MXPA04011632A - P-fenilendiamina terciaria particular, composicion tintorea que la comprende y procedimiento de coloracion que pone en practica la composicion. - Google Patents

P-fenilendiamina terciaria particular, composicion tintorea que la comprende y procedimiento de coloracion que pone en practica la composicion.

Info

Publication number
MXPA04011632A
MXPA04011632A MXPA04011632A MXPA04011632A MX PA04011632 A MXPA04011632 A MX PA04011632A MX PA04011632 A MXPA04011632 A MX PA04011632A MX PA04011632 A MXPA04011632 A MX PA04011632A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
benzene
diamine
amino
methyl
ethyl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Sabelle Stephane
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of MXPA04011632A publication Critical patent/MXPA04011632A/es

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/53Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the amino groups further bound to a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/14Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/16Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

La presente invencion tiene por objeto un compuesto de la formula (I) siguiente(ver formula),asi como sus sales de adicion,en la que R representa un radical alquilo, lineal o ramificado, en C1-C4; un radical alcoxi, lineal o ramificado, en C1-C4; m representa un numero entero comprendido entre el 0 y el 4; R1 representa un radical alquilo, lineal o ramificado, en C1-C4; un radical hidroxialquilo, lineal o ramificado, en C2-C4; un radical alcoxi (C1-C4) alquilo en C2-C4, lineal o ramificado; R2 representa un atomo de hidrogeno; un radical alquilo, lineal o ramificado, en C1-C4; un radical hidroxialquilo, lineal o ramificado, en C2C4; un radical alcoxi (C1-C4) alquilo en C2-C4, lineal o ramificado; n representa un numero entero comprendido entre el 2 y el 6.Ademas, tiene por objeto una composicion tintorea que comprende dicho compuesto, un procedimiento de coloracion de fibras queratinicas, en particular humanas, utilizando dicha composicion, asi como un dispositivo con compartimientos adaptado.

Description

p-FENILENDIAMINA TERCIARIA PARTICULAR, COMPOSICION TINTOREA QUE LA COMPRENDE Y PROCEDIMIENTO DE COLORACION QUE PONE EN PRACTICA LA COMPOSICION DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La invención tiene por objeto una composición tintórea que comprende una para-fenilendiamina particular, así como un procedimiento de coloración de fibras queratínicas que pone en práctica dicha composición. También tiene por objeto para- fenilendiaminas particulares como tales así como una composición tintórea que las comprende. Se conoce el teñido de las fibras queratínicas y en particular el cabello humano con composiciones tintóreas que contienen precursores de colorante de oxidación, denominados generalmente bases de oxidación. Estas bases de oxidación son compuestos incoloros o poco coloreados que, asociados a productos oxidantes, pueden generar, mediante un proceso de condensación oxidativa, compuestos coloreados. También se sabe que se pueden hacer variar los matices obtenidos asociando estas bases de oxidación a acopladores o modificadores de coloración. La variedad de las moléculas utilizadas al nivel de las bases de oxidación y de los acopladores permite obtener una rica gama de colores. Este procedimiento de coloración por oxidación consiste en aplicar sobre las fibras queratínicas bases o una mezcla de Ref.:160326 bases y de acopladores con agua oxigenada como agente oxidante, dejar la aplicación puesta, y después enjuagar las fibras. Generalmente aplicadas con pH básico, permite obtener un teñido y simultáneamente un aclarado de la fibra que se traduce en la práctica en la posibilidad de obtener una coloración final más clara que el color original . Por otra parte, este tipo de coloración debe cumplir un determinado número de requisitos. Así, no debe presentar inconvenientes desde el punto de vista toxicológico , debe permitir obtener matices en la intensidad deseada, presentar una buena resistencia frente a los agentes exteriores como la luz, la intemperie, el lavado, las ondulaciones permanentes, la transpiración y los f otamientos. Los colorantes deben asimismo permitir cubrir el cabello blanco y ser, finalmente, lo menos selectivos posible, es decir permitir obtener las diferencias de coloración más reducidas posible a lo largo de una misma fibra queratínica, que puede tener en efecto una sensibilidad diferente (es decir estar estropeada) entre la punta y la raíz. Deben asimismo presentar una buena estabilidad química en las formulaciones. Deben presentar un buen perfil toxicológico. En el ámbito de la coloración capilar, la para-fenilendiamina y la para- toluendiamina son bases de oxidación muy utilizadas. Con acopladores de oxidación permiten obtener matices variados. Sin embargo, existe la necesidad de descubrir nuevas bases de oxidación que presenten un mejor perfil toxicológico que la parafenilendiamina y la para-toluendiamina , permitiendo al mismo tiempo dar al cabello excelentes propiedades de intensidad de color, de variedad de matices, de uniformidad del color y de resistencia frente a los agentes exteriores. Este objetivo se consigue con la presente invención cuyo primer objeto es un compuesto de la fórmula (I) siguiente: asi como sus sales de adición, en la que : »R representa un radical alquilo, lineal o ramificado, en ci-c4; un radical alcoxi, lineal o ramificado, en Ci~ C4 •m representa un número entero comprendido entre el 0 y el 4 ; «Ri representa un radical alquilo, lineal o ramificado, en ci-c ; un radical hidroxialquilo, lineal o ramificado, en C2-C4 ; un radical alxoxi (C1-C4) alquilo en C2-C , lineal o ramificado; • R2 representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o ramificado, en ci-c4; un radical hidroxialquilo, lineal o ramificado, en C2-C ; un radical alxoxi ( Ci - C4 ) alquilo en C2-C4, lineal o rami f icado ; • n representa un número comprendido entre el 2 y el 6. También tiene por objeto una composición tintórea que comprende, en un medio apropiado para el teñido de las fibras querat íni cas , en particular humanas, al menos un compuesto de la fórmula (I) antes citada. Otro objeto de la invención está constituido por un procedimiento de coloración de las fibras queratínicas , en particular humanas, que pone en práctica dicha composición. Se refiere además a un dispositivo con varios compartimientos para la puesta en práctica de dicho procedimiento . Otras características y ventajas de la presente invención aparecerán más claramente con la lectura de la descripción y del ejemplo que siguen. En primer lugar se describirá el compuesto de la fórmula (I) - De acuerdo con un modo de realización particular de la invención, el radical o los radicales -R, idénticos o no, representan un radical alquilo en C1-C2. Preferentemente, el o los radicales R representan, cada uno, un radical metilo. Preferentemente, en la fórmula (I), m está comprendido entre 0 y 2, más particularmente, m es igual a 0 o a 1. Por lo que respecta a Rl, éste representa más particularmente en la fórmula (I) un radical alquilo en ci-c2; un radical hidroxialquilo en C2; un radical alcoxi (C1-C4) alquilo en C2. Preferentemente, Rl representa un radical metilo, etilo, hidroxietilo . Por lo que respecta a R2, este radical representa más particularmente un átomo de hidrógeno, un radical alquilo en ci-c2; un radical hidroxialquilo en C2; un radical alcoxi (C4-C4) alquilo en C2- Preferentemente, R2 representa un átomo de hidrógeno, un radical metilo, un radical hidroxietilo. De acuerdo con un modo de realización de la invención, el compuesto de la fórmula (I) se selecciona entre los siguientes compuestos, asi como sus sales de adición: De forma general, las sales de adición del compuesto de la fórmula (I) se seleccionan en particular entre las sales de adición con un ácido como por ejemplo los clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los succinatos, los tartratos, los lactatos, los tosilatos, los bencenosulfonatos , los fosfatos y los acetatos.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden sintetizarse según siguiente esquema de reacción: La primera etapa se inspira en las síntesis descritas en "Synthesis", 1990 (12), 1147-148 y "Synth Commun" 1990, 20 (22), 3537-3545, a las que se podrá hacer referencia. La segunda etapa es una etapa de reducción clásica descrita en particular, por ejemplo, en la solicitud de patente DE 42 41 532, así como en "J. Heterocycl. Chem. " 1992, 29 (6) 1513-1517, a las que también se podrá hacer referencia. Otro objeto de la presente invención está constituido, por lo tanto, por una composición tintórea que comprende, en un medio apropiado para el teñido de fibras queratínicas, en particular humanas, al menos un compuesto de la fórmula (I) como el descrito anteriormente.
Más particularmente, dicho compuesto se presenta como base de oxidación. De acuerdo con una modalidad ventajosa de la invención, el contenido en compuesto de la fórmula (I) comprendido entre el 0,001 y el 10% en peso en relación con el peso de la composición tintórea, preferentemente entre el 0,005 y el 6% en peso en relación con el peso de la composición tintórea.
La composición tintórea de acuerdo con la invención también puede comprender una o varias 'bases de oxidación adicionales, eventualmente asociadas a al menos un acoplador, seleccionado entre los utilizados habitualmente para el teñido de fibras queratínicas . A título de ejemplo, éstas bases de oxidación adicionales se seleccionan entre las para-fenilendiaminas diferentes de las del compuesto de la fórmula (I) , las bis-fenilalquilendiaminas , los paraaminofenoles , los bis-para-aminofenoles , los orto-aminofenoles, las bases heterocíclicas y sus sales de adición. Entre las para-fenilendiaminas, se pueden citar a título de ejemplo, la para- fenilendiamina, la para-toluendiamina, la 2 -cloro parafenilendiamina, la 2,3-dimetil para- fenilendiamina, la 2,6-dimetil parafenilendiamina, la 2,6- dietil para-fenilendiamina, la 2,5-dimetil parafenilendiamina, la N, N-dimetil para-fenilendiamina, la ?,?-dietil parafenil- endiamina, la ?,?-dipropil para-fenilendiamina, la 4-amino ?,?-dietil 3metilo anilina, la N, N-bis- ( [í3 -hidroxietil ) para- fenilendiamina, la 4-N,Nbis- (í3-hidroxietil) amino 2- metilanilina, la 4-N,N-bis- (í3-hidroxietil) amino 2-cloro anilina, la 2-1 -hidroxietil para-fenilendiamina, la 2-fluoro parafenilendiamina, la 2-isopropil para-fenilendiamina, la N- (--hidroxipropil) para-fenilendiamina, la 2-hidroximetil para- fenilendiamina , la ?,?-dimetil 3-metil para-fenilendiamina, la N,N-(etil,l -hidroxietil) parafenilendiamina, la N- (1 ,y(dihidroxipropil) para- fenilendiamina, la N- (4 'amino-fenil) para-fenilendiamina, la N-fenil para-fenilendiamina, la 2-11- hidroxietiloxi para- fenilendiamina, la 2 - í3 -acetilaminoetiloxi parafenilendiamina, la N- (~-metoxiet.il) para-fenilendiamina, la 4-aminofenil pirrolidina, la 2-tienil para-fenilendiamina, el 2-11 idroxietilamino 5amino tolueno, la 3-hidroxi l-(4*-aminofenil) pirrolidina y sus sales de adición con un ácido. Entre las para-fenilendiaminas citadas anteriormente, la parafenilendiamina, la para-toluendiamina, la 2-isopropil parafenilendiamina, la 2 -13 -hidroxietilo para-fenilendiamina, la 2-í3-hidroxietiloxi para-fenilendiamina, la 2,6-dimetil para-fenilendiamina, la 2,6-dietil parafenilendiamina, la 2,3-dimetil para-fenilendiamina, la N, N-bis - (í3hidroxietil ) para-fenilendiamina, la 2-cloro para-fenilendiamina, la 2-11-acetilaminoetiloxi para-fenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido son particularmente preferidas. Entre las bis-fenilalquilendiaminas , se pueden citar a título de ejemplo, el ?,?' -bis- ( í3 -hidroxietil ) N, N 1 -bis- (41 -aminofenil) 1,3-diam no propanol, la N, N ' -bis- (í3 -hidroxietil) ?,?' -bis- (4 ' -aminofenil) etilendiamina, la N,N'-bis-(4-aminofenil) tetrametilendiamina, la N, N 1 -bis- (í3 -hidroxietil) ?,?' -bis- (4-aminofenil) tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(4-metil -aminofenil) tetrametilendiamina, la N, ' -bis- (etil) ?,?' -bis- (41 -amino, 3 ' -metilfenil) etilendiamina, el 1,8-bis- (2,5-diamino fenoxi) -3 , 6 -dioxaoctano , y sus sales de adición con un ácido. Entre los para-aminofenoles, se pueden citar a título de ejemplo, el para-aminofenol, el 4-amino 3-metil fenol, el 4-amino 3-fluoro fenol, el 4amino 3 -hidroximetil fenol, el 4-amino 2-metil fenol, el 4-amino 2hidroximetil fenol, el 4-amino 2 -metoximetil fenol, el 4-amino 2-aminometil fenol, el 4-amino 2- (1 -hidroxietil aminometíl) fenol, el 4-amino 2-fluoro fenol, y sus sales de adición con un ácido. Entre los orto-aminofenoles , se pueden citar a título de ejemplo, el 2-amino fenol, el 2-amino 5-metil fenol, el 2-amino 6-metil fenol, el 5acetamido 2-amino fenol, y sus sales de adición con un ácido. Entre las bases heterocíclicas, se pueden citar a título de ejemplo, los derivados piridínicos, los derivados pirimidínicos y los derivados pirazolicos. Entre los derivados piridínicos, se pueden citar los compuestos descritos por ejemplo en las patentes GB 1.026.978 y GB 1.153.196, como la 2,5-diamino piridina, la 2- (4-metoxifenil) amino 3-amino piridina, la 2,3-diamino 6-metoxi piridina, la 2-(l -metoxietil) amino 3-amino 6metoxi piridina, la 3,4-diamino piridina, y sus sales de adición con un ácido. Otras bases de oxidación piridínicas útiles en la presente invención son las bases de oxidación 3-amino pirazol- [1, 5-a] -piridinas o sus sales añadidas descritas por ejemplo en la solicitud de patente FR 2801308. A título de ejemplo, se pueden citar la pirazol [1 , 5-a] piridin- 3 ilamina ; la 2 -acetilamino pirazol - [1 , 5-a] piridin-3 -ilamina; la 2-morfolin-4il -pirazol [1,5 -a] piridin-3- ilamina; el ácido 3-amino-pirazol [1, 5-a]piridin-2carboxílico;la 2 -metoxi -pirazol [1, 5-a] piridina-3 -ilamina; el (3-aminopirazol [1, 5-a]piridina-7-il) -metanol;el 2- (3-amino-pirazol [1,5-a]piridina-5il) -etanol; el 2- (3-amino-pirazol [1, 5-a] piridina-7-il) -etanol; el (3-aminopirazol [1, 5-a] piridina-2-il) -metanol; la 3,6-diamino-pirazol [1, 5-a]piridina; la 3,4-diamino-pirazol [l,5-a]piridina; la pirazol [1,5 -a] piridina-3, 7 -diamina; la 7-morfolin-4-il-pirazol [1, 5-a]piridin-3-ilamina; la pirazol [1, 5-a] piridina3 , 5-diamina; la 5-morfolin-4-il-pirazol [1, 5-a] piridin-3 -ilamina; el 2-[(3amino-pirazol [1, 5-a]piridin-5-il) - (2-hidroxietil) -amino] -etanol; el 2- [ (3-amino-pirazol [1, 5-a]piridin-7-il) - (2-hidroxietil) -amino] -etanol; la 3-aminopirazol [1, 5-a]piridina-5-ol; 3-amino-pirazol [1 , 5-a] piridina-4 -ol ; la 3-amino-pirazol [1 , 5-a] piridina-6-ol ; la 3-aminopirazol [1 , 5-a] piridina-7-ol ; así como sus sales de adición con un ácido o con una base. Entre los derivados pirimidínicos , se pueden citar los compuestos descritos por ejemplo en las patentes DE 23 59 399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0 770 375 O en la solicitud de patente O 96/15765, como la 2 , 4 , 5 , 6 -tetra-aminopirimidina, la 4-hidroxi 2 , 5 , 6triaminopirimidina, la 2-hidroxi 4 , 5 , 6-triaminopirimidina, la 2 , 4 -dihidroxi 5,6-diaminopirimidina, la 2 , 5 , 6 - triaminopirimidina, y los derivados pirazol-pirimidínicos como los mencionados en la solicitud de patente FR-A-2 750 048 y entre los que se pueden citar la pirazol- [1 , 5-a] pirimidina-3 , 7-diamina; la 2,5-dimetil pirazol - [1 , 5-a] -pirimidina-3 , 7diamina; la pirazol - [1 , 5-a] -pirimidina-3 , 5-diamina; la 2,7-dimetil pirazol [1,5-a] -pirimidina-3 , 5 -diamina ; el 3-amino pirazol- [1 , 5-a] -pirimidina-7-ol ; el 3-amino pirazol- [1 , 5-a] -pirimidin-5-ol ; el 2- (3-amino pirazol - [1 , 5-a] pirimidin-7-ilamino) -etanol, el 2- (7-amino pirazol- [1, 5-a] -pirimidin-3ilamino) -etanol, el 2-[(3-amino-pirazol [1, 5-a]pirimidin-7-il) - (2-hidroxi-etil) amino] -etanol, el 2- [ (7-amino-pirazol [1, 5-a]pirimidin-3-il) - (2-hidroxi-etil) amino] -etanol, la 5,6-dimetil pirazol- [1, 5-a] -pirimidina-3, -diamina, la 2,6-dimetil pirazol- [1, 5-a] -pirimidina-3, 7-diamina, la 2, 5, N 7, N 7-tetrametil pirazol- [1, 5-a] -pirimidina-3 , 7-diamina, la 3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilamino pirazol- [1 , 5-a] -pirimidina y sus sales de adición con un ácido y sus formas tautómeras, cuando existe un equilibrio tautométrico . Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar los compuestos descritos en las patentes DE 38 43 892, DE 41 33 957 y en las solicitudes de patente WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 y DE 195 43 988 como el 4,5-diamino 1-metil pirazol, el 4,5-diamino 1-1 - hidroxietil ) pirazol, el 3,4-diamino pirazol, el 4,5-diamino 1 - (4 ' clorobencil ) pirazol, el 4,5-diamino 1,3-dimetil pirazol, el 4,5-diamino 3metil 1-fenil pirazol, el 4,5-diamino 1-metil 3-fenil pirazol, el 4- amino l,3dimetil 5 -hidracino pirazol, el 1-bencil 4,5-diamino 3-metil pirazol, el 4 , 5diamino 3-tert-butil 1-metil pirazol, el 4,5-diamino 1-tert-butil 3 -metilo pirazol, el 4,5-diamino 1- (1 -hidroxietil) 3-metil pirazol, el 4,5-diamino letil 3-metil pirazol, el 4,5-diamino 1-etil 3 - ( ' -metoxifenil) pirazol, el 4 , 5diamino 1-etil 3 - idroximetilo pirazol, el 4,5-diamino 3 -hidroximetil 1- metil pirazol, el 4,5-diamino 3 -hídroximetio 1-isopropil pirazol, el 4,5diamino 3-metil 1-isopropil pirazol, el 4-amino 5- (21 -aminoetil) amino 1,3-dimetil pirazol, el 3 , 4 , 5-triamino pirazol, el 1-metil 3,4,5-triamino pirazol, el 3,5-diamino 1-metil 4 -metilamino pirazol, el 3,5-diamino 4 (1-hidroxietil ) amino 1-metil pirazol y sus sales de adición con un ácido. La base o las bases de oxidación adicionales, cuando están presentes en la composición de la invención, por lo general están presentes cada una en una cantidad comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso aproximadamente en relación con el peso de la composición tintórea, preferentemente entre el 0,005 y el 6% en peso en relación con el peso de la composición tintórea. Como se ha señalado anteriormente, la composición tintórea de la invención comprende al menos un acoplador. Entre estos acopladores, se pueden citar en particular las metafenilendiaminas , los meta-aminofenoles , los meta-difenoles, los acopladores naftalénicos , los acopladores heterocíclicos , como por ejemplo los derivados indólicos, los derivados indolínicos, el sesamol y sus derivados, los derivados piridínicos, los derivados pirazoltriazoles , las pirazolonas, y sus sales de adición. A título de ejemplo, se pueden citar el 2-metil 5-aminofenol, el 5 -N ( ( -hidroxietil) amino 2-metil fenol, el 6-cloro-2-metil-5-aminofenol, el 3amino fenol, el 1 , 3 -dihidroxi benceno, el 1 , 3 -dihidroxi 2-metil benceno, el 4-cloro 1,3-dihidroxi benceno, el 2, 4-diamino 1- ^--hidroxietiloxi) benceno, el 2-amino 4- (ß-hidroxietilamino) l-metoxibenceno, el 1,3 diamino benceno, el 1,3-bís- (2,4-djaminofenoxi) propano, la 3-ureido anilina, el 3-ureido 1-dimetilamino benceno, el sesamol, el l- -hidroxietilamino-3,4-metilendioxibenceno, el a-naftol, el 2 metil-l-naftol, el 6-hidroxi indol, el 4-hidroxi indol, el 4-hidroxi N-metil indol , la 2-amino3 -hidroxi piridina, la 6- hidroxi benzomorfolina, la 3 , 5-diamino-2 , 6dimetoxipiridina, el 1-N- (ß-hidroxietil ) amino-3,4-metilen dioxibenceno, el 2,6-bis-^-hidroxietilamino) tolueno y sus sales de adición con un ácido.
En la composición de la presente invención, el acoplador o los acopladores están cada uno generalmente presentes en una cantidad comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso aproximadamente en relación con el peso de la composición tintórea, preferentemente entre el 0,005 y el 6% en peso aproximadamente en relación con el peso de la composición tintórea .
Como anteriormente, las sales de adición de las bases de oxidación adicionales y de los acopladores se seleccionan en particular entre las sales de adición con un ácido como por ejemplo los clorhidratos, los bromhidratos , los sulfatos, los citratos, los succinatos, los tartratos, los lactatos, los tosilatos, los bencenosulfonatos, los fosfatos y los acetatos. La composición de acuerdo con la invención comprende asimismo eventualmente al menos un colorante directo, que se selecciona de forma ventajosa entre especies aniónicas, catiónicas o no iónicas. A título de ejemplo, se pueden citar los colorantes bencénicos nitrados, los colorantes azoicos, azometínicos , acínicos, metínicos, tetraazapentametínicos , quinónicos, antraquinónicos, naftoquinónicos, benzoquinónicos , fenotiacínicos, indigoides, indoamínicos , xanténicos, fenantridínicos , ftalocianinas , los derivados del triarilmetano, los colorantes naturales, solos o mezclados.
Entre los cromóforos nitro utilizables según la invención, se pueden citar, de forma no limitativa, los radicales procedentes de los siguientes compuestos: 1 , 4 -diamino-2 -nitrobenceno l-amino-2 nitro-4-ß- hidroxietilaminobenceno l-amino-2 nitro-4-bis ( ß3-hidroxietil ) -aminobenceno 1,4 -bis ( ß-hidroxietilamino) -2 -nitrobenceno l-ß- (-hidroxietilamino-2-nitro-4-bis- ( (-hidroxietil amino) - benceno 1-ß-hidroxietilamino-2-nitro-4-aminobenceno l^-hidroxietilamiiK>-2-nitro-4- (etil) (ß-hidroxietil) -aminobenceno l-arI?no-3-metil-4-ß-hidroxietilamno-6-nitroenceno l-amino-2 ni ro-4-ß-hidro ie ilamino-5-clorobenceno - 1,2- diamino- -nitrobenceno 1-amino-2-ß-hidroxietilamino-5-nitrobenceno - 1,2-bis- (ß-hidroxietilamino) -4-nitrobenceno l-amino-2-tris- (hidroximetil) -metilamino-5-nitrobenceno l-hidroxi-2-amino-5-nitrobenceno 1-hidroxi-2-amino-4-nitrobenceno l-hidroxi-3-nitro-4-aminobenceno - l-hidroxi-2-amino-4, 6-dinitrobenceno 1- -hidroxietiloxi-2-ß-hidroxietilamino-5-nitrobenceno 1-mstoxi-2-ß-hidroietilamino-5-nitrobenceno 1-ß-hidroxietiloxi-3-metilamino-4-nitrobenceno 1-ß,y-dihidroxipropiloxi-3-metilamino-4-nitrobenceno - 1-ß- ??t???6??1??????-4-ß,?-?? ?<±G??? G???1? ?-2 -nitrobenceno 1- ß , y-dihidroxipropilamino-4-trifluorometil -2 -nitrobenceno l^-dihidroxietilamino-4-trifluorometil -2 -nitrobenceno l- -hidroxietilamino-3 -metil -2 -nitrobenceno l^-aminoetilamino-5-metoxi -2 -nitrobenceno 1-hidroxi-2 -cloro- 6-etilamino-4 -nitrobenceno l-hidroxi-2 -cloro-6-amino-4 -nitrobenceno l-hidroxi-6-bis- (ß-hidroxietil) -amino-3 -nitrobenceno ?-ß-hidroxietilamino-2 -nitrobenceno 1-hidroxi-4 - ß-hidroxietilamino-3 -nitrobenceno . Entre los colorantes directos azoicos, se pueden citar los descritos en las solicitudes de patente WO 95/15144, WO-95/01772 y EP 714954. Se pueden citar asimismo entre los colorantes azoicos siguientes, descritos en el COLOUR INDEX INTERNATIONAL, 3 a edición, como los Disperse Red 17; Acid Yello 9; Acid Black 1; Basic Red 22; Basic Red 76; Basic Yellow 57; Basic Brown 16; Acid Yellow 36; Acid Orange 7; Acid Red 33; Acid Red 35; Basic Brown 17; Acid Yellow 23; Acid Orange 24; Disperse Black 9. Se pueden también citar el 1- ( ' -aminodifenilazo) -2 -metil-4bis- (ß-hidroxietil) aminobenceno y el ácido 4-hidroxi-3- (2-metoxifenilazo) -1-naftalen sulfónico. Entre los colorantes quinónicos, se pueden citar los radicales procedentes de los siguientes colorantes: Disperse Red 15; Solvent Violet 13; Acid Violet 43; Disperse Violet 1; Disperse Violet 4; Disperse Blue 1; Disperse Violet 8 ; Disperse Blue 3; Disperse Red 11; Acid Blue 62; Disperse Blue 7; Basic Blue 22; Disperse Violet 15; Basic Blue 99; así como los siguientes compuestos: -l-N-metilmorfoliniopropilamino-4-hidroxiantraquinona l-aminopropilamino-4-metilaminoantraquinona; 1- airiinopropilaminoantraquinona; 5- (-hidroxietil-1,4-diaminoantraquinona; 2 -aminoetilaminoantraquinona; 1,4-bis- ( ß- ,y-dihidroxipropilamino) -antraquinona . Entre los colorantes directos acínicos, se pueden citar los siguientes compuestos: Basic Blue 17; Basic Red 2. Entre los colorantes directos indoamínicos , se pueden citar los compuestos siguientes: 2- -hidroxietilamino-5- [bis- ( ß- 1 -hidroxietil) amino] anilino-1 , 4-benzoquinona; 2 - ß-hidroxietilamino-5- (21 -metoxi-41 -amino) anilino-1, 4-benzoquinona; 3-N(2 ' -cloro-4 ' -hidroxi) fenil-acetilamino-6-metoxi-1, 4-benzoquinona imina; 3 -N (31 -cloro-4 ' -metilamino) fenil-ureido6-metil-l , 4-benzoquinona imina; 3-[4'-N-(etil, carbamil metil) -amino] fenil-ureido-6-metil-l, -benzoquinona imina . También se pueden citar los colorantes descritos en los documentos US 5888252, EP 1133975, O 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714954. También se pueden citar los citados en la enciclopedia "The chemistry of synthetic dye" de K. VENKATARAMA , 1952, Academic press vol . 1 a 7, en la enciclopedia "Kirk Othmer" "Chemical technology" , capítulo "Dyes and Dye intermedíate", 1993, Wiley and sons , y en varios capítulos de la enciclopedia "ULLMA N's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7a edición, Wiley and sons.
Si están presentes, el contenido en colorante (s) directo (s) en la composición varía por lo general del 0,001 al 20% en peso, en relación con el peso de la composición tintórea, y preferentemente del 0,01 al 10% en peso, en relación con el peso de la composición tintórea. El medio apropiado para el teñido, también denominado soporte de teñido, es un medio cosmético constituido por lo general por agua o por una mezcla de agua y al menos un solvente orgánico para solubilizar los compuestos que no sean suficientemente solubles en agua. Como solventes orgánicos, se pueden citar por ejemplo los alcandés en Ci-C4, como el etanol y el isopropanol, los polioles y los éteres de polioles como el 2-butoxietanol , el propilenglicol, el monometiléter de propilenglicol , el monoetiléter y el monometiléter de dietilenglicol , así como los alcoholes aromáticos como el alcohol bencílico o el fenoxietanol , y sus mezclas. Preferentemente, los solventes están presentes en proporciones comprendidas ente el 1 y el 40% en peso aproximadamente en relación con el peso de la composición tintórea, y de forma todavía más preferente entre el 5 y el 30% en peso aproximadamente. La composición de la invención puede también contener al menos un agente oxidante. Los agentes oxidantes tradicionalmente utilizados para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas son por ejemplo el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos, las persales como por ejemplo los perboratos y los persulfatos, los perácidos y las enzimas oxidasas, entre las que cabe citar las peroxidasas, las óxido-reductasas de 2 electrones como las uricasas y las oxigenasas de 4 electrones como las lacasas. El peróxido de hidrógeno es particularmente preferido. La composición tintórea de acuerdo con la invención puede asimismo contener diversos adyuvantes utilizados tradicionalmente en las composiciones para teñir el cabello, como por ejemplo agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfoteros, zwitterionicos o sus mezclas, polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfóteros, zwitterionicos o sus mezclas, agentes espesantes minerales u orgánicos y, en particular, los espesantes asociativos polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos y. anfóteros, agentes antioxidantes, agentes de penetración, agentes secuestrantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes acondicionadores, como por ejemplo siliconas volátiles o no volátiles, modificadas o no modificadas, agentes filmógenos, ceramidas, agentes conservantes, agentes opacificantes . Los adyuvantes más arriba mencionados están presentes por lo general en una cantidad comprendida, para cada uno de ellos, entre el 0,01 y el 20% en peso en relación con el peso de la composición. Por supuesto, el experto en la materia procurará seleccionar este compuesto o compuestos eventuales complementarios de manera que las propiedades ventajosas asociadas intrínsecamente a la composición del teñido por oxidación de acuerdo con la invención no se vean alteradas, o sustancialmente alteradas, por la agregación o agregaciones previstas . El pH de la composición tintórea de acuerdo con la invención está comprendido, por lo general, entre 3 y 12 aproximadamente y preferentemente entre 5 y 11 aproximadamente. Puede ajustarse al valor deseado mediante agentes acidificantes o alcalinizantes normalmente utilizados para teñir las fibras queratinicas o también mediante s istemas tampones clásicos . Entre los agentes acidificantes , se pueden citar, a título de ej emplo, los ácidos minerales u orgánicos, como el ácido clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos carboxílicos como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido cítrico, el ácido láctico , los ácidos sulfónicos . Entre los agentes alcalinizantes , se pueden citar, a título de ej emplo el amoniaco, los carbonatos alcalinos , las alcanolaminas como por ej emplo las mono- , di- y trietanolaminas así como sus derivados , los hidróxidos de sodio o de potasio y los compuestos de la fórmula ( II ) siguiente : R a. \ N W - N \ (II) en la que es un resto propileno eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo en Cf-C4; Ra, ¾, R<-, y ¾, idénticos o diferentes, que representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo en C1-C4, o hidroxialquilo en (¾.-(¾. La composición tintórea según la invención puede presentarse bajo diversas formas, como por ejemplo en forma de líquidos, de cremas, de geles o de cualquier otra forma apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas y, en particular, del cabello humano. El procedimiento de la presente invención es un procedimiento en el que se aplica sobre las fibras queratínicas, secas o húmedas, la composición según la invención tal y como se define anteriormente. Cabe observar que el agente oxidante puede añadirse a la composición tintórea en el momento del empleo o bien puede ponerse en práctica a partir de una composición oxidante que lo contenga, aplicada simultáneamente o de forma secuencial a la composición tintórea según la invención. En este último caso, el agente oxidante está contenido en una composición diferente de dicha composición tintórea según la invención. Según un modo de realización particular, la composición según la presente invención se mezcla, preferentemente en el momento del empleo, con una composición que contiene, en un medio apropiado para el teñido, al menos un agente oxidante, estando presente este agente oxidante en una cantidad suficiente para obtener la coloración deseada. La mezcla obtenida se aplica a continuación sobre las fibras queratínicas . Tras dejar la aplicación puesta durante un tiempo de 3 a 50 minutos aproximadamente, preferentemente de 5 a 30 minutos aproximadamente, las fibras queratínicas se enjuagan, ventajosamente se lavan con champú, se enjuagan de nuevo y después se secan o se dejan secar. La composición oxidante puede asimismo contener diversos adyuvantes utilizados tradicionalmente en las composiciones para el teñido del cabello y tal y como se han definido anteriormente. El pH de la composición oxidante que contiene el agente oxidante es tal que, después de la mezcla con la composición tintórea, el pH de la composición resultante aplicada sobre las fibras queratínicas varía preferentemente entre 3 y 12 aproximadamente, y más preferentemente todavía entre 5 y 11.
Puede ajustarse al valor deseado mediante agentes acidificantes o alcalinizantes normalmente utilizados para teñir las fibras queratínicas y tal y como se han definido anteriormente. La composición oxidante puede asimismo contener diversos adyuvantes utilizados tradicionalmente en las composiciones para el teñido del cabello y tal y como se han definido anteriormente . La composición lista para su empleo que se aplica finalmente sobre las fibras queratínicas, y que corresponde a la composición tintórea mezclada con la composición que comprende el agente oxidante, puede presentarse bajo diversas formas, como por ejemplo en forma de líquidos, de cremas, de geles o de cualquier otra forma apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas y, en particular, del cabello humano . La invención también tiene por obj eto un dispositivo con varios compartimientos o " kit" de teñido en el que el primer compartimiento contiene una composición tintórea aclaradora que contiene el colorante catiónico mixto tal y como se define anteriormente y un segundo conpartimiento incluye un agente oxidante. Este dispositivo puede estar equipado con un medio que permita extender sobre el cabello la mezcla deseada, como por ejemplo los dispositivos descritos en la patente FR-2 586 913 . Los ej emplos que siguen ilustran la presente invención sin limitar por el lo su alcance . EJEMPLOS EJEMPLO 1 l . A - Síntesis del diclorhidrato de N-metil-N- ( 2-metilamino-etil ) enceno-1 , 4-diamina Etapa 1 : síntesis de la N , N"-dimetil-N- ( 4 -nitrofenil ) etano-1 , 2-diamina 1 Se disuelven 5 g de 4-fluoronitrobenceno (35 mmoles) en 50 mi de THF. Se añaden gota a gota 2 equivalentes de N,N-dimetilendiamina . El medio reaccional se lleva a reflujo del THF durante 20 horas. A continuación, la mezcla se vierte sobre hielo picado; se forma un precipitado. Este último se filtra, después se lava con agua y después se seca. Etapa 2: síntesis del diclorhidrato de N-metil -N- (2 -metilamino-etil ) benceno- 1, 4 -diamina 2 En un hidrogenerador de 1 L, se solubiliza el compuesto nitrado 1 en 500 mi de etanol. Se añade un 10% de paladio sobre carbón (50% húmedo) y el hidrogenerador se purga con nitrógeno y después se carga de hidrógeno. Al cabo de lh30 de reacción, se filtran las sales de paladio. Se añaden 20 mi de etanol clorhídrico 3M y después 300 mi de éter isopropílico. El precipitado obtenido se filtra y se recristaliza en etanol clorhídrico. Después de filtración y posterior secado, se obtiene el producto. RMN 1H (ppm) : 2,75 (s, 3H) ; 2,98 (s, 3H) ; 3,29 (t, 2H) ; 3,69 (t, 2H) ; 6,95 (m, 2H) ; 7,29 (m, 2H) . Masa: M = 179 Análisis elemental: Teórico: C: 47.63 H :7.59 N :16.66 Cl :27.67 Medido: C: 47,04 H :7.69 N :15.75 Cl :27.67 1-B - Ejemplo de teñido Se ha preparado la composición tintórea siguiente (contenido en gramos) : Constituyente g% Dicloruro de N-metil-N- ( 2- 1,5 naetilamino-etil) -benceno- 1,4 diamina (6 10"3 mol) Diclorhidrato de 2, 4-diamino-fenoxietanol 1,45 (Acoplador (6 10~3 mol)) Alcohol oleico poliglicerolado con 2 moles de 4 glicerol Alcohol oleico poliglicerolado con 4 moles de 5, 69 MA glicerol Ácido oleico 3 Aminel oleico con 2 moles de óxido de etileno 7 vendido con el nombre comercial ETHOMEEN 012 por la empresa Akzo Laurilamino succinamato de 3,0 MA dietilaminopropilo, sal de sodio con 55% de M.A. Alcohol oleico 5 Dietanolamida de ácido oleico 12 Alcohol etílico 7 Propilen glicol 3,5 Dipropilenglicol 0, 5 Monometiléter de propilenglicol 9 Antioxidante/secuestrante es Acetato de amonio 0,8 Metabisulfito de sodio en solución acuosa al 35% 0, 45 Amoniaco al 20 % 10 Agua desmineralizada c.s.p. 100 g En el momento del empleo, se mezcló peso por peso cada una de las composiciones tintóreas anteriores con una solución de peróxido de hidrógeno con 20 volúmenes (6% en peso) de pH 3. La mezcla obtenida se aplicó sobre mechones de cabello grises, naturales o permanentados, en un 90% blancos, durante 30' minutos. Los mechones se secaron a continuación, se lavaron con un champú estándar, se enjuagaron de nuevo y después se secaron. El matiz obtenido sobre los mechones es de un azul fuerte. EJEMPLO 2 2. A - Síntesis del N-metil-N- (e-metilamino-hexil ) -bencenol, 4-diamina (4) Se disuelven 2 g de 4-fluoronitrobenceno (14 mmoles) en 8 mi de N-metilpirrolidona . Se añaden un equivalente de ?,?'-dimetilhexano-1, 6-diamina (1,86 g) y 2,90 g de carbonato de potasio. El medio reaccional se calienta a 80°C durante 2 horas. La mezcla se vierte a continuación sobre hielo picado; se forma un precipitado. Este último se filtra, después se lava con agua y después se seca. El compuesto nitrado 3 así obtenido se reduce a continuación a zinc. Masa: LC/MS ESI+: m/z=236 (M+l), 259 (M+l+23) 2.B - EJEMPLOS DE TEÑIDO EN MEDIO ÁCIDO Se prepararon las siguientes composiciones tintóreas: (*) Soporte de teñido (1) pH 7 Alcohol etílico de 96° 20,8 g Metabisulfito de sodio en solución acuosa al 35% 0,23 g M.A. Sal pentasódica del ácido dietilen- 0,48 g M.A. triamina-pentaacético en solución acuosa al 40% Alquilo en cs-cio poliglucósido en solución 3, 6 g M.A. acuosa al 60% Alcohol bencílico 2,0 g Polietilen glicol con 8 enlaces de 3,0 g óxido de etileno Na2HP04 0,28 g KH2P04 0,46 g En el momento del empleo, cada composición se mezcla con un peso igual de agua oxigenada con 20 volúmenes (6% en peso) . Se obtiene un pH final de 7.
Cada mezcla obtenida se aplica sobre mechones de cabellos grises en un 90% blancos. Después de dejar la aplicación puesta 30 min., los mechones se enjuagan, se lavan con un champú estándar, se enjuagan de nuevo y después se secan.
Se obtienen los siguientes resultados de teñido: 2.0 EJEMPLOS DE TEÑIDO EN MEDIO ALCALINO (*) Soporte -de teñido (2) pH 9,5 Alcohol etílico de 96° 20,8 g Metabisulfito de sodio en solución acuosa al 35% 0,23 g .?. Sal pentasódica del ácido dietilen-triamina-pentaacético 0,48 g ?.?. en solución acuosa al 40% Alquilo en cs-cio poliglucósido en solución acuosa al 60% 3, 6 g M. . Alcohol bencílico 2,0 g Polietilen glicol con 8 enlaces de óxido de etileno 3, 0 NH4C1 4,32 Amoniaco al 20% de NH3 2, 94 En el momento del empleo, cada composición se mezcla con un peso igual de agua oxigenada con 20 volúmenes (6% en peso). Se obtiene un pH final de 9,5. Cada mezcla obtenida se aplica sobre mechones de cabellos grises en un 90% blancos. Después de dejar la aplicación puesta 30 min., los mechones se enjuagan, se lavan con un champú estándar, se enjuagan de nuevo y después se secan.
Se obtienen los siguientes resultados de teñido: Ej emplos 2.5 2.6 ' 2.7 2.8 2.9 Matices azul violeta anaranj adO: violeta verde-azul azul observados intenso rojo cromático EJEMPLO 3 3. A - Síntesis de N- ( 4amino-3-metilfenil ) -N-metil-N- [6- (metilamino) hexil amina (6) Se disuelven 2 g de 4 -fluoro-2-metil-l-nitro-benceno (14 mmoles) en 8 mi de N-metil pirrolidinona . Se añaden un equivalente de N, ' dimetil-hexano-1 , 6-diamina (1,86 g) y 2,90 g de carbonato de potasio. El medio reaccional se calienta a 80°C durante 2 horas. La mezcla se vierte a continuación sobre hielo picado; se forma un precipitado. Este último se filtra, después se lava con agua y después se seca. El compuesto nitrado 5 asi obtenido se reduce a continuación a zinc. Masa: LC/MS ESI+: m/z=250 (M+l) , 273 (M+l+23) 3.B - EJEMPLOS DE TEÑIDO EN MEDIO ÁCIDO Se prepararon las siguientes composiciones tintóreas: En el momento del empleo, cada composición se mezcla con un peso igual de agua oxigenada con 20 volúmenes (6% en peso) . Se obtiene un pH final de 7. Cada mezcla obtenida se aplica sobre mechones de cabellos grises en un 90% blancos. Después de dejar la aplicación puesta 30 min.,- los mechones se enjuagan, se lavan con un champú estándar, se enjuagan de nuevo y después se secan.
Se obtienen los siguientes resultados de teñido: 3 , .0 - EJEMPLOS DE TEÑIDO EN MEDIO ALCALINO Ejemplos 3.8 : 3.9 i 3.10 3.11 3.12 ¡ 3.13 . 3.14 En el momento del empleo, cada composición se mezcla con un peso igual de agua oxigenada cion 20 volúmenes (6% en peso) . Se obtiene un pH final de 9,5. Cada mezcla obtenida se aplica sobre mechones de cabellos grises en un 90% blancos. Después de dejar la aplicación puesta 30 min., los mechones se enjuagan, se lavan con un champú estándar, se enjuagan de nuevo y después se secan. Se obtienen los siguientes resultados de teñido: Ejemplos S 3.8 3.9 ! 3.11 j 3.12 3.13 : 3.14 Matices castaño violeta rojo castaño violeta azul violeta observados amarillo intenso rojo ¡rojo intenso ¡azul jcromático ¡intenso jintenso Se hace constar que con relación a esta fecha el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la practica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (17)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:
1. Compuesto de la fórmula (I) así como sus sales de adición, caracterizado porque : • R representa un radical alquilo, lineal o ramificado, en Ci-C4; un radical alcoxi, lineal o ramificado, en Ci-C4; • m representa un número entero comprendido entre el 0 y el 4 ; • Ri representa un radical alquilo, lineal o ramificado, en Ci-C4; un radical hidroxialquilo , lineal o ramificado, en C2-C ; un radical alxoxi ( Ci - C4 ) alquilo en C2-C4, lineal o ramificado; • R2 representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o ramificado, en Ci-C4; un radical hidroxialquilo , lineal o ramificado, en C2-C4; un radical alcoxi ( Ci - C4 ) alquilo en C2-C4, lineal o ramificado ; • n representa un número entero comprendido entre el 2 y el 6.
2. Compuesto conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) se selecciona ente los siguientes compuestos: N-metil-N-(2-metilamino-étil)-benceno- 1 ,4-diamina 2-{2-[(4-am¡no-fenil)-metil-amino]- etilam¡no}-etartol N-[2-(2-metoxi-etilamino)-etil]- N-metil-benceno-1 ,4-diamina N-(2-amino-etil)-N-etil-benceno- -1 ,4-diamina 2-[(4-amino-fenil)-(2-metilamino- etil)-amino]-etanol N-metil-N-(3-metiiamino-propil)- bencenoi ,4-diamina N-metil-N-(4-metilamino-butil)- benceno-1 ,4-diamina 2-{(4-amino-fenil)-[2-(2-hidroxi- et'lamino)-eti -amir,o}-etanol N-metil-N-(6-metilamino-hexil)- benceno-1 ,4-diamina N-sec-butil-N-(6Hsec-butilamino-hexil)- benceno-1 ,4-diamina N-propil-N-(6-propilamino-hexil>- benceno-1 ,4-diamina (6-butilamino-hexil)-benceno- -1 ,4-diamina N-etil-N-(6-etilamino-hex¡I)-benceno- -1 ,4-diamina N-isobutil-N-(6-¡sobutilamino-hexil)- benceno-1 ,4-diamina 2,N'4'-d¡metii-N4-(2-met¡lam¡no -etii)-benceno-1 ,4-diamina 2-{2-[(4-am¡no-3-metil-fen¡l)-metil- amino]-etilamino}-etanol 25 N-4-[2-(2-metoxi-etilamino)-etil]-2, N- 4-dimetil-benceno-1 ,4-diamina N-4-(2-amino-etil)-N-4-etil-2-metil- benceno-1 ,4-diamina 2-[(4-amino-3-metil-fenil)-(2- metilamino-etil)-amino]-etanol 2, N-4-dimetil-N-4-(-3-rnetilamino -prap¡I)-benceno-1 ,4-diamina 2, N-4-dimetil-N-4-(4-metilamino -butil)-benceno-1 ,4-diamina 2-{(4-amino-3-metil-fenil)-[2-(2- hidroxi-etilamino)-etil]-amino}-etanol 2, N-4-dimetil-N4-(6-metilamino -hexil)-benceno-1 ,4-diamina N4-sec-butil-N4-(6-sec-but¡lamino- hexil]h2-metil-benceno-1 ,4-diamina 2-metil-N4-piOpil-N4-(6-propil amino- hex¡l)-benceno-1 ,4-diamine N4-butiI-N4-(6-butilamino-hexil)-2- metil-benceno-1 ,4-diamina N4-etil-N4-(6-etilamino-hexíi)-2-metll- benceno-1 ,4-diamina N4-isobutil-N4-(6-isobutilamino -hexil)-2-metil-benceno-1 ,4-diamina así como sus sales de adición .
3 . Composición tintórea caracterizada porque comprende, en un medio apropiado para el teñido de las fibras queratínicas , en particular humanas, al menos un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con una de las reivindicaciones 1 ó 2 .
4 . Composición de conformidad con la reivindicación 3 , caracterizada porque el contenido en compuesto de la fórmula (I) representa del 0,001 al 10% en peso en relación con el peso de la composición tintórea, preferentemente del 0,005 al 6% en peso en relación con el peso de la composición tintórea.
5. Composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 3 ó 4, caracterizada porque comprende al menos una base de oxidación adicional eventualmente asociada a al menos un acoplador.
6. Composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque la base de oxidación adicional se selecciona entre las parafenilendiaminas diferentes del compuesto de la fórmula (I) , las bisfenilalquilendiaminas, los para-aminofenoles, los ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas y sus sales de adición.
7. Composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque el contenido en base de oxidación adicional está comprendido entre el 0,001 y el 10% en peso en relación con el peso de la composición tintórea.
8. Composición de conformidad con una de las reivindicaciones 5 a 7, caracterizada porque el acoplador, preferentemente seleccionado entre las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles , los metadifenoles, los acopladores naftalénicos, los acopladores heterocíclicos y sus sales de adición.
9. Composición de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque el contenido en acoplador está comprendido entre el 0,001 y el 10% en peso en relación con el peso de la composición tintórea.
10. Composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 9, caracterizada porque comprende al menos un colorante directo, neutro, aniónico o catiónico.
11. Composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada porque el colorante directo se selecciona entre los colorantes de tipo colorantes bencénicos nitrados, los colorantes azoicos, azometínicos , acínicos, metínicos, tetraazapentametínicos , quinónicos, antraqui-nónicos, naftoquinónicos , benzoquinónicos , fenotiacínicos , indigoides, indoamínicos , xanténicos, fenantridínicos , ftalocianinas, los derivados del triarilmetano, los colorantes naturales, solos o mezclados.
12. Composición de conformidad con la reivindicación 11, caracterizada porque el contenido en colorante directo representa del 0,001 al 20% en peso en relación con el peso de la composición tintórea, preferentemente del 0,01 al 10 % en peso en relación con el peso de la composición tintórea.
13. Composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 12, caracterizada porque comprende al menos un agente oxidante.
14. Composición de conformidad con la reivindicación 13, caracterizada porque el agente oxidante se selecciona entre el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos, las persales como por ejemplo los perboratos y los persulfatos, las enzimas como por ejemplo las peroxidasas y las óxido-reductasas de dos o cuatro electrones y preferentemente el peróxido de hidrógeno.
15. Procedimiento de teñido por oxidación de las fibras queratínicas, en particular humanas, caracterizado porque se aplica sobre las fibras secas o húmedas una composición tintórea de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 14 durante un tiempo suficiente para obtener la coloración deseada.
16. Procedimiento de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque el agente oxidante está contenido en una composición diferente de la composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12.
17. Dispositivo con varios compartimientos caracterizado porque un primer compartimiento contiene una composición tintórea de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 12 y un segundo compartimiento contiene un agente oxidante.
MXPA04011632 2003-11-28 2004-11-23 P-fenilendiamina terciaria particular, composicion tintorea que la comprende y procedimiento de coloracion que pone en practica la composicion. MXPA04011632A (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0314021A FR2862963B1 (fr) 2003-11-28 2003-11-28 P phenylenediamine tertiaire particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA04011632A true MXPA04011632A (es) 2005-07-05

Family

ID=34451692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA04011632 MXPA04011632A (es) 2003-11-28 2004-11-23 P-fenilendiamina terciaria particular, composicion tintorea que la comprende y procedimiento de coloracion que pone en practica la composicion.

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP1535899A1 (es)
JP (1) JP2005162754A (es)
CN (1) CN1660773A (es)
BR (1) BRPI0405245A (es)
CA (1) CA2486825A1 (es)
FR (1) FR2862963B1 (es)
MX (1) MXPA04011632A (es)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2902328B1 (fr) * 2006-06-20 2008-08-08 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, le 6-chloro 2-methyl 5-amino phenol et un meta-aminophenol substitue

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0580277A (ja) * 1991-09-24 1993-04-02 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 光非線形主鎖型高分子材料
FR2719469B1 (fr) * 1994-05-09 1996-06-14 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en Óoeuvre cette composition.

Also Published As

Publication number Publication date
FR2862963A1 (fr) 2005-06-03
CN1660773A (zh) 2005-08-31
BRPI0405245A (pt) 2005-12-20
FR2862963B1 (fr) 2006-03-03
EP1535899A1 (fr) 2005-06-01
JP2005162754A (ja) 2005-06-23
CA2486825A1 (fr) 2005-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7407517B2 (en) Cationic azo dyes with julolidine units, dyeing composition containing them, method of dyeing
CA2405024A1 (fr) Composition pour la teinture des fibres keratiniques humaines comprenant un colorant monoazoique monocationique particulier
FR2822693A1 (fr) Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
EP2156864A2 (fr) Composition tinctoriale comprenant des composés insolubles, procédés mettant en oeuvre cette composition.
EP1609456B1 (fr) Utilisation de composés azoïques polycationiques en teinture des fibres kératiniques
FR2983855A1 (fr) Colorants directs azomethiniques particuliers, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation
EP1647548B1 (fr) Composé bis-hydrazone dicationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel composé, procédé de mise en oeuvre et utilisations
FR2856290A1 (fr) Composition tinctoriale comprenant le 4,5-diamino-1-(b-hydroxyethyl)-1h-pyrazole comme base d&#39;oxydation et la 2,6-dihydroxy-3,4-dimethyl pyridine comme coupleur
EP1623701B1 (fr) Utilisation de dérivés de triarylméthane à titre de colorant direct dans une composition tinctoriale, composition et procédé de mise en oeuvre.
EP1607393A1 (fr) Compositions comprenant des colorants directs hydroxyalkyles, procédés de mise en oeuvre et utilisations.
EP1655017A1 (fr) Utilisation de composés de type organosilane en teinture des fibres kératiniques
MXPA04011632A (es) P-fenilendiamina terciaria particular, composicion tintorea que la comprende y procedimiento de coloracion que pone en practica la composicion.
EP1738799B1 (fr) Utilisation de composés azoïques polycationiques en teinture des fibres kératiniques
EP1550650A1 (fr) P-phénylènediamine secondaire double particulière, composition tinctoriale la comprenant et procédé de coloration mettant en oeuvre la composition
FR2983711A1 (fr) Colorants directs azomethiniques tri-aromatiques comprenant au moins un motif derive du resorcinol, composition tinctoriale, procede et utilisation
EP1642567B1 (fr) Composition tinctoriale comprenant un colorant direct naphthoylène-benzimidazolium, procédé de mise en oeuvre et utilisations
KR100851614B1 (ko) 줄롤리딘 유닛을 가지는 양이온성 아조 염료, 그를포함하는 염색용 조성물, 및 염색 방법
EP1568694A1 (fr) Para-phénylènediamines N-heteroarylées pour coloration de cheveux
FR2983710A1 (fr) Colorants directs azomethiniques particuliers, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation
EP1739074B1 (fr) Nouvelles para-phénylènediamines doubles reliées par un groupe aliphatique ramifié et utilisation en coloration
FR2887880A1 (fr) Nouvelles para-phenylenediamines doubles reliees par un groupe aromatique et utilisation en coloration
MX2007002090A (es) Colorantes azoicos cationicos de porciones julolidina, composicion tintorea que los contienen, procedimiento de coloracion.
EP1568682A1 (fr) Para-phénylènediamines secondaires N-alkylfluorées, composition tinctoriale les comprenant, procédés et utilisations
FR2866878A1 (fr) Para-phenylenediamines secondaires portant un groupement carboxy, composition tinctoriale les comprenant, procedes et utilisations
FR2856293A1 (fr) Composition tinctoriale comprenant le 4,5-diamino-1-(b-hydroxyethyl)-1h-pyrazole comme base d&#39;oxydation et le 2,6-bis-(b-hydroxyethyl)-amino toluene comme coupleur

Legal Events

Date Code Title Description
FA Abandonment or withdrawal