NL1014603C2 - Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent - Google Patents
Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent Download PDFInfo
- Publication number
- NL1014603C2 NL1014603C2 NL1014603A NL1014603A NL1014603C2 NL 1014603 C2 NL1014603 C2 NL 1014603C2 NL 1014603 A NL1014603 A NL 1014603A NL 1014603 A NL1014603 A NL 1014603A NL 1014603 C2 NL1014603 C2 NL 1014603C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- catalyst
- resin
- thermosetting composition
- groups
- international
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
t - 1 -t - 1 -
THERMQHARDENDE SAMENSTELLINGTHERMQ CURING COMPOSITION
55
De uitvinding heeft betrekking op een thermohardende samenstelling bevattend een hars met -OH of -NH2 groepen en een crossiinkagens. In het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een eencomponent (IK) 10 hars en met name een ΙΚ-hars voor het gebruik in coatings op oplosmiddelbasis en in poedercoatings.The invention relates to a thermosetting composition containing a resin with -OH or -NH2 groups and a cross-linking agent. In particular, the invention relates to a one-component (IK) resin and in particular a hars resin for use in solvent-based coatings and in powder coatings.
Bekende IK harsen zijn systemen op basis van een hars en een geblokt isocyanaat als crosslinkagens. Dergelijke systemen zijn onder andere 15 bekend uit de Review paper van D.A. Wicks e.a. in Progress in Organic Coatings 36 (1999) 148-172.Well-known IK resins are systems based on a resin and a blocked isocyanate as crosslinking agents. Such systems are known, inter alia, from the Review paper of D.A. Wicks et al. In Progress in Organic Coatings 36 (1999) 148-172.
Afhankelijk van het type isocyanaat en de groep waarmee het isocyanaat is geblokkeerd, varieert de crosslinktemperatuur tussen 100 en 200 °C.Depending on the type of isocyanate and the group with which the isocyanate is blocked, the cross-linking temperature varies between 100 and 200 ° C.
20 Veel als crosslinkagens toegepaste geblokte isocyanaten zijn trimeren van hexamethyleendiisocyanaat (HMI) of isophorondiisocyanaat (IPDC) geblokt met caprolactam. Deze verbindingen hebben respectievelijke molecuulgewichten van 843 en 1005 g/mol en een 25 functionaliteit van 3. De verhouding tussen molecuulgewicht en functionaliteit bij deze verbindingen is respectievelijk 281 en 335. In· deze geblokte isocyanaten is de verhouding tussen molecuulgewicht en functionaliteit relatief hoog.Blocky isocyanates commonly used as crosslinking agents are trimers of hexamethylene diisocyanate (HMI) or isophorone diisocyanate (IPDC) blocked with caprolactam. These compounds have molecular weights of 843 and 1005 g / mol and a functionality of 3. The molecular weight to functionality ratio of these compounds is 281 and 335, respectively. In these blocked isocyanates, the molecular weight to functionality ratio is relatively high.
30 Het nadeel van samenstellingen waarin geblokte isocyanaten als crosslinkagens aanwezig zijn, is dan ook dat deze samenstellingen relatief veel crosslinker bevatten.Therefore, the drawback of compositions in which blocked isocyanates are present as crosslinking agents is that these compositions contain relatively much crosslinker.
1 Π 1 4R Π Q1 Π 1 4R Π Q
- 2 -- 2 -
Het doel van te uitvinding is te voorzien in een samenstelling die dit nadeel niet heeft.The object of the invention is to provide a composition which does not have this drawback.
Dit doel wordt bereikt doordat het crosslinkagens carbonylbiscaprolactam (CBC) is en de 5 samenstelling tevens een zuur of een base als katalysator bevat.This object is achieved in that the crosslinking agent is carbonyl biscaprolactam (CBC) and the composition also contains an acid or a base as a catalyst.
In CBC een molecuul volgens de onderstaande formule: O 0 0 „ o<5 is de verhouding tussen molecuulgewicht en functionaliteit 126. Hierdoor wordt bereikt, dat samenstellingen met CBC als crosslinkagens relatief 15 minder crosslinker bevatten. Als een hars bijvoorbeeld 60 mmol -OH groepen per 100 g hars bevat, is 20 gr caprolactam geblokt trimeer van IPDI nodig, doch slechts 7,56 g CBC.In CBC a molecule of the formula below: O 0 0, o <5, the ratio between molecular weight and functionality is 126. This achieves that compositions with CBC as crosslinking agents contain relatively less crosslinker. For example, if a resin contains 60 mmol -OH groups per 100 g of resin, 20 g of caprolactam blocked trimer of IPDI is needed, but only 7.56 g of CBC.
Crosslinkers zijn aanzienlijk duurder dan 20 harsen en hebben daardoor een grote invloed op de kostprijs van de coating. Een voordeel van een coating op basis van CBC en en katalysator is derhalve, dat een dergelijke coating aanzienlijk goedkoper is dan een bekende coating op basis van een geblokt isocyanaat.Crosslinkers are considerably more expensive than 20 resins and therefore have a major impact on the cost of the coating. An advantage of a coating based on CBC and a catalyst is therefore that such a coating is considerably cheaper than a known coating based on a blocked isocyanate.
25 De samenstelling volgens de uitvinding bevat tevens een zuur of een base als katalysator. Hierdoor wordt bereikt, dat niet alleen amine getermineerde harsen kunnen worden uitgehard, maar ook 1014603 - 3 - hydroxy getermineerde harsen. Katalysatoren kunnen zowel zuren als basen zijn.The composition of the invention also contains an acid or a base as a catalyst. This ensures that not only amine terminated resins can be cured, but also 1014603-3-hydroxy terminated resins. Catalysts can be both acids and bases.
Zuren die geschikt zijn als katalysator voor het crosslinken van harsen in aanwezigheid van CBC 5 zijn Sb203, As203, LiX, BX3, MgX2, BiX3, SnX4, SbX5/ FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, AlX3, TiX4, MnX2, ZrX4, R4NX, R4PX, HX, waarin X = I, Br, Cl, F, OR en R = alkyl of aryl. Branstedt zuren zoals H2S04, HN03, HX, H3P04, H3P03, RH2P02, RH2P03, R[(CO)OH]n, met n = 1-6 zijn eveneens 10 geschikt.Acids suitable as a catalyst for crosslinking resins in the presence of CBC 5 are Sb203, As203, LiX, BX3, MgX2, BiX3, SnX4, SbX5 / FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, AlX3, TiX4, MnX2, ZrX4 , R4NX, R4PX, HX, wherein X = I, Br, Cl, F, OR and R = alkyl or aryl. Branstedt acids such as H 2 SO 4, HNO 3, HX, H 3 PO 4, H 3 PO 3, RH 2 PO 2, RH 2 PO 3, R [(CO) OH] n, with n = 1-6 are also suitable.
Basen die geschikt zijn als katalysator voor het crosslinken van harsen in aanwezigheid van CBC zijn M (OH) n, (RO)nM (M= Alkali of aardalkali, R = alkyl met Ci - C2o of aryl) , NRnH4.nOH (R = alkyl met Ci - C20 15 of ary). Tertiair amines waaronder triethylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, cyclische amines zoals diazobicyclo[2,2,2]octaan (DABCO), dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, en Morfoline.Bases suitable as a catalyst for crosslinking resins in the presence of CBC are M (OH) n, (RO) nM (M = Alkali or alkaline earth, R = alkyl with C 1 -C 20 or aryl), NRnH4.nOH (R = alkyl with C 1 -C 20 or ary). Tertiary amines including triethylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, cyclic amines such as diazobicyclo [2,2,2] octane (DABCO), dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, and Morpholine.
Bij voorkeur is de katalysator een 20 Lewiszuur of -base. Hierdoor wordt bereikt dat de tijd nodig voor het uitharden nog korter is.Preferably, the catalyst is a Lewis acid or base. This ensures that the time required for curing is even shorter.
Lewiszuren die geschikt zijn als katalysator voor het crosslinken van harsen in aanwezigheid van CBC zijn Sb203, As203, LiX, BX3, MgX2, 25 BiX3, SnX4, SbXs, FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, AlX3, TiX4, MnX2, ZrX4, R4NX, R4PX, HX, waarin X = I, Br, Cl, F, OR en R = alkyl of aryl.Lewis acids suitable as a catalyst for crosslinking resins in the presence of CBC are Sb203, As203, LiX, BX3, MgX2, 25 BiX3, SnX4, SbXs, FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, AlX3, TiX4, MnX2, ZrX4 , R4NX, R4PX, HX, wherein X = I, Br, Cl, F, OR and R = alkyl or aryl.
Lewisbasen die geschikt zijn als katalysator voor het crosslinken van harsen in 30 aanwezigheid van CBC zijn tertiair amines waaronder triethylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, cyclische amines zoals 1014603 - 4 - diazobicyclo[2,2,2]octaan (DABCO), dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, en Morfoline.Lewis bases suitable as a catalyst for crosslinking resins in the presence of CBC are tertiary amines including triethylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, cyclic amines such as 1014603-4-diazobicyclo [2,2,2] octane (DABCO), dimethylaminopyridine ( DMAP), Guanidine, and Morpholine.
Bij voorkeur is de Lewisbase tetra-alkoxytitanaat, waarin de alkoxygroep bijvoorbeeld een 5 butoxy- of een isopropoxygroep is.Preferably, the Lewis base is tetraalkoxy titanate, wherein the alkoxy group is, for example, a butoxy or an isopropoxy group.
Harsen kunnen zijn amino- of hydroxyfunctionele polymeren. Bij voorkeur zijn de harsen hydroxyfunctionele polyethers, -polyesters, -polyacrylaten, of -polyolefinen.Resins can be amino or hydroxy functional polymers. Preferably, the resins are hydroxy-functional polyethers, polyesters, polyacrylates, or polyolefins.
10 Daar waar in de werkwijze volgens de vinding carbonylbiscaprolactam wordt toegepast kan het crosslinkagens eveneens een n-acyllactam zijn.Where carbonylbiscaprolactam is used in the process of the invention, the crosslinking agent may also be an n-acyllactam.
De uitvinding heeft tevens betrekking op een werkwijze voor het uitharden van een hars, waarin 15 de hars wordt uitgehard in aanwezigheid van carbonylbiscaprolactam en een een zuur of een base als katalysator.The invention also relates to a method of curing a resin, wherein the resin is cured in the presence of carbonyl biscaprolactam and an acid or base as a catalyst.
De bereiding van de thermohardende samenstelling en de uitharding ervan gebeuren op voor 20 de vakman bekende methoden voor coatings op oplosmiddelbasis en voor poedercoatings.The thermosetting composition is prepared and cured by methods known to those skilled in the art for solvent-based coatings and for powder coatings.
De uitvinding heeft tevens betrekking op de toepassing van carbonylbiscaprolactam en een zuur of een base bij het uitharden van een hars.The invention also relates to the use of carbonyl biscaprolactam and an acid or base in the curing of a resin.
25 101460325 1014603
Claims (5)
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL1014603A NL1014603C2 (en) | 2000-03-10 | 2000-03-10 | Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent |
EP00204099A EP1132411A1 (en) | 2000-03-10 | 2000-11-20 | Thermosetting composition |
US10/221,017 US20030149224A1 (en) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Thermosetting composition |
CN01809265A CN1427848A (en) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Thermosetting composition |
EP01917967A EP1263808A1 (en) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Thermosetting composition |
JP2001565773A JP2003525982A (en) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Thermosetting composition |
AU2001244839A AU2001244839A1 (en) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Thermosetting composition |
PCT/NL2001/000201 WO2001066609A1 (en) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Thermosetting composition |
CA002402432A CA2402432A1 (en) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Thermosetting composition |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL1014603A NL1014603C2 (en) | 2000-03-10 | 2000-03-10 | Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent |
NL1014603 | 2000-03-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL1014603C2 true NL1014603C2 (en) | 2001-09-11 |
Family
ID=19770972
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL1014603A NL1014603C2 (en) | 2000-03-10 | 2000-03-10 | Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
NL (1) | NL1014603C2 (en) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2304630A1 (en) * | 1975-03-20 | 1976-10-15 | Ceskosiovenska Akademie Ved | PROCESS FOR PREPARING POLYMERIZATION PRODUCTS CONTAINING N-ACYLLACTAM GROUPS |
US4137364A (en) * | 1976-11-05 | 1979-01-30 | Monsanto Research Corporation | Transparent laminate and adhesive film |
EP0288253A2 (en) * | 1987-04-24 | 1988-10-26 | Polyplastics Co. Ltd. | Resin compositions |
EP0364428A1 (en) * | 1988-10-03 | 1990-04-18 | Monsanto Company | Vulcanizable synthetic rubber compositions cure-activated by substituted ureas |
DE4027114A1 (en) * | 1989-08-29 | 1991-03-28 | Phoenix Ag | EPDM vulcanisation system without toxic nitrosamine(s) - contg. 2-mercapto-benzothiazole etc. and special mixt. of thiuram- and-or di:thiocarbamate and bis-amido-polysulphide-type accelerators |
JPH0616838A (en) * | 1992-07-02 | 1994-01-25 | Nippon Oil Co Ltd | Prepreg resin composition and composite material |
WO1998030627A1 (en) * | 1997-01-07 | 1998-07-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | (hydroxyalkyl)urea crosslinking agents |
WO1998047940A1 (en) * | 1997-04-22 | 1998-10-29 | Dsm N.V. | High-molecular polyamide |
-
2000
- 2000-03-10 NL NL1014603A patent/NL1014603C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2304630A1 (en) * | 1975-03-20 | 1976-10-15 | Ceskosiovenska Akademie Ved | PROCESS FOR PREPARING POLYMERIZATION PRODUCTS CONTAINING N-ACYLLACTAM GROUPS |
US4137364A (en) * | 1976-11-05 | 1979-01-30 | Monsanto Research Corporation | Transparent laminate and adhesive film |
EP0288253A2 (en) * | 1987-04-24 | 1988-10-26 | Polyplastics Co. Ltd. | Resin compositions |
EP0364428A1 (en) * | 1988-10-03 | 1990-04-18 | Monsanto Company | Vulcanizable synthetic rubber compositions cure-activated by substituted ureas |
DE4027114A1 (en) * | 1989-08-29 | 1991-03-28 | Phoenix Ag | EPDM vulcanisation system without toxic nitrosamine(s) - contg. 2-mercapto-benzothiazole etc. and special mixt. of thiuram- and-or di:thiocarbamate and bis-amido-polysulphide-type accelerators |
JPH0616838A (en) * | 1992-07-02 | 1994-01-25 | Nippon Oil Co Ltd | Prepreg resin composition and composite material |
WO1998030627A1 (en) * | 1997-01-07 | 1998-07-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | (hydroxyalkyl)urea crosslinking agents |
WO1998047940A1 (en) * | 1997-04-22 | 1998-10-29 | Dsm N.V. | High-molecular polyamide |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
DATABASE WPI Section Ch Week 9409, Derwent World Patents Index; Class A21, AN 1994-068628, XP002152619 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1064054C (en) | Tri-carbamate-functional crosslinking agents | |
DE69223564T2 (en) | New coating composition curing under molding conditions | |
CN101233182B (en) | Stabilized HDK suspensions for reinforcement of reactive resins | |
JP5414679B2 (en) | Use of highly functional multi-branched polyetheramine polyols for coating surfaces | |
JP4643827B2 (en) | Compositions containing high viscosity polyisocyanates | |
US8425747B2 (en) | Cathodic electrodeposition coatings containing polymethylene urea | |
US8188171B2 (en) | Polyisocyanate composition having improved impact-proof properties | |
CN101641387A (en) | Curing compositions | |
UA73734C2 (en) | Crosslinking dispersion for dressing the glass fiber and a method for the preparation thereof (variants) | |
WO2002026849A1 (en) | Polymer aldehyde/siloxane amine networks | |
CN1133306A (en) | Amino formic acid functional polyester polymer or low polymer with amino formic acid side group | |
ZA200208179B (en) | Aqueous two-component cross-linkable composition. | |
JP6588203B2 (en) | Block polyisocyanate composition | |
CN104640918A (en) | Polyisobutylene-based polyurethanes containing organically modified montmorillonite | |
CN101679590A (en) | Binding agents having high OH number and clear paint composition comprising said agents and having good optical characteristics and good scratch and chemical resistance | |
CN103339165A (en) | Polyurethane coating material composition, multistage coating methods using these coating material compositions, and also the use of the coating material composition as clearcoat material and pigmented coating material, and application of the coating | |
CN109843953A (en) | Isocyanate composition, the aqueous dispersion of isocyanate composition and its manufacturing method, coating composition and film | |
AU596350B2 (en) | Crosslinkable compositions containing non-newtonian colloidal disperse systems | |
JP2013224350A (en) | Polyisocyanate composition and paint composition containing the same | |
CN101627068B (en) | Water-based polyurethane resin composition and coating composition comprising the same | |
CN1980983B (en) | Polymers and their use as coatings | |
NL1014603C2 (en) | Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent | |
US7393894B2 (en) | Self-crosslinking aqueous polyurethane dispersions | |
CN101454414B (en) | Composition polyisocyanate a proprietes anti-chocs ameliorees | |
CN101111474A (en) | Compositions exhibiting good mixing properties and use of silyl derivatives as isocyanate additives, in particular of isocyanate mixture |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD2B | A search report has been drawn up | ||
VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20051001 |