NL8104190A - METHOD FOR FORMING CONDUCTIVE COATINGS AND METHOD FOR MANUFACTURING CIRCUIT PLATES - Google Patents
METHOD FOR FORMING CONDUCTIVE COATINGS AND METHOD FOR MANUFACTURING CIRCUIT PLATES Download PDFInfo
- Publication number
- NL8104190A NL8104190A NL8104190A NL8104190A NL8104190A NL 8104190 A NL8104190 A NL 8104190A NL 8104190 A NL8104190 A NL 8104190A NL 8104190 A NL8104190 A NL 8104190A NL 8104190 A NL8104190 A NL 8104190A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- electrically conductive
- conductive material
- radiation
- substrate
- organic resin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 65
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 56
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 56
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 53
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 43
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 36
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 34
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 33
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- -1 spheres Substances 0.000 claims description 18
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 8
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical class CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 4
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 33
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 33
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 20
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 10
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 7
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 4
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MFEWNFVBWPABCX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetraphenylethane-1,2-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 MFEWNFVBWPABCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K calcium;sodium;phosphate Chemical compound [Na+].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- WGOQVOGFDLVJAW-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCOC(N)=O WGOQVOGFDLVJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGCQHMFVCNWSOV-UHFFFAOYSA-N (4-morpholin-4-ylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 CGCQHMFVCNWSOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMRSQHDAGIOTD-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triphenylpropane-1,2-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C=1C=CC=CC=1)C(O)(C)C1=CC=CC=C1 ZEMRSQHDAGIOTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKVRIVNMUXAOQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylphenyl)-2,2-diphenylethane-1,2-diol Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)(C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1C OHKVRIVNMUXAOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXLMCZVMOANAF-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(4-bromophenyl)-2,2-diphenylethane-1,2-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)(C=1C=CC(Br)=CC=1)C=1C=CC(Br)=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 HIXLMCZVMOANAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQAMRSXECJCUET-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2-bis(4-methylphenyl)ethane-1,2-diol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)(C(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 DQAMRSXECJCUET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTYPWJRYOYHQE-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2-diphenylethane-1,2-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C=1C=CC(Cl)=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 FBTYPWJRYOYHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNNDIBBGVGGPOG-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylethane-1,2-diol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 XNNDIBBGVGGPOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKENUMRDZMMSNY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(4-methylphenyl)-2,2-diphenylethane-1,2-diol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)(C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 SKENUMRDZMMSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSGBXJDPUBKFJX-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenyl-2,2-bis(4-phenylphenyl)ethane-1,2-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 DSGBXJDPUBKFJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMAXKOSVSUNNCW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetra phenylbutane-2,3-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)(CC=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(O)CC1=CC=CC=C1 AMAXKOSVSUNNCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKJKVIZTFFFSB-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 UHKJKVIZTFFFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGWLVLFMGKPEGP-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(O)CCC1(O)C1=CC=CC=C1 KGWLVLFMGKPEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenanthrenyl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)C)C=C3C=CC2=C1 CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOAIPRTHLEQFI-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-diacetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(C(C)=O)=CC(C(C)=O)=C1 HSOAIPRTHLEQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFQETIGOMAQDT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-morpholin-4-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)CC)=CC=C1N1CCOCC1 ZEFQETIGOMAQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-3-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(=O)C)=CC=C3C=CC2=C1 JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-9-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPVQDVMLWUAG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylhexan-1-one Chemical compound CCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 MAHPVQDVMLWUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHPWDARQRVWBIO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-2,3-diol;1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O.CCC(=O)C1=CC=CC=C1 XHPWDARQRVWBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URPRLFISKOCZHR-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbutane-2,3-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(O)C(O)(C)C1=CC=CC=C1 URPRLFISKOCZHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNBNHZPCKFFSEM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)-1,1,2,2-tetraphenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(OCC(C)C)C1=CC=CC=C1 LNBNHZPCKFFSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCYOHKOKQBZOM-UHFFFAOYSA-N 2-(diethoxymethoxy)-1,1,2,2-tetraphenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(OC(OCC)OCC)C1=CC=CC=C1 KDCYOHKOKQBZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUBZNHGVUCTDTO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-1,1,2,2-tetraphenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(OC=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 QUBZNHGVUCTDTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KASSRDCXDIHGOK-UHFFFAOYSA-N 3h-anthracen-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(=O)CC=C3C=C21 KASSRDCXDIHGOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKICNJBYRWRABI-UHFFFAOYSA-N 9h-thioxanthene 10-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 PKICNJBYRWRABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008098 Oxalis acetosella Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002176 Pluracol® Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000126309 Trifolium dubium Species 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- RVWADWOERKNWRY-UHFFFAOYSA-N [2-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RVWADWOERKNWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNDGIHQAIXEAO-UHFFFAOYSA-N [O].[Si] Chemical compound [O].[Si] OBNDGIHQAIXEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N acenaphthoquinone Chemical compound C1=CC(C(C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KUXMPPPSUQZGRR-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethenylphenyl) carbonate Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C KUXMPPPSUQZGRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- CJKWEXMFQPNNTL-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) 1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1C(C(=O)OCC=C)C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl CJKWEXMFQPNNTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012799 electrically-conductive coating Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical class CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N methane;molecular oxygen Chemical compound C.O=O CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- 150000005672 tetraenes Chemical class 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229940071127 thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N valerophenone Chemical compound CCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/10—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern
- H05K3/102—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern by bonding of conductive powder, i.e. metallic powder
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/28—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor for obtaining powder images
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2203/00—Indexing scheme relating to apparatus or processes for manufacturing printed circuits covered by H05K3/00
- H05K2203/05—Patterning and lithography; Masks; Details of resist
- H05K2203/0502—Patterning and lithography
- H05K2203/0525—Patterning by phototackifying or by photopatterning adhesive
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2203/00—Indexing scheme relating to apparatus or processes for manufacturing printed circuits covered by H05K3/00
- H05K2203/08—Treatments involving gases
- H05K2203/086—Using an inert gas
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2203/00—Indexing scheme relating to apparatus or processes for manufacturing printed circuits covered by H05K3/00
- H05K2203/11—Treatments characterised by their effect, e.g. heating, cooling, roughening
- H05K2203/1105—Heating or thermal processing not related to soldering, firing, curing or laminating, e.g. for shaping the substrate or during finish plating
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
Description
- 1 - ».. «·- 1 - »..« ·
Werkwijze voor het vormen van geleidende deklagen en werkwijze voor het vervaardigen van circuit-platen.Method of forming conductive coatings and method of manufacturing circuit boards.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het vormen van een geleidende deklaag op een substraat.The invention relates to a method for forming a conductive coating on a substrate.
De uitvinding heeft tevens betrekking 5 op een werkwijze voor het vormen van geleidende deklagen op substraten teneinde circuit-platen te vormen.The invention also relates to a method of forming conductive coatings on substrates to form circuit plates.
Geleidende deklagen zijn bekend.Conductive coatings are known.
Het Amerikaanse octrooischrift 3.412.043 beschrijft een elektrisch geleidend harsachtig materiaal in 10 hoofdzaak bestaande uit zilvervlokken, harsachtig bindmiddel en fijnverdeelde inerte vulstof in gespecificeerde gewichtsverhoudingen. Daarin is één van de harsachtige bindmiddelen een epoxyharssysteem dat wordt gehard door toevoeging van een amine-hardingsmiddel bij iets verhoogde temperaturen.US Patent 3,412,043 describes an electrically conductive resinous material consisting mainly of silver flakes, resinous binder and finely divided inert filler in specified weight ratios. In it, one of the resinous binders is an epoxy resin system which is cured by adding an amine curing agent at slightly elevated temperatures.
15 Het Amerikaanse octrooischrift 3.746.622 beschrijft elektrisch geleidende deklagen die bepaalde epoxyharsen, deeltjes van taai polymeer met carboxy-, hydroxy-, amino- of isocyanaatsubstituenten welke tezamen harden met de epoxyhars, fijnverdeelde metaaldeeltjes en een hardingsmiddel 20 voor de epoxyhars omvatten. De harding wordt verkregen door het materiaal te verwarmen bij temperaturen van 125°C of hoger.US Pat. No. 3,746,622 describes electrically conductive coatings comprising certain epoxy resins, tough polymer particles with carboxy, hydroxy, amino or isocyanate substituents which together cure with the epoxy resin, finely divided metal particles and a curing agent for the epoxy resin. Curing is achieved by heating the material at temperatures of 125 ° C or higher.
Het Amerikaanse octrooischrift 3.968.056 beschrijft een door straling hardbare inkt die een deeltjesvormig elektrisch geleidend metaal bevattend materiaal omvat in 25 combinatie met een organisch harsbindmiddel, welke wordt omgezet tot een geleidende deklaag op het oppervlak van een substraat door blootstelling aan hetzij actinische hetzij ioniserende straling.US Patent 3,968,056 describes a radiation-curable ink comprising a particulate electrically conductive metal-containing material in combination with an organic resin binder which is converted into a conductive coating on the surface of a substrate by exposure to either actinic or ionizing radiation .
Re 30.274 beschrijft een circuit-plaat 30 voor het activeren van hoogspanningsflitslampen, welke plaat een niet-geleidend thermoplastisch substraat met een patroonvormige 8104190 * - 2 - elektrisch geleidende deklaag op één van de oppervlakken daarvan omvat, welke een elektrisch circuit vormt voor de flitslampen, waarbij de genoemde deklaag een organische harsmatrix omvat die hardhaar is door UV-straling en een deeltjesvormig elektrisch 5 geleidend materiaal gekozen uit de groep bestaande uit een deeltjesvormig elektrisch geleidend metaal en een deeltjesvormig elektrisch geleidend metaal bevattend materiaal, met inbegrip van mengsels daarvan waarbij niet meer dan ten hoogste ongeveer 15 gew.% van het genoemde deeltjesvormige elektrisch 10 geleidende materiaal een aspectverhouding van diameter tot dikte van een waarde groter dan 20 heeft.Re 30,274 describes a circuit plate 30 for activating high voltage flash lamps, which plate comprises a non-conductive thermoplastic substrate with a patterned 8104190 * -2 electrically conductive coating on one of its surfaces, which forms an electric circuit for the flash lamps, said coating comprising an organic resin matrix which is hard hair by UV radiation and a particulate electrically conductive material selected from the group consisting of a particulate electrically conductive metal and a particulate electrically conductive metal containing material, including mixtures thereof then at most about 15% by weight of said particulate electrically conductive material has an aspect ratio of diameter to thickness of a value greater than 20.
In alle bovengenoemde materialen volgens de stand van de techniek gebruikt voor het vormen van geleidende deklagen moet worden opgemerkt dat een elektrisch ge-15 leidend materiaal wordt gemengd met een organische hars, welk mengsel daarna wordt blootgesteld aan hetzij warmte hetzij UV-of ioniserende straling. Een\an de nadelen van zo'n systeem is dat, als gevolg van het feit dat de organische hars niet-geleidend is maar noodzakelijk is om te fungeren als matrix voor 20 het elektrisch geleidende materiaal en te hechten aan het substraat in een gewenst patroon, het noodzakelijk is grote hoeveelheden elektrisch geleidend materiaal te gebruiken, bijvoorbeeld zilvervlokken of korrels, teneinde commercieel aanvaardbare geleidbaarheid te verkrijgen. Dat wil zeggen, daar de 25 zilvervlokken of -korrels verdeeld zijn door de gehele organische hars en niet alleen in een lineaire geleidingslijn, het noodzakelijk is een buitensporige hoeveelheid zilvervlokken of -korrels te gebruiken, hetgeen het dure gedeelte van het elektrisch geleidende materiaal is.In all of the above prior art materials used to form conductive coatings, it should be noted that an electrically conductive material is mixed with an organic resin, which mixture is then exposed to either heat or UV or ionizing radiation. One drawback of such a system is that, due to the fact that the organic resin is non-conductive but necessary to act as a matrix for the electrically conductive material and adhere to the substrate in a desired pattern. it is necessary to use large amounts of electrically conductive material, for example silver flakes or granules, in order to obtain commercially acceptable conductivity. That is, since the silver flakes or granules are distributed throughout the entire organic resin and not only in a linear guide line, it is necessary to use an excessive amount of silver flakes or granules, which is the expensive portion of the electrically conductive material.
30 Het gebruik van grote hoeveelheden elektrisch geleidend materiaal gemengd met de hardbare hars -resulteert daarin dat het mengsel zo dik en van een zo hoge viscositeit is dat zeefdrukken van het gewenste circuit uiterst moeilijk, zo niet onmogelijk wordt. Anderzijds, wanneer de hoe-35 veelheid van het elektrisch geleidende materiaal gemengd met de hardbare hars wordt verminderd om zeefdrukken mogelijk te maken 810 4 19 0 a - 3 - is de geleidbaarheid verkregen in het geharde mengsel vaak niet commercieel aanvaardbaar.The use of large amounts of electrically conductive material mixed with the curable resin results in the mixture being so thick and of such a high viscosity that screen printing of the desired circuit becomes extremely difficult, if not impossible. On the other hand, when the amount of the electrically conductive material mixed with the curable resin is reduced to allow screen printing, the conductivity obtained in the cured mixture is often not commercially acceptable.
Een doel van de onderhavige uitvinding is een werkwijze te verschaffen voor het vormen van een gelei-5 dende deklaag op een substraat, welke minder elektrisch geleidend materiaal vereist om dezelfde geleidbaarheid te verkrijgen. Een ander doel van de uitvinding is een werkwijze te verschaffen waardoor een geleidende deklaag kan worden gevormd op een substraat onder gebruikmaking van zeefdrukken. Nog een ander 10 doel van de uitvinding is een werkwijze te verschaffen voor het vormen van een geleidende deklaag op een substraat door foto-beeldvorming. Andere doeleinden zullen duidelijk worden uit het onderstaande.An object of the present invention is to provide a method of forming a conductive coating on a substrate, which requires less electrically conductive material to obtain the same conductivity. Another object of the invention is to provide a method by which a conductive coating can be formed on a substrate using screen printing. Yet another object of the invention is to provide a method of forming a conductive coating on a substrate by photo-imaging. Other purposes will become apparent from the following.
De onderhavige uitvinding verschaft een 15 werkwijze voor het vormen van een geleidende deklaag op een substraat, omvattende (1) het aanbrengen van een elektrisch geleidend materiaal op het oppervlak van een ongehard of een partieel gehard organisch harsmateriaal met een kleverig opper- 20 vlak, waarbij het genoemde materiaal in de vorm van een circuit op een substraat is aangebracht en daarna, in willekeurige volgorde, (2) het harden van het genoemde materiaal om het elektrisch geleidende materiaal te fixeren in po- 25 sitie op het genoemde oppervlak door hetzij UV-straling, bij voorkeur maar niet noodzakelijkerwijs in een inerte atmosfeer, hetzij door warmte, en (3) het verwijderen van eventueel los elektrisch geleidend materiaal.The present invention provides a method of forming a conductive coating on a substrate, comprising (1) applying an electrically conductive material to the surface of an uncured or partially cured organic resin material with a tacky surface, wherein said material is applied to a substrate in the form of a circuit and then, in random order, (2) curing said material to fix the electrically conductive material in position on said surface by either UV radiation, preferably but not necessarily in an inert atmosphere, either by heat, and (3) removing any loose electrically conductive material.
30 Het elektrisch geleidende materiaal kan hierbij zijn in de vorm van deeltjes, bolletjes, kralen, poeder, vezels, vlokken of mengsels daarvan. Afgezien van de edelmetalen en met edelmetaal beklede substraten welke kunnen worden gebruikt als elektrisch geleidend materiaal hierbij komen ook andere me-35 talen, zoals koper, aluminium, ijzer, nikkel en zink in aanmerking. Ook bruikbaar zijn met zilver beklede glasbolletjes, 8104190 - 4 - soms aangeduid als "parels" welke een gemiddelde diameter van 6 tot 125 jim hebben. Deze materialen zijn gemaakt uit glasbolletjes die gewoonlijk worden gebruikt als reflecterende vulstofmaterialen en in de handel verkrijgbaar zijn. Verder 5 kunnen ook glasvezels bekleed met zilver, koper of nikkel, zoals beschreven in het Franse octrooischrift 1.531.272 worden gebruikt. Elektrisch geleidend materiaal dat hier gebruik wordt omvat tevens roet en grafiet.The electrically conductive material can be in the form of particles, spheres, beads, powder, fibers, flakes or mixtures thereof. In addition to the precious metal and precious metal coated substrates which can be used as an electrically conductive material, other metals such as copper, aluminum, iron, nickel and zinc are also suitable. Also useful are silver coated glass spheres, 8104190-4 - sometimes referred to as "pearls" which have an average diameter of 6 to 125 µm. These materials are made from glass spheres commonly used as reflective filler materials and are commercially available. Furthermore, glass fibers coated with silver, copper or nickel, as described in French patent 1,531,272, can also be used. Electrically conductive material used here also includes carbon black and graphite.
In de onderhavige werkwijze is de hoe-10 veelheid van het elektrisch geleidende materiaal dat nodig is voor de geleiding onafhankelijk van de dikte van het gebruikte organische harsmateriaal. Dat wil zeggen, daar het elektrisch geleidende materiaal enkel op het bovenoppervlak van de organische hars wordt aangebracht, doet het er niet toe of de hars-15 dikte van 12,7 jim of 0,5 mm heeft. Bruikbare harsdikten kunnen lopen van ongeveer 1,27 yum tot 0,508 mm of meer, waarbij het voorkeurstraject van 12,7 tot 50,8 ^am is.In the present method, the amount of the electrically conductive material required for the conductivity is independent of the thickness of the organic resin material used. That is, since the electrically conductive material is applied only to the top surface of the organic resin, it does not matter whether the resin has a thickness of 12.7 µm or 0.5 mm. Usable resin thicknesses can range from about 1.27 µm to 0.508 mm or more, the preferred range being from 12.7 to 50.8 µm.
Het hierbij gebruikte elektrisch geleidende materiaal kan in diverse formaten worden gebruikt afhan-20 kelijk van de vorm ervan, Voor de beste resultaten dient de hoofdafmeting van het elektrisch geleidende materiaal niet groter dan ongeveer 75 jm te zijn. Echter, daar het elektrisch geleidende materiaal in het onderhavige systeem niet wordt onderworpen aan zeefdrukken, hetgeen de hoofdafmeting ervan beperkt, 25 zijn zelfs grotere deeltjes, vlokken of kralen met een hoofdafmeting van 100 ^im of meer bruikbaar. Bij voorkeur heeft het elektrisch geleidende materiaal een hoofdafmeting in het traject van 10 tot 60 jm.The electrically conductive material used herein can be used in various sizes depending on its shape. For best results, the main dimension of the electrically conductive material should not exceed about 75 µm. However, since the electrically conductive material in the present system is not subjected to screen printing, which limits its main size, even larger particles, flakes or beads with a main size of 100 µm or more are useful. Preferably, the electrically conductive material has a main size in the range of 10 to 60 µm.
Het organische harsmateriaal dat hier 30 wordt gebruikt om te fungeren als oppervlaktematrix voor het elektrisch geleidende materiaal is een oplosmiddelloos, door warmte en/of UV-straling hardbare reactieve vloeibare organische hars die tenminste twee olefinische koolstof-koolstof-dubbele bindingen per molecuul bevat. De hars wordt toegevoegd in 35 combinatie met een foto-initiator daarvoor en in het geval van warmteharding een thermische initiator. Indien ioniserende 8104190 - 5 - straling van hoge energie wordt gebruikt in plaats van de UV-straling is geen foto-initiator nodig in het materiaal.The organic resin material used herein to act as a surface matrix for the electrically conductive material is a solventless, heat and / or UV curable reactive liquid organic resin containing at least two olefinic carbon-carbon double bonds per molecule. The resin is added in combination with a photoinitiator therefor and in the case of heat curing a thermal initiator. If high energy ionizing 8104190-5 radiation is used in place of the UV radiation, no photoinitiator is needed in the material.
De oplosmiddelloze hardbare reactieve vloeibare organische harsen die hier bruikbaar zijn omvatten, 5 maar zijn niet beperkt tot, tenminste één ethenisch onverzadigd lid van de groep, bestaande uit (a) een vloeibaar, ethenisch onverzadigd monomeer, oligomeer of prepolymeer van formule 1, waarin R Hof CHg is, Rj een organische groep is en n 2 tot 4 is, 10 (b) een polythiol in combinatie met (a) hierboven, en (c) een polythiol in combinatie met een vloeibaar ethenisch onverzadigd monomeer, oligomeer of prepolymeer van formule 2, waarin R2 H of CH^ is, een orga-15 nische groep is en n tenminste 2 is, en mengsels daarvan.The solventless curable reactive liquid organic resins useful herein include, but are not limited to, at least one ethylenically unsaturated member of the group consisting of (a) a liquid ethylenically unsaturated monomer, oligomer or prepolymer of Formula 1, wherein R Hof is CHg, Rj is an organic group and n is 2 to 4, 10 (b) a polythiol in combination with (a) above, and (c) a polythiol in combination with a liquid ethylenically unsaturated monomer, oligomer or prepolymer of formula 2, wherein R 2 is H or CH 2, is an organic group and n is at least 2, and mixtures thereof.
Ofschoon de voornoemde organische harsen als zodanig hierin bruikbaar zijn ter vorming van bruikbare produkten kunnen ze ook worden gebruikt in combinatie met conventionele copolymari.seerbare monomere verbindingen of 20 reactieve verdunningsmiddelen. Het mengsel van het materiaal volgens de onderhavige uitvinding met andere monomeren wordt gewoonlijk gebruikt om de viscositeit en andere toepassings-variabelen, zoals de hardingssnelheid, alsmede eigenschappen van de uiteindelijke film of deklaag, zoals hardheid en buigzaam-25 heid te beheeisen. Deze reactieve verdunningsmiddelen harden gezamenlijk met het lid uit de ethenisch onverzadigde groep bij blootstelling aan UV-straling en warmte. Voorbeelden van conventionele copolymeriseerbare verbindingen die bruikbaar zijn als reactieve verdunningsmiddelen omvatten, maar zijn niet 30 beperkt tot monofunctionele acrylesters, monofunctionele metha-crylesters, styreen, vinyl-tolueen, acrylonitril, methacrylo-nitril, vinyl-acetaat, vinylpyrrolidon, vinylchloride, vinyli-deenchloride, butadieen, isopreen, chloropreen, divinylbenzeen, di(vinylfenyl)carbonaat, diallylftalaat, diallylcarbonaat, di-35 (allylfenyl)-carbonaat, diallylfumaraat, triallyl-isocyanuraat, triallyl-cyanuraat, diallyl-chlorendaat, diallylmaleaat en onver- 8104190 * * - 6 - zadigde polyesters en mengsels daarvan. Met de term onverzadigde polyesters wordt hier bedoeld de gebruikelijke polycondensatie-produkten welke bestaan uit ester-achtige verknoopte residuen van polyvalente, in het bijzonder divalente, alkoholen, alsmede 5 mogelijkerwijs ook residuen van monovalente alkoholen en/of van monovalente carbonzuren, waarbij de residuen tenminste partieel onverzadigde groepen moeten bevatten. Voorbeelden van zuren omvatten maleïnezuur, fumaarzuur, itaeonzuur, mesacon-zuur, citraconzuur, barnsteenzuur, glutaarzuur, adipinezuur, 10 ftaalzuur, tetrachlootftaalzuur, hexachloornedomethyleentetra-hydroftaalzuur, trimellietzuur, benzoëzuur, lijnolie-vetzuur en ricinusolie-vetzuur en mengsels daarvan. Voorbeelden van alkoholen omvatten ethyleenglycol, diëthyleenglycol, propaan, butaan-en hexaandiolen, trimethylolpropaan, pentaerythritol, butanol en 15 tetrahydrofurfurylalkohol.While the aforementioned organic resins as such are useful herein to form useful products, they may also be used in combination with conventional copolymerizable monomer compounds or reactive diluents. The mixture of the material of the present invention with other monomers is commonly used to control the viscosity and other application variables, such as the cure speed, as well as properties of the final film or coating, such as hardness and flexibility. These reactive diluents cure together with the ethylenically unsaturated member when exposed to UV radiation and heat. Examples of conventional copolymerizable compounds useful as reactive diluents include, but are not limited to, monofunctional acrylic esters, monofunctional methacryl esters, styrene, vinyl toluene, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl acetate, vinyl pyrrolidone, vinyl chloride, vinylidene chloride , butadiene, isoprene, chloroprene, divinylbenzene, di (vinyl phenyl) carbonate, diallyl phthalate, diallyl carbonate, di-35 (allyl phenyl) carbonate, diallyl fumarate, triallyl isocyanurate, triallyl cyanurate, diallyl chlorendate, diallyl maleate 90 * 6 - saturated polyesters and mixtures thereof. By the term unsaturated polyesters is meant here the usual polycondensation products which consist of ester-like cross-linked residues of polyvalent, in particular divalent, alcohols, as well as possibly also residues of monovalent alcohols and / or of monovalent carboxylic acids, the residues being at least must contain partially unsaturated groups. Examples of acids include maleic acid, fumaric acid, itonic acid, mesaconic acid, citraconic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, 10 phthalic acid, tetrachotphthalic acid, hexachloromedomethylene tetrahydrophthalic acid, trimellitic acid, benzoic acid, linseed oil fatty acid and castor oil fatty acid thereof. Examples of alcohols include ethylene glycol, diethylene glycol, propane, butane and hexane diols, trimethylol propane, pentaerythritol, butanol and tetrahydrofurfuryl alcohol.
De reactieve verdunningsmiddelen kunnen aan het systeem worden toegevoegd in hoeveelheden lopend opwaarts tot 90 gew.% van de organische hars, bijvoorkeur 20 tot 50 gew.% op dezelfde basis.The reactive diluents can be added to the system in amounts up to 90% by weight of the organic resin, preferably 20 to 50% by weight on the same basis.
20 De hier gebruikte thermische initiatoren worden gekozen uit gesubstitueerde of ongesubstitueerde pina-colen.The thermal initiators used here are selected from substituted or unsubstituted pinacols.
De gesubstitueerde of ongesubstitueerde pinacolen die hier bruikbaar zijn als thermische initiator 25 hebben de algemene formule 3 van het formuleblad, waarin Rj en gelijke of verschillende gesubstitueerde of ongesubstitueerde aromatische groepen zijn, R2 en R^ gesubstitueerde of ongesubstitueerde alifatische of aromatische groepen zijn en X en Y, welke gelijk of verschillend kunnen zijn, hydroxyl, alkoxy 30 of aryloxy zijn.The substituted or unsubstituted pinacoles useful here as a thermal initiator have the general formula 3 of the formula sheet, wherein R 1 and are equal or different substituted or unsubstituted aromatic groups, R 2 and R 2 are substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic groups and X and Y, which may be the same or different, are hydroxyl, alkoxy or aryloxy.
Voorkeur verdienende pinacolen zijn die waarin R^, R2, R^ en R^ aromatische groepen zijn, in het bijzonder fenyl, en X en Y hydroxyl zijn.Preferred pinacols are those in which R 1, R 2, R 1, and R 1 are aromatic groups, especially phenyl, and X and Y are hydroxyl.
Voorbeelden van deze klasse van ver-35 bindingen omvatten, maar zijn niet beperkt tot, benzopinacol, 4,4’-dichloorbenzopinacol, 4,4'-dibroombenzopinacol, 4,4'-di- 8104190 - 7 - joodbenzopinacol, 4,4Γ,4",4"'-tetrachloorbenzopinacol, 2.4- 2',4'-tetrachloorbenzopinacol, 4,4'-dimethylbenzopinacol, 3,3'-dimethylbenzopinaco1, 2,2'-dimethylbenzopinacol, 3.4- 3',4'-tetramethylbenzopinacol, 4,4'-dimethoxybenzopinacol, 5 4,4',4",4'''-tetramethoxybenzopinacol, 4,4'-difenylbenzo- pinacol, 4,4'-dichloor-4",4"'-dimethylbenzopinacol, 4,4'-dimethyls"^" '-difenylbenzopinacol, xanthonpinacol, fluorenonpina-col, acetofenonpinacol, 4,4'-dimethylacetofenon-pinacol, 4,4'-dichlooracetofenonpinacol, 1,1,2-trifenylpropaan-l,2-diol, 10 I,2,3,4-tetrafenylbutaan-2,3-diol, 1,2-difenylcyclobutaan-1,2- diol, propiofenon-pinacol, 4,4'-dimethylpropiofenon-pinacol, 2,2'-ethy1-3,3'-dimethoxypropiofenon-pinacol, 1,1,1,4,4,4-hexafluor-2,3-difenylbutaan-2,3-dio1.Examples of this class of compounds include, but are not limited to, benzopinacol, 4,4'-dichlorobenzopinacol, 4,4'-dibromobenzopinacol, 4,4'-di-8104190-7-iodobenzopinacol, 4.4Γ, 4 ", 4" "- tetrachlorobenzopinacol, 2.4-2", 4'-tetrachlorobenzopinacol, 4,4'-dimethylbenzopinacol, 3,3'-dimethylbenzopinaco1, 2,2'-dimethylbenzopinacol, 3,4-3 ', 4'-tetramethylbenzopinacol, 4,4'-dimethoxybenzopinacol, 4,4 ', 4 ", 4" "- tetramethoxybenzopinacol, 4,4'-diphenylbenzopinacol, 4,4'-dichloro-4", 4 "' - dimethylbenzopinacol, 4, 4'-dimethyls "^" "-diphenylbenzopinacol, xanthonpinacol, fluorenonepinol, acetophenone pinacol, 4,4'-dimethylacetophenone pinacol, 4,4'-dichloroacetophenone pinacol, 1,1,2-triphenylpropane-1,2-diol, 10 1,2,3,4-tetraphenylbutane-2,3-diol, 1,2-diphenylcyclobutane-1,2-diol, propiophenone-pinacol, 4,4'-dimethylpropiophenone-pinacol, 2,2'-ethyl-1-3, 3'-dimethoxypropiophenone-pinacol, 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-diphenylbutane-2,3-dio1.
Als verdere verbindingen volgens de 15 onderhavige uitvinding kunnen worden genoemd: benzopinacol-mono-methylether, benzopinacol-mono-fenylether, benzopinacol-en mono-isopropyl-ether, benzopinacol-monoisobutylether, benzopinacol-mono-(diethoxy-methyl)-ether en dergelijke.As further compounds of the present invention, there may be mentioned benzopinacol monoethyl ether, benzopinacol mono phenyl ether, benzopinacol and mono isopropyl ether, benzopinacol monoisobutyl ether, benzopinacol mono (diethoxy methyl) ether and the like .
De pinacol wordt toegevoegd aan het 20 materiaal in hoeveelheden lopend van 0,01 tot 10, bij voorkeur 0,1 tot 5 gew.%, betrokken op het gewicht van de organische hars.The pinacol is added to the material in amounts ranging from 0.01 to 10, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the weight of the organic resin.
De thermische initiator kan aan het systeem worden toegevoegd op diverse wijzen. Dat wil zeggen, 25 de thermische initiator als zodanig kan worden gemengd met de organische hars. Verder kan hij worden gemengd met een foto-initiator en toegevoegd aan de organische hars. Verder kan de thermische initiator worden opgelost of gesuspendeerd in algemeen bekende in de handel verkrijgbare oplosmiddelen, zoals 30 dibutylftalaat; ketonen, bijvoorbeeld aceton en methylethyl- keton, of gechloreerde koolwaterstoffen, zoals methyleenchlo-ride, en daarna toegevoegd aan het systeem.The thermal initiator can be added to the system in various ways. That is, the thermal initiator as such can be mixed with the organic resin. Furthermore, it can be mixed with a photoinitiator and added to the organic resin. Furthermore, the thermal initiator can be dissolved or suspended in well known commercially available solvents, such as dibutyl phthalate; ketones, for example acetone and methyl ethyl ketone, or chlorinated hydrocarbons, such as methylene chloride, and then added to the system.
Bij het in de praktijk brengen van de onderhavige uitvinding is het soms wenselijk een polythiol toe 35 te voegen aan het materiaal voorafgaand aan het harden. Dit geldt in het bijzonder wanneer de ethenische onverzadigdheid 8 1 0 4 1 S 0 - 8 - in de organische hars (soms hierna aangeduid als een polyeen) een allylische groep is. In dit geval addeert de polythiol tijdens de hardingsstap over de dubbele binding van de allylische groep, resulterend in vaste geharde materialen in een com-5 mercieel aanvaardbare tijd. In het geval waarin de ethenische onverzadigdheid in het polyeen een acryl- of methacrylgroep is resulteert de toevoeging van een polythiol aan het systeem in een volledig géiarde hars en voorkomt het optreden van een kleverig oppervlak ten gevolge van luchtinhibitie van de harding.In the practice of the present invention, it is sometimes desirable to add a polythiol to the material prior to curing. This is especially true when the ethylenic unsaturation in the organic resin (sometimes referred to hereinafter as a polyene) is an allylic group. In this case, the polythiol adds over the double bond of the allylic group during the curing step, resulting in solid cured materials in a commercially acceptable time. In the case where the ethylenic unsaturation in the polyene is an acrylic or methacrylic group, the addition of a polythiol to the system results in a fully cured resin and prevents the appearance of a tacky surface due to air inhibition of the curing.
10 Zoals hier gebruikt heeft de therm polythiolen betrekking op eenvoudige of complexe organische verbindingen met een veelheid van zijdelings of eindstandig gesitueerde functionele -SH groepen per gemiddeld molecuul.As used herein, the therm polythiols refer to simple or complex organic compounds with a plurality of sideways or terminal functional -SH groups per average molecule.
Gemiddeld moeten de polythiolen 2 of 15 meer -SH-groepen per molecuul bevatten en gewoonlijk hebben ze een viscositeits-trajecévan iets boven 0 tot 20 miljoen cP bij 70°C, als gemeten met een Brookfield Viscometer. Binnen de term "polythiolen" als hier gebruik vallen die materialen welke in aanwezigheid van een inert oplosmiddel, waterige dispersie of 20 weekmaker binnen het viscositeitstraject als hierboven aangegeven vallen bij 70°C. Bruikbare polythiolen in de onderhavige uitvinding hebben gewoonlijk molecuulgewichten in het traject van 94 tot 20.000, bij voorkeur 100 tot 10.000.On average, the polythiols should contain 2 or 15 more -SH groups per molecule and usually have a viscosity range of slightly above 0 to 20 million cP at 70 ° C as measured with a Brookfield Viscometer. Within the term "polythiols" as used herein are those materials which, in the presence of an inert solvent, aqueous dispersion or plasticizer, fall within the viscosity range as indicated above at 70 ° C. Polythiols useful in the present invention usually have molecular weights in the range of 94 to 20,000, preferably 100 to 10,000.
De polythiolen die bruikbaar zijn in de 25 onderhavige uitvinding kunnen bijvoorbeeld worden weergegeven door de algemene formule Rg-(SH)n, waarin n tenminste 2 is en Rg een polyvalente organische groep vrij van reactieve kool-stof-koolstof-onverzadigdheid is. Zo kan Rg cyclische groeperingen en kleine hoeveelheden heteroatomen, zoals N, S, P of 30 0, bevatten, maar hoofdzakelijk bevat R_ koolstof-waterstof-,The polythiols useful in the present invention can be represented, for example, by the general formula Rg- (SH) n, wherein n is at least 2 and Rg is a polyvalent organic group free of reactive carbon-carbon unsaturation. For example, Rg may contain cyclic groupings and small amounts of heteroatoms, such as N, S, P or 30, but mainly R_ contains carbon-hydrogen-,
OO
koolstof-zuurstof- of silicium-zuurstof-bevattende ketenverknopingen vrij van elke reactieve koolstof-koolstof-onverzadigd-heid.carbon-oxygen or silicon-oxygen-containing chain cross-links free from any reactive carbon-carbon unsaturation.
Een klasse van polythiolen die bruikbaar 35 is met polyenen in de onderhavige uitvinding ter verkrijging van nagenoeg geurloze polythioëtherprodukten zijn esters van 8104190 - 9 - thiolhoudende zuren van de algemene formule HS-Rg-COOH, waarin Rg een organische groep is die geen "reactieve" koolstof-kool-stof-onverzadigdheid bevat, met polyhydroxyverbindingen van de algemene structuur Rjq-COH)^, waarin R^q een organische groep 5 is die geen "reactieve" koolstof-koolstof-onverzadigdheid bevat en n 2 of meer is. Deze componenten zullen reageren onder geschikte omstandigheden ter verschaffing van een polyol van formule 4, waarin Rg en Rjq organische groepen zijn die geen "reactieve" koolstof-koolstof-onverzadigdheid bevatten en n 10 2 of meer is.A class of polythiols useful with polyenes in the present invention to provide substantially odorless polythioether products are esters of 8104190-9 thiol-containing acids of the general formula HS-Rg-COOH, wherein Rg is an organic group that is not "reactive" contains carbon-carbon-unsaturation, with polyhydroxy compounds of the general structure (Rjq-COH) waarin, where R ^q is an organic group 5 which does not contain "reactive" carbon-carbon unsaturation and n is 2 or more. These components will react under suitable conditions to provide a polyol of formula 4, wherein Rg and Rjq are organic groups that do not contain "reactive" carbon-carbon unsaturation and n is 10 or more.
Bepaalde polythiolen, zoals de alifa-tische monomere polythiolen (ethaandithiol, hexamethyleendi-thiol, decamethyleendithiol, tolyleen-2,4-dithiol, enz.) en sommige polymere polythiolen, zoals een thiol-getermineerd 15 ethyllcyclohexyldimercaptan-pólymeer, enz., en soortgelijke polythiolen, welke op geschikte wijze en op gewone wijze worden gesynthetiseerd op commerciële basis, zijn, ofschoon ze onaangename geuren hebben, bruikbaar in de onderhavige uitvinding, maar veel van de eindprodukten worden niet op grote schaal 20 geaccepteerd uit een praktisch commercieel oogpunt. Voorbeelden van de polythiolverbindingen die de voorkeur verdienen voor de onderhavige uitvinding in verband met hun betrekkelijk lage geurniveau omvatten, maar zijn niet beperkt tot, esters van thioglycolzuur (HS-CH^COOH), α-mercaptopropionzuur (HS-CHCCH^)-25 COOH) en β-mercaptopropionzuur (HS-C^Cl^COCH) met poly- hydroxy-verbindingen zoals glycolen, triolen, tetra-olen, penta-olen, hexaolen, etc. Specifieke voorbeelden van de voorkeur verdienende polythiolen omvatten, maar zijn niet beperkt tot, ethyleenglycol-bis-(thioglycolaat), ethyleenglycol-bis-((3-mer-30 captopropionaat, trimethylolpropaanytris(thioglycolaat), tri-methylolpropaan-tris(B-mercaptopropionaat), pentaërythritol-tetrakis(thioglycolaat) en pentaërythritol-tetrakis(S-mercapto-propionaat), al welke in de handel verkrijgbaar zijn. Een specifiek voorbeeld van een geprefereerde polymere polythiol is 35 polypropyleen-etherglycol-bis ((3-mercaptopropionaat) dat wordt bereid uit polypropyleen-etherglycol (bijvoorbeeld Pluracol 8104190 0 - - 10 - P2010, Wyandotte Chemical Corp.) en β-mercaptopropionzuur door verestering.Certain polythiols, such as the aliphatic monomeric polythiols (ethanedithiol, hexamethylenedithiol, decamethylenedithiol, tolylene-2,4-dithiol, etc.) and some polymeric polythiols, such as a thiol-terminated ethyl cyclohexyl dimercaptan polymer, etc., and the like polythiols, which are suitably and commonly synthesized on a commercial basis, although having unpleasant odors, are useful in the present invention, but many of the end products are not widely accepted from a practical commercial point of view. Preferred examples of the polythiol compounds for the present invention in view of their relatively low odor level include, but are not limited to, esters of thioglycolic acid (HS-CH 2 COOH), α-mercaptopropionic acid (HS-CHCCH 2) - COOH ) and β-mercaptopropionic acid (HS-C 1 Cl 2 COCH) with polyhydroxy compounds such as glycols, triols, tetraols, pentols, hexaols, etc. Specific examples of preferred polythiols include, but are not limited to to, ethylene glycol bis (thioglycolate), ethylene glycol bis - ((3-mer-30 captopropionate, trimethylolpropane ytris (thioglycolate), tri-methylolpropane tris (B-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (thentaethylcolate), and pentaerythritol) S-mercapto-propionate), all commercially available A specific example of a preferred polymeric polythiol is polypropylene ether glycol bis ((3-mercaptopropionate) which is prepared from polypropylene ether glycol (eg Pluraco 1 8104190 0-10 P2010, Wyandotte Chemical Corp.) and β-mercaptopropionic acid by esterification.
Verder omvatten de polythiolen die hier bruikbaar zijn ter verschaffing van geharde vaste poly-5 thioëtherprodukten met het polyeen in aanwezigheid van een vrije radicalengenerator de mercaptoësterderivaten van styreen-allylalkohol-copolymeren, beschreven in het Amerikaanse octrooi-schrift 3.904.499 en de isocyanuraat bevattende polythiolen beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 3.676.440, en 10 vloeibare thiol-getermineerde polymeren, bereid in overeenstemming met het Amerikaanse octrooischrift 3.258.495. Een voorbeeld van het laatstgenoemde type vloeibaar thiol-getermi-neerd polymeer is CAPCTJRE 3-800, commercieel verkrijgbaar bij Diamond Shamrock Chemical Company.Furthermore, the polythiols useful herein to provide cured solid polythioether products with the polyene in the presence of a free radical generator include the mercaptoester derivatives of styrene-allyl alcohol copolymers described in U.S. Patent 3,904,499 and the isocyanurate-containing polythiols disclosed in U.S. Patent 3,676,440, and liquid thiol-terminated polymers prepared in accordance with U.S. Patent 3,258,495. An example of the latter type of liquid thiol-terminated polymer is CAPCTJRE 3-800, commercially available from Diamond Shamrock Chemical Company.
15 De voorkeur verdienende polythiol- verbindingen worden gekenmerkt door een laagniveau van mercap-tan-achtige geur aanvankelijk en geven na reactie nagenoeg geurloze polythioëther-eindprodukten welke bruikbaar zijn voor het in positie fixeren van elektrisch geleidend materiaal.Preferred polythiol compounds are characterized by a low level of mercaptan-like odor initially and upon reaction give substantially odorless polythioether end products which are useful for fixation of electrically conductive material in position.
20 In het geval van een polythiol in com binatie met allylische polyenen is de molverhouding van thiol/ een-groepen voor bereiding van het hardbare materiaal van 0,2:1 tot ongeveer 2:1 en wenselijkerwijs ongeveer 0,75:1 tot ongeveer 1,5:1.In the case of a polythiol in combination with allylic polyenes, the molar ratio of thiol / one groups for preparation of the curable material is from 0.2: 1 to about 2: 1 and desirably from about 0.75: 1 to about 1 , 5: 1.
25 In het geval van een polythiol in com binatie met acrylcomponenten is de molverhouding van thiol/een-groepen voor het bereiden van het hardbare materiaal van 0,01:1 tot ongeveer 1:1 en wenselijkerwijs ongeveer 0,02:1 tot ongeveer 0,5:1.In the case of a polythiol in combination with acrylic components, the mol ratio of thiol / one groups for preparing the curable material is from 0.01: 1 to about 1: 1 and desirably about 0.02: 1 to about 0 , 5: 1.
30 Voorafgaand aan het harden worden de polyeen- en polythiol-componenten gemengd op een geschikte wijze teneinde een homogeen vloeibaar hardhaar mengsel te vormen.Before curing, the polyene and polythiol components are mixed in an appropriate manner to form a homogeneous liquid hard hair mixture.
Zo kunnen de polyeen- en polythiol-reagentia worden gemengd zonder dat het noodzakelijk is een oplosmiddel te gebruiken bij 35 kamertemperatuur of iets verhoogde temperaturen opwaarts tot ongeveer 40°C wanneer één van de componenten een vaste stof is 8104190 - 11 - of, desgewenst, kunnen de reagentia worden opgelost in een geschikt oplosmiddel en kan daarna het oplosmiddel worden verwijderd door geschikte middelen, zoals verdamping.For example, the polyene and polythiol reagents can be mixed without the need to use a solvent at room temperature or slightly elevated temperatures up to about 40 ° C when one of the components is a solid 8104190-11 or, if desired, the reagents can be dissolved in a suitable solvent and then the solvent can be removed by suitable means such as evaporation.
De materialen van de onderhavige uit-5 vinding kunnen desgewenst zulke toevoegsels omvatten als anti-oxydantia, inhibitoren, vulstoffen, antistatische middelen, vlamvertragende middelen, verdikkingsmiddelen, thixotrope middelen, oppervlakte-actieve middelen, viscositeit-modificerende middelen, weekmakers, kleverigmakers en dergelijke binnen het 10 kader van de onderhavige uitvinding. Zulke toevoegsels worden gewoonlijk voorgemengd met de ethenisch onverzadigde verbinding voorafgaand aan of tijdens de compoundeerstap. Bruikbare vulstoffen die aan het systeem kunnen worden toegevoegd om de prijs te drukken omvatten natuurlijke en synthetische harsen, glas-15 vezels, zaagmeel, klei, silica, alumina, carbonaten, oxyden, hydroxyden, silicaten, glasvlokken, boraten, fosfaten, diato-meeënaarde, talk, kaolien, bariumsulfaat, calciumsulfaat, calciumcarbonaat en dergelijke. De voomoemde toevoegsels kunnen aanwezig zijn in hoeveelheden opwaarts tot 500 dln of meer 20 per 100 dln van de organische hars (naar gewicht) en bij voorkeur ongeveer 0,005 tot ongeveer 30Q dln op dezelfde basis.The materials of the present invention may optionally include such additives as antioxidants, inhibitors, fillers, antistatic agents, flame retardants, thickeners, thixotropic agents, surfactants, viscosity modifiers, plasticizers, tackifiers and the like within within the scope of the present invention. Such additives are usually premixed with the ethylenically unsaturated compound before or during the compounding step. Useful fillers that can be added to the system to reduce the price include natural and synthetic resins, glass fibers, sawdust, clay, silica, alumina, carbonates, oxides, hydroxides, silicates, glass flakes, borates, phosphates, diatomaceous earth , talc, kaolin, barium sulfate, calcium sulfate, calcium carbonate and the like. The aforementioned additives may be present in amounts up to 500 parts or more per 100 parts of the organic resin (by weight) and preferably from about 0.005 to about 30 parts by weight on the same basis.
Verder worden conventionele UV-stabili-seermiddelen en antioxydantia zoals hydrochinon, tert-butyl-hydrochinon, tert-butyl-catechol, p-benzochinon, 2,5-difenyl-25 benzochinon, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol enz. toegevoegd aan het systeem in conventionele hoeveelheden, lopend van 0,001 tot 2,0 gew.% van de organische hars.Furthermore, conventional UV stabilizers and antioxidants such as hydroquinone, tert-butyl hydroquinone, tert-butyl catechol, p-benzoquinone, 2,5-diphenyl-benzoquinone, 2,6-di-tert-butyl-p- cresol, etc. added to the system in conventional amounts ranging from 0.001 to 2.0 wt% of the organic resin.
Bij voorkeur is het noodzakdijk foto-initiatoren toe te voegen om de ÜV-reactie in te leiden. Een 30 klasse van foto-initiatoren zijn de aldehyde- en keton-carbonyl-verbindingen met tenminste ëén aromatische kern, rechtstreeks gehecht aan de groep van formule 5. Diverse foto-initiatoren van dit type omvatten, maar zijn niet beperkt tot, benzofenon, acetofenon, o-methoxybenzofenon, acenafteen-chinon, methylethyl-35 keton, valerofenon, hexanofenon, a-fenylbutyrofenon, p-morfolino-propionfenon, dibenzosuberon, 4-morfolino-benzofenon, 8104190 0 'r - 12 - 4'-morfolino-deoxybenzoxne, p-diacetylbenzeen, 4-amxnobenzo-fenon, 4,-methoxyacetofenon, benzaldehyde, a-tetralon, 9-acetylfenanthreen, 2-acetylfenanthreen, 10-thioxanthenon, 3-acetylfenanthreen, 3-acetylindon, 9-fluorenon, 1-indanon, 5 1,3,5-triacetylbenzeen, thioxanthen-9-on, xanthreen-9-on, 7-ïï-benz/de/anthracen-7-on, 1-nafthaldehyde, 4,4 T-bis(dimethyl-amino)-benzofenon, fluoreen-9-on, 1’-acetonafton, 2’-aceto-nafton, 2,3-butaandion, acetonafton, 2,3-butaandion, benz/a/-anthraceen-7,12-dion, etc. Een andere klasse van foto-initia-10 toren is de benzoxne-ethers, zoals benzoxne-methylether, benzoïne-ethylether, benzoïne-isopropylether, benzoxne-isobutyl-ether en 2,2-dimethoxy-2-fenylacetofenon. Een derde klasse van foto-initiatoren wordt geëxemplificeerd door benzil-dimethyl-ketal. Andere foto-initiatoren die hier bruikbaar zijn omvat-15 ten trifenylfosfine en tri-o-tolyl-fosfine. De foto-initiator of mengsels daarvan worden gewoonlijk toegevoegd in een hoeveelheid lopend van 0,0005 tot 30 gew.% van de organische hars.Preferably it is necessary to add photoinitiators to initiate the UV reaction. A class of photoinitiators are the aldehyde and ketone carbonyl compounds with at least one aromatic core, directly attached to the group of formula 5. Various photoinitiators of this type include, but are not limited to, benzophenone, acetophenone , o-methoxybenzophenone, acenaphthene-quinone, methyl ethyl-35 ketone, valerophenone, hexanophenone, α-phenylbutyrophenone, p-morpholino-propionphenone, dibenzosuberone, 4-morpholino-benzophenone, 8104190-de-morphoxino-12'-4'-ox-12'-4'-oxy-phenyl p-diacetylbenzene, 4-amxnobenzo-phenone, 4-methoxyacetophenone, benzaldehyde, α-tetralone, 9-acetylphenanthrene, 2-acetylphenanthrene, 10-thioxanthenone, 3-acetylphenanthrene, 3-acetylindone, 9-fluorenone, 1-indanone, 5 1,3,5-triacetylbenzene, thioxanthen-9-one, xanthrene-9-one, 7-i-benz / de / anthracen-7-one, 1-naphthaldehyde, 4,4 T-bis (dimethyl-amino) - benzophenone, fluorene-9-one, 1'-acetone-afton, 2'-aceto-naphthone, 2,3-butanedione, acetone-afton, 2,3-butanedione, benz / α-anthracene-7,12-dione, etc. A different class of photo-ini tyl-10 tower is the benzoxne ethers, such as benzoxne methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoxne isobutyl ether and 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone. A third class of photoinitiators is amplified by benzil dimethyl ketal. Other photoinitiators useful herein include triphenylphosphine and tri-o-tolylphosphine. The photoinitiator or mixtures thereof are usually added in an amount ranging from 0.0005 to 30% by weight of the organic resin.
Een type straling dat bruikbaar is voor het harden is ultraviolet licht en andere vormen van actinische 20 straling welke normaliter worden aangetroffen in straling uitgezonden door de zon of door kunstmatige bronnen, zoals zonne-lampen van het type RS, koolstofbooglampen, xenonbooglampen, kwikdamplampen, wolfraamhalogenidelampen en dergelijke. Ultraviolette straling kan het meest doeltreffend worden gebruikt in-25 dien het fotohardbare materiaal een geschikte foto-initiator bevat. Hardingsperioden kunnen worden bijgesteld om zeer kort te zijn en van daar commercieel economisch door de juiste keuze van de ultraviolet bron, de foto-initiator en de concentratie daarvan, de temperatuur en het molecuulgewicht en de reactieve 30 groep functionaliteit van de organische hars. Hardingsperioden met een duur van ongeveer 1 seconde tot 10 minuten zijn bruikbaar afhankelijk van de voornoemde variabelen.One type of radiation useful for curing is ultraviolet light and other forms of actinic radiation normally found in radiation emitted from the sun or by artificial sources, such as RS type solar lamps, carbon arc lamps, xenon arc lamps, mercury vapor lamps, tungsten halide lamps and such. Ultraviolet radiation can be most effectively used if the photocurable material contains a suitable photoinitiator. Curing periods can be adjusted to be very short and, from there, commercially economical by proper selection of the ultraviolet source, the photoinitiator and its concentration, the temperature and molecular weight, and the reactive group functionality of the organic resin. Curing periods of from about 1 second to 10 minutes are useful depending on the aforementioned variables.
Wanneer UV-straling wordt gebruikt wordt 2 gewoonlijk een intensiteit van 0,0004 tot 60,0 W/cm in het ge-35 bied van 200-400 ran gebruikt.When UV radiation is used, an intensity of 0.0004 to 60.0 W / cm in the range of 200-400 ran is usually used.
Zoals hierboven gezegd kan de ongeharde 8104190 - 13 - of gedeeltelijk geharde organische hars waaraan het elektrisch geleidende materiaal wordt toegevoegd worden gevormd door zeefdrukken of foto-beeldvorming. In de zeefdrukmethode wordt de organische hars, vermengd met de foto-initiator (en eventueel 5 de thermo-initiator indien warmte zal worden gebruikt voor de uiteindelijke harding), gedreven door een zeef in een gewenst circuitpatroon. In het geval waarin de ethenische onverzadigdheid in de organische hars een acryl- of methacrylgroep is resulteert de daarop volgende rechtstreekse blootstelling aan 10 UV-straling in een kleverig, ongehard oppervlak van de hars, ten gevolge van inhibitie van de harding door de lucht. Het elektrisch geleidende materiaal wordt gestrooid, gestoven of gesproeid op dit kleverige oppervlak en het oppervlak wordt onderworpen aan een eindharding hetzij door UV-straling van bovenaf, 15 van onderaf (indien het substraat transparant is voor UV-straling) of beide in een inerte atmosfeer of door warmte, bijvoorbeeld in een conventionele verwarmingsoven (lucht) bij een temperatuur van 50 tot 250°C indien een thermische initiator aan het systeem is toegevoegd. In de andere gevallen, waarin lucht de harding 20 van de organische hars niet beïnvloedt ten gevolge van de aanwezigheid van een daarmee vermengde polythiol, wordt de organische hars in overeenstemming met het circuit gezeefdrukt, bestrooid, bestoven of besproeid met het elektrisch geleidende materiaal en daarna onderworpen aan UV-straling in lucht vanaf 25 de bovenkant of vanaf de onderkant door een UV-transparant substraat of beide. Verder kan in plaats van het gebruik van UV-straling voor eindharding een thermische initiator worden vermengd met de oorspronkelijke samenstelling en kan deze, na toevoeging van het elektrisch geleidende materiaal aan het op-30 pervlak van de ongeharde of gedeeltelijk geharde hars, worden onderworpen aan warmte om de organische hars te harden en het elektrisch geleidende materiaal in positie op het oppervlak daarvan te fixeren.As mentioned above, the uncured 8104190-13 or partially cured organic resin to which the electrically conductive material is added can be formed by screen printing or photoimaging. In the screen printing method, the organic resin mixed with the photoinitiator (and optionally the thermoinitiator if heat will be used for final curing) is passed through a screen in a desired circuit pattern. In the case where the ethylenic unsaturation in the organic resin is an acrylic or methacrylic group, the subsequent direct exposure to UV radiation results in a tacky, uncured surface of the resin, due to air-curing inhibition. The electrically conductive material is sprinkled, dusted or sprayed on this tacky surface and the surface is subject to final curing either by UV radiation from above, from below (if the substrate is transparent to UV radiation) or both in an inert atmosphere or by heat, for example in a conventional heating oven (air) at a temperature of 50 to 250 ° C if a thermal initiator has been added to the system. In the other cases, where air does not affect the curing of the organic resin due to the presence of a blended polythiol, the organic resin is screen printed, sprinkled, dusted or sprayed with the electrically conductive material in accordance with the circuit and then subjected to UV radiation in air from the top or from the bottom by a UV transparent substrate or both. Furthermore, instead of using UV radiation for final curing, a thermal initiator can be mixed with the original composition and, after adding the electrically conductive material to the surface of the uncured or partially cured resin, subjected to heat to cure the organic resin and fix the electrically conductive material in position on its surface.
In het geval van foto-beeldvorming wordt 35 het niet-geleidende substraat in zijn geheel bekleed met een dunne deklaag (opwaarts tot 127 yum) van de organische hars, 8104190 - 14 - vermengd met de foto-initiator en eventueel de thermische initiator. De deklaag wordt vervolgens blootgesteld aan UV-straling door een transparant, het beeld waarvan positief is ten opzichte van het gewenste circuit. In het geval waarin de gebruikte 5 organische hars een hars is die niet door de lucht wordt ge- inhibiteerd wordt een kleverig oppervlak vermeden in het gehele blootgestelde gebied. De transparant wordt verwijderd en het elektrisch geleidende materiaal wordt gesproeid, verstoven of gestrooid op het ongeharde, niet belichte deel van de organische 10 hars, dat wil zeggen het gewenste circuit zoals in patroon gebracht door de transparant. Het zo beklede substraat wordt daarna rechtstreeks blootgesteld aan UV-straling in lucht van bovenaf of van onderaf of beide om het circuitpatroon te harden en het elektrisch geleidend materiaal daarin te fixeren. Deze laatst-15 genoemde stap kan ook worden uitgevoerd, indien een thermische initiator aan het systeem is toegevoegd, door het beklede substraat bloot te stellen aan warmte bij een temperatuur in het traject van 50 tot 250°C gedurende een tijd voldoende om harding van de organische hars in het circuitpatroon te veroorzaken 20 en zo het elektrisch geleidende materiaal in positie te fixeren.In the case of photoimaging, the non-conductive substrate is coated in its entirety with a thin coating (up to 127 µm) of the organic resin, 8104190-14 - mixed with the photoinitiator and optionally the thermal initiator. The coating is then exposed to UV radiation through a transparent, the image of which is positive with respect to the desired circuit. In the case where the organic resin used is a non-air-inhibited resin, a tacky surface is avoided in the entire exposed area. The transparency is removed and the electrically conductive material is sprayed, atomized or sprinkled on the uncured, unexposed portion of the organic resin, ie the desired circuit as patterned by the transparency. The thus coated substrate is then directly exposed to UV radiation in air from above or from below or both to cure the circuit pattern and fix the electrically conductive material therein. This latter step can also be carried out, if a thermal initiator has been added to the system, by exposing the coated substrate to heat at a temperature in the range of 50 to 250 ° C for a time sufficient to cure the cause organic resin in the circuit pattern and thus fix the electrically conductive material in position.
Bij gebruik van de foto-beeldvormingsmethode in het geval waarin de ethenische onverzadigdheid in de organische hars een acryl- of methacrylgroep is is het noodzakelijk de foto-beeld-vormingsstap uit te voeren onder gebruikmaking van UV-straling 25 door een transparant in een inerte, bijvoorbeeld stikstof-atmos-feer. Op deze wijze zullen de gedeelten die blootgesteld zijn aan UV-straling helder harden en zal geen kleverig oppervlak resulteren. Het onbelichte gedeelte onder het circuitpatroon op de transparant zal ongehard blijven. Het elektrisch geleiden-30 de materiaal wordt daarna aangebracht op het ongeharde circuitpatroon op het beklede substraat en daarna wordt het patroon opnieuw blootgesteld van boven af, van onderaf of beide aan UV-straling in een inerte atmosfeer. Verder kan deze tweede hardingsstap worden uitgevoerd wanneer een thermische initiator 35 aan het systeem is toegevoegd, door blootstelling van de ongeharde organische hars met de elektrisch geleidende materialen 8104190 - 15 - daarop aan warmte bij een temperatuur van 50 tot 250° gedurende een tijd voldoende om de ongeharde organische hars te harden.When using the photoimaging method in the case where the ethylenic unsaturation in the organic resin is an acrylic or methacryl group, it is necessary to carry out the photoimaging step using UV radiation 25 through a transparent in an inert, for example nitrogen atmosphere. In this way, the areas exposed to UV radiation will cure clear and no sticky surface will result. The unexposed area under the circuit pattern on the transparency will remain uncured. The electrically conductive material is then applied to the uncured circuit pattern on the coated substrate and then the pattern is again exposed from above, from below or both to UV radiation in an inert atmosphere. Furthermore, this second curing step can be carried out when a thermal initiator 35 has been added to the system, by exposing the uncured organic resin with the electrically conductive materials 8104190-15 thereon to heat at a temperature of 50 to 250 ° for a time sufficient to to cure the uncured organic resin.
In alle bovenstaande procedures kunnen losse deeltjes van het elektrisch geleidende materiaal welke 5 bij aanbrenging vallen of rusten op het substraat of de geharde deklaag op het substraat gemakkelijk worden verwijderd en voordat het elektrisch geleidend materiaal wordt gefixeerd in het gewenste circuit door de uiteindelijke harding hetzij na de uiteindelijke hardingsstap. Een dergelijke verwijdering voor de 10 uiteindelijke harding wordt gemakkelijk verwezenlijkt door conventionele middelen, bijvoorbeeld door overmaat elektrisch geleidend materiaal weg te borstelen, tegen het substraat te tikken of door gebruik van een luchtsproeiing. Na de uiteindelijke harding is het, in aanvulling op de methoden beschikbaar 15 voor de uiteindelijke harding, mogelijk een water-cf water-detergens-sproeiing of -bad te gebruiken. Het zo verwijderde elektrisch geleidende materiaal kan daarna opnieuw worden gebruikt in het systeem na herbehandeling ter verwijdering van oxyden.In all of the above procedures, loose particles of the electrically conductive material which upon application fall or rest on the substrate or the cured coating on the substrate can be easily removed and before the electrically conductive material is fixed in the desired circuit by final curing either after the final curing step. Such removal for the final cure is easily accomplished by conventional means, for example, by brushing away excess electrically conductive material, tapping the substrate or using an air spray. After the final cure, in addition to the methods available for the final cure, it is possible to use a water or water detergent spray or bath. The electrically conductive material thus removed can then be reused in the system after re-treatment to remove oxides.
20 De verwarmingsstap gebruikmakend van een thermische initiator om de organische hars te harden en het elektrisch geleidende materiaal in positie te fixeren wordt gewoonlijk uitgevoerd gedurende een periode van 1 tot 10 minuten bij een temperatuur van 50 tot 250°C, bij voorkeur 80 tot J75°C, 25 hetgeen voldoende is om het materiaal volledig te harden tot een vast produkt. In aanvulling op conventionele warmte-bron-nen, zoals een verwarmingsoven, welke kan worden gebruikt voor de verwarmingsstap om de organische hars te harden, kan men ook straling gebruiken, zoals infrarood, microgolf of radio-30 frequentie welke in staat zijn de vereiste temperatuur op te wekken binnen de organische hars voor harding.The heating step using a thermal initiator to cure the organic resin and fix the electrically conductive material in position is usually performed for a period of 1 to 10 minutes at a temperature of 50 to 250 ° C, preferably 80 to J75 ° C, 25 which is sufficient to completely cure the material into a solid product. In addition to conventional heat sources, such as a heating furnace, which can be used for the heating step to cure the organic resin, one can also use radiation such as infrared, microwave or radio frequency capable of the required temperature to generate within the organic resin for curing.
De volgende voorbeelden zullen de onderhavige uitvinding toelichten, maar uitdrukkelijk niet beperken. Tenzij anders aangegeven zijn alle delen en percentages 35 naar gewicht.The following examples will illustrate but not expressly limit the present invention. Unless otherwise indicated, all parts and percentages are by weight.
8104190 - 16 -8104190 - 16 -
Voorbeeld IExample I
Bereiding van urethan-triacrylaat-oligomeer met diacrylaat-verdunningsmiddel♦Preparation of urethane triacrylate oligomer with diacrylate diluent ♦
Aan een mengsel van 30,035 dln 5 methyleen-bis(cyclohexylisocyanaat) dat 0,0275 dln stanno-octoaat en 0,506 dln trifenylfosfiet bevatte werd 15,231 dln hydroxypropylacrylaat toegevoegd. Na 2 uren op 50°C werd 0,020 dln hydrochinon-monomethylether, 0,0275 dln stanno-octo-aat en 24,5 dln hexaandiol-diacrylaat toegevoegd, gevolgd door 10 29,562 dln Pluracol TP-740 (een triol met een molecuulgewicht van 730, bereid door trimethylolpropaan te laten reageren met propyleenoxyde). Na 1 uur op 80°C bad het isocyanaatgehalte nul bereikt. Het resulterende urethan-triacrylaat-oligomeer en diacrylaat-verdunningsmiddel zullen hierna worden aangeduid 15 als Prepolymeer A.To a mixture of 30.035 parts of methylene bis (cyclohexyl isocyanate) containing 0.0275 parts of stannous octoate and 0.506 parts of triphenyl phosphite was added 15.231 parts of hydroxypropyl acrylate. After 2 hours at 50 ° C, 0.020 parts of hydroquinone monomethyl ether, 0.0275 parts of stannous octoate and 24.5 parts of hexanediol diacrylate were added, followed by 10 29.562 parts of Pluracol TP-740 (a 730 molecular weight triol (prepared by reacting trimethylolpropane with propylene oxide). After 1 hour at 80 ° C, the isocyanate content reaches zero. The resulting urethane triacrylate oligomer and diacrylate diluent will hereinafter be referred to as Prepolymer A.
Voorbeeld IIExample II
Een fotohardbaar zeefdrukbaar organisch harsmateriaal werd bereid door de volgende componenten te mengen:A photo-curable screen-printable organic resin material was prepared by mixing the following components:
20 Tabel A20 Table A
Componenten Gew.dlnComponents parts
Prepolymeer A uit voorbeeld I 40,4Prepolymer A from Example I 40.4
Hexaandiol-diacrylaat 25,9Hexanediol diacrylate 25.9
Trimethylolpropaan-triacrylaat 26,5 25 Diëthoxyacetofenon 1,0Trimethylolpropane triacrylate 26.5 25 Diethoxyacetophenone 1.0
Benzofenon 2,0Benzophenone 2.0
Cab-o-Sil 4,0Cab-o-Sil 4.0
Fosforigzuur 0,2Phosphorous acid 0.2
De bovenstaande samenstelling zal hier-30 na worden aangeduid als fotomateriaal A.The above composition will hereinafter be referred to as photographic material A.
Voorbeeld IIIExample III
Aan eep 5 liter rondbodemkolf uitgerust met roerder, thermometer, Graham (spiraal) koeler en druppeltrechter werd 1164 g geherdestilleerd in de handel ver-35 krijgbaar diallylamine toegevoerd. De kolf werd gespoeld met stikstof en onder een stikstofdeken gehouden gedurende de reactie.To a 5 liter round bottom flask equipped with stirrer, thermometer, Graham (spiral) cooler and dropping funnel, 1164 g of redistilled commercially available diallylamine was fed. The flask was purged with nitrogen and kept under a nitrogen blanket during the reaction.
8104190 - 17 -8104190 - 17 -
De kolf werd verwarmd tot 80°C onder roeren en 1940 g van een bisfenol A-diglycidylether-type epoxyhars, commercieel verkrijgbaar bij Shell Chemical Co. onder de merknaam "Epon 828" werd langzaam toegevoegd aan de kolf door middel van de druppel-5 trechter over een periode van 2 uren terwijl de kolf op een temperatuur van 80 tot 90°C werd gehouden. Nadat de toevoeging volledig was werden het roeren en verwarmen op 80 tot 90°C gedurende 4 uren voortgezet. De overmaat diallylamine (194 g) werd vacuum-gestript bij 90°C en 1 tot 10 mm kwikkolom. Het epoxy-10 tetraeen-produkt, dat wil zeggen de verbinding van formule 6, die verkregen werd bedroeg 2910 g en zal hierna worden aangeduid als Prepolymeer B.The flask was heated to 80 ° C with stirring and 1940 g of a bisphenol A diglycidyl ether type epoxy resin, commercially available from Shell Chemical Co. under the trade name "Epon 828" was slowly added to the flask through the dropper funnel over a 2 hour period while the flask was kept at a temperature of 80 to 90 ° C. After the addition was complete, stirring and heating at 80 to 90 ° C were continued for 4 hours. The excess diallylamine (194 g) was vacuum stripped at 90 ° C and 1 to 10 mm mercury column. The epoxy-10 tetraene product, i.e. the compound of formula 6, obtained was 2910 g and will hereinafter be referred to as Prepolymer B.
Voorbeeld IVExample IV
Een fotohardbaar, zeefdrukbaar orga-15 nisch harsmateriaal werd bereid door de volgende componenten te mengen.A photo-curable, screen-printable organic resin material was prepared by mixing the following components.
Tabel BTable B
Componenten Gew.dlnComponents parts
Prepolymeer B uit voorbeeld III 39,4 20 Triallylcyanuraat 19,5 2,2-dimethoxy-2-fenylacetofenon 2,0Prepolymer B from Example III 39.4 20 Triallyl cyanurate 19.5 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone 2.0
Pentaerythritol-tetrakis-(g-mercapto- propionaat) 39,4Pentaerythritol tetrakis (g-mercaptopropionate) 39.4
Benzooinacol 1,0 25 FC-430 (bekledingstoevoegsel - 3M Corp.) 0,24Benzooinacol 1.0 25 FC-430 (coating additive - 3M Corp.) 0.24
Trifenylfosfine 0,20Triphenylphosphine 0.20
StabiliseermiddelenStabilizers
Pyrrogallol 0,10Pyrrogallol 0.10
Fosforigzuur 0,02 30 De bovenstaande samenstelling zal hierna worden aangeduid als fotomateriaal B.Phosphoric Acid 0.02 The above composition will hereinafter be referred to as Photographic Material B.
Voorbeeld VExample V
Aan 10 dln van fotomateriaal A uit voorbeeld II werd 0,1 dl benzopinacol toegpvoegd. Dit mengsel 35 zal hierna worden aangeduid als fotomateriaal C.0.1 part of benzopinacol was added to 10 parts of photographic material A from example II. This mixture 35 will hereinafter be referred to as photographic material C.
Voorbeeld VIExample VI
8104 190 ƒ - 18 -8104 190 ƒ - 18 -
Fotomateriaal A uit voorbeeld II werd gezeefdrukt in een lijneircuitpatroon (0,64 cm x 10,16 cm) op een Mylar-substraat door een 140 mesh Nylon-zeef. Het beklede substraat werd blootgesteld aan UV-stra.ling uit een Addalux- 2 5 kwiklamp onder middelmatige druk (56 mW/cm ) gedurende 2 minuten in lucht. Het zo belichtte materiaal hechtte aan het Mylar-substraat maar had.een kleverig, partieel gehard bovenoppervlak. Zilver in de vorm van zilvervlokken (-325 mesh) werd gestrooid op het kleverige oppervlak van het materiaal. Overmaat 10 zilver werd van het substraat verwijderd door afborstelen en het met zilver beklede kleverige materiaal werd opnieuw bloot-. gesteld aan de Addalux-lamp gedurende 2 minuten in een stikstof-atmosfeer. Een volledig gehard vast materiaal met een dikte van 107 +_ 5 yum met het zil ver gefixeerd in een ingebedde positie 15 op het oppervlak daarvan werd verkregen. De resulterende geleidende zilverdeklaag woog 0,099 g en had een specifieke weer--2 stand van 1,43 x 10 ohm.cm.Photographic material A from Example II was screen printed in a line circuit pattern (0.64 cm x 10.16 cm) on a Mylar substrate through a 140 mesh Nylon screen. The coated substrate was exposed to UV radiation from an Addalux mercury lamp under medium pressure (56 mW / cm) for 2 minutes in air. The material thus exposed adhered to the Mylar substrate but had a tacky, partially cured top surface. Silver in the form of silver flakes (-325 mesh) was scattered on the sticky surface of the material. Excess silver was removed from the substrate by brushing and the silver coated tacky material was exposed again. on the Addalux lamp for 2 minutes in a nitrogen atmosphere. A fully cured solid material with a thickness of 10 7 + 5 µm with the silver fixed in an embedded position on the surface thereof was obtained. The resulting conductive silver coating weighed 0.099 g and had a specific resistance of 1.43 x 10 ohm.cm.
Dit voorbeeld werd herhaald. De resulterende geleidende zilverdeklaag woog 0,103 g en had een spe- . . -2 20 cxfieke weerstand van 1,88 x 10 ohm.cm.This example was repeated. The resulting conductive silver coating weighed 0.103 g and had a spe. . -2 20 cphical resistance of 1.88 x 10 ohm.cm.
Voorbeeld VIIExample VII
Fotomateriaal A uit voorbeeld II werd gezeefdrukt in een lijneircuitpatroon (0,64 cm x 10,16 cm) op een Mylar-substraat door een 140 mesh Nylon-zeef. Het be-25 klede substraat werd blootgesteld aan UV-straling uit eenPhotographic material A from Example II was screen printed in a line circuit pattern (0.64 cm x 10.16 cm) on a Mylar substrate through a 140 mesh Nylon screen. The coated substrate was exposed to UV radiation from a
Addalux-kwiklamp van middelmatige druk (56 mW/cm ) gedurende 2 minuten in lucht. Het zo belichte materiaal hechtte aan het Mylar-substraat maar had een kleverig, partieel gehard bovenoppervlak. Zilver in de vorm van met zilver beklede glazen kra-30 len (8 gew.% zilver) werd gestrooid op het kleverige oppervlak van het materiaal. Overmaat zilverkralen werden verwijderd van het substraat door borstelen en het met zilverkralen beklede kleverige materiaal werd opnieuw blootgesteld aan de Addalux-lamp gedurende 2 minuten in een stikstofatmosfeer.Addalux medium pressure mercury lamp (56 mW / cm) in air for 2 minutes. The material thus exposed adhered to the Mylar substrate but had a tacky, partially cured top surface. Silver in the form of silver coated glass beads (8 wt% silver) was scattered on the sticky surface of the material. Excess silver beads were removed from the substrate by brushing and the silver bead coated tacky material was again exposed to the Addalux lamp for 2 minutes in a nitrogen atmosphere.
35 Een volledig gehard vast materiaal (124,5 _+ 5 yum dik) met het zilver gefixeerd in een ingebedde positie op het oppervlak er- 8104190 - 19 - van werd verkregen. De resulterende met zilver beklede kralen wogen 0,078 g en de geleidende deklaag had een specifieke weerstand van 5,6 x 10 ^ ohm.cm.A fully cured solid material (124.5 ± 5 µm thick) with the silver fixed in an embedded position on its surface was obtained. The resulting silver-coated beads weighed 0.078 g and the conductive coating had a specific resistance of 5.6 x 10 ohm.cm.
Voorbeeld VIIIExample VIII
5 Fotomateriaal C uit voorbeeld V werd gezeefdrukt in een circuitpatroon (0,64 cm x 10,16 cm) op een Mylar-substraat door een 140 mesh Nylon zeef. Het beklede substraat werd blootgesteld aan UV-straling uit een Addalux-kwik- 2 lamp van middelmatige druk (56 mW/cm ) gedurende 2 minuten in 10 lucht. Het aldus belichtte materiaal hechtte aan het Mylar-substraat maar had een kleverig, partieel gehard bovenoppervlak. Zilver in de vorm van met zilver beklede glazen kralen (8 gew.% zilver) werd gestrooid op het kleverige oppervlak van het materiaal. Overmaat zilver werd van het substraat verwijderd 15 door borstelen en het met zilver beklede kleverige materiaal werd verwarmd op 160°C in een luchtoven gedurende 5 minuten.Photographic material C from example V was screen printed in a circuit pattern (0.64 cm x 10.16 cm) on a Mylar substrate through a 140 mesh Nylon screen. The coated substrate was exposed to UV radiation from a medium pressure Addalux mercury 2 lamp (56 mW / cm) in air for 2 minutes. The material thus exposed adhered to the Mylar substrate but had a tacky, partially cured top surface. Silver in the form of silver-coated glass beads (8 wt% silver) was scattered on the sticky surface of the material. Excess silver was removed from the substrate by brushing and the silver coated tacky material was heated to 160 ° C in an air oven for 5 minutes.
Een volledig gehard vast materiaal (122 _+ 5 yim dik) met het zilver gefixeerd in een ingebedde positie op het oppervlak daarvan werd verkregen. De resulterende met zilver beklede kralen wogen 20 0,0508 g en de geleidende deklaag had een specifieke weerstand -3 van 2,3 x 10 ohm.cm.A fully cured solid material (122 + 5 µm thick) with the silver fixed in an embedded position on its surface was obtained. The resulting silver-coated beads weighed 0.0508 g and the conductive coating had a specific resistance -3 of 2.3 x 10 ohm.cm.
Dit voorbeeld werd herhaald. De met zilver beklede glazen kralen in het lijncircuit wogen 0,035 g en de geleidende deklaag had een specifieke weerstand van _3 25 1,48 x 10 ohm.cm.This example was repeated. The silver-coated glass beads in the line circuit weighed 0.035 g and the conductive coating had a specific resistance of 1.48 x 10 ohm.cm.
Voorbeeld IXExample IX
Fotomateriaal B uit voorbeeld IV werd aangebracht over een geheel oppervlak van een Mylar-substraat tot een dikte van 25,4 yam. De deklaag werd daarna blootgesteld 30 aan UV-straling uit een Addalux-kwiklamp van middelmatige druk 2 (56 mW/cm ) door een transparant, het beeld waarvan positief is ten opzichte van een lijncircuit van 9,0 cm x 0,4 cm. De belichting vond plaats gedurende 2 minuten en resulteerde in een vast gehard materiaal in alle belichtte gebieden. Zilver 35 in de vorm van met zilver beklede glazen kralen (8 gew.% zilver) werd gestrooid op het ongeharde, onbelichte vloeibare gedeelte 8104130 - 20 - van het materiaal en de overmaat werd afgeborsteld van de geharde deklaag op het substraat. Het substraat werd geplaatst in een luchtoven en verwarmd op 150°C gedurende 10 minuten. Een volledig gehard vast materiaal met zilver kralen gefixeerd in 5 een ingebedde positie in het eircuitpatroon resulteerde. De resulterende met zilver beklede kralen wogen 0,062 g en de geleidende deklaag had een specifieke weerstand van 2,03 x -2 10 ohm. cm.Photographic material B from Example IV was applied over an entire surface of a Mylar substrate to a thickness of 25.4 yam. The coating was then exposed to UV radiation from a medium pressure Addalux mercury lamp 2 (56 mW / cm) through a transparent, the image of which is positive with respect to a 9.0 cm x 0.4 cm line circuit. The exposure took place for 2 minutes and resulted in a solid cured material in all exposed areas. Silver 35 in the form of silver-coated glass beads (8 wt% silver) was sprinkled on the uncured, unexposed liquid portion 8104130-20 - of the material and the excess was brushed off from the cured coating on the substrate. The substrate was placed in an air oven and heated at 150 ° C for 10 minutes. A fully cured solid material with silver beads fixed in an embedded position in the circuit circuit resulted. The resulting silver coated beads weighed 0.062 g and the conductive coating had a specific resistance of 2.03 x -2 10 ohms. cm.
Opgemerkt wordt dat teneinde de 10 maximale sterkte, oplosmiddelbestendigheid, kruipweerstand, warmtebestendigheid en afwezigheid van kleverigheid te verkrijgen de reactiecomponenten, bestaande uit de polyenen en polythiolen van deze uitvinding, op zodanige wijze worden samengesteld dat vaste, verknoopte, driedimensionele netwerk-15 polythioëtherpolymeersystemen worden verkregen bij harding.It is noted that in order to obtain the maximum strength, solvent resistance, creep resistance, heat resistance and absence of tack, the reactants consisting of the polyenes and polythiols of this invention are formulated in such a way that solid, cross-linked, three-dimensional network polythioether polymer systems are obtained. when cured.
Teneinde zulke oneindige netwerkvorming te verwezenlijken moeten de individuele polyenen en polythiolen een functionaliteit van tenminste 2 hebben en moet de som van de functionaliteiten van de polyeen- en polythiol-componenten altijd groter dan 4 20 zijn. Hengsels van de polyenen en de polythiolen die de genoemde functionaliteit bevatten zijn ook bruikbaar.In order to achieve such infinite network formation, the individual polyenes and polythiols must have a functionality of at least 2 and the sum of the functionalities of the polyene and polythiol components must always be greater than 4. Handles of the polyenes and the polythiols containing said functionality are also useful.
8104 1908104 190
Claims (11)
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US21578080A | 1980-12-12 | 1980-12-12 | |
| US21578080 | 1980-12-12 | ||
| US21915780A | 1980-12-22 | 1980-12-22 | |
| US21915780 | 1980-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8104190A true NL8104190A (en) | 1982-07-01 |
Family
ID=26910382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8104190A NL8104190A (en) | 1980-12-12 | 1981-09-10 | METHOD FOR FORMING CONDUCTIVE COATINGS AND METHOD FOR MANUFACTURING CIRCUIT PLATES |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1172112A (en) |
| DE (1) | DE3147341A1 (en) |
| FR (1) | FR2496386B1 (en) |
| GB (1) | GB2089581A (en) |
| IT (1) | IT1168176B (en) |
| NL (1) | NL8104190A (en) |
| SE (1) | SE8107241L (en) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4341217A1 (en) * | 1993-12-03 | 1995-06-08 | Rheydt Kabelwerk Ag | Curing UV reactive coating on elongate product |
| GB9409629D0 (en) * | 1994-05-13 | 1994-07-06 | Prittie Allan R | Method and apparatus for foil transfer |
| JPH0922652A (en) * | 1995-07-05 | 1997-01-21 | Fuji Hanto Electron Technol Kk | Image forming method |
| DE10109087A1 (en) * | 2001-02-24 | 2002-10-24 | Leoni Bordnetz Sys Gmbh & Co | Method for producing a molded component with an integrated conductor track |
| AT516559B1 (en) * | 2014-12-10 | 2017-12-15 | Joanneum Res Forschungsgmbh | A prepolymer composition comprising such composition and use thereof |
| AT516558B1 (en) * | 2014-12-10 | 2018-02-15 | Joanneum Res Forschungsgmbh | Embossing lacquer, embossing method and substrate surface coated with the embossing lacquer |
| DE102015117558A1 (en) * | 2015-10-15 | 2017-04-20 | Lpkf Laser & Electronics Ag | Process for producing structured coatings on a molded part and apparatus for carrying out the process |
| US20220106485A1 (en) * | 2020-10-01 | 2022-04-07 | Facebook Technologies, Llc | Surface coated electrically conductive elastomers |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1429082A (en) * | 1973-02-27 | 1976-03-24 | Nitto Electric Ind Co | Image formation by powder development |
| FR2458202B1 (en) * | 1976-07-21 | 1985-10-25 | Shipley Co | METHOD, MATERIAL AND APPARATUS FOR MANUFACTURING PRINTED CIRCUITS |
| DE2834768A1 (en) * | 1977-08-23 | 1979-03-08 | Grace W R & Co | METHOD FOR MANUFACTURING A PRINTING PLATE AND CONTAINING HARDABLE POLYMER COMPOSITION |
| US4234626A (en) * | 1978-02-01 | 1980-11-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Producing printed circuits by conjoining metal powder images |
| US4157407A (en) * | 1978-02-13 | 1979-06-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Toning and solvent washout process for making conductive interconnections |
| US4411980A (en) * | 1981-09-21 | 1983-10-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of flexible circuits |
-
1981
- 1981-08-24 CA CA000384452A patent/CA1172112A/en not_active Expired
- 1981-09-10 NL NL8104190A patent/NL8104190A/en not_active Application Discontinuation
- 1981-09-28 IT IT24196/81A patent/IT1168176B/en active
- 1981-11-30 DE DE19813147341 patent/DE3147341A1/en not_active Withdrawn
- 1981-12-03 SE SE8107241A patent/SE8107241L/en not_active Application Discontinuation
- 1981-12-04 GB GB8136642A patent/GB2089581A/en not_active Withdrawn
- 1981-12-11 FR FR8123243A patent/FR2496386B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1168176B (en) | 1987-05-20 |
| FR2496386B1 (en) | 1986-06-06 |
| CA1172112A (en) | 1984-08-07 |
| SE8107241L (en) | 1982-06-13 |
| DE3147341A1 (en) | 1982-07-22 |
| GB2089581A (en) | 1982-06-23 |
| IT8124196A0 (en) | 1981-09-28 |
| FR2496386A1 (en) | 1982-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4443495A (en) | Heat curable conductive ink | |
| US4406826A (en) | Heat curable conductive ink | |
| Shukla et al. | Review of basic chemistry of UV‐curing technology | |
| US3957694A (en) | Radiation curable inks | |
| US4288527A (en) | Dual UV/thermally curable acrylate compositions with pinacol | |
| KR100236584B1 (en) | Alkylbisacylphosphine oxides | |
| US4020233A (en) | Heat activated ethylenically unsaturated-polythiol compositions | |
| US3783152A (en) | N-arylene polycarbamate | |
| NL8105805A (en) | POLYMER MATERIAL, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND METHOD FOR MANUFACTURING A PHOTORESIST | |
| US3787303A (en) | Radiation curable polyene-polythiol coating compositions | |
| NL8104190A (en) | METHOD FOR FORMING CONDUCTIVE COATINGS AND METHOD FOR MANUFACTURING CIRCUIT PLATES | |
| US4738870A (en) | Adherent photopolymerizable compositions | |
| CN102164977B (en) | Photosensitive resin composition and method for producing photosensitive resin used therein | |
| US4144283A (en) | Curable coating compositions | |
| US4831063A (en) | Photocurable composition | |
| GB2089819A (en) | Conformal coating curable by combination of radiation and heat | |
| US4481281A (en) | Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups | |
| US3759875A (en) | Curable liquid pigment composition and method | |
| GB2089818A (en) | Photocurable compositions containing a photoinitiator and an azo compound or peroxide | |
| US3856645A (en) | Radiation curing of solid styrene-allyl alcohol copolymer based polyene-polythiol compositions | |
| JP6336802B2 (en) | Method for manufacturing conductive circuit | |
| WO1986007071A1 (en) | Thiol group-containing polybutadiene derivatives, resin composition containing same, process for preparing said derivatives and said resin composition, and process for producing circuit board | |
| EP0193643A2 (en) | Curable resin composition | |
| GB1560869A (en) | Amide-acid and imide polyenes | |
| JPH03223315A (en) | Photocurable resin composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |