NL8502373A - STABLE COMPOSITION OF ANTRALINE IN TRIGLYCERIDES OF SATURATED VEGETABLE ACIDS FROM 6 TO 12 CARBON ATOMS. - Google Patents
STABLE COMPOSITION OF ANTRALINE IN TRIGLYCERIDES OF SATURATED VEGETABLE ACIDS FROM 6 TO 12 CARBON ATOMS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8502373A NL8502373A NL8502373A NL8502373A NL8502373A NL 8502373 A NL8502373 A NL 8502373A NL 8502373 A NL8502373 A NL 8502373A NL 8502373 A NL8502373 A NL 8502373A NL 8502373 A NL8502373 A NL 8502373A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- anthralin
- composition
- composition according
- acid
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 36
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 title claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 5
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 title description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 229960002311 dithranol Drugs 0.000 claims description 30
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 16
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 8
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Substances OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 5
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 4
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims description 4
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 2
- NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N anthralin Chemical compound C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YUTJCNNFTOIOGT-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,8,9-triol Chemical group C1=CC(O)=C2C(O)=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 YUTJCNNFTOIOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 11
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 3
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 3
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- MMKRHZKQPFCLLS-UHFFFAOYSA-N ethyl myristate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC MMKRHZKQPFCLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N hydroxymalonic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)=O ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGEZTMRIZWCDLW-UHFFFAOYSA-N 14-methylpentadecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C LGEZTMRIZWCDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPZHKLJPVMYFCU-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromopyridin-2-yl)acetonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(CC#N)N=C1 DPZHKLJPVMYFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKQNDQDVZQTAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)(C)C KGKQNDQDVZQTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- -1 fatty acid triglycerides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NSILVESQCSUIAJ-UHFFFAOYSA-M hexocyclium methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1C[N+](C)(C)CCN1CC(O)(C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 NSILVESQCSUIAJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 229940078545 isocetyl stearate Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940089456 isopropyl stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
N.G. 33380 1N.G. 33380 1
Stabiele samenstelling van antraline in triglyceriden van verzadigde vetzuren van plantaardige oorsprong met 6 tot 12 koolstofatomen.Stable composition of anthralin in triglycerides of saturated fatty acids of vegetable origin with 6 to 12 carbon atoms.
De onderhavige heeft betrekking op een watervrije antralinesamen-5 stelling niet een goede stabiliteit tegen oxydatie, die antraline in een drager bestaande uit ten minste een triglyceride van verzadigde vetzuren van plantaardige oorsprong met 6 tot 12 koolstofatomen, bevat.The present relates to an anhydrous anthralin composition not having good oxidation stability which contains anthralin in a carrier consisting of at least one triglyceride of saturated fatty acids of vegetable origin having 6 to 12 carbon atoms.
De onderhage uitvinding heeft eveneens betrekking op het gebruik van de samenstellingen volgens de uitvinding op basis van antraline bij 10 de behandeling van huidziekten en in het bijzonder de behandeling van acne, wratten, kaalheid, eczeem, en meer in het bijzonder psoriasis.The invention also relates to the use of the compositions of the invention based on anthralin in the treatment of skin diseases and in particular the treatment of acne, warts, baldness, eczema, and more particularly psoriasis.
Antraline of ditranol (1,8,9-trihydroxyantraceen) is een van de zeldzame stoffen, die zich bijzonder actief tonen bij de behandeling langs topicale weg van psoriasis.Anthralin or ditranol (1,8,9-trihydroxyanthracene) is one of the rare substances, which are particularly active in the treatment by topical treatment of psoriasis.
15 Het gebruik ervan is evenwel niet zonder bepaalde belangrijke na delen in de mate, waarop deze stof gemakkelijk door oxydatie wordt afgebroken tot chinonen of polymere produkten met donkere kleur, die niet alleen de huid, maar eveneens de kleding kunnen bevlekken.However, their use is not without certain significant drawbacks in the degree to which this substance is readily degraded by oxidation to quinones or polymeric products of dark color, which can stain not only the skin, but also the clothing.
Talrijke onderzoekingen zijn ondernomen met het oog niet alleen 20 dragers te vinden, maar ook bepaalde middelen, die het mogelijk maken een te ruwe afbraak van antraline te vermijden en zodanig, dat de actieve vorm ervan behouden wordt.Numerous studies have been undertaken with a view to finding not only carriers but also certain agents which make it possible to avoid too crude degradation of anthralin and so that its active form is preserved.
Het Amerikaanse octrooischrift 4.287.214 suggereert het gebruik van hydroxyzuren als stabilisatoren van samenstellingen op basis van 25 antraline en daaronder glycerolzuur, gluconzuur, galacturonzuur, appel-zuur, citroenzuur, wijnsteenzuur en/of tartronzuur met een concentratie van 0,01 tot 1 gew.%.US Patent 4,287,214 suggests the use of hydroxy acids as stabilizers of compositions based on anthralin and including glycerol, gluconic, galacturonic, malic, citric, tartaric and / or tartronic acid at a concentration of 0.01 to 1 wt. %.
Amerikaans octrooischrift 4.367,224 stelt eveneens met het oog op het verkrijgen van stabiele antralinesamenstellingen het gebruik van 30 oxaalzuur met een concentratie van 0,01 tot 2 gew.% voor.U.S. Patent 4,367,224 also proposes the use of oxalic acid at a concentration of 0.01 to 2% by weight in order to obtain stable anthralin compositions.
In Amerikaans octrooischrift 4.316.902 wordt daarentegen voor de samenstellingen op basis van antraline het gebruik van niet alleen de hiervoor vermelde stabilisatoren voorgesteld, maar eveneens een drager bestaande uit ispropylmyristaat of -palmitaat en glycerylmonstearaat.In contrast, U.S. Patent 4,316,902 proposes for the anthralin-based compositions the use of not only the aforementioned stabilizers, but also a carrier consisting of ispropyl myristate or palmitate and glyceryl monstearate.
35 Meer recent is in de Franse octrooischriften 81.19952 en 82.01327 het gebruik voorgesteld van alkylesters van vetzuren alsmede aromatische esters als unieke dragers voor antraline, welke esters bij afwezigheid van elke andere stabilisator dragers bleken te vormen, die geheel aanvaardbaar zijn voor goede instandhouding voor antraline.More recently, French Pat. Nos. 81,19952 and 82.01327 propose the use of alkyl esters of fatty acids as well as aromatic esters as unique carriers for anthralin, which esters have been found to be completely acceptable for good maintenance of anthralin in the absence of any other stabilizer.
40 Onder deze esters blijkt isopropylmyristaat het meest doelmatig te i ; i; 2 3 7 340 Among these esters, isopropyl myristate appears to be most effective; i; 2 3 7 3
----A----A
- * 4 2 zijn voor het in stand te houden van het antraline, waarbij het af-braakpercentage na 2 maanden ongeveer niet 15% te boven gaat.- * 4 2 are for the maintenance of the anthralin, where the degradation percentage after 2 months does not exceed about 15%.
Men heeft evenwel kunnen vaststellen, dat de activiteit van de samenstellingen op basis van antraline ten dele een functie is van zijn 5 oplosbaarheidsgraad in de drager of het gebruikte oplosmiddel. Men andere woorden, het is met het oog op het verkrijgen van een goede werking geschikt, dat een relatief aanzienlijke hoeveelheid van het antra-line oplosbaar is.However, it has been found that the activity of the anthralin-based compositions is in part a function of its degree of solubility in the carrier or solvent used. In other words, in order to obtain a good effect it is convenient that a relatively substantial amount of the anthline is soluble.
Het grootste deel van de tot dusverre aanbevolen en hiervoor ver-10 melde dragers maakt het in dit opzicht niet mogelijk een goed oplosbaar maken van het antraline te verkrijgen waarbij een zo gering mogelijk percentage afbraak aangehouden wordt.The major part of the carriers hitherto recommended and mentioned above do not make it possible in this respect to obtain a good solubility of the anthralin, whereby the least possible percentage of degradation is maintained.
Tengevolge van nieuwe onderzoekingen heeft men nu vast gesteld, dat dit probleem van oplosbaarheid en stabiliteit van antraline kan worden 15 opgelost door gebruik van triglyceriden van verzadigde vetzuren van plantaardige oorsprong.As a result of new studies, it has now been established that this problem of solubility and stability of anthralin can be solved by using triglycerides of saturated fatty acids of vegetable origin.
De toepassing van deze vetzuurtriglyceriden, onder het verbeteren van de oplosbaarheid en onder het handhaven van het afbraakpercentage op een aanvaardbaar percentage, heeft het eveneens mogelijk gemaakt de 20 eigenschappen van de samenstellingen te verbeteren, die gemakkelijker uitgesmeerd worden, beter verdragen worden en op de huid geen vet gevoel achterlaten.The use of these fatty acid triglycerides, while improving solubility and maintaining the degradation rate to an acceptable rate, has also made it possible to improve the properties of the compositions, which are more easily spread, better tolerated and applied to the skin do not leave a greasy feeling.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking als nieuw industrieel produkt op een watervrije samenstelling van antraline, die tegen oxyda-25 tie bestand is, met het oog op de behandeling van huidziekten, in het bijzonder psoriasis, waarbij de drager van de samenstelling bestaat uit ten minste een triglyceride van een verzadigd vetzuur van plantaardige oorsprong met 6 tot 12 kool stofatomen.The present invention relates as a new industrial product to an anhydrous composition of anthralin, which is resistant to oxidation, for the treatment of skin diseases, in particular psoriasis, wherein the carrier of the composition consists of at least one triglyceride of a saturated fatty acid of vegetable origin with 6 to 12 carbon atoms.
De verdeling van de vetzuren in het triglyceride is bij voorkeur 30 als volgt: - capronzuur (Cg) : <3% - caprylzuur (Cg) : 50 tot 80% - caprinezuur (C^q) : 15 tot 45% - laurinezuur (C12) : ^5% 35 De triglyceriden van verzadigde verzuren van plantaardige oor sprong, zoals hiervoor gedefinieerd, hebben bij voorkeur een viscositeit bij 20°C gelegen tussen 27 en 30 mPa.s.Preferably, the distribution of the fatty acids in the triglyceride is as follows: - caproic acid (Cg): <3% - caprylic acid (Cg): 50 to 80% - capric acid (C ^ q): 15 to 45% - lauric acid (C12 The triglycerides of saturated vegetable acidification, as defined above, preferably have a viscosity at 20 ° C of between 27 and 30 mPa.s.
Onder de triglyceriden van verzadigde vetzuren van plantaardige oorsprong met 6 tot 12 koolstoatomen, die als drager voor antraline 40 bruikbaar zijn, kan men die vermelden, die door de firma Dynamit NobelAmong the triglycerides of saturated fatty acids of vegetable origin with 6 to 12 carbon atoms, which can be used as a carrier for anthralin 40, one can mention those which are given by Dynamit Nobel
• 'V.· W / \J• 'V. · W / \ J
* κ * 3 onder de volgende benamingen worden verkocht: 1) "Miglyol 310“ waarvan de verdeling in vetzuren als volgt is: - capronzuur (Cg) : max. 3% - caprylzuur (Cg) : 65-80? 5 - caprinezuur (Cjq) : 15 tot 30% - laurinezuur (Cjg) : max. 3%, en waarvan de fysisch-chemische eigenschappen als volgt zijn: - zuurgetal : max. 0,1 - verzepingsgetal : 340-360* κ * 3 are sold under the following names: 1) "Miglyol 310", the distribution of which in fatty acids is as follows: - caproic acid (Cg): max. 3% - caprylic acid (Cg): 65-80? 5 - capric acid ( Cjq): 15 to 30% - lauric acid (Cjg): max. 3%, and the physico-chemical properties of which are as follows: - acid number: max. 0.1 - saponification number: 340-360
10 - troebelingspunt : max. 0°C10 - cloud point: max. 0 ° C
- brekingsindex (20°C) : 1,4490-1,4510 - viscositeit bij 20°C : 27-30 (mPa.s), en 2) "Miglyol 812" waarvan de verdeling in vetzuren als volgt is: - capronzuur (Cg) : max. 3% 15 - caprylzuur (Cg) : 50-65% - caprinezuur (Cj_o) : 30 tot 45% - laurinezuur (Cjg) : max. 5%, en waarvan de fysisch-chemische eigenschappen als volgt zijn: - zuurgetal : max. 0,1 20 - verzepingsgetal : 325-345- refractive index (20 ° C): 1.4490-1.4510 - viscosity at 20 ° C: 27-30 (mPa.s), and 2) "Miglyol 812", the distribution of which in fatty acids is as follows: - caproic acid ( Cg): max. 3% 15 - caprylic acid (Cg): 50-65% - capric acid (Cj_o): 30 to 45% - lauric acid (Cjg): max. 5%, the physico-chemical properties of which are as follows: - acid number: max. 0.1 20 - saponification number: 325-345
- troebelingspunt : max. 10°Ccloud point: max. 10 ° C
- brekingsindex (20°) : 1,4480-1,4500 - viscositeit bij 20°C : 28-32 (mPa.s).- refractive index (20 °): 1.4480-1.4500 - viscosity at 20 ° C: 28-32 (mPa.s).
Volgens de uitvinding is de concentratie van antraline in het al-25 gemeen gelegen tussen 0,05 en 3 gew.% en bij voorkeur tussen 0,1 en 0,7 gew.%.According to the invention, the concentration of anthralin is generally between 0.05 and 3 wt.% And preferably between 0.1 and 0.7 wt.%.
De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen zich voordoen in de vorm van lotions, gelen of zalven.The compositions of the invention can be in the form of lotions, gels or ointments.
Deze samenstellingen kunnen eventueel met behulp van een verdik-30 kingsmiddel verdikt zijn, hetgeen het mogelijk maakt elke wegvloeiing van het materiaal te vermijden en dus de irritatieverschijnselen op de gezonde delen van de huid te verhinderen.These compositions may optionally be thickened with a thickener, which makes it possible to avoid any run-off of the material and thus prevent irritation to the healthy areas of the skin.
Onder de verdikkingsmiddelen geeft men volgens de uitvinding de voorkeur eraan siliciumdioxide te gebruiken met een gemiddelde deel-35 tjesdiameter kleiner dan 30 /urn en in het bijzonder siliciumdioxiden verkocht onder de benamingen "Aerosil 200" en "Aerosil R 972" door de firma Degussa of onder de benamingen "HDK" en in het bijzonder het siliciumdioxide "HDK N 20 E" door de firma Wacker. De concentratie aan verdikkingsmiddel is in het algemeen tussen 2 en 10 gew.% gelegen.Among the thickeners, it is preferred according to the invention to use silicon dioxide with an average particle diameter of less than 30 µm and in particular silicon dioxide sold under the designations "Aerosil 200" and "Aerosil R 972" by Degussa or under the designations "HDK" and in particular the silicon dioxide "HDK N 20 E" by the company Wacker. The thickener concentration is generally between 2 and 10% by weight.
40 Andere bestanddelen kunnen eveneens in de samenstellingen worden * % -* =7*40 Other ingredients can also be used in the compositions *% - * = 7 *
J V ·« o s -JJ V · «o s -J
_____Λ 4 opgenomen, bijvoorbeeld oliën, wassen evenals elk ander bestanddeel van samenstellingen voor topicale toepassing in de mate, waarop deze geen invloed hebben op de stabiliteit van de samenstellingen._____ Λ 4 included, for example, oils, waxes as well as any other component of topical compositions to the extent that they do not affect the stability of the compositions.
Wanneer de samenstellingen salicylzuur bevatten, is dit in het al-5 gemeen aanwezig in een hoeveelheid gelegen tussen 0,01 en 5% en bij voorkeur tussen 0,05 en 0,3%.When the compositions contain salicylic acid, it is generally present in an amount comprised between 0.01 and 5% and preferably between 0.05 and 0.3%.
De volgende tabel (I) maakt het mogelijk enerzijds de goede stabiliteit en anderzijds het geringe percentage afbraak van het antraline in het "Miglyol 812" met betrekking tot andere bekende dragers van an-10 traline te bewijzen.The following table (I) makes it possible to demonstrate, on the one hand, the good stability and, on the other hand, the small percentage degradation of the anthralin in the "Miglyol 812" with respect to other known carriers of an-10 traline.
Tabel ITable I
Produkten Oplosbaarheid bij 20°C % afbraak na (HPLC bepaling) 2 maanden bijProducts Solubility at 20 ° C% degradation after (HPLC determination) 2 months at
40°C40 ° C
15 _15 _
Miglyol 812 0,68% ± 0,04 3 - 5% isopropylmyristaat 0,36% ± 0,03 10 - 15% benzylsalicylaat 0,65% ± 0,05 >40% isopropylpamitaat 0,42% ± 0,03 15 - 20% isopropylstearaat 0,51% ± 0,02 15 - 20% butylstearaat <0,5% 15 - 20% ethyl myri staat <0,5% 20% isocetylstearaat <0,5% 10 - 15% 25 isodecylneopentanoaat <0,5 10 - 15% vaseline-olie 0,12% ± 0,03 4 - 10% raapolie 0,42% ± 0,03 50 - 70% aardnotenolie <0,5% >10% perhydrosqualeen 0,12% ± 0,03 >10% 30Miglyol 812 0.68% ± 0.04 3 - 5% Isopropyl Myristate 0.36% ± 0.03 10 - 15% Benzyl Salicylate 0.65% ± 0.05> 40% Isopropyl Pamitate 0.42% ± 0.03 15 - 20% isopropyl stearate 0.51% ± 0.02 15 - 20% butyl stearate <0.5% 15 - 20% ethyl myri state <0.5% 20% isocetyl stearate <0.5% 10 - 15% 25 isodecyl neopentanoate <0, 5 10 - 15% Vaseline oil 0.12% ± 0.03 4 - 10% Rapeseed oil 0.42% ± 0.03 50 - 70% Groundnut oil <0.5%> 10% Perhydrosqualene 0.12% ± 0, 03> 10% 30
Zoals men kan vaststellen verenigt het "Miglyol 812" tegelijkertijd een goede oplosbaarheid en een gering percentage afbraak van an-traline, hetgeen bijvoorbeeld niet het geval is met benzylsalicylaat, dat hoewel een verge!ijkbaar oplosbaar vermogen heeft, evenwel niet de afbraak van antraline verhindert, omdat het waargenomen percentage groter is dan 40%.As can be seen, the "Miglyol 812" simultaneously combines good solubility and a small percentage of degradation of anthralin, which is not the case, for example, with benzyl salicylate, which, although having a comparable solubility, does not prevent the degradation of anthralin because the observed percentage is greater than 40%.
De analytische methode, die het mogelijk maakt het percentage afbraak van antraline vast te stellen, is gebaseerd op de bepaling van het werkzame principe in het produkt na bewaren onder de gedefinieerde ¢0 omstandigheden.The analytical method, which makes it possible to determine the percentage degradation of anthralin, is based on the determination of the active principle in the product after storage under the defined ¢ 0 conditions.
v) ;3 Ö 2 3 7 3 5v); 3 Ö 2 3 7 3 5
Deze bepaling in het eindprodukt heeft plaats door HPLC op een kolom van Lichrosorb RP 18 van 10 /urn met een inwendige diameter van 4 mm, een lengte van 25 cm, in omgekeerde fase, waarbij de mobiele fase is samengesteld uit: methanol/water + 2% azijnzuur in de hoeveelheden 5 85/15.This final product determination is made by HPLC on a 10 µm Lichrosorb RP 18 column with an internal diameter of 4 mm, a length of 25 cm, in reverse phase, the mobile phase being composed of: methanol / water + 2% acetic acid in the amounts of 85/15.
De bepaling heeft plaats bij 250 nm in UV en de RT is 5,7 min.The determination is made at 250 nm in UV and the RT is 5.7 min.
De bepaling heeft plaats met betrekking tot een standaardreeks, waarvoor het antraline improviserend in chloroform is opgelost.The determination is made with respect to a standard series, for which the anthralin has been improvised in chloroform.
De monsters van de eindprodukten worden behandeld door in chloro-10 form oplosbaar te maken.The samples of the final products are treated by solubilization in chloroform.
Het percentage afbraak wordt berekend met betrekking tot het gehalte werkzame principe in het monster op het tijdstip nul:The percentage degradation is calculated with respect to the active principle content in the sample at time zero:
gehalte bij T.0 - gehalte bij T. 2 maanden bij 40°Ccontent at T.0 - content at T. 2 months at 40 ° C
15 % afbraak = - gehalte bij T.015% degradation = content at T.0
De onderhavige uitvinding heeft eveneens betrekking op een sham-poo-samenstelling, die zich voordoet in de vorm van een verpakking in 20 twee delen, bestemd om op het tijdstip van toepassing gemengd te worden, waarbij het eerste deel bestaat uit de samenstelling volgens de uitvinding en het tweede deel uit een waterige oplossing, die een an~ ionogeen of niet-ionogeen oppervlakte-actief middel bevat bij een pH, die in het algemeen tussen 2 en 7 gelegen is, maar bij voorkeur een zu-25 re pH gelegen tussen 3 en 5 door toevoeging, indien noodzakelijk, van een zuur zoals citroenzuur, melkzuur of azijnzuur.The present invention also relates to a sham-poo composition, which comes in the form of a two-piece package intended to be mixed at the time of application, the first part consisting of the composition of the invention and the second part from an aqueous solution containing an anionic or nonionic surfactant at a pH generally between 2 and 7, but preferably an acidic pH between 3 and 5 by adding, if necessary, an acid such as citric, lactic or acetic acid.
In de waterige fase is de concentratie aan anionogeen of niet-ionogeen oppervlakte-actief middel bij voorkeur gelegen tussen 5 en 40%, bij voorkeur tussen 7 en 27% en het middel kan eveneens een ver-30 dikkingsmiddel bevatten.In the aqueous phase, the concentration of anionic or non-ionic surfactant is preferably between 5 and 40%, preferably between 7 and 27%, and the agent may also contain a thickener.
Op het tijdstip van het eerste gebruik worden de twee delen in variabele hoeveelheden gemengd als functie van het beoogde rendement, in het algemeen in een verhouding van het watervrije deel tot het waterige deel gelegen tussen 10:90 en 50:50.At the time of the first use, the two parts are mixed in variable amounts as a function of the intended efficiency, generally in a ratio of the anhydrous part to the aqueous part between 10:90 and 50:50.
35 Men brengt vervolgens het verkregen mengsel op de schedelhuid enThe resulting mixture is then applied to the scalp and
het haar aan in een hoeveelheid van ongeveer 20 tot 30 g. Men laat vervolgens gedurende ongeveer 5 min. tot 1 uur inwerken, daarna emulgeert men met behulp van water en spoelt men overvloedig met water. Men zet de behandeling alle dagen of alle twee dagen voort met behulp van de-40 zelfde samenstelling na deze bij een temperatuur beneden ongeveer 4°Cthe hair in an amount of about 20 to 30 g. It is then allowed to act for about 5 minutes to 1 hour, then emulsified with water and rinsed abundantly with water. Treatment is continued every day or every two days using the same composition after this at a temperature below about 4 ° C
^ -* "V f 1 -^ 6 te hebben opgeslagen.^ - * "V f 1 - ^ 6.
De verpakking in twee delen wordt zodanig uitgevoerd, dat zij het na menging kan mogelijk maken een behandeling van ongeveer een week met een of twee shampoo-behandelingen elke twee dagen uit te voeren.The two-part packaging is carried out such that, after mixing, it may allow treatment of about one week with one or two shampoo treatments every two days.
5 Goede resultaten bij de behandeling van psoriasis worden in het algemeen na 3 tot 5 weken verkregen.Good results in the treatment of psoriasis are generally obtained after 3 to 5 weeks.
Nu worden ter toelichting en zonder enig beperkend karakter verscheidene voorbeelden van samenstellingen volgens de uitvinding gegeven.Several examples of compositions of the invention are given by way of illustration and without any limitation.
10 Voorbeeld IExample I
Een shampoo wordt samengesteld in de vorm van de twee volgende delen: 1) watervrij gedeelte - antraline 0,60 g 15 - Miglyol 812 q.s.p. 100 g 2) waterig gedeelte - natrium!aurylethersulfaat geoxy-ethyleneerd met behulp van 2,2 mol ethyleenoxyde 12 g 20 - melkzuur q.s.p. pH 4 - water q.s.p. 100 gA shampoo is formulated in the form of the following two parts: 1) anhydrous portion - anthralin 0.60 g 15 - Miglyol 812 q.s.p. 100 g 2) aqueous portion - sodium auryl ether sulfate oxyethylenated using 2.2 moles ethylene oxide 12 g 20 - lactic acid q.s.p. pH 4 - water q.s.p. 100 g
Op het tijdstip van toepassing gaat men over tot het mengen van 25% van het watervrije gedeelte (1) en 75% van het waterige gedeelte (2).At the time of application, 25% of the anhydrous portion (1) and 75% of the aqueous portion (2) are mixed.
25 De verkregen samenstelling heeft een melkachtig uiterlijk en men brengt op de schedelhuid en het haar ongeveer 30 g aan.The obtained composition has a milky appearance and about 30 g is applied to the scalp and hair.
Na een rusttijd in de orde van grootte van 20 min. emulgeert men met behulp van water en spoelt men.After a rest time of the order of 20 minutes, emulsify with the aid of water and rinse.
Na 2 weken stelt men een teruggang van de psoriasis vast en de be-30 handeling kan vervolgd worden door de shampoo-behandelingen met tussenruimten van 1 of 2 dagen uit te voeren.After 2 weeks, a psoriasis regression is observed and the treatment can be continued by carrying out the shampoo treatments at 1 or 2 day intervals.
Voorbeeld IIExample II
Samenstelling in de vorm van een gel voor de behandeling van psoriasis: 35 1) watervrij gedeelte - antraline 0,6 g - Aerosil 200 8 g - Miglyol 812 q.s.p. 100 gComposition in the form of a gel for the treatment of psoriasis: 35 1) anhydrous part - anthralin 0.6 g - Aerosil 200 8 g - Miglyol 812 q.s.p. 100 g
Voorbeeld IIIExample III
40 Zalf voor de behandeling van huidziekten en in het bijzonder 7 psoriasis: - antraline 0,3 g - salicylzuur 0,2 g - vaseline Codex 40 g 5 - Miglyol 812 q.s.p. 100 g40 Ointment for the treatment of skin diseases and in particular 7 psoriasis: - anthraline 0.3 g - salicylic acid 0.2 g - Vaseline Codex 40 g 5 - Miglyol 812 q.s.p. 100 g
Voorbeeld IVExample IV
Zalf voor de behandeling van psoriasis: - antraline 0,3 g - salicylzuur 0,2 g 10 - vaseline Codex 30 g - paraffine Codex 15 g - Miglyol 812 q.s.p. 100 g.Ointment for the treatment of psoriasis: - anthralin 0.3 g - salicylic acid 0.2 g 10 - Vaseline Codex 30 g - Paraffin Codex 15 g - Miglyol 812 q.s.p. 100 g.
Voorbeeld VExample V
Lotion voor de behandeling van psoriasis. Deze lotion heeft de 15 volgende samenstelling: - antraline 0,60 g - salicylzuur 1 g - Miglyol 812 q.s.p. 100 g.Lotion for the treatment of psoriasis. This lotion has the following composition: - anthralin 0.60 g - salicylic acid 1 g - Miglyol 812 q.s.p. 100 g.
“ Λ .1 V "1 ~l"Λ .1 V" 1 ~ l
ïC X; « / OIC X; «/ O
Claims (10)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8413431 | 1984-08-30 | ||
| FR8413431A FR2569561B1 (en) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | STABLE ANTHRALIN COMPOSITION IN SATURATED FATTY ACID TRIGLYCERIDES OF PLANT ORIGIN WITH 6 TO 12 CARBON ATOMS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8502373A true NL8502373A (en) | 1986-03-17 |
Family
ID=9307318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8502373A NL8502373A (en) | 1984-08-30 | 1985-08-29 | STABLE COMPOSITION OF ANTRALINE IN TRIGLYCERIDES OF SATURATED VEGETABLE ACIDS FROM 6 TO 12 CARBON ATOMS. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6165825A (en) |
| BE (1) | BE903150A (en) |
| CA (1) | CA1272449A (en) |
| CH (1) | CH664895A5 (en) |
| DE (1) | DE3530914A1 (en) |
| FR (1) | FR2569561B1 (en) |
| GB (1) | GB2164254B (en) |
| IT (1) | IT1201458B (en) |
| NL (1) | NL8502373A (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3811936A1 (en) * | 1988-04-10 | 1989-10-19 | Minninger Konrad | DITHRANOL OIL |
| LU87201A1 (en) * | 1988-04-14 | 1989-11-14 | Cird | ANTHRALINE AND STEROL-BASED COMPLEXES, THEIR PROCESS FOR OBTAINING AND THEIR USE IN THERAPEUTICS AND COSMETICS |
| GR1001303B (en) * | 1989-01-23 | 1993-07-30 | Wolff Chem Pharm Gmbh | Method for preparation of a means that contains salicyloxyd against scaling sick |
| WO1998029136A1 (en) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Stabilized tricyclic compound |
| DE19926671A1 (en) * | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Wella Ag | Anhydrous composition forming stable, transparent skin-compatible gel for use as cosmetic or dermatological base, containing fatty alcohol or its ester and silicon dioxide |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4971127A (en) * | 1972-11-18 | 1974-07-10 | ||
| DE2331853A1 (en) * | 1973-06-22 | 1975-01-16 | Greither Salus Haus Dr Otto | Stable camomile formulation - contains a bland oil |
| JPS6020362B2 (en) * | 1974-12-28 | 1985-05-21 | 日清製油株式会社 | cosmetics |
| US4316902A (en) * | 1979-09-21 | 1982-02-23 | Yu Ruey J | Therapeutic compositions and vehicles for topical pharmaceuticals |
| FR2485921A1 (en) * | 1980-07-01 | 1982-01-08 | Oreal | COSMETIC COMPOSITION BASED ON AN AQUEOUS DISPERSION OF LIPID SPHERULES |
| US4367224A (en) * | 1981-05-13 | 1983-01-04 | Scott Eugene J Van | Stable dithranol compositions in anhydrous vehicles |
| IL63336A (en) * | 1981-07-16 | 1984-03-30 | Univ Ramot | Electrochemical cell |
| FR2520233A1 (en) * | 1982-01-28 | 1983-07-29 | Oreal | COMPOSITION OF ANTHRALIN OR ONE OF ITS DERIVATIVES IN AN AROMATIC ESTER AND ITS USE IN THE TREATMENT OF SKIN DISEASES |
-
1984
- 1984-08-30 FR FR8413431A patent/FR2569561B1/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-08-29 DE DE19853530914 patent/DE3530914A1/en not_active Withdrawn
- 1985-08-29 IT IT22014/85A patent/IT1201458B/en active
- 1985-08-29 CH CH3711/85A patent/CH664895A5/en not_active IP Right Cessation
- 1985-08-29 CA CA000489648A patent/CA1272449A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-29 GB GB08521455A patent/GB2164254B/en not_active Expired
- 1985-08-29 JP JP60191791A patent/JPS6165825A/en active Pending
- 1985-08-29 BE BE0/215522A patent/BE903150A/en not_active IP Right Cessation
- 1985-08-29 NL NL8502373A patent/NL8502373A/en not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1201458B (en) | 1989-02-02 |
| BE903150A (en) | 1986-02-28 |
| GB2164254A (en) | 1986-03-19 |
| DE3530914A1 (en) | 1986-03-13 |
| FR2569561B1 (en) | 1990-05-18 |
| FR2569561A1 (en) | 1986-03-07 |
| CH664895A5 (en) | 1988-04-15 |
| JPS6165825A (en) | 1986-04-04 |
| IT8522014A0 (en) | 1985-08-29 |
| CA1272449A (en) | 1990-08-07 |
| GB8521455D0 (en) | 1985-10-02 |
| GB2164254B (en) | 1987-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6358541B1 (en) | Topical preparation for the treatment of hair loss | |
| CA2589549C (en) | System for improved percutaneous absorption of skin benefiting agents | |
| JP2962558B2 (en) | Cosmetics | |
| JPH01265016A (en) | Light protective composition containing sorbohydroxamic acid | |
| JPH01265014A (en) | Light protective composition containing sorbic acid and tocopherol | |
| JPH0725762A (en) | Dermatic agent for external use | |
| JP2003510241A (en) | Oily / shining skin-regulating coating composition | |
| DE69500016T2 (en) | Cosmetic composition containing an associate of superoxide dismutase and porphyrins | |
| AU617466B2 (en) | Treatment of skin disorders | |
| WO2001085156A1 (en) | Dermal compositions containing coenzyme q as the active ingredient | |
| EA024306B1 (en) | Personal care composition | |
| JPH09510692A (en) | Water-in-oil lotion containing corticosteroids | |
| US20040247633A1 (en) | Novel dermatological composition | |
| JP2003533462A (en) | Use of ergothioneine and / or a derivative thereof as an antifouling agent | |
| NL8502373A (en) | STABLE COMPOSITION OF ANTRALINE IN TRIGLYCERIDES OF SATURATED VEGETABLE ACIDS FROM 6 TO 12 CARBON ATOMS. | |
| US5980970A (en) | Lotions containing fatty acid derivatives | |
| AU6482496A (en) | Skin lightening compositions | |
| Cosmetic Ingredient Review Expert Panel | Safety assessment of salicylic acid, butyloctyl salicylate, calcium salicylate, C12-15 alkyl salicylate, capryloyl salicylic acid, hexyldodecyl salicylate, isocetyl salicylate, isodecyl salicylate, magnesium salicylate, MEA-salicylate, ethylhexyl salicylate, potassium salicylate, methyl salicylate, myristyl salicylate, sodium salicylate, TEA-salicylate, and tridecyl salicylate | |
| JP2003533458A (en) | Use of N, N'-dibenzylethylenediamine-N, N'-diacetate derivatives as antifouling agents | |
| EP0776651B1 (en) | Hair lotion to stop hair loss and to induce hair growth | |
| JP2799600B2 (en) | Oily cosmetic for skin | |
| FR2582217A1 (en) | COSMETIC COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF HAIR AND SCALP, CONTAINING, IN COMBINATION, A WATER-SOLUBLE POLYAMIDE OF THE POLY-BETA-ALANINE TYPE AND NICOTINIC ACID OR ONE OF ITS ESTERS, AND THEIR USE | |
| JP2781621B2 (en) | Hair protection composition | |
| JPH0959142A (en) | Beautifying and whitening cosmetic | |
| GB2205743A (en) | Cosmetic composition for prevention and/or treatment of dandruff |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |