MXPA99000809A - Composiciones fungicidas que contienen n-acetonilbenzamidas - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a composiciones fungicidas y su empleo como un método para controlar hongos fitopatógenos, el cual comprende la aplicación de un5 compuesto seleccionado de la N-acetonilbenzamida, activo fungicidamente, y un segundo compuesto, activo fungicidamente, seleccionado del grupo que consta de un inhibidor de la respiración en el complejo III citocrómico, ziram, fluazinam, zarilamida, chlorothalonil, propamocarb, folpet, fosety1-aluminum o un metabolito fungitóxico de los mismos, un fungicida de tipo trifenil-estaño y un fungicida que contiene cobre, a las semillas de las plantas, al follaje de las plantas o al medio de crecimiento de las plantas. Las composiciones y el método de uso suministran una actividad fungicida mayor en comparación del uso separado de los mismos compuestos.

Description

COMPOSICIONES FUNGICIDAS QUE CONTIENEN N-ACETONILBENZAMIDAS La presente invención se refiere a nuevas composi-ciones fungicidas y a su empleo como un método para controlar hongos fitopatógenos en las plantas. Es siempre conveniente mejorar productos que se pueden usar por los agricultores con el fin de combatir enfermedades de hongos de las cosechas y, en particular, enfermedades causadas por los hongos de la clase de Oomycetes . Es también siempre conveniente reducir las dosis de los productos químicos diseminados en el ambiente, para combatir ataques de hongos en las cosechas, en particular reduciendo las dosis de aplicaciones de los productos. Es también siempre conveniente aumentar el número de productos antifungales, disponibles a los agricultores, con el fin que ellos encuentren, entre estos productos, uno que sea el mejor adecuado para el uso especifico del agricultor. Un objeto de la invención es asi suministrar novedosas composiciones fungicidas que son útiles contra los problemas antes expuestos. Otro objeto de la invención es proponer novedosas composiciones fungicidas que sean útiles en el tratamiento, preventivo y curativo, de enfermedades causadas por hongos de la clase Oomycetes. Aún otro objeto de la invención es proponer novedosas composiciones fungicidas, que sean de eficacia mejorada contra el mildiú y/o el tizón tardio causado por Oomycetes . Aún otro objeto de la invención es proponer novedosas composiciones fungicidas que tengan una eficacia mejorada contra el mildiú pubescente en la vid y otras cosechas y/o el tizón tardio en tomates y papas. Se ha encontrado que estos objetos se pueden lograr, parcial o totalmente, por medio de las composiciones fungicidas, de acuerdo con la presente invención. Las patentes de E. U. A., Nos. 5,304,572 y 5,667,333 describen aplicar las mezclas de las N-acetonil-benzamidas, ahi descritas, con otros compuestos fungicidas. Se ha descubierto ahora, que la aplicación de las N-acetonil-benzamidas, descritas en estas patentes, en combinación con otros compuestos fungicidas seleccionados, suministra, inesperadamente, una elevada actividad fungicida y es efectiva en controlar los hongos fitopatógenos en cantidades de dosis menores de la N-acetonilbenzamida que aquéllas descritas en la patente de E. U. A., No. 5,304,572. Aunque la patente de E. U. A., No. 5,677,333 describe el empleo de las N-acetonilbenzamidas, en combinación con los bis-tiocarba-matos de etileno, cymoxanil y dimethomorph, para suministrar, inesperadamente, la alta actividad fungicida, las combinaciones sinergisticas de esta invención no se describen o sugieren en esa patente. En una primera modalidad de esta invención, se suministra una composición, la cual comprende: (a) una cantidad, efectiva fungicidamente, de un primer compuesto activo fungicidamente, que tiene la fórmula (I) : o una sal, aceptable agronómicamente, del mismo, en que : Rl y R^ son cada uno, independientemente, halógeno o alquilo (C1-C4) ; R2 es alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C4) o ciano; R4 y R5 son cada uno, independientemente, un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C4), con la condición que al menos uno de R4 y R5 sea alquilo (C2-C4); y X es halógeno, tiociano o isotiociano; (b) una cantidad, efectiva fungicidamente, de un segundo compuesto activo fungicidamente, seleccionado del grupo que consta de: (i) un inhibidor de la respiración en el complejo III citrocrómico, tal como un fungicida de tipo metoxi- acrilato, por ejemplo, el azoxystrobin y kresoxim- methyl, (ii) ziram, (iii) fluazinam, (iv) zarilamide (v) chlorothalonil, (vi) propamocarb, (vii) folpet, (viii) fosetyl-aluminum o un metabolito fungitóxico del mismo, tal como el ácido fosforoso, (ix) un fungicida de tipo trifenil-estaño, tal como un hidróxido de fen-estaño y acetato de fen-estaño y (x) un fungicida que contiene cobre, tal como el sulfato de cobre (I), sulfato de cobre (II), pentahidrato de sulfato de cobre (II), óxido de cobre (I) y la mezcla Bordeaux; y (c) un portador aceptable agronómicamente.

En una segunda modalidad de esta invención, se suministra un método para controlar hongos fitopatógenos en una planta, el cual comprende la aplicación de: (a) una cantidad, efectiva fungicidamente, de un primer compuesto activo fungicidamente, que tiene la fórmula (I): o una sal, aceptable agronómicamente, del mismo, en que : Rl y R^ son cada uno, independientemente, halógeno o alquilo (C1-C4) ; R2 es alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C6) , alcoxi (C1-C4) o ciano; R4 y R5 son cada uno, independientemente, un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C4), con la condición que al menos uno de R4 y R5 sea alquilo (C2-C4); y X es halógeno, tiociano o isotiociano; (b) una cantidad, efectiva fungicidamente, de un segundo compuesto activo fungicidamente, seleccionado del grupo que consta de: (i) un inhibidor de la respiración en el complejo III citrocrómico, tal como un fungicida de tipo metoxi- acrilato, por ejemplo, el azoxystrobin y kresoxim- methyl, (ii) ziram, (iii) fluazinam, (iv) zarilamide (v) chlorothalonil, (vi) propamocarb, (vii) folpet, (viii) fosetyl-aluminum o un metabolito fungitóxico del mismo, tal como el ácido fosforoso, (ix) un fungicida de tipo trifenil-estaño, tal como un hidróxido de fen-estaño y acetato de fen-estaño y (x) un fungicida que contiene cobre, tal como el sulfato de cobre (I), sulfato de cobre (II), pentahidrato de sulfato de cobre (II), óxido de cobre (I) y la mezcla Bordeaux; y (c) un portador aceptable agronómicamente, a las semillas de la planta, al follaje de la planta o al medio de crecimiento de la planta.

Cuando R4 y R^ son diferentes, son posibles los enantiómeros ópticos de los compuestos de la presente invención, debido a la presencia de un átomo de carbono asimétrico, que enlaza R4y R^ . Se sabe que muchos compuestos, activos biológicamente, tienen enantiómeros ópticos, uno de los cuales es más activo que el otro. Similarmente, para los compuestos usados en el método de la presente invención, la actividad biológica de un enantiómero puede exceder aquélla del otro enantiómero, como se describe en la patente EP 0 816 330 Al, del 7 de enero de 1998.

"Alquilo (C1-C4)" significa un grupo alquilo, de cadena recta o ramificada, que tiene de uno a cuatro átomos de carbono por grupo, e incluye el metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, butilo secundario y butilo terciario. "Alquenilo (C2-C4)" significa un grupo alquenilo, de cadena recta o ramificada, que tiene de dos a cuatro átomos de carbono por grupo, e incluye, por ejemplo, etenilo, 2-propenilo, 2-butenilo, 1-metiletenilo, 2-metil-2-propenilo, y similares. "Alquinilo (C2-C6) " significa un grupo alquinilo, de cadena recta o ramificada, que tiene de dos a seis átomos de carbono por molécula, e incluye, por ejemplo, el etinilo, 2-propinilo, 2-butinilo y similares. "Halógeno" significa cloro, flúor, bromo y yodo.

"Alcoxi (C1-C4)" significa un grupo alcoxi, de cadena recta o ramificada, que tiene de uno a cuatro átomos de carbono por grupo, e incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, butoxi secundario y butoxi terciario. "Ciano" significa un grupo que tiene la fórmula estructura de -CN. "Tiociano" significa un grupo que tiene la fórmula estructura -SCN. "Isotiociano" significa un grupo que tiene la fórmula estructural -NCS . Las sales aceptables agronómicamente incluyen, por ejemplo, las sales de metales, tal como las sales de sodio, potasio, calcio y magnesio, las sales de amonio, tal como las sales de isopropil-amonio, y las sales de trialquilsulfonio, tal como las sales de trietilsulfonio. El primer compuesto activo fungicidamente puede ser un compuesto sencillo de la fórmula (I) o, alternativamente, puede ser una mezcla de compuestos de la fórmula (I) . Compuestos adecuados de la fórmula (I) incluyen, pero no se limitan a: N- [3 ' - (1 ' -cloro-3' -meti1-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metilbenzamida, N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -meti1-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-etilbenzamida, N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -meti1-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-etoxibenzamida, N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metoxibenzamida, N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-cianobenzamida, y N- [3 ' - ( 1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dibromo- 4-metilbenzamida . En una modalidad preferida, el primer compuesto activo fungicidamente, es una N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metilbenzamida. N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dibromo- 4-cianobenzamida, o sus mezclas. Más preferiblemente, el primer compuesto activo fungicidamente es la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metilbenzamida . Compuestos adecuados que funcionan como el segundo compuesto activo fungicidamente incluyen, pero no se limitan a: azoxystrobin kresoxim-methyl, ziram, fluazinam, zaril-amide, chlorothalonil, propamocarb, folpet, fosetyl-aluminum, ácido fosforoso, hidróxido de fen-estaño, acetato de fen-estaño, sulfato de cobre (I), sulfato de cobre (II), pentahidrato de sulfato de cobre (II) , óxido de cobre (I) y la mezcla Bordeaux. En una modalidad preferida, el segundo compuesto activo fungicidamente se selecciona del grupo que consta de: fluazinam, propamcarb, folpet, fosetyl-aluminum ácido fosforoso y pentahidrato de sulfato de cobre (II). El método de la presente invención puede, opcionalmente, comprender además la aplicación de otros compuestos que tengan actividad biológica, por ejemplo, compuestos adicionales activos fungicidamente o compuestos que tengan actividad herbicida o actividad insecticida, a la semilla de la planta, al follaje de la planta o al medio de crecimiento para la planta. El método de la presente invención es útil para el control de hongos fitopatógenos en las cosechas y el primero y segundo compuestos activos fungicidamente pueden ser aplicados como un fungicida del suelo, como un protector de las semillas, como un fungicida foliar o como una combinación de ellos. En una modalidad preferida, el primero y segundo compuestos activos fungicidamente se aplican al medio de crecimiento de la planta, a la semilla de la planta o al follaje de la planta, a regímenes de dosis desde 2 partes en peso (pep) hasta 90 pep, más preferiblemente de 5 hasta 75 pep, . del primer compuesto activo fungicidamente, por 100 pep de la cantidad combinada del primero y segundo compuestos activos fungicidamente, y de 10 a 98 pep, más preferiblemente de 25 a 95 pep del segundo compuesto activo fungicidamente por 100 pep de la cantidad combinada del primero y segundo compuestos activos fungicidamente. Como un fungicida del suelo, la primera y segunda composiciones activas fungicidamente, se pueden incorporar en el suelo o aplicar a la superficie del suelo a un régimen de dosis de aproximadamente 0.25 hasta 5 kg del primer compuesto activo fungicidamente, y de 0.25 hasta 5 kg del segundo compuesto activo fungicidamente, por hectárea. Como un protector de semillas, el primero y segundo compuestos activos fungicidamente se recubren sobre las semillas a un régimen de dosis de aproximadamente 0.5 kilogramo (kg) hasta 5 kg del primer compuesto activo fungicidamente, y de 0.5 hasta 5 kg del segundo compuesto activo fungicidamente, por 100 kg de semilla. Como un fungicida foliar, el primero y segundo compuestos activos fungicidamente, se aplican al follaje de la planta a un régimen de dosis de 0.01 kg por hectárea hasta 5 kg por hectárea del primer compuesto activo fungicidamente, y un régimen de dosis de 0.01 kg por hectárea hasta 5 kg por hectárea del segundo compuesto activo fungicidamente. En una modalidad preferida, el primer compuesto activo fungicida-mente se aplica al follaje de la planta a un régimen de dosis de 0.05 kg por hectárea hasta aproximadamente 0.5 kg por hectárea. En una modalidad preferida, el segundo compuesto activo fungicidamente se aplica al follaje de la planta a un régimen de dosis de 0.05 kg por hectárea hasta 5.0 kg por hectárea. El primero y segundo compuestos activos fungicida-mente pueden ser aplicados al follaje de la planta como pulverizados fungicidas, por métodos empleados comúnmente, tal como los rociados hidráulicos convencionales de alto volumen, rociados de bajo volumen, chorros de aire, rociados aéreos y polvos. Mientras la dilución y régimen de aplicación dependerán del tipo de equipo empleado, el método y frecuencia de la aplicación deseada y la enfermedad que se va a controlar, la cantidad efectiva es típicamente de alrededor de 0.1 a 5.0 kg, preferiblemente de 0.2 a 5.0 kg, de tanto el primero como el segundo compuestos activos, por hectárea. El primero y segundo compuestos activos fungicida-mente se pueden aplicar en forma simultánea o en secuencia. En una modalidad preferida, el primero y segundo compuestos activos fungicidamente se aplican en forma simultánea al medio de crecimiento de la planta, a la semilla de la planta, el follaje de la planta, o una combinación de ellos, como una composición que comprende una mezcla del primer compuesto activo fungicidamente y el segundo compuesto activo fungicidamente. En una modalidad preferida, la mezcla incluye desde 2 hasta 90 pep de un primer compuesto activo fungicidamente y de 10 a 98 pep de un segundo compuesto activo fungicidamente, por 100 pep de la mezcla. En una modalidad alternativa, el primero y segundo compuestos activos fungicidamente se aplican en secuencia a la semilla de la planta, el follaje de la planta o el medio de crecimiento de la planta, con aplicación del segundo compuesto después de la aplicación del primer compuesto, por hasta 72 horas. Los compuestos pueden ser aplicados en cualquier orden, o el primer compuesto activo fungicidamente seguido por el segundo compuesto activo fungicidamente o, en forma alternativa, se aplica el segundo compuesto activo fungicidamente seguido por el primer compuesto activo fungicidamente . El método de la presente invención es útil en controlar ciertos hongos fitopatógenos, particularmente hongos de la clase de Oomycetes, y suministra una alta actividad fungicida y una fitotoxicidad relativamente baja. El método de la presente invención es particularmente efectivo en controlar los hongos Oomycetes de los géneros Phytophthora , Plasmopara , Peronospora, Albugo y Pseudopernospora , y aún más particularmente contra los organismos de esos géneros, que causan enfermedades, tal como el tizón tardio en tomates y papas, y el milidiu pubescente en la vida y otras cosechas, que incluyen, por ejemplo, Phytophthora infestans , Plasmopara vi tícola y Pseudoperonospora cubensis . Para cada uno de los propósitos antes descritos, el primero y segundo compuestos activos fungicidamente se pueden usar en la forma técnica o pura, según se preparan, como soluciones o como formulaciones. Los compuestos se toman usualmente en un portador o se formulan para hacerlos adecuados para el uso subsecuente como fungicidas. Por ejemplo, los compuestos se pueden formular como polvos que se mezclan con agua, polvos secos, concentrados emulsionables, polvos, formulaciones granulares, aerosoles o concentrados en emulsión que pueden fluir. En tales formulaciones, los compuestos son diluidos con un portador liquido o sólido y, cuando están secos, se incorporan agentes tensoactivos adecuados. Es usualmente conveniente, en particular en el caso de formulaciones de rociados foliares, incluir adyuvantes, tal como agentes de remojo, agentes de extensión, agentes de dispersión, de pegajosidad, adhesivos y similares, de acuerdo con las prácticas agrícolas. Tales adyuvantes, usados comúnmente en la técnica, se pueden encontrar en los artículos "Emulsifiers and Detergents" de McCutcheon, "Emulsifiers and Detergents/Functional Materials" de McCutcheon y "Functional Materials" de McCutcheon, todos publicados anualmente por la División de McCutcheon de MC Publishing Company (New Jersey) .

En general, las composiciones utilizadas en esta invención pueden ser disueltas en solventes apropiados, tal como la acetona, metanol, etanol, dimetilformamida o dimetil-sulfóxido, y tales soluciones se diluyen con agua. Las concentraciones del primero y segundo compuestos activos combinados en la solución puede variar del 1 al 90%, con un intervalo preferido siendo del 5 al 50%. Para la preparación de concentrados emulsionables, las composiciones usadas en la invención se pueden disolver en solventes orgánicos adecuados o una mezcla de solventes, junto con un agente emulsionador, el cual permita la dispersión del primero y segundo compuestos activos en agua. La concentración del primero y segundo compuestos activos combinados en los concentrados emulsionables es usualmente del 10 al 90% y en concentrados en emulsión que pueden fluir, ésta puede ser tan alta como del 75%. Los polvos que se pueden mezclar con agua, adecuados para el rociado, se pueden preparar mezclando la composición con un sólido finamente dividido, tal como las arcillas, silicatos y carbonatos inorgánicos, y sílices y con la incorporación de agentes de remojo, agentes de pegajosidad y/o agentes dispersantes en tales mezclas. La concentración del primero y segundo compuestos activos combinados en tales formulaciones, está usualmente en el intervalo del 20 al 98%, preferiblemente del 40 al 75%.

Los polvos se preparan mezclando la composición de la presente invención, o sus sales y complejos, con sólidos inertes finamente divididos, los cuales pueden ser orgánicos o inorgánicos en naturaleza. Materiales inertes útiles para este fin incluyen las harinas botánicas, sílice, silicatos, carbonatos y arcillas. Un método conveniente de preparar un polvo es diluir un polvo mezclable con agua con un portador finamente dividido. Las concentraciones del polvo contienen del 20 al 80% del primero y segundo compuestos activos combinados y se obtienen comúnmente y diluyen subsecuentemente a una concentración de uso del 1 al 10%. El método de la presente invención, en que una N-acetonilbenzamida y un segundo compuesto activo fungicida-mente seleccionado, se aplican a las semillas de plantas, follaje de plantas o al medio de crecimiento de las plantas, suministra, inesperadamente, una mayor actividad fungicida en comparación con los mismos compuestos usados separadamente. Los resultados provistos por las mezclas se compararon con los resultados pronosticados, que se calcula-ron usando la fórmula señalada por S. R. Colby en Wees, 1967, 15, 20-22 ("Fórmula de Colby") de los resultados obtenidos usando cada uno de los compuestos individualmente. Los resultados pronosticados son también provistos en los siguientes Ejemplos. Estos ejemplos, tablas y procedimientos experimentales son provistos para guia del practicante y no significan limitaciones del ámbito de la invención, el cual se define por las reivindicaciones.

Ejemplo 1 : Prueba para el control de Phytophthora capsíc±, con el uso de la N- [3 '- (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3 ,5-dicloro-4-metilbenzamida (Compuesto A) y el ácido fosforoso (Compuesto C) Se preparó una serie de dilución del Compuesto A en dimetilsulfóxido (DMSO) y se preparó una serie de dilución del Compuesto C en agua estéril. Partes alícuotas de cada una se agregaron a 25 mi de agar de dextrosa de papa derretida, a 50°C, para dar las concentraciones apropiadas mostradas en la siguiente tabla. Inmediatamente después de agregar los compuestos, el agar derretido se vació en una placa o caja de Petri, de 9 cm de diámetro, y se dejó endurecer. La concentración final del DMSO en todas las placas fue del 0.25%. Las placas de control contenían el DMSO pero ningún otro compuesto. Las placas de inocularon en el centro con 1 µl de una suspensión de zoosporas de Phytophthora capsici (ATCC 15399, que se puede obtener de American Type Culture Collection, Rockville, Maryland, E. U. A) , que contienen 5 x 10^ zoosporas por mililitro. Se usaron tres placas de réplica para cada tratamiento. Los diámetros de las colonias fúngales se midieron después de crecer durante 7 dias a 25°C y se tomaron dos mediciones de cada placa. Se calculó la inhibición del crecimiento comparando el crecimiento en los tratamientos con el Compuesto A y/o C, con el crecimiento en los controles. El grado de inhibición (Observado) se expresó como un porcentaje en la siguiente Tabla 1. El porcentaje de inhibición pronosticado en los tratamientos que contienen tanto el Compuesto A como el C, se calcularon usando la Fórmula de Colby.

Tabla 1 — Control de Phytophthora caps±ci Ejemplo 2 : Prueba para el control de Phytophthora caps±ci con el uso de la N-3 '- (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3,5- dicloro-4-metilbenzamida (Compuesto A) y el CuS?4-5H2? (Compuesto D) El protocolo seguido fue el mismo descrito en el Ejemplo 1 y los resultados se presentan en la tabla 2. Tabla 2 — Control de Phytophthora capsici Ejemplo 3: N- [3 '- (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3 ,5-dicloro-4-metilbenzamida (Compuesto A) + Fosetyl-aluminum (Compuesto E) , Estudio de Combinación Dos ensayos se condujeron con la combinación del fosetyl-aluminum y la N- [3 '- (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4-metilbenzamida, para evaluar los beneficios potenciales de las combinaciones de los dos productos . El primer ensayos e condujo para determinar los regímenes apropiados para el uso en una combinación de los dos productos. Las relaciones cuando se observó sinergismo fueron de 1:2.25, 1:4.5, 1:9, 1:18 y 1:36.

Ejemplo 3a: Estudio de la Combinación de la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3 , 5-dicloro-4-metilbenzamida (Compuesto A) + Fosetyl-aluminum— Estudio Preliminar del Régimen de Aplicación Pepinos Bush Champion de dos a tres semanas edad y tomates Patio de 2 semanas de edad, se rociaron con los compuestos fungicidas, como roclos protectores. Las plantas se inocularon con mildiú pubescente del pepino (CDM) , Pseudoperonospora cubensis, y tizón tardio del tomate (TBL) , Phytophthora infestans, un dia después del rociado.

La N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4-metilbenzamida fue extremadamente efectiva contra el hongo del tizón tardio del tomate en esta prueba. La N-[3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4-metil-benzamida sola a todos los regímenes, dio 95% de control o más. Puesto que se observaron excelentes resultados con la N-[3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4-metil-benzamida a todos los regímenes probados, no se pudo detectar el sinergismo. El control del mildiú pubescente del pepino con la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4-metilbenzamida varió del 63 al 82%. Hubo una sugestión de sinergismo a varios regímenes. Los datos sugirieron que la N-[3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4-metil-benzamida debe ser disminuida y se repitió el ensayo. Usando la ecuación de Colby, E = X + Y - XY/100, los resultados sugieren que las relaciones de 1:2.25 hasta 1:4.5 son potencialmente sinergisticas . Los resultados de los cálculos son presentados en la columna de CDM calculado, como se muestra en la Tabla 3a.

Tabla 3a - Control del CDM y el TLB Tabla 3a (Continuación) ia/Ha = ingrediente activo/hectárea Ejemplo 3b: Estudio de Combinación de la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' - metil-2 ' -oxopentan) ] -3 , 5-dicloro-4-metilbenzamida + Fosetyl- aluminum — Segundo Estudio de Régimen de Aplicación Como resultado de la prueba inicial, se condujo una segunda prueba contra el CDM con regímenes menores de la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4-meti1- benzamida. Los resultados con los regímenes ajustados confirmaron la prueba previa con dosis mayores y el sinergismo indicado a los regímenes adicionales. Hubo un sinergismo muy fuerte con algunos regímenes. Las relaciones fueron de 1:2.25 hasta 1:36. Los resultados se presentan en la tabla 3b. Relaciones especificas donde se observó el sinergismo fueron de 1:2.25, 1:4.5, 1:9, 1:18 y 1:36.

Tabla 3b - Control del CDM ia/Ha = ingrediente activo por hectárea Ejemplo 4 : Pruebas contra TLB y CDM de la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3 , 5-dicloro-4-metilbenzamida (Compuesto A) + Propamocarb (Compuesto F) El mildiú pubescente del pepino y el tizón tardio del tomate, se controlaron efectivamente con diferentes combinaciones de la N- [3 '- (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4-metilbenzamida y el propamocarb. Plantas de tomate, de la variedad Patio y plantas de pepino Busch Champion de tres semanas de edad, se rociaron con los regímenes de fungicidas listados en las Tablas 4a y 4b.. Un dia después de la aplicación, las plantas se inocularon con suspensiones de esporas, 30-40 x 10*4 esporas/ml de las enfermedades respectivas. Las plantas se incubaron en gabinetes de humedad durante veinticuatro horas y luego se colocaron en cámaras de temperatura controlada por la duración del experimento. La evaluación visual de la infección de la enfermedad se condujo y los valores se transformaron a porcentajes de control. Los datos en las Tablas 4a y 4b sugieren altos niveles de sinergismo con las combinaciones. Las relaciones de la N- [3 '- (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4-metilbenzamida al propamocarb varió de 1:1 hasta 1:42. Se observó el sinergismo a relaciones de 1:42, 1:21, 1:10.5, 1:5, 1:2.5 y 1:1.

TABLA 4a - Control del Tizón Tardio del Tomate Tabla 4b - Control del mildiú pubescente del pepino Ejemplo 5a: Pruebas contra el CDM de la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' - metil-2 ' -oxopentan) ] -3 , 5-dicloro-4-metilbenzamida (Compuesto A) + Folpet (Compuesto G) Los resultados en la Tabla 5a acompañante son para la N- [3 '- (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4- metilbenzamida y el folpet. La prueba se condujo con el uso del protocolo estándar (Ejemplo 3a) para el mildiú pubescente del pepino. Los tratamientos se evaluaron como una aplicación residual de 3 dias. El sinergismo se observó con las siguientes relaciones de la N- [3 '- (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5- dicloro-4-metilbenzamida al folpet para la enfermedad de CDM: 1:4.5, 1:9 y 1:18. Los resultados se dan en la Tabla 5a.

Tabla 5a - Control del mildiú pubescente del pepino Ejemplo 5B: Pruebas contra PLB de la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3 , 5-dicloro-4-metilbenzamida (Compuesto A) + Folpet (Compuesto G) . Plantitas de papa de tres a cuatro semanas de edad, se rociaron con una serie de dosis de Folpet y la N-[3'-(l'-cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4-metilbenzamida. Se compararon los tratamientos individuales y los tratamientos en combinación para la eficacia biológica contra Phytophthora infestas en papas (PLB) . Las soluciones fungicidas se rociaron e inocularon un dia después de la aplicación. La inoculación se completó con una suspensión de esporas de 30-40 x 10^ esporas/ml. Las plantas se colocaron en un gabinete de niebla durante 24 horas. En seguida del periodo de infestación, las plantas se colocaron en una cámara a temperatura constante por la duración del experimento. Un dia después de la aplicación, las plantas se inocularon con suspensiones de espiras de las enfermedades respectivas. Las plantas se inocularon en gabinetes de niebla durante veinticuatro horas y luego se colocaron en cámaras con temperatura controlada por la duración del experimento. La presión de la enfermedad fue muy alta en esta prueba, como es evidente por el nivel excepcionalmente bajo del control, expresado por el tratamiento individual. Sin embargo, las combinaciones fueron más activas que cualquiera de los fungicidas usados solos. La N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5- dicloro-4-metilbenzamida y el folpet, en relaciones de 1:2.25, 1:4.5 y 1:9 exhibieron sinergismo en esta prueba. Los resultados se dan en la Tabla 5b.

Tabla 5b - Control del tizón tardio de la papa Ejemplo 6a; Prueba contra TLB de la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil- 2 ' -oxopentan) ] -3 ,5^-dicloro-4-metilbenzamida (Compuesto A) + Fluazinam (Compuesto H) Los resultados en la Tabla 6a acompañante son para la N- [3 ' - ( 1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4- metilbenzamida y fluazinam contra el TLB. La prueba se condujo usando el protocolo estándar (Ejemplo 3a) para el tizón tardio del tomate. Los tratamientos se aplicaron como aplicaciones de protección de un dia. Se observó el sinergismo en la relación de 1:5 de la N- [31 - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4- metilbenzamida al fluazinam. Los resultados se dan en la Tabla 6a.

Tabla 6a - Control del tizón tardio del tomate Ejemplo 6b: Prueba contra GDM de la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil- 2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro-4-metilbenzamida (Compuesto A) + Fluazinam (Compuesto H) Se observó un ejemplo de sinergismo con el fluazinam en la prueba contra el mildiú pubescente de la vid, Plasmopara vi tícola . El cultivo de tejido, producido de uvas Delaware, se roció con los fungicidas. La inoculación con esporas del mildiú pubescente de la vid (GDM) , con una concentración de 40,000 esporas/ml, se condujo 1 dias después de la aplica- ción. Las plantas se colocaron en una cámara de niebla durante 24 horas,, y luego se movieron a una cámara de temperatura de control durante el resto del periodo de prueba. Los resultados se presentan en la tabla 6b.

Tabla 6b - Control del mildiú pubescente de la vid Se comprenderá que se pueden hacer cambios y variaciones en esta invención, sin apartarse del espíritu y ámbito de esta invención, como se define en las reivindicaciones anexas.

Claims (15)

1. REIVINDICACIONES 1. Una composición, la cual comprende: (a) una cantidad, efectiva fungicidamente, de un primer compuesto, activo fungicidamente, que tiene la fórmula: o una sal, aceptable agronómicamente, del mismo, en que : Rl y R^ son cada uno, independientemente, halógeno o alquilo (C1-C4) ; R2 es alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C4) o ciano; R^ y R5 son cada uno, independientemente, un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C4), con la condición que al menos uno de R4 y R5 sea alquilo (C2-C4); y X es halógeno, tiociano o isotiociano; (b) una cantidad, efectiva fungicidamente, de un segundo compuesto, activo fungicidamente, seleccionado del grupo que consta de: (i) un inhibidor de la respiración en el complejo III citocrómico, (ii) ziram, (iii) fluazinam, (iv) zarilamide (v) chlorothalonil, (vi) propamocarb, (vii) folpet, (viii) fosetyl-aluminum o un metabolito fungitóxico del mismo, (ix) un fungicida de tipo trifenil-estaño, y (x) un fungicida que contiene cobre, y (c) un portador aceptable agronómicamente.
2. 2. La composición de la reivindicación 1, en que el primer compuesto, activo fungicidamente, se selecciona del grupo que consta de: N- [3' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metilbenzamida, N- [3' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-etilbenzamida, N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-etoxibenzamida, N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metoxibenzamida, N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-cianobenzamida, y N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dibromo- 4-metilbenzamida . o mezclas de las mismas.
3. 3. La composición de la reivindicación 2, en que el primer compuesto, activo fungicidamente, se selecciona del grupo que consta de: N- [3 ' - (l'-cloro-3' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metilbenzamida . N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dibromo- 4-cianobenzamida, o sus mezclas.
4. 4. La composición de la reivindicación 3, en que el primer compuesto, activo fungicidamente, es la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metilbenzamida .
5. 5. La composición de una de las reivindicaciones 1 a 4, en que el segundo compuesto, activo fungicidamente, se selecciona del grupo que consta de: azoxystrobin kresoxim-methyl, ziram, fluazinam, zarilamide, chlorothalonil, propamocarb, folpet, fosetyl-aluminum, ácido fosforoso, hidróxido de fen-estaño, acetato de fen-estaño, sulfato de cobre (I), sulfato de cobre (II), pentahidrato de sulfato de cobre (II), óxido de cobre (I) y la mezcla Bordeaux.
6. 6. La composición de la reivindicación 5, en la cual el segundo compuesto, activo fungicidamente, se selecciona del grupo que consta de: fluazinam, prepamocarb, folpet, fosetyl-aluminum, ácido fosforoso y pentahidrato de sulfato de cobre (II).
7. 7. Un método para controlar hongos fitopatógenos en una planta, el cual comprende la aplicación de: (a) una cantidad, efectiva fungicidamente, de un primer compuesto activo fungicidamente, que tiene la fórmula (I) : ? o una sal, aceptable agronómicamente, del mismo, en que: Rl y R^ son cada uno, independientemente, halógeno o alquilo (C1-C4) ; R2 es alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C4) o ciano; R4 y R5 Son cada uno, independientemente, un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C4), con la condición que al menos uno de R4 y R5 sea alquilo (C2-C4); y X es halógeno, tiociano o isotiociano; (b) una cantidad, efectiva fungicidamente, de un segundo compuesto activo fungicidamente, seleccionado del grupo que consta de: (i) un inhibidor de la respiración en el complejo III citocrómico, (ii) ziram, (iii) fluazinam, (iv) zarilamide (v) chlorothalonil, (vi) propamocarb, (vii) folpet, (viii) fosetyl-aluminum o un metabolito fungitóxico del mismo, (ix) un fungicida de tipo trifenil-estaño, y (x) un fungicida que contiene cobre, y (c) un portador aceptable agronómicamente, a las semillas de la planta, al follaje de la planta o al medio de crecimiento par la planta.
8. 8. El método de la reivindicación 7, en que el primer compuesto, activo fungicidamente, se selecciona del grupo que consta de: N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metilbenzamida, N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-etilbenzamida, N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-etoxibenzamida, N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metoxibenzamida, N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-cianobenzamida, y N- [3 ' - (1 ' -cloro-3' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dibromo- 4-metilbenzamida o mezclas de las mismas.
9. 9. El método de la reivindicación 8, en que el primer compuesto, activo fungicidamente, se selecciona del grupo que consta de: N- [3 ' - ( 1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metilbenzamida . N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dibromo- 4-cianobenzamida, o sus mezclas.
10. 10. La composición de la reivindicación 9, en que el primer compuesto, activo fungicidamente, es la N- [3 ' - (1 ' -cloro-3 ' -metil-2 ' -oxopentan) ] -3, 5-dicloro- 4-metilbenzamida .
11. 11. La composición de una de las reivindicaciones 7 a 10, en que el segundo compuesto, activo fungicidamente, se selecciona del grupo que consta de: azoxystrobin kresoxim-methyl, ziram, fluazinam, zarilamide, chlorothalonil, propamocarb, folpet, fosetyl-aluminum, ácido fosforoso, hidróxido de fen-estaño, acetato de fen-estaño, sulfato de cobre (I), sulfato de cobre (II), pentahidrato de sulfato de cobre (II), óxido de cobre (I) y la mezcla Bordeaux.
12. 12. La composición de la reivindicación 11, en la cual el segundo compuesto, activo fungicidamente, se selecciona del grupo que consta de: fluazinam, prepamocarb, folpet, fosetyl-aluminum, ácido fosforoso y pentahidrato de sulfato de cobre (II) .
13. 13. El método de la reivindicación 11, en que los hongos fitopatógenos pertenecen a la clase de Oomycetes, y son de los géneros de Phytoph thora , Plasmopara , Peronospora , Albugo o Pseudoperonospora .
14. 14. El método de la reivindicación 11, en que la planta es una planta de papa, una planta de tomate, una planta de la vid o una planta de pepino.
15. 15. El método de la reivindicación 11, en que las cantidades aplicadas del primero segundo compuestos, activos fungicidamente, son de 2 pares en peso hasta 90 partes en peso del primer compuesto, activo fungicidamente, y de 10 partes en peso hasta 98 partes en peso del segundo compuesto activo fungicidamente, por 100 partes en peso de la cantidad combinada del primero y segundo compuestos activos fungicida-mente.