NO145759B

NO145759B - Fremgangsmaate for fremstilling av 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol.

Info

Publication number: NO145759B
Application number: NO762087A
Authority: NO
Inventors: Ivan Egorovich Abramov; Felix Borisovich Gershanov; Vladimir Romanovich Dolidze; Nina Vasilievna Zakharova; Alexandr Grigoriev Liakumovich; Jury Ivanovich Michurov; Vasily Dmitrievich Popov; Grigory Iosifovich Rutman; Zoya Stepanovna Shalimova
Original assignee: Sterlitamaxky O Promy Z Proizv
Priority date: 1976-06-16
Filing date: 1976-06-16
Publication date: 1982-02-15
Also published as: NO145759C; NO762087L

Description

Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol.

2,6-ditertbutyl-4-metylfenol er en effektiv stabilisator for forskjellige typer syntetiske gummier, den beskytter vulkanisater basert på naturlige gummier, butadien-styren-, isopren-, butadien-, butadien-nitril- og kloroprengummier fra termisk nedbrytning og delvis fra lysnedbrytning, og benyttes også i lette og fargede gummigjenstander. 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol brukes som termisk stabilisator for polyetylen- og polypropylenfibre og er også virksom som stabilisator for raat-vareprodukter.

En fremgangsmåte for fremstilling av 2,6-ditertbuty1-4-metylfenol ved katalytisk hydrogenolyse av N,N-dimetyl-(3,5-ditertbuty1-4-hydroksybenzyl)-amin i et organisk oppløs-ningsmiddel er godt kjent i denne teknikk.

Fra britisk patent nr. 1297088 er det kjent en fremgangsmåte for fremstilling av 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol ved hydrogenolyse av N,N-dimetyl-(3,5-ditertbutyl-4-hydroksybenzyl)-amin i dekalin i nærvær av en katalysator inneholdende Ni, Al og Ti.

Mangelen ved denne kjente metode ligger i at under hydrogenolysen blir N,N-dimetyl-(3,5-ditertbutyl-4-hydroksyben-zyl)-amin delvis omdannet til harpiks i dekalin; det isolerte 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol inneholder omkring 5% harpikspro-dukter som gir det ønskede produkt en gul farge.

I tillegg er det for isolering av 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol fra reaksjonsblandingen nødvendig med en rektifisering av denne og det er nødvendig med oppløsningsmiddelgjen-vinning, noe som gjør prosessen mere komplisert og samtidig dyr.

2,6-ditertbutyl-4-metylfenol som er fremstilt ved den nevnte fremgangsmåte kan benyttes for matvareprodukter kun etter en komplisert renseprosess, f.eks. ved rektifisering eller krystallisering.

Gjenstanden for foreliggende oppfinnelse er å forbedre fremgangsmåten for fremstilling av 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol ved katalytisk hydrogenolyse av N,N-dimetyl-(3,5-ditertbutyl-4-hydroksybenzyl)-amin for å forenkle teknologien ved fremgangsmåten, for å redusere omkostningene ved fremstillingen og for å forbedre kvaliteten.

Gjenstanden for foreliggende oppfinnelse er å eliminere de innledningsvis nevnte mangler og dette oppnås ved en fremgangsmåte, for fremstilling av 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol ved katalytisk hydrogenolyse av N,N-dimetyl-(3,5-ditertbutyl-4-hydroksybenzyl)-amin i nærvær av en katalysator bestående av en legering som inneholder Ni, Ti og Al og i et organisk opp-løsningsmiddel, og denne fremgangsmåte karakteriseres ifølge oppfinnelsen ved at det som oppløsningsmiddel benyttes 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol.

Bruken av 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol som oppløsnings-middel tillater en forenkling av prosessen ved isoleringen av 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol fra reaksjonsblandingen ved eli-minering av rektifiseringen av reaksjonsblandingen og oppløs-ningsmiddelgjenvinningen.

I tillegg tillater dette ved hydrogenolysen i nærvær

av 2,6-ditertbuty1-4-metylfenol at den sekundære harpiksdannel-sesprosess forhindres, noe som tillater at det oppnås 2,6-di-tertbutyl-4-metylfenol med den ønskede renhet uten kompliserte rensetrinn, og med utbytter som kan nå opp til 98,4%.

Det resulterende produkt er hvitt, luktløst og smelte-punktet er 69,9°C + 0,1°C, og produktet tilfredsstiller næringsmiddelindustriens krav.

Oppfinnelsen skal belyses nærmere ved følgende eksempel.

Eksempel

Prosessen gjennomføres i en glassreaktor utstyrt med

et termometer, et "Schott"-filter (porøst glass fremstilt ved sintring av glassmuler med partikler med dimensjon 0,1-0,8 mm) for bedre hydrogenfordeling, en rørvikling rundt reaktoren for forvarming av hydrogen og en tilbakeløpskondensator.

Reaktoren tilføres med 90,0 g katalysator (av Raneynik-keltypen inneholdende 50% Ni, 45% Al og 5% Ti, og med en korn-størrelse på 2-3 mm), 20 g 2,6-ditertbuty1-4-metylfenol, 20 g N,N-dimetyl-(3,5-ditertbuty1-4-hydroksybenzy1)-amin. Reaktor-temperaturen holdes ved 110°C og strømningshastigheten for hydrogen er 25 ml/min. ved atmosfærisk trykk ved en reaksjonstid på 2 timer. Når reaksjonen er over, tømmes produktet fra reaktoren. Det oppnås 36,0 g av et hvitt og luktfritt krystal-linsk produkt med et smeltepunkt på 69,9°C. Utbyttet av 2,6-ditertbuty1-4-metylfenol er 98,4% av det teoretiske utbytte. Kvaliteten av det oppnådde 2,6-ditertbuty1-4-metylfenol tilfredsstiller næringsmiddelindustriens krav.

Claims

Fremgangsmåte for fremstilling av 2,6-ditertbutyl-4-metylfenol ved katalytisk hydrogenolyse av N,N-dimetyl-(3,5-ditertbutyl-4-hydroksybenzyl)-amin i nærvær av en katalysator bestående av en legering som inneholder Ni, Ti og Al og i et organisk oppløsningsmiddel, karakterisert ved at det som oppløsningsmiddel benyttes 2,6-ditertbutyl-4-metyl-fenol.