NL1014603C2 - Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent - Google Patents

Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent Download PDF

Info

Publication number
NL1014603C2
NL1014603C2 NL1014603A NL1014603A NL1014603C2 NL 1014603 C2 NL1014603 C2 NL 1014603C2 NL 1014603 A NL1014603 A NL 1014603A NL 1014603 A NL1014603 A NL 1014603A NL 1014603 C2 NL1014603 C2 NL 1014603C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
catalyst
resin
thermosetting composition
groups
international
Prior art date
Application number
NL1014603A
Other languages
Dutch (nl)
Inventor
Jacobus Antonius Loontjens
Bartolomeus Johannes Marg Plum
Original Assignee
Dsm Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dsm Nv filed Critical Dsm Nv
Priority to NL1014603A priority Critical patent/NL1014603C2/en
Priority to EP00204099A priority patent/EP1132411A1/en
Priority to US10/221,017 priority patent/US20030149224A1/en
Priority to CN01809265A priority patent/CN1427848A/en
Priority to EP01917967A priority patent/EP1263808A1/en
Priority to JP2001565773A priority patent/JP2003525982A/en
Priority to AU2001244839A priority patent/AU2001244839A1/en
Priority to PCT/NL2001/000201 priority patent/WO2001066609A1/en
Priority to CA002402432A priority patent/CA2402432A1/en
Application granted granted Critical
Publication of NL1014603C2 publication Critical patent/NL1014603C2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/914Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

A thermosetting composition contains a functional resin with OH or NH2 groups, with a functionality of more than 2, and a crosslinking agent. The crosslinking agent is a carbonylbislactamate having a specific formula. A thermosetting composition contains a functional resin with OH or NH2 groups, with a functionality of more than 2, and a crosslinking agent. The crosslinking agent is a carbonylbislactamate having the formula (I). n = 3-15. Preferred Feature: The composition contains an acid or a base. An Independent claim is also included for the curing of a functional resin as above in the presence of a carbonylbislactamate.

Description

t - 1 -t - 1 -

THERMQHARDENDE SAMENSTELLINGTHERMQ CURING COMPOSITION

55

De uitvinding heeft betrekking op een thermohardende samenstelling bevattend een hars met -OH of -NH2 groepen en een crossiinkagens. In het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een eencomponent (IK) 10 hars en met name een ΙΚ-hars voor het gebruik in coatings op oplosmiddelbasis en in poedercoatings.The invention relates to a thermosetting composition containing a resin with -OH or -NH2 groups and a cross-linking agent. In particular, the invention relates to a one-component (IK) resin and in particular a hars resin for use in solvent-based coatings and in powder coatings.

Bekende IK harsen zijn systemen op basis van een hars en een geblokt isocyanaat als crosslinkagens. Dergelijke systemen zijn onder andere 15 bekend uit de Review paper van D.A. Wicks e.a. in Progress in Organic Coatings 36 (1999) 148-172.Well-known IK resins are systems based on a resin and a blocked isocyanate as crosslinking agents. Such systems are known, inter alia, from the Review paper of D.A. Wicks et al. In Progress in Organic Coatings 36 (1999) 148-172.

Afhankelijk van het type isocyanaat en de groep waarmee het isocyanaat is geblokkeerd, varieert de crosslinktemperatuur tussen 100 en 200 °C.Depending on the type of isocyanate and the group with which the isocyanate is blocked, the cross-linking temperature varies between 100 and 200 ° C.

20 Veel als crosslinkagens toegepaste geblokte isocyanaten zijn trimeren van hexamethyleendiisocyanaat (HMI) of isophorondiisocyanaat (IPDC) geblokt met caprolactam. Deze verbindingen hebben respectievelijke molecuulgewichten van 843 en 1005 g/mol en een 25 functionaliteit van 3. De verhouding tussen molecuulgewicht en functionaliteit bij deze verbindingen is respectievelijk 281 en 335. In· deze geblokte isocyanaten is de verhouding tussen molecuulgewicht en functionaliteit relatief hoog.Blocky isocyanates commonly used as crosslinking agents are trimers of hexamethylene diisocyanate (HMI) or isophorone diisocyanate (IPDC) blocked with caprolactam. These compounds have molecular weights of 843 and 1005 g / mol and a functionality of 3. The molecular weight to functionality ratio of these compounds is 281 and 335, respectively. In these blocked isocyanates, the molecular weight to functionality ratio is relatively high.

30 Het nadeel van samenstellingen waarin geblokte isocyanaten als crosslinkagens aanwezig zijn, is dan ook dat deze samenstellingen relatief veel crosslinker bevatten.Therefore, the drawback of compositions in which blocked isocyanates are present as crosslinking agents is that these compositions contain relatively much crosslinker.

1 Π 1 4R Π Q1 Π 1 4R Π Q

- 2 -- 2 -

Het doel van te uitvinding is te voorzien in een samenstelling die dit nadeel niet heeft.The object of the invention is to provide a composition which does not have this drawback.

Dit doel wordt bereikt doordat het crosslinkagens carbonylbiscaprolactam (CBC) is en de 5 samenstelling tevens een zuur of een base als katalysator bevat.This object is achieved in that the crosslinking agent is carbonyl biscaprolactam (CBC) and the composition also contains an acid or a base as a catalyst.

In CBC een molecuul volgens de onderstaande formule: O 0 0 „ o<5 is de verhouding tussen molecuulgewicht en functionaliteit 126. Hierdoor wordt bereikt, dat samenstellingen met CBC als crosslinkagens relatief 15 minder crosslinker bevatten. Als een hars bijvoorbeeld 60 mmol -OH groepen per 100 g hars bevat, is 20 gr caprolactam geblokt trimeer van IPDI nodig, doch slechts 7,56 g CBC.In CBC a molecule of the formula below: O 0 0, o <5, the ratio between molecular weight and functionality is 126. This achieves that compositions with CBC as crosslinking agents contain relatively less crosslinker. For example, if a resin contains 60 mmol -OH groups per 100 g of resin, 20 g of caprolactam blocked trimer of IPDI is needed, but only 7.56 g of CBC.

Crosslinkers zijn aanzienlijk duurder dan 20 harsen en hebben daardoor een grote invloed op de kostprijs van de coating. Een voordeel van een coating op basis van CBC en en katalysator is derhalve, dat een dergelijke coating aanzienlijk goedkoper is dan een bekende coating op basis van een geblokt isocyanaat.Crosslinkers are considerably more expensive than 20 resins and therefore have a major impact on the cost of the coating. An advantage of a coating based on CBC and a catalyst is therefore that such a coating is considerably cheaper than a known coating based on a blocked isocyanate.

25 De samenstelling volgens de uitvinding bevat tevens een zuur of een base als katalysator. Hierdoor wordt bereikt, dat niet alleen amine getermineerde harsen kunnen worden uitgehard, maar ook 1014603 - 3 - hydroxy getermineerde harsen. Katalysatoren kunnen zowel zuren als basen zijn.The composition of the invention also contains an acid or a base as a catalyst. This ensures that not only amine terminated resins can be cured, but also 1014603-3-hydroxy terminated resins. Catalysts can be both acids and bases.

Zuren die geschikt zijn als katalysator voor het crosslinken van harsen in aanwezigheid van CBC 5 zijn Sb203, As203, LiX, BX3, MgX2, BiX3, SnX4, SbX5/ FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, AlX3, TiX4, MnX2, ZrX4, R4NX, R4PX, HX, waarin X = I, Br, Cl, F, OR en R = alkyl of aryl. Branstedt zuren zoals H2S04, HN03, HX, H3P04, H3P03, RH2P02, RH2P03, R[(CO)OH]n, met n = 1-6 zijn eveneens 10 geschikt.Acids suitable as a catalyst for crosslinking resins in the presence of CBC 5 are Sb203, As203, LiX, BX3, MgX2, BiX3, SnX4, SbX5 / FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, AlX3, TiX4, MnX2, ZrX4 , R4NX, R4PX, HX, wherein X = I, Br, Cl, F, OR and R = alkyl or aryl. Branstedt acids such as H 2 SO 4, HNO 3, HX, H 3 PO 4, H 3 PO 3, RH 2 PO 2, RH 2 PO 3, R [(CO) OH] n, with n = 1-6 are also suitable.

Basen die geschikt zijn als katalysator voor het crosslinken van harsen in aanwezigheid van CBC zijn M (OH) n, (RO)nM (M= Alkali of aardalkali, R = alkyl met Ci - C2o of aryl) , NRnH4.nOH (R = alkyl met Ci - C20 15 of ary). Tertiair amines waaronder triethylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, cyclische amines zoals diazobicyclo[2,2,2]octaan (DABCO), dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, en Morfoline.Bases suitable as a catalyst for crosslinking resins in the presence of CBC are M (OH) n, (RO) nM (M = Alkali or alkaline earth, R = alkyl with C 1 -C 20 or aryl), NRnH4.nOH (R = alkyl with C 1 -C 20 or ary). Tertiary amines including triethylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, cyclic amines such as diazobicyclo [2,2,2] octane (DABCO), dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, and Morpholine.

Bij voorkeur is de katalysator een 20 Lewiszuur of -base. Hierdoor wordt bereikt dat de tijd nodig voor het uitharden nog korter is.Preferably, the catalyst is a Lewis acid or base. This ensures that the time required for curing is even shorter.

Lewiszuren die geschikt zijn als katalysator voor het crosslinken van harsen in aanwezigheid van CBC zijn Sb203, As203, LiX, BX3, MgX2, 25 BiX3, SnX4, SbXs, FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, AlX3, TiX4, MnX2, ZrX4, R4NX, R4PX, HX, waarin X = I, Br, Cl, F, OR en R = alkyl of aryl.Lewis acids suitable as a catalyst for crosslinking resins in the presence of CBC are Sb203, As203, LiX, BX3, MgX2, 25 BiX3, SnX4, SbXs, FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, AlX3, TiX4, MnX2, ZrX4 , R4NX, R4PX, HX, wherein X = I, Br, Cl, F, OR and R = alkyl or aryl.

Lewisbasen die geschikt zijn als katalysator voor het crosslinken van harsen in 30 aanwezigheid van CBC zijn tertiair amines waaronder triethylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, cyclische amines zoals 1014603 - 4 - diazobicyclo[2,2,2]octaan (DABCO), dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, en Morfoline.Lewis bases suitable as a catalyst for crosslinking resins in the presence of CBC are tertiary amines including triethylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, cyclic amines such as 1014603-4-diazobicyclo [2,2,2] octane (DABCO), dimethylaminopyridine ( DMAP), Guanidine, and Morpholine.

Bij voorkeur is de Lewisbase tetra-alkoxytitanaat, waarin de alkoxygroep bijvoorbeeld een 5 butoxy- of een isopropoxygroep is.Preferably, the Lewis base is tetraalkoxy titanate, wherein the alkoxy group is, for example, a butoxy or an isopropoxy group.

Harsen kunnen zijn amino- of hydroxyfunctionele polymeren. Bij voorkeur zijn de harsen hydroxyfunctionele polyethers, -polyesters, -polyacrylaten, of -polyolefinen.Resins can be amino or hydroxy functional polymers. Preferably, the resins are hydroxy-functional polyethers, polyesters, polyacrylates, or polyolefins.

10 Daar waar in de werkwijze volgens de vinding carbonylbiscaprolactam wordt toegepast kan het crosslinkagens eveneens een n-acyllactam zijn.Where carbonylbiscaprolactam is used in the process of the invention, the crosslinking agent may also be an n-acyllactam.

De uitvinding heeft tevens betrekking op een werkwijze voor het uitharden van een hars, waarin 15 de hars wordt uitgehard in aanwezigheid van carbonylbiscaprolactam en een een zuur of een base als katalysator.The invention also relates to a method of curing a resin, wherein the resin is cured in the presence of carbonyl biscaprolactam and an acid or base as a catalyst.

De bereiding van de thermohardende samenstelling en de uitharding ervan gebeuren op voor 20 de vakman bekende methoden voor coatings op oplosmiddelbasis en voor poedercoatings.The thermosetting composition is prepared and cured by methods known to those skilled in the art for solvent-based coatings and for powder coatings.

De uitvinding heeft tevens betrekking op de toepassing van carbonylbiscaprolactam en een zuur of een base bij het uitharden van een hars.The invention also relates to the use of carbonyl biscaprolactam and an acid or base in the curing of a resin.

25 101460325 1014603

Claims (5)

1. Thermoharden.de samenstelling bevattend een hars met -OH of -NH2 groepen en een crossiinkagens met 5 het kenmerk dat het crossiinkagens carbonylbiscaprolactam is en de samenstelling tevens een zuur of een base als' katalysator bevat.1. Thermosetting composition comprising a resin having -OH or -NH 2 groups and a cross-linking agent characterized in that the cross-linking agent is carbonyl bis-caprolactam and the composition also contains an acid or a base as a catalyst. 2. Thermohardende samenstelling volgens claim 1, 10 waarin de katalysator een Lewiszuur of -base is.A thermosetting composition according to claim 1, 10 wherein the catalyst is a Lewis acid or base. 3. Thermohardende samenstelling volgens claim 1, waarin de katalysator een tetra-alkoxytitanaat is.The thermosetting composition of claim 1, wherein the catalyst is a tetraalkoxy titanate. 4. Werkwijze voor het uitharden van een hars met -OH 15 of -NH2 groepen met het kenmerk dat de hars wordt uitgehard in aanwezigheid van carbonylbiscaprolactam en een katalysator uit een van de conclusies 1-3.Process for curing a resin with -OH 15 or -NH 2 groups, characterized in that the resin is cured in the presence of carbonyl biscaprolactam and a catalyst according to any one of claims 1-3. 5. Toepassing van carbonylbiscaprolactam en een 20 katalysator uit een van de conclusies 1-3, bij het uitharden van een hars met -OH of -NH2 groepen. 1 0 1 46 03 SAMENWERKINGSVERDRAG (PCT) RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE IOENTIFIKATIE VAN OE NATIONALE AANVRAGE Kenmerk wan de aanvrager of van de gemachtigd· 4141 NL Nederland*· aanvrage nr. Indieningsdatum 1014603 10 maart 2000 Ingeroepen voorrangsdatum Aanvrager (Naam) DSM N.V. Datum van het verzoek voor een onderzoek van internationaal type Door de Instantie voor Internationaal Onderzoek (ISA) aan het ver zoek voor een onderzoek van internationaal type toegekend nr. SN 34711 NL r ^^__ _________ _ t I. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (bij toepassing van verschillende classificaties, aRe classificatiesymbolen opgeven)' Volgen* de Internationale classificatie IIPC) lnt.CI.7: C08F8/30 C08K5/34 II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK ___Onderzochte minimum documentatie_ _Cla**ificatie*y*teem___Classificatiesymbolen lnt.CI.7: C08F C08K C08G C08C C09D Onderzochte andere documentatie dan da minimum documentatie voor zover dergcliika documenten in de onderzochte gebieden zijn opgenomen HL | | GEEN ONDERZOEK MOGELIJK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerkingen op aanvullingsblad) /^Υ· I I GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (opmerkingen op aanvullingsblad) / Porm PCT/ISA/20K») 07.T9795. Use of carbonyl biscaprolactam and a catalyst of any one of claims 1-3, in curing a resin with -OH or -NH2 groups. 1 0 1 46 03 COOPERATION TREATY (PCT) REPORT ON NEWNESS RESEARCH OF INTERNATIONAL TYPE OF IDENTIFICATION OF NATIONAL APPLICATION Characteristic of the applicant or of the authorized representative · 4141 NL Netherlands * · application no. Filing date 1014603 10 March 2000 Claimed date NV Date of the request for an investigation of an international type Granted by the International Research Authority (ISA) to the application for an investigation of an international type No SN 34711 NL r ^^ __ _________ _ t I. CLASSIFICATION OF THE SUBJECT (under application of different classifications, specify aRe classification symbols) 'Follow * the International classification IIPC) lnt.CI.7: C08F8 / 30 C08K5 / 34 II. FIELDS OF TECHNIQUE EXAMINED ___ Minimum Documentation Requested__Cla ** ification * y * teem ___ Classification Symbols lnt.CI.7: C08F C08K C08G C08C C09D Documentation examined other than minimum documentation provided such documents are included in the areas examined HL | | NO RESEARCH POSSIBLE FOR CERTAIN CONCLUSIONS (comments on supplement sheet) / ^ Υ · I I LACK OF UNITY OF INVENTION (comments on supplement sheet) / Porm PCT / ISA / 20K ») 07.T979
NL1014603A 2000-03-10 2000-03-10 Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent NL1014603C2 (en)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1014603A NL1014603C2 (en) 2000-03-10 2000-03-10 Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent
EP00204099A EP1132411A1 (en) 2000-03-10 2000-11-20 Thermosetting composition
US10/221,017 US20030149224A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Thermosetting composition
CN01809265A CN1427848A (en) 2000-03-10 2001-03-09 Thermosetting composition
EP01917967A EP1263808A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Thermosetting composition
JP2001565773A JP2003525982A (en) 2000-03-10 2001-03-09 Thermosetting composition
AU2001244839A AU2001244839A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Thermosetting composition
PCT/NL2001/000201 WO2001066609A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Thermosetting composition
CA002402432A CA2402432A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Thermosetting composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1014603A NL1014603C2 (en) 2000-03-10 2000-03-10 Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent
NL1014603 2000-03-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL1014603C2 true NL1014603C2 (en) 2001-09-11

Family

ID=19770972

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1014603A NL1014603C2 (en) 2000-03-10 2000-03-10 Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent

Country Status (1)

Country Link
NL (1) NL1014603C2 (en)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2304630A1 (en) * 1975-03-20 1976-10-15 Ceskosiovenska Akademie Ved PROCESS FOR PREPARING POLYMERIZATION PRODUCTS CONTAINING N-ACYLLACTAM GROUPS
US4137364A (en) * 1976-11-05 1979-01-30 Monsanto Research Corporation Transparent laminate and adhesive film
EP0288253A2 (en) * 1987-04-24 1988-10-26 Polyplastics Co. Ltd. Resin compositions
EP0364428A1 (en) * 1988-10-03 1990-04-18 Monsanto Company Vulcanizable synthetic rubber compositions cure-activated by substituted ureas
DE4027114A1 (en) * 1989-08-29 1991-03-28 Phoenix Ag EPDM vulcanisation system without toxic nitrosamine(s) - contg. 2-mercapto-benzothiazole etc. and special mixt. of thiuram- and-or di:thiocarbamate and bis-amido-polysulphide-type accelerators
JPH0616838A (en) * 1992-07-02 1994-01-25 Nippon Oil Co Ltd Prepreg resin composition and composite material
WO1998030627A1 (en) * 1997-01-07 1998-07-16 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation (hydroxyalkyl)urea crosslinking agents
WO1998047940A1 (en) * 1997-04-22 1998-10-29 Dsm N.V. High-molecular polyamide

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2304630A1 (en) * 1975-03-20 1976-10-15 Ceskosiovenska Akademie Ved PROCESS FOR PREPARING POLYMERIZATION PRODUCTS CONTAINING N-ACYLLACTAM GROUPS
US4137364A (en) * 1976-11-05 1979-01-30 Monsanto Research Corporation Transparent laminate and adhesive film
EP0288253A2 (en) * 1987-04-24 1988-10-26 Polyplastics Co. Ltd. Resin compositions
EP0364428A1 (en) * 1988-10-03 1990-04-18 Monsanto Company Vulcanizable synthetic rubber compositions cure-activated by substituted ureas
DE4027114A1 (en) * 1989-08-29 1991-03-28 Phoenix Ag EPDM vulcanisation system without toxic nitrosamine(s) - contg. 2-mercapto-benzothiazole etc. and special mixt. of thiuram- and-or di:thiocarbamate and bis-amido-polysulphide-type accelerators
JPH0616838A (en) * 1992-07-02 1994-01-25 Nippon Oil Co Ltd Prepreg resin composition and composite material
WO1998030627A1 (en) * 1997-01-07 1998-07-16 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation (hydroxyalkyl)urea crosslinking agents
WO1998047940A1 (en) * 1997-04-22 1998-10-29 Dsm N.V. High-molecular polyamide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 9409, Derwent World Patents Index; Class A21, AN 1994-068628, XP002152619 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1064054C (en) Tri-carbamate-functional crosslinking agents
DE69223564T2 (en) New coating composition curing under molding conditions
CN101233182B (en) Stabilized HDK suspensions for reinforcement of reactive resins
JP5414679B2 (en) Use of highly functional multi-branched polyetheramine polyols for coating surfaces
JP4643827B2 (en) Compositions containing high viscosity polyisocyanates
US8425747B2 (en) Cathodic electrodeposition coatings containing polymethylene urea
US8188171B2 (en) Polyisocyanate composition having improved impact-proof properties
CN101641387A (en) Curing compositions
UA73734C2 (en) Crosslinking dispersion for dressing the glass fiber and a method for the preparation thereof (variants)
WO2002026849A1 (en) Polymer aldehyde/siloxane amine networks
CN1133306A (en) Amino formic acid functional polyester polymer or low polymer with amino formic acid side group
ZA200208179B (en) Aqueous two-component cross-linkable composition.
JP6588203B2 (en) Block polyisocyanate composition
CN104640918A (en) Polyisobutylene-based polyurethanes containing organically modified montmorillonite
CN101679590A (en) Binding agents having high OH number and clear paint composition comprising said agents and having good optical characteristics and good scratch and chemical resistance
CN103339165A (en) Polyurethane coating material composition, multistage coating methods using these coating material compositions, and also the use of the coating material composition as clearcoat material and pigmented coating material, and application of the coating
CN109843953A (en) Isocyanate composition, the aqueous dispersion of isocyanate composition and its manufacturing method, coating composition and film
AU596350B2 (en) Crosslinkable compositions containing non-newtonian colloidal disperse systems
JP2013224350A (en) Polyisocyanate composition and paint composition containing the same
CN101627068B (en) Water-based polyurethane resin composition and coating composition comprising the same
CN1980983B (en) Polymers and their use as coatings
NL1014603C2 (en) Thermosetting composition for use in solvent-based coatings and powder coatings, contains a functional resin with hydroxyl or amine groups and a crosslinking agent
US7393894B2 (en) Self-crosslinking aqueous polyurethane dispersions
CN101454414B (en) Composition polyisocyanate a proprietes anti-chocs ameliorees
CN101111474A (en) Compositions exhibiting good mixing properties and use of silyl derivatives as isocyanate additives, in particular of isocyanate mixture

Legal Events

Date Code Title Description
PD2B A search report has been drawn up
VD1 Lapsed due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20051001