NO133591B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO133591B
NO133591B NO3230/70A NO323070A NO133591B NO 133591 B NO133591 B NO 133591B NO 3230/70 A NO3230/70 A NO 3230/70A NO 323070 A NO323070 A NO 323070A NO 133591 B NO133591 B NO 133591B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
urea
formaldehyde
solution
acid
precipitation
Prior art date
Application number
NO3230/70A
Other languages
Norwegian (no)
Other versions
NO133591C (en
Inventor
A Renner
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of NO133591B publication Critical patent/NO133591B/no
Publication of NO133591C publication Critical patent/NO133591C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12Powdering or granulating
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/043Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/06 - C08G12/24
    • C08G12/046Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/06 - C08G12/24 one being urea or thiourea
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12Ureas; Thioureas
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12Powdering or granulating
    • C08J3/14Powdering or granulating by precipitation from solutions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments
    • C09B67/0061Preparation of organic pigments by grinding a dyed resin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2361/00Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
    • C08J2361/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08J2361/22Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08J2361/24Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Description

Oppfinnelsen vedrører nye høyporøse, uoppløselige, usmeltbare, tverrbundne urinstoff— formaldehyd-polykondensasjonsprodukter med en spesifikk overflate større enn 10 m 2/g. The invention relates to new highly porous, insoluble, infusible, cross-linked urea-formaldehyde polycondensation products with a specific surface area greater than 10 m 2 /g.

Høydisperse, ikke porøse urinstoff-formaldehyd-polykondensasjonsprodukter har allerede vært kjent i lengre tid. Det sical her henvises til norsk patent, nr. 125. 63* og US-patent nr. 3.553-115. ;I henhold til fremgangsmåten ifølge det norske . patent nr. 125.634 .overføres den vandige oppløsning av et forkondensat av urinstoff og formaldehyd i nærvær av et beskyt-telseskolloid, fortrinnsvis ved tilsetning av sulfaminsyre til en kryssbundet gel, idet forholdet formaldehyd : urinstoff minst i geldannelsesøyeblikket er større enn 1. Gelen blir deretter vanligvis knust, tørket og desagglomerert. ;US-patent nr. 3.553.115 vedrører i og for seg fremstillingen av lysfarvede kautsjukvulkanisater som som fyll-stoffer inneholder uoppløselige .og usmeltbare, findelte aminoplaster. Ifølge dette US-patent omtales blant annet -et urinstoff- formaldehyd-polykondensasjonsprodukt som b-etegnes som "aminoplast R". Dette produkt fremstilles på følgende måte. ;Man blander urinstoff og formaldehyd ved værelsestemperatur med et dispergeringsmiddel "Emulphor -0", en vandig oppløsning av monoetanolaminfosfat og vann. Urinstoff- og formaldehydmengdene velges således at molforholdet mellom formaldehyd og urinstoff utgjør 2,0. Etter tilsetning av fortynnet saltsyre inntil pH = 1 oppvarmes 6 timer ved<i>i5°C. ;Etter knusing av gelen, tilsetning av ammoniakk, filtrering og vasking destilleres azeotropt med benzen og deretter tørkes. ;I henhold til fremgangsmåtene som omtales i den overnevnte teknikkens stand fåes i hvert tilfelle urinstoff-formaldehyd-polykondensasjonsprodukter som praktisk talt er røntgen-amorfe og hvis spesifikke overflater matematisk lar seg beregne grovt fra størrelsen av enkeltpartiklene. Denne matematisk-geometriske balanse tillater den slutning at de høydisperse partikler praktisk talt bare har en "ytre" overflate, at det altså mangler porer, rynker og indre kanaler i partiklene. Dette har til følge at adsorpsjonsevnen, spesielt for lavmolekylære forbindelser som oppløsningsmidler eller gasser er lite utpreget. Dette betyr at disse aminoplaster av teknikkens stand ikke er anvendbare som adsorpsjonsmiddel for denne krevende anvendelse. ;Oppfinnelsens oppgave består i tilveiebringelse av urinstoff-formaldehyd-polykondensasjonsprodukter, som har en utpreget adsorpsjonsevne, spesielt for lavmolekylære forbindelser som oppløsningsmidler og gasser. ;Oppfinnelsen vedrører altså et uoppløselig, ;ikke smeltbart, tverrbundet urinstoff-formaldehydpolykonden-sasjonsprodukt med en spesifikk- overflate større enn 10 m /g, bestående av enkelte partikler, spesielt til anvendelse som adsorpsjonsmidler eller som hvitpigment, fremstillet ved at en oppløsning eller et forkondensat av urinstoff og formaldehyd er bragt til utfellingaog at etter en etterreåksjonstid det faste stoff er skilt fra og tørket, idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat molforholdet formaldehyd/urinstoff i oppløsningen ved utfellingen ligger i området fra 0,5 til 1,0, og at utfellingen er foretatt med en Bronsted-syre med en dissosiasjonskonstant på ikke mindre enn 1 . 10 ved temperaturer mellom værelsestemperatur og 100°C til en pH-verdi mellom 0" og 4, hvorved er dannet krystallinske, høyporøse og overveiende agglomererte partikler hvor den spesifikke overflate overveiende danner en indre overflate i form av porer, små rynker og indre kanaler. ;Som eksempler på Bronsted-syrer med'en dissosiasjonskonstant>10 kan nevnes: Maursyre, eddiksyre, kloreddiksyre, akrylsyre, oksalsyre, malonsyre, maleinsyre, vinsyre, sitronsyre, svovel-syrling, salpetersyre, fosforsyre, svovelsyre, saltsyre. De sterke syrer såsom salpetersyre, svovelsyre og saltsyre kan også brukes i form av deres ammonium- eller aminsalter eller i form av blandinger av disse salter med de frie syrer. ;Særlig godt egner seg sulfaminsyre (amidosulfo-syre, I^N-SOjH), dessuten vannoppløselige ammoniumhydrogensul-fater med den generelle formel: ; hvor R betyr et hydrogenatom eller en organisk rest som ikke nedsetter vannoppløselighe^ten, særlig en alkyl-, -cykloalky 1-, hydroksyalkyl-, aralkyl- eller arylrest. Eksempler av slike, eventuelt substituerte ammonium-hydrogensul-fater med formelen (I) er ved siden av NH^. HSO^ ,CH^-NH^.HSO^,C2E5NH3<®>.HSOl4<9>, HO -CHgCH^NH^.HSO^9 ; Hvis basisiteten av aminkomponenten er for stor, er det hensiktsmessig å tilsette til ammoniumsaltqppløsningen litt svovelsyreoverskudd. Dannelsen av den uoppløselige utfelling av polymert formaldehyd-urinstoff, kondensasjonsprodukt kan foretas i nærvær av overflateaktive stoffer (tenside) eller av beskyttelseskolloider. De bevirker i mange tilfeller en økning av den spesifikke overflate..Det overflateaktive stoff kan være såvel ionisk som ikke-ionisk. Som ionogene representanter av denne stoffklasse kan f.eks. nevnes: Kationaktive kvater-nære ammoniumbaser eller anionaktive fettalkoholsulfater eller ;-sulfonater, alkylarylsulfonater, salter av sulforavsyreestere, monoglyceridsulfater, og som ikke-ionogene representanter kan nevnes f.eks. polyglykoletere av fettalkoholer eller alkylfenoler. Med beskyttelseskolloider forstås i denne sammenheng vannoppløselige makromo.lekylære stoffer som sterkt øker vis-kositeten av vandige oppløsninger. Typiske representanter av denne "forbindelsesklasse er natriumsaltet av karboksymetyl-cellulose, metyl-, etyl- og 8-hydroksyetylcellulose, poly-vinylalkohol, vannoppløselige polymere og kopolymere av akryl-eller metakrylsyre. Konsentrasjoner i hvilke de over.flateaktive . stoffer og/eller beskyttelseskolloider utvikler den beste virk-ning er avhengige av deres kjemiske struktur -og av deres mole-kylvekt. De er vanligvis virksomme i mengder mellom 0,1 og 10 vekt%, fortrinnsvis mellom 0,5 og 5 vekt%, beregnet på vekten ;av urinstoff og formaldehyd. ;Det er mulig med flexe utførelsesformer for fremstilling av produktet ifølge oppfinnelsen. 1 Hensiktsmessig blander man en vandig oppløsning som inneholder urinstoff pg formaldehyd i det nødvendige molforhold eller et forkondensat av begge komponenter, men en vandig syreoppløsning ved temperaturer mellom romtemperatur og 100°C. Den vandige oppløsning av forkondensatet blir som regel fremstilt i pH-området mellom 6 og 9 og i temperaturområdet mellom 40 oglOO°C. Reaksjons-tiden skal hensiktsmessig være så lang at størsteparten av formaldehydet (ca. 90%) har anledning til: å reagere med urinstoff, men ikke så lang at vanntoleransen av forkondensatet blir så liten at dets homogene sammenblanding med syreoppløs-ningen ikke lenger er mulig. Forholdsvis høye temperaturer og forholdsvis lave pH-verdier fører i meget kort tid til den ønskede polykondensasjonsgrad. Om ønsket kan man først frem-stille et forkondensat av urinstoff og mindre enn den totalt brukte mengde C^O, og tilsette restmengden av formaldehyd først ved den etterfølgende utfelling.. ;Det overf lateaktive stoff og/eller beskyttels-es-k<p>lloidet kan befinne seg i en av de to, eller i begge vandige ;oppløsninger. Syrefølsomme stoffer blir helst tilsatt til urinstoff-formaldehydoppløsningen. Sammenblanding av de to oppløsninger kan skje på den måte at den ene oppløsning dryppes inn i den andre under omrøring. Man kan imidlertid også blande de to. oppløsninger hurtig med hverandre og overlate dem til seg ;selv ved høyere temperatur for å oppnå en etterreaksjon. ;Ved polykondensasjonsreaksjonen kan man la det delta - enten under forkondensasjonen eller under fellingen - ;ved siden av urinstoff også andre forbindelser som er i stand til å danne polykondensasjonsharpikser med formaldehyd. Som slike forbindelser kommer i første rekke på tale aminoplast-dannere, såsom tiourinstoff, dicyandiamid, melamin, benzoguana-min og anilin, men også fenol og alkylfenoler egner seg hertil. ;Også formaldehyd kan tildels erstattes med andre .aldehyder, såsom acetaldehyd, akrolein, krotonaldehyd, benzal-dehyd og glyoksal. ;For de fleste anvendelsesformål er det fordelaktig, men ikke nødvendig, å nøytralisere polymerutfellingen. Hertil egner seg NaOH, KOH, Ca(0H)2og ammoniakkvann. En vasking av polymerutf ellingen er som oftest ikke nødvendig. Tørkinger. gjennomføres best i en het luftstrøm. Ved korte kontakttider kan anvendes meget høye tørketemperaturer (inntil 500°C), ;Por mange anvendelsesformål er det fordelaktig å pulverisere det tørkede fremgangsmåteprodukt. Tappskivemøller, hammer-møller, slagmøller, luftstrålemøller og kulemøller egner seg hertil. Fremgangsmåteproduktene består ikke av kuleformede eller mer eller mindre agglomererte enkeltpartikler, men av. porøse, uregelmessige legemer. Størrelsen av disse legemer er bestemt av den mekaniske pulveriseringsprosess og ligger der-for ikke betraktelig under 1 mikron. Den spesifikke overflate - hvorav størsteparten er den innvendige overflate anordnet'i form av porer, spor og innvendige hulrom' - utgjør inntil 300 m<2>/g.. ;På grunn av denne struktur og av'størrelsen av ;den innvendige overflate egner seg disse polymere som adsorb-sjonsmidler, f.eks. for avvannrensing. Det egner seg også ;for hvitpigmenter. ;I de følgende eksempler betyr deler vektdeler ;og prosenter vektprosenter. ;Eksempel 1. ;500 deler 30%-ig vandig formaldehydoppløsning ;blir innstilt til en pH = 7 med fortynnet natronlut og oppvarmet til 50°C. Man tilsetter 300 deler urinstoff og kondenserer i 3 timer ved pH = 7 og 50°C ;Den erholdte oppløsning av forkondensatet dryppes under omrøring hurtig inn i en til 70°C oppvarmet oppløsning med følgende sammensetning: ;16 deler sulfaminsyre ;50 deler vandig, 30%-ig formaldehydoppløsning ;1705 deler avionisert vann. ;Mens man drypper inn oppløsningen av forkondensatet, danner det seg en polymerutfelling. Ves slutten av dryppingen utgjør pH-verdien 1,5. Man lar etterreagere 6 timer ved 70°C under omrøring, nøytraliserer med en 10$-ig vandig Na2CC>2-oppløsnihg i en omrøringskolbe, sentrifugerer, vasker med vann, tørker 24 timer ved 80°C og maler 2 timer 1 en stein-tøy- kulemø lie . ;Det erholdes 353 deler (tilsvarende et utbytte av 1,17 kg pr. 1 kg anvendt urinstoff) av et- hvitt, frittflytende ;pulver med en spesifikk overflate av 118 m /g. ;Eksempler 2- 6. ;Man arbeider nøyaktig som i eksempel 1, men opp-løsningen av forkondensatet blir dryppet inn i en vandig opp-løsning som i tillegg til 16 deler sulfaminsyre, 50 deler vandig 30%- lg CH20 og 1705 deler avionisert vann også inneholder 9.deler av hver i den følgende tabell angitte overflateaktive substanser eller beskyttelseskolloider. ;Utbytter og egenskap.er av de som sluttprodukter erholdte frittflytende pulvere er avmerket i tabell 1. ; Eksempel 1 . ■ ;En forkondensatoppløsning som er fremstilt i samsvar med eksempel 2 blir dryppet inn under omrøring ved 70°C i en oppløsning av 25 deler svovelsyre i 1^25 deler vann. Det danner seg med en gang en utfelling. Når alt forkondensat er innført, er p>H-verdien 1,2. -Etter en 6 timer varende etterreaksjon ved 70°C kjøles til romtemperatur, innstilles nøytralt, ..filtreres, tørkes 2k timer ved 120°C i luftstrøm og males i -en tappskivemølle med høyt omdreiningstall. ;Det erholdes 352 deler (svarende til et utbytte på 1,17 kg pr. 1 kg anvendt urinstoff) av et hvitt frittflytende pulver med følgende egenskaper: ;Spesifikk overflate: 252 m 2/g- ;Romvekt: 273 g/liter Flyktige andeler: 6,95? ;Eksempel 8. ;Man fremstiller en oppløsning med følgende sammensetning: ; Man innstiller pH med vandig natronlut til 7 og kondenserer i 3 timer ved pH = 7 og ved 70°C. ;Til den erholdte forkondensatoppløsning dryppes inn under omrøring en oppløsning av 88,5 deler oksalsyredi-hydrat i 160 deler vann. Det danner seg en polymerutfelling. Etterreaksjonen og opparbeidelsen skjer nøyaktig som i eksempel 7- ;Det erholdes 4l8 deler (svarende til et utbytte ;av 0,99 kg pr. 1 kg anvendt urinstoff) av et hvitt frittflytende pulver med følgende egenskaper: ; ; Eksempler 9 - 16. ;Følgende forsøksrekke viser innflytelsen av molforholdet CH20 : urinstoff i det ifølge oppfinnelsen anvendte område på den spesifikke overflate av sluttprodukter. Bland-ingen brukt for forkondensatoppløsninger hvis sammensetning er vist i den følgende tabell 2 blir kondensert i løpet av 3 timer ved 70°C og pH = 7. Hver forkondensatoppløsning blir hurtig sammenblandet ved 50°C med en oppløsning av 14,55 deler sulfaminsyre i 283,5 deler vann. Temperaturen stiger herved til 65 - 70°C. Man lar reaksjonsblandingen stå i 3 timer ved denne temperatur, omrører den med vann, nøytraliserer til. pH = 7,5 med 10% vandig sodaoppløsning, filtrerer, tørker ved 120°C og maler i en tappskivemølle (3 gjennomløp). Komponentene, utbytter og egenskaper av sluttproduktet er angitt i den følgende tabell 2. ; Eksempler 17 - 20. ;Den følgende forsøksrekke viser innflytelsen av kon-sentrasjonen av polymerdannere under utfellingen, på egenskapene av de porøse urinstoff-formaldehyd-polymere. Blandingene brukt for forkondensatoppløsninger hvis sammensetning kan sees av d-en følgende tabell blir kondensert i løpet av 3 timer ved 70°C og pH = 7. ;Hver enkelt forkondensatoppløsning blir sammenblandet ved 50°C med en oppløsning av 16 deler sulfaminsyre i 100 deler H2O. Etterreaksj-onen og opparbeidelsen av reaksjonsblandingen skjer nøyaktig som beskrevet i eksemplene 9 - 16. Materialet blir imidlertid bare malt en-gang i tappskivemøllen. ;Sammensetningen, utbytter og egenskaper av sluttprodukter er angitt i den følgende tabell 3- ; *Highly dispersed, non-porous urea-formaldehyde polycondensation products have already been known for a long time. Reference is made here to Norwegian patent, no. 125.63* and US patent no. 3,553-115. ;According to the procedure according to Norwegian law. patent no. 125,634, the aqueous solution of a precondensate of urea and formaldehyde is transferred in the presence of a protective colloid, preferably by the addition of sulfamic acid, to a cross-linked gel, the ratio of formaldehyde: urea at least at the moment of gel formation being greater than 1. The gel then becomes usually crushed, dried and deagglomerated. US patent no. 3,553,115 per se relates to the production of light colored rubber vulcanizates which contain insoluble and infusible, finely divided amino plastics as fillers. According to this US patent, among other things, a urea-formaldehyde polycondensation product is referred to as "aminoplast R". This product is manufactured in the following way. Urea and formaldehyde are mixed at room temperature with a dispersing agent "Emulphor -0", an aqueous solution of monoethanolamine phosphate and water. The amounts of urea and formaldehyde are chosen so that the molar ratio between formaldehyde and urea amounts to 2.0. After adding dilute hydrochloric acid until pH = 1, heat for 6 hours at<i>i5°C. ;After crushing the gel, adding ammonia, filtering and washing, it is azeotropically distilled with benzene and then dried. According to the methods mentioned in the above-mentioned state of the art, urea-formaldehyde polycondensation products are obtained in each case which are practically X-ray amorphous and whose specific surfaces can be mathematically roughly calculated from the size of the individual particles. This mathematical-geometrical balance allows the conclusion that the highly dispersed particles practically only have an "outer" surface, that means there are no pores, wrinkles and internal channels in the particles. This means that the adsorption capacity, especially for low-molecular compounds such as solvents or gases, is not very pronounced. This means that these state-of-the-art aminoplasts are not usable as adsorbents for this demanding application. The task of the invention consists in providing urea-formaldehyde polycondensation products, which have a distinct adsorption capacity, especially for low-molecular compounds such as solvents and gases. The invention thus relates to an insoluble, non-fusible, cross-linked urea-formaldehyde polycondensation product with a specific surface area greater than 10 m/g, consisting of individual particles, especially for use as adsorbents or as white pigment, produced by a solution or a precondensate of urea and formaldehyde is brought to the precipitation and that after a post-reaction time the solid is separated and dried, the method being characterized by the molar ratio of formaldehyde/urea in the solution at the time of precipitation being in the range from 0.5 to 1.0, and that the precipitation is carried out with a Bronsted acid with a dissociation constant of not less than 1 . 10 at temperatures between room temperature and 100°C to a pH value between 0" and 4, whereby crystalline, highly porous and predominantly agglomerated particles are formed where the specific surface predominantly forms an inner surface in the form of pores, small wrinkles and inner channels. Examples of Bronsted acids with a dissociation constant >10 can be mentioned: Formic acid, acetic acid, chloroacetic acid, acrylic acid, oxalic acid, malonic acid, maleic acid, tartaric acid, citric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, sulfuric acid, hydrochloric acid. The strong acids such as Nitric acid, sulfuric acid and hydrochloric acid can also be used in the form of their ammonium or amine salts or in the form of mixtures of these salts with the free acids. Sulfamic acid (amidosulfo-acid, I^N-SOjH) is particularly suitable, also water-soluble ammonium hydrogen sul -fater with the general formula: ; where R means a hydrogen atom or an organic residue which does not reduce the water solubility, in particular an alkyl-, -cycloalkyl-, hydroxyalkyl-, aralkyl- or aryl residue. Examples of such optionally substituted ammonium hydrogen sulphates with the formula (I) are next to NH 2 . HSO^ ,CH^-NH^.HSO^,C2E5NH3<®>.HSOl4<9>, HO -CHgCH^NH^.HSO^9 ; If the basicity of the amine component is too great, it is appropriate to add a little excess sulfuric acid to the ammonium salt solution. The formation of the insoluble precipitate of polymeric formaldehyde-urea, condensation product can be carried out in the presence of surfactants (surfactants) or of protective colloids. In many cases, they cause an increase in the specific surface. The surfactant can be both ionic and non-ionic. As ionic representatives of this substance class, e.g. are mentioned: Cation-active quaternary ammonium bases or anionic fatty alcohol sulfates or ;-sulfonates, alkylarylsulfonates, salts of sulforaic acid esters, monoglyceride sulfates, and as non-ionic representatives can be mentioned e.g. polyglycol ethers of fatty alcohols or alkylphenols. In this context, protective colloids are understood as water-soluble macromolecular substances that greatly increase the viscosity of aqueous solutions. Typical representatives of this class of compounds are the sodium salt of carboxymethyl cellulose, methyl, ethyl and 8-hydroxyethyl cellulose, polyvinyl alcohol, water-soluble polymers and copolymers of acrylic or methacrylic acid. Concentrations in which the surfactants and/or protective colloids develop the best effect are dependent on their chemical structure - and on their molecular weight. They are usually effective in amounts between 0.1 and 10% by weight, preferably between 0.5 and 5% by weight, calculated on the weight of urea and formaldehyde. ;It is possible with flexible embodiments for the production of the product according to the invention. 1 Appropriately, one mixes an aqueous solution containing urea and formaldehyde in the required molar ratio or a precondensate of both components, but an aqueous acid solution at temperatures between room temperature and 100° C. The aqueous solution of the precondensate is usually produced in the pH range between 6 and 9 and in the temperature range between 40 and 100°C. The reaction time should appropriately be so long that the majority of the formaldehyde (approx. 90%) has the opportunity to: react with urea, but not so long that the water tolerance of the precondensate becomes so small that its homogeneous mixing with the acid solution is no longer possible . Relatively high temperatures and relatively low pH values lead in a very short time to the desired degree of polycondensation. If desired, one can first prepare a pre-condensate of urea and less than the total amount of C^O used, and add the residual amount of formaldehyde only during the subsequent precipitation.. ;The surfactant and/or protective agent >lloid can be in one of the two, or in both aqueous solutions. Acid-sensitive substances are preferably added to the urea-formaldehyde solution. Mixing of the two solutions can take place in such a way that one solution is dripped into the other while stirring. However, you can also mix the two. solutions quickly with each other and leave them to themselves; even at a higher temperature to achieve an after-reaction. ;In the polycondensation reaction, one can allow it to participate - either during the precondensation or during the precipitation - ;besides urea also other compounds which are capable of forming polycondensation resins with formaldehyde. Such compounds are primarily aminoplast formers, such as thiourea, dicyandiamide, melamine, benzoguanamine and aniline, but phenol and alkylphenols are also suitable for this. Formaldehyde can also be partially replaced with other aldehydes, such as acetaldehyde, acrolein, crotonaldehyde, benzaldehyde and glyoxal. ;For most applications it is advantageous, but not necessary, to neutralize the polymer precipitate. NaOH, KOH, Ca(OH)2 and ammonia water are suitable for this. Washing of the polymer precipitate is usually not necessary. Dryings. is best carried out in a hot air stream. For short contact times, very high drying temperatures (up to 500°C) can be used. For many purposes, it is advantageous to pulverize the dried process product. Disc mills, hammer mills, impact mills, air jet mills and ball mills are suitable for this. The process products do not consist of spherical or more or less agglomerated single particles, but of. porous, irregular bodies. The size of these bodies is determined by the mechanical pulverization process and is therefore not significantly below 1 micron. The specific surface - the majority of which is the internal surface arranged in the form of pores, grooves and internal cavities - amounts to up to 300 m<2>/g.. Because of this structure and the size of the internal surface suitable these polymers as adsorbents, e.g. for wastewater treatment. It is also suitable for white pigments. ;In the following examples, parts mean parts by weight ;and percentages mean percentages by weight. ;Example 1. ;500 parts of 30% aqueous formaldehyde solution ;is adjusted to a pH = 7 with diluted caustic soda and heated to 50°C. 300 parts of urea are added and condensed for 3 hours at pH = 7 and 50°C; The resulting solution of the precondensate is dripped while stirring quickly into a solution heated to 70°C with the following composition: ;16 parts sulfamic acid; 50 parts aqueous, 30% formaldehyde solution; 1705 parts deionized water. While dripping in the solution of the pre-condensate, a polymer precipitate forms. At the end of the drip, the pH value is 1.5. It is left to react for 6 hours at 70°C with stirring, neutralized with a 10% aqueous Na2CC>2 solution in a stirring flask, centrifuged, washed with water, dried for 24 hours at 80°C and ground for 2 hours 1 a stone cloth- ball mø lie . 353 parts are obtained (corresponding to a yield of 1.17 kg per 1 kg of urea used) of a white, free-flowing powder with a specific surface of 118 m/g. ;Examples 2-6. ;One works exactly as in example 1, but the solution of the precondensate is dripped into an aqueous solution which, in addition to 16 parts sulfamic acid, 50 parts aqueous 30%-lg CH20 and 1705 parts deionized water also contains 9. parts of each of the surface-active substances or protective colloids specified in the following table. Yields and properties of the free-flowing powders obtained as final products are marked in table 1. Example 1. A pre-condensate solution prepared in accordance with example 2 is dripped into a solution of 25 parts sulfuric acid in 1^25 parts water while stirring at 70°C. A precipitate immediately forms. When all precondensate has been introduced, the p>H value is 1.2. -After a 6-hour after-reaction at 70°C, cool to room temperature, adjust to neutral, ..filter, dry for 2k hours at 120°C in air flow and grind in -a high-rev. ;352 parts are obtained (corresponding to a yield of 1.17 kg per 1 kg of urea used) of a white free-flowing powder with the following properties: ;Specific surface area: 252 m 2/g- ;Specific weight: 273 g/liter Volatile components : 6.95? ;Example 8. ;A solution is prepared with the following composition: ; The pH is set to 7 with aqueous caustic soda and condensed for 3 hours at pH = 7 and at 70°C. A solution of 88.5 parts of oxalic acid dihydrate in 160 parts of water is dripped into the obtained precondensate solution while stirring. A polymer precipitate forms. The post-reaction and processing takes place exactly as in example 7 - 4l8 parts are obtained (corresponding to a yield of 0.99 kg per 1 kg of urea used) of a white free-flowing powder with the following properties: ; Examples 9 - 16. The following series of experiments shows the influence of the molar ratio CH 2 O : urea in the area used according to the invention on the specific surface of end products. The mixture used for precondensate solutions whose composition is shown in the following Table 2 is condensed during 3 hours at 70°C and pH = 7. Each precondensate solution is rapidly mixed at 50°C with a solution of 14.55 parts of sulfamic acid in 283.5 parts water. The temperature thereby rises to 65 - 70°C. The reaction mixture is allowed to stand for 3 hours at this temperature, stirred with water, neutralized. pH = 7.5 with 10% aqueous soda solution, filter, dry at 120°C and grind in a pin disc mill (3 passes). The components, yields and properties of the final product are indicated in the following table 2. ; Examples 17 - 20. The following series of experiments shows the influence of the concentration of polymer formers during precipitation on the properties of the porous urea-formaldehyde polymers. The mixtures used for pre-condensate solutions whose composition can be seen from the following table are condensed during 3 hours at 70°C and pH = 7. Each individual pre-condensate solution is mixed at 50°C with a solution of 16 parts of sulfamic acid in 100 parts H2O. The after-reaction and the processing of the reaction mixture takes place exactly as described in examples 9 - 16. The material is, however, only ground once in the pinwheel mill. The composition, yields and properties of the final products are indicated in the following table 3- ; *

Claims (1)

Uoppløselig, ikke smeltbart, tverrbundet urinstoff-formaldehyd-polykondensasjonsprodukt med en spesifikk overflate større enn 10 m 2/g, bestående av enkelte partikler, spesielt til anvendelse som adsorps-jonsmidler eller som hvitpigment, fremstillet ved at en oppløsning eller et forkondensat av urinstoff og formaldehyd er bragt til utfelling, og at etter en etterreaksjonstid det faste stoff er skilt fra og tørket,karakterisert vedat molforholdet formaldehyd/urinstoff i oppløsningen ved utfellingen ligger i området fra 0,5 til 1,0, og at utfellingen er foretatt med en Bronsted-syre med en dissosiasjonskonstant på ikke mindre enn 1 . 10 ^ ved temperaturer mellom værelsestemperatur og 100°C til en pH-verdi mellom 0 og 4, hvorved er dannet krystallinske, høyporøse og overveiende agglomererte partikler hvor den spesifikke overflate overveiende danner en indre overflate i form av porer, små rynker og indre kanalenInsoluble, non-fusible, cross-linked urea-formaldehyde polycondensation product with a specific surface area greater than 10 m 2 /g, consisting of individual particles, especially for use as adsorbents or as a white pigment, prepared by mixing a solution or a precondensate of urea and formaldehyde is brought to precipitation, and that after a post-reaction time the solid substance is separated and dried, characterized by the molar ratio of formaldehyde/urea in the solution at the time of precipitation being in the range from 0.5 to 1.0, and that the precipitation is carried out with a Bronsted -acid with a dissociation constant of not less than 1 . 10 ^ at temperatures between room temperature and 100°C to a pH value between 0 and 4, whereby crystalline, highly porous and predominantly agglomerated particles are formed where the specific surface predominantly forms an inner surface in the form of pores, small wrinkles and the inner channel
NO3230/70A 1969-09-18 1970-08-25 NO133591C (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1411669A CH515286A (en) 1969-09-18 1969-09-18 Process for the production of porous solids consisting of urea-formaldehyde polycondensation products

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO133591B true NO133591B (en) 1976-02-16
NO133591C NO133591C (en) 1976-05-26

Family

ID=4398131

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO3230/70A NO133591C (en) 1969-09-18 1970-08-25

Country Status (11)

Country Link
AT (1) AT317549B (en)
BE (1) BE756256A (en)
CH (1) CH515286A (en)
DE (1) DE2046271C3 (en)
ES (1) ES383716A1 (en)
FR (1) FR2057981A5 (en)
GB (1) GB1318244A (en)
NL (1) NL151414B (en)
NO (1) NO133591C (en)
SE (1) SE365807B (en)
ZA (1) ZA705677B (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH599260A5 (en) 1974-06-07 1978-05-31 Ciba Geigy Ag
US4064088A (en) 1974-06-07 1977-12-20 Ciba-Geigy Ag Process for the manufacture of urea-formaldehyde condensation polymers containing sulpho groups
DE2963876D1 (en) 1978-05-31 1982-11-25 Ici Plc Aminoplast resin particles, a process for their manufacture and their use in paper products
EP0144284A1 (en) * 1983-10-27 1985-06-12 Ciba-Geigy Ag Process for paper sizing with anionic, hydrophobic sizes and cationic retention agents
US4735685A (en) * 1984-09-13 1988-04-05 Ciba-Geigy Corporation Process for sizing paper or cardboard with anionic hydrophobic sizing agents and cationic retention aids
US4737239A (en) * 1984-09-13 1988-04-12 Ciba-Geigy Corporation Process for the manufacture of paper or cardboard which is sized under alkaline or neutral conditions with anionic hydrophobic sizing agents and cationic retention aids

Also Published As

Publication number Publication date
GB1318244A (en) 1973-05-23
DE2046271C3 (en) 1975-05-07
NO133591C (en) 1976-05-26
NL7013775A (en) 1971-03-22
SE365807B (en) 1974-04-01
FR2057981A5 (en) 1971-05-21
ZA705677B (en) 1971-05-27
DE2046271B2 (en) 1974-08-15
ES383716A1 (en) 1973-06-01
DE2046271A1 (en) 1971-03-25
CH515286A (en) 1971-11-15
AT317549B (en) 1974-09-10
BE756256A (en) 1971-03-17
NL151414B (en) 1976-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3931063A (en) Process for the manufacture of porous solids consisting of crosslinked urea-formaldehyde polycondensation products
CN105457574B (en) A kind of preparation method of microcapsules hypo-aluminum orthophosphate combustion inhibitor
EP2544812B1 (en) Improved microcapsules and production thereof
EP1874866B1 (en) Stable aqueous dispersions of hydrophilic phenolic resins having low xylenol and bisphenol-a content
CA1074044A (en) Spray-dried phenolic adhesives
EP2294106B1 (en) Storage stable amino-formaldehyde resins and applications thereof
NO115418B (en)
NO133591B (en)
Pizzi Synthetic adhesives for wood panels: chemistry and technology
WO2006119982A1 (en) Melamine-formaldehyde resin solution and process for producing the same
CA2211198C (en) Aqueous phenolic resin dispersions
NO125634B (en)
JPS61258819A (en) Production of spherulitic cured phenolic resin particle
CN107868853A (en) A kind of preparation method of formaldehyde-free retanning agent
Absi‐Halabi et al. Water‐soluble sulfonated amino‐formaldehyde resins. I. Melamine resins, synthesis
CN102702397A (en) Polyvinyl butyral with high impact resistance, synthetic method and application thereof
AU2014244545B2 (en) High flow urea-formaldehyde powders for particleboard and fiberboard manufacture
US2603623A (en) Reaction products of etherified aminotriazinealdehyde with alkali metal salts of sulfurous acid
US2755263A (en) Production of adhesives from ureaformaldehyde resins
CA1049174A (en) Process for the production of phenol-acetone formaldehyde binders for weather-proof wood materials and product
RU2413737C2 (en) Method of producing formaldehyde-containing resin with low emission of formaldehyde and functional materials based on said resin
EP1298153B1 (en) Amino resin crosslinked particles and producing process thereof
US2520913A (en) Phenolic molding resins
NO131936B (en)
Vargha Urea-formaldehyde resins and free formaldehyde content