NL8901412A

NL8901412A - Powder coating and a polyester resin for powder coating

Info

Publication number: NL8901412A
Application number: NL8901412A
Authority: NL
Original assignee: Stamicarbon
Priority date: 1989-06-03
Filing date: 1989-06-03
Publication date: 1991-01-02

Abstract

The invention relates to a powder coating (powder paint) comprising a polyepoxy compound, a polyester resin and customary additives, the polyester resin having an acid value of between 15 and 70 and a hydroxyl value of less than 10 and being mainly composed of dicarboxylic acids, glycols, and tri- or multifunctional monomers. The polyester comprises, as dicarboxylic acids, at least 75 mol% of isophthalic acid and at least 5 mol% of 1,4- cyclohexanedicarboxylic acid, and as glycols comprises at least 50 mol% of branched aliphatic glycols having 5-11 carbon atoms and possibly comprising an ester group, and at most 50 mol% of aliphatic glycol having 2-6 carbon atoms, a tri- or multifunctional monomer being used in an amount of at most 8 mol% of dicarboxylic acids + glycols.

Description

POEDERVERF EN EEN POLYESTERHARS VOOR POEDERVERFPOWDER PAINT AND A POLYESTER RESIN FOR POWDER PAINT

De uitvinding heeft betrekking op een thermohardbare poeder-verf die een epoxyhars, een polyesterhars en gebruikelijke toevoegsels omvat, en op een polyesterhars geschikt voor poederverf.The invention relates to a thermosetting powder paint comprising an epoxy resin, a polyester resin and conventional additives, and to a polyester resin suitable for powder paint.

Een polyester voor een poederverf, die uitgehard wordt met epoxyhars heeft in het algemeen een zuurgetal tussen 15-70, een hydroxylgetal kleiner dan 10 en is opgebouwd uit hoofdzakelijk aromatische dicarbonzuren, zoals tereftaalzuur en isoftaalzuur en alifa-tische glycolen zoals neopentylglycol en de ester van neopentylglycol en hydroxypivalinezuur, naast een ondergeschikte hoeveelheid driefunc-tioneel monomeer. Het zuur- en hydroxylgetal is zoals gebruikelijk gegeven in mgKOH per gram polyester.A polyester for a powder paint cured with epoxy resin generally has an acid number between 15-70, a hydroxyl number less than 10 and is composed of mainly aromatic dicarboxylic acids, such as terephthalic acid and isophthalic acid, and aliphatic glycols such as neopentyl glycol and the ester of neopentyl glycol and hydroxypivalic acid, in addition to a minor amount of three-functional monomer. The acid and hydroxyl number is as usual given in mgKOH per gram of polyester.

Dergelijke polyesters zijn onder andere beschreven in US-A-4379895. Hoewel in de beschrijving van US-A-4379895 isoftaalzuur als moge lijk monomeer voor de bereiding van een polyesterhars wordt genoemd, bleken isoftaalzuur gebaseerde polyesters in poederverf geen goede slagvaste verflaag te geven.Such polyesters are described, inter alia, in US-A-4379895. Although in the description of US-A-4379895 isophthalic acid is mentioned as a possible monomer for the preparation of a polyester resin, isophthalic acid based polyesters in powder paint have not been found to give a good impact resistant paint layer.

Hoewel een isoftaalzuur gebaseerde hars, gemengd met een epoxyhars zoals bijvoorbeeld tri-glycidyl-isocyanuraat (TGIC) een poederverf, die, na uitharden een relatief goede buitenduurzaamheid geeft in vergelijking tot poederverven op basis van polyesterharsen die zijn opgebouwd uit meer dan 70 mol% tereftaalzuur en minder dan 30 molX isoftaalzuur, is het nadeel van bovengenoemde hars dat de mechanische eigenschappen onvoldoende zijn voor een aantal toepassingen, met name als uithardingstijd relatief kort wordt gehouden.Although an isophthalic acid-based resin, mixed with an epoxy resin such as, for example, tri-glycidyl isocyanurate (TGIC), is a powder paint which, after curing, gives a relatively good external durability compared to powder paints based on polyester resins, which are composed of more than 70 mol% terephthalic acid and less than 30 molX isophthalic acid, the drawback of the above resin is that the mechanical properties are insufficient for a number of applications, especially if curing time is kept relatively short.

Het doel van de uitvinding is het verschaffen van een poederverf, en een polyester voor een poederverf, die, als uitgeharde lak, een goede UV-resistentie geeft, in combinatie met goede mecha- nische eigenschappen, waarbij de goede mechanische eigenschappen na relatief korte uithardingstijd wordt bereikt.The object of the invention is to provide a powder paint, and a polyester for a powder paint, which, as a cured lacquer, gives good UV resistance, in combination with good mechanical properties, the good mechanical properties after a relatively short curing time. is reached.

Dit wordt volgens de uitvinding verkregen door een poeder-verf, die een polyepoxyhars, een polyesterhars en gebruikelijke toeslagstoffen omvat, waarbij de polyesterhars een zuurgetal heeft tussen 15-70, hydroxylgetal kleiner dan 10, en die hoofdzakelijk is opgebouwd uit dicarbonzuren, glycolen en drie of hoger functionele monomeren, waarbij als dicarbonzuren ten minste 75 moLX isoftaalzuur, en ten minste 5 mol% 1,4-cyclohexaandicarbonzuur worden toegepast, en als glycolen ten minste 50 mol% vertakte alifatische glycolen met 5-11 koolstofatomen, welke eventueel een estergroep kunnen bevatten, en ten hoogste 50 mol% alifatisch glycolen met 2-6 koolstofatomen en waarbij tot maximaal 8 molX van dicarbonzuren plus glycolen een drie of hoger functioneel monomeer wordt toegepast.This is achieved according to the invention by a powder paint comprising a polyepoxy resin, a polyester resin and conventional additives, the polyester resin having an acid number between 15-70, hydroxyl number less than 10, and which is mainly composed of dicarboxylic acids, glycols and three or higher functional monomers, wherein as dicarboxylic acids at least 75 mol L isophthalic acid and at least 5 mol% 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid are used, and as glycols at least 50 mol% branched aliphatic glycols with 5-11 carbon atoms, which optionally can be an ester group and up to 50 mole% aliphatic glycols of 2-6 carbon atoms and up to a maximum of 8 mole% of dicarboxylic acids plus glycols using a three or higher functional monomer.

De essentie van de uitvinding is gelegen in de vinding, dat 1.4- cyclohexaandicarbonzuur een onverwachte invloed heeft op de impact (slagvastheid) van de coating. Eerdere pogingen om van een polyester op basis van isoftaalzuur de impact te verbeteren, met behoud van andere eigenschappen, met een monomeer dat bekend staat vanwege het verbeteren van impact, zoals adipinezuur waren mislukt, zoals ook de vergelijkende experimenten laten zien.The essence of the invention lies in the finding that 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid has an unexpected influence on the impact (impact strength) of the coating. Previous attempts to improve the impact of a polyester based on isophthalic acid, while retaining other properties, with a monomer known for improving impact such as adipic acid had failed, as also the comparative experiments show.

Zeer goede resultaten zijn geboekt met een zure polyester, opgebouwd uit 75-90 molX isoftaalzuur en 10-25 molXVery good results have been achieved with an acidic polyester, composed of 75-90 molX isophthalic acid and 10-25 molX

1.4- cyclohexaandicarbonzuur.1.4-cyclohexane dicarboxylic acid.

Bij voorkeur worden ten minste 90 molX van boven genoemde dicarbonzuren te samen gebruikt.Preferably at least 90 molX of the above dicarboxylic acids are used together.

Andere polycarbonzuren kunnen daarnaast in hoeveelheden tot ten hoogste 20 mol-procent, bij voorkeur tot maximaal 10 mol-procent van het totaal aan carbonzuren worden toegepast. Deze zijn bijvoorbeeld tereftaalzuur, tetrahydroftaalzuur, hexahydro-endomethyleentetrahydroftaalzuur, azelainezuur, sebacinezuur, decaarr dicarbonzuur, dimeer vetzuur, adipinezuur, barnsteenzuur, maleinezuur, benzeen-1,2,4-tricarbonzuur, pyro- mellietzuur, trimesinezuur, 3,6-dichloorftaalzuur en tetrachloorf-taalzuur. Ook hydroxy-carbonzuren en/of eventueel lactonen kunnen worden toegepast/ bijvoorbeeld 12-hydroxystearinezuren, epsilorr caprolacton. In ondergeschikte hoeveelheden tot 5 mot* kunnen ook monocarbonzuren, zoals benzoëzuur, tert.-butylbenzoëzuur, hexahydro-benzoëzuur en verzadigde alifatische monocarbonzuren tijdens de bereiding worden toegevoegd.Other polycarboxylic acids can additionally be used in amounts of up to 20 mole percent, preferably up to 10 mole percent of the total carboxylic acids. These include, for example, terephthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydroendomethylene tetrahydrophthalic acid, azelaic acid, sebacic acid, decaarr dicarboxylic acid, dimer fatty acid, adipic acid, succinic acid, maleic acid, benzene-1,2,4-tricarboxylic acid, pyromellitic acid, trimeschlorophthalic acid, 3,6-dichloroic acid -talic acid. Hydroxy carboxylic acids and / or optionally lactones can also be used / for example 12-hydroxy stearic acids, epsilorr caprolactone. Monocarboxylic acids, such as benzoic acid, tert-butyl benzoic acid, hexahydrobenzoic acid and saturated aliphatic monocarboxylic acids, may also be added in minor amounts during preparation.

De hoeveelheid vertakte alifatische glycol met 5-11 koolstof-atomen is bij voorkeur meer dan 70 mol%, in het bijzonder meer dan 90 mol%, omdat een dergelijke hoeveelheid betere bui tenduurzame produkten geeft.The amount of branched aliphatic glycol of 5-11 carbon atoms is preferably more than 70 mol%, in particular more than 90 mol%, because such an amount gives better extremely durable products.

Binnen de bovengenoemde grenzen kunnen naast de bovengenoemde glycolen als alifatische diolen bijvoorbeeld ethyleenglycol, propaan-1,2-diol, propaan-1,3-diol, hexaan-2,5-diol, hexaan-1,6-diol, 2,2-Cbis (4-hydroxy-cyclohexyl>D-propaan 1,4-dimethylolcyclohexaan, en 2,2,4-trimethylpentaandiol-1,3 en kleinere hoeveelheden polyolen, zoals glycerol, hexaantriol, pentaerytritol, sorbitol, trimethylo-lethaan, trimethylolpropaan en tris-(2-hydroxyethyl)-isocyanuraat worden toegepast. Ook kunnen in plaats van diolen resp. polyolen epoxy-verbindingen toegepast worden.Within the above limits, in addition to the above glycols as aliphatic diols, for example, ethylene glycol, propane-1,2-diol, propane-1,3-diol, hexane-2,5-diol, hexane-1,6-diol, 2,2 -Cbis (4-hydroxy-cyclohexyl> D-propane-1,4-dimethylolcyclohexane, and 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3 and smaller amounts of polyols, such as glycerol, hexanetriol, pentaerythritol, sorbitol, trimethyl-ethylane, trimethylolpropane and tris- (2-hydroxyethyl) isocyanurate can be used Epoxy compounds can also be used instead of diols or polyols.

De polyesters worden op een op zichzelf bekende wijze door veresteren of omesteren, eventueel in aanwezigheid van gebruikelijke katalysatoren zoals b.v. di-butyl-tinoxide of tetrabutyl-titanaat bereid, waarbij door een geschikte keuze van de stookcondities en van de COOH/OH-verhouding eindprodukten worden verkregen waarvan het zuurgetal tussen 15 en 70, bij voorkeur tussen 45 en 55 mg KOH/g ligt. De polyesters hebben bij voorkeur nagenoeg geen vrije hydroxylgroepen meer, d.w.z. het hydroxygetal is kleiner dan 10, bij voorkeur kleiner dan 5 mg KOH/g.The polyesters are esterified or transesterified in a manner known per se, optionally in the presence of conventional catalysts such as e.g. di-butyl-tin oxide or tetrabutyl-titanate, whereby by suitable selection of the firing conditions and of the COOH / OH ratio final products are obtained whose acid number is between 15 and 70, preferably between 45 and 55 mg KOH / g. The polyesters preferably have substantially no more free hydroxyl groups, i.e. the hydroxy number is less than 10, preferably less than 5 mg KOH / g.

De polyesters hebben bij voorkeur een glasovergangstem-peratuur (Tg) tussen de 40 en 80nc, meer in het bijzonder tussen 50 en 70. Dit is van belang voor de stabiliteit van de poederverf tijdens opslag.The polyesters preferably have a glass transition temperature (Tg) between 40 and 80 ° C, more particularly between 50 and 70 ° C. This is important for the stability of the powder paint during storage.

De hoeveelheid drie of hoger functioneel monomeer ligt bij voorkeur tussen de 0,2 en 6 mol% t.o.v. de andere nonomeren. In het bijzonder tussen 2,5 en 4,5 molX. Het molecuulgewicht van de polyester ligt bij voorkeur tussen 2.500 en 7.000, neer in het bijzonder tussen 3.000 en 5.000. Bij voorkeur wordt het molecuulgewicht gecombineerd met de hoeveelheid vertakking zo gekozen dat de functionaliteit van de polyester tussen 2,7 en 3,3 ligt.The amount of three or more functional monomer is preferably between 0.2 and 6 mol% relative to the other nonomers. In particular between 2.5 and 4.5 molX. The molecular weight of the polyester is preferably between 2,500 and 7,000, especially between 3,000 and 5,000. Preferably, the molecular weight combined with the amount of branching is chosen so that the functionality of the polyester is between 2.7 and 3.3.

Als verknopingsmiddel wordt een epoxyhars toegepast met een functionaliteit van 2 of meer, bij voorkeur worden epoxyverbindingen toegepast, die geen fenolische C-0 band omvatten, omdat die band licht-gevoelig is. Als zodanig komen bij voorkeur T6IC, diglyci-dyltereftalaat of het hexahydro-derivaat in aanmerking. De hoeveelheid epoxyverbinding die in de poederlak wordt toegepast hangt af van het zuurgetal van de polyester waarmee het wordt gecombineerd, en ligt tussen 0,8 en 1,2, bij voorkeur tussen 0,9 en 1,1 equivalent epoxy per equivalent carboxyl. Dit komt neer op een gewichtsverhouding van epoxyhars: polyester tussen 4:96 en 15:85.As crosslinking agent, an epoxy resin with a functionality of 2 or more is used, preferably epoxy compounds are used, which do not comprise a phenolic C-O band, because that band is photosensitive. As such, T6IC, diglycidyl terephthalate or the hexahydro derivative are preferred. The amount of epoxy compound used in the powder coating depends on the acid number of the polyester with which it is combined, and is between 0.8 and 1.2, preferably between 0.9 and 1.1 equivalent epoxy per equivalent carboxyl. This equates to a weight ratio of epoxy resin: polyester between 4:96 and 15:85.

De polyester en de epoxyverbinding worden homogeen gemengd, bij voorkeur in de smelt, met behulp van een extruder. Als regel worden nog voor het vermengen de gebruikelijke toevoegsels bijgemengd.The polyester and the epoxy compound are mixed homogeneously, preferably in the melt, using an extruder. As a rule, the usual additives are mixed before mixing.

Dit betreft voorals vloeimiddelen, hardingskatalysatoren en eventueel pigmenten en/of vulstoffen. Daarna wordt het extrudaat gemalen en gezeefd, waarna de fractie met een deeltjesgrootte beneden 90 micrometer met behulp van een elektrostatisch spuitapparaat op een substraat aangebracht wordt en in een moffeloven bij een temperatuur tussen 160 en 200bC gedurende 10 to 30 minuten gehard wordt. De aldus verkregen laklaag van het geheel of gedeeltelijk beklede substraat vertoont een uitmuntende combinatie van glans, vloei en mechanische eigenschappen, alsmede een uitzonderlijk goede UV-resistentie zoals ook uit de onderstaande voorbeelden blijkt.This mainly concerns fluxes, hardening catalysts and possibly pigments and / or fillers. The extrudate is then ground and sieved, after which the fraction with a particle size below 90 micrometers is applied to a substrate with an electrostatic spraying device and is cured in a muffle oven at a temperature between 160 and 200 ° C for 10 to 30 minutes. The lacquer layer thus obtained of the fully or partially coated substrate exhibits an excellent combination of gloss, flow and mechanical properties, as well as an exceptionally good UV resistance, as can also be seen from the examples below.

Voorbeelden I-VI Bereiding van polyesterharsExamples I-VI Preparation of polyester resin

Een 3 liter reactorvat, uitgerust met een thermometer, een roerder en een destillatie-inrichting, werd gevuld met de monomeren zoals (in molen) weergegeven in tabel 1. Daarna werd onder roeren, terwijl er een lichte stikstofstroom over het reactiemengsel werd geleid, de temperatuur opgevoerd tot 200nc, waarbij zich water vormde. De tem- peratuur werd geleidelijk verder opgevoerd tot een maximum van 250BC en het water werd afgedestilleerd. De reactie werd voortgezet totdat het zuurgetal van de polyester minder dan 10 mg KOH/g bedroeg.A 3 liter reactor vessel equipped with a thermometer, a stirrer and a distillation device was charged with the monomers as shown (in mill) in Table 1. Then, while stirring while passing a light nitrogen stream over the reaction mixture, the temperature raised to 200 ° C, whereby water formed. The temperature was gradually increased further to a maximum of 250 ° C and the water was distilled off. The reaction was continued until the acid number of the polyester was less than 10 mg KOH / g.

Vervolgens werd het monomeer voor de 2e stap toegevoegd en verder veresterd tot een zuurgetal (zg) zoals weergegeven in tabel 2m Het laatste gedeelte van dit proces werd onder verminderde druk uitgg» voerd. In tabel 2 staan naast het zuurgetal tevens de viscositeit (η) gemeten volgens Emila rheometer (in dPa.s, D= 17.6s"1, 165BC) en de 9^ overgangstemperatuur (Tg, Mettler TA-3000 systeem 5HC/min).The monomer for the 2nd step was then added and further esterified to an acid number (zg) as shown in Table 2m. The last part of this process was carried out under reduced pressure. In addition to the acid number, Table 2 also shows the viscosity (η) measured according to Emila rheometer (in dPa.s, D = 17.6s "1, 165BC) and the 9 ^ transition temperature (Tg, Mettler TA-3000 system 5HC / min).

Bereiding van poederlak 540 g van de gegranuleerde polyesterhars I-VI werd droog ver** nengd net 60 g triglycidylisocyanuraat, 300 g titaandioxide-pigment (ex. Kronos, Type C1 310), 9 g Resiflow PV-5 (een polyacrylaat vloeimiddel ex Horleé), 4,5 g benzo~ne, en, indien gewenst, een weinig katalysator voor het instellen van de gel-tijd, en vervolgens in een extrudeerrichting (merk Buss, Type PR 46 of een Werner en Pfleiderer, ZSK 30) gebracht. Het extrudaat werd afgekoeld, gemalen en gezeefd, waarbij de zeeffractie kleiner dan 90 micrometer werd opgevangen en gebruikt als poederverf. Oeze poederverf werd elektrostatisch op stalen panelen gespoten, die tevoren met trichloorethaan waren ontvet. Hierbij werd gebruik gemaakt van een elektrostatische spuitinrichting van het merk Gema, Type HP 720. De met poederlak bespoten panelen werden in een oven gebracht en gemoffeld bij 200&C gedurende het aantal in tabel 3 weergegeven minuten. Daarna werden de volgende eigenschappen beoordeeld: Glans (Gardner 20b en 60n ASTM-D-523-67); Mechanische eigenschappen (Reverse Impact ASTM-D-2794-69): bij 11 kg/cm^ * groter dan 160 psi; Vloei (visuele beoordeling); QUV (ASTM-G-53, lamp: UVB-313). De resultaten staan in tabel 3.Preparation of powder coating 540 g of the granulated polyester resin I-VI was dry-dried with 60 g of triglycidyl isocyanurate, 300 g of titanium dioxide pigment (ex. Kronos, Type C1 310), 9 g of Resiflow PV-5 (a polyacrylate flux ex Horleé ), 4.5 g of benzene, and, if desired, a little catalyst to adjust the gel time, and then placed in an extruder (Buss brand, Type PR 46 or a Werner and Pfleiderer, ZSK 30). The extrudate was cooled, ground and sieved, collecting the sieve fraction smaller than 90 micrometers and used as a powder paint. This powder paint was electrostatically sprayed onto steel panels previously degreased with trichloroethane. It used an electrostatic sprayer of the Gema brand, Type HP 720. The powder-sprayed panels were placed in an oven and baked at 200 ° C for the number of minutes shown in Table 3. The following properties were then evaluated: Gloss (Gardner 20b and 60n ASTM-D-523-67); Mechanical Properties (Reverse Impact ASTM-D-2794-69): at 11 kg / cm ^ * greater than 160 psi; Flow (visual assessment); QUV (ASTM-G-53, lamp: UVB-313). The results are shown in Table 3.

m: matig r: redelijk g: goed zg: zeer goedm: moderate r: fairly good: good so-called: very good

Met de poederverven volgens de uitvinding worden uitgeharde laklagen verkregen met, na 10 a 15 minuten curen bij 200ac, een QUV groter dan 1100 en een goede impact.With the powder paints according to the invention, cured lacquer layers are obtained with, after curing for 10 to 15 minutes at 200 ° C, a QUV greater than 1100 and a good impact.

Vergelijkings experiment AComparative experiment A

Analoog aan bovenbeschreven voorbeelden werd een experiment uitgevoerd met een monomeer, die in het algemeen een flexibilitelt .verhogend effect heeft, zoals adipinezuur (AZ).Analogous to the examples described above, an experiment was carried out with a monomer, which generally has a flexibility-increasing effect, such as adipic acid (AZ).

De monomeren staan vermeld in tabel 4, de eigenschappen van de polyester in tabel 5, en de resultaten van de verf in tabel 6.The monomers are listed in Table 4, the polyester properties in Table 5, and the paint results in Table 6.

* zie tabel 3 voor betekenis van afkortingen.* see table 3 for meaning of abbreviations.

Bij dit experiment werd geen bevredigende impact verkregen.No satisfactory impact was obtained in this experiment.

Claims

A powder paint comprising a polyepoxy compound, a polyester resin and conventional additives, the polyester resin having an acid number between 15-70 and a hydroxyl number less than 10 and consisting mainly of dicarboxylic acids, glycols, and three or higher functional monomers, wherein the polyester as dicarboxylic acids comprises at least 75 mol% isophthalic acid, and at least 5 molX 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid and comprises as glycols at least 50 molX branched aliphatic glycols with 5-11 carbon atoms, which may optionally comprise an ester group, and at most 50 molX aliphatic glycol with 2-6 carbon atoms and in which up to a maximum of 8 molX of dicarboxylic acids plus glycols a three or higher functional monomer is used.

Powder paint according to claim 1, characterized in that, with regard to the dicarboxylic acids, more than 90 mol% consists of isophthalic acid and 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid.

The powder paint according to any one of claims 1-2, wherein the polyester consists essentially of 75-90 mole% isophthalic acid and 25-10 mole% 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid in terms of dicarboxylic acids.

Powder paint according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the polyester, with respect to the glycols for more than 70 mol X, consists of aliphatic branched alcohols with 5-11 carbon atoms, which optionally comprise an ester group.

Powder paint according to any one of claims 1-4, characterized in that the polyester resin has an acid number of 45-55 mg KOH / gram.

Powder paint according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the epoxy resin does not comprise a phenolic C-0 band.

Powder paint according to claim 6, characterized in that the epoxy resin is triglycidyl isocyanurate.

Powder paint according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the weight ratio of epoxy resin: polyester is between 4: 96 and 15: 85.

Polyester with an acid number between 15-70, a hydroxyl number less than 10 and consisting mainly of dicarboxylic acids, glycols and three or more functional monomers, the polyester as dicarboxylic acids having at least 75 mol% isophthalic acid and at least 5 molX comprises 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, and as glycols at least 50 molX branched aliphatic glycols of 5-11 carbon atoms, which may optionally comprise an ester group, and at most 50 molX aliphatic glycols of 2-6 carbon atoms, and up to a maximum of 8 molX of dicarboxylic acids plus glycols a three or higher functional monomer is used.

Polyester according to claim 9, characterized in that, with regard to the dicarboxylic acids, more than 90 mol X consists of isophthalic acid and 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid.

Polyester according to any one of claims 9-10, wherein the polyester consists mainly of 75-90 molX isophthalic acid and 10-25 molX 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid with regard to the dicarboxylic acids.

Polyester according to any one of claims 9-11, characterized in that the polyester as regards the glycols for more than 70 mol X consists of aliphatic branched alcohols with 5-11 carbon atoms, which optionally comprise an ester group.

Polyester according to any one of claims 9-12, characterized in that the polyester resin has an acid number of 45-55 mg KOH / gram.

Fully or partially coated substrate, wherein a powder paint according to any one of claims 1 to 8 is used as the coating material.

15. Powder paint, polyester or substrate as substantially described in the description and / or in the examples.