NO141072B

NO141072B - PROCEDURE FOR CONTEMPORARY COLORING AND CONDITIONING OF HAIR, AND HAIR COLORING PREPARATION FOR CARRYING OUT THE PROCEDURE

Info

Publication number: NO141072B
Application number: NO3144/73A
Authority: NO
Inventors: George Alperin; Richard Demarco; Raymond Feinland
Original assignee: Bristol Myers Co
Priority date: 1972-08-09
Filing date: 1973-08-07
Publication date: 1979-10-01
Also published as: AU5822073A; JPS5949204B2; BE802706A; DK137065B; FI56316C; FR2195424A1; ZA735345B; NL7310827A; AR220089A1; NO141072C; IE37979L; FI56316B; NL179183B; SE405075B; CH586042A5; GB1405355A; BR7306060D0; DE2340219A1; DK137065C; IE37979B1

Description

Den foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte til samtidig farging og kondisjonering av hår, hvor håret tilføres et hårfargingspreparat av semipermanent type på basis av nitroaminobenzenfargestoff, idet preparatet bringes til å bli i kontakt med håret i tilstrekkelig tid til å tildele dette farge og til å kondisjonere dette. The present invention relates to a method for simultaneous coloring and conditioning of hair, where the hair is supplied with a semi-permanent type hair coloring preparation based on nitroaminobenzene dye, the preparation being brought into contact with the hair for a sufficient time to assign it color and to condition it .

Oppfinnelsen vedrører dessuten et hårfargingspreparat av den semipermanente type på basis av nitroaminobenzenfargestoff for utførelse av fremgangsmåten. The invention also relates to a hair coloring preparation of the semi-permanent type based on nitroaminobenzene dye for carrying out the method.

De nitroaminobenzen-fargestoffholdige, semipermanente hårfargingspreparater atskiller seg fra oksydasjonshårfargings-preparater vad at de førstnevnte er av den direkte fargende type og ikke krever et oksydasjonsmiddel for utvikling av deres farge. De atskiller seg dessuten fra de midlertidig fargende hårskyllemidler, hvori fargen etter påføring på håret utvaskes relativt lettvint. De er også forskjellige fra basefargestoff-hårfargingspreparater, som kjennetegnes ved at de basiske fargestoffer, som utgjør den vesentligste fargende komponent, har tendens til å være ustabile i vann og til å bevirke flekker på huden. The nitroaminobenzene dye-containing, semi-permanent hair coloring preparations differ from oxidation hair coloring preparations in that the former are of the direct coloring type and do not require an oxidizing agent for the development of their color. They also differ from the temporarily coloring hair rinses, in which the color washes out relatively easily after application to the hair. They also differ from base dye hair dye preparations, which are characterized by the fact that the basic dyes, which constitute the most important coloring component, tend to be unstable in water and to cause stains on the skin.

De ovennevnte nitroaminobenzen-fargestoffholdige hårfargingspreparater av den semipermanente type anvendes i vid ut-strekning kommersielt både i hjemmet og i skjønnhetssalonger. The above-mentioned nitroaminobenzene dye-containing hair coloring preparations of the semi-permanent type are widely used commercially both at home and in beauty salons.

De har vunnet utbredt anerkjennelse, fordi de er effektive og enkle å påføre. Bruken av disse preparater har imidlertid ofte vært ledsaget av den ulempe at det våte hår etter påføringen har tendens til å floke seg. Når håret er tørt etter påføring av disse fargingspreparater, blir hårets medgjørlighet dessuten litt av et problem, og hårets tilstand lar en del tilbake å ønske. They have won widespread recognition because they are effective and easy to apply. However, the use of these preparations has often been accompanied by the disadvantage that wet hair tends to tangle after application. When the hair is dry after applying these coloring preparations, the hair's flexibility becomes a bit of a problem, and the condition of the hair leaves a lot to be desired.

Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kjennetegnes ved at The method according to the invention is characterized by

det som hårfargingspreparat anvendes en blanding av a mixture of which is used as a hair coloring preparation

(a) en fargende mengde av nitroaminobenzenfargestoffet, (a) a coloring amount of the nitroaminobenzene dye,

(b) som flokemotvirkende komponent en hår-substantiv kvaternær ammoniumforbindelse med formelen (b) as an anti-tangle component a hair-noun quaternary ammonium compound of the formula

hvor: where:

12 3 (i) R , R og R er alkyl med fra 1 til 3 karbonatomer, (ii) R er et langkjedet hydrokarbon med fra 12 til 24 karbonatomer, og 12 3 (i) R , R and R are alkyl with from 1 to 3 carbon atoms, (ii) R is a long-chain hydrocarbon with from 12 to 24 carbon atoms, and

(iii) X er en anion, og (iii) X is an anion, and

(c) som hårkondisjonerende komponent et hår-substantivt N-oksyalkylert fettsyreamid med formelen (c) as a hair conditioning component a hair-substantive N-oxyalkylated fatty acid amide of the formula

hvor: where:

4 (i) R er et langkjedet hydrokarbon med fra 12 til 24 karbonatomer, (ii) R 5er hydrogen eller (A'-0)xH, hvor A og A' er likt eller forskjellig divalent alkylen med 2-4 karbonatomer, og x og y er like eller forskjellige hele tall fra 1 til 100, idet den kvaternære ammoniumforbindelse og det N-oksyalkylerte fettsyreamid er til stede i tilstrekkelige mengder i preparatet til ved påføring på håret å hindre dette i å floke seg i våt tilstand og til å bedre hårets medgjørlighet og kondisjon i tørr tilstand. Hårfargingspreparatet er kjennetegnet ved at det omfatter (a) som hårfargestoff en fargende mengde av nitroaminobenzen-fargestoff et, (b) som flokemotvirkende komponent en hår-substantiv kvaternær ammoniumforbindelse med. formelen 4 (i) R is a long-chain hydrocarbon with from 12 to 24 carbon atoms, (ii) R 5 is hydrogen or (A'-0)xH, where A and A' are the same or different divalent alkylene with 2-4 carbon atoms, and x and y are equal or different whole numbers from 1 to 100, in that the quaternary ammonium compound and the N-oxyalkylated fatty acid amide are present in sufficient quantities in the preparation to, when applied to the hair, prevent it from tangling in the wet state and to improve the hair's flexibility and condition in the dry state. The hair coloring preparation is characterized by the fact that it comprises (a) as hair dye a coloring amount of nitroaminobenzene dye, (b) as an anti-tangle component a hair-substantive quaternary ammonium compound with. the formula

hvor: where:

12 3 (i) R , R og R er et alkyl med fra 1 til 3 karbonatomer, (ii) R er et langkjedet hydrokarbon med fra 12 til 24 karbonatomer, og 12 3 (i) R , R and R are an alkyl with from 1 to 3 carbon atoms, (ii) R is a long-chain hydrocarbon with from 12 to 24 carbon atoms, and

(iii) X er en anion, og (iii) X is an anion, and

(c) som hår-kondisjonerende komponent et hår-substantivt N-oksyalkylert fettsyreamid med formelen (c) as hair-conditioning component a hair-substantive N-oxyalkylated fatty acid amide of the formula

hvor: where:

(i) R 4 er et langkjedet hydrokarbon med fra 12 til 24 karbonatomer, (ii) R 5 er hydrogen eller (A'-0)xH, hvor A og A<1> er likt eller forskjellig divalent alkylen med 2-4 karbonatomer, og x og y er like eller forskjellige hele tall fra 1 til 100, (i) R 4 is a long-chain hydrocarbon with from 12 to 24 carbon atoms, (ii) R 5 is hydrogen or (A'-0)xH, where A and A<1> are the same or different divalent alkylene with 2-4 carbon atoms , and x and y are equal or different whole numbers from 1 to 100,

idet den kvaternære ammoniumforbindelse og det N-oksyalkylerte fettsyreamid er til stede i tilstrekkeliga mengder i preparatet til ved påføring på hår å hindre håret i å floke seg i våt tilstand og til å bedre hårets medgjørlighet og kondisjon i tørr tilstand. in that the quaternary ammonium compound and the N-oxyalkylated fatty acid amide are present in sufficient quantities in the preparation to, when applied to hair, prevent the hair from tangling in the wet state and to improve the hair's flexibility and condition in the dry state.

Håret får også en bedre glans og tekstur enn hår som er blitt behandlet med produkter som ikke inneholder denne kombinasjon av materialer. The hair also gets a better shine and texture than hair that has been treated with products that do not contain this combination of materials.

Det er kjent å tilsette visse kvaternære aminforbindelser aminobenzen Certain quaternary amine compounds are known to add aminobenzene

til nitrd^fargestoffholdige hårfargingspreparater med det formål å dispergere de bestanddeler som finnes i disse preparater og å gjøre fargestoffpåføringen lettvintere. Til belysning av denne teknikk henvises det til US-patentskrifter 3.119.867, 3.634.478 og 3.642.423. Disse patentskrifter behandler imidlertid ikke de problemer som den foreliggende oppfinnelse vedrører, nemlig forbedringen av blant annet hårets kondisjon, medgjør-lighet og greiingsegenskaper. De kvaternære ammoniumforbindelser anvendes ifølge disse patentskrifter med et helt annet formål. Som det mer tydelig vil fremgå av diskusjonen nedenfor, anvendes det ikke ifølge disse patentskrifter den spesielle gruppe av kvaternære ammoniumforbindelser som har vist seg å være særlig fordelaktige til bruk i den foreliggende forbindelse. to nitrd^dye-containing hair dyeing preparations with the aim of dispersing the constituents found in these preparations and making the dyeing application easier. For clarification of this technique, reference is made to US patents 3,119,867, 3,634,478 and 3,642,423. However, these patent documents do not deal with the problems to which the present invention relates, namely the improvement of, among other things, the hair's condition, manageability and combing properties. According to these patents, the quaternary ammonium compounds are used for a completely different purpose. As will be more clearly apparent from the discussion below, according to these patents, the special group of quaternary ammonium compounds which have been shown to be particularly advantageous for use in the present connection are not used.

Dessuten kan man ikke av disse patentskrifter utlede den kom-binerende bruk av kvaternære ammoniumforbindelser og amider av N-oksyalkylerte fettsyrer, noe som er et kjennetegn for den foreliggende oppfinnelse, likesom heller ikke fordelene ved bruk av denne kombinasjon fremgår av den nevnte kjente teknikk. Moreover, one cannot derive from these patents the combined use of quaternary ammonium compounds and amides of N-oxyalkylated fatty acids, which is a characteristic of the present invention, just as the advantages of using this combination are not apparent from the aforementioned known technique.

Det er videre ifølge US-patentskrift 3.369.970 blitt fore-slått at visse kationiske overflateaktive stoffer kan tilsettes som dispergeringsmiddel til en viskøs blanding, idet et pulveri-sert basisk fargestoff kan fordeles i den viskøse bærer. Blant de i dette patentskrift nevnte anvendelige overflateaktive stoffer nevnes kationiske forbindelser, såsom cetyltrimetylammonium-bromid, tetradecyltrimetylammoniumklorid og ikke-ioniske forbindelser, såsom laurinsyredietanolamid. Dette patentskrift åpenbarer eller antyder imidlertid ikke anvendelsen av et nitro-fargestoff i de der beskrevne preparater, noe som er et kjennetegn ved den foreliggende oppfinnelse. Ulempene ved å anvende basiske fargestoffer er helt innlysende på bakgrunn av beskriv-elsen som er gitt i ovennevnte patentskrift 3.369.970, for eksempel ustabilitet og flekker på huden (se spalte 1, avsnitt 4). videre har de basiske fargingspreparater tendens til å gi ujevn farging, idet fargeopptakelsen er større på visse deler av hårskaftet enn på andre. Videre gis det ikke i dette patentskrift en anvisning på den kombinerte anvendelse av kvaternære ammoniumforbindelser og N-oksyalkylert fettsyreamid slik som ifølge den foreliggende oppfinnelse, eller på de herav følgende fordeler. Endelig fremgår den funksjon som denne kombinasjon av kvaternær ammoniumforbindelse og N-oksyalkylert fettsyreamid har i de foreliggende preparater, slett ikke av dette patentskrift. Furthermore, according to US patent 3,369,970, it has been proposed that certain cationic surfactants can be added as a dispersant to a viscous mixture, as a powdered basic dye can be distributed in the viscous carrier. Among the applicable surfactants mentioned in this patent are cationic compounds, such as cetyltrimethylammonium bromide, tetradecyltrimethylammonium chloride and non-ionic compounds, such as lauric acid diethanolamide. However, this patent document does not disclose or suggest the use of a nitro dye in the preparations described therein, which is a characteristic of the present invention. The disadvantages of using basic dyes are quite obvious on the basis of the description given in the above-mentioned patent document 3,369,970, for example instability and stains on the skin (see column 1, section 4). furthermore, the basic coloring preparations tend to give uneven colouring, as the color uptake is greater on certain parts of the hair shaft than on others. Furthermore, this patent document does not provide an instruction on the combined use of quaternary ammonium compounds and N-oxyalkylated fatty acid amide as according to the present invention, or on the advantages that follow. Finally, the function that this combination of quaternary ammonium compound and N-oxyalkylated fatty acid amide has in the present preparations is not apparent at all from this patent document.

Det er videre kjent å tilsette visse kvaternære ammoniumforbindelser som hår-kondisjonerende midler til hår-skyllemidler. Som eksempler på dette henvises det til US-patentskrifter 3.155. 591 og 3.272.712. Av disse patentskrifter fremgår det imidlertid ikke at det ville være mulig eller selv hensiktsmessig og fordelaktig å tilsette slike kvaternære ammoniumforbindelser til et nitro-fargestoffholdig preparat av den semipermanente type, og det fremgår heller ikke om den kondisjonerende funksjon av den kvaternære ammoniumforbindelse vil kunne overføres til et slikt preparat. Videre kan man ikke av disse patentskrifter utlede den kombinerte bruk av de ifølge oppfinnelsen anvendte kvaternære ammoniumforbindelser sammen med det N-oksyalkylerte fettsyreamid eller de fordeler som følger av dette. It is also known to add certain quaternary ammonium compounds as hair conditioning agents to hair rinses. As examples of this, reference is made to US patent documents 3,155. 591 and 3,272,712. However, it does not appear from these patent documents that it would be possible or even appropriate and advantageous to add such quaternary ammonium compounds to a nitro-dye-containing preparation of the semi-permanent type, nor is it clear whether the conditioning function of the quaternary ammonium compound would be transferable to such a preparation. Furthermore, one cannot derive from these patents the combined use of the quaternary ammonium compounds used according to the invention together with the N-oxyalkylated fatty acid amide or the advantages that follow from this.

Den kvaternære aminoforbindelse som anvendes i hårfargingspreparatet ifølge oppfinnelsen er ikke-toksisk og har som nevnt formelen (1). Ifølge en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen inneholder preparatet en blanding av kommersielt tilgjengelige kvaternære forbindelser med den generelle formel (1), hvor R inneholder fra 16 til 18 karbonatomer. I den generelle formel (1) kan anionen være en hvilken som helst blant anioner som det er' kjent er i stand til å inngå i en kvaternær ammoniumforbindelse. Som eksempler på noen av de anioner som kan inngå som X i formelen (1) kan nevnes hydroksyd (dvs. OH ), halogenid (f.eks. klorid, bromid, jodid, fluorid), sulfat, nitrat, -SO.CH-,, fosfat, acetat og sulfonat. The quaternary amino compound used in the hair coloring preparation according to the invention is non-toxic and, as mentioned, has the formula (1). According to a preferred embodiment of the invention, the preparation contains a mixture of commercially available quaternary compounds with the general formula (1), where R contains from 16 to 18 carbon atoms. In the general formula (1), the anion can be any of anions which are known to be able to form a quaternary ammonium compound. Examples of some of the anions that can be included as X in formula (1) include hydroxide (i.e. OH ), halide (e.g. chloride, bromide, iodide, fluoride), sulfate, nitrate, -SO.CH- ,, phosphate, acetate and sulphonate.

1 2 3 1 2 3

R , R og R kan være like eller forskjellige alkylgrupper. Til belysning av betydningen av hydrokarbongruppen R kan nevnes lauryl, myristyl, n-heksadecyl, oleyl, n-oktadecyl, n-oktade-cenyl, n-oktadecadienyl, arakidyl, behenyl og lignoceryl. Nærmere bestemt kan til belysning av de særlige kvaternære ammoniumforbindelser som hårfargingspreparatet ifølge oppfinnelsen inneholder nevnes lauryltrimetylammoniumklorid, -bromid og -jodid, heksadecyltrimetylammoniumklorid, oktadecyltrimetylammonium-klorid, oktadecenyltrimetylammoniumklorid, oktadekadienyltri-metylammoniumklorid, laurylmetyldietylammoniumsulfat, n-heksa-decyldimetylammoniumnitrat, oktadecyltrimetylammoniumacetat og blandinger av disse. R , R , and R can be the same or different alkyl groups. To illustrate the meaning of the hydrocarbon group R, lauryl, myristyl, n-hexadecyl, oleyl, n-octadecyl, n-octadecenyl, n-octadecadienyl, arakidyl, behenyl and lignoceryl can be mentioned. More specifically, for elucidation of the special quaternary ammonium compounds that the hair coloring preparation according to the invention contains, mention can be made of lauryltrimethylammonium chloride, bromide and iodide, hexadecyltrimethylammonium chloride, octadecyltrimethylammonium chloride, octadecenyltrimethylammonium chloride, octadecadienyltrimethylammonium chloride, laurylmethyldiethylammonium sulfate, n-hexadecyldimethylammonium nitrate, octadecyltrimethylammonium acetate and mixtures thereof.

Mengden av kvaternær ammoniumforbindelse som hårfargingspreparatene ifølge oppfinnelsen inneholder vil variere avhengig av de øvrige bestanddeler i preparatet samt av de ønskete resultater. Den vil imidlertid vanligvis utgjøre mellom 0,1 og 3,0 vektsprosent av det totale preparat. The amount of quaternary ammonium compound that the hair coloring preparations according to the invention contain will vary depending on the other ingredients in the preparation and on the desired results. However, it will usually amount to between 0.1 and 3.0% by weight of the total preparation.

Som også nevnt ovenfor er det en annen vesentlig side As also mentioned above, there is another significant side

av den foreliggende oppfinnelse at de nitroaminobenzen-fargestoffholdige hårfargingspreparater inneholder et hår-substantivt N-oksyalkylert langkjedet fettsyreamid sammen med den ovennevnte kvaternære ammoniumforbindelse. of the present invention that the nitroaminobenzene dye-containing hair coloring preparations contain a hair substantive N-oxyalkylated long-chain fatty acid amide together with the above-mentioned quaternary ammonium compound.

Eksempelvis kan A og A i formel (2) være dimetylen (-CH2-CH2-), trimetylen (-CH2-CH2-CH2-), isopropylen For example, A and A in formula (2) can be dimethyl (-CH2-CH2-), trimethylene (-CH2-CH2-CH2-), isopropylene

eller tetrametylen (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Videre kan or tetramethylene (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Furthermore, can

eksempelvis R 4, som fortrinnsvis inneholder fra 16 til 18 karbonatomer, i formel (2) være lauryl, myristyl, palmityl, stearyl, behenyl, oleyl, linolyl og linolenyl. Det faller likeledes innenfor oppfinnelsens ramme å anvende en blanding av N-oksyalkylerte fettsyreamider med formel (2) ovenfor. Atskillige kommersielt tilgjengelige produkter som kan anvendes er faktisk av denne art. for example R 4, which preferably contains from 16 to 18 carbon atoms, in formula (2) be lauryl, myristyl, palmityl, stearyl, behenyl, oleyl, linolyl and linolenyl. It is also within the scope of the invention to use a mixture of N-oxyalkylated fatty acid amides with formula (2) above. Several commercially available products that can be used are actually of this nature.

Det foretrekkes et N-oksyalkylert fettsyreamid av den polyoksyetylerte type. Disse kan best beskrives ved formelen: An N-oxyalkylated fatty acid amide of the polyoxyethylated type is preferred. These can best be described by the formula:

hvor R 4 har den i forbindelse med formel (2) anførte betydning, og x og y betegner tall hvis sum x + y ligger i intervallet fra 40 til 100. Disse materialer har den fordel at de er vannløse-lige og har tendens til å bevare produktet homogent. where R 4 has the meaning stated in connection with formula (2), and x and y denote numbers whose sum x + y lies in the interval from 40 to 100. These materials have the advantage that they are water-soluble and tend to keep the product homogeneous.

Som eksempler på egnete N-oksyalkylerte fettsyreamider As examples of suitable N-oxyalkylated fatty acid amides

kan nevnes følgende: lauryl-monoetanol- og -dietanolamid, stearyl-monoetanol- og -dietanolamid, palmityl-monoetanol- og the following can be mentioned: lauryl-monoethanol- and -diethanolamide, stearyl-monoethanol- and -diethanolamide, palmityl-monoethanol- and

-dietanolamider, forbindelser med formelen (3), hvor (a) R 4= -diethanolamides, compounds with the formula (3), where (a) R 4=

4 4 4 4

oleyl, x + y = 5, (b) R = stearyl, x + y = 5, (c) R = palmityl, oleyl, x + y = 5, (b) R = stearyl, x + y = 5, (c) R = palmityl,

4 4 4 4

x + y = 5, (d) R = myristyl, x + y = 5, (e) R = linoleyl, x + y = 5, (d) R = myristyl, x + y = 5, (e) R = linoleyl,

x + y = 5 og blandinger av disse. Hertil kommer forbindelser x + y = 5 and mixtures of these. There are also connections

4 4 4 4

med formelen (3), hvor (f) R = oleyl, x + y' = 50, (g) R = with the formula (3), where (f) R = oleyl, x + y' = 50, (g) R =

4 4 stearyl, x + y = 50, (h) R = palmityl, x + y = 50, (i) R = myristyl, x + y = 50, (j) R 4 = linoleyl, x + y = 50 samt blandinger av disse. Det under betegnelsen "Ethomid HT-60" i handelen tilgjengelige produkt er et eksempel på et N-oksyalkylert fettsyreamid som er egnet til det foreliggende formål. Dette produkt fremstilles ved etoksylering av talgfettsyre-amider med 5 0 mol etylenoksyd. Dette kan dessuten beskrives som en blanding av amider med formelen (3) ovenfor, hvor R<4 >er (37-43%) oleyl, (24-32%) palmityl, (20-25%) stearyl, (3-6%) myristyl og (2-3%) linoleyl, og hvor summen av x + y er ca. 50. Blant andre N-polyoksyetylerte fettsyreamider som kan anvendes, kan nevnes 4 4 stearyl, x + y = 50, (h) R = palmityl, x + y = 50, (i) R = myristyl, x + y = 50, (j) R 4 = linoleyl, x + y = 50 and mixtures of these. The commercially available product under the name "Ethomid HT-60" is an example of an N-oxyalkylated fatty acid amide which is suitable for the present purpose. This product is produced by ethoxylation of tallow fatty acid amides with 50 mol of ethylene oxide. This can also be described as a mixture of amides with formula (3) above, where R<4 >is (37-43%) oleyl, (24-32%) palmityl, (20-25%) stearyl, (3-6 %) myristyl and (2-3%) linoleyl, and where the sum of x + y is approx. 50. Among other N-polyoxyethylated fatty acid amides that can be used, mention can be made

og blandinger av disse. and mixtures thereof.

Den spesielle mengde N-oksyalkylert fettsyreamid som hårfargingspreparatene ifølge oppfinnelsen inneholder, vil variere avhengig av de relative mengder av andre bestanddeler og de spesielle resultater som etterstrebes. I alminnelighet vil den imidlertid utgjøre mellom 0,2 og 3,5 vektsprosent basert på preparatets totale vekt. The particular amount of N-oxyalkylated fatty acid amide that the hair dye preparations according to the invention contain will vary depending on the relative amounts of other ingredients and the particular results that are sought. In general, however, it will amount to between 0.2 and 3.5% by weight based on the total weight of the preparation.

En vesentlig komponent i preparatene ifølge oppfinnelsen amino<p>enzen An essential component in the preparations according to the invention is the amino<p>ene

er det direkte fargende nitro^fargestoff. Dette gir generelt preparatet dets karakter av et semipermanent hårfargingspreparat hovedsakelig på grunn av dets gode affinitet til hår ved påføring ved omgivelsestemperatur. Det finnes et stort antall is the direct coloring nitro^dye. This generally gives the composition its character as a semi-permanent hair coloring composition mainly due to its good affinity to hair when applied at ambient temperature. There are a large number

ammobenzen ammobenzene

kjente direkte fargende nitro^Eargestoffer, som kan utgjøre nitro-fargestoffkomponenten i preparatet ifølge oppfinnelsen enten alene eller i kombinasjon. I denne forbindelse henvises det til US-patentskrifter 2.750.326, 2.750.327, 2.983.651, 3.049.393, 3.088.978, 3.168.442, 3.088.877, 3.119.867, 3.088. 878, 3.488.138, 3.634.478. 3.642.423. 3.632.582 og 3.591.638. known direct coloring nitro-dye substances, which can constitute the nitro-dye component in the preparation according to the invention either alone or in combination. In this connection, reference is made to US patents 2,750,326, 2,750,327, 2,983,651, 3,049,393, 3,088,978, 3,168,442, 3,088,877, 3,119,867, 3,088. 878, 3,488,138, 3,634,478. 3,642,423. 3,632,582 and 3,591,638.

Som terminologien klart angir har nitroaminobenzen-f argestof f ene en benzenkjerne, som er substituert med både en nitro- og en aminogruppe. Benzenkjernen i slike fargestoffer kan inneholde mer enn én nitrogruppe, såsom inntil tre nitrogrupper, mer enn én aminogruppe, såsom inntil tre aminogrupper, og kan videre være substituert med fra 1 til 3 hydroksylgrupper og med fra 1 til 3 lavere alifatiske grupper. Som eksempler på de lavere alifatiske grupper som kan være substituert på benzenkjernen, kan nevnes alkyl og hydroksyalkyl. Aminogruppen eller -gruppene kan være primære eller kan være substituert med forskjellige alifatiske grupper eller aryl-grupper til dannelse av sekundære eller tertiære aminer. Som eksempler på aminosubstituentene kan nevnes lavere alifatiske grupper, såsom alkyl, hydroksylalkyl, karboksyalkyl og poly-alkylen-glykol. Arylaminosubstituenten kan være fenyl eller substituert fenyl. As the terminology clearly indicates, nitroaminobenzene dyes have a benzene core, which is substituted with both a nitro and an amino group. The benzene nucleus in such dyes may contain more than one nitro group, such as up to three nitro groups, more than one amino group, such as up to three amino groups, and may further be substituted with from 1 to 3 hydroxyl groups and with from 1 to 3 lower aliphatic groups. As examples of the lower aliphatic groups that can be substituted on the benzene nucleus, mention can be made of alkyl and hydroxyalkyl. The amino group or groups may be primary or may be substituted with various aliphatic or aryl groups to form secondary or tertiary amines. Lower aliphatic groups such as alkyl, hydroxylalkyl, carboxyalkyl and polyalkylene glycol can be mentioned as examples of the amino substituents. The arylamino substituent can be phenyl or substituted phenyl.

En type foretrukne nitroaminobenzen-fargestoffer kan be-tegnes ved formelen: One type of preferred nitroaminobenzene dyes can be represented by the formula:

hvor hver av gruppene R 1 og R 2 er hydrogen eller lavere alifatiske grupper som inneholder for eksempel 1-8 karbonatomer, fenyl eller substituert fenyl, p er 1 eller 2, X er hydroksyl, nitro, klor, lavere alkyl eller lavere alkoksy eller NR 1 R 2, n er 0 eller 1, og n + p er 1 til 3, fortrinnsvis 1 eller 2. where each of the groups R 1 and R 2 is hydrogen or lower aliphatic groups containing, for example, 1-8 carbon atoms, phenyl or substituted phenyl, p is 1 or 2, X is hydroxyl, nitro, chlorine, lower alkyl or lower alkoxy or NR 1 R 2, n is 0 or 1, and n + p is 1 to 3, preferably 1 or 2.

For ytterligere belysning av de nitroaminobenzen-fargestoffer som kan anvendes ifølge den foreliggende oppfinnelse kan nevnes: (1) N 4 ,N 4 -bis-(2'-hydroksyetyl)-N 1-metyl-2-nitro-p-fenylen-diamin, 14 4 (2) N ,N ,N -tris-(2'-hydroksyetyl)-2-nitro-p-fenylendiamin , For further clarification of the nitroaminobenzene dyes that can be used according to the present invention, the following can be mentioned: (1) N 4 , N 4 -bis-(2'-hydroxyethyl)-N 1-methyl-2-nitro-p-phenylenediamine , 14 4 (2) N ,N ,N -tris-(2'-hydroxyethyl)-2-nitro-p-phenylenediamine ,

(3) N -(21-hydroksyetyl)-2-nitro-p-fenylendiamin, (3) N -(21-hydroxyethyl)-2-nitro-p-phenylenediamine,

(4) N-(2<1->hydroksyetyl)-2-nitroanilin, (4) N-(2<1->hydroxyethyl)-2-nitroaniline,

(5) N,N-bis-(2'-hydroksyetyl)-2-amino-5-nitrofenol, (5) N,N-bis-(2'-hydroxyethyl)-2-amino-5-nitrophenol,

(6) 2-nitro-p-fenylendiamin, (6) 2-nitro-p-phenylenediamine,

(7) 4-nitro-o-fenylendiamin, (7) 4-nitro-o-phenylenediamine,

(8) l-anilino-4-amino-2-nitrobenzen, (8) 1-anilino-4-amino-2-nitrobenzene,

(9) l-metylamino-2-amino-4-nitrobenzen, (9) 1-methylamino-2-amino-4-nitrobenzene,

(10) l-etylamino-4-amino-2-nitrobenzen, (10) 1-ethylamino-4-amino-2-nitrobenzene,

(11) 1- (2'-hydroksyetylamino)-2-amino-4-nitrobenzen, (12) 1-/2'-(2''-hydroksyetoksy)-etylamino/-4-amino-3-nitrobenzen, (11) 1-(2'-hydroxyethylamino)-2-amino-4-nitrobenzene, (12) 1-(2'-(2''-hydroxyethoxy)-ethylamino/-4-amino-3-nitrobenzene,

(13) 1,4-bis-(2'-hydroksyetylamino)-2-nitrobenzen, (13) 1,4-bis-(2'-hydroxyethylamino)-2-nitrobenzene,

(14) l-(2',3'-dihydroksypropylamino)-4-amino-3-nitrobenzen, (14) 1-(2',3'-dihydroxypropylamino)-4-amino-3-nitrobenzene,

(15) 1-metylamino-4-amino-2-nitrobenzen, (15) 1-methylamino-4-amino-2-nitrobenzene,

(16) l-metylamino-4-/2<1->hydroksyetoksy)-etylamino/-2-nitrobenzen, (16) 1-methylamino-4-(2<1->hydroxyethoxy)-ethylamino/-2-nitrobenzene,

(17) 5-nitro-2-aminofenol, (17) 5-nitro-2-aminophenol,

(18) 4-nitro-2-aminofenol, (18) 4-nitro-2-aminophenol,

(19) 2-nitro-4-aminofenol, (19) 2-nitro-4-aminophenol,

(20) 4-nitro-2-(2'-hydroksyetylamino)-fenol, (20) 4-nitro-2-(2'-hydroxyethylamino)-phenol,

(21) N-(p-nitrofenyl)-glykoll, (21) N-(p-nitrophenyl)-glycol,

(22) N-(2-hydroksy-5-nitrofenyl)-glykoll, (22) N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-glycol,

(23) l-metylamino-2-nitro-4-propylaminobenzen, (23) 1-methylamino-2-nitro-4-propylaminobenzene,

(24) l-metylamino-2-nitro-4-hydroksymetylaminobenzen, (24) 1-methylamino-2-nitro-4-hydroxymethylaminobenzene,

(25) l-metylamino-2-nitro-4-(3<1->hydroksypropyl)-amonobenzen, (26) l-metylamino-2-nitro-4-(2',3'-dihydroksypropyl)-aminobenzen, (27) l-metylamino-2-nitro-4-(4<1->hydroksybutyl)-aminobenzen, (25) 1-methylamino-2-nitro-4-(3<1->hydroxypropyl)-aminobenzene, (26) 1-methylamino-2-nitro-4-(2',3'-dihydroxypropyl)-aminobenzene, ( 27) 1-methylamino-2-nitro-4-(4<1->hydroxybutyl)-aminobenzene,

(28) l-hydroksymetylamino-2-nitro-4-metylaminobenzen, (28) 1-hydroxymethylamino-2-nitro-4-methylaminobenzene,

(29) 1-(3'-hydroksypropyl)-amino-2-nitro-4-metylamino-benzen, (30) l-(2',3'-dihydroksypropyl)-amino-2-nitro-4-metyl-aminobenzen, (29) 1-(3'-hydroxypropyl)-amino-2-nitro-4-methylamino-benzene, (30) 1-(2',3'-dihydroxypropyl)-amino-2-nitro-4-methyl-aminobenzene ,

(31) l-hydroksymetylamino-2-nitro-4-etylaminobenzen, (31) 1-hydroxymethylamino-2-nitro-4-ethylaminobenzene,

(32) 1-(2<1->hydroksyetyl)-amino-2-nitro-4-etylaminobenzen, (32) 1-(2<1->hydroxyethyl)-amino-2-nitro-4-ethylaminobenzene,

(33) 2-nitro-5-metoksy-p-fenylendiamin, (33) 2-nitro-5-methoxy-p-phenylenediamine,

(34) 5-metyl-2-nitro-p-fenylendiamin, (34) 5-methyl-2-nitro-p-phenylenediamine,

(35) 5-klor-2-nitro-p-fenylendiamin. (35) 5-chloro-2-nitro-p-phenylenediamine.

Mengden nitro-aminobenzenfarge-stoff som preparatene ifølge oppfinnelsen inneholder vil variere avhengig av den ønskete tone og mengden av arten av de øvrige komponenter. Alt som kreves er at det anvendes en for farging effektiv mengde av fargestoffet. Vanligvis vil denne mengde ut-gjøre fra 0,01 til 3,0 vektsprosent basert på den totale vekt av preparatet. The amount of nitro-aminobenzene dye that the preparations according to the invention contain will vary depending on the desired tone and the amount of the nature of the other components. All that is required is that a quantity of the dye effective for dyeing is used. Usually, this amount will be from 0.01 to 3.0 percent by weight based on the total weight of the preparation.

Utover de ovennevnte komponenter kan preparatet ifølge oppfinnelsen inneholde andre komponenter som vanligvis finnes In addition to the above-mentioned components, the preparation according to the invention may contain other components that are usually found

aminobenzen aminobenzene

i nitrcPfargestoffholdige, semipermanente harfargingsprepar-ater. Således er hovedkomponenten for disse preparater vanligvis vann, og som følge av dette vil vanligvis preparatene være vandige. Vannmengden i disse preparater vil variere avhengig av mengden og typen av andre bestanddeler. Vanligvis vil den imidlertid utgjøre mellom 80 og 99,7 vektsprosent av preparatet. in nitrcP dye-containing, semi-permanent hair coloring preparations. Thus, the main component for these preparations is usually water, and as a result the preparations will usually be aqueous. The amount of water in these preparations will vary depending on the amount and type of other ingredients. Usually, however, it will make up between 80 and 99.7% by weight of the preparation.

pH for hårfargingspreparatene ifølge oppfinnelsen kan variere meget, for eksempel fra 2,5 til 11. Det foretrekkes imidlertid at fargingspreparatene ifølge oppfinnelsen ligger i det sure område og fortrinnsvis ved en pH-verdi på fra 4,5 til 6,5. Preparatenes pH-verdi kan innstilles ved hjelp av en The pH of the hair coloring preparations according to the invention can vary widely, for example from 2.5 to 11. However, it is preferred that the coloring preparations according to the invention lie in the acidic range and preferably at a pH value of from 4.5 to 6.5. The preparations' pH value can be set using a

vilkårlig uorganisk eller organisk syre eller surt salt, som er forenelig med preparatet. Som eksempler på disse syrer eller sure salter kan nevnes: svovelsyre, maursyre, eddiksyre, melke-syre, sitronsyre og vinsyre, eller ammoniumsulfat, natriumdi-hydrogenfosfat og kaliumbisulfat. Når sitronsyre anvendes kan mengden i forhold til preparatet variere fra 0,1 til 2,0 vektsprosent, fortrinnsvis fra 0,4 til 0,6 vektsprosent. any inorganic or organic acid or acid salt, which is compatible with the preparation. Examples of these acids or acidic salts can be mentioned: sulfuric acid, formic acid, acetic acid, lactic acid, citric acid and tartaric acid, or ammonium sulphate, sodium dihydrogen phosphate and potassium bisulphate. When citric acid is used, the amount in relation to the preparation can vary from 0.1 to 2.0% by weight, preferably from 0.4 to 0.6% by weight.

Når preparatets pH-verdi innstilles, særlig i det basiske område, kan mange forskjellige baser anvendes, for eksempel ammoniakk, alkali- eller jordalkalimetallhydroksyder, og aminer. Mengden av den anvendte base kan variere meget avhengig av fargestoffet og den spesielle base som anvendes, og den pH-verdi som ønskes. Eksempelvis kan basen variere i en mengde på fra 0,1 til 2,0 vektsprosent, fortrinnsvis fra 0,3 til 1,2 vektsprosent av preparatet. When the preparation's pH value is adjusted, particularly in the basic range, many different bases can be used, for example ammonia, alkali or alkaline earth metal hydroxides, and amines. The amount of base used can vary greatly depending on the dye and the particular base used, and the desired pH value. For example, the base can vary in an amount of from 0.1 to 2.0% by weight, preferably from 0.3 to 1.2% by weight of the preparation.

De foretrukne baser er imidlertid vannløselige organiske aminer med lav flyktighet (kokepunkt over ca. 50°C), som har ferre enn 12 karbonatomer. The preferred bases, however, are water-soluble organic amines with low volatility (boiling point above about 50°C), which have more than 12 carbon atoms.

Hårfargingspreparatene ifølge oppfinnelsen kan videre inneholde et tykningsmiddel som kan velges blant de som vanligvis anvendes til hårfarging. Mengden av dette tykningsmiddel kan variere meget, såsom fra 0,1 til 8,0% og vil fortrinnsvis ligge i intervallet fra 0,5 til 5 vektsprosent. The hair coloring preparations according to the invention can further contain a thickening agent which can be chosen from among those usually used for hair coloring. The amount of this thickener can vary greatly, such as from 0.1 to 8.0% and will preferably be in the range from 0.5 to 5% by weight.

Hårfargingspreparatene ifølge oppfinnelsen vil som nevnt ovenfor vanligvis være vandige preparater. Uttrykket "vandig preparat" anvendes her i sin vanlige betydning og omfatter ekte oppløsninger av fargestoffet i et vandig medium enten alene eller i forbindelse med andre materialer, som også er oppløste eller dispergerte i det vandige medium. Uttrykket "vandig preparat" omfatter også en vilkårlig blanding av fargestoff med det vandige medium enten alene eller sammen med andre bestanddeler. Fargestoffet kan være kolloidt dispergert i mediet eller kan kun være godt blandet i dette. As mentioned above, the hair coloring preparations according to the invention will usually be aqueous preparations. The term "aqueous preparation" is used here in its usual sense and includes true solutions of the dye in an aqueous medium either alone or in conjunction with other materials, which are also dissolved or dispersed in the aqueous medium. The term "aqueous preparation" also includes an arbitrary mixture of dye with the aqueous medium either alone or together with other components. The dye can be colloidally dispersed in the medium or can only be well mixed in it.

Uttrykket "vandig medium" omfatter slik det anvendes her et hvilket som helst medium som inneholder vann. Således kan det vandige medium være et vandig basisk, vandig nøytralt eller vandig surt medium. Videre kan det vandige medium bestå av vann og et løsningsmiddel, for eksempel etanol. Sistnevnte kan anvendes som felles løsningsmiddel for å øke oppløsningen av fargestoffet og annet organisk materiale. The term "aqueous medium" as used herein includes any medium containing water. Thus, the aqueous medium can be an aqueous basic, aqueous neutral or aqueous acidic medium. Furthermore, the aqueous medium can consist of water and a solvent, for example ethanol. The latter can be used as a common solvent to increase the dissolution of the dye and other organic material.

Typiske hårfargingspreparater av de forskjellige ovenfor beskrevne arter er anført nedenfor: Typical hair coloring preparations of the different species described above are listed below:

Når sitronsyre anvendes i preparatene ifølge tabell I, vil det generelle intervall være fra 0,1 til 2,0 vektsprosent, og det foretrukne intervall vil være fra 0,4 til 0,6%. I dette tilfelle kan det tilsettes en tilstrekkelig mengde base for å innstille preparatenes pH-verdi i det angitte område. When citric acid is used in the preparations according to Table I, the general range will be from 0.1 to 2.0% by weight, and the preferred range will be from 0.4 to 0.6%. In this case, a sufficient amount of base can be added to set the preparation's pH value in the specified range.

Vilkårlige av de ovennevnte fargestoffer, overflateaktive stoffer, baser, tykningsmidler, syrer og kombinasjoner av disse kan anvendes i de i tabellen ovenfor angitte mengdeforhold. Any of the above-mentioned dyes, surfactants, bases, thickeners, acids and combinations of these can be used in the quantities indicated in the table above.

Basiske preparater Basic preparations

De basiske preparater likner de ovennevnte sure preparater bortsett fra at det er mer base enn syre, og basen tilsettes til en pH-verdi på fra 7 til 11, fortrinnsvis fra 8,0 til 9,0. The basic preparations are similar to the above-mentioned acidic preparations except that there is more base than acid, and the base is added to a pH value of from 7 to 11, preferably from 8.0 to 9.0.

Hårfargingspreparatet ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ifølge de konvensjonelle fremgangsmåter som anvendes for frem-stilling av hårfargingspreparater. De kan således fremstilles ved oppløsning eller suspendering av fargestoffet i vann i de ønskete konsentrasjoner. Organiske løsningsmidler som er bland-bare med vann, for eksempel etanol, kan anvendes for å lette fargestoffets oppløsning. I dette tilfelle kan fargestoffet først oppløses i løsningsmidlet og deretter fortynnes med vann. Dispergeringen av de forskjellige bestanddeler kan også lettes ved oppvarming av preparatet til temperaturer som varierer fra 40 til 110°C enten før fortynning med vann eller senere. The hair coloring preparation according to the invention can be prepared according to the conventional methods used for the production of hair coloring preparations. They can thus be produced by dissolving or suspending the dye in water in the desired concentrations. Organic solvents which are miscible with water, for example ethanol, can be used to facilitate the dissolution of the dye. In this case, the dye can first be dissolved in the solvent and then diluted with water. The dispersion of the various components can also be facilitated by heating the preparation to temperatures varying from 40 to 110°C either before dilution with water or later.

De her omhandlete preparater kan også utformes som aero-soler. I dette tilfelle vil de ovenfor beskrevne nitro-farge-stof f preparater som inneholder den kvaternære ammoniumforbindelse og det N-oksyalkylerte fettsyreamid foreligge som konsen-trat i en vandig fase. Et hvilket som helst av de for fagmannen kjente utdrivningsmidler kan anvendes. The preparations referred to here can also be designed as aerosols. In this case, the above-described nitro dye preparations containing the quaternary ammonium compound and the N-oxyalkylated fatty acid amide will be present as a concentrate in an aqueous phase. Any of the expelling agents known to the person skilled in the art can be used.

Preparatene kan påføres hår ved teknikk som vanlig anvendes for dette. Ved påføring på levende hår på hodebunnen eller annet hår kan preparatene eksempelvis påføres med en børste, svamp, fra en aerosolbeholder eller annet kontaktmiddel, såsom ved direkte uthelling av preparatet i håret inntil metning. The preparations can be applied to hair using the technique normally used for this. When applied to living hair on the scalp or other hair, the preparations can for example be applied with a brush, sponge, from an aerosol container or other contact means, such as by directly pouring the preparation into the hair until saturation.

Reaksjonstiden eller kontakttiden for fargingspreparatet med håret er ikke kritisk og kan variere over et vidt intervall som anvendt innenfor hårfargingsteknikken, såsom tidsrom fra 1 minutt til 2 timer. Fortrinnsvis benyttes det et tidsrom på fra 5 minutter til 60 minutter og mest hyppig et tidsrom på The reaction time or contact time of the coloring preparation with the hair is not critical and can vary over a wide interval as used in the hair coloring technique, such as a period of time from 1 minute to 2 hours. Preferably, a period of from 5 minutes to 60 minutes is used and most frequently a period of

fra 10 til 30 minutter. Fargingstemperaturen kan variere innenfor vide grenser, slik det er vanlig innenfor denne teknikk. Således kan fargingstemperaturen variere fra omkring romtemperatur, for eksempel 20 til 60°C, fortrinnsvis fra 20 til 45°C. from 10 to 30 minutes. The dyeing temperature can vary within wide limits, as is common in this technique. Thus, the dyeing temperature can vary from around room temperature, for example 20 to 60°C, preferably from 20 to 45°C.

Oppfinnelsen vil bli nærmere belyst i de etterfølgende eksempler. The invention will be explained in more detail in the following examples.

De i tabell II nedenfor angitte preparater ble fremstilt ved følgende fremgangsmåte: Fargestoffene ble anbrakt først i en beholder, og organisk løsningsmiddel, for eksempel etylalkohol eller dietylen-glykolmonoetyleter, ble tilsatt til fargestoffene i en mengde som var tilstrekkelig til å fukte dem grundig og danne en oppslemming. Den kvaternære ammoniumforbindelse eller -forbind-elsene, det N-etoksylerte fettsyreamid eller -amidene, basen (monoetanolamin eller dietanolamin) og sitronsyren ble deretter tilsatt oppslemmingen. Ca. 7 0% av den nødvendige vann-mengde, som var forvarmet til ca. 70°C, ble deretter tilsatt, og blandingen ble omrørt inntil det ble oppnådd en homogen løsning. Til denne ble deretter tykningsmidlet (metylcellulose) tilsatt, og den resulterende blanding ble omrørt igjen i 1 time, mens den ble holdt ved en temperatur på mellom 65 og 70°C. Deretter ble luktestoff tilsatt og deretter resten av vannet (ved romtemperatur) til 100%, og blandingen ble omrørt i 10 minutter. Luktestoffet ble naturligvis tilsatt for å gjøre produktet mer innbydende og kan utelates i disse preparater uten å påvirke deres effektivitet. The preparations listed in Table II below were prepared by the following procedure: The dyes were first placed in a container, and organic solvent, for example ethyl alcohol or diethylene glycol monoethyl ether, was added to the dyes in an amount sufficient to wet them thoroughly and form a slurry. The quaternary ammonium compound or compounds, the N-ethoxylated fatty acid amide or amides, the base (monoethanolamine or diethanolamine) and the citric acid were then added to the slurry. About. 70% of the required amount of water, which was preheated to approx. 70°C, was then added, and the mixture was stirred until a homogeneous solution was obtained. To this the thickener (methyl cellulose) was then added, and the resulting mixture was stirred again for 1 hour, while maintaining it at a temperature of between 65 and 70°C. Then odorant was added and then the rest of the water (at room temperature) to 100%, and the mixture was stirred for 10 minutes. The odorant was naturally added to make the product more inviting and can be omitted in these preparations without affecting their effectiveness.

Hårfargingspreparatene ifølge tabell II ble påført men-neskehår (håret kan være tørt eller litt vått) og ble utbredt jevnt under sikring av at ingen områder ble glemt. Preparatene forble i håret i 10-30 minutter og ble deretter skyllet ut av håret med vann. Håret fikk tørke. The hair coloring preparations according to Table II were applied to human hair (the hair may be dry or slightly wet) and were spread evenly, ensuring that no areas were forgotten. The preparations remained in the hair for 10-30 minutes and were then rinsed out of the hair with water. The hair was allowed to dry.

Preparatene ifølge eksempel 1-6 ga ved påføring på grått hår på den ovenfor beskrevne måte en brun tone. Dessuten kunne håret i vit tilstand greies meget bedre. Etter tørking kunne det iakttas at hårets kondisjon alt i alt var blitt bedret, idet håret ble mer medgjørlig og hadde bedre glans og tekstur. The preparations according to examples 1-6 gave a brown tone when applied to gray hair in the manner described above. In addition, the hair in its white state could be managed much better. After drying, it could be observed that the condition of the hair had improved overall, as the hair became more manageable and had better shine and texture.

Preparatet ifølge eksempel 7 ga ved påføring på grått hår på den ovenfor beskrevne måte en kastanjebrun tone med samme våtgreiingsegenskaper og kondisjoneringsegenskaper som ifølge eksempel 1-6. Ved påføring på normalt eller mørkt brunt hår vil det fremheve fargen og gi de samme våtgreiingsegenskaper og kon-dis joneringsegenskaper som i eksemplene 1-6. When applied to gray hair in the manner described above, the preparation according to example 7 gave a chestnut brown tone with the same wetting properties and conditioning properties as according to examples 1-6. When applied to normal or dark brown hair, it will highlight the color and give the same wet-gray properties and conditioning properties as in examples 1-6.

Preparatet ifølge eksempel 8 ga ved påføring på grått hår på den ovenfor beskrevne måte en blond tone med samme våtgreiingsegenskaper og kondisjoneringsegenskaper som i eksempel 1-6. Ved påføring på lysebrunt eller blondt hår vil det forsterke fargen, og man vil oppnå de samme våtgreiings- og kondisjoneringsegenskaper som i eksempel 1-6. When applied to gray hair in the manner described above, the preparation according to example 8 gave a blonde tone with the same wetting properties and conditioning properties as in examples 1-6. When applied to light brown or blonde hair, it will enhance the colour, and you will achieve the same wet combing and conditioning properties as in example 1-6.

Claims

1. Method for simultaneous coloring and conditioning of hair, where the hair is supplied with a semi-permanent type hair coloring preparation based on nitroaminobenzene dye, the preparation being brought into contact with the hair for a sufficient time - to assign it color and to condition it , characterized in that a mixture of

(a) a coloring amount of the nitroaminobenzene dye, (b) as an anti-tangling component a hair-substantive quaternary ammonium compound of the formula where: 12 3 (i) R , R and R are alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, (ii) R is a long-chain hydrocarbon of from 12 to 24 carbon atoms, and (iii) X is an anion, and (c) which hair conditioning component a hair noun N-oxyalkylated fatty acid amide with the formula where: (i) R 4 is a long-chain hydrocarbon with from 12 to 24 carbon atoms, (ii) R is hydrogen or (A'-0)xH, where A and A<1> are the same or different divalent alkylene with 2-4 carbon atoms, and x and y are equal or different whole numbers from 1 to 100, in that the quaternary ammonium compound and the N-oxyalkylated fatty acid amide are present in sufficient quantities in the preparation to, when applied to the hair, prevent it from tangling in the wet state and to improve the hair's flexibility and condition in the dry state.

2). Hair dye preparation of the semi-permanent type based on nitroaminobenzene dye for carrying out the method according to claim 1, characterized in that it comprises (a) as hair dye a coloring amount of nitroaminobenzene dye fat, (b) as an anti-tangle component a hair-substantive quaternary ammonium compound with the formula where: 12 3 (i) R , R and R are an alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, (ii) R is a long-chain hydrocarbon of from 12 to 24 carbon atoms, and (iii) X is an anion, and (c) as hair-conditioning component a hair-substantive N-oxyalkylated fatty acid amide with the formula where: (i) R 4 is a long-chain hydrocarbon with from 12 to 24 carbon atoms, (ii) R is hydrogen or (A'-0)xH, where A and A' are the same or different divalent alkylene with 2-4 carbon atoms, and x and y are equal or different whole numbers from 1 to 100, the quaternary ammonium compound and the N-oxyalkylated fatty acid amide being present in sufficient quantities in the preparation to, when applied to hair, prevent the hair from tangling in the wet state and to improve the hair's flexibility and condition in the dry state.

3. Preparation in accordance with claim 2, characterized in that R in the near-crater ammonium compound contains 16-18 carbon atoms.

4. Preparation in accordance with claim 2 or 3, characterized in that the preparation contains a mixture of quaternary ammonium compounds with the formula (1).

5. Preparation in accordance with one of claims 2-4, characterized in that the N-oxyalkylated fatty acid amide is of the polyoxyethylated type with the formula where R 4 has the same meaning as in claim 1, and x and y are whole numbers, the sum of which x + y is in the interval from 40 to 100.

6. Preparation in accordance with one of the claims 2-5, characterized in that, based on the total weight of the preparation, it contains from 0.01 to 3.0 weight percent of nitro-aminobenzene dye, from 0.1 to 3, 0% by weight of the quaternary ammonium compound and from 0.2 to 3.5% by weight of the N-oxyalkylated fatty acid amide.