NL2032012B1 - Rhodamine - based near - infrared fluorescent probe as well as preparation method and application thereof - Google Patents

Rhodamine - based near - infrared fluorescent probe as well as preparation method and application thereof Download PDF

Info

Publication number
NL2032012B1
NL2032012B1 NL2032012A NL2032012A NL2032012B1 NL 2032012 B1 NL2032012 B1 NL 2032012B1 NL 2032012 A NL2032012 A NL 2032012A NL 2032012 A NL2032012 A NL 2032012A NL 2032012 B1 NL2032012 B1 NL 2032012B1
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
probe
rhodamine
compound
fluorescent probe
infrared fluorescent
Prior art date
Application number
NL2032012A
Other languages
English (en)
Inventor
Wang Hesong
Shen Shili
Cao Xiaoqun
Original Assignee
Shandong First Medical Univ & Shandong Academy Of Medical Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong First Medical Univ & Shandong Academy Of Medical Sciences filed Critical Shandong First Medical Univ & Shandong Academy Of Medical Sciences
Priority to NL2032012A priority Critical patent/NL2032012B1/en
Application granted granted Critical
Publication of NL2032012B1 publication Critical patent/NL2032012B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Claims (8)

CONCLUSIES
1. Een op rhodamine gebaseerde nabij-infrarood fluorescerende probe, met de structuurformule, weergegeven als IW-1: 2 OJ 0 LO 0 § _
<1. IW-1
2. Een werkwijze voor het bereiden van de op rhodamine gebaseerde nabij-infrarood fluorescerende probe volgens conclusie 1, welke werkwijze de volgende stappen omvat: oo 0 ® COOH H,S0, oO + OPO 2 OGO 7 OH 7) O 1 2 3 NO, ® ET N ! B or Poor oni ; 4 N ~ Acetic anhydride 7) ~ DMF ,K,CO; § a + + ~NT SN” GC wi (1) het laten reageren van verbinding 1 {2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoëzuur) met verbinding 2 (cyclohexanon) onder geconcentreerde zwavelzuurkatalyse om een verbinding 3 te vormen; (2) het laten reageren van de verbinding 3 met verbinding 4 (Fischer aldehyde) in een azijnzuur-anhydrideoplossing om verbinding 5 te vormen; (3) al roerend aan de verbinding 5 toevoegen van K:CO:3, vervolgens aan het mengsel toevoegen van verbinding 6 (p-nitrobenzylbromide), en het roeren van het voortbrengsel om de probe IW-1 te verkrijgen.
3. De werkwijze voor het bereiden van de op rhodamine gebaseerde nabij-infrarood fluorescerende probe volgens conclusie 2, waarbij in stap (1) de molaire verhouding van het geconcentreerde zwavelzuur ten opzicht van verbinding 1 en verbinding 2 (30 - 100) : 1: (2,0 - 5,0) is; de reactietemperatuur 60 - 100°C is ; en de reactietijd 4-8 uur is.
4. De werkwijze voor het bereiden van de op rhodamine gebaseerde nabij-infrarood fluorescerende probe volgens conclusie 2, waarbij in stap (2) de molaire verhouding van het azijnzuuranhydride ten opzichte van verbinding 3 en verbinding 4 (50 - 100) : 1 : (1 - 2) is; de reactietemperatuur 40 - 60°C is; en de reactietijd 4 - 8 uur is.
5. Een toepassing van De werkwijze voor het bereiden van de op rhodamine gebaseerde nabij-infrarood fluorescerende probe volgens conclusie 2, waarbij in stap (3) de molaire verhouding van K2CO: ten opzichte van verbinding 5 en verbinding 6 (3-2): 1:{(1-2) is; de reactietemperatuur (-10)°C - 20 °C is; en de reactietijd 4 - 8 uur is.
6. De werkwijze voor het bereiden van de op rhodamine gebaseerde nabij-infrarood fluorescerende probe volgens conclusie 1, of de ap rhodamine gebaseerde nabij- infrarood fluorescerende probe, bereid met een werkwijze volgens willkeurig welke van conclusies 2 — 5, voor het bereiden van een van een nitroreductase- detectiereagens.
7. De werkwijze voor het bereiden van de op rhodamine gebaseerde nabij-infrarood fluorescerende probe volgens conclusie 1, of de op rhodamine gebaseerde nabij- infrarood fluorescerende probe, bereid met een werkwijze volgens willkeurig welke van conclusies 2 — 5, voor het bereiden van een nitroreductase fluorescerend beeldreagens in HeLa-cellen
8. De werkwijze voor het bereiden van de op rhodamine gebaseerde nabij-infrarood fluorescerende probe volgens conclusie 1, of de op rhodamine gebaseerde nabij- infrarood fluorescerende probe, bereid met een werkwijze volgens willkeurig welke van conclusies 2 — 5, voor het bereiden van een diagnostisch reagens voor tumoren en colonitis.
NL2032012A 2022-05-28 2022-05-28 Rhodamine - based near - infrared fluorescent probe as well as preparation method and application thereof NL2032012B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2032012A NL2032012B1 (en) 2022-05-28 2022-05-28 Rhodamine - based near - infrared fluorescent probe as well as preparation method and application thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2032012A NL2032012B1 (en) 2022-05-28 2022-05-28 Rhodamine - based near - infrared fluorescent probe as well as preparation method and application thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL2032012B1 true NL2032012B1 (en) 2023-02-24

Family

ID=82594697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL2032012A NL2032012B1 (en) 2022-05-28 2022-05-28 Rhodamine - based near - infrared fluorescent probe as well as preparation method and application thereof

Country Status (1)

Country Link
NL (1) NL2032012B1 (nl)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106749153A (zh) * 2016-12-19 2017-05-31 华东理工大学 硝基还原酶的特异性荧光探针及其制备和用于肿瘤靶向荧光成像和监测肿瘤缺氧程度的应用
CN109627236A (zh) * 2018-12-13 2019-04-16 华南师范大学 用于活体检测硝基还原酶的光声探针及其制备方法与应用
CN110483682A (zh) * 2019-08-28 2019-11-22 济南大学 检测黏度的高分子荧光探针及其制备方法与应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106749153A (zh) * 2016-12-19 2017-05-31 华东理工大学 硝基还原酶的特异性荧光探针及其制备和用于肿瘤靶向荧光成像和监测肿瘤缺氧程度的应用
CN109627236A (zh) * 2018-12-13 2019-04-16 华南师范大学 用于活体检测硝基还原酶的光声探针及其制备方法与应用
CN110483682A (zh) * 2019-08-28 2019-11-22 济南大学 检测黏度的高分子荧光探针及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FAN XIAOPENG ET AL: "Activatable photoacoustic/fluorescent dual-modal probe for monitoring of drug-induced liver hypoxia in vivo", CHEMICAL COMMUNICATIONS, vol. 57, no. 69, 26 August 2021 (2021-08-26), UK, pages 8644 - 8647, XP093013030, ISSN: 1359-7345, DOI: 10.1039/D1CC02999A *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yang et al. Recent advances in multifunctional fluorescent probes for viscosity and analytes
Wu et al. A specific turn-on fluorescent sensing for ultrasensitive and selective detection of phosphate in environmental samples based on antenna effect-improved FRET by surfactant
Ravichandiran et al. A phenoxazine-based fluorescent chemosensor for dual channel detection of Cd2+ and CN− ions and its application to bio-imaging in live cells and zebrafish
Long et al. Amino-coumarin based fluorescence ratiometric sensors for acidic pH and their application for living cells imaging
CN111303102A (zh) 一种硝基还原酶响应的乏氧探针化合物及其制备与应用
CN107602417B (zh) 一种基于聚集诱导发光机理可快速检测锌离子的荧光探针及其制备方法与应用
WO2015097262A1 (en) Fluorescent red emitting functionalizable ph probes
Wang et al. Water-soluble organic probe for pH sensing and imaging
Zhao et al. A novel dual-channel Schiff base fluorescent chemo-sensor for Zn2+ and Ca2+ recognition: Synthesis, mechanism and application
Li et al. A julolidine-chalcone-based fluorescent probe for detection of Al3+ in real water sample and cell imaging
Zhu et al. A novel highly sensitive fluorescent probe for bioimaging biothiols and its applications in distinguishing cancer cells from normal cells
Guo et al. Fabrication of a water-soluble near-infrared fluorescent probe for selective detection and imaging of dipeptidyl peptidase IV in biological systems
Jiao et al. One step synthesis of red-emitting fluorescence turn-on probe for nitroreductase and its application to bacterial detection and oral cancer cell imaging
Wang et al. Design and synthesis of a novel “turn-on” long range measuring fluorescent probe for monitoring endogenous cysteine in living cells and Caenorhabditis elegans
Zhao et al. A salicylaldehyde benzoyl hydrazone based near-infrared probe for copper (ii) and its bioimaging applications
Rong et al. Double-channel based fluorescent probe for differentiating GSH and H2Sn (n> 1) via a single-wavelength excitation with long-wavelength emission
Huang et al. An overview on recent advances of reversible fluorescent probes and their biological applications
CN116768820B (zh) 脂滴靶向检测h2s的荧光探针、制备方法和应用及定量检测外源性h2s的方法
CN113061140B (zh) 一种含羟基脲结构的六元螺环罗丹明铜离子荧光探针及其制备方法和应用
Zhang et al. Based on theoretical calculations designed a novel dual-channel chemo-sensor for Mg2+ and Zn2+ detection and bioimaging applications
CN110128388A (zh) 一种以cs为荧光团的小分子荧光探针及其制备方法与应用
CN114539183A (zh) 一种癌细胞组织诊断的脂滴靶向和生物硫醇敏感的荧光探针及制备和应用
Qiu et al. Rational design and bioimaging application of water-soluble Fe 3+ fluorescent probes
NL2032012B1 (en) Rhodamine - based near - infrared fluorescent probe as well as preparation method and application thereof
CN114890977A (zh) 一种二氧化硫和黏度双识别荧光探针的设计方法