NO134317B

NO134317B -

Info

Publication number: NO134317B
Application number: NO1227/73A
Authority: NO
Inventors: J L Lockard
Original assignee: Amp Inc
Priority date: 1972-04-13
Filing date: 1973-03-26
Publication date: 1976-06-08
Also published as: NO134317C; JPS5612969B2; CH549274A; FI58230C; DE2316549A1; FR2180035A1; AU5364273A; DE2316549C3; FR2180035B1; IL41820A0; NL7305045A; BR7302579D0; AT329661B; JPS4916876A; ES413620A1; GB1406784A; IT981618B; DK141029B; SE383226B; ATA318873A

Description

Fremgangsmåte til rensning av sukkerestere. Process for the purification of sugar esters.

Den foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte til rensning av sukkerestere. The present invention relates to a method for purifying sugar esters.

Tidligere er forbindelser av sukker-estertypen blitt fremstillet under anvendelse av oppløsningsmiddelsystemer som er giftige. Dessuten byr disse systemer på en alvorlig fare for forurensning når sluttpro-duktet skal brukes som næringsmiddel. Som følge herav trenges det innviklet og dyr raffinering for å sikre at de fremstilte sukkerestere ikke bringer noen vesentlige mengder av giftige oppløsningsmidler med seg. In the past, compounds of the sugar ester type have been prepared using solvent systems which are toxic. Moreover, these systems present a serious risk of contamination when the end product is to be used as food. As a result, complicated and expensive refining is needed to ensure that the sugar esters produced do not carry significant amounts of toxic solvents with them.

Oppfinnelsen består således i en fremgangsmåte til rensning av sukkerestere, som fremstilles ved at sukkeret oppløses i vann og oppløsningen gjøres alkalisk mens det langsomt tilsettes organisk syreklorid som stort sett er fritt for fosforforbindel-ser under turbulent omrøring og opprettholdelse av alkalisk miljø med pH 7—11, fortrinsvis 9—10, og en temperatur under 65° C, fortrinsvis 25—40° C, i blandingen hvorved rå sukkerester dannes. The invention thus consists of a method for purifying sugar esters, which is produced by dissolving the sugar in water and making the solution alkaline while slowly adding organic acid chloride which is largely free of phosphorus compounds under turbulent stirring and maintaining an alkaline environment with pH 7— 11, preferably 9-10, and a temperature below 65° C, preferably 25-40° C, in the mixture whereby crude sugar esters are formed.

Et kjennetegnende trekk ved oppfinnelsen er at den rå ester vaskes med en elektrolytt, for eksempel natriumklorid, som er egnet til å bevirke utfelling av ester og såpe fra vandige oppløsninger, så at blandingen skiller seg i ett sjikt av eter og såpe og ett sjikt av elektrolytt og ureagert sukker, og at sjiktet av elektrolytt og sukker fjernes hvoretter sjiktet av ester og såpe tørkes, ekstraheres med aceton eller et annet organisk oppløsningsmiddel som er flyktig ved temperaturer under spaltningspunktet for produktet, hvoretter stort sett ren ester utvinnes fra ekstrakten. A characteristic feature of the invention is that the crude ester is washed with an electrolyte, for example sodium chloride, which is suitable for causing the precipitation of ester and soap from aqueous solutions, so that the mixture separates into one layer of ether and soap and one layer of electrolyte and unreacted sugar, and that the layer of electrolyte and sugar is removed after which the layer of ester and soap is dried, extracted with acetone or another organic solvent which is volatile at temperatures below the decomposition point of the product, after which mostly pure ester is recovered from the extract.

Fortrinsvis hører det organiske oppløs-i- ningsmidlet til den klasse som består av monoalkoholer med 2—4 kullstoffatomer og hydrogencarboner med 2—7 kullstoffatomer eller klorerte hydrogencarboner med 2—4 kullstoffatomer og 1—4 kloratomer. Preferably, the organic solvent belongs to the class consisting of monoalcohols with 2-4 carbon atoms and hydrocarbons with 2-7 carbon atoms or chlorinated hydrocarbons with 2-4 carbon atoms and 1-4 chlorine atoms.

Det bør bemerkes at for den beste gjennomføring av denne rensningsprosess er det meget viktig at den rå blanding av ester og såpe tørkes til stort sett vannfri tilstand. Hvis vesentlige mengder vann eventuelt skulle være tilstede, vil ekstraksjonen med varm aceton bevirke at også vannet vil oppløses i acetonen og føre en del såpe med seg. Under disse forhold blir det nødvendig å destillere av acetonet meget omhyggelig inntil vannet skiller seg ut som et annet sjikt som fører med seg såpen. På dette tidspunkt må man la materialet stå til henstand slik at alt vannet og såpen vil føres ut av oppløsningen. Vannsjiktet trekkes av og resten filtreres og acetonet gjendestilleres for å oppnå den rene ester. It should be noted that for the best performance of this cleaning process it is very important that the raw mixture of ester and soap be dried to a largely anhydrous state. If significant amounts of water were to be present, the extraction with hot acetone will mean that the water will also dissolve in the acetone and carry some soap with it. Under these conditions it becomes necessary to distill off the acetone very carefully until the water separates as another layer carrying the soap with it. At this point, the material must be left to rest so that all the water and soap will be removed from the solution. The water layer is drawn off and the residue is filtered and the acetone is redistilled to obtain the pure ester.

De rensete produkter finner utstrakt anvendelse som emulgatorer i næringsmiddelindustrien, farmasøytisk industri, medisinsk industri og kosmetisk industri. The purified products are widely used as emulsifiers in the food industry, pharmaceutical industry, medical industry and cosmetic industry.

I næringsmiddelindustrien er produktet egnet for anvendelse i margarin, som kort-ningsmidler, i iskrem, og på mange beslek-tete bruksområder såsom i konfektbelegg, bakervarer og liknende. De er emulgatorer, antisprutmidler, emulsj onsstabilisatorer, skumdannelsesmidler, glanstilsetninger og suspensjonsmidler og tykningsmidler. Også i den farmasøytiske industri er produktene fordelaktige ved å være ugiftige. På til-svarende måte har disse estere mange in-dustrielle bruksområder som for eksempel i tekstilindustrien, lærindustrien, papir-fremstilling og andre.' In the food industry, the product is suitable for use in margarine, as shortening agents, in ice cream, and in many related areas of use such as in confectionery coatings, baked goods and the like. They are emulsifiers, anti-splash agents, emulsion stabilizers, foaming agents, gloss additives and suspending agents and thickeners. Also in the pharmaceutical industry, the products are advantageous in that they are non-toxic. In a similar way, these esters have many industrial applications, such as in the textile industry, the leather industry, paper manufacturing and others.'

De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. The following examples illustrate the invention.

Eksempel 1. Example 1.

I et kar hvor man kan ha god omrør-ing og turbulent blanding, ifylles det 175 kg sakkarose (maltose, laktose) og 100 kg vann. Til den homogene oppløsning blir det, mens denne underkastes turbulent om-røring, langsomt tilsatt en 50-prosentig natriumhydroksydoppløsning, sammen med 155 kg stearoylklorid. Natriumhydroksydet tilsettes med en slik hastighet at pH vil opprettholdes på mellom 9 og 10. Tilsetnin-gene tar omtrent 4 til 5 timer og omrørin-gen bibeholdes i en time etterat all tilset-ning er ferdig. Produktet blir deretter vasket med 15 pst. natriumkloridoppløs-ning ved en temperatur på omtrent 80 til 90° C. Sukkeresteren og såpen som er dannet, skilles fra ureagert sukker og alkalisk vann. Saltoppløsningssjiktet blir deretter trukket av og kastet. Denne syklus gjentas for å oppnå bedre utskillelse av esteren. 175 kg of sucrose (maltose, lactose) and 100 kg of water are filled into a vessel where you can have good stirring and turbulent mixing. A 50 percent sodium hydroxide solution, together with 155 kg of stearoyl chloride, is slowly added to the homogeneous solution, while this is subjected to turbulent stirring. The sodium hydroxide is added at such a rate that the pH will be maintained at between 9 and 10. The additions take approximately 4 to 5 hours and the stirring is maintained for one hour after all additions have been completed. The product is then washed with 15% sodium chloride solution at a temperature of approximately 80 to 90° C. The sugar residue and the soap that is formed are separated from unreacted sugar and alkaline water. The brine layer is then pulled off and discarded. This cycle is repeated to achieve better separation of the ester.

Estersjiktet blir deretter tørket langsomt under vakuum inntil det var fullstendig tørt og ble deretter ekstrahert med varm aceton ved en temperatur nær ved acetonets kokepunkt. Dette gir atskillelse av den rene sukkerester fra den dannete såpe som var et biprodukt i den opprinne-lige reaksjon. Ekstraksjonen gjentas inntil hovedparten av esteren er blitt utvunnet. Acetonet blir deretter destillert av for å utvinne den rene sukkerester, som kan males til pulver, omdannes til flak på en valse, eller opparbeides videre på en av de vanlige måter. The ester layer is then dried slowly under vacuum until completely dry and then extracted with hot acetone at a temperature close to the boiling point of acetone. This results in separation of the pure sugar ester from the formed soap which was a by-product in the original reaction. The extraction is repeated until the majority of the ester has been recovered. The acetone is then distilled off to extract the pure sugar ester, which can be ground into powder, converted into flakes on a roller, or processed further in one of the usual ways.

Eksevipel 2. Example 2.

350 gram sukker ble oppløst i 200 gram vann i et blandekar utstyrt med et effek-tivt røreverk og ble nedkjølt til omtrent 20 til 25° C. Mens man bibeholdt omrøring og kjøling ble en liten mengde av 20-prosentig natriumhydroksydoppløsning tilsatt for 350 grams of sugar was dissolved in 200 grams of water in a mixing vessel equipped with an efficient agitator and was cooled to about 20 to 25° C. While maintaining stirring and cooling, a small amount of 20 percent sodium hydroxide solution was added to

å bringe pH til omtrent 8, hvoretter 280 gram palmitoylklorid sammen med NaOH-oppløsning ble innført langsomt for å holde en pH på omtrent 9 til 10, over et tidsrom på omtrent 3 til 4 timer. to bring the pH to about 8, after which 280 grams of palmitoyl chloride along with NaOH solution was introduced slowly to maintain a pH of about 9 to 10, over a period of about 3 to 4 hours.

Temperaturen ved starten var omtrent 20—25° C og steg gradvis til 30—35° C på reaksjonens høydepunkt og falt gradvis til 25—30° C når reaksjonen var fullstendig. Massen ble omrørt en time etter at alle til-setninger var ferdig tilsatt, og sporene av fri syreklorid som måtte være tilstede, ble gitt leilighet til å reagere og å bli nøytrali-sert. The temperature at the start was about 20-25°C and gradually rose to 30-35°C at the peak of the reaction and gradually fell to 25-30°C when the reaction was complete. The mass was stirred one hour after all additives had been added, and the traces of free acid chloride that might be present were given time to react and to be neutralized.

Det tykke sirupsaktige hvite bunnfall som ble oppnådd i den forannevnte første forestringsreaksjon ble deretter overført til en vaskebeholder hvor hele massen ble vasket med varm saltoppløsning (15 pst. NaCl-oppløsning ved 80—90° C). For å lette prosessen og å oppnå rask vasking ble det brukt like volumdeler. Imidlertid kan det brukes mindre mengder, og en, to eller tre gangers vask kan foretas for å sikre at alt ureagert sukker fjernes fra massen. Kon-sentrasjonen for saltoppløsningen kan va-riere, og det kan også brukes fast NaCl for å skille sjiktene. The thick syrupy white precipitate obtained in the aforementioned first esterification reaction was then transferred to a washing container where the whole mass was washed with hot salt solution (15 per cent NaCl solution at 80-90° C). To facilitate the process and achieve quick washing, equal parts by volume were used. However, smaller amounts may be used and one, two or three washings may be carried out to ensure that all unreacted sugar is removed from the pulp. The concentration of the salt solution can vary, and solid NaCl can also be used to separate the layers.

Saltvaskingen skilte massen i to sjikt. The salt washing separated the mass into two layers.

Toppsjiktet inneholdt en osteaktig masse av sakkaroseesteren og mulig såpe som ble dannet som en sidereaksjon. Bunnsjiktet inneholdt vann, alkali, salt og særlig ureagert sukker i chargen. For å hindre at det ble dannet mørkfarging, illeluktende stof-fer og smakstoffer ved spaltning av sukker, er det viktig å vaske ut sukkeret så fullstendig som mulig for å sikre at man får et sluttprodukt med høy renhetsgrad 0 ghøy kvalitet når det gjelder smak, duft og utseende. The top layer contained a cheesy mass of the sucrose ester and possible soap formed as a side reaction. The bottom layer contained water, alkali, salt and especially unreacted sugar in the charge. In order to prevent the formation of dark colouring, malodorous substances and flavoring substances during the splitting of sugar, it is important to wash out the sugar as completely as possible to ensure that you get a final product with a high degree of purity and high quality in terms of taste, fragrance and appearance.

Når den saltvaskete rå sakkaroseester var blitt fri for ureagert sukker, ble den plasert i en kjele utstyrt med røreverk, opp-varmingsorganer (indirekte) og vakuum-tilkobling. Under omrøring ble chargen langsomt oppvarmet og satt under vakuum for å trekke av alt vannet som var tilstede 1 massen, hvoretter massen ble nedkjølt mens den ennå ble omrørt og vakuumet bibeholdt, inntil temperaturen var redusert til 50° C, for å sikre god farge på produktet. Vakuumet ble gradvis opphevet og omtrent 3500 gram varm aceton gradvis inn-ført i massen og ekstrahert. Den varme ace-tonoppslemming, som inneholdt sukkerester i oppløsning og såpe og salter i sus-pensjon, ble filtrert ved de samme temperaturer, hvorved presskake av salter og såpe ble bygget opp, mens den klare aceton-oppløsning som inneholdt sukkeresteren strømmet gjennom og ble oppsamlet i en beholder. Acetonen ble destillert av fra sukkeresteroppløsningen og gjensirkulert så lenge som nødvendig for å sikre at all sukkerester var blitt ekstrahert fra presskaken. Sluttresten, oppnådd etter at alt destillatet var avdestillert fra destillasjons-kolben, var ren sukkerester. When the salt-washed crude sucrose ester had been freed of unreacted sugar, it was placed in a boiler equipped with agitator, heating means (indirect) and vacuum connection. While stirring, the charge was slowly heated and placed under vacuum to draw off all the water present in the mass, after which the mass was cooled while still being stirred and the vacuum maintained, until the temperature was reduced to 50° C, to ensure good color on the product. The vacuum was gradually lifted and approximately 3500 grams of hot acetone was gradually introduced into the mass and extracted. The hot acetone slurry, containing the sugar ester in solution and soap and salts in suspension, was filtered at the same temperatures, whereby a cake of salts and soap was built up, while the clear acetone solution containing the sugar ester flowed through and was collected in a container. The acetone was distilled off from the sugar ester solution and recirculated as long as necessary to ensure that all the sugar ester had been extracted from the press cake. The final residue, obtained after all the distillate had distilled off from the stilling flask, was pure sugar ester.

Eksempel 3. Example 3.

Eksempel 2 ble fulgt frem til vaskin-gen med natriumklorid. Etter saltvaskingen av den rå sakkaroseester ble massen med en gang ført gjennom en trykkfilter-presse og presset ut til så tørr kake som mulig. Presskaken ble deretter ekstrahert med varm aceton slik som foran. Det ekstraherte materiale inneholdt foruten sukkeresteren, også såpeforurensningen, som er oppløselig i den vandige aceton. Når acetonen fordampet, dannet det seg et vandig sjikt. Dette vandige sjikt inneholdt meste-parten av såpen, som ikke er oppløselig i vannfri aceton. Vannsjiktet ble trukket av fra bunnen av karet og acetonoppløsningen konsentrert til det punkt da det ikke dannet seg noe mere vannsjikt. Den ble deretter filtrert gjennom et fint filter for å sikre at mulige fine suspenderte partikler av såpe ble fjernet. Konsentratet var nå fullstendig fritt for aceton og ga en sukkerester fri for forurensninger. Example 2 was followed up to the washing with sodium chloride. After the salt washing of the crude sucrose ester, the mass was immediately passed through a pressure filter press and pressed out into as dry a cake as possible. The press cake was then extracted with hot acetone as before. The extracted material contained, in addition to the sugar ester, also the soap impurity, which is soluble in the aqueous acetone. When the acetone evaporated, an aqueous layer formed. This aqueous layer contained most of the soap, which is not soluble in anhydrous acetone. The water layer was drawn off from the bottom of the vessel and the acetone solution concentrated to the point where no more water layer formed. It was then filtered through a fine filter to ensure that possible fine suspended particles of soap were removed. The concentrate was now completely free of acetone and gave a sugar ester free of impurities.

Eksempel 4. Example 4.

11.000 gram sakkar ose ble oppløst i 6.000 gram vann og nedkjølt til 10—12° C. 11,000 grams of sucrose were dissolved in 6,000 grams of water and cooled to 10-12°C.

Til den forannevnte sukkeroppløsning ble det, mens man sørget for energisk om-røring og temperaturer under 20° C, tilsatt en oppløsning av 640 gram natriumhydr-oksyd oppløst i 2.200 gram vann i en lang-som strøm for å opprettholde pH for suk-keroppløsningen på 9—10. På samme tid ble 2.800 gram palmitoylklorid (99 pst. renhet) gradvis tilsatt til sukkeroppløsningen i løpet av tre timer. Temperaturen for chargen overskred aldri 18° C. To the aforementioned sugar solution, while ensuring vigorous stirring and temperatures below 20° C, a solution of 640 grams of sodium hydroxide dissolved in 2,200 grams of water was added in a slow stream to maintain the pH of the sugar solution at 9-10. At the same time, 2,800 grams of palmitoyl chloride (99 percent purity) was gradually added to the sugar solution over the course of three hours. The temperature of the charge never exceeded 18°C.

Når det siste av palmitoylkloridet var tilsatt, ble chargen straks saltvasket med mettet saltoppløsning ved 60—65° C. Salt-oppløsningen ble fraskilt og den gjen-værende vaskete sukkerester ekstrahert med aceton. Den ekstraherte acetonopp-løsning ble destillert for å fjerne acetonen, deretter filtrert for å utvinne den rene sukkerester som en hvit fast masse. Ut-byttet av ren sakkaroseester var 2,050 gram. When the last of the palmitoyl chloride had been added, the batch was immediately salt washed with saturated salt solution at 60-65° C. The salt solution was separated and the remaining washed sugar ester extracted with acetone. The extracted acetone solution was distilled to remove the acetone, then filtered to recover the pure sugar ester as a white solid. The yield of pure sucrose ester was 2.050 grams.

Selv om oppfinnelsen er blitt beskrevet Although the invention has been described

i samband med adskillige spesifikke ut-førelsesformer, kan det foretas visse end-ringer og variasjoner i detaljene. Ved å endre molforholdet for syrekloridet, kan det fremstilles sukkerestere fra mono- til okta-sakkaroseestere. Blandete estere av sukkerarter kan fremstilles ved å følge de foranstående fremgangsmåter. Det er viktig å bruke syreklorider av høy renhetsgrad. in connection with several specific embodiments, certain changes and variations in the details may be made. By changing the molar ratio of the acid chloride, sugar esters can be produced from mono- to octa-saccharose esters. Mixed esters of sugars can be prepared by following the above procedures. It is important to use acid chlorides of a high degree of purity.

Andre oppløsningsmidler enn aceton er egnet, såsom monoalkoholer med 2—4 kullstoffatomer, alkylendiklorider hvor al-kylengruppen har 2—4 kullstoffatomer, kullstofftetraklorid, kloroform, heksan og benzen. De kan karakteriseres som flyktige organiske oppløsningsmidler for sukkerestere, men ikke-oppløsere for såper. Al-kylradikalet i esterne kan ha fra 2 til 24 kullstoffatomer, men fortrinsvis har de fra 12 til 18 kullstoffatomer for mange bruks-formål; mettete og umettete fettsyreklori-der er velegnet. Produktene kan være vis-køse væsker eller svakt fargete sprø faste masser. Solvents other than acetone are suitable, such as monoalcohols with 2-4 carbon atoms, alkylene dichlorides where the alkylene group has 2-4 carbon atoms, carbon tetrachloride, chloroform, hexane and benzene. They can be characterized as volatile organic solvents for sugar esters, but non-solvents for soaps. The alkyl radical in the esters can have from 2 to 24 carbon atoms, but preferably they have from 12 to 18 carbon atoms for many purposes of use; saturated and unsaturated fatty acid chlorides are suitable. The products can be viscous liquids or weakly colored brittle solid masses.

Ved oppfinnelsen er følgende betingelser viktige: (1) anvendelsen av et rent syreklorid, (2) en lav reaksjonstemperatur, (3) opprettholdelse av en moderat alkalisk pH, (4) effektiv omrøring under reaksjonen, og (5) rensningen av den rå ester med saltoppløsning og (6) deretter ekstraksjon med et organisk oppløsningsmiddel. In the invention, the following conditions are important: (1) the use of a pure acid chloride, (2) a low reaction temperature, (3) maintenance of a moderately alkaline pH, (4) effective stirring during the reaction, and (5) the purification of the crude ester with salt solution and (6) then extraction with an organic solvent.

Forskjellige sukkerarter kan anvendes som utgangsmateriale for reaksjonen, særlig alle disakkarider, såsom maltose og laktose. Selvom man til nå har funnet at aceton er det mest effektive oppløsnings-middel for formålet kan de andre oppløs-ningsmidler som er nevnt også brukes men med mindre effektivitet; oppløsningsmid-lene bør være flyktige ved temperaturer under spaltningspunktet for produktene. Det er foretrukket å arbeide ved det lavere temperaturområde av det som er nevnt, men høyere temperaturer kan også brukes; selv om så høy temperatur som 65° C er funnet å være brukbar, oppnåes det bedre resultater ved å arbeide så nær ved 0° som praktisk mulig, men temperaturen bør være over smeltepunktet for det anvendte syreklorid. Fordi reaksjonen er eksoterm, er det tilrådelig å nedkjøle reaksjonsmassen. Under reaksjonen er det fordelaktig å ha et overskudd av sukker tilstede for å holde dannelsen av fri fettsyrer så lav som mulig. Ved\ å la reaksjonsmassen stå til henstand i minst en time etterat reaksjonen tilsynelatende er fullstendig, sikres at det ikke blir igjen noe spor av syreklorid. Various sugars can be used as starting material for the reaction, especially all disaccharides, such as maltose and lactose. Although it has so far been found that acetone is the most effective solvent for the purpose, the other solvents mentioned can also be used but with less efficiency; the solvents should be volatile at temperatures below the decomposition point of the products. It is preferred to work at the lower temperature range of that mentioned, but higher temperatures can also be used; although as high a temperature as 65° C. has been found to be useful, better results are obtained by working as near 0° as practicable, but the temperature should be above the melting point of the acid chloride used. Because the reaction is exothermic, it is advisable to cool the reaction mass. During the reaction, it is advantageous to have an excess of sugar present to keep the formation of free fatty acids as low as possible. By allowing the reaction mass to stand for at least one hour after the reaction is apparently complete, it is ensured that no trace of acid chloride remains.

Dersom syrekloridet ikke finner noe If the acid chloride does not find anything

egnet medium å reagere med og danne suitable medium to react with and form

sakkaroseester, vil det hydrolysere og danne sucrose esters, it will hydrolyze and form

fri fettsyre, eller hvis det forøvrig er tilstrekkelig alkali tilstede til å danne såpe. free fatty acid, or if otherwise sufficient alkali is present to form soap.

Begge disse sidereaksjoner må utelukkes Both of these side reactions must be ruled out

så meget som mulig. For å oppnå dette, as much as possible. To achieve this,

opprettholdes de mest egnete betingelser the most suitable conditions are maintained

for esterdannelse, det vil si tilstrekkelig for ester formation, i.e. sufficient

god omrøring, lave konsentrasjoner for good stirring, low concentrations too

syreklorid på ethvert tidspunkt, lav kon-sentrasjon av alkali på etthvert tidspunkt, acid chloride at any time, low concentration of alkali at any time,

og reaksjon ved den lavest mulige temperatur hvor sukkeret, syrekloridet og alkaliet and reaction at the lowest possible temperature where the sugar, acid chloride and alkali

fremdeles er flytende. is still liquid.

Claims

1. Procedure for cleaning of

sugar esters, which are produced by dissolving the sugar in water and making the solution alkaline while slowly adding organic acid chloride which is largely free of phosphorus compounds under turbulent stirring and maintaining an alkaline environment with pH 7-11, preferably 9-10, and a tempera step below 65° C, preferably 25-40° C, in the mixture, whereby crude sugar ester is formed, characterized in that the crude ester is washed with an electrolyte, for example sodium chloride, which is suitable for causing precipitation of ester and soap from aqueous solutions , so that the mixture separates one layer of ester and soap and one layer of electrolyte and unreacted sugar, and that the layer of electrolyte and sugar is removed, after which the layer of ester and soap is dried, extracted with acetone or another organic solvent which is volatile at temperatures below the decomposition point of the product, after which mostly pure ester is recovered from the extract.

2. Process in accordance with claim 1, characterized in that the organic solvent belongs to the class consisting of monoalcohols with 2-4 carbon atoms and hydrogen carbons with 2-7 carbon atoms or chlorinated hydrogen carbons with 2-4 carbon atoms and 1-4 chlorine atoms.