MXPA99011800A - Metodo y composicion para la regeneracion de un compuesto aminal - Google Patents
Metodo y composicion para la regeneracion de un compuesto aminalInfo
- Publication number
- MXPA99011800A MXPA99011800A MXPA/A/1999/011800A MX9911800A MXPA99011800A MX PA99011800 A MXPA99011800 A MX PA99011800A MX 9911800 A MX9911800 A MX 9911800A MX PA99011800 A MXPA99011800 A MX PA99011800A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- group
- further characterized
- aminal
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 77
- -1 aminal compound Chemical class 0.000 title claims description 39
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 title description 19
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 title description 18
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 99
- 150000007854 aminals Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N ozone Chemical group [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 78
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 73
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 72
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 61
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 48
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 39
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 25
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 25
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 20
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 18
- 230000001603 reducing Effects 0.000 claims description 18
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 230000001172 regenerating Effects 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims description 6
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- XSANTACXJWELAR-UPHRSURJSA-N (Z)-18-chlorooctadec-9-en-1-amine Chemical compound NCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCl XSANTACXJWELAR-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 4
- ZENZJGDPWWLORF-KTKRTIGZSA-N (Z)-octadec-9-enal Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC=O ZENZJGDPWWLORF-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 4
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 1-butanal Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAWBFPXAHDMEAS-UHFFFAOYSA-N 2-(4H-dioxazin-3-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CC=COO1 BAWBFPXAHDMEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RDIMQHBOTMWMJA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydrazinyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound NNC1=NNC(=S)N1N RDIMQHBOTMWMJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N DETA Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N Diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N Glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940015043 Glyoxal Drugs 0.000 claims description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M Perchlorate Chemical class [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N Propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 claims description 4
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims description 4
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NXMXETCTWNXSFG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-amine Chemical compound COCC(C)N NXMXETCTWNXSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N Isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N Meta-Chloroperoxybenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001744 Polyaldehyde Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 241001367079 Una Species 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 94
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 49
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 41
- HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CN(CCO)CN(CCO)C1 HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 18
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 12
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- IRAGEBXSFXWYNX-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazinan-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CNCNC1 IRAGEBXSFXWYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 description 6
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N Methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 4
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 4
- 230000002000 scavenging Effects 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 4
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 description 2
- MJIYILRPIYLFPJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CSCSC1 MJIYILRPIYLFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSHKNZCWWVVNHT-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-oxazolidin-3-ylmethyl)-1,3-oxazolidine Chemical compound C1COCN1CN1CCOC1 KSHKNZCWWVVNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMIGVTYYAEAJP-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-trimethyltriazine Chemical compound CC1=NN=NC(C)=C1C ITMIGVTYYAEAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIFZZKZNMWTHJK-UHFFFAOYSA-N 4-(morpholin-4-ylmethyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1CN1CCOCC1 MIFZZKZNMWTHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N Potassium permanganate Chemical compound [K+].[O-][Mn](=O)(=O)=O VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000797 iron chelating agent Substances 0.000 description 2
- 230000002427 irreversible Effects 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (Z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNYKHCLCBHSFCK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-amine Chemical compound CCC(N)OC KNYKHCLCBHSFCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWZIRFCGHAROOI-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trihydroxybenzoic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O HWZIRFCGHAROOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 2-HYDROXY-1,4-NAPHTHOQUINONE Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(=O)C(=O)C2=C1 WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 2-Piperidinone Chemical class O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 2-Pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- MWIRQVRILGQXFA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-1-imine Chemical compound CC(C)C=N MWIRQVRILGQXFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJMDCOVWQOJGCB-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentanoic acid zwitterion Chemical compound [NH3+]CCCCC([O-])=O JJMDCOVWQOJGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037250 Clearance Effects 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L Copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N Lawsone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)=CC(=O)C2=C1 CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHQHCZJKIMGMBY-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetrabutylmethanediamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CN(CCCC)CCCC XHQHCZJKIMGMBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N Sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Tris Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229940036248 Turpentine Drugs 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- MSSUFHMGCXOVBZ-UHFFFAOYSA-N anthraquinone-2,6-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MSSUFHMGCXOVBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004769 chrono-potentiometry Methods 0.000 description 1
- 230000035512 clearance Effects 0.000 description 1
- 239000003034 coal gas Substances 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000078 corrosive Toxicity 0.000 description 1
- 231100001010 corrosive Toxicity 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004059 degradation Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001809 detectable Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- PKOVWEHDVFYKHL-UHFFFAOYSA-L disodium;9,10-dioxoanthracene-2,6-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 PKOVWEHDVFYKHL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- QFWWKJJQZCWKPL-UHFFFAOYSA-N dithiazine Chemical compound S1SN=CC=C1 QFWWKJJQZCWKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001447 ferric ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N hydrazine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NN LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXGZAJMDLJLMF-UHFFFAOYSA-N methylaminomethanol Chemical compound CNCO IZXGZAJMDLJLMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXZZHTWOYXNJHA-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sulfane Chemical compound S.[H][H] OXZZHTWOYXNJHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 230000003334 potential Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- WJKYOQDIQYJXSD-UHFFFAOYSA-N propan-1-imine Chemical compound CCC=N WJKYOQDIQYJXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
Abstract
La presente invención se refiere:provee un método y composición para la regeneración de un aminal que se ha hecho reaccionar previamente con un sulfuro seleccionado de sulfuro de hidrógeno y mercaptanos;el método incluye poner en contacto una mezcla depuradora que incluye un aminal y un catalizador de oxidación con un gas tal corno aire, aire enriquecido de oxigeno, oxigeno, aire enriquecido de ozono, y ozono;la composición incluye un aminal y un catalizador de oxidación;el método y la composición sonútiles para la regeneración de un compuesto depurador de azufre a base de aminal.
Description
MÉTODO Y COMPOSICIÓN PARA LA REGENERACIÓN DE UN COMPUESTO AMINAL
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un método y a una composición para la regeneración de un aminal que previamente se había hecho reaccionar por lo menos parcialmente con un sulfuro. El método es particularmente útil, debido a que permite la regeneración económica in situ del aminal que se hizo reaccionar por lo menos parcialmente.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
El sulfuro de hidrógeno es un compuesto tóxico, corrosivo y maloliente. Se puede encontrar en una variedad de medios líquidos y gaseosos tales como gas natural, petróleo, corrientes de gas de refinería, dióxido de carbono, hidrógeno, corrientes de gas de carbón, corrientes de gas de la producción de rayón viscoso, alquitranes y asfalto, gas de lutita, gases de hornos de coque, gas de síntesis de amoníaco, corrientes de vulcanización de hule, gases de plantas de sulfurización, producción de turpentina, efluente de molinos de pulpa y de papel, aguas negras, lodo de perforación de salmuera, terraplenes, corrientes de gas de producción de ácido fosfórico, y otras corrientes y efluentes de gases industriales. Se encuentra también en líquidos y gases de descarga de algunos procedimientos de depuración de sulfuro de hidrógeno, tales como plantas Claus y unidades de depuración de amina. El sulfuro de hidrógeno es un contaminante inconveniente, y su liberación en el medio ambiente es estrictamente controlada por la Environmental Protection Agency, (Agencia de Protección Ambiental), el Department of Environmental Resources (Departamento de Recursos Ambientales), así como también por otras agencias reguladores de todo el mundo. El sulfuro de hidrógeno no sólo tiene un olor ofensivo, sino también se ha vinculado a la formación de lluvia acida. Los métodos para remover el sulfuro de hidrógeno se han clasificado generalmente como regenerativos y no regenerativos. Los procedimientos regenerativos son generalmente más convenientes debido a que los productos de desecho son recirculados. Regenerando los compuestos depuradores de azufre y recirculando de esta manera los productos de desecho, se reduce o elimina el costo, tanto económico como ambientalmente, de reabastecer compuestos químicos consumidos en el procedimiento, y se eliminan los productos de desecho. Es incluso más conveniente recuperar el azufre depurado durante la reacción de depuración de sulfuro de hidrógeno en una forma útil. Varias aminas y alcanolaminas, las cuales pueden ser regeneradas, se han usado para remover ácidos, tales como sulfuro de hidrógeno, de corrientes de gas. La patente de E.U.A. No. 2,776,870, describe que aminas y alcanolaminas acuosas son útiles para la remoción de ácidos de una mezcla gaseosa. El sulfuro de hidrógeno puede ser removido selectivamente de corrientes de gas que contienen dióxido de carbono mediante el uso de trietanolamina o metildietanolamina. La especificación de patente británica publicada No. 2103645 describe que el sulfuro de hidrógeno y el dióxido de carbono pueden ser removidos de una mezcla gaseosa poniendo en contacto la mezcla con un solvente que comprenda una amina terciaria y un absorbente físico. Adsorbentes físicos adecuados incluyen N-metilpirrolidona y sulfolano. La patente de E.U.A. No. 4,112,051 describe un procedimiento para remover gases ácidos de una mezcla gaseosa con un absorbente líquido de solvente-amina que comprende (1 ) una amina formada de por lo menos aproximadamente 50% en moles de una amina impedida espacial; y (2) un solvente para la mezcla de amina, el cual es también un absorbente físico para los gases ácidos. Las aminas impedidas espaciales adecuadas incluyen varios compuestos de piperidina. Los solventes adecuados incluyen sulfonas y compuestos de pirrolidona y piperidona, por nombrar unos cuantos. La patente de E.U.A. No. 4,978,512 describe métodos para reducir los niveles de sulfuro de hidrógeno y sulfuros orgánicos en una corriente de hidrocarburo, poniendo en contacto la corriente con una composición que comprenda los productos de reacción de una alcanolamina inferior con un aldehido inferior. Los productos de reacción adecuados incluyen mezclas de compuestos de triazina y bisoxazolidina.
La patente de E.U.A. No. 4,647,397 describe un procedimiento y una composición para la remoción de sulfuro de hidrógeno y sulfuro similares de una corriente gaseosa. La corriente gaseosa se pone en contacto con un nitrilo aromático sustituido que tenga un sustituyente atrayente de electrones en el anillo aromático por lo menos tan fuerte como un halógeno, y una amina terciaria orgánica en un solvente orgánico inerte, tal como N-metil-2-pirrolidona. La solución consumida de contacto se puede regenerar calentado la solución arriba de la temperatura de descomposición de los productos de reacción para preparar los sulfuros de la solución absorbente de fase líquida. La patente de E.U.A. No. 4,775,519 describe un procedimiento continuo para la remoción de componentes de gas ácido de una corriente gaseosa poniendo en contacto mediante contracorriente la corriente con una solución acuosa de una mezcla de N-metildietanolamina (MDEA) con imidazol o un imidazol sustituido con metilo. El gas es desabsorbido de la MDEA y el imidazol reduciendo la presión, y haciendo que el gas se desprenda. La patente de E.U.A. No. 4,624,838 describe un procedimiento para remover gases ácidos de una corriente gaseosa, poniendo en contacto la corriente con una solución depuradora acuosa que contiene una heteroamina que comprende un anillo de 5 ó 6 miembros que tiene un pKa no mayor de aproximadamente 8. Las heteroaminas preferidas incluyen imidazol y compuestos de piperazina. La patente de E.U.A. No. 5,128,049 describe un método para reducir el contenido de sulfuro de hidrógeno de fluidos y soluciones acuosas que contienen hidrocarburo, mediante inyecciones de una solución diluida de un agente depurador. Los agentes depuradores adecuados incluyen hexahidro-1 ,3,5-tris(2-hidroxietil)-s-triazina y varios otros compuestos. La patente de E.U.A. No. 5,347,003 describe un método regenerativo en donde se regenera un compuesto de N-C-N a partir de un producto de una reacción depuradora de azufre, en la cual dicho compuesto de N-C-N remueve un átomo de azufre de un compuesto de azufre para formar el compuesto de N-C-N original. La patente de E.U.A. No. 3,622,273 describe un método regenerativo para la remoción de sulfuro de hidrógeno de una corriente gaseosa, en donde la corriente gaseosa se pone en contacto con una solución que contenga, en peso, de 0.005 a 20% de un complejo de ion férrico, de 25.0 a 99.945% de agua y de 0.05 a 10.0% de un agente regulador de pH seleccionado del grupo que consiste de carbonato de metal alcalino. Existen numerosas patentes que se refieren a la remoción de sulfuro de hidrógeno de corrientes de gas o líquido con varios quelatos de metal a través de reacciones redox con un estado de oxidación mayor del metal, seguido de regeneración oxidante mediante el uso de aire. Como ejemplo, la patente de E.U.A. 4,076,621 se refiere a quelatos de hierro para la remoción de sulfuro de hidrógeno del agua; el documento U.S. 4,414,194 se refiere a quelatos de hierro con alcohol como modificador de cristal; el documento 4,436,714 se refiere al uso de quelatos de metal seguido de regeneración electrolítica. Todas las patentes relacionadas con el uso de quelatos de metal tienen en común el uso del ion de metal para oxidar directamente al sulfuro de hidrógeno hasta un estado de oxidación mayor. Un inconveniente de esta tecnología es el tiempo de contacto largo requerido para lograr la remoción eficiente del sulfuro de hidrógeno de las corrientes gaseosas y el costo de los reactivos. Otro inconveniente es la tendencia de los quelatos de metal para precipitarse de la solución con cambios de pH con el tiempo debido a la inestabilidad relativa de los iones de metal quelatados. La patente de E.U.A. 4,455,287 describe un método para oxidar sulfuro de hidrógeno en gases hasta azufre elemental mediante una oxidación de fase líquida catalítica continua de metal polivalente con catalizadores tales como soluciones de quelato de hierro, en la cual la solución es estabilizada incorporando un biocida de propósito general a un nivel menor a la concentración letal del biocida. Las concentraciones típicas de biocida estaban en la escala de bajas partes por millón en peso de solución. Esto difiere de la presente invención, ya que los compuestos de aminal no son biocidas de propósito general, aunque por lo menos uno se ha usado como fungicida. Ninguno de los biocidas descritos se sabe que reducen los niveles de sulfuro de hidrógeno. Además, los niveles de biocida usados eran demasiados bajos para lograr una reducción medible de sulfuro de hidrógeno, aún cuando fueran reactivos. Existe desde hace tiempo la necesidad en la técnica de métodos económicos mejorados para regenerar compuestos depuradores de azufre. La regeneración de dichos compuestos no sólo es conveniente desde el punto de vista ambiental, sino también es eficiente en costos y puede reducir o eliminar la necesidad de equipo de procesamiento costoso. Además, dado que los compuestos depuradores son regenerados, se reduce en gran medida la necesidad de adquirir compuestos depuradores de reemplazo. Un beneficio incluso mayor se pude lograr cuando los compuestos depurados son convertidos a una forma comercialmente útil. La regeneración de compuestos de azufre en dicha forma provee un incentivo financiero adicional para la depuración de dichos compuestos, y reduce incluso aún más la carga sobre los sistemas de eliminación de desechos.
Definiciones Como se usa en la presente, el término "sulfuros" significa compuestos seleccionados del grupo que incluye sulfuro de hidrógeno y mercaptanos. Como se usa en la presente, el término "consumido" indica que se hace reaccionar por lo menos parcialmente con un sulfuro para la formación de por lo menos algún compuesto heterogéneo. Como se usa en la presente, el término "recipiente" significa cualquier depurador, tanque o tubería en los cuales se pueda contener o a través de los cuales se pueda hacer pasar algún gas.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
La presente invención provee un método y composición para la regeneración de un aminal. El método incluye poner en contacto una mezcla depuradora que incluya un aminal, y un catalizador de oxidación con un gas tal como aire, aire enriquecido de oxígeno, oxígeno, aire enriquecido de ozono y ozono. La composición incluye un aminal, y un catalizador de oxidación. Un aminal es un producto de reacción entre un aldehido y un compuesto que contiene nitrógeno seleccionado del grupo que consiste de aminas primarias, aminas secundarias y amoníaco. Aldehidos típicos incluyen formaldehído, paraformaldehído, glioxal, acetaldehído, butiraldehído, benzaldehído, N-(2-hidroxietil)dioxazina y oleil aldehido. Los compuestos típicos que contienen nitrógeno incluyen amoníaco, metilamina, etilamina, propilamina, isopropilamina, oelilamina, etilendiamina, dietilentriamina, dimetilamina, dietilamina, monoetanolamina, dietanolamina, morfolina, piperazina, 3-etoxipropilamina, 1-metoxüsopropilamina, 2-metoxietilamina, tiomonoetanolamina y clorooleilamina. El catalizador de oxidación es un agente oxidante con por lo menos propiedades de oxidación moderadas. Los catalizadores de oxidación típicos se seleccionan del grupo que consiste de halogenuros, quinonas, peróxidos orgánicos, peroxiácidos orgánicos, peróxidos inorgánicos, óxidos orgánicos, hidrazinas, aminoácidos, amidas, carbamatos, carbazidas, percloratos, metales polivalentes y compuestos de los mismos, oxidantes inorgánicos y colorantes orgánicos. Se prefiere que los catalizadores sean hidrosolubles para facilitar mejor el paso de regeneración.
DESCRIPCIÓN DE LAS MODALIDADES PREFERIDAS
El presente método describe medios para la remoción de sulfuro de hidrógeno de una corriente gaseosa con regeneración subsecuente de la mezcla de reacción. E. A. Trauffer y R. D. Evans en la patente de E.U.A. 5,347,003, incorporada en la presente como referencia, describe un método para regenerar un compuesto depurador de azufre a partir de un producto de una reacción depuradora de azufre, en donde el compuesto depurador de azufre es representado por un aminal de la fórmula (I):
(l) en donde cada uno de R , R2, R3, R4 y R se selecciona independientemente del grupo que consiste de (i) hidrógeno; (ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada
0 insaturada, de 1 a 20 átomos de carbono; (¡ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de
1 a 20 átomos de carbono que comprende por los menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre y halógeno; (iv) una cadena polimérica sustituida o no sustituida; (v) un enlace directo con cualquier otro de R1, R2, R3, R4 y R. Ejemplos de aminales que son útiles como el paso de depuración inicial incluyen varias triazinas, tales como 1 ,3,5-tris(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina y trimetil triazina, bisoxazolidinas, tales como N,N'-metilen bisoxazolidina, bis(dibutilamino)metano y bis(di-2-hidroxi-etilamino)metano, bis(morfolino)metano y 1 ,3,6,8-tr¡c¡clo-tetraaza[4,4,1 ,13,8]-dodecano. Por lo menos parte del aminal se hace reaccionar primero con sulfuro de hidrógeno de la corriente que contiene sulfuro de hidrógeno, formando un compuesto heterogéneo. El compuesto heterogéneo se hace reaccionar entonces con un compuesto alcalino para regenerar el aminal consumido. Aunque eficiente, el método de regeneración descrito requiere la adición de un material alcalino en una cantidad que sea proporcional a la cantidad de sulfuro de hidrógeno que se haya hecho reaccionar. La solicitud copendiente de los autores, número 08/587,837, incorporada en la presente como referencia, describe un método y composición superiores para la remoción de sulfuros de corrientes gaseosas. El método incluye poner en contacto la corriente gaseosa que contiene sulfuro, con una mezcla depuradora acuosa que incluya un aminal, un ion inorgánico y un catalizador de oxidación; regenerando por lo menos una porción del aminal con un gas tal como aire, aire enriquecido de oxígeno, oxígeno, aire enriquecido de ozono y ozono; y regresando por lo menos una porción de la mezcla depuradora acuosa a la zona de contacto. Aunque eficaz, el método y la composición requieren aún la adición de un ion inorgánico a la mezcla depuradora, similar a la usada en el documento 5,347,003. El uso de un ion inorgánico añade un nivel de complejidad a la fabricación. Se ha descubierto que el azufre puede ser oxidado directamente de un compuesto heterogéneo sin la adición de una base inorgánica. Esto es particularmente sorprendente, dado que los tioéteres análogos no reaccionan con agentes oxidantes para formar azufre elemental, sino más bien reaccionan normalmente para formar sulfonas y sulfóxidos en los cuales el átomo de azufre permanece en la molécula orgánica y es oxidado hasta un estado de oxidación mayor. En el presente método, el azufre es eliminado en forma de azufre elemental y es reemplazado subsecuentemente por un compuesto que contiene nitrógeno. Es posible que esta reacción inusual ocurra debido al estado de transición estabilizado como se describe más adelante. Por lo tanto, es probable que la presencia de nitrógeno en la posición beta con respecto al azufre en el compuesto heterogéneo desempeñe una función importante en la reacción de regeneración. El presente método permite la oxidación directa del compuesto heterogéneo, dando como resultado la formación de azufre elemental y el aminal regenerado. Esto se logra preparando una composición que contenga al aminal, el catalizador de oxidación y, opcionalmente, agua diluyente. Se logra una economía mejorada proveyendo un método en el cual se pueda usar una cantidad subestequiométrica de catalizador de oxidación. La composición puede contener también una variedad de otros componentes que pueden impartir propiedades deseables adicionales incluyendo, pero no limitadas a, desespumantes, modificadores de cristal, compuestos anticongelantes y fragancias. En el presente método, el aminal es un producto de reacción entre (a) un aldehido acuoso o anhidro de fórmula (II):
O -R
(H)
en donde R se selecciona del grupo que consiste de (i) hidrógeno, (ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 50 átomos de carbono; (iii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 50 átomos de carbono, comprendiendo por lo menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre y halógeno; (iv) una cadena polimérica sustituida o no sustituida; (v) un dímero sustituido o no sustituido; (vi) un mono- o polialdehído; y (b) un compuesto que contenga nitrógeno de fórmula (lll):
R1 -N R^
(lll)
en donde R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de (i) hidrógeno; (ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 50 átomos de carbono; (iii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 50 átomos de carbono que comprende por lo menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre y halógeno; (¡v) una cadena polimérica sustituida o no sustituida; y (v) un enlace directo con cualquier otro de R1 y R2. Ejemplos de aldehidos adecuados para la presente invención incluyen formaldehído, paraformaldehído, glioxal, acetaldehído, butiraldehído, benzaldehído, N-(2-hidroxietil)dioxazina y oleil aldehido. Ejemplos de compuestos que contienen nitrógeno, adecuados para la presente invención incluyen, pero no están limitados a: amoníaco, metilamina, etilamina, propilamina, isopropilamina, oleilamina, etilendiamina, dietilentriamina, dimetilamina, dietilamina, monoetanolamina, dietanolamina, morfolina, piperazina, 3-etoxipropilamina, 1-metoxiisopropilamina, 2-metoxietilamina, tiomonoetanolamina y clorooleilamina.
El compuesto que contiene nitrógeno y el aldehido de la presente invención, se pueden hacer reaccionar a cualquier relación molar, siendo una relación preferida de 1 mol de aldehido: 10 moles de compuesto que contiene nitrógeno a 10 moles de aldehido: 1 mol de compuesto que contiene nitrógeno, siendo una relación más preferida de 1 mol de aldehido: 5 moles de compuesto que contiene nitrógeno a 5 moles de aldehido: 1 mol de compuesto que contiene nitrógeno, siendo una relación incluso más preferida 1 mol de aldehido: 3 moles de compuesto que contiene nitrógeno a 3 moles de aldehido: 1 mol de compuesto que contiene nitrógeno, y siendo una relación muy preferida de 1 mol de aldehido: 1 mol de compuesto que contiene nitrógeno. El aminal formado de la reacción del aldehido y el compuesto que contiene nitrógeno depende del compuesto seleccionado que contiene nitrógeno, el aldehido seleccionado y las relaciones de ambos, como es evidente para los expertos en la técnica. Del mismo modo, se pueden hacer reaccionar mezclas de los aldehidos y compuestos que contienen nitrógeno anteriores para formar varios aminales singulares, o mezclas de varios aminaies, como también es evidente para los expertos en la técnica. La reacción del compuesto que contiene nitrógeno y el aldehido mencionada anteriormente, dará como resultado típicamente la formación de un aminal. Los aminales típicos de los formados en la reacción descrita, son del tipo como en la fórmula I, fórmula IV, fórmula V, o mezclas de los mismos, como es evidente para los expertos en la técnica, en donde las fórmulas I, IV y V se representan mediante:
IV V
en donde n es un entero de 1 a 1000, y cada uno de R1, R2, R3, R4 y R se selecciona independientemente del grupo que consiste de (i) hidrógeno; (ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 20 átomos de carbono; (iii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 20 átomos de carbono que comprende por los menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre y halógeno; (iv) una cadena polimérica sustituida o no sustituida; y (v) un enlace directo con cualquier otro de R1, R2, R3, R4 y R. Ejemplos no limitantes de aminales que son útiles para la presente invención incluyen varias triazinas, tales como 1 ,3,5-tris(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina y trimetil triazina, bisoxazolidinas, tales como
N,N'-metilen bisoxazolidina, bis(morfolino)metano, 1 ,3,6,8-triciclotetraaza[4,4,1 ,1 ,3'8]-dodecano, aminales no genéricos tales como 2,7- dioxa-5,10 diazabiciclo[4.4.0]dodecano, metilaminometanol, etilmetilenoimina, isopropilmetilenoimina y hexametilenotetraamina. Los catalizadores de oxidación adecuados incluyen, pero no están limitados a: halogenuros, quinonas, peróxidos orgánicos, peroxiácidos orgánicos, peróxidos inorgánicos, óxidos orgánicos, hidrazinas, aminoácidos, amidas, carbamatos, carbazidas, percloratos, metales polivalentes y compuestos de los mismos, oxidantes inorgánicos y colorantes orgánicos. Ejemplos específicos de catalizadores de oxidación incluyen sal de sodio de ácido 1 ,2,naftaquinono-4-sulfónico, 4-amino-3-hidrazino-5-mercapto-1 ,2,4-triazol, 2-hidroxi-1 ,4-naftaquinona y ácido metacloro-perbenzoico. El paso de oxidación de la presente invención se puede lograr mediante el uso de catalizadores de oxidación muy suaves. Se piensa que la facilidad de oxidación del azufre del aminal consumido se debe a la estabilización del estado de transición debido a la formación de imina. Una representación específica no limitante se puede observar en el esquema (I).
N .A. T
Como resultado, virtualmente cualquier compuesto químico con capacidad oxidante incluso moderada, es adecuado para funcionar como catalizador de oxidación en la presente invención. Un ejemplo de un aminal consumido típico, 5,6-dihidro-5-(2-hidroxietil)-4H-1 ,3,5-ditiazina, muestra una onda de oxidación irreversible con potencial máximo de aproximadamente 0.6 volts contra NHE (electrodo de hidrógeno estándar), como se determina mediante voltametría cíclica a una velocidad de escudriñamiento de 10 milivolts/segundo. Una segunda onda de oxidación irreversible aparece a aproximadamente 1.5 volts. Las reacciones de oxidación del solvente son significativas a este potencial, y la segunda onda es totalmente resuelta sólo después de que una película pasivante cubre al electrodo. Esta segunda onda corresponde probablemente a la oxidación de la 1 ,3,5-(2-hidroxietil)-hexahidro-s-triazina que se forma de la oxidación de ditiazina. Experimentos de cronopotenciometría demostraron que se podría lograr una corriente de oxidación ligera a un potencial de 0.18 volts. La velocidad de reacción es lenta a dichos potenciales bajos, pero se incrementa significativamente a un potencial de aproximadamente 0.3 volts. Se mantuvo corriente cero a un potencial de aproximadamente 0.02 volts. Esto indica que cualquier compuesto con un potencial de reducción estándar mayor de 0.02 volts es adecuado para la conversión del aminal consumido al aminal. El oxígeno es muy adecuado para dirigir la oxidación del aminal consumido, dado que la mitad de la reacción 02 + 4 e" ?- 4 OH" tiene un potencial de reducción estándar de 0.4 volts. Sin embargo, la reacción entre el oxígeno por sí mismo y el aminal consumido, no es suficientemente rápida para dirigir la reacción a una velocidad aceptable. El uso de una cantidad catalítica de un agente oxidante en la presente invención produce una velocidad de reacción adecuada. Virtualmente, cualquier agente oxidante que pueda ser regenerado por oxígeno catalizará la reacción para acelerar la regeneración del aminal. No existe necesidad alguna de que el agente oxidante tenga un potencial de reducción estándar mayor de 0.18 volts. Como ejemplo, el 2,6-disulfonato de antraquinona, el cual tiene un potencial formal de -0.325 volts en soluciones alcalinas, es bastante eficaz para catalizar la conversión de la 5,6-dihidro-5-(2-hidroxietil)-4H-1 ,3.5-ditiazina a la 1 ,3,5-(2-hidroxietil)-hexahidro-s-triazina. Se prefiere que el catalizador de oxidación seleccionado tenga un potencial de reducción estándar de por lo menos -0.4 volts. Es más preferible que el catalizador de oxidación seleccionado tenga un potencial de reducción estándar de 0.0 a 0.9 volts. Es muy preferible que el catalizador de oxidación seleccionado tenga un potencial de reducción estándar entre 0.3 y 0.8 volts. El método general de reacción consiste en poner en contacto la composición que contiene al aminal y el catalizador de oxidación con un gas que contenga un sulfuro seleccionado de sulfuro de hidrógeno y mercaptanos, para hacer reaccionar por lo menos parte del aminal con el sulfuro, y formando por lo menos una cierta cantidad del aminal consumido en forma de un compuesto que contenga azufre. El compuesto que contiene azufre se hace reaccionar entonces con el catalizador de oxidación y una fuente de oxidación seleccionada de gases que contengan aire, oxígeno, ozono, o mezclas de los mismos, para oxidar el azufre del compuesto que contiene azufre, en forma de azufre elemental o algún estado de oxidación de azufre mayor. La oxidación se lleva a cabo mediante la ayuda del catalizador de oxidación en solución para facilitar mejor la oxidación. Se piensa que la reacción se lleva a cabo como en el siguiente ejemplo específico no limitante:
R"Nr R"Nr R"'NH2
+ oO + H2O
Es importante observar que cada uno de los componentes de la mezcla se puede añadir en su forma inicialmente reactiva o que ya ha reaccionado, dado que todos los reactivos en la solución son regenerados en por lo menos un paso del procedimiento. El catalizador de oxidación se puede añadir en forma oxidada o reducida. Asimismo, el aminal se puede añadir en forma consumida o fresca. Después de la regeneración, el aminal idéntico que se usó en la composición de partida no es formado necesariamente. El compuesto regenerado puede ser de una estructura química diferente debido a redisposición, desproporción u otras transformaciones químicas. Sin embargo, cualquiera que sea la estructura, el compuesto regenerado reaccionará en la forma deseada para depurar sulfuro de hidrógeno y mercaptanos. El presente método provee un sistema depurador de sulfuro regenerativo y superior debido a la reacción rápida del aminal con sulfuro de hidrógeno. El tiempo de reacción rápido permite el diseño de equipo de contacto relativamente pequeño para un bajo costo de capital. Además, el procedimiento se puede llevar a cabo en virtualmente cualquier equipo existente que haya sido diseñado para la remoción de sulfuro de hidrógeno de gases mediante quelatos de metal. Dichos procedimientos incluyen, pero no están limitados a: equipos Stretford, Lo-Cat y Sulferox. También se puede utilizar equipo depurador no regenerativo existente añadiendo un circuito de regeneración en el cual el aminal por lo menos parcialmente consumido sea drenado del depurador, dirigido hacia el equipo de regeneración, y regresado entonces hacia el tanque de almacenamiento, o directamente hacia el depurador de contacto. La regeneración y la depuración también se pueden llevar a cabo en un recipiente en donde el contenido de oxígeno de la corriente gaseosa que pasa a través del líquido sea por lo menos tan alto como la concentración de sulfuro de hidrógeno en la corriente gaseosa. El método y la composición de la presente invención ofrecen varias ventajas distintas sobre los sistemas comunes de quelato de metal. Los quelatos de metal remueven el sulfuro de hidrógeno a través de una reacción redox entre la forma oxidada del metal y el sulfuro de hidrógeno en un recipiente de contacto. Como resultado de esta reacción, se forma azufre elemental en el recipiente de contacto. El atascamiento por azufre es un problema común que plaga estos sistemas. En contraste, no se forma azufre elemental después del contacto con la composición depuradora de la presente invención, cuando el catalizador de oxidación está en un estado reducido. Esto permite una precipitación mucho más controlada del azufre después de entrar en contacto con el oxígeno. El azufre se puede formar por lo tanto en un recipiente separado, o incluso a un tiempo distante, si así se desea. Los quelatos de metal dependen también notablemente del quelante para mantener el metal en solución. El sistema depende del pH, y está sujeto a degradación debido a reacciones de radicales libres, los cuales pueden hacer que sea menos eficiente o inoperable. Este problema se evita en la presente invención permitiendo la selección de un catalizador de oxidación hidrosoluble que no se separará del sistema. La presente invención no depende también de dilución intensa del sistema de depuración. Esto permite el uso de equipo significativamente más pequeño con eficiencia incrementada. En una aplicación típica, se pone en contacto aminal total o parcialmente regenerado con una corriente gaseosa que contenga sulfuro de hidrógeno o mercaptano durante un tiempo suficiente para reducir los niveles de sulfuro de hidrógeno o mercaptanos hasta el nivel deseado. Todo el aminal resultante por lo menos parcialmente consumido, o parte del mismo, es removido del depurador y transferido a una zona de oxidación. La solución se pone en contacto con un agente oxidante tal como aire, oxígeno, ozono, o mezclas de los mismos, en presencia de un catalizador de oxidación durante un tiempo suficiente para permitir la regeneración parcial o completa del aminal. En el tanque de oxidación, el azufre en el aminal consumido es oxidado hasta azufre elemental y otros estados de oxidación de azufre mayores. La suspensión resultante que contiene azufre elemental y aminal por lo menos parcialmente regenerado, se hace pasar opcionalmente a través de una etapa de separación de sólidos, en donde se remueve por lo menos una porción del azufre elemental sólido. La separación del sólido se puede lograr mediante cualquier medio conocido en la técnica incluyendo, pero limitado a, sedimentación, filtración por gravedad, filtración en vacío, centrifugación, filtración con filtro-prensa, o combinaciones de los mismos. La solución se hace pasar entonces hacia un tanque de almacenamiento, o se regresa hacia el depurador. El procedimiento se puede llevar a cabo continuamente o en una operación intermitente. Una cierta cantidad de volumen de líquido se pierde en la etapa de separación de sólidos. Se puede añadir producto formado en cualquier punto en el procedimiento para reemplazar el volumen perdido. Un punto de inyección preferido de material formado está antes del depurador. Esto permitirá la concentración más alta de aminal en la etapa de contacto con gas. El equipo u otras consideraciones pueden requerir la adición de material formado en otros puntos. Como con virtualmente todos los procedimientos catalíticos, habrá cierto agotamiento o desactivación del catalizador de oxidación en el procedimiento de la presente invención. El reemplazo del catalizador agotado se añade en forma más conveniente como parte del sistema de producción descrito. Por conveniencia, se puede añadir opcionalmente en un punto diferente en el procedimiento. La solución se puede aplicar también en un tipo de equipo de autocirculación, en el cual la depuración y la oxidación se llevan a cabo en el mismo recipiente como se describe en la patente de E.U.A. 5,160,714, incorporada en la presente como referencia. Se pueden lograr efectos similares en donde la corriente gaseosa que contiene sulfuro contiene una cantidad suficiente de oxígeno para permitir la depuración y la oxidación en el mismo recipiente. El oxígeno puede estar ya presente, o se puede combinar con la corriente gaseosa que contiene sulfuro a través de la introducción de aire, o una fuente alternativa de oxígeno gaseoso. Se reconoce que en un procedimiento continuo, siempre habrá por lo menos cierta cantidad de aminal consumido presente en todos los puntos del sistema si el equipo se optimiza para costo de capital y costo de material. La presencia de aminal consumido no tendrá efecto perjudicial alguno sobre las reacciones del sistema. Bajo estas condiciones, la solución contendrá también la forma reducida del catalizador de oxidación. La presencia de la forma reducida del catalizador de oxidación no dará como resultado reducción alguna en la cantidad de sulfuro de hidrógeno en la sección del depurador del aparato, puesto que no reacciona con el sulfuro de hidrógeno en este estado. Las relaciones entre el aminal y el catalizador de oxidación pueden variar, dependiendo de los parámetros físicos del equipo instalado. En general, la cantidad del catalizador de oxidación debe reducirse al mínimo debido a su costo relativamente mayor. Las relaciones que se utilizarán se determinan mejor sobre una base molar. El peso equivalente efectivo del aminal se puede determinar más fácilmente haciéndolo reaccionar hasta término con una cantidad medida de sulfuro de hidrógeno, y dividiendo entonces el peso del aminal utilizado entre los moles de sulfuro de hidrógeno consumido. Idealmente, la fuente de sulfuro de hidrógeno debe ser la corriente gaseosa que será tratada. Los pesos equivalentes de los catalizadores de oxidación son bien conocidos en la técnica. Se prefiere que sean utilizados de 1 a 10000 equivalentes molares de aminal por 1 a 10000 equivalentes de catalizador de oxidación. En un método más preferido, se utilizan de 1 a 10000 equivalentes molares de aminal por 1 a 100 equivalentes molares de catalizador de oxidación. En un método más preferido, se utilizan de 1 a 10000 equivalentes molares de aminal por 1 a 10 equivalentes molares de catalizador de oxidación. El agua está opcionalmente presente en la composición del presente método como diluyente. La presencia de agua servirá también para facilitar la separación del azufre elemental reduciendo la viscosidad de la solución. El agua puede estar presente en cualquier cantidad, siendo preferida una cantidad de hasta 99.5% en peso, siendo una cantidad más preferida de 25% en peso a 99.5% en peso, y siendo una cantidad muy preferida de 50% en peso a 95% en peso. El presente método se ilustrará ahora en más detalle con relación con los siguientes ejemplos específicos no limitantes.
EJEMPLO 1
Se mezclaron 5 gramos de una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-h¡droxietil)hexahidro-s-triaz¡na, disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., que se había hecho reaccionar previamente con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, hasta término, con 0.2 gramos de 4-amino-3-hidrazino-5-mercapto-1 ,2,4-triazol (99%), disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl. Se añadieron 10 gramos de agua destilada a esta mezcla. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi burbujeando aire en la mezcla a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg durante 2 días. Después de 2 días, la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidrox¡etil)hexahidro-s-triazina se regeneró por completo. La solución se hizo reaccionar entonces con 0.7 gramos de sulfuro de hidrógeno gaseoso a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso. El ciclo de ventilación se repitió, y el precipitado sólido (0.4 gramos) se filtró en vacío con un filtro de vidrio de 25 mieras.
EJEMPLO 2
Se mezclaron 5 gramos de una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina, disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., que se había hecho reaccionar previamente con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, hasta término, con 0.2 gramos de ácido maleico (99%), disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl. Se añadieron 10 gramos de agua destilada a esta mezcla. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi burbujeando aire en la mezcla durante 2 días a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del procedimiento de ventilación, se regeneró 58% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina.
EJEMPLO 3
Se mezclaron 5 gramos de una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina, disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., que se había hecho reaccionar previamente con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, hasta término, con 1.1 gramos de permanganato de potasio (15.804%), disponible comercialmente de Fisher Scientific Company de Fair Lawn, New Jersey. Se añadieron 10 gramos de agua destilada a esta mezcla. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi burbujeando aire en la mezcla a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg durante 2 días. Después de 2 días, la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina se regeneró por completo. La solución se hizo reaccionar entonces con 0.9 gramos de sulfuro de hidrógeno gaseoso a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso. El ciclo de ventilación se repitió, y se regeneró 28% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina.
EJEMPLO 4
Se mezclaron 5 gramos de una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina, disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., que se había hecho reaccionar previamente con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, hasta término, con 0.2 gramos de ácido 5-aminovalérico (97%), disponible comercialmente de ACROS Organice de Pittsburgh PA. Se añadieron 15 gramos de agua destilada a esta mezcla. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi burbujeando aire en la mezcla durante 12 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del procedimiento de ventilación, se regeneró 68% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-h¡droxiet¡l)hexahidro-s-triazina.
EJEMPLO 5
Se mezclaron 5 gramos de una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidrox¡etil)hexahidro-s-triaz¡na, disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., que se había hecho reaccionar previamente con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, hasta término, con 0.15 gramos de diclorhidrato de hidrazina (99.9%), disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl. Se añadieron 10 gramos de agua destilada a esta mezcla. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi burbujeando aire en la mezcla durante 12 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del procedimiento de ventilación, se regeneró 59% de la solución de 1 ,3)5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina.
EJEMPLO 6
Se mezclaron 5 gramos de una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidrox¡etil)hexah¡dro-s-triazina, disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., que se había hecho reaccionar previamente con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, hasta término, con 0.26 gramos de ácido 2,4,6-trihidroxibenzoico monohidratado (90%), disponible comercialmente de Aldrich Chemical Milwaukee Wl. Se añadieron 10 gramos de agua destilada a esta mezcla. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi burbujeando aire en la mezcla durante 12 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del procedimiento de ventilación, se regeneró 10% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina.
EJEMPLO 7
Se mezclaron 5 gramos de una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina, disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., que se había hecho reaccionar previamente con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, hasta término, con 0.20 gramos de 2-hidroxi-1 ,4-naftoquinona (97%), disponible comercialmente de Aldrich Chemical Milwaukee Wl. Se añadieron 15 gramos de agua destilada a esta mezcla. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi burbujeando aire en la mezcla durante 2.5 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del procedimiento de ventilación, se regeneró 43% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina.
EJEMPLO 8
Se mezclaron 5 gramos de una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina, disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., que se había hecho reaccionar previamente con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, hasta término, con 0.5 gramos de sal disódica de ácido antraquinona-2,6-disulfónico, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee. Se añadieron 15 gramos de agua destilada a esta mezcla.
Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi burbujeando aire en la mezcla durante 4 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del procedimiento de ventilación, se regeneró 74% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina.
EJEMPLO 9
Se mezclaron 7.5 gramos de una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidrox¡et¡l)hexahidro-s-triazina, disponible comercialmente de Quaker
Chemical Corp., que se había hecho reaccionar previamente con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de
Milwaukee Wl, hasta término, con 0.17 gramos de 1 ,4-benzoquinona (98%), disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl. Se añadieron 23 gramos de agua destilada a esta mezcla. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi burbujeando aire en la mezcla durante 2 días a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del procedimiento de ventilación, se regeneró 91% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina. La solución se hizo reaccionar entonces con 0.7 gramos de sulfuro de hidrógeno gaseoso a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso. Se repitió el ciclo de ventilación, y la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidrox¡et¡l)hexahidro-s-triazina se regeneró por completo. Entonces, la solución se hizo reaccionar con 0.6 gramos de sulfuro de hidrógeno gaseoso a 99.5% burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso.
EJEMPLO 10
Se mezclaron 25 gramos de una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina), disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., con 1.3 gramos de 1 ,4-benzoquinona (98%), disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl. Se añadieron 23 gramos de agua destilada a esta mezcla. La solución se hizo reaccionar entonces con 7.4 gramos de sulfuro de hidrógeno gaseoso a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi, burbujeando aire en la mezcla durante 7 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del procedimiento de ventilación, se regeneró 80% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina. La solución se hizo reaccionar entonces con 2.3 gramos de sulfuro hidrógeno gaseoso a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/mm. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso. Se añadieron a la solución 2 gramos de bicarbonato de sodio, disponible comercialmente de ARM & HAMMER de Princeton NJ, y 2 gramos de solución de hidróxido de sodio a 50%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, y el ciclo de ventilación se repitió durante 21 horas. Se regeneró 93% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina. La solución se hizo reaccionar entonces con 1.3 gramos de sulfuro de hidrógeno gaseoso a 99.5%, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso. El ciclo de ventilación se repitió durante 2 días, y se regeneró 90% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexah¡dro-s-triaz¡na. La solución se hizo reaccionar entonces con 2.3 gramos de sulfuro de hidrógeno gaseoso a 99.5%, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso. El ciclo de ventilación se repitió durante 33 horas, y se regeneró 63% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina.
EJEMPLO 11
Se mezclaron 7.5 gramos de una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina, disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., que se había hecho reaccionar previamente con sulfuro de hidrógeno a 99.5% disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, hasta término, con 0.17 gramos de sal de sodio de ácido 1 ,2-naftaquinona-4-sulfónico (97%), disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl. Se añadieron 23 gramos de agua destilada a esta mezcla. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi burbujeando aire en la mezcla durante 6 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del procedimiento de ventilación, se regeneró 75% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina.
EJEMPLO 12
Se preparó una solución acuosa de 1 ,3,6,8-triciclotetraaza[4,4,1 ,13,8]-dodecano haciendo reaccionar 50.1 gramos de formaldehído a 37% disponible de Borden Chemical de Sheboigan, Wl, en un baño de hielo con la adición lenta de 20.1 gramos de etilendiamina a 99%, disponible de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, con un embudo de adición durante un período de 2 horas. La solución se dejó calentando a temperatura ambiente (aproximadamente 22°C) al término del período adicional de 2 horas. Una vez sintetizado, se diluyeron 34.5 gramos de 1 ,3,6,8-triciclotetraaza[4,4,1 ,13,8]-dodecano con 120 g de agua destilada, y la solución se hizo reaccionar entonces con 3.3 gramos de sulfuro de hidrógeno gaseoso a 99.5%, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso. Se añadieron a esta mezcla 2.6 gramos de sal de sodio de ácido 1 ,2-naftaqu¡nona-4-sulfónico (97%), disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi, burbujeando aire en la mezcla durante 2 días a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. La solución se hizo reaccionar con 2.6 gramos de sulfuro de hidrógeno gaseoso a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso. El ciclo de ventilación se repitió durante 1 día antes del siguiente ciclo de depuración. La solución se hizo reaccionar entonces con 1.8 gramos de sulfuro de hidrógeno gaseoso a 99.5%, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso.
EJEMPLO 13
Se añadieron aproximadamente 5 gramos de yodo, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, a 50 mi de una solución a 43% de 1 ,3,5-(2-hidrox¡etil)hexah¡dro-s-triazina que se había hecho reaccionar previamente hasta término con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl. La mezcla se agitó y se ventiló a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C), burbujeando aire en la mezcla durante 8 horas a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del período de 8 horas, el líquido se analizó en una RMN Varían de 200 MHz, y se encontró que contenía 1 ,3,5-(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina y ningún nivel detectable de la triazina consumida.
EJEMPLO 14
Se colocó en un matraz de vidrio de 500 mi una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina, disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., y se hizo reaccionar hasta término con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso. La solución consumida se diluyó entonces a 25% en peso con agua de la llave. Se colocó entonces en un matraz de 500 mi una solución de 25.6 gramos de la triazina consumida diluida y 0.26 gramos de V2O5, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi, burbujeando aire en la mezcla durante 15 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del procedimiento de ventilación, se regeneró 79% de la 1 ,3,5-tr¡(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina.
EJEMPLO 15
Se colocó una solución a 43% de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina, disponible comercialmente de Quaker Chemical Corp., en un matraz de vidrio de 500 mi, y se hizo reaccionar hasta término con sulfuro de hidrógeno a 99.5%, disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl, burbujeando el sulfuro de hidrógeno en la solución a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 4.8 ml/min. El burbujeo se continuó hasta que se detectó la presencia de sulfuro de hidrógeno en el gas que salía del matraz, con un detector portátil de sulfuro de hidrógeno gaseoso. La solución consumida se diluyó entonces hasta 25% en peso con agua de la llave. Entonces se colocó en un matraz de 500 mi una solución de 25.0 gramos de la triazina consumida diluida y 0.20 gramos de sulfato de cobre (II), disponible comercialmente de Aldrich Chemical de Milwaukee Wl. Entonces, la solución se agitó y se ventiló en un matraz de 500 mi, burbujeando aire en la mezcla durante 15 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) a una velocidad de flujo de 33 ml/seg. Al término del procedimiento de ventilación, se regeneró 97% de la solución de 1 ,3,5-tri(2-hidroxietil)hexahidro-s-triazina.
La presente invención se puede describir en otras formas específicas sin apartarse del espíritu o los atributos esenciales de la misma y, por consiguiente, se debe hacer referencia a las reivindicaciones anexas más que a la especificación anterior, como lo indica el alcance de la invención.
Claims (33)
1.- Un método para regenerar un aminal por lo menos parcialmente consumido, caracterizado porque comprende hacer reaccionar dicho aminal por lo menos parcialmente consumido, con un gas que contenga una fuente de oxidación seleccionada del grupo que consiste de aire, oxígeno, ozono, y mezclas de los mismos, en presencia de un catalizador de oxidación. 2.- El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque dicho aminal es un producto de reacción de (a) un aldehido, (b) un compuesto que contiene nitrógeno seleccionado del grupo que consiste de amoníaco, aminas primarias y aminas secundarias. 3.- El método de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado además porque dicho aldehido se selecciona del grupo que consiste de formas acuosas o anhidras de fórmula (II):
O -R
II en donde R se selecciona del grupo que consiste de (i) hidrógeno, (ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 50 átomos de carbono; (iii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 50 átomos de carbono, comprendiendo por lo menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre y halógeno; (iv) una cadena polimérica sustituida o no sustituida; (v) un dímero sustituido o no sustituido; y (vi) un mono- o polialdehído; y en donde dicho compuesto que contiene nitrógeno tiene la fórmula (III):
R1 -N Rz lll e n donde R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de (i) hidrógeno; (ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 50 átomos de carbono; (iii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 50 átomos de carbono que comprende por lo menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre y halógeno; y (iv) una cadena polimérica sustituida o no sustituida; en donde R1 y R2 pueden estar unidos entre sí. 4.- El método de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado además porque dicho aldehido se selecciona del grupo que consiste de formaldehído, paraformaldehído, glioxal, acetaldehído, butiraldehído, benzaldehído, N-(2-hidroxiet¡l)dioxaz¡na y oleil aldehido.
5.- El método de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado además porque dicho aldehido es formaldehído.
6.- El método de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado además porque dicho compuesto que contiene nitrógeno se selecciona del grupo que consiste de amoníaco, metilamina, etilamina, propilamina, isopropilamina, oelilamina, etilendiamina, dietilentriamina, dimetilamina, dietilamina, monoetanolamina, dietanolamina, morfolina, piperazina, 3-etoxipropilamina, 1-metoxiisopropilamina, 2-metoxietilamina, tiomonoetanolamina y clorooleilamina.
7.- El método de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado además porque dicho compuesto que contiene nitrógeno se selecciona del grupo que consiste de etilendiamina y monoetanolamina.
8.- El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque dicho catalizador de oxidación tiene un potencial de reducción estándar de por lo menos -0.4 volts.
9.- El método de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque dicho catalizador de oxidación tiene un potencial de reducción estándar de 0.0 volts a 0.9 volts.
10.- El método de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado además porque dicho catalizador de oxidación tiene un potencial de reducción estándar de 0.3 volts a 0.8 volts.
11.- El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque dicho aminal comprende por lo menos uno de los compuestos seleccionados del grupo que consiste de compuestos de fórmulas I, IV y V: I IV V en donde n es un entero de 1 a 1000, y cada uno de R1, R2, R3, R4 y R se selecciona independientemente del grupo que consiste de (i) hidrógeno; (ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 20 átomos de carbono; (¡ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 20 átomos de carbono que comprende por los menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre y halógeno; y (¡v) una cadena polimérica sustituida o no sustituida; y en donde R1, R2, R3, R4 y R pueden estar unidos individualmente entre sí.
12.- El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque dicho catalizador de oxidación se selecciona del grupo que consiste de halogenuros, quinonas, peróxidos orgánicos, peroxiácidos orgánicos, peróxidos inorgánicos, óxidos orgánicos, hidrazinas, aminoácidos, amidas, carbamatos, carbazidas, percloratos, metales polivalentes y compuestos de los mismos, oxidantes inorgánicos y colorantes orgánicos.
13.- El método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado además porque dicho catalizador de oxidación se selecciona del grupo que consiste de quinonas, peroxiácidos orgánicos, hidrazinas y colorantes orgánicos.
14.- El método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado además porque dicho catalizador de oxidación se selecciona del grupo que consiste de sal de sodio de ácido 1 ,2,naftaquinono-4-sulfónico, 4-amino-3-hidrazino-5-mercapto-1 ,2,4-triazol, 2-hidroxi-1 ,4-naftaquinona y ácido metacloroperbenzoico.
15.- El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque dicho aminal por lo menos parcialmente consumido se forma a través de la reacción de un aminal con un gas que contenga azufre en un primer recipiente.
16.- El método de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado además porque dicha fuente de oxidación se pone en contacto con dicho compuesto aminal por lo menos parcialmente consumido en un segundo recipiente separado de dicho primer recipiente, en el cual dicho aminal por lo menos parcialmente consumido se hace reaccionar con dicho gas que contiene azufre.
17.- El método de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado además porque dicha fuente de oxidación se pone en contacto con dicho compuesto aminal por lo menos parcialmente consumido en dicho primer recipiente.
18.- El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque comprende hacer reaccionar dicho aminal por lo menos parcialmente consumido con dicha fuente de oxidación y hasta 99.5% en peso de agua, en presencia de dicho catalizador de oxidación.
19.- Una composición para remover sulfuro de hidrógeno de gases que comprenden un aminal y un catalizador de oxidación, caracterizado porque dicho aminal es capaz de ser regenerado.
20.- La composición de conformidad con la reivindicación 19, caracterizada además porque dicho aminal es un producto de reacción formado de la reacción entre (a) un aldehido, y (b) un compuesto que contiene nitrógeno seleccionado del grupo que consiste de amoníaco, aminas primarias y aminas secundarias.
21.- La composición de conformidad con la reivindicación 20, caracterizada además porque dicho aldehido se selecciona del grupo que consiste de formas acuosas o anhidras de fórmula (II): O -R en donde R se selecciona del grupo que consiste de (i) hidrógeno, (¡i) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 50 átomos de carbono; (¡ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o ¡nsaturada, de 1 a 50 átomos de carbono, comprendiendo por lo menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre y halógeno; (iv) una cadena polimérica sustituida o no sustituida; (v) un dímero sustituido o no sustituido; y (vi) un mono- o polialdehído; y en donde dicho compuesto que contiene nitrógeno tiene la fórmula (lll): R -N NR2 lll en donde R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de (i) hidrógeno; (ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 50 átomos de carbono; (iii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 50 átomos de carbono que comprende por lo menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre y halógeno; y (¡v) una cadena polimérica sustituida o no sustituida; en donde R1 y R2 pueden estar unidos entre sí.
22.- La composición de conformidad con la reivindicación 21 , caracterizada además porque dicho aldehido se selecciona del grupo que consiste de formaldehído, paraformaldehído, glioxal, acetaldehído, butiraldehído, benzaldehído, N-(2-hidroxietil)dioxazina y oleil aldehido.
23.- La composición de conformidad con la reivindicación 22, caracterizada además porque dicho aldehido es formaldehído.
24.- La composición de conformidad con la reivindicación 21 , caracterizada además porque dicho compuesto que contiene nitrógeno se selecciona del grupo que consiste de amoníaco, metilamina, etilamina, propilamina, ¡sopropilamina, oelilamina, etilendiamina, dietilentriamina, dimetilamina, dietilamina, monoetanolamina, dietanolamina, morfolina, piperazina, 3-etoxipropilamina, 1-metoxiisopropilamina, 2-metoxietilamina, tiomonoetanolamina y clorooleilamina.
25.- La composición de conformidad con la reivindicación 24, caracterizada además porque dicho compuesto que contiene nitrógeno se selecciona del grupo que consiste de etilendiamina y monoetanolamina.
26.- La composición de conformidad con la reivindicación 19, caracterizada además porque dicho catalizador de oxidación tiene un potencial de reducción estándar de por lo menos -0.4 volts.
27.- La composición de conformidad con la reivindicación 26, caracterizada además porque dicho catalizador de oxidación tiene un potencial de reducción estándar de 0.0 volts a 0.9 volts.
28.- La composición de conformidad con la reivindicación 27, caracterizada además porque dicho catalizador de oxidación tiene un potencial de reducción estándar de 0.3 volts a 0.8 volts.
29.- La composición de conformidad con la reivindicación 24, caracterizada además porque dicho aminal comprende por lo menos uno de los compuestos seleccionados del grupo que consiste de compuestos de fórmulas I, IV y V: I IV en donde n es un entero de 1 a 1000, y cada uno de R1, R2, R3, R4 y R se selecciona independientemente del grupo que consiste de (i) hidrógeno; (ii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 20 átomos de carbono; (iii) una cadena de hidrocarburo lineal, ramificada o cíclica, sustituida o no sustituida, saturada o insaturada, de 1 a 20 átomos de carbono que comprende por los menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre y halógeno; y (iv) una cadena polimérica sustituida o no sustituida; y en donde R1, R2, R3, R4 y R pueden estar unidos individualmente entre sí.
30.- La composición de conformidad con la reivindicación 22, caracterizada además porque dicho catalizador de oxidación se selecciona del grupo que consiste de halogenuros, quinonas, peróxidos orgánicos, peroxiácidos orgánicos, peróxidos inorgánicos, óxidos orgánicos, hidrazinas, aminoácidos, amidas, carbamatos, carbazidas, percloratos, metales polivalentes y compuestos de los mismos, oxidantes inorgánicos y colorantes orgánicos.
31.- La composición de conformidad con la reivindicación 19, caracterizada además porque dicho catalizador de oxidación se selecciona del grupo que consiste de quinonas, peroxiácidos orgánicos, hidrazinas y colorantes orgánicos.
32.- La composición de conformidad con la reivindicación 30, caracterizada además porque dicho catalizador de oxidación se selecciona del grupo que consiste de sal de sodio de ácido 1 ,2,naftaquinono-4-sulfón¡co, 4-amino-3-hidrazino-5-mercapto-1 ,2,4-triazol, 2-hidroxi-1 ,4-naftaquinona y ácido metacloroperbenzoico.
33.- La composición de conformidad con la reivindicación 19, caracterizada además porque comprende hasta 99.5% en peso de agua.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08886868 | 1997-07-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MXPA99011800A true MXPA99011800A (es) | 2001-05-17 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2240820C (en) | Regenerative method and composition for removing sulfides from gas streams | |
RU2161529C1 (ru) | Способ биологического удаления сульфида | |
EP0091392B1 (en) | Sulfur removal from a gas stream | |
CA2134445C (en) | Methods for regenerating a sulfur scavenging compound from a product of a sulfur scavenging reaction | |
CA2620241C (en) | Process for the removal in continuous of hydrogen sulfide from gaseous streams | |
CA2445422A1 (en) | Treatment of hydrocarbons containing sulfides | |
McManus et al. | The evolution, chemistry and applications of chelated iron hydrogen sulfide removal and oxidation processes | |
US5885538A (en) | Method and composition for the regeneration of an aminal compound | |
US5508012A (en) | Methods for recovering sodium sulfides from a sulfur scavenging reaction | |
US4487753A (en) | Sulfur production | |
US8916117B2 (en) | Corrosion control in acid gas removal equipment by the situ generation of polysulfide ions | |
MXPA99011800A (es) | Metodo y composicion para la regeneracion de un compuesto aminal | |
AU596876B2 (en) | Method of stabilizing solutions of chelated polyvalent metals | |
US4784838A (en) | Method of stabilizing solutions of chelated polyvalent metals |