NL8103587A - UNSaturated halogen monomer esters. - Google Patents
UNSaturated halogen monomer esters. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8103587A NL8103587A NL8103587A NL8103587A NL8103587A NL 8103587 A NL8103587 A NL 8103587A NL 8103587 A NL8103587 A NL 8103587A NL 8103587 A NL8103587 A NL 8103587A NL 8103587 A NL8103587 A NL 8103587A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- methyl
- beta
- butene
- hydroxyethoxy
- unsaturated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
— * f i 813179/vdv/mk- * f i 813179 / vdv / mk
Korte aanduiding: Onverzadigde halogeenmonomeeresters·Short designation: Unsaturated halogen monomer esters
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe onverzadigde polyhalogeenmonomeren met de algemene formule 1 van het formuleblad, waar» 5 in R1, R2, R^ en R^ een waterstofatoom of een alifatische alkylgroep, bij voorkeur een methylgroep; X: Br of Cl; I : H, Br of Cl en n een geheel getal tussen 0 en 2 voorstellen·The invention relates to new unsaturated polyhalogen monomers of the general formula 1 of the formula sheet, where in R 1, R 2, R 1 and R 1 a hydrogen atom or an aliphatic alkyl group, preferably a methyl group; X: Br or Cl; I: H, Br or Cl and n represent an integer between 0 and 2
Daar deze verbindingen een reactieve onverzadigde binding bevatten kunnen zij met andere onverzadigde monomeren, bijvoorbeeld 10 styreen, acrylonitril, methylmethacrylaat, enzovoort, in aanwezigheid van een radikaalinitiator, bijvoorbeeld dibenzoylperoxyde of. azo-bis-iso-butyronitril, gepolymeriseerd of gecopolymeriseerd worden.Since these compounds contain a reactive unsaturated bond, they can be used with other unsaturated monomers, for example, styrene, acrylonitrile, methyl methacrylate, etc., in the presence of a radical initiator, for example, dibenzoyl peroxide or. azo-bis-iso-butyronitrile, polymerized or copolymerized.
Men heeft in het bijzonder de verbindingen waarin R^ =In particular, there are compounds where R ^ =
Rg = Cïï^ bereid door reactie van een alcohol met formule 2, of meer in 15 het algemeen met formule 3 van het formuleblad, met een zuur, ester of acylhalogenide met de algemene formule k van het formuleblad, waarin R^ en R^ een waterstofatoom of een verzadigde alkylgroep, bij voorkeur -CH^ en Z : OH, QCH^, QC^H,. of Cl voorstellen·Rg = C 1-4 prepared by reacting an alcohol of formula 2, or more generally of formula 3 of the formula sheet, with an acid, ester or acyl halide of the general formula k of the formula sheet, wherein R 1 and R 1 a hydrogen atom or a saturated alkyl group, preferably -CH 2 and Z: OH, QCH 2, QC 2 H ,. or suggest Cl
Men kan de onverzadigde alcoholen met formule 2 en 3 20 bereiden door halogeneren van de overeenkomstige acetyleenalcoholen met de algemene formule 5 en 6 van het formuleblad.The unsaturated alcohols of formulas 2 and 3 can be prepared by halogenating the corresponding acetylene alcohols of the general formulas 5 and 6 of the formula sheet.
De onverzadigde alcoholen met formule 3 zijn eveneens nieuwe produkten en vallen als uitgangsverbinding voor de monomeeresters volgens de uitvinding binnen het kader daarvan.The unsaturated alcohols of the formula III are also new products and fall within the scope thereof as a starting compound for the monomer esters according to the invention.
25 Men kan de monomeren met formule 1, waarin n=1 bereiden door een alcohol met de algemene formule 3 met een acylhalogenide, een zuur of een lagere alkoxyester door heresteren te laten reageren, terwijl men de verbindingen met formule 1, waarin n=0 bij voorkeur door reactie met een acylhalogenide bereidt, zoals hierna zal worden beschreven.The monomers of formula 1 wherein n = 1 can be prepared by esterification by reacting an alcohol of the general formula 3 with an acyl halide, an acid or a lower alkoxy ester, while the compounds of formula 1 wherein n = 0 preferably prepared by reaction with an acyl halide, as will be described below.
30 De reactie van de gehalogeneerde onverzadigde alcohol met een acylhalogenide, gewoonlijk een acylchloride, wordt bij omgevingstemperatuur in aanwezigheid van een base uitgevoerd (bijvoorbeeld water-vrije Na2C0^, pyridine of triethylaraine), terwijl de direkte verestering met een zuur en het heresteren, die voor de gehalogeneerde alcoholen met 35 formule 3 de voorkeur verdienen, in aanwezigheid van een zuur (bijvoorbeeld p-tolueensulfonzuur) en een base (bijvoorbeeld natriumalcoholaat) wordt uitgevoerd.The reaction of the halogenated unsaturated alcohol with an acyl halide, usually an acyl chloride, is carried out at ambient temperature in the presence of a base (eg anhydrous Na 2 CO 2, pyridine or triethylaraine), while the direct esterification with an acid and the transesterification which for the halogenated alcohols of formula III, preference is given in the presence of an acid (eg p-toluenesulfonic acid) and a base (eg sodium alcoholate).
De verbindingen en de werkwijze der uitvinding worden aan de hand van de volgende voorbeelden nader toegelicht. kO VOORBEELD IThe compounds and method of the invention are further illustrated by the following examples. k EXAMPLE I
8103587 ; -1¾ -2-8103587; -1¾ -2-
Bereiding van 1-broom-3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy) -1 -butynPreparation of 1-Bromo-3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butyne
Men druppelt 116 g 3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-butyn met formulé 7 onder roeren bij 0°C in een oplossing van kaliumhypo-bromiet (320 g KOH; 51,2 ml broom; 600 ml water).116 g of 3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butyne of formula 7 are added dropwise with stirring at 0 ° C in a solution of potassium hypobromite (320 g KOH; 51.2 ml bromine; 600 ml water) .
5 Men roert 2 uren bij 0°C, scheidt de organische fase en extraheert met chloroform (driemaal met 200 ml). Men voegt het extract bij de eerder afgescheiden organische fase en wast met water totdat het geheel neutraal is. Men droogt boven magnesiumsulfaat en dampt het oplosmiddel onder verminderde druk af. Men destilleert het residu bij 1 mm kwik-10 druk (kookpunt 74°C) en verkrijgt 150 g 1-broom-3-methyl-3-(beta-hydroxy-ethoxy)-'1 -butyn ·The mixture is stirred at 0 ° C for 2 hours, the organic phase is separated and extracted with chloroform (three times with 200 ml). The extract is added to the previously separated organic phase and washed with water until completely neutral. It is dried over magnesium sulfate and the solvent is evaporated under reduced pressure. The residue is distilled at 1 mm of mercury-10 pressure (boiling point 74 ° C) and 150 g of 1-bromo-3-methyl-3- (beta-hydroxy-ethoxy) -1-butyne are obtained.
De theoretische samenstelling van C^H^O^ is : C= 40,58; H=5,31. De gevonden waarden zijn: 0=40,30; H=5.15.The theoretical composition of C ^ H ^ O ^ is: C = 40.58; H = 5.31. The values found are: 0 = 40.30; H = 5.15.
IR (film): \? = 3410 (OH); 2200 (0¾) cm"1 15 Men kan volgens de hierboven beschreven werkwijze, waar bij men in plaats van kaliumhypobromiet een oplossing van natriumhypo-chloriet gebruikt, 1-chloor-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-butyn bereiden met formule 8 van het formuleblad, met een kookpunt van 66-68°C (bij 3 mm kwik). Theoretische samenstelling van C^9^01.02 : 0=51,68; H=6,82; 20 Gevonden: 0=51,90; H=6,50.IR (film): \? 3410 (OH); 2200 (0¾) cm -1 1-Chloro-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butyne of formula 8 can be prepared according to the method described above, wherein instead of potassium hypobromite a solution of sodium hypochlorite is used. of the formula sheet, with a boiling point of 66-68 ° C (at 3 mm mercury) Theoretical composition of C 9-9 01.02: 0 = 51.68, H = 6.82, Found: 0 = 51.90; H = 6.50.
IR (film): 0 - 3410 (OH); 2,200 (0¾) cm"1 VOORBEELD IIIR (film): 0 - 3410 (OH); 2,200 (0¾) cm 1 EXAMPLE II
a) Bereiding van 1,1,2-tribroom-3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)l-buteen.a) Preparation of 1,1,2-tribromo-3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) 1-butene.
Men druppelt onder roeren bij 40°C 25 ml broom in een 25 oplossing van 103 g 1-broom-3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-butyn in 500 ral chloroform. Men laat het reactiemengsel 2 uren bij 40°C staan en wast vervolgens met een natriumsulfietoplossing (2 g in 100 ml water).25 ml of bromine in a solution of 103 g of 1-bromo-3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butyne in 500 ml of chloroform are dripped with stirring at 40 ° C. The reaction mixture is left at 40 ° C for 2 hours and then washed with sodium sulfite solution (2 g in 100 ml water).
Men droogt boven MgSO^, voegt 3 g tindibutylmaleaat en 0,2 g 2,6-ditert-butylcresol toe, dampt het oplosmiddel onder verlaagde druk af en ver-30 krijgt 170 g 1,1,2-tribroom-3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-buteen.It is dried over MgSO4, 3 g of tin dibutyl maleate and 0.2 g of 2,6-ditert-butyl cresol are added, the solvent is evaporated off under reduced pressure and 170 g of 1,1,2-tribromo-3-methyl- are obtained. 3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butene.
IR (film) : = 3400 (OH); 1540 (C=C) cm"1 b) Bereiding van 1,2-dibroom-3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-buteen.IR (film): = 3400 (OH); 1540 (C = C) cm -1 b) Preparation of 1,2-dibromo-3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butene.
Men druppelt onder roeren bij 20-25°C 47,5 ml broom in een oplossing bestaande uit 115 g 3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1 -butyn 35 en 0,8 g KBr in 100 ml ^0.47.5 ml of bromine in a solution consisting of 115 g of 3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butyne and 0.8 g of KBr in 100 ml of ^ 0 are added dropwise with stirring at 20-25 ° C.
Men roert nog 2 uren bij omgevingstemperatuur, voegt natriumsulfiet toe tot een kleurloos mengsel verkregen is, scheidt de organische fase af, neutraliseert door wassen met water, droogt boven MgSO^ en verkrijgt 195 g 1i2-dibroom-3-oethyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-40 buteen, smeltpunt 84°C (0,1 mm kwik).The mixture is stirred for an additional 2 hours at ambient temperature, sodium sulphite is added until a colorless mixture is obtained, the organic phase is separated, neutralized by washing with water, dried over MgSO4, and 195 g of 12-dibromo-3-ethyl-3- (beta) are obtained. -hydroxyethoxy) -1-40 butene, mp 84 ° C (0.1 mm mercury).
8103587 Ér 4? -3-8103587 There 4? -3-
Theoretische samenstelling van : 0=29,17; H=4,2; Br=55»5·Theoretical composition of: 0 = 29.17; H = 4.2; Br = 55 »5
Gevonden : C=29,30j H=4,5; Br=55,2 IR (film):7 =3420 (OH); 3100 (C=CH); 1570 (C=C) cm’1.Found: C = 29.30 H = 4.5; Br = 55.2 IR (film): 7 = 3420 (OH); 3100 (C = CH); 1570 (C = C) cm 1.
Het produkt bestaat uit een trans-cis mengsel in de 5 verhouding van ongeveer 95/5·The product consists of a trans-cis mixture in the ratio of about 95/5 ·
Hen past dezelfde werkwijze toe ter bereiding van 1,2-dichloor-3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-buteen, smeltpunt: 55-58°C (0,1 mm kwik).They use the same method to prepare 1,2-dichloro-3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butene, melting point: 55-58 ° C (0.1 mm mercury).
Theoretische samenstelling van : 0=42,21; H=6,07» 0^=35»62.Theoretical composition of: 0 = 42.21; H = 6.07 »0 ^ = 35» 62.
10 Gevonden: 0=42,35; H=6,20; Cl2=35,40 IR (film):9 = 3420 (OH); 3090 (C=CH); 1380 (0=0) cm"1.10 Found: 0 = 42.35; H = 6.20; Cl 2 = 35.40 IR (film): 9 = 3420 (OH); 3090 (C = CH); 1380 (0 = 0) cm "1.
VOORBEELD IIIEXAMPLE III
a) Bereiding van de acrylzure ester van 1,1,2-tribroom-3-methyl-3-(beta-hydroxy-ethoxy)-1-buteen.a) Preparation of the acrylic acid ester of 1,1,2-tribromo-3-methyl-3- (beta-hydroxy-ethoxy) -1-butene.
15 Hen kookt een oplossing van 142 g 1,1,2-tribroom-3~ methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-buteen, 7 g p-tolueensulfonzuur, 34,1 ®1 acrylzuur en 0,5 g 2,6-ditertbutylcresol in 300 ml benzeen onder stikstof-atmosfeer totdat in het geheel 7*5 »1 water is verwijderd.15 A solution of 142 g of 1,1,2-tribromo-3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butene, 7 g of p-toluenesulfonic acid, 34.1 ® 1 acrylic acid and 0.5 g of 2 boils 6-ditert-butylcresol in 300 ml of benzene under a nitrogen atmosphere until 7 * 5 »1 of water has been completely removed.
Hen dampt het oplosmiddel en de overmaat aan acrylzuur 20 onder verminderde druk af wast het residu met een verzadigde natriumbi-carbonaatoplossing en daarna met water tot neutraal en droogt vervolgens boven MgSO^ waarbij men 120 g van de acrylzure ester van 1,1,2-tribroom-3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-buteen verkrijgt.The solvent and excess acrylic acid 20 are evaporated off under reduced pressure, the residue is washed with a saturated sodium bicarbonate solution and then with water until neutral, and then dried over MgSO 4 to give 120 g of the acrylic acid ester of 1,1,2- tribromo-3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butene.
Kookpunt 125°C (0,1 mm kwik onder ontleding) 25 IR (film): P = 1720 (0=0) cm"1 b) Bereiding van de acrylzure ester van 1,2-dibroom-3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-buteen.Boiling point 125 ° C (0.1 mm mercury with decomposition) 25 IR (film): P = 1720 (0 = 0) cm "1 b) Preparation of the acrylic acid ester of 1,2-dibromo-3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butene.
Hen kookt een oplossing van 57»4 g 1,2-dibroom-3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-buteen, 40 ml ethylacrylaat, 0,5 ml natriumethy-30 laat in 1N ethanol en 0,4 g 2,6-ditertbutylcresol onder stikstofatmosfeer totdat de temperatuur van het destillaat op ongeveer 80°G konstant blijft (binnen 4 uren wordt 12 ml verzamelt). Hen verwijdert de overmaat ethylacrylaat, lost het residu op in ethylether, neutraliseert door wassen met water, droogt boven magnesiumsulfaat en dampt het oplosmiddel onder ver-35 minderde druk af, waardoor men 55 g van de acrylzure ester van 1,2-di-broom-3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-buteen met een kookpunt van 104-105°C (0,1 mm kwik) verkrijgt.They boil a solution of 57 µg 1,2-dibromo-3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butene, 40 ml ethyl acrylate, 0.5 ml sodium ethyl 30 in 1N ethanol and 0.4 g of 2,6-ditert-butyl cresol under nitrogen atmosphere until the temperature of the distillate remains constant at about 80 ° G (12 ml is collected within 4 hours). They remove the excess ethyl acrylate, dissolve the residue in ethyl ether, neutralize by washing with water, dry over magnesium sulfate and evaporate the solvent under reduced pressure to give 55 g of the acrylic acid ester of 1,2-di-bromine -3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butene, b.p. 104-105 ° C (0.1 mm mercury).
Theoretische samenstelling van c-joHl4Br2°3 : C=^»°9; H=4,12; Br2=46,73. Gevonden: C=35,40; H=3,90; Br2=46,40 40 IR (film): y = 3100 (C=CH)j 1720 (0=0); 1620-1630 (C=CH2); 1570 (C=C) cm"1.Theoretical composition of c-joHl4Br2 ° 3: C = 9 ° 9; H = 4.12; Br2 = 46.73. Found: C = 35.40; H = 3.90; Br2 = 46.40 IR (film): y = 3100 (C = CH) 1720 (0 = 0); 1620-1630 (C = CH2); 1570 (C = C) cm -1.
8103587 ^ - •Jt-8103587 ^ - • Jt-
VOORBEELD IVEXAMPLE IV
Bereiding van de acrylzure ester van 1,1<2~tribroom~3-methyl~1-buteen~3-ol.Preparation of the acrylic acid ester of 1.1 <2 ~ tribromo ~ 3-methyl ~ 1-butene ~ 3-ol.
a) Men roert een mengsel van 3&0 g 1,1,2-tribroom-3-methyl-i-buteen-3-ol, 150 ml acryloylchloride, 0,5 g CuCl en 100 g watervrije 5 natriumcarbonaat 90 uren in een inerte atmosfeer bij omgevingstemperatuur. Men giet langzaam uit in 1 liter water en ijs en scheidt de organische fase af. Men lost het produkt op in 500 ml chloroform» neutraliseert door wassen met water» droogt boven magnesiumsulfaat en dampt het oplosmiddel onder verminderde druk af.a) A mixture of 3 & 0 g of 1,1,2-tribromo-3-methyl-i-buten-3-ol, 150 ml of acryloyl chloride, 0.5 g of CuCl and 100 g of anhydrous sodium carbonate is stirred in an inert atmosphere for 90 hours at ambient temperature. It is slowly poured into 1 liter of water and ice and the organic phase is separated off. The product is dissolved in 500 ml of chloroform, neutralized by washing with water, dried over magnesium sulfate and the solvent is evaporated off under reduced pressure.
10 Men verkrijgt 3^0 g onzuivere acrylzure ester van 1,1,2- tribroom-3-methyl-1-buteen-3-ol met een kookpunt van 96-98°C (0,1 mm kwik) onder ontleding.10.0 g of crude acrylic acid ester of 1,1,2-tribromo-3-methyl-1-buten-3-ol with a boiling point of 96-98 ° C (0.1 mm mercury) are obtained with decomposition.
IR (film):^ = 1720 (C=0) cm”1 b) Bereiding Tan de acrylzure ester van 1,2-dichloor-3-methyl-3-(beta-15 hydroxyethoxy)-1-buteen.IR (film): ^ = 1720 (C = 0) cm -1. B) Preparation of the acrylic acid ester of 1,2-dichloro-3-methyl-3- (beta-15 hydroxyethoxy) -1-butene.
Men druppelt 18 g acryloylchloride in een oplossing van 39,8 g 1,2-dichloor-3-methyl-3-(beta-hydroxyethoxy)-1-buteen en 16 g watervrije pyridine in 100 ml watervrije benzeen. Men laat het reactie-mengsel 30 minuten bij 0°C en vervolgens 2 uren bij omgevingstemperatuur 20 staan. Men filtreert en dampt het oplosmiddel onder verminderde druk af, destilleert het residu bij 0,1 mm kwik (kookpunt 80 tot 8V°C) en verkrijgt JfO g van de acrylzure ester van 1,2-dichloor-3-methyl-3-(beta-hydroxy-ethoxy)-1-buteen.18 g of acryloyl chloride are dripped in a solution of 39.8 g of 1,2-dichloro-3-methyl-3- (beta-hydroxyethoxy) -1-butene and 16 g of anhydrous pyridine in 100 ml of anhydrous benzene. The reaction mixture is allowed to stand at 0 ° C for 30 minutes and then at ambient temperature for 2 hours. The solvent is filtered and evaporated under reduced pressure, the residue is distilled at 0.1 mm of mercury (boiling point 80 to 8V ° C) and JfO g of the acrylic acid ester of 1,2-dichloro-3-methyl-3- ( beta-hydroxyethoxy) -1-butene.
Theoretische samenstelling van cio^14C^2°3: H=5,57 25 Gevonden: 0=^7»50; H=5,60.Theoretical composition of C10 ^ 14C ^ 2 ° 3: H = 5.57 Found: 0 = ^ 7 »50; H = 5.60.
IR (film): V* = 308O (C=C-H); 1720 (0=0); 1620-1630 (C=CH?); 1580 (G=C-Cl) -1 cm .IR (film): V * = 308O (C = C-H); 1720 (0 = 0); 1620-1630 (C = CH?); 1580 (G = C-Cl) -1 cm.
Men past een overeenkomstige werkwijze toe voor de bereiding van de methacrylzure ester van 1,2-dibroom-3-methyl-3-(beta-30 hydroxyethoxy)-1-buteen met een kookpunt bij 0,05 mm kwik van 98-100°C (onder ontleding).A similar process is used for the preparation of the methacrylic acid ester of 1,2-dibromo-3-methyl-3- (beta-30 hydroxyethoxy) -1-butene with a boiling point at 0.05 mm of mercury of 98-100 ° C C (under decomposition).
Theoretische samenstelling van C^H^gBrgOg: C=37,80; Η=^,53; Br=if4,89 Gevonden: 0=37,60; Η=^,^·5; Br=Mt,95· K (film): V = 3080 (C=C); 1715 (0=0); 1630 (g=C); 1570 (0=0) cm'1Theoretical composition of C 1 H 5 gBrgOg: C = 37.80; Η = ^ .53; Br = if4.89 Found: 0 = 37.60; Η = ^, ^ 5; Br = Mt, 95K (film): V = 3080 (C = C); 1715 (0 = 0); 1630 (g = C); 1570 (0 = 0) cm -1
35 HH
Men past dezelfde werkwijze toe voor de bereiding van de crotonzuurester van 1,2-dibroom-3-methyl-3-(bet a-hydroxyethoxy)-1-buteen met een kookpunt van 100-104°G bij 0,05 mm kwik (onder ontleding). Theoretische samenstelling van G11Hl6Br2°3: c=37i8; H=4,53; Br=^,89 ifO Gevonden: 0=37,95? H=4,40; Br=Mf,75 8103587 2? -t -5- IH (film) : V = 308O (C=C); 1710 (C=0); 1650 (C=C ); 1570 (C=C) cnf1 H CH^ 8103587The same procedure is used for the preparation of the crotonic acid ester of 1,2-dibromo-3-methyl-3- (bet a-hydroxyethoxy) -1-butene, boiling point 100-104 ° G at 0.05 mm mercury ( under decomposition). Theoretical composition of G11H16Br2 ° 3: c = 37i8; H = 4.53; Br = ^, 89 ifO Found: 0 = 37.95? H = 4.40; Br = Mf, 75 8103587 2? -t -5- IH (film): V = 308O (C = C); 1710 (C = 0); 1650 (C = C); 1570 (C = C) cnf1 H CH ^ 8103587
Claims (3)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23777/80A IT1194814B (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | HALOGENATED UNSATURATED MONOMERS ESTER |
| IT2377780 | 1980-07-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8103587A true NL8103587A (en) | 1982-02-16 |
Family
ID=11209884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8103587A NL8103587A (en) | 1980-07-29 | 1981-07-29 | UNSaturated halogen monomer esters. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5753436A (en) |
| BE (1) | BE889769A (en) |
| DK (1) | DK328881A (en) |
| FR (1) | FR2487822A1 (en) |
| GB (1) | GB2080801A (en) |
| IT (1) | IT1194814B (en) |
| NL (1) | NL8103587A (en) |
| NO (2) | NO812555L (en) |
| SE (1) | SE8104583L (en) |
-
1980
- 1980-07-29 IT IT23777/80A patent/IT1194814B/en active
-
1981
- 1981-07-20 GB GB8122314A patent/GB2080801A/en not_active Withdrawn
- 1981-07-23 DK DK328881A patent/DK328881A/en not_active Application Discontinuation
- 1981-07-27 NO NO812555A patent/NO812555L/en unknown
- 1981-07-28 BE BE0/205516A patent/BE889769A/en unknown
- 1981-07-28 FR FR8114652A patent/FR2487822A1/en not_active Withdrawn
- 1981-07-28 JP JP56117194A patent/JPS5753436A/en active Pending
- 1981-07-28 SE SE8104583A patent/SE8104583L/en not_active Application Discontinuation
- 1981-07-29 NL NL8103587A patent/NL8103587A/en not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-02-17 NO NO820484A patent/NO820484L/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1194814B (en) | 1988-09-28 |
| IT8023777A0 (en) | 1980-07-29 |
| NO820484L (en) | 1982-02-01 |
| FR2487822A1 (en) | 1982-02-05 |
| NO812555L (en) | 1982-02-01 |
| GB2080801A (en) | 1982-02-10 |
| DK328881A (en) | 1982-01-30 |
| JPS5753436A (en) | 1982-03-30 |
| BE889769A (en) | 1982-01-28 |
| SE8104583L (en) | 1982-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4219680A (en) | Process for obtaining pure 2-(perfluoroalkyl)-ethanols from their mixtures with 2-(perfluoroalkyl)-ethylenes and possibly 2-(perfluoroalkyl)-ethyl esters | |
| US4380643A (en) | Benzotriazole compound and homopolymer or copolymers thereof | |
| FR2479208A1 (en) | 2-CYANACRYLATES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND CURABLE COMPOSITIONS CONTAINING THESE ESTERS | |
| EP0729449A1 (en) | Allylic chain transfer agents | |
| EP0418118B1 (en) | Polymers containing thiurame disulfide groups and preparation thereof | |
| WO2018178567A1 (en) | Acrylic derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitol | |
| US4076727A (en) | Cyclic acetal acrylates or methacrylates and processes for preparing same | |
| AU675819B2 (en) | Novel ring opening monomers | |
| EP0298867B1 (en) | Process for the preparation of dialkyl aminoalkyl (meth)acrylate | |
| NL8103587A (en) | UNSaturated halogen monomer esters. | |
| US20020042549A1 (en) | Process for the preparation of a diol | |
| CA2045736C (en) | Novel sulfurized acrylic compounds; process for preparing them and theiruse for synthesizing new polymers | |
| Meijs et al. | Influence of thionoesters on the degree of polymerization of styrene, methyl acrylate, methyl methacrylate and vinyl acetate | |
| US4620028A (en) | Esters of hydroxyalkyl ethers of bornane | |
| US2464992A (en) | Esters of acyloxycarboxylic acids | |
| JP3296476B2 (en) | Metal surface treatment agent | |
| US2504151A (en) | Process of preparing methyl betafurfuryloxypropionate | |
| US4438246A (en) | 4-Vinyl-2-methylene butanedioic acid compounds | |
| US4400531A (en) | 4-Vinyl-2-methylene butanedioic acid compounds | |
| US2195382A (en) | Unsaturated furoate | |
| US4841005A (en) | Tricyclodecane derivative | |
| US20070123731A1 (en) | Process for preparing fluorinated alkyl carboxylate esters | |
| JP2517729B2 (en) | Release agent | |
| CA2044492A1 (en) | Phosphorous acrylic compounds, making process thereof and new polymers therefrom | |
| JPH06321863A (en) | New (meth)acrylate and its production |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |