NL8902683A - MULTIPLE COMPONENT SYSTEM BASED ON OXAZOLINE AND A PHOSPHORUS CONTAINING COMPOUND. - Google Patents

MULTIPLE COMPONENT SYSTEM BASED ON OXAZOLINE AND A PHOSPHORUS CONTAINING COMPOUND. Download PDF

Info

Publication number
NL8902683A
NL8902683A NL8902683A NL8902683A NL8902683A NL 8902683 A NL8902683 A NL 8902683A NL 8902683 A NL8902683 A NL 8902683A NL 8902683 A NL8902683 A NL 8902683A NL 8902683 A NL8902683 A NL 8902683A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
reaction product
component system
phosphorus
containing compound
oxazoline
Prior art date
Application number
NL8902683A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Stamicarbon
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stamicarbon filed Critical Stamicarbon
Priority to NL8902683A priority Critical patent/NL8902683A/en
Priority to AU67124/90A priority patent/AU6712490A/en
Priority to PCT/NL1990/000162 priority patent/WO1991006587A1/en
Publication of NL8902683A publication Critical patent/NL8902683A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

MEERKOMPONENTENSYSTEEM OP BASIS VAN EEN OXAZOLINE EN EEN FOSFORBEVATTENDE VERBINDINGMULTIPLE COMPONENT SYSTEM BASED ON OXAZOLINE AND A PHOSPHORUS CONTAINING COMPOUND

De uitvinding betreft een meerkomponentensysteem op basis van een oxazoline en een fosforbevattende verbinding.The invention relates to a multi-component system based on an oxazoline and a phosphorus-containing compound.

Een dergelijk systeem is bekend uit US-A-4675371. Deze octrooipublicatie beschrijft de ringopeningspolymerisatiereaktie tussen een verbinding die oxazolinegroepen bevat en een alkenylfosfon-zuur. De aldus verkregen polymeren vinden bijvoorbeeld toepassing in reaction injection molding (RiM) systemen.Such a system is known from US-A-4675371. This patent publication describes the ring-opening polymerization reaction between a compound containing oxazoline groups and an alkenylphosphonic acid. The polymers thus obtained find application, for example, in reaction injection molding (RiM) systems.

Een nadeel van genoemd systeem is dat de geltijd van de reak-tiekomponenten in verhouding tot de gewenste verwerkingssnelheid van de RIM-verwerkingsapparatuur te lang is.A drawback of said system is that the gel time of the reaction components relative to the desired processing speed of the RIM processing equipment is too long.

De uitvinding heeft tot doel een meerkomponentensysteem te verschaffen met een dusdanige reaktiviteit van de komponenten dat het systeem beter geschikt is voor de toepassing in RiM-verwerkings-apparatuur.The object of the invention is to provide a multi-component system with such reactivity of the components that the system is more suitable for use in RiM processing equipment.

Het meerkomponentensysteem volgens de uitvinding wordt gekenmerkt doordat de fosforbevattende verbinding een verbinding volgens een der formules (AB0)P0(0H>2 of (ABOÏjPOlOH) of een mengsel op basis van deze verbindingen is, waarbij A een zuurrest is die is afgeleid van acrylzuur, methacrylzuur of crotonzuur en waarbij B afgeleid is van een al dan niet vertakte tweeuaardige alifatische alcohol met 2-6 koolstofatomen.The multi-component system according to the invention is characterized in that the phosphorus-containing compound is a compound according to one of the formulas (AB0) PO (0H> 2 or (ABO1PO1OH) or a mixture based on these compounds, wherein A is an acid residue derived from acrylic acid, methacrylic acid or crotonic acid and wherein B is derived from a straight or branched dihydric aliphatic alcohol of 2-6 carbon atoms.

Hierdoor wordt bereikt dat systemen met een hogere reaktiviteit worden verkregen die resulteren in de gewenste geltijd.This achieves that systems with a higher reactivity are obtained which result in the desired gel time.

Bovendien worden systemen met een hogere verknopingsdichtheid verkegen.In addition, systems with a higher crosslink density are obtained.

Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding is de fosforbevatende verbinding een verbinding volgens formule (ΑΒΟ)ΡΟ(ΟΗ>2.According to a preferred embodiment of the invention, the phosphorus-containing compound is a compound of formula (ΑΒΟ) ΡΟ (ΟΗ> 2.

Bij voorkeur is de fosforbevattende verbinding een verbinding waarbij A een zuurrest is die is afgeleid van methacrylzuur en waarbij B is afgeleid van een alifatische alcohol met 2-4 koolstofatomen.Preferably, the phosphorus-containing compound is a compound wherein A is an acid residue derived from methacrylic acid and B is derived from an aliphatic alcohol of 2-4 carbon atoms.

Zeer geschikt als fosfosbevattende verbinding is de fosfaat-ester van hydroxyethylmethacrylaat (ΡΕΜΑ).The phosphate ester of hydroxyethyl methacrylate (ΡΕΜΑ) is very suitable as a phosphorus-containing compound.

De fosforbevattende verbinding kan worden verkregen volgens de werkwijze die is beschreven in het Nederlandse octrooi 161769.The phosphorus-containing compound can be obtained according to the method described in Dutch patent 161769.

De fosforbevattende verbinding, met name het fosforzure deel, kan zowel als reaktant voor het RiM-systeem, alsmede als katalystor voor de oxazolinepolymerisatie dienen.The phosphorus-containing compound, in particular the phosphoric acid part, can serve both as a reactant for the RiM system and as a catalyst for the oxazoline polymerization.

Het oxazoline kan zowel een monooxazoline, een bisoxazoline als een polyoxazoline zijn. Bij voorkeur wordt een bisoxazoline toegepast.The oxazoline can be a monooxazoline, a bisoxazoline or a polyoxazoline. A bisoxazoline is preferably used.

Geschikte bisoxazolines zijn 2,2'-bis-2-oxazoline of bisoxa-zolines waarbij de keten tussen de oxazolinegroepen kan worden gevormd door alifatische groepen, cycloalifatische groepen, aromatische groepen, polyethergroepen of polyestergroepen. Bij voorkeur wordt de keten door alifatische groepen met 1-30 koolstofatomen of door polyethergroepen met 2-30 koolstofatomen gevormd. Een geschikt oxazoline is bijvoorbeeld 1,4-bis-(2-oxazolinyl-2)butaan.Suitable bisoxazolines are 2,2'-bis-2-oxazoline or bisoxazolines in which the chain between the oxazoline groups can be aliphatic groups, cycloaliphatic groups, aromatic groups, polyether groups or polyester groups. Preferably, the chain is formed by aliphatic groups of 1-30 carbon atoms or polyether groups of 2-30 carbon atoms. A suitable oxazoline is, for example, 1,4-bis- (2-oxazolinyl-2) butane.

De bereiding van bisoxazoline kan bijvoorbeeld plaatsvinden door reaktie van aminohydroxyverbindingen met dibasische zuren (zie Chemical Abstracts, vol. 70, 484531, 1969) of door reaktie van dinitrillen en aminoalcoholen (zie Liebigs Annalen der Chemie, 1974, blz. 996-1009).For example, the preparation of bisoxazoline can be by reaction of aminohydroxy compounds with dibasic acids (see Chemical Abstracts, vol. 70, 484531, 1969) or by reaction of dinitriles and amino alcohols (see Liebigs Annalen der Chemie, 1974, pp. 996-1009).

Geheel of gedeeltelijk gepolymeriseerde reaktieprodukten volgens de uitvinding worden verkregen doordat het oxazoline wordt gecopolymeriseerd met de fosforbevattende verbinding bij temperaturen tussen 25*»C en 250HC waarbij de molaire verhouding tussen oxazoline en de fosforbevattende verbinding tussen 99:1 en 40:60 ligt. Bij voorkeur ligt deze molaire verhouding tussen 95:5 en 45:55, en in het bijzonder is deze verhouding nagenoeg 1:1.Fully or partially polymerized reaction products according to the invention are obtained in that the oxazoline is copolymerized with the phosphorus-containing compound at temperatures between 25 ° C and 250HC, the molar ratio between oxazoline and the phosphorus-containing compound being between 99: 1 and 40:60. Preferably, this molar ratio is between 95: 5 and 45:55, and in particular this ratio is substantially 1: 1.

Eventueel kunnen tijdens de copolymerisatie ook bijvoorbeeld dicarbonzuren, dithiolen, fenolen, (esters van) fosforbevattende zuren, maleimiden, isocyanaten, epoxygroepen bevattende verbindingen, lactonen, en/of anhydrides aanwezig zijn.During the copolymerization, for example, dicarboxylic acids, dithiols, phenols, (esters of) phosphorus-containing acids, maleimides, isocyanates, epoxy groups-containing compounds, lactones, and / or anhydrides may also be present.

Tijdens de copolymerisatie kunnen naast het oxazoline en de fosforbevattende verbinding die deelnemen aan de kationische ringope-ningspolymerisatiereaktie bovendien, naast eventueel de reeds genoemde verbindingen, in iedere gewenste gewichtshoeveelheid andere verbindingen aanwezig zijn die via het radicaalpolymerisatiemechanisme reageren. Bij voorkeur zijn deze verbindingen vinylverbindingen zoals vinylesters bijvoorbeeld vinylacetaat, styreen, (di)(meth)acrylaten bijvoorbeeld hydroxyethylmethacrylaat, (meth)acrylaatesters van bis-fenol A en/of onverzadigde polyesters. Op deze wijze kunnen hybride-systemen worden gevormd.In addition to the oxazoline and the phosphorus-containing compound participating in the cationic ring-opening polymerization reaction, during the copolymerization, in addition to any of the compounds already mentioned, other compounds may be present in any desired amount by weight, which react via the radical polymerization mechanism. Preferably these compounds are vinyl compounds such as vinyl esters, for example vinyl acetate, styrene, (di) (meth) acrylates, for example hydroxyethyl methacrylate, (meth) acrylate esters of bis-phenol A and / or unsaturated polyesters. Hybrid systems can be formed in this way.

Als initiatoren voor de radicaalpolymerisatie kunnen bijvoorbeeld organische peroxides zoals methylethylketonperoxide of diberr zoylperoxide worden toegepast. De radicaalpolymerisatie vindt meestal plaats bij temperaturen tussen 10oc en 200«*c.As initiators for the radical polymerization, organic peroxides such as methyl ethyl ketone peroxide or dihydric zoyl peroxide can be used. The radical polymerization usually takes place at temperatures between 10 ° C and 200 ° C.

Het meerkomponentensysteem wordt bij voorkeur geleverd als een zogenaamd "tweepotsysteem" of tweecomponentensysteem.The multi-component system is preferably supplied as a so-called "two-pot system" or two-component system.

Door keuze van de diverse potentiële reakties in diverse gewenste gewichtsverhoudingen zijn de systemen volgens de uitvinding geschikt in zeer vele toepassingsgebieden.By choosing the various potential reactions in various desired weight ratios, the systems according to the invention are suitable in very many fields of application.

Het systeem volgens de uitvinding is {eventueel in kombinatie met glasvezels) bijvoorbeeld zeer geschikt voor RiM-systemen die toepassing vinden in de automobielindustrie en in de elektronische industrie. Het systeem kan verder toepassing vinden in RTM (resin transfer molding) systemen.The system according to the invention (optionally in combination with glass fibers) is, for example, very suitable for RiM systems that are used in the automotive industry and in the electronic industry. The system can also be used in RTM (resin transfer molding) systems.

Het systeem volgens de uitvinding, met name een systeem op basis van bisoxazoline en ΡΕΜΑ, is verder bijvoorbeeld ook geschikt om als verknoper in poedercoatingformuleringen toegepast te worden aangezien een reaktie met zuurgetermineerde polyesters kan plaatsvinden.The system according to the invention, in particular a system based on bisoxazoline and ΡΕΜΑ, is furthermore also suitable, for example, for use as a crosslinker in powder coating formulations, since a reaction with acid-terminated polyesters can take place.

Een verder toepassingsgebied is het gebied van de "reactieve hot melt adhesives".A further field of application is the field of "reactive hot melt adhesives".

Door de aanwezigheid van fosfor bestaan goede vlamdovende eigenschappen in de diverse toepassingen.Due to the presence of phosphorus, good flame-extinguishing properties exist in various applications.

De uitvinding wordt toegelicht aan de hand van de volgende niet beperkende voorbeelden.The invention is illustrated by the following non-limiting examples.

Voorbeelden Voorbeeld IExamples Example I

Kationische ringopeningspolymerisatie van 1,4-bis-(2-oxazolinyl-2)-butaan o.i.v. ΡΕΜΑ.Cationic ring-opening polymerization of 1,4-bis- (2-oxazolinyl-2) -butane, subject to ΡΕΜΑ.

In een reaktievat werd 1 gewichtsdeel 1,4-bis-(2-oxazolinyl-2)-butaan voorgelegd waarna de temperatuur op 165nc werd gebracht. Vervolgens werd snel, terwijl er goed geroerd werd, 1 gewichtsdeel ΡΕΜΑ toegevoegd (waardoor de molaire verhouding oxazoline: ΡΕΜΑ nagenoeg 1:1 was). Er werd een heldere oplossing gevormd die na 28 seconden geleerde. Het gevormde polymeer bleek onoplosbaar te zijn in heet d ime thylfo rmam i de.1 part by weight of 1,4-bis- (2-oxazolinyl-2) -butane was placed in a reaction vessel, after which the temperature was brought to 165 ° C. Then, while stirring well, 1 part by weight ΡΕΜΑ was added (making the oxazoline: mol molar ratio substantially 1: 1). A clear solution was formed which gelled after 28 seconds. The polymer formed was found to be insoluble in hot dimethyl fiber.

Voorbeeld IIExample II

In een reaktievat werden 1 gewichtsdeel 1,4-bis-(2-oxa-zolinyl-2)-butaan en 1 gewichtsdeel hydroxyethylmethacrylaat (HEMA) gemengd waarna de temperatuur op 165>*C werd gebracht. Vervolgens werd snel, terwijl er goed geroerd werd, 1 gewichtsdeel ΡΕΜΑ en 0,1 gewichtsdeel methylethylketonperoxide (Butanox M50, Akzo) als radi-caalvormer toegevoegd. De gelering trad op na 9 seconden terwijl het gevormde polymeer niet oploste in heet dimethylformamide.In a reaction vessel, 1 part by weight 1,4-bis- (2-oxa-zolinyl-2) -butane and 1 part by weight hydroxyethyl methacrylate (HEMA) were mixed and the temperature was brought to 165 ° C. Then, while stirring well, 1 part by weight of ΡΕΜΑ and 0.1 part by weight of methyl ethyl ketone peroxide (Butanox M50, Akzo) was added as a radical former. The gelation occurred after 9 seconds while the polymer formed did not dissolve in hot dimethylformamide.

Uit deze voorbeelden blijkt dat het systeem volgens de uitvinding resulteert in de gewenste geltijden aangezien gestreefd werd naar geltijden tussen 1 en 30 seconden i.v.m. de RiM-toepassing.From these examples it appears that the system according to the invention results in the desired gel times since the aim was for gel times between 1 and 30 seconds in connection with the RiM application.

Claims (19)

1. Heerkomponentensysteem op basis van een oxazoline en een fosfor-bevattende verbinding/ met het kenmerk/ dat de fosforbevattende verbinding een verbinding volgens een der formules (AB0)P0(0H>2 of (AB0>2P0(0H) of een mengsel op basis van deze verbindingen is/ waarbij A een zuurrest is die is afgeleid van acrylzuur/ meth-acrylzuur of crotonzuur en waarbij B afgeleid is van een al dan niet vertakte tweewaardige alifatische alcohol met 2-6 koolstof-atomen.1. Compound system based on an oxazoline and a phosphorus-containing compound / characterized in that the phosphorus-containing compound is a compound according to one of the formulas (AB0) P0 (0H> 2 or (AB0> 2P0 (0H)) or a mixture based on of these compounds is / wherein A is an acid residue derived from acrylic acid / methacrylic acid or crotonic acid and wherein B is derived from a straight or branched bivalent aliphatic alcohol of 2-6 carbon atoms. 2. Heerkomponentensysteem volgens conclusie 1/ met het kenmerk/ dat de fosforbevattende verbinding een verbinding volgens formule (AB0)P0(0H>2 is.2. Component system according to claim 1 / characterized in that the phosphorus-containing compound is a compound according to formula (AB0) PO (0H> 2). 3. Heerkomponentensysteem volgens een der conclusies 1-2/ met het kenmerk/ dat A een zuurrest afgeleid van methacrylzuur is en dat B is afgeleid van een alifatische alcohol met 2-4 koolstofatomen.3. Component system according to any one of claims 1-2 / characterized in that A is an acid residue derived from methacrylic acid and B is derived from an aliphatic alcohol with 2-4 carbon atoms. 4. Heerkomponentensysteem volgens een der conclusies 1-3/ met het kenmerk, dat de fosforbevattende verbinding de fosfaatester van hydroxyethylmethacrylaat is.The four-component system according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the phosphorus-containing compound is the phosphate ester of hydroxyethyl methacrylate. 5. Heerkomponentensysteem volgens een der conclusies 1-4/ met het kenmerk, dat als oxazoline een bisoxazoline is toegepast.Gentle component system according to one of Claims 1 to 4, characterized in that a bisoxazoline is used as oxazoline. 6. Heerkomponentensysteem volgens een der conclusies 1-5/ met het kenmerk/ dat het systeem een of meerdere vinylverbindingen bevat.6. Component system according to any one of claims 1-5 / characterized in that the system contains one or more vinyl compounds. 7. Heerkomponentensysteem volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat de vinylverbinding, een vinylester, styreen, (di)(meth)acrylaat, en/of onverzadigde polyester is.Gentle component system according to claim 6, characterized in that the vinyl compound is a vinyl ester, styrene, (di) (meth) acrylate, and / or unsaturated polyester. 8. Geheel of gedeeltelijk gepolymeriseerd reaktieprodukt op basis van een meerkomponentensysteem volgens een der conclusies 1-7.Fully or partially polymerized reaction product based on a multi-component system according to any one of claims 1-7. 9. Werkwijze voor de bereiding van een reaktieprodukt volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat het oxazoline en de fosforbevattende verbinding worden gecopolymeriseerd bij temperaturen tussen 50*»C en 200ec, waarbij de molaire verhouding tussen oxazoline en de fosforbevattende verbinding tussen 99:1 en 40:60 ligt.Process for the preparation of a reaction product according to claim 8, characterized in that the oxazoline and the phosphorus-containing compound are copolymerized at temperatures between 50 ° C and 200 ° C, the molar ratio between oxazoline and the phosphorus-containing compound being between 99: 1. and 40:60. 10. Werkwijze voor de bereiding van een reaktieprodukt volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat de fosforbevattende verbinding een verbinding volgens formule (AB0)P0(0H>2 is.Process for the preparation of a reaction product according to claim 9, characterized in that the phosphorus-containing compound is a compound of formula (AB0) PO (0H> 2). 11. Werkwijze voor de bereiding van een reaktieprodukt, met het kenmerk, dat A een zuurrest afgeleid van methacrylzuur is en dat Bis afgeleid van een alifatische alcohol met 2-4 koolstofatomen.11. Process for the preparation of a reaction product, characterized in that A is an acid residue derived from methacrylic acid and that Bis is derived from an aliphatic alcohol with 2-4 carbon atoms. 12. Werkwijze voor de bereiding van een reaktieprodukt, volgens een der conclusies 9-11, met het kenmerk, dat de fosforbevattende verbinding de fosfaatester van hydroxyethylmethacrylaat is.Process for the preparation of a reaction product according to any one of claims 9-11, characterized in that the phosphorus-containing compound is the phosphate ester of hydroxyethyl methacrylate. 13. Werkwijze voor de bereiding van een reaktieprodukt, volgens een der conclusies 9-12, met het kenmerk, dat als oxazoline een bisoxazoline is toegepast.Process for the preparation of a reaction product according to any one of claims 9 to 12, characterized in that a bisoxazoline is used as oxazoline. 14. Werkwijze voor de bereiding van een reaktieprodukt, volgens een der conclusies 9-13, met het kenmerk, dat de samenstelling een of meerdere vinylverbindingen bevat.Process for the preparation of a reaction product according to any one of claims 9-13, characterized in that the composition contains one or more vinyl compounds. 15. Werkwijze voor de bereiding van een reaktieprodukt, volgens conclusie 14, met het kenmerk, dat de vinylverbinding, een vinyl-ester, styreen, (di)(meth)acrylaat, en/of onverzadigde polyester is.Process for the preparation of a reaction product according to claim 14, characterized in that the vinyl compound is a vinyl ester, styrene, (di) (meth) acrylate, and / or unsaturated polyester. 16. Toepassing van een meerkomponentensysteem volgens een der conclusies 1-7, toepassing van een geheel of gedeeltelijk gepolymeri-seerd reaktieprodukt volgens conclusie 8, of toepassing van een reaktieprodukt verkregen volgens een der conclusies 9-15.The use of a multi-component system according to any one of claims 1-7, the use of a fully or partially polymerized reaction product according to claim 8, or the use of a reaction product obtained according to any one of claims 9-15. 17. Toepassing van een meerkomponentensysteem volgens een der conclusies 1-7, toepassing van een geheel of gedeeltelijk gepolymeri-seerd reaktieprodukt volgens conclusie 8, of toepassing van een reaktieprodukt verkregen volgens een der conclusies 9-15 in reac-tion injection molding (RiM) systemen.Use of a multi-component system according to any one of claims 1 to 7, use of a fully or partially polymerized reaction product according to claim 8, or use of a reaction product obtained according to any one of claims 9-15 in reaction injection molding (RiM) systems. 18. Toepassing van een meerkomponentensysteem volgens een der conclusies 1-7, toepassing van.een geheel of gedeeltelijk gepolymeri-seerd reaktieprodukt volgens conclusie 8, of toepassing van van een reaktieprodukt verkregen volgens een der conclusies 9-15 in poedercoatings.18. Use of a multi-component system according to any one of claims 1-7, use of a fully or partially polymerized reaction product according to claim 8, or use of a reaction product obtained according to any one of claims 9-15 in powder coatings. 19. Meerkomponentensysteem, reaktieprodukt, werkwijze en toepassingen zoals in hoofdzaak is beschreven en in de voorbeelden nader is toegelicht.19. Multi-component system, reaction product, method and applications as substantially described and further illustrated in the examples.
NL8902683A 1989-10-31 1989-10-31 MULTIPLE COMPONENT SYSTEM BASED ON OXAZOLINE AND A PHOSPHORUS CONTAINING COMPOUND. NL8902683A (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8902683A NL8902683A (en) 1989-10-31 1989-10-31 MULTIPLE COMPONENT SYSTEM BASED ON OXAZOLINE AND A PHOSPHORUS CONTAINING COMPOUND.
AU67124/90A AU6712490A (en) 1989-10-31 1990-10-30 Multicomponent system based on an oxazoline and on a phosphorus-containing compound
PCT/NL1990/000162 WO1991006587A1 (en) 1989-10-31 1990-10-30 Multicomponent system based on an oxazoline and on a phosphorus-containing compound

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8902683 1989-10-31
NL8902683A NL8902683A (en) 1989-10-31 1989-10-31 MULTIPLE COMPONENT SYSTEM BASED ON OXAZOLINE AND A PHOSPHORUS CONTAINING COMPOUND.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8902683A true NL8902683A (en) 1991-05-16

Family

ID=19855537

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8902683A NL8902683A (en) 1989-10-31 1989-10-31 MULTIPLE COMPONENT SYSTEM BASED ON OXAZOLINE AND A PHOSPHORUS CONTAINING COMPOUND.

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU6712490A (en)
NL (1) NL8902683A (en)
WO (1) WO1991006587A1 (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1716215B1 (en) * 2004-02-17 2010-06-02 Henkel AG & Co. KGaA Curable liquid compositions containing bisoxazoline
US7390430B2 (en) 2004-02-17 2008-06-24 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Curable liquid compositions containing bisoxazoline
US7713835B2 (en) * 2006-10-06 2010-05-11 Brewer Science Inc. Thermally decomposable spin-on bonding compositions for temporary wafer bonding
JP5788173B2 (en) 2007-06-25 2015-09-30 ブルーワー サイエンス アイ エヌシー． High temperature spin-on temporary bonding composition
US9111981B2 (en) 2008-01-24 2015-08-18 Brewer Science Inc. Method for reversibly mounting a device wafer to a carrier substrate
US8092628B2 (en) 2008-10-31 2012-01-10 Brewer Science Inc. Cyclic olefin compositions for temporary wafer bonding
US8771927B2 (en) 2009-04-15 2014-07-08 Brewer Science Inc. Acid-etch resistant, protective coatings
US8852391B2 (en) 2010-06-21 2014-10-07 Brewer Science Inc. Method and apparatus for removing a reversibly mounted device wafer from a carrier substrate
US9263314B2 (en) 2010-08-06 2016-02-16 Brewer Science Inc. Multiple bonding layers for thin-wafer handling

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4675371A (en) * 1986-05-02 1987-06-23 Ashland Oil, Inc. Thermoset polymeric composition from poly-oxazoline and alkenyl phosphonic acid

Also Published As

Publication number Publication date
WO1991006587A1 (en) 1991-05-16
AU6712490A (en) 1991-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8902683A (en) MULTIPLE COMPONENT SYSTEM BASED ON OXAZOLINE AND A PHOSPHORUS CONTAINING COMPOUND.
EP0230329B1 (en) End carboxyl bearing reactive vinyl monomers and preparation thereof
EP0075954B1 (en) Curable molding compositions
JPH0135856B2 (en)
US4175064A (en) Accelerator systems for the peroxide-catalyzed curing of unsaturated polyester resin compositions
EP0020945B1 (en) Compositions containing half esters of organic polyols, a process for their production and use of the compositions in the production of moulded articles
US4293686A (en) Thermosetting polyester resin composition
EP0019740B1 (en) Compositions containing hydroxyneopentyl-hydroxypivalate-bis-halfesters and use of the compositions
CA1089143A (en) Radiation curable epoxy ester resin containing a vinyl polymer
US4294751A (en) Polyester resin compositions
TW502042B (en) Dialkyl peroxide compound and process using such for initiating a chemical reaction
JPS57105419A (en) Reactive curable binder mixture and manufacture of cured articles
US4329263A (en) Accelerator systems for polyester resin compositions
US4262100A (en) Unsaturated polyester molding composition
JPS5829813A (en) Hardenable formation composition
US4579890A (en) Curable molding compositions containing a polyester resin
US4404319A (en) Thermosetting molding compositions
AU625641B2 (en) New multiple-constituent mixtures capable of free-radical polymerization and their use
KR20010071082A (en) Method for Producing Vinyl Compounds
KR20100125187A (en) (meth)acrylate ester having carboxylic group and manufacturing method thereof
US4229556A (en) Reactive oligomers as curing agent for unsaturated polyester
SU914573A1 (en) Process for producing modified amino resins
PL183527B1 (en) Method of preaccelerating unsaturated polyester resins
JPH04154873A (en) Primer composition
JPH0588884B2 (en)

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed