MXPA99011576A - Compuestos de amina estericamente impedidos - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a:Un producto que contiene 5 al 85%de un grupo (A-1-a) y/o (A-1-b) (Ver Fórmula) y 15 a 95%de un grupo (A-2), (Ver Fórmula) la suma total de los grupos (A-1-a) (A-1 -b), y (A-2) da el 100%esútil para estabilizar un material orgánico contra la degradación inducida por la luz, calor u oxidación.
Description
COMPUESTOS DE AMINA ESTERICAMENTE IMPEDIDOS
La presente invención se relaciona con productos que contienen grupos 1- (acilo de C1-C20) ~2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil, así como grupos 2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilo, el último de los cuales puede ser opcionalmente sustituido en el piperidil nitrógeno por alquilo de Ci-Cs, para usarse en esos productos como fotoestabilizadores, estabilizadores térmicos y estabilizadores de la oxidación para materiales orgánicos, particularmente polímeros sintéticos, y para los materiales orgánicos estabilizados de este modo. Los derivados de la 2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina son, por ejemplo, descritos en la EP-A-209, 126, EP-A-849, 327, DE-A-2,718,458 (= US-A-4 , 293, 68 y US-A- , 369, 275) , DE-A-2,755,340 (= US-A-4, 238, 613) , EP-A-52,579 (= US-A-4, 419, 472) , EP-A-107,805, DE-A-3, 403, 116 (= US-A-4 , 532, 279) , US-A-4,670,488 y US-A-4, 948, 889. En detalle, la presente invención se relaciona con un producto que contiene 5 al 85%, por ejemplo 15 al 85%, 15 a 80%, 15 a 75% o 5 a 75%, 15 a 70% o 20 a 70%, 15 a 60%, 20 a 60%, 30 a 60%, 25 a 50%, 40 a 60% o 50% de un grupo (A-l-a) y/o (A-l-b)
. y 15 a 95%, por ejemplo 15 al 85%, 20 a 85%, 25 al 85% o 25 a 95%, 30 a 85% o 30 a 80%, 40 a 85%, 40 a 80%, 40 a 70% o 50 a 75%, 40 a 60% o 50% de un grupo (A-2),
la suma total de los grupos (A-l-a) , (A-l-b) y (A-2) da el 100%. Un producto, el cual corresponde a la fórmula (I) como el definido bajo a) , la fórmula (II) como el definido bajo b) , la fórmula (V) como el definido bajo c) , la fórmula
(VI) como el definido bajo d) , la fórmula (VII) _como el definido bajo e) , un producto de reacción como el definido bajo f) , o el cual corresponde a la fórmula (IX) como el definido bajo g) , la fórmula (X) como el definido bajo h) , la fórmula (XI) como el definido bajo i), la fórmula (XII) como el definido bajo j), la fórmula (XIII) como el definido bajo k) , la fórmula (XIV) como el definido bajo 1) , la fórmula (XVI) como el definido bajo m) , la fórmula (XVII) como el definido bajo n) , la fórmula (XVIII) como el definido bajo o) o la fórmula (XIX) como el definido bajo p) se prefiere. a.y una mezcla de producto de la fórmula
en la cual los radicales Ri independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C2o con 5 al 85% de la suma total de los radicales Ri independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de Ci-Cs y los radicales Ri restantes son acilo de C?-C2o; i es 2 ó 4, si nx es 2 , R2 es alquileno de C?-C? o bis { (C?~ C20alquil ) oxicarbonil j alcantetrailo de C4-C?o, y si ni es 4 , R2 es alcantetrailo de C4-C?0;
b) una mezcla de producto de la fórmula
(n: en la cual R3 y R7 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C?-C?2, R4, R5 y Rß independientemente uno del otro son alquileno de C2-C?o, y Xi, X2, X3, X4, X5, Xe, X7 y Xß independientemente uno del otro son un grupo de la fórmula (III),
en la cual Rs es hidrógeno, alquilo de C?-C?2, cicloalquilo de C5-C12, cicloalquilo de C5-C?2 sustituido con alquilo de C1-C4, fenilo, -OH- y/o alquilo de C1-C10 sustituido con fenilo, fenilalquilo de C7-Cg, fenilalquilo de C7-Cg el cual está sustituido en el radical fenilo por -OH y/o alquilo de C1-C10; o un grupo de la fórmula (IV) ,
y los radicales Rg y Rio independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C20 con 5 al 85% de la suma total de los radicales R9 y Rio independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de Ci-Cs y los radicales restantes Rg y Rio siendo acilo de C?~C2o;
c) una mezcla de producto de la fórmula
en la cual Xg, Xio y Xn independientemente uno del otro son un grupo de la fórmula (III) con 5 al 85% de la suma total de los radicales Rg y Rio independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales restantes Rg y Rio siendo acilo de C?-C20;
en la cual Rn, R13, Ri4 Y Ris independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C?2, cicloalquilo de C5-C12, cicloalquilo de C5-C?2 sustituido con alquilo de C?~C4, fenilo, -OH- y/o alquilo de C?-C?o sustituido con fenilo, fenilalquilo de C7-Cg, fenilalquilo de C7-Cg el cual está sustituido en el radical fenilo por -OH y/o alquilo de C1-C10; o un grupo de la fórmula (IV) , Ri2 es alquileno de C2-C?8, cicloalquileno de C5-C7 o C?-C4alquilendi (cicloalquileno de C5-C7) , o los radicales Ru, R?2 y R13, junto con los átomos de nitrógeno a los cuales están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 a 10 miembros, o R?4 y Ris, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 a 10 miembros, n2 es un número de 2 a 50, y al menos uno de los radicales Rn, Ri3, Ri4 y Ri5 es un grupo de la fórmula (IV) con 5 al 85% de los radicales Rio independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de Ci-Cs y los radicales Rio restantes siendo acilo de C?~Co;
en la cual Ri6 es alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C5-C12, cicloalquilo de C5-C12 sustituido con alquilo de C?-C4, fenilo o 'alquilo de C1-C10 sustituido con fenilo, R?7 es alquileno de C3-C10, los radicales Ris independientemente uno _del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C2o con 5 al 85% de los radicales Ría independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales R?8 restantes siendo acilo de C?~C2o, y n3 es un número de 2 a 50;
f) un producto obtenible haciendo reaccionar un compuesto, obtenido mediante la reacción entre una poliamina de la fórmula (Villa) y cloruro cianúrico, con un compuesto de la fórmula (VlIIb) o una mezcla de los compuestos (VlIIb) y (VlIIb*) para dar un intermediario
H.N (CH.) NH (CH,)— NH (CHJ NH, (Villa)
2 2 n' 2 n"4 2/ n-4 2
(VlIIb*)
en los cuales n'4, n' ' 4 y n'''4 independientemente uno del otro son un entero de 2 a 12, Rig es hidrógeno, alquilo de C?-C?2, cicloalquilo de C5-C12, fenilo o fenilalquilo de C7-Cg, y R20 es alquilo de C?-C8, con la condición que en la mezcla de los compuestos (VlIIb) y (VIILb*) al menos 15% del compuesto (VTIIb) está presente; y la acilación posterior de los grupos de la fórmula (A-l-a) estando presentes en el intermediario
en una proporción para dar un producto el cual contiene 15 a 95% de los grupos de la fórmula (A-2)
y 5 al 85% de los grupos de la fórmula (A-l-a) y/o (A-l-b) ,
relativo a la suma total de los grupos (A-l-a) , (A-1-b) y (A-2);
en la cual R2? y R26 independientemente uno del otro son un enlace directo o un grupo -N (Yi) -CO-Y2-CO-N (Y3) -, Yi y Y3 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8, cicloalquilo de C5-C12, fenilo, fenilalquilo de C7-Cg o un grupo de la fórmula (IV) , Y2 es un enlace directo o alquileno de C?~C4, los radicales R22 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?~C2o, R23, R24, R27 y R28 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C1-C30, cicloalquilo de Cs-C?2 o fenilo, R25 es hidrógeno, alquilo de C?-C30, cicloalquilo de C5~C?2, fenilo, fenilalquilo de C7-Cg o un grupo de la fórmula (IV) con 5 al 85% de la suma total de los radicales Rio y R22 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de Ci-Cß y los radicales Rio restantes y R22 siendo acilo de Ci-C20, y n5 es un número de 2 a 50;
h) una mezcla de producto de la fórmula
en la cual R29 es hidrógeno, alquilo de C?~C?2 o alcoxi de C?~
C12, y los radicales R3o independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C20 con 5 al 85% de la suma total de los radicales R30 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales
R30 restantes siendo acilo de CI-C2Q;
en la cual los radicales R3i independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C2o con 5 al 85% de los radicales R3i independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?~C8 y los radicales R3i restantes siendo acilo de C?-C2o, y n6 es un número de 2 a 50;
j) una mezcla de producto de la fórmula
en la cual los radicales R32 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C2o con 5 al 85% de la suma total de los radicales R32 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales R32 restantes siendo acilo de C?-C20, los radicales R33 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C1-C12 o acilo de C1-C12, y R34 y R35 independientemente uno del otro son alquilo de C?-C?2;
en la cual R36, R37, R38, R39 y R40 independientemente uno del otro son un enlace directo o alquileno de C1-C10, los radicales R? independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C20 con 5 al 85% de los radicales R4i independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?~C8 y los radicales R4? restantes siendo acilo n7 es un número de 1 a 50;
1) una mezcla de producto de la fórmula en la cual X12, X13 y X14 independientemente uno del otro son un grupo de la fórmula (XV) , CH—CH—CH¿ A (XV) OH en la cual A es un grupo de la fórmula (III) con 5 al 85% de la suma total de los radicales Rg y Rio independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de Ci-Cß y los radicales restantes R9 y Rio siendo acilo de C?-C2o
m) una mezcla de producto de la fórmula
en la cual los radicales R42 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?~C8 o acilo de C1-C20 con 5 al 85% de la suma total de los radicales R42 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de Ci-Cß y los radicales R42 restantes siendo acilo de C?-C2o, los radicales R43 independientemente uno del otro son acilo de C?-C20, (alcoxi de C?-C8) carbonilo, (cicloalcoxi de C5-C12) carbonilo, (alquil de C?-C8) aminocarbonilo, (cicloalquil de C5-C12) aminocarbonilo, (fenilalquil 'de C7-Cg) aminocarbonilo, alquilo de C?-C8, cicloalquilo de C5-C?2 el cual no está sustituido o sustituido por 1, 2 ó 3 alquilo de C1-C4; alquenilo de C3-C6, fenilalquilo de C7-Cg el cual no está sustituido o sustituido en el fenilo por 1, 2 ó 3 alquilo de C?-C4; o -CH2CN, y R43 es alquileno de C2-C22, cicloalquileno de Cs-C , alquilen de C?-C4di (cicloalquileno de C5-C7) , fenileno o fenilendi (alquileno de C1-C4) ;
n) una mezcla de producto de la fórmula
en la cual los radicales R44 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C20 con 5 al 85% de la suma total de los radicales R44 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?~C8 y los radicales R44 restantes siendo acilo de C?-C20, los radicales R45 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C1-C12 o acilo de C1-C12, y R46 es alquileno de C1-C10;
o) una mezcla de producto de la fórmula
R 47 (XVIII)
en la cual los radicales R47 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C20 con 5 al 85% de la suma total de los radicales R47 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales R47restantes siendo acilo de CI-C2Q; o
en la cual 48 y R51 independientemente uno del otro son alquileno de C1-C10, los radicales R4g independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C1-C10, R50 es alquilo de C1-C10, R52 es alquilo de C1-C10 o un grupo de la fórmula (IV), y n8 es un número de 3 a 50, con la condición que al menos 50% de los radicales R52 son un grupo de la fórmula (IV) con 5 al 85% de los radicales Rio independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales Rio restantes siendo acilo de C1-C20. Los ejemplos de alquilo que tienen hasta 30 átomos de carbono son metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, ter-butilo, 2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo, 1-metilpentilo, 1, 3-dimetilbutilo, n-hexilo, 1-metilhexilo, n-heptilo, isoheptilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo, 1-metilheptilo, 3-metilheptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1, 1, 3-trimetilhexilo, 1, 1, 3, 3-tetrametil-pentilo, nonilo, decilo, undecilo, 1-metilundecilo, dodecilo, 1, 1, 3, 3, 5, 5-hexametilhexilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, eicosilo, docosiio y triacontilo. Uno de los significados preferidos de R23 y R27 es alquilo de C?-C25, especialmente alquilo de Ci5~C25, por ejemplo hexadecilo y alquilo de C?8-C22. Uno de los significados preferidos de R25 es" alquilo de C?-C2s, especialmente octadecilo. Uno de los significados preferidos de R8 y Rig es alquilo de C1-C4, especialmente n-butilo. Los ejemplos de alcoxi de C1-C4 son metoxi, etoxi, propoxi y butoxi. Los ejemplos de alquenilo de C3-C6 son alilo, 2-metalilo, butenilo, pentenilo y hexenilo. Se prefiere el alilo. El átomo de carbono en la posición 1 se prefiere saturado. Los ejemplos de cicloalquilo de C5-C?2 son ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo y ciclododecilo. Se prefiere cicloalquilo de C5-C8, especialmente ciclohexilo. El cicloalquilo de C5-C?2 sustituido con alquilo de C1-C4 es por ejemplo metilciclohexilo o dimetilciclohexilo. -OH- y/o alquilo de C1-C10 sustituido con fenilo es por ejemplo metilfenilo, dimetilfenilo, trimetilfenilo, ter-butilfenilo o 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilo. Los ejemplos de fenilalquilo de C7-C8 son bencilo y feniletilo. Fenilalquilo de C7-Cg el cual está sustituido en el radical fenilo por -OH y/o por alquilo que tienen hasta 10 átomos de carbono es, por ejemplo, metilbencilo, dimetilbencilo, trimetilbencilo, ter-butilbencilo o 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo . Acilo de C?-C2o (por ejempo acilo de C2-C2o) es preferiblemente alcanoilo de C1-C20 o alcanoilo de C2-C20, alquenoilo de C3-C2o o benzoilo. Los ejemplos son formilo, acetilo, propionilo, butirilo, pentanoilo, hexanoilo, octanoilo, benzoilo, acriloilo y crotonoilo. Se prefiere acilo de C1-C10 (por ejemplo acilo de C2-C?0) , en particular acilo de C?-C8 o acilo de C2-C8 tal como alcanoilo de C?-CB o alcanoilo de C2-C8, alquenoilo de C3-C8 o benzoilo, especialmente acetilo. Los ejemplos de (alcoxi de C?-C8) carbonilo son metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, butoxicarbonilo, pentoxicarbonilo, hexoxicarbonilo, heptoxi-carbonilo y octoxicarbonilo. Uno de los significados preferidos de A es (alcoxi de C?-C2) carbonilo. Un ejemplo particularmente preferido de (cicloalcoxi de Cs-C?2) carbonilo es ciclohexoxicarbonilo. Los ejemplos de (alquilo de C?-C8) aminocarbonilo son metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, propilamino-carbonilo, butilaminocarbonilo, pentilaminocarbonilo, hexilaminocarbonilo, heptílaminocarbonilo y octilaminocarbonilo. Se prefiere (alquil de C?~ C4) aminocarbonilo.
Un ejemplo particularmente preferido de (cicloalquil de C5-C12) aminocarbonilo es ciclohexilaminocarbonilo . Un ejemplo particularmente preferido de (fenilalquil de C7-Cg) aminocarbonilo es bencilaminocarbonilo. Los ejemplos de alquileno que tienen hasta 22 átomos de carbono son metileno, etileno, propileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno, 2,2-dimetiltrimetileno, hexametileno, trimetilhexametileno, octametileno y decametileno. R12 es preferiblemente hexametileno, R36 y R38 son preferiblemente metileno, R39 es preferiblemente 2, 2-dimetiletileno y R40 1, 1-dimetiletileno. Un ejemplo de alcantetrailo de C4-C?o es 1,2,3,4-butantetrailo . Un ejemplo de bis{ (alquil de C?~C2o) oxicarbonil } -alcantetrailo de C-C?o es bis { trideciloxicarbonil}butantetra-ilo. Un ejemplo de cicloalquileno de C5-C-7 es ciclohexileno . Un ejemplo de alquilen de C?~C4di (cicloalquileno de
C5-C7) es metilendiciclohexileno. Un ejemplo de fenilendi (alquileno de C1-C4) es fenilendimetileno . Donde los radicales Rn, R?2 y R13, junto con los átomos de nitrógeno a los cuales están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 a 10 miembros, el anillo resultante es por ejemplo
Se prefiere un anillo heterocíclico de 6 miembros. Donde los radicales R1 y R15, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 a 10 miembros, el anillo resultante es por ejemplo, 1-pirrolidilo, piperidino, morfolino, 1-piperacinilo, 4-metil-l-piperacinilo, 1-hexahidroazepinilo, 5, 5, 7-trimetil-l-homopiperacinilo o 4, 5, 5, 7-tetrametil-l-homopiperacinilo. Particularmente preferido es el morfolino. Uno de los significados preferidos de R23 y R27 es fenilo. Y2 y R37 son preferiblemente un enlace directo. Uno de los significados preferidos de Yi y Y3 es hidrógeno.
es n2 es preferiblemente 2-25. n3 es preferiblemente 2-25, especialmente 2-20 ó 2- 10 n4' , n4" y n ' " son preferiblemente 2-4. n5 es preferiblemente 2-25, especialmente 2-20 ó 2- 10 n6 es preferiblemente 2-25, especialmente 2-20 ó 2- 10. n7 es preferiblemente 1-25, especialmente 1-20 ó 1-10. n8 es preferiblemente 3-25, especialmente 3-20. Un producto el cual es de interés es uno donde ni es 2 ó 4, si nx es 2, R2 es alquileno de C2-C?0 o bis{alquil de C?-C?5}oxicarbonilo, y si ni es 4, R2 es 1, 2, 3, 4-butantetrailo; R3 y R7 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C1-C4 o acilo de C?-C2o, R4, R5 y Re independientemente uno del otro son alquileno de C2-C6, y R8 es hidrógeno, alquilo de Ci-Ce, cicloalquilo de C5-C8, cicloalquilo de C5-C8 sustituido con metilo, fenilo, fenilalquilo de C7-Cg o un grupo de la fórmula (IV) ; R11, R13, R14 y R15 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8, cicloalquilo de C5-C8, cicloalquilo de C5-C8 sustituido con metilo, fenilo, fenilalquilo de C7-C9 o un grupo de la fórmula (IV) , o los radicales Ri4 y R15, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un ' anillo heterocíclico de 6 miembros, R?2 es alquileno de C2-C?o, y n2 es un número de 2 a 25; Ri6 es alquilo de C?-C4, cicloalquilo de C5-C8 o fenilo, R?7 es C3-C6alquileno, y n3 es un número de 2 a 25; n'4, n' ' 4 y n' ' ' 4 independientemente uno del otro son un entero de 2 a 4, y Ri es alquilo de C1-C4; R21 y R26 independientemente uno del otro son un enlace directo o un grupo -N (Yx) -CO-Y2-CO-N (Y3) -, Yi y Y3 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C?-C4, Y2 es un enlace directo, R23 y R27 son alquilo de C?-C25 o fenilo, R24 y 28 son hidrógeno o alquilo de C?-C4, R25 es alquilo de C?~C25 o un grupo de la fórmula
(IV) y n5 es un número de 2 a 25; R29 es hidrógeno, alquilo de C?-C o alcoxi de C?-C4;
nß es un número de 2 a 25; los radicales R33 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C1-C4, y los radicales R34 y R35 independientemente 'uno del otro son alquilo de C1-C4; R36, R38, R39 y R4o independientemente uno del otro son alquileno de C1-C4, R37 es un enlace directo, y n7 es un número de 1 a 25; *~ R43 es alquileno de C2-C6, ciclohexileno o fenileno; los radicales R45 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C1-C4, y R46 es alquileno de C2-C6; y R48 y R51 independientemente uno del otro son alquileno de C?-C6, los radicales R49 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C1-C4, R50 es alquilo de C1-C4, R52 es alquilo de C1-C4 o un grupo de la fórmula (IV), y n8 es un número de 3 a 25. Un producto el cual se relaciona con una modalidad preferida es uno que corresponde a
a) a una mezcla de producto de la fórmula donde 5 al 85% de la suma total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales Ri restantes son acilo de O-Cio; a una mezcla de producto de la fórmula
donde 5 al 85% de la suma total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales Rx restantes son acilo de Ci-Cio; o a una mezcla de producto de la fórmula
donde dos de los radicales R* son .-COO-C?3H27, y dos
de los radicales R* son un grupo con 5 al 85%
de la suma total de los radicales Ri siendo hidrógeno o metilo y los radicales Ri restantes siendo acilo de C1-C10;
b) a una mezcla de producto de la fórmula (Il-a)
donde 5 al 85% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes Rg son acilo de Ci-Cio;
c) a una mezcla de producto de la fórmula (V-a)
donde 5 al 85% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes R9 son acilo de C1-C10;
d) a la fórmula (Vi-a ) , (Vl-b) , (VI-c) , (Vl-d) o (Vi-e)
donde 5 al 85% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio restantes son acilo de Ci-Cio;
e) a la fórmula (Vil-a)
donde 5 al 85% de los radicales Ris independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Ri8 restantes son acilo de C?-C?o;
f) a un producto obtenible haciendo reaccionar un compuesto, obtenido mediante la reacción de una poliamina de la fórmula (VIIIa-1) y cloruro cianúrico, con un compuesto de la fórmula (VIIIb-1) o una mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VlIIb*-1) para dar un intermediario
H2N- (VIIIa-1) "(CH2)- -NH- -<CH2)- -NH- -(CH2)- -NH,
- (VIIIb*-l)
con la condición que en la mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VIIIb*-l) al menos 15% del compuesto (VIIIb-1) está presente; y la acilación posterior de los grupos de la fórmula (A-l-a) que están presentes en el intermediario
en una proporción para dar un producto el cual contiene 15 a 95% de los grupos de la fórmula (A-2-1)
y 5 al 85% de los grupos de la fórmula (A-l-a) y/o (A-l-b-1),
relativo a la suma total de los grupos (A-l-a) , (A-1-b-l) y (A-2-1);
g) a la fórmula (IX-a), (IX-b) o (IX-c)
donde 5 al 85% de los radicales Rio y R22 independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio y R22 restantes son acilo de Ci-Cio;
h) a una mezcla de producto de la fórmula (X-a)
donde 5 al 85% de la suma total de los radicales R3o son hidrógeno o metilo y los radicales R30 restantes son acilo de Ci-Cio;
i) a la fórmula (XI) donde 5 al 85% de los radicales R3i independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R3? restantes son acilo de C?-C?0;
j) a una mezcla de producto de la fórmula (Xll-a)
donde 5 al 85% de la suma total de los radicales R32 son hidrógeno o metilo y los radicales R32 restantes son acilo de Ci-Cio;
k) a la fórmula (XHI-a)
(XHI-a) donde 5 al 85% de los radicales R4? independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R4? restantes son acilo de C?-C?0;
1) a una mezcla de producto de la fórmula (XlV-a)
donde 5 al 85% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes Rg son acilo de Ci-Cio;
m) a una mezcla de producto de la fórmula (XVI-a) donde 5 al 85% de la suma total de los radicales R2 son hidrógeno o metilo y los radicales R42 restantes son acilo de Ci-Cao y los radicales R43* son acilo de C1-C10;
n) a una mezcla de producto de la fórmula (XVII-a)
donde 5 al 85% de la suma total de los radicales R44 son hidrógeno o metilo y los radicales R44 restantes son acilo de C1-C10;
o) a una mezcla de producto de la fórmula (XVIII) donde 5 al 85% de la suma total de los radicales R7 son hidrógeno o metilo y los radicales R47 restantes son acilo de C1-C10; o
p) a la fórmula (XlX-a)
donde los radicales R52 independientemente uno del otro- son etilo o un grupo de la fórmula (IV), con la condición que (1) al menos 50% de los radicales R52 son un grupo de la fórmula (IV) con Rio siendo hidrógeno, metilo o acilo de C1-C10, y los radicales restantes
R52 son etilo y (2) 5 al 85% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio restantes son acilo de C1-C10. Un producto el cual se relaciona con una modalidad preferida adicional es uno que corresponde a) a una mezcla de producto de la fórmula (I-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales Ri restantes son acilo de C1-C10; a una mezcla de producto de la fórmula (I-b) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales Ri restantes son acilo de C1-C10; o a una mezcla de producto de la fórmula (I-c) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales R restantes son acilo de C1-C10;
b) a una mezcla de producto de la fórmula (Il-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes R9 son acilo de Ci-Cio;
c) a una mezcla de producto de la fórmula (V-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales R9 son hidrógeno o metilo y los radicales restantes Rg son acilo de Ci-Cio;
d) a la fórmula (Vi-a) , (Vl-b) , (VI-c) , (Vl-d) o (Vi-e) donde 20 a 70% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio restantes son acilo de Ci-Cio;
e) a la fórmula (Vil-a) donde 20 a 70% de los radicales Ri8 independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R?8 restantes son acilo de Ci-Cio;
f) a un producto obtenible haciendo reaccionar un compuesto, obtenido mediante la reacción entre una poliamina de la fórmula (VIIIa-1) y cloruro cianúrico, con un compuesto de la fórmula (VIIIb-1) o una mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VIIIb*-l) para dar un intermediario, con la condición que en la mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VIIIb*-l) al menos 30% del compuesto (VIIIb-1) está presente; y la acilación posterior de los grupos de la fórmula (A-l-a) estando presentes en el intermediario en una proporción para dar un producto el cual contiene 30 a 80% de los grupos de la fórmula (A-2-1) y 20 a 70% de los grupos de la fórmula (A-l-a) y/o (A-l-b-1), en relación a la suma total de los grupos (A-l-a) , (A-l-b-1) y (A-2-1);
g) a la fórmula (IX-a) , (IX-b) o (IX-c) donde 20 a 70% de los radicales Rio y R22 independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Ri0 y R22 restantes son acilo de Ci-Cio;
h) a una mezcla de producto de la fórmula (X-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales R30 son hidrógeno o metilo y los radicales R30 restantes son acilo de C1-C10;
i) a la fórmula (XI) donde 20 a 70% de los radicales R31 independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R31 restantes son acilo de Ci-Cio,"
j) a una mezcla de producto de la fórmula (Xll-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales R32 son hidrógeno o metilo y los radicales R32 restantes son acilo de C?-C?o;
k) a la fórmula (XHI-a) donde 20 a 70% de los radicales R4? independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R41 restantes son acilo de C1-C10;
1) a una mezcla de producto de la fórmula (XlV-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes Rg son acilo de C1-C10;
m) a una mezcla de producto de la fórmula (XVI-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales R42 son hidrógeno o metilo y los radicales R2 restantes son acilo de C1-C10;
n) a una mezcla de producto de la fórmula (XVII-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales R44 son hidrógeno o metilo y los radicales R44 restantes son acilo de C1-C10;
o) a una mezcla de producto de la fórmula (XVIII) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales R4-7 son hidrógeno o metilo y los radicales R7 restantes son acilo de C1-C10; o
p) a la fórmula (XlX-a) donde 20 a 70% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio restantes son acilo de C1-C10. Un producto, el cual se relaciona a una modalidad preferida de manera particular es uno que corresponde a a) a una mezcla de producto de la fórmula (I-a) donde 15 a 30% de la suma- total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales Rx restantes son acilo de C1-C10;
b) a una mezcla de producto de la fórmula (Il-a) donde 30 a 50% de la suma total de los radicales R9 son hidrógeno o metilo y los radicales Rg restantes son acilo de Ci-Cio,"
d) a la fórmula (Vi-a) donde 15 al 85% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio restantes son acilo de Ci-Cio," o a la fórmula (Vl-b) o (VI-c) donde 15 a 60% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio restantes son acilo de Ci-Cio;
e) a la fórmula (Vil-a) donde 15 a 35% de los radicales R?8 independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R?8 restantes son acilo de C?-C?o;
f) a un producto obtenible haciendo reaccionar un compuesto, obtenido mediante la reacción entre una poliamina de la fórmula (V?IIa-l).y cloruro cianúrico, con un compuesto de la fórmula (VIIIb-1) o una mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VIIIb*-l) para dar un intermediario con la condición que en la mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VIIIb*-l) al menos 50% del compuesto (VIIIb-1) está presente; y la acilación posterior de los grupos de la fórmula (A-l-a) estando presentes en el intermediario en una proporción para dar un producto el cual contiene 50 a 70% de los grupos de la fórmula (A-2-1) y 30 a 50% de los grupos de la fórmula (A-l-a) y/o (A-l-b-1), en relación a la suma total de los grupos (A-l-a) , (A-l-b-1) y (A-2-1);
k) a la fórmula (XH I-a ) donde 15 a 30% de los radicales R4i independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R4? restantes son acilo de Ci-Cio; o
m) a una mezcla de producto de la fórmula (XVI-a ) donde 30 a 50% de la suma total de lbs radicales R42 son hidrógeno o metilo y los radicales restantes R42 son acilo de C?-C?0.
Se prefiere especialmente un producto donde el significado de acilo de C?-C?0 es acetilo. También se prefiere un producto el cual corresponde a la fórmula (Vi-a) donde 40 a 60%, por ejemplo 25 a 50%, de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo. Particularmente preferido es un producto, el cual corresponde a la fórmula (Vi-a) donde 40 a 60%, por ejemplo 25 a 50%, de los radicales Rio son hidrógeno y los radicales Rio restantes son acetilo. Los productos descritos bajo a) a p) pueden ser preparados, por ejemplo, por el método indicado bajo "Ejemplo de un proceso de preparación", utilizando los derivados de la 2, 2, 6, ß-tetrametilpiperidina correspondientes (no sustituida con nitrógeno en los grupos 2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilo) como compuestos de partida. Los derivados de la 2,2,6,6-tetrametilpiperidina son esencialmente conocidos (algunos están comercialmente disponibles) y pueden ser preparados por métodos conocidos, por ejemplo como el que se describe en la US-A-3,640,928, US-A-4, 108, 829, US-A-3, 925, 376, US-A-4,086,204, EP-A-782,994, EP-A-850, 938, US-A-4, 331, 586, US-A-5,051,458, US-A-4, 477, 615 y Chemical Abstracts - CAS No. 136504-96-6, US-A-4 , 857, 595, DD-A-262,439 (Derwent 89-122983/17, Chemical Abstracts lll:58964u), O-A-94/12, 544 (Derwent 94-177274/22), GB-A-2, 269, 819, US-A-4, 340, 534, EP-A-172,413, US-A-4, 529,760, US-A-5, 182, 390 (Chemical Abstracts -CAS No. 144923-25-1), US-A-4, 976, 889, SU-A-768,175 (Derwent 88-138,751/20), US-A-4, 769, 457 y DE-A-2, 748, 362 (Derwent 35517B/19) .
Los derivados de la 2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina intermediaria que pertenecen al punto f) anterior, pueden prepararse de manera análoga a los métodos conocidos, por ejemplo haciendo reaccionar una poliamina de la fórmula (Villa) con cloruro cianúrico en a relación molar desde 1:2 a 1:4 en presencia de carbonato de litio anhidro, carbonato de sodio o carbonato de potasio en un solvente orgánico tal como 1, 2-dicloroetano, tolueno, xileno, benceno, dioxano o alcohol ter-amílico a un temperatura de aproximadamente -20 °C a +10°C, de manera preferible de -10°C a +10°C, en particular desde 0°C a +10 °C, durante aproximadamente 2 a 8 horas y a continuación el producto resultante se hace reaccionar con una 2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilamina de la fórmula (VlIIb) . La relación molar de 2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilamina a la poliamina de la fórmula (Villa) que se emplea es, por ejemplo, de 4:1 a 8:1. La cantidad de 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilamina que puede agregarse en una o en dos o más porciones en un intervalo de unas cuantas horas. La relación de poliamina de la fórmula (Villa) a cloruro cianúrico a 2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilamina de la fórmula (VlIIb) es preferiblemente de 1:3:5 a 1:3:6. El siguiente ejemplo indica un posible método para preparar el intermediario derivado de la 2,2,6,6-tetrametilpiperidina preferido, la cual pertenece al punto f) anterior.
Ejemplo: 23.6 g (0.128 mol) de cloruro cianúrico, 7 43 g (0.0426 mol) de N,N' -bis [3-aminopropil] etilendiamina y 18 g (0.13 mol) de carbonato de potasio anhidro se hacen reaccionar en 250 ml de 1, 2-dicloroetano a 5°C durante 3 horas con agitación. La mezcla se calentó a temperatura ambiente durante otras 4 horas. Se agregaron 27.2 g (0.128 mol) de N- (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) butilamina y la mezcla obtenida se calentó a 60°C durante 2 horas. Se agregaron 18 g (0.13 mol) de carbonato de potasio anhidro adicionales y la mezcla se calentó a 60°C durante otras 6 horas. El solvente se destiló bajo vacío suave (200 mbar) y se reemplazó por xileno. Se agregaron 18.2 g (0.085 mol) de N- (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) butilamina y 5.2 g (0.13 mol) de hidróxido de sodio triturado y la mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 2 horas, y durante 12 horas adicionales, él agua producida en la reacción se removió por destilación azeotrópica. La mezcla se filtró. La solución se lavó con agua y se secó sobre Na2S04. El solvente es eavaporado y el residuo es secado al vacío (0.1 mbar) a 120-130 °C. Se obtuvo el producto deseado como una resina incolora . En general, un intermediario derivado de la 2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina que pertenece al punto f) anterior puede ser representado, por ejemplo, mediante un compuesto de la fórmula (VIII-1) , (VIII-2) o (VIII-3) . Este puede estar presente como una mezcla de esos tres compuestos. (VIII-I ;
(VIII-2 )
(VIII-3)
Un significado preferido de la fórmula (VIII-1) es Un significado preferido de la fórmula (VIII-2) es
Un significado preferido de la fórmula (VIII-3) es
En las fórmulas anteriores (VIII-1) a (VIII-3) , n4 es preferiblemente 1 a 20, por ejemplo 2 a 20. Los materiales de partida comercialmente disponibles para la preparación de los compuestos mostrados bajo los puntos a) a b) , d) a g) , i) a k) y m) a p) son ®TINUVIN 770, ®MARK LA 57, ® ARK LA 67, ®CHIMASSORB 905, ®CHIMASSORB 2020, ®CHIMASSORB 944, ®CYAS0RB UV 3346, ®DASTIB 1082, ®UVASIL 299, ®UVAS0RB HA 88, ®UVINUL 5050 H, ®LICHTSCHUTZSTOFF UV 31, ®LUCHEM HA-B 18, ®HOSTAVIN N 30, ®SUMISORB TM 61, ®MARK LA 68, ®UVINUL 4050 H, ®DIACETAM 5, ®UVINUL 4049 y ®FERRO AM 806. Los materiales de partida particularmente preferidos son los productos descritos en la EP-A-850, 938, especialmente los productos descritos en los EJEMPLOS 1 a 7, en particular el EJEMPLO 1. La EP-A-850, 938, la cual es equivalente a la Solicitud de Patente Estadounidense No. 08/994,977 presentada en Diciembre 19, 1997, se incorpora aquí como referencia. Los materiales de partida adicionales particularmente preferidos son los productos descritos en la EP-A-782, 994, especialmente los productos descritos en ella en los EJEMPLOS 1 a 12, en particular el EJEMPLO 10. La EP-A-782,994, la cual es equivalente a la Solicitud de Patente Estadounidense No. 08/756,225 presentada en Noviembre 25, 1996, también se incorpora aquí como referencia.
Con más detalle, esos compuestos se conocen esencialmente de la EP-A-850, 938, la cual corresponde a la siguiente fórmula (VI*) , pueden ser presentados como materiales de partida.
en la cual n2 es un número de 2 a 14, en particular un número de 2 a 6, los radicales Ru, R?2, R?4 y R15 independientemente uno del otro son como se definieron anteriormente, y los radicales A independientemente uno del otro son acilo de C?-C2o,
(alcoxi de Ci-Cs) carbonilo, (cicloalcoxi de C5- C?2) carbonilo, (alquil de C?-C8) aminocarbonilo,
(cicloalquil.de Cs-C?2) aminocarbonilo, (fenilalquil de C - Cg) aminocarbonilo, alquilo de C?-C8, cicloalquilo de C5-C?2 el cual no está sustituido o sustituido por 1, 2 ó 3 alquilo de C1-C4; alquenilo de C3-C6, fenilalquilo de C7-Cg el cual no está sustituido o sustituido en el fenilo por 1, 2 ó 3 alquilo de C1-C4; o -CH2CN; en particular acilo de C1-C20, especialmente C?-C8acilo. Se listan posteriormente varios ejemplos de los significados químicos anteriores.
Particularmente preferidos son aquellos productos de la fórmula (VI*) los cuales tiene una distribución del peso molecular bien definida, reducida. La polidispersidad indica la distribución del peso molecular de un compuesto polimérico, en la presente solicitud, la polidispersidad es la relación en peso promedio (Mw) y peso molecular promedio numérico (Mn) . Un valor de Mw/Mn igual a 1 significa que el compuesto está monodisperso y que tiene únicamente un peso molecular y no una distribución de peso molecular. Una distribución de peso molecular reducida se caracteriza por una polidispersidad cercana a 1. Además, esos productos esencialmente conocidos de la EP-A-782, 994, los cuales corresponden a la siguiente fórmula (VI**) pueden ser presentados como materiales de partida .
(VI'
donde n6 es un número de 2 a 14, en particular 1 un número de 2 a 6, Rn, R12, Ri y Ris son co o se definieron anteriormente . los radicales R?4' independientemente uno del otro tiene uno de los significados dados para R?4, los radicales R15' independientemente uno del otro tienen uno de los significados dados para R15, y los grupos -N(R? ') (R15' ) son idénticos o diferentes. De acuerdo a una modalidad preferida, todos los grupos -N (R?4' ) (R15' ) son -N (alquil de C?-C?2)2, en particular -N(C4H9)2 y todos los grupos -N(R? ) (R15) son
Los materiales de partida de la fórmula (VI*) o (VI**) tienen preferiblemente una polidispersidad de 1 a 1.7, l a 1.65, 1 a 1.6, 1 a 1.55, 1 a 1.5, 1 a 1.45, 1.1 a 1.7, 1.1 a 1.65, 1.1 a 1.6, 1.1 a 1.55, 1.1 a 1.5, 1.1 a 1.45, 1.2 a 1.7, 1.2 a 1.65, 1.2 a 1.6, 1.2 a 1.55, 1.2 a 1.5, o 1.2 a 1.45. Particularmente preferida es una polidispersidad de 1.1 a 1.5. Se utilizó la GPC (Cromatografía de Permeación en
Gel) como un procedimiento analítico para separar moléculas por su diferencia en tamaño y para obtener los promedios de
los pesos moleculares (Mw, Mn) o la información sobre la distribución del peso molecular de los polímeros. La técnica es bien conocida y se describe, por ejemplo, en "Modern Size - Exclusión Liquid Chromatography" por W. .Yan et al., editado por J. iley & Sons, N.Y., EUA, 1979, páginas 4-8, 249-283 y 315-340. . Los análisis GPC de esta solicitud se ^ llevaron a cabo con un cromatógrafo GPC Perkin-Elmer LC 250 equipado con un detector de Rl Perkin-Elmer LC 30 y con el horno ®Perkin-Elmer LC 101. Todos los análisis se llevaron a cabo a 45°C utilizando Mezcla E PLGEL de 3 µm de tres columnas de 300 mm de longitud x 7.5 mm de diámetro interno (de Polymers Laboratories Ltd. Shropshire, R.U.). Se ' utilizó tetrahidrofurano como eluyente (velocidad de flujo de 0.40 ml/min) y las muestras se disolvieron en tetrahidrofurano (2%) (% en peso/volumen) .
EJEMPLOS DE UN PROCESO DE PREPARACIÓN Los productos descritos .bajo a) a q) anteriores pueden prepararse de manera análoga a los métodos conocidos; por ejemplo tratando los derivados de los materiales de partida de la 2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina anteriormente mencionados con un agente acilante tal como el cloruro de acilo, un anhídrido orgánico, un ácido carboxílico o un éster carboxílico. Un agente acilante preferido es un anhídrido orgánico, en particular anhídrido acético. La relación molar entre los grupos 2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilo en los materiales de partida y el agente acilante depende del grado desado de acilación en el producto final. Para dar 50% de acilación de los grupos de 2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilo originales en un compuesto, se utilizan de manera preferible 0.6 equivalentes de un agente acilante para un equivalente del grupo 2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilo a ser acilado. La reacción se lleva convenientemente a cabo en un solvente orgánico inerte, por ejemplo, tolueno, xileno, benceno, n-hexano, un éter, tetrahidrofurano, cloroformo o diclorometano. Los solventes preferidos son xileno y tolueno. La temperatura preferida es de 0° a 140°C, dependiendo del agente acilante seleccionado. Cuando el agente acilante es un anhídrido orgánico, se prefiere una temperatura de 80° a 135°C. De acuerdo a una modalidad preferida de la invención, la acilación del material de partida apropiado se lleva a cabo utilizando un anhídrido de ácido carboxílico, en particular anhídrido acético. De acuerdo a este método, como un máximo, pueden ser acilados únicamente el 50% de los grupos 2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilo >NH puesto que el otro 50% de esos grupos >NH forma una sal con el ácido carboxílico liberado. Después de la neutralización con una base ap'ropiada, por ejemplo NaOH, se obtienen los correspondientes grupos 2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilo libres- de ía sal. Después del aislamiento, el producto resultante puede hacerse reaccionar en un segundo pado con anhídrido de ácido carboxílico adicional para dar un producto con un alto grado de acilación, el cual puede hacerse reaccionar nuevamente con anhídrido de ácido carboxílico para dar un producto con aún un mayor grado de acilación y así sucesivamente. Este procedimiento se ilustra con más detalle por ejemplo, en los presentes EJEMPLOS IB a 2. Por lo tanto, una modalidad preferida de esta invención se relaciona con un producto que contiene 5 al 85% de un grupo (A-l-a) y/o (A-l-b)
l-b )
y 15 a 95% de un grupo (A-2-ai, acilo (A-2-a)
la suma total de los grupos (A-l-a) , (A-l-b) y (A-2-a) siendo de 100%; se obtiene (1) haciendo reaccionar un material de partida apropiado que contiene dos o más grupos de la fórmula (A-l-a)
con anhídrido de ácido carboxílico de C2-C40 en una relación molar de hasta 0.6 equivalentes, el anhídrido de ácido carboxílico de 2-C0 por 1 equivalente de los grupos de la fórmula (A-l-a) para obtener un producto intermediario el cual contiene los grupos de la fórmula (A-2-a)
y grupos de la fórmula (A-2-b)
en una relación molar de aproximadamente 1:1, se hace reaccionar este intermediario con una base, por ejemplo una solución de NaOH acuoso, para convertir los grupos de la fórmula (A-l-a) , y aislando el producto resultante; y (2) repetir opcionalmente el paso (1) hasta obtener el grado de acilación deseado. En las explicaciones anteriores, un significado preferido de acilo de C?-C2o es acilo de C2-C2o o acilo de C2-C?o o acilo de C2-C8o y un significado preferido de anhídrido de ácido carboxílico de C2-C4o es anhídrido de ácido carboxílico de C-C40 o anhídrido de ácido carboxílico de C4-C2o o anhídrido de ácido carboxílico de C-Ci6- En general, la definición de los grupos terminales con los cuales se saturan las valencias libres en los productos de las fórmulas (VI), (VII), (VIII-1), (VIII-2) ,
(VIII-3), (IX), (XI), (XIII) y (XIX) depende del proceso utilizado para su preparación. Los grupos terminales pueden también ser modificados después de la preparación de los productos . En los productos de la fórmula (VI) , los grupos terminales unidos al radical amino puede ser por ejemplo hidrógeno, acilo de C1-C20, (alcoxi de C?-C8) carbonilo, (cicloalcoxi de C5-C?2) carbonilo, (alquil de C?~ C8) aminocarbonilo, (cicloalquil de C5-C12) aminocarbonilo, (fenilalquil de C7-C9) aminocarbonilo, alquilo de C?-C8, cicloalquilo de Cs-C?2 el cual no está sustituido o sustituido por 1, 2 ó 3 alquilo de C?~C4; alquenilo de C3-C6, fénilalquilo de C7-C9 el cual no está sustituido o sustituido en el fenilo por 1, 2 ó 3 alquilo de C1-C4; -CH2CN o un grupo de la fórmula
donde los radicales R1 ' independientemente uno del otro tienen uno de los significados dados para R14, y los radicales R15' independientemente uno del otro tienen uno de los significados dados para R15. Los grupos terminales unidos al anillo triacínico pueden ser por ejemplo halógeno, por ejemplo Cl, o un grupo
con A' siendo hidrógeno, acilo de C?-C20, (alcoxi de
C?~C8) carbonilo, (cicloalcoxi de C5-C?2) carbonilo, (alquil de Ci-Cß) aminocarbonilo, (cicloalquil de Cs-C?2) aminocarbonilo,
(fenilalquil de C7-Cg) aminocarbonilo, alquilo de C?-CB, cicloalquilo de Cs-C?2 el cual no está sustituido o sustituido por 1, 2 ó 3 alquilo de C1-C4; alquenilo de C3-C6, fenilalquilo de C7-Cg el cual no está sustituido o sustituido en el fenilo por 1, 2 ó 3 alquilo de C?-C4; -CH2CN o un grupo de la fórmula
donde los radicales R14* independientemente uno del otro tienen uno de los significados dados para R14, y los radicales Ris' independientemente uno del otro tienen uno de los significados dados para R15. Donde el grupo terminal unido al anillo triacínico es halógeno, éste se reemplaza ventajosamente, por ejemplo, por un grupo -OH o un grupo amino cuando se completa la reacción. Los ejemplos de grupos amino que puede ser mencionados son pirrolidin-1-ilo, morfolino, -NH2, -N (alquilo de C?-C8)2 y -NR (alquilo de C?-C8) , en la cual R es hidrógeno o un grupo de la fórmula (IV) . En los productos de la fórmula (VII) , el grupo terminal unido al átomo de silicio puede, por ejemplo, ser (Ri6)3Si-0- y el grupo terminal unido en el átomo de oxígeno puede, por ejemplo, ser -Si(R?6)3.
Los productos de la fórmula (VII) pueden existir como productos cíclicos si n3 es un número de 3 a 10; en otras palabras, las valencias libres descritas en la fórmula estructural en ese caso forman un enlace directo. En los intermediarios de la fórmula (VIII-1), (VIII-2) y (VIII-3) , el grupo terminal unido al radical triacina es, por ejemplo, Cl o un grupo
y el grupo terminal unido a un radical amino es, por ejemplo, hidrógeno o un grupo 1 N. n-HßC4 1- ll \ • C4H9-n
H H33CC?cC CHH33 H Hs3CC Nj CCHH33 H H En los productos de la fórmula (IX), el grupo terminal unido al anillo de la 2, 5-dioxopirrolidina es, por ejemplo, hidrógeno y el grupo terminal unido al radical -C(R27) (R28)- es, por ejemplo,
En los productos de la fórmula (XI), el grupo terminal unido al radical dimetileno puede, por ejemplo, ser -ÓH y el grupo terminal unido al oxígeno puede, por ejemplo, ser hidrógeno. Los grupos terminales pueden ser también radicales poliéter. En los productos de la fórmula (XIII) , el grupo terminal unido al radical carbonilo es, por ejemplo,
y el grupo terminal unido al radical oxígeno es, por ejemplo,
En los productos de la fórmula (XIX) , los grupos terminales son por ejemplo hidrógeno. Los. productos de acuerdo a esta invención son muy efectivos para mejorar la resistencia a la luz, calor y a la oxidación de materiales orgánicos, especialmente polímeros y copolímeros sintéticos Los ejemplos de materiales orgánicos que pueden ser estabilizados son: 1. Polímeros de monoolefinas y diolefinas, por ejemplo polipropileno, poliisobutileno, polibut-1-eno, poli-4-metilpent-l-eno, poliisopreno o polibutadieno, así como polímeros de cicloolefinas, por ejemplo de ciclopenteno o norborneno, polietileno (el cual puede estar opcionalmente reticulado) , por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE) , polietileno de alta densidad y alto peso molecular (HDPE- HMW) , polietileno de alta densidad y peso molecular ultraalto
(HDPE-UHMW) , polietileno de densidad media (MDPE) , polietileno de. baja densidad (LDPE), polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) , (VLDPE) y (ULDPE) . La poliolefinas, es decir los polímeros de las monoolefinas ejemplificadas en el párrafo anterior, preferiblemente polietileno y polipropileno, pueden ser preparados por métodos diferentes, y especialmente por los siguientes: a) polimerización por radicales (normalmente bajo alta presión y a temperatura elevada) . b) polimerización catalítica utilizando un catalizador que normalmente contiene uno o más de uno de los metales de los grupos IVb, Vb, VIb o VIII de la Tabla Periódica. Esos metales usualmente tienen uno o más de un ligando, típicamente óxidos, haluros, alcoholatos, esteres, é eres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden sea, ya sea p o s coordinados. Esos complejos metálicos pueden estar en forma libre o fijados sobre sustratos, típicamente sobre cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio (III), alúmina u óxido de silicio. Esos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización. Los catalizadores pueden ser utilizados por sí mismos en la polimerización o pueden utilizarse activadores adicionales, típicamente alquilos de metal, hidruros de metal, alquil haluros de metal, alquil óxidos de metal o alquiloxanos de metal, siendo los metales los elementos de los grupos la, lia y/o Illa de la Tabla Periódica. Esos activadores pueden ser modificados de manera conveniente con grupos éster, éter, amina o silil éter adicionales. Esos sistemas catalizadores son usualmente llamados catalizadores de Phillips, de Oil Indiana Standard, de Ziegler (-Natta) , TNZ (DuPont) , metaloceno o catalizadores de un solo sitio (SSC) . 2. Las mezclas de polímeros mencionados bajo 1), por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de los diferentes tipos de polietileno (por ejemplo LDPE/HDPE) .
3. Copolímeros de monoolefinas y diolefinas entre sí o con otros monómeros de vinilo, por ejemplo copolímeros dé' etileno/propileno, polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de baja densidad (LDPE) , copolímeros de propileno/but-1-eno, copolímeros de propileno/isobutileno, copolímeros de etileno/but-1-eno, copolímeros de etileno/hexeno, copolímeros de etileno/metilpenteno, copolímeros de etileno/hepteno, copolímeros de etileno/octeno, copolímeros de propileno/butadieno, copolímeros de isobutileno/isopreno, copolímeros de etileno/acrilato de alquilo, copolímeros de etileno/metacrilato de alquilo, copolímeros de etileno/acetato de vinilo y sus copolímeros con monóxido de carbono o copolímeros de etileno/ácido acrílico y sus sales (ionó eros), así como terpolímeros de etileno con propileno y un dieno tal como el hexadieno, diciclopentadieno o etiliden-norborneno; y mezclas de tales copolímeros con otros y con los polímeros mencionados en 1) anteriormente, por ejemplo copolímeros de polipropileno/etileno-propileno, copolímeros de LDPE/acetato de etilen-vinilo (EVA) , copolímeros de LDPE/ácido etilen acrílico (EAA) , LLDPE/EVA, LLDPE/EAA y copolímeros de polialquileno/monóxido de carbono alternantes o aleatorios y mezclas de los mismos con otros polímeros, por ejemplo poliamidas.
4. Resinas de hidrocarburo (por ejemplo C5-C9) incluyendo modificaciones hidrogenadas de las mismas (por ejemplo adhesivos) y mezclas de polialquilenos y almidón. 5. Poliestireno, poli (p-metilestireno) , poli (a-metilestireno) . 6. Copolímeros de estireno o a-metilestireno con dienos o derivados de acrílico, por ejemplo estireno/butadieno, estireno/acrilonitrilo, estireno/ metacrilato de alquilo, estireno/butadieno/acrilato de alquilo, estireno/butadieno/metacrilato de alquilo, estireno/anhídrido maleico, estireno/acrilonitrilo/acrilato de metilo; mezclas de alta resistencia al impacto o copolímeros de estireno y otro polímero, por ejemplo un poliacrilato, un polímero de dieno o un terpolímero de etileno/propileno/dieno; y copolímeros de bloques de estireno tales como estireno/butadieno/estireno, estireno/iso-preno/estireno, estireno/etileno/butileno/estireno o estireno/etileño/propileño/estireno. 7. Los copolímeros injertados de estireno o a-metilestireno, por ejemplo copolímeros de estireno sobre polibutadieno, estireno sobre polibutadieno-estireno o polibutadieno-acrilonitrilo; estireno y acrilonitrilo (o metacrilonitrilo) sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y metacrilato de metilo sobre polibutadieno;
estireno y anhídrido maleico sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y anhídrido maleico o maleimida sobre pólibutadieno; estireno y maleimida sobre polibutadieno; estireno y acrilatos de alquilo o metacrilatos sobre polibutadieno; estireno y acrilonitrilo sobre terpolímeros de etileno/propileno/dieno; estireno y acrilonitrilo sobre acrilatos de polialquilo o metacrilatos de polialquilo, estireno y acrilonitrilo sobre copolímeros de acrilato/butadieno, así como mezclas de los mismos con los copolímeros listados bajo 6), por ejemplo las mezclas copoliméricas conocidas como polímeros ABS, MBS, ASA o AES . 8. Polímeros que contienen halógeno tales como policloropreno, cauchos clorados, copolímero clorado y bromado de isobutileno-isopreno (caucho de halobutilo) , polietileno clorado o sulfoclorado, copolímeros de etileno y etileno clorado, homo y copolímeros de epiclorohidrina, especialmente polímeros de compuestos de vinilo que contienen halógeno, por ejemplo cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, fluoruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno, así como copolímeros de los mismos tales como los copolímeros de cloruro de vinilo/cloruro de vinilideno, cloruro de vinilo/acetato de vinilo o cloruro de vinilideno/acetato de vinilo. 9. Polímeros derivados de ácidos a, ß-insaturados y derivados de los mismos, tales como poliacrilatos y polimetacrilatos; metacrilatos de polimetilo, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos, modificados por impacto con acrilato de butilo. 10. Copolímeros de los monómeros mencionados bajo 9) entre sí o con otros monómeros insaturados, por ejemplo copolimeros de acrilonitrilo/butadieno, copolímeros de acrilonitrilo/acrilato de alquilo, copolímeros de acrilonitrilo/acrilato de alcoxialquilo o acrilonitrilo/haluro de vinilo o terpolímeros de acrilonitrilo/metacrilato de alquilo/butadieno. 11. Polímeros derivados de alcoholes y aminas insaturadas o los derivados de acilo o acétales de los mismos, por ejemplo, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, estearato de polivinilo, benzoato de polivinilo, maleato de polivinilo, polivinil butiral, ftalato de polialilo o polialil melamina; así como sus copolímeros con las olefinas mencionadas en 1) anteriormente. 12. Homopolímeros y copolímeros de éteres cíclicos tales como polialquilen glicoles, óxido de polietileno, óxido de polipropileno o copolímeros de los mismos con éteres de bisglicidilo. 13. Poliacetales tales como polioximetileno y aquellos polioximetilenos que contienen óxido de etileno tales como un comonómero; poliacetales modificados con poliuretanos termoplásticos, acrilatos o MBS.
14. Óxidos y sulfuros de polifenileno, y mezclas de óxidos de polifenileno con polímeros o poliamidas de estireno. 15. Poliuretanos derivados de poliéteres terminados en hidroxilo, poliésteres o polibutadienos por un lado y poliisocianatos alifáticos o aromáticos por el otro, así como precursores de los mismos. 16. Poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o las lactamas correspondientes, por ejemplo poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliamida 11, poliamida 12, poliamidas aromáticas partiendo de m-xilen diamina y ácido adípico; poliamidas preparadas a partir hexametilendiamina y ácido isoftálico y/o tereftálicos y con o sin un elastómero como modificador, por ejemplo poli-2, 4, 4, -trimetilhexametilen tereftalamida o poli-m-fenilen isoftalamida; y también copolímeros de bloques de las poliamidas mencionadas anteriormente con poliolefinas, copolímeros de olefina, ionómeros o elastómeros químicamente unidos o injertados; o con poliéteres, por ejemplo con polietilen glicol, polipropilen glicol o politetrametilen glicol; así como también poliamidas o copoliamidas modificadas con EPDM o ABS; y poliamidas condensadas durante el procesamiento (sistemas de poliamida RIM) .
17. Poliureas, poliimidas, poliamido-imidas, poliéterimidas, poliésterimidas, polihidantoinas y pólibencimidazoles . 18. Poliésteres derivados de ácido dicarboxílicos y/o de ácidos hidroxicarboxílicos o las lactonas correspondientes, por ejemplo tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno, tereftalato de poli-1,4-dimetilolciclohexano y polihidroxibenzoatos, así como esteres de copoliéter de bloques derivados de poliéteres terminados en hidroxilo; y también poliésteres modificados con policarbonatos o MBS. 19. Policarbonatos y carbonatos de poliéster. 20. Polisulfonas, poliéter sulfonas y poliéter cetonas . 21. Polímeros reticulados derivados de aldehidos por un lado y fenoles, ureas y melaminas por otro lado, tales como las resinas de fenol/formaldehído, resinas de urea/formaldehído y resinas de melamina/formaldehído. 22. Resinas alquídicas con tinción y sin tinción. 23. Resinas de poliéster insaturadas derivadas de copoliésteres de ácidos dicarboxílicos saturados e insaturados con alcoholes polihídricos y compuestos de vinilo como agentes reticulantes, y también modificaciones de las mismas que contienen halógeno de baja inflamabilidad.
24. Resinas acrílicas reticulables derivadas de acrilatos sustituidos, por ejemplo acrilatos de epoxi, acrilatos de uretano o acrilatos de poliéster. 25. Resinas alquídicas, resinas de poliéster y resinas de acrilato reticuladas con resinas de melamina, resinas de urea, isocíanatos, isocianuratos, poliisocianatos o resinas epoxi. 26. Resinas epoxi reticuladas derivadas de compuestos de glicidilo alifáticos, cicloalifáticos, heterocíclicos o aromáticos, por ejemplo los productos de los éteres de diglicidilo de bisfenol A y bisfenol F, los cuales están reticulados con endurecedores de costumbre tales como anhídridos o aminas, con o sin aceleradores. 27. Polímeros naturales tales como celulosa, caucho, gelatina y derivados homólogos químicamente modificados de los mismos, por ejemplo acetato de celulosa, propionatos de celulosa y butiratos de celulosa, o éteres de celulosa tales como la metil celulosa; así como resinas y sus derivados. 28. Mezclas de los polímeros mencionados anteriormente (polimezclas) , por ejemplo PP/EPDM, Poli-amida/EPDM o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilatos, POM/PUR termoplástico, PC/PUR termoplástico, POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 y copolímeros, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS o PBT/PET/PC.
29. Materiales orgánicos naturales y sintéticos los cuales son compuestos monoméricos puros o mezclas de tales compuestos, por ejemplo aceites minerales, grasa animal y vegetal, aceite y ceras, o aceites, grasas y ceras basadas en esteres sintéticos (por ejemplo ftalatos, adipatos, fosfatos o trimelitatos ) y también mezclas de esteres sintéticos con aceites minerales en cualesquier relaciones en peso, típicamente aquéllas utilizadas como composiciones para hilar, así como emulsiones acuosas de tales materiales. 30. Emulsiones acuosas de caucho natural o sintético, por ejemplo látex o látices naturales de copolímeros estireno carboxilado/butadieno . La invención de este modo también se relaciona con una composición que comprende un material orgánico susceptible a la degradación inducida por la luz, calor u oxidación y al menos un producto de acuerdo a esta invención. El material orgánico es preferiblemente un polímero sintético, de manera más particular uno seleccionado de los grupos mencionados anteriormente. Se prefieren las poliolefinas, en particular el polietileno y polipropileno. Se prefieren también el policarbonato tal como el listado en el punto 19 anterior, y mezclas de policarbonato, tal como los listados en el punto 28 anterior.
Un material oránico de interés adicional es una poliolefina termoplástica, PP/EPDM, mezcla pigmentada negra dé PC-PBT, PVDC, PBT, PET, PVC o ASA/PVC. Las mezclas de policarbonato con varios polímeros estirénicos representan una familia reducida de materiales para uso automovilístico. En particular, mezclas de policarbonato/acrilonitrilo-butadieno-estireno y policarbonato/acrilonitrilo-estireno-acrilato, están experimentando un crecimiento significativo para la construcción interior y exterior de automóviles, respectivamente. Esos materiales ofrecen una combinación atractiva de propiedades conferidas por ambos componentes-proporcionando no solo sensibilidad y resistencia de alto impacto, menor viscosidad fundida y temperaturas de procesamiento comparadas con el policarbonato puro. La fotoestabilización de las mezclas de policarbonato pigmentado/estirénicas es un punto complejo, debido a varios factores, incluyendo la composición de los componentes de la mezcla polimérica, y la selección y concentración de pigmentos estables a la luz y el calor. Por ejemplo, pueden prepararse acrilini.trilo-butadieno-estireno por tecnologías de masa, emulsión o híbrida, cada una de las cuales porta varios niveles de emulsificantes, coagulantes y estabilizadores en la mezcla polimérica final. Los terpolímeros de acrilonitrilo-estireno-acrilato y acrilonitrilo-butadieno-estireno son materials de múltiples fases" de varias composiciones. El tipo de caucho y contenido dé caucho contenido en tales polímeros "estirénicos puede influenciar las propiedades de brillo, de color, impacto y envejecimiento por calor conforme el polímero (mezcla) sufre los efectos del clima. Un impedimento para dar aún mayor crecimiento a los grados pigmentados o moldeados en color, es la dificultad para proporcionar una fotoestabilización adecuada para una paleta de color amplia. Existe mucha información sobre la fotodegradación y estabilización de los polímeros de policarbonato y estirénicos individuales, pero sólo existe información limitada sobre la fotodegradación de sus mezclas. La fotoestabilización de las mezclas de pslicarboonato es más compleja que simplemente utilizar los sistemas estabilizadores estándar para cada componente polimérico en la mezcla. Los estabilizadores aceptables para utilizarse en mezclas de policarbonato pueden exhibir interación detrimental mínima con los polímeros durante la extrusión o moldeo a alta temperatura. La reología por fusión es un método rápido para evaluar la estabilidad de un polímero en estado fundido y de este modo se relaciona con la interacción de cualesquier aditivos en los cambios en la viscosidad fundida aparente y por último el peso molecular del polímero.
Cuando la reología por fusión se conduce a una velocidad de corte simple, constante, un decremento en la viscosidad fundida por el tiempo puede indicar que está ocurriendo la degradación del polímero y la reducción del peso molecular. Los productos de acuerdo a la invención exhiben un efecto menos significativo sobre la relación de la viscosidad fundida del polímero que otras aminas estéricamente impedidas. Además, ellas muestran sólo una interacción mínima únicamente con la mezcla polimérica en estado fundido. Los productos de acuerdo a esta invención también proporcionan protección del color y retención de la resistencia al alto impacto, en particular en varias mezclas de policarbonato/acrilonitrilo-butadieno-estireno pigmentadas . Una modalidad adicional de esta invención es un método para, estabilizar un material orgánico contra la degradación inducida por luz, calor u oxidación, la cual comprende incorporar en tal material orgánico al menos un producto de acuerdo con esta invención. Los productos de acuerdo con esta invención pueden utilizarse en varias proporciones dependiendo de la naturaleza del material a ser estabilizado, en el uso final y en la presencia de otros aditivos. En general, es apropiado el uso, por ejemplo, de 0.01 a 5% en peso de los productos de esta invención, en relación al peso del material a ser estabilizado, de manera preferible del 0.05 a 2%, en particular 0.05 a 1%. Los productos de esta invención pueden agregarse, por ejemplo, a los materiales poliméricos antes, durante o después de la polimerización o reticulación de esos materiales. Además, ellos pueden incorporarse en los materiales poliméricos en forma pura o encapsulados en ceras, aceites o polímeros. En general, los productos de esta invención pueden incorporarse en los materiales poliméricos por varios procesos, tal como el mezclado en seco en forma de polvo, o mezclado en húmedo en forma de soluciones o suspensiones o también en forma de un lote maestro el cual contiene los productos de esta invención en una concentración de 2.5 a 25% en peso; en tales operaciones, el polímero puede utilizarse en forma de polvo, granulos, soluciones, suspensiones, o en forma de láti'ces. Los materiales estabilizados con los productos de esta invención pueden utilizarse para la producción de moldes, películas, cintas, monofilamentos, fibras, recubrimientos superficiales y similares. Si se desea, pueden agregarse otros aditivos convencionales para los polímeros sintéticos, tales como antioxidantes, absorbente de UV, estabilizadores de níquel, pigmentos, rellenadores, plastificantes, inhibidores de la corrosión y desactivadores de metal a los materiales orgánicos que contienen los productos de esta invención. Los ejemplos particulares de tales aditivos convencionales son:
1. Antioxidantes 1.1. Monofenoles alquilados, por ejemplo 2,6-di-ter-butil-4-metilfenol, 2-ter-butil-4, 6-di-metilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-etilfenol, 2, 6-di-ter-butil-4-n-butilfenol, 2, 6-di-ter-butil-4-isobutilfenol, 2, 6-diciclopentil-4-metilfenol, 2- (a-metilciclohexil) -4, 6-dimetilfenol, 2,6-dioctadecil-4-metilfenol, 2, 4, 6-triciclohexilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-metoximetilfenol, nonilfenoles los cuales son lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo, 2, 6-di-nonil-4-metilfenol, 2, 4-dimetil-6- ( 1' -metilundec-1' -il) fenol, 2, -di-metil-6- (lr -metilheptadec-1' -il) fenol, 2,4-dimetil-6- (1' -metiltridec-1' -il) fenol y mezclas de los mismos .
1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo 2,4-dioctiltiometil-6-ter-butilfenol, 2, 4-dioctiltiometil-6-metilfenol, 2, 4-dioctiltiometil-6-etilfenol, 2,6-di-dodeciltiometil-4-nonilfenol .
1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas, por ejemplo 2, 6-di-ter-butil-4-metoxi-fenol, 2,5-di-ter-bútilhidroquinona, 2, 5-di-ter-amilhidroquinona, 2,6-difenil- 4-octadiciloxifenol, 2, 6-di-ter-butilhidroquinona, 2, 5-di-ter-butil-4-hidroxianisol, 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxianisol, estearato de 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilo, adipato de bis- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilo) .
1.4. Tocoferóles, por ejemplo a-tocoferol, ß- tocoferol, ?-tocoferol, d-tocoferol y mezclas de los mismos (Vitamina E) .
1.5. Tiodifenil éteres hidroxilados, por ejemplo 2, 2' -tiobis (6-ter-butil-4-metilfenol) , 2, 2' -tiobis (4-octilfenol) , 4, 4' -tiobis (6-ter-butil-3-metilfenol) , 4,4'-tiobis (6-ter-butil-2-metilfenol) , 4,4' -tiobis- (3, 6-di-sec-amilfenol) , disulfuro de 4, ' -bis (2, 6-dimetil-4-hidroxifenil) .
1.6. Alquilidenbisfenoles, por ejemplo 2,2'-metilenbis (6-ter-butil-4-metilfenol) , 2,2' -metilenbis (6-ter-butil-4-etilfenol) , 2,2' -metilenbis [4-metil-6- (a-metilciclo-hexil) -fenol] , 2, 2' -metilenbis (4-metil-6-ciclohexilfenol) , 2, 2' -metilenbis (6-nonil-4-metilfenol) , 2,2' -metilenbis (4,6- di-ter-butilfenol) , 2,2' -etilidenbis (4, 6-di-ter-butil-fenol) , 2,2' -etilidenbis (6-ter-butil-4-isobutilfenol) , 2,2' -metilenbis [ 6- ( -metilbencil) -4-nonilfenol] , 2,2' -metilenbis [6- (a, a-dimetilbencil) -4-nonilfenol] , 4,4' -metilenbis (2, 6-di-ter-butilfenol) , 4, 4' -metilenbis (6-ter-butil-2-metilfenol) , 1,1-bis (5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) butano, 2, 6-bis (3-ter-butil-5-metil-2-hidroxibencil) -4-metilfenol, 1, 1, 3-tris (5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) butano, 1, 1-bis (5-ter-butil-4-hidroxi-2-metil-fenil) -3-n-dodecilmercaptobutano, etilen glicol bis [butirate de 3, 3-bis (3' -ter-butil-4' -hidroxifenilo) ] , bis (3-ter-butil-4-hídroxi-5-metil-fenil) diciclopentadieno, tereftalato de bis [2- (3' -ter-butil-2' -hidroxi-5' -metilbencil) -6-ter-butil-4-metilfenilo] , 1, 1-bis- (3, 5-dimetil-2-hidroxifenil) butano, 2, 2-bis- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil) propano, 2, 2-bis- (5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) -4-n-dodecilmercaptobutano, 1,1,5, 5-tetra- (5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) pentano.
1.7. Compuestos de O-, N- y S-bencilo, por ejemplo 3, 5, 3' , 5' -tetra-ter-butil-4, 4' -dihidroxidi-bencil éter, mercaptoacetato de octadecil-4-hidroxi-3, 5-dimetilbencilo, mercaptoacetato de tridecil-4'-hidroxi-3, 5-di-ter-butil-bencilo, tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) amina, ditio-tereftalato de bis (4-ter-butil-3-hidroxi-2, 6-dimetilbencil) , sulfuro de bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxi-bencilo) , mercaptoacetato de isooctil-3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo.
1.8. Malona os hidroxibencilados, por ejemplo malonato de dioctadecil-2, 2-bis- (3, 5-di-ter-butil-2-hidroxibencilo) , malonato de di-octadecil-2- (3-ter-butil-4-hidroxi-5-metilbencilo) , malonato de di-dodecilmercaptoetil-2, 2-bis- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo) , malonato de bis [4- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) fenil] -2, 2-bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo) .
1.9. Compuestos de hidroxibencilo aromáticos, por ejemplo 1,3, 5-tris- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxi-bencil) -2,4,6-trimetilbenceno, 1, 4-bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) -2, 3, 5, 6-tetrametilbenceno, 2, 4, 6-tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) fenol.
1.10. Compuestos de triacina, por ejemplo 2,4-bis (octilmercapto) -6- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxianilino) -1,3, 5-triacina, 2-octilmercapto-4, 6-bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxianilino) -1, 3, 5-triacina, 2-octilmercapto-4, 6-bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxiphenoxi) -1,3, 5-triacina, 2, 4, 6-tris (3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi) -1, 2, 3-triacina, isocianurato de 1, 3, 5-tris- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxi-bencilo) , isocianurato 1, 3, 5-tris ( 4-ter-butil-3-hidroxi-2, 6-dimetilbencilo) , 2,4,6- tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifeniletil) -1, 3, 5-triacina, 1, 3, 5-tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil) -hexahidro- 1,'3, 5-triacina, isocianurato de 1, 3, 5-tris (3, 5-diciclohexil-4-hidroxibencilo) .
1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo fosfonato de dimetil-2, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo, fosfonato de dietil-3, 5-dí-ter-butil-4-hidroxibencilo, fosfonato de dioctadecil-3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo, fosfonato de dioctadecil-5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilbencilo, la sal de calcio del éster monoetílico del ácido 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfónico .
1.12. Acilaminofenoles, por ejemplo 4-hidroxilauranilida, 4-hidroxiestearanilida, octil carbamato de N- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilo) .
1.13. Esteres de ácido ß- (3- (3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil) ropiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1, 6-hexandiol, 1, 9-nonandiol, etilen glicol, 1,2-propandiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, isocianurato de tris (hidroxietilo) , N,N'- bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexandiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2 6, 7-trioxabiciclo [2.2.2] octano.
1.14. Esteres del ácido ß- (5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilfenil)propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1, 6-hexan-diol, 1, 9-nonandiol, etilen glicol, 1, 2-propandiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, isocianurato de tris (hidroxietilo) , N, N' bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexandiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2, 6, 7-trioxabiciclo [2.2.2] octano.
1.15. Esteres del ácido ß- (3,5-diciclohexil-4-hidroxifenil)propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1, 9-nonandiol, etilen glicol, 1, 2-propandiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, isocianurato de tris (hidroxietilo) , N, N' -bis (hi'droxietil) oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexandiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2, 6, 7-trioxabiciclo [2.2.2] octano.
1.16. Esteres del ácido 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil acético con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1, 9-nonandiol, etilen glicol, 1, 2-propandiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, isocianurato de tris (hidroxietilo) , N, N' -bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexandiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2, 6, 7-trioxabiciclo [2.2.2] octano.
1.17. Amidas del ácido ß- (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)propiónico por ejemplo N, N' -bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil) hexametilendiamida, N, N' -bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenilpropionil) trimetilen-diamida, N, N' -bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil) -hydracida, N, N' -bis [2- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil] pro-pioniloxi) etil] oxamida (Naugard XL-1 distribuida por Uniroyal) .
1.18. Acido ascórbico (vitamina C) 1.19. Antioxidantes amínicos, por ejemplo N,N'-di-isopropil-p-fenilendiamina, N,N' -di-sec-butil-p-fenilen-díamina, N, N' -bis (1, 4-dimetilpentil) -p-fenilendiamina, N,N'-bis ( 1-etil-3-metilpentil) -p-fenilendiamina, N, N' -bis ( 1-metil-heptil) -p-fenilendiamina, N, N' -diciclohexil-p-fenilendiamina, N, N' -difenil-p-fenilendiamina, N, N' -bis (2-naftil) -p-fenilendiamina, N-isopropil-N' -fenil-p-fenilendiamina, N-(l,3-dimetilbutil) -N' -fenil-p-fenilendiamina, N- (1-metilheptil) -N' -fenil-p-fenilendiamina, N-ciclohexil-N' -fenil-p-fenilen-diamina, 4- (p-toluensulfamoil) difenilamina, N, N' -dimetil-N,N' -di-sec-butil-p-fenilen-diamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4-isopropoxi-difenilamina, N-fenil-1-naftilamina, N- (4-ter-octilfenil) -1-naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, -difenilamina octilada, por ejemplo p,p'-di-ter-octildifenilamina, 4-n-butilaminofenol, 4-butirilaminofenol, 4-nonanoilaminofenol, 4-dodecanoilamino-fenol, 4-octadecano-ilaminofenol, bis (4-metoxifenil) amina, 2, 6-di-ter-butil-4-dime-tilaminometilfenol, 2, 4' -diaminodifenilmetano, 4,4'-diaminodifenilmetano, N,N, N' , N' -tetrametil- , 4' -diaminodi-fenilmetano, 1, 2-bis [ (2-metilfenil) amino] etano, 1,2-bis (fenilamino) propano, (o-tolil) biguanida, bis [4- (1' , 3' -dimetilbutil) fenil] amina, N-fenil-1-naftilamina ter-octilada, una mezcla de ter-butil/ter-octildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de nonildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de isopropil/isohexildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de ter-butildifenilaminas mono- y dialquiladas, 2, 3-dihidro-3, 3-dimetil-4H-l, 4-benzotiacina, fenotiacina, una mezcla de ter-butil/ter-octilfenotiacinas mono- y dialquiladas, una mezcla de ter-octilfenotiacinas mono- y dialquiladas, N-alilfenotiacina, N,N,N' ,N'-tetrafenil-l,4-diaminobut-2-eno, N,N-bis (2,2, 6, 6-tetrametil-piperid-4-il-hexametilendiamina, bis (2,2, 6, 6-tetrametilpiperid-4-ilo) -sebacato, 2,2,6, 6-tetrametilpi-peridin-4-ona, 2,2,6, 6-tetrametilpiperidin-4-ol .
2. Absorbentes de UV y fotoestabilizadores 2.1. 2- (2' -Hidroxifenil)benzotriazols, por ejemplo 2- (2' -hidroxi-5' -metilfenil) -benzotriazol, 2- (3' , 5' -di-ter-butil-2' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- (5' -ter-butil-2' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- (2' -hidroxi-5' -(1,1,3, 3-tetra-metilbutil) fenil) benzotriazol, 2- (3' , 5' -di-ter-butil-2' -hidroxifenil) -5-cloro-benzotriazol, 2- (3' -ter-butil-2' -hidroxi-5' -metilfenil) -5-cloro-benzotriazol, 2- (3' -sec-butil-5' -ter-butil-2' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- (2' -hidroxi-4' -octiloxifenil) benzotriazol, 2- (3' , 5' -di-ter-amil-2' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- (3' , 5' -bis- (a, a-dimetilbencil) -2' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- (3' -ter-butil-2' -hidroxi-5' - (2-octiloxicarboniletil) fenil) -5-cloro-benzotriazol, 2- (3' -ter-butil-5' - [2- (2-etilhexiloxi) -carboniletil] -2' -hidroxi-fenil) - 5' -cloro-benzotriazol, 2- (3' -ter-butil-2' -hidroxi-5' - (2-metoxicarboniletil) fenil) -5-cloro-benzotriazol, 2- (3' -ter-bútil-2' -hidroxi-5' - (2-metoxicarboniletil) fenil) benzotriazol, 2- (3' -ter-butil-2' -hidroxi-5' - (2-octiloxi-carboniletil) fenil) benzotriazol, 2- (3' -ter-butil-5' - [2- (2-etilhexiloxi) carboniletil] -2' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- (3' -dodecil-2' -hidroxi-5' -metilfenil) benzotriazol, 2- (3' -ter-butil-2' -hidroxi-5' - (2-isooctiloxicarboniletil) fenilbenzotriazol, 2,2'-metilen-bis- [4- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) -6-benzotriazol-2-ilfenol] ; el producto de la transesterificación de 2- [3' -ter-butil-5' - (2-metoxicarboniletil) -2' -hidroxifenil] 2H-benzotriazol con polietilen glicol 300; [R-CH2CH-COO-CH2CH2-] -donde R = 3'-ter-butil-4' -hidroxi-5' -2H-benzotriazol-2-ilfenilo, 2- [2' -hidroxi-3' - (a, a-dimetilbencil) -5' - (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) -fenil] benzotriazol; 2- [2' hidroxi-3' (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) -5' - (a, a-dimetilbencil) -fenil] benzotriazol .
2.2 2-Hidroxibenzofenonas, por ejemplo los derivados 4-hidroxi, 4-metoxi, 4-octiloxi, 4-deciloxi, 4-dodeciloxi, 4-benciloxi, 4, 2' , 4' -trihidroxi y 2'-hidroxi-4,4' -dimetoxi .
2.3. Esteres de ácidos benzoicos sustituidos y no sustituidos, como por ejemplo salicilato de 4-terbutil- fenilo, salicilato de fenilo, salicilato de octilfenilo, dibenzoil resorcinol, bis (4-ter-butilbenzoil) resorcinol, bénzoil resorcinol, 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de 2, 4-di-ter-butilfenilo, 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de hexadecilo, benzoato de 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxi-octadecilo, 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de 2-metil-4, 6-di-ter-butilfenilo.
2.4. Acrilatos, por ejemplo a-ciano-ß,ß-difenilacrilato de etilo, a-ciano-ß, ß-difenilacrilato de isooctilo, a-carbometoxicinamato de metilo, a-ciano-ß-metil-p-metoxi-cinamato de metilo, a-ciano-ß-metil-p-metoxi-cinamato de butilo, a-carbometoxi-p-metoxicinamato de metilo y N- (ß-carbometoxi-ß-cianovinil) -2-metilindolina.
2.5. Compuestos de níquel, por ejemplo complejos de níquel de 2, 2' -tio-bis- [4- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) fenol] , tales como el complejo 1:1 o 1:2, con o sin ligandos adicionales tales como la n-butilamina, trietanolamina o N-ciclohexildietanolamina, dibutilditiocarbamato de níquel, sales de níquel de esteres monoalquílicos, por ejemplo el éster metílico o etílico del ácido 4-hidroxi-3, 5-di-ter-butilbencilfosfónico, complejos de níquel de cetoximas, por ejemplo de 2-hidroxi-4-metilfenil undecilcetoxima, complejos de níquel de 1-fenil-4-lauroil-5-hidroxipirazol, con o sin ligandos adicionales.
2.6. Aminas estéricamente impedidas, por ejemplo sebacato de bis (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilo) , succinato de bis ( 2 , 2 , 6, 6-tetrametil-4-piperidilo) , sebacato de bis (1, 2, 2, 6, 6-pentametil-4-piperidilo) , sebacato de bis(l-octiloxi-2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidilo) , malonato de bis (1,2,2,6, 6-pentametil-4-piperidil) n-butil-3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo, el condensado de 1- (2-hidroxi-etil) -2, 2, 6, 6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico, condensados lineales o cíclicos de N,N' -bis (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) hexametilendiamina y 4-ter-octilamino-2, 6-dicloro-l, 3, 5-triacina, triacetato de tris (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) nitrilo, tetracis (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) -1, 2, 3, -butan-tetracarboxilato, 1, 1' - (1, 2-etanodiil) -bis (3, 3, 5, 5-tetrametilpiperazinona) , 4-benzoil-2,2,6, -tetrametilpiperidina, 4-esteariloxi-2, 2,6,6-tetrametilpiperidina, malonato de bis (1,2,2, 6, 6-pentametilpiperidil) -2-n-butil-2- (2-hidroxi-3, 5-di-ter-butil-bencilo) , 3-n-octil-7, 7,9, 9-tetrametil-l, 3, 8-triazaspiro [4.5] decan-2, 4-diona, sebacato de _ bis (l-octiloxi-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidilo) , sucinato de bis (l-octiloxi-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidilo) , condensados lineales o cíclicos de N, N' -bis- (2,2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) hexa-metilendiamina y 4-morfolino-2, 6-dicloro-l 3, 5-triacina, el condensado de 2- cloro-4, 6-bis (4-n-butilamino-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidil) - 1, 3, 5-triacina y 1, 2-bis (3-aminopropilamino) etano, el condensado de 2-cloro-4, 6-di- (4-n-butilamino-l, 2, 2, 6, 6- pentametilpiperidil) -1, 3, 5-triacina y 1, 2-bis- (3- aminopropilamino) etano, 8-acetil-3-dodecil-7, 7, 9, 9-tetra- metil-1, 3, 8-triazaspiro [4.5] decan-2, 4-diona, 3-dodecil-l- (2,2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidin-2, 5-diona, 3- ' dodecil-1- (1,2,2,6, 6-pentameti1-4-piperidil) pirrolidin-2, 5- diona, una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2, 2, 6, 6- tetrametilpiperidina, un producto de condensación de N,N'- bis (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) hexametilendiamina y 4- ciclohexilamino-2, 6-dicloro-l, 3, 5-triacina, un producto de la condensación de 1, 2-bis (3-aminopropilamino) etano y 2,4,6- tricloro-1, 3, 5-triacina así como 4-butilamino-2, 2, 6, 6- tetrametilpiperidina (CAS No. de Reg. [136504-96-6]); N- (2,2,6, 6-tetrametil-4-piperidil) -n-dodecilsuccinimida, N- (1,2,2, 6, 6-pentameti1-4-piperidil) -n-dodecílsuccinimida, 2- undecil-7, 7, 9, 9-tetrametil-l-oxa-3, 8-diaza-4-oxo-spiro [4,5]- decano, un producto de reacción de 7, 7, 9, 9-tetrametil-2- cicloundecil-l-oxa-3, 8-diaza-4-oxospiro [4,5] decano y epiclorohidrina, 1, 1-bis (1,2,1,6, 6-pentametil-4-piperidiloxi- carbonil) -2- (4-metoxifenil) eteno, N, N' -bis-formil-N, N' -bis (2,2,6, 6-tetrametil-4-piperidil) hexametilendiamina, diéster del ácido 4-metoxi-metilen-malónico con 1, 2, 2, 6, 6-pentametil- 4-hidroxipiperidina, poli [metilpropil-3-oxi-4- (2,2,6,6- tetrametil-4-piperidil) ] siloxano, el producto de reacción del del copolímero de anhídrid-a-olefínico del ácido maleico con 2, 2, 6, 6-tetrametil-4-aminopiperidina o 1, 2, 2, 6, 6-pentametil- 4-aminopiperidina .
2.7. Oxamidas, por ejemplo 4,4'- ' dioctiloxioxanilida, 2, 2' -dietoxioxanilida, 2, 2' -dioctiloxi- 5, 5' -di-ter-butoxanilida, 2, 2' -didodeciloxi-5, 5' -di-ter- butoxanilida, 2-etoxi-2' -etiloxanilida, N, N' -bis (3-dimetil- aminopropil) oxamida, 2-etoxi-5-ter-butil-2' -etoxanilida y sus mezclas con 2-etoxi-2' -etil-5, 4' -di-ter-butoxanilida, mezclas de oxanilidas sustituidas con metoxi en las posiciones orto y para y mezclas de oxanilidas sustituidas con etoxi en la posiciones orto y para.
2.8. 2- (2-Hidroxifenil) -1 ,3,5-triacinas, por ejemplo 2, 4, 6-tris (2-hidroxi-4-octiloxifenil) -1, 3, 5-triacina, 2- (2-hidroxi-4-octiloxifenil) -4, 6-bis (2, -dimetilfenil) -1, 3, 5-triacina, 2- (2, 4-dihidroxifenil) -4, 6-bis (2, -dimetilfenil) - 1, 3, 5-triacina, 2, 4-bis (2-hidroxi-4-pro-piloxifenil) -6- (2, 4- dimetílfenil) -1, 3, 5-triacina, 2- (2<-hidroxi-4-octiloxifenil) - 4, 6-bis- (4-metilfenil) -1, 3, 5-triacina, 2- (2-hidroxi-4- dodeciloxifenil) -4, 6-bis (2, -dimetilfenil) -1, 3, 5-triacina, 2- (2-hidroxi-4-trideciloxifenil) -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil) - 1, 3, 5-triacina, 2- [2-hidroxi-4- (2-hidroxi-3-butiloxi-propoxi) fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil) -1, 3, 5-triacina, 2- [2-hidroxi-4- (2-hidroxi-3-octiloxi-propiloxi) fenil] -4, 6-bis- (2, -dimetil) -1, 3, 5-triacina, 2- [4- (dodeciloxi/trideciloxi-2-hidroxipropoxi) -2-hidroxi-fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil) -1, 3, 5-triacina, 2- [2-hidroxi-4- (2-hidroxi-3-dodeciloxi-propoxi) fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetil-fenil) -1, 3, 5-triacina, 2- (2-hidroxi-4-hexiloxi) fenil-4, 6-difenil-l, 3, 5-triacina, 2- (2-hidroxi-4-metoxifenil) -4, 6-difenil-l, 3, 5-triacina, 2,4,6-tris [2-hidroxi-4- (3-butoxi-2-hidroxi-propoxi) fenil] -1, 3, 5-triacina, 2- (2-hidroxifenil) -4- (4-metoxifenil) -6-fenil-l, 3, 5-triacina, 2- { 2-hidroxi-4- [3- (2-etilhexil-l-oxi) -2-hidroxi-propiloxi] fenil} -4, 6-bis (2, 4-di-metilfenil) -1,3, 5-triacina.
3_. Desactivadores de metal, por ejemplo N,N'-difeniloxamida, N-salicilal-N' -saliciloilo hidracina, N,N'-bis (saliciloil) hidracina, N, N' -bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil) hidracina, 3-saliciloilamino-l, 2, 4-triazol, bis (benciliden) oxalil dihidrazida, oxanilida, isoftaloil dihidrazida, sebacoil bisfenilhidrazida, N,N'-diacetiladipoil dihidrazida, N, N' -bis (saliciloil) oxalil dihidrazida, N, N' -bis (saliciloil) tippropionil dihidrazida.
4. Fosfitos y fosfonit?3, por ejemplo fosfito de trifenilo, fosfitos de difenil alquilo, fosfitos de fenil dialquilo, fosfito de tris (nonilfenilo) , fosfito de trilaurilo, fosfito de trioctadecilo, difosfito de distearil pentaeritritol, fosfito de tris (2, 4-di-ter-butilfenilo) , difosfito de diisodecil pentaeritritol, difosfito de bis (2,4-di-ter-butilfenil) pentaeritritol, difosfito de bis(2,6-di-ter-butil-4-metilfenil) -pentaeritritol, difosfito de diisodeciloxipentaeritritol, difosfito de bis (2, 4-di-ter-butil-6-metilfenil) pentaeritritol, difosfito de bis (2,4,6-tris (ter-butilfenil) pentaeritritol, trifosfito de tristearil sorbitol, difosfonito de tetracis (2, 4-di-ter-butilfenil) 4,4' -bifenileno, 6-isooctiloxi-2, 4, 8, 10-tetra-ter-butil-12H-di-benz [d, g] -1, 3, 2-dioxafosfocina, 6-fluoro-2, 4,8, 10-tetra-ter-butil-12-metil-dibenz [d, g] -1, 3, 2-dioxafosfocina, fosfito de bis (2, -di-ter-butil-6-metilfenil) metilo, fosfito de bis (2,4-di-ter-butil-6-metilfenil) etilo, 2, 2', 2"-nitrilo [trietiltris (3, 3' , 5, 5' -tetra-ter-butil-1, 1' -bifenil-2, 2' -diil) fosfito] , 2-etilhexil (3, 3' , 5, 5' -tetra-ter-butil-1, 1' -bifenil-2, 2' -diil) fosfito.
Hidroxilaminas, por ejemplo, N,N-dibencilhidroxilamina, N, N-dietilhidroxilamina, N,N-dioctilhidroxilamina, N, N-dilaurilhidroxilamina, N,N-ditetradecilhidroxilamina, N, -dihexadecilhidroxilamina, N,N dioctadecilhidroxilamina, N-hexadecil-N-octadecilhidroxil amina, N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina, N,N-díalquil hidroxilamina derivada de amina de sebo hidrogenado.
6. Ni roñas, por ejemplo, N-bencil-alfa-fenil-nitrona, N-etil-alfa-metil-nitrona, N-octil-alfa-heptil-nitrona, N-lauril-alfa-undecil-nitrona, N-tetradecil-alfa-tridicil-nitrona, N-hexadecil-alfa-pentadecil-nitrona, N-octadecil-alfa-heptadecil-nitrona, N-hexadecil-alfa-hepta-decil-nitrona, N-ocatadecil-alfa-pentadecil-nitrona, N-heptadecil-alfa-heptadecil-nitrona, N-octadecil-alfa-hexa-decil-nitrona, nitrona derivada de N, -dialquilohidroxil-amina derivada de amina de sebo hidrogenado.
7. Tiosinergistas, por ejemplo, tiodipropionato de dilaurilo o tiodipropionato de diestearilo.
8. Depuradores de peróxido, por ejemplo esteres del ácido ß-tiodipropiónico, por ejemplo los esteres de laurilo, estearilo, miristilo o tridecilo, mercaptobencimidazol o la sal de zinc de 2-mercapto-bencimidazol, dibutilditiocarbamato de zinc, disulfuro de dioctadecilo, tetracis (ß-dodecilmercapto) propionato de pentaeritritol.
9. Estabilizadores de poliamida, por ejemplo, sales de cobre en combinación con yoduros y/o compuestos de fósforo y sales de manganeso divalentes .
. Coestabilizadores básicos, por ejemplo, melamina, polivinilpirrolidona, diciandiamida, cianurato de trialilo, derivados de urea, derivados de hidracina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metal alcalino y sales de metal alcalinotérreo de ácidos grasos superiores, por ejemplo estearato de calcio, estearato de zinc, behenato de magnesio, ricinoleato de sodio y palmitato de potasio, pirocatecolato de antimonio o pirocatecolato de zinc.
11. Agentes nuclea tes , por ejemplo, sustancias inorgánicas tales como el talco, óxidos de metal tales como el dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o sulfatos de, preferiblemente, metales alcalinotérreos; compuestos orgánicos tales como ácidos mono- o policarboxílicos y sales de los mismos, por ejemplo ácido 4-ter-butilbenzoico, ácido adípico, ácido difenilacético, succinato de sodio o benzoato de sodio; compuestos poliméricos tales como copolímeros iónicos (ionómeros) .
12. Rellenadores y agentes reforzantes, por ejemplo, carbonato de calcio, silicatos, fibras de vidrio, bulbos de vidrio, asbestos, talco, caolín, mica, sulfato de bario, óxidos e hidróxidos de metal, negro de humo, grafito, aserrín y harinas o fibras de otros productos naturales, fibras sintéticas.
13. Otros aditivos, por ejemplo, plastificantes, lubricantes, emulsificantes, pigmentos, aditivos reológicos, catalizadores, agentes para el control del flujo, abrillantadores ópticos, agentes a prueba de llamas, agentes antiestáticos, y agentes de soplado.
14. Benzofuranonas e indolinonas, por ejemplo aquéllas descritas en las U.S. 4,325,863; U.S. 4,338,244; U.S. 5,175,312; U.S. 5,216,052; U.S. 5,252,643; DE-A-4316611 ; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839 o EP-A-0591102 o 3- [4- (2-acetoxietoxi) -fenil] -5, 7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona, 5, 7-di-ter-butil-3- [4-(2-estearoiloxietoxi) fenil] benzofuran-2-ona, 3, 3' -bis [5, 7-di-ter-butil-3- (4- [2-hidroxietoxi] fenil) benzofuran-2-ona] , 5, 7-di-ter-butil-3- (4-etoxifenil) benzo-furan-2-ona, 3- (4-acetoxi-3, 5-dimetilfenil) -5, 7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona, 3- (3, 5-dimetil-4-pivaloiloxifenil) -5, 7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona, 3- (3, 4-dimetilfenil) -5, 7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona, 3- (2, 3-di-metilfenil) -5, 7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona .
La relación en peso de los compuestos de esta invención con los aditivos convencionales puede ser del 1:0.5 a '1:5. Los productos de acuerdo a esta invención se utilizan preferiblemente en combinación con un pigmento y/o un absorbente de UV. Los productos de esta invención también pueden ser utilizados como estabilizadores, especialmente como fotoestabilizadores, para casi todos los materiales conocidos en la técnica de reproducción fotográfica y otras técnicas de reproducción tales como por ejemplo, como se describe en Research Disclosure 1990, 31429 (páginas 474 a 480) . La invención se ilustra con mayor detalle por los siguientes Ejemplos. Todos los porcentajes y partes están en peso, a menos que se- indique otra cosa. En las fórmulas estructurales de los siguientes ejemplos n2' , n3' y n7' indican que son unidades repetidas en las moléculas y los productos obtenidos no son uniformes. En los siguientes ejemplos, el grado de acilación se determina como se describió anteriormente.
DETERMINACIÓN DEL GRADO DE ACILACION Las determinaciones analíticas se llevan a cabo por trituración, en un ambiente no acuoso, utilizando ácido perclórico en isopropanol como reactivo en una mezcla (1:1) de cloroformo y acetonitrilo como solvente. Se necesitan dos diferentes mediciones para dar el resultado; en la primera, el material de partida (el oligómero que lleva grupos NH libres en las porciones piperidilo) se tritura, obteniendo un índice numérico (A) de la cantidad de grupos NH libres en el compuesto; la segunda trituración se lleva a cabo en el producto acilado final para dar el índice numérico (B) en los grupos NH libres residuales después de la reacción de acilación. Se calcula el "% del grado de acilación" como (100 - BxlOO/A) .
EJEMPLO 1: A) Preparación del Intermediario de la fórmula
Una solución de 37 . 1 g ( 0. 175 moles ) de N- (2 , 2 , 6, 6-tetrametil-4-piperidinil ) -n-butilamina en 30 ml de agua se agregó lentamente a 0 °C a una solución de 32 .2 g ( 0. 175 moles) de cloruro cianúrico en 250 ml de xileno, manteniendo la temperatura durante la adición y durante 1 hora adicional. 2 horas después a temperatura ambiente, la mezcla se enfrió a 0°C y se agregó una solución acuosa de 7.3 g (0.18 moles) de hidróxido de sodio en 25 ml de agua. 1/2 hora después a 0°C y 2 horas adicionales a temperatura ambiente, la solución acuosa se separó y se agregaron 34.6 g (0.087 moles) de N, N' -bis [2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidinil] -1, 6-hexandiamina. La mezcla se calentó a 50°C durante 1 hora y se agregaron 24.2 g (0.175 moles) de carbonato de potasio triturado y se calentaron a 60 °C durante 4 horas. Después de lavar con agua, la fase orgánica se concentró bajo vacío a 60°-70°C/10 mbar, recuperando 125 ml de xileno. Se agregaron 69 g (0.175 moles) de N, N' -bis- [2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidinil] -1, 6-hexandiamina y la mezcla se calentó a 150°C durante 2 horas, se enfrió nuevamente y se agregaron 7g (0.175 moles) de hidróxido de sodio triturado. La mezcla se calentó a 140°C durante 4 horas adicionales, eliminando azeotrópicamene el agua residual de la reacción, y durante 4 horas adicionales a 160°C. Después de enfriar a^ 60°C, la mezcla se diluyó con 130 ml de xileno, se filtró y se lavó tres veces con 50 ml de etilen glicol.
Después de concentrar bajo vacío a 60°C/10 mbar, se agregaron 7.5 g (0.073 moles) de anhídrido acético. Después de 1/2 hora a temperatura ambiente, la mezcla se calentó a 130 °C durante 5 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, se agregaron 20.2 g (0.146 moles) de carbonato de potasio triturado y la mezcla se calentó a 130°C durante 2 horas . A continuación, la mezcla se enfrió a 50°C, se filtró y se concentró bajo vacío a 140°C/1 mbar. Se obtuvo un sólido con un intervalo de fusión de
128°-134°C después de secar. — (por GPC) = 2712 g/mol Mn 1.41 Mw/Mn
B) Preparación del producto de la fórmula
donde 45 a 55% de los radicales Rio son acetilo y los radicales Rio restantes son hidrógeno .
150 g (1.47 mol) de anhídrido acético se agregaron a una solución de 290 g del intermediario descrito bajo A) , se' disolvió en 400 ml de tolueno. La solución se calentó a reflujo durante ocho horas. A continuación, la solución se enfrió a 60 °C y se agregaron lentamente 13.1 g de NaOH en 500 ml de agua. La mezcla se dejó bajo agitación durante 5 horas adicionales. Después de enfriar a temperatura ambiente, la capa orgánica se separó, se lavó tres veces con 100 ml de agua, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró bajo vacío. Se obtuvo el producto deseado como un polvo blanco con un intervalo de fusión de 127° - 137°C. — (por GPC) = 2500 g/mol
= 1.33 Mw/Mn
EJEMPLO 2 : Preparación del producto de la fórmula
donde 70 a 80% de los ra-dicales Rio son acetilo y los radicales Rio restantes son hidrógeno .
40 g de anhídrido acético se agregaron a una solución de 145 g del intermediario del EJEMPLO IB) en 200 ml de tolueno. La solución se calentó a reflujo durante 6 horas. A continuación, la solución se enfrió a temperatura ambiente y se agregó una solución de 48 g de NaOH en 200 ml de agua. La mezcla se calentó a 70 °C y se hizo reaccionar lentamente durante 6 horas adicionales. La fase orgánica se separó, se lavó tres veces con 100 ml de agua, se secó sobre sulfato de sodio y se evaporó bajo vacío. Se obtuvo el producto deseado como un polvo blanco con un intervalo de fusión de 132° -138°C. T— (por GPC) = 2650 g/mol Mn = 1.29 Mw/Mn
E EMPLO 3 : Preparación del compuesto de la fórmula
donde 55-65% de los 'radicales Rio son acetilo y los radicales R10 restantes son metilo.
70 g del compuesto del EJEMPLO IB se disolvieron en una solución acuosa de 15.5 g (0.34 mol) de ácido fórmico en 100 ml de agua. A continuación, se agregaron 15 g (0.5 mol) de paraformaldehído y la solución acuosa se calentó bajo reflujo durante 16 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, se agregaron 100 ml de xileno. Después de agitar durante 2 horas, se agregaron 15.5 g (0.39 mol) de NaOH en 100 ml de agua. Posteriormente, la fase orgánica se separó, se lavó dos veces con agua y se secó sobre sulfato de sodio. Después de la filtración, la fase orgánica se evaporó bajo vacío. Se obtuvo el producto deseado como un polvo blanco con un intervalo de fusión de 134°-139°C.
EJEMPLO 4 : Preparación del compuesto de la fórmula
donde 15-25% de los radicales Rio son acetilo y los radicales Rio restantes son hidrógeno. Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO IB y utilizando una cantidad apropiada de reactivos (6.5 g de anhídrido acético para 51.5 g del compuesto del EJEMPLO ÍA) se obtuvo el compuesto deseado como un polvo blanco con un interv lo de fusión de 125°-133°C.
EJEMPLO 5 : Preparación del compuesto de la fórmula
donde 55-65% de los radicales Rio son acetilo y los radicales Rio restantes son hidrógeno. Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO IB, utilizando el producto comercial ®CHIMASSORB 2020 como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (155 g de anhídrido acético para 300 g de ®CHIMASSORB 2020) se obtuvo el compuesto deseado como un polvo blanco con un intervalo de fusión de 126°-135 °C.
EJEMPLO 6 : Preparación del compuesto de la fórmula
donde 75-85% de los radicales Rio son acetilo y los radicales Rio restantes son hidrógeno. Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO IB, utilizando el producto del EJEMPLO 5 como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (77.8 g de anhídrido acético para 150 g del producto del EJEMPLO 5) se obtuvo el compuesto deseado como un polvo blanco con un intervalo de fusión de 131°-138°C.
EJEMPLO 7: A) Preparación del intermediario de la fórmula:
Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO ÍA, utilizando el producto comercial ®CHIMASSORB 944 como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (50 g de anhídrido acético para 400 g de ®CHIMASSORB 944) se' obtuvo el intermediario deseado con un intervalo de fusión de 120°-125°C.
B) Preparación del compuesto de la fórmula:
donde 45-55% de los radicales Rio son acetilo y los radicales Rio restantes son hidrógeno. Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO
IB, utilizando el intermediario del EJEMPLO 7A como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (175 g de anhídrido acético para 340 g del compuesto del EJEMPLO 7A) se obtuvo el compuesto deseado como un polvo blanco con un intervalo de fusión de 121°-127°C.
EJEMPLO 8: Preparación del compuesto de la fórmula: donde 50-60% de los radicales Rio son acetilo y los radicales Rio restantes son hidrógeno. Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO IB, utilizando el producto comercial ®CYASORB UV 3346 como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (99.4 g de anhídrido acético para 160 g de ®CYASORB UV 3346) se obtuvo el compuesto deseado como un polvo blanco con un intervalo de fusión de 122°-134°C.
EJEMPLO 9 : Preparación del compuesto de la fórmula
donde 70-80% de los radicales Rio son acetilo y los radicales Rio restantes son hidrógeno. Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO IB, utilizando el compuesto del EJEMPLO 8 como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (41.5 g de anhídrido acético para 80 g del compuesto del EJEMPLO 8) se obtuvo el compuesto deseado como un polvo amarillo con un intervalo de fusión de 135°-143°C.
EJEMPLO 10 : Preparación del compuesto de la fórmula
donde 70-80% de los radicales R18 son acetilo y los radicales Ri restantes8 son hidrógeno. Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO IB, utilizando el producto comercial ®UVASILO 299 como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (21.6 g de anhídrido acético para 38 g de ®UVASIL0 299) se obtuvo el compuesto deseado como un aceite anaranjado.
EJEMPLO 11: Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO
IB, utilizando el producto comercial UVASORB HA el cual contiene grupos de la fórmula (A-l-a) como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (80 g de anhídrido acético para 62 g de ®UVASORB HA 88) se obtuvo el compuesto deseado donde 55-65% de los grupos (A-l-a) son acetilados como un polvo amarillo con un intervalo de fusión de 126°-131°C.
EJEMPLO 12 : Preparación del compuesto de la fórmula
donde 75-85% de los radicales R4i son acetilo y los radicales restantes Ri son hidrógeno. Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO IB y utilizando el producto comercial ®MARK LA 68 como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (30 g de anhídrido acético para 40 g de MARK LA 68) se obtuvo el compuesto deseado como un polvo marrón pálido con un intervalo de fusión de 92°-97°C.
EJEMPLO 13 : Preparación de la mezcla de producto de la fórmula
donde 55-65% de los radicales Rg son acetilo y los radicales restantes Rg son hidrógeno. Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO IB, utilizando el producto comercial ®CHIMASSORB 905 como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (207 g de anhídrido acético para 350 g de ®CHIMASSORB 905) se obtuvo el producto deseado como un polvo amarillo con un intervalo de fusión de 122°-126°C.
EJEMPLO 1 : Preparación de la mezcla de producto de la fórmula
donde 55-65% de los radicales Rg son acetilo y los radicales restantes Rg son metilo. Siguiendo el procedimiento descrito en el EJEMPLO 3 y utilizando el compuesto del EJEMPLO 13 como material de partida se obtuvo el producto deseado como un polvo amarillo con un intervalo de fusión de 132°-136°C.
EJEMPLO 15 : Preparación de la mezcla de producto de la fórmula
donde 55-65% de los radicales R42 son acetilo y los radicales restantes R2 son hidrógeno. Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO IB y utilizando N,N' -bis { 2, 2, 6, 6-tetramethypiperidin-4-il }hexan-l, 6-diamina como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (112 g de anhídrido acético para 42 g de - N,N' -bis{2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-il }hexan-l, 6-diamina) se obtuvo el producto deseado como un polvo blanco con un intervalo de fusión de 134°-138°C.
EJEMPLO 16 : Preparación de la mezsla de producto de la fórmula
donde 75-85% de los radicales Ri son acetilo y los radicales Ri restantes son hidrógeno. Siguiendo el procedimiento reportado en el EJEMPLO
IB y utilizando ®TINUVIN 770 como material de partida y la cantidad correcta de reactivos (63 g de anhídrido acético para 100 g de ®TINUVIN 770) se obtuvo el producto deseado como un aceite amarillo pálido "-H RMN (300 MHz, CDC13) ppm : 5.1 (m, 2H) ; 2.2 (m, 4H) ; 2.1 (s, 5H) ; 1.9 (m, 4H) ; 1.6 (m, 4H) ; 1.4 (s, ?2H) ; 1.3 (s, 12H) ; 1.2 (m, 8H) ; 1.0 (t, 4H) .
EJEMPLO 1-1: Estabilización de una mezcla de policarbonato/acrilonitrilo-butadieno-estireno (PC/ABS) , pigmentada gris Una mezcla comercial de PC/ABS (®Cycoloy MC 8002) pigmentada con 1% en peso de ®Gray 9779 de Uniform Color Company se estabilizó por la adición de 1% en peso de 2-(2'-hidroxi-3' , 5' -bis (1' ' , 1' ' -dimetilbencil) fenil) benzotriazol y 0.5% en peso del compuesto indicado en la Tabla 1-1. Una muestra que contenía únicamente el 1% en peso del estabilizador de benzotriazol y una muestra no estabilizada
- ambas contenían 1% en peso de pigmento gris - sirven como comparasión. Se prepararon barras Izod (2.5"L x 0.5"A x
0.125"A) (6.35cmL x 1.27cmA x 0.3175cmA) por inyección por moldeo en una máquina ®BOY 30, temperatura del barril 246°
- 268°C, temperatura de la matriz de 268°C. La exposición a las condiciones climáticas acelerada, se llevó a cabo utilizando un ®Atlas CÍ65A eather-O-meter (XAW) , operando en el modo "Secar XAW" (ASTM G26-90, método C) . Después de intervalos regulares, se determinó el cambio de color ?E de acuerdo a DIN 6174. Los resultados se listan en la Tabla 1-1.
Tabla 1-1 :
*) 2-(2'-hidroxi-3' ,5'-bis (1" ,l"-dimetil-bencil) fenil) benzotriazol
Las muestras PC/ABS estabilizadas de acuerdo a esta invención mostraron una excelente estabilidad del color.
EJEMPLO 1-2 : Estabilización de una mezcla de policarbonato/acrilonitrilo-butadieno-estireno (PC/ABS) , pigmentada de azul Se prepararon las muestras de una mezcla comercial de PC/ABS (®Cycoloy MC 8002) como se describió en el EJEMPLO 1-1 excepto que se utilizó 1% en peso de ®Blue 120A de ®Uniform Color Company como pigmento y se estabilizó por la adición de 0.75% en peso de 2- (2' -hidroxi-3' , 5' -bis (1' ' , 1' ' -dimetilbencil) fenil) benzotriazol y 0.5% en peso del compuesto indicado en la Tabla 1-2. Una muestra que contenía únicamente el 0.75% en peso del estabilizador de benzotriazol y una muestra no estabilizada - ambas contenían 1% en peso del pigmento azul - sirven como comparasión. La exposicióna las condiciones climáticas y la evaluación se llevó a cabo como se describió en el EJEMPLO 1-1. Los resultados se muestran en Tabla 1-2.
Tabla 1-2:
*) 2- (2' -hidrsxi-3' , 5' -bis (1' ' , 1" -dimetilbencil) fenil) benzotriazol
Las muestras de PC/ABS estabilizadas de acuerdo a esta invención mostraron una excelente estabilidad al color, particularmente a intervalos de exposición prolongados.
EJEMPLO 1-3: Estabilización ' de una mezcla de policarbonato/acrilonitrilo-butadieno-estireno (PC/ABS) , pigmentada de blanco Una mezcla de PC/ABS pigmentada de blanco disponible comercialmente (Ti02) (®Cycoloy MC 8002-822;
Polimerland Inc.) se estabilizó por la adición de 1% en peso de tris{2, 4-di-ter-butilfenil } fosfito, 0.75% en peso de 2- (2'-hidroxi-3' ,5'-bis(l" , 1"-dimetilbencil) fenil) benzotriazol y 0.5% en peso del compuesto indicado en la Tabla 1-3. La extrusión se llevó a cabo en un ®Leistritz 18 mm cogiratorio, con un extrusor de doble tornillo entrecruzado (perfil de temperatura general (garganta a la matriz en °C) : 220, 240, 245, 245, 245, 245, 245; temperatura del extruido: 256-258 °C) . El polímero se presecó al vacío a < 50 ppm de humedad. Se prepararon barras Izod (2.5"L x 0.5"W x 0.125"W) (6.35cmL x 1.27cmA x 0.3175cmA) por inyección por moldeo en una máquina BOY 50 (temperaturas del conjunto= 268 °C, 268 °C, 271°C; boquilla = 271 - 279°C; presión de inyección = 49.2 at; presión de retención = 49.2 at; presión de retorno = 8.44 at) . La exposición a las condiciones climáticas acelerada se llevó utilizando un ®Atlas Ci-65 eather-O-meter
(Xenon-Arc Weather-O-meter) operada por el método C del ASTM
G26-90 (temperatura del panel negro: 63 °C; irradiación: 0.35
W/m2; filtros de entrada y salida: borosilicato) . Los resultados se listan en la Tabla 1-3.
Tabla 1-3:
Las muestras de PC/ABS estabilizadas de acuerdo a esta invención mostraron una excelente estabilidad al color.
EJEMPLO I -1: Estabilización de películas de polietileno, tratadas o no tratadas con plaguicidas . Los estabilizadores indicados en la Tabla II-l se mezclaron con granulos de polietileno de baja densidad (LDPE)
(®Riblene FF 29 suministradas por ®ENICHEM, Milano, Italy; índice de flujo fundido a 190°C y 2.16 kg: 0.62 g/10 min) en un turbómezclador. La mezcla es extruyó a una temperatura máxima de 200 °C en un extrusor de un solo tornillo ®Berstorff y se obtuvieron los granulos por moldeado por compresión en una prensa ®Pasadena durante 3 min a 170°C. Se obtuvieron películas de aproximadamente 150 µm de espesor con un contenido de 0.3% del estabilizador. Se pusieron en un secador las películas moldeadas a presión para el tratamiento con plaguicida durante 24 horas a 30 °C, en presencia de los vapores emitidos por 2 litros de una solución acuosa que contenía 50% de ®VAPAM (®Baslini S.p.A., Treviglio, Bergamo, Italia), la cual, a su vez, es una solución acuosa de 382 g por litro de metam-sodio que tiene la fórmula CH3-NH-CS-SNa . Las películas no tratadas se montaron en marcos de metal mientras las películas tratadas se pusieron en tubos de cuarzo. Los marcos y los tubos se expusieron en un ®Atlas Ci 65 Xenón Are Weather-O-meter a 63°C temperatura de panel negro, con un ciclo de secado continuo, se acuerdo al ASTM G 26-96. Durante la exposición, periódicamente se llevó a cabo l evaluación de la medición del incremento del carbonilo medido en un Espectrofotómetro Infrarrojo Transformado de Fourier (FT-IR) . Los resultados se resumen en Tabla II-l.
Tabla II-l:
(Valores altos indican una buena establización) .
EJEMPLO I -2 : Estabilización de fibras de polipropileno, 0.25% del estabilizador listado en la Tabla II-2 se mezcló con polipropileno en polvo (®Moplen FL F20 suministrado por ®Montell, Ferrara, Italia; índice de flujo fundido a 230°C y 2.16 Kg: 12.2 g/min) en un turbomezclador junto con 0.1% de tris (2, 4-di-t-butilfenil) fosfito, 0.1% de fosfonáto de monoetil 3, 5-di-t-butil-4-hidroxibencilo de calcio, 0.1% de estearato de calcio y 0.25% de dióxido de titanio ("%" significa "% en peso en relación al peso de polipropileno") . La mezcla se extruyó a una temperatura máxima de 230 °C en un extrusor de un solo tornillo ®Berstorff y los granulos así obtenidos se convirtieron en filamentos múltiples a una temperatura máxima de 260 °C por hulado de la fibra en un aparato ®Leonard (120/12 deniers) . Los filamentos múltiples para ponerse en un bastidor se expusieron en un horno de circulación forzada de aire durante 20 min a 120 °C. Los filamentos múltiples no tratados y tratados se expusieron en un ®Atlas Ci 65 Xenón Are Weather-O-meter a 63 °C de temperatura de panel negro, con ciclo de secado continuo, de acuerdo al ASTM G 26-96. Durante la exposición, periódicamente se llevó a cabo la evaluación de la medición de la resistencia a la tracción retenida por un dinamómetro ®Instron. Los resultados se indican en la Tabla II-2.
Tabla II-2
(Altos valores indican una buena estabilización) EJEMPLO II-3 : Estabilización de filamentos múltiples de polipropileno y placas de polipropileno . Se prepararon filamentos múltiples de polipropileno como se describió en el EJEMPLO II-2. Se prepararon placas moldeadas por inyección de 1 mm de espesor, comenzando por agregar polipropileno en polvo (®Moplen S SF suministrado por ®Montell, Ferrara, Italia; índice de flujo fundido a 230 °C y 2.16 Kg: 2.0 g/min), 0.1% del estabilizador listado en la Tabla II-3, 0.1% de tris (2, 4-di-ter-butilfenil) fosfito, 0.5% de octadecil-3- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil) propionato y 0.1% de estearato de calcio, y mezclando los componentes en un turbomezclador ("%" significa "% en peso en relación al peso del polipropileno") . La mezcla se extruyó a una temperatura máxima de 230 °C en un extrusor de un solo tornillo ®Berstorff y los granulos así obtenidos se convirtieron en placas de Imm de espesor por moldeo por inyección en una prensa ®Negri-Bossi a una temperatura máxima de 220°C. Los filamentos múltiples y las placas así obtenidas se expusieron en un horno de circulación de aire forzada a 120°C y 135°C, respectivamente. Las evaluaciones se hace periódicamente hasta que ocuure la ruptura. Para los filamentos múltiples, este caso corresponde con la caída de un peso que se colgó de cada formulación de fibra; para las placas, esta evaluación se hace doblándolas con un dispositivo específico. Los resultados se resumen en la Tabla II-3.
Tabla II-3:
(Altos valores indican una buena estabilización)
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (18)
1. Un producto caracterizado porque contiene 5 al 85% de un grupo (A-l-a) y/o (A-l-b) y 15 a 95% de un grupo (A-2), la suma total de los grupos (A-l-a) , (A-l-b) y (A- ) es del 100%.
2. El producto de conformidad con la reivindicación , caracterizada porque corresponde a la fórmula (I) como el definido bajo a), la fórmula (II) como el definido bajo b) , la fórmula (V) como el definido bajo c)", la fórmula (VI) como el definido bajo d) , la fórmula (VII) como el definido bajo e) , un producto de reacción como el definido bajo f) , o el cual corresponde a la fórmula (IX) como el definido bajo g) , la fórmula (X) como el definido bajo h) , la fórmula (XI) como el definido bajo i) , la fórmula (XII) como el definido bajo j), la fórmula (XIII) como el definido bajo k) , la fórmula (XIV) como el definido bajo 1), la fórmula (XVI) como el definido bajo m) , la fórmula (XVII) como el definido bajo n) , la fórmula (XVIII) como el definido bajo o) o la fórmula (XIX) como el definido bajo p) a) una mezcla de producto de la fórmula en la cual los radicales Ri independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C20 con 5 al 85% de la suma total de los radicales Ri independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales Ri restantes son acilo de C?~C2o; ni es 2 o 4, si ni es 2 , R2 es alquileno de C?~C?4 o bis { (Ci-C20alquil ) oxicarbonil } alcantetrailo de C -C?o, y si ni es 4 , R2 es alcantetrailo de C4-C?o; b) una mez cía de producto de la fórmula (II) en la cual R3 y R independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C?~C?2, R4/ s y e independientemente uno del otro son alquileno de C2-C?0, y if 2, 3- X4/ s^ Xß 7 y Xs independientemente uno del otro son un grupo de la fórmula (III) , en la cual R8 es hidrógeno, alquilo de C?-C?2, cicloalquilo de Cs-C?2, cicloalquilo de C5-C?2 sustituido con alquilo de C?-C4, fenilo, -OH- y/o alquilo de C1-C10 sustituido con fenilo, fenilalquilo de C-Cg, fenilalquilo de C7~C el cual está sustituido en el radical fenilo por -OH y/o alquilo de C1-C10; o un grupo de la fórmula (IV) , y los radicales Rg y Rio independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?~C8 o acilo de C?-C2o con 5 al 85% - de la suma total de los radicales Rg y Rio independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de Ci-Cß y los radicales restantes Rg y Rio siendo acilo de C?~C2o; c) una mezcla de producto de la fórmula en la cual X9/ X10 y X11 independientemente uno del otro son un grupo de la fórmula (III) con 5 al 85% de la suma total de los radicales Rg y R10 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C-C8 y los radicales restantes Rg y Rio siendo acilo de C?~C2o; en la cual Riir R13, Ri4 y Ris independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C1-C12, cicloalquilo de C5-C12, cicloalquilo de C5-C?2 sustituido con alquilo de C1-C4, fenilo, -OH- y/o alquilo de C1-C10 sustituido con fenilo, fenilalquilo de C?-C , fenilalquilo de C7-C9 el cual está sustituido en el radical fenilo por -OH y/o alquilo de C?-C?0; o un grupo de la fórmula (IV) , R?2 es alquileno de C2-C?8, cicloalquileno de C5-C7 o C?~C4alquilendi (cicloalquileno de C5-C7) , o los radicales Rn, R12 y R? /- junto con los átomos de nitrógeno a los cuales están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 a 10 miembros, o Ri4 y R15, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 a 10 miembros, n2 es un número de 2 a 50, y al menos uno de los radicales Rn, R13, R?4 y R15 es un grupo de la fórmula (IV) con 5 al 85% de los radicales Rio independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de Ci-Cß y los radicales Rio restantes siendo acilo de C?-C20; en la cual Ríe es alquilo de Ci-Cio, cicloalquilo de Cs-C?2, cicloalquilo de C5-C?2 sustituido con alquilo de C?~C4, fenilo o alquilo de Ci-Cio sustituido con fenilo, Ri7 es alquileno de C3-C10, los' radicales R?8 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C20 con 5 al 85% de los radicales Ri8 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de Ci-Cß y los radicales R?8 restantes siendo acilo de C?-C20, y n3 es un número de 2 a 50; f) un producto obtenible haciendo reaccionar un compuesto, obtenido mediante la reacción entre una poliamina de la fórmula (Villa) y cloruro cianúrico, con un compuesto de la fórmula (VlIIb) o una mezcla de los compuestos (VlIIb) y "(VlIIb*) para dar un intermediario (Villa) H2N- -(CH2)- -NH- -(CH2) -NH -(CH2)- -NH, n'4 n"4 n'"4 (VlIIb*) en los cuales n'4, n''4 y n'''4 independientemente uno del otro son un entero de 2 a 12, Rig es hidrógeno, alquilo de C?-C?2, cicloalquilo de C5-C12, fenilo o fenilalquilo de C7-C9, y R2o es alquilo de C?-C8, con' la condición que en la mezcla de los compuestos (VlIIb) y (VlIIb*) al menos 15% del compuesto (VlIIb) está presente; y la acilación posterior de los grupos de la fórmula (A-l-a) estando presentes en el intermediario en una proporción para dar un producto el cual contiene 15 a 95% de los grupos de la fórmula (A-2) y 5 al 85% de los grupos de la fórmula (A-l-a ) y/o (A-l-b) , relativo a la suma total de los grupos (A-l-a) , (A-1-b) y (A-2); en la cual R2? y 26 independientemente uno del otro son un enlace directo o un grupo -N (Yi) -CO-Y2-CO-N (Y3) -, Yi y Y3 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8, cicloalquilo de C5-C?2, fenilo, fenilalquilo de C7-Cg o un grupo de la fórmula (IV), Y2 es un enlace directo o alquileno de C?-C4, los radicales R22 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C20, R23í 2 /- 27 y 28 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C1-C30, cicloalquilo de C5-C?2 o fenilo, R25 es hidrógeno, alquilo de C1-C30, cicloalquilo de C5~C?2, fenilo, fenilalquilo de C-C8 o un grupo de la fórmula (IV) con 5 al 85% de la suma total de los radicales Rio y R22 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales Rio restantes y R22 siendo acilo de Ci- C20, y n5 es un número de 2 a 50; h) una mezcla de producto de la fórmula en la cual R2g es hidrógeno, alquilo de C1-C12 o alcoxi de Ci-C?2, y los radicales R30 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C20 con 5 al 85% de la suma total de los radicales R30 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales R30 restantes siendo acilo de C1-C20; en la cual los radicales R31 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?~C2o con 5 al 85% de' los radicales R3 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?~C8 y los radicales R31 restantes siendo acilo de C?-C2o, y n? es un número de 2 a 50; j) una mezcla de producto de la fórmula en la cual los radicales R32 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?~C2o con 5 al 85% de la suma total de los radicales R32 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales R32 restantes siendo acilo de CI~C2O los radicales R33 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C?2 o acilo de C?~C?2, y R34 y R35 independientemente uno del otro son alquilo de C1-C12; en la cual R36f 37/ R38/ R39 y R40 independientemente uno del otro son un enlace directo o alquileno de C1-C10, los radicales R4? independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?-C20 con 5 al 85% de los radicales R4i independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales R41 restantes siendo acilo de C?-C20, y n7 es un número de 1 a 50; 1) una mezcla de producto de la fórmula en la cual X?2 X13 y X14 independientemente uno del otro son un grupo de la fórmula (XV) , CH—CH—CH2 A (XV) OH en la cual A es un grupo de la fórmula (III) con 5 al 85% de la suma total de los radicales Rg y Rio independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales restantes Rg y Rio siendo acilo de C?-C20; m) una mezcla de producto de la fórmula en la cual los radicales R42 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8 o acilo de C?~C2o con 5 al 85% de la suma total de los radicales R42 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?~C8 y los radicales R42 restantes siendo acilo de C?-C2o, los radicales R43* independientemente uno del otro son acilo de C?-C20, (alcoxi de C?-C8) carbonilo, (cicloalcoxi de C5-C?2) carbonilo, (alquil de C?-C8) aminocarbonilo, (cicloalquil de C5-C?2) aminocarbonilo, (fenilalquil de C-Cg) aminocarbonilo, alquilo de C?~C8, cicloalquilo de C5-C12 el cual no está sustituido o sustituido por 1, 2 ó 3 alquilo de C?~C4; alquenilo de C3-C6, fenilalquilo de C7-C8 el cual no está sustituido o sustituido en el fenilo por 1, 2 ó 3 alquilo de C?-C4; o -CH2CN, y R43 es alquileno de C2-C22, cicloalquileno de C5-C7, alquilen de C?-C4di (cicloalquileno de C5-C7) , fenileno o fenilendi (alquileno de C?-C4) ; n) una mezcla de producto de la fórmula en la cual los radicales R independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?~C8 o acilo de C?~C2o con 5 al 85% de la suma total de los radicales R44 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?~C8 y los radicales R44 restantes siendo acilo de C?~C2o, los radicales R45 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C?2 o acilo de C1-C12, y R46 es alquileno de C1-C10; o) una mezcla de producto de la fórmula (XVIII ) en la cual los radicales R47 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?~C8 o acilo de C?-C20 con 5 al 85% de la suma total de los radicales R47 independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales R47 restantes siendo acilo de C?-C2o; o en la cual R48 y R51 independientemente uno del otro son alquileno de C1-C10, los radicales R4g independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C1-C10, R50 es alquilo de C1-C10, R52 es alquilo de C1-C10 o un grupo de la fórmula (IV), y n8 es un número de 3 a 50, con la condición que al menos 50% de los radicales R52 son un grupo de la fórmula (IV) con 5 al 85% de los radicales Rio independientemente uno del otro siendo hidrógeno o alquilo de C?-C8 y los radicales Rio restantes siendo acilo de C?-C2o«
3. El producto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque ni es 2 o 4, si nx es 2, R2 es alquileno de C2-C?o o bis {alquil de Ci-CisJoxicarbonilo, y si ni es 4, R2 es 1, 2, 3, -butantetrailo; R3 y R7 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C1-C4 o acilo de C?-C20, R4, R5 y R6 independientemente uno del otro son alquileno de C2-C6, y R8 es hidrógeno, alquilo de C?-C6, cicloalquilo de C5-C8, cicloalquilo de C5-C8 sustituilo con metilo, fenilo, fenilalquilo de C7-Cg o un grupo de la fórmula (IV) ; Rii R?3r Ri4 y R15 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de C?-C8, cicloalquilo de C5-C8, cicloalquilo de C5-C8 sustituido con metilo, fenilo, fenilalquilo de C7~C o un grupo de la fórmula (IV) , o los radicales R?4 y R15, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de 6 miembros, R?2 es alquileno de C2-C?0, y n2 es un número de 2 a 25; Ri6 es alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C5-C8 o fenilo, Ri7 es alquileno de C3-C6, y n3 es un número de 2 a 25; n'4, n' ' 4 y n'''4 independientemente uno del otro son un entero de 2 a 4, y R19 es alquilo de C?~C4; R21 y R26 independientemente uno del otro son un enlace directo o un grupo -N (Yi) -CO-Y2-CO-N (Y3) -, Yi y Y3 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C?~C4, Y2 es un enlace directo, R23 y R27 son alquilo de C?-C25 o fenilo, R24 y R28 son hidrógeno o alquilo de C1-C4 , R25 es alquilo de C1-C25 o un grupo de la fórmula (IV) ns es un número de 2 a 25; R2g es hidrógeno, alquilo de CJ.-C o C-C4alcoxi; n6 es un número de 2 a 25; los radicales R33 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C1-C4, y los radicales R34 y R35 independientemente uno del otro son alquilo de C?~C4; R36, 38 R39 y R4o independientemente uno del otro son alquileno de C?-C4, R37 es un enlace directo, y n7 es un número de 1 a 25; R43 es C2-C6alquileno, ciclohexileno o fenileno; los radicales R45 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C1-C4, y R46 es C2-C6alquileno; y R48 y R51 independientemente uno del otro son alquileno de Ci-Cß, los radicales R49 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de C?~C4, R50 es alquilo de C?-C4, R52 es alquilo de C1-C4 o un grupo de la fórmula (IV), y n8 es un número de 3 a 25.
4. El producto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porgue corresponde a) a una mezcla de producto de la fórmula (I-a) donde 5 al 85% de la suma total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales Ri restantes son acilo de Ci-Cio; a una mezcla de producto de la fórmula donde 5 al 85% de la suma total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales Ri restantes son acilo de Ci-Cio; o a una mezcla de producto de la fórmula donde dos de los radicales R* son -COO-C?3H27, y dos de los radicales R* son un grupo con 5 al 85! de la suma total de los radicales Rx siendo hidrógeno o metilo y los radicales Ri restantes siendo acilo de C1-C10; b) a una mezcla de producto de la fórmula (Il-a) donde 5 al 85% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes Rg son acilo de Ci-Cio; c) a una mezcla de producto de la fórmula (V-a) donde 5 al 85% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes Rg son acilo de Ci-Cio ; d) a la fórmula (Vi-a) , (Vl-b) , (VI-c) , (Vl-d) o (Vi-e) donde 5 al 85% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Ri0 restantes son acilo de C?-C?0; e) a la fórmula (Vil-a) donde 5 al 85% de los radicales R?8 independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R?8 restantes son acilo de C?-C?0; f) a un producto obtenible haciendo reaccionar un compuesto, obtenido mediante la reacción de una poliamina de la fórmula (VIIIa-1) y cloruro cianúrico, con un compuesto de la fórmula (VIIIb-1) o una mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VlIIb*-1) para dar un intermediario H2N- -(CH2) NH- -(CH2)- -NH- -(CH2 -NH, (VIIIa-1 ) ? . - con la condición que en la mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VIIIb*-l) al menos 15% del compuesto (VIIIb-1) está presente; y la acilación posterior de los grupos de la fórmula (A-l-a) que están presentes en el intermediario en una proporción para dar un producto el cual contiene 15 a 95% de los grupos de la fórmula (A-2-1) y 5 al 85% de los grupos de la fórmula (A-l-a) y/o (A-l-b-1), relativo a la suma total de los grupos (A-l-a) , (A- -b-l) y (A-2-1); la fórmula (IX-a), (IX-b) o (IX-c) donde 5 al 85% de los radicales Rio y R22 independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio y R22 restantes son acilo de C1-C10; h) a una mezcla de producto de la fórmula (X-a) donde 5 al 85% de la suma total de los radicales R30 son hidrógeno o metilo y los radicales R3o restantes son acilo de Ci-Cio; i) a la fórmula (XI) donde 5 al 85% de los radicales R3? independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R31 restantes son acilo de C1-C10; j) a una mezcla de producto de la fórmula (Xll-a) donde 5 al 85% de la suma total de los radicales R32 son hidrógeno o metilo y los radicales R32 restantes son acilo de Ci-Cio," k) a la fórmula (XHI-a) (XHI-a) donde 5 al 85% de los radicales R4i independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R4? restantes son acilo de Ci-Cio; 1) a una mezcla de producto de la fórmula (XlV-a) donde 5 al 85% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes R9 son acilo de Ci-Cio; m) a una mezcla de producto de la fórmula (XVI-aj donde 5 al 85% de la suma total de los radicales R42 son hidrógeno o metilo y los radicales R42 restantes son acilo de Ci-Cio; y los radicales R43* son acilo de Ci-Cio; n) a una mezcla de producto de la fórmula (XVII-a) donde 5 al 85% de la suma total de los radicales R44 son hidrógeno o metilo y los radicales R44 restantes son acilo dé C1-C10; o) a una mezcla de producto de la fórmula (XVIII) donde 5 al 85% de la suma total de los radicales R47 son hidrógeno o metilo y los radicales R4 restantes son acilo de Ci-Cio; o p) a la fórmula (XlX-a] donde los radicales R52 independientemente uno del otro son etilo o un grupo de la fórmula (IV) , con la condición que (1) al menos 50% de los radicales R52 son un grupo de la fórmula (IV) con Rio siendo hidrógeno, metilo o acilo de Ci-Cio, y los radicales restantes R52 son etilo y (2 ) 5 al 85% de los radicales Ri0 independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio restantes son acilo de C?-C?0.
5., El producto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque contiene del 20 al 70% de un grupo ( -l-a) y/o (A-l-b), y 30 a 80% de un grupo (A-2).
6. El producto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque contiene 40 a 60% de un grupo (A-l-a) y/o (A-l-b), y 40 a 60% de un grupo (A-2) .
7. El producto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque corresponde a) a una mezcla de producto de la fórmula (I-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales Ri restantes son acilo de Ci-Cio; a una mezcla de producto de la fórmula (I-b) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales Ri restantes son acilo de Ci-Cio," o a una mezcla de producto de la fórmula (I-c) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales Ri restantes son acilo de Ci-Cio; b) a una mezcla de producto de la fórmula (Il-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes R9 son acilo de Ci-Cio; c) a una mezcla de producto de la fórmula (V-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes Rg son acilo de C1-C10; d) a la fórmula (Vi-a) , (Vl-b) , (VI-c) , (Vl-d) o (Vi-e) donde 20 a 70% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Ro restantes son acilo de Ci-Cio; e) a la fórmula (Vil-a) donde 20 a 70% de los radicales R?8 independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R18 restantes son acilo de Ci-Cio; f) a un producto obtenible haciendo reaccionar un compuesto, obtenido mediante la reacción entre una poliamina de la fórmula (VIIIa-1) y cloruro cianúrico, con un compuesto de la fórmula (VIIIb-1) o una mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VIIIb*-l) para dar un intermediario, con la condición que en la mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VIIIb*-l) al menos 30% .del compuesto (VIIIb-1) está presente; y la acilación posterior de los grupos de la fórmula (A-l-a) estando presentes en el intermediario en una proporción para dar un producto el cual contiene 30 a 80% de los grupos de la fórmula (A-2-1) y 20 a 70% de los grupos de la fórmula (A-l-a) y/o (A-l-b-1), en relación a la suma total de los grupos (A-l-a) , (A-l-b-1) y (A-2-1); g) a la fórmula (IX-a) , (IX-b) o (IX-c) donde 20 a 70% de los radicales Ri0 y R22 independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio y R22 restantes son acilo de Ci-Cio; h) a una mezcla de producto de la fórmula (X-a ) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales R3o son hidrógeno o metilo y los radicales R30 restantes son acilo de Ci-Cio; i) a la fórmul a (XI ) donde 20 a 70 % de los radicales R3? independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R3i restantes son acilo de Ci-Cio ; j) a una mezcla de producto de la fórmula (Xll-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales R32 son hidrógeno o metilo y los radicales R32 restantes son acilo de C1-C10," k) a la fórmula (XlII-a) donde 20 a 70% de los radicales R4i independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R4? restantes son acilo de Ci-Cio; 1) a una mezcla de producto de la fórmula (XlV-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes Rg son acilo de Ci-Cio; m) a una mezcla de producto de la fórmula (XVI-a) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales R42 son hidrógeno o metilo y los radicales R42 restantes son acilo de Ci-Cio; n) a una mezcla de producto de la fórmula (XVII-a) donde 20 a 70% de la' suma total de los radicales R44 son hidrógeno o metilo y los radicales R4 restantes son acilo de Ci-Cio; o) a una mezcla de producto de la fórmula (XVIII) donde 20 a 70% de la suma total de los radicales R47 son hidrógeno o metilo y los radicales R47 restantes son acilo de C1-C10; o p) a la fórmula (XlX-a) donde 20 a 70% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio restantes son acilo de C1-C10.
8. El producto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque corresponde a) a una mezcla de producto de la fórmula (I-a) donde 15 a 30% de la suma total de los radicales Ri son hidrógeno o metilo y los radicales Ri restantes son acilo de C1-C10; b) a una mezcla de producto de la fórmula (Il-a) donde 30 a 50% de la suma total de los radicales Rg son hidrógeno o metilo y los radicales restantes Rg son acilo de C1-C10; d) a la fórmula (Vi-a) donde 15 al 85% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y l os radi cal es R10 res tante s son aci lo de C 1 - C 10 ; o a la fórmula (Vl-b) o (VI-c) donde 15 a 60% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales Rio restantes son acilo de C1-C10; e) a la fórmula (Vil-a) donde 15 a 35% de los radicales R?8 independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R?8 restantes son acilo de Ci-Cio; f) a un producto obtenible haciendo reaccionar un compuesto, obtenido mediante la reacción entre una poliamina de la fórmula (VIIIa-1) y cloruro cianúrico, con un compuesto de la fórmula (VIIIb-1) o una mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VIIIb*-l) para dar un intermediario con la condición que en la mezcla de los compuestos (VIIIb-1) y (VIIIb*-l) al menos 50% del compuesto (VIIIb-1) está presente; y la acilación posterior de los grupos de la fórmula (A-l-a) estando presentes en el intermediario en una proporción para dar un producto el cual contiene 50 a 70% de los grupos de la fórmula (A-2-1) y 30 a 50% de los grupos de la fórmula (A-l-a) y/o (A-l-b-1) , en relación a la suma total de los grupos (A-l-a) , (A-l-b-1) y (A-2-1); k) a la fórmula (XlII-a) donde 15 a 30% de los radicales R4? independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo y los radicales R4i restantes son acilo de C?-C?0; o m) a una mezcla de producto de la fórmula (XVI-a) donde 30 a 50% de la suma total de los radicales R2 son hidrógeno o metilo y los radicales R42 restantes son acilo de C?~C?o.
9. El producto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque el significado de acilo de Ci-Cio es acetilo.
10. El producto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque corresponde a la fórmula (Vl-a) donde 40 a 60% de los radicales Rio independientemente uno del otro son hidrógeno o metilo.
11. El producto de- conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque corresponde a la fórmula (Vi-a) donde 40 a 60% de los radicales Rio son hidrógeno y los radicales Rio restantes son acetilo.
12. Una composición caracterizada porque contiene un material orgánico susceptible a la degradación inducida por la luz, calor u oxidación y un producto de conformidad con la reivindicación 1.
13. La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada porque el material orgánico es un polímero sintético.
14. La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada porque el material orgánico es una poliolefina.
15. La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada porque el material orgánico es un policarbonato o una mezcla de policarbonato/copolímero injertado.
16. La composición de conformidad con la reivindicación 15, caracterizada porque contiene adicionalmente un pigmento.
17. La composición de conformidad con la reivindicación 15, caracterizada porque contiene un absorbente de UV.
18. Un método para estabilizar un material orgánico contra la degradación inducida por la luz, calor u oxidación, caracterizado porque comprende incorporar en tal material orgánico un producto de conformidad con la reivindicación 1.
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US112164 | 1993-08-26 | ||
US60/112164 | 1998-12-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MXPA99011576A true MXPA99011576A (es) | 2000-12-06 |
Family
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