NL7907983A - PROCESS FOR PREPARING A DERIVATIVE OF 8-CHLORO-7-HYDROXYCUMARINE. - Google Patents

PROCESS FOR PREPARING A DERIVATIVE OF 8-CHLORO-7-HYDROXYCUMARINE. Download PDF

Info

Publication number
NL7907983A
NL7907983A NL7907983A NL7907983A NL7907983A NL 7907983 A NL7907983 A NL 7907983A NL 7907983 A NL7907983 A NL 7907983A NL 7907983 A NL7907983 A NL 7907983A NL 7907983 A NL7907983 A NL 7907983A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
formula
chloro
scheme
cooc2h5
product
Prior art date
Application number
NL7907983A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Fidia Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fidia Spa filed Critical Fidia Spa
Publication of NL7907983A publication Critical patent/NL7907983A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

49 380/Bos/AS 1 449 380 / Forest / AS 1 4

Werkwijze ter bereiding van een derivaat van 8-chloor-7-hydroxycumarine.Process for the preparation of a derivative of 8-chloro-7-hydroxycoumarin.

De uitvinding heeft betrekking op een selectieve werkwijze voor het bereiden van derivaten van 8-chloor-7-hydroxycumarine.The invention relates to a selective method for preparing derivatives of 8-chloro-7-hydroxycoumarin.

In aanvraagsters Nederlandse octrooiaanvrage 5 7810946 werden reeds rechten gevraagd voor een nieuwe werkwijze ter bereiding van basische derivaten met de formule 1 van het formuleblad en van hun zouten die worden gevormd met organische en anorganische zuren, in welke formule een alkylgroep die een 10 basische substituent draagt, R2 een waterstofatoom of een alkyl- of arylgroep, R^ een alkylgroep met een basische substituent, of een alkenyl-, carboxy-alkyl- of alkoxycarboxyalkylgroep en X een halogeen-atoom voorstellen.Applicants Dutch patent application 5 7810946 already claimed rights for a new process for the preparation of basic derivatives of the formula 1 of the formula sheet and of their salts which are formed with organic and inorganic acids, in which formula an alkyl group bearing a basic substituent R2 represents a hydrogen atom or an alkyl or aryl group, R2 represents an alkyl group with a basic substituent, or an alkenyl, carboxyalkyl or alkoxycarboxyalkyl group and X represents a halogen atom.

15 De boven aangeduide verbindingen moeten worden beschouwd als derivaten van carbochromeen, d.w.z.The compounds indicated above are to be considered as derivatives of carbochromene, i.e.

3-( -diethylaminoethyl} -4-methyl-7-ethoxycarbonyl-methoxycumarinehydrochloride, reeds bekend in de literatuur en toegepast als vaatverwijdend middel 20 voor coronaire vaten. Het voornaamste kenmerk van de door aanvraagster verkregen verbindingen is de aanwezigheid van een halogeenatoom op de 8-plaats, voor de eerste maal verkregen in de zuivere toestand, zonder de aanwezigheid van andere van halogeen afge-25 leide isomeren of dihalogeenderivaten of andere on zuiverheden .3- (-diethylaminoethyl} -4-methyl-7-ethoxycarbonyl-methoxycoumarin hydrochloride, already known in the literature and used as vasodilator for coronary vessels. The main characteristic of the compounds obtained by the applicant is the presence of a halogen atom on the 8 site obtained for the first time in the pure state, without the presence of other halogen-derived isomers or dihalogen derivatives or other impurities.

Een oogmerk van de onderhavige uitvinding is dus het verschaffen van een selectieve werkwijze waarvan de bijzonderheid is gelegen in het feit dat 30 het halogeenatoom zeker op de 8-plaats aanwezig is, aangezien het uitgangsmateriaal, waaruit het cumarine-molecuul vervolgens wordt gevormd, het halogeenresor-cinol, of een derivaat daarvan, is met de formule 3 van het formuleblad, waarin R een waterstofatoom of 7907983 2 v de groep -CH2COOC2Hg en X een halogeenatoom voorstellen, dat vervolgens tot reactie wordt gebracht met een gesubstitueerde £>-ketoëster op de wijze als beschreven.Thus, it is an object of the present invention to provide a selective method, the particularity of which is that the halogen atom is certainly in the 8 position, since the starting material from which the coumarin molecule is subsequently formed is the halogen resor -cinol, or a derivative thereof, is of the formula 3 in the formula sheet, wherein R represents a hydrogen atom or 7907983 2 v of the group -CH 2 COOC 2 Hg and X represents a halogen atom, which is then reacted with a substituted> 2 -ketoester on the as described.

Het meest belangrijke feit;is, dat de 8-halo-5 geenderivaten die worden verkregen volgens de uitvin ding in de zuivere toestand, een werkzaamheid hebben die aanmerkelijk hoger is dan die welke wordt gevonden voor het carbochromeen. Het meest werkzame derivaat is in feite de verbinding die een chlooratoom op de 10 8-plaats bezit.The most important fact is that the 8-halo-5 derivatives obtained according to the invention in the pure state have an activity significantly higher than that found for the carbochromene. The most active derivative is, in fact, the compound which has a chlorine atom at the 8-position.

De werkwijze vólgens de uitvinding vindt plaats volgens de navolgende reactieschema's:The process according to the invention takes place according to the following reaction schemes:

Eerst wordt de reactie uitgevoerd tussen 2-chloorresorcinol met de formule 4 van het formuleblad 15 en a-acetyl-$ -butyrolacton met de formule 5 van het formuleblad, bij aanwezigheid van een mengsel van waterstofbromide en azijnzuur, als weergegeven in schema a van het formuleblad; hierbij dient te worden opgemerkt dat bij deze eerste stap reeds de gewenste 20 selectiviteit wordt verkregen, aangezien het chloor- . atoom reeds op de gewenste plaats aanwezig is; het verkregen 3-( p> -broomethyl) -4-methyl-7- ^ hydroxy-8-chloorcumarine met de formule 6 van het formuleblad wordt dan tot reactie gebracht, onder de 25 geschikte omstandigheden die hierna zullen worden beschreven, met ethylchlooracetaat, als weergegeven in schema b van het formuleblad; het verkregen 3—( j2> -broomethyl) -4-methyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-8-chloorcumarine met de formule 30 7 van het formuleblad levert bij geschikte behandeling met diethylamine het 8-chloor-3-( ps-diethylaminoethyl)- 4-methyl-7-ethoxycarbonylmethoxycumarine met de formule 2 van het formuleblad, op de wijze als weergegeven in schema c van het formuleblad, waarna de 35 laatstgenoemde verbinding wordt omgezet in het zout met HCl.First, the reaction is carried out between 2-chloro-resorcinol of the formula IV of the formula sheet 15 and α-acetyl-$ -butyrolactone of the formula 5 of the formula sheet, in the presence of a mixture of hydrogen bromide and acetic acid, as shown in scheme a of the formula sheet; it should be noted that in this first step the desired selectivity is already obtained, since the chlorine. atom is already present at the desired location; the resulting 3- (p> -bromoethyl) -4-methyl-7-hydroxy-8-chloro-coumarin of the formula VI of the formula sheet is then reacted, under the appropriate conditions to be described below, with ethyl chloroacetate, as shown in scheme b of the formula sheet; the obtained 3- (>2--bromoethyl) -4-methyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-8-chloro-coumarin of the formula [7] of the formula sheet, when treated appropriately with diethylamine, gives the 8-chloro-3- (ps-diethylaminoethyl) -4 methyl 7-ethoxycarbonylmethoxycoumarin of the formula II of the formula sheet, as shown in scheme c of the formula sheet, after which the latter compound is converted into the salt with HCl.

De selectieve werkwijze volgens de uitvinding wordt nader toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden waarin de verschillende fasen van de 790 7 9 83 «fr . ' 3 werkwijze zijn beschreven.The selective method according to the invention is further elucidated by means of the following examples in which the different phases of the 790 7 9 83 «fr. 3 working methods have been described.

Voorbeeld I.Example I.

3-( (^-broomethyl)-4-methyl-7-hydroxy-8-chloorcumarine.3- ((? -Bromoethyl) -4-methyl-7-hydroxy-8-chlorocoumarin.

Aan een oplossing van 34 g HBr in 116 ml 5 azijnzuur werden 9,2 g 2-chloorresorcinol toegevoegd en daarna werden bij 0°C druppelsgewijze 6,9 g cL·-acetyl- J*-butyrolacton toegevoegd. Het reactie-mengsel werd gekookt onder terugvloeikoeling gedurende 2 uren en daarna afgekoeld tot kamertemperatuur. Na 10 toevoeging, onder roering, van 350 ml water scheidde zich een olieachtige massa af. Het olieachtige residu leverde, bij hërkristallisatie uit methanol het 3-( (b-broomethyl)-4-methyl-7-hydroxy-8-chloorcumarine; smeltpunt 192-194°C.9.2 g of 2-chloro-resorcinol were added to a solution of 34 g of HBr in 116 ml of acetic acid and then 6.9 g of cL · -acetyl-J * -butyrolactone were added dropwise at 0 ° C. The reaction mixture was refluxed for 2 hours and then cooled to room temperature. After adding 350 ml of water, with stirring, an oily mass separated. The oily residue, when recrystallized from methanol, gave the 3- ((b-bromoethyl) -4-methyl-7-hydroxy-8-chloro-coumarin, mp 192-194 ° C.

15 Voorbeeld II.Example II.

3- (ft-broomethyl)-4-methyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-8-chloorcumarine.3- (ft-bromoethyl) -4-methyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-8-chloro-coumarin.

Aan een oplossing van 2,6 g 3-(£>-broomethyl) - 4- methyl-7-hydroxy-8-chloorcumarine in 16 ml aceton 20 werden 2,36 g kaliumcarbonaat toegevoegd en het mengsel werd gekookt onder terugvloeikoeling gedurende 15 min. Daarna werden 4 mg kaliumjodide en 2 g ethylchloor-acetaat toegevoegd, waarbij het mengsel op het kookpunt werd gehouden gedurende nog 15 min. Na afkoelen 25 tot kamertemperatuur werden 70 ml water toegevoegd en het mengsel werd geroerd gedurende een nacht. Er sloeg een kristallijn produkt uit neer dat werd verwijderd door filtreren en werd gewassen met water tot een neutrale pH. Het residu leverde na hërkristallisatie 30 uitaceton/water het 3-()¾ -broomethyl) -4-methyl-7- ethoxycarbonylmethoxy-8-chloorcumarine; smeltpunt 161-162°C.To a solution of 2.6 g of 3- (>-bromoethyl) -4-methyl-7-hydroxy-8-chloro-coumarin in 16 ml of acetone, 2.36 g of potassium carbonate were added and the mixture was refluxed for 15 min Thereafter, 4 mg of potassium iodide and 2 g of ethyl chloroacetate were added, keeping the mixture at the boiling point for an additional 15 min. After cooling to room temperature, 70 ml of water were added and the mixture was stirred overnight. A crystalline product precipitated out which was removed by filtration and washed with water to a neutral pH. The residue after recrystallization from acetone / water gave the 3 - () ¾-bromoethyl) -4-methyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-8-chloro-coumarin; mp 161-162 ° C.

Voorbeeld III.Example III.

3- ( -diethylaminoethyl)-4-methyl-7-ethoxycarbonyl- 35 methoxy-8-chloorcumarine.hydrochloride.3- (-diethylaminoethyl) -4-methyl-7-ethoxycarbonyl-methoxy-8-chloro-coumarin hydrochloride.

Aan een oplossing van 1 g 3-(^-broomethyl)- 4- methyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-8-chloorcumarine in 5 ml benzeen werden 0,6 g watervrij kaliumcarbonaat 7907983 ii· V 4' en 0/45 g diethylamine toegevoegd. Het mengsel werd gekookt onder terugvloeikoeling gedurende 5 uren en-werd daarna afgekoeld tot kamertemperatuur. De organische fase werd gewassen met water en daarna ge-5 droogd boven natriumsulfaat. Na afdampen van het oplosmiddel werd een residu verkregen dat vervolgens werd opgelost in methyleendichloride. De verkregen oplossing werd behandeld met HC1 en daarna ingedampt. Het residu leverde na herkristallisatie uit absolute 10 ethanol het 3^· ( ^-diethylaminoethyD -4-methyl-7- ethoxycarbonylmethoxy-8-chloorcumarinehydrochloride; smeltpunt 219-22 0°C.To a solution of 1 g of 3 - ((- bromoethyl) - 4-methyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-8-chloro-coumarin in 5 ml of benzene were added 0.6 g of anhydrous potassium carbonate 7907983 IIV 4 'and 0/45 g of diethylamine. The mixture was refluxed for 5 hours and then cooled to room temperature. The organic phase was washed with water and then dried over sodium sulfate. After evaporation of the solvent, a residue was obtained which was then dissolved in methylene dichloride. The resulting solution was treated with HCl and then evaporated. The residue, after recrystallization from absolute ethanol, gave the 3 ^ (-diethylaminoethyl-4-methyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-8-chloro-coumarin hydrochloride; mp 219-22 ° C.

Conclusies.Conclusions.

79079837907983

Claims (3)

1. Werkwijze voor het selectief bereiden van praktisch zuiver 8-chloor-3~ ( p> -diethylaminoethyl) -4-methyl-7-ethoxycarbonylmethoxycumarine met de formule 2 van het formuleblad, met het kenmerk, 5 dat men (a) 2-chloorresorcinol doet reageren met ö—acetyl- -butyrolacton bij aanwezigheid van waterstof bromide en azijnzuur, ter vorming van de verbinding met de formule 6 van het formuleblad, 10 (b) het verkregen produkt doet reageren met ethylmonochlooracetaat bij aanwezigheid van kalium-carbonaat en kaliumjodide, ter vorming van de verbinding met de formule 7 van het formuleblad, (c) het verkregen produkt herkristalliseert 15 uit aceton/water en (d) het herkristalliseerde produkt, in benzeenoplossing, doet reageren met diethylamine bij aanwezigheid van watervrij kaliumcarbonaat.A process for the selective preparation of practically pure 8-chloro-3 ~ (p> -diethylaminoethyl) -4-methyl-7-ethoxycarbonylmethoxycoumarin of the formula II, characterized in that (a) 2- chlororesorcinol reacts with ö-acetyl-butyrolactone in the presence of hydrogen bromide and acetic acid, to form the compound of formula 6 of the formula sheet, (b) react the resulting product with ethyl mono chloroacetate in the presence of potassium carbonate and potassium iodide to form the compound of the formula (V), (c) the product obtained recrystallizes from acetone / water and (d) the recrystallized product, in benzene solution, reacts with diethylamine in the presence of anhydrous potassium carbonate. 2. Werkwijze volgens conclusie 1, m e t het 20 kenmerk, dat men het aldus verkregen produkt omzet in een zout door waterstofchloride in te leiden in een oplossing ervan in methyleendichloride of ander geschikt oplosmiddel. 7907983 ”2 f 03c^ V"'° S X /sAWC2h5 * P ci CH COOC2H5 Ck, RO ' V 0H X FIDIA S.p.A. 7907983 II & Schema a. » fj ' CH3 co ^ X I ^VX^_CH,-CH0Br + CH-CH ^ ^22 \ 2 HBr, azijnzuur OH CH_ —-> /^s. Λ' HO 1 / 2 HO γ 0 s0 ’C1 C = C—Q Cl 4 5 6 Schema b. CH CH3 ^ i - 1 CH2_CH2Br Br KI „ο'Λγ^°Λ 0 /Vn»A Cl -) CH C1 C1C1I2- cooc2h5 <col i 0 6 Ί FIDIA S.p.A. 7907983 XJuX * Schema c. · - C«3 CH3 ^yAyCHj-CH2Br CH2-CH2V I benzeen 25 C 0 K_C0- ^ND I T 23 o I CH Cl -> I Cl I / C2H5 CH2 COOC2H5 NH‘ 5 I " C2H5 C00C2H52. Process according to claim 1, characterized in that the product thus obtained is converted into a salt by introducing hydrogen chloride in a solution thereof in methylene dichloride or other suitable solvent. 7907983 ”2 f 03c ^ V" '° SX / sAWC2h5 * P ci CH COOC2H5 Ck, RO' V 0H X FIDIA SpA 7907983 II & Scheme a. »Fj 'CH3 co ^ XI ^ VX ^ _CH, -CH0Br + CH- CH ^ ^ 22 \ 2 HBr, acetic acid OH CH_ —-> / ^ s. HO 'HO 1/2 HO γ 0 s0' C1 C = C-Q Cl 4 5 6 Scheme b. CH CH3 ^ i - 1 CH2_CH2Br Br KI „ο'Λγ ^ ° Λ 0 / Vn» A Cl -) CH C1 C1C1I2- cooc2h5 <col i 0 6 Ί FIDIA SpA 7907983 XJuX * Scheme c. - C «3 CH3 ^ yAyCHj-CH2Br CH2-CH2V I benzene 25 C 0 K_C0- ^ ND IT 23 o I CH Cl -> I Cl I / C2H5 CH2 COOC2H5 NH '5 I "C2H5 C00C2H5 7. I 7907983 FIDIA S.p.A.7. I 7907983 FIDIA S.p.A.
NL7907983A 1978-11-06 1979-10-31 PROCESS FOR PREPARING A DERIVATIVE OF 8-CHLORO-7-HYDROXYCUMARINE. NL7907983A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT2946678 1978-11-06
IT29466/78A IT1100069B (en) 1978-11-06 1978-11-06 SELECTIVE PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF 7-HYDROXICUMARINE

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL7907983A true NL7907983A (en) 1980-05-08

Family

ID=11227039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL7907983A NL7907983A (en) 1978-11-06 1979-10-31 PROCESS FOR PREPARING A DERIVATIVE OF 8-CHLORO-7-HYDROXYCUMARINE.

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS5569575A (en)
AT (1) AT372380B (en)
BE (1) BE879821A (en)
CA (1) CA1113948A (en)
CH (1) CH641796A5 (en)
DE (1) DE2944376A1 (en)
ES (1) ES485745A1 (en)
FI (1) FI793400A (en)
FR (1) FR2440948A1 (en)
GB (1) GB2036017B (en)
GR (1) GR68055B (en)
IT (1) IT1100069B (en)
NL (1) NL7907983A (en)
PT (1) PT70412A (en)
YU (1) YU40580B (en)
ZA (1) ZA795805B (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5484951A (en) * 1990-10-19 1996-01-16 Octamer, Incorporated 5-iodo-6-amino-6-nitroso-1,2-benzopyrones useful as cytostatic and antiviral agents
US5482975A (en) * 1991-10-22 1996-01-09 Octamer, Inc. Adenosine diphosphoribose polymerase binding nitroso aromatic compounds useful as retroviral inactivating agents, anti-retroviral agents and anti-tumor agents
US5877185A (en) * 1991-10-22 1999-03-02 Octamer, Inc. Synergistic compositions useful as anti-tumor agents
US5783599A (en) * 1993-02-24 1998-07-21 Octamer Inc Methods of treating cancer and viral infections with 5-iodo-6-amino-and 5-iodo-6-nitroso-1 2-benzopyrones

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2361M (en) * 1961-08-12 1964-02-24 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Coronary dilator drug containing a derivative of 7-hydroxy-coumarin.
DE2039867A1 (en) * 1970-08-11 1972-02-17 Troponwerke Dinklage & Co Amino-hydroxypropyl-coumarins - with coronary dilating activity
IT1088554B (en) * 1977-11-17 1985-06-10 F I D I A Spa SELLECTIVE PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF 7-INDROSSI CUMARINA

Also Published As

Publication number Publication date
GR68055B (en) 1981-10-29
IT7829466A0 (en) 1978-11-06
PT70412A (en) 1979-12-01
GB2036017A (en) 1980-06-25
CA1113948A (en) 1981-12-08
CH641796A5 (en) 1984-03-15
ZA795805B (en) 1980-10-29
YU269679A (en) 1983-01-21
FR2440948B1 (en) 1983-06-24
AT372380B (en) 1983-09-26
DE2944376A1 (en) 1980-05-14
FR2440948A1 (en) 1980-06-06
FI793400A (en) 1980-05-07
IT1100069B (en) 1985-09-28
ATA712979A (en) 1983-02-15
JPS5569575A (en) 1980-05-26
YU40580B (en) 1986-02-28
ES485745A1 (en) 1980-07-01
GB2036017B (en) 1983-03-23
BE879821A (en) 1980-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI78297C (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV FARMACEUTISKT ANVAENDBARA TEOFYLLINDERIVAT.
JPS5834474B2 (en) Method for producing thiazolidine derivatives
EP3481200A1 (en) Processes for the preparation of 4-alkoxy-3-(acyl or alkyl)oxypicolinamides
CZ286290A3 (en) Process for preparing pyrazoles
NL7907983A (en) PROCESS FOR PREPARING A DERIVATIVE OF 8-CHLORO-7-HYDROXYCUMARINE.
FI61310B (en) NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV SAOSOM ETT LAEKEMEDEL ANVAENDBAR 5-METHYL-1-PHENYL-1,3,4,6-TETRAHYDRO-5H-BENZY (F) -2,5-OXAZOCINE
SU664568A3 (en) Method of obtaining acyl-derivatives of erythromycinoxime
JPH04297461A (en) 2-thiohydantoin derivative
CA2922210A1 (en) Stereoselective synthesis of diols and triols by mannich reaction and their use in the synthesis of carfilzomib
JP2002534516A (en) Morpholine derivatives having blood lipid lowering activity and antioxidant activity
JPS5857373A (en) Preparation of l-ascorbic acid derivative
Gunda et al. 2-Amino-1-phenyl-propan-1, 3-diol as chiral auxiliary. Application in the synthesis of cis 3-Phthalimido-4-styryl-2-azetidinones
JP2002534516A5 (en)
JPH0639465B2 (en) Substituted thiamorpholinone derivative
JPH08511790A (en) Palladium-Catalyzed Vinyl Substitution Reaction with 2-Substituted Pyridine
FI59595C (en) FRAME FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ANALYTICAL PRODUCTS 5 ELLER 6-TRIFLUORMETHYL 3- (4-ALKYL-PIPERAS-1-YL) CARBONYLOXY-2- (1,8-NAPHTHYRIDIN-2-YL) ISOINDOLIN-1-ONER
US4299968A (en) Novel thiophene compounds
CA1197511A (en) Haloalkyl-8-4h-¬1|-benzopyran-4-ones and process for preparing the same
Molchanov et al. Reactions of aliphatic diazo compounds: IV. Reaction of diphenyldiazomethane with substituted Imides of maleic and itaconic acids
JP3231207B2 (en) Method for producing sulfenylacetic acid derivative
SU656511A3 (en) Method of obtaining derivatives of hexahydro-4-indolinole and salts thereof
US4360681A (en) Novel thiophene compounds
JP2001181265A (en) Method for producing mercaptotetrazole compound
CH680733A5 (en)
JPS6159309B2 (en)

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BV The patent application has lapsed