NO150733B - DEVICE FOR SEALING WINDOWS, DOORS AND LIKE - Google Patents
DEVICE FOR SEALING WINDOWS, DOORS AND LIKE Download PDFInfo
- Publication number
- NO150733B NO150733B NO813331A NO813331A NO150733B NO 150733 B NO150733 B NO 150733B NO 813331 A NO813331 A NO 813331A NO 813331 A NO813331 A NO 813331A NO 150733 B NO150733 B NO 150733B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- corner piece
- corner
- biuret
- curing
- mol
- Prior art date
Links
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title abstract description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 23
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 21
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 19
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 19
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000428199 Mustelinae Species 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004953 Aliphatic polyamide Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003231 aliphatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Seal Device For Vehicle (AREA)
- Specific Sealing Or Ventilating Devices For Doors And Windows (AREA)
- Vehicle Waterproofing, Decoration, And Sanitation Devices (AREA)
Abstract
Tetningslister (3) med hulprofil for dører og vinduer er ved hjørnene forbundet med hverandre ved hjelp av et hjørnestykke (5) med tilnærmet L-form,. der benene (6, 7) passer inn i hulprofilene (3),. idet hjørnestykkets (5) hjørneparti har samme form og dimensjoner som tetningslistene (3) utvendig, hvor-. ved man får et konstruksjonsmessig enhetlig hjørne,. der problemene ligger, mens overgangen mellom hjørne- v stykket og tetningslistene kan legges i den avstand fra hjørnet man måtte ønske alt etter hjørnestykkets utformning. Hjørnestykkets ben kan ha en åpen side for å gjøre det lettere å trykke hjørnestykket sammen,. og materialtykkelsen i benene kan være avtagende mot åpningens (8) kanter(10).Innvendig kan hjørnestykket ha avstivende ribber.Sealing strips (3) with hollow profile for doors and windows are connected to each other at the corners by means of a corner piece (5) with an approximately L-shape ,. where the legs (6, 7) fit into the hollow profiles (3) ,. the corner portion of the corner piece (5) having the same shape and dimensions as the sealing strips (3) on the outside, where-. by obtaining a structurally uniform corner ,. where the problems lie, while the transition between the corner piece and the sealing strips can be laid at the distance from the corner you may wish, depending on the design of the corner piece. The legs of the corner piece may have an open side to make it easier to press the corner piece together. and the material thickness of the legs may be decreasing towards the edges (10) of the opening (8). Inside, the corner piece may have stiffening ribs.
Description
Fremgangsmåte for herding av epoxyharpikser. Method for curing epoxy resins.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for herding av epoxyharpikser, som inneholder mer enn 1 epoxygruppe pr. molekyl, til uløselige og ikke smeltbare produkter under anvendelse av kondensasjonsprodukter av biuret med alifatiske polyaminer som herdningsmiddel. The present invention relates to a method for curing epoxy resins, which contain more than 1 epoxy group per molecule, to insoluble and non-fusible products using condensation products of biuret with aliphatic polyamines as curing agent.
Herdbare epoxyharpikser oppnås i al-minnelighet ved omsetning av et epihalo-genhydrin med en flerverdig fenol eller en flerverdig alkohol i nærvær av alkalier. Harpiksene kan være faste eller flytende ved værelsestemperatur og inneholde mer enn en epoxygruppe i molekylet. Curable epoxy resins are generally obtained by reacting an epihalohydrin with a polyhydric phenol or a polyhydric alcohol in the presence of alkalis. The resins can be solid or liquid at room temperature and contain more than one epoxy group in the molecule.
Ved herdingen blir disse molekyler knyttet sammen med hverandre ved hjelp av et herdingsmiddel. Alt etter arten av herdingsmidlet skjer denne sammenknyt-ting enten allerede i kald tilstand, dvs. ved værelsestemperatur, eller ved at harpiks-herdingsmiddel-blandingen på forhånd oppvarmes. During curing, these molecules are linked together with the help of a curing agent. Depending on the nature of the curing agent, this joining takes place either already in a cold state, i.e. at room temperature, or by heating the resin-curing agent mixture in advance.
Som herdingsmiddel er særlig slike sure eller basiske organiske forbindelser egnet, som i molekylet inneholder grupper som er i stand til å reagere med epoxy-grupper. Til herdningen i varm tilstand benyttes fortrinnsvis polycarbonsyrer, deres anhydrider eller aromatiske polyaminer, og til herding i kald tilstand foretrekkes alifatiske og aromatiske aminer eller polyaminer som inneholder primære eller se-kundære aminogrupper. Mange av de kjente aminer eller polyaminer som inneholder minst tre hydrogenatomer bundet til nitrogenatomet, er imidlertid relativt lavtkokende forbindelser med høye damp-trykk som derfor skaper vanskeligheter ved forarbeidningen, særlig på grunn av deres toksiske egenskaper. De derav fremstillede støpeprodukter er dessuten meget sprø og har således begrenset anvendelsesmulighet. Kjente polyaminoamidforbindelser som er fremstillet ved reaksjon av dimere umet-tede fettsyrer med polyaminer (sml. f. eks. U.S. patent nr. 2 706 223) er riktignok ve-sentlig mindre toksiske. Disse har imidlertid en relativt høy viskositet og er derfor vanskelige å håndtere. Acidic or basic organic compounds which contain groups in the molecule capable of reacting with epoxy groups are particularly suitable as curing agents. Polycarboxylic acids, their anhydrides or aromatic polyamines are preferably used for curing in a hot state, and for curing in a cold state, aliphatic and aromatic amines or polyamines containing primary or secondary amino groups are preferred. Many of the known amines or polyamines which contain at least three hydrogen atoms bound to the nitrogen atom are, however, relatively low-boiling compounds with high vapor pressures which therefore create difficulties during processing, particularly due to their toxic properties. The cast products produced from it are also very brittle and thus have limited application possibilities. Known polyaminoamide compounds which are produced by reaction of dimeric unsaturated fatty acids with polyamines (cf. e.g. U.S. patent no. 2,706,223) are admittedly significantly less toxic. However, these have a relatively high viscosity and are therefore difficult to handle.
De harpikser, eller støpeprodukter, som fremstilles ved hjelp av slike polyaminoamidforbindelser er riktignok mindre sprø, men er til gjengjeld mindre formbestandige i varme, hvilket begrenser anvendelsesmu-ligheten av disse herdingsmidler. The resins, or cast products, which are produced with the help of such polyaminoamide compounds are admittedly less brittle, but in return are less dimensionally stable in heat, which limits the possibility of using these curing agents.
For å forbedre de mekaniske egenskaper av epoxyharpikser som er herdet med alifatiske polyamider, er det allerede fore-slått å benytte fleksibilisatorer eller plasti-fikatorer, som f. eks. estere av alifatiske alkoholer og aromatiske syrer som f. eks. dibutylfthalat (sml. DRP nr. 749 512), po-lyethylenglycoler etc. Også på denne måte oppnås imidlertid bare produkter med dår- In order to improve the mechanical properties of epoxy resins that have been cured with aliphatic polyamides, it has already been proposed to use flexibilizers or plasticizers, such as e.g. esters of aliphatic alcohols and aromatic acids such as dibutyl phthalate (comp. DRP no. 749 512), polyethylene glycols etc. Even in this way, however, only products with
lig formbestandighet i varme. Produktet som er fleksibilisert med slike mykningsmidler, har dessuten tilbøyelighet til å vise aldringsfenomener. equal dimensional stability in heat. The product which is made flexible with such plasticizers also has a tendency to show aging phenomena.
Foreliggende oppfinnelse angår nå en herdingsmetode som ikke har disse ulem-per og som dessuten også byr på andre fordeler. Det har nemlig vist seg at epoxyharpikser som inneholder mer enn en epoxygruppe i molekylet, kan herdes med basiske herdingsmidler når epoxyharpik-sene blandes med et kondensasj onsprodukt av 1 mol biuret med minst 2 mol av et alifatisk polyamin. The present invention now relates to a curing method which does not have these disadvantages and which also offers other advantages. Namely, it has been shown that epoxy resins containing more than one epoxy group in the molecule can be cured with basic curing agents when the epoxy resins are mixed with a condensation product of 1 mol of biuret with at least 2 mol of an aliphatic polyamine.
Kondensasj onsprodukter av biuret og alifatiske polyaminer som diethylentriamin og triethylentetramin er flytende og kan derfor blandes direkte med flytende epoxyharpikser. Selvfølgelig kan også faste harpikser løses og benyttes til de ovenfor nevnte formål etter at oppløsningen er blandet med de flytende herdingsmidler. Epoxyharpikser som er herdet ved hjelp av biuretpolyamin-kondensasj onsprodukter er, med hensyn til fasthet og løsnings-middelbestandighet, minst jevnbyrdige med harpikser som er herdet med kjente poly-aminoamider, men med hensyn til formbestandighet i varme er de disse tydelig overlegne. En spesiell tilsetning av flek-sibiliseringsmidler er overflødig ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen, og ved aldringen eksuderes derfor heller ikke mykningsmidler, og de mekaniske egenskaper endres ikke. Condensation products of biuret and aliphatic polyamines such as diethylenetriamine and triethylenetetramine are liquid and can therefore be mixed directly with liquid epoxy resins. Of course, solid resins can also be dissolved and used for the above-mentioned purposes after the solution has been mixed with the liquid curing agents. Epoxy resins which have been cured by means of biuret polyamine condensation products are, with regard to firmness and solvent resistance, at least equal to resins which have been cured with known polyaminoamides, but with regard to shape stability in heat they are clearly superior to these. A special addition of flexibilizers is redundant in the method according to the invention, and plasticizers are therefore not exuded during aging, and the mechanical properties do not change.
En ytterligere fordel ved de kondensasj onsprodukter som benyttes i henhold til oppfinnelsen, består i at herdingen kan foretas i to trinn, noe som er av særlig stor betydning ved anvendelse av flytende harpikser. Når flytende biuret-polyaminkon-densater, f. eks. kondensater av biuret og diethylentriamin blandes med en epoxyharpiks som er flytende ved værelsestemperatur, og påføres i tynne skikt på en polyethylenfolie hvor den frigjorte her-dingsvarme enda kan ledes bort slik at ikke den eksoterme varme selv allerede kan bevirke en herding, oppstår produkter som, selv om de er faste og allerede delvis formettet, først herdes fullstendig i varme og blir flytende før den endelige herding og har god flyteevne. Disse produkter i delvis herdet tilstand lar seg male til finkor-net pulver som flyter fritt og ikke har til-bøyelighet til klebing. Overføres et slikt pulver til en varm flate, løper det utover og danner en glatt flate før det herdes helt til et usmeltelig overtrekk. Disse forhold gjør kondensasjonsproduktet i henhold til oppfinnelsen, i blanding med epoxyharpikser, spesielt egnet til belegging etter hvir-vel skikt- og flammesprøyte-metoden og til fremstilling av pressmasser og «pre preg», dvs. substrater av glassull, tekstiler etc. som er impregnert med harpiksherdemid-delblandinger som enda ikke er helt herdet. A further advantage of the condensation products used according to the invention is that the curing can be carried out in two stages, which is of particular importance when using liquid resins. When liquid biuret polyamine condensates, e.g. condensates of biuret and diethylenetriamine are mixed with an epoxy resin that is liquid at room temperature, and applied in thin layers to a polyethylene foil where the released curing heat can still be led away so that the exothermic heat itself cannot already cause a cure, resulting in products which, although they are solid and already partially presaturated, first harden completely in heat and become liquid before final hardening and have good flowability. These products, in a partially hardened state, can be ground into a fine-grained powder that flows freely and has no tendency to stick. If such a powder is transferred to a hot surface, it runs outwards and forms a smooth surface before it completely hardens into an infusible coating. These conditions make the condensation product according to the invention, in a mixture with epoxy resins, particularly suitable for coating according to the swirl layer and flame spray method and for the production of pressing compounds and "pre preg", i.e. substrates of glass wool, textiles etc. which are impregnated with resin hardener partial mixtures that are not yet fully cured.
De ikke fullt herdede harpikser kan også påføres på andre substrater som pa- The not fully cured resins can also be applied to other substrates such as pa-
)ir, tre, fyllstoff (f. eks. sand), metall-)ulver eller sagspon etc. hvorpå de halv-abrikata som oppnås ved forming, først fjøres flytende ved oppvarming og deretter lerdes fullstendig. Fremgangsmåten i hen-iold til oppfinnelsen gjør det dessuten mu-ig å benytte epoxyharpikser til varmfor-legling ved at smeltbare delvis herdede )ir, wood, filler (e.g. sand), metal wool or sawdust, etc., after which the semi-abricates obtained by shaping are first liquefied by heating and then completely clayed. The method according to the invention also makes it possible to use epoxy resins for hot laying by fusible partially hardened
>rodukter av epoxyharpikser og biuret-po-yamin-kondensater dannes på et flate-ormet underlag som, fordi disse blir fly-ende under oppvarmingen ved den ende-ige herding av harpiksen, klebes til et mnet pålagt eller påpresset flateformet mderlag, som eventuelt er impregnert på lamme måte med delvis herdet harpiks, jett håndterlige varmforseglende folier iom er klebende på begge sider og som :an skjæres til i en hvilken som helst stør-else, for sammenklebing av glass, metall, )orselen, betong, kunstoffer og lignende lar eg dessuten fremstille ved at metall- eller kunststoff-folier, tekstiler, nett, glass-ibertekstiler eller lignende dyppes i den lytende epoxyharpiks-herderblanding og :tter avdrypping av harpiksen forherdes loen timer ved værelsestemperatur eller lort tid ved noe høyere temperatur. Så-edes fremstillede varmforseglingsfolier ned et metallunderlag egner seg også til orklebing av slike materialer som ikke kan •ppvarmes til herdingstemperaturen for larpiksen, eller som på grunn av dimen-j onene ikke kan herdes i et varmeskap, red at det ledende metallunderlag opp-trines ved elektrisk strømgjennomgang. Æetallstykker av en hvilken som helst stør-else kan også klebes sammen på denne nåte da harpiksskiktene på begge sider av :lebefoliene er elektrisk isolerende. Blan-linger av pulvere av faste epoxyharpikser ned pulvere av faste biuret-polyamin-kon-lensater, delvis herdede blandinger av fly-ende harpikser og flytende biuret-poly-imin-kondensasj onsprodukter i oppmalt orm eller i form av tynne stenger eller trimler egner seg dessuten som et raskt meltende og hurtig herdende organisk oddemiddel for glass, porselen, sten, be-ong, metall, tre etc. som kan forarbeides ned en loddebolt som er overstrøket med t formskillemiddel. >roducts of epoxy resins and biuret-polyamine condensates are formed on a flat-wormed substrate which, because these become volatile during the heating during the final curing of the resin, is adhered to a thinly applied or pressed-on flat-shaped substrate, which possibly are impregnated in a weak way with partially hardened resin, easy-to-handle heat-sealing foils that are adhesive on both sides and can be cut to any size, for bonding together glass, metal, )orselen, concrete, plastics and the like I also have it produced by dipping metal or plastic foils, textiles, nets, glass fiber textiles or the like into the sounding epoxy resin-hardener mixture and: after draining off the resin, it hardens for a few hours at room temperature or a few hours at a slightly higher temperature. Heat-sealing foils produced in this way under a metal substrate are also suitable for bonding such materials which cannot be heated to the curing temperature of the resin, or which due to their dimensions cannot be cured in a heating cabinet, provided that the conductive metal substrate is stepped up by electrical current flow. Pieces of any size can also be glued together in this way as the resin layers on both sides of the foils are electrically insulating. Mixtures of powders of solid epoxy resins down to powders of solid biuret-polyamine condensates, partially cured mixtures of volatile resins and liquid biuret-polyimine condensation products in ground worm or in the form of thin rods or trims are suitable also as a fast-melting and fast-hardening organic odd agent for glass, porcelain, stone, be-ong, metal, wood etc. which can be processed down a soldering iron coated with t mold release agent.
De delvis herdede, enda smeltbare pro-lukter som oppnås ved blanding av epoxy-tarpikser med biuret-polyamin-kondensa-er ved værelsestemperatur eller ved svak ippvarming, er holdbare i månedsvis ved 'ærelsestemperatur og herdes meget lang-omt autolytisk. Hastigheten av den selv-tendige eller ved oppvarming bevirkede lerding er avhengig av amintallet for det benyttede biuret-polyamin-kondensat. Amintallet er definert som det antall milli-gram kalilut som tilsvarer den mengde saltsyre som trengs for å nøytralisere de frie aminogrupper i ett gram av den an-gjeldende substans. The partially hardened, still fusible pro-odors obtained by mixing epoxy resins with biuret-polyamine condensates at room temperature or by mild heating are durable for months at room temperature and are cured autolytically for a very long time. The speed of the self-igniting or heating-induced lerding depends on the amine number of the biuret-polyamine condensate used. The amine number is defined as the number of milligrammes of kalilut that corresponds to the amount of hydrochloric acid needed to neutralize the free amino groups in one gram of the substance in question.
Biuret-polyamin-kondensatene kan lagres ubegrenset uten nedbryting eller forandringer av deres egenskaper. The biuret-polyamine condensates can be stored indefinitely without degradation or changes in their properties.
Fremstillingen av de kondensasj onsprodukter som benyttes til herding ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen, skjer ved at 1 mol biuret oppvarmes til 100—300° C, fortrinnsvis 130—200° C, med minst 2 mol, fortrinnsvis 1—4 mol, av et alifatisk polyamin under fjerning av den ammoniakk som dannes ved reaksjonen. Ved de ovenfor angitte temperaturer er reaksjonen fullført i løpet av ca. 2 timer, hvorpå det ved destillering bare fjernes et eventuelt overskudd av polyamin. Fremstillingen av disse kondensasj onsprodukter kan foretas diskontinuerlig eller kontinuer-lig. Ved anvendelse av alifatiske polyaminer oppnås som kondensasj onsprodukter svakt gulfargede væsker, som lett lar seg blande med flytende epoxyharpikser. The production of the condensation products used for curing in the method according to the invention takes place by heating 1 mol of biuret to 100-300° C, preferably 130-200° C, with at least 2 mol, preferably 1-4 mol, of a aliphatic polyamine while removing the ammonia formed by the reaction. At the temperatures indicated above, the reaction is complete within approx. 2 hours, after which only any excess polyamine is removed by distillation. The production of these condensation products can be carried out discontinuously or continuously. When aliphatic polyamines are used, slightly yellow liquids are obtained as condensation products, which can easily be mixed with liquid epoxy resins.
Ved å forandre molforholdet mellom utgangsproduktene er det mulig å innstille amintallet for kondensasj onsproduktet etter ønske. Benyttes et stort overskudd av polyamin, som f. eks. 4 mol polyamin pr. mol biuret kan det ved fullstendig fra-skilling av aminoverskuddet fra kondensasj onsproduktet, oppnås et hvilket som helst amintall over 400. Fraskilles derimot hele aminoverskuddet, oppnås et kondensasj onsprodukt med et amintall på 400 mg KOH/g substans. Mengden av utgangspro-duktet kan dessuten velges slik at det direkte oppnås et kondensasj onsprodukt med forutbestemt amintall slik at det ikke er nødvendig å fjerne noe aminoverskudd. Ved kondensasjon av 1 mol biuret med minst 2 mol polyamin avspaltes 2 mol ammoniakk og reaksjonens endepunkt fremgår av den utviklede ammoniakk-mengde. By changing the molar ratio between the starting products, it is possible to set the amine number for the condensation product as desired. If a large excess of polyamine is used, such as 4 mol polyamine per mol of biuret, by completely separating the amine excess from the condensation product, any amine number above 400 can be obtained. If, on the other hand, the entire amine excess is separated, a condensation product with an amine number of 400 mg KOH/g substance is obtained. The quantity of the starting product can also be chosen so that a condensation product with a predetermined amine number is directly obtained so that it is not necessary to remove any excess amine. When 1 mol of biuret is condensed with at least 2 mol of polyamine, 2 mol of ammonia is split off and the end point of the reaction is shown by the amount of ammonia developed.
De egnede blandingsforhold mellom det herdbare epoxyharpiks og biuret-polyamin-kondensat kan bestemmes ved passende forutgående forsøk. Disse er naturligvis avhengige av harpikstype, av arten av det polyamin som er benyttet til fremstilling av herdningsmidlet, anvendelsesformålet for harpiksen, dvs. om det tilslutt skal benyttes som støpeharpiks, lakkharpiks, som klebemiddel eller som beleggingsmaterial etc, og likeledes av amintallet. Forholdene harpiks : herdingsmiddel, varierer imidlertid ikke svært meget. Prinsipielt kan del med 15—50 g herdningsmiddel pr. 100 g harpiks oppnås riktig herdning for alle disse formål. The suitable mixing ratios between the curable epoxy resin and the biuret-polyamine condensate can be determined by appropriate preliminary testing. These naturally depend on the type of resin, on the nature of the polyamine used to produce the curing agent, the intended use of the resin, i.e. whether it will ultimately be used as a casting resin, lacquer resin, as an adhesive or as a coating material etc., and likewise on the amine number. However, the resin : hardener ratios do not vary very much. In principle, parts with 15-50 g of hardener per 100 g of resin achieves proper curing for all these purposes.
Eksempel 1. Example 1.
I en 3 liter trehalset kolbe forsynt med et termometer, et gassinnledningsrør og en tilbakeløpskjøler ble 515 g biuret (5 mol) og 2060 g diethylentriamin (20 mol) oppvarmet under en svak nitrogenstrøm. Ved 128° C inntrådte ammoniakkavspaltningen, hvorpå temperaturen i løpet av 2 timer ble forøket til 200° C. Etter denne tid var ammoniakkavspaltningen opphørt, og reaksjonen var således over. Diethylentriamin-overskuddet ble avdestillert under et vakuum på 30 mm Hg til temperaturen i residuet var 160° C. Herved ble det tilbake 1455 g av et klart, lyst, svakt gulfarget kondensasj onsprodukt som hadde en viskositet på 176,5 cP (absolutt) ved 25° C og et amintall på 501. 30 g av dette kondensasj onsprodukt ble blandet godt ved værelsestemperatur med 100 g epoxyharpiks som var fremstillet ved omsetning av p,p'-dihydroxydifenyl-methan med epiklorhydrin i nærvær av alkali, og som hadde et epoxytall på 0,52 pr. 100, og deretter støpt i former. Etter en herdningstid på 4 timer ved 120° C ble slagbøyefastheten målt etter DIN 53.453 og formbestandigheten i varme målt etter Martens prøvestaver med dimensjonene 120 x 15 x 10 mm. In a 3 liter three-necked flask fitted with a thermometer, a gas inlet tube and a reflux condenser, 515 g of biuret (5 mol) and 2060 g of diethylenetriamine (20 mol) were heated under a gentle stream of nitrogen. At 128° C, ammonia decomposition occurred, after which the temperature was increased to 200° C over the course of 2 hours. After this time, ammonia decomposition had ceased, and the reaction was thus over. The excess diethylenetriamine was distilled off under a vacuum of 30 mm Hg until the temperature in the residue was 160° C. This left 1455 g of a clear, bright, faintly yellow condensation product which had a viscosity of 176.5 cP (absolute) at 25° C and an amine number of 501. 30 g of this condensation product was mixed well at room temperature with 100 g of epoxy resin which had been prepared by reacting p,p'-dihydroxydiphenylmethane with epichlorohydrin in the presence of alkali, and which had an epoxy number of 0.52 per 100, and then cast into molds. After a curing time of 4 hours at 120° C, the impact bending strength was measured according to DIN 53.453 and the dimensional stability in heat was measured according to Martens test rods with the dimensions 120 x 15 x 10 mm.
Slagbøyefasthet: 36,8 cm kg/cm2. Martenspunkt: 72° C. Impact flexural strength: 36.8 cm kg/cm2. Martens point: 72° C.
Eksempel 2. Example 2.
I et apparat som er beskrevet i eksempel 1 ble 103 g biuret (1 mol) oppvarmet med 206 g diethylentriamin under svak ni-trogenstrøm. Ved 130° C begynte ammoniakkavspaltningen, som var avsluttet etter 2 timer ved 200° C. Av residuet kunne det ikke avskilles noe diethylentriamin ved destillasjon. Det ble oppnådd 262 g av et lyst, svakt gulfarget, klart kondensasj onsprodukt som hadde en viskositet på 834 cP (absolutt) ved 25° C og et amintall på 406. In an apparatus described in example 1, 103 g of biuret (1 mol) were heated with 206 g of diethylenetriamine under a weak stream of nitrogen. At 130° C, ammonia decomposition began, which was completed after 2 hours at 200° C. No diethylenetriamine could be separated from the residue by distillation. 262 g of a light, slightly yellow, clear condensation product was obtained which had a viscosity of 834 cP (absolute) at 25°C and an amine number of 406.
35 g av dette kondensasj onsprodukt ble godt blandet med 100 g av det epoxyharpiks som er beskrevet i eksempel 1, og ved værelsestemperatur delvis herdet i en skikttykkelse på ca. 2 mm på en polyethylenfolie. Etter 24 timer ble det faste reak-sjonsprodukt malt i en kulemølle, hvorved det ble oppnådd et frittflytende og ikke-klebende pulver. Dette smeltet mellom 90° og 160° C og fløt lett utover før det gikk over i herdet tilstand. Det delvis herdede produkt ble lagret uten forandringer i tre måneder ved værelsestemperatur før den endelige herding. 35 g of this condensation product was well mixed with 100 g of the epoxy resin described in example 1, and at room temperature partially hardened to a layer thickness of approx. 2 mm on a polyethylene foil. After 24 hours, the solid reaction product was ground in a ball mill, whereby a free-flowing and non-sticky powder was obtained. This melted between 90° and 160° C and flowed easily outwards before passing into the hardened state. The partially cured product was stored without changes for three months at room temperature before final curing.
Eksempel 3. Example 3.
I det annet apparat som er beskrevet i eksempel 1 ble 103 g biuret (1 mol) og 228 g diethylentriamin (2 mol + 22 g) oppvarmet til 200° C i løpet av to timer. Etter avspaltning av 2 mol ammoniakk var reaksjonen avsluttet, og det ble oppnådd et klart, lyst kondensasj onsprodukt med et amintall på 468. Viskositeten utgjorde 306 cP (absolutt) ved 25° C. Etter blanding av 100 g av det epoxyharpiks som er beskrevet i eksempel 1, med 30 g av dette kondensasj onsprodukt og 5 timers henstand av blan-dingen ved værelsestemperatur på en poly-ethylenplate i form av et ca. 5 mm tykt skikt ble det oppnådd en delvis herdet enda smeltbar harpiks. Denne egnet seg til fremstilling av presspulver, hvirvelskikt-eller flammesprøytepulver, til klebemiddel, til belegging, som organisk loddemiddel etc. og kunne overføres til den endelige herdede tilstand ved 4—6 timers oppvarming til 100—120° C eller ved kort over-føring til flytende tilstand. In the second apparatus described in example 1, 103 g of biuret (1 mol) and 228 g of diethylenetriamine (2 mol + 22 g) were heated to 200° C. in the course of two hours. After splitting off 2 mol of ammonia, the reaction was complete, and a clear, bright condensation product with an amine number of 468 was obtained. The viscosity was 306 cP (absolute) at 25° C. After mixing 100 g of the epoxy resin described in example 1, with 30 g of this condensation product and 5 hours' rest of the mixture at room temperature on a polyethylene plate in the form of an approx. 5 mm thick layer, a partially hardened yet fusible resin was obtained. This was suitable for the production of pressed powder, fluidized bed or flame spray powder, for adhesives, for coating, as an organic solder etc. and could be transferred to the final hardened state by heating for 4-6 hours to 100-120° C or by short transfer to liquid state.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO813331A NO150733C (en) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | DEVICE FOR SEALING WINDOWS, DOORS AND LIKE |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO813331A NO150733C (en) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | DEVICE FOR SEALING WINDOWS, DOORS AND LIKE |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO813331L NO813331L (en) | 1983-04-05 |
NO150733B true NO150733B (en) | 1984-08-27 |
NO150733C NO150733C (en) | 1984-12-05 |
Family
ID=19886248
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO813331A NO150733C (en) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | DEVICE FOR SEALING WINDOWS, DOORS AND LIKE |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
NO (1) | NO150733C (en) |
-
1981
- 1981-10-01 NO NO813331A patent/NO150733C/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO150733C (en) | 1984-12-05 |
NO813331L (en) | 1983-04-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3538184A (en) | Adducts of polyepoxides and alkylsubstituted hexamethylene diamine | |
US4153621A (en) | Glycidyl ethers derived from 3,3',5,5'-tetraalkyl-4,4'-dihydroxybiphenyl | |
US4070225A (en) | Method of using structural adhesive | |
US2575558A (en) | Glycidyl ether compositions and method of using same | |
US2553718A (en) | Glycidyl ether compositions | |
NO131510B (en) | ||
US1019407A (en) | Method of uniting objects. | |
US2839480A (en) | Compositions of matter comprising an ethoxyline resin and an alkylene polyamine containing at least two tertiary amino grousps | |
US2965609A (en) | Process for curing polyepoxides and resulting products | |
US4894431A (en) | Accelerated curing systems for epoxy resins | |
NO150733B (en) | DEVICE FOR SEALING WINDOWS, DOORS AND LIKE | |
JPH044325B2 (en) | ||
JPH0196277A (en) | Adhesive composition | |
US3036975A (en) | Rapid-curing epoxy resin compositions and method of making | |
US3310529A (en) | Process of hardening epoxide resin and product produced | |
WO1996012752A2 (en) | Curable epoxy resin accelerated by boric acid and its analogs | |
US3379561A (en) | Process of preparing filmy adhesive | |
EP0323584A3 (en) | Processes for preparing laminated plastics | |
JP3017184B1 (en) | Curing agent for epoxy resin | |
JPS59172541A (en) | Mold-releasable resin composition | |
US5098505A (en) | Epoxy resin, thermoplastic polymer and hardener adhesive | |
WO1999057171A1 (en) | Hardener for epoxy resin | |
KR100338789B1 (en) | Aqueous solution of water-soluble epoxy resin, solid obtained therefrom, and processes for producing these | |
JPH1017649A (en) | Curing accelerator for epoxy resin, and epoxy resin composition containing the same | |
US3723361A (en) | Cyano-substituted polyepoxides |