MXPA00008486A - Mezclas fungicidas a base de derivados de tripeloximeter y fungicidas contra rhizoctonia - Google Patents
Mezclas fungicidas a base de derivados de tripeloximeter y fungicidas contra rhizoctoniaInfo
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Abstract
Mezclas funguicidas, que contienen como componentes activos a) derivados deácido fenilacético de la fórmula I (Ver Fórmula) en la que los sustituyentes y elíndice tienen los significados indicados en la descripción, asícomo sus sales, y b) pro lo menos un compuesto de las fórmulas II hasta VII (Ver Fórmula), en una cantidad sinergética activa.
Description
MEZCLAS FUNGICIDAS A BASE DE DERIVADOS DE TRIPELOXIMÉTER Y FUNGICIDAS CONTRA RHIZOCTONIA
Descripción
El presente invento se refiere a mezclas para controlar hongos nocivos, gue contienen
a) derivados de ácido fenilacético de la fórmula I
en la que los sustituyentes y el índice tienen los significados siguientes:
X NOCH3, CHOCH3, CHCH3;
O, NR
R^R cada uno independientemente del otro, hidrógeno y C?-C4-alquil?;
R2 ciano, nitro, trifluorometilo, halógeno, C?~C -al- quilo y Ci-Q-alcoxi;
m O , 1 ó 2 , pudiendo los radicales R2 ser dif erentes cuando m es 2 ;
R3 hidrógeno, ciano , C?-C4-alquilo, C -C4-halógenoal - quilo , C3-C6-cicloalcruilo;
R4 , R6 cada uno independientemente del otro , hidrógeno ,
C?-C?o-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo,
C2-C?o-alquinilo, C?-C?o-alquilcarbonilo, C2-C?0- l- queniIcarbonilo, C -C?o-alquinilcarbonilo o C?-C?o-alquilsulfonilo, cuyos radicales pueden estar parcial o completamente halogenados o llevar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, nitro, hi¬
droxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, C?-C6-al uilo, C?-C6-halógenoalquilo, C -C6-alquilsulfonilo, C?-C6-alcjuilsulfoxilo, Ci-Cd-alcoxi, Ci-Cg-halógeno- alcoxi, Ci-Cg-alcoxicarbonilo, Ci-Ce-alquiltio,
Ci-Cd-alquilamino, di-Ci-Cß-alquilamino, Ci-Cd-alquilaminocarbonilo, di-Ci-Cß-alquilaminocarbonilo, Ci-Ce-alquilaminotiocarbonilo, di-C?-C6-al- quilaminotiocarbonilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alque- niloxi, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquiloxi,
heterociclilo, heterocicliloxi, bencilo, benciloxi, arilo, ariloxi, ariltio, hetarilo, hetariloxi y hetariltio, cuyos grupos cíclicos pueen por su parte estar parcial o completamente halogenados o llevar de uno a tres de los grupos siguientes: 30 ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, C?-C6-alquilo, Ci-Cß-halógenoalquilo, C?-C6-alquil- sulfonilo, Ci-Cg-alquilsulfoxilo, C -C6-cicloal- quilo, C?-C6-alcoxi, C?-C6-halógenoalcoxi, C?-C6-al- quiloxicarbonilo, Ci-Cß-alquiltio, Ci-Cd-alquila- mino, di-C?-C6-alquilamino, C?-C6-alquilaminocarbo- nilo, di-Ci-Cd-alquilaminocarbonilo, Ci-Cß-alquila- minotiocarbonilo, di-C?-C6-alquilamino iocarbonilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alqueniloxi, bencilo, benciloxi, arilo, ariloxi, ariltio, hetarilo, hetariloxi, hetariltio o C (=NOR7) -An-R8; 10 arilo, arilcarbonilo, arilsulfonilo, hetarilo, he- tarilcarbonilo o hetarilsulfonilo, cuyos radicales pueden estar parcial o completamente halogenados o llevar de uno a tres de los grupos siguientes: 15 ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, Ci-Cg-alquilo, Ci-Ce-halógenoalquilo, C?-C6-alquil- carbonilo, C?-C6-alquilsulfonilo, C?-C6-alquilsulfo- xilo, C3-C6-cicloalquilo, C?-C6-alcoxi, 20 Cí-Ce-halógenoalcoxi, C?-C6-alquiloxicarbonilo, Ci-Cd-alquiltio, C?-C6-alquilamino, di-C?-C6- alquilamino, Ci-Cß-alquilaminocarbonilo, di- C?-C6-alquilaminocarbonilo, Ci-Cß-aIquilamino iocarbonilo, di-C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, C2-C6-al- 25 quenilo, C -C6~alqueniloxi, bencilo, benciloxi, arílo, ariloxi, hetarilo, hetariloxi o C(=NOR7) -An-R8;
R5 hidrógeno, 30 Ci-Ce-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, pudiendo los radicales hidrocarburo de estos grupos estar parcial o completamente halogenados o llevar de uno a tres de los radicales siguientes: ciano, nitro, hídroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, C?-C6-alqui- 1aminocarbonilo, di-C?-C6-alquilaminocarbonilo, C?-C6-alquilamino iocarbonilo, di-C?-C6-alquilamino- tiocarbonilo, C?-C6-alquilsulfonilo, Ci-Cß-alquil- 10 sulfoxilo, Ci-Cß-alcoxi, Ci-Cg-halógenoalcoxi, Ci-Cß-alcoxicarbonilo, Ci-Cß-alquiltio, C?-C6-alqui- lamino, di-Ci-Cß-alquilamino, C2-C6-alqueniloxi , C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquiloxi, heterociclilo, heterocicliloxi, arilo, ariloxi, aril- 15 C?-C -alcoxi, ariltio, aril-C?-C4-alquiltio, hetarilo, hetariloxi, hetaril-C?-C4-alcoxi, hetariltio, hetaril-C?-C4-alquiltio, cuyos radicales cíclicos pueden por su parte estar parcial o completamente halogenados y/o llevar de uno a tres de los grupos
siguientes: ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, Ci-Cd-alquilo, Ci-Cß-halógenoalquilo, C]_-C6-alquil- sulfonilo, C?-C6-alquilsulfoxilo, (LTjCg-cicloalquilo, Ci-Cß-alcoxi, Ci-Ce-halógenoalcoxi, Ci-Cß-alcoxicar- 25 bonilo, Ci-Cd-alquiltio, Ci-Cg-alquil-amino, di- C?-C6-alquilamino, Ci-Cg-alquilaminocarbonilo, di- C?-C6-alquilaminocarbonilo, C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, di-Ci-Cg-alquilaminotiocarbonilo, C2-C6-al- quenilo, C2-C6-alqueniloxi, bencilo, benciloxi,
arilo, ariloxi, ariltio, hetarilo, hetariloxi, hetariltio y C(=NOR7)-An-R8;
C3-C6-cicloalquilo, C3 - e -cicloalquenilo, heterociclilo, arilo, hetarilo, cuyos radicales cíclicos pueden estar parcial o completamente halogenados o llevar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, Ci-Cß-alquilo, C?-C6-halógenoalquilo, C?-C6-alquil- sulfonilo, Ci-Cg-alquilsulfoxilo, C3-C6-cicloal- quilo, Ci-Cg-alcoxi, C?-C6-halógenoalcoxi, C?-C6-al- 10 coxicarbonilo, C?-C6-alquiltio, Ci-Cg- alquilamino, di-C?-C6-alquilamino, Ci-Cd-alquilami- nocarbonilo, di-Ci-Cg- lquilaminocarbonilo, C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, di-C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, C2-C6-alquenilo, C -C6-alqueniloxi,
bencilo, benciloxi, arilo, ariloxi, hetarilo y hetariloxi;
significando
oxígeno, azufre o nitrógeno y llevando el nitrógeno hidrógeno o Ci-Cß-alquilo;
n 0 Ó 1 ; 25 R7 hidrógeno o C?-C6-alquilo y
R8 hidrógeno o Ci-Cg-alquilo,
así como sus sales, 30 b) por lo menos un fungicida seleccionado de las fórmulas II hasta VII NCONH- / \ (II)
El presente invento tiene por objeto proveer mezclas fungicidas, que presentan una buena acción fungicida, que sea superior a aquella de los componentes de mezcla por si solos, especialmente contra enfermedades fungosas en cultivos de arroz.
Este objeto se alcanza según la invención mediante las mezclas según la reivindicación 1.
Los compuestos de la fórmula I son en si conocidos y se encuentran descritos en la literatura (WO 97/15552) .
Los fungicidas de las fórmulas II hasta VII también son conocidas y se encuentran descritos en la literatura. Además, se obtienen en el comercio bajo los mombres comerciales indicados entre paréntisis:
II: DE-A 27 32 257, nombre común: Pencycuron (nombre comer- cíal:Monceren®, Cia. Bayer)
III: P A 1,104,514, nombre común: Flutolanil (nombre comercial Moncut®, Cia. Ní on Noyaku)
IV: US-A 3,937,840, nombre común: Mepronil (nombre comercial: Basitac®, Cia. Kumiai) ,-
V: nombre común: Thifluzamid (nombre comercial: Greatam®, Cia. Monsanto) ;
VI: GB-A 1,312,536, US-A 3 , 755, 350,-nombre común: Iprodione (nombre comercial: Rovral®, Cia. Rhone-Poulenc) ;
VII: AG Chem New Compound Review, Vol. 15 (1997), 50; nombre común: Furametpyr (nombre comercial : Limber® , Cia. Sumitomo);
Los compuestos I pueden obtenerse debido a sus dobles enlaces C=C y C=N como mezclas isómeras E/Z, que pueden separarse, p.ej. por cristalización o cromatografía de manera habitual en los compuestos individuales.
Siempre que en la síntesis se obtengan mezclas isómeras, generalmente, no es absolutamente necesario separarlas, ya que los isómeros individuales pueden transformarse el uno en el otro durante la preparación y aplicación (p.ej. bajo la acción de luz, ácido o bases). Transformaciones de este tipo pueden tener lugar también después de la aplicación, por ejemplo, en el tratamiento de las plantas en la planta tratada o en el hongo o animal nocivo a combatir.
Con respecto al doble enlace C=X se prefieren en cuanto a su eficiencia los isómeros E de los compuestos I (configuración con respecto al grupo -OCH3 o bien el grupo -CH3 - en relación con el grupo -C02R1) .
Con respecto al doble enlace -C (R3) =NOCH2- se prefieren en cuanto a su eficiencia los isómeros cis de los compuestos I (configuración con respecto al radical R3 en relación con el grupo -OCH2-) .
En las definiciones arriba indicadas de los compuestos I se usaron términos colectivos generalmente representativos de los grupos siguientes:
halógeno: flúor, cloro, bromo e yodo;
alOTilo: grupos alquilo lineales o ramificados con 1 hasta 4, 6 ó 10 átomos de carbono, p.ej. Ci-Cß-alquil wie metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metil-propilo, 2-me-tilpropilo, 1, 1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metil -butilo, 3-metilbutilo, 2, 2-di-metilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1, 1-dimetilpropilo, 1, 2-dimetilpropilo, 1-metílpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 1-dimetilbu-tilo, 1, 2-dimetilbutilo, 1, 3-dimetilbutilo, 2, 2-dimetilbutilo, 2, 3-dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbu-tilo, 1, 1, 2-trimetilpropilo, 1, 2 , 2-trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo y 1- etil-2-metilpropilo;
halócrßnoalcpilo: grupos alquilo lineales o ramificados con 1 hasta 6 átomos de carbono, en cuyos grupos los átomos de hidrógeno pueden estar parcial o completamente sustituidos por átomos de halógeno, como los arriba mencionados, p.ej. C?-C2-halógenoalquilo, como p.ej. clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2, 2-difluoroetilo, 2,2,2-tri-fluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2, 2-difluoroetilo, 2, 2-dicloro-2-fluoroetilo, 2, 2, 2-tricloroetilo y pentafluoroetilo;
cicloalcr ilo: grupos alquilo monocíclicos con 3 hasta 6 miembros anulares de carbono, p.ej. ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo;
alquenilo: grupos alquenilo lineales o ramificados con 2 hasta 6 ó 10 átomos de carbono y un doble enlace en una posición arbitraria, p.ej. C2_C6-alquenilo, como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-bute-nilo, 1-metil-l-propenilo, 2-metil-l-propenilo, l-metil-2-pro-penilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pen-tenilo, 4-pentenilo, 1-metil-l-butenilo, 2-metil-l-butenilo, 3-metil-l-butenilo, l-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, l-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1, l-dimetil-2-propenilo, 1,2-dime-til-1-propenilo, 1, 2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-l-propenilo, l-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-he-xenilo, 5-hexenilo, 1-metil-l-pentenilo, 2-metil-l-pentenilo, 3-metil-l-pentenilo, 4-metil-l-pentenilo, l-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, l-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, l-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1, l-dimetil-2-bute-nilo, 1, l-di-metil-3-butenilo, 1, 2-dimetil-l-butenilo, 1,2-di-metil-2-butenilo, 1, 2-dimetil-3-butenilo, 1, 3-dimetil-l-bute-nilo, 1, 3-dimetil-2-butenilo, 1, 3-dimetil-3-butenilo, 2, 2-dime i1-3-bu enilo, 2, 3-dimetil-l-butenilo, 2, 3-dimetil-2-bute-nilo, 2, 3-dimetil-3-butenilo, 3, 3-dimetil-l-butenilo, 3, 3-di -metil-2-butenilo, 1-etil-l-butenilo, l-etil-2-butenilo, l-etil-3-butenilo, 2-etil-l-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1, 1, 2-trimetil-2-propenilo, 1- etil-1-me-til-2-propenilo, l-etil-2-metil-l-propenilo y l-etil-2-me-ti1-2-propenilo;
alsuinilo: grupos alquinilo lineales o ramificados con 2 hasta 10 átomos de carbono y un triple enlace en una posición arbitraria, p.ej. C2-C6-alquinilo, como etinilo, 2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, l-metil-2-propinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, l-metil-2-butinilo, l-metil-3-buti -nilo, 2-metil-3-butinilo, 1, l-dimetil-2-propinilo, l-etil-2-propinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-he-xinilo, l-metil-2-pentinilo, l-metil-3-pentinilo, 1-me-til-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1, l-dimetil-2-buti -nilo, 1, l-dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil- 3-butinilo, 2, 2-dimetil-3-butinilo, l-etil-2-butinilo, 1-etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo y l-etil-l-metil-2-propinilo;
heterociclilo o bien heterocicliloxi, hetßrociclil io y hete-rociclilapiino: heterociclos mono o policíclicos, saturados o parcialmente insaturados, con tres hasta seis miembros, que contienen de uno a tres heteroátomos seleccionados del grupo que comprende oxígeno, nitrógeno y azufre, y que están ligados directamente o bien (heterocicliloxi) por vía de un átomo de oxígeno o (heterocicliltio) por vía de un átomo de azufre o (heterociclilamino) por vía de un átomo de nitrógeno con el esqueleto, como p.ej. 2 -tetrahidrofuranilo, oxiranilo, 3-te-trahídrofuranilo, 2- tetrahidrotienilo, 3 - tetrahidrotienilo, 2 -pirrolidinilo, 3 -pirrolidinilo, 3 -isoxazoldinilo, 4-isoxazo-lidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3 -isotiazolidinilo, 4 -isotiazoli-dinilo, 5 -isotiazolidinilo, 3 -pirazolidinilo, 4 -pirazolidi-nilo, 5-pirazolidinilo, 2 -oxazolidinilo, 4 -oxazolidinilo, 5 -oxazolidínilo, 2 - tiazolidinilo, 4 - tiazolidinilo, 5-tiazoli-dinilo, 2-imídazolidinilo, 4 -imidazolidinilo, 1, 2, 4-oxadiazo-lidin-3-ilo, 1, 2, 4-oxadiazolidin-5-ilo, 1, 2,"4 - tiadiazoli-din-3-ilo, 1,2, 4 -tiadiazolidin-5-ilo, 1, 2, 4- triazolidin-3 - ilo, 1,3, 4-oxadiazolidin-2 -ilo, 1,3,4 - 1iadiazolidin- 2 -ilo, 1, 3, 4- triazolidin-2-ilo, 2, 3 -dihidrofur-2 -ilo, 2,3-dihidro-fur-3-ilo, 2, 3-dihidro-fur-4-ilo, 2 , 3 -dihidro-fur-5 -ilo, 2, 5-dihidro-fur-2 -ilo, 2 , 5 -dihidro-fur-3 -ilo, 2,3-dihidro-tien-2-ilo, 2, 3-dihidrotien-3 -ilo, 2, 3 -dihidrotien-4-ilo, 2, 3-dihidrotien-5-ilo, 2, 5 -dihidrotien-2 -ilo, 2,5-dihidro-tien-3-ilo, 2, 3 -dihidropirrol-2 -ilo, 2 , 3 -dihidropirrol -3 - ilo, 2, 3-dihidropirrol-4-ilo, 2 , 3 -dihidropirrol -5 -ilo, 2,5-dihidro-pirrol-2 -ilo, 2 , 5 -dihidropirrol -3 -ilo, 2, 3 -dihidroisoxa-zol-3-ilo, 2, 3 -dihidroisoxazol-4-ilo, 2 , 3 -dihidroisoxa-zol-5-ilo, 4, 5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4, 5-dihidroisoxa-zol-4-ilo, 4, 5-dihidroisoxazol-5-ilo, 2 , 5 -dihidroisotía-zol-3-ilo, 2, 5-dihidroisotiazol-4-ilo, 2, 5-dihidroisotia-zol-5-ilo, 2, 3 -dihidroisopirazol-3 -ilo, 2, 3 -dihidroisopira-zol-4-ilo, 2, 3 -dihidroisopirazol -5 -ilo, 4 , 5 -dihidroisopíra-zol-3-ilo, 4, 5 -dihidroisopirazol -4 -ilo, 4, 5 -dihidroisopira-zol-5-ilo, 2, 5 -dihidroisopirazol -3 -ilo, 2, 5 -dihidroisopira-zol-4-ilo, 2, 5-dihidroisopirazol-5-ilo, 2, 3 -dihidrooxa-zol-3-ilo, 2, 3 -dihidrooxazol-4 -ilo, 2, 3 -dihidrooxazol-5-ilo, 4, 5-dihidrooxazol-3-ilo, 4, 5-dihidrooxazol -4 -ilo, 4,5-dihi-drooxazol-5-ilo, 2, 5-dihidrooxazol-3 - ilo, 2 , 5 -dihidrooxa-zol-4-ilo, 2, 5 -dihidrooxazol -5 -ilo, 2, 3 -dihidrotiazol -2 - ilo, 2, 3-dihidrotiazol-4-ilo, 2, 3 -dihidrotiazol -5-ilo, 4,5-dihidro-tiazol-2 -ilo, 4, 5 -dihidrotiazol -4 -ilo, 4 , 5 -dihidrotia-zol-5-ilo, 2, 5 -dihidrotiazol-2 -ilo, 2 , 5 -dihidrotiazol -4 - ilo, 2, 5-dihidrotiazol-5-ilo, 2 , 3 -dihidroimidazol -2 -ilo, 2,3-dihi-droimidazol-4-ilo, 2 , 3 -dihidroimidazol -5 -ilo, 4, 5 -dihidroimi -dazol-2-ilo, 4, 5-dihidroimidazol-4- ilo, 4 , 5 -dihidroimida-zol-5-ilo, 2, 5-dihidroimidazol-2-ilo, 2, 5 -dihidroimida-zol-4-ilo, 2, 5 -dihidroimidazol -5 -ilo, 2 -morfolinilo, 3-morfo-linilo, 2 -piperidinilo, 3 -piperidinilo, -piperidinilo, 3-te-trahidropiridacinilo, 4- tetrahidropiridacinilo, 2- tetrahidro-pirimidinilo, 4 - tetrahidropirimidínilo, 5 - tetrahidropirimidi -nilo, 2 - tetrahidropiracinilo, 1, 3, 5- tetrahidrotriacin-2 - ilo, 1,2, 4- tetrahidrotriacin-3 -ílo, 1,3 -dihidrooxacin-2-ilo, 1, 3 -ditian-2 -ilo, 2 - tetrahidropiranilo, 1, 3 -dioxolan-2 -ilo, 3,4,5, 6- tetrahidropiridin-2-ilo, 4H-1, 3 - tiacin-2 -ilo, 4H-3, l-benzotiacin-2 -ilo, 1, l-dioxo-2, 3,4,5 - tetrahidro-tien-2-ilo, 2H-1, 4 -benzotiacin-3 -ilo, 2H-1, 4 -benzoxacin-3-ilo, 1, 3-dihidrooxacin-2-ilo, 1, 3 -ditian-2 - ilo.
arilo o bien ariloxi, ariltio, arilcarbonilo y arilsulfonilo: radicales hidrocarburo mono o policíclicos aromáticos, que están unidos directamente o bien (ariloxi) por vía de un átomo de oxígeno (-0-) o (ariltio) un átomo de azufre (-S-), (aril-carbonil) por vía de un grupo carbonilo (-CO-) o (arilsulfo -nilo) por vía de un grupo sulfonilo (-SO2-) con el esqueleto, p.ej. fenilo, naftilo y fenantrenilo o bien feniloxi, nafti-loxi y fenantreniloxi y los radicales carbonilo y sulfonilo correspondientes;
hetarilo o bien hßtariloxi, hetariltio, hetarilcarbonilo v he-tarilsulfonilo: radicales mono o policiíclicos aromáticos, que contienen junto con miembros anulares de carbono adicionalmente de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno, o un átomo de azufre o un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y que están ligados directamente o bien (hetariloxi) por via de un átomo de oxígeno (-0-) o (hetariltio) un átomo de azufre (-S-), (hetarilcarbonilo) por vía de un grupo carbonilo (-C0-) o (hetaril-sulfonilo) por vía de un grupo sulfonilo (-S02-) con el esqueleto, p. ej .
hetßroarilo de cinco miembros, sue contiene de uno a tres átomos de nitrógeno: grupos heteroarílo pentacíclicos, que pueden contener junto con átomos de carbono de uno a tres átomos de nitrógeno como miembros anulares, p.ej. 2-pirro- lilo, 3-pirrolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazo- lilo, 2-imidazolilq, 4-imidazolilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo y 1, 3, 4-triazol-2-ilo;
heteroarilo de cinco miembros, que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno, o un átomo de oxígeno o de azufre: grupos heteroarilo pentacíclicos, que pueden contener junto con átomos de carbono de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno, o un átomo de oxígeno o de azufre como miembros anulares, p.ej. 2-fu- rilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pir- rolilo, 3-isoxazolílo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo, 5-isotiazolilo, 3-pirazo- lilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazo- lilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1, 2 , 4-oxadiazol- 3-ilo, 1, 2, 4-oxadiazol-5-ilo, 1, 2, 4-tiadiazol-3-ilo, 1, 2, 4-tiadiazol-5-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo, 1, 3 , 4-oxadia- zol-2-ilo, 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, 1, 3, 4-triazol-2-ilo;
heteroarilo benzocondensado de cinco miembros, que contiene de uno a tres átomos de nitrógeno o un átomo de nitrógeno v/o un átomo de oxígeno o de azufre: grupos he¬
teroarilo pentacíclicos, que pueden contener junto con átomos de carbono de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno, o un átomo de oxígeno o un átomo de azufre como miembros anulares, y en el que dos miembros anulares de
carbono vecinos o un miembro anular de nitrógeno y un miembro anular de carbono pueden estar unidos entre si por medio de un puente de buta-1, 3-dien- 1,4-diilo;
heteroarilo de cinco miembros, unido por vía de nitrógeno,
sue contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno, o heteroarilo benzocondensado de cinco miembros ligado por vía de nitrógeno, ue contiene de uno a tres átomos de nitrógeno: grupos heteroarilo pentacíclicos, que pueden contener junto con átomos de carbono de uno a cuatro áto¬
mos de nitrógeno o bien de uno a tres átomos de nitrógeno como miembros anulares, y en el que dos miembros anulares de carbono vecinos o un miembro anular de nitrógeno y un miembro anular de carbono pueden estar unidos entre si por medio de un puente de buta-1, 3-dien-l, 4-diilo, estando
estos anillos ligados por vía de uno de los miembros anulares de nitrógeno con el esqueleto;
heteroarilo de seis miembros, sue contiene de uno a tres o bien de uno a cuatro átomos de nitrógeno: grupos heteroarilo hexacíclicos, que pueden contener junto con átomos de carbono de uno a tres o bien de uno a cuatro átomos de nitrógeno como miembros anulares, p.ej. 2-piridinilo, 3-pirídinilo, 4-piridinilo, 3-piridacinilo, 4-piridaci- nilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-piracinilo, 1, 3 , 5-triacin-2-ilo, 1, 2, 4-triacin-3-ilo y 1,2,4, 5- tetracin-3 -ilo;
heteroarilo de seis miembros benzocondensado, que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno: grupos heteroarilo hexacíclicos benzocondensados en los que dos miembros anulares de carbono vecinos pueden estar ligados entre si por medio de un puente de buta- 1, 3 -dien- 1 , 4 -diilo, p.ej. quinolina, isoquinolina, quinazolina y quinoxalina,
o bien los grupos oxi, tio- carbonilo o sulfonilo correspondientes.
Hßtarilamino: radicales mono o policíclicos aromáticos, que pueden contener junto con miembros anulares de carbono adicionalmente de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomos de oxígeno o de azufre, y que están unidos por vía de un átomo de nitrógeno con el esqueleto .
La indicación "parcial o completamente halogenados" quiere decir, que en los grupos así caracterizados los átomos de hidrógeno pueden estar en parte o completamente susituidos por átomos de halógeno idénticos o diferentes.
Con respecto a su acción biológica se prefieren los compuestos de la fórmula I, en los que m es igual a 0.
También son preferidos los compuestos de la fórmula I, en los que R1 significa metilo.
Además, son preferidos los compuestos I, en los que R3 significa hidrógeno, ciano, ciclopropilo, metilo, etilo, 1-metile-tilo o CF3.
Adicionalmente, son preferidos los compuestos I, en los que R3 significa metilo.
También son preferidos los compuestos I, en los que R3 significa ciano.
Además, son preferidos los compuestos I, en los que R3 significa ciclopropilo.
Adicionalmente, son preferidos los compuestos I, en los que R3 significa CF3.
También son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa hidrógeno, ciclopropilo, metilo, etilo, iso-propilo, arilo event. sust. o hetarilo.
Además, son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa metilo.
También son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa etilo.
Además, son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa íso-propilo.
Adicionalmente, son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa ciclopropilo.
Además, son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa CF3.
También son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa arilo event. sust. o hetarilo.
También son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa piridilo event. sust., pirimidilo, piracinilo, piridaci-nilo o triacinilo.
También son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa furilo event. sust., tienilo o pirrolilo.
También son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa oxazolilo event. sust., tiazolilo, isoxazolilo, isotiazo-lilo, pirazolilo o imidazolilo.
También son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa oxdíazolilo event. sust., tiadiazolilo o triazolílo.
Además, son preferidos los compuestos I, en los que R5 significa fenilo sin sustituir o que lleva uno o dos de los grupos siguientes: nitro, ciano, hídroxi, amino, amínocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, C?-C4-alquilo, C?-C4-halógenoalquilo, C?-C4-alcoxi, C1-C4-halógenoalcoxi, C?-C4-alquilamino, di-C?-C4-alquilamino, C?-C4-alquilsulfonilo, C?-C4-alcoxicarbo-nilo, C?-C4-alquilaminocarbonilo o di-C?-C4-alquilaminocarbo-nilo.
Además, son preferidos los compuestos I, en los que R4 significa hidrógeno, C?-C6 -alquilo, C2 -C6 -alquenilo, C2-C6-alqui-nilo, alilo, arilalquilo, hetarilalquilo, ariloxialquilo, he-tariloxialquilo, arilo o hetarilo.
También son preferidos los compuestos I, en los que R4 significa C?-C6-alquilo.
Otros compuestos I preferidos pueden desprenderse de la WO 97/15,552.
Los compuestos I contenidos en la mezclas se destacan por presentar un excelente efecto contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, especialmente de la clase de los ascomicetos, deuteromicetos, ficomicetos y basidiomicetos.
Son especialmente importantes para combatir un sinnúmero de hongos en diferentes plantas de cultivo, tales como algodón, legumbres (p.ej. pepinos, frijoles, tomates, papas y cucurbitáceas), cebada, césped, avena, plátanos, café, maíz, frutas, arroz, centeno, soya, vid, cebada, plantas de adorno, caña de azúcar y un sinnúmero de semillas.
Son especialmente apropiados para combatir los siguientes hongos fitopatógenos: Erysiphe graminis (oídio) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cucurbitáces, Podosphaera leucotricha en manzanas, Uncinula necator en la vid, especies de Puccinia en cereales, especies de Rhi- zoctonia en algodón, arroz y césped, especies de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis en manzanas, especies de Helminthosporium en cereales, Se toria nodorum en trigo, Botrytis ci era (podredumbre gris) en fresas, legumbres, plantas de adorno y vid, Cercospora arachidicola en maní, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en papas y tomates, Plasmopara vitícola en la vid, especies de Pseudope-ronospora en cucurbitáces y lúpulo, especies de Alternaría en legumbres y frutas, especies de Mycosphaerella en plátanos, así como especies de Fusarium y de Verticillium.
Los compuestos II hasta VII se venden en el comercio como fungicidas.
En la obtención de las mezclas se usan preferentemente las sustancias I y II a VII puras, a las que se pueden agregar otras sustancia activas contra hongos nocivos u otros parásitos, tales como insectos, aracnoideos o nemátodos, o también herbicidas o sustancias activas reguladoras del crecimiento, o fertilizantes.
Las mezclas a partir de los compuestos I y por lo menos un compuesto II a VII pueden usarse simultáneamente, en forma conjunta o separada, y se desacan por presentar un excelente efecto contra una maplio espectro de hongos fitopatógenos, especialmente de la clase de los ascomicetos, basidiomicetos, ficomicetos y deuteromicetos. En parte son sistémicamente activos, por lo que pueden usarse como fungicidas foliares y del suelo.
Son especialmente importantes para combatir un sinnúmero de hongos en diferentes plantas de cultivo, tales como algodón, legumbres (p.ej. pepinos, frijoles, tomates, papas y cucurbitáceas), cebada, césped, avena, plátanos, café, maíz, frutas, arroz, centeno, soya, vid, cebada, plantas de adorno, caña de azúcar y un sinnúmero de semillas.
Son especialmente apropiados para combatir los siguientes hongos fitopatógenos: Erysiphe graminis (oídio) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cucurbitáces, Podosphaera leucotricha en manzanas, Uncinula necator en la vid, especies de Puccinia en cereales, especies de Rhi -zoctonia en algodón, arroz y césped, especies de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis en manzanas, especies de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis ciñera (podredumbre gris) en fresas, legumbres, plantas de adorno y vid, Cercospora arachidicola en maní, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en papas y tomates, Plasmopara vitícola en la vid, especies de Pseudope-ronospora en cucurbitáces y lúpulo, especies de Alternaría en legumbres y frutas, especies de Mycosphaerella en plátanos, así como especies de Fusarium y de Verticillium.
Las mezclas según la invención son especialmente apropiadas para controlar Pyricularia oryzae.
Los compuestos I y por lo menos uno de los compuestos II hasta Vil se pueden aplicar simultáneamente, a saber, en forma conjunta o separada, siendo, generalmente, sin importancia el or-den de aplicación en la aplicación separada para el éxito del tratamiento.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según la invención varían, sobre todo, en áreas de cultivo agrícola, dependiendo del tipo de efecto deseado, de 0,01 hasta 8 kg/ha, preferentemente 0,1 hasta 5_kg/ha, especialmente 0,5 hasta 3,0 kg/ha.
Las cantidades de aplicación varían para los compuestos i de 0,01 hasta 2,5 kg/ha, preferentemente 0,05 hasta 2,5 kg/ha, especialmente 0,1 hasta 1,0 kg/ha.
Las cantidades de aplicación varían en correspondientemente para los compuestos II hasta Vil de 0,001 hasta 5 kg/ha, preferentemente 0,005 hasta 2 kg/ha, especialmente 0,01 hasta 1,0 kg/ha.
En el tratamiento de las semillas se usan, generalmente, cantidades de aplicación de la mezcla de 0,001 hasta 250 g/kg de semillas, preferentemente 0,01 hasta 100 g/kg, especialmente 0, 01 hasta 50 g/kg.
Siempre que en las plantas se desean combatir hongos fito-patógenos, se aplican en forma conjunta o separada los compuestos I y por lo menos uno de los compuestos II hasta VII por pulverización o rociado de las semillas, las plantas o el suelo antes o después de la siembra de las plantas o antes o después de la emergencia de las plantas.
Las mezclas según la invención se pueden usar en forma de soluciones, polvos y suspensiones directamente pulverizables o en forma de suspensiones acuosas, oleicas o de otro tipo, al-tamente concentradas, dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite, pastas, agentes de rociado, de pulverización, granulados directamente pulverizables, por pulverización nebulización, atomización, rociado o regado. Las formas de aplicación dependen enteramente de los fines de aplicación respectivos; en todo caso deberá estar asegurada la más fina repartición posible de las mezclas de la invención.
Las formulaciones se preparan de manera conocida, p.ej. mezclando la sustancia activa con disolventes y/o sustancias soporte, en caso de desearlo, usando emulsionantes y dispersantes, siendo preciso, que en el caso de usar agua como diluyente, se pueden usar también otos disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como sustancias acuxiliares son apropiados, esencialmente: disolventes, tales como aromáticos (p.ej. xilenos), aromáticos clorados (p.ej. clorobencenos) , parafinas (p.ej. fracciones de petróleo), alcoholes (p.ej. metanol, butanol), cetonas (p.ej. ciclohexanona) , aminas (p.ej. etanolamina, dimetilformamida) y agua; sustancias soportes, tales como pilvos de piedra naturales (p.ej. caolines, arcillas, talco) y polvos de piedra sintéticos (p.ej. ácido silícico altamente disperso, silicatos) ; emulsionantes, tales como emulsionantes no ionógenos y aniónicos (p.ej. éter de po-lioxietileno-alcohol graso, sulfonatos de alquilo y de arilo) y dispersantes, tales como lejías residuales sulfíticas y metilcelulosa.
Como sustancias tensoactivas son apropiadas las sales alcalinas alcalinotérreas y amónicas del ácido ligninosulfónico, ácido naftalinsulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutil -naftalinsulfónico, así como ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y de alquilarilo, sulfatos de alquilo, sulfatos de lau-riléter y de alcohol graso, así como las sales de hexa, hepta y octadecanoles sulfatados, condensados de naftalina sulfonada y derivados de naftalina con formaldehído, condensados de la naftalina o bien del ácido naf talinsulfónico con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenolpoliglicoléter, tri-butilfenilpoliglicoléter, alquilarilpoliéteralcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol graso, óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter, po-lioxipropileno etoxilado, poliglicoléteracetal de alcohol laurílico, éster de sorbitol lejías residuales ligninosulfíti -cas y metilcelulosa.
Los polvos, agentes de rociado y esparcimiento pueden obtenerse por mezcla o molienda conjunta de los compuestos I y por lo menos uno de los compuestos II basta Vil o de la mezlca a partir de los compuestos I y por lo menos uno de los compuestos II hasta VII con un soporte sólido.
Los granulados, p.ej. granulados recubiertos, impregnados y los ganulados homogéneos pueden prepararse, uniendo sustanci-cas activas con soportes sólidos.
Como cargas o bien soportes sólidos son apropiados, p.ej. tierras minerales, tales como silicagel, ácidos silícisos, silicatos, aleo, caolín, attaclay, caliza, tiza, bolo, loess, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de magensio y sulfato de calcio, óxido de magensio, plásticos molidos, fertilizantes, como p.ej. sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales, tales como harinas de cereales, polvos de corteza de árboles, de madera y de cascara de nueces, polvos de celulosa y otros soportes sólidos.
Las formulaciones contienen, generalmente, de entre 0,1 y 95 % en peso, preferentemente de entre 0,5 hasta 90 % en peso de los compuestos I y por lo menos uno de los compuestos II hasta VII o de la mezlca a partir de los compuestos I y por lo menos uno de los compuestos II hasta Vil. Las sustancias activas se usan aquí en un pureza del 90% hasta 100%, preferentemente 95% hasta 100% (según espectro de HPLC) .
La formulación correspondiente se aplica, tratando los hongos nocivos, su espacio de vida o las plantas, semillas, suelos, áreas, materiales o recintos a mantener libres de los mismos, con una cantidad activa fungicida de los compuestos I y por lo menos uno de los compuestos II hasta VII en la aplicación separada.
La aplicación puede efectuarse antes o después de la infección por los hongos nocivos.
Ejemplos de formulaciones de este tipo, que contienen las sustancia activas, son:
I. una solución a partir de 90 partes en peso de las sustancias activas y 10 partes en peso de N-metilpirrolidona, apropiada para ser usada en forma de gotas minúsculas;
II. una mezcla a partir de 20 partes en peso de las sustancias activas, 80 partes en peso de xileno, 10 partes en peso del producto de adición de 8 hasta 10 moles de óxido de etileno a un 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso de sal calcica del ácido dode- cilbencenosulfónico, 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno an 1 moles de aceite de ricino,- distribuyendo la solución finamente en agua se obtiene una dispersión; III. una dispersión acuosa a partir de 20 partes en peso de las sustancias activas, 40 partes en peso de ciclohexa- nona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino; IV. una dispersión acuosa a partir de 20 partes en peso de las sustancias activas, 25 partes en peso de ciclohexa- nol, 65 partes en peso de una fracción de aceute mineral del punto de ebullición de 210 hasta 280°C y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino; V. una mezcla molida en un molino de martillos a partir de 80 partes en peso de las sustancias activas, 3 partes en peso des sal sódica del ácido diisobutilnafta- lín-1-sulfónico, 10 partes en peso des sal sódica de un ácido ligninosulfónico a partir de una lejía residual sulfítica y 7 partes en peso de silicagel pulverulento; distribuyendo la mezcla finamente en agua se obtiene un caldo de pulverización; VI. una mezcla íntima a partir de 3 partes en peso de las sustancias activas y 97 partes en peso de caolín finamente particulado; este agente de rociado contiene 3 % en peso de sustancia activa; VII. una mezcla íntima aus 30 partes en peso de las sustancias activas, 92 partes en peso de silicagel pulverulento y 8 partes en peso de aceite de parafina aplicado sobre la superficie de este silicagel; esta preparación da una sustancia activa con buena adherencia,-VIII. una dispersión acuosa estable a partir de 40 partes en peso de las sustancias activas, 10 partes en peso des sal sódica de un condensado de ácido fenolsulfónico, urea- formaldehído, 2 partes en peso de silicagel y 48 partes en peso de agua, que puede ser diluida ulteriormente;
IX. una dispersión oleica estable a partir de 20 partes en peso de las sustancias activas, 2 partes en peso de la sal calcica del ácido dodecilobencenosulfónico, 8 partes en peso del poliglicoléter de alcohol graso , 20 partes en peso des sal sódica de un condensado de ácido fenilsulfónico-urea-formadehído y 88 partes en peso de un aceite mineral parafínico.
El efecto sinergético de las mezclas según la invención puede demostrarse mediante los ensayos siguientes:
Las sustancias activas, usadas separada o conjuntamente, son formuladas como emulsión al 10% en una mezcla a partir de 63% en peso de ciclohexanona y 27% en peso de un emulsionante, y son diluidos en agua a la concentración deseada.
La evaluación se realiza, determinando el área de las hojas infestadas en por cien. Estos valores porcentuales son convertidos en grados de acción. El grado de acción (W) es determinado por medio de la fórmula de Abbot en la forma siguiente:
= (1 - a) -100/ß
a equivale a la infección fungosa de las plantas tratadas en % Y ß equivale a la infección fungosa de las plantas sin tratar (de control) en %.
Dado un grado de acción igual a O, la infestación de las plantas tratadas equivale al de las plantas de control sin tratar; en el caso de un grado de acción del 100%, las plantas tratadas no presentan ninguna infestación.
Los grados de acción esperados de las mezclas de sustancias activas son determinados por medio de la fórmula de Colby [R.S. Colby, Weeds 1¿, 20-22 (1967)] y comparados con los grados de acción observados.
Fórmula de Colby: E = x + y - ?-y/100
E signfica el grado de acción esperado, traducido en % del control sin tratar, al usar la mezcla a partir de las sustancias activas A y B en las concentraciones a y b x es el grado de acción, traducido en % del control sin tratar, al usar la sustancia activa A en la concentración a y es el grado de acción, traducido en % del control sin tratar, al usar la sustancia activa B en la concentración b
Ejemplos de aplicación - Eficiencia contra Pyricularia oryzae (protectora)
Las hojas de plántulas de arroz de la variedad "Tai-Nong 67" son pulverizadas hasta chorrear con preparaciones acuosas de sustancia activa preparadas con una solución madre a partir de 10% de sustancia activa, 63% de ciclohexanona y 27% de emulsionante. El día siguiente se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de esporas de Pyricularia oryzae. A conti-nuación, se colocan las plantas de ensayo para 6 días en cámaras climáticas a 22 - 24° C y 95 - 99% de humedad relativa del aire. A continuación, se evalúa visualmente la extensión del dearrollo de la infección en las hojas.
Los valores determinados visualmente para el porcentaje de la superficie de hoja infectada se convierten en grados de acción como % del control sin tratar. Un grado de acción igual a 0 significa la misma infección que el control sin tratar, un grado de acción igual a 100 significa 0% de infección. Los grados de acción esperados para la combinación de sustancia activa se determinan según la fórmula de Colby (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) y se comparan con los grados de acción observados.
Como componente a) se usa el compuesto I' siguiente:
Los resultados de los ensayos pueden desprenderse de las tablas 1 y 2 siguientes:
Tabla 1:
Tabla 2:
calculado según la fórmula de Colby
De los resultados de los ensayos se desprende, que el grado de acción es con todas las relaciones de mezcla más alto que el grado de acción precalculado según la fórmula de Colby.
Claims (3)
1. Mezclas para la protección de plantas, que contienen como componentes activos a) derivados de ácido fenilacético de la fórmula I en la que los sustituyentes y el índice tienen los significados siguientes: X NOCH3, CHOCH3, CHCH3; y O, NR R^R cada uno independientemente del otro, hidrógeno y C?-C4-alquilo; R2 ciano, nitro, trifluorometilo, halógeno, C?-C4-alquilo y C?-C4-alcoxi; m 0, 1 ó 2, pudiendo los radicales R2 ser diferentes cuando m es 2; R3 hidrógeno , ciano, C?-C -alquilo , C?-C -halógeno - alquilo , C3-C6-cicloalquilo; R ,R6 cada uno independientemente del otro, hidrógeno, C?-C?o-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2~C?0-alque- nilo, C2-C?0-alquinilo, C?-C?0-alquilcarbonilo, C2-C?0-alqueniIcarbonilo, C3-C10-alquinilcarbo- nilo o C?-C?o-alquilsulfonilo, cuyos radicales 10 pueden estar parcial o 'completamente halogenados o llevar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, C?-C6-alquilo, C?-C6-halógeno- 15 alquilo, Ci-Cd-alquilsulfonilo, C?-C6-alquilsul- foxilo, Ci-Cß-alcoxi, C?-C6-halógenoalcoxi, C?-C6-alcoxicarbonilo, C?-C6-alquiltio, C1-C5-alquilamino, di-C?-C6-alquilamino, C?-C6-alquilaminocarbonilo, di-C?-C6-alquilami¬ 20 nocarbonilo, C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, di- C?~C6-alquilaminotiocarbonilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alqueniloxi, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-ci- cloalquiloxi, heterociclilo, heterocicliloxi, bencilo, benciloxi, arilo, ariloxi, ariltio, 25 hetarilo, hetariloxi y hetariltio, cuyos grupos cíclicos pueen por su parte estar parcial o completamente halogenados o llevar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocar¬ 30 bonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, Ci-Cd-al- quilo, Ci-Cg-halógenoalquilo, C?-C6-alquilsulfo- nilo, C?-C6-alquilsulfoxilo, C3-C6-cicloalquilo, 35 C?-C6-alcoxi, Ci-Ce-halógenoalcoxi, C?-C6-alqui- loxicarbonilo, C?-C6-alquiltío, C?-C6-alquila- mino, di-C?-C6-alquilamíno, Ci-Cß-alquilamíno- carbonilo, di-C?-C6-alquilaminocarbonilo, Ci-Cß-alquilaminotiocarbonilo, di-Ci-C?-alquila- minotiocarbonilo, C2-C6-alquenilo, C -C6-alque- niloxi, bencilo, benciloxi, arilo, ariloxi, ariltio, hetarilo, hetariloxi, hetariltio o C(=NOR7)-An-R8; 10 arilo, arilcarbonilo, arilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo o hetarilsulfonilo, cuyos radicales pueden estar parcial o completamente halogenados o llevar de uno a tres de los gru¬ 15 pos siguientes: ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxílo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, C?-Cg-alquilo, Ci-Ce-halógenoalquilo, Ci-Cß-alquiIcarbonilo, C -C6-alquilsulfonilo, C?-Cg-alquilsulfoxilo, 20 C3-C6-cicloalquilo, C?-C6-alcoxi, C?-C6-halóge- noalcoxi, C?-C6-alquiloxicarbonilo, C?-C6~al- quiltio, Cx-Cg-alquilamino, di-C?-C6~ alquilamino, C?-C6-alquilaminocarbonilo, di- C?-C6-alquilaminocarbonilo, C -C6-aIquilamino - 25 tiocarbonilo, di-C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alqueniloxi, bencilo, benciloxi, arilo, ariloxi, hetarilo, hetariloxi o C(=NOR7) -An-R8; 30 R5 hidrógeno. 35 C?-C6-alquilo, C2-C6~alquenilo, C -C6-alquinilo, pudiendo los radicales hidrocarburo de estos grupos estar parcial o completamente halogenados o llevar de uno a tres de los radicales siguientes: ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, amino- tíocarbonilo, halógeno, C?-Cg-alquilaminocarbo- nilo, di-C?-C6-alquilaminocarbonilo, C?-Cg-al- quilaminotiocarbonilo, di-C?-C6-aIquilaminotio¬ 10 carbonilo, C?-C6-alquilsulfonilo, C?-C6-alquil- sulfoxilo, C?-C6-alcoxi, C?-C6-halógenoalcoxi, C?-C -alcoxicarbonilo, C?-Cg-alquiltio, C?-C6-alquilamino, di-C?-C -aIquilamino, C-C6-alqueniloxi, C3-C6-cicloalquilo, C3-Cg-ci- 15 cloalquiloxi, heterociclilo, heterocícliloxi, arilo, ariloxi, aril-C?-C4-alcoxi, ariltio, aril-C?-C4-alquiltio, hetarilo, hetariloxi, he- taril-C?-C4-alcoxi, hetariltio, hetaril- C?-C4-alquiltio, cuyos radicales cíclicos pue¬ 20 den por su parte estar parcial o completamente halogenados y/o llevar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, C?-C6-alquilo, C?-Cg-halógenoal - 25 quilo, C?-C6-alquilsulfonilo, C?-Cg-alquilsulfo- xilo, CC6-cicloalquilo, C?-C6-alcoxi, C?-Cg-halógenoalcoxi, C?-Cg-alcoxicarbonilo, Ci-Cg-alquiltio, C?-Cg-alquil-amino, di- C?-C -alquilamino, C?-Cg-alquilaminocarbonilo, 30 di-C?-Cg-alquilaminocarbonilo, C?-Cg-alquilamí- notiocarbonilo, di-C?-C -alquilaminotiocarbonilo, C2_Cg-alquenilo, C2-Cg-alqueniloxi, ben- cilo, benciloxi, arilo, ariloxi, ariltio, hetarilo, hetariloxi, hetariltio y C (=NOR7) -An-R8; C3 -Cg-cicloalquilo, C3 -C -cicloalquenilo, heterociclilo, arilo, hetarilo, cuyos radicales cíclicos pueden estar parcial o completamente halogenados o llevar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, amino¬ 10 tiocarbonilo, halógeno, C?-Cg-alquilo, C?-Cg-halógenoalquilo, C?-Cg-alquilsulfonilo, C?-Cg-alquilsulfoxilo, C3-Cg-cicloalquilo, C?-Cg-alcoxi, C?-Cg-halógenoalcoxi, C?-C6-alco- xicarbonilo, C?-C6-alquiltio, C?-C6- 15 alquilamino, di-C?-Cg-alquilamino, C?-C6~alqui- laminocarbonilo, di-C?-Cg-alquilaminocarbonilo, C?-C6-alquilaminotiocarbonilo, di-C?-Cg-alquila- minotiocarbonilo, C2-Cg-alquenilo, C2-Cg-alque- niloxi, bencilo, benciloxi, arilo, ariloxi, he¬ 20 tarilo y hetariloxi; significando oxígeno, azufre o nitrógeno y llevando el 25 nitrógeno hidrógeno o C?-C6-alquilo; n 0 ó 1; R7 hidrógeno o C?-Cg-alquilo y 30 R8 hidrógeno o C?-Cg-alquilo , 35 así como sus sales, y b) por lo menos un compuesto de las fórmulas II hasta VII 20 30 15 en una cantidad sinergética activa.
2. Mezcla según la reivindicación 1, que está condicionada en 25 dos partes, conteniendo la primera parte el compuesto I en un soporte sólido o líquido y la otra parte por lo menos uno de los compuestos II hasta VII en un soporte sólido o líquido. 30
3. Procedimiento para combatir hongos nocivos, caracterizado porque se tratan los hongos, su espacio de vida o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficios o recin- 35 tos a proteger frente a la infección por los hongos con una mezcla según una de las reivindicaciones 1 hasta 2, pudiéndose aplicar el compuesto I y por lo menos uno de los compuestos II hasta VII simultáneamente, a saber, en forma conjunta o separada, o sucesivamente. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado porque se tratan los hongos, su espacio de vida o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficios o recin¬ 10 tos a proteger frente a la infección por los hongos con 0,005 hasta 1 kg/ha de un compuesto I según la reivindica ción 1. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado 15 porque se tratan los hongos, su espacio de vida o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficios o recintos a proteger frente a la infección por los hongos con 0.01 hasta 1 kg/ha de por lo menos un compuesto II hasta VII según la reivindicación 1. 20 25 30 35 RESUMEN DE LA INVENCIÓN. Mezclas fungicidas, que contienen como componentes activos a) derivados de ácido fenilacético de la fórmula I en la que los sustituyentes y el índice tienen los significados indicados en la descripción, así como sus sales, b) por lo menos un compuestos de las fórmulas II hasta VII NCONH- / oe oe o en una cantidad sinergética activa. 10 15 20 25 30 35
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