MXPA06010031A - Concentrados en suspension de base oleaginosa - Google Patents
Concentrados en suspension de base oleaginosaInfo
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Abstract
Nuevos concentrados en suspensión de base oleaginosa, constituidos por - al menos un compuestos, sólido a temperatura ambiente, de la fórmula (I'), - al menos un favorecedor de la penetración, - al menos un aceite vegetal, - al menos un tensioactivo no iónico y/o al menos un tensioactivo aniónico y - en caso dado uno o varios aditivos del grupo formado por los emulsionantes, los agentes inhibidores de la espuma, los agentes conservantes, los antioxidantes, los colorantes y/o los materiales de carga inertes, un procedimiento para la obtención de estos concentrados en suspensión y su empleo para la aplicación de los productos activos contenidos en los mismos.
Description
CONCENTRADOS EN SUSPENSIÓN DE BASE OLEAGINOSA
Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevos concentrados en suspensión de base oleaginosa de cetoenoles cíclicos, a un procedimiento para la obtención de estas formulaciones y a su empleo para la aplicación de los cetoenoles cíclicos contenidos en los mismos . Antecedentes de la invención Se ha dado ya a conocer un gran número de concentrados en suspensión, exentos de agua, de productos activos agroquí icos . De este modo en la EP-A 0 789 999 se describen formulaciones de este tipo, que contienen, además del producto activo y del aceite, una mezcla de diversos tensioactivos, -entre ellos también aquellos que sirven como favorecedores de la penetración-, así como un aluminosilicato estratificado hidrofobado a modo de agente espesante. La estabilidad de estas preparaciones es buena. Sin embargo constituye un inconveniente el que tiene que estar presente, obligatoriamente, un agente espesante, dado que, por este motivo, la fabricación es más costosa. Además el agente espesante absorbe respectivamente una parte de la cantidad añadida del favorecedor de la penetración que, por lo tanto, ya no está disponible para su función propiamente dicha. Además, se conocen por la US-A 6 165 940 ya concentrados REF:175327 en suspensión no acuosos, en los cuales está presente un disolvente orgánico además del producto activo agroquímico, del favorecedor de la penetración y del tensioactivo o bien de la mezcla de tensioactivos, entrando en consideración también aceites de parafina o esteres de aceite de parafina como disolventes de este tipo. Sin embargo, no son siempre satisfactorias la actividad biológica ni la estabilidad de los caldos pulverizables que pueden prepararse a partir de estas formulaciones mediante dilución con agua. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevos concentrados en suspensión de base oleaginosa, que están constituidos por - al menos un compuesto, sólido a temperatura ambiente, fórmula (I ' )
en la que V significa oxígeno o N-D, X significa halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, alógenoalcoxi o ciano, W, Y y Z independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi o ciano, A significa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, cicloalquilo saturado, en caso dado substituido, en el cual, en caso dado, está reemplazado al menos un átomo de anillo por un heteroátomo, B significa hidrógeno o alquilo, A B junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado, insubstituido o substituido, que contiene al menos, en caso dado, un heteroátomo, D significa hidrógeno o significa un resto, substituido en caso dado, de la serie formada por alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado, en el cual están reemplazados, en caso dado, uno o varios miembros del anillo por heteroátomos, A y D junto con los átomos, con los que están enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado y que, en caso dado, contiene al menos un heteroátomo, insubstituido o substituido en la parte A,D, G significa hidrógeno (a) o significa los grupos
gs (e),
donde E significa un ion metálico o un ion amonio, L significa oxígeno o azufre, M significa oxígeno o azufre, R1 significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, polialcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalquilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo o por alcoxi, gue puede estar interrumpido, en caso dado, por al menos un heteroátomo, significa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, R2 significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialguilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalquilo, fenilo o bencilo substituidos, respectivamente, en caso dado, R3 significa alquilo substituido, en caso dado, por halógeno o fenilo substituido en caso dado, R4 y R5, significan, independientemente entre sí, alquilo, alcoxi, - alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalguiltio, substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio substituidos, respectivamente, en caso dado y R6 y R7, significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significan fenilo substituido en caso dado, significan bencilo substituido en caso dado o junto con el átomo de N, con el que están enlazados, significan un anillo interrumpido, en caso dado, por oxígeno o por azufre, substituido en caso dado, - al menos un favorecedor de la penetración, al menos un aceite vegetal, al menos un tensioactivo no iónico y/o al menos un tensioactivo aniónico y en caso dado uno o varios aditivos del grupo formado por los emulsionantes, los agentes inhibidores de la espuma, los agentes conservantes, los antioxidantes, los colorantes y/o los materiales de carga inertes. Se ha encontrado, además, gue puede obtenerse los concentrados en suspensión de base oleaginosa, si se mezclan entre sí al menos un compuesto, sólido a temperatura ambiente, de la fórmula (I ' ) al menos un favorecedor de la penetración, al menos un aceite vegetal, - al menos un tensioactivo no iónico y/o al menos un tensioactivo aniónico y en caso dado uno o varios aditivos del grupo formado por los emulsionantes, los agentes inhibidores de la espuma, los agentes conservantes, los antioxi antes, los colorantes y/o los materiales de carga inertes, y la suspensión formada se muele a continuación, en caso dado.
Finalmente, se ha encontrado que los concentrados en suspensión de base oleaginosa, de conformidad con la invención, son adecuados de una manera muy buena para la aplicación de los productos activos agroquímicos, contenidos en los mismos, sobre las plantas y/o sobre su medio ambiente.
Debe considerarse como extraordinariamente sorprendente el que los concentrados en suspensión de base oleaginosa de conformidad con la invención muestren una compatibilidad para con las plantas de cultivo claramente mejor, aun cuando el efecto biológico/absorción de productos foráneos en el tejido de las plantas es claramente mayor en comparación con la de las formulaciones conocidas con anterioridad, con la composición mas parecida. Este efecto no era previsible en base al estado de la técnica, descrito con anterioridad. Los concentrados en suspensión de base oleaginosa, de conformidad con la invención, se caracterizan también por una serie de ventajas. De este modo su obtención es menos costosa que la preparación de formulaciones correspondientes, en las cuales estén presentes agentes espesantes. Además es ventajoso el gue, en el momento de la dilución de los concentrados de conformidad con la invención con agua no se produce una formación significativa de crema ni una formación perjudicial de flóculos, lo cual ocurre frecuentemente en las preparaciones correspondientes, conocidas con anterioridad. Finalmente las formulaciones de conformidad con la invención favorecen la compatibilidad para con las plantas de cultivo y/o la actividad biológica de los componentes activos, contenidos en las mismas, de manera gue se alcanza una mayor actividad, en comparación con la de las preparaciones tradicionales o se reguiere menor cantidad de producto activo.
Son preferentes los concentrados en suspensión oleaginosos a base de aceite, que contienen compuestos de la fórmula (I1) en la que los restos tienen el significado siguiente: preferentemente, V significa oxígeno o N-D, preferentemente, W significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cloro, bromo o flúor, preferentemente, X significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, flúor, cloro o bromo, preferentemente, Y y Z significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalguilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente, A significa hidrógeno o significa alguilo con 1 a 6 átomos de carbono o cicloalguilo con 3 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, preferentemente, B significa hidrógeno, metilo o etilo, preferentemente, A, B y el átomo de carbono, con el gue están enlazados, significan cicloalguilo con 3 a 6 átomos de carbono saturado, estando reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxígeno o por azufre y gue está substituido, en caso dado, una o dos veces por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúor etilo o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente, D significa hidrógeno, alguilo con 1 a 6 átomos de carbono, alguenilo con 3 a 4 átomos de carbono o cicloalguilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro, preferentemente, A y D significan conjuntamente alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo, estando reemplazado en caso dado un grupo metileno por azufre, preferentemente, significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos
{e),
especialmente significa (a) , (b) , (c) o (g) en los cuales E significa un ion metálico o un ion amonio, L significa oxígeno o azufre y M significa oxígeno o azufre, preferentemente, R1 significa alguilo con 1 a 10 átomos de carbono, alguenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalguilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, significa piridilo o tienilo substituidos respectivamente, en caso dado, por cloro o por metilo, preferentemente R2 significa alguilo con 1 a 10 átomos de carbono, alguenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-algüilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro, significa cicloalguilo con 5 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo o por metoxi o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por -bromo, por ciano, por nitro, por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, preferentemente, R3 significa alguilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido, en caso dado, por flúor o significa fenilo substituido respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, preferentemente, R4 significa alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alguilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetoxi, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalguiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono o por triflúormetilo, preferentemente, R5 significa alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o tioalguilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente, R6 significa alquiló con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente, R7 significa alguilo con 1 a 6 átomos de carbono, alguenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente, R6 y R7 significan conjuntamente un resto alquileno con
3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo o por etilo, en el cual está reemplazado, en caso dado, un átomo de carbono por oxígeno o por azufre. De forma especialmente preferente. V significa oxígeno o N-D, de forma especialmente preferente, W significa hidrógeno, metilo, etilo, cloro, bromo o metoxi, de forma especialmente preferente, X significa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, i- propilo, metoxi, etoxi o triflúormetilo, de forma especialmente preferente, Y y Z significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, i-propilo, triflúormetilo o metoxi, de forma especialmente preferente, A significa metilo, etilo, propilo, i-propilo, butilo, i- butilo, sec. -butilo, tere. -butilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo, de forma especialmente preferente, B significa hidrógeno, metilo o etilo, de forma especialmente preferente, A, B y el átomo de carbono-, con el gue están enlazados, significan cicloalguilo con 6 átomos de carbono saturado, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxígeno y gue está en caso dado monosubstituido por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, o por butoxi, de forma especialmente preferente, D significa hidrógeno, significa metilo, etilo, propilo, i- propilo, butilo, i-butilo, alilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo, de forma especialmente preferente, A y D significan, conjuntamente, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo, de forma especialmente preferente, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos
(g) en los cuales M significa oxígeno o azufre, de forma especialmente preferente, R1 significa alguilo con 1 a 8 átomos de carbono, alguenilo con 2 a 4 átomos de carbono, metoximetilo, etoximetilo, etiltiometilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo, significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por metoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, significa piridilo o tienilo substituidos respectivamente, en caso dado, por cloro o por metilo, de forma especialmente preferente, R2 significa alguilo con 1 a 8 átomos de carbono, alguenilo con 2 a 4 átomos de carbono, metoxietilo, etoxietilo o significa fenilo o bencilo, de forma especialmente preferente, R6 y R7 significan, independientemente entre sí, metilo, etilo o conjuntamente significan un resto alguileno con 5 átomos de carbono, en el cual está reemplazado el grupo metileno en C3 por oxígeno . De forma muy especialmente preferente, V significa N-D, de forma muy especialmente preferente, W significa hidrógeno o metilo, de forma muy especialmente preferente, X significa cloro, bromo o metilo, de forma muy especialmente preferente, Y y Z significan, independientemente entre sí, hidrógeno, cloro, bromo o metilo, de forma muy especialmente preferente, A, B y el átomo de carbono, con el gue están enlazados, significan cicloalguilo con 6 átomos de carbono saturado, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxígeno y gue, en caso dado, está monosubstituido por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi , por propoxi o por butoxi, de forma muy especialmente preferente, D significa hidrógeno, de forma muy especialmente preferente, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos
/- (b)> M-R2 (c), ° ~ «a)
en los cuales M significa oxígeno o azufre, de forma muy especialmente preferente, R1 significa alguilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, metoximetilo, etoximetilo, etilmetiltio, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo o significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, significa piridilo o tienilo substituidos respectivamente en caso dado por cloro o por metilo, de forma muy especialmente preferente, R2 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alguenilo con 2 a 4 átomos de carbono, metoxietilo, etoxietilo, fenilo o bencilo, de forma muy especialmente preferente, . R6 y R7 significan, independientemente entre sí, metilo, etilo, o conjuntamente significan un resto alguileno con '5 átomos de carbono, en el cual está reemplazado el grupo metileno en C3 por oxígeno. Son especialmente preferentes los concentrados en suspensión oleaginosos a base de aceite que contienen los compuestos de la fórmula (I")
Como favorecedores de la penetración entran en consideración todas aquellas substancias, que sean utilizadas usualmente para mejorar la penetración de compuestos de la fórmula (I') en las plantas. Son preferentes alcanol-alcoxilatos de la fórmula CH3-(CH2)t-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-H (Id) en la que t significa números de 9 hasta 10,5 y u significa números de 7 hasta 9. Los alcanol-alcoxilatos están definidos, en general, por medio de la fórmula anterior. Estas substancias están constituidas por mezclas de productos del tipo indicado con longitudes variables de las cadenas. Así pues, para los índices se calculan valores medios, que pueden desviarse, también, de los números enteros. A manera de ejemplo, pueden citarse alcanol-alcoxilatos de la fórmula (Id-1) , en la que t significa el valor medio 10,5 y u significa el valor medio 8,4. Los alcanol-alcoxilatos de las fórmulas indicadas son conocidos y pueden obtenerse en el comercio bajo los nombres comerciales: Genapol, Marlipal, Lutensol, Renex. Los compuestos de la fórmula (I1) son conocidos: Se han descrito propiedades farmacéuticas para las 3-acil-pirrolidin-2, 4-dionas (S. Suzuki et al. Chem. Pharm.
Bull. 15 1120 (1967)). Además, se han sintetizado N-fenilpirrolidin-2 , 4-dionas por R. Schmierer y H. Mildenberger
(Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095) . En las publicaciones EP-A-0 262 399 y GB-A-2 266 888 se divulgan compuestos estructuralmente similares (3-aril-pirrolidin-2, -dionas) . Se conocen derivados insubstituidos, bicíclicos, de la 3-aril-pirrolidin-2, 4-diona (EP-A-355 599, EP-A-415 211 y JP-A-12-053 670) así como derivados insubstituidos, monocíclicos de la 3-aril-pirrolidin-2, 4-diona (EP-A-377 893 y EP-A-442 077).
Además, se conocen derivados policíclicos de la 3- arilpirrolidin-2, 4-diona (EP-A-442 073) así como derivados de la lH-arilpirrolidin-diona (EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A- 596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 94/01 997, Ñ0 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 04/024688, WO 04/007448, WO 04/080962 y WO 04/065366) . Además, se conocen ?^-dihidrofuran-2-ona (véase la publicación DE-A-4 014 420) . La síntesis de los derivados del ácido tetrónico, empleados como compuestos de partida (tal como, por ejemplo, la 3- (2-metil-fenil) -4-hidroxi-5- (.4-flúorfenil) -?^-dihidrofuranona- (2) ) ha sido descrita también en la publicación DE-A-4 014 420. Compuestos estructuralmente similares son conocidos por la publicación de Campbell et al . , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Además, se conocen derivados de 3-aril-?3~dihidrofuranona por las publicaciones EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17 972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO04/024688 y WO 04/080962) . Como aceites vegetales entran en consideración todos los aceites, obtenibles a partir de plantas, que pueden emplearse, usualmente en los agentes agroquímicos . A manera de ejemplo, pueden citarse aceite de girasol, aceite de colza, aceite de maíz, aceite de oliva y aceite soya. Los concentrados en suspensión de base oleaginosa, de conformidad con la invención, contienen al menos un tensioactivo no iónico y/o un tensioactivo aniónico. Como tensioactivos no iónicos entran en consideración todos los productos de este tipo que pueden emplearse, usualmente, en agentes agroguímicos . Preferentemente pueden citarse copolímeros en blogue de óxido de polietileno-óxido de polipropileno, polietilenglicoléteres de alcoholes lineales, productos de reacción de ácidos grasos con óxido de etileno y/o con óxido de propileno, además alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona, polímeros mixtos constituidos por alcohol polivinílico y por polivinilpirrolidona así como copolímeros constituidos por el ácido (met) acrílico y por esteres de los ácidos (met) acrílicos, además alguiletoxilatos y alguilariletoxilatos, gue pueden estar, en caso dado, fosfatados y, en caso dado neutralizados con bases, citándose a manera de ejemplo, los etoxilatos de sorbitol. Como tensioactivos aniónicos entran en consideración todas las substancias de este tipo gue pueden emplearse en agentes agroguímicos . Son preferentes las sales de metales alcalinos y las sales de metales alcalinotérreos de los ácidos alguilsulfónicos o de los ácidos alguilarilsulfónicos . Como aditivos gue pueden estar contenidos en las formulaciones de conformidad con la invención, entran en consideración emulsionantes, agentes extendedores, agentes inhibidores de la espuma, agentes conservantes, antioxidantes, colorantes, y materiales de carga inertes. Como agentes extendedores entran en consideración todas las substancias gue pueden emplearse usualmente para esta finalidad en agentes agroguímicos. Siendo preferentes los alguilsiloxanos . Los emulsionantes preferentes son nonilfenoles etoxilados, productos de reacción de alquilfenoles con óxido de etileno /o con óxido de propileno, arilalquilfenoles etoxilados, además arilalquilfenoles etoxilados y propoxilados, así como arilalquiletoxilatos o bien -etoxi-propoxilatos sulfatados o fosfatados, pudiéndose citar a manera de ejemplo, los derivados del sorbitán, tales como los esteres de sorbitán de ácidos grasos con óxido de polietileno y los esteres de sorbitán de ácidos grasos. Como productos inhibidores de la espuma entran en consideración todas las substancias gue pueden emplearse usualmente para esta finalidad en agentes agroguímicos . Son preferentes los alcoholes de silicona y el estearato de magnesio. Como agentes conservantes entran en consideración todas las substancias gue pueden emplearse para esta finalidad en agentes agroguímicos de' este tipo. Como ejemplos pueden citarse Preventol® (firma Bayer AG) y Proxel®. Como antioxidantes entran en consideración todas las substancias gue pueden emplearse usualmente para esta finalidad en los agentes agroguímicos . Es preferente el 2,6- di-terc . -butil-4-metilfenol . Como colorantes entran en consideración todas las substancias gue pueden emplearse usualmente para esta finalidad en los agentes agroguímicos. A manera de ejemplo, pueden citarse dióxido de titanio, hollín colorante, óxido de zinc y pigmentos azules así como rojo permanente FGR. Como materiales de carga inertes entran en consideración todas las substancias que pueden emplearse usualmente para esta finalidad en agentes agroquí icos, gue no actúen como agentes espesantes . Son preferentes las partículas inorgánicas, tales como carbonatos, silicatos y óxidos, así como substancias orgánicas tales como condensados de urea-formaldehído . A manera de ejemplo, pueden citarse el caolín, el rutilo, el dióxido de silicio, los ácidos silícicos denominados altamente dispersados, los geles de sílice, así como los silicatos naturales y sintéticos, además el talco. El contenido en los componentes individuales puede variar dentro de amplios límites en los concentrados en suspensión de base oleaginosa de conformidad con la invención. De este modo las concentraciones en compuesto de la fórmula (I1) se encuentran comprendidas, en general, entre un 5 y un 30% en peso, preferentemente entre un 10 y un 25% en peso, en favorecedores de la penetración, en general, entre un 5 y un 30% en peso, preferentemente entre un 15 y un 25% en peso, en aceites vegetales, en general, comprendidas entre un 20 y un 55% en peso, preferentemente entre un 25 y un 50% en peso, - en tensioactivos, en general, entre un 2,5 y un 30% en peso, preferentemente entre un 5,0 y un 25% en peso, en aditivos, en general, entre un 0 y un 25% en peso, preferentemente entre un 0 y un 20% en peso. La obtención de los concentrados en suspensión de base oleaginosa, de conformidad con la invención, se lleva a cabo de manera gue se mezclan entre sí los componentes en las proporciones deseadas en cada caso . El orden en el gue se mezclan entre sí los componentes es arbitrario. Convenientemente se emplean los componentes sólidos en estado finalmente molido . Sin embargo es posible también someter a la suspensión, formada tras el mezclado de los componentes, en primer lugar a una molienda grosera y, a continuación, a una molienda fina. De manera que el tamaño medio de las partículas se encuentre por debajo de 20 µm. Son preferentes los concentrados en suspensión en los cuales las partículas sólidas presenten un tamaño medio de partícula comprendida entre 1 y 10 µ . Las temperaturas pueden variar, durante la realización del procedimiento de conformidad con la invención, dentro de determinados límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 10aC y 602C, preferentemente entre 152C y 409C. Para la realización del procedimiento de conformidad con la invención entran en consideración dispositivos mezcladores y de molienda usuales, gue se emplean para la fabricación de formulaciones agroguímicas . Los concentrados en suspensión de base oleaginosa, de conformidad con la invención, están constituidos por formulaciones que permanecen estables incluso tras un almacenamiento prolongado a temperaturas elevadas o en frío puesto gue no se observa ningún crecimiento cristalino. Pueden transformarse en líquidos homogéneos pulverizables mediante dilución con agua. El empleo de estos líquidos pulverizables se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales, es decir, por ejemplo, mediante pulverizado, regado o inyectado. Las cantidades empleadas en concentrados en suspensión de base oleaginosa, de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. Estas dependen de los productos activos agroguímicos correspondientes y de su contenido en las formulaciones . Con ayuda de los concentrados en suspensión de base oleaginosa, de conformidad con la invención, pueden aplicarse productos activos agroguímicos, de manera especialmente ventajosa, sobre las plantas y/o su medio ambiente. Los productos activos agroguímicos, contenidos desarrollan en este caso una actividad biológica (especialmente una actividad biológica mejorada y/o una compatibilidad para con las plantas de cultivo mejorada) mejor gue en el caso de la aplicación en forma de las formulaciones tradicionales correspondientes . De conformidad con la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas . Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas gue se pueden obtener mediante los métodos convencionales de cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas gue pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales . Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar a manera de ejemplo, hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas . El tratamiento de conformidad con la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo de conformidad con los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas , además por recubrimiento con una o varias capas . Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse de conformidad con la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen silvestre o gue se obtienen por métodos convencionales de cultivo biológico, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos . En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas, gue hayan sido obtenidas de conformidad con métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada. De forma especialmente preferente se tratan plantas, de conformidad con la invención, de las variedades de plantas usuales en el mercado o gue se encuentran en utilización. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("características"), gue se han cultivado tanto por medio de cultivo convencional, como 'por mutagénesis o por técnicas recombinantes de DNA. Estas pueden ser variedades,-biotipos o genotipos . De conformidad con los tipos de plantas o bien las variedades de las plantas, de su localización y de las condiciones de crecimiento (terreno, clima, período de vegetación, alimentación) pueden presentarse también por medio del tratamiento de conformidad con la invención efectos sobreaditivos ("sinérgicos") . De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los, productos gue pueden emplearse de conformidad con la invención, mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia contra la seguía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados, gue van mas allá del efecto esperable propiamente dicho. A las plantas o bien variedades de plantas transgénícas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas preferentemente, de conformidad con la invención, pertenecen todas las plantas, gue han adguirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, gue proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características"). Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente' a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la seguía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz) , maíz, soya, papa, algodón, colza, remolacha, caña de azúcar así como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva) , debiéndose señalar especialmente maíz, soya, papa, algodón y colza. Como propiedades ("características") se señalará especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas gue se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes Cry?A(a) , Cry?A(b) , Cry?A(c) , CrylIA, CrylIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF así como por sus combinaciones) , (denominadas a continuación "plantas Bt") . Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor resistencia de las plantas frente a los hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR) , sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientes. Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, Glyphosate o Phosphinotricin (por ejemplo gen "PAT"). Los genes gue proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soya y variedades de papa, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soya) , KnockOut® (por ejemplo maíz) , StarLink® (por ejemplo maíz) , Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y Ne Leaf® (papa) . Como ejemplos de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soya, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia . contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soya) , Liberty Link® (tolerancia contra Phosphinothricin, por ejemplo colza) , IMI® (tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas para la denominación Clearfield®
(por ejemplo maíz) . Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características").
Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa de conformidad con la invención con los concentrados en suspensión de conformidad con la invención. Los intervalos preferentes, anteriormente citados, en el caso de los concentrados en suspensión, son válidos también para el tratamiento de estas plantas . Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los concentrados en suspensión indicados especialmente en el presente texto.
La invención se explica por medio de los ejemplos siguientes . Ejemplos Ejemplos de obtención Ejemplo 1 Para la obtención de un concentrado en suspensión se añaden 100,0 g del compuesto de la fórmula (I ''-4) 100,0 g de oleato de polioxietileno-sorbitol 70,0 g de una mezcla constituida por alcoholes polialcoxilados (Atlox 4894) 30,0 g de sulfonato de lignina (Borresperse NA) 0,5 g de polidimetilsiloxano 2,0 g de ácido cítrico anhidro 2,0 g de 2, 6-di-terc.-butil-n-metilfenol
bajo agitación a temperatura ambiente en una mezcla constituida por 250,0 g del compuesto de la fórmula (I-d-1) y 450,0 g de aceite de girasol
Una vez acabada la adición se agita durante otros 10 minutos a temperatura ambiente. La suspensión homogénea, formada en este caso, se somete, en primer lugar, a una molienda grosera y, seguidamente, a una molienda fina, de manera que se obtenga una suspensión, en la que el 90% de las partículas sólidas presente un tamaño de partícula menor que 6 µm.
Ejemplo comparativo I Para la obtención de un concentrado en suspensión se añaden 100,0 g del compuesto (l''-4) 100,0 g de oleato de polioxietileno-sorbitol 80,0 g de una mezcla constituida por alcoholes polialcoxilados (Atlox 4894) 20,0 g de sulfonato de lignina (Borresperse NA) 0,5 g de polidimetilsiloxano 2,0 g de ácido cítrico anhidro 2,0 g de 2, 6-di-terc-butil-n-metilfenol
bajo agitación . a temperatura ambiente en una mezcla constituida por 250 g del compuesto RO (EO) Q (PO4-H
en el que R significa alguilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 12 hasta 15 átomos de carbono, EO significa CH2-CH2-O y
PO si •gni•*fi•ca —CH52—C|H—O- , y CH3
450,0 g de aceite de girasol.
Una vez acabada la adición se agita durante otros 10 minutos a temperatura ambiente. La suspensión homogénea, formada en este caso, se somete, en primer lugar, a una molienda grosera y, seguidamente, a una molienda fina, de manera que se obtenga una suspensión, en la que el 90% de las partículas sólidas presente un tamaño de partícula menor que 6 µm. Ejemplo comparativo II Para la ' obtención de un concentrado en suspensión se añaden 100,0 g del compuesto (I"-4) 100,0 g de oleato de polioxietileno-sorbitol 80,0 g de una mezcla constituida por alcoholes polialcoxilados (Atlox 4894) 20,0 g de sulfonato de lignina (Borresperse NA) 0,5 g de polidimetilsiloxano
2,0 g de ácido cítrico anhidro 2,0 g de 2 , 6-di-terc.-butil-n-metilfenol
bajo agitación a temperatura ambiente en una mezcla constituida por 250 g del compuesto C13H27-O- (EO) IQ-H
en el que EO significa CH2~CH2~0 y 450,0 g de aceite de girasol Una vez acabada la adición se agita durante otros 10 minutos a temperatura ambiente. La suspensión homogénea, formada en este caso, se somete, en primer lugar, a una molienda grosera y, seguidamente, a una molienda fina, de manera gue se obtenga una suspensión, en la gue el 90% de las partículas sólidas presente un tamaño de partícula menor gue 6 µm. Ensayo de formulaciones OD con relación a la compatibilidad para con las plantas Se tratan plantas de judías enanas { Phaseolus vulgaris) , plantas de pepino ( Cucumis sativus) y plantas de soya ( Glycine max) , en el estadio de 1 a 2 hojas, con una pulverización hasta gotear, aplicándose el caldo pulverizable sobre el lado superior de las hojas con una concentración de producto activo de 400 ppm. Se realizan, al menos, 2 replicaciones . Al cabo del tiempo deseado se determina el deterioro de las plantas en%. En este caso 100% significa que las plantas están completamente muertas, 0% significa gue las plantas no están dañadas en comparación con los controles no tratados . Resultados en ensayos de invernadero con formulaciones 100-OD con relación a la compatibilidad para con las plantas. Tabla 1 Deterioro del crecimiento nuevo en%; 7 días después de la aplicación Judías enanas Pepino Soya Ejemplo 1 0 5 0 Ej emplo comparativo 1 0 40 10 Tabla 2 Deterioro del crecimiento nuevo en%; 14 días después de la aplicación Judías enanas Pepino Soya Ejemplo I 0 0 0 Ejemplo comparativo I 5 50 5
Tabla 3 Deterioro del crecimiento nuevo en%; 7 días después de la aplicación ' Judías enanas Pepino Soya Ejemplo I 0 5 0 Ejemplo comparativo II 10 40 0
Tabla 4 Deterioro del crecimiento nuevo en%; 14 días después de la aplicación Judías enanas Pepino Soya Ejemplo I 0 0 0 Ejemplo comparativo II 20 70 10
Ensayo de formulaciones OD con respecto a la actividad biológica Se tratan plantas de algodón y de col en el estadio de 2 hojas, infectadas, respectivamente, con Aphys gossypii
(APHIGO) y con Myzus persicae (MYZUPE) , con la solución del producto activo (pera los datos cuantitativos véase la tabla) .
En este caso la cantidad aplicada de agua es aproximadamente de 300 1/ha. Las plantas de col se incuban en el invernadero a 202C y las plantas de algodón se incuban a 252C- Al cabo del tiempo deseado se evalúa la actividad en comparación con los controles no tratados . Tabla 5 Al cabo de 5 días desde la aplicación
Se hace constar gue, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el gue resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (12)
- REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1.- Concentrados en suspensión de base oleaginosa, caracterizados porque son constituidos por al menos un compuesto, sólido a temperatura ambiente, de la fórmula (I ' ) en la que V significa oxígeno o N-D, X significa halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi o ciano, W, Y y Z independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi o ciano, A significa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, cicloalquilo saturado, en caso dado substituido, en el cual, en caso dado, está reemplazado al menos un átomo de anillo por un heteroátomo, B significa hidrógeno o alguilo, Ay B junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado, insubstituido o substituido, que contiene al menos, en caso dado, un heteroátomo, D significa hidrógeno o significa un resto, substituido en caso dado, de la serie formada por alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado, en el cual están reemplazados, en caso dado, uno o varios miembros del anillo por heteroátomos, A y D junto con los átomos, con los que están enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado y que, en caso dado, contiene al menos un heteroátomo, insubstituido o substituido en la parte A,D, G significa hidrógeno (a) o significa los grupos donde E significa un ion metálico o un ion amonio, L significa oxígeno o azufre, M significa oxígeno o azufre, R1 significa alguilo, alguenilo, alcoxialguilo, alguiltioalquilo, polialcoxialguilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalquilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alguilo o por alcoxi, que puede estar interrumpido, en caso dado, por al menos un heteroátomo, significa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, R2 significa alguilo, alguenilo, alcoxialguilo, polialcoxialguilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalquilo, fenilo o bencilo substituidos, respectivamente, en caso dado, R3 significa alquilo substituido, en caso dado, por halógeno o fenilo substituido en caso dado, R4 y R5, significan, independientemente entre sí, alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, algueniltio, cicloalguiltio, substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio substituidos, respectivamente, en caso dado y R6 y R7, significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alguilo, cicloalguilo, alguenilo, alcoxi, alcoxialguilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significan fenilo substituido en caso dado, significan bencilo substituido en caso dado o junto con el átomo de N, con el gue están enlazados, significan un anillo interrumpido, en caso dado, por oxígeno o por azufre,- substituido en caso dado al menos un favorecedor de la penetración, - al menos un aceite vegetal, al menos un tensioactivo no iónico y/o al menos un tensioactivo aniónico y en caso dado uno o varios aditivos del grupo formado por los emulsionantes, los agentes inhibidores de la espuma, los agentes conservantes, los antioxidantes, los colorantes y/o los materiales de carga inertes . 2.- Concentrados en suspensión- de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque contienen compuestos de la fórmula (I1) en la gue V significa oxígeno o N-D, W significa hidrógeno, alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, cloro, bromo o flúor, X significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, flúor, cloro o bromo, Y y Z significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, A significa hidrógeno o significa alguilo con 1 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, B significa hidrógeno, metilo o etilo, A, B y el átomo de carbono, con el gue están enlazados, significan cicloalguilo con 3 a 6 átomos de carbono saturado, estando reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxígeno o por azufre y gue está substituido, en caso dado, una o dos veces por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, D significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alguenilo con 3 a 4 átomos de carbono o cicloalguilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro, A y D significan conjuntamente alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo, estando reemplazado en caso dado un grupo metileno por azufre, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos 5 (ß)? en los cuales E significa un ion metálico o un ion amonio, L significa oxígeno o azufre y M significa oxígeno o azufre, R1 significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, significa piridilo o tienilo substituidos respectivamente, en caso dado, por cloro o por metilo, R2 significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alguilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro, significa cicloalguilo con 5 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo o por metoxi o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, R3 significa alguilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido, en caso dado, por flúor o significa fenilo substituido respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, R4 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alguilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso' dado por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetoxi, por alguiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 áto os de carbono, por alguilo con 1 a 4 átomos de carbono o por triflúormetilo, R5 significa alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o tioalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R6 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalguilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alguenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alguilo con 1 a 4 átomos de carbono, R7 significa alguilo con 1 a 6 átomos de carbono, alguenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R6 y R7 significan conjuntamente un resto alquileno con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo o por etilo, en el cual está reemplazado, en caso dado, un átomo de carbono por oxígeno o por azufre. 3. - Concentrados en suspensión de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porgue contienen compuestos de la fórmula (I1) en la gue V significa oxígeno o N-D, W significa hidrógeno, metilo, etilo, cloro, bromo o metoxi, X significa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, i- propilo, metoxi, etoxi o triflúormetilo, Y y Z significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, i-propilo, triflúormetilo o metoxi, A significa metilo, etilo, propilo, i-propilo, butilo, i- butilo, sec. -butilo, tere. -butilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo, B significa hidrógeno, metilo o etilo, A, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalguilo con 6 átomos de carbono saturado, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxígeno y que está en caso dado monosubstituido por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, o por butoxi, D significa hidrógeno, significa metilo, etilo, propilo, i- propilo, butilo, i-butilo, alilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo, A y D significan, conjuntamente, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos en los cuales M significa oxígeno o azufre, R1 significa alguilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, metoximetilo, etoximetilo, etiltiometilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciciohexilo, significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por metoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, significa piridilo o tienilo substituidos respectivamente, en caso dado, por cloro o por metilo, R2 significa alguilo con 1 a 8 átomos de carbono, alguenilo con 2 a 4 átomos de carbono, metoxietilo, etoxietilo o significa fenilo o bencilo, R6 y R7 significan, independientemente entre sí, metilo, etilo o conjuntamente significan un resto alquileno con 5 átomos de carbono, en el cual está reemplazado el grupo metileno en C3 por oxígeno. 4. - Concentrados en suspensión de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque contienen compuestos de la fórmula (I1) en la gue V significa N-D, W significa hidrógeno o metilo, X significa cloro, bromo o metilo, Y y Z significan, independientemente entre sí, hidrógeno, cloro, bromo o metilo, de forma muy especialmente preferente, A, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalguilo con 6 átomos de carbono saturado, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxígeno y gue, en caso dado, está monosubstituido por metilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi , por propoxi o por butoxi, D significa hidrógeno, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos en los cuales M significa oxígeno o azufre, R1 significa alguilo con 1 a 8 átomos de carbono, alguenilo con 2 a 4 átomos de carbono, metoximetilo, etoximetilo, etilmetiltio, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo o significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi,' por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, significa piridilo o tienilo substituidos respectivamente en caso dado por cloro o por metilo, R* significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alguenilo con 2 a 4 átomos de carbono, metoxietilo, etoxietilo, fenilo o bencilo, R6 y R7 significan, independientemente entre sí, metilo, etilo, o conjuntamente significan un resto alguileno con '5 átomos de carbono, en el cual está reemplazado el grupo metileno en C3 por oxígeno . 5.- Concentrados en suspensión de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porgue contienen compuestos de la fórmula (I') en la gue V significa N-H, AyB significan, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo de seis miembros substituido y los substituyentes W, X, Y, Z, G y R tienen las definiciones indicadas en la tabla: 6. - Procedimiento para la obtención de concentrados en suspensión de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se mezclan entre sí al menos un compuesto, sólido a temperatura ambiente, de la fórmula (I ' ) al menos un favorecedor de la penetración, al menos un aceite vegetal, al menos un tensioactivo no iónico y/o al menos un tensioactivo aniónico y en caso dado uno o varios aditivos del grupo formado por los emulsionantes, los agentes inhibidores de la espuma, los agentes conservantes, los antioxidantes, los colorantes y/o los materiales de carga inertes, y la suspensión formada se muele a continuación, en caso dado. 7. - Concentrados en suspensión de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque como favorecedor de la penetración está contenido al menos un alcanol-alcoxilato de la fórmula (Id) CH3-(CH2)t-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-H (Id) en la que t significa números de 9 hasta 10,5 y u significa números de 7 hasta 9. 8.- Concentrados en suspensión de conformidad con la reivindicación 7 caracterizados porque como favorecedor de la penetración está contenido un compuesto de la fórmula (Id) , en la que t significa el valor medio de 10,5 y u significa un valor medio de 8,4. 9. - Concentrados en suspensión de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque el contenido en compuesto de la fórmula (I') se encuentra entre un 5 y un 30% en peso en favorecedores de la penetración se encuentra entre un 5 y un 30% en peso, - en aceite vegetal se encuentra entre un 20 y un 55% en peso, en tensioactivos se encuentra entre un 2,5 y un 30% en peso y, en aditivos se encuentra entre un 0 y un 25% en peso. 10.- Uso de los concentrados en suspensión de conformidad con la reivindicación 1, para la aplicación de los compuestos de la fórmula (I'), contenidos en los mismos, sobre las plantas y/o sobre su medio ambiente. 11.- Uso de los concentrados en suspensión de conformidad con la reivindicación 1, para la lucha contra los insectos. 12.- Agentes, caracterizados porque contienen un concentrado en suspensión de conformidad con la reivindicación 1 y agentes extendedores y/o reactivos tensioactivos.
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