NL2009671C2 - New antiviral use for acidic cannabinoids. - Google Patents

New antiviral use for acidic cannabinoids. Download PDF

Info

Publication number
NL2009671C2
NL2009671C2 NL2009671A NL2009671A NL2009671C2 NL 2009671 C2 NL2009671 C2 NL 2009671C2 NL 2009671 A NL2009671 A NL 2009671A NL 2009671 A NL2009671 A NL 2009671A NL 2009671 C2 NL2009671 C2 NL 2009671C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
acid
cannabis
plant extract
thc
treatment
Prior art date
Application number
NL2009671A
Other languages
English (en)
Inventor
Henricus Adriaan Anna Jacobus Korthout
Cornelius Adrianus Maria Broers
Sandra Bergen
Frederik Pius Horssen
Original Assignee
Fytagoras B V
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fytagoras B V filed Critical Fytagoras B V
Priority to NL2009671A priority Critical patent/NL2009671C2/en
Application granted granted Critical
Publication of NL2009671C2 publication Critical patent/NL2009671C2/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/05—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses

Claims (13)

1. Een cannabiszuur voorgesteld door formule Ia, Ib of Ic R A^S X J A Formule Ia R A X V. ^ S<(>^^C00H XI D HO z A
2. Cannabiszuur volgens conclusie 1, waarbij genoemd cannabiszuur is gekozen uit de groep bestaande uit A9-tetrahydrocannabinol zuur of THC zuur (THCA), cannabidiol zuur (CBD-A), cannabidiol (CBD), cannabigerol zuur (CBGA), cannabigerol (CBG), cannabinol zuur (CBN-A) en cannabinol (CBN), cannabichromeen zuur (CBC-A) en cannabichromeen (CBC). 20
3. Cannabiszuur volgens conclusie 1 of 2, waarbij genoemd cannabiszuur THCA is.
4. Plantenextract, omvattende ten minste een cannabiszuur zoals 25 gedefinieerd in een der voorgaande conclusies, waarbij de hoeveelheid Δ9- tetrahydrocannabinol als een gewichtspercentage van het totale drooggewicht van het extract 0-5 gew% is, voor toepassing bij de behandeling van virale infecties.
5. Plantenextract volgens conclusie 4, omvattende ten minste een 30 verbinding gekozen uit de groep bestaande uit A9-tetrahydrocannabinol zuur of THC zuur (THCA), cannabidiol zuur (CBD-A), cannabidiol (CBD), cannabigerol zuur (CBGA), cannabigerol (CBG), cannabinol zuur (CBN-A) en cannabinol (CBN), cannabichromeen zuur (CBC-A) en cannabichromeen (CBC), bij grotere voorkeur waarbij genoemde verbinding Λ9-tetrahydrocann a bi nol zuur (THCA) is.
5 Formule Ib R A λΧπ I Η I A Formule Ic waarin X, Z en A elke een verschillende groep voorstellen, gekozen uit de groepen -OH, waterstof en een eerst alkyl, waarbij genoemde eerste alkyl bij voorkeur een C1-C10 lineaire of vertakte alkyl is, bij grotere voorkeur een C4-C7 lineaire of vertakte alkyl, bij nog grotere voorkeur n-pentyl, 5. represents -OH or alkyl, preferably a C1-C3 bnear or branched alkyl, in particular a methyl, D -OH of alkyl voorstelt, bij voorkeur een C1-C3 lineaire of vertakte alkyl, in het bijzonder methyl, R een waterstof, een CrJRn-OH, een CJRn-COOH of een tweede alkyl 10 voorstelt, waarbij n in deze groepen een geheel getal is, bij voorkeur 0, 1 of 2; waarin bij voorkeur een C1-C3 lineaire of vertakte alkyl is, bij grotere voorkeur -CHs, voor toepassing bij de behandeling van virale infecties.
6. Farmaceutische samenstelling omvattende een cannabiszuur zoals 5 gedefinieerd in een der conclusies 1 - 3 of een plantenextract volgens conclusie 4 of 5 en een additioneel antiviral middel.
7. Farmaceutische samenstelling omvattende een cannabiszuur zoals gedefinieerd in een der conclusies 1 - 3 of een plantenextract volgens conclusie 10. of 5 en een middel gekozen uit de groep bestaande uit abacavir, acyclovir, adefovir, amantidine (Symmetrel®), amdoxovir, amprenavir (Agenerase®), apricitabine, arbidol, atazanavir (Reyataz®), bevirimat, BI224436, boceprevir (Victrelis®), cathegines zoals EGCG, ceragenines, cidofovir, cobicistat, Combivir®, cyanovirin-N, darunavir (Prezista®), delaviridine (Rescriptor®), diarylpyrimidines, 15 didanosine (Videx®), docosanol, dolutegravir, edoxudine, efavirenz (Sustiva®), elvitegravir (Stribild®), elvucitabine, emtricitabine (Atripla®), enfuvirtide, entecavir, famciclovir (Famvir®), festinavir, fomivirsen (Vitravene®), fosamprenavir (Telzir®), foscarnet, fosfonet, ganciclovir, globoidnan A, griffithsine, ibacitabine, IDX899, imunovir (inosine pranobex), idoxuridine, imiquimod, 20 indinavir (Crixivan®), inosine, integrase remmer, interferon, lamivudine, lersivirine, lopinavir, loviride, maraviroc (Celsentri®), MK-2048, methisazone, miltefosine (Impavido®), moroxydine, MPC-9055 (Vivecon), nelfinavir (Viracept®), nevirapine (Viramune®), nexavir, nucleoside analoga, oseltamivir (Tamiflu®), penciclovir, peramivir, pleconaril, podophyllotoxin (Condylox®), racivir, raltegravir 25 (Isentress®), RDEA806, reverse transcriptase remmer, ribavirine, rilpivirine, rimantadine (Flumadine®), rintantolimod (Ampligen®), ritonavir (Norvir®), pyramidine, saquinavir (Fortovase®), seliciclib, stampidine, stavudine (Zerit®), theeboomolie, taribavirine (viramidine), telaprevir (Incivek®), tenofovir (Viread®), tipranavir (Aptivus®), trichosanthine, trifluridine (Viroptic®), Trizivir®, 30 tromantadine (Viru-Merz®), truvada®, valciclovir (Valtrex®) valganciclovir (Valcyte®), viciviroc, vidarabine, zalcitabine (Hivid®), zanamivir (Relenza®), zidotudine (azidothymidine, AZT, Retrovir®) en bij groetere voorkeur idoxuridine.
8. Een cannabiszuur zoals gedefinieerd in een der conclusies 1 - 3 of een plantenextract volgens conclusie 4 of 5 of een farmaceutische samenstelling volgens conclusie 6 of 7 voor toepassing bij de behandeling van virale infecties, waarbij een dergelijke virale infectie wordt veroorzaakt door een herpesvirus of een 5 papillomavirus.
9. Een cannabiszuur of een plantenextract of een farmaceutische samenstelling volgens conclusie 8, waarbij genoemd herpesvirus gekozen is uit Eppstein-Barr virus en Kaposi’s Sarcoma-geassociaeerd Herpesvirus. 10
10. Een cannabiszuur zoals gedefinieerd in een der conclusies 1 - 3 of een plantenextract volgens conclusie 4 of 5 of een farmaceutische samenstelling volgens conclusie 6 of 7 voor toepassing bij de behandeling van virale infecties, waarbij behandeling de toediening van het cannabiszuur in zure vorm omvat. 15
11. Werkwijze voor het behandelen van een dier dat lijdt aan een virale infectie door toediening van een cannabiszuur zoals gedefinieerd in een der conclusies 1 - 3 of een plantenextract volgens conclusie 4 of 5 of een farmaceutische samenstelling volgens conclusie 6 of 7 voor toepassing bij de behandeling van virale 20 infecties.
12. Werkwijze voor het behandelen van een dier met een cannabiszuur zoals gedefinieerd in een der conclusies 1 - 3 of een plantenextract volgens conclusie 4 of 5 of een farmaceutische samenstelling volgens conclusie 6 of 7, welke behandeling 25 omvat het toedienen van het cannabiszuur in zure vorm, waarin behandeling de behandeling van een virale infectie omvat..
13. Werkwijze volgens conclusie 11 of 12, waarbij het dier is gekozen uit de groep bestaande uit een mens, een koe, een schaap, een varken, een paard, een vis 30 of een dierlijke kweek (garnalen, kreeft, tweekleppigen).
NL2009671A 2012-10-19 2012-10-19 New antiviral use for acidic cannabinoids. NL2009671C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2009671A NL2009671C2 (en) 2012-10-19 2012-10-19 New antiviral use for acidic cannabinoids.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2009671A NL2009671C2 (en) 2012-10-19 2012-10-19 New antiviral use for acidic cannabinoids.
NL2009671 2012-10-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL2009671C2 true NL2009671C2 (en) 2014-04-23

Family

ID=48050210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL2009671A NL2009671C2 (en) 2012-10-19 2012-10-19 New antiviral use for acidic cannabinoids.

Country Status (1)

Country Link
NL (1) NL2009671C2 (nl)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9931316B2 (en) * 2004-01-06 2018-04-03 Paul Edward Stamets Antiviral activity from medicinal mushrooms and their active constituents
WO2021199078A3 (en) * 2020-03-29 2021-12-09 Akseera Pharma Corp. Interaction of sars-cov-2 proteins with molecular and cellular mechanisms of host cells and formulations to treat covid-19.
US11464827B2 (en) * 2020-03-10 2022-10-11 Anewsha Holding Group Llc Antiviral pharmaceutical compositions and method of manufacturing

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000056303A2 (en) * 1999-03-22 2000-09-28 Immugen Pharmaceuticals, Inc. Treatment of immune diseases
WO2002026728A2 (en) * 2000-09-28 2002-04-04 Immugen Pharmaceuticals, Inc. Antiviral methods and compounds
WO2003080043A1 (en) * 2002-03-18 2003-10-02 Immugen Pharmaceuticals, Inc. Topical formulations of resorcinols and cannibinoids and methods of use
EP1559423A1 (en) * 2004-02-02 2005-08-03 Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno Medicinal acidic cannabinoids
WO2008129258A1 (en) * 2007-04-19 2008-10-30 Gw Pharma Ltd New use for cannabinoid-containing plant extracts
WO2011014257A1 (en) * 2009-07-31 2011-02-03 The General Hospital Corporation Approaches to treat cancer using hb-egf inhibitors such as myrsinoic acid a
WO2012012498A2 (en) * 2010-07-20 2012-01-26 Pulmatrix, Inc. Use of trp channel agonists to treat infections

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000056303A2 (en) * 1999-03-22 2000-09-28 Immugen Pharmaceuticals, Inc. Treatment of immune diseases
WO2002026728A2 (en) * 2000-09-28 2002-04-04 Immugen Pharmaceuticals, Inc. Antiviral methods and compounds
WO2003080043A1 (en) * 2002-03-18 2003-10-02 Immugen Pharmaceuticals, Inc. Topical formulations of resorcinols and cannibinoids and methods of use
EP1559423A1 (en) * 2004-02-02 2005-08-03 Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno Medicinal acidic cannabinoids
WO2008129258A1 (en) * 2007-04-19 2008-10-30 Gw Pharma Ltd New use for cannabinoid-containing plant extracts
WO2011014257A1 (en) * 2009-07-31 2011-02-03 The General Hospital Corporation Approaches to treat cancer using hb-egf inhibitors such as myrsinoic acid a
WO2012012498A2 (en) * 2010-07-20 2012-01-26 Pulmatrix, Inc. Use of trp channel agonists to treat infections

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LANCZ G ET AL: "Suppressive effect of delta-9-tetrahydrocannabinol on herpes simplex virus infectivity in vitro", PROCEEDINGS OF THE SOCIETY FOR EXPERIMENTAL BIOLOGY & MEDICINE, ACADEMIC PRESS INC. NEW YORK, US, vol. 196, no. 4, 1 April 1991 (1991-04-01), pages 401 - 404, XP008163658, ISSN: 0037-9727, DOI: 10.3181/00379727-196-43206 *
YEHOSHUA MAOR ET AL: "Cannabidiol Inhibits Growth and Induces Programmed Cell Death in Kaposi Sarcoma-Associated Herpesvirus-Infected Endothelium", vol. 3, no. 7-8, 1 July 2012 (2012-07-01), pages 512 - 520, XP008163657, ISSN: 1947-6019, Retrieved from the Internet <URL:http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3527984/> [retrieved on 20130716], DOI: DOI: 10.1177/1947601912466556 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9931316B2 (en) * 2004-01-06 2018-04-03 Paul Edward Stamets Antiviral activity from medicinal mushrooms and their active constituents
US11464827B2 (en) * 2020-03-10 2022-10-11 Anewsha Holding Group Llc Antiviral pharmaceutical compositions and method of manufacturing
WO2021199078A3 (en) * 2020-03-29 2021-12-09 Akseera Pharma Corp. Interaction of sars-cov-2 proteins with molecular and cellular mechanisms of host cells and formulations to treat covid-19.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kerr Epstein-Barr virus (EBV) reactivation and therapeutic inhibitors
Efferth Beyond malaria: The inhibition of viruses by artemisinin-type compounds
Mukherjee et al. Anti-herpes virus activities of Achyranthes aspera: an Indian ethnomedicine, and its triterpene acid
Hsuan et al. The cytotoxicity to leukemia cells and antiviral effects of Isatis indigotica extracts on pseudorabies virus
Date et al. Natural polyphenols: potential in the prevention of sexually transmitted viral infections
Husaini et al. Saffron: A potential drug-supplement for severe acute respiratory syndrome coronavirus (COVID) management
Wu et al. Activity investigation of pinostrobin towards herpes simplex virus-1 as determined by atomic force microscopy
Lin et al. Imperatorin exerts antiallergic effects in Th2-mediated allergic asthma via induction of IL-10-producing regulatory T cells by modulating the function of dendritic cells
Bisht et al. Revisiting liquorice (Glycyrrhiza glabra L.) as anti-inflammatory, antivirals and immunomodulators: Potential pharmacological applications with mechanistic insight.
Hu et al. Anti-influenza virus effects of crude phenylethanoid glycosides isolated from ligustrum purpurascens via inducing endogenous interferon-γ
Chouhan et al. Leishmanicidal activity of Piper nigrum bioactive fractions is interceded via apoptosis in vitro and substantiated by Th1 immunostimulatory potential in vivo
Palit et al. Phytopharmaceuticals mediated Furin and TMPRSS2 receptor blocking: can it be a potential therapeutic option for Covid-19?
TW200946124A (en) Herbal extracts capable of inducing immune cells to produce interferon and activating toll-like receptors and the preparation thereof
NL2009671C2 (en) New antiviral use for acidic cannabinoids.
Khavari et al. Chemo-immunotherapy using saffron and its ingredients followed by E7-NT (gp96) DNA vaccine generates different anti-tumor effects against tumors expressing the E7 protein of human papillomavirus
RU2505306C2 (ru) Композиция для профилактики и лечения вирусных инфекций
TW200826954A (en) Herbal extract with anti-influenza virus activity and preparation of same
KR101731607B1 (ko) 음양곽 추출물을 유효성분으로 함유하는 항 바이러스용 조성물
Jassey et al. Antiviral effects of black seeds: Effect on COVID-19
AU2020296960A1 (en) Pharmaceutical compositions of Ovatodiolide and the use thereof
EP1401465A2 (en) Pharmaceutical composition for the treatment of viral infection
Mondal et al. An extract of Stephania hernandifolia, an ethnomedicinal plant, inhibits herpes simplex virus 1 entry
CN102068452A (zh) 一种具有抗病毒作用的药物组合物
Joshi et al. Effect of Sauropus androgynus L. Merr. on dengue virus-2: An in vitro and in silico study
TWI401088B (zh) Schisandra extract is used to prepare a medicament for inhibiting or preventing H1N1 influenza virus infection

Legal Events

Date Code Title Description
PD Change of ownership

Owner name: FFEW BV.; NL

Free format text: DETAILS ASSIGNMENT: CHANGE OF OWNER(S), ASSIGNMENT; FORMER OWNER NAME: FYTAGORAS B.V.

Effective date: 20171023

PD Change of ownership

Owner name: FYTA VERMOEGENSVERWALTUNG GMBH; DE

Free format text: DETAILS ASSIGNMENT: CHANGE OF OWNER(S), ASSIGNMENT; FORMER OWNER NAME: FYTAGORAS B.V.

Effective date: 20180525