far as possible either in the ortho position or in the para position to a hydroxyl group. Preferably, Ar is a benzene nucleus with 3-4 unsatisfied valences, so that one can be satisfied by a hydroxyl group, while the other 2 or 3 are in the ortho or para position to the hydroxyl group. The essentially saturated hydrocarbon-based group R The phenolic compounds and amino compounds used in the combination according to the present invention contain directly bound to the aromatic part Ar an essentially saturated, monovalent hydrocarbon-based group R with at least 10 aliphatic carbon atoms. This group R preferably contains at least 20 and up to 400 aliphatic carbon atoms. More than one such group may be present, but as a rule no more than 2 or 3 such groups are present for each aromatic nucleus in the aromatic part Ar. The total number of R groups present is indicated by the value of "a" in Formula I. As a rule, the hydrocarbon-based group has at least 30, and more typically at least 50, aliphatic carbon atoms and up to 400, more typically up to 300, aliphatic carbon atoms. Illustrative of hydrocarbon-based groups containing at least 10 carbon atoms are n-decyl, n-dodecyl, tetrapropenyl, n-octadecyl, oleyl, chlorooctadecyl, triiconta-nyl etc. The hydrocarbon-based groups R are generally made from homo- or copolymers (e.g. eg copolymers, terpolymers) of mono- and diolefins with 2-10 carbon atoms, such as ethylene, propylene, butene-1-, isobutene, butadiene, isoprene, 1-hexene, 1-octene etc. These olefins are typically 1-monoolefins. The groups R may also be derived from the halogenated (e.g. chlorinated or brominated) analogues of such homo- or copolymerized When the group R is a low molecular weight polymer of an olefin, the group R may comprise a mixture of groups of more varying chain length, and the average number of carbon atoms must be at least 10, preferably at least 30 carbon atoms. However, the groups R can be made from other starting materials, such as high molecular weight monomeric alkenes (e.g. 1-tetracontene) and chlorinated analogues and hydrochlorinated analogues thereof, aliphatic petroleum fractions, especially paraffin wax and cracked and chlorinated analogues and hydrochlorinated analogues thereof, white oils, synthetic alkenes such as those produced by the Ziegler-Natta process (eg polyethylene consistency grease), and other starting materials known to those skilled in the art. Any unsaturation in the groups R can be reduced or eliminated by hydrogenation using well known methods. As used here, "hydrocarbon-based" denotes a group with a carbon atom directly bonded to the rest of the molecule and with a dominant hydrocarbon character in the sense in which this term is used. Hydrocarbon-based groups can therefore contain up to one non-hydrocarbon radical for every 10 carbon atoms, provided that this non-hydrocarbon radical does not significantly change the dominant hydrocarbon character of the group. Professionals will be aware of what kind of radicals these are, and they include e.g. hydroxyl, halogen (especially chlorine and fluorine), axoxyl, alkyl mercapto, alkyl-sulfoxy etc. However, the hydrogen-based groups R are as a rule pure hydrocarbyl groups and contain no such non-hydrocarbyl radicals. ;The hydrocarbon-based groups R are essentially saturated, i.e. they contain no more than one unsaturated carbon-to-carbon bond for every ten carbon-to-carbon single bonds present. They usually contain no more than one non-aromatic unsaturated carbon-to-carbon bond for every 50 carbon-to-carbon bonds present. ;The hydrocarbon-based groups in the alkyl and aminophenols used according to the invention are also essentially aliphatic in nature, i.e. they do not contain more than one non-aliphatic part (cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic) group with 6 or fewer carbon atoms for every 10 carbon atoms in the R group. As a rule, however, the R groups contain no more than one such non-aliphatic group for every 50 carbon atoms, and in a number of cases they contain no such non-aliphatic groups at all, i.e. the typical R groups are purely aliphatic . These purely aliphatic R groups are typically alkyl or alkenyl groups. Specific examples of the essentially saturated hydrocarbon-based R groups containing on average more than 30 carbon atoms are the following: a mixture of poly(ethylene/propylene) groups with 35 - 70 carbon atoms a mixture of the oxidizing or mechanically degraded poly( ethylene/propylene) groups with 35-70 carbon atoms a mixture of poly(propylene/1-hexene) groups with 80 - 150 carbon atoms a mixture of poly(isobutene) groups with an average of 50 - 75 carbon atoms. A preferred starting material for the group R is the polyiso-butenes obtained by polymerization of a C^ refinery stream with a butene content of 35 - 75% by weight and an isobutene content of 30 - 60% by weight in the presence of a Lewis acid as a catalyst, such as aluminum trichloride or boron trifluoride. These polybutenes mainly contain (more than 80% of the total repeating units) repeating isobutene units with the structure; The binding of the hydrocarbon-based group R to the aromatic part Ar in the amino and alkylphenols used according to the invention can be achieved by a number of methods which are well known to those skilled in the art. A particularly suitable method is the Friedel-Crafts reaction, in which an olefin (eg a polymer containing an olefinic bond) or a halogenated or hydrohalogenated analogue thereof is reacted with a phenol. The reaction takes place in the presence of the Lewls acid catalyst (eg boron trifluoride and its complexes with ethers, phenols, hydrogen fluoride etc, aluminum chloride, aluminum bromide, zinc dichloride etc). Methods and conditions for carrying out such reactions are well known to the person skilled in the art, see e.g. the discussion in the article entitled "Alkylation of Phenols" in Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", Second Edition, Vol. 1, pp. 894 - 895, Interscience Publishers, a division of John Wiley and Company, N.Y., 1963. Other similar well-known suitable and convenient methods for attaching the hydrocarbon-based group R to the aromatic moiety Ar will be apparent to those skilled in the art. It will appear from an examination of Formula I that the alkylphenols used according to the present invention contain at least one of each of the following substituents: A hydroxyl group and an R group as defined above, and that the aminophenols with Formula II contain at least one amino group and at least one R group as defined above. Each of the above groups must be attached to a carbon atom that is part of an aromatic nucleus in the Ar part. However, each of these need not be bound to the same aromatic ring if more than one aromatic nucleus is present in the Ar part. ;The optional substituents ( R") ;As mentioned, the aromatic part Ar can contain up to 3 optional substituents which are lower alkyl, lower alkoxyl, carboalkoxymethylol or lower hydrocarbon-based substituted methylol, nitro, nitroso, halogen or combinations of two or more of these optional substituents. These substituents may be attached to a carbon atom that forms part of the aromatic core of Ar. However, they need not be attached to the same aromatic ring if more than one ring is present in Ar. ;A preferred substituent for the alkylphenols are a methylol or substituted methylol as defined above The lower hydrocarbon based substituents have up to 7 carbon atoms and can be alkyl (eg methyl, ethyl etc), alkenyl (propenyl etc), aryl (eg phenyl, tolyl), or alkaryl (e.g. benzyl). They can be represented by "hyd", and the methylol substituents can thus be represented by -CH2OH-(methylol)., ;As a rule, the substituent is methylol as such nt or an alkyl-substituted methylol or a phenyl-substituted methylol substituent, e.g. Methylol or the substituted methylol group can be introduced by reacting the phenol or the alkylated phenol with a hydrocarbon-based aldehyde or a functional equivalent thereof. Suitable aldehydes include formaldehyde, benzaldehyde, acetaldehyde, butyraldehyde, hydroxybutyraldehyde, hexanals etc. "Functional equivalents" are materials (eg solutions, polymers, hydrates etc) which react like aldehydes under the reaction conditions, and they include such materials as paraformaldehyde, hexamethylene tetramine, paraldehyde, formalin and methylol. If substituted methylol groups are desired, the aldehyde is replaced with a suitable ketone, such as acetone, methylethyl ketone, acetophenone, benzophenone and the like. Mixtures of aldehydes and/or ketones can also be used to form compounds with mixtures of methylol groups. Formaldehyde and functional equivalents are generally preferred because these provide the preferred methylol groups. Introduction of the methylol groups usually takes place by reacting phenolic compounds with an aldehyde, ketone or a functional equivalent of these in the presence or absence of an acidic or alkaline reactant. When the reaction takes place in the absence of such a reactant, as a rule, part of the mixture will become acidic or alkaline due to in situ decomposition of the aldehyde or ketone. An excess of phenol can also fulfill this function. However, the reaction of the aldehyde, ketone or functional equivalent thereof generally takes place in the presence of an alkaline reagent, such as an alkali metal or alkaline earth metal oxide, hydroxide or lower alkoxide, at a temperature up to 160° C. Other alkaline reagents such as may be used include sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium acetate, sodium propionate, pyridine or hydrocarbon-based amines such as methylamine or aniline. Of course, mixtures of two or more bases can be used. The reaction preferably takes place within the temperature range 30 - 125° C, and more commonly it is carried out between 70 and 100° C. The relative amounts of alkylphenolic compound and aldehyde, ketone or a functional equivalent thereof are not of critical importance. It is generally satisfactory to use 0.1 - 5 equivalents of aldehyde and 0.05 - 10.0 equivalents of alkaline reagent per equivalent phenolic compound. As used here, the term "equivalent" when referring to a phenolic compound shall indicate the weight of such a compound equal to its molecular weight divided by the number of unsubstituted aromatic carbon atoms having hydrogen atoms. As used in connection with the aldehyde, ketone or functional equivalent thereof, an "equivalent" is the weight required to form one molecule of monomeric aldehyde. An equivalent of alkaline reagent is the weight of the reagent which, when dissolved in one liter of solvent (eg water), will give one normal solution. An equivalent of alkaline reagent will therefore neutralize, i.e. bring to a pH of 7, a one normal solution of e.g. hydrochloric or sulfuric acid. It is usually convenient to carry out the reaction for the phenol in the presence of an essentially inert, organic, liquid diluent which may be volatile or non-volatile. This diluent may or may not dissolve all the reactants, but in any case it will not significantly affect the course of the reaction under the prevailing conditions, although in some cases it may promote the reaction rate by increasing the contact between the reactants. Suitable diluents include hydrocarbons such as naphtha, ethyl alcohol, benzene, toluene, xylene, mineral oils (which are among the preferred), synthetic oils (as described below), alcohols such as isopropanol, butanol, isobutanol, amyl alcohol, ethylhexanols and the like, ethers such as triethylene or diethylene glycol mono- or di-ethyl ether and the like, as well as mixtures of two or more of these. ;The reaction between the phenolic compound and the aldehyde or ketone generally takes place within 0.5 to 8 hours depending on such variables as the reaction temperature and the amount and nature of the alkaline catalyst used etc. The regulation of such variables is well within the skill of the skilled person , and the effect of these variables is clear. After the reaction has been completed to the desired extent, it can essentially be stopped by neutralization of the reaction mixture when an alkaline reagent is present. This neutralization can be carried out with any suitable acidic material, typically a mineral acid or an organic acid or anhydride. An acidic gas, such as carbon dioxide, hydrogen sulphide, sulfur dioxide or the like, can also be used. In general, the neutralization is carried out with a carboxylic acid, especially a lower alkane carboxylic acid, such as formic acid, acetic acid or propionic acid. Of course, mixtures of two or more acids can be used for the neutralization. This is carried out at a temperature of 30 - 150° C. An amount of neutralizing agent which is sufficient to essentially neutralize the reaction mixture is used. An essentially neutralization means that the reaction mixture is brought to a pH of 4.5 - 8.0. As a rule, the reaction mixture is brought to a minimum pH of 6 or a maximum pH of 7.5. ;The reaction product, i.e. the phenolic compound, can be recovered from the reaction mixture by such methods as filtration (e.g. to remove the product formed by neutralization of the alkaline reagent), followed by distillation, evaporation, etc. Such methods are well known to professionals. ;These materials contain at least one compound which can be represented by the general formula ;where x, z and g are all at least one, y' is 0 or at least one, the sum of x, y', z and g does not exceed the available valences for Ar, each R' is a hydrogen atom or a "hyd" substituent as described above, and R is as described above. However, it is often not necessary to isolate the phenolic compound formed from the reaction solvent, especially if it is to be mixed in a fuel mist or lubricant. When the reaction temperature is within the higher range, i.e. above 100° C, significant amounts of ether condensation products can be formed. It is assumed that these condensates have the general formula in which q is a number from 2 to 10. These condensates thus contain alkylene ether bonds, i.e. -CR'20 bonds. Thus, e.g. by the reaction between an alkylphenol and formaldehyde ether condensates formed with the general formula ;wherein g is a number from 2 to 10, and R" is an alkyl group of at least 30 carbon atoms. It is possible that small amounts of such ether condensates accompany the predominant larger uncondensed hydroxyaromatic compounds formed at lower temperatures. ;If a strong acid, such as a mineral acid, is used for the neutralization, it is important to regulate the amount of this present so that the reaction mixture is not brought to a lower pH than specified above. For example, overcondensation takes place at lower pH values during the formation of methylene-bridged phenols However, by using carboxylic acids this problem is avoided because these have a sufficiently low acidity that they will not promote over-condensation, and it is not necessary to regulate the amount used so precisely of carboxylic acid. ;The typical phenol or naphthol/formaldehyde-based compounds have the general e formula; in which Ar' is a benzene, naphthalene, X-substituted benzene or X-substituted naphthalene ring, when 1 or 2, and R is a hydrocarbon-based substituent with at least 30 aliphatic carbon atoms, and X is selected from the group consisting of of lower alkyl groups, lower alkoxy groups, lower mercapto groups, fluorine atoms and chlorine atoms. A particularly preferred group are those which have the general formula: ; in which R° is an alkyl substituent with 30 - 300 carbon atoms which results from the polymerization or copolymerization of at least one monoolefin with 2-10 carbon atoms, and in which m is 1 or 0. ; The polynuclear rings for Ar can also be connected to each other by means of alkylene bonds, such as -C^-. Such methylol-substituted phenolic compounds can be represented by the formula wherein each R is a substantially saturated hydrocarbon-based group with an average of over 10 aliphatic carbon atoms, preferably over 30 carbon atoms and up to 450 carbon atoms, R' is a lower alkylene group of from 1 to 7 carbon atoms, and n is an integer from 0 to 20, preferably 0 to 5. These linked phenolic compounds can be prepared by reacting the alkylphenols with a small excess of aldehydes under alkaline conditions in the presence of a hydrocarbon solvent at reflux temperature. Examples of suitable aldehydes include formaldehyde (formalin or another formaldehyde-forming compound), acetaldehyde, propionaldehyde, butyraldehyde, etc. Formaldehyde is preferred. When the reaction is finished, the alkali can be washed away from the hydrocarbon solution of the product, and the product can be recovered by evaporation or distillation of the solvent. Unreacted aldehyde is also removed in this step. The alkylated phenols may be any of the alkylated phenolic compounds described previously. The production of alkylene-linked methylol-substituted phenols is described in the prior art, such as e.g. in US patent 3,737,465. According to another preferred embodiment, the alkylphenols used according to the invention contain one each of the above substituents and only a single aromatic ring, preferably benzene. This preferred group of phenols can be represented by the formula ;; in which the group R' is a hydrocarbon-based group with ; at least 30 and up to 400, aliphatic carbon atoms in the ortho- or para-position in relation to the hydroxy group, R<1>' is a lower alkyl, lower alkoxyl, carboalkoxymethylol or lower hydrocarbon-based substituted methylol, nitro, nitroso or halogen atom, and z is 0 or 1. As a rule, z is 0-2, and R' is a substantially saturated, purely aliphatic group. R' is often an alkyl or alkenyl group in the para position in relation to the -OH substituent. According to an even more preferred embodiment of the invention, the phenol has the formula: in which R' is derived from homopolymerized or copolymerized C2_^Q-olefins and on average has 30 - 300 aliphatic carbon atoms, and R<11> and z are as defined above . ;As a rule, R<1> is derived from ethylene, propylene, butylene and mixtures thereof. It is typically derived from polymerized isobutene. Often R' has at least 50 aliphatic carbon atoms, and z is 0. According to another preferred embodiment, the aminophenols used according to the invention contain one each of the above substituents (ie that a, b and c are all one), and only one single aromatic ring, preferably benzene. This preferred group of aminophenols can be represented by the formula: wherein R<1> is a substantially saturated hydrocarbon-based substituent having an average of 30-400 aliphatic carbon atoms, R" is a monomer selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxyl, carboalkoxynitro , nitroso and halogen, and z is 0 or 1. The R' group is generally in the ortho or para position relative to the hydroxyl group, and z is usually 0. Most often only one amino group is found in the aminophenol used according to According to an even more preferred embodiment of the invention, the aminophenol has the formula: in which R' is derived from homopolymerized or copolymerized C2-10~^~ °^- erines 0l3 on average have 30-400 aliphatic carbon atoms, and R" and z are as defined above for formula IV. As a rule, R' is derived from ethylene, propylene, butylene and mixtures thereof. R' is typically derived from polymerized isobutene and has at least 50 aliphatic carbon atoms. The aminophenol according to the invention can be produced using a number of synthetic methods. These methods can vary in terms of the type of reactions used and the order in which they are used. For example, an aromatic hydrocarbon, such as benzene, can be alkylated with an alkylating agent, such as a polyolefin, forming an alkylated aromatic intermediate. This intermediate can then be nitrated, e.g. to form a polynitro intermediate. The polynitro intermediate can in turn be reduced to a diamine which can then be diazotized and reacted with water to convert one of the amino groups to a hydroxyl group and to provide the desired aminophenol. Alternatively, one of the nitro groups in the polynitro intermediate can be converted to a hydroxyl group by melting with alkali hydroxide to obtain a hydroxy-nitroalkylated aromatic compound which can then be reduced to the desired aminophenol. Another useful method for obtaining the aminophenols of the invention involves alkylating a phenol with an olefinic alkylating agent to form an alkylated phenol. This alkylated phenol can then be nitrated to form a nitrophenol intermediate which can then be converted to the desired aminophenols by reducing at least a portion of the nitro groups to amino groups. Methods for the nitration of phenols are known, see e.g. in Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", Second Edition, Vol. 13, the article entitled "Nitrophe-nols", from page 888, and also the treatises "Aromatic Substitution; Nitration and Halogenation" by P.B.D. De La Mare and J.H. Ridd, N.Y., Academic Press, 1959; "Nitration and Aromatic Reactivity" by J.G. Hogget, London, Cambridge University Press, 1961; and "The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups", Henry Feuer, Editor, Interscience Publishers, N.Y., 1969. ;Aromatic hydroxy compounds can be nitrated with nitric acid, mixtures of nitric acid with acids, such as sulfuric acid, or boron trifluoride, nitrogen tetraoxide, nitronium tetrafluoroborates and acyl nitrates. Nitric acid with a concentration of e.g. 30 - 90% is generally a convenient nitrating agent. Essentially inert liquid diluents and solvents, such as acetic acid or butyric acid, can aid in the performance of the reaction by improving contact between the reactants. Conditions and concentrations for nitration of hydroxyaromatic compounds are also well known in the state of the art. For example, the reaction can be carried out at temperatures from -15° C to 150° C. As a rule, the nitration is conveniently carried out between 25 and 75° C. ;Depending on the particular nitrating agent, generally 0.5 - 4 molecules of nitrating agent are used per molecule aromatic nuclei present in the hydroxyaromatic intermediate to be nitrated. If more than one aromatic core is present in the Ar part, the amount of nitrating agent can be increased proportionally in accordance with the number of such cores present. For example, a molecule of naphthalene-based aromatic intermediate, according to the invention, has an equivalent of two "single ring" aromatic nuclei so that 1-4 molecules of nitrating agent will generally be used. When nitric acid is used as a nitrating agent, as a rule 1-3 molecules are used per molecule aromatic nucleus. Up to a 5 molar excess of the nitrating agent (per "single ring" aromatic core) can be used when it is desired to drive the reaction forward or to carry it out quickly. Nitration of a hydroxyaromatic intermediate generally takes 0.25 - 24 hours, although it may be convenient to react the nitration mixture for a longer time, as e.g. 96 hours. Reduction of aromatic nitro compounds to the corresponding amines is also well known, see e.g. the article entitled "Amination by Reduction" in Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", Second Edition, Vol. ;2, pp. 76 - 99. Such reductions can generally be carried out with e.g. hydrogen, carbon monoxide or hydrazine (or mixtures thereof) in the presence of metallic catalysts, such as palladium, platinum and its oxides, nickel, copper chromite, etc. Cocatalysts, such as alkali or alkaline earth metal hydroxides or amines (including aminophenols), can be used for these catalyzed reductions. ;Reduction can also be achieved by using reducing metals in the presence of acids, such as hydrochloric acid. Typical reducing metals are zinc, iron and tin. Salts of these metals can also be used. ;Nitro groups can also be reduced by the Zinin reaction discussed in "Organic Reactions", Vo. 20, John Wiley & Sons, N.Y., 1973, from p. 455. The zinin reaction generally involves the reduction of a nitro group with divalent negative sulfur compounds, such as alkali metal sulfides, polysulfides, and hydrosulfides. ;The nitro groups can be reduced electrolytically, see e.g. the article "Amination by Reduction" referred to above. The aminophenols used according to the invention are typically formed by the reduction of nitrophenols with hydrogen in the presence of a metallic catalyst as mentioned above. This reduction is generally carried out at a temperature of 15 - 250° C, typically 50 - 15° C, and a hydrogen pressure of 0 - 140.6, typically 3.5 - 17.6, kg/cm o manometer pressure. The reaction time for reduction usually varies between 0.5 and 50 hours. Essentially inert liquid diluents and solvents, such as ethanol, cyclohexane, etc., can be used to facilitate the reaction. The aminophenol product is obtained using well-known methods, such as distillation, filtration or extraction, etc. The reduction is carried out to at least 50%, as a rule; approx. 80% of the nitro groups present in the nitro intermediate mixture have been converted to amino groups. The typical route to the aminophenols according to the invention and as just described can be summarized as (I) nitration using at least one nitrating agent of at least one compound of the formula ;; in which R and Ar are as defined above for Formula IV, and Ar has from 0 to 3 optional substituents as defined above for Formula IV, and (II) reduction of at least 50% of the nitro groups in the first reaction mixture to amino groups. The following examples (A series) describe examples of the preparation of typical alkylphenols for use according to the invention. A person skilled in the art will readily understand that alkylphenols produced using other methods can also be used. All parts and percentages are based on weight, and all temperatures are in degrees Celsius in these examples and elsewhere in the description unless the contrary is expressly stated. ;Example A- I ;An alkylated phenol is produced by reacting phenol with polyisobutene with a number average molecular weight of approx. 1000 (vapor phase osmometry) in the presence of a boron trifluoride phenol complex catalyst. Removal of the thus formed product first to 2 30° C/76 0 torr (steam temperature) and then to 205° C steam temperature/50 torr gives purified alkylated pheno1. ;Example A-2 ;The method according to Example A-I is repeated, except that the polyisobutene has a number average molecular weight of approx. 1400. ;Example A- 3 ;Polyisobutenyl chloride (4,885 parts) having a viscosity at 99° C of 1306 SUS and containing 4.7% chlorine is added to a mixture of 1,700 parts of phenol, 118 parts of a sulfuric acid treated clay and 141 parts of zinc chloride at 110 - 155° C over a period of 4 hours. The mixture was then held at 155-185°C for 3 hours before being filtered through diatomaceous earth. The filtrate is driven off under vacuum to 165° C/0.5 torr. The rest is again filtered through diatomaceous earth. The filtrate is a substituted phenol with an OH content of 1.88%. ;Example A-4 ;Sodium hydroxide (42 parts of a 20% aqueous sodium hydroxide solution) is added to a mixture of 453 parts of the substituted phenol described in Example A-3 and 450 parts of isopropanol at 30° C. during 0.5 hour. Tek-style alcohol (60 parts) and 112 parts of a 37.7% formalin solution are added at 20°C over a period of 0.8 hour, and the reaction mixture is held at 4-25°C for 92 hours. Additional textile spirits (50 parts), 50 parts isopropanol and acetic acid (58 parts of a 50% aqueous acetic acid solution) are added. The pH of the mixture is 5.5 (determined using ASM method D-974). The mixture is dried over 20 parts magnesium sulphate and then filtered through diatomaceous earth. The filtrate is vacuum driven to 25° C/10 torr. The remainder is the desired methylol-substituted product with an OH content of 3.29%. ;Example A- 5 ;Aluminum chloride (76 parts) is slowly added to a mixture of 4220 parts polyisobutylene chloride having a number average molecular weight, Mn, of 1000 (VPO) and containing 4.2% chlorine, 1516 parts phenol and 2500 parts toluene at 60° C. The reaction mixture is maintained at 95° C. under a subsurface nitrogen gas purge for 1.5 hours. Hydrochloric acid (50 parts of a 37.5% aqueous hydrochloric acid solution) is added at room temperature, and the mixture is stored for 1.5 hours. The mixture is washed five times with a total of 2500 parts of water and is then vacuum driven to 215° C./1 torr. The residue is filtered at 150°C through diatomaceous earth to improve its clarity. The filtrate is a substituted phenol with an OH content of 1.39%, a Cl content of 0.46% and a Mn of 898 (VPO). ;Example A-6 ;Paraformaldehyde (38 parts) is added to a mixture of 1399 parts of the substituted phenol described in example A-5, 200 parts of toluene, 50 parts of water and 2 parts of a 37.5% aqueous hydrochloric acid solution at 50 ° C and kept for 1 hour. The mixture is then vacuum driven to 150° C/ 15 torr, and the residue is filtered through diatomaceous earth. The filtrate is the desired product with an OH content of 1.60%, a Mn of 1688 (GPC) and a weight number average molecular weight, Mw, of 2934 (GPC). ;Example A- 7 ;168 g (0.19 mol) p-polypropylphenol with 894 Mn (polypropyl group with about 800 Mn), 31 g formalin (37% CH2o) to give 0.38 mol formaldehyde, 100 ml hexane and 130 ml of aqueous 1.5 N sodium hydroxide are brought together and stirred in a reactor with a reflux condenser. The resulting stirred mixture is heated under reflux (approx. 70° c) for approx. 16 hours. The resulting mixture is then washed carefully with water to remove the sodium hydroxide, and the hexane is evaporated by heating the water-washed solution to approx. 100° C. The residue, which is a viscous liquid at ambient temperature, contains the bis-methylol compound with a Mn of approx. 4588 and with the structure indicated above where x is 4 and each R is polypropyl with a Mn of approx. 800. ;Example A-8 ;To a reactor with a stirrer and reflux condenser, 1070 g of 0.5 gram molecule of p-polypropylphenol with a Mn of 900 (polypropyl group with a Mn of approx. 80 3) is added dissolved ( 42%) in a mixture of 10% by weight polypropylene (Mn 80 3) and 90% by weight light mineral oil, 40 g NaOH and 200 ml isooctane. The resulting solution is stirred and heated while 170 g of formalin (37% CH 2 O) is added slowly to give 2.08 mol of formaldehyde. The reaction mixture is stirred and heated to 121°C at which point nitrogen is injected to facilitate the removal of isooctane. The stirred residue is kept for 2 hours at 14 9° C. The liquid residue is filtered to remove solid NaOH. The filtrate is an oil solution of the desired product. ;Other examples of alkylated phenols which can be used according to the invention are reproduced in Table A. ;The following specific illustrative examples (B series) describe the preparation of the aminophenols which are applicable for the materials according to the invention. ;Example B-1 ;A mixture of 4578 parts of a polyisobutene-substituted phenol prepared by boron trifluoride-phenol-catalyzed alkylation of phenol with a polyisobutene having a number average molecular weight of approx. 1000 (vapor phase osmometry), 3052 parts of diluting mineral oil and 725 parts of textile spirit are heated to 60° C to achieve homogeneity. After cooling to 30° C, 319.5 parts of 16 molar nitric acid in 600 parts of water are added to the mixture. Cooling is necessary to keep the temperature of the mixture below 40° C. After the reaction mixture has been stirred for an additional 2 hours, a portion of 3710 parts is transferred to another reaction vessel. This second portion is treated with a further 127.8 parts of 16 molar nitric acid in 130 parts of water at 25 - 30° C. The reaction mixture is stirred for 1.5 hours and then evaporated to 220° C/30 torr. An oil solution of the desired intermediate product is obtained by filtration. A mixture of 810 parts of the oil solution of the intermediate product prepared above, 405 parts of isopropyl alcohol and 405 parts of toluene is filled into an autoclave of a suitable size. A platinum oxide catalyst (0.81 part) is added, and the autoclave is evacuated and flushed with nitrogen four times to remove any residual air. Hydrogen is introduced into the autoclave at a pressure of 2.0 - 3.9 kg/cm 2 manometer pressure while the contents are stirred and heated to 27 - 92° C for a total time of 13 hours. Excess hydrogen is removed from the reaction mixture by evacuation and purging with nitrogen four times. The reaction mixture is then filtered through diatomaceous earth, and the filtrate is driven off so that an oil solution with the desired aminophenol is obtained. This solution contains 0.5 78% nitrogen. ;Example B- 2 ;To a mixture of 361.2 parts of a deca (propylene)-substituted phenol and 270.9 parts of glacial acetic acid at 7 - 13° C is added a mixture of 90.3 parts of nitric acid (70 - 71%- ig HNO^) and 90.3 parts glacial acetic acid. The addition is carried out over 1.5 hours while the reaction mixture is cooled externally to keep it at 7 - 17° C. The cooling bath is removed, and the reaction mixture is stirred for 2 hours at room temperature. The reaction mixture is then evaporated at 134°C/35 torr and filtered to give the desired nitrated intermediate as a filtrate with a nitrogen content of 4.65%. A mixture of 150 parts of the intermediate product described above and 50 parts of ethanol is added to an autoclave. This mixture is degassed by flushing with nitrogen, and 0.75 part palladium-on-charcoal catalyst is added. The autoclave is evacuated and pressurized with nitrogen several times and then placed under a hydrogen pressure of 7.0 kg/cm<2 >manometer pressure. The reaction mixture is held at 95 - 100°C for 2.5 hours while the hydrogen pressure varies from 7.0 to 14.1 kg/cm o gauge pressure. As the hydrogen pressure drops below 2.1 kg/cm 2 gauge pressure, it is regulated back to 7.0 kg/cm<2> gauge pressure. The reaction is continued for 20.5 hours, at which time the autoclave is opened again and a further 0.5 part palladium-on-charcoal catalyst is added. After repeated flushing with nitrogen (3 times), the autoclave is again pressurized to 7.0 kg/cm 2 with hydrogen and the reaction continues for a further 6.5 hours. A total amount of 2.0 molecules of hydrogen is introduced into the autoclave. The reaction mixture was filtered and stripped to 130°C/16 torr. Another filtration gives the aminophenol product in the form of a filtrate which is mainly a monoamine product with the amino group in the ortho position in relation to the hydroxyl group and the decapropylene substituent in the para position in relation to the hydroxyl group. ;Example B-3 ;To a mixture of 3685 parts of a polybutene-substituted phenol (in which, the polybutene substituent contains 40 - 45 carbon atoms) and 1400 parts of textile spirit, 790 parts of nitric acid (70%) are added. The reaction temperature is kept below 50° C. After stirring for approx. After 0.7 hours, the reaction mixture is poured into 5000 parts of ice and stored for 16 hours. The separated organic layer is washed twice with water and then combined with 1000 parts of benzene. The solution is stripped to 170° C, and the residue is filtered to give the desired intermediate in the form of a filtrate. A mixture of 130 parts of the above-mentioned intermediate, 130 parts of ethanol and 0.2 part of platinum oxide (86.4% PtO 2 ) is charged into a hydrogenation bomb. The bomb is flushed several times with hydrogen and then filled with hydrogen up to a pressure of 3.8 kg/cm 2 manometer pressure. The bomb is rocked for 24 hours and is again filled with hydrogen up to a pressure of 4.92 kg/cm<2 >manometer pressure. The rocking is continued for another 4-8 hours. Evaporation of the obtained reaction mixture to 14 5° C/76 0 torr gives the desired aminophenol product in the form of a semi-solid residue. ;Example B-4 ;A mixture of 420 parts of the intermediate according to Example B-3, 326 parts of ethanol and 12 parts of commercially available nickel-on-silica catalyst is charged into a hydrogenation bomb of suitable size. The bomb is placed under a pressure of 104 kg/cm 2 manometer pressure with hydrogen and stirred for 5.25 hours. The resulting reaction mixture is evaporated to 65° C/30 torr and gives the aminophenol product in the form of a semi-solid residue. ;Example B-5 ;A mixture of 105 parts of the intermediate according to Example B-3, 303 parts of cyclohexane and 4 parts of commercially available Raney nickel catalyst is charged into a hydrogenation bomb of suitable size. The bomb is pressurized to 70.3 kg/cm 2 manometer pressure with hydrogen and stirred for 16 hours at approx. 50° C. The bomb is again put under a pressure of 77.3 kg/cm 2 gauge pressure and stirred for 24 hours. The bomb is then opened and the reaction mixture filtered and refilled into the bomb along with a fresh portion of 4 parts Raney nickel catalyst. The bomb is put under a pressure of 77.3 kg/cm 2 gauge pressure and stirred for 24 hours. The resulting reaction mixture is evaporated to 95° C/28 torr to give the aminophenol product in the form of a semi-solid residue. ;Example B- 6 ;An alkylated phenol is produced by reacting phenol with polybutene with a number average molecular weight of approx. 1000 (vapor phase osmometry) in the presence of a boron trifluoride-phenol complex catalyst. Evaporation of the thus formed product first to 230° C/760 torr and then to 205° C/50 torr (steam temperatures) gives the desired alkylated phenol. ;To a mixture of 265 parts of the alkylated phenol, 176 parts of mixed oil and 42 parts of a petroleum naphtha-with a boiling point of approx. At 20° C, a mixture of 18.4 parts concentrated nitric acid (6 9 - 70%) and 35 parts water is added slowly. The reaction mixture is stirred for 3 hours at 30 - 45° C, evaporated to 120° C/20 torr and filtered to give as filtrate an oil solution of the desired nitrophenol intermediate. A mixture of 1500 parts of the above intermediate, 642 parts of isopropanol and 7.5 parts of nickel-on-silica catalyst is charged into an autoclave under a nitrogen atmosphere. After flushing and evacuating with nitrogen three times, the autoclave is pressurized to 7.03 kg/cm^ gauge pressure with hydrogen, and stirring is started. The reaction mixture is kept at 96° C for a total time of 14.5 hours while a total of 1.66 molecules of hydrogen are introduced into it. After flushing with nitrogen three times, the reaction mixture is filtered, and the filtrate is driven off until 120° C/18 torr. By filtration, the desired aminophenol product is obtained in the form of an oil solution. ;Example B- 7 ;To a mixture of 400 parts of polybutene-substituted phenol (in which the polybutene substituent contains approx. 100 carbon atoms), 125 parts of textile spirit and 266 parts of a dilution mineral oil at 28° C, 22.8 parts of nitric acid (70%) in 50 divides water slowly over a period of ;0.33 hours. The mixture is stirred at 28 - 34° C for 2 hours and evaporated to 158° C/30 torr. Filtration gives an oil solution (40%) of the desired nitrophenol intermediate with a nitrogen content of 0.88%. A mixture of 93 parts of the above intermediate and 93 parts of a mixture of toluene and isopropanol (50/50 based on weight) is charged into a hydrogenation vessel of suitable size. The mixture is degassed and flushed with nitrogen. 0.31 part of a commercially available platinum oxide catalyst (86.4% PtO 9 ) is added. The reaction vessel z 2 is pressurized up to 4.0 kg/cm gauge pressure and kept at 50 - 60° C. for 21 hours. A total amount of 0.6 molecules of hydrogen is introduced into the reaction vessel. The reaction mixture is then filtered and the filtrate evaporated to give the desired aminophenol product in the form of an oil solution containing 0.44% nitrogen. ;Example B-8 ;To a mixture of 654 parts of the polybutene-substituted phenol according to Example B-6 and 654 parts of isobutyric acid at 27 - 31° C, 90 parts of 16 molar nitric acid are added over a period of 0.5 hour. The reaction mixture is kept at 50° C. for 3 hours and then stored at room temperature for 63 hours. Evaporation to 160°C/26 torr and filtration through filter aid gives the desired dinitro intermediate. A mixture of 600 parts of the above intermediate, 257 parts of isopropanol and 3.0 parts of nickel-on-silica catalyst is charged into an autoclave under a nitrogen atmosphere. After flushing and evacuating with nitrogen three times, the autoclave is pressurized to 7.03 kg/cm 2 gauge pressure with hydrogen, and stirring is started. The reaction mixture is kept at 96° C. for a total time of 14.5 hours while a total amount of 1.66 molecules of hydrogen is introduced into it. After flushing with nitrogen three times, the reaction mixture is filtered and the filtrate evaporated to 120°C/18 torr. Filtration gives the desired product as efr oil solution. ;The nitrations in the following examples B-9 to B-12 are carried out in essentially the same manner as described in Example B-1 using the hydroxyaromatic compounds and quantities of nitric acid as indicated in Table B. Reduction of the nitro intermediates in these examples is carried out by using by essentially the same method as described in Example B-4. ;The cleaning agent/dispersing agents (C) ;Generally, the cleaning agents/dispersing agents (C) that can be used according to the invention are materials that are known to those skilled in the art, and they have been described in several books, articles and patents. A number of patents are indicated below in connection with specific types of cleaning agents/dispersants, and where this has been done, it will be understood that these have been included because of the description in them which applies to the subject of the application in question at the place in the specification tion in which they are identified. Preferred groups of cleaning agent/dispersants are as follows: (C)(i) The neutral or basic metal salts of organic sulfuric acids, carboxylic acids or phenols; The choice of metal used to make these salts; is usually not of critical importance, and therefore practically any metal can be used. Due to availability, price and maximum efficiency, certain metals are more commonly used. These include the metals in groups I, II and III, especially the alkali and alkaline earth metals, i.e. the metals from Group IA and IIA, not including francium and radium). The metals from Group IIB as well as polyvalent metals, such as aluminium, animon, arsenic, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, iron, cobalt, nickel and copper, can also be used. Salts containing a mixture of ions of two or more of these metals are often used. ;These salts can be neutral or basic. The former contain an amount of metal cations that is just sufficient to neutralize the acidic groups present in the salt anion. The latter contains an excess of metal cations and is often referred to as overbased, hyperbased or superbased salts. ;These basic and neutral salts can be of oil-soluble, organic sulfuric acids, such as sulfonic, sulfamic, thiosulfonic, sulfinic, sulfenic, partially esterified sulfuric, sulfuric acid and thiosulfuric acids. They are generally salts of carbocyclic or aliphatic sulphonic acids. The carbocyclic sulfonic acids include the mono- or polynuclear aromatic or cycloaliphatic compounds. The oil-soluble sulfonates can mostly be represented by the following formulas: In the above formulas, M is a metal cation as described above or hydrogen, T is a cyclic nucleus, such as e.g. benzene, naphthaene, anthracene, phenanthrene, diphenylene oxide, thianthrene, phenothioxin, diphenylene sulfide, phenothiazine, diphenyloxide, diphenylsulfide, diphenylamine, cyclohexane, petroleum naphthenes, decahydronaphthaene, cyclopentane, etc. R in Formula V is an aliphatic group, such as alkyl, alkenyl . R' in Formula VI is an aliphatic group containing at least 15 carbon atoms, and M is either a metal cation or hydrogen. Examples of types of the group R' are alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, carboalkoxyalkyl, etc. Specific examples of R<1> are groups derived from vaseline, saturated and unsaturated paraffin waxes and poly-olefins, including polymerized C2, C-^, C^, C^, Cg etc, olefins containing 15 - 7000 carbon atoms or more. The groups T, R and R' in the above formulas may also contain other inorganic or organic substituents besides those summarized above, such as e.g. hydroxyl, mercapto, halogen, nitro, amino, nitroso, sulphide, disulphide etc. In Formula V, x, y, z and b are at least 1, and likewise in Formula Via, a, b and d are at least 1. ;The following are specific examples of oil-soluble sulphonic acids which come within the scope of the above Formulas V and VI, and it will be understood that such examples also serve to illustrate the salts of such sulphonic acids which can be used according to the invention. In other words, for each summarized sulphonic acid it is intended that the corresponding neutral and basic metal salts of this should also be considered to be described. Such sulphonic acids are mahogany sulphonic acids, "bright stock" sulphonic acids, sulphonic acids derived from lubricating oils* fractions with Saybolt viscosity from 100 seconds at 37.8°C to 200 seconds at 98.9°C, vaseline sulfonic acids, mono- and polywax-substituted' sulfonic and polysulfonic acids of e.g. benzene, naphthalene, phenol, diphenyl ether, naphthalene disulfide, diphenylamine, thiophene, ct-chloronaphthalene, etc., other substituted sulfonic acids, such as alkylbenzenesulfonic acids (in which the alkyl group has at least 8 carbon atoms), cetylphenol monosulfide sulfonic acids, dicetylthianthrindisulfonic acids, dilauryl-3-naphthyl- sulfonic acids, dicaprylnitronaphthalene sulfonic acids and alkaryl sulfonic acids, such as dodecylbenzene "bottom fraction" sulfonic acids.
De sistnevnte er syrer som er avledet fra benzen som er blitt alkylert med propylentetramerer eller med iso-butentrimerer for å innføre 1, 2, 3 eller flere forgrenede ~substituenter på benzenringen. Dodecylbenzenbunnfraksjo-ner som hovedsakelig utgjøres av blandinger av mono- og di-dodecylbenzener, er tilgjengelige som biprodukter fra fremstillingen av husholdningsrensemidler. Lignende produkter erholdt fra alkyleringsbunnfraksjoner dannet under fremstilling av lineære alkylsulfonater (LAS) kan også anvendes for fremstilling av sulfonatene som anvendes i henhold til oppfinnelsen . The latter are acids derived from benzene which has been alkylated with propylene tetramers or with iso-butene trimers to introduce 1, 2, 3 or more branched ~substituents on the benzene ring. Dodecylbenzene bottom fractions, which mainly consist of mixtures of mono- and di-dodecylbenzenes, are available as by-products from the manufacture of household cleaning agents. Similar products obtained from alkylation bottom fractions formed during the production of linear alkyl sulfonates (LAS) can also be used for the production of the sulfonates used according to the invention.
Produksjonen av sulfonater fra rensemiddelproduk-sjonsbiprodukter ved omsetning med f.eks. SO^ er velkjente for fagfolk, se f.eks. artikkelen "Sulfonates" i Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", Second Edition, Vol. 19, s. 291 et seq. publisert av John Wiley & Sons, N.Y. (196 9) . The production of sulphonates from detergent production by-products by reaction with e.g. SO^ are well known to those skilled in the art, see e.g. the article "Sulfonates" in the Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", Second Edition, Vol. 19, pp. 291 et seq. published by John Wiley & Sons, N.Y. (1969) .
Andre beskrivelser av nøytrale og basiske sulfonat-salter og metoder for fremstilling av disse kan finnes i de følgende US patenter: 2 174 110, 2 174 506, 2 174 508, 2 193 824, 2 197 800, 2 202 781, 2 212 786, 2 213 360, 2 228 598, 2 223 676, 2 239 974, 2 263 312, 2 276 090, 2 276 097, 2 315 514, 2 319 121, 2 321 022, 2 333 568, 2 333 788, 2 335 259, 2 337 552, 2 347 568, 2 366 027, 2 374 193, 2 383 319, 3 312 618, 3 471 403, 3 488 284 3 595 790 og 3 798 012. Other descriptions of neutral and basic sulfonate salts and methods for their production can be found in the following US patents: 2,174,110, 2,174,506, 2,174,508, 2,193,824, 2,197,800, 2,202,781, 2,212,786 . 335,259, 2,337,552, 2,347,568, 2,366,027, 2,374,193, 2,383,319, 3,312,618, 3,471,403, 3,488,284, 3,595,790 and 3,798,012.
Også innbefattet er alifatiske sulfonsyrer, som paraffinvokssulfonsyrer, umettede paraffinvokssulfonsyrer, hydroxysub-stituerte paraffinvokssulfonsyrer, hexapropylensulfonsyrer, tetraamylensulfonsyrer, polyisobutensulfonsyrer hvori polyisobutenet inneholder 20 - 7000 carbonatomer eller flere, klorsubstituerte paraffinvokssulfonsyrer, nitroparaffin/oks-sulfonsyrer etc, cycloalifatiske sulfonsyrer, som petroleums-nafthensulfonsyrer, cetylcyclopentansulfonsyrer, laurylcyclo-hexansulfonsyrer, bis-(diisobutyl)-cyclohexansulfonsyrer, mono- eller flervokssubstituerte cyclohexansulfonsyrer etc Also included are aliphatic sulfonic acids, such as paraffin wax sulfonic acids, unsaturated paraffin wax sulfonic acids, hydroxy-substituted paraffin wax sulfonic acids, hexapropylene sulfonic acids, tetraamylene sulfonic acids, polyisobutene sulfonic acids in which the polyisobutene contains 20 - 7000 carbon atoms or more, chlorine-substituted paraffin wax sulfonic acids, nitroparaffin/ox-sulfonic acids, etc., cycloaliphatic sulfonic acids, such as petroleum-naphthene sulfonic acids, cetylcyclopentanesulfonic acids, laurylcyclohexanesulfonic acids, bis-(diisobutyl)cyclohexanesulfonic acids, mono- or poly-wax substituted cyclohexanesulfonic acids etc
Hva gjelder sulfonsyrene eller saltene derav som her er beskrevet og i de vedføyede patentkrav, er det her ment å anvende betegnelsen "petroleumsulfonsyre" eller "petroleumsulfonater" for å dekke samtlige sulfonsyrer eller salter derav som er avledet fra petroleumsprodukter. En spesielt verdifull gruppe av petroleumsulfonsyrer er mahogni-sulfonsyrene (betegnes slik på grunn av deres rødbrune farve) erholdt som biprodukt ved produksjon av petroleumshviteoljer ved hjelp av en svovelsyreprosess. As regards the sulphonic acids or their salts which are described here and in the appended patent claims, it is intended here to use the term "petroleum sulphonic acid" or "petroleum sulphonates" to cover all sulphonic acids or their salts which are derived from petroleum products. A particularly valuable group of petroleum sulphonic acids are the mahogany sulphonic acids (named so because of their reddish-brown colour) obtained as a by-product in the production of petroleum white oils using a sulfuric acid process.
Generelt er nøytrale og basiske salter av de ovenfor beskrevne syntetiske og petroleumsulfonsyrer, metaller fra Gruppene IA, HA og IIB anvendbare ved utførelsen av den foreliggende oppfinnelse. In general, neutral and basic salts of the above-described synthetic and petroleum sulphonic acids, metals from Groups IA, HA and IIB are usable in the implementation of the present invention.
Carboxylsyrene hvorfra egnede nøytrale og basiske salter for anvendelse i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles, innbefatter alifatiske, cycloalifatiske og aromatiske mono- og flerbasiske carboxylsyrer, som nafthensyrene, alkyl- eller alkenylsubstituerte cyclopentansyrer, alkyl-eller alkenylsubstituerte cyclohexansyrer, alkyl- eller alkenylsubstituerte aromatiske carboxylsyrer. De alifatiske syrer inneholder generelt minst 8 carbonatomer, fortrinnsvis minst 12 carbonatomer. De har som regel ikke flere enn 400 carbonatomer. Dersom den alifatiske carbonkjede er forgrenet, vil i alminnelighet syrene være mer oljeoppløselige for et hvilket som helst gitt carbonatominnhold. De cycloalifatiske og alifatiske carboxylsyrer kan være mettede eller umettede. Spesifikke eksempler innbefatter 2-ethylhexansyre, a-linolensyre, propylen-tetramer-substituert maleinsyre, behensyre, isostearinsyre, pelargonsyre, caprinsyre, palmi-toleinsyre, linoleinsyre, laurinsyre, oleinsyre, ricinus-oleinsyre, undecylsyre, dioctylcyclopentancarboxylsyre, myristinsyre, dilauryldecahydronafthaiencarboxylsyre, stearyloctahydroinden-carboxylsyre, palmitinsyre, handelstilgjengelige blandinger av to eller flere carboxylsyrer, som talloljesyrer, colofoniumsyrer og lignende. The carboxylic acids from which suitable neutral and basic salts for use according to the invention can be prepared include aliphatic, cycloaliphatic and aromatic mono- and polybasic carboxylic acids, such as the naphthenic acids, alkyl- or alkenyl-substituted cyclopentanoic acids, alkyl- or alkenyl-substituted cyclohexanoic acids, alkyl- or alkenyl-substituted aromatic carboxylic acids. The aliphatic acids generally contain at least 8 carbon atoms, preferably at least 12 carbon atoms. They usually have no more than 400 carbon atoms. If the aliphatic carbon chain is branched, the acids will generally be more oil-soluble for any given carbon atom content. The cycloaliphatic and aliphatic carboxylic acids may be saturated or unsaturated. Specific examples include 2-ethylhexanoic acid, α-linolenic acid, propylene tetramer-substituted maleic acid, behenic acid, isostearic acid, pelargonic acid, capric acid, palmitoleic acid, linoleic acid, lauric acid, oleic acid, castor oleic acid, undecyl acid, dioctylcyclopentanecarboxylic acid, myristic acid, dilauryldecahydronaphthaenecarboxylic acid, stearyloctahydroinden- carboxylic acid, palmitic acid, commercially available mixtures of two or more carboxylic acids, such as tall oil acids, rosin acids and the like.
En foretrukken gruppe for oljeoppløselige carboxylsyrer som kan anvendes for fremstilling av saltene anvendt i henhold til den foreliggende oppfinnelse, er de oljeopp-løselige aromatiske carboxylsyrer. Disse syrer lar seg re-presentere ved den generelle formel: A preferred group for oil-soluble carboxylic acids which can be used for the preparation of the salts used according to the present invention are the oil-soluble aromatic carboxylic acids. These acids can be represented by the general formula:
hvori RX er en alifatisk hydrocarbonbasert gruppe med minst 4 carbonatomer og ikke flere enn 400 alifatiske carbonatomer, a er et helt tall fra 1 til 4, Ar<x> er en flerverdig aromatisk hydrocarbonkjerne med opp til 14 carbonatomer, hver X er uavhengig av de andre et svovel- eller oxygenatom, og m er et helt tall fra 1 til 4, med det forbehold at Rx og a er slike at det tilveiebringes gjennomsnittlig minst 8 alifatiske carbonatomer av gruppene R for hvert syremolekyl representert ved Formelen VII. Eksempler på aromatiske kjerner som er representert av den variable Ar<x>, er de flerverdige aromatiske radikaler son er avledet fra benzen, nafthaien, anthracen, fenanthren, inden, fluoren, bifenyl og lignende. Radikalet representert ved Ar tå vil i alminnelighet være en flerverdig kjerne avledet fra benzen eller nafthaien, som fenylener og nafthylen, f.eks. methylfenylener, ethoxyfeny-lener, nitrofenylener, isopropylfenylener, hydroxyfenylener, mercaptofenylener, N,N-diethylaminofenylener, klorfenylener, dipropoxynafthylener, triethylnafthylener og lignende tri-, tetra-, pentavalente kjerner av disse etc. wherein RX is an aliphatic hydrocarbon-based group of at least 4 carbon atoms and no more than 400 aliphatic carbon atoms, a is an integer from 1 to 4, Ar<x> is a polyvalent aromatic hydrocarbon nucleus of up to 14 carbon atoms, each X is independent of the others a sulfur or oxygen atom, and m is an integer from 1 to 4, with the proviso that Rx and a are such that an average of at least 8 aliphatic carbon atoms of the groups R are provided for each acid molecule represented by Formula VII. Examples of aromatic nuclei represented by the variable Ar<x> are the polyvalent aromatic radicals derived from benzene, naphthaene, anthracene, phenanthrene, indene, fluorine, biphenyl and the like. The radical represented by Ar toe will generally be a polyvalent nucleus derived from benzene or naphtha, such as phenylenes and naphthylene, e.g. methylphenylenes, ethoxyphenylenes, nitrophenylenes, isopropylphenylenes, hydroxyphenylenes, mercaptophenylenes, N,N-diethylaminophenylenes, chlorophenylenes, dipropoxynaphthylenes, triethylnaphthylenes and similar tri-, tetra-, pentavalent nuclei of these etc.
Gruppene Rx er som regel rene hydrocarbylgrupper, fortrinnsvis slike grupper som alkyl- eller alkenylradikaler. Gruppene Rx kan imidlertid inneholde et mindre antall substituenter, som fenyl-, cycloalkyl (f.eks. cyclohexyl, cyclo-pentyl etc.)- og ikke-hydrocarbongrupper, som nitro, amino, halogen (f.eks. klor, brom etc), lavere alkoxy, lavere alkylmercapto, oxosubstituenter (dvs. =0), thiogrupper (dvs. =S), avbrytende grupper, som -NH-, -0-, -S- og lignende, forutsatt at den vesentlige hydrocarbonkarakter til gruppen Rx er beholdt. Hydrocarbonkarakteren er beholdt for formålet i henhold til oppfinnelsen så lenge eventuelle ikke-carbonatomer som er tilstede i gruppene R , ikke star for mer enn 10 % av den samlede vekt av gruppene Rx. The groups Rx are usually pure hydrocarbyl groups, preferably such groups as alkyl or alkenyl radicals. The groups Rx may, however, contain a smaller number of substituents, such as phenyl, cycloalkyl (e.g. cyclohexyl, cyclopentyl etc.) and non-hydrocarbon groups, such as nitro, amino, halogen (e.g. chlorine, bromine etc.) . retained. The hydrocarbon character is retained for the purposes of the invention as long as any non-carbon atoms present in the groups R do not account for more than 10% of the total weight of the groups Rx.
Eksempler på grupper Rx omfatter butyl, isobutyl, pentyl, octyl, nonyl, dodecyl, docosyl, tetracontyl, 5-klor-hexyl, 4-ethoxypentyl, 2-hexenyl, e-cyclohexyloctyl, 4-(p-klorfenyl)-octyl, 2,3,5-trimethylheptyl, 2-ethyl-5-methyl-octyl og substituenter avledet fra polymeriserte olefiner, som polyklorprener, polyethylener, polypropylener, polyiso-butylener, ethylen-propylenkopolymerer, klorerte olefinpoly-merer, oxyderte ethylen-propylenkopolymerer og lignende. Likeledes kan gruppen Ar inneholde ikke-hydrocarbonsubstituenter, f.eks. slike forskjellige substituenter som lavere alkoxy-, lavere alkylmercapto-, nitro-, halogen-, alkyl-eller alkenylgrupper med mindre enn 4 carbonatomer, hydroxy, mercapto og lignende. Examples of groups Rx include butyl, isobutyl, pentyl, octyl, nonyl, dodecyl, docosyl, tetracontyl, 5-chlorohexyl, 4-ethoxypentyl, 2-hexenyl, e-cyclohexyloctyl, 4-(p-chlorophenyl)-octyl, 2 ,3,5-trimethylheptyl, 2-ethyl-5-methyl-octyl and substituents derived from polymerized olefins, such as polychloroprenes, polyethylenes, polypropylenes, polyisobutylenes, ethylene-propylene copolymers, chlorinated olefin polymers, oxidized ethylene-propylene copolymers and the like. Likewise, the group Ar can contain non-hydrocarbon substituents, e.g. such various substituents as lower alkoxy, lower alkyl mercapto, nitro, halogen, alkyl or alkenyl groups with less than 4 carbon atoms, hydroxy, mercapto and the like.
En gruppe av spesielt anvendbare carboxylsyrer er slike som har formelen: hvori Rx, X, Ar<x>, m og a er som definert for Formel XIV, og p er et helt tall fra 1 til 4, som regel 1 eller 2. Innenfor denne gruppe er en spesielt foretrukken gruppe av olje-oppløselige carboxylsyrer slike med formelen: A group of particularly useful carboxylic acids are those having the formula: in which Rx, X, Ar<x>, m and a are as defined for Formula XIV, and p is an integer from 1 to 4, usually 1 or 2. Within this group is a particularly preferred group of oil-soluble carboxylic acids of the formula:
hvori R i formel IX er en alifatisk hydrocarbongruppe inneholdende minst fra 4 til 400 carbonatomer, a er et helt tall fra 1 til 3, b er 1 eller 2, c er null, 1 eller 2, og fortrinnsvis 1, med det forbehold at R xx og a er slike at syre-molekylene inneholder minst et gjennomsnitt av 12 alifatiske carbonatomer i de alifatiske hydrocarbonsubstituenter pr. syremolekyl. Og innen denne sistnevnte gruppe av oljeopp-løselige carboxylsyrer er de alifatiske-hydrocarbonsubstituerte saltsyresyrer, hvori hver alifatisk hydrocarbonsubsti- wherein R in formula IX is an aliphatic hydrocarbon group containing at least from 4 to 400 carbon atoms, a is an integer from 1 to 3, b is 1 or 2, c is zero, 1 or 2, and preferably 1, with the proviso that R xx and a are such that the acid molecules contain at least an average of 12 aliphatic carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon substituents per acid molecule. And within this latter group of oil-soluble carboxylic acids are the aliphatic-hydrocarbon substituted hydrochloric acids, in which each aliphatic hydrocarbon substi-
tuent inneholder gjennomsnittlig minst 16 carbonatomer pr. substituent og én til tre substituenter pr. molekyl, spesielt anvendbare. Salter fremstilt fra slike salicylsyrer hvori de alifatiske hydrocarbonsubstituenter er avledet fra polymeriserte olefiner, spesielt polymeriserte lavere 1-monoolefiner, som polyethylen, polypropylen, polyisobutylen, ethylen/propylen-kopolymerer og lignende og med et gjennomsnittlig carboninnhold av 30 - 400 carbonatomer. tuent contains on average at least 16 carbon atoms per substituent and one to three substituents per molecule, particularly applicable. Salts prepared from such salicylic acids in which the aliphatic hydrocarbon substituents are derived from polymerized olefins, especially polymerized lower 1-monoolefins, such as polyethylene, polypropylene, polyisobutylene, ethylene/propylene copolymers and the like and with an average carbon content of 30 - 400 carbon atoms.
Carboxylsyrene svarende til ovenstående formler VII og VIII er velkjente eller de kan fremstilles ved hjelp av velkjente metoder. Carboxylsyrer av den type som er vist ved hjelp av de ovenstående formler, og fremgangsmåter ved fremstilling av deres nøytrale og basiske metallsalter er velkjente og er beskrevet f.eks. i slike US patenter som 2 197 832, 2 197 835, 2 252 662, 2 252 664, 2 714 092, The carboxylic acids corresponding to the above formulas VII and VIII are well known or they can be prepared using well-known methods. Carboxylic acids of the type shown by means of the above formulas, and methods for the preparation of their neutral and basic metal salts are well known and are described e.g. in such US patents as 2,197,832, 2,197,835, 2,252,662, 2,252,664, 2,714,092,
3 410 798 og 3 5 95 791. En annen type av nøytralt og basisk carboxylatsalt anvendt i henhold til oppfinnelsen er slike som er avledet fra alkenylsuccinater med den generelle formel hvori R er som definert ovenfor i Formel VII. Slike salter og metoder for fremstilling av disse er beskrevet i US patenter 3 271 130, 3 567 637 og 3 632 610. 3,410,798 and 3,595,791. Another type of neutral and basic carboxylate salt used according to the invention are those derived from alkenyl succinates with the general formula wherein R is as defined above in Formula VII. Such salts and methods for their production are described in US patents 3,271,130, 3,567,637 and 3,632,610.
Andre patenter som spesielt beskriver metoder for fremstilling av basiske salter av de ovenfor beskrevne sulfonsyrer, carboxylsyrer og blandinger av hvilke som helst av to eller flere av disse, innbefatter US patenter 2 501 731, 2 616 904, 2 616 905, 2 616 906, 2 616 911, 2 616 924, 2 616 925, 2 617 049, 2 777 874, 3 027 325, 3 256 186, 3 282 835, 3 384 585, 3 373 108, 3 368 396, 3 342 733, 3 320 162, 3 312 618, 3 318 809, 3 471 403, 3 488 284, 3 5 95 790 og 3 629 109. Foruten at de beskriver slike metoder, beskriver disse patenter også spesielle egnede vbasiske metallsalter. Other patents that specifically describe methods for preparing basic salts of the above-described sulfonic acids, carboxylic acids, and mixtures of any two or more of these include US patents 2,501,731, 2,616,904, 2,616,905, 2,616,906, 2,616,911, 2,616,924, 2,616,925, 2,617,049, 2,777,874, 3,027,325, 3,256,186, 3,282,835, 3,384,585, 3,373,108, 3,368,392, 3,333,334 162, 3,312,618, 3,318,809, 3,471,403, 3,488,284, 3,595,790 and 3,629,109. In addition to describing such methods, these patents also describe particularly suitable vbasic metal salts.
Nøytrale og basiske salter av fenoler (alminnelig kjent som fenater) er også anvendbare i blandingene ifølge oppfinnelsen og er velkjente for fagfolk. Fenolene hvorfra disse fenater er dannet, har den generelle formel: Neutral and basic salts of phenols (commonly known as phenates) are also useful in the compositions of the invention and are well known to those skilled in the art. The phenols from which these phenates are formed have the general formula:
hvori Rx, n, Ar<x>, X og m har samme mening og foretrukkethet som beskrevet ovenfor under henvisning til Formel VII. De samme eksempler som er beskrevet i forbindelse med Formel VII, gjelder også. wherein Rx, n, Ar<x>, X and m have the same meaning and preference as described above with reference to Formula VII. The same examples described in connection with Formula VII also apply.
Den vanlig tilgjengelige gruppe av fenater er slike som er fremstilt fra fenoler med den generelle formel: The commonly available group of phenates are those prepared from phenols of the general formula:
hvori a er et helt tall av 1 - 3, b er 1 eller 2, z er 0 eller 1, R' i Formel XII er en i det vesentlige mettet hydrocarbon-basert substituent med gjjennomsnittlig 30 - 400 alifatiske carbonatomer, og R består av lavere alkyl-, lavere alkoxyl-, nitro- eller halogengrupper. wherein a is an integer of 1 - 3, b is 1 or 2, z is 0 or 1, R' in Formula XII is a substantially saturated hydrocarbon-based substituent having an average of 30 - 400 aliphatic carbon atoms, and R consists of lower alkyl, lower alkoxyl, nitro or halogen groups.
En spesiell gruppe av fenater for anvendelse i henhold til oppfinnelsen er de basiske (dvs. overbasede etc.) svovlede fenater av metall ifølge Gruppe IIA fremstilt ved svovling av en fenol, som beskrvet ovenfor, med et svovlings-middel, som svovel, et svovelhalogenid eller sulfid- eller hydrosulfidsalt. Metoder for fremstilling av disse svovlede fenater er beskrevet i US patenter 2 680 096, 3 036 971 og 3 775 321. A particular group of phenates for use in accordance with the invention are the basic (ie overbased etc.) sulphurised metal phenates of Group IIA prepared by sulphurisation of a phenol, as described above, with a sulphurising agent, such as sulphur, a sulfur halide or sulfide or hydrosulfide salt. Methods for the production of these sulphurized phenates are described in US patents 2,680,096, 3,036,971 and 3,775,321.
Andre fenater som kan anvendes, er slike som er laget fra fenoler som er blitt bundét via alkylen (f.eks. methylen)-broer. Disse fremstilles ved å reagere fenoler med en enkeltring eller flere ringer med aldehyder eller ketoner, typisk i nærvær av en syrekatalysator eller en basisk katalysator. Slike sammenbundne fenater såvel som svovlede fenater er detaljert beskrevet i US patent 3 350 038, spesielt i spaltene 6 - 8 i dette. Other phenates which can be used are those made from phenols which have been linked via alkylene (eg methylene) bridges. These are prepared by reacting phenols with a single ring or multiple rings with aldehydes or ketones, typically in the presence of an acid catalyst or a basic catalyst. Such linked phenates as well as sulfurized phenates are described in detail in US patent 3,350,038, especially in columns 6-8 thereof.
Sélvfølgelig kan blandinger av to eller flere nøy-trale og basiske salter av de ovenfor beskrevne organiske svovelsyrer, carboxylsyrer og fenoler anvendes i blandingene ifølge oppfinnelsen. Som regel vil de nøytrale basiske salter være natrium-, lithium-, magnesium-, calsium, eller bariumsalter, innbefattende blandinger av to eller flere av hvilke som helst av disse. Of course, mixtures of two or more neutral and basic salts of the above-described organic sulfuric acids, carboxylic acids and phenols can be used in the mixtures according to the invention. As a rule, the neutral basic salts will be sodium, lithium, magnesium, calcium, or barium salts, including mixtures of two or more of any of these.
(C)(ii) Det hydrocarbylsubstituerte amin (C)(ii) The hydrocarbyl substituted amine
De hydrocarbyl-substituerte aminer anvendt for The hydrocarbyl-substituted amines used for
fremstilling av materialene ifølge oppfinnelsen er vel kjente for fagfolk, og de er beskrevet i en rekke patenter. Blant disse er US patenter 3 275 554, 3 438 757, 3 454 555, 3 565 804, 3 755 433 og 3 822 209. Disse patenter beskriver egnede hydrocarbylaminer for anvendelse ifølge oppfinnelsen, innbefattende fremstillingsmetodene for disse. the production of the materials according to the invention are well known to those skilled in the art, and they are described in a number of patents. Among these are US patents 3,275,554, 3,438,757, 3,454,555, 3,565,804, 3,755,433 and 3,822,209. These patents describe suitable hydrocarbylamines for use according to the invention, including the production methods for these.
Et typisk hydrocarbylamin har den generelle fomrel: A typical hydrocarbylamine has the general form:
hvori A er hydrogen, en hydrocarbylgruppe med 1-10 carbonatomer, eller en hydroxyhydrocarbylgruppe med 1-10 carbonatomer, X er hydrogen, en hydrocarbylgruppe med 1-10 carbonatomer eller en hydroxyhydrocarbylgruppe med 1-10 carbonatomer og kan sammen med A og N danne en ring med 5-6 ring-medlemmer og opp til 12 carbonatomer, U er en alkylengruppe med 2-10 carbonatomer, R 2 er et alifatisk hydrocarbon med 30 - 400 carbonatomer, a er et helt tall fra 0 til 10, b er et helt tall fra 0 til 1, a+2b er et helt tall fra 1 til 10, in which A is hydrogen, a hydrocarbyl group with 1-10 carbon atoms, or a hydroxyhydrocarbyl group with 1-10 carbon atoms, X is hydrogen, a hydrocarbyl group with 1-10 carbon atoms or a hydroxyhydrocarbyl group with 1-10 carbon atoms and together with A and N can form a ring with 5-6 ring members and up to 12 carbon atoms, U is an alkylene group with 2-10 carbon atoms, R 2 is an aliphatic hydrocarbon with 30 - 400 carbon atoms, a is an integer from 0 to 10, b is an integer number from 0 to 1, a+2b is a whole number from 1 to 10,
c er et helt tall fra 1 til 5 og ligger gjennomsnittlig innen området fra 1 til 4 og er lik eller mindre enn antallet av nitrogenatomer i molekylet, x er et helt tall fra 0 til 1, y er et helt tall fra 0 til 1, og x+y er lik 1. c is an integer from 1 to 5 and lies on average within the range from 1 to 4 and is equal to or less than the number of nitrogen atoms in the molecule, x is an integer from 0 to 1, y is an integer from 0 to 1, and x+y equals 1.
Ved tolkning av denne formel vil det forståes at R 2 og H-atomer er forbundet med de utilfredsstilte nitrogen-valenser angitt innenfor klammer i formelen. Således innbefatter formelen subgeneriske formler hvori R 2 er bundet til endenitrogenatomer, og isomerer subgeneriske formler hvori den er bundet til nitrogenatomer som ikke er endestilt. Nitrogenatomer- som ikke er bundet til R 2, kan ha en hydrogen-eller en AXN-substituent. When interpreting this formula, it will be understood that R 2 and H atoms are connected with the unsatisfied nitrogen valences indicated within brackets in the formula. Thus, the formula includes subgeneric formulas in which R 2 is attached to terminal nitrogen atoms, and isomer subgeneric formulas in which it is attached to nitrogen atoms that are not terminal. Nitrogen atoms which are not bound to R 2 can have a hydrogen or an AXN substituent.
Hydrocarbylaminene som kan anvendes i henhold til oppfinnelsen og som er omfattet av den ovenstående formel, innbefatter monoaminer med den generelle formel: The hydrocarbylamines which can be used according to the invention and which are covered by the above formula include monoamines with the general formula:
Illustrerende for slike monoaminer er de følgende: polypropylenamin, N,N-dimethyl-N-polyethylen/ propylenamin (50:50 molforhold mellom monomerer) polyisobutenamin, N,N-dihydroxyethyl)-N-polyisobutenamin, polyisobuten/l-buten/2-butenamin (50:25:25 molforhold mellom monomerer), N-2-hydroxypropy1-N-polyisobutenamin, N-poly-1-buten-anilin, N-polyisobuten-morfolin. Blant de hydrocarbylaminer som er omfattet av den ovenfor angitte generelle FOrmel XIII, er polyaminene med den generelle formel Illustrative of such monoamines are the following: polypropyleneamine, N,N-dimethyl-N-polyethylene/propyleneamine (50:50 molar ratio between monomers) polyisobutenamine, N,N-dihydroxyethyl)-N-polyisobutenamine, polyisobutene/l-butene/2- butenamine (50:25:25 molar ratio between monomers), N-2-hydroxypropy1-N-polyisobutenamine, N-poly-1-butene-aniline, N-polyisobutene-morpholine. Among the hydrocarbylamines which are encompassed by the general Formula XIII stated above, the polyamines of the general formula
Illustrerende for slike, polyaminer er de følgende: N-polysibutenethylendiamin, N,polypropylentri-methylendiamin, N-poly-l-butendiethylentriamin, N<1>,N'-polyisobutentetraethylenpentamin, N,N-dimethyl-N<1->polypropylen-1,3-propylendiamin. Illustrative of such polyamines are the following: N-polysibuteneethylenediamine, N,polypropylenetrimethylenediamine, N-poly-l-butenediethylenetriamine, N<1>,N'-polyisobutenetetraethylenepentamine, N,N-dimethyl-N<1->polypropylene- 1,3-propylenediamine.
De hydrocarbylsubstituerte aminer som kan anvendes for fremstilling av materialene ifølge oppfinnelsen, innbefatter visse N-aminohydrocarbylmorfoliner som ikke er omfattet av ovenstående generelle FOrmel XIII. Disse hydrocarbyl-substituerte aminohydrocarbylmorfoliner har den generelle formel: The hydrocarbyl-substituted amines which can be used for the production of the materials according to the invention include certain N-aminohydrocarbyl morpholines which are not covered by the above general Formula XIII. These hydrocarbyl-substituted aminohydrocarbyl morpholines have the general formula:
hvori R 2 er en alifatisk hydrocarbongruppe med 30 - 400 carbonatomer, A er hydrogen, hydrocarbyl med 1-10 carbonatomer eller en hydroxycarbylgruppe med 1-10 carbonatomer, og U er en ålkylengruppe med 2-10 carbonatomer. Disse hydrocarbylsubstituerte aminohydrocarbylmorfoliner såvel som polyaminene beskrevet ved Formelen XIV er blant de wherein R 2 is an aliphatic hydrocarbon group of 30-400 carbon atoms, A is hydrogen, hydrocarbyl of 1-10 carbon atoms or a hydroxycarbyl group of 1-10 carbon atoms, and U is an alkylene group of 2-10 carbon atoms. These hydrocarbyl substituted aminohydrocarbyl morpholines as well as the polyamines described by Formula XIV are among them
typiske hydrocarbylsubstituerte aminer som anvendes for fremstilling av materialer ifølge oppfinnelsen. typical hydrocarbyl-substituted amines used for the production of materials according to the invention.
(C) (iii) De acylerte nitrogenhoIdige forbindelser (C) (iii) The acylated nitrogenous compounds
En rekke acylerte, nitrogenholdige forbindelser med A number of acylated, nitrogen-containing compounds with
en substituent med minst 10 alifatiske carbonatomer og fremstilt ved å omsette et carboxylsyreacyleringsmiddel med en aminoforbindelse er kjente for fagfolk. I slike materialer er acyleringsmidlet bundet til aminoforbindelsen via en imid-, amid-, amidin- eller acyloxy-ammoniumbinding. Substituenten med 10 alifatiske carbonatomer kan foreligge i den del av molekylet som Bkriver seg fra carboxylsyreacyleringsmidlet, eller i den del av molekylet som er avledet fra aminoforbindelsen. Den foreligger imidlertid fortrinnsvis i acylerings-middeldelen. Acyleringsmidlet kan variere fra maursyre og dens acyleringsderivater til acyleringsmidler med alifatiske substituenter med høy molekylvekt og opp til 5000, 10 000 eller 20 000 carbonatomer. Aminoforbindelsene kan variere fra ammoniakk som sådant til aminer med alifatiske substituenter med opp til 30 carbonatomer. a substituent with at least 10 aliphatic carbon atoms and prepared by reacting a carboxylic acid acylating agent with an amino compound are known to those skilled in the art. In such materials, the acylating agent is bound to the amino compound via an imide, amide, amidine or acyloxy-ammonium bond. The substituent with 10 aliphatic carbon atoms can be present in the part of the molecule which is derived from the carboxylic acid acylating agent, or in the part of the molecule which is derived from the amino compound. However, it is preferably present in the acylating agent part. The acylating agent can vary from formic acid and its acylating derivatives to acylating agents with high molecular weight aliphatic substituents and up to 5000, 10,000 or 20,000 carbon atoms. The amino compounds can vary from ammonia as such to amines with aliphatic substituents of up to 30 carbon atoms.
En typisk gruppe av acylerte aminoforbindelser som er anvendbare for fremstilling av materialene ifølge oppfinnelsen, er slike som dannes ved å reagere et acyleringsmiddel med en alifatisk substituent med minst 10 carbonatomer og en nitrogenforbindelse som er særpreget ved nærvær av minst én -NH-gruppe. Acyleringsmidlet vil typisk være en mono- eller polycarboxylsyre (eller en reaktiv ekvivalent av denne), som en substituert rav- eller propionsyre, og aminoforbindelsen vil være et polyamin eller en blanding av polyaminer, mest typisk en blanding av ethylenpolyaminer. Den alifatiske substituent i slike acyleringsmidler har ofte minst 50 og opp til 400 carbonatomer. Som regel tilhører den den samme generiske gruppe som gruppen R<1> i fenolene (A), og foretrukket-heten, eksemplene og begrensningen som er omtalt ovenfor angående R', gjelder derfor også like meget denne alifatiske substituent. Eksempler på aminoforbindelser som kan anvendes for fremstilling av disse acylerte forbindelser, er de følgende: (1) polyalkylenpolyaminer med den generelle formel: hvori hver R"' er uavhengig av de andre hydrogenatomer eller en C^_^2-hydrocarbonbasert gruppe, forutsatt at minst én R er et hydrogenatom, n er et helt tall fra 1 til 10, og U er en C2_-LQ-alkylengruppe, (2) heterocyklisk substituerte polyaminer med formelen: hvori R"' og U er som definert ovenfor, m er 0 eller et helt tall fra 1 til 10, m<1> er et helt tall fra 1 til 10, og Y er oxygen eller et toverdig svovelatom eller en gruppe N-R"', og (3) aromatiske polyaminer med den generelle formel: hvori Ar er en aromatisk kjerne med 6-20 carbonatomer, hver R"' er som definert ovenfor, og y er fra 2 til ca. 8. Spesifikke eksempler på polyalkylenpolyaminene (1) er ethylen-diamin, tetraethylenpentamin, tri-trimethylentetramin, 1,2-propylendiamin etc. Spesifikke eksempler på de heterocyklisk substituerte polyaminer (2) er N-2-aminoethylpiperazin, N-2-og N-3-aminopropylmorfolin, N-3-dimethylaminopropylpiperazin etc. Spesifikke eksempler på de aromatiske polyaminer (3) er de forskjellige isomere fenylendiaminer, de forskjellige isomere nafthalendiaminer etc. A typical group of acylated amino compounds which are useful for the production of the materials according to the invention are those which are formed by reacting an acylating agent with an aliphatic substituent with at least 10 carbon atoms and a nitrogen compound which is characterized by the presence of at least one -NH group. The acylating agent will typically be a mono- or polycarboxylic acid (or a reactive equivalent thereof), such as a substituted succinic or propionic acid, and the amino compound will be a polyamine or a mixture of polyamines, most typically a mixture of ethylene polyamines. The aliphatic substituent in such acylating agents often has at least 50 and up to 400 carbon atoms. As a rule, it belongs to the same generic group as the group R<1> in the phenols (A), and the preference, examples and limitation discussed above regarding R' therefore apply equally to this aliphatic substituent. Examples of amino compounds which can be used for the preparation of these acylated compounds are the following: (1) polyalkylene polyamines of the general formula: in which each R"' is independent of the other hydrogen atoms or a C^_^2-hydrocarbon-based group, provided that at least one R is a hydrogen atom, n is an integer from 1 to 10, and U is a C2_-LQ alkylene group, (2) heterocyclic substituted polyamines of the formula: wherein R"' and U are as defined above, m is 0 or an integer from 1 to 10, m<1> is an integer from 1 to 10, and Y is oxygen or a divalent sulfur atom or a group N-R"', and (3) aromatic polyamines of the general formula: wherein Ar is an aromatic ring of 6-20 carbon atoms, each R"' is as defined above, and y is from 2 to about 8. Specific examples of the polyalkylene polyamines (1) are ethylenediamine, tetraethylenepentamine, tritrimethylenetetramine, 1,2-propylenediamine etc. Specific examples of the heterocyclic substituted polyamines (2) are N-2-aminoethylpiperazine, N-2- and N -3-aminopropylmorpholine, N-3-dimethylaminopropylpiperazine etc. Specific examples of the aromatic polyamines (3) are the different isomeric phenylenediamines, the different isomeric naphthalene diamines etc.
I en rekke patenter er anvendbare acylerte nitrogenforbindelser beskrvet, innbefattende US patenter 3 172 892, 3 219 666, 3 272 746, 3 310 492, 3 341 542, 3 444 170, 3 455 831, 3 455 832, 3 576 743, 3 630 904, 3 632 511 og 3 804 76 3. En typisk acylert nitrogenholdig forbindelse innen denne gruppe er den som fremstilles ved å omsette et polyisobutensubstituert ravsyreanhydridacyleringsmiddel (f.eks. anhydrid, syre, ester etc.) hvori polyisobutensub-stituenten har 50 - 400 carbonatomer, med en blanding av ethylenpolyaminer med 3-7 aminonitrogenatomer pr. ethylen-polyamin og 1 - 6 ethylenenheter dannet ved kondensasjon av ammoniakk med ethylenklorid. På grunn av den utstrakte beskrivelse av denne type av acylert aminforbindelse er det her ikke nødvendig med noen ytterligere diskusjon angående deres art og fremstillingsmetode. Det vises isteden til de ovennevnte US patenter. In a number of patents useful acylated nitrogen compounds are described, including US Patents 3,172,892, 3,219,666, 3,272,746, 3,310,492, 3,341,542, 3,444,170, 3,455,831, 3,455,832, 3,576,743, 3 630 904, 3 632 511 and 3 804 76 3. A typical acylated nitrogenous compound within this group is that produced by reacting a polyisobutene-substituted succinic anhydride acylating agent (e.g. anhydride, acid, ester, etc.) in which the polyisobutene substituent has 50 - 400 carbon atoms, with a mixture of ethylene polyamines with 3-7 amino nitrogen atoms per ethylene polyamine and 1 - 6 ethylene units formed by condensation of ammonia with ethylene chloride. Because of the extensive description of this type of acylated amine compound, no further discussion regarding their nature and method of preparation is necessary here. It appears instead of the above-mentioned US patents.
En annen type av acylerte nitrogenforbindelser som tilhører denne gruppe, er den som fremstilles ved omsetning Another type of acylated nitrogen compounds belonging to this group is that produced by reaction
av de ovenfor beskrevne alkylenaminer med de ovenfor beskrevne substituerte ravsyrer eller -anhydrider og alifatiske mono-carboxylsyrer med 2-22 carbonatomer. I disse typer av acylerte nitrogenforbindelser varierer molforholdet mellom ravsyre og monocarboxylsyre fra 1:0.1 til 1:1. Typisk for mono-carboxylsyrene er maursyre, eddiksyre, dodecansyre, butansyre, oleinsyre, stearinsyre, den handelstilgjengelige blanding av stearinsyreisomerer kjent som isostearinsyre, toluensyre etc. Slike materialer er mer fullstendig beskrevet i US patenter of the above-described alkylene amines with the above-described substituted succinic acids or anhydrides and aliphatic monocarboxylic acids with 2-22 carbon atoms. In these types of acylated nitrogen compounds, the molar ratio between succinic acid and monocarboxylic acid varies from 1:0.1 to 1:1. Typical of the mono-carboxylic acids are formic acid, acetic acid, dodecanoic acid, butanoic acid, oleic acid, stearic acid, the commercially available mixture of stearic acid isomers known as isostearic acid, toluene acid, etc. Such materials are more fully described in US patents
3 216 936 og 3 250 715. 3,216,936 and 3,250,715.
En ytterligere type av acyierte nitrogenforbindelser som kan anvendes for fremstilling av materialene ifølge oppfinnelsen, er produktet av reaksjonen mellom en fettmonocar-boxylsyre med 12 - 30 carbonatomer og de ovenfor beskrevne alkylenaminer, typisk ethylen-, propylen- eller trimethylen-polyaminer inneholdende 2-8 aminogrupper eller blandinger derav. Fettmonocarboxylsyrene er generelt blandinger av rett-kjedede og forgrenede fettcarboxylsyrer med 12 - 30 carbonatomer. En utstrakt anvendt type av acylert nitrogenforbindelse fremstilles ved å omsette de ovenfor beskrevne alkylen-polyaminer med en blanding av fettsyrer med 5-30 mol% rett-kjedet syre og 70 - 95 mol% fettsyrer med forgrenet kjede. Blant de handelstilgjengelige blandinger er de som innen han-delen er velkjent som isostearinsyre. Disse blandinger fremstilles som et biprodukt ved dimerisering av umettede fettsyrer, som beskrevet i US patenter 2 812 342 og 3 260 671. A further type of acylated nitrogen compounds that can be used for the production of the materials according to the invention is the product of the reaction between a fatty monocarboxylic acid with 12-30 carbon atoms and the above-described alkylene amines, typically ethylene, propylene or trimethylene polyamines containing 2-8 amino groups or mixtures thereof. The fatty monocarboxylic acids are generally mixtures of straight-chain and branched fatty carboxylic acids with 12 - 30 carbon atoms. A widely used type of acylated nitrogen compound is prepared by reacting the above-described alkylene polyamines with a mixture of fatty acids with 5-30 mol% straight-chain acid and 70-95 mol% branched-chain fatty acids. Among the commercially available mixtures are those which are well known in the male section as isostearic acid. These mixtures are produced as a by-product by dimerization of unsaturated fatty acids, as described in US patents 2,812,342 and 3,260,671.
Fettsyrene med forgrenet kjede kan også innbefatte slike hvori forgreningen ikke er av alkyltypen, som i fenyl-og cyclohexylstearinsyre og klorstearinsyrene. Fettcarboxyl-med forgrenet kjede/alkylpolyaminprodukter er blitt utstrakt beskrevet innen teknikkens stand, se f.eks. US patenter 3 251 853, 3 326 801, 3 337 459, 3 405 064, 3 429 674, 3 468 639, 3 857 791. Disse patenter er vist til på grunn av deres beskrivelse av fettsyre/polyaminkondensater for anvendelse i smøreoljeblandinger. The branched-chain fatty acids may also include those in which the branching is not of the alkyl type, as in phenyl- and cyclohexylstearic acid and the chlorostearic acids. Fatty carboxyl branched chain/alkyl polyamine products have been extensively described in the prior art, see e.g. US Patents 3,251,853, 3,326,801, 3,337,459, 3,405,064, 3,429,674, 3,468,639, 3,857,791. These patents are referred to because of their description of fatty acid/polyamine condensates for use in lubricating oil blends.
(C)(iv) D e nitrogenhoIdige kondensater av fenoler, aldehyder og aminoforbindelser (C)(iv) The nitrogenous condensates of phenols, aldehydes and amino compounds
Fenol/aldehyd/aminoforbindelsekondensatene som kan anvendes for fremstilling av rensemiddel/dispergeringsmidlene ifølge oppfinnelsen, innbefatter slike som generisk er betegnet som Mannich-kondensater. Disse fremstilles generelt ved å omsette samtidig eller i rekkefølge minst én av de hydro-genforbindelser, som en hydrocarbonsubstituert fenol (f.eks. en alkylfenol hvori alkylgruppen har minst 30 og opptil 400 carbonatomer) som har minst ett hydrogenatom bundet til et aromatisk carbonatom, med minst ett aldehyd eller et alde-hydgivende materiale (typisk formaldehyd eller formaldehyd-utgangsmateriale) og minst én amino- eller polyaminoforbin-delse med minst én NH-gruppe. Aminoforbindelsene innbefatter primære eller sekundære monoaminer med hydrocarbonsubstituenter med 1-30 carbonatomer eller hydroxylsubstituerte hydrocarbonsubstituenter med 1-30 carbonatomer. En annen type av typisk aminoforbindelse er polyamidene beskrevet under omtalen av de acylerte nitrogenholdige forbindelser. The phenol/aldehyde/amino compound condensates which can be used for the production of the cleaning agent/dispersants according to the invention include those which are generically designated as Mannich condensates. These are generally produced by reacting simultaneously or in sequence at least one of the hydrogen compounds, such as a hydrocarbon-substituted phenol (e.g. an alkylphenol in which the alkyl group has at least 30 and up to 400 carbon atoms) which has at least one hydrogen atom bonded to an aromatic carbon atom, with at least one aldehyde or an aldehyde-giving material (typically formaldehyde or formaldehyde starting material) and at least one amino or polyamino compound with at least one NH group. The amino compounds include primary or secondary monoamines with hydrocarbon substituents of 1-30 carbon atoms or hydroxyl-substituted hydrocarbon substituents of 1-30 carbon atoms. Another type of typical amino compound is the polyamides described under the discussion of the acylated nitrogenous compounds.
Eksempler på monoaminer innbefatter methylethyl-amin, methyloctadecylamin, anilin, diethylamin, diethanol-amin, dipropylamin osv. De følgende US patenter inneholder omfattende beskrivelse er av Mannich-kondensater som anvendes for fremstilling av materialene ifølge oppfinnelsen: Examples of monoamines include methylethylamine, methyloctadecylamine, aniline, diethylamine, diethanolamine, dipropylamine, etc. The following US patents contain extensive descriptions of Mannich condensates which are used for the production of the materials according to the invention:
Disse patenter er her vist til på grunn av beskrivelsen i disse angående fremstilling og anvendelse av Mannich-kondensatprodukter i smøremidler. These patents are referred to here because of the disclosure therein regarding the preparation and use of Mannich condensate products in lubricants.
Kondensater fremstilt fra svovelholdige reaktanter kan også anvendes i materialene ifølge oppfinnelsen. Slike svovelholdige kondensater er beskrevet i US patenter 3 368 972, 3 539 229, 3 600 372, 3 649 659 og 3 741 896. Disse patenter er også vist til på grunn av beskrivelsen i disse av svovelholdige Mannich-kondensater. Kondensatene anvendt for fremstilling av materialene ifølge oppfinnelsen blir generelt laget fra en fenol med en alkylsubstituent med 6 - 400 carbonatomer, med typisk 30 - 250 carbonatomer. Disse typiske kondensater fremstilles fra formaldehyd eller et alifatisk C^^-aldehyd og en aminof orbindelse, som de som anvendes for fremstilling av de acylerte nitrogenholdige forbindelser beskrevet under (C) (iii) . Condensates produced from sulfur-containing reactants can also be used in the materials according to the invention. Such sulfur-containing condensates are described in US Patents 3,368,972, 3,539,229, 3,600,372, 3,649,659 and 3,741,896. These patents are also referred to because of the description therein of sulfur-containing Mannich condensates. The condensates used for the production of the materials according to the invention are generally made from a phenol with an alkyl substituent of 6 - 400 carbon atoms, with typically 30 - 250 carbon atoms. These typical condensates are prepared from formaldehyde or an aliphatic C 2 aldehyde and an amino compound, such as those used for the preparation of the acylated nitrogen-containing compounds described under (C) (iii).
Disse foretrukne kondensater fremstilles ved å omsette ca. en molar porsjon av en fenolisk forbindelse med 1-2 molare porsjoner av aldehyd og 1-5 ekvivalente porsjoner av aminoforbindelse (en ekvivalent av aminoforbindelse er dens molekylvekt dividert med antallet av tilstedeværende grupper NH=). De betingelser i hvilke kondensatreaksjoner utføres, er velkjente for fagfolk, hvilket fremgår av de ovennevnte patenter. Disse patenter er det derfor også vist til på grunn av beskrivelsen i disse angående reaksjonsbetin-gelser. These preferred condensates are produced by reacting approx. a molar portion of a phenolic compound with 1-2 molar portions of aldehyde and 1-5 equivalent portions of amino compound (an equivalent of amino compound is its molecular weight divided by the number of NH= groups present). The conditions in which condensate reactions are carried out are well known to those skilled in the art, as can be seen from the above-mentioned patents. These patents are therefore also referred to because of the description therein regarding reaction conditions.
En spesieltforetrukket gruppen av kondensasjonspro-dukter for anvendelse i henhold til oppfinnelsen er slike som fremstilles ved hjelp av en "2-trinns prosess" som beskrevet i den vanlige overdratte US patentsøknad nr. 4 51 644 innlevert 15. mars 1974 og nu frafalt. Kort fortalt fremstilles disse nitrogenholdige kondensater (1) ved å omsette minst én hydroxyaromatisk forbindelse inneholdende en alifatisk basert eller cycloalifatisk basert substituent med minst 30 carbonatomer og opp til 4 00 carbonatomer, med et lavere alifatisk C^_^-aldehyd eller en reversibel polymer derav i nærvær av et alkalisk reagens, som et alkalimetallhydroxyd, ved en temperatur opp til 150° C, (2) ved i det vesentlige å nøytralisere mellomreaksjonsblandingen som på denne måte dannes, og (3) ved å reagere det nøytraliserte mellomprodukt med minst én forbindelse som'inneholder en aminogruppe med minst én NH-gruppe. A particularly preferred group of condensation products for use in accordance with the invention are those produced by means of a "2-step process" as described in commonly assigned US Patent Application No. 4,51,644 filed March 15, 1974 and now abandoned. Briefly, these nitrogenous condensates (1) are prepared by reacting at least one hydroxyaromatic compound containing an aliphatic-based or cycloaliphatic-based substituent of at least 30 carbon atoms and up to 400 carbon atoms, with a lower aliphatic C^_^-aldehyde or a reversible polymer thereof in the presence of an alkaline reagent, such as an alkali metal hydroxide, at a temperature up to 150° C., (2) by substantially neutralizing the intermediate reaction mixture thus formed, and (3) by reacting the neutralized intermediate with at least one compound which contains an amino group with at least one NH group.
Mer foretrukket fremstilles disse 2-trinns kondensater fra (a) fenoler med en hydrocarbonbasert substituent med 30 - 250 carbonatomer, idet substituenten er avledet fra en polymer av propylen, 1-buten, 2-buten eller isobuten, og (b) formaldehyd eller en reversibel polymer av dette (f.eks. trioxan, paraformaldehyd) eller en funksjonell ekvivatent av dette (f.eks. methylol) og (c) et alkylenpolyamin, som ethylenpolyaminer med 2-10 nitrogenatomer. Ytterligere detaljer angående denne foretrukne gruppe av kondensater finnes i den ovennevnte US patentsøknad nr. 451 644 som det her er vist til på grunn av dens beskrivelse angående 2-trinns kondensater. More preferably, these 2-stage condensates are prepared from (a) phenols with a hydrocarbon-based substituent of 30-250 carbon atoms, the substituent being derived from a polymer of propylene, 1-butene, 2-butene or isobutene, and (b) formaldehyde or a reversible polymer thereof (eg trioxane, paraformaldehyde) or a functional equivalent thereof (eg methylol) and (c) an alkylene polyamine, such as ethylene polyamines having 2-10 nitrogen atoms. Additional details regarding this preferred group of condensates are found in the above-mentioned US Patent Application No. 451,644 to which reference is made due to its description of 2-stage condensates.
(C)(v) Esterne av substituerte polycarboxylsyrer (C)(v) The esters of substituted polycarboxylic acids
Esterne som kan anvendes som rensemidler/disper-geringsmidler i henhold til oppfinnelsen, er derivater av substituerte carboxylsyrer hvori substituenten er en i det vesentlige alifatisk, i det vesentlige mettet hydrocarbonbasert gruppe inneholdende minst 30 (fortrinnsvis 50 - 750) alifatiske carbonatomer. Som her anvendt skal betegnelsen "hydrocarbonbasert gruppe" angi en gruppe med et carbonatom direkte bundet til resten av molekylet og med dominerende hydrocarbonkarakter i den forstand at dette uttrykk her er anvendt. Slike grupper innbefatter de følgende: The esters which can be used as cleaning agents/dispersants according to the invention are derivatives of substituted carboxylic acids in which the substituent is an essentially aliphatic, essentially saturated hydrocarbon-based group containing at least 30 (preferably 50 - 750) aliphatic carbon atoms. As used here, the term "hydrocarbon-based group" shall denote a group with a carbon atom directly bonded to the rest of the molecule and with dominant hydrocarbon character in the sense that this term is used here. Such groups include the following:
(1) Hydrocarbongrupper, dvs. alifatiske grupper, aromatisk- og alicylisk-substituert alifatiske grupper og lignende, av den type som er kjent for fagfolk. (1) Hydrocarbon groups, i.e. aliphatic groups, aromatic- and alycylic-substituted aliphatic groups and the like, of the type known to those skilled in the art.
(2) Substituerte hydrocarbongrupper, dvs. grupper som inneholder ikke-hydrocarbonsubstituenter som i den tekstlige sammenheng ifølge oppfinnelsen ikke forandrer gruppens dominerende hydrocarbonkarakter. Fagfolk vil være klar over egnede substituenter, og eksempler er halogen, nitro, hydroxyl, alkoxy, carbalkoxy og alkylthio. (2) Substituted hydrocarbon groups, i.e. groups containing non-hydrocarbon substituents which, in the textual context according to the invention, do not change the dominant hydrocarbon character of the group. Those skilled in the art will be aware of suitable substituents, examples of which are halogen, nitro, hydroxyl, alkoxy, carboxy and alkylthio.
(3) Heterogrupper, dvs. grupper som selv om de dominerende er av hydrocarbonkarakter i den tekstlige sammenheng i henhold til oppfinnelsen, inneholder atomer andre enn carbonatomer som er tilstede i en kjede eller ring som ellers utgjøres av carbonatomer. Egnede heteroatomer vil være selv-klare for fagfolk og innbefatter f.eks. nitrogen, oxygen og svovel. (3) Heterogroups, i.e. groups which, although they are predominantly of a hydrocarbon nature in the textual context according to the invention, contain atoms other than carbon atoms which are present in a chain or ring which is otherwise made up of carbon atoms. Suitable heteroatoms will be self-evident to those skilled in the art and include e.g. nitrogen, oxygen and sulphur.
I alminnelighet vil ikke flere enn ca. tre substituenter eller heteroatomer, og fortrinnsvis ikke fler enn én, være tilstede for hver 10 carbonatomer i den hydrocarbonbaserte gruppe. In general, no more than approx. three substituents or heteroatoms, and preferably no more than one, be present for every 10 carbon atoms in the hydrocarbon-based group.
De substituerte carboxylsyrer (og derivater derav, innbefattende estere, amider og imider) fremstilles normalt ved alkylering av en umettet syre eller et derivat derav, som et anhydrid, en ester, et amid eller et imid, med et utgangsmateriale for den ønskede hydrocarbonbaserte gruppe. Egnede umettede syrer og derivater derav innbefatter acrylsyre, methacrylsyre, maleinsyre, maieinsyreanhydrid, fumarsyre, itaconsyre, itaconsyreanhydrid, citraconsyre, citra-consyreanhydrid, mesaconsyre, glutaconsyre, klormaleinsyre, aconitsyre, crotonsyre, methylcrotonsyre, sorbinsyre, 3-hexensyre, 10-decensyre og 2-penten-l,3,5-tricarboxylsyre. Spesielt foretrukne er de umettede dicarboxylsyrer og deres derivater, spesielt maleinsyre, fumarsyre og maieinsyreanhydrid. The substituted carboxylic acids (and derivatives thereof, including esters, amides and imides) are normally prepared by alkylating an unsaturated acid or a derivative thereof, such as an anhydride, an ester, an amide or an imide, with a starting material for the desired hydrocarbon-based group. Suitable unsaturated acids and derivatives thereof include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid, itaconic acid, itaconic anhydride, citraconic acid, citraconic anhydride, mesaconic acid, glutaconic acid, chloromaleic acid, aconitic acid, crotonic acid, methylcrotonic acid, sorbic acid, 3-hexenoic acid, 10-decenoic acid and 2 -pentene-1,3,5-tricarboxylic acid. Particularly preferred are the unsaturated dicarboxylic acids and their derivatives, especially maleic acid, fumaric acid and maleic anhydride.
Egnede alkyleringsmidler innbefatter homopolymerer og kopolymerer av polymeriserbare olefinmonomerer inneholdende 2 - 10 og som regel 2-6 carbonatomer, og polare substi-tuentholdige derivater derav. Slike polymerer er i det vesentlige mettede (dvs. de inneholder ikke mer enn 5 % ole-finiske-bindinger) og i det vesentlige alifatiske (dvs. de inneholder minst 80 vekt%, fortrinnsvis minst 95 vekt%, enheter avledet fra alifatiske monoolefiner). Eksempler på monomerer som kan anvendes for fremstilling av slike polymerer, er ethylen, propylen, 1-buten, 2-buten, isobutenv 1-octen og 1-decen. Hvilke som helst umettede enheter kan være avledet fra konjugerte diener, som 1,3-butadien og isopren, ikke-konjugerte diener som 1,4-hexadien, 1,4-cyclohexadien, 5-ethyliden-2-norbornen og 1,6-octadien, og triener som 1-isopropyliden-3a,4,7,7a-tetrahydroinden, 1-isopropyliden-dicyclopentadien og 2-(2-methylen-4-methyl-3-penteny1)-[2,2,1]-bicyclo-5-hepten. Suitable alkylating agents include homopolymers and copolymers of polymerizable olefin monomers containing 2-10 and as a rule 2-6 carbon atoms, and polar substituent-containing derivatives thereof. Such polymers are substantially saturated (i.e. they contain no more than 5% olefinic linkages) and substantially aliphatic (i.e. they contain at least 80% by weight, preferably at least 95% by weight, units derived from aliphatic monoolefins) . Examples of monomers that can be used for the production of such polymers are ethylene, propylene, 1-butene, 2-butene, isobutene, 1-octene and 1-decene. Any unsaturated units may be derived from conjugated dienes, such as 1,3-butadiene and isoprene, non-conjugated dienes such as 1,4-hexadiene, 1,4-cyclohexadiene, 5-ethylidene-2-norbornene and 1,6- octadiene, and trienes such as 1-isopropylidene-3a,4,7,7a-tetrahydroindene, 1-isopropylidene-dicyclopentadiene and 2-(2-methylene-4-methyl-3-penteny1)-[2,2,1]-bicyclo -5-heptene.
En første foretrukken gruppe av polymerer omfatter slike av endeolefiner, som propylen, 1-buten, isobuten og 1-hexen. Spesielt foretrukne innen denne gruppe er polybutener som hovedsakelig omfatter isobutenenheter. En annen foretrukken gruppe omfatter terpolymerer av ethylen, et C-, D- A first preferred group of polymers includes those of endolefins, such as propylene, 1-butene, isobutene and 1-hexene. Particularly preferred within this group are polybutenes which mainly comprise isobutene units. Another preferred group comprises terpolymers of ethylene, a C-, D-
J —o a-monoolefin og et polyen valgt fra gruppen bestående av ikke-konjugerte diener (som er spesielt foretrukne) og triener. Eksempler på disse terpolymerer er "Ortholeum 2052" som er en terpolymer inneholdende ca. 4 8 mol% ethylengrupper, 4 8 mol% propylengrupper og 4 mol% 1,4-hexadiengrupper og med en egenviskositet av 1,35 (8,2 g polymer i 100 ml carbontetra-klorid ved 30° C). J —o α-monoolefin and a polyene selected from the group consisting of non-conjugated dienes (which are particularly preferred) and trienes. Examples of these terpolymers are "Ortholeum 2052" which is a terpolymer containing approx. 4 8 mol% ethylene groups, 4 8 mol% propylene groups and 4 mol% 1,4-hexadiene groups and with an intrinsic viscosity of 1.35 (8.2 g polymer in 100 ml carbon tetrachloride at 30° C).
Metoder for fremstilling av de substituerte carboxylsyrer og derivater derav er velkjente innen den angjeldende teknikk og behøver ikke å beskrives detaljertL. Henvisning gjøres f.eks. til US patenter 3 272 746, 3 522 179 og 4 234 435. Molforholdet mellom polymeren og den umettede syre eller derivat derav kan være likt, større enn eller mindre enn 1 i avhengighet av den ønskede produkttype. Methods for preparing the substituted carboxylic acids and derivatives thereof are well known in the relevant art and do not need to be described in detail. Reference is made e.g. to US patents 3,272,746, 3,522,179 and 4,234,435. The molar ratio between the polymer and the unsaturated acid or derivative thereof may be equal, greater than or less than 1 depending on the desired product type.
Når den umettede syre eller derivat derav er maleinsyre, fumarsyre eller maleinsyreanhydrid, er alkyleringspro-duktet en substituert ravsyre eller et derivat derav. Disse substituerte ravsyrer og derivater er spesielt foretrukne for fremstilling av materialene ifølge oppfinnelsen. When the unsaturated acid or derivative thereof is maleic acid, fumaric acid or maleic anhydride, the alkylation product is a substituted succinic acid or a derivative thereof. These substituted succinic acids and derivatives are particularly preferred for the production of the materials according to the invention.
Esterne er slike av de ovenfor beskrevne ravsyrer med hydroxyforbindelser som kan være alifatiske forbindelser, som énverdige og flerverdige alkoholer, eller aromatiske forbindelser, som fenoler og naftholer. De aromatiske hydroxyforbindelser hvorfra esterne i henhold til oppfinnelsen kan være avledet, kan illustreres ved hjelp av de følgende spesifikke eksempler: fenol, 3-nafthol, a-nafthol, cresol, resor-cinol, catechol, p,p'-dihydroxybifenyl, 2-klorfenol, 2,4-dibutylfenol, propentetramersubstituert fenol, didodecylfenol, 4 , 4'-methylen-bis-fenol, a-decyl-fj-naf thol, polyisobuten (molekylvekt 1000)-substituert fenol, kondensasjonsproduktet av heptylfenol med 0,5 mol formaldehyd, kondensasjonsproduktet av octylfenol med aceton, dihydroxyfenyloxyd, dihydroxy-fenylsulfid, dihydroxyfenyldisulfid og 4-cyciohexylfenol. Fenol og alkylerte fenoler med opp til tre alkylsubstituenter er foretrukne. Hver av alkylsubstituentene kan inneholde 100 carbonatomer eller flere. The esters are those of the above-described succinic acids with hydroxy compounds which can be aliphatic compounds, such as monohydric and polyhydric alcohols, or aromatic compounds, such as phenols and naphthols. The aromatic hydroxy compounds from which the esters according to the invention can be derived can be illustrated with the help of the following specific examples: phenol, 3-naphthol, α-naphthol, cresol, resorcinol, catechol, p,p'-dihydroxybiphenyl, 2- chlorophenol, 2,4-dibutylphenol, propenetetramer-substituted phenol, didodecylphenol, 4, 4'-methylene-bis-phenol, α-decyl-fj-naphthol, polyisobutene (molecular weight 1000)-substituted phenol, the condensation product of heptylphenol with 0.5 mol formaldehyde, the condensation product of octylphenol with acetone, dihydroxyphenyloxide, dihydroxyphenylsulfide, dihydroxyphenyldisulfide and 4-cyciohexylphenol. Phenol and alkylated phenols with up to three alkyl substituents are preferred. Each of the alkyl substituents may contain 100 carbon atoms or more.
Alkoholene hvorfra esterne kan være avledet, inneholder fortrinnsvis opp til 40 alifatiske carbonatomer. De kan være énverdige alkoholer, som methanoler, ethanol, iso-octanol, dodecanol, cyclohexanol, cyclopentanol, behenyl-alkohol, hexatriacontanol, neopentvlalkohol, isobutylalkohol, benzylalkohol, 3-fenylethylalkohol, 2-methylcyclohexanol, $-klorethanol, monomethylether av ethylenglycol, monobutylether av ethylenglycol, monopropylether av diethylenglycol, mono-dodecylether av triethylenglycol, monooleat av ethylenglycol, monostearat av diethylenglycol, sek. pentylalkohol, tert. butylalkohol, 5-brom-dodecanol, nitro-octadecanol og dioleat av glycerol. De flerverdige alkoholer inneholder fortrinnsvis 2-10 hydroxylgrupper. De kan illustreres f.eks. ved ethylenglycol, dipropylenglycol, triethylenglycol, tetraethylenglycol, dipropylenglycol, tripropylenglycol, dibutylen-glycol, tributylenglycol og andre alkylenglycoler hvori alky-lengruppen inneholder 2-8 carbonatomer. Andre anvendbare flerverdige alkoholer innbefatter glycerol, monooleat av glycerol, monostearat av glycerol, monomethylether av glycerol, pentaerythritol, 9,10-dihydroxystearinsyre, methylester av 9,10-dihydroxystearinsyre, 1,2-butandiol, 2,3-hexandiol, 2,4-hexandiol, pinacol, erythritol, arabitol, sorbitol, mannitol, 1,2-cyclohexandiol og xylenglycol. Kullhydrater, som sukkerarter, stivelser, cellulose etc, kan likeledes gi esterne ifølge oppfinnelsen. Kullhydratene kan eksemplifiseres ved en glucose, fructose, sucrose, rharanose, mannose, glyceraldehyd og galactose. The alcohols from which the esters may be derived preferably contain up to 40 aliphatic carbon atoms. They can be monohydric alcohols, such as methanols, ethanol, iso-octanol, dodecanol, cyclohexanol, cyclopentanol, behenyl alcohol, hexatriacontanol, neopentyl alcohol, isobutyl alcohol, benzyl alcohol, 3-phenylethyl alcohol, 2-methylcyclohexanol, $-chloroethanol, monomethyl ether of ethylene glycol, monobutyl ether of ethylene glycol, monopropyl ether of diethylene glycol, mono-dodecyl ether of triethylene glycol, monooleate of ethylene glycol, monostearate of diethylene glycol, sec. pentyl alcohol, tert. butyl alcohol, 5-bromo-dodecanol, nitro-octadecanol and dioleate of glycerol. The polyhydric alcohols preferably contain 2-10 hydroxyl groups. They can be illustrated e.g. by ethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, dibutylene glycol, tributylene glycol and other alkylene glycols in which the alkylene group contains 2-8 carbon atoms. Other useful polyhydric alcohols include glycerol, glycerol monooleate, glycerol monostearate, glycerol monomethyl ether, pentaerythritol, 9,10-dihydroxystearic acid, 9,10-dihydroxystearic acid methyl ester, 1,2-butanediol, 2,3-hexanediol, 2,4 -hexanediol, pinacol, erythritol, arabitol, sorbitol, mannitol, 1,2-cyclohexanediol and xylene glycol. Carbohydrates, such as sugars, starches, cellulose etc., can likewise give the esters according to the invention. The carbohydrates can be exemplified by a glucose, fructose, sucrose, rharanose, mannose, glyceraldehyde and galactose.
En spesielt foretrukken gruppe av flerverdige alkoholer er slike som har minst tre hydroxylgrupper, hvorav enkelte er blitt forestret med en monocarboxylsyre med 8-30 carbonatomer, som octansyre, oleinsyre, stearinsyre, linoleinsyre, dodecansyre eller talgoljesyre. Eksempler på slike delvis forestrede flerverdige alkoholer er monooleatet av sorbitol, distearatet av sorbitol, monooleatet av glycerol, monostearatet av glycerol, didodecanoatet av erythritol. A particularly preferred group of polyhydric alcohols are those which have at least three hydroxyl groups, some of which have been esterified with a monocarboxylic acid with 8-30 carbon atoms, such as octanoic acid, oleic acid, stearic acid, linoleic acid, dodecanoic acid or tallow oleic acid. Examples of such partially esterified polyhydric alcohols are the monooleate of sorbitol, the distearate of sorbitol, the monooleate of glycerol, the monostearate of glycerol, the didodecanoate of erythritol.
Esterne kan også være avledet fra umettede alkoholer, som allylalkohol, cinnamylalkohol, propargylalkohol, 1-cyclohexen-3-ol og oleylalkohol. Ytterligere andre grupper av alkoholene som er istand til å gi esterne ifølge oppfinnelsen, omfatter etheralkoholene og aminoalkoholene, innbefattet f.eks. de oxyalkylen-, oxyarylen-, aminoalkylen- og aminoarylensubstituerte alkoholer med ett eller flere oxyalkylen-, aminoalkylen- eller aminoarylenoxyarylenradikaler. Disse kan eksemplifiseres ved Cellosolve^, carbitol, fenoxy-ethanol, heptylfenyl-(oxypropylen)g-H, octyl-(ocyethylen)^q-H, fenyl-(oxyoctylen)2-H, mono (heptylfenyloxypropylen)-substituert glycerol, polystyrenoxyd, aminoethanol, 3-amino-ethylpentanol, dihydroxyethylamin, p-aminofenol, trihydroxy-propylamin, N-hydroxyethylethylendiamin, N,N,N<1>,N<1->tetra-hydroxytrimethylendiamin og lignende. For størstedelens vedkommende er etheralkoholene med opp til 150 oxyalkylen-radikaler hvori alkylenradikalet inneholder 1-8 carbonatomer, foretrukne. The esters may also be derived from unsaturated alcohols, such as allyl alcohol, cinnamyl alcohol, propargyl alcohol, 1-cyclohexen-3-ol and oleyl alcohol. Further other groups of the alcohols which are able to give the esters according to the invention include the ether alcohols and the amino alcohols, including e.g. the oxyalkylene-, oxyarylene-, aminoalkylene- and aminoarylene-substituted alcohols with one or more oxyalkylene-, aminoalkylene- or aminoaryleneoxyarylene radicals. These can be exemplified by Cellosolve^, carbitol, phenoxy-ethanol, heptylphenyl-(oxypropylene)g-H, octyl-(ocyethylene)^q-H, phenyl-(oxyoctylene)2-H, mono (heptylphenyloxypropylene)-substituted glycerol, polystyrene oxide, aminoethanol, 3 -amino-ethylpentanol, dihydroxyethylamine, p-aminophenol, trihydroxy-propylamine, N-hydroxyethylethylenediamine, N,N,N<1>,N<1->tetra-hydroxytrimethylenediamine and the like. For the most part, the ether alcohols with up to 150 oxyalkylene radicals in which the alkylene radical contains 1-8 carbon atoms are preferred.
Esterne kan være diestere av ravsyrer eller syre-estere, dvs. delvis forestrede ravsyrer, såvel som delvis forestrede flerverdige alkoholer eller fenoler, dvs. estere med frie alkoholiske eller fenoliske hydroxylradikaler. Blandinger av de ovenfor beskrevne estere taes det likeledes sikte på innen oppfinnelsens omfang. The esters can be diesters of succinic acids or acid esters, i.e. partially esterified succinic acids, as well as partially esterified polyhydric alcohols or phenols, i.e. esters with free alcoholic or phenolic hydroxyl radicals. Mixtures of the above-described esters are also intended within the scope of the invention.
Esterne kan fremstilles ved hjelp av en av flere metoder. Den metode som er foretrukket på grunn av bekvemhet og overlegne egenskaper for de estere som den gir, innbefatter omsetning av en egnet alkohol eller fenol med et i det vesentlige hydrocarbonsubstituert ravsyreanhydrid. Forestringen blir som regel utført ved en temperatur over 100° C, fortrinnsvis mellom 150 og 300° C. The esters can be prepared using one of several methods. The method preferred for convenience and superior properties of the esters it yields involves the reaction of a suitable alcohol or phenol with a substantially hydrocarbon-substituted succinic anhydride. The esterification is usually carried out at a temperature above 100°C, preferably between 150 and 300°C.
Vannet dannet som biprodukt fjernes ved destillasjon etter hvert som forestringen finner sted. Et oppløs-ningsmiddel kan anvendes for forestringen for å lette blandingen og regulering av temperaturen. Dette letter også fjernelsen av vann fra reaksjonsblandingen. De anvendbare oppløsningsmidler innbefatter xylen, toluen, difenylether, klorbenzen og mineralolje. The water formed as a by-product is removed by distillation as the esterification takes place. A solvent can be used for the esterification to facilitate the mixing and regulation of the temperature. This also facilitates the removal of water from the reaction mixture. Useful solvents include xylene, toluene, diphenyl ether, chlorobenzene and mineral oil.
En modifikasjon av den ovenfor beskrevne metode innbefatter erstatning av det substituerte ravsyreanhydrid med den tilsvarende ravsyre. Imidlertid utsettes ravsyrer lett for dehydratisering ved temperaturer over 100° C og blir således omvandlet til deres anhydrider som deretter for-estres ved reaksjonen med alkoholreaktanten. I dette hen-seende synes ravsyrer å være i det vesentlige ekvivalente med deres anhydrider ved metoden. A modification of the method described above involves replacing the substituted succinic anhydride with the corresponding succinic acid. However, succinic acids are easily subjected to dehydration at temperatures above 100° C. and are thus converted into their anhydrides which are then esterified by the reaction with the alcohol reactant. In this respect, succinic acids appear to be substantially equivalent to their anhydrides by the method.
De relative andeler av ravsyrereaktanten og hydroxyreaktanten som skal anvendes, er i stor grad avhengig av den ønskede produkttype og av antallet av hydroxylgrupper som er tilstede i hydroxyreaktantens molekyl. For eksempel innbefatter dannelsen av en halvester av en ravsyre, dvs. en ester hvori bare de to syreradikaler blir forestret, anvendelse av 1 mol av en énverdig alkohol pr. mol av den substituerte rav-syrereaktant, mens dannelsen av en diester av ravsyre innbefatter anvendelse av to mol av alkoholen for hvert mol av syren. På den annen side kan 1 mol av en seksverdig alkohol inngå i kombinasjon med så mange som seks mol av en ravsyre under dannelse av ester hvori hvert av de seks hydroxylradikaler i alkoholen er forestret med én av ravsyrens to syreradikaler. Den maksimale andel av ravsyren som skal anvendes sammen med en flerverdig alkohol, er således bestemt av antallet av hydroxylgrupper som er tilstede i hydroxyreaktantens molekyl. For formålet i henhold til oppfinnelsen har det vist seg at estere erholdt ved omsetning av ekvi-molekylære mengder av ravsyrereaktanten og hydroxyreaktanten har overlegne egenskaper og derfor er foretrukne. The relative proportions of the succinic acid reactant and the hydroxy reactant to be used are largely dependent on the desired product type and on the number of hydroxyl groups present in the hydroxy reactant's molecule. For example, the formation of a half-ester of a succinic acid, i.e. an ester in which only the two acid radicals are esterified, involves the use of 1 mole of a monohydric alcohol per moles of the substituted succinic acid reactant, while the formation of a diester of succinic acid involves the use of two moles of the alcohol for each mole of the acid. On the other hand, 1 mole of a hexavalent alcohol can combine with as many as six moles of a succinic acid to form an ester in which each of the six hydroxyl radicals in the alcohol is esterified with one of the two acid radicals of the succinic acid. The maximum proportion of the succinic acid to be used together with a polyhydric alcohol is thus determined by the number of hydroxyl groups present in the molecule of the hydroxy reactant. For the purposes of the invention, it has been shown that esters obtained by reacting equimolecular amounts of the succinic acid reactant and the hydroxy reactant have superior properties and are therefore preferred.
I enkelte tilfeller er det fordelaktig å utføre forestringen i nærvær av en katalysator, som svovelsyre, pyridinhydroklorid, saltsyre, benzensulfonsyre, p-toluensul-fonsyre, fosforsyre eller en hvilken som helst annen kjent forestringskatalysator. Mengden av katalysatoren under reaksjonen kan være så liten som 0,01% (basert på vekten av reaksjonsblandingen), og den er oftere 0,1 - 5 %. In some cases, it is advantageous to carry out the esterification in the presence of a catalyst, such as sulfuric acid, pyridine hydrochloride, hydrochloric acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, phosphoric acid or any other known esterification catalyst. The amount of catalyst during the reaction can be as little as 0.01% (based on the weight of the reaction mixture), and it is more often 0.1 - 5%.
Esterne anvendt i henhold til oppfinnelsen kan likeledes erholdes ved å omsette en substiuert ravsyre eller ravsyreanhydrid med et epoxyd eller en blanding av et epoxyd og vann. En slik reaksjon er lignende den reaksjon som innbefatter syren eller anhydridet med en glycol. Produktet kan f.eks. fremstilles ved reaksjonen av en substituert ravsyre med et mol ethylenoxyd. På lignende måte kan produktet erholdes ved omsetning av en substituert ravsyre med to mol ethylenoxyd. Andre epoxyder som er vanlig tilgjengelige for anvendelse for en slik reaksjon, innbefatter f.eks. propylen-oxyd, styrenoxyd, 1,2-butylenoxyd, 2,3-butylenoxyd, epiklor-hydrin, cyclohexenoxyd, 1,2-octylenoxyd, epoxydert soyabønne-olje, methylester av 9,10-epoxystearinsyre, og butadienmono-epoxyd. For flestepartens vedkommende utgjøres epoxydene av alkylenoxydene hvori ethylenradikalet har 2-8 carbonatomer, eller av de epoxyderte fettstreestere hvori fettsyreradika-let har opp til 30 carbonatomer og esterradikalet er avledet fra en lavere alkohol med opp til 8 carbonatomer. The esters used according to the invention can also be obtained by reacting a substituted succinic acid or succinic anhydride with an epoxide or a mixture of an epoxide and water. Such a reaction is similar to the reaction involving the acid or anhydride with a glycol. The product can e.g. is produced by the reaction of a substituted succinic acid with one mole of ethylene oxide. In a similar way, the product can be obtained by reacting a substituted succinic acid with two moles of ethylene oxide. Other epoxides commonly available for use in such a reaction include e.g. propylene oxide, styrene oxide, 1,2-butylene oxide, 2,3-butylene oxide, epichlorohydrin, cyclohexenoxyd, 1,2-octylene oxide, epoxidized soybean oil, methyl ester of 9,10-epoxystearic acid, and butadiene mono-epoxyd. For the most part, the epoxides are made up of the alkylene oxides in which the ethylene radical has 2-8 carbon atoms, or of the epoxidized fatty tree esters in which the fatty acid radical has up to 30 carbon atoms and the ester radical is derived from a lower alcohol with up to 8 carbon atoms.
Isteden for ravsyren eller -anhydridet kan et substituert ravsyrehalogenid anvendes i den ovenfor beskrevne metode for fremstilling av esterne ifølge oppfinnelsen. Slike syrehalogenider kan være syredibromider, syrediklorider, syremonoklorider og syremonobromider. De substituerte ravsyreanhydrider og -syrer kan fremstilles f.eks. ved å omsette maleinsyreanhydrid med et olefin med høy molekylvekt eller et halogenert hydrocarbon, som et hydrocarbon som dannes ved klorering av en olefinpolymer som beskrevet ovenfor. Reaksjonen innbefatter ganske enkelt å oppvarme reaktantene til en temperatur av fortrinnsvis 100 - 250° C. Produktet ved en slik reaksjon er alkenylravsyreanhydrid. Alkenylgruppen kan hydrogeneres til en alkylgruppe. Anhydridet kan hydro-lyseres ved behandling med vann eller vanndamp til tilsvarende syre. En annen metode som er anvendbar for fremstilling av ravsyrene eller -anhydridene innbefatter omsetning av itaconsyre-anhydrid med et olefin eller et klorert hydrocarbon ved en temperatur som regel innen området 100 - 250° C. Ravsyrehalogenidene kan fremstilles ved å omsette syrene eller anhydridene derav med et halogeneringsmiddel, som fos-fortribromid, fosforpentaklorid eller thionylklorid. Disse og andre metoder for fremstilling av ravsyreforbindelsene er velkjente innen teknikken og behøver ikke ytterligere å beskrives . Instead of the succinic acid or the anhydride, a substituted succinic acid halide can be used in the method described above for producing the esters according to the invention. Such acid halides can be acid dibromides, acid dichlorides, acid monochlorides and acid monobromides. The substituted succinic anhydrides and acids can be prepared, e.g. by reacting maleic anhydride with a high molecular weight olefin or a halogenated hydrocarbon, such as a hydrocarbon formed by chlorination of an olefin polymer as described above. The reaction simply involves heating the reactants to a temperature of preferably 100 - 250° C. The product of such a reaction is alkenyl succinic anhydride. The alkenyl group can be hydrogenated to an alkyl group. The anhydride can be hydrolysed by treatment with water or steam to the corresponding acid. Another method which is applicable for the preparation of the succinic acids or anhydrides involves reacting itaconic anhydride with an olefin or a chlorinated hydrocarbon at a temperature generally in the range of 100 - 250° C. The succinic acid halides can be prepared by reacting the acids or anhydrides thereof with a halogenating agent, such as phosphorus tribromide, phosphorus pentachloride or thionyl chloride. These and other methods for producing the succinic acid compounds are well known in the art and do not need to be further described.
Ytterligere andre metoder for fremstilling av esterne ifølge oppfinnelsen er tilgjengelig. For eksempel kan esterne erholdes ved omsetning av maleinsyre eller Further other methods for producing the esters according to the invention are available. For example, the esters can be obtained by reacting maleic acid or
anhydrid med eh alkohol, som illustrert ovenfor, under dannelse av en mono- eller diester av maleinsyre, for deretter å omsette denne ester med et olefin eller et klorert hydrocarbon, som illustrert ovenfor. De kan også oppnås ved først å forestre itaconsyreanhydrid eller itacinsyre for deretter å reagere estermellomproduktet med et olefin eller et klorert hydrocarbon under betingelser som er lignende dem som er beskrevet ovenfor. anhydride with eh alcohol, as illustrated above, forming a mono- or diester of maleic acid, then reacting this ester with an olefin or a chlorinated hydrocarbon, as illustrated above. They can also be obtained by first esterifying itaconic anhydride or itacic acid and then reacting the ester intermediate with an olefin or a chlorinated hydrocarbon under conditions similar to those described above.
De nedenstående spesifikke illustrerende eksempler beskriver fremstillingen av eksempler på rensemiddel/disper-geringsmiddel som kan anvendes i materialene ifølge oppfinnelsen . The following specific illustrative examples describe the production of examples of cleaning agent/dispersant that can be used in the materials according to the invention.
Eksempel C- l Example C-l
En blanding av 906 deler av en oljeoppløsning av en alkylfenolsulfonsyre (med en gjennomsnittlig molekylvekt på 450, en dampfaseosmometri), 564 deler mineralolje, 600 deler toluen, 98,7 deler magnesiumoxyd og 120 deler vann spyles med carbondioxyd ved en temperatur av 78 - 85° C i 7 timer i en mengde av 84,9 dm carbondioxyd pr. time. Reak-sjonsblandingen blir konstant omrørt under carbonatiseringen. Etter carbonatiseringen avdrives reaksjonsblandingen til 165° C/20 torr, og resten filtreres. Filtratet er en olje-oppløsning av det ønskede overbasiske magnesiumsulfonat med et metallforhold av ca. 3. A mixture of 906 parts of an oil solution of an alkylphenol sulfonic acid (with an average molecular weight of 450, a vapor phase osmometry), 564 parts of mineral oil, 600 parts of toluene, 98.7 parts of magnesium oxide and 120 parts of water is flushed with carbon dioxide at a temperature of 78 - 85 ° C for 7 hours in a quantity of 84.9 dm carbon dioxide per hour. The reaction mixture is constantly stirred during the carbonation. After the carbonation, the reaction mixture is evaporated to 165° C/20 torr, and the residue is filtered. The filtrate is an oil solution of the desired overbasic magnesium sulphonate with a metal ratio of approx. 3.
Eksempel C- 2 Example C- 2
En blanding av 1140 deler mineralolje, 8,3 deler vann, 1,3 deler kalciumklorid, 136 deler kalk og 221 deler methylalkohol fremstilles og oppvarmes til en temperatur av ca. 50° C. Til denne blanding tilsettes 1000 deler av en alkylbenzensulfonsyre med en gjennomsnittlig molekylvekt (dampfaseosmometri) av 500 under omrøring. Blandingen blir deretter spylt med carbondioxyd ved en temperatur av 45 - 50° C i en mengde av 2,05 kg pr. time i ca. 5 timer. Etter carbonatiseringen befries blandingen for flyktige materialer ved en temperatur av 150 - 155° C ved et trykk av 50 mm. Resten filtreres, og filtratet er den ønskede oljeoppløsning av det overbasiske kalciumsulfonat med et kalciuminnhold av ca. 3,05 %. A mixture of 1140 parts mineral oil, 8.3 parts water, 1.3 parts calcium chloride, 136 parts lime and 221 parts methyl alcohol is prepared and heated to a temperature of approx. 50° C. 1000 parts of an alkylbenzenesulphonic acid with an average molecular weight (vapor phase osmometry) of 500 are added to this mixture while stirring. The mixture is then flushed with carbon dioxide at a temperature of 45 - 50° C in a quantity of 2.05 kg per hour for approx. 5 hours. After the carbonation, the mixture is freed of volatile materials at a temperature of 150 - 155° C at a pressure of 50 mm. The residue is filtered, and the filtrate is the desired oil solution of the overbasic calcium sulphonate with a calcium content of approx. 3.05%.
Eksempel C- 3 Example C- 3
Et polyisobutenylsuccinsyreanhydrid fremstilles ved å omsette et. klorert polyisobuten (med et gjennomsnittlig klorinnhold av 4,3 % og et gjennomsnitt av 82 carbonatomer) med maleinsyreanhydrid ved ca. 2 00° C. Det erholdte polyisobutenylsuccinanhydrid har et forsåpningstall av 90. Til en blanding av 1246 deler av dette succinanhydrid og 100 deler toluen tilsettes 76,7 deler bariumoxyd ved 25° C. Blandingen oppvarmes til 115° C, og 125 deler vann tilsettes dråpevis i løpet av 1 time. Blandingen blir deretter oppvarmet under tilbakeløp ved 150° C inntil alt bariumoxyd er blitt omsatt. Stripping og filtrering gir et filtrat med et bariuminnhold av 4,71 %. A polyisobutenyl succinic anhydride is prepared by reacting a chlorinated polyisobutene (with an average chlorine content of 4.3% and an average of 82 carbon atoms) with maleic anhydride at approx. 200° C. The obtained polyisobutenyl succinic anhydride has a saponification number of 90. To a mixture of 1246 parts of this succinic anhydride and 100 parts of toluene, 76.7 parts of barium oxide are added at 25° C. The mixture is heated to 115° C, and 125 parts of water are added drop by drop over the course of 1 hour. The mixture is then heated under reflux at 150° C until all the barium oxide has been reacted. Stripping and filtration gives a filtrate with a barium content of 4.71%.
Eksempel C- 4 Example C- 4
En blanding av 1500 deler klorert polyisobuten (med molekylvekt ca. 950 og et klorinnhold av 5,6 %), 285 deler av et alkylenpolyamin med eh gjennomsnittlig sammensetning svarende støkiometrisk til tetraethylenpentamin, og 1200 deler benzen oppvarmes til tilbakeløp. Blandingens temperatur blir deretter langsomt øket i løpet av en periode på 4 timer til 170° C mens benzen fjernes. Den avkjølte blanding fortynnes med et likt volum av blandede hexaner og absolutt ethanol (1:1). Denne blanding oppvarmes til tilba-keløp, og et 1/3 volum av 10 %-ig vandig natriumcarbonat tilsettes til denne. Etter omrøring får blandingen avkjøle, og fasene skilles. Den organiske fase vaskes med vann og strippes for å gi det ønskede polyisobutenylpolyamin med et nitrogeninnhold av 4,5 %. A mixture of 1,500 parts of chlorinated polyisobutene (with a molecular weight of approximately 950 and a chlorine content of 5.6%), 285 parts of an alkylene polyamine with an average composition corresponding stoichiometrically to tetraethylenepentamine, and 1,200 parts of benzene is heated to reflux. The temperature of the mixture is then slowly increased over a period of 4 hours to 170°C while the benzene is removed. The cooled mixture is diluted with an equal volume of mixed hexanes and absolute ethanol (1:1). This mixture is heated to reflux, and a 1/3 volume of 10% aqueous sodium carbonate is added to this. After stirring, the mixture is allowed to cool, and the phases are separated. The organic phase is washed with water and stripped to give the desired polyisobutenyl polyamine with a nitrogen content of 4.5%.
Eksempel C- 5 Example C- 5
En blanding av 140 deler toluen og 400 deler av et polyisobutenylsuccinanhydrid (fremstilt fra polyisobutenet med en molekylvekt av ca. 850, dampfaseosmometri. med et forsåpningstall av 109 og 63,6 deler av en ethylenamin-blanding med en gjennomsnittlig sammensetning svarende støkiometrisk til tetraethylenpentamin oppvarmes til 15 0° C mens vann/toluenazeotropen fjernes. Reaksjonsblandingen blir deretter oppvarmet til 150° C under redusert trykk inntil toluen opphører å destillere av. Det erholdte acylerte polyamin har et nitrogeninnhold av 4,7 %. A mixture of 140 parts of toluene and 400 parts of a polyisobutenyl succinic anhydride (prepared from the polyisobutene with a molecular weight of about 850, vapor phase osmometry. with a saponification number of 109 and 63.6 parts of an ethyleneamine mixture with an average composition corresponding stoichiometrically to tetraethylenepentamine is heated to 150° C. while the water/toluene azeotrope is removed. The reaction mixture is then heated to 150° C. under reduced pressure until toluene ceases to distill off. The acylated polyamine obtained has a nitrogen content of 4.7%.
Eksempel C- 6 Example C- 6
Til 1133 deler handels tilgjengelig diethylentriamin oppvarmet til 110 - 150° C tilsettes 6820 deler isostearinsyre langsomt i løpet av 2 timer. Blandingen holdes ved 150° C i 1 time og oppvarmes deretter til 180° C i ytterligere 1 time. Til slutt oppvarmes blandingen til 205° C i 0,5 time. Under hele denne oppvarming spyles blandingen med nitrogen for å fjerne flyktige bestanddeler. Blandingen holdes ved 205 - 230° C i en samlet tid av 11,5 timer og strippes deretter ved 230° C/20 torr for å gi det ønskede acylerte polyamin som en rest inneholdende 6,2 % nitrogen. To 1133 parts of commercially available diethylenetriamine heated to 110 - 150° C, 6820 parts of isostearic acid are added slowly over the course of 2 hours. The mixture is held at 150° C. for 1 hour and then heated to 180° C. for a further 1 hour. Finally, the mixture is heated to 205° C. for 0.5 hour. Throughout this heating, the mixture is flushed with nitrogen to remove volatile constituents. The mixture is held at 205-230°C for a total time of 11.5 hours and then stripped at 230°C/20 torr to give the desired acylated polyamine as a residue containing 6.2% nitrogen.
Eksempel C- 7 Example C- 7
Til en blanding av 50 deler av en polypropylsub-stituert fenol (med en molekylvekt av ca. 900, dampfaseosmometri), 500 deler mineralolje (en oppløsningsmiddelraffi-nert paraffinisk olje med en viskositet av 100 SUS ved 37,8°C) og 130 deler 9,5 %-ig vandig dimethylaminoppløsning (ekvivalent med 12 deler amin) blir i løpet av 1 time 2 2 deler av en 37 %-ig vandig oppløsning av formaldehyd (svarende til 8 deler aldehyd) dråpevis tilsatt. I løpet av tilsetningen blir reaksjonstemperaturen langsomt øket til 100° C og holdt ved denne temperatur i 3 timer mens blandingen spyles med nitrogen. Til den avkjølte reaksjonsblanding tilsettes 100 deler toluen og 50 deler blandede butylalkoholer. Den organiske fase vaskes tre ganger med vann inntil den er nøytral overfor lakmuspapir, og den organiske fase filtreres og strippes til 200° C/5 - 10 torr. Resten er en oljeoppløsning av sluttproduktet inneholdende 0,45 % nitrogen. To a mixture of 50 parts of a polypropyl-substituted phenol (with a molecular weight of about 900, vapor phase osmometry), 500 parts of mineral oil (a solvent-refined paraffinic oil with a viscosity of 100 SUS at 37.8°C) and 130 parts 9.5% aqueous dimethylamine solution (equivalent to 12 parts amine) is added dropwise over the course of 1 hour 2 2 parts of a 37% aqueous solution of formaldehyde (equivalent to 8 parts aldehyde). During the addition, the reaction temperature is slowly increased to 100° C. and held at this temperature for 3 hours while the mixture is flushed with nitrogen. 100 parts of toluene and 50 parts of mixed butyl alcohols are added to the cooled reaction mixture. The organic phase is washed three times with water until it is neutral to litmus paper, and the organic phase is filtered and stripped at 200° C/5 - 10 torr. The rest is an oil solution of the final product containing 0.45% nitrogen.
Eksempel C- 8 Example C- 8
En blanding av 140 deler av en mineralolje, 174 deler av et polyisotuen (molekylvekt 1000)-substituert succinanhydrid med et forsåpningstall av 105 og 23 deler isostearinsyre fremstilles ved 90° C. Til denne blanding tilsettes 17,6 deler av en blanding av polyalkylenaminer med en samlet sammensetning svarende til sammensetningen for tetraethylenpentamin, ved 80 - 100° C i løpet av en periode på 1,3 timer. Reaksjonen er eksoterm. Blandingen spyles ved 22 5° C med nitrogen i en mengde av 2,25 kg pr. time i 3 timer, hvorpå 4 7 deler av et vandig destillat fåes. Blandingen tørkes i 1 time ved 225° C, avkjøles til 100° C og filtreres for å gi det ønskede sluttprodukt i en oljeoppløsning. A mixture of 140 parts of a mineral oil, 174 parts of a polyisotuene (molecular weight 1000)-substituted succinic anhydride with a saponification number of 105 and 23 parts of isostearic acid is prepared at 90° C. To this mixture is added 17.6 parts of a mixture of polyalkylene amines with an overall composition corresponding to the composition for tetraethylenepentamine, at 80 - 100° C during a period of 1.3 hours. The reaction is exothermic. The mixture is flushed at 22 5° C with nitrogen in a quantity of 2.25 kg per hour for 3 hours, after which 47 parts of an aqueous distillate are obtained. The mixture is dried for 1 hour at 225° C., cooled to 100° C. and filtered to give the desired end product in an oil solution.
E ksempel C- 9 Example C-9
Et i det vesentlige hydrocarbonsubstituert succinanhydrid fremstilles ved å klorere et polyisobuten med en molekylvekt på 1000 til et klorinnhold av 4,5 %, hvoretter det klorerte polyisobuten oppvarmes med 1,2 molare porsjoner av maleinsyreanhydrid ved en temperatur av 150 - 22 0° C. An essentially hydrocarbon-substituted succinic anhydride is produced by chlorinating a polyisobutene with a molecular weight of 1000 to a chlorine content of 4.5%, after which the chlorinated polyisobutene is heated with 1.2 molar portions of maleic anhydride at a temperature of 150 - 220°C.
Det således erholdte succinanhydrid har et syretall av 130. En blanding av 874 g (1 mol) av succinanhydridet og 104 g The succinic anhydride thus obtained has an acid number of 130. A mixture of 874 g (1 mol) of the succinic anhydride and 104 g
(1 mol) neopentylglycol blandes i 12 timer ved 240 - 250° C/ 30 mm. Resten er en blanding av esterne som er blitt dannet ved forestringen av én eller begge av glycolens hydroxylradikaler. Den har et forsåpningstall av 101 og et alkoholisk hydroxylinnhold av 0,2 %. (1 mol) neopentyl glycol is mixed for 12 hours at 240 - 250° C/ 30 mm. The rest is a mixture of the esters which have been formed by the esterification of one or both of the glycol's hydroxyl radicals. It has a saponification number of 101 and an alcoholic hydroxyl content of 0.2%.
Eksempel C- 10 Example C- 10
Dimethylesteren av det i det vesentlige hydrocarbonsubstituerte succinanhydrid ifølge Eksempel 1 fremstilles ved å oppvarme en blanding av 2185 g av anhydridet, 4 80 g methanol og 1000 cm^ toluen ved 50 - 65° C mens hydrogenklorid bobles gjennom reaksjonsblandingen i 3 timer. Blandingen blir deretter oppvarmet i 2 timer ved 50 - 65° C, oppløst i benzen, vasket med vann, tørket og filtrert. Filtratet oppvarmes ved 150° C/60 mm for å befri dette for flyktige kompo-nenter. Resten er den definerte dimethylester. The dimethyl ester of the substantially hydrocarbon-substituted succinic anhydride according to Example 1 is prepared by heating a mixture of 2185 g of the anhydride, 4 80 g of methanol and 1000 cm^ of toluene at 50 - 65° C while hydrogen chloride is bubbled through the reaction mixture for 3 hours. The mixture is then heated for 2 hours at 50-65°C, dissolved in benzene, washed with water, dried and filtered. The filtrate is heated at 150° C/60 mm to free it of volatile components. The remainder is the defined dimethyl ester.
Eksempel C- ll Example C-ll
En carboxylsyreester fremstilles ved langsomt å tilsette 3240 deler av en carboxylsyre med høy molekylvekt (fremstilt ved å omsette klorert polyisobutylen og acrylsyre i et ekvivalent forhold av 1:1 og med en gjennomsnittlig molekylvekt av 982) til en blanding av 200 deler sorbitol og 1000 deler fortynningsolje i løpet av en periode på 1,5 timer mens en temperatur av 115 - 12 5° C opprettholdes. Deretter tilsettes 400 deler ytterligere fortynningsolje, og blandingen holdes ved 195 - 205° C i 16 timer mens blandingen spyles med nitrogen. Ytterligere 755 deler olje blir deretter tilsett og blandingen avkjølt til 140° C og filtrert. Filtratet er en oljeoppløsning av den ønskede ester. A carboxylic acid ester is prepared by slowly adding 3240 parts of a high molecular weight carboxylic acid (prepared by reacting chlorinated polyisobutylene and acrylic acid in an equivalent ratio of 1:1 and having an average molecular weight of 982) to a mixture of 200 parts sorbitol and 1000 parts diluent oil over a period of 1.5 hours while maintaining a temperature of 115 - 125°C. Then 400 parts of additional diluent oil are added, and the mixture is held at 195 - 205° C. for 16 hours while the mixture is flushed with nitrogen. A further 755 parts of oil are then added and the mixture cooled to 140°C and filtered. The filtrate is an oil solution of the desired ester.
Eksempel C- 12 Example C- 12
En ester fremstilles ved å oppvarme 658 deler av en carboxylsyre med en gjennomsnittlig molekylvekt av 1018 (fremstilt ved å omsette klorert polyisobuten med acrylsyre) med 22 deler pentaerythritol mens en temperatur av 180 - 205° C opprettholdes i ca. 18 timer i løpet av hvilken tid nitrogen blåses gjennom blandingen. Blandingen blir deretter filtrert, og filtratet er den ønskede ester. An ester is prepared by heating 658 parts of a carboxylic acid with an average molecular weight of 1018 (prepared by reacting chlorinated polyisobutene with acrylic acid) with 22 parts of pentaerythritol while a temperature of 180 - 205°C is maintained for approx. 18 hours during which time nitrogen is blown through the mixture. The mixture is then filtered, and the filtrate is the desired ester.
Eksempel C- 13 Example C- 13
Til en blanding som omfatter 408 deler pentaerythritol og 1100 deler olje oppvarmet til 120° C, tilsettes langsomt 2946 deler av syren ifølge Eksempel B-9 som er blitt forvarmet til 120° C, 225 deler xylen og 95 deler diethylen-glycoldimethylether. Den erholdte blanding oppvarmes ved 195 - 205° C under en nitrogenatmosfære og under tilbakebe-tingelser i 11 timer, strippes til 140° C ved et trykk av 22 mm (Hg) og filtreres. Filtratet omfatter den ønskede ester. Det fortynnes til et samlet oljeinnhold av 40 %. To a mixture comprising 408 parts of pentaerythritol and 1100 parts of oil heated to 120° C, 2946 parts of the acid according to Example B-9 which has been preheated to 120° C, 225 parts of xylene and 95 parts of diethylene glycol dimethyl ether are slowly added. The resulting mixture is heated at 195-205° C. under a nitrogen atmosphere and under reflux conditions for 11 hours, stripped to 140° C. at a pressure of 22 mm (Hg) and filtered. The filtrate comprises the desired ester. It is diluted to a total oil content of 40%.
Eksempel C- 14 Example C- 14
Til 205 deler handelstilgjengelig tetraethylenpentamin oppvarmet til ca. 75° C tilsettes 1000 deler isostearinsyre under spyling med nitrogen, og blandingens temperatur holdes ved 75 - 110° C. Blandingen blir deretter oppvarmet til 220° C og holdt ved denne temperatur inntil blandingens syretall er mindre enn 10. Etter avkjøling til ca. 150° C filtreres blandingen, og filtratet er det ønskede acylerte polyamin med et nitrogeninnhold av ca. 5,9 %. To 205 parts commercially available tetraethylenepentamine heated to approx. 75° C, 1000 parts of isostearic acid are added while flushing with nitrogen, and the mixture's temperature is maintained at 75 - 110° C. The mixture is then heated to 220° C and held at this temperature until the mixture's acid number is less than 10. After cooling to approx. 150° C, the mixture is filtered, and the filtrate is the desired acylated polyamine with a nitrogen content of approx. 5.9%.
Som nevnt ovenfor angår den foreliggende oppfinnelse materialer omfattende (a) minst én alkylfenol og (b) minst én aminofenol som definert ovenfor. Ifølge en foretrukken utførelsesform er vektforholdet mellom (a) og (b) 9:1 - 1:9. Ifølge en annen foretrukken utførelsesform inneholder materialene ifølge oppfinnelsen også minst ett rensemiddel/dis-pergeringsmiddel av den ovenfor beskrevne type. Når det innarbeides i materialet, kan mengden av rensemiddel/disper-geringsmiddel som er tilstede variere innen et vidt område, As mentioned above, the present invention relates to materials comprising (a) at least one alkylphenol and (b) at least one aminophenol as defined above. According to a preferred embodiment, the weight ratio between (a) and (b) is 9:1 - 1:9. According to another preferred embodiment, the materials according to the invention also contain at least one cleaning agent/dispersant of the type described above. When incorporated into the material, the amount of cleaning agent/dispersant present can vary within a wide range,
og vektforholdet mellom kombinasjonen av alkylfenol og aminofenol og den samlede mengde rensemiddel/dispergeringsmiddel ligger generelt innen området 1:10 - 10:1. and the weight ratio between the combination of alkylphenol and aminophenol and the total amount of cleaning agent/dispersant is generally within the range of 1:10 - 10:1.
Den foreliggende oppfinnelse angår også smøremid-ler og smørende brensler for totaktsmotorer og inneholdende de ovenfor definerte alkylfenolforbindelser (a) og aminofenol-forbindelser (b) og eventuelt rensemidlene/dispergeringsmidlene,(c). Smøremidlene som anvendes for totaktsmotorer vil omfatte en hovedsakelig vektmengde av minst én olje med smø-rende viskositet og en mindre mengde, tilstrekkelig til å kontrollere fastgjøring av stempelring og til å befordre en generell motorrenhet, av minst én alkylfenol og minst én aminofenol som definert ovenfor. Smøremidlene vil eventuelt og fortrinnsvis også inneholde et rensemiddel/dispergerings-middel (c) som definert ovenfor. The present invention also relates to lubricants and lubricating fuels for two-stroke engines and containing the above-defined alkylphenol compounds (a) and aminophenol compounds (b) and possibly the cleaning agents/dispersants, (c). The lubricants used for two-stroke engines will comprise a substantial amount by weight of at least one oil of lubricating viscosity and a minor amount, sufficient to control piston ring attachment and to promote general engine cleanliness, of at least one alkylphenol and at least one aminophenol as defined above . The lubricants will optionally and preferably also contain a cleaning agent/dispersant (c) as defined above.
Ol jene med smørende viskositet Oil with lubricating viscosity
Smøremidlene ifølge oppfinnelsen omfatter en hoved-mengde av olje med smørende viskositet og som kan være basert på naturlige eller syntetiske oljer eller blandinger derav. Denne viskositet ligger typisk innen området 2,0 - 150 cSt ved 19,9° C, mer typisk innen området 5,0 - 130 cSt ved 98,9°C. The lubricants according to the invention comprise a main quantity of oil with lubricating viscosity and which can be based on natural or synthetic oils or mixtures thereof. This viscosity is typically within the range 2.0 - 150 cSt at 19.9°C, more typically within the range 5.0 - 130 cSt at 98.9°C.
Disse smøremidler innbefatter veivkassesmøreoljer for innvendige gnisttennings- og kompresjonstenningsforbren-ningsmotorer, som bil- og truckmotorer og marine dieselmoto-rer og jernbanedieselmotorer etc. Automatiske girkasse-fluida, overføringsakselsmøremidler, girsmøremidler, metall-bearbeidende smøremidler, hydrauliske fluida og andre smøren-de olje- og fettblandinger kan også trekke fordel av innar-beidelsen i disse av alkylfenol-aminofenolmaterialene ifølge oppfinnelsen. En foretrukken anvendelse av materialene iføl-ge oppfinnelsen er i oljeblandinger for totaktsmotorer. These lubricants include crankcase lubricating oils for internal spark ignition and compression ignition combustion engines, such as car and truck engines and marine diesel engines and railway diesel engines, etc. Automatic transmission fluids, transmission shaft lubricants, gear lubricants, metalworking lubricants, hydraulic fluids and other lubricating oils and fat mixtures can also benefit from the incorporation in these of the alkylphenol-aminophenol materials according to the invention. A preferred application of the materials according to the invention is in oil mixtures for two-stroke engines.
Naturlige oljer innbefatter mineralske smøreoljer, som flytende petroleumsoljer og oppløsningsbehandlede eller syrebehandlede mineralske smøreoljer av de paraffiniske, naftheniske eller blandede paraffiniske-naftheniske typer. Oljer med smørende viskositet som skriver seg fra kull eller skifer er også nyttige grunnoljer. Natural oils include mineral lubricating oils, such as liquid petroleum oils and solution treated or acid treated mineral lubricating oils of the paraffinic, naphthenic or mixed paraffinic-naphthenic types. Oils with lubricating viscosity that are derived from coal or shale are also useful base oils.
Syntetiske smørende oljer innbefatter hydrocarbon-oljer og halogensubstituerte hydrocarbcnoljer, som polymeriserte og kopolymeriserte olefiner (f.eks. polybutylener, polypropylener, propylen-isobutylenkopolymerer, klorerte polybutylener etc), poly-l-hexener, poly-l-octener, poly-1-decener etc og blandinger derav, alkylbenzener (f.eks. dode-cylbenzener, tetradecylbenzener, dinonylbenzener, di-(2-ethylhexylbenzener etc, polyfenyler (f. eks. bifenyler, terfenyler, alkylerte polyfenyler etc), alkylerte difenyi-ethere og alkylerte difenylsulfider og derivater, analogene og homologene av disse og lignende. Synthetic lubricating oils include hydrocarbon oils and halogen-substituted hydrocarbon oils, such as polymerized and copolymerized olefins (eg polybutylenes, polypropylenes, propylene-isobutylene copolymers, chlorinated polybutylenes etc), poly-l-hexenes, poly-l-octenes, poly-1- decenes etc and mixtures thereof, alkylbenzenes (eg dodecylbenzenes, tetradecylbenzenes, dinonylbenzenes, di-(2-ethylhexylbenzenes etc), polyphenyls (eg biphenyls, terphenyls, alkylated polyphenyls etc), alkylated diphenyl ethers and alkylated diphenyl sulphides and derivatives, the analogues and homologues thereof and the like.
Oljer fremstilt ved å polymerisere olefiner med under 5 carbonatomer, som ethylen, propylen, butylener, isobuten, penten og blandinger derav, er typiske syntetiske polymere oljer. Fremstillingsmetoder for slike polymeroljer er velkjente for fagfolk, hvilket fremgår av US patenter 2 278 445, 2 301 052, 2 318 719, 2 329 714, 2 345 574 og Oils produced by polymerizing olefins with less than 5 carbon atoms, such as ethylene, propylene, butylenes, isobutene, pentene and mixtures thereof, are typical synthetic polymeric oils. Manufacturing methods for such polymer oils are well known to those skilled in the art, as shown in US patents 2,278,445, 2,301,052, 2,318,719, 2,329,714, 2,345,574 and
2 422 443- 2,422,443-
Alkylenoxydpolymerer (dvs. homopolymerer, kopolymerer og derivater derav hvori endehydroxylgruppene er blitt modifisert ved forestring, forethring etc.) utgjør en foretrukken gruppe av kjente syntetiske smøreoljer for formålet i henhold til oppfinnelsen, spesielt for anvendelse sammen med alkanolbrensler. De kan eksemplifiseres ved de oljer som fremstilles ved polymerisasjon av ethylenoxyd eller propylen-oxyd, alkyl- og aryletherne av disse po lyoxyalkyl. en po lymerer (f.eks. methylpolypropylenglycolether med en gjennomsnittlig molekylvekt av 1000, difenylether av polyethylenglycol med en molekylvekt av 500 - 1000, diethylether av polypropylen-glycol med en molekylvekt av 1000 - 1500 etc.) eller mono- Alkylene oxide polymers (i.e. homopolymers, copolymers and derivatives thereof in which the end hydroxyl groups have been modified by esterification, etherification, etc.) form a preferred group of known synthetic lubricating oils for the purpose according to the invention, especially for use with alkanol fuels. They can be exemplified by the oils produced by polymerization of ethylene oxide or propylene oxide, the alkyl and aryl ethers of these polyoxyalkyl. a polymer (e.g. methyl polypropylene glycol ether with an average molecular weight of 1000, diphenyl ether of polyethylene glycol with a molecular weight of 500 - 1000, diethyl ether of polypropylene glycol with a molecular weight of 1000 - 1500 etc.) or mono-
og piDlycarboxylestere derav, f.eks. eddiksyreesterne, blandede C^-Cg- fettsyreestere eller C-^-oxosyrediesteren av tetraethylenglycol. and piDlycarboxylates thereof, e.g. the acetic acid esters, mixed C^-Cg fatty acid esters or the C-^-oxo acid diester of tetraethylene glycol.
En annen egnet gruppe av syntetiske smøreoljer omfatter esterne av dicarboxylsyrer (f.eks. fthalsyre, ravsyre, alkylravsyrer, alkenylravsyrer, maleinsyre, azelain-syre, subersyre, sebacinsyre, fumarsyre, adipinsyre, lino-leinsyredimer, malonsyre, alkylmalonsyrer, alkenylmalonsyrer etc.) med en rekke alkoholer (f.eks. butylalkohol, hexyl-alkohol, dodecylalkohol, 2-ethylhexylalkohol, ethylenglycol, diethylenglycolmonoether, propylenglycol etc.). Spesifikke eksempler på disse estere innbefatter dibutyladipat, di-2— ethylhexylsebasat, di-n-hexylfumarat, dioctylsebacat, diiso-octylazelat, diisodecylazelat, dioctylfthalat, didecylftha-lat, dieicosylsebacat, 2-ethylhexyldiesteren av linoleinsyre-dimer, den komplekse ester dannet ved omsetning av ett mol sebacinsyre med to mol tetraethylenglycol og to mol 2-ethylhexansyre og lignende. Another suitable group of synthetic lubricating oils comprises the esters of dicarboxylic acids (e.g. phthalic acid, succinic acid, alkylsuccinic acids, alkenylsuccinic acids, maleic acid, azelaic acid, suberic acid, sebacic acid, fumaric acid, adipic acid, linoleic acid dimer, malonic acid, alkylmalonic acids, alkenylmalonic acids, etc.) with a variety of alcohols (e.g. butyl alcohol, hexyl alcohol, dodecyl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, ethylene glycol, diethylene glycol monoether, propylene glycol, etc.). Specific examples of these esters include dibutyl adipate, di-2-ethylhexyl sebacate, di-n-hexyl fumarate, dioctyl sebacate, diiso-octyl azelate, diisodecyl azelate, dioctyl phthalate, didecyl phthalate, dieicosyl sebacate, 2-ethylhexyl diester of linoleic acid dimer, the complex ester formed by reaction of one mole of sebacic acid with two moles of tetraethylene glycol and two moles of 2-ethylhexanoic acid and the like.
Estere som kan anvendes som syntetiske oljer, inn-fatter også slike som er laget av - C-^2-monocarboxylsyrer og polyoler og polyolethere, som. neopentylglycol, trimethylol-propan, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaeryth-ritol etc. Esters which can be used as synthetic oils also include those made from C-2 monocarboxylic acids and polyols and polyol ethers, such as neopentylglycol, trimethylol-propane, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, etc.
Siliconbaserte oljer, som polyalkyl-, polyaryl-, polyalkoxy- eller polyaryloxysiloxanoljer, og silicatoljer omfatter en annen nyttig gruppe av syntetiske smøremidler (f.eks. tetraethylsilicat, tetraisopropylsilicat, tetra-2-ethylhexylsilicat, tetra-4-methylhexylsilicat, tetra-p-tert. butylfenylsilicat, hexyl-4-methyl-2-pentoxydisiloxan, poly-methylsiloxaner, polymethylfenylsiloxaner etc). Andre syntetiske smøreoljer innbefatter flytende estere av fosfor-holdige syrer (f.eks. tricresylfosfat, trioctylfosfat, diethylester av decanfosfonsyre etc), polymere tetrahydro-furaner og lignende. Silicone-based oils, such as polyalkyl, polyaryl, polyalkyloxy, or polyaryloxysiloxane oils, and silica oils comprise another useful group of synthetic lubricants (eg, tetraethylsilicate, tetraisopropylsilicate, tetra-2-ethylhexylsilicate, tetra-4-methylhexylsilicate, tetra-p- tert.butylphenylsilicate, hexyl-4-methyl-2-pentoxydisiloxane, polymethylsiloxanes, polymethylphenylsiloxanes etc). Other synthetic lubricating oils include liquid esters of phosphorus-containing acids (eg tricresyl phosphate, trioctyl phosphate, diethyl ester of decanephosphonic acid etc), polymeric tetrahydrofurans and the like.
Uraffinerte, raffinerte og på ny raffinerte oljer, enten naturlige eller syntetiske (såvel som blandinger av to eller flere eller hvilken som helst av disse), av den type som er beskrevet ovenfor, kan anvendes i smøremidlene ifølge oppfinnelsen. Uraffinerte oljer er slike som fåes direkte fra et naturlig eller syntetisk råmateriale uten ytterligere rensebehandling. For eksempel vil en skiferolje erholdt direkte fra retortebehandling, en petroieumsolje erholdt direkte fra primær destillasjon eller en esterolje erholdt direkte fra en forestringsprosess og anvendt uten ytterligere behandling være en uraffinert olje. Raffinerte oljer er lignende de uraffinerte oljer bortsett fra at de er blitt viderebehandlet i ett eller flere rensetrinn for å forbedre én eller flere egenskaper. En rekke slike rensemetoder er kjente for fagfolk, som oppløsningsmiddelekstraksjon, sekun-dær destillasjon, syre- eller baseekstraksjon, filtrering, perkulering etc. På ny raffinerte oljer er erholdt ved lignende prosesser som de som anvendes for å oppnå raffinerte oljer, og anvendt for raffinerte oljer som allerede er blitt tatt i bruk. Slike på ny raffinerte oljer er også kjente som regenererte oljer eller reprosessoljer og blir ofte ytterligere behandlet ved hjelp av metoder som går ut på å fjerne brukte tilsetningsmidier og produkter fra nedbrytning av oljene. Unrefined, refined and re-refined oils, either natural or synthetic (as well as mixtures of two or more or any of these), of the type described above, can be used in the lubricants according to the invention. Unrefined oils are those obtained directly from a natural or synthetic raw material without further purification treatment. For example, a shale oil obtained directly from retort processing, a petroleum oil obtained directly from primary distillation or an ester oil obtained directly from an esterification process and used without further processing will be a crude oil. Refined oils are similar to unrefined oils except that they have been further processed in one or more purification steps to improve one or more properties. A number of such purification methods are known to those skilled in the art, such as solvent extraction, secondary distillation, acid or base extraction, filtration, percolation, etc. Newly refined oils are obtained by similar processes to those used to obtain refined oils, and used for refined oils that have already been used. Such newly refined oils are also known as regenerated oils or reprocess oils and are often further processed using methods that involve removing used additives and products from the breakdown of the oils.
Mengden av materialer ifølge oppfinnelsen som innarbeides i totaktsmotoroljen, vil være en tilstrekkelig mengde til å kontrollere stempelringfastkjøring og befordre generell motorrenhet. 01jeblandingene ifølge oppfinnelsen inneholder fra 1 til 30 %, typisk 5 - 20 %, av en blanding av minst én alkylfenolforbindelse (A) som beskrevet ovenfor, og 1 - 30 %, typisk 2 - 20 %, av minst ett rensemiddel/dis-pergeringsmiddel (C). Vektforholdet mellom de kombinerte alkyl- og aminofenoler og rensemiddel/dispergeringsmiddel i disse oljer varierer mellom 1:10 og 10:1. Andre tilsetningsmidier, som midler for å forbedre viskositetsindeksen (VI), smøringsbefordrende midler, antioxydasjonsmidler, koplings-midler, hellepunktundertrykkende midler, midler for å tåle ekstremt trykk, farvestabilisatorer og antiskumningsmidler, kan også være tilstede. The amount of materials according to the invention incorporated into the two-stroke engine oil will be a sufficient amount to control piston ring seizing and promote general engine cleanliness. The mixtures according to the invention contain from 1 to 30%, typically 5-20%, of a mixture of at least one alkylphenol compound (A) as described above, and 1-30%, typically 2-20%, of at least one cleaning agent/dispersant (C). The weight ratio between the combined alkyl and aminophenols and cleaning agent/dispersant in these oils varies between 1:10 and 10:1. Other additive media, such as viscosity index (VI) improvers, lubricity agents, antioxidants, coupling agents, pour point depressants, extreme pressure agents, color stabilizers, and antifoams, may also be present.
Polymere forbedringsmidler VI er blitt og anvendes som "bright stock" erstatning for å forbedre smørefilmstyrke og smøreevne og/eller for å forbedre motorens renhet. Farve-stoff kan anvendes for identifikasjonsformål og for å indike-re hvorvidt et totaktsbrensel inneholder smøremiddel. Kop-lingsmidler, som oragniske overflateaktive midler, innarbeides i en del produkter for å gi bedre oppløselighet for kom-ponentene og forbedret toleranse overfor vann av brensel/ smøremiddel. Polymeric improvers VI have been and are used as "bright stock" substitutes to improve lubricating film strength and lubricity and/or to improve engine cleanliness. Dye can be used for identification purposes and to indicate whether a two-stroke fuel contains a lubricant. Coupling agents, such as organic surface-active agents, are incorporated into some products to provide better solubility for the components and improved tolerance to water in the fuel/lubricant.
Antislitasje- og smøreevneforbedrende midler, spesielt svovlet spermoljesubstitutter og andre fettsyre- og vegetabilske oljer, som ricinusolje, anvendes for spesielle formål, som for kappkjøring og for meget høye forhold brensel/ smøremidler. Avskrapningsmidler eller middel for å modifi-sere avsetninger i forbrenningskammeret-anvendes av og til for å gi forbedret tennplugglevealder og for å fjerne carbon-avsetninger. Halogenerte forbindelser og/eller fosforholdi-ge materialer kan anvendes for dette formål. Anti-wear and lubricity improvers, especially sulphurised sperm oil substitutes and other fatty acid and vegetable oils, such as castor oil, are used for special purposes, such as for racing and for very high fuel/lubricant ratios. Scraping agents or agents to modify deposits in the combustion chamber are sometimes used to provide improved spark plug life and to remove carbon deposits. Halogenated compounds and/or phosphorus-containing materials can be used for this purpose.
Rust- og korrosjonshemmende midler av alle typer er og kan innarbeides i totaktsoljeblandinger. Luktstoffer eller deodoranter anvendes av og til av estetiske grunner. Rust and corrosion inhibitors of all types are and can be incorporated into two-stroke oil mixtures. Fragrances or deodorants are sometimes used for aesthetic reasons.
Smørende midler, som syntetiske polymerer (f.eks. polyisobuten med en tallgjennomsnittlig molekylvekt av 750 - 15 000 (som målt ved dampfaseosmometri eller gelinntreng-ningskromatografi), polyolethere (f.eks. polyoxyethylen-oxypropylenethere) og esteroljer (f.eks. de ovenfor beskrevne esteroljer) kan også anvendes i oljeblandingene ifølge oppfinnelsen. Naturlige oljefraksjoner, som "bright stocks" Lubricants, such as synthetic polymers (e.g. polyisobutene with a number average molecular weight of 750 - 15,000 (as measured by vapor phase osmometry or gel permeation chromatography), polyol ethers (e.g. polyoxyethylene-oxypropylene ether) and ester oils (e.g. those ester oils described above) can also be used in the oil mixtures according to the invention. Natural oil fractions, such as "bright stocks"
(de forholdsvis viskøse produkter som dannes under vanlig fremstilling av smøreoljer fra petroleum) kan også anvendes for dette formål. De er som regel tilstede i totaktsoljen i en mengde av 3 - 20 % av den samlede blanding. (the relatively viscous products that are formed during the normal production of lubricating oils from petroleum) can also be used for this purpose. They are usually present in the two-stroke oil in an amount of 3 - 20% of the total mixture.
Fortynningsmidler, som petroleumsnaftaer som koker innen området 30 - 90° C (f.eks. Stoddard-oppløsningsmiddel), kan også innarbeides i oljeblandingene ifølge oppfinnelsen, typisk i en mengde av 5 - 2 5 %. Diluents, such as petroleum naphthas which boil within the range 30 - 90° C (e.g. Stoddard solvent), can also be incorporated into the oil mixtures according to the invention, typically in an amount of 5 - 25%.
I Tabell C er flere eksempler på oljesmøremidler ifølge oppfinnelsen for totaktsmotorer beskrevet. In Table C, several examples of oil lubricants according to the invention for two-stroke engines are described.
I enkelte totakts-motorer kan smøreoljen innsprøy-tes direkte i forbrenningskammeret sammen med brenslet eller inn i brenslet like før det tidspunkt brenselet kommer inn i forbrenningskammeret. Totakts smøremidlene ifølge oppfinnelsen kan anvendes i denne motortype. In some two-stroke engines, the lubricating oil can be injected directly into the combustion chamber together with the fuel or into the fuel just before the time the fuel enters the combustion chamber. The two-stroke lubricants according to the invention can be used in this type of engine.
Det er velkjent for fagfolk at smøreoljer for totaktsmotorer ofte tilsettes direkte til brenslet for å danne en blanding av olje og brensel som deretter innføres i motor-sylinderen. Slike smøremiddel/brenseloljeblandinger ligger innenfor oppfinnelsens omfang. Slike smøremiddel/brenselblandinger inneholder i alminnelighet 15 - 250 deler brensel pr. del olje, typisk 25 - 100 brensel pr. del olje. It is well known to those skilled in the art that lubricating oils for two-stroke engines are often added directly to the fuel to form a mixture of oil and fuel which is then introduced into the engine cylinder. Such lubricant/fuel oil mixtures are within the scope of the invention. Such lubricant/fuel mixtures generally contain 15 - 250 parts of fuel per part oil, typically 25 - 100 fuel per part oil.
Brenslene anvendt i totaktsmotorer er velkjente for fagfolk og inneholder som regel en hovedsakelig andel av et normalt flytende brensel, som et hydrocarbonaktig petro-leumsdestillatbrensel (f.eks.-motorbensin som definert i ASTM spesifikasjon D-439-73). Slike brensler kan også inneholde ikke-hydrocarbonaktige materialer, som alkoholer, ethere, organonitroforbindelser og lignende (f.eks. methanol, ethanol, diethylether, methylethylether, nitromethan) og er også innenfor oppfinnelsens omfang på samme måte som flytende brensel som skriver seg fra vegetabilske eller mineralske råmaterialer, som mais, alfalfa, skifer og kull. Eksempler på slike brenselblandinger er kombinasjoner av bensin og ethanol, dieselbrensel og ether, bensin og nitromethan etc. Spesielt er bensin foretrukken, dvs. en blanding av hydrocarboner med et kokepunkt ifølge ASTM av 6 0° C ved 10 % destillasjonspunktet til 205° C ved 90 % destillasjonspunktet. The fuels used in two-stroke engines are well known to those skilled in the art and usually contain a substantial portion of a normal liquid fuel, such as a hydrocarbon-like petroleum distillate fuel (eg, motor gasoline as defined in ASTM Specification D-439-73). Such fuels can also contain non-hydrocarbon-like materials, such as alcohols, ethers, organonitro compounds and the like (e.g. methanol, ethanol, diethylether, methylethylether, nitromethane) and are also within the scope of the invention in the same way as liquid fuels which are derived from vegetable or mineral raw materials, such as corn, alfalfa, shale and coal. Examples of such fuel mixtures are combinations of petrol and ethanol, diesel fuel and ether, petrol and nitromethane etc. Petrol is particularly preferred, i.e. a mixture of hydrocarbons with a boiling point according to ASTM of 60° C at 10% the distillation point to 205° C at 90% distillation point.
Totaktsbrensler inneholder også andre tilsetningsmidler som er velkjente for fagfolk. Disse kan innbefatte antibankemidler, som tetraalkylblyforbindelser, blyrens-ningsmidler, som halogenalkaner (f.eks. ethylendiklor og ethylendibromid), farvestoffer, cetanforbedringsmidler, antioxydasjonsmidler som 2,6-di-tert.butyl-4-methylfenol, rust-hemmende midler, som alkylerte ravsyrer og ravsyreanhydrider, bakteriostatiske midler, gummihemmende midler, metalldeakti-vatorer, deemulgeringsmidler, smøremidler for den øvre sylin-derdel, antiisingsmidler og lignende. Oppfinnelsen er anvendbar i forbindelse med såvel blyfrie som blyholdige brensler. Two-stroke fuels also contain other additives well known to those skilled in the art. These may include anti-knock agents, such as tetraalkyl lead compounds, lead cleaning agents, such as haloalkanes (e.g. ethylene dichloro and ethylene dibromide), dyes, cetane improvers, antioxidants such as 2,6-di-tert.butyl-4-methylphenol, rust inhibitors, such as alkylated succinic acids and succinic anhydrides, bacteriostatic agents, rubber inhibiting agents, metal deactivators, demulsifiers, lubricants for the upper cylinder part, anti-icing agents and the like. The invention is applicable in connection with both lead-free and lead-containing fuels.
Et eksempel på en smøremiddelbrenselblanding som omfattes av oppfinnelsen, er en blanding av motorbensin og den smøremiddelblanding som er beskrevet ovenfor i Eksempel 2, i et forhold (basert på vekt) av 5 0 deler bensin til 1 del smøremiddel. An example of a lubricant fuel mixture covered by the invention is a mixture of motor petrol and the lubricant mixture described above in Example 2, in a ratio (based on weight) of 50 parts petrol to 1 part lubricant.
Konsentrater som inneholder materialene ifølge oppfinnelsen, ligger også innenfor oppfinnelsens omfang. Disse konsentrater omfatter som regel 20 - 80 % av én eller flere av de ovenfor beskrevne oljer og 20 - 80 % av en blanding av én eller flere alkylfenoler og én eller flere aminofenoler med og uten re.nsemiddel/dispergeringsmidlene. Fagmannen vil lett forstå at slike konsentrater også kan inneholde én eller flere av de ovenfor beskrevne hjelpetilsetningsmidler av de forskjellige typer. Representative for disse konsentrater ifølge oppfinnelsen er de følgende: Concentrates containing the materials according to the invention are also within the scope of the invention. These concentrates usually comprise 20 - 80% of one or more of the oils described above and 20 - 80% of a mixture of one or more alkylphenols and one or more aminophenols with and without the cleaning agent/dispersants. The person skilled in the art will easily understand that such concentrates can also contain one or more of the various types of auxiliary additives described above. Representative of these concentrates according to the invention are the following:
Eksempel 6 ( konsentrat) Example 6 (concentrate)
Et konsentrat for behandling av totakts-motoroljer fremstilles ved å blande ved værelsetemperatur 35 deler av oljeoppløsningen beskrevet i Eksempel A-I med 65 deler av oljeoppløsningen beskrevet i Eksempel B-i. A concentrate for treating two-stroke engine oils is prepared by mixing at room temperature 35 parts of the oil solution described in Example A-I with 65 parts of the oil solution described in Example B-i.
Eksempel 7- ( konsentrat) Example 7- (concentrate)
Et konsentrat for behandling av totakts-motoroljer fremstilles ved å blande ved vaerelsetemperatur 25 deler av oljeoppløsningen ifølge Eksempel A-I med 50 deler av olje-oppløsningen ifølge Eksempel B-l og 25 deler av Eksempel C-14. A concentrate for treating two-stroke engine oils is prepared by mixing at room temperature 25 parts of the oil solution according to Example A-I with 50 parts of the oil solution according to Example B-1 and 25 parts of Example C-14.
Claims (17)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/481,109 US4724091A (en) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | Alkyl phenol and amino phenol compositions and two-cycle engine oils and fuels containing same |
PCT/US1984/000456 WO1984003901A1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-23 | Alkyl phenol and amino phenol compositions and two-cycle engine oils and fuels containing same |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO844783L NO844783L (en) | 1984-11-30 |
NO161865B true NO161865B (en) | 1989-06-26 |
NO161865C NO161865C (en) | 1989-10-04 |
Family
ID=26770188
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO844783A NO161865C (en) | 1983-03-31 | 1984-11-30 | MIXTURE OF ALKYLPHENOL AND AMINOPHENOL AND USE OF IT. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
NO (1) | NO161865C (en) |
-
1984
- 1984-11-30 NO NO844783A patent/NO161865C/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO161865C (en) | 1989-10-04 |
NO844783L (en) | 1984-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK167979B1 (en) | MIXTURES INCLUDING ALKYLPHENOL AND AMINO COMPOUNDS AND OILS FOR TWO-STOCK MOTORS AND FUELS CONTAINING SUCH OILS | |
EP0148844B1 (en) | Alkyl phenol and amino phenol compositions and two-cycle engine oils and fuels containing same | |
US4708809A (en) | Two-cycle engine oils containing alkyl phenols | |
US4100082A (en) | Lubricants containing amino phenol-detergent/dispersant combinations | |
US4200545A (en) | Amino phenol-detergent/dispersant combinations and fuels and lubricants containing same | |
DK170216B2 (en) | Lead-free fuel for internal combustion engines and a method for reducing wear on the valve seats of an internal combustion engine | |
US4740321A (en) | Two-cycle engine oils containing sulfurized alkyl phenols | |
EP0578495B1 (en) | A two-stroke cycle lubricant composed of a vegetable oil and an additive package | |
FI62555B (en) | BRAENSLE- ELLER SMOERJMEDELSKOMPOSITION | |
JPS6253560B2 (en) | ||
NO161865B (en) | MIXTURE OF ALKYLPHENOL AND AMINOPHENOL AND USE OF IT. | |
JPH04505475A (en) | Two-cycle engine fuel composition | |
FI63053B (en) | ANALYZING AV EN SMOERJMEDELSKOMPOSITION FOER SMVA | |
DE2702805C2 (en) | Additives for liquid lubricants and / or fuels |