NL8000616A - HERBICIDE N'-ALKOXY N'-ALKYL SUBSTITUTED N-PHENYLUREUMS. - Google Patents
HERBICIDE N'-ALKOXY N'-ALKYL SUBSTITUTED N-PHENYLUREUMS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8000616A NL8000616A NL8000616A NL8000616A NL8000616A NL 8000616 A NL8000616 A NL 8000616A NL 8000616 A NL8000616 A NL 8000616A NL 8000616 A NL8000616 A NL 8000616A NL 8000616 A NL8000616 A NL 8000616A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- linuron
- solvent
- oooooo
- alkoxy
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 aliphatic ketones Chemical class 0.000 claims description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trichloropropane Chemical compound ClCC(Cl)CCl CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 claims 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 62
- DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N OOOOOO Chemical compound OOOOOO DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287181 Sturnus vulgaris Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical group I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- WHIHIKVIWVIIER-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 WHIHIKVIWVIIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 241000610375 Sparisoma viride Species 0.000 description 1
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004848 alkoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N chembl1986529 Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N ethylmethylbenzene Natural products CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012422 test repetition Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
·* ** * *
Herbicide N'-alkoxy N'-alkyl gesubstitueerde N-fenylureums.Herbicide N'-alkoxy N'-alkyl substituted N-phenylureas.
De uitvinding heeft betrekking op herbicide N’-alkoxy N'-alkyl gesubstitueerde N-fenylureumoplossingen, die ook vloeibaar zijn bij temperaturen beneden 0°C, in het bijzonder op oplossingen die stabiel zijn bij bewaring en die niet vast worden 5 noch een neerslag geven bij temperaturen tot -10°C, en die een verbeterde activiteit verlenen aan recepten op basis van dergelijke oplossingen op het veld in vergelijking met de gebruikelijke recepten.The invention relates to herbicidal N'-alkoxy N'-alkyl substituted N-phenylurea solutions, which are also liquid at temperatures below 0 ° C, in particular solutions which are stable on storage and which do not solidify nor give a precipitate at temperatures down to -10 ° C, and which impart improved activity to recipes based on such field solutions compared to conventional recipes.
De N'-alkoxy N'-alkyl gesubstitueerde 10 N'-fenylureums zijn een welbekende klasse van herbicides, die be studeerd zijn door Farbwerke Hoechst AG en door E.C. Du Pont de Nemours Co.The N'-alkoxy N'-alkyl substituted N'-phenylureas are a well-known class of herbicides studied by Farbwerke Hoechst AG and E.C. Du Pont de Nemours Co.
Van deze herbicides zijn sommige, zoals bijvoorbeeld Linuron, wat N-(3,4-dichloorfenyl) N'-methoxy N'-methyl-15 ureum is, reeds in de handel en worden gebruikt als herbicides voor en na de ontkieming.Some of these herbicides, such as, for example, Linuron, which is N- (3,4-dichlorophenyl) N'-methoxy N'-methyl-15-urea, are already on the market and are used as herbicides before and after germination.
Deze verbindingen lossen slecht in water op, ook zeer slecht in alifatische en aromatische koolwaterstoffen, tamelijk in ethanol en in aceton, maar de oplossing in laatstge-20 noemde oplosmiddelen is niet stabiel na verloop van tijd, terwijl zij bij lage temperaturen neerslagen geven.These compounds dissolve poorly in water, also very poorly in aliphatic and aromatic hydrocarbons, rather in ethanol and in acetone, but the solution in the latter solvents is not stable over time, while precipitating at low temperatures.
Deze feiten maken het moeilijk vloeibare recepten te formuleren op basis van "Linuron", die in het bijzonder stabiel zijn bij lagere temperaturen.These facts make it difficult to formulate "Linuron" liquid recipes, which are particularly stable at lower temperatures.
25 In het Britseoctrooischrift 1.449.768 wordt « een vloeibaar recept beschreven bestaande uit a) tenminste ëén herbicide verbinding van de 8000616 ·% \ 2 algemene formuleBritish Patent 1,449,768 describes «a liquid recipe consisting of a) at least one herbicidal compound of the 8000616% general formula
X - 0 - CH2 - CH2 - 0 - RX - 0 - CH2 - CH2 - 0 - R
waarin X alkyl of alkoxyethyl is, en R waterstof, een alkyl of een alkoxyalkyl, en 5 b) een ander herbicide dat verschilt van a) in de vorm van een homogene oplossing, en mogelijk een aerosolvoortstuwingsmiddel, verdunningsmiddelen, oppervlakte-actieve stoffen, kleurstoffen, anti-corrosieve middelen enz.wherein X is alkyl or alkoxyethyl, and R is hydrogen, an alkyl or an alkoxyalkyl, and 5 b) another herbicide different from a) in the form of a homogeneous solution, and possibly an aerosol propellant, diluents, surfactants, dyes , anti-corrosive agents etc.
10 In de tabel op blz. 6 van genoemd octrooi- schrift wordt een samenstelling beschreven, die 2-butoxyethanol bevat als component A, Linuron en Bromacil als component B, en Soedan Rood (C.I. Solvent Red 1) als een toevoegsel.The table on page 6 of said patent describes a composition containing 2-butoxyethanol as component A, Linuron and Bromacil as component B, and Sudan Red (C.I. Solvent Red 1) as an additive.
Onder de verdunningsmiddelen (conclusies 15 10 en 11) worden genoemd water, dimethylsulfoxyde, de lagere alko- holen, keton, de aromatische koolwaterstoffen, de gealkyleerde naftaleenderivaten, benzeen, tolueen, xyleen, alifatische koolwaterstoffen, gechloreerde koolwaterstoffen, geoxygeneerde heterocyclische verbindingen, carbocyclische alifatische amides en de esters 20 van alkaanzuren met alkanolen met 3-15 koolstofatomen.Among the diluents (claims 15 and 11) are mentioned water, dimethyl sulfoxide, the lower alcohols, ketone, the aromatic hydrocarbons, the alkylated naphthalene derivatives, benzene, toluene, xylene, aliphatic hydrocarbons, chlorinated hydrocarbons, oxygenated heterocycles, carbocyclic aliphatic amides and the esters of alkanoic acids with alkanols of 3-15 carbon atoms.
Er wordt geen specifieke mel-ding gemaakt in genoemd octrooischrift van de stabiliteit van Linuroii-oplossingen bij temperaturen beneden 0°C noch kan er de oplosbaarheid van het Linuron uit worden afgeleid of van andere N'-alkoxy N'-alkyl 25 gesubstitueerde N-fenylureums in de aangegeven oplosmiddelen.No specific mention is made in said patent of the stability of Linuroi solutions at temperatures below 0 ° C nor can the solubility of the Linuron be derived from it or from other N'-alkoxy N'-alkyl substituted N- phenylureas in the indicated solvents.
Het is bijvoorbeeld bekend dat Linuron en in het algemeen N'-alkoxy N'-alkyl gesubstitueerde N-fenylureums oplosbaar zijn in dimethylsulfoxyde in hoeveelheden van maximaal 55 gew.%. Bij lage temperatuur wordt de oplossing echter vast en 30 wordt bij 0°C een kristallijne massa.For example, it is known that Linuron and generally N'-alkoxy N'-alkyl substituted N-phenylureas are soluble in dimethyl sulfoxide in amounts up to 55% by weight. However, the solution solidifies at low temperature and becomes a crystalline mass at 0 ° C.
Een goede stabiliteit bij lage temperatuur wordt waargenomen bij N'-alkoxy Ν'-alkyl gesubstitueerde N-fenyl-ureumoplossingen in dimethylformamide of in dimethylaceetamide.Good low temperature stability is observed with N'-alkoxy-Ν-alkyl substituted N-phenyl-urea solutions in dimethylformamide or in dimethyl acetamide.
In laatstgenoemde oplosmiddelen zijn de N-fenylureums oplosbaar 35 tot 40 gew.% van de oplossing, en de oplossingen blijken stabiel zelfs bij lage temperaturen. Zij zijn echter te duur in het gebruik * 8000616 4 3 i wanneer men N-fenylureums in de vorm van oplossingen wil recepteren.In the latter solvents, the N-phenyl ureas are soluble from 35 to 40% by weight of the solution, and the solutions appear stable even at low temperatures. However, they are too expensive to use to prepare N-phenylureas in the form of solutions.
Gevonden werd nu, dat oplossingen bereid kunnen worden, die stabiel zijn zelfs bij temperaturen van wel 5 -10°C, welke oplossingen bestaan uit N’-alkoxy N'-alkyl gesubstitueerde N-fenylureums 0,05-40 %It has now been found that solutions can be prepared that are stable even at temperatures as high as 5-10 ° C, which solutions consist of N'-alkoxy N'-alkyl substituted N-phenylureas 0.05-40%
Oplosmiddel A 99,90-24 %Solvent A 99.90-24%
Oplosmiddel B 0,05-36 % waarin oplosmiddel A kan zijn dimethylformamide, dimetbylaceetamide 10 of dimethylsulfoxyde en oplosmiddel B gechloreerde koolwaterstoffen, zoals bijvoorbeeld 1,2,3-trichloorpropaan, of aromatische koolwaterstoffen zoals tolueen, xyleen, ethylbenzeen, styreen, ketonen zoals isoforon, methylethylketon, ethylamylketon, cyclohexanon, aceto-fenon, cyclische ethers zoals dioxan, esters van alifatische of 15 aromatische organische zuren zoals methylbenzoaat, benzylaeetaat, 2-ethoxy ethylacetaat, diethylmaleaat, mengsels van koolwaterstoffen zoals Solvesso 200 (merk van Esso Company voor een mengsel op basis van dimethyl-, ethyl- en tetramethylbenzeen), Shellsol AB (merk van Shell Company voor mengsels op basis van dimethyl-, ethyl-20 en tetramethylbenzeen) alleen of gemengd met elkaar, en in het algemeen kan B elk oplosmiddel zijn dat mengbaar is met A, zelfs wanneer het geen oplosmiddel is voor N-fenylureums, met uitzondering van alkoholen, alifatische zuren en koolwaterstoffen.Solvent B 0.05-36% wherein solvent A may be dimethylformamide, dimetbylacetamide 10 or dimethyl sulfoxide and solvent B chlorinated hydrocarbons such as, for example, 1,2,3-trichloropropane, or aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, ethylbenzene, styrene, ketones such as isophorone , methyl ethyl ketone, ethylamyl ketone, cyclohexanone, aceto-phenone, cyclic ethers such as dioxane, esters of aliphatic or aromatic organic acids such as methyl benzoate, benzyl acetate, 2-ethoxy ethyl acetate, diethyl maleate, mixtures of hydrocarbons such as Solvesso 200 (brand of Esso Company) based on dimethyl-, ethyl- and tetramethylbenzene), Shellsol AB (Shell Company brand for mixtures based on dimethyl-, ethyl-20 and tetramethylbenzene) alone or mixed with each other, and generally B can be any solvent that is miscible is with A even if it is not a solvent for N-phenylureas, except alcohols, aliphatic acids and carbon ather substances.
De stabiliteit van dergelijke oplossingen 25 is verrassend, daar de aanwezigheid van oplosmiddel B, waarin de N'-alkoxy Ν’-alkyl gesubstitueerde N-fenylureums weinig of niet oplosbaar zijn, in het geheel niet de oplosbaarheid drukt, welke gelijk blijkt te zijn aan die van het N-fenylureum als of het gehele mengsel van oplosmiddel uit ongemengd oplosmiddel A bestond. Hoewel 30 in zuiver oplosmiddel B het fenylureum verandert bij bewaring, of de neiging heeft kristallen te doen neerslaan, treden deze verschijnselen bij menging van oplosmiddelen A en B bovendien niet op.The stability of such solutions is surprising, since the presence of solvent B, in which the N'-alkoxy-alkyl-substituted N-phenylureas are sparingly or insoluble, does not at all depress the solubility, which appears to be equal to that of the N-phenylurea if or all of the solvent mixture consisted of unmixed solvent A. Moreover, although in pure solvent B the phenylurea changes upon storage, or tends to precipitate crystals, these phenomena do not occur when solvents A and B are mixed.
De volgende tabel toont de stabiliteit-waarden van Linuron in verschillende oplosmiddelen en in de mengsels 35 van oplosmiddelen volgens de uitvinding na respectievelijk 7, 14 en 30 dagen bij 54°C.The following table shows the stability values of Linuron in various solvents and in the solvent mixtures according to the invention after 7, 14 and 30 days at 54 ° C, respectively.
8000616 ΐ 48000616 ΐ 4
De titer wordt bepaald door vloeistof- gaschromatografie.The titer is determined by liquid gas chromatography.
Tabel ATable A
5 Oplossing 7 dagen 11 dagen 30 dagen5 Solution 7 days 11 days 30 days
Linuron (a) 40 % 26,6%(-32%) 22,7%(-42%) 9,8% (-75%)Linuron (a) 40% 26.6% (-32%) 22.7% (-42%) 9.8% (-75%)
Isoforon 60 %Isophorone 60%
Linuron 40 % 36,l%(-7,7%) 34,6%(-l1,5%) 32,4%(-17,1%)Linuron 40% 36.1% (-7.7%) 34.6% (-l1.5%) 32.4% (-17.1%)
Cyclohexanon 60 % 10 Linuron 40 % 39,8 % 40,3 % 39,3 % DMF 60 %Cyclohexanone 60% 10 Linuron 40% 39.8% 40.3% 39.3% DMF 60%
Linuron 40 % 39,7% 40,1% 40,1% DMF 24 %Linuron 40% 39.7% 40.1% 40.1% DMF 24%
Xylol 36 % 15 Linuron 40 % 39,4 % 39,8 % 39,4 % DMS0 60 %Xylol 36% 15 Linuron 40% 39.4% 39.8% 39.4% DMS0 60%
Linuron 40 % 39,4 % 40,9 % 40,1 % DMSO 24 %Linuron 40% 39.4% 40.9% 40.1% DMSO 24%
Xylol 36 % 20 . (x) Technisch Linuron bij 97,7 % concentra tie, overeenkomend met zuiver Linuron bij 39,1 % concentratie.Xylol 36% 20. (x) Technical Linuron at 97.7% concentration, corresponding to pure Linuron at 39.1% concentration.
Klaarblijkelijk kan men aan de oplossingen 25 volgens de uitvinding de gebruikelijke ionische en niet-ionische oppervlakte-actieve stoffen en/of voortstuwingsmiddelen toevoegen. Zij kunnen eveneens worden gebruikt ter bereiding van bevochtigbare poeders, waterige suspensies enz. volgens de bekende methodes voor de recepten. Het is dus mogelijk deze samenstellingen te bewaren 30 of hen te gebruiken onder temperatuursomstandigheden, waarbij het niet mogelijk was hen te gebruiken in het verleden. De recepten op basis van de oplossingen volgens de uitvinding vertonen een verbeterde activiteit op het veld in vergelijking met andere herbicide-recepten, die dezelfde hoeveelheid Linuron bevatten, zoals blijkt 8000616 e 5 t uit voorbeeld IX.Apparently, the usual ionic and non-ionic surfactants and / or propellants can be added to the solutions according to the invention. They can also be used to prepare wettable powders, aqueous suspensions, etc. according to known methods of the recipes. Thus, it is possible to store these compositions or use them under temperature conditions where it has not been possible to use them in the past. The recipes based on the solutions according to the invention show an improved activity in the field compared to other herbicidal recipes, which contain the same amount of Linuron, as can be seen from example IX 8000616 e 5 t.
De uitvinding zal nu op niet beperkende wijze worden toegelicht met de volgende voorbeelden:The invention will now be illustrated in a non-limiting manner with the following examples:
Voorbeeld IExample I
5 Men lost 0,05 g van de verbinding van de formule 1 op het formuleblad op in een mengsel, bestaande uit 99 g dimethylformamide (DMF) en 0,05 g xyleen onder constant roeren gedurende 20 minuten bij 25°C.0.05 g of the compound of the formula 1 are dissolved on the formula sheet in a mixture consisting of 99 g of dimethylformamide (DMF) and 0.05 g of xylene under constant stirring at 25 ° C for 20 minutes.
Men verkrijgt een volkomen heldere oplos-10 sing, waarvan men 50 g gedurende 30 dagen op een gethermostabili-seerde temperatuur van 54°C houdt, terwijl men een andere portie van 50 g van genoemde oplossing in een koelcel op -10°C houdt.A completely clear solution is obtained, 50 g of which is kept at a temperature stabilized temperature of 54 ° C for 30 days, while another 50 g portion of said solution is kept in a cold store at -10 ° C.
Aan het eind van de verwarmings- respectievelijk koelperiode zijn beide oplossingsmonsters onveranderd gebleven.Both solution samples remained unchanged at the end of the heating or cooling period.
15 De analyse van de twee monsters, direct uitgevoerd op de oplossingen door middel van vloeistof-gaschroma-tografie toont aan, dat het Linuron in beide gevallen aanwezig is in de oplossing in een concentratie van 0,05 %.The analysis of the two samples, performed directly on the solutions by liquid gas chromatography, shows that in both cases the Linuron is present in the solution at a concentration of 0.05%.
Voorbeeld IIExample II
20 Men lost 40 g Linuron op in een mengsel bestaande uit 24 g DMF en 36 g xyleen, houdt dit mengsel onder roeren gedurende 20 minuten op 25°C (opgemerkt kan worden dat het oplossen van de stof zeer endotherm is, waardoor dit bevorderd wordt door toevoer van warmte). Men verkrijgt een volkomen heldere oplos-25 sing waarvan men 50 g gedurende 30 dagen in een thermostaat op 54°C houdt, terwijl men nog 50 gkoelt tot -10°C.40 g of Linuron are dissolved in a mixture consisting of 24 g of DMF and 36 g of xylene, this mixture is kept under stirring at 25 ° C for 20 minutes (it can be noted that the dissolution of the substance is very endothermic, thus promoting this by supplying heat). A completely clear solution is obtained, of which 50 g are kept in a thermostat at 54 ° C for 30 days, while cooling another 50 g to -10 ° C.
Aan het eind van de verwarmings- respectievelijk koelperiode zijn de beide monsteroplossingen onveranderd gebleken. De analyse van twee oplossingsmonsters, direct getrokken 30 uit de genoemde oplossing, en uitgevoerd door vloeistof-gaschroma-tografie toont aan, dat het Linuron in beide gevallen aanwezig is in een concentratie van 40 % van de oplossing.At the end of the heating or cooling period, the two sample solutions turned out to be unchanged. The analysis of two solution samples drawn directly from said solution, and performed by liquid gas chromatography, shows that in both cases the Linuron is present at a concentration of 40% of the solution.
Voorbeeld IIIExample III
Men lost 40 g Linuron op in een mengsel be-35 staande uit 24 g dimethylsulfoxyde (MMSO) en 36 g xyleen, en houdt het mengsel onder constant roeren gedurende 20 minuten op een tem- 8000616 -. » 6 i peratuur van 25°C (opgemerkt kan worden dat het oplossen van de stof zeer endotherm is, zodat het oplossen wordt bevorderd door toevoer van warmte). Men verkrijgt een volkomen heldere oplossing.40 g of Linuron are dissolved in a mixture consisting of 24 g of dimethyl sulfoxide (MMSO) and 36 g of xylene, and the mixture is kept at a temperature of 8000616 with constant stirring for 20 minutes. »6 temperature of 25 ° C (it can be noted that the dissolution of the substance is very endothermic, so that the dissolution is promoted by supply of heat). A completely clear solution is obtained.
Men plaatst 50 g van deze oplossing gedu-5 rende 30 dagen in een thermostaat van 54°C, terwijl men nog 50 g plaatst in een koelcel bij -10°C. Aan het eind van de verwarmings-respectievelijk koelperiode blijken de monsteroplossingen onveranderd te zijn.50 g of this solution are placed in a thermostat of 54 ° C for 30 days, while another 50 g are placed in a cold store at -10 ° C. At the end of the heating or cooling period, the sample solutions appear to be unchanged.
De analyse van de twee oplossingsmonsters, 10 direct getrokken uit de oplossingen wordt uitgevoerd door vloeistof- gas chromato grafie, waaruit blijkt dat het Linuron aanwezig is in beide oplossingsmonsters in een concentratie van 40 %.The analysis of the two solution samples drawn directly from the solutions is performed by liquid gas chromatography, which shows that the Linuron is present in both solution samples at a concentration of 40%.
Voorbeeld IVExample IV
Volgens de werkwijze van de voorbeelden 15 I, II en III bereidt men de oplossingen weergegeven in de volgende tabel B. Van elke oplossing plaatst men 50 gin een thermostaat bij 54°C en 50 g in een koelcel bij -10°C.Following the procedure of Examples 15 I, II and III, the solutions shown in the following Table B are prepared. 50 g of each solution is placed in a thermostat at 54 ° C and 50 g in a cold store at -10 ° C.
Aan het eind van de verwarmings- respectievelijk koelperiodes zijn de twee oplossingsmonsters onveranderd 20 gebleven. De analyse van deze monsters direct uitgevoerd door vloeistof-gaschromatografie toont aan dat het Linuron aanwezig is in beide oplossingsmonsters in concentraties gelijk aan de respectievelijke beginconcentraties.At the end of the heating or cooling periods, the two solution samples have remained unchanged. The analysis of these samples performed directly by liquid gas chromatography shows that the Linuron is present in both solution samples in concentrations equal to the respective initial concentrations.
8000616.8000616.
i 7 o Mti 7 o Mt
Mt CM cOMt CM cO
COCO
O Mt mt cm coO Mt mt cm co
COCO
—&-3s-- & - 3s-
Ml· CM cOML · CM cO
COCO
_ - '- o o o_ - '- o o o
Ml· CO COMlCO CO
O Mt ΌO Mt Ό
Mt CM COMt CM CO
O Ml- CDO M1 CD
Mt CM COMt CM CO
O Mt cQO Mt cQ
' Mt CM COMt CM CO
! O Mt CD! O Mt CD
; Mt cm co oo-o; Mt cm co oo-o
Mt co co s—\ Ö0 _ c./· o o oMt co co s— \ Ö0 _ c./· o o o
Ö Mt CO COÖ Mt CO CO
<u 60____ d •.Η O Mt co<u 60____ d • .Η O Mt co
r-l Mt CM COr-1 Mt CM CO
rH ———rH ———
<U<You
4J4J
CD O Mt COCD O Mt CO
d Mt CM COd Mt CM CO
m dm d
CD O Mt cOCD O Mt cO
r-l Mt CM COr-1 Mt CM CO
CD___ dCD___ d
Η Ο Ο OΗ Ο Ο O
Mt CO COMt CO CO
O Mt COO Mt CO
Mt CM COMt CM CO
O Mt vOO Mt vO
Mt CM COMt CM CO
O Mt cOO Mt cO
Mt CM COMt CM CO
O Mt COO Mt CO
Mt CM COMt CM CO
o o oo o o
Mt CO COMt CO CO
o o o — -St_CO CO_ 4-1 d d 4-) d _ tu odd ca I d 4-1 OfQOdCU dt-40 d cm<jn4j> i p, >, d d a) ddi-H *h ο λ d o d OrHCUCJO (4 4) 4-1 Xd o d cd o rD d cd 4-1 4-1 p <u aidooo - -St_CO CO_ 4-1 dd 4-) d _ tu odd ca I d 4-1 OfQOdCU dt-40 d cm <jn4j> ip,>, dda) ddi-H * h ο λ dod OrHCUCJO (4 4) 4-1 Xd od cd o rD d cd 4-1 4-1 p <u aid
ft O CO CO rH r-H d Ü I d rH ,β <4Hft O CO CO rH r-H d Ü I d rH, β <4H
6 M drH^l^oddcootodoo O d 0>t-lIÜNrH4JM »OrdOi-H4-l O d fe M rl CU 4-1 dr-HCD OCMrH 4-14-1 O d) •HgSOj5d(UdO*H «> ,β (U a) to Ü d)OPcDcDSmodQ'-'OS^u<| 8000616 * * 86 M drH ^ l ^ oddcootodoo O d 0> t-lIÜNrH4JM »OrdOi-H4-l O d fe M rl CU 4-1 dr-HCD OCMrH 4-14-1 O d) • HgSOj5d (UdO * H«>, β (U a) to Ü d) OPcDcDSmodQ '-' OS ^ u <| 8000616 * * 8
Voorbeeld VExample V
Volgens de werkwijze van de voorbeelden I, II en III bereidt men een oplossing bestaande uit 40 g Linuron, 25 g dimethylaceetamide en 36 g xyleen.A solution consisting of 40 g of Linuron, 25 g of dimethyl acetamide and 36 g of xylene is prepared according to the procedure of Examples I, II and III.
5 Men houdt 50 g van de oplossing 30 dagen in een thermostaat op +54°C en een andere portie van 50 g gedurende 48 uur op -10°C, waarna de oplossingen onveranderd blijken te zijn en het Linuron, geanalyseerd door vloeistof-gaschromatografie, aanwezig blijkt in de oplossing in een hoeveelheid van 40 gew.%.50 g of the solution is kept in a thermostat at + 54 ° C for 30 days and another 50 g portion at -10 ° C for 48 hours, after which the solutions are found to be unchanged and the Linuron, analyzed by liquid gas chromatography present in the solution in an amount of 40% by weight.
10 Voorbeeld VIExample VI
Men lost 40 g monolinuron van de formule 2 op in een mengsel, bestaande uit 24 g dimethylformamide en 36 g xyleen onder constant roeren gedurende 20 minuten bij 25°C. Men verkrijgt een volkomen heldere oplossing, waarvan men 50 g gedu-15 rende 30 dagen houdt op een gestabiliseerde temperatuur van 54°C en 50 g constant gedurende 30 dagen op -10°C.40 g of monolinuron of the formula II are dissolved in a mixture consisting of 24 g of dimethylformamide and 36 g of xylene under constant stirring for 20 minutes at 25 ° C. A completely clear solution is obtained, 50 g of which is kept at a stabilized temperature of 54 ° C for 30 days and 50 g of constant at -10 ° C for 30 days.
Na de respectievelijke verwarmings- en koel-periode blijken de twee oplossingsmonsters onveranderd gebleven te zijn. In beide gevallen droogt men 10 g van de oplossing 20 onder een vacuum, veroorzaakt door een mechanische pomp, bij een temperatuur tussen 70-75°C. Men verkrijgt 4,1 g van een droog residu, dat bij herkristallisatie een smeltpunt heeft van 70-72°C (Monolinuron smeltpunt 72°C), terwijl het infrarood spectrum ervan samenvalt met het spectrum van het uitgangsmonolinuron, waardoor 25 dus het percentage van 40 gew.% actieve substantie, geïntroduceerd aan het begin, wordt bevestigd.After the respective heating and cooling period, the two solution samples appear to have remained unchanged. In both cases, 10 g of the solution 20 are dried under a vacuum, caused by a mechanical pump, at a temperature between 70-75 ° C. 4.1 g of a dry residue are obtained, which has a melting point of 70-72 ° C (Monolinuron melting point 72 ° C) on recrystallization, while its infrared spectrum coincides with the spectrum of the starting monolinuron, so that the percentage of 40 wt% active substance introduced at the beginning is confirmed.
Voorbeeld VIIExample VII
Men lost 40 g monolinuron van de formule 3 op in een mengsel, bestaande uit 24 g di-methylformamide en 36 g 30 xyleen onder constant roeren gedurende 20 minuten op een temperatuur van 25°C. Men verkrijgt een volkomen heldere oplossing, waar- ,men van/50 g gedurende 30 dagen houdt op een gestabiliseerde temperatuur van +54°C en nog eens 50 g op een temperatuur van -10°C. Na de respectievelijke verwarmings- en koelperiode blijken beide op-35 lossingsmonsters onveranderd te zijn gebleven.40 g of monolinuron of the formula III are dissolved in a mixture consisting of 24 g of dimethylformamide and 36 g of xylene under constant stirring at a temperature of 25 ° C for 20 minutes. A completely clear solution is obtained, whereof / 50 g is held for 30 days at a stabilized temperature of + 54 ° C and another 50 g at a temperature of -10 ° C. After the respective heating and cooling period, both solution samples appear to have remained unchanged.
In beide gevallen droogt men 10 g van de 8000616 'É.In both cases, 10 g of the 8000616 'É are dried.
99
oplossing onder vacuum veroorzaakt door een mechanische pomp, tussen 70-75°C. Men verkrijgt 4,2 g van een droog residu dat bij her-kristallisatie een smeltpunt heeft van 94-96°C (Metabromuron smeltpunt 95,5-96°C) terwijl het infraroodspectrum ervan samen valt met 5 dat van het uitgangsmetabromuron, waardoor dus het percentage van 40 gew.% actieve stof geïntroduceerd aan het begin.wordt bevestigd. Voorbeeld VIIIsolution under vacuum caused by a mechanical pump, between 70-75 ° C. 4.2 g of a dry residue which has a melting point of 94-96 ° C (Metabromuron melting point 95.5-96 ° C) on recrystallization are obtained, while its infrared spectrum coincides with that of the starting metabromuron, so that the percentage of 40% by weight of active substance introduced at the beginning is confirmed. Example VIII
Volgens de werkwijze van voorbeeld II bereidt men het volgende recept van het geconcentreerde emulgeerbare 10 type:According to the method of Example II, the following recipe of the concentrated emulsifiable type is prepared:
Linuron 30,0 g DMF 22,0 gLinuron 30.0 g DMF 22.0 g
Xyleen 38,0 gXylene 38.0 g
Emulsie TBFS 10,0 g 15 Van dit recept wordt een agronomische waardering gemaakt, die toont dat er een grotere activiteit is ontwikkeld dan uitgeoefend door het traditonele recept, bestaande uit 50 % Linuron, 20 % kaolien, 20 % silicium en 10 % natriumlignine- . sulfon at. De proeven werden uitgevoerd in natuurlijke omgevingen 20 in plaitsen in het gebied van Emilia-Romagna (Italië).Emulsion TBFS 10.0 g 15 An agronomic rating is made of this recipe, which shows that a greater activity has been developed than exerted by the traditional recipe, consisting of 50% Linuron, 20% kaolin, 20% silicon and 10% sodium lignin. . sulfone at. The tests were carried out in natural environments in ponds in the region of Emilia-Romagna (Italy).
De proeven werden uitgevoerd op aardappel-culturen (cv. Jaerla), op wijnstokken (cv. Lambrusco Marani), fruit (appelbomen cv. Starling, cv. Star Crimson, kersebomen, lindebomen).The tests were performed on potato cultures (cv. Jaerla), on vines (cv. Lambrusco Marani), fruit (apple trees cv. Starling, cv. Star Crimson, cherry trees, lime trees).
25 De behandeling wordt uitgevoerd in de voorontkieming van de onkruiden en in het geval van de aardappelen na het poten, nadat de grond geschikt is omgewoeld. .The treatment is carried out in the pre-germination of the weeds and in the case of the potatoes after planting, after the soil has been appropriately turned over. .
Het produkt verkregen volgens de beschrijving gegeven in het onderhavige voorbeeld (OE 20) en het traditio-30 nele recept (bevochtigbaar poeder PB 50) worden verspreid (verdund) in een verhouding van 500-1000 liter per hectare.The product obtained according to the description given in the present example (OE 20) and the traditional recipe (wettable powder PB 50) are spread (diluted) in a ratio of 500-1000 liters per hectare.
De proeven worden uitgevoerd volgens het schema van lukrake charges, waarbij de proeven viermaal worden her- 2 haald, op stukken grond van 20 m voor de aardappelen en op 5-10 2 .The tests are carried out according to the schedule of random charges, the tests being repeated four times, on 20 m plots of soil for the potatoes and on 5-10 2.
35 m stukken voor de wijngaard en de boomgaard.35 m pieces for the vineyard and orchard.
De bepaling van de resultaten wordt uitge- 8000616 ï 10 voerd door het aantal op de grond aanwezige onkruiden te tellen.The determination of the results is carried out by counting the number of weeds present on the ground.
Tabel CTable C
22
Aantal/m van de verschillende onkruidenNumber / m of the different weeds
Produkt Dosis Euphorbia Chenopodium Polygonum 2 in peplus- album- aviculum kg/ha patata patata vine van actie- _ve stof_ 10 Linuron OE 30 0,7 3,9 0,2 0,03Product Dose Euphorbia Chenopodium Polygonum 2 in peplus album aviculum kg / ha patata patata vine of active substance 10 Linuron OE 30 0.7 3.9 0.2 0.03
Linuron 0E 30 1,0 2,9 0,08 0,03Linuron 0E 30 1.0 2.9 0.08 0.03
Linuron OE 30 1,2 1,0 0,08 0Linuron OE 30 1.2 1.0 0.08 0
Linuron PB 50 0,7 5,7 0,4 0,1 15 Linuron PB 50 1,0 2,9 0,2 0,1Linuron PB 50 0.7 5.7 0.4 0.1 15 Linuron PB 50 1.0 2.9 0.2 0.1
Linuron PB 50 1,2 3,0 0,08 0,03Linuron PB 50 1.2 3.0 0.08 0.03
Dosis in Veronica Ver.persic. Portulaca kg/ha van persica appel oletacea ch.Dose in Veronica Ver.persic. Portulaca kg / ha of persica apple oletacea ch.
actieve appel Star Cr.active apple Star Cr.
20 stof Starling20 fabric Starling
Linuron OE 30 0,7 3,5 1,8 4,3Linuron OE 30 0.7 3.5 1.8 4.3
Linuron OE 30 1,0 1,5 1,8 4,0Linuron OE 30 1.0 1.5 1.8 4.0
Linuron OE 30 1,2 0 0,3 2,7 25 Linuron PB 50 0,7 5,0 1,8 5,6Linuron OE 30 1.2 0 0.3 2.7 25 Linuron PB 50 0.7 5.0 1.8 5.6
Linuron PB 50 1,0 1,8 2,0 5,3Linuron PB 50 1.0 1.8 2.0 5.3
Linuron PB 50 1,2 0,3 2,0 5,0Linuron PB 50 1.2 0.3 2.0 5.0
Blanco - 8,0 15,0 50,0 30 8000616 11 ‘Ί f Appendix I_j 1979Blank - 8.0 15.0 50.0 30 8000 616 11 Ί Ί f Appendix I_j 1979
Produkt Linuron OE 30Linuron OE 30
Parasieten Teisterende kruiden Cultuur: aardappelen vanParasites Infesting herbs. Culture: potatoes of
Lokatie: Modena CooP. CastelfrancoLocation: Modena CooP. Castelfranco
Boerderij Coop, van Carpi | 1 2~Coop Coop, from Carpi | 1 2 ~
Type test: proef ter plaatse Herhalingen 4 oppervlak 20 m Kenmerken van het veldType of test: field test Repetitions 4 surface 20 m Characteristics of the field
Velden gekozen in zones gekenmerkt door zware teistering door onkruid. Andere kenmerken zijn weergegeven in bijgaande tabellen.Fields chosen in zones characterized by heavy weed infestation. Other features are shown in the attached tables.
Proefreeks kg/ha p.a. Form.Test series kg / ha p.a.Form.
1) Linuron 0Ξ 30 0,7 2,33 2) Linuron OE 30 1,0 3,33 3) Linuron 0Ξ 30 1,2 4,00 4) Linuron PB 50 0,7 1,4 5) Linuron PB 50 1,0 2,0 6) Linuron PB 50 1,2 2,4 7) Blanco - -1) Linuron 0Ξ 30 0.7 2.33 2) Linuron OE 30 1.0 3.33 3) Linuron 0Ξ 30 1.2 4.00 4) Linuron PB 50 0.7 1.4 5) Linuron PB 50 1 , 0 2.0 6) Linuron PB 50 1.2 2.4 7) Blank - -
Behandeling: uitgevoerd voor de ontkieming van de cultuur, onmiddellijk na het aanaarden.Treatment: performed before germination of the culture, immediately after earthing.
Bepaling: controle van de intensiteit van de teistering door uittrekken, klassificeren, tellen en wegen van alle zieke planten 2 aanwezig in twee proefplaatsen van 1 m elk en door waarderen van de fytotoxische effecten op de cultuur volgens de EWRC schaal.Determination: control of the intensity of the infestation by drawing out, classifying, counting and weighing of all diseased plants 2 present in two test places of 1 m each and by evaluating the phytotoxic effects on the culture according to the EWRC scale.
Resultaten: zie bijgaande tabellen 1) European Weed Research Council (vgl. Battistero Vercesi: "Diserbanti e loro impiego" Edizioni Agricole 1979 blz. 49).Results: see attached tables 1) European Weed Research Council (cf. Battistero Vercesi: "Diserbanti e loro impiego" Edizioni Agricole 1979 p. 49).
8000616 I- i ί i So ------ · I ; ! i " i i ! ! ί I I x x ^ ! ! s ? ίc. c. **1 ciccococ c ί8000616 I- i ί i So ------ · I; ! i "i i!! ί I I x x ^!! s? ίc. c. ** 1 ciccococ c ί
I ίΛ {Λ «Λ — M sCI ίΛ {Λ «Λ - M sC
^ e a c o c c ^ > σ — · ! r— r**« r-« — -r a. 3' « o o c o c C *n^ e a c o c c ^> σ - ·! r— r ** «r-« - -r a. 3 '«o o c o c C * n
£ u| CO* C C O* O* O C£ u | CO * C C O * O * O C
in COin CO
C *n «σ OC * n «σ O
ac * · · ·» ·ac * · · · »·
§0 o O O C o O§0 o O O C o O
SS
c h oo co <o ,-, i: . o — — ο o o ·-» o* · · · · co π e oooooo oc h oo co <o, -, i:. o - - ο o o - - »o * · · · · co π e oooooo o
So ® m r·» σ> σ' ό o , 5*5 ooo — oo fn 0 — e£ 3 >i u o co o o •4.-4 · — Ο Ο N Ο O <“> 0 > 0 ····*· - cue c oooooo o 0 E n m m c σ' in <r 3 · » ······ C > Ό « - >i rt - r·* 0 «-« — QC oSo ® mr »» σ> σ 'ό o, 5 * 5 ooo - oo fn 0 - e £ 3> iuo co oo • 4.-4 · - Ο Ο N Ο O <“> 0> 0 ···· * · - cue c oooooo o 0 E nmmc σ 'in <r 3 · »······ C> Ό« -> i rt - r · * 0 «-« - QC o
C^C . co n cn m cn cs NC ^ C. co n cn m cn cs N
a oo o *····· «j p. g c oooooo — ill u*i O' O' Ο N m ββ SO · · · * · · · ο a — — o cn o in co 0 6 *** c g s co co n 4> 11 p ^ « N Ο © -σ P4 O O' •a .---4,-, 0 ···«*· *a oo o * ····· «j p. gc oooooo - ill u * i O 'O' Ο N m ββ SO · · * * · · · ο a - - o cn o in co 0 6 *** cgs co co n 4> 11 p ^ «N Ο © -σ P4 OO '• a .--- 4, -, 0 ··· «* · *
e COO«C OOOOOO CMe COO «C OOOOOO CM
41 u 0) *J 97 MM3 — —41 h 0) * Y 97 MM3 - -
*« 09 CflOOOOOO O* «09 CflOOOOOO O
U Urt C <*s 4) t? 0 efl *o l u η Μ ο a c «-u « so o - _ »,-<3)230 · » * " —. --------- . _< < l a oooooo a 2 a - /-1 3 Ό — β 3) 60 C _£ 2Γ ·4 fi t3 y (Ο N N ·ί Μ N ·Γ^ .„ l»r-ijS 9*3 uw»··· » .-4 e a l u σ ooooocoo o o 3 3 3 ·*- y N r* «W > C «* _ »o ·*> >/ τι ο a co «Λ co O' in inU Urt C <* s 4) t? 0 efl * olu η Μ ο ac «-u« so o - _ », - <3) 230 ·» * "-. ---------. _ <<La oooooo a 2 a - / - 1 3 Ό - β 3) 60 C _ £ 2Γ · 4 fi t3 y (Ο NN · ί Μ N · Γ ^. „L» r-ijS 9 * 3 your »···».-4 ealu σ ooooocoo oo 3 3 3 * - y N r * «W> C« * _ »o · *>> / τι ο a co« Λ co O 'in in
n ^ *3 c 3 L L .OOOOOO Nn ^ * 3 c 3 L L .OOOOOO N
e — 3 31) 0 ».»··»· · ’e - 3 31) 0 ».» ·· »· ·’
3 T3 o 6 > > a C OOOOOO O3 T3 o 6>> a C OOOOOO O
»m c u y»M c u y
CL 0 0 ¢0 NCL 0 0 ¢ 0 N
S o * g _ I CO > Ό -». Λ <*> ~S o * g _ I CO> Ό - ». Λ <*> ~
0|. CO “ '£ COOCOOOO M0 |. CO '' £ COOCOOOO M
- o O' CO C 3 0 *" fl 3 Γ*· ·*♦ iH ·>- o O 'CO C 3 0 * "fl 3 Γ * · · * ♦ iH ·>
3 3 · * -4 M3 3 * -4 M
QLlwHCnOi C5 Φ3 «ML·»- G M3. — _ w-iw-yco· — s.* O ® UDSvO—<3*0 m _QLlwHCnOi C5 Φ3 «ML ·» - G M3. - _ w-iw-yco · - s. * O ® UDSvO— <3 * 0 m _
Jc2>nn* y o -a s oooooo o 3 M m <T Ζέ H 3 S£ ,* ü o 6 B ·« « ··« 5 * •w 3 i-ι ω *Λ _ ^ 4J 3 c 3 'ΛΟ O' Q cn co Π 09 • ^*2*^4 ® ‘m3 ec >nvr<nr»»mm o a, 3 3 e 3 o — o · j: e. « 'J ίο > y y y 3Jc2> nn * yo -as oooooo o 3 M m <T Ζέ H 3 S £, * ü o 6 B · «« ·· «5 * • w 3 i-ι ω * Λ _ ^ 4J 3 c 3 'ΛΟ O 'Q cn co Π 09 • ^ * 2 * ^ 4 ®' m3 ec> nvr <nr »» mm oa, 3 3 e 3 o - o · y: e. «'J ίο> y y y 3
w SOP »^sr<cor»io Ow SOP »^ sr <cor» io O
r->, o "··**· * t-ι <J £] C OOOOOO — 3 a - ,-<3 — «ησνσιιΛ— co ,. 3··* ·.····· uj3 ec «β -τ — o ^ in *n C L 'Λ — — , 3 0*3 <* ^*-4 3. C. · σ» — Ο η. »β O — -yO······* USC-i C r> <-i ·— in re m eo 3 3 η» Ο M n· C rj sa o - - o - — u a 3 * — S tn ^ cr->, o "·· ** · * t-ι <J £] C OOOOOO - 3 a -, - <3 -« ησνσιιΛ— co,. 3 ·· * ·. ····· uj3 ec « β -τ - o ^ in * n CL 'Λ - -, 3 0 * 3 <* ^ * - 4 3. C. · σ »- Ο η.» β O - -yO ······ * USC -i C r> <-i · - in re m eo 3 3 η »Ο M n · C rj sa o - - o - - ua 3 * - S tn ^ c
7) U n rn — ^ o 'T7) U n rn - ^ o 'T
03 .·.···(03. ·. ··· (
Ci «4-1 -! in vr — -i -<Ci «4-1 -! in vr - -i - <
O O O O C OO O O O C O
m —* *n j* m bP U U 33 S3 oa • Ο O - — fiu Q- .i 5 » e c c c s c y u ·3·:0000 0 _ L t. W L L M ym - * * n j * m bP U U 33 S3 ao • Ο O - - fiu Q- .i 5 »e c c c s c y u · 3 ·: 0000 0 _ L t. W L L M y
L3 333333 CL3 333333 C
•*m-3 33CS3C 3 U j --4-- -- — — ~4 o L -J w -) -) w »-) CÖ 80 0 0 6 16 " " :3S3 = " s - 13 - <ü Λ γη - Ο d V3 d •Η 43 X Ο Ο 'Λ .1 W — — ~ ·“* — 1• * m-3 33CS3C 3 U j --4-- - - - ~ 4 o L -J w -) -) w »-) CÖ 80 0 0 6 16" ": 3S3 =" s - 13 - < ü Λ γη - Ο d V3 d • Η 43 X Ο Ο 'Λ .1 W - - ~ · “* - 1
Ο Ο u Ρ4 ïnrs fa WΟ Ο u Ρ4 ïnrs fa W
en 60 © Ο Ο Ο Ο Ο r: w 03 «W 3 03 •s s OU. "l we|coooooo - o · (0 60 O O O O O O —and 60 © Ο Ο Ο Ο Ο r: w 03 «W 3 03 • s s OU. "l we | coooooo - o · (0 60 O O O O O O -
•rt W• rt W
„ 1 rH ·Η"1 rH · Η
r-* COr- * CO
* fi ΙΛ 60 Q) ^* fi ΙΛ 60 Q) ^
§ μ Ó 0 0 0-0 0 0 O§ μ Ó 0 0 0-0 0 0 O
< d C * m ! d * • <Ü g 60 CM O O CO — en en 60 -U p g — — ** d *33 •H O d μ _ i-j o η M · <n tomen m ς)03Ο·Ηθ* * * * * SCO WddOOOOOO o <y o d o OJ ε d Ό OMO)*d d 0 oo mm £ I .4 φ 0J3 * * * * Ο .η ^ p μ c * öo vrmmsroo -ff o U ai OH — — ^<d C * m! d * • <Ü g 60 CM OO CO - en en 60 -U pg - - ** d * 33 • HO d μ _ ij o η M · <n tomen m ς) 03Ο · Ηθ * * * * * SCO WddOOOOOO o <yodo OJ ε d Ό OMO) * dd 0 oo mm £ I .4 φ 0J3 * * * * Ο .η ^ p μ c * öo vrmmsroo -ff o U ai OH - - ^
,o4J' H c «) 4-» 60 O, o4J 'H c «) 4-» 60 O
<H ,g O Ό M >s > O «H fh C · _<H, g O Ό M> s> O «H fh C · _
m «· jj d o 000 menen menen Om «· yy d o 000 people think O
03OO)C U fa O Ü ****** ·» 0 C 43 O O O O O O —03OO) C U fa O Ü ****** · »0 C 43 O O O O O O -
Pbi o d o μ μ d Ό 6 1 O Ό eo d 3 \o d d ·μ •i*4l>*o r-iTJMoo en ei, *-1 o * -3* * _ u z «— <h Cu en o o — — o co d d on σ* ,d o S ^ O μ p** odd _ 3θ\* os D 43 · en men tr4 C ON ‘ μ ,£ O * λ* *β *h i r** <u cjdd oooooo μ -sj- cTv > cL =* cm i d w * com o f- d 3 d 60 * * o »1-1 κι > u h o © o en cm © o o «i cm d U-4 —Pbi odo μ μ d Ό 6 1 O Ό eo d 3 \ odd · μ • i * 4l> * o r-iTJMoo and egg, * -1 o * -3 * * _ uz «- <h Cu and oo - - o co dd on σ *, do S ^ O μ p ** odd _ 3θ \ * os D 43 · and men tr4 C ON 'μ, £ O * λ * * β * hir ** <u cjdd oooooo μ -sj - cTv> cL = * cm idw * com o f- d 3 d 60 * * o »1-1 κι> uho © o and cm © oo« i cm d U-4 -
, CU 60 CM CC, CU 60 CM CC
·· CU d II 6 ^ ....... . ·*-! d ·η n. ni*J » en en co •HOr-löO ω £ d o * * *·· CU d II 6 ^ ........ * -! d · n n. ni * J »en and co • HOr-löO ω £ d o * * *
μ μ o d -¾ μ d o o O O O O Oμ μ o d -¾ μ d o o O O O O O
d d t3 ·μ d ό d d t-ι «w μ ead d en co co co en co m ω d · 42 cu eood ****** * O > d d p ·η o 60 * oo — — O en r-ι pq u pq pq d *h O r*4 O d pO ο μμ · menencomcn o d 44 <y d o ****** * H 4i>fadOOOOO© —dd t3 · μ d ό dd t-ι «w μ ead d en co co co and co m ω d · 42 cu eood ****** * O> ddp · η o 60 * oo - - O and r- ι pq u pq pq d * h O r * 4 O d pO ο μμmenencomcn od 44 <ydo ****** * H 4i> fadOOOOO © -
•H• H
s μ μ ςη 60 en en en d o d * * * o £ d - o o - o o co d d ji o en en dfaHC*_*__ o o o o o o —s μ μ ςη 60 and and and d o d * * * o £ d - o o - o o co d d ji o and and dfaHC * _ * __ o o o o o o -
CMCM
6 d μ ,α öomomooo o d μ en ****** * fa od —» —* o en — — fa «-<6 d μ, α öomomooo o d μ and ****** * fa od - »- * o and - - fa« - <
*—! CU CU* -! CU CU
d 3 d · jj ω p- o comenenmm o g g * * Λ * » » Μd 3 d · yy ω p- o comenenmm o g g * * Λ * »» Μ
d 000 — 00 CMd 000 - 00 CM
< d Ν ö Ν Ν Ο Ν » **.***.«. ι ddcu ο — — ο — — «Η 42 w --.<d Ν ö Ν Ν Ο Ν »**. ***.«. ι ddcu ο - - ο - - «Η 42 w -.
Ο 60 C ^ c en en Ο μ en en ο -τ ο <rΟ 60 C ^ c and and Ο μ and and ο -τ ο <r
ο * " ~ " - Iο * "~" - I
»w cm en <r — cm cm O O O O O O en en en m m m <o w ω c*3 cq M pa μί d O O O fa fa fa 0) d ai -u dddddd u x oooooo o mh3 μμμμμμ α»W cm and <r - cm cm O O O O O O en en m m m <o w ω c * 3 cq M pa μί d O O O fa fa fa 0) d ai -u dddddd u x oooooo o mh3 μμμμμμ α
OITD 333333 COITD 333333 C
oo ddddcc d “ μ μ *h ·μ ·η ·μ ·ρ< ·μ ι*ηoo ddddcc d “μ μ * h · μ · η · μ · ρ <· μ ι * η
fafa fa _ΐ fa fa fa fa PQfafa fa _ΐ fa fa fa fa PQ
80 0 0 6 15 .80 0 0 6 15.
1414
Appendix II 1979Appendix II 1979
Produkt: Linuron OE 30Product: Linuron OE 30
Parasiet: teisterende kruiden Cultuur: appelbomen wijngaardParasite: infesting herbs. Culture: apple trees vineyard
Lokatie: Modena - Reggio Emilia Boerderij : Coop. di Carpi-SIPIMLocation: Modena - Reggio Emilia Farm: Coop. di Carpi-SIPIM
Traldi | 2Traldi | 2
Type test: Proef ter plaatse Herhalingen 4 oppervlakte 5-10 mType of test: Test on site Repeats 4 surface 5-10 m
Kenmerken van het veld: de velden werden gekozen in zones gekenmerkt door zware onkruidteistering. Andere typische kenmerken zijn weergegeven in bijgaande tabellen.Characteristics of the field: the fields were chosen in zones characterized by heavy weed infestation. Other typical features are shown in the attached tables.
Proefreeks kg/ha p.a. Form.Test series kg / ha p.a.Form.
1) Linuron OE 30 2,5 8,33 2) Linuron OE 30 3,0 10,00 3) Linuron OE 30 3,5 11,66 4) Linuron PB 50 2,5 5,0 5) Linuron PB 5Q 3,0 6,0 6) Linuron PB 50 3,5 7,0 7) Blanco1) Linuron OE 30 2.5 8.33 2) Linuron OE 30 3.0 10.00 3) Linuron OE 30 3.5 11.66 4) Linuron PB 50 2.5 5.0 5) Linuron PB 5Q 3 , 0 6.0 6) Linuron PB 50 3.5 7.0 7) Blank
Behandeling: uitgevoerd vóór de ontkieming van de teisterende kruiden.Treatment: carried out before the germination of the infesting herbs.
Bepaling: Controle van de intensiteit van de teistering, waarbij men alle zieke planten telt aanwezig op elke plaats en waarbij men alle fytotoxische effecten waardeert op de cultuur volgens de EWRC schaal.Determination: Control of the intensity of the infestation, counting all diseased plants present in each place and valuing all phytotoxic effects on the culture according to the EWRC scale.
Resultaten: rResults: r
Zie bijgaande tabellen 8000616 15 <Si τ- X «Η Ü « cn id »H ΛSee accompanying tables 8000616 15 <Si τ- X «Η Ü« cn id »H Λ
* y — — — I* y - - - I
O CO <— *— — ** 1O CO <- * - - ** 1
4J4J
O o . U Cé >»s b Cd - «O o. U Cé> »s b Cd -«
s Ss S
«H G> O Π N - η Μ « * Ö Φ c o o o o o o" o ►4 o| cd to p-4 «i-i __ 1—* i-1 » ^ «S§ oooooo o pu co cd cd 0 o! 1 . m cn , g > O o « O * * * * - 600000000© ·" ts > S i-« C O O b Ü ' ei 1 1 g> ira«HG> O Π N - η Μ« * Ö Φ coooooo "o ►4 o | cd to p-4« ii __ 1— * i-1 »^« S§ oooooo o pu co cd cd 0 o! 1. m cn, g> O o «O * * * * - 600000000 © ·" ts> S i- «COO b Ü 'ei 1 1 g> ira
•H• H
3 "i •at go « · o 4) “ H cd O _ _ _ *3 "i • at go« o 4) "H cd O _ _ _ *
ς)ς}00 P-i«Hd OOOOOO »Aς) ς} 00 P-i «Hd OOOOOO» A
I-H T3 C <U Ό | «H *J O) c m weI-H T3 C <U Ό | «H * J O) c m we
O GJ cd OO GJ CD O
s «-» > *2 go cd cs rt ·· ö ,0 G> * t-* —.s «-»> * 2 go cd cs rt ·· ö, 0 G> * t- * -.
G «ho -u sü 3 · cn cn 2 •HO g © U ?S CJ o O O — — O coG «ho -u sü 3 · cn cn 2 • HO g © U? S CJ o O O - - O co
VlCCU O r-« «Η β * ** * * * * cdo«Hcd o o > ©ooooo o •W 14 ^ fi W b cd «H o JJ _ 60 CC c , «H O G) Ό « as I GO c co 3VlCCU O r- «« Η β * ** * * * * cdo «Hcd oo> © ooooo o • W 14 ^ fi W b cd« H o JJ _ 60 CC c, «HOG) Ό« as I GO c co 3
μ cd G) S Xμ cd G) S X
O \Q Ό μ .C 0J _ « <q ai u h · cn N «H > O u β Ή O CM © CS N M 'S' •Hd 00 COCdOÖ * * rn m. m * μ § <* «η k μ OOOOOO — 3 μ r- * o 2 ij cd cd © © -u go *_________ . s g · — < μ l © ar •Η O <Γ Ό T3 o l l d en cn <σ © 0 3«O \ Q Ό μ .C 0J _ «<q ai uh · cn N« H> O u β Ή O CM © CS NM 'S' • Hd 00 COCdOÖ * * rn m. M * μ § <* «η k μ OOOOOO - 3 μ r- * o 2 ij cd cd © © -u go * _________. s g · - <μ l © ar • Η O <Γ Ό T3 o l l d en cn <σ © 0 3 «
cd S3 i h j!4J · n cs Ocd S3 i h j! 4J · n cs O
μ μ tl CO r—i O *H O * * _ * μ ί N «h β μ C OOOOOO — g ·« ^s o cdμ μ tl CO r — i O * H O * * _ * μ ί N «h β μ C OOOOOO - g ·« ^ s o cd
Cd GO R U W g .. pj d co b Ή ï ·Η ·· μ .Cd GO R U W g .. pj d co b Ή ï · Η ·· μ.
: «H r-* GO G>: «H r- * GO G>
r* H <V V G > Sr * H <V V G> S
U <U C Ό ·Η 3 · J3O*HP<H CJ O 3 _ «n>iu« -oa-rt-tn— sr — cm co H ' Qi ·* .ö P« >400 «*«* mm» * ' o > o O C cd.Hd OOO OOO oU <UC Ό · Η 3 · J3O * HP <H CJ O 3 _ «n> iu« -oa-rt-tn— sr - cm co H 'Qi · * .ö P «> 400« * «* mm» * 'o> o OC cd.Hd OOO OOO o
Λ O « M Cd U SH«O« M Cd U SH
> cd ή ÊH o> cd Ê ÊH o
CMCM
6 co μ 0} «h en ai d 3) — o en CU rC d * ·* ** * O G> O OOOOOO — »H β > d — cd o μ 4J w cd c ; cd < nj o cd •hü oenoocnmen ιλ ö ·Η · ****** * ' O co o cm cn cm — r-. vo en μ μ P p- — —6 co μ 0} «h and ai d 3) - o and CU rC d * · * ** * O G> O OOOOOO -» H β> d - cd o μ 4J w cd c; cd <nj o cd • hü oenoocnmen ιλ ö · Η · ****** * 'O co o cm cn cm - r-. vo and μ μ P p- - -
• GJ OJ• GJ OJ
> aj cd m o cn o m a. cm cn cn cm en «n eo cd . *-» Λ cn -v. · cn o o o go S cn o o O «Μ μ * λ » O co O — to © r-> i S-l — — co cd ω ω co « co « ^ d ooocubb <u a> gjw dddddd μ^4 oooooo o eud u u u u u u o ς»Ό 330333 d oo cödddc cd> aj cd m o cn o m a. cm cn cn cm and «a eo cd. * - »Λ cn -v. · Cn ooo go S cn oo O «Μ μ * λ» O co O - to © r-> i Sl - - co cd ω ω co «co« ^ d ooocubb <ua> gjw dddddd μ ^ 4 oooooo o eud uuuuuuo ς »Ό 330333 d oo cödddc cd
Ul μ *H «Η ·Η Ή «t"l «H »HUl μ * H «Η · Η Ή« t "l« H »H
bb f-3 h4 t-4 J hJ hJ CQbb f-3 h4 t-4 J hJ hJ CQ
8000616 16 r—i II 138000616 16 r-i II 13
3 Ο τ4 ¢1 U ID3 Ο τ4 ¢ 1 U ID
0) 4J *! .3 (A Λ0) 4J *! .3 (A Λ
T3 >,0050— — — — — — IT3> .0050— - - - - - I
•r! Pn u (I1H Id 3• r! Pn u (I1H Id 3
μ COμ CO
Jui co ο •Η 3 3 3 3 ° Μ ·Η r-1 3 0 *Jui co ο • Η 3 3 3 3 ° Μ · Η r-1 3 0 *
¢) 0M0 CN CN'-'O vO¢) 0M0 CN CN '-' O vO
Ρζ} 0|30 ΛΛ ΛΛΛ ΛΡζ} 0 | 30 ΛΛ ΛΛΛ Λ
·· p4 CO O O O O O O O·· p4 CO O O O O O O O
*0 0 0 0 d cd · rj >> 0 > 00 <15 H c Ο Μ ·γΙ Ö iH 6 1 »r4 <D 3 S ’p -jj = 3 3 _ Ό ni .1-1 cd 3 0 ^ J-I >*! rj a) ft · «* 0 0 0 0 d cd rj >> 0> 00 <15 H c Ο Μ · γΙ Ö iH 6 1 »r4 <D 3 S 'p -jj = 3 3 _ Ό ni .1-1 cd 3 0 ^ JI> *! rj a) ft · «
3 w 3 4-> Ο E O OOOOOO O3 w 3 4-> Ο E O OOOOOO O
tft 3 rO ^ 3 3 3 HO 0 0,0 /~\ O 3 O <C Ή 0 co 3 3 co 0 3 S Όtft 3 rO ^ 3 3 3 HO 0 0.0 / ~ \ O 3 O <C Ή 0 co 3 3 co 0 3 S Ό
v—' CL) 3 QJCL - 3 QJ
Ηα) Ό 3 „ rl O VO ÖD 3 O 3 00Ηα) Ό 3 „rl O VO ÖD 3 O 3 00
-Ö 3 '0 3 3 ·Η O · — — O fO-Ö 3 '0 3 3 · Η O · - - O fO
•Η ·Η > Ό H 3 ·Η 0 « " " „ *• Η · Η> Ό H 3 · Η 0 «" "" *
g g CUOCOS OOOOOO Og g CUOCOS OOOOOO O
•H 3 ·> 1-^ 4-> Η H• H 3> 1- ^ 4-> Η H
eJ rH OV r-'. CO (U a) 3 I"- ·Η > ft 1 cn av « a) — σι H co .eJ rH OV r- '. CO (U a) 3 I "- · Η> ft 1 cn av« a) - σι H co.
•Η Ο I Γ-. CO ·Η cn• Η Ο I Γ-. CO · Η cn
ft Ο <ί· ov 3 3 co Ο Oft Ο <ί · ov 3 3 co Ο O
Hcol— Ό -3 3 · * _ * 33—1 s oaio 000000 — OH — VO 3 s>3Hcol— Ό -3 3 · * _ * 33—1 s oaio 000000 - OH - VO 3 s> 3
,Ο I ιΗ Ο H, Ο I ιΗ Ο H
--4 Ξ II I— r-4 CO 3 Ό 3 CM ·Η iJ 5P r3 ·· : 3 r 0 3 •T-) ·ρ4 CO *rl--4 Ξ II I— r-4 CO 3 Ό 3 CM · Η iJ 5P r3 ··: 3 r 0 3 • T-) ρ4 CO * rl
•r4 3 —4 60 Η H• r4 3 —4 60 Η H
H 3 3 3 3 3 — 3 ·Η Td *r-4 (> .—13 * * Ό > 3 -4 p-l ·Η O 0000)0 —H 3 3 3 3 3 - 3 · Η Td * r-4 (>. — 13 * * Ό> 3 -4 p-l · Η O 0000) 0 -
H 3 3 3 3 33 BH 3 3 3 3 33 B
3 · -3 ft TJ 4J 3 Ο O > 3 3 M Ë3 -3 ft TJ 4J 3 Ο O> 3 3 M Ë
Cfl O « PQ 3 —f 3 3 > Λ W „ ,η ο ·η ο 3 cs τΐ η · Λ Η g 0 3 0 000000 r·» 3 ω 3 Η 3—1 3 3 3 ft co > —t 3 · co •Η > ·Η 3 —4 co · oooooomo o CO O d O ΛΛΛΛΛΛ Λ <d > a> d o o cr> cr> σ\ o σν 3 > —« — —Cfl O «PQ 3 —f 3 3> Λ W„, η ο · η ο 3 cs τΐ η · Λ Η g 0 3 0 000 000 r · »3 ω 3 Η 3—1 3 3 3 ft co> —t 3 · Co • Η> · Η 3 —4 co · oooooomo o CO O d O ΛΛΛΛΛΛ Λ <d> a> doo cr> cr> σ \ o σν 3> - «- -
O HO H
O 3 3 in o m in o cnO 3 3 in o in in c cn
Ώ CO « Λ Λ Λ Λ Λ ·% IΏ CO «Λ Λ Λ Λ Λ ·% I
•Η,ώ ο* cN co η cs η co to 0 to Q .Μ · cn ο vo g cn ο vo• Η, ώ ο * cN co η cs η co to 0 to Q .Μ · cn ο vo g cn ο vo
Vi « ·> ·>Vi «·> ·>
o 00 o — m vo Io 00 o - m vo I
u-i — — W Cd Η P3 pa PQ CO O O O P4 P4 p4 3 3 3 3 3 3 3 33 OOOOOO 0u-i - - W Cd Η P3 pa PQ CO O O O P4 P4 p4 3 3 3 3 3 3 3 33 OOOOOO 0
H 3 HHHHHM OH 3 HHHHHM O
4-1 4-) 333333 3 3 M 333333 3 0 3 ·Η -Η ·Η ·Η ·Η «Η —4 ΗΌ J tJ ι4 |j hl Μ4-1 4-) 333333 3 3 M 333333 3 0 3 · Η -Η · Η · Η · Η «Η —4 ΗΌ J tJ ι4 | j hl Μ
Pm OPm O
\ S~\ /—\ /-\ /*“N /-“N\ S ~ \ / - \ / - \ / * "N / -" N
fLj « CN CO <f in vOfLj «CN CO <f in vO
800 0 6 16 ~ 17 — . . α) ,£ t-4 Ο μ rt •Η *Ε* i X υ j OW*— ^*^*“*1800 0 6 16 ~ 17 -. . α), £ t-4 Ο μ rt • Η * Ε * i X υ j OW * - ^ * ^ * “* 1
JJJJ
O o 4J erf Σ3 [ 1¾ w 09 '1 : s i-4 ί 3 ' pj >03 1 ·§ o'S-cocoocoo»· o ,_i >QjO *»O o 4J yard Σ3 [1¾ w 09 '1: s i-4 ί 3' pj> 03 1 · § o'S-cocoocoo »· o, _i> QjO *»
3 3> ö in < iO < <f vO3 3> ö in <iO <<f vO
^ nou ,Μ O te c o 60 · · me u n Ό·’-' tl) 3^ well, Μ O te c o 60 · me u n Ό · - 'tl) 3
r-ί £U o) · ΟΊ O ΙΛΟ60 Or-ί £ U o) ΟΊ O ΙΛΟ60 O
g « ο o o « ·> · » * *> n)T3 r-l>,Ö<NCMO^«^0 vog «ο o o« ·> · »* *> n) T3 r-l>, Ö <NCMO ^« ^ 0 vo
> G <! S> G <! S
. te ί» ΐ ti 4) rrt •H JD Co _. te ί »ΐ ti 4) rrt • H JD Co _
g g .H'OOOCOUIOOCO Og g .H'OOOCOUIOOCO O
On) a) > O - « » “ - " "On) a)> O - «» “-" "
.rie-Unl*HC^<00 — OOST.rie-Unl * HC ^ <00 - EAST
•H ^ _, n on oud o di η• H ^ _, n on old o di η
S~~\ rH d tu OS ~~ \ rH d tu O
Cd ü O 00 01 § te ·οι w ·· U Ό 4) d C „ _ _ m io t3 Gce*ocomcooiri oCd ü O 00 01 § te · οι w ·· U Ό 4) d C „_ _ m io t3 Gce * ocomcooiri o
Od'OO ti DUO «««''“* * o o > o a)daGO-3,-e--3'to<r 10 •ri η — n . ft» η so “ tu td n ,η σ\ - d IJ ei r» ·η on.coocoooooo co (¾ r — <3\ (U OOO >»»"·*» * ai- d 3 u ti — — — λ 5 5 " ti co i tece m co co co co co coOd'OO ti DUO «« «''“ * * o o> o a) daGO-3, -e - 3'to <r 10 • ri η - n. ft »η so“ tu td n, η σ \ - d IJ ei r »· η on.coocoooooo co (¾ r - <3 \ (U OOO>» »" "* * * * aid 3 u ti - - - λ 5 5 "ti co i tece m co co co co co co
•Η I VO 4) PO• Η I VO 4) PO
S ,ü - i o η h o c\ O cn λ, te cv) 4) d · _ --i^ij.inocotooio o • enen II r—i o ·—t o »««--· -| ffi =6o .r+ Bnoi^c^omiNo o1 .. d-pog — — — --I .1-1 ld —) 60 O M S ·" 4) -rt 4) t-l ti 01 . ρηρ4)·π n te cdej&'dr-i <ü uca HOtOfil > *H O · I _ ^ ^ u cöd c *h o m m o co cn o aj.pCcu qjowö λλ " Λ * * O^QJQ) »3 MM cn *— O Ά *“* O 00 eq o W « OJ Φ fn ^ P* • > cn *H Cf]S, ü - i o η h o c \ O cn λ, te cv) 4) d · _ - i ^ ij.inocotooio oenes II r — i o · —t o »« «- · - | ffi = 6o .r + Bnoi ^ c ^ omiNo o1 .. d-pog - - - --I .1-1 ld -) 60 OMS · "4) -rt 4) tl ti 01. ρηρ4) · π n te cdej & 'dr-i <ü uca HOtOfil> * HO · I _ ^ ^ u cöd c * hommo co cn o aj.pCcu qjowö λλ "Λ * * O ^ QJQ)» 3 MM cn * - O Ά * "* O 00 eq o W «OJ Φ fn ^ P * •> cn * H Cf]
' CM r—l «HCM r — l «H
g t-M cn *n aj ö Q *g t-M cn * n aj ö Q *
M &0QJG OOOOOO CMM & 0QJG OOOOOO CM
<D 3 > p* ^ s <3 3 r-i CÖ 4J O · Ö ÖOr-ί _<D 3> p * ^ s <3 3 r-i CÖ 4J O · Ö ÖOr-ί _
CO cO O · OCO cO O · O
<* 4J aj o * öüc oooooo cn cO Ö<* 4J aj o * öüc oooooo cn cO Ö
t“M co Ph rHt “M co Ph rH
• tn o m m o m * A A K Μ Η M | • cm cn cn cm en cn ‘ cn co o* cn ^ · en o vo o ω S cn o vo □ ^ μ * m * o oo o — vo - i iw ω ω ω « pp « O O O Ρ-ι P-ι Pm ,3 dtidfidd O OOOOOO o cu nnnnnn o U d 3 333330 m,M ddtiddd ce * tl) 3 —I ·η ·-< —I ·-) ·-! ft• tn o m m o m * A A K Μ Η M | • cm cn cn cm and cn 'cn co o * cn ^ · en o vo o ω S cn o vo □ ^ μ * m * o oo o - vo - i iw ω ω ω «pp« OOO Ρ-ι P- ι Pm, 3 dtidfidd O OOOOOO o cu nnnnnn o U d 3 333330 m, M ddtiddd ce * tl) 3 —I · η · - <—I · -) · -! ft
ΟΌ P—3PPPP PΟΌ P — 3PPPP P
n on o
Ρμ Μ /“N /—s /—« \ /*\ /-NΡμ Μ / “N / —s / -« \ / * \ / -N
^ *— cm cn <r in o r-» 8000616 — 18 -- it £1 r—i ' 0^ * - cm cn <r in o r- »8000616 - 18 - it £ 1 r — i '0
! W ttf I! W ttf I
| *H PC| * H PC
I OI O
0 w0 w
ο o — — — ~ Iο o - - - ~ I
4J4J
* ^ts ptt W '* ^ ts ptt W '
* I* I
! ! 3! ! 3
r—Ir — I
3 CO > «Η H CO _ , OC*COCOOOOOCO o I ^dJO*****·*** 1 d>ö m «ΐ ιλ vr m ^ in S 0 u3 CO> «Η H CO _, OC * COCOOOOOCO o I ^ dJO ***** · *** 1 d> ö m« ΐ ιλ vr m ^ in S 0 h
t ü «Jt ü «J
I . ? t i . o J-i ^I. ? t i. o J-i ^
C' i) 3 · in Ο mo<O OC 'i) 3 in Ο mo <O O
<U ¢) 0 * * AAA A<U ¢) 0 * * AAA A
Ό OOö N Μ Ο Μ Μ O NOΌ OOö N Μ Ο Μ Μ O NO
s 3 3 1s 3 3 1
j h ^ Bj h ^ B
i - ! - 0 cd ! i <u · >oococomcoco o ! Ό ΰΟ Ηΐ.-ΐβΛΛΛΛ#.Λ * i _ c oh -oo-oo * ; g "jj d h ! <0 r-H βi -! - 0 cd! i <u ·> oococomcoco o! Ό ΰΟ Ηΐ.-ΐβΛΛΛΛ # .Λ * i _ c oh -oo-oo *; g "yy d h! <0 r-H β
Λ r> Φ SΛ r> Φ S
Ό ij · CO· Ij · CO
Ö0 fi tj 4J Ö CJcd o G *S * O CO m CO O m oÖ0 fi tj 4J Ö CJcd o G * S * O CO m CO O m o
H J3 ΟΦ^Ο A A A A A A AH J3 ΟΦ ^ Ο A A A A A A A
•r-tS<U CO ϋβ,β Ι/Ι'ί'ί'ΐΐΠ'ί ΙΟ Öl Φ Λ pU Q) Ö 'd Λ « Wh * 3 3 § ·· 3 . o «cd /~>ΌΟβ 34J-COOCQOCOCO co• r-tS <U CO ϋβ, β Ι / Ι'ί'ί'ΐΐΠ'ί ΙΟ Öl Φ Λ pU Q) Ö 'd Λ «Wh * 3 3 § ·· 3. o «cd / ~> ΌΟβ 34J-COOCQOCOCO co
Cd 3 4) 0 000 ***"*« ·» WO hbO ^ 5μί - -- vofl-i — '-c h CO Cd m cd Cd CO CO CO CO CO CO coCd 3 4) 0 000 *** "*« · »WO hbO ^ 5μί - - vofl-i - '-c h CO Cd m cd Cd CO CO CO CO CO CO co
O vo Ό o OO vo Ό o O
O >· 4) 0 I O u •H ·» O ra h s σι — qj 3 .O> · 4) 0 I O u • H · »O ra h s σι - qj 3.
,η 3 Γ" O,34J»u-iOrocoOin o „ ,3 O C> * BOt-CO*·»*'·'·*·' " ' cd ra — σ\ cuöhei'-'Csou’icso ui .wei^^oot — — — 1 h ? - .H “ 6 S ^ es vo o Cd W Μ ί co ü cd η» Ph rj ii σ> μ ·η cj ^ η -u cvi φ pj.H ♦ mm o co n o, η 3 Γ "O, 34J» u-iOrocoOin o ", 3 OC> * BOt-CO * ·» * '·' · * · '"' cd ra - σ \ cuöhei '-' Csou'icso ui .wei ^^ oot - - - 1 h? - .H “6 S ^ es vo o Cd W Μ ί co ü cd η» Ph rj ii σ> μ · η cj ^ η -u cvi φ pj.H ♦ mm o co n o
J CO W ** >OC0O AA AAA AJ CO W **> OC0O AA AAA A
dj = Öp IJ MUG CH’-Om^O CQdj = Öp IJ MUG CH'-Om ^ O CQ
Λ ·* C 0) Φ Φ ’ "J ‘!7 dt dl Vn ό > p-Λ · * C 0) Φ Φ ’" J "! 7 dt dl Vn ό> p-
Cj *r4 (1) γ·Ί Cu ” h d 4) 3 et ca 4) d Ό *h cd ·ι-ι ra Ό Cd 3 —* S i-c ‘i4 h cd cd p μ si ui 4>*,3dcscd0 ·· “Cj * r4 (1) γ · Ί Cu ”hd 4) 3 et ca 4) d Ό * h cd · ι-ι ra Ό Cd 3 - * S ic 'i4 h cd cd p μ si ui 4> *, 3dcscd0 ·· “
O > 4) 4) a bflcuooooooo CSO> 4) 4) a bflcuooooooo CS
Pd O Pd Pd cd > Ö ,. h o h 4) < cd d rj O · cd öo i—c w cd o O , 3 WO · *Pd O Pd Pd cd> Ö,. h o h 4) <cd d rj O · cd öo i — c w cd o O, 3 WO · *
cd 3 0 0 OOOOOO COcd 3 0 0 OOOOOO CO
< cd e b<cd e b
r-C Cd fh rHr-C Cd fh rH
cd UI O ui ui O co ftCfl rj · ΛΛΛΛΛΛ | •H *3 d Γ4 CO CO CS co co ra ~s O 60cd UI O ui ui O co ftCfl rj · ΛΛΛΛΛΛ | • H * 3 d Γ4 CO CO CS co co ra ~ s O 60
, O Ji · CO O VO, O Ji · CO O VO
B co o vo « h · « » i o coo — cnvor-· i = Ή- —B co o vo «h ·« »i o coo - cnvor- · i = Ή- -
Pd Fd Pd Pd Pd Pd O O O W d d ra 3 3 3 3 3 3Pd Fd Pd Pd Pd Pd O O O W d d ra 3 3 3 3 3 3
h! 3 OOOOOO Oh! 3 OOOOOO O
4)4) hhhhhh o 4>h 333003 3 h hi 3 C C C C C 34) 4) hhhhhh o 4> h 333003 3 h hi 3 C C C C C 3
IH 3 *r4 *H 'r) *h Ή *h r-CIH 3 * r4 * H 'r) * h Ή * h r-C
4)O Kdhlt-dWWW W4) O Kdhlt-dWWW W
O OO O
f μ μ y—v Λ y—N Λ y~S Λ —v dd —•CSCO'd’UOvO o» 800 0 6 16 *** i 19 _ * <y Λ η ο λ ¢0 cl I *«“ί X Ο Ο 01 ' 4-1 Ο Ο _ _ .f μ μ y — v Λ y — N Λ y ~ S Λ —v dd - • CSCO'd'UOvO o »800 0 6 16 *** i 19 _ * <y Λ η ο λ ¢ 0 cl I *« “Ί X Ο Ο 01 '4-1 Ο Ο _ _.
4JCJ I4JCJ I
>>s j pt< Μ t * r>> s j pt <Μ t * r
COCO
W 0) ; a , t i-i ·*W 0); a, t i-i *
j SOj SO
fj u · * (U^O <f iN <f CO IN' o 5 CLCOfi ****** λ i oo OOOOOO — .. e r| & n I Φ <J 6 •a •H * a n » M Ö CQ «Η Έ S a « _ O )J £ C ’ ,_j u Ü <U Ο **fj u · * (U ^ O <f iN <f CO IN 'o 5 CLCOfi ****** λ i oo OOOOOO - .. er | & n I Φ <J 6 • a • H * an »M Ö CQ «Η Έ S a« _ O) J £ C ', _j u Ü <U Ο **
Sa) o g>c oooooo <- ,μ Ό · Ο O PiSa) o g> c oooooo <-, μ Ό · Ο O Pi
. iA ÜQ 01 OT “J. iA ÜQ 01 OT “J
' 0 C0 C.
.. .. id ·μ tu in Ό > I-I O 3 · G a) C 4-) μ4 O bO Ό V a ^ _ * μ·» μ G 6 Pi G O · ... .. id · μ tu in Ό> I-I O 3 · G a) C 4-) μ4 O bO Ό V a ^ _ * μ · »μ G 6 Pi G O ·.
§ ° *g .§ 2 SÜS oooooo '—' I <U Q) Μ B al§ ° * g .§ 2 SÜS oooooo '-' I <U Q) al B al
•μ £3 ·γ4 < l-JΜ £ 3 γ4 <l-J
Tl O £ <UTl O £ <U
Ό G 4-1 rt 4J · •h aj P ff B ’-i B U O 0) 3 2 •μ M C O C > ,-5 ID μ 01 COi-i „ , ^ :g s5 λ g;g o s s - n - .H 1 ^ ·° a ·3 ο P o o* o o’ o o 0, : « I"· £3 ρμ u μ a σι p- o ca o r-~ oi rt 'MUlli' » Pi ·γ4 E — σ> ai pi r-I ·Η Ή I ^ G __ ——- a> Ό pi <f σι r-ι G · *3 53 n QJI-, a) I-I ·Η Ο Ο ο >Λ μ · f T3 al O C Λ ·* * ; o, h — vo 4-1 ai oooooo in o nl I ö o ê " o 4J it r~ ia O CO CN > . ; 00 ca G II N U «4 G 4-1 rt 4J • • h aj P ff B '-i BUO 0) 3 2 • μ MCOC>, -5 ID μ 01 COi-i „, ^: g s5 λ g; goss - n - .H 1 ^ · ° a · 3 ο P oo * o o 'oo 0,: «I" · £ 3 ρμ u μ a σι p- o ca o r- ~ oi rt' MUlli '»Pi · γ4 E - σ> ai pi rI · Η Ή I ^ G __ ——- a> Ό pi <f σι r-ι G · * 3 53 n QJI-, a) II · Η Ο Ο ο> Λ μ · f T3 al OC Λ · * *; o, h - vo 4-1 ai oooooo in o nl I ö o ê "o 4J it r ~ ia O CO CN>. ; 00 ca G II N U «
•r-j «—l »r-4 B ·τΙ O• r-j «—l» r-4 B · τΙ O
•r4 0) ta C'tI· _ _ _ - μ O, <U R Pi O01O oo co co co O O oo <D CU T3 ·η <U Pi pi G * » * » " " " iugGi-i & ai ai —< TT o om os io μ g g > pm ·“ , o · ji α ι-ι o > ai ai ca , PO o po « 4J · d r*^ cd a w < > -w OCO n en co co m co oo > a d ****** d > P-* Γ- Γ-. vO Γ-* P-» r**· O ij ~ U a :• r4 0) ta C'tI · _ _ _ - μ O, <UR Pi O01O oo co co co OO oo <D CU T3 · η <U Pi pi G * »*» "" "iugGi-i & ai ai - <TT o om os io μ gg> pm · “, o · ji α ι-ι o> ai ai ca, PO o po« 4J · dr * ^ cd aw <> -w OCO n en co co m co oo > ad ****** d> P- * Γ- Γ-. vO Γ- * P- »r ** · O ij ~ U a:
• in o *o »n o ‘O• in o * o »n o‘ O
{(j it Λ A <1 A * {{(j it Λ A <1 A * {
• M fO Π Μ Π PI• M fO Π Μ Π PI
to a cuto a cu
•r4 -G• r4 -G
« 1— o to · cn o vo o pi e η ο ό«1— o to · cn o vo o pi e η ο ό
Pi « « » O 00 O —· UP νο Γτ [ fn — — W W Μ β Μ β Ο Ο O &4 Pr C4 co G ft f2 Pi S ÖPi «« »O 00 O - UP νο Γτ [fn - - W W Μ β Μ β Ο Ο O & 4 Pr C4 co G ft f2 Pi S Ö
.MS OOOOOO O.MS OOOOOO O
Gal μ μ μ μ μ μ οBile μ μ μ μ μ μ ο
al 4-ι GD3333 Cal 4-g GD3333 C
U Λί GCCÖC0 Λ ιμ 3 .μ -μ .μ ·μ ·μ ·μ <-<U Λί GCCÖC0 Λ ιμ 3 .μ -μ .μ · μ · μ · μ <- <
alO j j £ £ £ £ WalO j j £ £ £ £ W
O o _ r J»1 U y-N s \ ^ “ o< pLi F- cm m <r m Ό r^_ 800 0 6 16 — 20 „O o _ r J »1 U y-N s \ ^" o <pLi F- cm m <r m Ό r ^ _ 800 0 6 16 - 20 "
,3 i-H I, 3 i-H I
ο m ! : ' w μ : -3 P=ο m! : 'w μ: -3 P =
’ X O — — - — - - IX O - - - - - I
O tn . - u O O 4-1 pa ' >.xs- pa paO tn. - u O O 4-1 pa '> .xs pa pa
SS
b 3 01 r-1 3 in <jj 3 3 3 r> 00 ,3 M · "b 3 01 r-1 3 in <yy 3 3 3 r> 00, 3 M · "
•H 03 0 000000 CS• H 03 0 000000 CS
το b b βτο b b β
3 O rH3 O rH
to w o n :to w o n:
* I* I
1 ··1 ··
! β I! β I.
, o to 1 3 <3 O i-a „ i 4) · · « /-» προ * ί i (O' p.1 SOOOOOO η» ! .1-1 C <0 . ί, o to 1 3 <3 O i-a „i 4) · ·« / - »προ * ί i (O 'p.1 SOOOOOO η»! .1-1 C <0. ί
, C <U O rQ, C <U O rQ
•3 TO• 3 TO
! P3 *3 j :03 ! ! * pi μ tn · pa 3 3 13 3 w t-a Ο B 3 «a! P3 * 3 y: 03! ! * pi μ tnpa 3 3 13 3 w t-a Ο B 3 «a
3 aa rt o n· co r- to O3 a rt o n · co r-to O
ΒΒ·ΒΒΒΟ*« * <* · •3TOOQoMaaBOOOOOOOO ^ ra 3 O Ë 3 O 3 ·3 m < 3 • ffl I 3 1-a i-a > 3 3 3 TO TO 3 3 Ο ·γ-ι 00 3 fi O O __ _ T3B33 3 «3 ·3 · Ο Ο Ο Ο Cl Ο Ο 3 Μ ·3 po Ja ÖWO »··“»* “ *J*Jg3 BOBB-atca — aftnca 00 r3 Η 3 P3 -U 3 3 -Β Μ >3 ra 3 O.ΒΒ · ΒΒΒΟ * «* <* · • 3TOOQoMaaBOOOOOOOO ^ ra 3 O Ë 3 O 3 · 3 m <3 • ffl I 3 1-a ia> 3 3 3 TO TO 3 3 Ο · γ-ι 00 3 fi OO __ _ T3B33 3 «3 · 3 · Ο Ο Ο Ο Cl Ο Ο 3 Μ · 3 po Yes ÖWO» ·· “» * “* J * Jg3 BOBB-atca - aftnca 00 r3 Η 3 P3 -U 3 3 -Β Μ > 3 ra 3 O.
pa pa 3 -H > I aa 3 3pa pa 3 -H> I aa 3 3
3 3 _ JJ3 3 _ YY
o o o o a „ BV 3 3 3 s ° , ra Μ 3 00 το 3 3 · _ , 33\o3 3 3 b o en ei η tn m cn • ·η p. 10 T3 3 ra oo 3 · « » » * ra > ra O ·3 000 — 00 U-| iJ 00 | vO ra w 3 • 3 * af ·3 ra O ra οι Pï * 3 3 I-. « O O · ,ο ·3 ρ. σι os ra ·3 b _o o o o a „BV 3 3 3 s °, ra Μ 3 00 το 3 3 · _, 33 \ o3 3 3 b o and ei η tn m cn • · η p. 10 T3 3 ra oo 3 · «» »* ra> ra O · 3 000 - 00 U- | iJ 00 | foo w 3 • 3 * af · 3 ra O ra οι Pï * 3 3 I-. «O O ·, ο · 3 ρ. σι os ra · 3 b _
M 3 p< — I-. 3 OW· OOf-OOI·- OM 3 p <- I-. 3 EW · Or - EWI · - O
EaS3IOi 3 3000 «»·>·>·« * 3 tn— >di-ascncnocnnj— tr *3111 33 U !>· vp 3 W > 3 tn I Ό O Ja II ca 3 . S 3 ca 3 u 3 i pa 00 3 3 3 ! ·· W B I > h tl , .r-i-ri aw-cior'iocnoo •3..|-aooca*JBo,,<,»»»“ · 3 3 3 3 g333ararcJtntnin o 3 3 ΤΟ ·Η O ra tnEaS3IOi 3 3000 «» ·> ·> · «* 3 tn—> di-ascncnocnnj— tr * 3111 33 U!> Vp 3 W> 3 tn I Ό O Yes II ca 3. S 3 ca 3 h 3 i pa 00 3 3 3! ·· W B I> h tl, .r-i-ri aw-cior'iocnoo • 3 .. | -aooca * JBo ,, <, »» »“ · 3 3 3 3 g333ararcJtntnin o 3 3 ΤΟ · Η O ra tn
TO 3 3 ra 3 Ba OTO 3 3 ra 3 Ba O
3 3 3 3 3 3 r-a p3 D, p.3 3 3 3 3 3 r-a p3 D, p.
0 3 3 30 3 3 3
pa U PP PP ' ra —Ipa U PP PP 'ra —I
3 3 ra _ jj>.h tn r*. o o o r- r- fl H a) * ft ί rtodoco^ocoom»— vo i i -«B^optncncnafat^tn i 3 > 1 O 33 3 ra _ yy> .h tn r *. o o o r- r- fl H a) * ft ί rtodoco ^ ocoom »- vo i i -« B ^ optncncnafat ^ tn i 3> 1 O 3
I OMI OM
; · o cn m o o tn ; dj « *> A a η * |; O cn m o o tn; dj «*> A a η * |
UIONION
* ap p 1 o ra O 00 ’ Q pa · tn cn o g tn co o o ίο o ^ A M ft « « A | o fo <r m cn es o* ap p 1 o ra O 00 ’Q pa · tn cn o g tn co o o ίο o ^ A M ft« «A | o fo <r m cn es o
Pa ! pp pa w pp po eo : o O O Pa Pj Pa : a 3 3 3 3 3 3Dad! pp pa w pp po eo: o O O Pa Pj Pa: a 3 3 3 3 3 3
pae OOOOOO Opae OOOOOO O
, 33 333333 3 33 333333 3.33 333333 3 33 333333 3
3pa 333333 M3pa 333333 M
tw 3 ·3 "3 ·3 .3 ·3 ·3 ra 3 το a p p p a a pa O o '-- 3 3 r-v /-. /~\ r-\ .tw 3 · 3 "3 .3 · 3 · 3 ra 3 το a p p p a a pa O o '- 3 3 r-v / -. / ~ \ r- \.
PjBp — ca tn -a· m ό r> 8000616 % 21PjBp - ca tn -a · m ό r> 8000616% 21
Appendix III j 1979Appendix III 1979
Produkt; Linuron.OE 30 Parasiet; Teisterend onkruidProduct; Linuron.OE 30 Parasite; Infesting weeds
Lokatie: Bologna Boerderij: Montanari j 2Location: Bologna Farm: Montanari j 2
Type test: Proef ter plaatse Herhalingen 3 Oppervlakte 4 mType of test: Test on site Repeats 3 Surface 4 m
Kenmerken van het veld: de velden zijn gekozen in zones die gekenmerkt zijn door zware onkruidteistering. Andere kenmerken zijn opgegeven in bijgaande tabel.Characteristics of the field: The fields are selected in zones characterized by severe weed infestation. Other features are specified in the accompanying table.
Proefreeks kg/ha p.a. Form.Test series kg / ha p.a.Form.
1) Linuron OE 30 1,0 3,33 2) Linuron OE 30 1,3 4,33 3) Linuron OE 30 1,5 5,00 4) Linuron PB 50 1,0 2,0 5) Linuron PB 50 1,3 2,6 6) Linuron PB 50 1,5 3,0 7) Blanco1) Linuron OE 30 1.0 3.33 2) Linuron OE 30 1.3 4.33 3) Linuron OE 30 1.5 5.00 4) Linuron PB 50 1.0 2.0 5) Linuron PB 50 1 , 3 2.6 6) Linuron PB 50 1.5 3.0 7) Blank
Behandeling: uitgevoerd in voor-ontkiemingsperiode van onkruiden.Treatment: carried out in pre-germination period of weeds.
Bepaling: Controle van de teisteringsintensiteit door alle zieke , 2 planten aanwezig op 1 m te tellen en door de fytotoxische effecten op de culturen volgens de EWRC schaal te waarderen.Determination: Control the infestation intensity by counting all diseased, 2 plants present at 1 m and by assessing the phytotoxic effects on the cultures according to the EWRC scale.
Resultaten:Results:
Zie bijgaande tabel.See the accompanying table.
800 0 6 16 22800 0 6 16 22
Resumerend kan men dus zeggen dat een nieuw recept werd gevonden van Linuron met 30 % actief principe gebruikt in de'jvoorontkiemingsperiode van de onkruiden bij het onkruid-vrij-maken van aardappel cultuur, van de wijngaard en van de moestuin, 5 welk recept bij een gelijke aanbrengingsdosis een herbicide activiteit ontwikkelt die superieur is aan die van het in de handel verkrijgbare bevochtigbare poederrecept. Er konden geen negatieve verschijnselen worden ontdekt aan de waargenomen cultures.In summary, it can be said that a new recipe was found from Linuron with a 30% active principle used in the pre-germination period of the weeds in weed-free potato cultivation, in the vineyard and in the vegetable garden, which recipe in a the same application dose develops a herbicidal activity superior to that of the commercially available wettable powder recipe. No negative phenomena could be detected on the observed cultures.
De activiteitsverhouding tussen de twee 10 Linuron-recepten voor de beproefde cultures blijkt de volgende te zijn: 0,750/0,800 kg actieve substantie van 30 % Linuron OE komt voor zijn activiteit overeen met 1 kg actieve substantie uit Linuron PB 50. Hierbij stelt OE de emulsie voor, waarvoor rechten worden gevraagd en is PB het bevochtigbare poeder uit de handel.The activity ratio between the two 10 Linuron recipes for the tested cultures appears to be the following: 0.750 / 0.800 kg active substance of 30% Linuron OE corresponds for its activity to 1 kg active substance of Linuron PB 50. Here OE sets the emulsion for which applications are made and PB is the wettable powder from the market.
15 800 0 6 1615 800 0 6 16
Claims (3)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT19883/79A IT1110255B (en) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | SOLUTIONS BASED ON N-PHENYLUREE N'-ALCOSSI, N'-ALCHIL REPLACED HERBICIDE STABLE AT TEMPERATURES FROM +54 C TO -10 C |
IT1988379 | 1979-02-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8000616A true NL8000616A (en) | 1980-08-07 |
Family
ID=11162042
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8000616A NL8000616A (en) | 1979-02-05 | 1980-01-31 | HERBICIDE N'-ALKOXY N'-ALKYL SUBSTITUTED N-PHENYLUREUMS. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU5511480A (en) |
BE (1) | BE881554A (en) |
CA (1) | CA1135523A (en) |
CH (1) | CH641931A5 (en) |
DE (1) | DE3004160A1 (en) |
DK (1) | DK41080A (en) |
FR (1) | FR2447906A1 (en) |
GB (1) | GB2041751B (en) |
IT (1) | IT1110255B (en) |
LU (1) | LU82129A1 (en) |
NL (1) | NL8000616A (en) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU207197B (en) * | 1987-07-16 | 1993-03-29 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Plant protecting solution and aquous suspension containing water insoluble active component |
EP0515679A4 (en) * | 1990-12-18 | 1993-06-09 | Dowelanco | Precipitated flowable concentrate formulations, their preparation and their agricultural uses |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1544172A (en) * | 1967-09-20 | 1968-10-31 | British Petroleum Co | Pesticide products, oily and emulsifiable, for agricultural and industrial use |
FR2218053A1 (en) * | 1973-02-16 | 1974-09-13 | Rhone Progil | Herbicidal emulsifiable concentrates - contg. solvent emulsifier and at least two herbicides |
-
1979
- 1979-02-05 IT IT19883/79A patent/IT1110255B/en active
-
1980
- 1980-01-24 CH CH56780A patent/CH641931A5/en not_active IP Right Cessation
- 1980-01-31 DK DK41080A patent/DK41080A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-01-31 NL NL8000616A patent/NL8000616A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-02-01 AU AU55114/80A patent/AU5511480A/en not_active Abandoned
- 1980-02-04 GB GB8003607A patent/GB2041751B/en not_active Expired
- 1980-02-04 CA CA000345005A patent/CA1135523A/en not_active Expired
- 1980-02-04 FR FR8002357A patent/FR2447906A1/en active Pending
- 1980-02-04 LU LU82129A patent/LU82129A1/en unknown
- 1980-02-05 DE DE19803004160 patent/DE3004160A1/en not_active Withdrawn
- 1980-02-05 BE BE0/199269A patent/BE881554A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK41080A (en) | 1980-08-06 |
GB2041751A (en) | 1980-09-17 |
LU82129A1 (en) | 1980-09-24 |
CH641931A5 (en) | 1984-03-30 |
BE881554A (en) | 1980-08-05 |
IT1110255B (en) | 1985-12-23 |
CA1135523A (en) | 1982-11-16 |
DE3004160A1 (en) | 1981-01-08 |
AU5511480A (en) | 1980-08-14 |
FR2447906A1 (en) | 1980-08-29 |
GB2041751B (en) | 1982-10-20 |
IT7919883A0 (en) | 1979-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4170657A (en) | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides | |
SK282306B6 (en) | Phenylhydrazine derivatives, pesticidal preparation containing these compounds and method for controlling ineligible insects | |
US4278461A (en) | Herbicidal agents | |
JPS6245860B2 (en) | ||
US3406024A (en) | Method for the control of weeds | |
DE3024202A1 (en) | HERBICIDALLY ACTIVE N-HALOGENACETYL-2-ALKYL-6-ACYLANILINE | |
NL8000616A (en) | HERBICIDE N'-ALKOXY N'-ALKYL SUBSTITUTED N-PHENYLUREUMS. | |
US4166732A (en) | Oxadiazol-5-yl-benzoates | |
DE2042300A1 (en) | Halocarboxylic acid anilides, their production and use as herbicides | |
EP0008880B1 (en) | 1-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl) ureas, their preparation, formulations and use as insecticides | |
EP0001641B1 (en) | 2-(2'-nitro-5-(2"-chloro-4"-trifluoromethylphenoxy)-phenoxy)-propionic acid-methoxyethyester, a composition containing this ester as active ingredient and its use as a herbicide. | |
US3707366A (en) | Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation | |
US3396005A (en) | Methods of affecting plant growth | |
US3401031A (en) | Monofluorophenyl-4'-nitrophenylether derivatives as herbicides | |
SU507202A3 (en) | Herbicidal composition | |
US4323389A (en) | Herbicidal compounds and compositions | |
US4900350A (en) | 5-Iminomethyl-halo-acyloxazolidines having an inhibiting action on the phytotoxicity of herbicides | |
US2837417A (en) | Method for modifying the growth characteristics of plants | |
SE442868B (en) | CYCLOPROPANCARBONIC ACID ANALIDES WITH FUNGICIDE EFFECTS AND THEIR USE IN FUNGICIDES | |
US3321294A (en) | Herbicidal method | |
US3690865A (en) | Method of combating unwanted vegetation in sugar beet fields | |
SU447995A1 (en) | Herbicide | |
USRE32418E (en) | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides | |
SU304719A1 (en) | HERBICIDE STRUCTURE | |
US3785799A (en) | Herbicidal compositions containing 2-(2',6'-dichlorophenyl)-1,3-thiazine-4-one and methods of employing the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BV | The patent application has lapsed |