NO119022B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO119022B NO119022B NO157334A NO15733465A NO119022B NO 119022 B NO119022 B NO 119022B NO 157334 A NO157334 A NO 157334A NO 15733465 A NO15733465 A NO 15733465A NO 119022 B NO119022 B NO 119022B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- weight
- parts
- product
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 30
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 10
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims description 2
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N Glycerol 1,2-diacetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)OC(C)=O UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N tricarballylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(O)=O KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N Citric acid monohydrate Chemical compound O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 2
- 229960002303 citric acid monohydrate Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241001575928 Siler Species 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- -1 organic acid Chemical compound 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004980 phosphorus peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/16—Fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/098—Esters of polyphosphoric acids or anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av blandingsestere
som tjener som emulgatorer.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av som emulgatorer tjenende blandingsestere som spesielt er anvendbar ved fremstilling av nærings- og forstoffer.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen erkarakterisert vedat man forestrer en i nærings- eller forstoffer fysiologisk tålbar organisk eller uorganisk flerbasisk syre ved en sur gruppe med en delester av en flerverdig alkohol med en fettsyre med 12 til 24 karbonatomer og ved en annen aur gruppe med en delester av en flerverdig alkohol med en karboksylsyre med 2 til 12 karbonatomer.
Det har vist seg fordelaktig at det som organisk syre med
2 til 12 C-atomer anvendes en oksysyre.
Som flerbasisk uorganisk syre egner det seg f.eks. orto- eller pyrofosforsyre,som organisk syre f.eks. sitronsyre, aconitsyre og trikarballylsyre, vinsyre, eplesyre, ravsyre, adipinsyre.
I mange tilfeller er det hensiktsmessig med en ikke for sur reaksjon av emulgatoren som er fremstilt ifolge oppfinnelsen. Da kan ved anvendelse av en minst trebasisk syre som utgangsprodukt for emulgatoren den uforestrede syregruppe eller -grupper etter forestringen ifolge oppfinnelsen den andre karboksylgruppen nøytraliseres med en base. Herved kan man f.eks. ved anvendelse av emulgatoren fra eksempel 1 til emulsjonsfremstilling opplose den sure ester i olje-fase og deretter tilsette til vannfasen et alkalisk reagerende stoff i en mengde som er ekvivalent med emulgatorens syretall. Ved sammen-blanding av de to faser får man en emulsjon med omtrent nSytral pH-verdi.
Emulgatorene fremstilt ifolge oppfinnelsen har vist seg som spesielt hensiktsmessig tilsetningsmiddel for deig for forbedring av deres bakeevne og ved tilsetning av emulgatoren fremstilt ifolge oppfinnelsen okes finportheten og bakevolum.
Videre er det mulig eksempelvis ved hjelp av ifolge oppfinnelsen fremstilte emulgatorer å fremstille selvemulgerende oljer som fortrinnsvis er meget interessante for formiddelfremstilling for-di man f.eks. ved hjelp av en slik tilsetning til soyaolje kan gjore denne selvemulgerende i mager melk.
Eksempel 1
400 vektdeler 90%-ig glycerinmonostearat oppvarmes med 192 vektdeler sitronsyre i ca. 1/2 time ved 130°C. Reaksjonsproduktet har et syretall på ca. 200 og oppvarmes deretter med 134 vektdeler glycerinmonoacetat i 1 3/4 time likeledes ved 130°C. Det myke vokslignende sluttprodukt har et syretall på 83. Utbytte 92 vektprosent av utgangsstoffet.
I sluttproduktet er en karboksylgruppe av sitronsyren for-estret med en primær hydroksylgruppe av glycerinmonostearatet og den annen karboksylgruppe med den primære hydroksylgruppe av glycerin-monoacetatet, mens den tredje karboksylgruppen av sitronsyren er bi-beholdt uforandret.
Eksempel 2
400 vektdeler 90$-ig glycerinmonostearat forestrés med 192 vektdeler sitronsyre som i eksempel 1 til et produkt med et syretall på 200 og oppvarmes deretter med 175 vektdeler glycerindiacetat i 2 timer ved 130°C. Det myke vokslignende sluttprodukt har et syretall fra 70 til 72. Utbytte: 92 til 93 vektprosent, referert til utgangsprodukt et.
Eksempel 3
Istedenfor glycerinmonostearat ifolge eksempel 1 anvendes
en blanding av partielle estere som ble fremstilt ved omforestring av storfetalg med glycerin. 400 vektdeler av denne blanding om-settes med 192 vektdeler sitronsyre og 135 vektdeler glycerinmonoacetat. Sluttproduktets syretall 82.
Utbytte: 92 vektprosent. Produktet er en seigtflytende halv-krystallinsk masse.
Eksempel 4
400 vektdeler smeltet S0%- ±g glycerinmonostearat blandes med en opplosning av 174 vektdeler akonitsyre i samme vektmengde vann umiddelbart for innlop i en tynnsjiktsfordamper som holdes under et vakuum på 600 mm Hg. Gjennomstromningshastigheten gjennom fordamperen reguleres således at reaksjonsproduktet forlater den med en temperatur på 130<0->135°c og et syretall på omtrent 200, nemlig en mengde på 556 vektdeler.
556 vektdeler av det således fremstilte fargelose voksaktige produkt videreoppvarmes med 134 vektdeler glycerinmonoacetat så lenge ved 130°C inntil syretallet er fallt til 8O-85. Sluttproduktet er en lysfarget og svakt plastisk vokslignende masse.
Utbytte: 670 vektdeler.
Eksempel 5
400 vektdeler S0%- ±g glycerinmonoester av smeltfettsyrer om-settes med en opplosning av 176 vektdeler trikarballylsyre i omtrent den dobbelte vannmengde i en tynnsjiktfordamper til et syretall av reaksjonsproduktet på omtrent 200.
Utbytte: 558 vektdeler av et omtrent fargelost vokslignende produkt.
558 vektdeler av den dannede ester videreoppvarmes med 176 vektdeler glycerindiacetat ved 130°-135°C inntil sluttproduktets syretall er fallt til 75-80. Produktet er av vaselinaktig konsistens.
Utbytte: 715 vektdeler = 95 vektprosent av utgangsmaterialet. Eksempel 6
400 vektdeler 90#-ig glycerinmonostearat oppvarmes med 134 vektdeler eplesyre ved 130°C og oppvarmningen fortsetter så lenge inntil reaksjonsproduktets syretall er fallt til omtrent 105-110, (omtrent 1 time). Deretter blandes reaksjonsproduktet med 134 vektdeler glycerinmonoacetat og oppvarmningen fortsetter inntil syretallet er fallt til 25-30* Sluttproduktet er en svakt gulaktig vokslignende masse, som er opploselig varmt i triglycerider. ;Utbytte 63O vektdeler = 94 vektprosent av utgangsmaterialet. Eksempel 7 80 vektdeler 90%-ig glycerinmonostearat oppvarmes med 20 vektdeler ravsyreanhydrid ved 120°C og oppvarmningen fortsetter l/2 time idet syretallet faller til IIO-II5. Til reaksjonsblandingen settes 35 deler glycerindiacetat og oppvarmningen fortsetter i 2 timer idet syretallet faller til 25-30. ;Utbytte: 130 deler av en svakt gulaktig vokslignende masse;= 96 vektprosent av utgangsmaterialet.;E ksempel 8;Til 400 vektdeler glycerinmonostearat settes 44 vektdeler fosforpentoksyd og blandingen oppvarmes il/2 time ved 120°C. Det herved dannede ovre sjikt adskilles fra den mindre nedre harpiks-lignende fase og etter ytterligere oppvarmning ved 70°C blandes med 11% fosforpertoksyd beregnet på væskens vekt. Herved inntrer en ekso-term reaksjon og temperaturen stiger til 100°C. Etter avkjOling til 70°C adskilles den ovre fase igjen fra den mindre bunnfase. ;Utbytte: ca. 43O vektdeler. ;430 vektdeler av den dannede monostearinglycerinfosforsyre-ester blandes med 176 vektdeler glycerindiacetat og oppvarmes under omroring i 20 minutter ved 100°C idet syretallet Siler til 90-95• Sluttproduktet (588 vektdeler) er en lys voks som i vann gir en kolloidal opplosning med sterkt sur reaksjon og er opplSselig i tri-glyceridoljer. ;Eksempel 9;400 vektdeler 90$-ig glycerinmonostearat oppvarmes med 146 vektdeler adipinsyre ved 130°C inntil syretallet er fallt til 105-110. Til dette reaksjon^produkt settes 134 vektdeler glycerinmonoacetat ;og oppvarmningen fortsettes inntil syretallet er fallt til 25-30. ;Utbytte: 642 vektdeler av en omtrent hvit vokslignende masse, hvilket tilsvarer 94 vektprosent av utgangsmaterialet. ;Eksempel 10;Ved anvendelse av en minst trebasisk karbonsyre som utgangsprodukt opploser man hensiktsmessig det sure esterprodukt i oljefasen og tilsetter til vannfasen en ekvivalent mengde alkali. Ved sammen-blanding av de to faser får man en nSytral emulsjon. ;Man kan imidlertid ved noytralisering av den sure gruppe på forhånd fremstille saltet, f.eks.: 100 vektdeler av sluttproduktet if5lge eksempel 1 blandes umiddelbart før innløp i en tynnsjiktsfordamper kontinuerlig med en oppløsning av 5>9vektdeler natriumhyriroksyd i den dobbelte vannmengde. Gjennomstrømningshastighet, temperatur og vakuum reguleres således ;at vannet fordamper og reaksjonsproduktet forlater fordamperen med en temperatur på ca. 105°C. Sluttproduktet stivner til en hård, omtrent hvit masse som lett lar seg pulverisere og løser seg opp i vann. Reaksjonsproduktet kan, hvis ønsket, innstilles til svakt alkalisk eller svakt reaksjon ved valg av den riktige alkalimengde i forhold til esterens syretall. ;Eksempel 11.;Glyserin kondenseres ved oppvarmning med små mengder natriumhydroksyd under karbondioksyd til 240°C til et kondensasjons-produkt som vesentlig inneholder di- ogtriglyserin. ;400- vektdeler av det dannede polyglyserin forestres ved oppvarmning til 240°C under vakuum i 3-4 timer med 600 vektdeler stearinsyre. Etter avkjøling vaskes med vann til pH ca. 5 til fjerning av uforestret polyglyserin og deretter tørkes. ;770 vektdeler av den vaskede ester blandes med 230 vektdeler sitronsyremonohydrat og blandingen oppvarmes under oppvarmning ved 150°C, inntil syretallet er falt til omtrent 80. Etter tilsetning av 130 g monoacetin videreforestres inntil syretallet er falt til 35-40. Produktet<*>er en myk voksaktig masse.
Eksempel 12.
Sorbitanmonostearat fremstilles i den kjente fremgangsmåte ved høytemperaturforestring av sorbitol med en blanding av stearin-og palmitinsyre. Produktet vaskes med vann til pH ca. 5 til fjerning av uforestret polyalkohol og tørkes deretter.
1000 g av dette produkt blandes med 420 g sitronsyremonohydrat og oppvarmes under omrøring ved 140-150°C inntil syretallet er falt til 160-65. Etter tjilsetning av 270 g monoacetin blir det videreforestret inntil syretallet er falt til omtrent 70-75. Produktet er en svakt brunaktig, myk, vokslignende masse.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av som emulgatorer tjenende blandingsestere, karakterisert ved at man forestrer en i nærings- eller forstoffer fysiologisk tålbar organisk eller uorganisk flerbasisk syre ved en sur gruppe med en delester av en flerverdig alkohol med en fettsyre med 12 til 24 karbonatomer og ved en annen sur gruppe med en delester av en flerverdig alkohol med
en karboksylsyre med 2 til 12 karbonatomer.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man som flerbasisk uorganisk syre anvender orto- eller pyrofosforsyre.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at man som syrekomponent for annen delester anvender en oksykarboksylsyre med 2 til 12 karbonatomer.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1 til 3»karakterisert ved at man ved anvendelse av en minst trebasisk syre nøytraliserer den fri syregruppe med en base etter forestringen av de to andre sure grupper.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH34844A DE1278423B (de) | 1964-03-23 | 1964-03-23 | Verfahren zur Herstellung von als Emulgatoren dienenden Mischestern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO119022B true NO119022B (no) | 1970-03-16 |
Family
ID=7433286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO157334A NO119022B (no) | 1964-03-23 | 1965-03-22 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT293344B (no) |
BE (1) | BE661454A (no) |
DE (1) | DE1278423B (no) |
DK (1) | DK133941B (no) |
FI (1) | FI43432B (no) |
GB (1) | GB1087783A (no) |
NL (1) | NL140712B (no) |
NO (1) | NO119022B (no) |
SE (1) | SE339682B (no) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2231659B1 (no) * | 1973-05-30 | 1975-11-21 | Rhone Poulenc Ind | |
DE2732210C3 (de) * | 1977-07-16 | 1983-11-17 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von gemischten Estern aus Hydroxycarbonsäuren und partiellen Fettsäureglyceriden |
US11179312B2 (en) | 2017-06-05 | 2021-11-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for the treatment of hair |
US10617617B1 (en) | 2018-12-04 | 2020-04-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
US11090255B2 (en) | 2018-12-04 | 2021-08-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
-
1964
- 1964-03-23 DE DESCH34844A patent/DE1278423B/de active Pending
-
1965
- 1965-03-22 SE SE03648/65A patent/SE339682B/xx unknown
- 1965-03-22 AT AT259465A patent/AT293344B/de not_active IP Right Cessation
- 1965-03-22 GB GB11973/65A patent/GB1087783A/en not_active Expired
- 1965-03-22 FI FI0692/65A patent/FI43432B/fi active
- 1965-03-22 NO NO157334A patent/NO119022B/no unknown
- 1965-03-22 DK DK147165AA patent/DK133941B/da unknown
- 1965-03-22 NL NL656503582A patent/NL140712B/xx unknown
- 1965-03-22 BE BE661454D patent/BE661454A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK133941B (da) | 1976-08-16 |
AT293344B (de) | 1971-10-11 |
SE339682B (no) | 1971-10-18 |
NL140712B (nl) | 1974-01-15 |
DK133941C (no) | 1977-01-17 |
GB1087783A (en) | 1967-10-18 |
NL6503582A (no) | 1965-09-24 |
FI43432B (no) | 1970-12-31 |
DE1278423B (de) | 1968-09-26 |
BE661454A (no) | 1965-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO157334B (no) | Organofilt leireglmiddel, fremgangsmaate for fremstilling derav og anvendelse derav. | |
US2309949A (en) | Preparation of mixed esters of polyhydric alcohols | |
US2629662A (en) | Process of treating phosphatides and product | |
US2322821A (en) | Partial esters of ethers of polyhydroxylic compounds | |
US2173448A (en) | Preparation of alkylolamine derivatives | |
NO119022B (no) | ||
US2712527A (en) | Improved lubricating greases containing dihydroxy stearic acid soap | |
US2480332A (en) | Method of making mixed glycerol esters of fatty and hydroxy acids | |
US2197339A (en) | Preparation of fatty acid esters of polyhydroxy alcohols | |
US2294140A (en) | Deodorant cream | |
US2333093A (en) | Cosmetic preparation | |
US4169102A (en) | Process for the manufacture of partially neutralized mixed esters of lactic acid, citric acid and partial glycerides of fatty acids | |
US4209451A (en) | Process for the manufacture of mixed esters from hydroxycarboxylic acids and partial glycerides of fatty acids | |
US2173638A (en) | Process for manufacturing textile agents | |
US2996387A (en) | Hexitol and hexitan partial esters and shortening agents containing same | |
US2308222A (en) | Production of synthetic drying oils | |
US1545595A (en) | Fuel and process of making the same | |
US2177650A (en) | Reaction products of pyrophosphoric acid with acyl derivatives of polyhydroxy substances | |
US1985496A (en) | Process of making margarine | |
US2178174A (en) | Derivatives of alkylolamines | |
WO1981001286A1 (en) | Process for the preparation of partial esters with emulsifying effect | |
US2022493A (en) | Processes of preparing glycerides | |
JPS5841896B2 (ja) | 乳化剤もしくは可溶化剤組成物 | |
US1936265A (en) | Sulphonated higheb fatty acid | |
US1942778A (en) | Process of producing the same |