MXPA99009356A - Composiciones de epsilon caprolactamas - Google Patents

Abstract

Esta invención se refiere a una composición que comprende (a)épsilon caprolptama y (b) uno o varios deácido 5(4,5-di(3-raiboxipropil)-2-piridil)pentanoico o bien sal o amidalácido 4(4,5-di(2-carboxipropil)2-piridil)-2-metilbutansi co o bien sal o amida,ácido 2-(2-(2-carboxibutil)-5(l-carboxipropil)-4-piridil )butanoico, o bien sal o amida,ácido 5(3,5-di(3-carboxipropil)-2piridil)pentanoico o bien sal o amida,ácido 4(3,5-di(2-carboxipropil)-2-piridil)-2!metilbutano ico o bien sal o amida,ácido 2-(2-(2-carboxibutil)5-(l-carboxipropil)3piridil)b utanoico o bien sal o amida, 5-amino-4-metilpentanamida, 4-amino-3-etilbutanamida, 5-(4,5-di(4-hidroxibutil)-2-piridil)pentanol, 4-(4,5-di(2-metoxipropil)-2-piridil)-2-metilbutano l,2(2-(2-metoxibutil)-5-(1-metoxipropil)-4-piridil)b utanol, 5-(3,5-di(4-hidroxibutil)2- piridil)pentanol, 4-(3,5-di(2-metoxipropil)-2-piridil)-2-metilbutano l, 2-(2-(2-metoxibutil)-5(l-metoxipropil)-3-piridil)b utanol, 5-amino-4-metil-1-pentanol, 5-imino-2-metil-1-pentanamina, 5-amino-2-metil-l-pentanol, 5-imino-4-metil1-1- pentanamina y 2-butil-4,5-dipropilpiridina, donde la proporción en peso entre el componente (a) y el componente (b) es de al menos aproximadamente 99 a 1. Las Composiciones deépsilon caprolactama sonútiles para. la preparación de nylon 6.

Description

¿ ' y- de productos intermedios bifuncionales de 6 átomos de carbono ^ d* * producidos por reacciones de carbonilación empleando butadieno como producto inicial. Algunos de los subproductos ** *\ .t «- • v -nb han sido presentados en la técnica con anterioridad. Las composiciones _de^ épsilon caprolactama de esta invención son distintas además en la medida en que se encuentran *s^-. * hidroxibutil) -2-piridil) pentanol, 4- (4, 5-di (2-metoxipropil) - 2-piridil) -2-metilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1- metoxipropil) -dl-piridil) butanol, 5- (3, 5-di (4-hidroxibutil) -2- piridil) pentanol, 4- (3, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil) -2- metilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -3- piridil) butanól, 5-amino-4-metil-l-pentanol, 5-imino-2-metil- 1-pentanamina, 5-amino-2-met?l-l-pentanol, 5-imino-4-metil-l- pentanamina y 2-butil-4, 5-dipropilp?ridina, donde la tí- ? , proporción en peso entre el componente (a) y el componente (b) es de al menos aproximadamente de 99 a 1. Esta invención se refiere también a una composición que comprende (a) épsilon caprolactama y (b) uno o varios de ácido 5- (4, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil) pentanoico o bien sal o "amida, ácido 4- (4, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil) -2- metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- (2- (2- carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -4-piridil) butanoico o bien sal o amida, ácido 5- (3, 5-di (3-carboxipropil) -2- piridil) pentanoico o bien sal o amida, 'ácido 4- (3, 5-di (2- carboxipropil) -2-p?ridil) -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- (2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -3- piridil) butanoico o bien sal o amida, 5-amino-4- metilpentanamida, 4-amino-3-etilbutanamida, y 2-but?l-4,5- dipropilpiridina, donde la proporción en peso entre el componente (a) y el componente (b) es de al menos aproximadamente de 99 a 1.

La invención se refiere además a una composición que comprende (a) épsilon caprolactama y (b) uno o varios de 5- (4, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil) pentanol, 4- (4, 5-di (2- etoxipropil) -2-piridií) -2-metilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -4-piridil) butanol, 5- (3, 5-di (4-hidroxibütil) -2-piridil) pentanol, 4- (3, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanol, * ~ 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -3-piridil) butanol, 5-amino-4-metil-1-pentanol, 5-imino-2-metil-l-pentanamina, 5-amino-2-metil-1-pentanol, 5-imino-4-metil-l-pentanamina y 2-butil-4, 5-dipropilpiridina, donde la proporción en peso entre el componente (a) y el componente (b) es de al menos aproximadamente de 99 a 1. Esta invención se refiere además a compuestos seleccionados dentro del grupo que consiste de ácido 5- (4, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil) pentanoico o bien sal o amida, ácido 4- (4, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- ( 2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -4-piridil) butanoico o bien sal o amida, ácido 5- (3, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil) pentanoico o bien sal o amida, ácido 4- (3, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- (2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -3-piridil) butanoico o bien sal o amida, 5-amino-4-metilpentanamida, 4-amino-3-etilbutanamida, 5- (4, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil) pentanol, 4- (4, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -4-piridil) butanol, 5- (3, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil) pentanol, 4- (3, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanol, 2- ( 2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -3-piridil) butanol, 5-amino-4-metil-l-pentanol, 5-imino-2-metil-1-pentanamina, 5-amino-2-metil-l-pentanol, 5-imino-4-metil-l-pentánamina y 2-butil-4, 5-dipropilpiridina. Descripción detallada de la Invención Las composiciones de épsilon caprolactama de esta invención pueden prepararse mediante procesos que producen selectivamente épsilon caprolactama y uno o varios de los siguientes: ácido 5- (4, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil) pentanoico o bien sal o amida, ácido 4- (4, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- (2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -4-piridil) butanoico o bien sal o amida, ácido 5- (3, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil) pentanoico o bien sal o amida, ácido 4- (3, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- (2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -3-piridil) butanoico o bien sal o amida, 5-amino-4-metilpentanamida, 4-amino-3-etilbutanamida, 5- (4, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil) pentanol, 4- (4, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -4-piridil) butanol, 5- (3, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil) pentanol, 4- (3, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -3-piridil) butanol, 5-amino-4-metil-l-pentanol, 5-imino-2-metil-1-peñtanamina, 5-amino-2-metil-l-pentanol, 5-imino-4-metil-l-pentanamina y 2-butil-4, 5-dipropilpiridina. Las composiciones de épsilon caprolactama de esta invención están esencialmente exentas de subproductos producidos por procesos escritos en la técnica, por ejemplo, ciciohexanol, ciclohexanona, 1-ciclohexanona oxima, 1-ciclohexanamina, fenol, anilina, nitrobenceno, p-toluidina, 1,2,3,4,5,6,7,8,9-octahidrofenazina, adiponitrilo, aminocapronitrilo, 1-metil- 2-azepanona, ácido 6- (metilamino) hexanoico, 6- (metilamino) hexanamida, metilformilvaleratéster, etilformilvaleratéster, propilformilvaleratéster, metil-6-hexanoatéster, etil-6-hexanoatéster y propil-6-hexanoatéster . Los procesos preferidos incluyen vías de sal de a inopentenoico a épsilon caprolactama de conformidad con lo descrito en la Solicitud de Patente Norteamericana copendiente No. de Serie 08/839,576, supra, y vias de pentenol a épsilon caprolactama, de conformidad con lo descrito en la Solicitud de Patente Norteamericana copendiente No. de Serie 08/843,340, supra, cuyas divulgaciones se incorporan aqui por referencia. Las composiciones de épsilon caprolactama de esta invención pueden prepararse sin necesidad de separar productos intermedios menos estables tales como isómeros de ácidos formilvaléricos o bien sales, o bien isómeros de hidroxihexanal, y sin necesidad de elaborar proceso de separación en moléculas menos estables. Esto permite la separación en puntos más deseables en un proceso para la producción de épsilon caprolactama permitiendo asi deficiencias mejoradas. En cuanto a las vias de sal de ácido pentenoico, las composiciones de épsilon caprolactama de esta invención pueden prepararse mediante: (a) someter uno o varios alcadienos sustituidos o insustituidos a hidroxicarbonilación en presencia de un catalizador de hidroxicarbonilación y neutralización con amoniaco para producir una o varias sales de ácido pentenoico sustituidas o insustituidas; (b) someter dicha sal o dichas sales de ácido pentenoico sustituidas o insustituidas a hidroformilación en presencia de un catalizador de hidroformilación para producir una o varias sales de ácido formilvalérico sustituidas o insustituidas y/o uno o varios precursores de épsilon caprolactama sustituidos o insustituidos; y (c) someter dicha sal o dichas sales de ácido formilvalérico sustituidas o insustituidas y/o uno o varios precursores de épsilon caprolactama sustituidos o insustituidos a ciclización reductora en presencia de un catalizador de ciclización reductora para producir dicha composición de épsilon caprolactama. Otra vía de sal de ácido pentenoico a épsilon caprolactama incluye: (a) someter uno o varios alcadienos sustituidos o insustituidos a hidroxicarbonilación en" presencia de un catalizador de hidroxicarbonilación y neutralización con una base para producir una o varias sales de ácido pentenoico sustituidas o insustituidas; (b) someter dicha sal o dichas sales de ácido pentenoico sustituidas o insustituidas a hidroformilación en presencia de un catalizador de hidroformilación para producir una o varias sales de ácido formilvalérico sustituidas o insustituidas y/o uno o varios precursores de épsilon caprolactama sustituidos o insustituidos; y (c) someter dicha sal o dichas sales de ácido formilvalérico sustituidas o insustituidas y/o dicho precursor ó _ dichos precursores de épsilon caprolactama sustituidos o insustituidos a aminación reductora en presencia de un catalizador de aminación reductora y ciclización opcionalmente en presencia de un catalizador de ciclización para producir dicha composición de épsilon caprolactama . El proceso de hidroxicarbonilación incluye la conversión de uno o varios alcadienos sustituidos o insustituidos, por ejemplo, butadieno, en uno o varios ácidos insaturados sustituidos o insustituidos, como por ejemplo ácidos cis-3-pentenoicos, ácidos trans-3-pentenoicos, ácido 4-pentenoico, ácido cis-2-pentenoico y/o ácidos trans-2-pentenoico, en uno o varios pasos o etapas. Un proceso de hidroxicarbonilación preferido útil en esta invención se presenta en la Solicitud de Patente Norteamericana No. de Serie 08/839,578, presentada el día 15 de Abril de 1997, cuya divulgación se incorpora aquí por referencia. Alcadienos útiles en la hidroxicarbonilación son materiales conocidos y pueden prepararse mediante procesos convencionales. Mezclas de reacción que comprenden alcadienos pueden ser útiles aqui. Las cantidades de alcadienos que se emplean en la hidroxicarbonilación no es un factor estrechamente critico y pueden ser cualquier cantidad suficiente para producir ácidos insaturados, de preferencia con altas selectividades y tasas aceptables. Se pueden alimentar los alcadienos ya sea en lotes o bien de manera continua. Los catalizadores útiles en el proceso de hidroxicarbonilación incluyen, por ejemplo, metales de los grupos 8, 9 y 10 o bien complejos de meta (soportados o bien no soportados) , haluros de metal de los grupos 8, 9 y 10 asi como esteres (como por ejemplo PdCl2 y Pdl2) , bis (dibenzilidenacetona) de palacio, Pd(OAc)2, paladio en carbono, dicarbonilacetonato rodio (I), RhCl3, Co2 (CO) 8, catalizadores de complejo de metal de los grupos 8, 9 y 10-ligando y similares. Los catalizadores de hidroxicarbonilación pueden estar en forma homogénea o bien heterogénea. Tales catalizadores pueden prepararse por métodos conocidos en la técnica. Los metales permisibles que conforman los catalizadores de complejo metal-ligando incluyen metales de los Grupos 8, 9 y 10 seleccionados entre rodio (Rh) , cobalto (Co) , iridio (Ir), rutenio (Ru) , hierro (Fe) , niquel (Ni) , paladio (Pd) , platino (Pt) , osmio (Os) , y mezclas de los mismos, los metales preferidos son paladio, rodio, cobalto, iridio y rutenio," con mayor preferencia paladio, rodio, cobalto y rutenio, especialmente paladio. Los ligandos permisibles incluyen, por ejemplo, ligandos de organofósforo, ligandos de organoarsénico y ligandos de organoantimonio, o bien mezclas de ellos, de preferencia ligandos de organofósforo. "" Los ligandos de organofósforo permisibles que constituyen los complejos metal-ligando incluyen organofosfinas, como por ejemplo, mono-, di-, tri-, y poli- (organofosfinas) , y organofosfitos, por ejemplo, mono-, di-, tri- y poli (organofosfitos) . Otros ligandos de organofósforo permisibles incluyen, por ejemplo, organofosfonitos, organofosfinitos, aminofosfinas y similares. Otros ligandos permisibles incluyen, por ejemplo, ligandos que contienen heteroátomos .tales como 2, 2 '-bipiridilo y similares. Otros ligandos permisibles incluyen, por ejemplo, ligandos que contienen heteroátomos tales como los descritos en la Solicitud de Patente Norteamericana No. de Serie 08/818,781, presentada el dia 10 de Marzo de 1997, cuya divulgación se incorpora aquí por referencia. Mezclas de estos ligandos pueden emplearse, si se desea, en el catalizador de complejo metal-ligando y/o ligando libre y tales mezclas pueden ser iguales o diferentes. Por "ligando libre", entendemos ligando que no forma complejo con el metal (unido o enlazado) , por ejemplo átomo de paladio, del catalizador de complejo. Esta invención no tiene el propósito de ser limitada de ninguna manera por los ligandos permisibles o mezclas de los mismos. Se observará que la práctica exitosa de esta invención no depende de la estructura exacta de las especies de complejo metal-ligando que pueden estar presentes en sus formas mononucleares, dinucleares y/o con nuclearidad más elevada. De hecho, se desconoce la estructura exacta. Aun cuando no deseamos ser limitados por ninguna teoria ni discurso mecanístico, parece que las especies catalíticas pueden, en su forma más sencilla, consistir esencialmente del metal en combinación compleja con el ligando o bien monóxido de carbono cuando se emplea. Como se indica arriba, la hidroxicarbonilación se lleva a cabo de preferencia en presencia de un promotor. Promotores adecuados incluyen, por ejemplo, ácidos orgánicos protónicos, ácidos inorgánicos, ácidos de Lewis, por ejemplo, BF3, y precursores capaces de generar ácidos bajo condiciones de hidroxicarbonilación. Los ácidos orgánicos protónicos son, por ejemplo, ácidos carboxilicos y ácidos sulfónicos con 1 a 30 átomos "de carbono. Estos ácidos carboxilicos y sulfónicos pueden estar sustituidos con grupos hidroxi, alcoxi C?-C4, amina y halogenuro, por ejemplo, cloruro y bromuro. Ejemplos de ácidos carboxílicos adecuados preferidos incluyen ácido benzoico o bien compuestos derivados tales como ácido 2,4,6-tri etilbenzoico, ácido meta- y parahidroxibenzoico, asi como ácidos 3- y/o 4-pentenoicos productos. Ejemplos de ácidos sulfónicos adecuados preferidos incluyen ácido metansulfónico, ácido trifluorometansulfónico y ácido paratoluensulfónico. Ácidos inorgánicos ejemplares incluyen HCl, HBr, HBF4, H3P04, H3P03, H2S04 y Hl . Ejemplos de materiales capaces de generar promotores ácidos bajo las condiciones de hidroxicarbonilación incluyen haluros de amonio y alquilamonio, haluros de metales alcalinos, haluros de acilo orgánico, así como organosililhaluros . La cantidad de promotor se encuentra habitualmente dentro de un rango de aproximadamente 1 a 10 equivalentes molares por metal, por ejemplo, paladio. Las condiciones particulares de reacción de hidroxicarbonilación no son estrechamente criticas y pueden ser cualquier condición de hidroxicarbonilación efectiva suficiente para producir los ácidos insaturados. Los reactores pueden ser tanques agitados, reactores tubulares y similares. Las condiciones exactas de reacción serán regidas por el mejor compromiso entre el logro y una alta selectividad de catalizador, actividad, vida útil y facilidad de operación, asi como la reactividad intrínseca de los alcadienos en cuestión y la estabilidad de los alcadienos y el producto deseado de reacción en las condiciones de reacción. Se pueden recuperar los productos después de una zona de reacción particular y purificarlos si se desea, aun cuando de preferencia los productos son introducidos a la siguiente zona de reacción sin purificación. La recuperación y la purificación pueden llevarse a cabo por cualquier medio apropiado lo que se determinará en gran medida por el alcadieno particular y el catalizador particular empleados, y pueden incluir destilación, separación de fases, extracción, absorción, cristalización, formación de derivados y similares. Evidentemente, se entenderá que las condiciones de reacción de hidroxicarbonilación empleadas serán regidas por el tipo de producto de ácido insaturado deseado. El proceso de hidroxicarbonilación puede llevarse a cabo a una presión total de gas de monóxido de carbono y compuesto inicial de alcadieno de aproximadamente 1 a aproximadamente 10,000 psia. En general, el proceso de hidroxicarbonilación opera a una presión total de gas de monóxido de carbono y compuesto inicial de alcadieno de menos que aproximadamente 3000 psia, y con mayor preferencia menos que aproximadamente 2000 psia, la presión total minima es limitada predominantemente por la cantidad de reactivos necesarios para obtener una velocidad de reacción deseada. La presión total del proceso de hidroxicarbonilación dependerá del sistema particular de catalizador que se emplea. Se entiende que el monóxido de carbono puede emplearse solo, en mezcla con otros gases, por ejemplo, hidrógeno, o bien puede ser producido in situ bajo condiciones de reacción. Además, el proceso de hidroxicarbonilación puede ser llevado a cabo a una temperatura de reacción de aproximadamente 25°C a aproximadamente 300°C. En general, se prefiere una temperatura __ de reacción de hidroxicarbonilación de aproximadamente 50°C a aproximadamente 200°C para todos los tipos de materiales iniciales de alcadieno. La temperatura debe ser suficiente para que ocurra la reacción (lo que puede variar según el sistema de catalizador empleado) , pero no debe ser tan alta que ocurra una descomposición de ligando o catalizador. A altas temperaturas (lo que puede variar según el sistema de catalizador empleado, puede ocurrir la formación de subproductos indeseados, por ejemplo, vinilciclohexeno . La cantidad de agua que se emplea no es un factor estrechamente critico. Las proporciones de equivalentes molares agua: butadieno se encuentra generalmente entre aproximadamente 0.1:1 y 100:1, de preferencia entre aproximadamente 0.1:1 y 10:1, y con mayor preferencia entre aproximadamente 0.5:1 y 2:1. De preferencia, la proporción molar entre agua y butadieno es de aproximadamente 1:1. El agua puede ser alimentada ya sea en lotes o bien de manera continua. Los ácidos insaturados sustituidos e insustituidos que pueden ser preparados mediante el proceso de hidroxicarbonilación incluyen/ por ejemplo, ácidos alquenoicos tales como ácidos cis-3-pentenoicos, ácidos trans-3-pentenoicos, ácido 4-pentenoico, ácidos cis-2-pentenoicos y/o ácidos trans-2-pentenoicos y similares. El proceso de neutralización empleado aqui incluye la conversión de uno o varios ácidos insaturados sustituidos o insustituidos, por ejemplo, ácidos pentenoicos, en una o varias sales de ácido insaturado sustituidas o insustituidas, como por ejemplo sales de ácido pentenoico. Se entiende que la neutralización puede llevarse a cabo durante la etapa o paso de hidroxicarbonilación. Particularmente, uno o varios ácidos pentenoicos sustituidos o insustituidos pueden reaccionar con una base para producir una o varias sales de ácido pentenoico sustituidas o insustituidas. Por ejemplo, un ácido 3-pentenoico puede reaccionar con trietilamina para producir 3-pentenoato de trietilamonio o bien con amoniaco para producir 3-pentenoato de amonio. La neutralización de ácidos insaturados en sales de ácido insaturadas pueden llevarse a cabo por métodos convencionales.

La base útil en la reacción de un ácido pentenoico en una sal de ácido pentenoico no es un factor estrechamente crítico. Bases ilustrativas incluyen, por ejemplo, bases que contienen nitrógeno (por ejemplo, amoniaco, trimetilamina, trietilamina, trioctilamina, etildioctilamina, tribenzilamina, dietilfenilamina, difenilmetilamina, dimetilamina, dietanolamina, piridina, bipiridina, benzimidazol, benzotriazol, etilendiamina, y tetrametiletilendiamina) , hidróxidos de metales alcalinos, alcóxidos, carboxilatos, carbonatos y fosfatos, por ejemplo, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de litio, metóxido de sodio, butóxido de litio, carbonato de sodio, y fosfato de potasio) , hidróxidos y carboxilatos de amonio o alquilamonio (por ejemplo, hidróxido de amonio, hidróxido de trimetilbutilamonio, hidróxido de tetrabutilamonio, hidróxido de trímetilbencilamonio, acetato de trietilfenilamonio, y benzoato de tetraetilamonio) , hidróxidos y carbonatos de alquilfosfonio, (por ejemplo, hidróxido de octiltrimetilfosfonio, hidróxido de tetrabutilfosfonio, hidróxido de etiltrifenilfosfonio, hidróxido de trimetilbencilfosfonio) , hidróxidos de bis (hidróxicarbil-fosfina) iminio (por ejemplo, hidróx'ido de bis (trifenilfosfina) iminio, hidróxido de bis (tribencilfosfina) iminio. Alternativamente, la base empleada para la neutralización del ácido pentenoico puede ser incorporada en la estructura de ligando (por ejemplo, tris (dimetilaminofenil) -fosfina, bis (dimetilaminoetil) fenilfosfina) , ya sea como el catalizador de complejo metal-ligando o bien como ligando libre. La cantidad de base empleada debe ser suficiente para neutralizar, al menos en parte, los ácidos insaturados. Los reactores y las condiciones de la reacción para los pasos de reacción de neutralización son conocidos en la técnica. Las condiciones particulares de reacción de neutralización no son estrechamente criticas y pueden ser condiciones de neutralización efectivas suficientes para producir una o varias sales de ácido insaturado. Los reactores pueden ser tanques agitados, reactores tubulares, y similares. Las condiciones exactas de reacción serán regidas por el mejor compromiso entre el logro de una alta selectividad y facilidad de operación, asi como por la reactividad intrínseca de los materiales iniciales en cuestión y la estabilidad de los materiales iniciales y el producto deseado de la reacción en las condiciones de reacción. La recuperación y purificación puede llevarse a cabo por cualquier medio apropiado, y puede incluir destilación, separación de fase, extracción, absorción, cristalización, formación de derivados y similares. Las condiciones particulares de reacción de neutralización no son estrechamente críticas y pueden ser cualquier procedimiento de neutralización efectivo suficiente para producir una o varias sales de ácido insaturada. Para la reacción de ácidos insaturados con una base, la temperatura debe ser suficiente para que ocurra la reacción pero no tan alta para" que los ácidos insaturados estén sometidos a reacciones colaterales indeseable, es decir, una temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente 200°C, de preferencia de aproximadamente 20°C a aproximadamente 100°C. Sales de ácidos insaturados substituidas e insubstituidas ilustrativas que pueden prepararse mediante los procesos de neutralización incluyen una o varias de las siguientes sales de ácidos alquenoicos tales como 3-pentenoato de trietilamonio, 3-pentenoato de amonio, 3-pentenoato de octiltrietilamonio, incluyendo mezclas que comprenden una o varias sales de ácidos insaturados. El paso o etapa de hidroformilación incluye la producción de sales de ácido de aldehido, por ejemplo sales de ácido for ilvalérco, y/o uno o varios precursores de épsilon caprolactama substituidos o insubstituidos mediante la reacción de una sal de compuesto olefinico, por ejemplo, sal de ácido pentenoico con monóxido de carbono en presencia de un catalizador de complejo metal-ligando solubilizado y ligando libre en un medio que contiene también un solvente para el catalizador y el ligando. Los procesos pueden llevarse a cabo en un modo de pasaje único continuo en forma de reciclaje de gas continuo o bien de preferencia en forma de reciclaje de catalizador líquido continúo como se describe a continuación. Las técnicas de procesamiento de hidroformilación que pueden emplearse aquí pueden corresponder a cualesquiera de las técnicas de procesamiento conocidas tales como las que se emplean de preferencia en las reacciones de hidroformilación de reciclaje de catalizador líquido convencional. Como se emplea aquí, el precursor de épsilon caprolactama substituido o insubstituido abarca, sin limitarse a los siguientes, una o varias sales de ácido formilvalérico, ácido iminocaproico y/o sales del mismo, ácido amino caproico y/o sales del mismo, caprolactama, caprolactona iminas, hemiaminales, aminales, imidas, amidas, o bien aminas derivadas de ácido formilvalérco y sus sales, y los bímeros, trímeros y oligómeros correspondientes de cuales especies antes mencionadas. Los catalizadores útiles en la etapa o paso de hidroformilación incluyen catalizadores de complejo-ligando. Los metales permisibles que constituyen los complejos metal-ligando incluyen metales de los grupos 8, 9 y 10 seleccionados entre rodio (Rh) , cobalto (Co) , Iridio (Ir), Rutenio (Ru) , Hierro (Fe), Niquel (Ni), Paladio (Pd) , platino (Pt) , Osmio (Os) y mezclas de los mismos, prefiriéndose el rodio, cobalto, Iridio y Rutenio, de manera todavía más preferida rodio, cobalto y rutenio, y especialmente rodio. Los ligandos permisible incluyen por ejemplo, ligandos de organofósforo, organoarsénico, y organoantimonio, o mezclas de los mismos, de preferencia ligandos de organofósforo. Los ligandos de organofósforo que constituyen los complejos de metal-ligando incluyen organofosfinas, por ejemplo, mono-, di-, tri- y poli- (organofosfinas) , y organofosfitos, por ejemplo, mono-, di-, tri- y poli- (organofosfitos) . Otros ligandos de organofósforo permisibles incluyen, por ejemplo, organofosfonitos, organofosfinitos, aminofosfinas y similares. Otros ligandos permisibles incluyen, por ejemplo, ligandos que contienen heteroátomos tales como los descritos en la Solicitud de Patente 08/818,781, Supra. Mezclas de estos ligandos pueden emplearse si se desea en el catalizador de complejo metal-ligando y/o ligando libre y tales mezclas pueden ser las mismas o diferentes. Esta invención no es limitada de ninguna manera por los ligandos de organofósforo permisibles o mezclas de los mismos. Se observará que la práctica exitosa de esta invención no depende de la estructura exacta de la especie de complejo metal-ligando que puede estar presente en su forma molecular, dinuclear, y/o con nuclearidad más elevada. De hecho, la estructura exacta no se conoce. Aún cuando no deseamos ser limitados por ninguna teoría ni discurso mecanístico, parece que la especie catalítica, puede, en su forma más sencilla, consistir esencialmente del metal en combinación compleja con el ligando y monóxido de carbono cuando se emplea. 2l Como se observó, las reacciones de hidroformilación incluyen el uso de un catalizador de complejo metal-ligando de conformidad con lo descrito aquí. Evidentemente, si se desea, se pueden emplear también mezclas de estos catalizadores. La cantidad de catalizador de complejo metal-ligando presente en el medio de la reacción de una reacción de hidroformilación dada debe solamente ser la cantidad minima necesaria para proporcionar la concentración de metal deseada a emplear y que proporcionará la base de al menos una cantidad catalítica de metal necesaria para catalizar la reacción de hidroformilación particular involucrada de conformidad con lo presentado, por ejemplo, en las patentes antes mencionadas. En general, la concentración de catalizador se puede ubicar dentro de un rango de varias partes por millón hasta varios porcientos en peso. Los ligandos de organofósforo pueden emplearse en los catalizadores antes mencionados en una proporción molar generalmente de aproximadamente 0.5:1 o menos a aproximadamente 1000:1 o más. La concentración de catalizador dependerá de las condiciones de reacción de hidroformilación y del solvente empleado. En general, la concentración de ligando de organofósforo en las mezclas de reacción de hidroformilación pueden ubicarse dentro de un rango comprendido entre aproximadamente 0.005 y 25% en peso en base en el peso total de la mezcla de reacción. De preferencia, la concentración de ligandos se encuentra entre 0.01 y 15% en peso, y con mayor preferencia dicha concentración se encuentra entre aproximadamente 0.005 y 10%en peso en esta base. En general, la concentración del metal en las mezclas de reacción de hidroformilación puede ser de hasta aproximadamente 2000 partes por millón en peso o más en base en el peso de la mezcla de reacción. De preferencia, la concentración de metal se encuentra entre aproximadamente 50 y 1000 partes por millón en peso en base en el peso de la mezcla de reacción, y con mayor preferencia se encuentra entre aproximadamente 70 y 800 partes por millón en peso en base en el peso de la mezcla de la reacción. Además del catalizador de complejo metal-ligando, ligando libre (es decir, ligando que no forma complejo con el metal) puede también estar presente en el medio de reacción de hidroformilación. El ligando libre puede corresponder a cualesquiera de los ligandos antes definidos comentados arriba que pueden emplearse en la presente. Se prefiere que el ligando libre sea el mismo que el ligando del catalizador de complejo metal-ligando empleado. Sin embargo, tales ligandos no tienen que ser los mismos en un proceso dado. La reacción de hidroformilación puede involucrar hasta 100 moles o más de ligando libre por mol de metal en el medio de reacción de hidroformilación. De preferencia, la reacción de hidroformilación se lleva a cabo en presencia de aproximadamente 0.25 a aproximadamente 50 moles de fósforo coordinable, y con mayor preferencia de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 30 moles de fósforo coordinable por mol de metal presente en el medio de reacción; dichas cantidades de fósforo coordinable son la suma de la cantidad de fósforo coordinable que se encuentra unido (forma complejo) con el metal presente y lá cantidad de fósforo coordinable libre (que no forma complejo) presente. Evidentemente, si se desea, se puede suministrar fósforo coordinable adicional o bien de compensación al medio de reacción de la reacción de hidroformilación en cualquier momento y de cualquier manera adecuada, por ejemplo, con el objeto de mantener un nivel predeterminado de ligando libre en el medio de reacción. Las condiciones de reacción de hidroformilación pueden incluir cualquier condición de hidroformilación de tipo adecuado empleada para la producción de aldehidos. Por ejemplo, la presión de gas total de hidrógeno, monóxido de carbono y otros componentes del proceso de hidroformilación puede ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 1 a aproximadamente 10,000 psia. En general, el proceso de hidroformilación opera a una presión total de gas de hidrógeno, monóxido de carbono y todos los demás componentes de menos que aproximadamente 1500 psia y con mayor preferencia menor que aproximadamente 1000 psia, la presión total mínima es limitada predominantemente por la cantidad de reactivos necesaria para obtener una pasa de reacción deseada. La presión total empleada en la reacción de hidroformilación puede ubicarse dentro de un rango en general de aproximadamente 20 a aproximadamente 3000 psia, de preferencia de aproximadamente 50 a 2000 psia y con mayor preferencia de aproximadamente 75 a aproximadamente 1000 psia. La presión total del proceso de hidroformilación dependerá del sistema de catalizador particular que se emplea. Más específicamente, la presión parcial de monóxido de carbono de la reacción de hidroformilación en general puede ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 1 a aproximadamente 3000 psia, y de preferencia de aproximadamente 3 a aproximadamente 1500 psia, mientras que la presión parcial de hidrógeno, en general, puede ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 1 a aproximadamente 3000 psia, y de preferencia de aproximadamente 3 a aproximadamente 1500 psia. En general, la proporción molar entre el monóxido de carbono y el hidrógeno gaseoso puede ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 100:1 o más a aproximadamente 1:100 o menos, la proporción molar preferida entre el monóxido de carbono y el hidrógeno gaseoso se ubica dentro de un rango de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 10:1. Las presiones parciales de monóxido de carbono e hidrógeno dependerán en parte del sistema de catalizador particular que se emplea. Además, el proceso de hidroformilación puede llevarse a cabo a una temperatura de reacción de aproximadamente 20°C a aproximadamente 200°C, de preferencia de aproximadamente 50°C a aproximadamente 150°C, y con mayor preferencia de aproximadamente 65°C a aproximadamente 115°C. La temperatura debe ser suficiente para que ocurra la reacción (lo que puede variar con el sistema de catalizador empleado) , pero no tan alta como para que ocurra la descomposición de ligando o catalizador. A temperatura altas (que pueden variar con el sistema de catalizador empleado) , puede ocurrir una isomerización de productos intermedios en isómeros indeseados . Evidentemente, se entenderá que las condiciones de reacción de hidroformilación empleadas serán regidas por el tipo de producto de sal de aldehido que se desea. Productos intermedios ilustrativos de sal de ácido de aldehido substituidos o insubstituidos que pueden prepararse por los procesos de esta invención incluyen sales de ácido formilcarboxílico substituidas e insubstituidas, como por ejemplo sales de ácido 5-formilvalérico y similares, por ejemplo, 5-formilvalerato de trietilamonio, 5-formilvalerato de amonio y 5-formilvalerato de octiltrietilamonio . Precursores ilustrativos de épsilon caprolactama substituidos e insubstituidos que pueden prepararse por los procesos de esta invención incluyen una o varias de las sales de ácido 5-formilvalérico substituidas o insubstituidas, ácido iminocaproico y/o sales del mismos, ácido aminocaproico y/o sales del mismo, caprolactama, caprolactona, iminas, hemiaminales, aminales, imidas, amidas o bien aminas derivadas de ácido formilvalérico y sus sales, y los dímeros, trímeros, y oligómeros correspondientes de cualesquiera de las especies antes mencionadas. El proceso de ciclización reductora incluye la conversión de una o varias sales de ácido formilvalérico substituidas o insubstituidas, por ejemplo, sal de ácido 5-formilvalérico, y/o uno o varios precursores de épsilon caprolactama substituidos o insubstituidos en una o varias épsilon caprolactamas substituidas o insubstituidas en uno o varios pasos o etapas. Las condiciones particulares de reacción de ciclización reductora no son estrechamente criticas y pueden ser cualquier condición de hidrogenación y ciclización efectiva suficiente para producir las épsilon caprolactamas. Los reactores pueden ser tanques agitados, reactores tubulares y similares. Las condiciones exactas de la reacción serán regidas por el mejor_ compromiso entre el logro de una alta selectividad de catalizador, actividad elevada, vida útil larga y facilidad de operación, así como la capacidad intrínseca de reacción de las sales de ácido formilvalérico y/o precursores de épsilon caprolactama en cuestión y la estabilidad de las sales de ácido formilvalérico y/o precursores de épsilon caprolactama y el producto de reacción deseado en relación con las condiciones de reacción. Ejemplos de algunas condiciones de reacción pueden emplearse en los procesos de hidrogenación y/o ciclización se describen, por ejemplo, en las patentes norteamericanas números 3,652,549 y 4,730,042 cuyas presentaciones se incorporan aquí por referencia. Se pueden recuperar productos después de una zona particular de reacción y se pueden purificar, aún cuando los productos pueden ser introducidos a la siguiente zona de reacción sin purificación. La recuperación y purificación puede llevarse a cabo por cualquier medio apropiado, lo que será determinado en gran medida por el precursor de épsilon caprolactama particular empleado y puede incluir destilación, separación de fase, extracción absorción, cristalización, formación de derivados y similares. La hidrogenación puede llevarse a cabo empleando varios catalizadores conocidos en cantidades convencionales. Tales catalizadores comprenden varios _materiales, incluyendo catalizadores homogéneos y heterogéneos como por ejemplo paladio, rutenio, platino, rodio, cromita de cobre, níquel, cobre, cobalto y similares. Estos catalizadores de metal pueden _ estar soportados en vanos soportes, incluyendo titania, silicato de magnesio, alúmina, vanadia, y similares, y pueden además estar promovidos por metales adicionales, o bien otros aditivos, por ejemplo, manganeso, bario, circonio, selenio, calcio, molibdeno, cobalto y similares. Otros catalizadores ilustrativos comprenden varios materiales incluyendo catalizadores homogéneos y heterogéneos, o bien otros metales de los grupos 8, 9 y 10, cobre, óxido de cobre y varios nitruros y carburos de metal, y similares. Estos catalizadores de metal pueden estar soportados en varios soportes, incluyendo titania, óxido de lantano, ceria, carburo de silicio, silicato de magnesio, alúminas, sílice-alúminas, vanadia y similares, y pueden estar promovidos adicionalmente mediante la adición de metales y otros aditivos, por ejemplo, bario, manganeso, circonio, selenio, calcio, molibdeno, cobalto y otros metales de los grupos 8, 9 y 10, cobre, hierro y zinc. Varios catalizadores homogéneos pueden también emplearse, como por ejemplo, rodio, rutenio, cobalto, niquel ~y similares. Tales catalizadores pueden ser promovidos o estabilizados por varios ligandos incluyendo materiales que contiene fósforo o nitrógeno tales como aminas, fosfinas, fosfitos y materiales similares. La reacción de hidrogenación puede llevarse a cabo de cualquier manera deseada, por ejemplo, en un reactor de tanque agitado, o bien tubular, y similar. La reacción de hidrogenación puede llevarse a cabo por métodos convencionales. Por ejemplo, las temperaturas de reacción pueden ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 50°C a aproximadamente 400°C o más, de preferencia de aproximadamente 100° a aproximadamente 300°C durante un periodo de aproximadamente 1 hora o menos a aproximadamente 4 horas o más, empleándose el tiempo mayor a la temperatura menor. Las presiones de reacción pueden ubicarse dentro de un rango que va desde la presión atmosférica o subatmosférica hasta aproximadamente 3000 psi o más. De preferencia, temperaturas leves y presiones bajas se consideran generalmente deseables, lo que es consiste con el desempeño y vida útil aceptables de catalizador, y estabilidad de precursor de épsilon caprolactama y producto de épsilon caprolactama. La cantidad de catalizador de hidrogenación empleada depende del catalizador de hidrogenación particular empleado y puede ubicarse dentro de un rango de 0.01% en peso o menos a aproximadamente 10% en peso o más del peso total de los materiales iniciales. La reacción de ciclización de un precursor de épsilon caprolactama en el cual al menos una funcionalidad es un grupo funcional que contiene nitrógeno como por ejemplo amina, puede o no requerir de un catalizador, según el precursor de épsilon caprolactama particular empleado. Aún cuando puede no ser absolutamente necesario emplear un catalizador, puede ser deseable emplearlo para mejorar la selectividad o velocidad de la transformación.

Otros precursores de épsilon caprolactama pueden requerir del uso de un catalizador apropiado. Puesto que el mecanismo de la reacción de ciclización depende del precursor de épsilon caprolactama, los catalizadores útiles se seleccionaran en base a los precursores de ácido caprolactama empleados. Se puede emplear también un sistema de dos fases, a condición que se logre un mezclado adecuado. Dicho sistema, sin embargo, puede ser empleado con el objeto de facilitar la recuperación de épsilon caprolactama después de la reacción de ciclización por extracción, separación de fase o bien cristalización. Las condiciones de reacción de ciclización pueden ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 0°C a aproximadamente 400°C y bajo presión subatmosférica hasta aproximadamente 3000 psi o más durante un periodo de aproximadamente 1 hora o menos a una temperatura de aproximadamente 4 horas o más, empleándose el tiempo más largo a la presión más baja, con mayor preferencia de aproximadamente 50° a aproximadamente 250°C y de aproximadamente 50 psi a aproximadamente 2500 psi. La cantidad de catalizador empleada, si es que se emplea catalizador, depende del catalizador particular empleado y puede ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 0.01% en peso o menor a aproximadamente 10% en peso o más del peso total de los materiales iniciales. Puede ser deseable combinar los pasos de hidrogenación y ciclización en una zona de reacción única. El proceso de aminación y ciclización reductiva incluye la conversión de una o varias sales de ácido formilvalérico substituidas o insubstituidas, por ejemplo, sal de ácido 5-formilvalérico, y/o 1 o varios precursores de épsilon caprolactama substituidos o insubstituidos en una o varias épsilon caprolactamas substituidas o insubstituidas en uno o varios pasos o etapas. Las condiciones particulares de reacción de aminación y ciclización no son estrechamente criticas y pueden ser cualquier condición de aminación y ciclización efectivas suficientes para producir la épsilon caprolactama. Los reactores pueden ser tanques agitados, reactores tubulares, y similares. Las condiciones exactas de reacción serán regidas por el mejor compromiso entre el logro de una alta selectividad de catalizador, actividad elevada, vida útil y facilidad de operación, asi como la capacidad de reacción intrínseca de las sales de ácido formilvalérico y/o precursores de épsilon caprolactama en cuestión y la estabilidad de las sales de ácido formilvalérico y/o precursores de épsilon caprolactama y el producto de reacción deseado en las condiciones de la reacción. Ejemplos de algunas condiciones de reacción que pueden ser empleadas en los procesos de aminación y/o ciclización reductora se describen, en las patentes norteamericanas números 4,730,840, 4,730,841, 4,731,445 y 5,068,398, cuyas divulgaciones se incorporan aqui por referencia. Se pueden recuperar productos después de una zona de reacción particular y purificarlos, si se desea, aún cuando dichos productos pueden ser introducidos en la siguiente zona de reacción sin purificación. La recuperación y purificación pueden llevarse a cabo por medios apropiados, lo que será determinado en gran medida por el precursor particular de épsilon caprolactama empleado, y puede incluir respiración, separación de fases, extracción, absorción, ciclización, formación de derivados y similares.

La reacción de aminación reductora puede llevarse a cabo a una temperatura de 0°C a aproximadamente 200°C durante un periodo de aproximadamente 1 hora o menos a aproximadamente 4 horas o más, empleándose el tiempo mayor a la temperatura menor, de preferencia de aproximadamente 10°C a aproximadamente 150°C durante aproximadamente 1 hora o menos a aproximadamente 2 horas o más, y con mayor preferencia de aproximadamente 20°C a aproximadamente 125°C durante aproximadamente una hora o menos. La temperatura será suficiente para que ocurra la reacción (lo que puede variar con el sistema de catalizador) pero no será tan alta como para provocar la descomposición o polimerización de sal de ácido 5-formilvalérico . La reacción de aminación reductora puede ser llevado a cabo en un alto rango de presiones desde aproximadamente 20 psig a aproximadamente 2000 psig. La reacción de aminación reductora se lleva a cabo de preferencia a presiones de aproximadamente 100 psig a aproximadamente 100 psig. La reacción de aminación reductora se efectúa de preferencia en los estados de liquido o vapor o bien mezclas de los mismos. La presión total dependerá del sistema de catalizador empleado. La presión parcial de hidrógeno se escogerá para optimizar la vida útil del catalizador de hidrogenación. Se emplea de preferencia amoniaco como el agente de aminación en estas reacciones en cantidades convencionales, de preferencia en cantidades en exceso y se puede alimentar al reactor de varias maneras, incluyendo como líquido, y un gas, en solución, por ejemplo, en agua, o bien como sales de amonio en solución o bien de cualquier otra forma apropiada. Cualquier exceso de amoniaco es de preferencia removido después de la terminación de la aminación. Las sales de ácido formilvalérico y/o precursores de épsilon caprolactama pueden ser alimentados al reactor de cualquier manera conveniente, como por ejemplo en solución, o bien en forma de un liquido. Algunos de los pasos o etapas de reacción pueden incluir el uso de un catalizador. Tales catalizadores se conocen en la técnica y pueden emplearse en cantidades convencionales. Por ejemplo, la hidrogenación de una imina en una amina puede emplear de manera provechosa un catalizador de hidrogenación apropiada.

Los catalizadores adecuados para posibles reacciones de iminación intermedias, por ejemplo, conversión de una aldehída en una imina, incluyen ácidos suaves, por ejemplo, ácidos minerales y ácidos carboxilicos como por ejemplo ácido clorhídrico, ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido benzoico, y similares. Otros materiales ácidos pueden también emplearse, por ejemplo tamices moleculares, sílices, alúminas y aluminosílices, arcillas, y titanatos hidrosos. Se puede emplear también heteropoliácidos, ácidos sulfónicos, fenoles, y otros materiales levemente ácidos. Una transformación adicional en la secuencia de la reacción es la reducción de imina a funcionalidad amina, es decir, una reacción de hidrogenación. Esta transformación puede llevarse a cabo empleando varios catalizadores conocidos, por ejemplo catalizadores de hidrogenación deshidrogenación en cantidades convencionales. Tales catalizadores comprenden varios materiales, incluyendo catalizadores homogéneos y 'heterogéneos tales como paladio, rutenio, platino, rodio, cromita de cobre, níquel, cobre, cobalto y similares. Estos catalizadores de metal pueden estar soportados en varios soportes incluyendo titania, silicato de magnesio, alúmina, vanadia y similares, y pueden estar promovidos adicionalmente por metales adicionales y otros aditivos, por ejemplo, bario, manganeso, circonio, selenio, calcio, molibdeno, cobalto y similares. Otros catalizadores ilustrativos comprenden varios materiales, incluyendo catalizadores homogéneos y heterogéneos, o bien otros metales del grupo 8, 9 y 10, cobre, óxido de cromo, y varios nitruros y carburos de metal, y similares. Estos catalizadores de metal pueden estar soportados en varios soportes, incluyendo titania, óxido de lantano, ceria, carburo de silicio, silicato de magnesio, alúminas, sílice-alúminas, vanadia y similares, y pueden estar promovidos adicionalmente por metales adicionales o bien otros aditivos, por ejemplo, bario, manganeso, circonio, selenio, calcio, molibdeno, cobalto y otros metales de los grupos 8, 9 y 10, cobre, hierro y zinc. Varios catalizadores homogéneos pueden también emplearse, como por ejemplo, rodio, rutenio, cobalto, y niquel y similares. Tales catalizadores pueden estar promovidos o estabilizados por varios ligandos incluyendo materiales que contienen fósforo y nitrógeno tales como aminas, fosfinas, fosfitos y materiales similares. La reacción de hidrogenación puede llevarse a cabo de cualquier manera deseada, por ejemplo en un reactor de tanque agitado o tubular, y similares. La reacción de hidrogenación puede llevarse a cabo por métodos convencionales. Por ejemplo, las temperaturas de reacción pueden ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 50°C a aproximadamente 400°C o más, de preferencia de aproximadamente 100°C a aproximadamente 300°C durante un periodo de aproximadamente una hora o menos a aproximadamente cuatro horas o más, el tiempo más largo empleándose a la temperatura más baja. Las presiones de reacción pueden ubicarse dentro de un rango que va desde la presión atmosférica o subatmosférica hasta aproximadamente 3000 psi o más. De preferencia, temperaturas leves y presión en paja se consideran generalmente como deseables, lo que es consistente con un desempeño aceitado de catalizador y vida útil, asi como estabilidad de precursor de épsilon caprolactama y producto de épsilon caprolactama. Las cantidad de catalizador de hidrogenación empleada depende del catalizador de hidrogenación particular empleado y puede ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 0.01% en peso o menos a aproximadamente 10% en peso o más del peso total de los materiales iniciales. La reacción de ciclización de un precursor de épsilon caprolactoma en la cual al menos una funcionalidad es un grupo funcional que contiene nitrógeno como por ejemplo amina o imina puede o no requerir de un catalizador, según el precursor particular de épsilon caprolactama empleado. Aún cuando puede no ser absolutamente necesario emplear un catalizador, puede ser deseable emplearlo con el objeto de mejorar la selectividad o velocidad de la transformación. Otros precursores de épsilon caprolactama pueden requerir del uso de un catalizador apropiado. Puesto que el mecanismo de la reacción de ciclización depende del precursor de épsilon caprolactama, los catalizadores útiles se seleccionaran en base al precursor de épsilon caprolactama empleado. Un sistema de dos fases puede también ser útil, a condición que se logre una mezcla adecuada. Dicho sistema, sin embargo, puede emplearse para facilitar la recuperación de épsilon caprolactama después de la reacción de ciclización por extracción, separación de fase, o bien cristalización. Las condiciones de reacción de ciclización pueden ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 0°C a aproximadamente 400°C y de presión subatmosférica a una presión de aproximadamente 3000 psi o más durante un periodo de aproximadamente 1 hora o menos a aproximadamente 4 horas o más, el tiempo más largo empleándose a la temperatura menor, de preferencia de aproximadamente 50°C a aproximadamente 350°C y de aproximadamente 50 psi a aproximadamente 2500 psi. La cantidad de catalizador empleada, si es que se emplea un catalizador, depende del catalizador empleado y puede ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 0.01% en peso o menos a aproximadamente 10% en peso o más del peso total de los materiales iniciales. Puede ser deseable combinar los pasos de aminación y ciclización en una zona de reacción única. Las composiciones de épsilon caprolactama de esta invención preparadas por las vias de sales de ácidos pentenoico comprende épsilon caprolactama y ciertos subproductos únicos de los procesos. Subproductos ilustrativos incluyen, por ejemplo, uno o varios de los subproductos seleccionados dentro del grupo que consiste de ácido 5- [4, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil]petanoico o bien sal o amida, ácido 4-] 4, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil] -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2-] 2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -4-piridil] butanoico o bien sal o amida, ácido 5- [3, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridinil) pentanoico o bien sal o amida, ácido 4- [3, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil] -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- [-2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -3-piridil] butanoico o bien sal o amida, 5-amino-4-metilpentanamida, 4-amino-3-etilbutanamida y 2-butil-4, 5-dipropilpiridina. Estos subproductos estarán típicamente presentes en los pasos finales de purificación de las vías de sal de ácido penteoico. Otros subproductos que estarán presentes típicamente en los pasos de purificación finales de las vías de sal de ácidos pentenoico incluyen, por ejemplo uno o varios de los subproductos seleccionados dentro del grupo que consiste de 5-metil-2-piperidinona, 4-etil-2-pirrolidinona, 2-butil-3, 5-diisopropilpiridina, ácido 6-a inohexanoico, o bien sal o amida, ácido 5-amino-4-metilpentanoico o bien sal o amida, y ácidos 4-amino-3-etilbutanoico o bien sal o amida. Subproductos que estarán típicamente separados antes de los pasos finales de purificación incluyen, por ejemplo, uno o varios de los subproductos del grupo que consiste de ácidos 5- folmilvalérico, ácido 4-fórmilvalérico, ácido 3-formilvalérico, ácido 6-hidroxihexanoico, ácido 5-hidroxi-4- etilpentanoico, ácido 3-etil-4-hidroxibutanoico, 1,3,7-octatrieno, ácido 2, 7-nonanoico, ácido adipico, ácido 3-pentenoico y ácido pentanoico. Otros subproductos que estarán típicamente presentes en las composiciones de épsilon caprolactamas derivadas de las vias de sal de ácido pentenoico, incluye, por ejemplo, uno o varios de los subproductos seleccionados dentro del grupo que consiste de ácido 5-oxo-4-metilpentanoico o bien sal o amida, ácido 5-imino-4-metilpentanoico o bien sal o amida, ácido 5-amino-4-metilpentanoico o bien sal o amida, 5-metil-2-piperidinona, ácido 4-oxo-3-etilbutanoico o bien sal o amida, ácido 4-imino-3-etilbutanoico o bien sal o amida, ácido 4-amino-3-etilbutanoico o bien sal o amida y 4-etil-2-pirrolidinona . Un subproducto ilustrativo se encuentra representado por la fórmula: ácidos 5- [4, 5-di (3-carboxilpropil) -2-piridil] pentanoico o bien sal o amida. Evidentemente se reconoce que subproductos que incorporan isómeros lineales substituidos o insubstituidos, ramificados y/o lineales y ramificados, por ejemplo, piridinas, están incluidos dentro del alcance de esta invención. La cantidad de épsilon caprolactama y sus productos presentes en las composiciones esta invención pueden variar en un amplio rango. De preferencia, la proporción en peso entre épsilon caprolactama y subproductos es de al menos aproximadamente de 90 a 10, con mayor preferencia al menos aproximadamente de 99 a 1, y especialmente al menos de aproximadamente 99.9 a 0.1. En cuanto a las vias de pentenol, las composiciones de épsilon caprolactama de esta invención pueden prepararse mediante: (a) someter uno o varios alcadienos substituidos o insubstituidos, por ejemplo, butadienos, a hidroxicarbonilación en presencia de un catalizador de hidroxicarbonilación, por ejemplo, un catalizador de complejo metal-ligando de organofósforo con el objeto de producir uno o varios alcoholes insaturados substituidos o insubstituidos; (b) someter dicho alcohol o dichos alcoholes insaturados substituidos o insubstituidos a hidroformilación en presencia de un catalizador de hidroformilación, por ejemplo, un catalizador de complejo metal-ligando de organofósforo, con el objeto de producir uno o varios hidroxialdehidos substituidos o insubstituidos; y (c) someter dicho hidroxialdehido o dichos hidroxialdehidos substituidos o insubstituidos a a inación/hidrogenación y deshidrogenación/ciclización con el objeto de producir dicha composición de épsilon caprolactama. Dicho proceso se presenta en la solicitud de patente norteamericana copendiente número de serie 08/843,340, Supra. La etapa o paso de hidroxicarbonilación incluye la conversión de uno o varios alcadienos substituidos o insubstituidos en uno o varios alcoholes saturados , substituidos o insubstituidos y/o la conversión de uno o más pentenales substituidos o insubstituidos en uno o varios hidroxialdehídos substituidos o insubstituidos. La hidroxicarbonilación puede llevarse a cabo en uno o varios pasos o etapas, de preferencia en un proceso de un paso. Un proceso preferido de hidroxicarbonilación útil en la presente invención se presenta en la Solicitud de Patente Norteamericana número de serie 08/843,381, presentada el dia 15 de abril de 1997, cuya divulgación de incorpora aquí por referencia. La etapa o paso de hidroxicarbonilación incluye la producción de alcoholes insaturados o bien hidroxialdehídos mediante la reacción de un alcadieno o pentenal con monóxido de carbono e hidrógeno en presencia de un catalizador de complejo metal-ligando y opcionalmente ligando libre en un medio líquido que contiene también un promotor. La reacción puede llevarse a cabo en un modo de un pasaje único continuo en forma de reciclaje de gas continuo o bien con mayor preferencia en forma de reciclaje de catalizador liquido continuo como se describe a continuación. Las técnicas de procesamiento de hidroxicarbonilación que pueden emplearse aqui pueden corresponder a cualesquiera de las técnicas de procesamiento conocidas . Los catalizadores útiles en la etapa o paso de hidroxicarbonilación incluyen catalizadores de complejo metal-ligando. Los metales permisibles que constituyen los complejos metal-ligando incluyen metales de los grupos 8, 9 y 10 seleccionados entre rodio (Rh) , cobalto (Co) , Iridio (Ir), Rutenio (Ru) , Hierro (Fe) , niquel (Ni) , paladio (Pd) , platino (Pt) , osmio (Os) y mezclas de los mismos, los metales preferidos son el rodio, cobalto, iridio y rutenio, los metales más preferidos son rodio, cobalto y rutenio, y especialmente rodio. Los ligandos permisibles incluyen por ejemplo, ligandos de organofósforo, organoarsénico, y ligando de organoantimonio, o mezclas de ellos, de preferencia ligandos de organofósforo. Los ligandos de organofósforo permisibles que constituyen los complejos de ligando metal-organofósforo y el ligando de organofósforo libre incluyen compuestos de mono-, di-, tri- y poli- (organofósforo superiores, de preferencia los que tienen un alto carácter básico y un bajo volumen estérico. Ejemplos de ligandos de organofósforo permisibles incluyen, por ejemplo, organofosfinos, organofosfitos, organofosfonitos, organofosfinitos, ligandos que contienen organofósforo y nitrógeno, ligandos que contienen organofósforo y azufre, ligandos que contienen organofósforo y silicio, y similares. Otros ligandos permisibles incluyen, por ejemplo, ligandos que contienen heteroátomos tales como los descritos en la solicitud de Patente Norteamericana número de serie 08/818,781, Supra. Mezclas de estos ligandos pueden emplearse si se desea en el ecualizador de complejo metal-ligando y/o ligando libre y tales mezclas pueden ser las mismas o diferentes. Se observará que la práctica exitosa de esta invención no depende de la estructura exacta de la especie de complejo metal-ligando que puede estar presente en las formas mononuclear, dinuclear, y/o de nuclearidades más elevadas. De hecho se desconoce la estructura exacta. Aún cuando no pretendemos estar limitados por ninguna teoría ni discurso mecanístico, parece que la especies catalíticas pueden, en su forma más sencilla, consistir esencialmente del metal en combinación complejo con el ligando y monóxido de carbono cuando se emplea. Como se observa, la etapa o paso de hidroxicarbonilación incluye el uso de un catalizador de complejo metal-ligando de conformidad con lo descrito aqui. Evidentemente, si se desea, se pueden emplear también mezclas de estos catalizadores. La cantidad de catalizador de complejo metal-ligando presente en el medio de reacción de un proceso de hidroxicarbonilación dado requiere solamente de ser la cantidad minima necesaria para proporciona la concentración de metal dado que se desea empleada y que proporcionará la base para al menos la cantidad catalítica de metal necesaria para catalizar el proceso de hidroxicarbonilación particular involucrado de conformidad con lo presentado, por ejemplo, en las patentes antes mencionadas. En general, la concentración de catalizador puede ubicarse dentro de un rango de varias partes por millón a varios puntos porcentuales en peso. Ligandos de organofósforo pueden emplearse en los catalizadores antes mencionados en una proporción molar generalmente de aproximadamente 0.5:1 o menos a aproximadamente 1000:1 o más. La concentración de catalizador dependerá de las condiciones del proceso de hidroxicarbonilación y del solvente empleado. Las condiciones particulares de reacción de hidroxicarbonilación no son estrechamente criticas y pueden ser cualquier procedimiento de hidroxicarbonilación efectivo suficiente para producir uno o varios alcoholes o hidroxialdehídos insaturados. Las condiciones exactas de reacción se harán regidas por el mejor compromiso entre la obtención de una alta selectividad de catalizador, actividad, vida útil, y facilidad de operación, asi como la reactividad intrínseca de los materiales iniciales en cuestión y la estabilidad de los materiales iniciales y el producto deseado de reacción en las condiciones de reacción. Las condiciones de etapa o paso de -hidroxicarbonilación pueden incluir, cualquier condición de hidroxicarbonilación de tipo adecuado empleada hasta ahora para la producción de alcoholes o bien hidroxialdehídos. La presión total empleada en el proceso de hidroxicarbonilación puede ubicarse dentro de un rango en general de 1 a aproximadamente 100 psia, de aproximadamente 20 a aproximadamente 3,000 psia y con mayor preferencia de aproximadamente 50 a aproximadamente 2,000 psia. La presión total del proceso de hidroxicarbonilación dependerá del sistema particular de catalizador que se está empleando. Más específicamente, la presión parcial de monóxido de carbono del proceso de hidroxicarbonilación puede ubicarse en general dentro de un rango de aproximadamente 1 a aproximadamente 3,000 psia y de preferencia de aproximadamente 3 a aproximadamente 1,500 psia, mientras que la presión parcial de hidrógeno, en general, puede ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 1 a aproximadamente 3, 000 psia, y de preferencia, de aproximadamente 3 a aproximadamente 1,500 psia. En general, la proporción molar entre el monóxido de carbono y el hidrógeno gaseoso puede ubicarse dentro de un rango de aproximadamente 100:1 o más a aproximadamente 1:100 o menos, la proporción molar preferida entre el monóxido de carbono y el hidrógeno gaseoso se ubica dentro de un rango de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 10:1. Las presiones parciales de monóxido de carbono e hidrógeno dependerán en parte del sistema particular de catalizador que se emplea. Se entenderá que el monóxido de carbono y el hidrógeno pueden emplearse de manera separada, ya sea solos o bien en mezclas entre ellos, es decir gas de síntesis, o bien pueden ser producidos in situ bajo las condiciones de reacción y/o ser derivados del promotor o solvente (no necesariamente involucrando hidrógeno libre o bien monóxido de carbono) . En una modalidad, la presión parcial de hidrógeno y la presión parcial de monóxido de carbono son suficientes para prevenir o minimizar_ la derivación, por ejemplo, hidrogenación de penten-1-oles o bien hidroxicarbonilación adicional de penten-1-oles o bien hidrogenación de alcadienos. La hidrsxicarbonilación se lleva a cabo de preferencia a una presión parcial de hidrógeno y presión parcial de monóxido de carbón suficientes para prevenir o minimizar la formación de pentan-1-oles substituidos o insubstituidos, y/o valeraldehidos substituidos o insubstituidos. Además, el proceso de hidroxicarbonilación puede llevarse a cabo a una temperatura de reacción de aproximadamente 20°C a aproximadamente 200°C, de preferencia de aproximadamente 50°C a aproximadamente 150°C, y con mayor preferencia de aproximadamente 65°C a aproximadamente 115°C. La temperatura debe ser suficiente para que ocurra la reacción (lo que puede variar según el sistema de catalizador empleado) pero no debe ser" tan alta que ocurra descomposición de ligando o catalizador. A altas temperaturas (que pueden variar según el sistema de catalizador empleado) , la conversión de penten-1-oles en subproductos indeseados puede ocurrir. El proceso de hidroxicarbonilación se lleva a cabo también presencia de un promotor. Como se emplea aqui, el término "promotor" se refiere a un compuestos orgánico o bien inorgánico con un hidrógeno ionizable de pKa de aproximadamente 1 a aproximadamente 35. Promotores ilustrativos incluyen, por ejemplo, solventes próticos, ácidos orgánicos e inorgánicos, alcoholes, agua, fenoles, tioles, tiofenoles, nifroalcanos, cetonas, nitrilo, aminas (por ejemplo, pirróles y difenilaminas) , amidas (por ejemplo, acetamida) , sales de mono-, di-, y trialquilamonio, y similares. Valores pKa aproximados para promotores ilustrativos útiles en esta invención se ofrecen en la Tabla II más adelante. El promotor puede estar presente en la mezcla de reacción de hidroxicarbonilación ya sea solo o bien incorporado en la estructura de ligando, ya sea como catalizador de complejo metal-ligando o bien como ligando libre, o bien en la estructura de alcadieno. El promotor deseado dependerá de la naturaleza de los ligandos y metal de los catalizadores de complejo metal-ligando. En general, un catalizador con un acilo unido a metal más básico o bien otro intermedio requerirá de una concentración menor y/o de un promotor menos ácido. La concentración del promotor empleado dependerá de los detalles del sistema de catalizador que se emplea. Sin desear ser limitados por la teoria, el componente de promotor debe ser suficientemente ácido y en una concentración suficiente para transferir un ion hidrógeno al acilo unido a catalizador o bien otro intermedio o bien para activar de otra forma el acilo unido a catalizador o bien otro intermedio. Se cree que la acidez o concentración de un componente de promotor que es insuficientemente para transferir un ion hidrógeno al acilo unido a catalizador o bien a otro intermedio o bien de activar de otra forma el acilo unido a catalizador o bien otro intermedio resultará en la formación de productos de pentenal en vez de la formación de productos preferidos de penten-1-8. La capacidad del componente de promotor de transferir un ion hidrógeno al acilo unido a catalizador o bien otro intermedio o bien activar de otra forma dicho acilo unido a catalizador o bien otro intermedio puede depender de varios factores, por ejemplo, la concentración del componente de promotor, la acidez intrínseca del componente de promotor (el pKa) , la composición del medio de reacción (por ejemplo, el solvente de reacción) y la temperatura se escogen promotores en base a su capacidad de transferir un " ion hidrógeno al acilo unido a catalizador o bien otro intermedio o bien de activar de otra forma dicho acilo unido a catalizador o bien otro intermedio bajo condiciones de reacción suficientes para resultar en la formación de productos de alcoholes o hidroxialdehidos, pero no tan alta como para resultar en reacciones colaterales negativas del catalizador, reactivos o productos. En casos en los cuales la acidez del componente de promotor o bien concentración es insuficiente para hacerlo, los productos de aldehido (por ejemplo pentenales) se forman inicialmente los cuales pueden o no ser convertidos subsecuentemente en alcoholes insaturados, por ejemplo, penten-1-oles, o bien hidroxialdehídos, por ejemplo, 6-hidroxihexanal . Según el catalizador particular y según los reactivos empleados, los promotores adecuados incluyen de preferencia solventes, por ejemplo, alcoholes (por ejemplo, los productos de alcohol o hidroxialdehídos insaturados como por ejemplo penten-1-oles o bien 6-hidroxihexanales) , tioles, tiofenoles, selenoles, " teluroles, alquenos, alquinos, aldehidos, subproductos con punto de ebullición más alto, cetonas, esteres, amidas, aminas primarias y secundarias, alquilaromáticos y similares. Cualquier promotor adecuado que no interfiere de manera indebidamente adversa con el proceso de hidroxicarbonilación previsto puede emplearse. Se pueden emplear solvente próticos que tienen un pKa de aproximadamente 1-35, de preferencia un pKa de aproximadamente 3-30, y con mayor preferencia un pKa de aproximadamente 5-25. Mezclas de 1 o varios solventes diferentes pueden emplearse, si se desea. En general, en cuanto a la producción de alcoholes insaturados o bien hidroxialdehídos, se prefiere emplear promotores insaturados de alcoholes o hidroxialdehidos que corresponden a productos de alcoholes o hidroxialdehídos insaturados deseados y/o subproductos de punto de ebullición más elevados como los principales solventes próticos. Tales subproductos pueden también ser formados previamente si se desea, y emplearse de manera correspondiente. Ejemplos de solventes próticos preferidos que pueden emplearse en la producción de alcoholes insaturados, por ejemplo, penten-1-oles, o bien hidroxialdehídos, por ejemplo, 6-hidroxihexenal, incluyen alcoholes (por ejemplo, pentenoles, octanoles, hexandioles) , aminas, tioles, tiofenoles, cetonas (por ejemplo, acetona y metiletilcetona), hidroxialdehídos (por ejemplo 6-hidroxialdehidos) , lactoles (por ejemplo, 2-metilvelerolactol) , esteres (por ejemplo, acetato de etilo) , hidrocarburos (por ejemplo, difenilmetano, trifenilmetano) , nitrohidrocarburos (por ejemplo, nitrometanos) , 1,4-butandioles y sulfolano. Solventes próticos adecuados se presentan en la patente norteamericana número 5,312,996. Ejemplos de productos intermedios/materiales iniciales de alcoholes insaturados substituidos e insubstituidos que pueden prepararse mediante los procesos de esta invención y/o usarse en los procesos de esta invención incluyen uno o varios de los siguientes: alquenoles como por ejemplo cis-3-penten-1-ol, trans-3-penten-l-ol, 4-penten-l-ol, cis-2-penten-1-ol y/o trans-2-penten-l-ol, incluyendo mezclas que comprenden uno o varios de los alcoholes insaturados antes mencionados. Los alcoholes insaturados preferidos tienen al menos 4 átomos de carbono, de preferencia de 4 a aproximadamente 30 átomos de carbono, y con mayor preferencia de 4 a aproximadamente 20 átomos de carbono. La etapa o paso de hidroformilación incluye la producción de hidroxialdehídos, por ejemplo, 6-hidroxihexenal, mediante la reacción de una sal de compuesto olefinico, por ejemplo, pentenol, con monóxido de carbono e hidrógeno en presencia de un catalizador de complejo metal-ligando solubilizado y ligando libre en un medio líquido que contiene también un solvente para el catalizador y ligando. El proceso puede llevarse a cabo en un modo de pasaje único continuo en forma de reciclaje de gas continuo o bien con mayor preferencia en forma de reciclaje de reciclaje de catalizador líquido continuo según lo descrito arriba. Las técnicas de procesamiento de hidroformilación que pueden emplearse aqui pueden corresponder a cualquier técnica _de procesamiento conocida como por ejemplo las empleadas de preferencia en reacciones de hidroformilación de reciclaje de catalizador líquido convencionales. El paso o etapa de hidroformilación puede llevarse a cabo de manera similar a lo descrito para las vías de sal de ácido pentenoico arriba. Las condiciones de aminación e hidrogenación particulares y las condiciones de reacción de deshidrogenación/ciclización no son estrechamente criticas y pueden ser cualquier condición de aminación/hidrogenación y deshidrogenación/ciclización efectiva suficiente para producir épsilon caprolactama. Los reactores pueden ser tanques _agitados, reactores tubulares, y similares. Las condiciones exactas de la reacción serán regidas por el mejor compromiso entre el logro de una alta selectividad de catalizador, actividad, vida útil, facilidad de operación, asi como en base a la reactividad intrínseca de los reactivos en cuestión y la estabilidad de los reactivos y el producto de la reacción que se desea en las condiciones de reacción, los productos pueden ser recuperados después de una zona de reacción particular, y purificados, si se desea, aún cuando pueden ser introducidos a la siguiente zona de reacción sin purificación. La recuperación y purificación pueden llevarse a cabo a través de cualquier medio apropiado, lo que se determinará en gran medida en base a los reactivos particulares empleados, y pueden incluir destilación, separación de fases, extracción absorción, cristalización, formación de derivados y similares. Las composiciones de épsilon caprolactoma de esta invención preparadas por las vías de pentenol antes mencionadas comprenden épsilon caprolactama y algunos subproductos únicos de los procesos. Ejemplos de tales subproductos incluyen, por ejemplo, uno o varios de los seleccionados dentro del grupo que consiste de 5- [4, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil] pentanol, 4- [4, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil] -2-meetilbutanol, 2- [2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -4-piridil] butanol, 5- [3, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil] pentanol, 4- [3, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil] -2-metilbutanol, 2- [2- (2-meteoxibutil) -5- (l-metoxipropil-3-piridil [butanol, 5-amino-4-metil-1-pentanol, 5-imino-2-metil-l-pentanamina, 5-amino-2-metil-1-pentanol, 5-imino-4-metil-l-pentanamina y 2-butil-4, 5-dipropilpiridina. Estos subproductos pueden típicamente estar presentes en los pasos finales de purificación de las vías de pentenol antes mencionadas. Otros subproductos que estarán típicamente presentes en los pasos finales de purificación de las vias de pentenol antes mencionadas incluyen, por ejemplo, 1 o varios de los subproductos seleccionados dentro del grupo que consiste de 5-metil-2-piperidinona, 4-etil-2-pirrolidinona, 2-butil-3,5-diisopripilpiridina, 3-etil-2-pirrolidinona, azepano, 3-metilpiperidina, 3-etilpirrolidina, 6-aminohexanol, 5-amino-4-metilpentanol, 4-amino-3-etilbutanol, 6-aminohexanal, 5-amino-4-metilpentanal y 4-amino-3-etilbutanal . Subproductos que serán típicamente separados antes de los pasos finales de purificación incluyen, por ejemplo, uno o varios de los subproductos seleccionados dentro del grupo que consiste de 2-oxepanol, 3-metiltetrahidro-2H-2-piranol, 3-etiltetrahidro-2-furanol, 1, 6-hexandiol, 2-metil-l, 5-pentanediol, 2-etil-1, 4-butanediol, 3-pentenol y pentanol. Otros subproductos que estarán típicamente presentes en las composiciones de épsilon caprolactama derivadas de las vias de pentenol, incluyen, por ejemplo uno o varios de los subproducto seleccionados dentro del grupo que consiste de 4-metil-5-oxo-l-pentanol, 5-imino-4-metil-l-pentanol, 5-amino-4-metilpentanal, 3-metil-2-piperidinona, 3-metilpiperidina, 1, 5-diamino-2-metilpentano, 2-metil-5-oxo-l-pentanol, 5-imino-2-metil-l-pentanol, 5-amino-2-metilpentanal y 5-metil-2-piperidinona. Otros subproductos típicamente presentes en las composiciones de épsilon caprolactama derivadas de las vías de pentenol, incluyen, por ejemplo, uno o varios de los subproductos seleccionados dentro del grupo que consiste de 3-etil-4-oxo-l-butanol, 3-etil-4-imino-l-butanol, 4-amino-3-etil-1-butanol, 4-amino-3-atilbutanal, 4-etil-2-pirrolidinona, 3-etilpirrolidina, 4-imino-2-etil-l-pentanamina, 1, 4-diamino-2-etilpentano, 4-etil-2-oxo-l-butanol, 4-imino-2-etil-l-butanol, 4-amino-2-etil-l-butanol, 4-amino-2-etilbutanal, 3-etil-2-pirrolidinona, y 4-imino-3-etil-1-pentanamina. Un subproducto ilustrativo se encuentra representado por la fórmula : - [3, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil]pentanol . Como antes indicado, se reconoce que subproductos que incorporan isómeros lineales substituidos o ramificados, ramificados y/o lineales y ramificados, por ejemplo, piridinas, están incluidos dentro del alcance de esta invención. La cantidad de épsilon caprolactama y subproductos presentes en las composiciones de esta invención puede variar en un amplio rango. De preferencia, la proporción en peso entre épsilon caprolactama y subproductos es de al menos aproximadamente de 90 a 10, con mayor preferencia de al menos aproximadamente 99 a 1, y de manera más preferida de al menos aproximadamente 99.9 a 0.1. Los procesos útiles en esta invención pueden llevarse a cabo empleando, por ejemplo, un reactor de cama fija, un reactor de cama fluida, o bien un reactor de pasta. El tamaño óptimo y la forma de los catalizadores dependerá del tipo de reactor empleado. En general, en el caso de reactores de cama fluida, se prefiere una pequeña partícula de catalizador esférica para una circulación más fácil. En el caso de reactores de cama fija, se prefieren partículas de catalizador más grandes de tal manera que la presión dentro del reactor se mantengan a un nivel razonablemente bajo. Los procesos pueden ser llevados a cabo en lote o bien de manera continua, con reciclaje de los materiales iniciales no consumidos, si se desea. La reacción puede llevarse a cabo en un zona de reacción única o bien en varias zonas de reacción, en serie o en paralelo o bien puede llevarse a cabo en lote o bien de manera continua en una zona tubular alargada o bien serie de zonas de este tipo. Las épsilon caprolactamas substituidas e insubstituidas producidas por los procesos escritos aqui pueden someterse a reacción (es) adicional (es) para proporcionar los derivados deseados. Tales reacciones de derivación permisibles pueden llevarse a cabo de conformidad con procedimientos convencionales conocidos en la técnica. Reacciones de derivación ilustrativas incluyen, por ejemplo, hidrogenación, esterificación, polimerización, copolimerización, aminación, alquilación, deshidrogenación, reducción, acilación, condensación, oxidación sililación, y similares, incluyendo combinaciones permisibles de las mismas. Esta invención no tiene el propósito de ser limitada de ninguna manera por las reacciones de derivación permisibles o bien derivados permisibles de épsilon caprolactamas substituidas o insubstituidas . En una modalidad de esta invención, después de purificación opcional de la épsilon caprolactama, se produce un polimero de nylon 6 a partir de la épsilon caprolactama mediante procesos de polimerización continua o bien polimerización en lote. En ambos procesos de reacción para la formación de nylon 6, la polimerización ocurre de conformidad con las siguientes reacciones: épsilon caprolactama (peso molecular 113)+ H20->ácido aminocaproico (peso molecular 131) -> nylon 6 (peso molecular 14,000-20,000) + H20. Reactores adecuados y condiciones de reacción de polimerización adecuadas para nylon 6 se conocen en la técnica. En un proceso de polimerización continua, se toma una caprolactama derretida, de alta pureza del almacenamiento y se bombea a un tanque en donde cantidades controladas de agua (el iniciador) , monómero recuperado y oligómero, un terminador de cadena (por ejemplo, ácido acético) y otros aditivos como por ejemplo estabilizadores de calor y luz se mezclan juntos. La caprolactama se mantiene en un entorno de nitrógeno, tanto en los tanques de retención como en todo el proceso de polimerización. La solución de caprolactama derretida es después filtrada e introducida de manera medida en el recipiente de reacción donde ocurre la polimerización. El recipiente de reacción, que tiene generalmente una altura de 8 a 10 metros, y que se encuentra montado verticalmente, está equipado habitualmente con varias chaquetas de calentamiento independientes que controlan la temperatura de los reactivos conforme pasan por el tubo. La polimerización ocurre a presión atmosférica conforme los reactivos pasan lentamente a través del tubo y conforme se eleva la temperatura a aproximadamente 275°C. Después de 20-24 horas, el polimero de nylon 6 alcanza el equilibrio y es extruído como hebras en el baño de enfriamiento rápido de agua; las hebras son después cortadas en lascas que se almacenan también bajo hidrógeno. En un proceso de polimerización en lotes, se bombea una épsilon caprolactama derretida de alta pureza (aproximadamente 80°C) en un autoclave. Se agrega agua que sirve como iniciador para formar hasta una solución al 5% y se incrementa la temperatura de la reacción a 220-270°C. La presión se eleva con elevación de la temperatura y ocurre la polimerización. La adición de un terminador de cadena de polímero como por ejemplo ácido acético controla el peso molecular y por consiguiente la viscosidad de la resina. Después de varias horas, cuando la conversión de caprolactama en polimero ha alcanzado un estado de equilibrio, se remueve agua mediante la reducción de la presión para lograr un vacio. La remoción de agua es necesaria con el objeto de lograr el peso molecular deseado. Después de la remoción de agua, la mezcla de polimerización puede mantenerse hasta que el peso molecular llegue a un estado de equilibrio. Finalmente, la resina derretida es extruida en forma de hebras en un baño de enfriamiento rápido de agua; las hebras son después cortadas en lascas. Como se emplea aqui, el término "substituido" abarca todos los substituyentes permisibles de compuestos orgánicos a menos que se indique lo contrario. En un aspecto general, los substituyentes permisibles incluyen substituyentes aciclicos y cíclicos, ramificados y no ramificados, carbociclicos y heterocíclicos aromáticos y no aromáticos de compuestos orgánicos. Substituyentes ilustrativos incluyen, por ejemplo, alquilo, alquiloxi, arilo, ariloxi, hidroxi, hidroxialquilo, amino, aminoalquilo, halógeno y similares en donde el número de átomos de carbono puede ubicarse dentro de un rango de 1 a aproximadamente 20 o más, de preferencia de 1 aproximadamente 12. Los substituyentes permisibles pueden ser uno o varios y el mismo o diferentes para compuestos orgánicos apropiados. Esta invención no tiene el propósito de ser limitada de ninguna manera por los substituyentes permisibles de compuestos orgánicos. Para los propósitos de esta invención, los elementos químicos se identifican de conformidad con la Tabla Periódica de los Elementos reproducida en "Basic Inorganic Chemistry" (Química Inorgánica Básica) por F. Alberte Cotton, Geoffrey Wiikinson y Paul L. Gaus, publicada por John Wiley and Sons, Inc, tercera edición, 1995. Alguno de los siguientes ejemplos se proporcionan para ilustrar adcionalmente la invención. Ejemplo I Un autoclave agitado magnéticamente de 160 mililitros fue purgado con 1 : 1 H2/CO y cargado con una solución de catalizador que consistía de 0.1126 gramos (0.44 mmol) de dicarbonilacetilacetonato rodio (I), 0.6120 gramos (1.69 mmol) de P (CH2CH2CH2OH) 3, y 39.9 gramos de etanol. El autoclave fue presurizado con 40 psig de 1:1 H2/CO y calentado a 80°C. Se cargaron 6 mililitros (3.73 gramos) de 1, 3-butadieno con una bomba y el reactor fue presurizado a 1000 psig con 1:1 H2/CO. La mezcla de la reacción fue mantenida a una temperatura de 80°C bajo 1000 psi 1:1 H2/CO. Muestras de la mezcla de la reacción tomadas después de 15 y 43 minutos proporcionaron los siguiente resultados: Tiempo Temperatura H2/CO conversión Velocidad Selectividad (minutos) (°C) (psig) de buta - (m/L/h) (3 y 4 pen - dieno (%) tañóles) 15 80 500/500 53 2.6 70 43 80 500/500 89 1.5 78 Ejemplo 2 Un reactor de alta presión agitado de 100 mililitros fue cargado con 0.10 mmol de dicarbonilacetilacetonato rodio (I), aproximadamente 0.20 mmol de 2,2'-(bisdifenilfosfinometil) 1, 1-bifenil, un mililitro de 4-pentenol, 26 mililitros de etanol, y 1 mililitro de diglima como estándar internacional. El reactor fue presurizado con 5-10 psi de 1/1 hidrógeno/monóxido de carbono y calentado a 90°C. A 90°C, el reactor fue presurizado a 250 psi con 1/1 hidrógeno/monóxido de carbono y agitado durante una hora. Los gases de reactor fueron ventiladas y la mezcla de la reacción fue drenada y analizada por cromatografía de gases. Se formó 6-hidroxihexanal con una selectividad del 97%. Ejemplo 3 Un autoclave Parr de 100 mililitros fue cargado con 0.05 gramos de PdCl2 (1000 ppm Pd) , y 0.66 gramos de Ligando A descrito a continuación (2 mol de ligando por mol de paladio) . El reactor fue sellado y purgado con nitrógeno, después se agregaron a través de una jeringa 25 mililitros de 1,4-dioxano seco, 3 mililitros de butadieno, 1.2 mililitros de agua (2 moles por mol de butadieno) y 1.8 gramos de N-metilpirrolidona (como estándar interno) . La mezcla de la reacción fue presurizada con 1000 psi de monóxido de carbono y calentada a 110°C. Después de un tiempo de reacción de 2 horas, la mezcla fue analizada por cromatografia de gases. La conversión del butadieno fue de 22%. La mezcla de producto contenía 99.9% de ácido 3-pentenoico.

Ligando A Ejemplo 4 Un auto clave Parr de 100 mililitros fue cargado con 0.10 gramos de Pdl2 (1000 ppm de Pd) , y 0.47 gramos de ligando B descrito a continuación (2 moles de ligando por mol de paladio) . El reactor fue sellado y purgado con nitrógeno, después se agregaron con una jeringa 25 mililitros de 1,4-dioxano seco, 3 mililitros de butadieno, 1.2 mililitros de agua (2 moles por mol de butadieno) y 1.08 gramos de N-metilpirrolidinona (como estándar interno) . La mezcla de la reacción fue presurizado con 220 psi de monóxido de carbono y calentada a una temperatura de 110°C. Después de un tiempo de reacción de 2 horas, la mezcla fue analizada por cromatografía de gases. La conversión de butadieno fue del La mezcla de producto contenia 99.9% de ácidos 3-pentenoicos , Ligando B Ejemplo 5 Una autoclave agitado magnéticamente de 160 mililitros fue purgado con N2 y cargado con una solución de catalizador que consistía de 0.15 mmol de dicarbonilacetil acetonato rodio "I", 0.73 mmol de ligando B arriba descrito, y 30 mililitros de tetrahidrofurano. El autoclave fue presurizado a 10 psig con N2 y calentado a 85°C. Una solución de sal de trietilamonio de ácido 4-pentenócio se preparó mediante la adición de 21 mmoles de trietilamina a 22 mmoles de ácido 4-pentenoico en 4 mililitros de tetrahidrofurano. Esta solución fue agregada al autoclave mediante una jeringa y la mezcla de la reacción fue presurizada a 100 psig con 1:1 H2/CO. Después de 155 minutos de reacción a 85°C, bajo 100 psi 1:1 H2/CO, un análisis por cromatografía de gases de los productos de la reacción (en forma de sus ácidos libres) proporcionó los siguientes resultados: 93% de ácido 5-formilvalérico, 3% de ácidos formilvaléricos ramificados, 4% de ácido valérico y menos que 1% de ácido 2-pentenoico . Ejemplo 6 Un reactor de alta presión agitado de 300 mililitros fue cargado con 0.30 gramos de Ni de Raney promovido con Cr y colocado bajo una atmósfera de nitrógeno. Una solución de 0.65 gramos de ácidos 5-formilvalérico en 20 gramos de agua y 1.2789 gramos de diglima como estándar interno se agregó al reactor. Se tomo una muestra para análisis de cromatografia de gases, 23.3 gramos de NH3 al 28% en agua se agregaron al reactor y el reactor fue presurizado a 700 psi con hidrógeno. El reactor fue calentado a 110°C y se presurizó a 1000 psi con hidrógeno. Después de 1 horas, el reactor fue enfriado y ventilado a presión atmosférica. Después de remoción por filtración del catalizador de Ni, la solución resultante fue cargada a un reactor de presión de 300 mililitros limpio. El reactor fue sellado, colocado bajo 50 psi de nitrógeno, y calentado a 220°C. Después de 3 horas a una temperatura de 220°C, el reactor fue enfriado, la solución fue descargada, y se tomó una muestra para análisis de cromatografía de gases. Un análisis de muestras tomadas antes y después de la aminación reductora y ciclización proporcionó los siguientes resultados por porcentaje de área. No se detectaron isómeros de caprolactama en el análisis cromatográfico de gases de la muestra final. Área de Diglima Área de Acido Área de épsilon (%) 5-folvalérico caprolactama (%) (%) análisis de 72.0 27.9 cromatografía de gases inicial análisis de - 74.6 25.4 cromatografía de gases final Ejemplo 7 Un autoclave agitado magnéticamente de 160 mililitros fue purgado con 1:1 H2/CO y cargado con una solución que consistía de 0.7 mmol de ligando B descrito arriba, 5.3 mmoles de la sal de trietilamonio de ácido 3-pentenoico, 2.12 gramos de estándar interno diglima, y 0.35 gramos de tetrahidrofurano. El autoclave fue presurizado con 10 psig 1:1 H2/CO y calentado a 85°C. Una solución de 0.14 inmol de dicarbonilacetilacetonato rodio (I) en 8.97 gramos de tetrahidrofurano se agregó el reactor, y el reactor fue mantenido a una temperatura de 85°C y a una presión de 100 psig con 1:1 H2/CO durante 200 minutos. En ese momento el reactor fue enfriado y una muestra fue analizada por cromatografía de gases obteniéndose los siguientes resultados para productos en forma de sus ácidos libres: 67% de ácido 5-formilvalérico, 5% de ácido 4-formilvalérico, 3% de ácido 3-formilvalérico, y 25% de ácidos C-5 combinados. Un autoclave agitado magnéticamente de 300 mililitros fue cargado con 1.60 gramos de Ni de Raney promovido con Cr y el reactor fue colocado bajo una atmósfera de nitrógeno. La solución de catalizador proveniente de la reacción de hidroformilación anterior y 50 mililitros de NH3 al 28% en agua se cargaron al reactor. El reactor fue presurizado a 500 psi con hidrógeno y calentado a 110°C en ese momento la presión fue llevada a 990 psig con hidrógeno. Después de una hora, el reactor fue enfriado y ventilado a presión atmosférica. Después de remoción por filtración del catalizador de Ni, la solución resultante fue cargada a un reactor de presión de 300 mililitros limpio. El reactor fue sellado, colocado bajo 50 psi de nitrógeno y calentado a 220°C. Después de dos horas a una temperatura de 220°C, el reactor fue enfriado, la solución fue descargada y una muestra fue analizada mediante cromatografía de gases proporcionando los siguientes resultados para los productos: 71% de épsilon caprolactama, 9% de 5-metil-2-piperidinona, 4% de 4-etil-2-pirrolidinona, 9% de ácido valérico y 5% de pentanamida . Aún cuando la invención se ha ilustrado a través de algunos de los ejemplos anteriores, la invención no se limita a estos ejemplos; al contrario, la invención abarca el área genérica planteada arriba. Varias modificaciones y modalidades pueden llevarse a cabo sin salirse ni del espíritu ni del alcance de la presente invención.

Claims (6)

1. REIVINDICACIONES Una composición que comprende (a) épsilon caprolactama y (b) uno o varios de ácido 5- (4, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil) pentanoico o bien sal o amida, ácido 4- (4, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- (2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -4-piridil) butanoico o bien sal o amida, ácido 5- (3, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil) pentanoico o bien sal o amida, ácido 4- (3, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil) -2- etilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- (2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -3-piridil) butanoico o bien sal o amida, 5-amino-4-metilpentanamida, 4-amino-3-etilbutanamida, 5- (4, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil) entanol, 4- (4, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -4-piridil) butanol, 5- (3, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil) pentanol, 4- (3, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil)"-2-metilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -3-piridil) butanol, 5-amino-4-metil-l-pentanol, 5-imino-2-metil-1-pentanamina, 5-amino-2-metil-l-pentanol, 5-imino-4-metil-l-pentanamina y 2-butil-4, 5-dipropilpiridina, donde la proporción en peso entre el componente (a) y el componente (b) es de al menos aproximadamente 99 a 1. Una composición que comprende (a) épsilon caprolactama y (b) uno o varios de ácido 5- (4, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil) pentanoico o bien sal o amida, ácido 4- (4, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- (2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -4-piridil) butanoico o bien sal o amida, ácido 5- (3, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil) entanoico o bien sal o amida, ácido 4- (3, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- (2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -3-piridil) butanoico o bien sal o amida, 5-amino-4-metilpentanamida, 4-amino-3-etilbutana ida, y 2-butil-4, 5-dipropilpiridina, donde la proporción en peso entre el componente (a) y el componente (b) es de al menos aproximadamente 99 a 1. Una composición que comprende (a) épsilon caprolactama y (b) uno o varios de 5- (4, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil) pentanol, 4- (4, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -4-piridil) butanol, 5- (3, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil) pentanol, 4- (3, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -3-piridil) butanol, 5-amino-4-metil-l-pentanol, 5-imino-2-metil-1-pentanamina, 5-amino-2-metil-l-pentanol, 5-imino-4-metil-l-pentanamina y 2-butil-4, 5-dipropilpiridina, donde la proporción en peso entre el componente (a) y el componente (b) es de al menos aproximadamente 99 a 1. La composición de la reivindicación 2 que comprende además (c) uno o varios de 5-metil-2-piperidona, 4-etil-2-pirrolidinona, 2-butil-3, 5-diisopropilpiridina, ácido 6-aminohexanoico o bien sal o amida, ácido 5-amino-4-metilpentanoico o bien sal o amida, y ácido 4-amino-3-etilbutanoico o bien sal o amida, donde la proporción en peso entre el componente (a) y los componentes (b) y (c) es de al menos aproximadamente 99 a 1. La composición de la reivindicación 3 que comprende además (c) uno o varios de 5-metil-2-piperidona, 4-etil-2-pirrolidinona, 2-butil-3, 5-diisoprppilpiridina, 3-metil-2-piperidinona, 3-etil-
2. 2-pirrolidinona, azepano, 3-metilpiperidina, 3-etilpirrolidina, 6-aminohexanol, 5-amino-4-metilpentanol, 4-amino-3-etilbutanol, ácido 6-aminohexanol, 5-amino-4-metilpentanol, 4-amino-3-etilbutanol, 6-aminohexanal, 5-amino-4-metilpentanal y 4-amino-
3. 3-etilbutanal donde la proporción en peso entre el componente (a) y los componentes (b) y (c) es de al menos aproximadamente 99 a 1. La composición de la reivindicación 4 que comprende además (d) uno o varios de ácido 5-formilvalérico, ácido
4. 4-formilvalérico, ácido 3-formilvalérico, ácido 6-hidroxihexanoico, ácido
5. 5-hidroxi-4-metilpentanoico, ácido 3-etil-4-hidroxibutanoico, 1, 3, 7-octatrieno, ácido 2,7-nonanoico, ácido 3-pentenoico y ácido pentanoico donde la proporción en peso entre el componente (a) y los componentes (b) , (c) y (d) es de al menos aproximadamente 99 a 1. La composición de la reivindicación 5 que comprende además (d) uno o varios de 2-oxepanol, 3-metiltetrahidro-2H-2-piranol, 3-etiltetrahidro-2-furanol, 1,
6. 6-hexandiol, 2-metil-l, 5-pentandiol, 2-etil-l, 4-butandiol, 3-pentenol y pentanol donde la proporción en peso entre el componente (a) y los componentes (b) , (c) y (d) es de al menos aproximadamente de 99 a 1. La composición de la reivindicación 1, donde la proporción en peso entre el componente (a) y el componente (b) es de al menos aproximadamente 99.9 a 0.1. La composición de la reivindicación 1, que es esencialmente exenta de ciciohexanol, ciclohexanona, oxima de 1-ciclohexanona, 1-ciclohexanamina, fenol, anilina, nitrobenceno, p-toluidina, 1,2,3,4,5,6,7,8,9-octahidrofenazina, adiponitrilo, aminocapronitrilo, 1-metil-2-azepanona, ácido 6- (metilamino) hexanoico, 6- (metilamino) hexanamida, metilformilvaleratéster, etilformilvaleratéster, propilformilvaleratéster, metil-6-hexanoatéster, etil-6-hexanoatéster y propil-6-hexanoatéster . Un compuesto seleccionado dentro del grupo que consiste de ácido 5- (4, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil) pentanoico o bien sal o amida, ácido 4- (4, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- (2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -4-piridil) butanoico o bien sal o amida, ácido 5- (3, 5-di (3-carboxipropil) -2-piridil) pentanoico o bien sal o amida, ácido 4- (3, 5-di (2-carboxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanoico o bien sal o amida, ácido 2- (2- (2-carboxibutil) -5- (1-carboxipropil) -3-piridil) butanoico o bien sal o amida, 5-amino-4-metilpentanamida, 4-amino-3-etilbutanamida, 5- (4, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil) pentanol, 4- (4, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil) -2-metilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -4-piridil) butanol, 5- (3, 5-di (4-hidroxibutil) -2-piridil) pentanol, 4- (3, 5-di (2-metoxipropil) -2-piridil) -2- etilbutanol, 2- (2- (2-metoxibutil) -5- (1-metoxipropil) -3-piridil) butanol, 5-amino-4-metil-l-pentanol, 5-imino-2-metil-1-pentanamina, 5-amino-2-metil-l-pentanol, 5-imino-4-metil-l-pentanamina y 2-butil-4, 5-dipropilpiridina.