MXPA00004941A - Oligomerizacion de olefina selectiva - Google Patents
Oligomerizacion de olefina selectivaInfo
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Abstract
Se proporciona un proceso para la producción de una fracción de mezcla de gasolina rica en isooctano mediante la dimerización de isobutileno usando modificador de alcohol butílico terciario y diluyente isoalcano;ventajosamente el isobutileno se deriva de la deshidratación de alcohol butílico terciario y el isoalcano usado como diluyente en la dimerización es el producto formado por la hidrogenación del producto de la oligomerización.
Description
O IGOMERIZACION DE OLEFINA SELECTIVA
Antecedentes de la Invención Campo de la Invención La presente invención se relaciona con un proceso integrado para la dimerización selectiva de isobutileno y especialmente con el uso de isooctano formado por la hidrogenación de diisobutileno como un solvente de dimerización. Características especialmente ventajosas incluyen el uso de butanol terciario como del proceso Oxirano de óxido de propileno/butanol terciario como alimentación y la provisión de butanol terciario como un modificador mejorador selectivo durante la dimerización.
Descripción de la Técnica Anterior La oligomerización de olefina tal como isobutileno utilizando catalizadores ácidos es una reacción conocida. Como se describe en la Patente de los Estados Unidos de Norteamérica número 3,760,026, se conocen varios catalizadores para esta reacción incluyendo ácido sulfúrico frío, ácido fosfórico sobre Kieselguhr, óxido de silicio/óxido de aluminio algunas veces promovido con Ni, Co, Fe, Pt o Pd; arcillas naturales activadas más sustancias de activación tales como fosfatos metálicos ZnO tales como hierro (III) y cerio opcionalmente soportados en portadores tales como carbono activado, bauxita, carbón activado solo y con haluros de metal tales como TÍCI2, heteropoliácidos tales como ácido silicotungsténico en gel de silicio y ácido fosfomolibdénico; BF3H3PO4 y BF3HPO3; ácido dihidroxifluorobórico HF y fluoruros u oxifluoruros de S, Se, N, P. Mo, Te, W, V y Si que hierven por debajo de 300°C; complejos de éter dimetílico BF3; complejos de hidrocarburo BF3; BF3 S02; y AICI3 con cocatalizadores tales como éter dimetílico, HCl, y nitrometano. Estos catalizadores y procesos de dimerización, incluyendo las condiciones de operación, se conocen en la técnica. La Patente de los Estados Unidos de Norteamérica número 4100200 describe la dimerización de isobutileno usando resina de intercambio de cationes ácidos. Un catalizador especialmente preferido es una resina de intercambio de iones de tipo ácido sulfónico tal como Amberlyst (marca registrada) A-15. La Patente de los Estados Unidos de Norteamérica número 4,447,668 describe la dimerización de isobutileno usando A-15 con éter de metil t-butilo como solvente. Las consideraciones asociadas con la dimerización de isobutileno involucran la remoción del calor sustancial de la reacción y el requisito de que se mantenga la alta selectividad al producto de dímero. La presente invención proporciona un proceso en donde se logran estos objetivos.
Compendio de la Invención De acuerdo con la presente invención, se proporciona un proceso para la dimerización de isobutileno en la presencia de una cantidad de aumento de selectividad de butanol terciario y en la presencia de diluyente isoalcano. En una práctica especialmente preferida, el butanol terciario tal como el derivado del proceso de Oxirano óxido de propileno/butanol terciario se usa como material inicial y el isooctano es el producto final .
Breve Descripción del Dibujo El dibujo acompañante es una representación esquemática de una práctica preferida especialmente de la invención.
Descripción Detallada La presente invención proporciona un proceso para la oligomerización de isobutileno que comprende oligomerizar el isobutileno en presencia de diluyente isoalcano que principalmente está compuesto de isooctano en una cantidad suficiente para aumentar la selectividad de olígomerización al dímero y absorber la reacción exotérmica . La presente invención proporciona el proceso anterior en donde el isobutileno está formado por la deshidratación del butanol terciario.
La presente invención además proporciona un proceso para la producción de una mezcla de combinación de gasolina de alto octanaje principalmente compuesta de isooctano, el cual comprende oligomerizar isobutileno al dímero en cuando menos una selectividad del 90 por ciento, llevándose a cabo la oligomerización con un catalizador de resina de ácido sulfónico, un modificador de aumento de selectividad del butanol terciario y un diluyente isoalcano; hidrogenar los productos de oligomerización para formar principalmente isooctano, una porción del cual comprende un producto del proceso y una porción del cual se recicla a la oligomerización. Con referencia al dibujo y al proceso representado en el mismo, el producto de butanol terciario a partir del proceso de oxirano forma el material inicial del proceso. El butanol terciario se alimenta vía la línea 1 a la zona de deshidratación 2 en donde el butanol terciario se deshidrata de acuerdo con procedimientos conocidos para formar isobutileno, promoviéndose el agua de la zona 2 vía la línea 3. Una porción del butanol terciario se dirige vía la línea 4 para su uso como modificador de aumento de selectividad en la dimerización de isobutileno el cual se lleva a cabo en la zona 5 como se describirá más adelante en la presente . El isobutileno de producto se remueve de la zona 2 vía la línea 6 y pasa a la zona de dimerización 5 en donde el isobutileno se dimeriza en alta selectividad a diisobutileno. Con el fin de lograr alta selectividad de dimerización en la zona 5, la provisión tanto de butanol terciario vía las líneas 4 y 10 en cantidad de aumento de selectividad como de isooctano vía la línea 7 como diluyente de dimerización son importantes para llevar a cabo el proceso. La composición de alimentación a la zona 5 se ajusta para proporcionar una cantidad de aumento de selectividad de butanol terciario, generalmente de 1 a 30 por ciento en peso y una cantidad de diluyente de isoalcano efectiva tanto para la remoción de calor como para reducir la concentración de isobutileno a un nivel en el cual se puede lograr la selectividad óptima, por ejemplo 97 por ciento, generalmente del 30 al 80 por ciento en peso de isoalcano basándose en la alimentación total a la zona 5. El diluyente de isoalcano usado en la dimerización está compuesto de cuando menos 50 por ciento en peso de isooctano, usualmente cuando menos 90 por ciento en peso de isooctano junto con cantidades menores, por ejemplo de 1 a 10 por ciento en peso de isododecano (2,2,4,4,6 pentametil heptano) . En la zona 5, la alimentación que contiene isobutileno se pone en contacto con un catalizador de dimerización sólido, preferiblemente un catalizador de resina de ácido sulfónico tal como Amberlyst A-15 de Rohm & Haas, en condiciones de reacción de dimerización mediante las cuales se logra una selectividad de reacción excesivamente alta al dímero. Generalmente pequeñas cantidades de trímero también se forman en la zona 5, por ejemplo menos de 10 por ciento del isobutileno convertido. La mezcla de la reacción de la zona 5 la cual comprende alcohol de butilo terciario, isoalcano, isobutileno sin reaccionar así como dímero de isobutileno y trímero, pasa vía la línea 8 a la zona de separación 9 en donde por procedimientos convencionales una corriente compuesta de isobutileno sin reaccionar y alcohol de butilo terciario y pequeñas cantidades de átomos de carbonog se separan y reciclan vía la línea 10 a la zona de dimerización 5. Una purga pequeña de esta corriente de reciclo puede ser necesaria para mantener los niveles de alcohol de butilo terciario y se proporciona vía la línea 15. Esta purga se puede reciclar a la zona 2 para recuperar el alcohol de butilo terciario y los valores de isobutileno. Una corriente con mayor punto de ebullición compuesta de isoalcano junto con dímero y trímero de isobutileno pasa vía la línea 11 a la zona de hidrogenación 12 en donde los productos de polímero de isobutileno se hidrogenan para componentes de gasolina de polímero. El hidrógeno se introduce vía la línea 13. La corriente del producto de la zona 12 principalmente compuesta de isooctano con algo de isododecano se remueve vía la línea 14, reciclándose una porción vía la línea 7 a la zona 5 para actuar como diluyente y agente de remoción de calor durante la dimerización y la porción restante como producto conveniente como un componente de combinación de depósito de gasolina de alto octano. La producción de alcohol de butilo terciario por medio del proceso de oxirano es muy conocido y se practica ampliamente a escala industrial. Véase, por ejemplo, la Patente de los Estados Unidos de Norteamérica número 3,351,635. Igualmente, la deshidratación de butanol terciario para formar isobutileno es muy conocida. Véase, por ejemplo, las Patentes de los Estados Unidos de Norteamérica números 5,625,109; 3,510,538; 4,165,343 y 4,155,945. La dimerización de isobutileno de acuerdo con la presente invención involucra varias características novedosas . En primer lugar, se emplea butanol terciario como un modificador que aumenta la selectividad y esto da como resultado un mejoramiento sustancial en la selectividad de reacción a dímero en comparación con la operación sin este modificador. En segundo lugar, el isoalcano principalmente compuesto de isooctano se emplea como un diluyente para aumentar adicionalmente la selectividad de la reacción reduciendo la concentración de alimentación de isobutileno, y para ayudar en la remoción de la reacción exotérmica.
Desde luego, el sistema integrado en donde se usa butanol terciario como alimentación global y donde el isoalcano de la hidrogenación del dímero de isobutileno producto y primero se recicla a la dimerización representa la práctica preferida de la invención. Sin embargo, las características anteriores se cree que son por separado novedosas y patentables . En general, los catalizadores y condiciones de oligomerización conocidas se pueden emplear en el paso de oligomerización. Las condiciones convenientes incluyen temperaturas ampliamente en el rango de 0 a 200 °C, preferiblemente de 10 a 100 °C, y el uso de presiones suficientes para mantener la fase líquida, ilustrativamente por encima de 3447 kPa, por ejemplo, 3447-34474 kPa. Los catalizadores de dimerización conocidos se pueden usar incluyendo los descritos en la técnica anterior tales como en la Patente de los Estados Unidos de Norteamérica número 3,760,026. El uso de resinas de intercambio de iones tipo ácido sulfónico tales como Amberlyst A-15, Dowex® 50 y similares se prefieren especialmente. Una característica de la presente invención es el uso de butanol terciario como un modificador aumentador de selectividad en la dimerización de olefina. La cantidad de agente de modificación que se usa es cuando menos 1 por ciento en peso, preferiblemente del 5 al 15 por ciento en peso basado en el peso de la olefina más agente modificante más diluyente en la mezcla de la reacción. Llevando a cabo la oligomerización usando tanto alcohol de butilo terciario como isoalcano, se logra la selectividad de la reacción a diisobutileno del cuando menos 90 por ciento basado en el isobutileno convertido. El producto de la reacción restante es esencialmente el trímero, no se forman polímeros pequeños ni mayores. Desde la zona de oligomerización 5, la mezcla de la reacción pasa a la zona 9 la cual es adecuadamente una zona de destilación. El isobutileno sin reaccionar y el modificador de alcohol de butilo terciario como permanece en la mezcla se separan y se reciclan vía la línea 10 a la zona 5. Deberá notarse que puede haber alguna deshidratación de alcohol de butilo terciario en la zona 5 y pérdida del alcohol de butilo terciario en la zona 9 que requiere la provisión de alcohol de butilo terciario vía la línea 4 al sistema. El alcohol de butilo terciario se consume o produce en la zona 5 de acuerdo con su equilibrio con isobutileno y agua. Es ventajoso operar con las alimentaciones en condiciones cercanas al equilibrio de manera que el cambio de alcohol de butilo terciario neto esté cerca de cero. La mezcla de productos de isoalcano y polímero de isobutileno pasa vía la línea 11 a la zona de hidrogenación 12 en donde los polímeros insaturados se hidrogenan de acuerdo con procedimientos conocidos al producto saturado, principalmente isooctano. El hidrógeno se introduce vía la línea 13. El producto de la zona 12 se remueve vía la línea 14 y se puede enviar directamente a un depósito de mezcla de gasolina ya que esta corriente esencialmente está compuesta de hidrocarburos de mezcla de gasolina de alto octano. Una porción se recicla vía la línea 7 a la zona 5 para proporcionar el diluyente necesario durante la oligomerización. El siguiente ejemplo ilustra la invención. Haciendo referencia al dibujo acompañante, el butanol terciario de un proceso de oxirano óxido de propileno/butanol terciario forma la alimentación al sistema. Esta alimentación comprende aproximadamente 94 por ciento en peso de butanol terciario con el resto principalmente de agua y acetona . Aproximadamente 68,038.8 kilogramos/hora del butanol terciario se alimenta a la zona de deshidratación 2 vía la línea 1 en donde se deshidrata a aproximadamente 371 °C y a 13790 kPa usando un catalizador de deshidratación de óxido de aluminio . El agua formada por deshidratación e introducida con la alimentación se remueve vía la línea 3 a la velocidad de 27,215.5 kilogramos/hora. Una corriente de isobutileno producto compuesta por 96.5 por ciento en peso de isobutileno, 1.0 por ciento de butanol terciario, 0.02 por ciento de agua, 1.3 por ciento de acetona y 1.18 por ciento de otros pasa de la zona de deshidratación 2 vía la línea 6 a la zona de dimerización 5 a la velocidad de 86182.5 kilogramos/hora. Una porción del butanol terciario del proceso oxirano también pasa a la zona 5 vía la línea 4 a una velocidad de 9.1 kilogramos/hora, (este flujo es intermitente conforme sea necesario) , una corriente de isobutileno de reciclo y alcohol de butilo terciario de la zona 9 compuesto por 78 por ciento en peso de isobutileno, 15 por ciento de alcohol de butilo terciario y 7 por ciento de isoalcanos con de 8 a 12 átomos de carbono pasa a la velocidad de 100243.8 kilogramos/hora vía la línea 10 a la zona 5 en una corriente de isooctano de la zona 12 que tiene una composición en peso de 95 por ciento de isooctano y 5 por ciento de alcanos superiores (principalmente isododecano) pasa a la velocidad de 148324.6 kilogramos/hora via la linea 7 a la zona 5. Las corrientes de alimentación combinadas a la zona
tienen una composición en peso de 48 por ciento de isobutileno, 4.5 por ciento de butanol terciario, 44 por ciento de isooctano, 0.3 por ciento de agua, 2 por ciento de alcanos superiores y 1.2 por ciento de otros. La zona 5 es un reactor empacado con catalizador de resina de ácido sulfónico A-15 y la alimentación de líquido se pone en contacto con el catalizador a 190 °C y 20684 kPa a una velocidad de espacio por hora de 6 h"1. La mezcla de la reacción se remueve de la zona 5 vía la línea 8 y pasa a la zona de separación 9 en donde materiales más ligeros se destilan en la parte superior a 60 °C y de 3447 kPa y pasan vía la línea 10 a la zona 5 como se describió anteriormente. Una corriente de purga en una cantidad de 816.5 kilogramos/hora se remueve vía la línea 15. La mezcla de dímero de isobutileno de fondos comprendida por 34 por ciento en peso de di-isobutileno, 2 por ciento de oligómeros de isobutileno superiores, 63 por ciento de diluyente isoalcano y 1 por ciento de otros pasa a la velocidad de 231331.9 kilogramos/hora vía la línea 11 a la zona de hidrogenación 12 en donde los polímeros de isobutileno se hidrogenan en isoalcanos. El hidrógeno se introduce vía la línea 13 a la cantidad de 5216.3 kilogramos/hora, se usa un catalizador de hidrogenación Pd soportado en carbonos y condiciones de hidrogenación de 150 °C, 13790 kPa y se emplea 1 una velocidad espaciada por hora en peso de 5 h . La hidrogenación se puede llevar a cabo de acuerdo con procedimientos conocidos usando una variedad de catalizadores y condiciones de reacción. Para acomodar la exotermia de reacción de hidrogenación es recomendable un reciclo enfriado con la velocidad de recirculación a alimentación de aproximadamente 3:1 en peso. La mezcla del producto de la reacción de isoalcano se remueve de la zona 12 con una porción reciclada vía la línea 7 como se describe anteriormente a la zona 5 y el producto neto se recupera a una velocidad de 84368.1 kg/h vía la línea 14.
La selectividad de isooctano basado en butanol terciario convertido en el sistema anterior es de aproximadamente 94 por ciento. En cambio, cuando no se emplea el modificador de butanol terciario ni el diluyente isooctano, la selectividad es solamente de aproximadamente el 30 por ciento.
Claims (3)
1. Un proceso para la oligomerización del isobutileno que comprende oligomerizar el isobutileno en presencia de diluyente de isoalcano principalmente compuesto de isooctano en una cantidad suficiente para mejorar la selectividad de oligomerización al dímero y absorber la exotermia de la reacción.
2. Un proceso para la producción de mezcla de combinación de gasolina de alto octanaje compuesta principalmente de isooctano que comprende oligomerizar isobutileno al dímero en cuando menos una selectividad del 90 por ciento, llevándose a cabo la oligomerización con un catalizador de resina de ácido sulfónico, aumentando la selectividad de butanol terciario y diluyente isoalcano; hidrogenar productos de oligomerización para formar principalmente isooctano, una porción del cual se recicla para la oligomerización.
3. El proceso de la reivindicación 1 en donde el isobutileno está formado por la deshidratación del butanol terciario.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08975867 | 1997-11-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MXPA00004941A true MXPA00004941A (es) | 2001-07-03 |
Family
ID=
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