NO133144B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO133144B NO133144B NO4263/70A NO426370A NO133144B NO 133144 B NO133144 B NO 133144B NO 4263/70 A NO4263/70 A NO 4263/70A NO 426370 A NO426370 A NO 426370A NO 133144 B NO133144 B NO 133144B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- salts
- aliphatic
- reaction
- groups
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Chemical group 0.000 claims description 62
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 38
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 14
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 12
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 11
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- SRGQQZYVZFJYHJ-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)cyclopentan-1-amine Chemical compound NCC1CCCC1N SRGQQZYVZFJYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 6
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 49
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 32
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 19
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 16
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- KEEKMOIRJUWKNK-CABZTGNLSA-N (2S)-2-[[2-[(4R)-4-(difluoromethyl)-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-5,6-dihydroimidazo[1,2-d][1,4]benzoxazepin-9-yl]amino]propanamide Chemical compound FC([C@H]1N(C(SC1)=O)C=1N=C2N(CCOC3=C2C=CC(=C3)N[C@H](C(=O)N)C)C=1)F KEEKMOIRJUWKNK-CABZTGNLSA-N 0.000 description 1
- CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N (3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e)-octadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N 0.000 description 1
- DTRGDWOPRCXRET-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-4-Oxo-9,11,13-octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCC(=O)CCC(O)=O DTRGDWOPRCXRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTRGDWOPRCXRET-SUTYWZMXSA-N (9e,11e,13e)-4-oxooctadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCC(=O)CCC(O)=O DTRGDWOPRCXRET-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZCZJOQIFNWYCU-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopentane-1,2-diamine Chemical compound CC1(N)CCCC1N LZCZJOQIFNWYCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical class ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 4,8,12,15,19-Docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C\CC\C=C\C\C=C\CC\C=C\CC\C=C\CCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N Clupanodonic acid Natural products CCC=CCCC=CCC=CCCC=CCCC=CCCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKCRKOCVERWCLP-DJWHJZFYSA-N Hiragonic acid Chemical compound C\C=C\CC\C=C\CC\C=C\CCCCC(O)=O ZKCRKOCVERWCLP-DJWHJZFYSA-N 0.000 description 1
- ZKCRKOCVERWCLP-UHFFFAOYSA-N Hiragonic acid Natural products CC=CCCC=CCCC=CCCCCC(O)=O ZKCRKOCVERWCLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CCCC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000012470 diluted sample Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009950 felting Methods 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005481 linolenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 235000021290 n-3 DPA Nutrition 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/56—Amines together with other curing agents
- C08G59/58—Amines together with other curing agents with polycarboxylic acids or with anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Nonwoven Fabrics (AREA)
Description
Fra fransk patent nr. 1.509.301 og britisk patent nr. I.098.445 er det kjent omsetningsprodukter av epoksyder og di- og polymere fettsyrer, som nøytraliseres med ammoniakk eller aminer. Disse omsetningsprodukter anvendes til belegg av forskjellig type, imidlertid ikke for appretering av tekstiler, således heller ikke til filtfastgjøring av ull. Opp-finnelsens gjenstand er anvendelse av i og for seg kjente omsetningsprodukter for et nytt formål, nemlig til appretering av tekstilmaterialer, spesielt filtfastgjøring. av ull. Denne nye anvendelse er tidligere ikke omtalt, og det må anses som overraskende at disse omsetningsprodukter er egnet til dette formål. From French patent no. 1,509,301 and British patent no. I,098,445, reaction products of epoxides and di- and polymeric fatty acids, which are neutralized with ammonia or amines, are known. These turnover products are used for coatings of different types, however not for finishing textiles, thus not for felt fixing wool either. The object of the invention is the use of per se known turnover products for a new purpose, namely for the finishing of textile materials, especially felt fastening. of wool. This new application has not previously been discussed, and it must be considered surprising that these commercial products are suitable for this purpose.
Fra US-patent nr. 3.033-706 er det kjent en fremgangsmåte til filtfastgjøring av ull, hvilken fremgangsmåte anvender vandige emulsjoner av polyamid-polyepoksyd-blandinger. Polyamidene fåes f.eks. av dimeriserte umettede fettsyrer og polyalkylenpolyaminer, mens det ved epoksydene dreier seg om addukter av glycerol og epiklorhydrin, eller om bisfenol A-epiklorhydrin-addukter. From US patent no. 3,033-706, a method for felt fastening of wool is known, which method uses aqueous emulsions of polyamide-polyepoxide mixtures. The polyamides are obtained e.g. of dimerized unsaturated fatty acids and polyalkylene polyamines, while the epoxides are adducts of glycerol and epichlorohydrin, or bisphenol A-epichlorohydrin adducts.
I US-patent nr. 3-308.076 omtales polyamider av polyepoksyder, dimere fettsyrer og polyaminer. Utgangsforbindelsene tilsvarer omtrent de som også anvendes ifølge US-patent nr. 3-033-706. Polyamidene er gummiaktige harpikser som ikke er egnet for en applikasjon på ull. US patent no. 3-308,076 mentions polyamides of polyepoxides, dimeric fatty acids and polyamines. The starting compounds correspond approximately to those also used according to US patent no. 3-033-706. The polyamides are rubbery resins that are not suitable for an application on wool.
I motsetning til den omtalte teknikkens stand anvendes i henhold til foreliggende oppfinnelse ikke polyamider eller blandinger av polyamider og polyepoksyder. Ifølge oppfinnelsen anvendes amin- eller ammoniumsalter av reaksjonspro-dukter av epoksyder, fettsyrer og eventuelt diisocyanater. In contrast to the mentioned state of the art, according to the present invention, polyamides or mixtures of polyamides and polyepoxides are not used. According to the invention, amine or ammonium salts of reaction products of epoxides, fatty acids and possibly diisocyanates are used.
Det dreier seg altså om produkter som på grunn av sin kjemiske sammensetning er tydelig forskjellig fra produktene ifølge de to US-patenter. Videre fører applikasjon av blandinger (US-patent nr. 3.033-706) lett til en ujevn appretering på sub-stratet. Denne ulempe opptrer ikke ved oppfinnelsen. These are therefore products which, due to their chemical composition, are clearly different from the products according to the two US patents. Furthermore, application of mixtures (US patent no. 3,033-706) easily leads to an uneven finish on the sub-strate. This disadvantage does not occur with the invention.
Norsk søknad nr. 2049/70 vedrører omsetningsprodukter av epoksyder, karboksylsyrer med minst 2 karboksyl-grupper i molekylet og aminer eller amin-epoksydromsetnings-produkter, og deres anvendelse som tekstilappreteringsmiddel. Disse omsetningsprodukter er i kjemisk henseende forskjellig fra amin- eller ammoniumsaltene av reaksjonsproduktene av epoksyder, fettsyrer og eventuelt diisocyanater som anvendes ifølge oppfinnelsen. Norwegian application no. 2049/70 relates to conversion products of epoxides, carboxylic acids with at least 2 carboxyl groups in the molecule and amines or amine-epoxide replacement products, and their use as textile finishing agents. These reaction products are chemically different from the amine or ammonium salts of the reaction products of epoxides, fatty acids and possibly diisocyanates which are used according to the invention.
Anvendelsen av de nedenfor nærmere definerte omsetningsprodukter til tekstilappretering betyr en berikning av teknikken, spesielt da produktene kan fremstilles på enklere måte enn produktene ifølge norsk søknad nr. 2049/70. Det anvendes andre mengdeforhold mellom utgangsforbindelsene og det er overraskende at de ifølge oppfinnelsen anvendte omsetningsprodukter likeledes er gode tekstilappreteringsmidler, spesielt filtfastgjøringsmidler for ull. The use of the turnover products defined below for textile finishing means an enrichment of the technique, especially as the products can be produced in a simpler way than the products according to Norwegian application no. 2049/70. Other quantitative ratios are used between the starting compounds and it is surprising that the conversion products used according to the invention are also good textile finishing agents, especially felt fixing agents for wool.
Oppfinnelsen vedrører anvendelse av stabile, vandige oppløsninger eller emulsjoner av amin- eller ammoniumsalter av omsetningsprodukter av epoksyder og polymere fettsyrer, hvilke salter er erholdt ved omsetning av The invention relates to the use of stable, aqueous solutions or emulsions of amine or ammonium salts of reaction products of epoxides and polymeric fatty acids, which salts are obtained by reaction of
a) et omsetningsprodukt av a) a turnover product of
a') et epoksyd som pr. molekyl inneholder minst a') an epoxide which per molecule contains the least
to epoksydgrupper og avleder seg fra flerverdig fenol eller polyfenol, og minst two epoxide groups and derive from polyhydric phenol or polyphenol, and at least
a") en alifatisk, etylenisk umettet polymer fettsyre som avleder seg fra alifatisk umettede monokarboksylsyrer med 16 til 22 karbonatomer, idet ekvivalentforholdet mellom epoksydgrupper og syregrupper utgjør a") an aliphatic, ethylenically unsaturated polymeric fatty acid derived from aliphatically unsaturated monocarboxylic acids with 16 to 22 carbon atoms, the equivalent ratio between epoxide groups and acid groups being
0,45:1 til 0,95:1, 0.45:1 to 0.95:1,
b) ammoniakk eller et alifatisk eller cykloalifatisk mono-, di- eller polyamin, som inneholder primære, sekundære b) ammonia or an aliphatic or cycloaliphatic mono-, di- or polyamine, containing primary, secondary
eller tertiære aminogrupper og 2 til 10 karbonatomer, og or tertiary amino groups and 2 to 10 carbon atoms, and
eventuelt possibly
c) et alifatisk diisocyanat med 1 til 8 karbonatomer i alky lenresten, eller et aromatisk diisocyanat fra benzenrekken, idet reaksjonen mellom a) og b) er gjennomført ved temperaturer fra 20 til 120°C, ekvivalentforholdet mellom syregrupper og til aminnitrogen bundet hydrogen, til tertiære aminogrupper eller til ammoniakk utgjør 1:1 til 1:10, og mellom syregrupper og eventuelt tilstedeværende isocyanatgrupper utgjør 1:0,1 c) an aliphatic diisocyanate with 1 to 8 carbon atoms in alk len residue, or an aromatic diisocyanate from the benzene series, as the reaction between a) and b) is carried out at temperatures from 20 to 120°C, the equivalent ratio between acid groups and hydrogen bound to amine nitrogen, to tertiary amino groups or to ammonia amounts to 1:1 to 1: 10, and between acid groups and possibly present isocyanate groups is 1:0.1
til 1:1,5» og idet etter omsetningens avslutning "én prøve av reaksjonsblandingen etter fortynning med vann, eventuelt etter tilsetning av en base, har en pH-verdi på '7,5 til 12, til appretering av tekstilmaterialer, spesielt til'filtfastgjøring av ull. to 1:1.5" and since after the end of the reaction "one sample of the reaction mixture after dilution with water, possibly after the addition of a base, has a pH value of '7.5 to 12, for finishing textile materials, especially for' felt attachment of wool.
Reaksjonen" mellom a) og b) gjennomføres ved temperaturer fra 20 til 120°C, således at de dannede omsetningsprodukter av a) ' og b) samt eventuelt c') foreligger' som amin- The reaction" between a) and b) is carried out at temperatures from 20 to 120°C, so that the formed reaction products of a) and b) as well as possibly c') are present as amines
eller ammoniumsalter. or ammonium salts.
Epoksydene a'), hvorav komponent a) fåes, avleder seg fra flerverdige fenolér resp. polyfenoler -som resorcin, fenol-formaldehyd-kohdensasjonsprodukter av typen resoler eller novolakker. Spesielt bisfenoler som bis-(4-hydroksyferiyl)-metan og fremfor alt 2,2-bis-(4'-hydroksyfenyl)-propan foretrekkes som utgangs forbindelser til fremstilling av epoksydene.'' The epoxides a'), from which component a) is obtained, are derived from polyvalent phenols or polyphenols - such as resorcin, phenol-formaldehyde co-condensation products of the type resols or novolaks. In particular bisphenols such as bis-(4-hydroxyphenyl)-methane and above all 2,2-bis-(4'-hydroxyphenyl)-propane are preferred as starting compounds for the production of the epoxides.''
Spesielt skal det-her nevnes epoksyder av 2,2-bis-(4'-hydrok'syfenyl)-propan, som har et epoksydinnhold på 1,5 til 5,8 epoksydgruppeekvivalenter/kg, fortrinnsvis imidlertid minst 5 epoksydgruppeekvivalenter/kg og som' tilsvarer formelen (1) In particular, mention should be made here of epoxides of 2,2-bis-(4'-hydroxyphenyl)-propane, which have an epoxide content of 1.5 to 5.8 epoxide group equivalents/kg, preferably, however, at least 5 epoxide group equivalents/kg and which ' corresponds to the formula (1)
hvori z betyr et'gjennbmsnittstall i verdi fra 0 til 0,65. Slike epoksyder; f åes ved omsetning av epiklorhydrin'. med 2,2-bis-(4'-hydroksyfenyl)-prbpan. where z means an average number in value from 0 to 0.65. Such epoxies; f is obtained by reacting epichlorohydrin'. with 2,2-bis-(4'-hydroxyphenyl)-prbpane.
Som godt egnet komponent a")'har-vist: seg alifatiske,- etylenisk umettede di- til; trimere- fettsyrer..Fortrinnsvis frems tilles' omsetnings produkt ene a") av epoksydene . a':) og de alifatiske, umettede di- til trimere fettsyrer a").,'-, som avleder!..': seg fra -mbnokarboksylsyrer: med 16 til' 22 :,karbona-t'6mér. Disse monokarboksylsyrer er fettsyrer med minst 1, fortrinnsvis 2 til 5 etylenisk umettede bindinger. Representanter for denne syreklasse er f.eks. oljesyre, hiragonsyre, eleostea-rinsyre, licansyre, arachidonsyre, clupanodonsyre og spesielt linol- og linolensyre. Disse fettsyrer kan fremstilles av naturlige oljer, hvori de fremfor alt forekommer som glyserider. As a well-suited component a") have been shown: aliphatic, ethylenically unsaturated di- to; trimer fatty acids. Preferably, the reaction product a") of the epoxides is added. a':) and the aliphatic, unsaturated di- to trimeric fatty acids a").,'-, which derive!..': from -mbnocarboxylic acids: with 16 to' 22 :,carbona-t'6mer. These monocarboxylic acids are fatty acids with at least 1, preferably 2 to 5 ethylenically unsaturated bonds. Representatives of this acid class are, for example, oleic acid, hiragonic acid, eleostearic acid, licanic acid, arachidonic acid, clupanodonic acid and especially linoleic and linolenic acid. These fatty acids can be produced from natural oils, in which they occur above all as glycerides.
De ifølge oppfinnelsen anvendte di- til trimere fettsyrer a") fåes på kjent måte ved dimerisering av monokarboksylsyrer av den angitte type. De såkalte dimere fettsyrer har alltid et innhold av trimere og et lite innhold av mono-mere syrer. The di- to trimeric fatty acids a") used according to the invention are obtained in a known manner by dimerization of monocarboxylic acids of the specified type. The so-called dimeric fatty acids always have a content of trimers and a small content of monomeric acids.
Spesielt egnet som komponent a") er di- til tri-meriserte linol- eller linolensyre. De tekniske produkter av disse syrer inneholder vanligvis 75 til 95 vekt# dimer syre, 4 til 25 vekt% trimer syre og et spor til J>% monomer syre. Molforholdet mellom dimere og trimere syrer utgjør følgelig 5:1 til 36:1. Particularly suitable as component a") are di- to trimerized linoleic or linolenic acids. The technical products of these acids usually contain 75 to 95 wt% dimer acid, 4 to 25 wt% trimer acid and a trace to J>% monomer acid The molar ratio between dimeric and trimeric acids is therefore 5:1 to 36:1.
Omsetning av komponent a') med komponent a") foregår hensiktsmessig ved 110 til l60°C, fortrinnsvis 150°C. Reaction of component a') with component a") conveniently takes place at 110 to 160°C, preferably 150°C.
Forholdet mellom epoksyder a<1>) og syrer a") er i komponent a) valgt således at det anvendes et syreoverskudd således at det på hver karboksylgruppe av syren kommer mindre enn en epoksydgruppe. Omsetningsproduktene a) inneholder således karboksylendegrupper. Mengden av komponent a') og a") er fastlagt således at det foreligger et ekvivalentforhold på 1 syregruppe til 0,45 til 0,95 epoksydgrupper, dvs. syremengden som tilsvarer en syregruppeekvivalent omsettes med epoksyd-mengden som tilsvarer en epoksydgruppeekvivalent fra 0,45 til 0,95. The ratio between epoxides a<1>) and acids a") is chosen in component a) such that an excess of acid is used so that less than one epoxide group is added to each carboxyl group of the acid. The reaction products a) thus contain carboxyl end groups. The amount of component a ') and a") are determined so that there is an equivalent ratio of 1 acid group to 0.45 to 0.95 epoxide groups, i.e. the amount of acid corresponding to one acid group equivalent is reacted with the epoxide amount corresponding to one epoxide group equivalent from 0.45 to 0, 95.
Ved komponent b) kan det dreie seg om ammoniakk eller mono-, di- eller polyaminer hvis aminogruppe kan være primære, sekundære eller tertiære. Fortrinnsvis dreier det seg herved om alifatiske aminer med 2 til 10 karbonatomer. Component b) can be ammonia or mono-, di- or polyamines whose amino group can be primary, secondary or tertiary. Preferably, this concerns aliphatic amines with 2 to 10 carbon atoms.
Det foretrekkes imidlertid minst to aminogrupper og utelukkende basiske nitrogenatomholdige aminer hvori aminogruppene hver har minst et til nitrogen bundet hydrogenatom, eller ammoniakk. However, at least two amino groups and exclusively basic nitrogen atom-containing amines are preferred, in which the amino groups each have at least one nitrogen-bound hydrogen atom, or ammonia.
Slike diaminer kan være alifatiske eller cykloalifatiske og har fortrinnsvis minst en primær aminogruppe og en annen aminogruppe, hvori minst et hydrogenatom er bundet til nitrogen. Videre kan det også anvendes ammoniakk som komponent b). Fortrinnsvis anvendes imidlertid diprimære alifatiske eller cykloalifatiske aminer som komponent b). Such diamines can be aliphatic or cycloaliphatic and preferably have at least one primary amino group and another amino group, in which at least one hydrogen atom is bound to nitrogen. Furthermore, ammonia can also be used as component b). Preferably, however, diprimary aliphatic or cycloaliphatic amines are used as component b).
Som alifatiske aminer egner det seg her fremfor alt polyaminer som dietylentriamin, trietylentetramin eller tetraetylenpentamin, altså aminer med formel As aliphatic amines, polyamines such as diethylenetriamine, triethylenetetramine or tetraethylenepentamine, i.e. amines with the formula
hvori n er lik 1, 2 eller 3. where n equals 1, 2 or 3.
I tilfelle aminblandinger kan n være en ikke hel-tallig gjennomsnittsverdi, f.eks. mellom 1 og 2. In the case of amine mixtures, n may be a non-integer average value, e.g. between 1 and 2.
Som cykloalifatiske aminer egner det seg fremfor alt diprimære, cykloalifatiske diaminer, som foruten de to aminnitrogenatomer bare inneholder karbon og hydrogen, som har en mettet 5- til 6-leddet karbocyklisk ring, en til et ringkarbonatom bundet H2N-gruppe, og en til et annet ringkarbonatom bundet f^N-Cf^-gruppe. Suitable cycloaliphatic amines are above all diprimary, cycloaliphatic diamines, which apart from the two amine nitrogen atoms only contain carbon and hydrogen, which have a saturated 5- to 6-membered carbocyclic ring, one H2N group bound to a ring carbon atom, and one to a second ring carbon atom bonded f^N-Cf^ group.
Som eksempler for slike aminer skal det nevnes 3, 5, 5-trimetyl-l-amino-3-aminometyl-cykloheksan eller l-amino-2-amino-metyl-cyklopentan. Examples of such amines are 3, 5, 5-trimethyl-1-amino-3-aminomethyl-cyclohexane or 1-amino-2-amino-methyl-cyclopentane.
Videre skal det som eksempler på monoaminer og tertiære aminer nevnes: trietylamin, dietylamin, etylamin, iso-propylamin, N-tetramety1-etylendiamin. Furthermore, examples of monoamines and tertiary amines should be mentioned: triethylamine, diethylamine, ethylamine, iso-propylamine, N-tetramethyl-ethylenediamine.
Ved siden av komponentene a) og b) kan som nevnt også dessuten en tredje komponent c) medanvendes for fremstilling av omsetningsproduktene, nemlig aromatiske eller fortrinnsvis alifatiske diisocyanater. Som spesielt egnet har det her vist seg alkylendiisocyanater med 1 til 8 karbonatomer i 'alkylenresten, som f. eks. heksaraetylendiisocyanatet. Som aromatisk diisocyanat foretrekkes slike fra benzenrekken, f.eks. toluylen-2,4-diisocyanat. In addition to components a) and b), as mentioned, a third component c) can also be used to produce the reaction products, namely aromatic or preferably aliphatic diisocyanates. Alkylene diisocyanates with 1 to 8 carbon atoms in the alkylene residue, such as e.g. the hexaraethylene diisocyanate. As aromatic diisocyanate, those from the benzene series are preferred, e.g. toluylene-2,4-diisocyanate.
Som organiske oppløsningsmidler i hvis nærvær reaksjonen av komponentene a), b) og eventuelt c) finner sted, As organic solvents in the presence of which the reaction of components a), b) and possibly c) takes place,
kommer det i første rekke i betraktning vannoppløselige, organiske oppløsningsmidler, nemlig hensiktsmessig slike som er vilkårlig blandbart med vann. Som eksempler skal nevnes dioksan, isopropanol, etanol og metanol, etylenglykol-n-butyl-eter (= n-butylglykol), dietylenglykolmonobutyleter. water-soluble organic solvents are primarily taken into account, namely suitably those which are arbitrarily miscible with water. Examples include dioxane, isopropanol, ethanol and methanol, ethylene glycol n-butyl ether (= n-butyl glycol), diethylene glycol monobutyl ether.
Dertil er det imidlertid også mulig å gjennomføre omsetningen i nærvær av vannuoppløselige organiske oppløsnings-midler, f.eks. i hydrokarboner som bensin, benzen, toluen, xylen, halogenerte'hydrokarboner som metylenklorid, metylenbromid, kloro-form, tetraklorkarbon, etylenklorid, etylenbromid, s-tetraklor-etan og fremfor alt trikloretylen. In addition, however, it is also possible to carry out the reaction in the presence of water-insoluble organic solvents, e.g. in hydrocarbons such as petrol, benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, methylene bromide, chloroform, carbon tetrachloride, ethylene chloride, ethylene bromide, s-tetrachloroethane and above all trichloroethylene.
Ved medanvendelse av komponent c) kan omsetningen With the combined use of component c), the turnover can
av komponentene a), b) og c) gjennomføres i forskjellig rekke-følge. Enten omsetter man først a) med b) og deretter med c) eller man omsetter først a) med c) og deretter med b). Omset-lingen med b) foregår hensiktsmessig ved 20 til 120°C og omsetningen med c) ved -10 til 50°C. of components a), b) and c) are carried out in different order. Either you first convert a) with b) and then with c) or you first convert a) with c) and then with b). The reaction with b) conveniently takes place at 20 to 120°C and the reaction with c) at -10 to 50°C.
Omsetningen utføres således at det oppstår i vann oppløselige eller dispergerbare polyaddisjonsprodukter, idet man senest etter omsetningens avslutning sørger for, eventuelt ved tilsetning av en base at en med vann fortynnet prøve av reaksjonsblandingen har en pH-verdi fra 7,5 til 12, fortrinnsvis fra 8.til 10. Hertil benytter man f,eks. uorganiske eller organiske baser, fortrinnsvis lett flyktige baser som ammoniakk. Videre er det meget fordelaktig ved omsetningen av a) og b) å arbeide ved temperaturer på maksimalt 80°C, f,eks. ved 60 til 70°C, Ved anvendelse av ammoniakk som komponent b) omsetter man hensiktsmessig ved værelsestemperatur. De således dannede, eventuelt med baser blandede og hensiktsmessig med et organisk oppløsningsmiddel eller fortrinnsvis med vann til et innhold fra 10 til J>0% omsetningsprodukt innstilte oppløsninger eller dis-persjoner utmerker seg ved høy bestandighet. The reaction is carried out in such a way that water-soluble or dispersible polyaddition products are formed, ensuring that a water-diluted sample of the reaction mixture has a pH value of from 7.5 to 12, preferably from 8. to 10. For this purpose, e.g. inorganic or organic bases, preferably slightly volatile bases such as ammonia. Furthermore, it is very advantageous for the conversion of a) and b) to work at temperatures of a maximum of 80°C, e.g. at 60 to 70°C, When using ammonia as component b), the reaction takes place appropriately at room temperature. The solutions or dispersions thus formed, optionally mixed with bases and suitably adjusted with an organic solvent or preferably with water to a content of from 10 to J>0% reaction product, are characterized by high stability.
De kan' anvendes for forskjellige formål, fremfor alt til appretering av tekstiler. Spesielt egner de seg til filt-fastgjrøing av ull, idet man impregnerer ullen med et vandig bad, hvori man har tilberedningen, og hvis ønsket dessuten ytterligere tilsetninger som fukte-, dispergeringsmidler og/eller syrer. De tørkes deretter og underkastes en behandling ved forhøyet temperatur. Som spesielt fordelaktig viser imidlertid oppløsningen eller dispersjonen seg til farging og filtfastgjøring av ull, hvor man etter hverandre i ønskelig rekkefølge etter uttreknings-metoden på den ene side farger ullen og behandler den på den annen side ved temperaturer fra 35 til 100°C og en pH-verdi fra They can be used for various purposes, above all for finishing textiles. In particular, they are suitable for felt-fastening of wool, as the wool is impregnated with an aqueous bath, in which the preparation, and, if desired, further additions such as wetting agents, dispersants and/or acids. They are then dried and subjected to a treatment at an elevated temperature. However, the solution or dispersion turns out to be particularly advantageous for dyeing and felting wool, where the wool is dyed one after the other in the desired order according to the extraction method on the one hand and treated on the other hand at temperatures from 35 to 100°C and a pH value from
6 til 1 med tilberedningen. Farging og filtfastgjøring kan der-ved kombineres på enkel måte og gjennomføres i samme apparatur uten at ullen mellom de to prosesser tas ut fra apparaturen. 6 to 1 with the preparation. Dyeing and felt fastening can thus be combined in a simple way and carried out in the same apparatus without the wool being removed from the apparatus between the two processes.
Farge kan man gjøre på vanlig i og for seg kjent måte med ønskelige, for ull anvendbare fargestoffer, f.eks. Dyeing can be done in the usual and per se known way with desirable dyes that can be used for wool, e.g.
sure ullfargestoffer, 1:1- eller 1:2-metallkompleksfargestoffer eller reaktivfargestoffer. Likeledes kan man anvende de ved farging av ull vanlige tilsetninger som svovelsyre, eddiksyre, natriumsulfat, ammoniumsulfat og egaliseringsmiddel, idet det acid wool dyes, 1:1 or 1:2 metal complex dyes or reactive dyes. You can also use the usual additives for dyeing wool, such as sulfuric acid, acetic acid, sodium sulphate, ammonium sulphate and leveling agent, as
som egaliseringsmiddel fremfor alt kommer i betraktning polygly-kolforbindelser av høyere alifatiske aminer, som eventuelt også kan være kvaternert og/eller være forestret ved hydroksylgruppene med flerbasiske syrer. as an equalizing agent, above all, polyglycol compounds of higher aliphatic amines, which can optionally also be quaternized and/or esterified at the hydroxyl groups with polybasic acids, come into consideration.
Det til filtfastgjøring tjenende bad inneholder ved siden av tilberedninger av polyaddisjonsproduktet dessuten den for innstilling av det sure medium nødvendige mengde syre, f.eks. svovelsyre, saltsyre, fosforsyre eller spesielt eddiksyre. In addition to preparations of the polyaddition product, the bath used for fixing the felt also contains the amount of acid required for setting the acidic medium, e.g. sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid or especially acetic acid.
Videre kan det dessuten anvendes andre salter som natriumsulfat, ammoniumsulfat, natriumbisulfat eller natriumtiosulfat. Badene kan imidlertid også inneholde andre vanlige tilsetninger som mykgrepmidler eller blekemidler, f.eks. hydrogenperoksyd, Disse midler tilsetter man fortrinnsvis til tilberedninger etter kunst-harpiksens opptrekning på ullen. Furthermore, other salts such as sodium sulphate, ammonium sulphate, sodium bisulphate or sodium thiosulphate can also be used. However, the baths may also contain other common additives such as softening agents or bleaching agents, e.g. hydrogen peroxide. These agents are preferably added to preparations after the synthetic resin has been applied to the wool.
Mengden av omsetningsproduktet (oppløsningsmiddel The amount of turnover product (solvent
og vann ikke medregnet), referert til ullvekt, utgjør hensiktsmessig 0,5 til 5%, fortrinnsvis 1,2 til 3%. Som nevnt arbeider man ved temperaturer fra 35 til 100°C og trenger hertil for en .sterk til praktisk talt fullstendig fiksering av polyaddisjonsproduktet for det meste mellom 5 og 60 minutter. and water not included), referred to wool weight, suitably amounts to 0.5 to 5%, preferably 1.2 to 3%. As mentioned, you work at temperatures from 35 to 100°C and for this you need between 5 and 60 minutes for a strong to practically complete fixation of the polyaddition product.
Rekkefølgen av de to prosesser er vilkårlig valgt, vanligvis er det heller fordelaktig først å farge og deretter å gjøre filtfast. The order of the two processes is arbitrarily chosen, usually it is more advantageous to dye first and then to make felt-fast.
Prosenter i de følgende fremstillingsforskrifter og eksempler er vektprosenter. Percentages in the following manufacturing regulations and examples are percentages by weight.
Fremstillingsforskrifter for komponent a), Manufacturing regulations for component a),
A) 282 g av en dimerisert linolsyre (1 syreekvivalent) oppvarmes sammen med 95,5 g (= 0,5 epoksydgruppeekvivalent) av et av 2,2-bis-(4'-hydroksyfenyl)-propan og epiklorhydrin dannet epoksyd under omrøring i 5 timer ved 150°C indre temperatur. A) 282 g of a dimerized linoleic acid (1 acid equivalent) is heated together with 95.5 g (= 0.5 epoxide group equivalent) of an epoxide formed from 2,2-bis-(4'-hydroxyphenyl)-propane and epichlorohydrin while stirring in 5 hours at 150°C internal temperature.
Det høyviskose, klare produkt har et syretall på 79 og et epoksyd- The highly viscous, clear product has an acid number of 79 and an epoxy
gruppeinnhold på 0 . group content of 0 .
B) 282 g av en dimerisert linolsyre (= 1 syreekvivalent) oppvarmes sammen med 134 g (0,2 epoksydgruppeekvivalenter) av et epoksyd ifølge forskrift A under omrøring 5 timer ved 150°C indre temperatur. B) 282 g of a dimerized linoleic acid (= 1 acid equivalent) are heated together with 134 g (0.2 epoxide group equivalents) of an epoxide according to regulation A with stirring for 5 hours at an internal temperature of 150°C.
Man får et høyviskost, klart produkt med et syretall på 64 og et epoksydgruppeinnhold på 0. C) 282 g av en dimerisert linolsyre (1 syreekvivalent) oppvarmes sammen med 153 g (0,8 epoksygruppeekvivalenter) av et epoksyd ifølge forskrift A under omrøring S\ time ved 150°C indre temperatur. A highly viscous, clear product with an acid number of 64 and an epoxy group content of 0 is obtained. C) 282 g of a dimerized linoleic acid (1 acid equivalent) is heated together with 153 g (0.8 epoxy group equivalents) of an epoxide according to regulation A while stirring S \ hour at 150°C internal temperature.
Man får et høyviskost, klart produkt med et syretall på 53 og et epoksydgruppeinnhold på 0. D) 282 g av en dimerisert linolsyre (1 syreekvivalent) oppvarmes sammen med 172 g (0,9 epoksygruppeekvivalenter) av et epoksyd ifølge forskrift A under omrøring i 71 time ved 150°C indre temperatur. A highly viscous, clear product with an acid number of 53 and an epoxy group content of 0 is obtained. D) 282 g of a dimerized linoleic acid (1 acid equivalent) is heated together with 172 g (0.9 epoxy group equivalents) of an epoxide according to regulation A while stirring in 71 hours at 150°C internal temperature.
Man får et høyviskost, klart produkt med et syretall på 36 og et epoksydgruppeinnhold på 0. You get a highly viscous, clear product with an acid number of 36 and an epoxide group content of 0.
E) 296 g av en blanding av 75% di- og 25% trimerisert linolsyre (1 syregruppeekvivalent) oppvarmes sammen med 132 g heksahydroftalsyrediglycidylester (0,8 epoksygruppeekvivalent) E) 296 g of a mixture of 75% di- and 25% trimerized linoleic acid (1 acid group equivalent) is heated together with 132 g of hexahydrophthalic acid diglycidyl ester (0.8 epoxy group equivalent)
i 2 timer ved 120°C indre temperatur. for 2 hours at 120°C internal temperature.
Man får et høyviskost, klart produkt med et syretall på 3<*>5,5 og et epoksygruppeinnhold på 0. You get a highly viscous, clear product with an acid number of 3<*>5.5 and an epoxy group content of 0.
F) 282 g av en dimerisert linolsyre (1 syregruppeekvivalent) omsettes sammen med 109,2 g av et epoksyd med formel F) 282 g of a dimerized linoleic acid (1 acid group equivalent) is reacted together with 109.2 g of an epoxide with formula
(0,7 epoksygruppeekvivalent) i 1 3/4 time ved 150°C indre temperatur. (0.7 epoxy group equivalent) for 1 3/4 hours at 150°C internal temperature.
Man får et høyviskost, klart produkt med et syretall på 6l,5 og et epoksydgruppeinnhold på 0. You get a highly viscous, clear product with an acid number of 6l.5 and an epoxide group content of 0.
G) 282 g av en dimerisert linolsyre (1 syregruppeekvivalent) oppvarmes sammen med 80 g av et epoksyd av følgende formel G) 282 g of a dimerized linoleic acid (1 acid group equivalent) are heated together with 80 g of an epoxide of the following formula
(0,5 epoksygruppeekvivalenter) i 2 1/4 time ved 150°C indre temperatur. (0.5 epoxy group equivalents) for 2 1/4 hours at 150°C internal temperature.
Man får et høyviskost, klart produkt med et syretall på 113 og et epoksygruppeinnhold på 0,27. H) 296 g av en blanding av 75% di- og 25$ trimerisert linolsyre (1 syregruppeekvivalent) oppvarmes sammen med 83,2 g triglycidylisocyanurat (0,5 epoksygruppeekvivalent) i 1 3/4 time ved 120°C indre temperatur. You get a highly viscous, clear product with an acid number of 113 and an epoxy group content of 0.27. H) 296 g of a mixture of 75% di- and 25% trimerized linoleic acid (1 acid group equivalent) is heated together with 83.2 g of triglycidyl isocyanurate (0.5 epoxy group equivalent) for 1 3/4 hours at 120°C internal temperature.
Man får et høyviskost, klart produkt med et syretall på 99,5 og et epoksygruppeinnhold på 0,3. You get a highly viscous, clear product with an acid number of 99.5 and an epoxy group content of 0.3.
I) 282 g av en dimerisert linolsyre (1 syregruppeekvivalent) oppvarmes sammen med 98 g (0,5 epoksygruppeekvivalent) av et av 2,2-bis-(4'-hydroksyfenyl)-propan og epiklorhydrin dannet epoksyd i 5 timer ved 150°C indre temperatur. I) 282 g of a dimerized linoleic acid (1 acid group equivalent) is heated together with 98 g (0.5 epoxy group equivalent) of an epoxide formed from 2,2-bis-(4'-hydroxyphenyl)-propane and epichlorohydrin for 5 hours at 150° C internal temperature.
Man får et høyviskost, klart produkt med et syretall på 87,5 og et epoksygruppeinnhold på 0. You get a highly viscous, clear product with an acid number of 87.5 and an epoxy group content of 0.
Eksempel 1. Example 1.
71 g av et produkt fremstilt étter forskrift A (0,1 syreekvivalent) oppløses i 71 g n-butylglykol og omrøres etter tilsetning av 7,3 g trietylentetramin (0,3 aminekvivalenter 'i 1 time ved 60°C. Deretter tilsetter man 230 g avionisert vann og omrører videre til avkjøling. Man får en klar oppløsning hvis tørrinnhold utgjør 20% og hvis pH-verdi er 8,8. 71 g of a product prepared according to regulation A (0.1 acid equivalent) is dissolved in 71 g of n-butyl glycol and stirred after adding 7.3 g of triethylenetetramine (0.3 amine equivalents) for 1 hour at 60°C. Then 230 g of deionized water and stir further until cooling.You get a clear solution whose dry content is 20% and whose pH value is 8.8.
Eksempel 2. Example 2.
87 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift B (0,1 syreekvivalent) oppløses i 87 g n-butylglykol og omrøres etter tilsetning av 7,3 g trietylentetramin (0,3 aminekvivalenter) i 1 time ved 60°C. Deretter tilsetter man 275 g avionisert vann og omrører til avkjøling. Man får en 20%-ig oppløsning hvis pH-verdi er 8,8. Ved tilsetning av 6 g 24%-ig ammoniakk innstilles en pH-verdi på 9,2. 87 g of a product prepared according to regulation B (0.1 acid equivalent) is dissolved in 87 g of n-butyl glycol and stirred after the addition of 7.3 g of triethylenetetramine (0.3 amine equivalents) for 1 hour at 60°C. 275 g of deionized water are then added and stirred to cool. You get a 20% solution if the pH value is 8.8. By adding 6 g of 24% ammonia, a pH value of 9.2 is set.
Eksempel 3- Example 3-
106 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift C 106 g of a product manufactured according to regulation C
(0,1 syreekvivalent) oppløses i 106 g n-butylglykol og omrøres etter tilsetning av 7,3 g trietylentetramin (0,3 aminekvivalenter) i 1 time ved 6o°C. Deretter tilsetter man 320 g avionisert vann og omrører videre til avkjøling. Ved tilsetning av 8 g 24%-ig ammoniakk innstilles en pH-verdu på 9,5. Man får en klar opp-løsning hvis tørrinnhold utgjør 20%. (0.1 acid equivalent) is dissolved in 106 g of n-butyl glycol and stirred after adding 7.3 g of triethylenetetramine (0.3 amine equivalent) for 1 hour at 6o°C. 320 g of deionized water is then added and stirred further until cooling. By adding 8 g of 24% ammonia, a pH value of 9.5 is set. You get a clear solution whose dry content is 20%.
Eksempel 4. Example 4.
77 g av et produkt fremstilt etter forskrift D 77 g of a product manufactured according to regulation D
50,05 syreekvivalenter) oppløses i 66 g n-butylglykol og oppvarmes sammen med 3,65 g trietylentetramin (0,15 aminekvivalenter) i 1 time ved 60°C. Deretter tilsetter man 8 g 24%-ig ammoniakk og 245 g avionisert vann og omrører videre til avkjøling. Man får en klar oppløsning hvis tørrinnhold er 20% og hvis pH-verdi er 9,6. 50.05 acid equivalents) is dissolved in 66 g of n-butyl glycol and heated together with 3.65 g of triethylenetetramine (0.15 amine equivalents) for 1 hour at 60°C. 8 g of 24% ammonia and 245 g of deionized water are then added and stirred further until cooling. You get a clear solution if the dry content is 20% and if the pH value is 9.6.
Eksempel 5. Example 5.
87 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift B 87 g of a product manufactured according to regulation B
(0,1 syreekvivalent) oppløses i 87 g n-butylglykol og oppvarmes sammen med 2,44 g trietylentetramin (0,1 aminekvivalent) i 1 time ved 60°C. Deretter tilsetter man 8 g 24$-ig ammoniakk og 250 g avionisert vann og omrører videre til avkjøling. (0.1 acid equivalent) is dissolved in 87 g of n-butyl glycol and heated together with 2.44 g of triethylenetetramine (0.1 amine equivalent) for 1 hour at 60°C. Next, 8 g of 24$-ig ammonia and 250 g of deionized water are added and stirred further until cooling.
Man får en klar oppløsning hvis tørrinnhold utgjør 20% og hvis pH-verdi er 9,4. You get a clear solution whose dry content is 20% and whose pH value is 9.4.
Eksempel 6. Example 6.
87 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift B 87 g of a product manufactured according to regulation B
(0,1 syreekvivalent) oppløses i 87 g n-butylglykol og oppvarmes sammen med 12,1 g trietylentetramin (0,5 aminekvivalent) i 1 time ved 60°C. Deretter tilsetter man 295 g avionisert vann og om-rører videre til avkjøling. (0.1 acid equivalent) is dissolved in 87 g of n-butyl glycol and heated together with 12.1 g of triethylenetetramine (0.5 amine equivalent) for 1 hour at 60°C. 295 g of deionized water is then added and the mixture is stirred until it cools down.
Man får en klar oppløsning hvis tørrinnhold er 20% og hvis pH-verdi er 9,5. You get a clear solution if the dry content is 20% and if the pH value is 9.5.
Eksempel 7. Example 7.
87 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift B 87 g of a product manufactured according to regulation B
(0,1 syreekvivalent) oppløses i 87 g n-butylglykol og oppvarmes sammen med 6,17 g dietylentriamin (0,3 aminekvivalenter) i 1 time ved 60°C. (0.1 acid equivalent) is dissolved in 87 g of n-butyl glycol and heated together with 6.17 g of diethylenetriamine (0.3 amine equivalent) for 1 hour at 60°C.
Etter tilsetning av 270 g avionisert vann omrører man videre til avkjøling og får en klar oppløsning hvis tørrinn-hold er 20% og hvis pH-verdi er 9,2. After adding 270 g of deionized water, the mixture is stirred until it cools and a clear solution is obtained whose dry content is 20% and whose pH value is 9.2.
Eksempel 8. Example 8.
77 g av et produkt fremstilt etter forskrift D (0,05 syreekvivalenter), oppløses i 66 g n-butylglykol og oppvarmes sammen med 6,4 g l-amino-3_aminometyl-3,5,5-trimetyl-cykloheksan (0,152 aminekvivalent) i 1 time ved 60°C. Deretter tilsetter man 11 g 24%-ig ammoniakk og 247 g avionisert vann og omrører videre til avkjøling. Man får en klar oppløsning hvis tørrinnhold er 20% og hvis pH-verdi er 9,7. 77 g of a product prepared according to regulation D (0.05 acid equivalents), are dissolved in 66 g n-butyl glycol and heated together with 6.4 g l-amino-3_aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexane (0.152 amine equivalent) for 1 hour at 60°C. 11 g of 24% ammonia and 247 g of deionized water are then added and stirred further until cooling. You get a clear solution if the dry content is 20% and if the pH value is 9.7.
Eksempel 9. Example 9.
50,5 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift D (0,0328 syreekvivalenter) oppløses i 50 g n-buty1-glykol og blandes med 6 g 25%-ig ammoniakk (0,085 mol). Derpå fortynner man med 140 g avionisert vann og får en klar oppløsning hvis' tørrinnhold utgjør 20% og hvis pH-verdi er 9,8. 50.5 g of a product prepared according to regulation D (0.0328 acid equivalents) is dissolved in 50 g of n-butyl 1-glycol and mixed with 6 g of 25% ammonia (0.085 mol). It is then diluted with 140 g of deionized water and a clear solution is obtained whose dry content is 20% and whose pH value is 9.8.
Eksempel 10. Example 10.
77 g av et produkt, fremstilt etter forskrift D (0,05 syreekvivalenter) oppløses i 66 g n-butylglykol og oppvarmes sammen med 3,65 g trietylentetramin (0,15 aminekvivalent) i 1 time ved 60°C. Deretter fortynnes produktet med 244 g n- butylglykol og omrøres til avkjøling. 77 g of a product, prepared according to regulation D (0.05 acid equivalents) is dissolved in 66 g of n-butyl glycol and heated together with 3.65 g of triethylenetetramine (0.15 amine equivalent) for 1 hour at 60°C. The product is then diluted with 244 g of n- butylglycol and stirred to cool.
Man får en klar oppløsning hvis tørrinnhold utgjør You get a clear solution whose dry content is
20%. 20%.
Fortynner man en prøve med vann (1:10), så får man en pH-verdi på 7,8. If you dilute a sample with water (1:10), you get a pH value of 7.8.
Eksempel 11. Example 11.
45 g av et produkt fremstilt etter forskrift B (0,0515 syreekvivalenter) oppløses i 45 g n-butylglykol og omrøres sammen med 3,76 g trietylentetramin (0,155 aminekvivalent) i 1 time ved 60°C indre temperatur. Deretter tilsetter man 2 g 30%-ig natriumhydroksydoppløsning og 139 g avionisert vann og omrører videre til avkjøling. 45 g of a product prepared according to regulation B (0.0515 acid equivalents) is dissolved in 45 g n-butyl glycol and stirred together with 3.76 g triethylenetetramine (0.155 amine equivalent) for 1 hour at 60°C internal temperature. 2 g of 30% sodium hydroxide solution and 139 g of deionized water are then added and stirred further until cooling.
Man får en klar oppløsning, hvis tørrinnhold er 20% og hvis pH-verdi er 9,1. You get a clear solution, whose dry content is 20% and whose pH value is 9.1.
Eksempel 12. Example 12.
87 g av et produkt fremstillet etter forskrift B (0,1 syreekvivalent) oppløses i 87 g n-butylglykol og oppvarmes sammen med 14,6 g trietylentetramin (0,6 aminekvivalent) i 1 time ved 60°C indre temperatur. Deretter avkjøler man oppløsningen til -10°C og lar det i løpet av 1 time tildryppe en oppløsning av 10 g heksametylen-1,6-diisocyanat (0,119 isocyanatekvivalenter) 87 g of a product produced according to regulation B (0.1 acid equivalent) is dissolved in 87 g of n-butyl glycol and heated together with 14.6 g of triethylenetetramine (0.6 amine equivalent) for 1 hour at 60°C internal temperature. The solution is then cooled to -10°C and a solution of 10 g of hexamethylene-1,6-diisocyanate (0.119 isocyanate equivalents) is added dropwise over the course of 1 hour.
i 50 g n-butylglykol. Deretter etteromrører man ennå i 2 timer ved værelsestemperatur og fortynner til slutt med 383 g vann, som på forhånd tilsettes 25 g 24%-ig ammoniakk. Man får en in 50 g of n-butyl glycol. The mixture is then stirred for a further 2 hours at room temperature and finally diluted with 383 g of water, to which 25 g of 24% ammonia is added beforehand. You get one
tyntflytende oppløsning, hvis tørrinnhold er 20$ og hvis pH-verdi er 9,8. thin liquid solution, whose dry content is 20$ and whose pH value is 9.8.
Eksempel 13. Example 13.
43,5 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift B (0,05 syreekvivalent) oppløses i 43,5 g n-butylglykol og avkjøles sammen med 2,1 g heksametylen-1,6-diisocyanat (0,025 isocyanatekvivalenter) til -10°C indre temperatur. Deretter lar man det i løpet av 2 timer tildryppe en oppløsning av 7,3 g trietylentetramin (0,3 aminekvivalenter) i 50 g n-butylglykol. Deretter om-rører man i 2 timer ved værelsestemperatur og fortynner deretter med 132 g avionisert vann. Man får en tyntflytende oppløsning hvis tørrinnhold er 20% og hvis pH-verdi er 9,3. 43.5 g of a product prepared according to regulation B (0.05 acid equivalent) is dissolved in 43.5 g of n-butyl glycol and cooled together with 2.1 g of hexamethylene-1,6-diisocyanate (0.025 isocyanate equivalent) to -10°C internal temperature. A solution of 7.3 g of triethylenetetramine (0.3 amine equivalents) in 50 g of n-butyl glycol is then added dropwise over the course of 2 hours. The mixture is then stirred for 2 hours at room temperature and then diluted with 132 g of deionized water. You get a thin liquid solution whose dry content is 20% and whose pH value is 9.3.
Eksempel 14. Example 14.
60 g av et produkt fremstillet ifølge forskrift E (0,038 syregruppeekvivalenter) oppløses i 60 g etanol og blandes med 6 g trietylamin (0,06 tert. aminogrupper). 60 g of a product prepared according to regulation E (0.038 acid group equivalents) is dissolved in 60 g of ethanol and mixed with 6 g of triethylamine (0.06 tert. amino groups).
Deretter fortynner man med 168 g etanol og får en klar, tyntflytende oppløsning hvis tørrinnhold utgjør 20%. Det med vann blandede produkt har en pH-verdi på 9,9. It is then diluted with 168 g of ethanol and a clear, thin-flowing solution is obtained, the dry content of which is 20%. The product mixed with water has a pH value of 9.9.
Eksempel 15. Example 15.
73 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift F (0,08 syregruppeekvivalenter) oppløses i 73 g isopropanol og oppvarmes til 60°C indre temperatur. 73 g of a product prepared according to regulation F (0.08 acid group equivalents) is dissolved in 73 g of isopropanol and heated to an internal temperature of 60°C.
I løpet av 30 min. lar man det tilrenne en oppløs-ning av 7,8l g trietylentetramin (0,32 aminekvivalenter) og 7,8 g isopropanol. Deretter omrører man i 1 time ved 60°C og blander deretter med 5 g 24%-ig ammoniakk i 235 g avionisert vann. Within 30 min. a solution of 7.8 l g of triethylenetetramine (0.32 amine equivalents) and 7.8 g of isopropanol is allowed to flow into it. The mixture is then stirred for 1 hour at 60°C and then mixed with 5 g of 24% ammonia in 235 g of deionized water.
Man får en 20%-ig oppløsning hvis pH-verdi er 9,7. You get a 20% solution if the pH value is 9.7.
Eksempel 16. Example 16.
74,4 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift G (0,15 syregruppeekvivalenter) oppløses i 74,4 g butylglykol og oppvarmes til 60?C indre temperatur. 74.4 g of a product prepared according to regulation G (0.15 acid group equivalents) is dissolved in 74.4 g of butyl glycol and heated to an internal temperature of 60°C.
I løpet av 30 minutter lar man det renne til en oppløsning av 14,6 g trietylentetramin (0,6 aminekvivalenter) In the course of 30 minutes, it is allowed to flow to a solution of 14.6 g of triethylenetetramine (0.6 amine equivalents)
og 14,6 g butylglykol. and 14.6 g of butyl glycol.
Deretter etteromrører man i 1 time ved 60°C og blander deretter med 5 g 24%-ig ammoniakk i 255 g avionisert vann. Man får en 20%-ig oppløsning, hvis pH-verdi er 9,5. Eksempel 17. The mixture is then stirred for 1 hour at 60°C and then mixed with 5 g of 24% ammonia in 255 g of deionized water. You get a 20% solution, whose pH value is 9.5. Example 17.
84,6 g av et produkt, fremstilt ifølge forskrift 84.6 g of a product, manufactured according to regulations
H (0,15 syregruppeekvivalenter) oppløses i 84,6 g butylglykol og oppvarmes til 60°C indre temperatur. H (0.15 acid group equivalents) is dissolved in 84.6 g of butyl glycol and heated to 60°C internal temperature.
I løpet av 30 minutter lar man det renne til en oppløsning av 22 g trietylentetramin (0,9 aminekvivalenter) og 22 g butylglykol. Man etteromrører i 2 timer ved 60°C og blander deretter med 310 g avionisert vann. Man får en 20%-ig oppløs-ning hvis pH-verdi er 9,6. In the course of 30 minutes, it is allowed to flow into a solution of 22 g of triethylenetetramine (0.9 amine equivalents) and 22 g of butyl glycol. The mixture is stirred for 2 hours at 60°C and then mixed with 310 g of deionized water. You get a 20% solution if the pH value is 9.6.
Eksempel 18. Example 18.
64,5 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift I (0,1 syregruppeekvivalent) oppløses i 64,5 g butylglykol og oppvarmes til 60°C indre temperatur. 64.5 g of a product prepared according to regulation I (0.1 acid group equivalent) is dissolved in 64.5 g of butyl glycol and heated to an internal temperature of 60°C.
I løpet av 30 min. lar man det renne til en oppløs-ning av 27 g tetraetylenpentamin (1 aminekvivalent) og 27 g butylglykol. Deretter etteromrører man ennå i 30 minutter og blander deretter med 260 g avionisert vann. Man får en 20%-ig oppløsning hvis pH-verdi utgjør 9,8. Within 30 min. let it flow into a solution of 27 g of tetraethylenepentamine (1 amine equivalent) and 27 g of butyl glycol. The mixture is then stirred for another 30 minutes and then mixed with 260 g of deionized water. You get a 20% solution if the pH value is 9.8.
Eksempel 19. Example 19.
64,5 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift I (0,1 syregruppeekvivalent) oppløses i 64,5 g butylglykol og oppvarmes til 60°C indre temperatur. I løpet av 30 minutter lar man det renne til en oppløsning av 7,5 g etylendiamin (0,5 aminekvivalenter) og 7,5 g butylglykol. 64.5 g of a product prepared according to regulation I (0.1 acid group equivalent) is dissolved in 64.5 g of butyl glycol and heated to an internal temperature of 60°C. In the course of 30 minutes, it is allowed to flow into a solution of 7.5 g of ethylenediamine (0.5 amine equivalents) and 7.5 g of butyl glycol.
Deretter etteromrører man ennå i 30 min. og blander til slutt med 210 g avionisert vann. Man får en 20#-ig oppløs-ning hvis pH-verdi er 9,6. The mixture is then stirred for another 30 minutes. and finally mixing with 210 g of deionized water. You get a 20# solution whose pH value is 9.6.
Eksempel 20. Example 20.
64,5 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift I (0,1 syregruppeekvivalent) oppløses i 64,5 g butylglykol. I løpet av 30 min. lar man det renne til en oppløsning av 22,9 g l-amino-2-aminometyl-cyklopentan (0,8 aminekvivalenter) og 23 g butylglykol. Deretter omrører man ennå i 30 min. og blander til slutt med 270 g avionisert vann. Man får en 20#-ig oppløsning hvis pH-verdi er 10,3- 64.5 g of a product prepared according to regulation I (0.1 acid group equivalent) is dissolved in 64.5 g of butyl glycol. Within 30 min. is allowed to flow into a solution of 22.9 g of 1-amino-2-aminomethyl-cyclopentane (0.8 amine equivalents) and 23 g of butyl glycol. Then stir again for 30 min. and finally mixing with 270 g of deionized water. You get a 20# solution if the pH value is 10.3-
Eksempel 21. Example 21.
70 g av et produkt fremstilt ifølge forskrift I (0,108 syregruppeekvivalenter) oppløses i 70 g butylglykol og blandes med 6,3 g N-tetrametyletylendiamin (0,108 tert. aminogrupper). 70 g of a product prepared according to regulation I (0.108 acid group equivalents) is dissolved in 70 g of butyl glycol and mixed with 6.3 g of N-tetramethylethylenediamine (0.108 tert. amino groups).
Deretter fortynner man med 225 g avionisert vann It is then diluted with 225 g of deionized water
og får en 20#-ig oppløsning med pH-verdi 7,-6. and get a 20# solution with a pH value of 7.-6.
Eksempel - 22. Example - 22.
64,5 g av et produkt fremstillet ifølge forskrift I (0,1 syregruppeekvivalent) oppløses i 64,5 g butylglykol og omrøres- etter tilsetning av 14,6 g"'trietylentetramin (0,6 amino-ekvivalenter) i 1 time ved 60°C. Deretter avkjøler man produktet til -10°C og lar det i løpet av 1 time strømme til 10,5 g toluylen-2,4-diisocyanat (0,12 isocyanatekvivalenter) i 50 g butylglykol. Deretter etteromrører man i 2\ time ved værelsestemperatur og fortynner til slutt med 20 g 24%-ig ammoniakk i 220 g avionisert vann. Man får en 20%-ig oppløsning med pH-verdi 9,8. Eksempel 23- 64.5 g of a product prepared according to regulation I (0.1 acid group equivalent) is dissolved in 64.5 g of butyl glycol and stirred after the addition of 14.6 g of triethylenetetramine (0.6 amino equivalents) for 1 hour at 60 °C. The product is then cooled to -10 °C and allowed to flow over the course of 1 hour to 10.5 g of toluylene-2,4-diisocyanate (0.12 isocyanate equivalents) in 50 g of butyl glycol. Then, stirring is continued for 2\ hour at room temperature and finally dilute with 20 g of 24% ammonia in 220 g of deionized water. You get a 20% solution with a pH value of 9.8. Example 23-
100 kg ullgarn farges i et sirkulasjonsapparat som vanlig med et reaktivfargestoff, deretter nøytraliseres og spyles. Nå fremstilles et friskt bad av 4000 kg vann og oppvarmes til 40°C. Deretter lar man 10 kg av preparatet ifølge eksempel 2 renne inn i sirkulasjonsapparatet. Etter jevn fordeling av preparatet ifølge eksempel 2 tilsetter man 4 kg iseddik. Det danner seg en fin dispersjon som i løpet av 10 til 30 min. trekker jevnt opp på ullgarnet. Etter 30 minutter tilsetter man 1 kg av et kondensasjonsprodukt av 1 mol tristearoyldietylentri-amin og 15 mol etylenoksyd som mykningsmiddel. Deretter spyles ullen, sentrifugeres og tørkes ved 80°C. -Ullgarnet er nå filt-rast ifølge spesifikasjonen av IWS 7 B. 100 kg of wool yarn is dyed in a circulation device as usual with a reactive dye, then neutralized and rinsed. Now a fresh bath is made from 4000 kg of water and heated to 40°C. 10 kg of the preparation according to example 2 is then allowed to flow into the circulation apparatus. After evenly distributing the preparation according to example 2, 4 kg of glacial acetic acid is added. A fine dispersion forms which within 10 to 30 min. pulls up evenly on the wool yarn. After 30 minutes, 1 kg of a condensation product of 1 mol of tristearoyldiethylenetriamine and 15 mol of ethylene oxide is added as plasticizer. The wool is then rinsed, centrifuged and dried at 80°C. - The woolen yarn is now felt-rast according to the specification of IWS 7 B.
Tilsvarende resultater fåes når man istedenfor preparatet ifølge eksempel' 2 anvender et av preparatene ifølge eksemplene 1 til 13. Corresponding results are obtained when one of the preparations according to examples 1 to 13 is used instead of the preparation according to example 2.
Eksempel 24. Example 24.
I én stykkhaspelkufé farges lOO 'kg ullgarn 'først In one piece bobbin case, 100 kg of woolen yarn is dyed first
som vanlig.'' Etter en grundig spyleproséss med- kaldt vann ;frem-' stilles et frist behandlingsbad av 4000'liter vann og détte oppvarmes til 40°C. as usual.'' After a thorough rinsing process with cold water, a fresh treatment bath of 4000 liters of water is prepared and this is heated to 40°C.
Deretter foregår tilsetning av 10 kg av preparatet ifølge eksempel 14 og 1,5 kg oksalsyre. Det danner seg i be-handlingsbadet en emulsjon som i løpet av 30 min. trekker opp på ullvevnaden. 10 kg of the preparation according to example 14 and 1.5 kg of oxalic acid are then added. An emulsion forms in the treatment bath which within 30 min. pulls up on the woolen fabric.
Deretter tilsetter man til badet 3 kg natriumbi-sulfit, som på forhånd oppløses i 10 liter vann. 3 kg of sodium bisulphite, which is previously dissolved in 10 liters of water, is then added to the bath.
Etter ytterligere 10 minutter foregår tilsetning av 4 kg av en omtrent 20%-ig vandig mykningsmiddelemulsjon, som inneholder lite karboksylgruppeholdige polyetylener og et fett-amin, og etter ytterligere 15 min. spyles det kaldt to ganger. Etter tørkning er vevnaden filtfast ifølge IWS-spesifikasjon 7B. Tilsvarende resultater oppnår man med preparatene ifølge eksempel 14 til 22. After a further 10 minutes, the addition of 4 kg of an approximately 20% aqueous plasticizer emulsion, which contains low carboxyl group-containing polyethylenes and a fatty amine, takes place, and after a further 15 min. rinse it cold twice. After drying, the fabric is felt-fast according to IWS specification 7B. Similar results are obtained with the preparations according to examples 14 to 22.
Claims (7)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1665569A CH532624A (en) | 1969-11-10 | 1969-11-10 | Process for the production of stable preparations of water-soluble or dispersible reaction products from epoxides, polymeric fatty acids and amines |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO133144B true NO133144B (en) | 1975-12-08 |
NO133144C NO133144C (en) | 1976-03-17 |
Family
ID=4419113
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO4263/70A NO133144C (en) | 1969-11-10 | 1970-11-09 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4842478B1 (en) |
AT (1) | AT317140B (en) |
BE (1) | BE758701A (en) |
CA (1) | CA918847A (en) |
CH (1) | CH532624A (en) |
CS (1) | CS151567B2 (en) |
DE (1) | DE2054171A1 (en) |
FR (1) | FR2069156A5 (en) |
GB (1) | GB1314048A (en) |
NL (1) | NL7016377A (en) |
NO (1) | NO133144C (en) |
SE (1) | SE381058B (en) |
SU (1) | SU451252A3 (en) |
ZA (1) | ZA707475B (en) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH592737A5 (en) * | 1973-10-05 | 1977-11-15 | Ciba Geigy Ag | |
GB2181137B (en) * | 1983-10-17 | 1988-07-06 | Nippon Paint Co Ltd | Epoxy resin varnish |
-
1969
- 1969-11-10 CH CH1665569A patent/CH532624A/en not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-10-06 CS CS6750A patent/CS151567B2/cs unknown
- 1970-11-04 CA CA097343A patent/CA918847A/en not_active Expired
- 1970-11-04 ZA ZA707475A patent/ZA707475B/en unknown
- 1970-11-04 DE DE19702054171 patent/DE2054171A1/en active Pending
- 1970-11-09 BE BE758701D patent/BE758701A/en unknown
- 1970-11-09 AT AT1005570A patent/AT317140B/en not_active IP Right Cessation
- 1970-11-09 NO NO4263/70A patent/NO133144C/no unknown
- 1970-11-09 NL NL7016377A patent/NL7016377A/xx unknown
- 1970-11-09 GB GB5323470A patent/GB1314048A/en not_active Expired
- 1970-11-09 SE SE7015084A patent/SE381058B/en unknown
- 1970-11-09 FR FR7040154A patent/FR2069156A5/fr not_active Expired
- 1970-11-10 JP JP45098618A patent/JPS4842478B1/ja active Pending
- 1970-11-10 SU SU1491396A patent/SU451252A3/en active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA918847A (en) | 1973-01-09 |
NO133144C (en) | 1976-03-17 |
SE381058B (en) | 1975-11-24 |
ZA707475B (en) | 1971-10-27 |
NL7016377A (en) | 1971-05-12 |
CH532624A (en) | 1973-01-15 |
AT317140B (en) | 1974-08-12 |
DE2054171A1 (en) | 1971-05-19 |
GB1314048A (en) | 1973-04-18 |
CS151567B2 (en) | 1973-10-19 |
JPS4842478B1 (en) | 1973-12-12 |
FR2069156A5 (en) | 1971-09-03 |
BE758701A (en) | 1971-05-10 |
SU451252A3 (en) | 1974-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3449353A (en) | N,n'-diglycidyl hydantoins | |
US3709847A (en) | Preparations of reaction products of epoxides,fatty amines and basic polyamides,processes for their manufacture and their use | |
US3843391A (en) | Process for finishing textiles | |
US3673558A (en) | Polyaddition products and process for their manufacture | |
NO133144B (en) | ||
KR900004887A (en) | Method for preparing pigment paste resin for negative electrode deposition coating composition | |
NO132152B (en) | ||
NO132150B (en) | ||
US3647728A (en) | Preparations of polyaddition products processes for their manufacture and use | |
NO132151B (en) | ||
EP0242577A2 (en) | Process for the treatment of fibre materials | |
US4134867A (en) | Finishing of leather with reaction products of epoxides and fatty acids | |
US3429833A (en) | Water-soluble n,n'-diglycidyl compounds and curable compositions comprising said compounds | |
US3944385A (en) | Process for rendering wool non-felting | |
US3877871A (en) | Process for rendering wool non-felting | |
US3843396A (en) | Process for the finishing of textiles | |
DE2223956A1 (en) | Method of felting wool | |
US3909494A (en) | Stable preparations of reaction products of epoxides, fatty amines and dicarboxylic acids | |
US4371637A (en) | Mixtures of reaction products based on epoxides, primary amines and fatty acids and of aminoplast precondensates, their preparation and their use as leather dressings | |
KR890000541A (en) | Synthetic resin having basic nitrogen group, preparation method and use thereof | |
KR870005052A (en) | Combined for Cathodic Electrical Coating | |
US3291556A (en) | Process for dyeing wool yarn and preparations for use therein | |
SU444378A1 (en) | The way of not finishing the finishing of wool materials | |
US4568710A (en) | Self-crosslinkable electrocoat resins prepared by room temperature reactions of epoxy resins and fatty amidopolyamines | |
NO132283B (en) |