NL8301340A - Mixts. of aliphatic non alpha, omega di:isocyanate(s) - with other di:isocyanate(s), useful e.g. for polyurethane coating compsns. - Google Patents
Mixts. of aliphatic non alpha, omega di:isocyanate(s) - with other di:isocyanate(s), useful e.g. for polyurethane coating compsns. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8301340A NL8301340A NL8301340A NL8301340A NL8301340A NL 8301340 A NL8301340 A NL 8301340A NL 8301340 A NL8301340 A NL 8301340A NL 8301340 A NL8301340 A NL 8301340A NL 8301340 A NL8301340 A NL 8301340A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- diisocyanate
- group
- isocyanate
- mixture
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
* • * STAMICARBON B.V.* • * STAMICARBON B.V.
üivinders: Johannes A.H.M. Ramakers te Beek (L.)Ones: Johannes A.H.M. Ramakers in Beek (L.)
Willem J.H. Hupperetz te Schinnen.Willem J.H. Hupperetz in Schinnen.
Joseph A.J.M. Vincent te Beek (L.) -1- PN 3468Joseph A.J.M. Vincent te Beek (L.) -1- PN 3468
MENGSEL· VAN TWEE OF MEER DIISOCYANATENMIXTURE OF TWO OR MORE DIISOCYANATES
De uitvinding heeft betrekking op een mengsel van twee of meer diisocyanaten.The invention relates to a mixture of two or more diisocyanates.
Bij de toepassing van diisocyanaten voor het maken van polyurethanen kan men globaal een tweetal groepen diisocyanaten onderscheiden, namelijk aromatische en alifatische diisocyanaten.When using diisocyanates to make polyurethanes, two groups of diisocyanates can be broadly distinguished, namely aromatic and aliphatic diisocyanates.
De eerste groep zijn voornamelijk de diisocyanaten waarin tenminste één diisocyanaat groep rechtstreeks aan een aromaat-kern gebonden is.The first group are mainly the diisocyanates in which at least one diisocyanate group is directly bound to an aromatic core.
Deze diisocyanaten worden hoofdzakelijk voor de minder hoogwaardige toepassingen van poiyuretanen ingezet. Voorbeelden daarvan zijn polyurethaanschuimen, polyurethaangietharsen en dergelijke. Genoemde diisocyanaten hebben het nadeel dat de polyurethanen die daarmee gemaakt zijn, vrij snel vergelen.These diisocyanates are mainly used for the less high-value applications of poiyuretans. Examples thereof are polyurethane foams, polyurethane casting resins and the like. Said diisocyanates have the drawback that the polyurethanes made therewith turn yellow quite quickly.
De alifatische diisocyanaten vinden hun toepassing daarentegen vrijwel alleen in zeer hoogwaardige produkten zoals verven en lakken voor diverse toepassingen. Specifieke voorbeelden daarvan zijn industriële houtlakken, vliegtuiglakken, textiellakken, automobiel-lakken, autoreparatielakken en leerlakken.The aliphatic diisocyanates, on the other hand, find their application almost exclusively in very high-quality products such as paints and lacquers for various applications. Specific examples thereof are industrial wood paints, aircraft paints, textile paints, automotive paints, car repair paints and leather paints.
De uitvinding heeft nu betrekkking op een mengsel van twee of meer diisocyanaten dat gekenmerkt wordt doordat het mengsel een alifa-tisch diisocyanaat met de formule 0 il cThe invention now relates to a mixture of two or more diisocyanates, characterized in that the mixture comprises an aliphatic diisocyanate of the formula 0 il c
IIII
N S-3 R4N S-3 R4
I I II I I
R]_ - C - C - CÏÏ2 - CH - GH2 - N = C * 0 I | H 8-2 ' 8301340 • ' 2 waarin R]_ gekozen wordt uit de groep bestaande uit a) een alkyl groep met 1 of meer koolstof atomen b) een al dan niet gesubstitueerde fenyl-groep, en c) een groep met de formule R]_" - 0 - R]/ -, waarin R^1 en R]_” alkylgroepen met 1-10 koolstof atomen voorstellen, en waarin R2, R3 en R4 gekozen worden uit de groep bestaande uit a) een alkylgroep met 1 of meer koolstof atomen, b) een alkoxy groep met een of meer koolstof atomen of c) waterstof en een ander diisocyanaat bevat.R] - - C - C - C 1 - 2 - CH - GH 2 - N = C * 0 I | H 8-2 '8301340 •' 2 wherein R 1 'is selected from the group consisting of a) an alkyl group with 1 or more carbon atoms b) a substituted or unsubstituted phenyl group, and c) a group of the formula R] - "- 0 - R] / -, wherein R 1 and R" - represent alkyl groups of 1-10 carbon atoms, and wherein R 2, R 3 and R 4 are selected from the group consisting of a) an alkyl group of 1 or more carbon atoms, b) an alkoxy group with one or more carbon atoms or c) hydrogen and another diisocyanate.
Geschikte andere diisocyanaten zijn onder andere tolueen diisocyanaat (TDI), methyl difenyl isocyanaat (MDI), isoforon-diisocyanaat en polymethylpolyfenylisocyanaat.·Suitable other diisocyanates include toluene diisocyanate (TDI), methyl diphenyl isocyanate (MDI), isophorone diisocyanate and polymethyl polyphenyl isocyanate.
Bij voorkeur past men een aromatisch diisocyanaat toe, meer in het bijzonder MDI en/of TDI.Preferably an aromatic diisocyanate is used, more in particular MDI and / or TDI.
In het alifatische diisocyanaat is R^ bij voorkeur een methyl-groep terwijl R2, R3 en R4 waterstof atomen zijn. De aldus verkregen verbinding is 1,5 hexaandiisocyanaat.In the aliphatic diisocyanate, R 4 is preferably a methyl group, while R 2, R 3 and R 4 are hydrogen atoms. The compound thus obtained is 1.5 hexanediisocyanate.
Volgens een andere voorkeursuitvoeringsvorm vormen R]_ en B-2 tezamen een alifatische ring met in totaal 5-12 koolstof atomen.In another preferred embodiment, R1 and B-2 together form an aliphatic ring having a total of 5-12 carbon atoms.
Dergelijke alifatische diisocyanaten zijn beschreven in de niet vóórgepubliceerde Europese octrooiaanvrage 82201256, publicatienummer 77105.Such aliphatic diisocyanates are described in unpublished European patent application 82201256, publication number 77105.
Verrassenderwijs is gebleken dat in het mengsel volgens de onderhavige uitvinding de goede eigenschappen van het alifatisch diisocyanaat, zoals geringe vergeling, in voldoende mate behouden blijven. Desondanks is door het geringere gehalte aan alifatisch diisocyanaat de prijs aanzienlijk lager.Surprisingly, it has been found that in the mixture according to the present invention the good properties of the aliphatic diisocyanate, such as slight yellowing, are sufficiently retained. Nevertheless, due to the lower aliphatic diisocyanate content, the price is considerably lower.
Een tweede, veel belangrijker voordeel is gelegen in het feit dat vergeleken met bijvoorbeeld een mengsel van 1,6 hexaan diisocyanaat als alifatisch diisocyanaat, en een aromatisch diisocyanaat, de reaktie tot oligomeer, adduct of biureet van het mengsel volgens de uitvinding veel selektiever verloopt. Daardoor verkrijgt men een reak-tieprodukt dat een.aanzienlijk hoger gehalte aan isocyanaat groepen 8301340 3 * & bevat. Dit is vooral van belang aangezien diisocyanaten in het algemeen bij voorkeur als oligomeer, bijvoorbeeld een trimeer met iso-cyanuraat struktuur, of als het reaktieprodukt van enkele diisocyanaten met een polyol (bijvoorbeeld trimethylolpropaan) of als een reaktieprodukt van drie of meer diisocyanaten met water (biureet-vorming) verwerkt worden.A second, much more important advantage lies in the fact that, compared to, for example, a mixture of 1,6 hexane diisocyanate as aliphatic diisocyanate, and an aromatic diisocyanate, the reaction to oligomer, adduct or biuret of the mixture according to the invention is much more selective. This gives a reaction product which contains a considerably higher content of isocyanate groups 8301340 3 * &. This is particularly important since diisocyanates are generally preferably as an oligomer, e.g., an isocyanurate structure trimer, or as the reaction product of some diisocyanates with a polyol (e.g., trimethylolpropane) or as a reaction product of three or more diisocyanates with water ( biuret formation).
De molaire verhouding tussen het alifatische diisocyanaat en het andere, bij voorkeur aromatische, diisocyanaat, ligt in het algemeen tussen 1:20 en 20:1. Bij voorkeur is deze verhouding tussen 3:2 en 2:3.The molar ratio between the aliphatic diisocyanate and the other, preferably aromatic, diisocyanate is generally between 1:20 and 20: 1. Preferably, this ratio is between 3: 2 and 2: 3.
Het mengsel van diisocyanaten kan op de gebruikelijke wijze voor een diisocyanaat tot een polyurethaan lak verwerkt worden. Dergelijke lakken worden in de vorm van ëën—, of tweekomponent systemen toegepast. Naast het diisocyanaat bevatten de systemen een of meer polyolen. Veelal bevindt zich daarbij tenminste ëën polymere poly-hydroxyverbinding. Dergelijke polymere polyolen bevatten twee tot drie, bijvoorkeur twee hydroxylgroepen per molecuul. Geschikte polymere polyolen zijn o.a. de polyoxyalkyleenglycolen met ethoxy-, of propoxy eenheden, zoals polyethyleenglycol, polypropyleenglycol, random- of blokcopolymeren van ethyleenoxiden en propyleenoxiden, addukten van ethyleenoxide of propyleenoxide aan een trihydroxylver-binding, polylacton diolen afgeleid van een 5 tot 12 C atomen bevattend lacton b.v. hydroxyl eindstandig polycaprolacton of valerolacton of copolylacton, hydroxyl eindstandige polyesters, hydroxylgroepen bevattende butadieën polymeren of hydroxylgroepen bevattende copoly-meren van butadieën met b.v. acrylonitril, isopreen en ofstyreen en hydroxylgroepen bevattende polyacrylaten. De genoemde polyesters worden over het algemeen verkregen door reaktie van een of meer C4 - CIO alifatische en/of aromatische carbonzuren b.v. adipinezuur, azelaine-zuur, ftaalzuur of tereftaalzuur en een of meer alifatische en/of cycloalifatische diolen, b.v. ethyleenglycol, diethyleenglycol, 1.4- butaandiol, 1,6-hexaandiol, propyleenglycol of 1.4- (hydroxymethyl)-cyclohexaan. De hydroxylgroepen bevattende butadieën (co)polymeren bevatten gewoonlijk meer dan twee, bijvoorbeeld gemiddeld tussen 2,0 en 2,3, hydroxylgroepen. In het bijzonder geschikte polymerenpolyolen zijn de polyalkyleenglycolen, de hydroxyl eindstandige polylactonen, de hydroxyl eindstandige polyesters en de hydroxylgroepen bevattende polyacrylaten.The mixture of diisocyanates can be processed into a polyurethane lacquer in the usual way for a diisocyanate. Such lacquers are used in the form of one or two-component systems. In addition to the diisocyanate, the systems contain one or more polyols. Usually there is at least one polymeric poly-hydroxy compound. Such polymeric polyols contain two to three, preferably two, hydroxyl groups per molecule. Suitable polymeric polyols include the polyoxyalkylene glycols with ethoxy or propoxy units, such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, random or block copolymers of ethylene oxides and propylene oxides, ethylene oxide or propylene oxide adducts to a trihydroxyl compound, polylactone diols derived from a 5 to 12 C atoms containing lactone e.g. hydroxyl-terminated polycaprolactone or valerolactone or copolylactone, hydroxyl-terminated polyesters, hydroxyl-containing butadiene polymers or hydroxyl-containing copolymers of butadiene with e.g. acrylonitrile, isoprene and ofstyrene and polyacrylates containing hydroxyl groups. The said polyesters are generally obtained by reaction of one or more C4 -C10 aliphatic and / or aromatic carboxylic acids, e.g. adipic acid, azelaic acid, phthalic acid or terephthalic acid and one or more aliphatic and / or cycloaliphatic diols, e.g. ethylene glycol, diethylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, propylene glycol or 1.4- (hydroxymethyl) cyclohexane. The hydroxyl groups containing butadiene (co) polymers usually contain more than two, for example on average between 2.0 and 2.3, hydroxyl groups. Particularly suitable polymer polyols are the polyalkylene glycols, the hydroxyl terminal polylactones, the hydroxyl terminal polyesters and the hydroxyl group-containing polyacrylates.
8301340 * 48301340 * 4
In enkele uitvoeringsvormen past men naast het polymere polyol ook een laag moleculair diol toe, dat als ketenverlenger kan fungeren, namelijk diolen met een molecuul gewicht van tenminste 60 maar niet meer dan 200. Voorbeelden daarvan zijn alifatische onvertakte diolen zoals ethyleenglycol, 1,4-butaandiol en 1,6-hexaandiol; vertakte diolen zoals propyleenglycol en 2,2-dimethyl-l,4-butaandiol, laagmoleculaire polyalkyleenglycolen zoals diethyleenglycol, triethy-leenglycol en cycloalifatische diolen zoals l,4(hydroxylmethyl)cyclohexaan. Het is mogelijk naast de genoemde diolen ook een geringe hoeveelheid hoger functionele polyolen zoals triolen of tetraolen toe te passen.In some embodiments, in addition to the polymeric polyol, a low molecular weight diol, which can act as a chain extender, is used, namely diols having a molecular weight of at least 60 but not more than 200. Examples thereof are aliphatic unbranched diols such as ethylene glycol, 1,4- butanediol and 1,6-hexanediol; branched diols such as propylene glycol and 2,2-dimethyl-1,4-butanediol, low molecular weight polyalkylene glycols such as diethylene glycol, triethylene glycol and cycloaliphatic diols such as 1,4 (hydroxylmethyl) cyclohexane. In addition to the diols mentioned, it is also possible to use a small amount of higher functional polyols such as triols or tetraols.
In het algemeen zal men het mengsel van de diisocyanaten niet als zodanig gebruiken maar in de vorm van een reaktieprodukt van de diisocyanaten met een of meer verbindingen met een aktieve waterstof atoom zoals diolen, triolen, of water. Daarnaast kan men ook het trimeer of dimeer van de diisocyanaten toepassen. De voorkeur wordt gegeven aan reaktieprodukten waarin tenminste een isocyanuraatring aanwezig is die gevormd is door reaktie van drie isocyanaatgroepen.Generally, the mixture of the diisocyanates will not be used as such, but in the form of a reaction product of the diisocyanates with one or more compounds with an active hydrogen atom such as diols, triplets, or water. In addition, the trimer or dimer of the diisocyanates can also be used. Preference is given to reaction products in which at least one isocyanurate ring is formed which is formed by the reaction of three isocyanate groups.
De uitvinding is derhalve ook gericht op een oligomeer van het mengsel van de hierboven omschreven diisocyanaten, evenals op het addukt van het mengsel of het oligomeer met een verbinding met tenminste één aktief H-atoom. Een geschikte verbinding is bijvoorbeeld trimethylolpropaan.The invention is therefore also directed to an oligomer of the mixture of the above-described diisocyanates, as well as to the adduct of the mixture or oligomer with a compound having at least one active H atom. A suitable compound is, for example, trimethylolpropane.
Voor de uitharding van de systemen past men bijvoorkeur een katalysator toe die isocyanaat reakties versnelt, zonder aanleiding te geven tot gelijktijdige trimerisatie. De daartoe gebruikelijke verbindingen kunnen toegepast worden, met name stikstofbevattende katalysatoren zoals triethyleendiamine en tinhoudende katalysatoren zoals dibutyltindilauraat. De uitharding vindt bij éénkomponent systemen plaats door een vrije isocyanaat groepen bevattend reaktieprodukt bloot te stellen aan de lucht en bij een tweekomponent systeem door een isocyanaatgroepen bevattend prepolymeer tezamen met een polyol te laten reageren liefst bij verhoogde temperatuur, b.v. bij 75 tot 175 ÖC.For the curing of the systems, a catalyst is preferably used which accelerates isocyanate reactions, without giving rise to simultaneous trimerization. The usual compounds can be used for this purpose, in particular nitrogen-containing catalysts such as triethylenediamine and tin-containing catalysts such as dibutyltin dilaurate. Curing takes place in one-component systems by exposing a free isocyanate group-containing reaction product to the air and in a two-component system by reacting an isocyanate-group-containing prepolymer together with a polyol, preferably at elevated temperature, e.g. at 75 to 175 ÖC.
8301340 Λ , 58301340 5, 5
De gebruikelijke oplosmiddelen kunnen toegepast worden. De concentratie van het bindmiddel c.q. de prepolymeren en het polyol kunnen in het systeem variëren tussen 70 en 90 gew.%. Desgewenst kan het bindmiddel in poedervorm toegepast worden. In dat geval kunnen de isocyanaatgroepen in het prepolymeer geblokkeerd worden m.b.v. b.v. fenol, cresol, caprolactam of methylethylketonoxim e.d.The usual solvents can be used. The concentration of the binder or the prepolymers and the polyol in the system can vary between 70 and 90% by weight. If desired, the binder can be used in powder form. In that case, the isocyanate groups in the prepolymer can be blocked using e.g. phenol, cresol, caprolactam or methyl ethyl ketone oxime and the like.
VoorbeeldExample
Een homogene oplossing van 0,06 g tinoctoaat in 2,0 g butyla-cetaat werd tot 90 °G opgewarmd. Aan deze oplossing werd een mengsel van 1,25 g 1,5 hexaandiisoycanaat (7,4 mmol) en 2,0 g tolueen— diioscyanaat (11,5 mmol) toegevoegd. Nadat de reaktie enige tijd bij 90 °C plaatsgevonden had, kon een oligomeer van TDI en 1,5 HDI met een NCO-gehalte van 16 gew.% geïsoleerd worden.A homogeneous solution of 0.06 g of tin octoate in 2.0 g of butyl acetate was warmed to 90 ° G. To this solution, a mixture of 1.25 g of 1.5 hexanediisoycanate (7.4 mmol) and 2.0 g of toluene diioscyanate (11.5 mmol) was added. After the reaction had taken place at 90 ° C for some time, an oligomer of TDI and 1.5 HDI with an NCO content of 16% by weight could be isolated.
Onder vergelijkbare condities werd bij toepassing van 1,6 hexaandiisocyanaat een produkt met een ontoelaatbaar hoge viscositeit verkregen.Under comparable conditions, using 1.6 hexanediisocyanate, a product of impermissibly high viscosity was obtained.
83013408301340
Claims (10)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8301340A NL8301340A (en) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | Mixts. of aliphatic non alpha, omega di:isocyanate(s) - with other di:isocyanate(s), useful e.g. for polyurethane coating compsns. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8301340 | 1983-04-15 | ||
| NL8301340A NL8301340A (en) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | Mixts. of aliphatic non alpha, omega di:isocyanate(s) - with other di:isocyanate(s), useful e.g. for polyurethane coating compsns. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8301340A true NL8301340A (en) | 1984-11-01 |
Family
ID=19841713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8301340A NL8301340A (en) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | Mixts. of aliphatic non alpha, omega di:isocyanate(s) - with other di:isocyanate(s), useful e.g. for polyurethane coating compsns. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL8301340A (en) |
-
1983
- 1983-04-15 NL NL8301340A patent/NL8301340A/en not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4623709A (en) | Adhesives based on polyurethane prepolymers having a low residual monomer content | |
| US3487080A (en) | Method for producing isocyanate trimer | |
| JP2007530751A (en) | Method for producing polyether allophanate using zinc compound as catalyst | |
| CN100543058C (en) | Polyether allophanates stable to discoloration | |
| CN1119325C (en) | Carbodiimides based on 1,3-bis(1-methyl-1-isocyanatoethyl) benzene | |
| CA1071202A (en) | Initiators for isocyanate reactions | |
| US5151484A (en) | Isocyanate prepolymers containing ether and ester groups a process for their preparation and their use for the production of coating, sealing or casting composition | |
| KR101983430B1 (en) | Novel carbodiimide-containing compositions and method for the production and use thereof | |
| CN100368454C (en) | Polymeric allophanate of methylene diphenyl diisocyanate and its prepolymer and their preparation method | |
| US3284479A (en) | Organic polyisocyanates | |
| JP6563528B2 (en) | Method for synthesizing polymer carbodiimide with cesium salt added, polymer carbodiimide, and use thereof | |
| EP3768759A1 (en) | Extended pot-life for low temperature curing polyuretdione resins | |
| CN100537526C (en) | Polyisocyanates having a biuret structure and blocked with secondary amines | |
| EP0077105B2 (en) | Diisocyanate | |
| NL8301340A (en) | Mixts. of aliphatic non alpha, omega di:isocyanate(s) - with other di:isocyanate(s), useful e.g. for polyurethane coating compsns. | |
| JP4235274B2 (en) | Polycyclic iminooxadiazinediones from (cyclo) aliphatic 1,4-diisocyanates | |
| KR20040008132A (en) | Liquid Partially Trimerized Polyisocyanates Based on Toluene Diisocyanate and Diphenylmethane Diisocyanate | |
| KR101362010B1 (en) | Novel catalysts for reaction between an isocyanate and an alcohol | |
| JPH09286835A (en) | Two-package casting polyurethane elastomer composition and production of polyurethane elastomer therefrom | |
| JPH03296518A (en) | Preparation of polyurethane | |
| US20060084776A1 (en) | Crystallization-stable MDI allophanates by a two-stage process | |
| JPH1087773A (en) | Polymerization of isocyanate | |
| CA2084827A1 (en) | High solids, chip resistant, polyurethane coating | |
| US4663302A (en) | Bicyclic amide acetal modified catalysts for polyurethane polymer formation | |
| EP0111681B1 (en) | Use of certain catalyst compositions for the preparation of polyurethanes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |