MX2008008839A - Derivados de antranilamida y su uso para el control de insectos y acaros - Google Patents
Derivados de antranilamida y su uso para el control de insectos y acarosInfo
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Abstract
Los compuestos de la fórmula I en donde los sustituyentes son de acuerdo a lo definido en la reivindicación 1, y las sales agroquímicamente aceptables y todos los estereoisómeros y formas tautoméricas de los compuestos de la fórmula I pueden utilizarse como ingredientes activos agroquímicos y se pueden preparar en forma conocida per se.
Description
DERIVADOS DE ANTRANILAMIDA Y SU USO PARA EL CONTROL DE INSECTOS Y ACAROS
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a derivados de antranilamida nuevos, a procesos para su preparación, a composiciones que comprenden esos compuestos, a su utilización para controlar insectos o representantes del orden Acariña. Los derivados de antranilamida con propiedades insecticidas son conocidos y descritos, por ejemplo, en la Patente WO 03/015518 o WO 2006/055922. Se han descubierto ahora derivados de antranilamida nuevos con propiedades pesticidas, especialmente para el control de insectos y miembros del orden Acariña . Los compuestos nuevos son caracterizados por un anillo heterocíclico saturado, de 4 miembros, unido al sustituyente aminocarbonilo del anillo de fenilo. La presente invención, por consiguiente, se refiere a compuestos de la fórmula I
en donde Ref.: 194396
D es fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo ó 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo ó 4-piridilo mono-, o di- o trisustituido con alquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquiloCi-Cd, halógeno, ciano, alcoxiC?-C4, haloalcoxiC?-C4, alquiltioC?~C , haloalquiltio C?~C4, alquilsulfiniloC?-C4, alquilsulfoniloC?-C , haloalquilsulfiniloC?-C o haloalquilsulfoniloC?-C4; ó D es un grupo
R4, R4' , Rio, R17, y Rig independientemente uno de otro, son hidrógeno, alquiloCi-Ce, cicloalquiloC3-C6, haloalquiloCi-C6, halógeno, ciano, alcoxiC?-C4, haloalcoxiC?-C4, alcoxicarboniloC2-C4, alquiltioC?-C4, haloalquiltioC?-C4, alquilsulfiniloC?-C , alquilsulfoniloC?~C4, haloalquilsulfiniloC?-C4 ó haloalquilsulfoniloC?~C4; R5, Rs, Re, Rn, R?2, Ris, Ríe y Ris independientemente uno de otro, son alquiloCi-Cg, o alquiloC-C6 mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxiCi-
C4, alcoxicarboniloC2-C4, alquiltioC?-C , alquilsulfiniloC?~C4, alquilsulfoniloC?-C4, alquilaminoC?-C4, dialquilaminoC2-C4 ó cicloalquilaminoC3-C6; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo ó 4-piridilo mono-, o di- o trisustituido con alquiloCi-Cd, cicloalquiloC3-C6, haloalquiloC?-C6, halógeno, ciano, alcoxiC?-C4, haloalcoxiC?-C4, alquiltioC?~C , haloalquiltioC?-C4, alquilsulfiniloC?-C4, alquilsulfoniloC?-C4, haloalquilsulfinilo C?-C4 ó haloalquilsulfoniloC?-C ; R7, R9, R13 y R?4 independientemente uno de otro, son hidrógeno, alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6, alqueniloC2-C6, haloalqueniloC2-C6, alqueniloC3-C6 o haloalqueniloC3-C6; cada Ri es independientemente halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alquiloC?-C6, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquilo C?~C6, haloalqueniloC2-C6, haloalquiniloC2-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiC?-C4, haloalcoxiC?~C4, alquiltioC?-C4, haloalquiltioC?-C4, haloalquilsulfiniloC?-C4, haloalquilsulfoniloC?-C4, alquilsulfiniloC?-C , alquilsulfoniloC?-C4, alquilaminoC?-C4, dialquilaminoC2-C4, cicloalquilaminoC3-C6, alquilC?-C6-cicloalquilaminoC3-C6, alquilcarboniloC2-C4, alcoxicarboniloC2-C6, alquilaminocarboniloC2-C6, dialquilaminocarboniloC3-C6, alcoxicarboniloxiC2-C6, alquilaminocarboniloxiC2-C6, dialquilaminocarboniloxiC3-C6 o trialquilsililoC3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi, o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o
trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquiloCi-Ce, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquilo C?-C6, haloalqueniloC2-C6, haloalquiniloC2-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiC?~C4, haloalcoxiC?-C , alquiltio C?~C4, haloalquiltioC?-C4, alquilsulfiniloC?~C4, alquilsulfonilo C?-C4, alquilamino Ci-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-Cß, alquilC?-C6CÍcloalquilamino-C3-C6, alquilcarboniloC2-C4, alcoxicarboniloC2-C6, alquilaminocarboniloC2-C6, dialquilaminocarboniloC3-C6, alcoxicarboniloxiC2-C6, alquilaminocarboniloxiC2-C6, dialquilaminocarboniloxiC3-C6 o trialquilsililoC3-C6; n es O, 1, 2 ó 3 ; cada uno de R2 y R3, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquiloCi-Cß, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6 ó cicloalquiloC3-C8; ó alquiloCi-Ce, alqueniloC2- e, alquiniloC2-C6 ó cicloalquiloC3-Cs sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alcoxiC?-C , haloalcoxiC?-C4, alquiltioC?-C4, haloalquiltioC?-C4, alquilsulfiniloC?-C4, alquilsulfoniloC?~C , alquilaminoC?-C4, dialquilaminoC2-C4, cicloalquilaminoC3-C6 y alquiloC?-C6-cicloalquilaminoC3-C6; cada uno de Ex y E2, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representan oxígeno o azufre; A es oxígeno, azufre, SO, S02, S(0)p=N-R, C=N-OR36, N-R0, C=0 o P(X)t-R33;
R33 es hidrógeno, alquiloC?-C6, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, haloalquiloC?~C6, alcoxiCi-Ce, hidroxi, cicloalquiloC3-C6, cicloalquilC3-C6-alquiloC?-C6, bencilo o fenilo; en donde fenilo y bencilo por su parte pueden ser mono-, di- o trisustituidos con alquiloCi-Cß, haloalquiloCi-Ce, halógeno, ciano o nitro; ó R3 es 0~Na+, 0"Li+ ó 0"K+; R36 es hidrógeno, alquiloC?-C6, alqueniloC -C6, alquiniloC2-C6, haloalquiloC?-C6, haloalqueniloC2-C6, haloalquiniloC2-C6, alcoxiCi-Cß-alquiloCi-Cß, haloalcoxiCi-Ce-alquiloCi-Cd o bencilo; X es oxígeno o azufre; p es 0 ó 1 ; t es 0 ó 1; cada uno de R34 y R3s, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, COOH, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, haloalqueniloC2-C6, haloalquiniloC2-C6, alquiltioC?~C6, alquilsulfiniloC?-C6, alquilsulfoniloC?-C6, haloalquiltioC?-C6, haloalquilsulfiniloC?-C6, haloalquilsulfoniloC?-C6, alcoxicarboniloC?-C6, alquilcarboniloC?-C6, alquilaminocarboniloC3-C6, dialquilaminocarboniloC3-C6, alcoxiC?-C6-alquiloC?-C6, haloalcoxiC?-C6-alquiloC?-C6, alcoxiC?-C6, haloalcoxiC?-C6, alquilaminoC?-C6, dialquilaminoC2-C6, trialquilsililoC3-C6, bencilo o fenilo; en donde fenilo y bencilo por su parte
pueden ser mono-, di- o trisustituidos con alquiloCi-Ce, haloalquiloC?-C6, alcoxiC?-C6, haloalcoxiC?-C6, halógeno, ciano, hidroxilo o nitro; m es O, 1, 2, 3 ó 4 ; R es hidrógeno, alquiloC?-C6, haloalquiloCi-Ce, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alquiltioC?-C6, haloalquiltioC?-C6, alcoxiC?-C6-alquiloC?-C6 o haloalcoxiC?-C6-alquiloCi-Ce; o R es alquiloCi-Ce, haloalquiloCi-Cß, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alquiltioC?-C6, haloalquiltioC?-C6, alcoxiC?-C6-alquiloC-C6 ó haloalcoxi-C?-C6alquiloC?-C6 sustituido con alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiC?-C6, o haloalcoxiC?-C6; o R es ciano, nitro, -C(0)R26, -C(0)OR27, -CONR28R29, -S02R3o o -P(O) (0R3?) (OR32) ; Ro es hidrógeno, alquiloCi-Ce, haloalquiloCi-Cd, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alquiltioCi-Cß, haloalquiltioC?-C6, alcoxi-C?-C6alquiloC?-C6 o haloalcoxi-Ci-C6alquiloC?-C6; o Ro es alquiloCi-Cß, haloalquiloCi-Cd, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alquiltioCi-Cd, haloalquiltioC?-C6, alcoxi-Ci-CealquiloCi-Cd ó haloalcoxi-Ci-C6alquiloC?-C6 sustituido con alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiC?-C6, o haloalcoxiC?-C6; o R0 es ciano, nitro, -C(O)R026,- -C(O)OR027, -CONR028R029 , - SO2R030 o
-P(0) (OR031) (OR032) ; o Ro es fenilo o bencilo, o fenilo o bencilo mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados entre alquiloCi-Cß, cicloalquiloC3-C6, haloalquiloC?-C6, halógeno, ciano, alcoxiC?~C , haloalcoxiC?-C4, alquiltioC?-C4, haloalquiltioC?-C4, alquilsulfiniloC?-C4, alquilsulfoniloC?-C4, haloalquilsulfiniloC?~C4 y haloalquilsulfoniloC?~C ; cada uno de R26 y Ro2ßr los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquiloC?-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloCi-Cd, alquiltioC?-C6, haloalquiltioC?-C6, alcoxicarboniloC?-C6, alquilcarboniloCi-Ce alcoxiC?-C6alquiloC?-C6; o alquiloCi-Cd, haloalquiloCi-Ce, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alquiltioC?-C6, haloalquiltioC?-C6, alcoxicarboniloC?-C6, alquilcarboniloCi-Ce o alcoxiC?-C6-alquilo-C?-C6 sustituido con alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiC?-C6, o haloalcoxiCi-Cd; cada uno de R27r R28^ R29? R3o, R3?^ R32? RO27Í Ro2ß r Ro29> Ro3o, Ro3? y Ro32 los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6 ó halocicloalquiloC3-C6; o alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6 o halocicloalquiloC?-C6 sustituido con alquiloC?-C6, haloalquiloC -Cd, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiC?-C6 o haloalcoxiC?-C6; con la condición de que Ei ó E2 sea azufre si A es oxígeno, azufre o
N-R0, en donde Ro es hidrógeno, alquiloC?~C3, haloalquiloC?-C3, alquilcarboniloC2-C4, haloalquilcarboniloC2-C4, alcoxicarboniloC2-C o alquilsulfoniloC?-C3; y sales, isómeros, diastereómeros, enantiómeros, tautómeros, N-óxidos agronómicamente aceptables de esos compuestos . Los compuestos de la fórmula I los cuales tienen al menos un centro básico pueden formar, por ejemplo, sales de adición de ácido, por ejemplo con ácidos inorgánicos fuertes tales como ácidos minerales, por ejemplo ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, un ácido fosforoso o un ácido hidrohalico, con ácidos carboxilicos orgánicos fuertes, tales como ácidos alcanocarboxílicosC?-C4 los cuales son no sustituidos o sustituidos, por ejemplo con halógeno, por ejemplo ácido acético, tal como ácidos dicarboxílicos saturados o insaturados, por ejemplo, ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico o ácido ftálico, tal como ácidos hidroxicarboxilicos, por ejemplo ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico o ácido cítrico, o tales como ácido benzoico, o con ácidos sulfónicos orgánicos, tales como ácidos alcano-C?-C o arilsulfónicos los cuales son no sustituidos o sustituidos, por ejemplo, con halógeno, por ejemplo, ácido metano- o p-toluensulfónico . Los compuestos I los cuales tienen al menos un grupo ácido pueden formar, por ejemplo, sales con bases,
por ejemplo, sales minerales tales como sales de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, por ejemplo sales de sodio, potasio o magnesio, o sales con amoniaco o una amina orgánica, tales como morfolina, piperidina, pirrolidina, una mono-, di- o trialquilamina inferior, por ejemplo etil-, dietil-, trietil- o dimetilpropilamina, o una mono-, di- o trihidroxi- alquilamina inferior, por ejemplo, mono-, di- o trietanolamina. Cuando sea apropiado, las sales internas correspondientes pueden adicionalmente formarse. Se prefiere dentro del alcance de la invención a las sales agroquímicamente ventajosas; sin embargo, la invención también abarca a las sales las cuales tienen desventajas para el uso agroquímico, por ejemplo sales las cuales son tóxicas para las abejas o para los peces, y las cuales se emplean, por ejemplo, para el aislamiento o purificación de compuestos libres de la fórmula I o sus sales agroquimicamente utilizables. Debido a la estrecha relación entre los compuestos de la fórmula I en forma libre y en la forma de sus sales, para los propósitos de la invención los compuestos libres de la fórmula I o sus sales mencionadas aqui anteriormente o aquí más adelante debe entenderse respectivamente como incluyendo, donde sea apropiado, las sales correspondientes o los compuestos libres de la fórmula I . Lo mismo se aplica análogamente a los tautómeros de compuestos de la fórmula I y sales de la misma. En general, la forma libre es preferida en cada caso.
Los grupos alquilo que aparecen en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena recta o ramificada y son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, ter-butilo, pentilo, hexilo, heptilo y octilo y sus isómeros ramificados. Los radicales alcoxi, alquenilo y alquinilo son derivados de los radicales alquilo mencionados. Los grupos alquenilo y alquinilo pueden ser mono- o poliinsaturados. Halógeno es generalmente flúor, cloro, bromo o yodo. Esto también es aplicable, correspondientemente, a halógeno en combinación con otros significados, tales como haloalquilo o halofenilo . Los grupos haloalquilo tienen preferiblemente una longitud de cadena desde 1 hasta 6 átomos de carbono. Haloalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2, 2, 2-trifluoretilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1, 1-difluoro-2, 2, 2-tricloroetilo, 2,2,3,3-tetrafluoroetilo y 2, 2, 2-tricloroetilo; preferiblemente triclorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo y diclorofluorometilo . Los grupos haloalquenilo apropiados son grupos alquenilo los cuales son mono- o polisustituidos con halógeno, siendo halógeno flúor, cloro, bromo y yodo y en particular flúor y cloro, por ejemplo 2, 2-difluoro-1-metilvinilo, 3-
fluoropropenilo, 3-cloropropenilo, 3-bromopropenilo, 2,3,3-trifluoropropenilo, 2, 3, 3-tricloropropenilo y 4,4,4-trifluorobut-2-en-l-ilo. Entre los grupos alquenilo los cuales son mono-, di- o trisustituidos con halógeno, se da preferencia a aquellos que tienen una longitud de cadena desde 3 hasta 5 átomos de carbono. Los grupos haloalquinilo apropiados son, por ejemplo, grupos alquinilo los cuales son mono- o polisustituidos con halógeno, siendo halógeno bromo, yodo y en particular flúor y cloro, por ejemplo 3-fluoropropinilo, 3-cloropropinilo, 3-bromopropinilo, 3, 3, 3-trifluoropropinilo y 4 , 4 , 4-trifluorobut-2-in-l-ilo. Entre los grupos alquinilo los cuales están mono-o polisustituidos con halógeno, se da preferencia a aquellos que tienen una longitud de cadena desde 3 hasta 5 átomos de carbono. Los grupos alcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena preferida desde 1 hasta 6 átomos de carbono. Alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y ter-butoxi y también los radicales pentiloxi y hexiloxi isoméricos; preferiblemente metoxi y etoxi . Alcoxicarbonilo es, por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo o ter-butoxicarbonilo; preferiblemente metoxicarbonilo o
etoxicarbonilo. Los grupos haloalcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena desde 1 hasta 6 átomos de carbono. Haloalcoxi es, por ejemplo, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2, 2, 2-trifluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2-difluoroetoxi y 2, 2, 2-tricloroetoxi; preferiblemente difluormetoxi, 2-cloroetoxi y trifluorometoxi. Los grupos alquiltio preferiblemente tienen una longitud de cadena desde 1 hasta 6 átomos de carbono. Alquiltio es, por ejemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio o ter-butiltio, preferiblemente metiltio y etiltio. Alquilsulfinilo es, por ejemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, n-butilsulfinilo, isobutilsulfinilo, sec-butilsulfinilo, ter-butilsulfinilo; preferiblemente metilsulfinilo y etilsulfinilo . Alquilsulfonilo es, por ejemplo, metiisulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, isobutilsulfonilo, sec-butilsulfonilo o ter-butilsulfonilo; preferiblemente metiisulfonilo o etilsulfonilo. Los grupos alcoxialcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena desde 1 hasta 8 átomos de carbono. Ejemplos de grupos alcoxialcoxi son: metoximetoxi, metoxietoxi, metoxipropoxi, etoximetoxi, etoxietoxi, propoximetoxi o butoxibutoxi . Alquilamino es, por ejemplo,
metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino o las butilaminas isoméricas. Dialquilamino es, por ejemplo, dimetilamino, metiletilamino, dietilamino, n-propilmetilamino, dibutilamino y diisopropilamino . Se da preferencia a los grupos alquilamino que tienen una longitud de cadena desde 1 hasta 4 átomos de carbono. Los grupos alcoxialquilo preferiblemente tienen una longitud de cadena desde 1 hasta 6 átomos de carbono. Alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo, isopropoximetilo o isopropoxietilo. Los grupos alquiltioalquilo preferiblemente tienen desde 1 hasta 8 átomos de carbono. Alquiltioalquilo es, por ejemplo, metiltiometilo, metiltioetilo, etiltiometilo, etiltioetilo, n-propiltiometilo, n-propiltioetilo, isopropiltiometilo, isopropiltioetilo, butiltiometilo, butiltioetilo o butiltiobutilo. Los grupos cicloalquilo preferiblemente tienen desde 3 hasta 6 átomos de carbono en el anillo, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciciohexilo. Fenilo, también como parte de un sustituyente tal como fenoxi, bencilo, benciloxi, benzoílo, feniltio, fenilalquilo, fenoxialquilo, puede ser sustituido. En este caso, los sustituyentes pueden estar en la posición orto, meta y/o para. Las posiciones de los sustituyentes preferidos son las posiciones orto y para al punto de unión al anillo. Ei y/o E2 es preferiblemente oxigeno.
Se da preferencia a los subgrupos de compuestos de la fórmula I en donde a) R2 es hidrógeno o alquiloCx-C4; y/o b) R3 es hidrógeno o alquiloC?-C4; y/o c) D es un grupo Di y/o d) E2 es azufre . Compues tos adicionales de la fórmula I son preferidos, en donde A es N-bencilo, SO ó S02, en particular SO ó S02. Un subgrupo preferido de compuestos de la fórmula I es representado por los compuestos de la fórmula la
en donde R91 es alquiloC?-C4 o halógeno, preferiblemente cloro, bromo o metilo; Rg2 es halógeno o ciano, preferiblemente fluoro, cloro, bromo o ciano; Rg3 es halógeno, haloalquiloC?-C4 o haloalcoxiC?-C4; y A, R34 y R35 y m tienen los significados proporcionados en la fórmula I. En un subgrupo preferido de los compuestos de la fórmula
I o de la fórmula la, A es SO, S02, S(0)p=N-R, C=N-OR36, C=0, P(X)t-R33 o N-R0; en donde p, t, X, R33 y R36 tienen los significados proporcionados en la fórmula I y Ro es cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alquiltioC?-C6, haloalquiltioC?-C6, alcoxi-C?-C6alquiloC?-C6 o haloalcoxi-Ci-Cd-alquiloCi-Ce; o Ro es alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquilo-C3-C6, alquiltioC?-C6, haloalquiltioC?-C6, alcoxiC?-C6-alquiloC?-C6 ó haloalcoxiC?-C6-alquiloC?-C6 sustituido con cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiCi-Cd, ó haloalcoxiC?-C6; ó R0 es ciano, nitro, -CONR028Ro29 o -P(O) (OR03?) (OR032) en donde R028, R?29? R031 y R032 tienen los significados proporcionados en la fórmula I, o R0 es fenilo o bencilo, o fenilo o bencilo mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados de alquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquiloC?-C6, halógeno, ciano, alcoxiC?-C4, haloalcoxiC?-C4, alquiltioC?-C4, haloalquiltioC?-C4, alquilsulfiniloC?-C4, alquilsulf oniloC?-C4 , haloalqui 1 sui f ini loC?-C4 y haloalquilsulf oniloC?-C4. En un subgrupo preferido adicional de compuestos de la fórmula I o de la fórmula la, A es SO, S02, S(0)p=N-R, C=N-OR36, C=0, P(X)t-R33 ó N-R0; en donde p, t, X, R33 y R36 tienen los significados proporcionados en la fórmula I y Ro es cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6,
alquiltioCi-Cß, haloalquiltioC?-C6, alcoxiCi-Cß-alquiloCi-Ce ó haloalcoxiC?-C6-alquiloC?-C6; ó Ro es alquilo Ci-Ce, haloalquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alquiltioCi-Cd, haloalquiltioC -C6, alcoxiC?-C6-alquiloC?-C6 ó haloalcoxiC?-C6-alquiloC?-C6 sustituido con cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiC?-C6, o haloalcoxiC?-C6; o R0 es ciano, nitro, -CONR028R02g o -P(O) (OR03?) (OR032) en donde Ro28? Ro29? P031 y R032 tienen los significados proporcionados en la fórmula I. También debería darse un énfasis especial a los compuestos de la fórmula I en donde e) R34 es hidrógeno o alquiloC?-C4, preferiblemente hidrógeno o metilo; y/o f) R35 es hidrógeno o alquiloC?-C , preferiblemente hidrógeno o metilo; y/o g) A es oxigeno, azufre, SO, S02, S=NR o S(0)p=NR, preferiblemente S, SO, S02 o S(0)p=NR, en donde p es 1 ; con máxima preferencia oxigeno o azufre; y/o h) R es hidrógeno, ciano, nitro, -C(0)R26, C(0)OR27, -CONR28R29, -SO2R30 o - P ( O ) ( OR31 ) ( OR32 ) , preferiblemente hidrógeno, ciano, -COOMe, -S02Me o C(0)CF3 y/o i) Ro es hidrógeno, ciano, nitro, -C(O)R026Í -C(O)OR027, -CONR028R029, -SO2R030 o -P(O) (OR031) (OR032) , preferiblemente hidrógeno, ciano, COOMe, -S02Me o -C(0)CF3 y/o
j) R4' es diferente de hidrógeno. "Me" representa el grupo metilo. En compuestos preferidos de la fórmula I, R26 es hidrógeno, alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6 o cicloalquiloC3-C6. En compuestos preferidos de la fórmula I, R27, R28/ R29fR3o, R31 y R32 independientemente uno de otro son alquiloCi-Ce o haloalquiloCi-Ce; o alquiloCi-Cß o haloalquiloCi-Cß sustituido con alquiloC?-C6 o haloalquiloCi-Cß- En compuestos preferidos de la fórmula I, Ro26 es hidrógeno, alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6 o cicloalquiloC3-C6.
En compuestos preferidos de la fórmula I, Ro27> R028/ R029/R030,
Ro3? y R032 independientemente uno de otro son alquiloC?-C6 o haloalquiloC -Cd; o alquiloC?-C6 o haloalquiloCi-Ce sustituido con alquiloCi-C? o haloalquiloCi-Cß. El proceso de conformidad con la invención para preparar compuestos de la fórmula I o, en donde resulte apropiado, un tautómero y/o sal del mismo, se lleva a cabo análogamente a procesos conocidos, por ejemplo aquellos descritos en WO 01/70671, WO 03/016284, WO 03/015518 y WO 04/033468. El proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula I, o, cuando sea apropiado, un tautómero, en cada caso en forma libre o en forma de sal, comprende, por ejemplo, a) preparar un compuesto de la fórmula I, en la cual R2 es hidrógeno y Ei y E2 son oxigeno, o, en donde sea apropiado,
un tautómero y/o sal del mismo, haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula II
en la cual Ri, n, y D tienen los significados proporcionados para la fórmula I, o, en donde resulte apropiado, un tautómero y/o sal del mismo con un compuesto de la fórmula III
en la cual A, R3, R34, R35 y m tienen los significados proporcionados para la fórmula I, o, en donde resulte apropiado, con un tautómero y/o sal del mismo o, b) preparar un compuesto de la fórmula I, o, en donde resulte apropiado, un tautómero y/o sal del mismo, haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula IV
en la cual Ri, R2, n, Ei, E2 y D tienen los significados proporcionados para la fórmula I; y Xi es un grupo saliente, o, en donde resulte apropiado, un tautómero y/o sal del mismo
con un compuesto de la fórmula III
en la cual A, R3, R34, R35 y m tienen los significados proporcionados para la fórmula I, o, en donde resulte apropiado, con un tautómero y/o sal del mismo o, c) preparar un compuesto de la fórmula I, o, en donde resulte apropiado, en tautómero y/o sal del mismo, haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula V
en la cual n, Rl r R2, R3, E2, R34, R35, A y m tienen los significados proporcionados para la fórmula I, o, en donde resulte apropiado, un tautómero y/o sal del mismo con un compuesto de la fórmula VI X2C(=E,)D (VI),
en la cual Ei y D tienen los significados proporcionados para la fórmula I; y X2 es un grupo saliente, o, en donde resulte apropiado, con un tautómero y/o sal del mismo y/o convertir un compuesto de la fórmula I o, en donde resulte
apropiado, un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal, en otro compuesto de la fórmula I o, en donde resulte apropiado, un tautómero del mismo, separando una mezcla isomérica, la cual puede obtenerse de conformidad con el proceso, y aislando el isómero deseado y/o convirtiendo un compuesto libre de la fórmula I ó, en donde resulte apropiado, un tautómero del mismo en una sal o una sal de un compuesto de la fórmula I, o, en donde resulte apropiado, un tautómero del mismo en el compuesto libre de la fórmula l o, en donde resulte apropiado, un tautómero del mismo o en otra sal. Los compuestos de la fórmula II se describen en la Patente WO 04/111030. Los compuestos de la fórmula III y V son nuevos y son especialmente desarrollados para la preparación de los compuestos de la fórmula I y constituyen por lo tanto una modalidad adicional de la presente invención. Las preferencias para los sustituyentes de la fórmula I anteriormente mencionados son también válidas para los compuestos de las fórmulas III y V. En compuestos especialmente preferidos de la fórmula III R3 es hidrógeno; R34 es hidrógeno o alquiloC?-C4, preferiblemente hidrógeno o metilo; R35 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquiloC?~C4, haloalquiloC?-C4, alcoxicarboniloC?-C , alcoxiC?-C4-alquiloC?-C4, haloalcoxiC?-C4-alquiloC?-C4; A es oxígeno, azufre, SO, S02, S=NR ó S(0)p=NR, preferiblemente S,
SO, S02 ó S(0)p=NR, en donde p es 1 y en donde R es hidrógeno, ciano, nitro, -C(0)R26, - (0)OR27, -CONR28R29, -SO2R30 ó -P(0) (0R3i) (OR32) , preferiblemente hidrógeno, ciano, -COOMe, -S02Me o -C(0)CF3; m es 0, 1, 2, 3 ó 4. En compuestos especialmente preferidos de la fórmula V Ri es alquiloC?-C , halógeno, haloalquiloCi-Cs, ciano, nitro, alcoxiC?~C4, haloalcoxiC?~C4, alquiltioC?-C4, alquilsulfiniloC?-C4, alquilsulfoniloC?-C4, haloalquilt ioC?-C4 , haloalqui 1 sui f ini loC?~C4 o haloalquilsulfoniloC?-C4; R2 y R3 son hidrógeno; E2 es oxigeno o azufre; R3 es hidrógeno o alquiloC?~C4, preferiblemente hidrógeno o metilo; R35 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquiloC?-C4, haloalquiloC?-C4, alcoxicarboniloC?-C4, alcoxiC?-C4-alquiloC?-C4, haloalcoxiC?-C4-alquiloC?-C6; A es oxígeno, azufre, SO, S02, S=NR o S(0)p=NR, preferiblemente S, SO, S02 ó S(0)p=NR, en donde p es 1 y en donde R es hidrógeno, ciano, nitro, -C(0)R26, -C(0)OR27,
CONR28R29, -SO2R30 ó -P(0) (OR31) (OR32) , preferiblemente hidrógeno, ciano, -COOMe, -S02Me o -C(0)CF3; m es O, 1, 2, 3 ó 4. n es 1, 2 ó 3. Tabla C: Compuestos preferidos de la fórmula III representados
mediante la fórmula Illa:
Tabla D: Los compuestos preferidos de la fórmula V representados mediante la fórmula Vb en donde E2 es oxigeno
Tabla G: Compuestos preferidos de la fórmula V representados mediante fórmula Vb en donde E2 es azufre mostrando los compuestos Gl a G92 en donde R91, Rg2, A, R34 y R35 tienen los significados proporcionados en la Tabla D líneas DI a D92. Datos físicos para compuestos de las fórmulas Illa y Vb de acuerdo con las Tablas C, D y G:
Los compuestos de la fórmula Va, un subgrupo de compuestos de la fórmula V en donde R2 es hidrógeno, pueden ser preparados por ejemplo de manera análoga a los métodos descritos en la Patente WO2001/070671.
Los compuestos de la fórmula Va también pueden prepararse haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula XI con un compuesto de la fórmula III en presencia de una base y un solvente inerte
en la cual n, Rl7 R3, E2, R34, R35, A y m tienen los
significados proporcionados en la fórmula I; y Xi es un grupo saliente (por ejemplo cloro, bromo), o, en donde resulte apropiado, su tautómero y/o sal. Las bases adecuadas son por ejemplo N(CH5)3, DBU, DBN o imidazol. Los solventes preferidos son tetrahidrofurano, dioxano, glima, acetato de etilo o tolueno. La reacción se lleva a cabo a temperaturas desde 0°C hasta 100°C, preferiblemente a +15°C hasta +30°C en particular a temperatura ambiente. Un proceso adicional para la preparación de compuestos de la fórmula V se describe en PCT/EP2006/003504. Deberla darse especial importancia a un subgrupo de compuestos de la fórmula V representados por los compuestos de la fórmula Vb
en donde Rgi es alquiloC?-C4 o halógeno, preferiblemente cloro, bromo o metilo; R92 es halógeno o ciano, preferiblemente fluoro, cloro, bromo o ciano; y E2, A, R34, R35 y m tienen los significados proporcionados
en la fórmula I . Las amidas de la fórmula V/Va/Vb en donde E2 es oxígeno son fácilmente convertidas en tioamidas de la fórmula V/Va/Vb donde E2 es azufre utilizando reactivos de transferencia de tio comercialmente disponibles tales como pentasulfuro de fósforo y reactivo de Lawesson, por ejemplo en analogía con X. Fontrodona et al., Synthesis, 2001, (13) , 2021-27. Los compuestos de la fórmula XI, en particular aquellos compuestos de la fórmula XI donde Xi es cloro, pueden prepararse por ejemplo de manera similar a J. Garin et al., Tetrahedron Letters, 1991, 32, 3263-64. Los compuestos de la fórmula III son conocidos en la bibliografía técnica o se pueden preparar de acuerdo con métodos conocidos.
tratamiento ácido
°>N _R35
(Illa)
Los compuestos de la fórmula Illa, un subgrupo de compuestos de la fórmula III en donde R3 es hidrógeno,
pueden ser preparados por ejemplo de acuerdo a lo descrito anteriormente por medio de reducción, o por medio de aminación reductiva, o por medio de tratamiento ácido, o en analogía de acuerdo con los métodos conocidos. Un subgrupo de compuestos de la fórmula I representado por los compuestos de la fórmula Ib
en donde n, Ri, R2, R3, D, Ei, E2, R34, R35, m y R tienen los significados proporcionados en la fórmula I, se prepara, por ejemplo, bajo condiciones similares de acuerdo a lo descrito para un compuesto de la fórmula I en las variantes a) , b) ó c) , en donde el grupo A de las fórmulas I, III y V en las variantes a), b) ó c) se sustituye con el grupo S(0)p=NR, en donde p es 1. Alternativamente, un compuesto de la fórmula Ib, o, en donde resulte apropiado, un tautómero y/o sal del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal, se prepara, por ejemplo, a partir de un compuesto
de la fórmula
en la cual n, Ri, R2, R3, D, Ei, E2, R34, R35 y m tienen los significados proporcionados en la fórmula I y q es 0 o 1, de conformidad con procedimientos conocidos (H. Okamura, C. Bolm, Org. Lett. 2004, 6, 1305; H. Okamura, C. Bolm, Chem. Lett. 2004, 33, 482; D. Leca, K. Song, M. Amatore, L. Fensterbank, E. Lacóte, M. Malacria, Chem. Eur. J. 2004, 10, 906) o de acuerdo a lo descrito más adelante. Un compuesto de la fórmula I o un compuesto de la fórmula III, en donde el grupo A de las fórmulas I y III se sustituye mediante el grupo S(0)p=NR, en donde p es 1, se preparan, por ejemplo, a partir de un compuesto de la fórmula VII
en donde n, Ri, R2, R3, D, Ei, E2, R34, R35 y m tienen los
significados proporcionados en la fórmula I y q es 0 ó 1, respectivamente a partir de un compuesto de la fórmula VIII
en la cual R3, R34, R35 y m tienen los significados proporcionados en la fórmula I y q es 0 ó 1 , de conformidad con procedimientos conocidos (esquema de reacción 1: q = 0: paso A y después B; q = 1: paso B, ver por ejemplo M. Reggelin, C. Zur, Synthesis, 2000, 1). Los compuestos de las fórmulas III, V y VIII son nuevos, especialmente desarrollados para la preparación de los compuestos de la fórmula I y, por lo tanto, constituyen un objetivo adicional de la presente invención.
Esquema de reacción 1
sulfóxido sulfoximina Paso A'
Paso B' s sulfuro sulfilimina
Alternativamente, un compuesto de la fórmula I o un
compuesto de la fórmula III, en donde el grupo A de la fórmula I y III se sustituye mediante el grupo S(0)p=NR, en donde p es 1, se preparan, por ejemplo, a partir de un compuesto de la fórmula IX
en la cual n, Ri, R2, R3, D, Ei, E2, R34, R35, m y R tienen los significados proporcionados en la fórmula I, respectivamente a partir de un compuesto de la fórmula X
en la cual R3, R3 , R3s, m y R tienen los significados proporcionados en la fórmula I, de conformidad con métodos conocidos (esquema de reacción 1, paso A' ) , en donde un compuesto de la fórmula IX o un compuesto de la fórmula X se preparan, por ejemplo, a partir de un compuesto de la fórmula VII (q = 0) respectivamente a partir de un compuesto de la fórmula VIII (q = 0) de acuerdo con métodos conocidos, de acuerdo a lo descrito en el esquema
de reacción 1, paso B' . Para la transformación de un sulfuro a un sulfóxido o una sulfilimina en una sulfoximina (esquema de reacción 1, paso A o A' ) , los reactivos de oxidación clásicos son KMn04, mCPBA, NaI04/Ru02, H202, oxona. Para la transformación de un sulfóxido a una sulfoximina o de un sulfuro a una sulfilimina (esquema de reacción 1, paso B o B' ) , los reactivos típicos son NaN3/H2S04, O-mesitilensulfonilhidroxilamina (MSH, por sus siglas en inglés) , o métodos catalizados por metales tales como RN3/FeCl2, PhI=N-R/CuOTf, Phl=N-R/Cu (OTf ) 2, Phl=N-R/CuPF6, PH1 (OAc) 2/R-NH2/ MgO/Ru2 (OAc) 4 o oxaziridinas (por ejemplo ter-butiléster del ácido 3- (4-ciano-fenil) -oxaziridin-2-carboxilico) . Las condiciones de preparación detalladas útiles para la síntesis de los compuestos de la fórmula Ib (preparación de sulfoximinas) se dan en la Patente WO2006/061200. Lo que se ha dicho anteriormente para los tautómeros y/o sales de los compuestos de la fórmula I se aplica análogamente a los materiales de partida mencionados anteriormente y más adelante con respecto a los tautómeros y/o sales de los mismos . Las reacciones descritas aquí anteriormente y más adelante se llevan a cabo en forma conocida per se, por ejemplo en ausencia o, normalmente, en presencia de un solvente o diluyente apropiado o de una mezcla de éstos,
llevándose a cabo el proceso, de acuerdo a lo requerido, con enfriamiento, a temperatura ambiente o con calentamiento, por ejemplo en un intervalo de temperatura desde aproximadamente -80°C y el punto de ebullición de la mezcla de reacción, preferiblemente desde aproximadamente -20°C hasta aproximadamente +150°C, y, si se requiere, en un recipiente sellado, bajo presión reducida, normal o elevada, en una atmósfera de gas inerte y/o bajo condiciones anhidras. Las condiciones de reacción especialmente ventajosas pueden verse de los ejemplos. A menos que se especifique lo contrario, los materiales de partida mencionados anteriormente y más adelante, los cuales se utilizan para la preparación de los compuestos de la fórmula I o, en donde resulte apropiado, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, son conocidos o pueden prepararse mediante métodos conocidos per se, por ejemplo de acuerdo con la información proporcionada más adelante. Los reactantes pueden hacerse reaccionar en presencia de una base. Los ejemplos de bases apropiadas para facilitar el desprendimiento de HX2 son hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, hidruros de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, amidas de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, alcóxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, acetatos de metales alcalinos o de
metales alcalinotérreos, carbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, dialquilamidas de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos o alquilsililamidas de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, alquilaminas, alquilendiaminas, cicloalquilaminas saturadas o insaturadas libres o N-alquiladas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio y aminas carbocíclicas . Ejemplos los cuales pueden mencionarse son hidróxido de sodio, hidruro de sodio, amida de sodio, metóxido de sodio, acetato de sodio, carbonato de sodio, ter-butóxido de potasio, hidróxido de potasio, carbonato de potasio, hidruro de potasio, diisopropilamida de litio, bis (trimetilsilil) amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, diisopropiletilamina, trietilendiamina, ciciohexilamina, N-ciclohexil-N, N-dimetilamina, N,N-dietilanilina, piridina, 4- (N, N-dimetilamino) piridina, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benciltrimetilamonio y 1, 8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno (DBU) . Los reactantes pueden hacerse reaccionar uno con otro como tales, en este caso sin agregar un solvente o diluyente. Sin embargo, en la mayoría de los casos, es ventajoso agregar un solvente o diluyente inerte o una mezcla de éstos. Si la reacción se lleva a cabo en presencia de una base, las bases que pueden emplearse en exceso, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina o N, N-dietilanilina, también pueden
actuar como solventes o diluyentes. La reacción se lleva a cabo ventajosamente en un intervalo de temperatura desde aproximadamente -80°C hasta aproximadamente +140°C, preferiblemente desde aproximadamente -30°C hasta aproximadamente +100°C, en muchos casos en el intervalo entre temperatura ambiente y aproximadamente +80°C.
Un compuesto de la fórmula I puede convertirse en forma conocida per se en otro compuesto I sustituyendo uno o más sustituyentes del compuesto de partida de la fórmula I en forma habitual por (un) otro sustituyente o sustituyentes de conformidad con la invención. Dependiendo de la elección de las condiciones de reacción y de los materiales de partida los cuales son apropiados en cada caso, es posible, por ejemplo, en un paso de reacción solamente sustituir un sustituyente por otro sustituyente de conformidad con la invención, o una pluralidad de sustituyentes pueden ser reemplazados por otros sustituyentes de conformidad con la invención en el mismo paso de reacción.
Las sales de los compuestos de la fórmula I pueden ser preparadas en forma conocida per se . Por lo tanto, por ejemplo, las sales de adición de ácido de los compuestos de la fórmula I se obtienen mediante tratamiento con un ácido apropiado o con un reactivo intercambiador de iones apropiado y las sales con bases se obtienen mediante tratamiento con una base apropiada o con un reactivo intercambiador de iones
apropiado. Las sales de los compuestos de la fórmula I pueden convertirse en forma habitual en los compuestos libres de la fórmula I, sales de adición de ácido, por ejemplo, mediante tratamiento con un compuesto básico apropiado o con un reactivo intercambiador de iones apropiado y sales con bases, por ejemplo, mediante tratamiento con un ácido apropiado o con un reactivo intercambiador de iones apropiado. Las sales de los compuestos de la fórmula I pueden convertirse en forma conocida per se en otras sales de los compuestos de la fórmula I, sales de adición de ácido, por ejemplo, en otras sales de adición de ácido, por ejemplo mediante tratamiento de una sal de ácido inorgánico tal como clorhidrato con un sal de metal apropiada tal como una sal de sodio, bario o plata, de un ácido, por ejemplo con acetato de plata, en un solvente apropiado en el cual una sal inorgánica la cual forma, por ejemplo cloruro de plata, es insoluble y así precipita a partir de la mezcla de reacción. Dependiendo del procedimiento o de las condiciones de reacción, los compuestos de la fórmula I, los cuales tienen propiedades formadoras de sales pueden obtenerse en forma libre o en la forma de sales. Los compuestos de la fórmula I y, en donde resulte apropiado, los tautómeros de los mismos cada caso en forma libre o en forma de sal, pueden estar presentes en la forma de
uno de los isómeros los cuales son posibles o como una mezcla de éstos, por ejemplo en la forma de isómeros puros, tales como antipodas y/o diastereómeros, o como mezclas isoméricas, tales como mezclas de enantiómeros, por ejemplo racematos, mezclas de diastereómeros o mezclas de racematos, dependiendo de la cantidad, configuración absoluta o relativa de los átomos de carbono asimétricos que se presentan en la molécula y/o dependiendo de la configuración de los enlaces dobles no aromáticos los cuales se presentan en la molécula; la invención se refiere a los isómeros puros y también a todas las mezclas isoméricas las cuales son posibles y se entiende en casa caso en este sentido aquí anteriormente y más adelante, incluso cuando los detalles estereoquímicos no son mencionados específicamente en cada caso. Las mezclas diastereoméricas o mezclas de racematos de los compuestos de la fórmula I, en forma libre o en forma de sal, las cuales pueden obtenerse dependiendo de los materiales de partida y de los procedimientos se han seleccionado pueden separarse en forma conocida en los diastereómeros o racematos puros sobre la base de las diferencias fisicoquímicas de los componentes, por ejemplo mediante cristalización fraccionada, destilación y/o cromatografía. Las mezclas enantioméricas, tales como racematos, las cuales pueden obtenerse en forma similar pueden resolverse en las antípodas ópticas mediante métodos conocidos, por ejemplo
mediante recristalización a partir de un solvente ópticamente activo, mediante cromatografía en adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía de líquidos de alto rendimiento (HPLC, por sus siglas en inglés) en acetilcelulosa, con la ayuda de microorganismos apropiadas, mediante disociación con enzimas específicas, inmovilizadas, por medio de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo utilizando éteres de corona quirales, en donde solamente un enantiómero es complejado, o mediante la conversión en sales diastereoméricas, por ejemplo haciendo reaccionar un producto final básico racemato con un ácido ópticamente activo, tal como un ácido carboxílico, por ejemplo alcanfor, ácido tartárico o málico o ácido sulfónico, por ejemplo ácido alcanforsulfónico y separando la mezcla diastereomérica la cual puede obtenerse de este modo, por ejemplo mediante cristalización fraccionada en base a sus diferentes solubilidades, para dar los diastereómeros, a partir de los cuales el enantiómero deseado puede ser liberado mediante la acción de agentes adecuados, por ejemplo agentes básicos. Los diastereómeros o enantiómeros puros pueden obtenerse de acuerdo con la invención no solo separando las mezclas isoméricas adecuadas, sino además mediante métodos generalmente conocidos de síntesis diastereoselectiva o enantioselectiva, por ejemplo llevando a cabo el proceso de conformidad con la invención con materiales de partida de una
estereoquímica apropiada. Es ventajoso aislar o sintetizar en cada caso el isómero biológicamente más eficaz, por ejemplo enantiómero o diastereómero, o mezcla isomérica, por ejemplo mezcla enantiomérica o mezcla diastereomérica, si los componentes individuales tienen una actividad biológica diferente. Los compuestos de conformidad con la invención y, en donde resulte apropiado, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, pueden, si resulta apropiado, también obtenerse en la forma de hidratos y/o incluyen otros solventes, por ejemplo aquellos los cuales pudieron haberse utilizado para la cristalización de compuestos los cuales están presentes en forma sólida. Los compuestos de conformidad con la invención son ingredientes activos preventiva y/o curativamente valiosos en el campo del control de plagas, incluso en bajas proporciones de aplicación, los cuales tienen un espectro biocida muy favorable y son bien tolerados por especies de sangre caliente, peces y plantas. Los ingredientes activos de conformidad con la invención actúan contra todas los estadios del desarrollo o los estadios del desarrollo individuales de plagas animales normalmente sensibles, aunque también resistentes, tales como insectos o representantes del orden Acariña. La actividad insecticida o aca'ricida de los ingredientes activos de confomidad con la invención puede
manifestarse en si misma directamente, en este caso, en destrucción de las plagas, la cual se produce ya sea inmediatamente o solamente después de haber transcurrido cierto tiempo, por ejemplo durante ecdisis, o indirectamente, por ejemplo en una oviposición reducida y/o Índice de cría, una buena actividad correspondiente a un índice de destrucción (mortalidad) de por lo menos 50 a 60%. Ejemplos de las plagas animales antes mencionadas son: del orden Acariña , por ejemplo, Acarus siró, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. y Tetranychus spp.; del orden Anoplura , por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. y Phylloxera spp.; del orden Coleóptera , por ejemplo, Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp.,
Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. y Trogoderma spp.; del orden Diptera , por ejemplo, Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. y Típula spp.; del orden Heteroptera , por ejemplo, Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. y Triatoma spp.; del orden Homoptera , por ejemplo, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma
larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aetiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae y Unaspis citri; del orden Hymenoptera , por ejemplo, Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. y Vespa spp. ; del orden Isoptera , por ejemplo, Reticulitermes spp.; del orden Lepidoptera , por ejemplo, Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp.,
Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiela, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni y Yponomeuta spp.; del orden Mallophaga , por ejemplo, Damalinea spp. y Trichodectes spp.; del orden Orthoptera , por ejemplo, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. y Schistocerca spp.; del orden Psocoptera , por ejemplo, Liposcelis spp.; del orden Siphonaptera , por ejemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. y Xenopsylla cheopis; del orden Thysanoptera , por ejemplo, Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Scirtothrips aurantii, Taeniothrips spp., Thrips palmi y Thrips tabaci; y del orden Thysanura , por ejemplo,
Lepisma saccharina. Los ingredientes activos de acuerdo con la invención pueden utilizarse para controlar, en este caso, contener o destruir, plagas del tipo antes mencionado que se producen en particular en plantas, especialmente en plantas útiles y plantas decorativas en agricultura, en horticultura y en bosques, o en órganos, tales como frutos, flores, follaje, tallos, tubérculos o raices, de tales plantas, y en algunos casos incluso órganos de plantas los cuales se forman en un punto en el tiempo posterior permanecen protegidos contra estas plagas. Los cultivos objetivo apropiados son, en particular, cereales, tales como trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz o sorgo; remolacha, remolacha forrajera y azucarera; fruto, por ejemplo frutas pomáceas, fruta de carozo o fruta blanda, tales como manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas o bayas por ejemplo frutillas, moras o frambuesas; plantas leguminosas, tales como habas, lentejas, chícharos o soja; plantas oleaginosas, tales como colza, mostaza, amapola, olivos, girasoles, coco, ricino, semillas de cacao, maní; cucurbitáceas tales como zapallo, pepinos o melones; plantas fibrosas tales como algodón, lino, cáñamo o yute; frutas cítricas tales como naranjas, limones, pomelo o mandarinas; verduras tales como espinaca, lechuga, espárrago, repollos, zanahorias, cebollas, tomates, papas o pimiento
picante; lauráceas tales como palta, Canelo o alcanfor; y también tabaco, nueces, café, berenjena, caña de azúcar, té, pimiento, vides, lúpulos, la familia de los plátanos y plantas de cauchos naturales, así como también plantas decorativas. Los ingredientes activos de conformidad con la invención son especialmente apropiados para controlar Aphis craccivora, Diabrotica balteata, Heliothis virescens, Myzus persicae, Plutella xylostella y Spodoptera littoralis en cultivos de algodón, vegetales, maiz, arroz y soja. Los ingredientes activos de conformidad con la invención son además especialmente apropiados para controlar Mamestra (preferiblemente en vegetales), Cydia pomonella (preferiblemente en manzanos) , Empoasca (preferiblemente en vegetales, viñedos) , Leptinotarsa (preferiblemente en papas) y Chilo supressalis (preferiblemente en arroz) . El término "cultivos" debe entenderse como incluyendo también cultivos que se han tornado tolerantes a herbicidas tales como bromoxinil o clases de herbicidas (tales como, por ejemplo, inhibidores de HPPD, inhibidores de ALS, por ejemplo primisulfuron, prosulfuron y trifloxisulfuron, inhibidores de EPSPS (5-enol-pirovil-shikimato-3-fosfato-sintasa) , inhibidores de GS (glutamina sintetasa) ) como resultado de métodos convencionales de mejora genética o ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha tornado tolerante a imidazolinonas, por ejemeplo imazamox, mediante métodos
convencionales de mejora genética (mutagénesis) es la colza estival Clearfield® (Cañóla). Ejemplos de cultivos que se han tornado tolerantes a los herbicidas o clases de herbicidas mediante métodos de ingeniería genética incluyen las variedades de maiz resistentes a glifosato y glufosinato disponibles en el comercio bajo las denominaciones comerciales RoundupReady® y LibertyLink®. El término "cultivos" debe entenderse como que incluye también plantas de cultivo las cuales se han transformado mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que son capaces de sinterizar una o más toxinas de acción selectiva, tales como las conocidas, por ejemplo, de bacterias productoras de toxinas, especialmente aquellas del género Bacillus . Las toxinas que pueden ser expresadas mediante tales plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas, por ejemplo proteínas insecticidas de Bacillus cereus o Bacillus popliae; o proteínas insecticidas de Bacillus thuringiensis, tales como d-endotoxinas, por ejemplo Cry?A(b), Cry?A(c), CrylF, CryIF(a2), Cry?IA(b), CrylIIA, Cry?IIB(bl) o Cry9c, o proteínas insecticidas vegetativas (VIP, por sus siglas en inglés), por ejemplo VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; o proteínas insecticidas de nemátodos colonizadores de bacterias, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp., tales como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus
nematophilus; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escopión, toxinas de arácnidos, toxinas de avispa y otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de Streptomycetes, lectinas vegetales, tales como lectinas de habas, lectinas de cebada o lectinas de campanilla de invierno; aglutininas; inhibidores de proteinasas, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, patatina, cistatina, inhibidores de papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP, por sus siglas en inglés), tales como ricina, RIP del maíz, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas del metabolismo de esteroides tales como inhibidores de 3-hidroxisteroidoxidasa, ecdisteroid-UDP-glicosil-transferasa, colesterol oxidasas, ecdisona, HMG-COA-reductasa, bloqueadores de los canales de iones, tales como bloqueadores de los canales de sodio o calcio, esterasa de la hormona juvenil, receptores de la hormona diurética, estilbeno sintasa, bibencil sintasa, quitinasas y glucanasas. En el contexto de la presente invención se debe entender por d-endotoxinas, por ejemplo Cry?A(b), Cry?A(c), CrylF, CryIF(a2), Cry?IA(b), CrylIIA, Cry?IIB(bl) ó Cry9c, o proteínas insecticidas vegetativas (VIP, por sus siglas en inglés), por ejemplo VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A, expresamente también toxinas híbridas, toxinas truncadas y toxinas modificadas. Las toxinas híbridas son producidas
recombinantemente mediante una nueva combinación de dominios diferntes de aquellas proteínas (véase, por ejemplo, la Patente WO 02/15701) . Las toxinas truncadas, por ejemplo Cry?A(b) truncada, son conocidas. En el caso de las toxinas modificadas, se reemplazan uno o más aminoácidos de la toxina de presentación natural. En tales reemplazos de aminoácidos, preferiblemente se insertan en la toxina secuencias de reconocimiento de proteasas no naturalmente presentes, tales como, por ejemplo, en el caso de CryIIIA055, una secuencia de reconocimiento de catepsina-D se inserta en una toxina CrylIIA (véase la aptente WO 03/018810) . Ejemplos de ese tipo de toxinas o plantas transgénicas capaces de sintetizar tales toxinas se describen, por ejemplo, en las Patentes EP-A-O 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-O 427 529, EP-A-451 878 y WO 03/052073. Los procesos para la preparación de ese tipo de plantas transgénicas son en general conocidos por las personas experimentadas en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones antes mencionadas. Los ácidos desoxirribonucleicos tipo Cryl y su preparación son conocidos, por ejemplo, de las Patentes WO 95/34656, EP-A-O 367 474, EP-A-O 401 979 y WO 90/13651. La toxina contenida en las plantas transgénicas imparte a
las plantas tolerancia frente a insectos dañinos. Ese tipo de insectos pueden presentarse en cualquier grupo taxonómico de insectos, aunque son especialmente encontrados comúnmente en los escarabajos (Coleópteros) , insectos de dos alas (Dípteros) y mariposas (Lepidópteros) . Plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas son conocidas y algunas de ellas están disponibles en el comercio. Ejemplos de ese tipo de plantas son: YieldGard® (variedad del maiz que expresa una toxina Cry?A(b)); YieldGard Rootworm® (variedad del maiz que expresa una toxina Cry?IIB(bl) ) ; YieldGard Plus® (variedad del maiz que expresa una toxina Cry?A(b) y una toxina Cry?IIB(bl) ) ; Starlink® (variedad del maíz que expresa una toxina Cry9(c)); Herculex I® (variedad del maíz que expresa una toxina CrylF (a2) y la enzima f os finot ricina N-acetiltransf erasa (PAT) para lograr tolerancia al herbicida glufosinato amónico) ; Nucota 33E® (variedad del algodón que expresa una toxina Cry?A(c)); Bollgard I® (variedad del algodón que expresa una toxina Cry?A(c)); Bollgard II® (variedad del algodón que expresa una toxina Cry?A(c) y Cry?IA(b)); VIPCOT® (variedad del algodón que expresa una toxina VIP) ; NewLeaf® (variedad de la papa que expresa una toxina CrylIIA) ; NatureGard® Agrisure® GT Advantage (característica tolerante al glifosato GA21) , Agrisure® CB Advantage (característica del gusano del maiz Btll (CB) ) y Protecta®. Ejemplos adiconales de ese tipo de cultivos transgénicos son:
1. Maíz Btll de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays genéticamente modificada la cual se ha tornado resistente al ataque por el gorgojo del maíz europeo ( Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) mediante expresión transgénica de una toxina Cry?A(b) truncada. El maíz Btll también expresa transgénicamente la enzima PAT para lograr tolerancia frente al herbicida glufosinato amónico. 2. Maíz Btl76 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro
C/FR/96/05/10. Zea mays genéticamente modificada la cual se ha tornado resistente al ataque por el gorgojo del maiz europeo ( Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) mediante expresión transgénica de una toxina Cry?A(b). El maíz Btl76 también expresa trangénicamente la enzima PAT para lograr tolerancia frente al herbicida glufosinato amónico. 3. Maiz MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St . Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Maiz el cual se ha vuelto resistente a insectos mediante expresión transgénica de una toxina CrylIIA modificada. Esta toxina es Cry3A055 modificada por inserción de una secuencia de reconocimiento de catepsina-D-proteasa. La preparación de este tipo de plantas de maiz transgénicas se describe en la Patente WO 03/018810. 4. Maíz MON 863 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de
Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expresa una toxina Cry?IIB(bl) y tiene resistencia a ciertos insectos Coleópteros. 5. Algodón IPC 531 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro
C/ES/96/02. 6. Maíz 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruselas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maiz genéticamente modificado para la expresión de la proteína CrylF para lograr resistencia frente a ciertos insectos Lepidópteros y de la proteína PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato amónico. 7. Maíz NK603 x MON 810 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste en las variedades de maiz híbridas reproducidas convencionalmente cruzando las variedades genéticamente modificadas NK603 y MON 810. El maíz NK603 x MON 810 expresa transgénicamente la proteína CP4 EPSPS, obtenida de la cepa de Agrobacterium sp . CP4, la cual imparte tolerancia al herbicida Roundup® (contiene glifosato) , y también una toxina Cry?A(b) obtenida de Ba ci l l u s th u ri n gi en s i s s ube sp . k urs t a ki la cual logra tolerancia a ciertos Lepidópteros, incluyen el gorgojo del maiz europeo. Los cultivos transgénicos de plantas resistentes a
insectos son también descritos en BATS (Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit , Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suiza) Informe 2003, (http://bats.ch). El término "cultivos" debe entenderse como que incluye también plantas de cultivo las cuales se han transformado mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que son capaces de sintetizar sustancias antipatógenas que tienen una acción selectiva, tal como, por ejemplo, las llamadas "proteínas relacionadas con patogénesis" (PRPs, ver por ejemplo EP-A-O 392 225) . Ejemplos de ese tipo de sustancias antipatógenas y plantas transgénicas capaces de sintetizar ese tipo de sustancias antipatógenas son conocidas, por ejemplo, de EP-A-O 392 225, WO 95/33818, y EP-A-O 353 191. Los métodos para producir ese tipo de plantas transgénicas son generalmente conocidos por la persona experimentada en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones antes mencionadas. Las sustancias antipatógenas las cuales pueden ser expresadas por tales plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, bloqueadores de los canales iónicos, tales como bloqueadores de los canales de sodio y calcio, por ejemplo las toxinas KP1, KP4 o KP6 virales; estilbeno sintasas; bibenzil-sintasas; quitinasas; glucanasas; las llamadas "proteínas relacionadas con patogénesis (PRPs; ver por ej . EP-A-O 392 225) ; sustancias antipatógenas producidas mediante
microorganismos, por ejemplo antibióticos péptidos o antibióticos heterocíclicos (ver por ejemplo la Patente WO 95/33818) o factores proteicos o polipéptidos involucrados en la defensa de los patógenos de las plantas (llamados "genes de resistencia a enfermedades de las plantas", de acuerdo a lo descrito en la Patente WO 03/000906) . Áreas adicionales de uso de los compuestos de conformidad con la invención son la protección de mercadería almacenada y de depósitos y la protección de materia prima, tales como madera, textiles, recubrimientos de pisos o construcciones, y también en el sector de la higiene, especialmente la protección de seres humanos, animales domésticos y ganado vacuno productivo contra plagas del tipo mencionado . En el sector de la higiene, los compuestos de acuerdo con la invención son activos contra ectoparásitos tales como las garrapatas del ganado duras, las garrapatas del ganado blandas, ácaros de sarna, ácaros de la cosecha, moscas (mordedoras y chupadoras), larvas de moscas parasitarias, liendres, liendres del cabello, liendres de aves y piojos. Ejemplos de tales parásitos son: Del orden Anoplurida: Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp. y Phtirus spp., Solenopotes spp. Del orden Mallophagida: Trimenopon spp., Menopon spp.,
Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. y Felicola spp .. Del orden Diptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. y Melophagus spp.. Del orden Siphonapterida, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.. Del orden Heteropterida, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.. Del orden Blattarida, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattelagermanica y Supella spp.. De la subclase Acaria (Acarida) y los órdenes Meta- y Meso-stigmata, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp.,
Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. y Varroa spp.. De los órdenes Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) , por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergatesspp. , Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Laminosioptes spp.. Los compuestos de conformidad con la invención son también adecuados para proteger contra la infestación de insectos en el caso de materiales tales como madera, textiles, plásticos, adhesivos, pegamentos, pinturas, papel y cartón, cuero, recubrimientos de pisos y construcciones. Por lo tanto, la invención se refiere a composiciones pesticidas tales como concentrados emulsionables, concentrados en suspensión, soluciones directamente pulverizables o diluibles, pastas esparcibles, emulsiones diluidas, polvos solubles, polvos dispersables, polvos humectables, polvillos, granulos o encapsulaciones en sustancias poliméricas, las cuales comprenden, por lo menos, uno de los ingredientes activos de acuerdo con la invención y los cuales se seleccionan para adecuarse a los objetivos deseados y las circunstancias prevalecientes. En estas composiciones, el ingrediente activo es empleado
en forma pura, un ingrediente activo sólido por ejemplo en un tamaño de partícula específico, o, preferiblemente, junto con, por lo menos, uno de los auxiliares utilizado convencionalmente en la técnica de la formulación, tales como cargas, por ejemplo solventes o portadores sólidos, o tales como compuestos tensioactivos (surfactantes). Los ejemplos de solventes adecuados son: hidrocarburos aromáticos no hidrogenados o parcialmente hidrogenados, preferiblemente las fracciones C8 a Ci2 de alquilbencenos, tales como mezclas de xileno, naftalenos alquilados o tetrahidronaftaleno, hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos, tales como parafinas o ciciohexano, alcoholes tales como etanol, propanol o butanol, glicoles y sus éteres y esteres tales como propilenglicol, dipropilenglicol éter, etilenglicol o etilenglicol monometiléter o etilenglicol monoetiléter, cetonas, tales como ciclohexanona, isoforona o diacetona alcohol, solventes fuertemente polares, tales como N-metilpirrolid-2-ona, dimetiisulfóxido o N,N-dimetilformamida, agua, aceites vegetales epoxidados o no epoxidados, tales como aceite de colza, ricino, coco o soja epoxidado o no epoxidado, y aceites de silicona. Los portadores sólidos los cuales son utilizados por ejemplo para polvillos y polvos dispersables son, como regla general, minerales naturales molidos tales como calcita, talco, caolín, montmorillonita o attapulgita. Para mejorar las
propiedades físicas, también es posible agregar sílices altamente dispersados o polímeros absorbentes altamente dispersos. Los portadores adsorbentes en partículas adecuados para granulos son tipos porosos, tales como piedra pómez, arenisca de ladrillo, sepiolita o bentonita, y materiales portadores no absorbentes apropiados son calcita o arena. Adicionalmente, una gran cantidad de materiales granulados de naturaleza orgánica o inorgánica pueden utilizarse, en particular dolomita o residuos vegetales triturados. Los compuestos tensioactivos apropidos son, dependiendo de la naturaleza del ingrediente activo para ser formulado, surfactantes no iónicos, catiónicos y/o aniónicos o mezclas surfactantes con buenas propiedades emulsionantes, dispersantes y humectantes. Los surfactantes indicados más abajo deben ser considerados solamente como ejemplos; muchos otros surfactantes que son convencionales utilizados en tecnología de formulación son adecuados y son descritos en la literatura relevante. Los surfactantes no iónicos apropiados son, en particular, derivados de poliglicoléter de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, de ácidos grasos saturados o insaturados o de alquilfenoles, los cuales pueden contener aproximadamente 3 hasta aproximadamente 30 grupos glicoléter y aproximadamente 8 hasta aproximadamente 20 átomos de carbono en el radical de hidrocarburo (ciclo) alifático o
aproximadamente 6 hasta aproximadamente 8 átomos de carbono en la fracción alquilo de los alquilfenoles. Los aductos de óxido de polietileno hidrosolubles son también apropiados, con propilenglicol, etilendiaminopolipropilenglicol o alquilpolipropilenglicol que tiene de 1 a 10 átomos de carbono aproximadamente en la cadena de alquilo y aproximadamente 20 hasta aproximadamente 250 grupos de etilenglicol éter y aproximadamente 10 hasta aproximadamente 100 grupos propilenglicol éter. Normalmente, los compuestos mencionados contienen de 1 hasta aproximadamente 5 unidades de etilenglicol aproximadamente por cada unidad de propilenglicol. Ejemplos que pueden mencionarse son nonilfenoxipolietoxietanol, poliglicoléter de aceite de ricino, aductos de polipropilenglicol/ óxido de polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenglicol u octilfenoxipolietoxietanol . También son apropiados los esteres de ácidos grasos de polioxietilensorbitán, tales como trioleato de polioxietilensorbitán. Los surfactantes catiónicos son, en particular, sales de amonio cuaternario las cuales contienen, en general, al menos un radical de alquilo que tiene de 8 hasta aproximadamente 22 átomos de C como sustituyentes y como sustituyentes adicionales (halogenados o no halogenados) radicales de alquilo inferior o hidroxialquilo o bencilo. Las sales están preferiblemente en la forma de haluros, metilsulfatos o
etilsulfatos. Ejemplos son cloruro de estearil-trimetil-amonio y bromuro de bencilbis- (2-cloroetil) -etil-amonio. Ejemplos de surfactantes aniónicos apropiados pueden ser jabones hidrosolubles o compuestos tensioactivos sintéticos hidrosolubles. Ejemplos de jabones apropiados son las sales de amonio de metales alcalinos, metales alcalinotérreos o (sustituidas o no sustituidas) de ácidos grasos que tiene aproximadamente 10 hasta aproximadamente 22 átomos de carbono, tales como las sales de sodio o potasio de ácido oleico o esteárico, o de mezclas de ácidos grasos naturales, las cuales se pueden obtener, por ejemplo, de aceite de coco o de aceite de resina; y adicionalmente también se mencionan a los metil-tauratos de ácidos grasos. Sin embargo, los surfactantes sintéticos son más frecuentemente utilizados, en particular sulfonatos grasos, sulfatos grasos, derivados de bencimidazol sulfonados o alquilarilsulfonatos . Los sulfonatos y sulfatos grasos están, por regla general, en la forma de sales de amonio de metales alcalinos, metales alcalinotérreos o (sustituidas o no sustituidas) y en general tienen un radical de alquilo de 8 a 22 átomos de C aproximadamente, alquilo también incluye la porción alquilo de radicales acilo; ejemplos para mencionar son las sales de sodio o calcio de ácido lignosulfónico, del éster de ácido dodecilsulfúrico o de una mezcla de sulfato de alcoholes grasos preparada a partir de ácidos grasos naturales. Este grupo también incluye las
sales de esteres de ácido sulfúrico y ácidos sulfónicos de aductos de óxido de etileno- alcohol graso. Los derivados de bencimidazol sulfonados contienen preferiblemente 2 grupos sulfonilo y un radical de ácido graso que tiene aproximadamente 8 a 22 átomos de C. Alquilarilsulfonatos son, por ejemplo, las sales de sodio, calcio o trietanolamonio de ácido dodecilbencensul fónico , de ácido dibutilnaft a lensul fónico o de un producto de la condensación de ácido naftalensulfónico- formaldehído. Adicionalmente pueden utilizarse fosfatos correspondientes, tales como sales del éster de ácido fosfórico de un aducto de óxido de p-noni 1 fenol - ( -14) etileno o fosfolípidos. Las composiciones, por regla general, comprenden de 0.1 hasta 99%, especialmente de 0.1 hasta 95%, de ingrediente activo y de 1 hasta 99,9%, especilamente 5 hasta 99.9%, de por lo menos un adyuvante sólido o líquido, siendo posible, por regla general, que de 0 a 25%, en particular de 0.1 a 20%, de la composición sean surfactantes (% es en cada caso por ciento en peso) . Si bien las composiciones concentradas son más preferidas como mercancías comerciales, el usuario final, por regla general, utiliza composiciones diluidas las cuales comprenden concentraciones considerablemente inferiores de ingredientes activos. Las composiciones preferidas están compuestas, en particular, como sigue (% = por ciento en
peso) : Concentrados emulsionables : ingrediente activo: 1 a 95%, preferiblemente 5 a 20% surfactante: 1 a 30%, preferiblemente 10 a 20 -solvente: 5 a 98%, preferiblemente 70 a 85%
Polvillos : ingrediente activo: 0.1 a 10%, preferiblemente 0.1 a 1% portador sólido: 99.9 a 90%, preferiblemente 99.9 a 99% Concentrados en suspensión: ingrediente activo: 5 a 75%, preferiblemente 10 a 50% agua: 94 a 24%, preferiblemente 88 a 30% surfactante: 1 a 40%, preferiblemente 2 a 30% Polvos humectables: ingrediente activo: 0.5 a 90%, preferiblemente 1 a 80% surfactante: 0.5 a 20%, preferiblemente 1 a 15% portador sólido: 5 a 99%, preferiblemente 15 a 98% Granulados : ingrediente activo: 0.5 a 30%, preferiblemente 3 a 15% portador sólido: 99.5 a 70%, preferiblemente 97 a 85% Las composiciones también pueden comprender otros auxiliares sólidos o líquidos, tales como estabilizdores, por ejemplo aceites vegetales no epoxidados o epoxidados (por ejemplo aceite de coco, aceite de colza o aceite de soja epoxidado), antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona,
conservadores, reguladores de la viscosidad, aglutinantes y/o adherentes, fertilizantes u otros ingredientes activos para lograr efectos específicos, por ejemplo bactericidas, fungicidas, nematocidas, activadores vegetales, molusquicidas o herbicidas. Las composiciones de conformidad con la invención se preparan en forma conocida per se, en ausencia de auxiliares por ejemplo mediante trituración, tamizado y/o compresión de un ingrediente activo sólido y en presencia de por lo menos un auxiliar por ejemplo mezclando y/o triturando intimamente el ingrediente activo con el auxiliar (auxiliares) . Estos procesos para la preparación de las composiciones y el uso de los compuestos I para la preparación de estas composiciones son también un objeto de la invención. Los métodos de aplicación para las composiciones, es decir los métodos para controlar las plagas del tipo antes mencionado, tales como rociado, atomizado, espolvoreo, cepillado, recubrimiento, esparcido o vertido, los cuales se seleccionan para lograr los objetivos deseados de acuerdo con las circunstancias prevalecientes - y el uso de las composiciones para controlar plagas del tipo antes mencionado son otros objetivos de la invención. Las proporciones típicas de concentración están entre 0.1 y 1000 ppm, preferiblemente entre 0.1 y 500 ppm, de ingrediente activo. La proporción de aplicación por hectárea es generalmente de 1 hasta 2000 g de
ingrediente activo por hectárea, en particular 10 hasta 1000 g/ha, preferiblemente 10 hasta 600 g/ha. Un método preferido de aplicación en el campo de la protección de cultivos es la aplicación al follaje de las plantas (aplicacióTi foliar) , siendo posible seleccionar la frecuencia y proporción de aplicación para que coincida con el peligro de infestación con la plaga en cuestión. Alternativamente, el ingrediente activo puede alcanzar las plantas por medio del sistema de raices (acción sistémica) , empapando el locus de las plantas con una composición liquida o incorporando el ingrediente activo en forma sólida en el locus de las plantas, por ejemplo en el suelo, por ejemplo en la forma de granulos (aplicación al suelo) . En el caso de los cultivos de arroz, tales granulos pueden ser medidos en los arrozales inundados. Las composiciones de conformidad con la invención son también apropiadas para la protección de material de propagación de plantas, por ejemplo semillas tales como fruto, tubérculos o granos, o plantas de invernadero, contra plagas del tipo antes mencionado. El material de propagación puede ser tratado con las composiciones antes del plantado, por ejemplo la semilla puede ser tratada antes del sembrado. Alternativamente, las composiciones pueden ser aplicadas a los granos de semilla (recubrimiento) , empapando los granos en una composición liquida o aplicando una capa de una composición
sólida. También es posible aplicar las composiciones cuando el material de propagación es plantado al sitio de aplicación, por ejemplo en el surco de semilla durante la perforación. Estos métodos de tratamiento para material de propagación de plantas y el material de propagación de plantas así tratado son objetivos adicionales de la invención. EJEMPLOS Ejemplos de preparación Los ejemplos que siguen tienen el propósito de ilustrar la invención y mostrar los compuestos preferidos de la fórmula I. Las valencias libres representan el grupo metilo. Ejemplo Pl: Preparación deL compuesto T13.1.2: Paso 1: Preparación de ditosilato de 2-metil-2-nitro-1, 3-propanodiol :
En analogía con F.I. Carroll, J. Org. Chem. 1969, 34, 466-8: A una solución de 2-metil-2-nitro-l, 3-propanodiol (80 g, 0.592 mol) y trietilamina (131.8 g, 1.303 mol) en dietiléter (250 ml) se agrega una solución de cloruro de tosilo (225.7 g, 1.184 mol) en dietiléter (800 ml) entre -15° y -20°C. La
suspensión resultante se agita a 0°C durante 1 hora, después de 18 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se filtra, el residuo sólido se absorbe dos veces en acetato de etilo y se agita, la suspensión se filtra nuevamente. Las capas de acetato de etilo combinadas se evaporan hasta sequedad dando un primer cultivo de producto crudo (175.8 g) .
El filtrado de éter se lava con agua (2x) y salmuera, se seca
(Na2S04) , se filtra, y se concentra parcialmente. La suspensión se filtra proporcionando otros 15.0 g de producto. El producto sólido crudo (190.8 g, 73%) se utiliza en el siguiente paso sin más purificación. Paso 2: Preparación de 3-metil-3-nitro-tietano :
En forma análoga a K.K. Andersen et al., J. Org. Chem. 1978, 43, 3827-34: Una solución de ditosilato de 2-metil-2-nitro-l, 3-propanodiol (el producto del paso 1) (17 g, 38.3 mmol) en DMSO
(130 ml) se trata con sulfuro de sodio (Na2S«xH20 32-38%,
11.92 g, -53.5 mmol) y la mezcla se agita a una temperatura de 90°C (baño 110°C) durante 2 horas. La mezcla de reacción
enfriada se vierte en agua, se extrae con Et20, las capas orgánicas combinadas se lavan con agua (2x) y salmuera, se secan (Na2S04) , se filtran, y se concentran. El producto líquido crudo (3.52 g, 69%) se utiliza en el siguiente paso sin más purificación. Paso 3: Preparación de 3-amino-3-metil-tietano:
A una solución de 3-metil-3-nit ro-t ietano (el producto del paso 2) (3.52 g, 26.4 mmol) en etanol
(100 ml ) y agua (50 ml ) se agrega cloruro de amonio
(1.55 g, 29.0 mmol), seguido por hierro en polvo (14.0 g, 250.7 mmol) y la mezcla se calienta hasta reflujo durante 1 hora. La mezcla de reacción enfriada se filtra a través de Hyflo, el residuo se lava con dietiléter y diclorometano, y el filtrado combinado se concentra cuidadosamente bajo presión reducida. El producto, un líquido amarillento (0.66 g, 24%), se utiliza en el siguiente paso sin más purificación. A-RMN (CDC13) : 3.25 (d, J=9,3 Hz, 2H), 3.04 (d, J=9.8 Hz, 2H) , 1.78 (s, 2H), 1.53 (s, 3H) . Paso 4: Preparación de [ 4 -cloro-2 -me t i 1- 6- ( 3-met i 1-t iet an- 3 -i lcarbamoil ) - feni 1 ] -amida ) del ácido (2-(3-cloro-piridin-2-il) - 5- trif luorme ti l-2H-pira zol-
3-carboxí 1 ico
A una solución de 6-cloro-2- [1- (3-cloro-2-piridinil) -3-(trifluormetil) -lfí-pirazol-5-il] -8-metil-4H-3, l-benzoxazin-4-ona (1.13 g, 2.56 mmol) (preparada de conformidad con WO 02/48115, ejemplo 2D) en tetrahidrofurano (15 ml) se agrega 3-amino-3-metil-tietano (el producto del paso 3) (0.66 g, 6.40 mmol) , y la mezcla se calienta durante 48 horas a 50°C, después a reflujo durante 12 horas. La mezcla de reacción enfriada se vierte en agua, se extrae con acetato de etilo, las capas orgánicas combinadas se lavan con agua y salmuera, se secan (Na2S04) , se filtran, y concentran. El producto crudo se purifica mediante cromatografía flash (acetato de etilo/hexano 1:2) para producir 560 mg (40%) del compuesto del título como un sólido blanco, p.f. 238-241°C. A-RMN (CDC13) : 10.19 (s, ÍH) , 8.46 (d, ÍH) , 7.88 (d, ÍH) , 7.69 (s, ÍH), 7.41 (dd, ÍH) , 7.10 (s, 2H) , 6.39 (s, ÍH) , 3.63 (d, 2H) , 2.98 (d, 2H) , 2.09 (s, 3H) , 1.68 (s, 3H) ; MS (electropulverización ES+) : 544, 546 (M+H)+. Paso 5: Preparación de compuesto T13.1.2 [4-cloro-2-
metil-6- (3-metil-l, 1-dioxo-l? -tietan-3-ilcarbamoil) -fenil] -amida) del ácido (2- (3-cloro-piridin-2-il) -5-trifluormetil-2H-pirazol-3-carboxílico :
A una solución de [4-cloro-2-metil-6- (3-metil-tietan-3-ilcarbamoil) -fenil] -amida del ácido 2- (3-cloro-piridin-2-il) -5-trifluormetil-2H-pirazol-3-carboxílico (el producto del paso 4, 150 mg, 0.275 mmol) en diclorometano (10 ml) se agrega ácido m-cloroperbenzoico (143 mg, 0.579 mmol), y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 1 hora. La mezcla de reacción se concentra en parte, se absorbe en acetato de etilo, la capa orgánica se lava con Na2C03 ac. sat. (3x) y salmuera, se seca (Na2S04) , se filtra y concentra. El producto crudo se purifica mediante cromatografía flash (acetato de etilo) para dar 78 mg (49%) del compuesto del título T13.1.2 en forma de un sólido blanco, p.f. 168-171°C. A-RMN (CDC13) : 9.61 (s, ÍH) , 8.48 (d, ÍH) , 7.90 (d, 1H) , 7.42 (dd, ÍH), 7.33 (s, ÍH) , 7.25-7.22 (2xs, 2H) , 6.72 (s, ÍH) , 4.38 (d, 2H) , 4.09 (d, 2H) , 2.14 (s, 3H) , 1.75 (s, 3H) ; MS (electropulverización ES+) : 576, 578 (M+H)+.
Ejemplo P2 : Preparación del compuesto T44.1.2: Paso 1: Preparación de ditriflato de 2-metil-2-nitro-1, 3-propanodiol :
A una solución de anhídrido tríflico (16.5 ml, 0.1 mol) en cloroformo (50 ml) se agrega una solución de 2-metil-2-nitro-1, 3-propanodiol (6.75 g, 0.05 mol) y piridina (8.85 ml, 0.11 mol) en cloroformo (50 ml) con enfriamiento externo para asegurar una temperatura de entre 0° y 5°C durante la adición. Después de la adición el baño enfriamiento se elimina y la reacción se agita durante 18 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se transfiere a un embudo de separación y se lava con agua. La capa orgánica se seca (Na2S04) , se filtra y evapora hasta sequedad. El producto crudo se purifica mediante cromatografía utilizando una mezcla 4:1 de Hexano:acetato de etilo como eluyente; el producto se obtiene como un sólido con punto de fusión 50-52°C. Paso 2: Preparación de 3-metil-3-nitro-N-bencilazetidina :
Una solución de 2-metil-2-nitro-l, 3-propanodiol
ditriflato [el producto del paso 1] (4.0g, 10 mmol) en acetonitrilo (70 ml) se enfría a 0°C - 5°C y se agrega N-etil-diisopropilamina (3.23 g, 25 mmol), seguido por bencilamina (1.60 g, 15 mmol) y la mezcla se agita a una temperatura de 80°C durante 12 horas. La mezcla de reacción enfriada se concentra bajo presión reducida, se disuelve en acetato de etilo y se transfiere a un embudo separador. Luego, esto se lava con agua (2x) y salmuera, se seca (Na2S04) , se filtra y concentra. El producto liquido crudo se utiliza en el siguiente paso sin más purificación. El producto crudo se purifica mediante cromatografía utilizando una mezcla de 3:1 de Hexano : acetato de etilo como eluyente; el producto se obtiene como un aceite. A-RMN (CDC13) : 7.3 (m, 5H) , 3.75 (d, 2H) , 3.68 (s, 2H) , 3.42 (d, 2H) , 1.88 (s, 3H) . Paso 3: Preparación de 3-amino-3-metil-N-bencilazetidina :
Una solución de 3-metil-3-nitro-N-bencilazetidina [el producto del paso 2] (3.9 g, 18.9 mmol) en acetato de etilo (370 ml) y ácido acético 5% (370 ml) se calienta hasta reflujo. Se agrega hierro en polvo (5.25 g, 94.1 mmol) en porciones cada 5 minutos. Luego de la adición se completa la mezcla de reacción y se calienta a reflujo durante 6 horas. La
mezcla de reacción enfriada se filtra a través de Hyflo, y el residuo se lava con acetato de etilo. El filtrado se transfiere a un embudo de separación y la capa orgánica se separa y se descarta. La capa acuosa se trata con solución de NaOH al 30% con enfriamiento con hielo para dar un pH de ca. 11. Después se agrega diclorometano y la mezcla se agita vigorosamente a temperatura ambiente durante 10 minutos. Esta mezcla se filtra a través de Hyfol, el filtrado se transfiere a un embudo de separación y la capa orgánica se separa, se seca (Na2S04) , se filtra y concentra. El producto oleoso crudo (2.30 g, 69%) se utiliza en el siguiente paso sin más purificación. A-RMN (CDC13) : 7.2 (m, 5H) , 3.62 (s, 2H) , 3.27 (d, 2H) , 2.88 (d, 2H) , 1.68 (bs, 2H) , 1.4 (s, 3H) . Paso 4: Preparación del compuesto T44.1.2 [4-cloro-2-metil-6- (3-metil-N-bencilazetidin-3-ilcarbamoil) -fenil] -amida) del ácido (2- (3-cloro-piridin-2-il) -5-trifluormetil-2H-prazol-3-carboxilico :
A una solución de 6-cloro-2- [1- (3-cloro-2-piridinil) -3- (trifluormetil) -lH-pirazol-5-il] -8-metil-4H-3, l-benzoxazin-4-ona (353 mg, 0.8 mmol) [preparada de conformidad con WO
02/48115, ejemplo 2D] en tetrahidrofurano (10 ml) se agrega 3-amino-3-metil-N-bencilazetidina [el producto del paso 3] (176 mg, 0,8 mmol), y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 18 horas. La mezcla de reacción se concentra y el producto crudo se purifica mediante cromatografía flash (acetato de etilo) para dar 250 mg (45%) del compuesto del título T44.1.2 como un sólido blanco, p.f. 127-130°C. A-RMN (CDC13) : 10.4 (s, ÍH) , 8.4 (d, ÍH) , 7.85 (d, ÍH) , 7.75 (s, ÍH) , 7.4 (dd, ÍH) , 7.26 (m, 5H) , 7.1 (d, 2H) , 6.5 (s, ÍH) , 3.5 (s, 2H), 3.35 (d, 2H) , 3.07 (d, 2H) , 2.1 (s, 3H) , 1.57 (s, 3H) . Ejemplo P3: Preparación del compuesto T9.1.1: Paso 1: Preparación de N- ( ter-butiloxicarbonil) -3-tietanamina :
Una solución de dimesilato de N- ( ter-butiloxicarbonil) -2-amino-1, 3-propanodiol [preparada de acuerdo con E. Benoist et al., Synthesis 1998, (8), 1113-1118] (25 g, 72,0 mmol) en etanol (375 ml) se trata con sulfuro sódico (Na2S»xH20 32-38%, 16,82 g, ~75,4 mmol) y la mezcla se agita a una temperatura de 50°C (baño 60°C) durante 45 minutos. La mezcla de reacción enfriada se concentra bajo presión reducida y el residuo
sólido se vierte en agua, se extrae con Et20, las capas orgánicas combinadas se lavan con salmuera, se secan (Na2S04) , se filtran y concentran. El producto sólido crudo (12,6 g, 92%) se utiliza en el siguiente paso sin más purificación. Paso 2: Preparación de sal bromhidrato de 3-tietanamina :
Una solución 5.7 M de HBr en ácido acético (11.0 ml, 62.7 mmol) se agrega por goteo a una solución de N- ( ter-butiloxicarbonil) -3-tietanamina [el producto del paso 1] (9.17 g, 48.5 mmol) en dietiléter (250 ml) enfriada a -20°C y la mezcla se agita a -20°C durante 10 minutos. El baño de enfriamiento se elimina y la reacción se agita durante 3 horas a temperatura ambiente. La suspensión blanca resultante se filtra y el residuo se lava con dietiléter proporcionando un primer cultivo de producto (6.0 g) . El filtrado de éter se concentra y el residuo se resomete a las mismas condiciones de reacción y elaboración proporcionando otros 1.3 g de producto. El producto sólido crudo (7.3 g, 89%) con un punto de fusión de 186-190°C se utiliza en el siguiente paso sin más purificación. A-RMN (d6-DMSO) : 8.23 (br s, 3H) , 4.52 (m, ÍH) , 3.47 (m, 2H) , 3.18 (m, 2H) .
Paso 3: Preparación de [4-cloro-2-metil-6- ( tietan-3-ilcarbamoil) -fenil] -amida del ácido 2- (3-cloro-piridin-2-il) -5-trifluormetil-2H-pirazol-3-carboxílico:
A una solución de 6-cloro-2- [ 1- (3-cloro-2-piridinil) -3-(trifluormetil) -lH-pirazol-5-il] -8-metil-4H-3, l-benzoxazin-4-ona (500 mg, 1.13 mmol) [preparada de conformidad con WO 02/48115, ejemplo 2D] en tetrahidrofurano (10 ml) se agrega trietilamina (0.4 ml, 2.87 mmol) y sal bromhidrato de 3-tietanamina [el producto del paso 2] (250 mg, 1.47 mmol), y la mezcla se calienta hasta reflujo durante toda la noche. La mezcla de reacción enfriada se vierte en agua, se extrae con acetato de etilo, las capas orgánicas combinadas se lavan con agua y salmuera, se secan (Na2S04) , se filtran y concentran. El producto crudo se purifica mediante cromatografía flash (acetato de etilo/hexano 1:2) para dar 250 mg (41%) del compuesto del título como un sólido blanco. A-RMN (CDC13) : 9.94 (s, ÍH) , 8.48 (d, ÍH) , 7.88 (d, ÍH) , 7.42 (dd, ÍH), 7.29 (s, 2H) , 7.24 (s, ÍH) , 6.53 (d, ÍH) , 5.31 (m, ÍH) , 3.41 (m, 2H) , 3.33 (m, 2H) , 2.18 (s, 3H) ; MS (electropulverización ES+) : 530, 532 (M+H)+.
Paso 4: Preparación del compuesto T9.1.1 [4-cloro-2-metil-6- (l-oxo-l?-tietan-3-ilcarbamoil) -fenil] -amida) del ácido (2- (3-cloro-piridin-2-il) -5-trifluormetil-2H-pirazol-3-carboxílico :
A una solución de [4-cloro-2-metil-6- (tietan-3-ilcarbamoil) -fenil ] -amida del ácido 2 - ( 3-cloro-pir idin-2-il) -5-trifluormetil-2H-pirazol-3-carboxílico [el producto del paso 3] (200 mg , 0.377 mmol) en diclorometano (10 ml ) a 0°C se agrega ácido m-cloro-perbenzoico (93 mg, 0.377 mmol) en diclorometano (2 ml) por goteo. Se necesitan otros 10 mg de ácido m-cloro-perbenzoico para completar la reacción después de agitar a 0°C durante 40 minutos. La mezcla de reacción se trata con NaHC03 ac. sat. y se extrae con diclorometano, la capa orgánica combinada se lava con salmuera, se seca (Na2S04), se filtra y concentra. El producto crudo se purifica mediante cromatografía flash (acetato de etilo) para dar 50 mg (24%) del compuesto del titulo T9.1.1 como un sólido blanco, p.f. 241-244°C (diastereómero principal denominado
T9.1.1 diastereómero A) . A-RMN (d6-DMSO) : 10.38 (s, ÍH) , 8.91 (d, ÍH) , 8.54 (d, ÍH), 8.23 (d, ÍH), 7.75 (s, ÍH) , 7.67 (dd, ÍH) , 7.52 (s, ÍH) , 7.42 (s, ÍH) , 4.22 (m, ÍH), 3.95 (m, 2H), 3.16 (m, 2H) , 2.20 (s, 3H) ; MS ( elect ropulver i zación ES+) : 546, 548 (M+H)+. Ejemplo P4 : Preparación del compuesto T13.1.22: Paso 1: Preparación de sal del ácido trifluoracético de 1, l-dioxo-3-metil-3-tietanamina :
A una solución de N- ( er-butiloxicarbonil) -1, l-dioxo-3-metil-3-tietanamina [preparada en forma análoga al Ejemplo P3, paso 1 y Ejemplo Pl, paso 5] (1.7 g, 7.2 mmol) en diclorometano (20 ml) a 0°C se trata con ácido trif luoracético (13 ml ) y la mezcla de reacción se agita durante toda la noche a temperatura ambiente. La mezcla se concentra bajo presión reducida, el residuo sólido se suspende en dietiléter, se agita, se filtra y se seca. El producto sólido crudo (1.4 g, 78%) con un punto de fusión de 208-210°C se utiliza en el siguiente paso sin más purificación. A-RMN (d6-DMSO) : 8.82 (s amp, 3H) , 4.56 (d, 2H) , 4.29 (d, 2H) , 1.68 (s, 3H) .
Paso 2: Preparación de cloruro de 5-cloro-3-metil-2-sulfinilaminobenzoilo
En forma análoga a J. Garin et al., Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3263-3264: A una suspensión de ácido 2-amino-5-cloro-3-metil-benzoico (18.5 g, 100 mmol) en tolueno (200 ml) se agrega cloruro de tionilo (36 ml, 500 mmol) y la mezcla se calienta hasta reflujo y se agita a esta temperatura hasta que se hace más lenta la evolución rápida de gas. La solución resultante se concentra bajo presión reducida para dar un residuo sólido el cual se seca bajo alto vacío. El producto sólido crudo (23.7 g, 95%) se utiliza en el siguiente paso sin más purificación. A-RMN (CDC13) : 8.07 (d, ÍH) , 7.56 (d, ÍH) , 2.30 (s, 3H) . Paso 3: Preparación de 2-amino-5-cloro-3-metil-N- (3-metil-1, l-dioxo-l?6-tietan-3-il) -benzamida
A una solución de sal del ácido 1, l-dioxo-3-metil-3-tietanamina trifluoracético [el producto del paso 1] (598 mg, 2.40 mmol) y trietilamina (0.836 ml, 6.00 mmol) en
tetrahidrofurano (6 ml) enfriada a 0-5°C se agrega una solución de cloruro de 5-cloro-3-metil-2-sulfinilaminobenzoílo [el producto del paso 2] (600 mg, 2.4 mmol) en tetrahidrofurano (4 ml) . La mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante la noche, y después se vierte en agua. Después de la extracción con acetato de etilo, las capas orgánicas combinadas se lavan con salmuera, se secan (Na2S04) , se filtran y concentran. El producto crudo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (acetato de etilo/hexano 1:4) para dar la benzamida del titulo [compuesto D54 de la Tabla D] (410 mg, 56%) como un sólido blanco con un punto de fusión de 79-82°C. Hi-RM (CDC13) : 7.20 (s, ÍH) , 7.12 (s, ÍH) , 6.52 (s, ÍH) , 5.58 (br s, 2H), 4.64 (d, 2H), 4.15 (d, 2H) , 2.13 (s, 3H) , 1.87 (s, 3H) ; MS (electropulverización ES+) : 303, 305 ((M+H)+). Paso 4: Preparación de compuesto T13.1.22 [4-cloro-2-metil-6- (3-metil-l, l-dioxo-l?6-tietan-3-ilcarbamoil) -fenil] -amida) del ácido (2- (3-cloro-piridin-2-il) -5- (2, 2, 2-trif luor-etoxi) -
A una solución de 2-amino-5-cloro-3-metil-N- (3-metil-l, 1-dioxo-l?6-tietan-3-il) -benzamida [el producto del paso 3] (340
mg, 1.12 mmol) en tetrahidrofurano (6 ml) enfriada a 0-5°C se agrega una solución de clouro de 2- (3-cloro-piridin-2-il) -5- (2, 2, 2-trifluor-etoxi) -2H-pirazol-3-carbonilo (1.12 mmol, 1 eq. ) en tetrahidrofurano (4 ml) . La mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante toda la noche, y el solvente se evapora in vacuo. El producto crudo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice
(gradiente acetato de etilo/hexano 1:4—»1:1) para dar el compuesto bisamida del titulo T13.1.22 (279 mg, 41%) como un sólido blanco con un punto de fusión >250°C. A-RMN (CDC13) : 10.05 (s, ÍH) , 8.83 (s, ÍH) , 8.45 (d, ÍH) , 7.85 (d, ÍH), 7.42 (s, ÍH) , 7.38 (dd, 1H) , 7.29 (s, ÍH) , 6.67 (s, ÍH), 4.69 (q, 2H) , 4.54 (d, 2H) , 4.08 (d, 2H) , 2.22 (s, 3H) , 1.76 (s, 3H) ; MS (electropulverización ES+) : 606, 608 ((M+H)+). Ejemplo P5: Preparación del compuesto D14 de la Tabla D:
(2-amino-5-cloro-3-metil-N- (3-metil-tietan-3-il) -benzamida)
Esta benzamida se prepara en forma análoga al Ejemplo P4, paso 3 a partir de los materiales de partida del Ejemplo P4, paso 2 y Ejemplo Pl, paso 3 proporcionando un sólido blanco con un punto de fusión de 92-94 °C.
Hi-RMN (CDC13) : 7.14 (s, ÍH) , 7.10 (s, ÍH) , 6.09 (s, ÍH) , 5.57 (br s, 2H), 3.90 (d, 2H), 3.03 (d, 2H) , 2.14 (s, 3H) , 1.83 (s, 3H) ; MS (electropulverización ES+) : 271, 273 ((M+H) A Ejemplo P6: Preparación del compuesto C13 de la Tabla C: (2,2-dimetil-tietan-3-ilamina)
C13delaTablaC
A una solución de 2, 2-dimetil-tietan-3-ona [preparada de acuerdo con W. Luettke et al., Chemische Berichte 1977, 110, 1421-31] (8.9 g, 76.6 mmol) en metanol (200 ml) se agrega acetato de amonio (59 g, 765 mmol) y cianoborohidruro sódico (7.8 g, 118.7 mmol) y la mezcla de reacción se calienta hasta reflujo durante 2 horas. La mezcla de reacción enfriada se lava con nitrógeno, se acidifica hasta pH 2 con ácido clorhídrico concentrado (manteniendo la temperatura por debajo de 10°C) , y se concentra bajo presión reducida. El residuo se vierte en agua, se extrae con dietiléter (2x) , el pH de la fase acuosa se ajusta hasta pH 11 con hidróxido sódico al 30% y el producto se extrae con dietiléter. Las capas orgánicas combinadas se lavan con salmuera, se secan (Na2S04) , se filtran y se concentran. El producto oleoso en bruto
(1.47 g, 16%) se utiliza sin purificación adiconal. A-RMN (CDC13) : 3.83 (dd, ÍH) , 3.19 (t, ÍH) , 2.95 (t,
ÍH) , 1.63 (br s, 2H) , 1.50 (s, 3H) , 1.42 (s, 3H) . Los compuestos que aparecen en la siguiente Tabla P pueden ser preparados en forma análoga a los procedimientos descritos anteriormente (p.f. = punto de fusión en °C) . Tabla P: Compuestos de la fórmula I:
Los ejemplos que siguen tienen el propósito de ilustrar la invención y mostrar otros compuestos preferidos de la fórmula I. Los mismos no limitan la invención. "Me" es el grupo metilo.
Tabla A: Designaciones de sustituyentes para las Tablas 1 a 44:
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20 25
15 20
Tabla 1: Esta tabla describe los 465 compuestos TI.1.1 a TI.1.465 de la
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R91, Rg2, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la linea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Por ejemplo, el compuesto específico TI.1.23 es el compuesto de la fórmula TI, en la cual cada una de las variables R91, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la linea A.1.23 de la tabla A. De acuerdo con el mismo sistema,
también todos los otros 359 compuestos específicos descritos en la Tabla 1 asi como también la totalidad de los compuestos específicos descritos en las Tablas 2 a 44 son análogamente especificados . Tabla 2: Esta tabla describe los 465 compuestos T2.1.1 a T2.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos especificos, cada una de las variables R91, R92, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 3: Esta tabla describe los 465 compuestos T3.1.1 a T3.1.465 de la
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos especificos, cada una
de las variables R91, R92, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1. 1 a A. 1.465, de la tabla A. Tabla 4 : Esta tabla describe los 465 compuestos T4 . 1 . 1 a T4 . 1 . 465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos especificos, cada una de las variables R91, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 5: Esta tabla describe los 465 compuestos T5.1.1 a T5.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 6: Esta tabla describe los 465 compuestos T6.1.1 a T6.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 7: Esta tabla describe los 465 compuestos T7.1.1 a T7.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una
de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1. 1 a A. 1.465, de la tabla A. Tabla 8 : Esta tabla describe los 465 compuestos T8 . 1 . 1 a T8 . 1 . 465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 lineas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 9: Esta tabla describe los 465 compuestos T9.1.1 a T9.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables R9?, Rg2, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 lineas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 10: Esta tabla describe los 465 compuestos TÍO.1.1 a TÍO.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R9?, Rg2, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 11: Esta tabla describe los 465 compuestos Til.1.1 a Til.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables R9?, Rg2, R93 y R35 tiene el significado especifico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 12: Esta tabla describe los 465 compuestos T12.1.1 a T12.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables Rgi, R92, R93 y R35 tiene el signi'ficado específico proporcionado en la línea 15 correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 13: Esta tabla describe los 465 compuestos T13.1.1 a T13.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables R9?, R9 , R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 14: Esta tabla describe los 465 compuestos T14.1.1 a T14.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R9?, R92, Rg3 y R3s tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 lineas A.1. 1 a A. 1.465, de la tabla A. Tabla 15 : Esta tabla describe los 465 compuestos T15 . 1 . 1 a T15 . 1 . 465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una
de las variables R91, R92, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 lineas A. 1. 1 a A. 1.465, de la tabla A. Tabla 16 : Esta tabla describe los 465 compuestos T16 . 1 . 1 a T16 . 1 . 465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R9i, R9 , R93 y R35 tiene el significado especifico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 17: Esta tabla describe los 465 compuestos T17.1.1 a T17.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado especifico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 18: Esta tabla describe los 465 compuestos T18.1.1 a T18.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R91, R92, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 19: Esta tabla describe los 465 compuestos T19.1.1 a T19.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables Rgi, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 20: Esta tabla describe los 465 compuestos T20.1.1 a T20.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables Rgi, R92, R93 y R5 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 lineas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 21: Esta tabla describe los 465 compuestos T21.1.1 a T21.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado especifico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 22: Esta tabla describe los 465 compuestos T22.1.1 a T22.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 lineas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 23: Esta tabla describe los 465 compuestos T23.1.1 a T23.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 24: Esta tabla describe los 465 compuestos T24.1.1 a T24.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R9?, Rg2, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 25: Esta tabla describe los 465 compuestos T25.1.1 a T25.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una
de las variables Rgi, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A. 1. 1 a A. 1.465, de la tabla A. Tabla 26 : Esta tabla describe los 465 compuestos T26 . 1 . 1 a T26 . 1 . 465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R9?, Rg2, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 27: Esta tabla describe los 465 compuestos T27.1.1 a T27.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 lineas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 28: Esta tabla describe los 465 compuestos T28.1.1 a T28.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables Rgi, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 29: Esta tabla describe los 465 compuestos T29.1.1 a T29.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables Rgi, R92, R93 y R3s tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 30: Esta tabla describe los 465 compuestos T30.1.1 a T30.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R9?, R92, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 lineas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 31: Esta tabla describe los 465 compuestos T31.1.1 a T31.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una
de las variables Rgi, R9 , Rg y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A. 1. 1 a A. 1.465, de la tabla A. Tabla 32 : Esta tabla describe los 465 compuestos T32 . 1 . 1 a T32 . 1 . 465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables Rgi, Rg2, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 33: Esta tabla describe los 465 compuestos T33.1.1 a T33.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables Rgi, Rg2, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 34: Esta tabla describe los 465 compuestos T34.1.1 a T34.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R91, Rg2, R 3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 lineas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 35: Esta tabla describe los 465 compuestos T35.1.1 a T35.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos especificos,
cada una de las variables R9?, R92, 3 y R35 tiene el significado especifico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 lineas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 36: Esta tabla describe los 465 compuestos T36.1.1 a T36.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables Rgi, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 37: Esta tabla describe los 465 compuestos T37.1.1 a T37.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables R91, R92, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 38: Esta tabla describe los 465 compuestos T38.1.1 a T38.1.465 de la
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos especificos, cada una de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 39: Esta tabla describe los 465 compuestos T39.1.1 a T39.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos,
cada una de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 40: Esta tabla describe los 465 compuestos T40.1.1 a T40.' 1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables R91, R92, R93 y R35 tiene el significado especifico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 41: Esta tabla describe los 465 compuestos T41.1.1 a T41.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una
de las variables R9?, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A. 1. 1 a A. 1.465, de la tabla A. Tabla 42 : Esta tabla describe los 465 compuestos T42 . 1 . 1 a T42 . 1 . 465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables RgX, Rg2, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 43: Esta tabla describe los 465 compuestos T43.1.1 a T43.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos especificos,
cada una de las variables R9?, R92, Rg3 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Tabla 44: Esta tabla describe los 465 compuestos T44.1.1 a T44.1.465 de la fórmula
en la cual, para cada uno de estos 465 compuestos específicos, cada una de las variables Rgi, R92, R93 y R35 tiene el significado específico proporcionado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente de las 465 líneas A.1.1 a A.1.465, de la tabla A. Ejemplos de formulación (% = porcentaje en peso) Ejemplo Fl : Concentrados en emulsión a) b) c) Ingrediente activo 25% 40% 50%
Dodecilbencensulfonato calcico 5% 8 6% polietilenglicoléter de aceite de ricino (36 mol de EO) 5 % - Tributilfenoxipolietilenglicol éter (30 mol de EO) - 12% 4 %
Ciclohexanona - 15% 20% Mezcla de xileno 65% 25% 20%
Emulsiones de cualquier concentración deseada pueden prepararse a partir de tales concentrados mediante dilución con agua. Ejemplo F2 : Soluciones a) b) c) d) Ingrediente activo 80% 10% 5% 95%
Etilenglicol monometiléter 20% - - - Polietilenglicol PM 400 - 70% - - N-Metilpirrolid-2-ona - 20% - - Aceite de coco epoxidado - - 1% 5% éter de petróleo (rango de ebullición: 160-190°^ — — 94% _ Las soluciones son adecuadas para utilizar en la forma de microgotas . Ejemplo F3 : Granulos a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 10% 8% 21% Caolín 94% - 79% 54%
Sílice altamente disperso 1% - 13% 7% Attapulgita - 90% - 18% El ingrediente activo se disuelve en diclorometano, la solución se pulveriza sobre el o los portadores y el solvente se evapora posteriormente in vacuo. Ejemplo F4 : Polvillos a) b) Ingrediente activo 2% 5% Sílice altamente disperso 1% 5% Talco 97% -Caolín - 90%
Los polvillos listos para utilizar se obtienen mediante mezclado íntimo de los portadores y el ingrediente activo. Ejemplo F5 : Polvos humectables a) b) c) Ingrediente activo 25% 50% 75%
Lignosulf onato sódico 5% 5% - Laurilsulf ato sódico 3% - 5%
Diisobutilnaf talensulf onato sódico - 6% 10%
Octilfenoxipolietilenglicoléter (7-8 mol de EO) - 2% -Silice altamente disperso 5% 10% 10%
Caolín 62 % 27 % _ El ingrediente activo se mezcla con los aditivos y la mezcla se tritura vigorosamente en un molino adecuado. Esto proporciona polvos humectables, los cuales pueden ser diluidos con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada . Ejemplo F6: Granulos de extrusora Ingrediente activo 10% Lignosulfonato sódico 2% Carboximetilcelulosa 1% Caolín 87% El ingrediente activo se mezcla con los aditivos, y la mezcla se tritura, se humecede con agua, se extruye, se granula y se seca en una corriente de aire .
Ejemplo F7 : Granulos recubiertos Ingrediente activo 3% Polietilenglicol (PM 200) 3% Caolín 94% En una mezcladora, el ingrediente activo finamente triturado se aplica uniformemente al caolín, el cual se ha humedecido con el polietilenglicol. Esto da granulos recubiertos libres de polvo. Ejemplo F8 : Concentrado en suspensión Ingrediente activo 40% Etilenglicol 10% Nonilfenoxipolietilenglicol éter (15 mol de EO) 6% Lignosulfonato sódico 10% Carboximetilcelulosa 1% solución de formaldehído acuoso al 37 % 0.2% Aceite de silicona (75 % emulsión acuosa) 0.8 % Agua 32% El ingrediente activo finamente triturado se mezcla íntimamente con los aditivos. Las suspensiones de cualquier concentración deseada pueden prepararse a partir del concentrado en suspensión resultante mediante dilución con agua . La actividad de los compuestos de conformidad con la invención puede ampliarse considerablemente, y adaptarse a las circunstancias prevalecientes, agregando otros ingredientes
activos insecticidas o acapcidas. Las adiciones adecuadas a los ingredientes activos aquí son, por ejemplo, representantes de las siguientes clases de ingredientes activos: compuestos de organofósforo, derivados de nitrofenol, tioureas, hormonas juveniles, formamidmas, derivados de benzofenona, ureas, derivados de pirrol, carbamatos, piretroides, hidrocarburos clorados, acilureas, derivados de pipdilmetilenamino, macrólidos, neonicotinoides y preparaciones de Bacillus thupngiensis . Las siguientes mezclas de los compuestos de la fórmula I con ingredientes activos se prefieren (la abreviatura "TX" significa: "un compuesto seleccionado del grupo formado por los compuestos específicamente descritos en las tablas TI a T44 de la presente invención"): un adyuvante seleccionado del grupo de sustancias formado por aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, un acaricida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 1, 1-b?s (4-clorofenil) -2-etox?etanol (nombre IUPAC) (910) + TX, 2, 4-d?clorofenil bencensulfonato (nombre IUPAC/resumenes químicos) (1059) + TX, 2-f luoro-W-met?l-N-1-naftilacetamida (nombre IUPAC) (1295) + TX, 4-clorofen?l fenil sulfona (nombre IUPAC) (981) + TX, abamectin (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CC?] + TX, acrinatrin (9) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amidition (870) + TX, amidoflumet
[CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amiton (875) + TX, amiton hidrógeno oxalato (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenoso (882) + TX, AVI 382 (código de compuesto) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, azinfos-etilo (44) + TX, azinfos-metilo (45) + TX, azobenceno (nombre IUPAC) (888) + TX, azociclotin (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafos (nombre alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, bencil benzoato (nombre IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrin (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromoiclen (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etilo (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezin (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridaben (nombre alternativo) + TX, polisulfuro calcico (nombre IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarilo (115) + TX, carbofuran (118) + TX, carbofenotion (947) + TX, CGA 50' 439 (código de desarrollo) (125) + TX, chinometionat (126) + TX, clorbenside (959) + TX, clordimeform (964) + TX, clordimeform clorhidrato (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfenson (970) + TX, clorfensulfuro (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiuron (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metilo (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II
(696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, cumafos (174) + TX, crotamiton (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufraneb (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofen (CAS Reg. No.: 400882-07-7) + TX, cihalotrina (196) + TX, cihexatin (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-0 (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metilo (224) + TX, demeton-0 (1038) + TX, demeton-O-metilo (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metilo (224) + TX, demeton-S-metilsulfon (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinon (227)
+ TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos
(nombre alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactin (nombre alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexine (1089) + TX, dinobuton (269) + TX, dinocap (270) + TX, dinocap-4 [CCN] + TX, dinocap-6 [CCN] + TX, dinocton (1090) + TX, dinopenton (1092) + TX, dinosulfon (1097) + TX, dinoterbon (1098) + TX, dioxation (1102) + TX, difenil sulfona (nombre IUPAC) (1103) + TX, disulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, disulfoton (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapin (1113) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, endosulfan (294) + TX, endotion (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nombre
alternativo) [CCN] + TX, etion (309) + TX, etoato-metilo
(1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquin (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarb (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fenpiroximato
(345) + TX, fenson (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim
(360) + TX, fluazuron (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetilo (1169) + TX, flufenoxuron (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbenside (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137
(código de desarrollo) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, formetanato clorhidrato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gamma-HCH (430) + TX, gliodin (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, hexadecil ciclopropancarboxilato (nombre IUPAC/resumenes químicos)
(1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, yodometano (nombre IUPAC)
(542) + TX, isocarbofos (nombre alternativo) (473) + TX, isopropil O- (metoxiaminotiofosforil) salicilato (nombre IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos
(1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenuron (490) + TX, malation (492) + TX, malonoben (1254) + TX, mecarbam (502) +
TX, mefosfolan (1261) + TX, mesulfen (nombre alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX,
etidation (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metomil (531) + TX, metil bromuro (537) + TX, metolcarb (550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, NC-184 (código de compuesto) + TX, NC-512 (código de compuesto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nikkomicinas (nombre alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complejo de nitrilacarb 1:1 cloruro de zinc (1313) + TX, NNI-0101 (código de compuesto) + TX, NNI-0250 (código de compuesto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofos (1324) +
TX, oxidisulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, paration
(615) + TX, permetrina (626) + TX, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, fenkapton (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosfamidon (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metilo (652) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nombre alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfos (673)
+ TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protoato
(1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridaben (699) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX,
quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + TX, RA-17 (código de desarrollo) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, schradan (1389) + TX, sebufos (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de compuesto) + TX, sofamida (1402) + TX, spirodiclofen (738) + TX, spiromesifen (739) + TX, SSI-121 (código de desarrollo) (1404) + TX, sulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, azufre (754) + TX, SZI-121 (código de desarrollo) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirad (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifon (786) + TX, tetranactin (nombre alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, thuringiensin (nombre alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nombre alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nombre alternativo) (653) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] y YI-5302 (código de compuesto) + TX, un alguicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en betoxazin [CCN] + TX, dioactanoato de cobre (nombre IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX,
cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofen (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamid (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + TX, un anti-helmíntico seleccionado del grupo de sustancias que consiste en abamectina (1) + TX, crufomate (1011) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, spinosad (737) y tiofanato (1435) + TX, un avicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en cloralosa (127) + TX, endrina (1122) + TX, fention (346) + TX, piridin-4-amina (nombre IUPAC) (23) y estricnina (745) + TX, un bactericida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en l-hidroxi-lfí-piridin-2-tiona (nombre IUPAC) (1222) + TX, 4- (quinoxalin-2-ilamino) bencensulfonamida (nombre IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nombre IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nombre IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] +
TX, diclorofen (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicin (1112) + TX, fenaminosulf (1144) + TX, formaldehido (404) + TX, hidrargafen (nombre alternativo) [CCN] + TX, kasugamicina (483) + TX, clorhidrato de kasugamicina hidratado (483) + TX, bis (dimetilditiocarbamato) de niquel (nombre IUPAC) (1308) + TX, nitrapirin (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, sulfato de hidroxiquinolina potásica (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, estreptomicina sesquisulfato (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, y tiomersal (nombre alternativo) [CCN] + TX, un agente biológico seleccionado del grupo de sustancias que consiste en Adoxophyes orana GV (nombre alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nombre alternativo) (13) + TX, Amblysei us spp. (nombre alternativo) (19) + TX, Anagrapha fal cifera NPV (nombre alternativo) (28) + TX, Anagrus a tomus (nombre alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nombre alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nombre alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nombre alternativo) (35) + TX, Autographa californi ca NPV (nombre alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nombre alternativo) (48) + TX, Ba cill us sphaeri cus Neide (nombre científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. aizawai (nombre científico) (51) + TX, Ba cillus thuringiensis subesp. israelensis (nombre científico)
(51) + TX, Ba cillus thuringiensis subesp. japonensis (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki (nombre científico) (51) + TX, Ba cill us thuringiensis subesp. tenebrionis (nombre científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nombre alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nombre alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nombre alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus mon trouzieri (nombre alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nombre alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibiri ca (nombre alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nombre alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nombre científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nombre alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nombre alternativo) (431) + TX, Heterorhabdi tís ba cteriophora y H. megidis (nombre alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nombre alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nombre alternativo) (488) + TX, Ma crolophus caliginosus (nombre alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nombre alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvol us (nombre alternativo) (522) + TX, Metarhi zium anisopliae var. acridum (nombre científico) (523) + TX,
Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nombre científico)
(523) + TX, Neodiprion sertifer NPV y N. lecon tei NPV (nombre alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nombre alternativo) (596)
+ TX, Paecilomyces fumosoroseus (nombre alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nombre alternativo) (644) + TX,
Spodoptera exigua virus de polihedrosis nuclear de multicápsida (nombre científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema fel tiae (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri
(nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nombre alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nombre alternativo) (826) + TX,
Typhlodromus occiden talis (nombre alternativo) (844) y
Verti cillium lecaníi (nombre alternativo) (848) + TX, un desinfectante del suelo seleccionado del grupo de sustancias que consiste en yodometano (nombre IUPAC) (542) y bromuro de metilo (537) + TX, un desinfectante químico seleccionado del grupo de sustancias que consiste en afolato [CCN] + TX, bisazir (nombre alternativo) [CCN] + TX, busulfan (nombre alternativo) [CCN] + TX, diflubenzuron (250) + TX, dimatif (nombre alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, metil afolato [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penfluron (nombre alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tiohempa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nombre alternativo) [CCN] y uredepa (nombre alternativo) [CCN] + TX,
una feromona de insecto seleccionada del grupo de sustancias que consiste en ( E) -dec-5-en-l-il acetato con ( E) -dec-5-en-l-ol (nombre IUPAC) (222) + TX, ( E) -tridec-4-en-l-il acetato (nombre IUPAC) (829) + TX, ( E) -6-metilhept-2-en-4-ol (nombre IUPAC) (541) + TX, ( E + TX, Z) -tetradeca-4 + TX, 10-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (779) + TX, ( Z) -dodec-7-en-l-il acetato (nombre IUPAC) (285) + TX, (2) -hexadec-11-enal (nombre IUPAC) (436) + TX, ( Z) -hexadec-11-en-l-il acetato (nombre IUPAC) (437) + TX, ( Z) -hexadec-13-en-ll-in-l-il acetato (nombre IUPAC) (438) + TX, ( Z) -icos-13-en-10-ona (nombre IUPAC) (448) + TX, (Z) -tetradec-7-en-l-al (nombre IUPAC) (782) + TX, (Z) -tetradec-9-en-l-ol (nombre IUPAC) (783) + TX, (Z)-tetradec-9-en-l-il acetato (nombre IUPAC) (784) + TX, ( 1E + TX, 9Z)-dodeca-7 + TX, 9-dien-l-il acetato (nombre IUPAC) (283) + TX, ( 9Z + TX, HE) -tetradeca-9 + TX, 11-dien-l-il acetato (nombre IUPAC) (780) + TX, (9Z + TX, 12 E) -tetradeca-9 + TX, 12-dien-l-il acetato (nombre IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-l-eno (nombre IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5-ol con 4-metilnonan-5-ona (nombre IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatin (nombre alternativo) [CCN] + TX, brevicomin (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlemone (nombre alternativo) (167)
+ TX, cuelure (nombre alternativo) (179) + TX, disparlure
(277) + TX, dodec-8-en-l-il acetato (nombre IUPAC) (286) + TX, dodec-9-en-l-il acetato (nombre IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 +
TX, 10-dien-l-il acetato (nombre IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nombre alternativo) [CCN] + TX, etil 4-metiloctanoato (nombre IUPAC) (317) + TX, eugenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, frontalin (nombre alternativo) [CCN] + TX, gossyplure (nombre alternativo) (420) + TX, grandlure
(421) + TX, grandlure I (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure II (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure III
(nombre alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nombre alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nombre alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nombre alternativo) (481) + TX, lineatin (nombre alternativo) [CCN] + TX, litlure (nombre alternativo) [CCN] + TX, looplure (nombre alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nombre alternativo) [CCN] + TX, metil eugenol (nombre alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, octadeca-2, 13-dien-l-il acetato (nombre IUPAC) (588) + TX, octadeca-3, 13-dien-l-il acetato (nombre IUPAC) (589) + TX, orfralure (nombre alternativo) [CCN] + TX, oryctalure (nombre alternativo) (317) + TX, ostramone (nombre alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidin (nombre alternativo) (736) + TX, sulcatol (nombre alternativo) [CCN] + TX, tetradec-11-en-l-il acetato (nombre IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure Bi (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure C
(nombre alternativo) (839) y trunc-call (nombre alternativo) [CCN] + TX, Un repelente de insectos seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 2- (octiltio) etanol (nombre IUPAC) (591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butoxi (polipropilenglicol) (936) + TX, dibutil adipato (nombre IUPAC) (1046) + TX, dibutil ftalato (1047) + TX, dibutil succinato (nombre IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, dimetil carbato [CCN] + TX, dimetil ftalato [CCN] + TX, etil hexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquin-butilo (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] y picaridina [CCN] + TX, un insecticida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 1-dicloro-l-nitroetano (nombre IUPAC/resumenes químicos) (1058) + TX, 1, l-dicloro-2, 2-bis (4-etilfenil) etano (nombre IUPAC) (1056), + TX, 1, 2-dicloropropano (nombre IUPAC/ resúmenes químicos) (1062) + TX, 1, 2-dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre IUPAC) (1063) + TX, l-bromo-2-cloroetano (nombre IUPAC/resumenes químicos) (916) + TX, 2, 2, 2-tricloro-l- (3, 4-diclorofenil) acetato de etilo (nombre IUPAC) (1451) + TX, 2, 2-diclorovinil 2-etilsulfiniletil metil fosfato (nombre IUPAC) (1066) + TX, 2- ( 1, 3-ditiolan-2-il) fenil dimetilcarbamato (nombre IUPAC/resumenes químicos) (1109) + TX, 2- (2-butoxietoxi) etil tiocianato (nombre IUPAC/resumenes químicos) (935) + TX, 2- (4 , 5-dimetil-l, 3-dioxolan-2-il) fenil
metilcarbamato (nombre IUPAC/resumenes químicos) (1084) + TX, 2- (4-cloro-3, 5-xililoxi) etanol (nombre IUPAC) (986) + TX, 2-clorovinil dietil fosfato (nombre IUPAC) (984) + TX, 2-imidazolidona (nombre IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan-1,3-diona (nombre IUPAC) (1246) + TX, 2-metil (prop-2-inil) aminofenilmetilcarbamato (nombre IUPAC) (1284) + TX, 2-tiocianatoetil laurato (nombre IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-l-cloroprop-1-eno (nombre IUPAC) (917) + TX, 3-metil-l-fenilpirazol-5-il dimetilcarbamato (nombre IUPAC) (1283) + TX, 4-metil (prop-2-inil) amino-3, 5-xililmetilcarbamato (nombre IUPAC) (1285) + TX, 5, 5-dimetil-3-oxociclohex-l-enildimetilcarbamato (nombre IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprid (4) + TX, acetion (nombre alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrilo (nombre IUPAC) (861) + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, aldrin (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nombre alternativo) [CCN] + TX, alixicarb (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nombre alternativo) [CCN] + TX, fosfuro de aluminio (640) + TX, amidition (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarb (873) + TX, amiton (875) + TX, amiton hidrógeno oxalato (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidation (883) + TX, AVI 382 (código de compuesto) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, azadiractina (nombre alternativo) (41) + TX, azametifos (42) +
TX, azinfos-etilo (44) + TX, azinfos-metilo (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta endotoxinas de Ba cillus thuringiensis (nombre alternativo) (52) + TX, hexafluorsilicato de bario (nombre alternativo) [CCN] + TX, polisulfuro de bario (nombre IUPAC/resumenes químicos) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desarrollo) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desarrollo) (894) + TX, bendiocarb (58) + TX, benfuracarb (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isómero de bioaletrina S-ciclopentenilo (nombre alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, bis (2-cloroetil) éter (nombre IUPAC) (909) + TX, bistrifluron (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bromociclen (918) + TX, bromo-DDT (nombre alternativo) [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etilo (921) + TX, bufencarb (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarb (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridaben (nombre alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arsenato calcico [CCN] + TX, cianuro calcico (444) + TX, polisulfuro de calcio (nombre IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarilo (115) + TX, carbofuran (118) + TX, disulfuro de carbono (nombre IUPAC/resumenes químicos) (945) +
TX, tetracloruro de carbono (nombre IUPAC) (946) + TX, carbofenotion (947) + TX, carbosulfan (119) + TX, cartap (123) + TX, clorhidrato de cartap (123) + TX, cevadina (nombre alternativo) (725) + TX, clorbiciclen (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, clorhidrato de clordimeform (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorfluazuron (132) + TX, clormefos (136) + TX, cloroformo [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos- etilo (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150)
+ TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas
(696) + TX, cis-resmetrina (nombre alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nombre alternativo) + TX, cloetocarb (999) + TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenita de cobre [CCN] + TX, arsenato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, cumafos (174) + TX, cumitoato (1006) + TX, crotamiton (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nombre alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desarrollo) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cihalotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nombre
alternativo) [CCN] + TX, -limoneno (nombre alternativo) [CCN]
+ TX, d-tetrametrina (nombre alternativo) (788) + TX, DAEP
(1031) + TX, dazomet (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano
(1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-0 (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038)
+ TX, demeton-metilo (224) + TX, demeton-0 (1038) + TX, demeton-O-metilo (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metilo (224) + TX, demeton-S-metilsulfon (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinon (227) + TX, dicapton (1050) + TX, diclofention (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos
(nombre alternativo) + TX, dicresil (nombre alternativo) [CCN]
+ TX, dicrotofos (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrin
(1070) + TX, dietil 5-metilpirazol-3-il fosfato (nombre IUPAC) (1076) + TX, diflubenzuron (250) + TX, dilor (nombre alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox
(1081) + TX, dimetan (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilan
(1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinoseb (1095) +
TX, dinotefuran (271) + TX, diofenolan (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarb (1101) + TX, dioxation
(1102) + TX, disulfoton (278) + TX, diticrofos (1108) + TX,
DNOC (282) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nombre alternativo) [CCN] + TX,
El 1642 (código de desarrollo) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endosulfan (294) + TX, endotion (1121) + TX, endrin (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nombre alternativo) [CCN] + TX, etiofencarb (308) + TX, etion (309) + TX, etiprole (310) + TX, etoato-metilo (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, etil formiato (nombre IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nombre alternativo) (1056) + TX, dibromuro de etileno (316) + TX, dicloruro de etileno (nombre químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifos (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarb (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotion (335) + TX, fenobucarb (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarb (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fention (346) + TX, fention-etilo [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamid (358) + TX, flubendiamida (CAS. Reg. No.: 272451-65-7) + TX, flucofuron (1168) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxuron (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desarrollo)
(1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, clorhidrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilan (1194) + TX, fospirato
(1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietan (1196) + TX, furatiocarb (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gamma-cihalotrina (197) + TX, gamma-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetato de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desarrollo) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida
(425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumuron (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnon (443) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarb (1223) + TX, imidacloprid (458) + TX, imiprotrin
(460) + TX, indoxacarb (465) + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzan
(1232) + TX, isocarbofos (nombre alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarb (472) + TX, isopropil O- (metoxiaminotiofosforil) salicilato (nombre IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxation
(480) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos
(1248) + TX, hormona juvenil I (nombre alternativo) [CCN] +
TX, hormona juvenil II (nombre alternativo) [CCN] + TX, hormona juvenil III (nombre alternativo) [CCN] + TX, kelevan
(1249) + TX, kinopreno (484) + TX, lambda-cihalotrina (198) + TX, arsenato de plomo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenuron (490) + TX, litidation (1253) + TX, m-cumenil-metilcarbamato (nombre IUPAC) (1014) + TX, fosfuro de magnesio
(nombre IUPAC) (640) + TX, malation (492) + TX, malonoben
(1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfon (1258) + TX, menazon (1260) + TX, mefosfolan (1261) +
TX, cloruro mercuroso (513) + TX, mesulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potasio
(nombre alternativo) (519) + TX, metam-sodio (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluoruro de metansulfonilo (nombre IUPAC/resumenes químicos) (1268) + TX, metidation (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, metomil (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquin-butilo (1276) + TX, metotrina (nombre alternativo)
(533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, isotiocianato de metilo (543) +
TX, metilcloroformo (nombre alternativo) [CCN] + TX, cloruro de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarb
(550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) +
TX, mirex (1294) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX,
naftalofos (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, naftaleno (nombre IUPAC/resumenes químicos) (1303) + TX, NC-170 (código de desarrollo) (1306) + TX, NC-184 (código de compuesto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridide (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complejo de nitrilacarb 1:1 cloruro de zinc (1313) + TX, NNI-0101 (código de compuesto) + TX, NNI-0250 (código de compuesto) + TX, nornicotina (nombre tradicional) (1319) + TX, novaluron (585) + TX, noviflumuron (586) + TX, 0-5-dicloro-4-iodofenil O-etil etilfosfonotioato (nombre IUPAC) (1057) + TX, 0,0-dietil 0-4 -metil-2-oxo-2fí-cromen-7-il fosforotioato (nombre IUPAC) (1074)
+ TX, 0,0-dietil 0-6-metil-2-propilpirimidin-4-ilfosforotioato
(nombre IUPAC) (1075) + TX, O, O, O' , O' -tetrapropil ditiopirofosfato (nombre IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nombre IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemeton-metilo (609) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidisulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenceno [CCN] + TX, paration (615) + TX, paration-metilo (616) + TX, penfluron (nombre alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenillaurato (nombre
IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, aceites de petróleo
(nombre alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desarrollo) (1328) + TX, fenkapton (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona
(637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfina (nombre IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metilo (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarb (651) + TX, pirimifos-etilo (1345) + TX, pirimifos-metilo (652) + TX, isómeros de policlorodiciclopentadieno (nombre IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + TX, arsenita de potasio [CCN] + TX, tiocianato de potasio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno
III (nombre alternativo) [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacil (1354)
+ TX, promecarb (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetamfos
(673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridaben (699) + TX, piridalilo (700) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifen (708) + TX, quassia (nombre alternativo) [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos-metilo (1376) + TX, quinotion (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + TX, rafoxanida (nombre alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU
15525 (código de desarrollo) (723) + TX, RU 25475 (código de desarrollo) (1386) + TX, riania (nombre alternativo) (1387) + TX, rianodina (nombre tradicional) (1387) + TX, sabadilla (nombre alternativo) (725) + TX, schradan (1389) + TX, sebufos (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de compuesto) + TX, SI-0205 (código de compuesto) + TX, SI-0404 (código de compuesto) + TX, SI-0405 (código de compuesto) + TX, silafluofen (728) + TX, SN 72129 (código de desarrollo) (1397) + TX, arsenita sódica [CCN] + TX, cianuro sódico (444) + TX, fluoruro sódico (nombre IUPAC/resumenes químicos) (1399) + TX, hexafluorsilicato sódico (1400) + TX, pentaclorofenóxido sódico (623) + TX, selenato sódico (nombre IUPAC) (1401) + TX, tiocianato sódico [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, spinosad (737) + TX, spiromesifen (739) + TX, spirotetrmat (CCN) + TX, sulcofuron (746) + TX, sulcofuron-sódico (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoruro de sulfurilo (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, aceites de alquitrán (nombre alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarb (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirad (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzuron (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX,
tetrametrina (787) + TX, theta-cipermetrina (204) + TX, tiacloprid (791) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima
(1431) + TX, tiociclam (798) + TX, tiociclam hidrógeno oxalato (798) + TX, tiodicarb (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tionazin (1434) + TX, tiosultap (803) +
TX, tiosultap-sodio (803) + TX, thuringiensin (nombre alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirad (809) + TX, tralometrina
(812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos
(820) + TX, triazuron (nombre alternativo) + TX, triclorfon
(824) + TX, triclormetafos-3 (nombre alternativo) [CCN] + TX, tricloronat (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, triflumuron
(835) + TX, trimetacarb (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina
(nombre alternativo) (725) + TX, veratrina (nombre alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarb (854) + TX,
YI-5302 (código de compuesto) + TX, zeta-cipermetrina (205) +
TX, zetametrina (nombre alternativo) + TX, fosfuro de zinc (640) + TX, zolaprofos (1469) y ZXI 8901 (código de desarrollo) (858) + TX, un molusquicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en óxido de bis ( tributilestaño) (nombre IUPAC) (913)
+ TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arsenato calcico [CCN] + TX, cloetocarb (999) + TX, acetoarsenita de cobre [CCN] + TX,
sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nombre IUPAC) (352) + TX, metaldehído (518) + TX, metiocarb (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sodio (623) + TX, tazimcarb (1412) + TX, tiodicarb (799) + TX, óxido de tributilestaño (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimetacarb (840) + TX, acetato de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + TX, un nematicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en AKD-3088 (código de compuesto) + TX, 1,2-dibromo-3-cloropropano (nombre IUPAC/resumenes químicos) (1045) + TX, 1, 2-dicloropropano (nombre IUPAC/resumenes químicos) (1062) + TX, 1, 2-dicloropropano con 1, 3-dicloropropeno (nombre IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 3,4-diclorotetrahidrotiofeno 1,1-dióxido (nombre IUPAC/resumenes químicos) (1065) + TX, 3- (4-clorofenil) -5-metilrhodanina (nombre IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-l, 3, 5-tiadiazinan-3-ilacético (nombre IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nombre alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomil (62) + TX, butilpiridaben (nombre alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, carbofurano (118) + TX, disulfuro de carbono (945)
+ TX, carbosulfan (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarb (999) + TX, citoquininas (nombre alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofention (1051) + TX, diclifos (nombre alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, etoprofos (312) + TX, dibromuro de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietan (1196) + TX, furfural (nombre alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desarrollo) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, kinetina (nombre alternativo)
(210) + TX, mecarfon (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + TX, metam-sodio (519) +
TX, bromuro de metilo (537) + TX, metilisotiocianato (543) +
TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, composición de
Myrotheci um verrucaria (nombre alternativo) (565) + TX, NC-184
(código de compuesto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) +
TX, fosfamidon (639) + TX, fosfocarb [CCN] + TX, sebufos
(nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, spinosad (737) + TX, terbam (nombre alternativo) +
TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno ( IUPAC/nombre de resúmenes químicos) (1422) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tionazin (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nombre alternativo) + TX, xilenoles [CCN] + TX, YI-5302 (código de compuesto) y zeatina (nombre alternativo) (210) + TX, un inhibidor de nitrificación seleccionado del grupo de sustancias que consiste en etilxantato de potasio [CCN] y nitrapirina (580) + TX, un activador de plantas seleccionado del grupo de sustancias que consiste en acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metilo (6) + TX, probenazol (658) y extracto de Reynoutria sa chalinensis (nombre alternativo) (720) + TX, un rodenticida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 2-isovalerilindan-l, 3-diona (nombre IUPAC) (1246)
+ TX, 4- (quinoxalin-2-ilamino) bencensulfonamida (nombre IUPAC)
(748) + TX, alfa-clorohidrina [CCN] + TX, fosfuro de aluminio
(640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenoso (882) + TX, carbonato de bario (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalin (92)
+ TX, cianuro calcico (444) + TX, cloralosa (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nombre alternativo)
(850) + TX, cumaclor (1004) + TX, cumafurilo (1005) + TX, cumatetralilo (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX,
ergocalciferol (301) + TX, flocoumafen (357) + TX, fluoracetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, clorhidrato de flupropadina (1183) + TX, gamma-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfuro de magnesio (nombre IUPAC) (640) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, norbormide (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nombre IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindone (1341) + TX, arsenita de potasio [CCN] + TX, pirinuron (1371) + TX, scilliroside (1390) + TX, arsenita sódica [CCN] + TX, cianuro de sodio (444) + TX, fluoracetato de sodio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de talio [CCN] + TX, arfarina (851) y fosfuro de zinc (640) + TX, un sinergista seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 2- (2-butoxietoxi) etil piperonilato (nombre IUPAC) (934) + TX, 5- (1, 3-benzodioxol-5-il) -3-hexilciclohex-2-enona (nombre IUPAC) (903) + TX, farnesol con nerolidol (nombre alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desarrollo) (498) + TX, MGK 264 (código de desarrollo) (296) + TX, butóxido de piperonilo (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isómero de propilo (1358) + TX, S421 (código de desarrollo) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) y sulfóxido (1406) + TX, un repelente de animales seleccionado del grupo de sustancias que consiste en antraquinona (32) + TX, cloralosa
(127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloruro de cobre (171) + TX, diazinon (227) + TX, diciclopentadieno (nombre químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetato de guazatina (422) + TX, metiocarb (530) + TX, piridin-4-amina (nombre IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarb (840) + TX, naftenato de zinc [CCN] y ziram (856) + TX, un virucida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en imanina (nombre alternativo) [CCN] y Ribavirina (nombre alternativo) [CCN] + TX, un protector de heridas seleccionado del grupo de sustancias que consiste en óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) y tiofanato-metilo (802) + TX, un insecticida seleccionado del grupo formado por el compuesto de la fórmula A-l
la fórmula A-3 ) + TX,
la fórmula A-5
) + TX,
la fórmula A-7
la fórmula A-9 0) + TX,
la fórmula A-ll (A-12) + TX,
la fórmula A-13
la fórmula A-15
la fórmula A-17 ,
la fórmula A-21
+ TX,
la fórmula A-23
TX,
la fórmula A-25
(A-26) + TX,
y compuestos biológicamente activos seleccionados del grupo formado por Azaconazol (60207-31-0] + TX, Bitertanol [70585- 36-3] + TX, Bromuconazol [116255-48-2] + TX, Ciproconazol [94361-06-5] + TX, Difenoconazol [119446-68-3] + TX, Diniconazol [83657-24-3] + TX, Epoxiconazol [106325-08-0] + TX, Fenbuconazol [114369-43-6] + TX, Fluquinconazol [136426- 54-5] + TX, Flusilazol [85509-19-9] + TX, Flutriafol [76674-
21-0] + TX, Hexaconazol [79983-71-4] + TX, Imazalil [35554-44-0] + TX, Imibenconazol [86598-92-7] + TX, Ipconazol [125225-28-7] + TX, Metconazol [125116-23-6] + TX, Miclobutanil [88671-89-0] + TX, Pefurazoato [101903-30-4] + TX, Penconazol [66246-88-6] + TX, Protioconazol [178928-70-6] + TX, Pirifenox [88283-41-4] + TX, Procloraz [67747-09-5] + TX, Propiconazol [60207-90-1] + TX, Simeconazol [149508-90-7] + TX, Tebuconazol [107534-96-3] + TX, Tetraconazol [112281-77-3] + TX, Triadimefon [43121-43-3] + TX, Triadimenol [55219-65-3] + TX, Triflumizol [99387-89-0] + TX, Triticonazol [131983-72-7] + TX, Ancimidol [12771-68-5] + TX, Fenarimol [60168-88-9] + TX, Nuarimol [63284-71-9] + TX, Bupirimato [41483-43-6] + TX, Dimetirimol [5221-53-4] + TX, Etirimol [23947-60-6] + TX, Dodemorf [1593-77-7] + TX, Fenpropidina [67306-00-7] + TX, Fenpropimorf [67564-91-4] + TX, Spiroxamina [118134-30-8] + TX, Tridemorf [81412-43-3] + TX, Ciprodinil [121552-61-2] + TX, Mepanipirim [110235-47-7] + TX, Pirimetanil [53112-28-0] + TX, Fenpiclonil [74738-17-3] + TX, Fludioxonil [131341-86-1] + TX, Benalaxil [71626-11-4] + TX, Furalaxil [57646-30-7] + TX, Metalaxil [57837-19-1] + TX, R-Metalaxil [70630-17-0] + TX,
Ofurace [58810-48-3] + TX, Oxadixil [77732-09-3] + TX, Benomil
[17804-35-2] + TX, Carbendazim [10605-21-7] + TX, Debacarb
[62732-91-6] + TX, Fuberidazol [3878-19-1] + TX, Tiabendazol
[148-79-8] + TX, Clozolinato [84332-86-5] + TX, Diclozolina [24201-58-9] + TX, Iprodiona [36734-19-7] + TX, Miclozolina
[54864-61-8] + TX, Procimidona [32809-16-8] + TX, Vinclozolina [50471-44-8] + TX, Boscalid [188425-85-6] + TX, Carboxin [5234-68-4] + TX, Fenfuram [24691-80-3] + TX, Flutolanil [66332-96-5] + TX, Mepronil [55814-41-0] + TX, Oxicarboxin [5259-88-1] + TX, Pentiopirad [183675-82-3] + TX, Tifluzamida [130000-40-7] + TX, Guazatina [108173-90-6] + TX, Dodina [2439-10-3] [112-65-2] (Base libre) + TX, Iminoctadina [13516-27-3] + TX, Azoxistrobina [131860-33-8] + TX, Dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, Fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, Kresoxim-metilo [143390-89-0] + TX, Metominostrobina [133408-50-1] + TX, Trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, Orisastrobina [248593-16-0] + TX, Picoxistrobina [117428-22-5] + TX, Piraclostrobina [175013-18-0] + TX, Ferbam [14484-64-1] + TX, Mancozeb [8018-01-7] + TX, Maneb [12427-38-2] + TX, Metiram [9006-42-2] + TX, Propineb [12071-83-9] + TX, Tiram [137-26-8] + TX, Zineb [12122-67-7] + TX, Ziram [137-30-4] + TX, Captafol [2425-06-1] + TX, Captan [133-06-2] + TX, Dicl'ofluanida [1085-98-9] + TX, Fluorimida [41205-21-4] + TX, Folpet [133-07-3 ] + TX, Tolilfluanida [731-27-1] + TX, Mezcla Bordeaux [8011-63-0] + TX, Hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, Oxicloruro de cobre [1332-40-7] + TX, Sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, Oxido de cobre [1317-39-1] + TX, Mancobre [53988-93-5] + TX, Oxina-cobre [10380-28-6] + TX, Dinocap [131-72-6] + TX, Nitrotal-isopropilo [10552-74-6] + TX, Edifenfos [17109-49-8]
+ TX, Iprobenfos [26087-47-8] + TX, Isoprotiolano [50512-35-1] + TX, Fosdifen [36519-00-3] + TX, Pirazofos [13457-18-6] + TX, Tolclofos-metilo [57018-04-9] + TX, Acibenzolar-S-metilo [135158-54-2] + TX, Anilazina [101-05-3] + TX, Bentiavalicarb [413615-35-7] + TX, Blasticidin-S [2079-00-7] + TX, Quinometionato [2439-01-2] + TX, Cloroneb [2675-77-6] + TX, Clorotalonil [1897-45- 6] + TX, Ciflufenamida [180409- 60-3] + TX, Cimoxanil [57966-95- 7] + TX, Diclona [11 7-80-6] + TX, Diclocimet [139920-32-4] + TX, Diclomezina [ 62865-36-5] + TX, Dicloran [99-30-9] + TX, Dietofencarb [87130-20-9] + TX, Dimetomorf [110488- 70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, Ditianon [3347-22-6] + TX, Etaboxam [1 62650- 77-3] + TX, Etridiazol [2593-15-9] + TX, Famoxadona [131807-57-3] + TX, Fenamidona [1 61326-34 - 7] + TX, Fenoxanil [115852-48- 7] + TX, Fentina [ 668-34-8] + TX, Ferimzona [89269- 64- 7] + TX, Fluazinam [ 79622-59-6] + TX, Fluopicolide [239110-15-7] + TX, Flusulfamida [106917-52-6] + TX, Fenhexamida [126833-17-8] + TX, Fosetil-aluminio [39148-24-8] + TX, Himexazol [10004-44-1] + TX, Iprovalicarb [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamid) [120116-88-3] + TX, Kasugamicina [6980-18-3] + TX, Metasulfocarb [ 66952-49- 6] + TX, Metrafenona [220899-03-6] + TX, Pencicuron [ 66063-05-6] + TX, Ftalida [27355-22-2] + TX, Polioxinas [11113-80-7] + TX, Probenazol [27605-76-1] + TX, Propamocarb [25606-41-1] + TX, Proquinazid [189278-12-4] + TX, Piroquilon [57369-32-1] + TX, Quinoxifen [124495-18-7] + TX,
Quintoceno [82-68-8] + TX, Schwefel [7704-34-9] + TX, Tiadinil [223580-51-6] + TX, Triazóxido [72459-58-6] + TX, Triciclazol [41814-78-2] + TX, Triforine [26644-46-2] + TX, Validamicina [37248-47-8] + TX, Zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, Mandipropamida [374726-62-2] + TX, el compuesto de la fórmula F-l
En donde Ra5 es trifluormetilo o difluormetilo ( O2004/058723) + TX, el compuesto de la fórmula F-2
en donde Raf es
difluormetilo
[WO2004/058723) + TX, el compuesto racémico de la fórmula F-3
;syn)
En donde Ra-¡ es trifluormetilo difluormetilo
( O2004/035589) + TX, la mezcla racémica de la fórmula F-4 (anti)
en donde Ra7 es trifluormetilo o difluormetilo ( O2004/035589) + TX, el compuesto de la fórmula F-5
el cual es una mezcla epimérica de compuestos racémicos de las fórmulas F-3 (syn) y F-4 (anti) , en donde la relación entre los compuestos racémicos de la fórmula F-3 (syn) y los compuestos racémicos de la fórmula F-4 (anti) es de 1000 : 1 a 1 : 1000 y en donde Ra7 es trifluormetilo o difluormetilo ( O2004/035589) + TX, el compuesto de la fórmula F-6
en donde Ra8 es trifluormetilo o difluormetilo (WO2004/035589]
+ TX, el compuesto racémico de la fórmula F-7 (trans)
en donde Ra9 es trifluormetilo o difluormetilo ( O03/074491 ) + TX, el compuesto racémico de la fórmula F-8 (cis)
En donde Ra9 es trifluormetilo o difluormetilo ( O03/074491 ) + TX, el compuesto de la fórmula F-9
el cual es una mezcla de los
compuestos racémicos de la fórmulas F-7 (trans) y F-8 (cis) , en donde la relación del compuesto racémico de la fórmula F-7 (trans) con respecto al compuesto racémico de la fórmula F-8 (cis) es 2 : 1 a 100 : 1 ; y en donde Ra9 es trif luormetilo o dif luormet i lo ( WO03 / 074491 ) + TX,
el compuesto de la fórmula F-10
en donde Rio es trifluormetilo o difluormetilo (WO2004/058723; + TX, el compuesto racémico de la fórmula F-11 (trans)
en donde Rn es trifluormetilo o difluormetilo ( O03/074491 ) + TX, el compuesto racémico de la fórmula F-12 (cis)
en donde Rn es trifluormetilo o difluormetilo ( O03/074491) + TX, el compuesto de la fórmula F-13
R
el cual es una mezcla racémica de las fórmulas F-11 (trans) y
F-12 (cis) , y en donde Rn es trifluormetilo o difluormetilo (WO 03/074491) + TX, el compuesto de la fórmula F-14
(WO2004/058723) + TX, y el compuesto de la fórmula F-15
+ TX. La mezcla de ingredientes activos de los compuestos de la fórmula I seleccionados de las tablas TI a T43 con los ingredientes activos descritos anteriormente comprende un compuesto seleccionado de las tablas TI a T43 y un ingrediente activo de acuerdo a lo descrito anteriormente preferiblemente en una relación de mezclado de entre 100:1 y 1:6000, especialmente entre 50:1 y 1:50, más especialmente en una relación de entre 20:1 y 1:20, incluso más especialmente entre 10:1 y 1:10, muy especialmente entre 5:1 y 1:5, se prefiere especialmente una relación de entre 2:1 y 1:2, y una relación de entre 4:1 y 2:1 se prefiere igualmente, por encima de todo
en una relación de 1:1, o 5:1, o 5:2, o 5:3, o 5:4, o 4:1, o 4:2, o 4:3, o 3:1, o 3:2, o 2:1, o 1:5, o 2:5, o 3:5, o 4:5, o 1:4, o 2:4, o 3:4, o 1:3, o 2:3, o 1:2, o 1:600, o 1:300, o 1:150, o 1:35, o 2:35, o 4:35, o 1:75, o 2:75, o 4:75, o 1:6000, o 1:3000, o 1:1500, o 1:350, o 2:350, o 4:350, o 1:750, o 2:750, o 4:750. Esas relaciones de mezclado se entiende que incluyen, por un lado, relaciones en peso y también, por el otro lado, relaciones molares. Las mezclas que comprenden un compuesto de la fórmula I seleccionado de las tablas TI a T43 y uno o más ingredientes activos de acuerdo a lo descrito anteriormente pueden aplicarse, por ejemplo, en una forma "de mezcla lista" única, en una mezcla para pulverización combinada compuesta por formulaciones separadas de los componentes únicos de ingredientes activos, tales como una "mezcla de tanque", y en un uso combinado de ingredientes activos únicos cuando se aplican en forma secuencial, en este caso, uno después del otro con un período razonablemente corto, tal como unas pocas horas o días. El orden de aplicación de los compuestos de la fórmula I seleccionados de las tablas TI a T43 y los ingredientes activos de acuerdo a lo descrito anteriormente no es esencial para poner en práctica la presente invención. Las referencias entre corchetes después de los ingredientes activos, por ejemplo [3878-19-1 ] hacen referencia
al número de Registro de Resúmenes Químicos. Los compuestos de la fórmulas A-l a A-26 son descritos en WO 03/015518 o en WO 04/067528. Los socios del mezclado antes descritos son conocidos. Cuando los ingredientes activos son incluidos en "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Decimotercera Edición; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council], se describen allí bajo el número de entrada proporcionado entre paréntesis en lo que antecede para el compuesto en particular; por ejemplo, el compuesto "abamectina" es descrito bajo el número de entrada (1). En donde "[CCN]" es agregado en lo que antecede al compuesto en particular, el compuesto en cuestión es incluido en el "Compendio de Nombres Comunes de Pesticidas" ("Compendium of Pesticide Common Ñames") , el cual se encuentra disponible en internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Ñames, Copyright © 1995-2004]; por ejemplo, el compuesto "acetoprol" es descrito bajo la dirección de internet http: //www. alanwood. net/pesticides/acetoprole . html . La mayoría de los ingredientes activos descritos anteriormente son denominados en lo que antecede mediante un llamado "nombre común", el "nombre común ISO" relevante u otro "nombre común" que se utiliza en casos individuales. Si la designación no es un "nombre común", la naturaleza de la designación utilizada se brinda entre paréntesis para el compuesto en particular; en ese caso, el nombre del IUPAC, el
nombre IUPAC/Resumenes químicos, un "nombre químico", un "nombre tradicional", un "nombre de compuesto" o un "código de desarrollo" se utiliza o, si ninguna de esas designaciones ni un "nombre común" se utiliza, se emplea un "nombre alternativo". "CAS Reg. No" significa el Número de Registro de los Resúmenes químicos. Ejemplos Biológicos (% = porcentaje en peso, a menos que se especifique lo contrario) Ejemplo Bl: Actividad contra Spodoptera li t toralis (gusano de la hoja del algodón egipcio) : Se colocan discos de hojas de algodón sobre agar en una placa de microtítulo de 24 pocilios y se pulverizan con soluciones de ensayo. Después de secar, los discos de hojas son infestados con 5 larvas Li . Las muestras se controlan para mortalidad, efecto repelente, comportamiento de alimentación y regulación del crecimiento 3 días después del tratamiento (DDT) . En este ensayo, los compuestos mencionados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular los compuestos T13.1.2, T15.1.1, T15.1.91, T13.1.1, T9.1.2 (diastereómero A), T9.1.2 (diastereómero B) , T16.1.1, T17.1.2 (diastereómero A), T17.1.2 (diastereómero B) , T16.1.91, T13.1.92, T13.1.361, T13.1.391, T13.1.91, T13.1.6, T13.1.96, T44.1.2, T13.1.8, T13.1.23, T13.1.93, T13.1.113, T13.1.21, T13.1.111 tienen una actividad de más de 80% a 400ppm.
Ejemplo B2 : Actividad contra Heliothis virescens (gusano del tabaco) : Se colocan huevos (0-24 h de edad) en una placa de microtítulo de 24 pocilios en dieta artificial y se tratan con soluciones de ensayo por pipeteado. Después de un periodo de incubación de 4 días, las muestras se controlan para determinar la mortalidad de los huevos, mortalidad de las larvas y la regulación del crecimiento. En este ensayo, los compuestos mencionados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular los compuestos T13.1.2, T15.1.1, T15.1.91, T13.1.1, T9.1.2 (diastereómero A), T9.1.2 (diastereómero B) , T16.1.1, T17.1.2 (diastereómero A), T17.1.2 (diastereómero B) , T16.1.91, T13.1.92, T13.1.361, T13.1.391, T13.1.91, T13.1.6, T13.1.96, T44.1.2, T13.1.8, T13.1.23, T13.1.93, T13.1.113, T13.1.21, T13.1.111 tienen una actividad de más de 80% a 400ppm. Ejemplo B3 : Actividad contra Pl utella xylostella (polilla de espalda de diamante) : Una placa de microtitulo de 24 pocilios (MTP) con dieta artificial se trata con soluciones de ensayo por pipeteado. Después de secar, las MTP son infestadas con larvas (L2) (10-15 por pocilio). Después de un período de incubación de 5 días, las muestras se controlan para determinar la mortalidad de las larvas, actividad antialimentaria y regulación del crecimiento.
En este ensayo, los compuestos mencionados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular los compuestos T13.1.2, T15.1.1, T15.1.91, T13.1.1, T9.1.2 (diastereómero A), T9.1.2 (diastereómero B) , T16.1.1, T17.1.2 (diastereómero A), T17.1.2 (diastereómero B) , T16.1.91, T13.1.92, T13.1.361, T13.1.391, T13.1.91, T13.1.6, T13.1.96, T44.1.2, T13.1.8, T13.1.23, T13.1.93, T13.1.113, T13.1.21, T13.1.111 tienen una actividad de más de 80% a 400ppm. Ejemplo B4 : Actividad contra Diabrotica bal tea ta (gusano de la raiz del maíz) : Placas de microtítulo (MTP) de 24 pocilios con dieta artificial se tratan con soluciones de ensayo mediante pipeteado. Después del secado, las MTP son infestadas con larvas (L2) (6-10 por cada pocilio) . Después de un período de incubación de 5 días, las muestras son controladas para determinar la mortalidad larvaria, actividad antialimentaria y regulación del crecimiento. En este ensayo, los compuestos mencionados en las tablas que aparecen en lo que antecede muestran buena actividad. En particular los compuestos T13.1.2, T15.1.1, T15.1.91, T13.1.1, T9.1.2 (diastereómero A), T9.1.2 (diastereómero B) , T17.1.2 (diastereómero A), T17.1.2 (diastereómero B) , T16.1.91, T13.1.92, T13.1.91, T13.1.6, T13.1.96, T44.1.2, T13.1.8, T13.1.23, T13.1.113, T13.1.21, T13.1.111 tienen una actividad de más de 80% a 400ppm.
Ejemplo B5: Actividad contra Myzus persicae (pulgón verde del duraznero) : (contacto) Discos de hojas de girasol se colocan sobre agar en una placa de microtítulo de 24 pocilios y se pulverizan con soluciones de ensayo. Después del secado, los discos de hojas son infestados con una población de pulgones de edades mezcladas. Después de un período de incubación de 6 DDT, las muestras son controladas para determinar la mortalidad y efectos especiales (por ejemplo fitotoxicidad) . En este ensayo, los compuestos mencionados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular los compuestos T13.1.2, T15.1.91, T9.1.2 (diastereómero A) , T9.1.2 (diastereómero B) , T17.1.2 (diastereómero A), T17.1.2 (diastereómero B) , T13.1.92, T13.1.91, T13.1.96, T13.1.21 tienen una actividad de más de 80% a 400ppm. Ejemplo B6: Actividad contra Myzus persicae (pulgón verde del duraznero): (sistémico) Las raíces de plántulas de habas, infestadas con una población de pulgones de varias edades, se colocan directamente en las soluciones de ensayo. 6 Días después de la introducción, las muestras se controlan para determinar la mortalidad y los efectos especiales sobre las plantas. En este ensayo, los compuestos mencionados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular los
compuestos T13.1.2, T13.1.1, T9.1.2 (diastereómero A), T9.1.2 (diastereómero B) , T17.1.2 (diastereómero A), T17.1.2 (diastereómero B) , T13.1.92, T13.1.6, T13.1.96, T13.1.93, T13.1.113, T13.1.21 tienen una actividad de más de 80% a 40Oppm. Ejemplo B7 : Actividad contra Thrips taba ci (Trips de la cebolla) : Se colocan discos de hojas de girasol sobre agar en una placa de microtítulo de 24 pocilios y se pulverizan con soluciones de ensayo. Después del secado, los discos de hojas son infestados con una población de trips de varias edades. Después de un período de incubación de 6 días, las muestras son controladas para determinar la mortalidad y los efectos especiales (por ejemplo fitotoxicidad) . En este ensayo, los compuestos mencionados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular los compuestos T13.1.2, T15.1.91, T13.1.1, T9.1.2 (diastereómero A), T9.1.2 (diastereómero B) , T17.1.2 (diastereómero A), T17.1.2 (diastereómero B) , T16.1.91, T13.1.92, T13.1.91, T13.1.6, T13.1.96, T44.1.2, T13.1.93, TI 3.1.113, T13.1.21, T13.1.111 tienen una actividad de más de 80% a 400ppm. Ejemplo B8 : Actividad contra Tetranychus urticae (acaro moteado) : Discos de hojas de habas sobre agar en placas de
microtítulo de 24 pocilios se pulverizan con soluciones de ensayo. Después del secado, los discos de hojas son infestados con poblaciones de ácaros de varias edades. 8 Días después, los discos son controlados para determinar la mortalidad de los huevos, la mortalidad larvaria, y la mortalidad de adultos . En este ensayo, los compuestos mencionados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular los compuestos T9.1.2 (diastereómero A), T17.1.2 (diastereómero B), T13.1.21 tienen una actividad de más de 80% a 400ppm. Ejemplo B9: Ensayo de Insecticida Sistémico para Spodoptera li t toralis (gusano de la hoja del algodón) : Plántulas de maíz de cuatro días de edad ( Zea mais, variedad Stoneville) se colocan en frascos que contienen 24 ml de agua en donde se diluye el químico a 12,5 ppm. Las plántulas se dejan crecer durante seis días. Posteriormente, las hojas se cortan y se colocan en una placa de Petri (5 cm de diámetro) , se inoculan con doce a quince larvas de S. li t toralis de Ira crisálida y se incuban durante cuatro días en una cámara de crecimiento (25°C, 50% h.r., fotoperíodo 18:6 L:D) . La cantidad de insectos vivos se cuentan y se calcula el porcentaje de insectos muertos. Los ensayos se llevaron a cabo con una réplica. En este ensayo, los compuestos mencionados en las tablas
anteriores muestran buena actividad. En particular los compuestos T13.1.2, T15.1.1, T13.1.1, T9.1.2 (diastereómero A), T9.1.2 (diastereómero B), T17.1.2 (diastereómero A), T17.1.2 (diastereómero B), T13.1.92, T13.1.361, T13.1.391, T13.1.91, T13.1.6, T13.1.96, T44.1.2, T13.1.8, T13.1.23, T13.1.113 tienen una actividad de más de 80%. Ejemplo BIO: Actividad contra Cydia pomonella (polilla de la manzana) : Cubos de dieta estándar de Cydia (1.5 cm de ancho) se perforan con un escarbadientes y se sumergen en parafina líquida (ca. 80°C) . Después de que la capa de parafina se ha endurecido, se aplica una emulsión acuosa que contiene 400 ppm de ingrediente activo utilizando un pulverizador De Vilbis (25 ml, 100 kpa (1 bar)) . Después de secarse la capa de pulverización, los cubos se colocan en recipientes de plástico los cuales son luego poblados con dos Cydia pomonella recién criados (1ra crisálida). Luego, los recipientes son cerrados con una tapa de plástico. Después de 14 días de incubación a 26°C y 40-60% de humedad relativa, se determina la tasa de supervivencia de las orugas así como también su regulación del crecimiento . En este ensayo, los compuestos mencionados en las tablas anteriores muestran buena actividad. En particular los compuestos T9.1.2 (diastereómero A), T9.1.2 (diastereómero B) ,
T17.1.2 (diastereómero A), T13.1.92 tienen una actividad de más de 80%.
Ejemplo Bll: Comparación de la actividad insecticida de los compuestos de acuerdo con la invención con el compuesto estructuralmene más cercanamente comparable del estado de la técnica (N° de compuesto 296 descrito en la página 108 de
WO2003/015518) :
(N° de compuesto T13.1.391 de acuerdo con la invención)
(N° de compuesto 296 de acuerdo con el arte previo)
Plántulas de maíz de cuatro días de edad ( Zea mais, variedad Stoneville) se colocan individualmente en frascos que contienen 24 ml de agua en donde el químico se diluye a las concentraciones prescritas (3 y O.dppm). Las plántulas se dejan crecer durante seis días. Posteriormente, las hojas se cortan y se colocan en una placa de Petri (3.5 cm de
diámetro) , se inoculan con doce a quince larvas S. li t toralis en Ira crisálida y se incuban durante cuatro días en una cámara de crecimiento (25°C, 50% h.r., fotoperíodo 18:6 L:D). Se cuenta la cantidad de insectos vivos y se calcula el porcentaje de muertos. Los efectos sobre el crecimiento de las larvas se compararon con el control y se calculó el porcentaje de reducción de crecimiento larvario. Los ensayos se llevaron a cabo con una réplica. Los resultados se muestran en la Tabla Bll: Tabla Bll: Ensayo de Insecticida Sistémico para Spodoptera li ttoralis (Lepidoptera : Noctuidae) :
La Tabla Bll muestra que el N° de compuesto T13.1.391 de acuerdo con la invención ejerce una acción insecticida sustancialmente mejor sobre Spodoptera li t toralis que el
compuesto del estado de la técnica. Especialmente a una proporción de aplicación de 3 ppm el compuesto de acuerdo con la invención es muy superior al compuesto del estado de la técnica. Este efecto mejorado no era esperado sobre la base de la similitud estructural de estos compuestos. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por el solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (10)
1. Un compuesto de la fórmula I caracterizado porque D es fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo ó 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo ó 4-piridilo mono-, o di- o trisustituido con alquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquiloC?-C6, halógeno, ciano, alcoxiC?~C , haloalcoxiC?-C4, alquiltioC?~C4, haloalquiltio C?~C4, alquilsulf iniloC?-C4, alquilsulf oniloC?-C4, haloalquilsulf iniloC?-C ó haloalquilsulf oniloC?-C4; R4 , R4 ' , Rio , R17 , y R19 independientemente uno de otro , son hidrógeno, alquiloC?-C6, cicloalquiloC3-Cd, haloalquiloCi-C6, halógeno, ciano, alcoxiC?~C4, haloalcoxiC?-C4, alcoxicarboniloC2-C4, alquiltioC?-C4, haloalquiltioC?-C4, alquilsulfiniloC?-C4, alquilsulfoniloC?~C4, haloalquilsulfiniloC?-C ó haloalquilsulfoniloC?~C ; R5, R6, Rs, Rn, R?2, R15, Ríe y Ris independientemente uno de otro, son alquiloCi-Cß, o alquiloCi-Cß mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxiCi-C , alcoxicarboniloC2-C4, alquiltioC?-C , alquilsulfiniloC?-C4, alquilsulfoniloC?-C , alquilaminoC?-C4, dialquilaminoC2-C4 ó cicloalquilaminoC3-C6; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo ó 4-piridilo mono-, o di- o trisustituido con alquiloC?-C6, cicloalquiloC3-Cß, haloalquiloC?-C6, halógeno, ciano, alcoxiC?-C , haloalcoxiC?-C4, alquiltioC?-C4, haloalquiltioC?-C4, alquilsulfiniloC?~C4, alquilsulfoniloC?-C4, haloalquilsulfinilo C?-C4 ó haloalquilsulfoniloC?-C4; R7, Rg, R?3 y Ri4 independientemente uno de otro, son hidrógeno, alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6, alqueniloC2-C6, haloalqueniloC2-C6, alqueniloC3-C6 o haloalqueniloC3-C6; cada Ri es independientemente halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alquiloCi-Ce, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquilo C-C6, haloalqueniloC2-C6, haloalquiniloC2-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiC?-C4, haloalcoxiC?-C , alquiltioC?-C , haloalquiltioC?-C4, haloalquilsulfiniloC?-C , haloalquilsulfoniloC?~C , alquilsulfiniloC?-C4, alquilsulfoniloC?-C4, alquilaminoC?-C4, dialquilaminoC2-C , cicloalquilaminoC3-C6, alquilCi-Ce-cicloalquilaminoC3-C6, alquilcarboniloC2-C4, alcoxicarboniloC2- s, alquilaminocarboniloC2-C6, dialquilaminocarboniloC3-C6, alcoxicarboniloxiC2-C6, alquilaminocarboniloxiC2-C6, dialquilaminocarboniloxiC3-C6 o trialquilsililoC3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi, o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquiloCí-Ce, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, cicloalquiloC3-C6, haloalquilo Ci-Cß, haloalqueniloC2-C6, haloalquiniloC2-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiC?-C4, haloalcoxiC?-C , alquiltio C?-C4, haloalquiltioC -C , alquilsulfiniloC?-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C~C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-Ce, alquilC?-C6CÍcloalquilamino-C3-C6, alquilcarboniloC2-C4, alcoxicarboniloC2-C6, alquilaminocarboniloC2-C6, dialquilaminocarboniloC3-C6, alcoxicarboniloxiC2-C6, alquilaminocarboniloxiC2-C6, dialquilaminocarboniloxiC3-C6 o trialquilsililoC3-C6; n es 0, 1, 2 ó 3; cada uno de R2 y R3, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquiloC?-C6, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6 ó cicloalquiloC3-Cs; ó alquiloC?-C6, alqueniloC2-Ce, alquiniloC2-C6 ó cicloalquiloC3-C8 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alcoxiC?-C4, haloalcoxiC?-C4, alquiltioC?~C4, haloalquiltioC?-C4, alquilsulfiniloC?-C4, alquilsulfoniloC?~C4, alquilaminoC?-C4, dialquilaminoC2-C , cicloalquilaminoC3-Ce y alquiloC?-C6-cicloalquilaminoC3-Ce; cada uno de Ei y E2, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representan oxígeno o azufre; A es oxígeno, azufre, SO, S02, S(0)p=N-R, C=N-OR36, N-R0, C=0 o P(X)t-R33; R33 es hidrógeno, alquiloC?-C6, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, haloalquiloC?-C6, alcoxiC?-C6, hidroxi, cicloalquiloC3-C6, cicloalquilC3-C6-alquiloC?-C6, bencilo o fenilo; en donde fenilo y bencilo por su parte pueden ser mono-, di- o trisustituidos con alquiloCi-Cd, haloalquiloCi-Ce, halógeno, ciano o nitro; ó R33 es 0~Na+, 0~Li+ ó 0"K+; R36 es hidrógeno, alquiloC?-C6, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, haloalquiloC?-C6, haloalqueniloC2-C6, haloalquiniloC2-C6, alcoxiC?-C6-alquiloC?-C6, haloalcoxiC?-C6-alquiloCi-Cg o bencilo; X es oxigeno o azufre; p es 0 ó 1; t es 0 ó 1; cada uno de R34 y R35, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, COOH, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alquiloCi-Ce, haloalquiloCi-Cß, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, haloalqueniloC2-C6, haloalquiniloC2-C6, alquiltioC?-C6, alquilsulfiniloC?-C6, alquilsulfoniloCi-Cd, haloalquiltioC?-C6, haloalquilsulfiniloCi-Cß, haloalquilsulfoniloC?-C6, alcoxicarboniloC?-C6, alquilcarboniloCi-Ce, alquilaminocarboniloC3-C6, dialquilaminocarboniloC3-C6, alcoxiC?-C6-alquiloC?-C6, haloalcoxiC?-C6-alquiloC?-C6, alcoxiC?~C6, haloalcoxiC?-C6, alquilaminoCi-Cg, dialquilaminoC2-C6, trialquilsililoC3-C6, bencilo o fenilo; en donde fenilo y bencilo por su parte pueden ser mono-, di- o trisustituidos con alquiloC?-C6, haloalquiloCi-Ce, alcoxiC?~C6, haloalcoxiCi-Ce, halógeno, ciano, hidroxilo o nitro; m es O, 1 , 2, 3 ó 4 ; R es hidrógeno, alquiloCi-Ce, haloalquiloCi-Ce, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alquiltioCi-Ce, haloalquiltioC?-C6, alcoxiC?-C6-alquiloC?-C6 o haloalcoxiC?-C6-alquiloC?-C6; o R es alquiloC?-C6, haloalquiloCi-Ce, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alquil tioC?-C6 , haloalqui 11 ioCi-C6, alcoxiC?-C6-alquiloC?-C6 ó haloalcoxi-Ci-C6alquiloC?-C6 sustituido con alqui loCi-Ce , haloalqui loCi-Cß , cicloalquiloC3-C6 , halocicloalquiloC3-C 6 alcoxiCi-Cß, o haloalcoxiCi-Ce; o R es ciano, nitro, -C(0)R26, -C(0)OR27, -CONR28R29, -SO2R30 o P (O) (OR3i) (OR32) ; Ro es hidrógeno, alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alquiltioCi-Cß, haloalquiltioC -C6, alcoxi-C?-C6alquiloC?-C6 o haloalcoxi-Ci-C6alquiloC?-C6; o Ro es alquiloC?-C6, haloalquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alquiltioC?-C6, haloalquiltioC?-C6, alcoxi-C?-C6alquiloC?-C6 ó haloalcoxi-Ci-C6alquiloC?-C6 sustituido con alqui loC?-C6 , haloalqui loC?-C?, cicloalqui loC3-C6 , ha locicloa lqui I0C3-C6 , alcoxiCi-Ce, o haloalcoxiC?-C6; o R0 es ciano, nitro, -C(O)R026,--C(O)OR027, -CONR028R029, -SO2R030 o -P(O) (OR031) (OR032) ; o Ro es fenilo o bencilo, o fenilo o bencilo mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados entre alqui loC?-C6 , cicloalqui loC3-C6 , haloalquiloCi-Cd, halógeno, ciano, alcoxiC?-C4, haloalcoxiC?-C4 , alqui lt ioC?~C4 , haloalquil tioC?-C4 , alquil sui finí I0C1-C4 , alqui 1 sui foniloC?-C4 , haloalqui 1 sui finí loC?-C4 y haloalquilsulfoniloC?-C ; cada uno de R26 y R026? los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquiloCi-C6, haloalquiloC?-C6, cicloalquiloC3-C6 , halocicloalquiloC?-C6 , alquil tioCi-Ce, haloalqui ltioCi-C6, . alcoxicarboniloC?-C6, alqui lcarboniloC?-C6 alcoxiCi-C6alquiloC?-C6 ; o alqui loCi-Cß , haloalqui loCi-Cß , cicloalqui loC3-C6 , halocicloa lqui loC3-C6 , alquiltioCi-C , haloalqui ltioCi-Cd , alcoxicarboni loC?-C6 , alquilcarboniloC?-C6 o alcoxiC?-C6-alqui lo-C?-C6 sustituido con alqui loCi-Cd , haloalquiloCi-Cß, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiCi-Ce, o haloalcoxiC?-C6; cada uno de R27, R28, R29, R30, R31, R32, R027, R028, R?29f R030, R031 y R032 los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa a lqui loC?-C6 , haloalqui loC?-C6, cicloalqui loC3-C6 ó ha locicloalqui loC3-C6 ; o alquiloCi-C6, haloalquiloC?-C6, cicloalqui loC3-C6 o halocicloalqui loCi-Cß sustituido con alqui loCi-Cd , haloalquiloCi-Cß, cicloalqui loC3-C6 , halocicloalquiloC3-C 6 , alcoxiCi-Cg o haloalcoxiCi-Ce; con la condición de que Ei ó E2 sea azufre si A es oxigeno, azufre o N-R0, en donde Ro es hidrógeno, alquiloC?-C3 , haloalqui I0C1-C3, alquilcarboniloC2-C4 , haloalquilcarboni loC2-C4 , alcoxicarboniloC2-C4 o alquilsulfoniloC?-C3; y sales, isómeros, diastereómeros, enantiómeros, tautómeros, N-óxidos agronómicamente aceptables de esos compuestos .
2. Un compuesto de la fórmula III caracterizado porque A, R3, R34, R35 y m tienen los significados proporcionados para la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1.
3. Un compuesto de la fórmula V cracterizado porque n, Ri, R2, R3, E2, R34, R35, A y m tienen los significados proporcionados para la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1.
4. Un compuesto de la fórmula VIII caracterizado porque R3, R34, R35 y m tienen los significados proporcionados en la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1 y q es 0 ó 1.
5. Una composición pesticida, caracterizada porque comprende al menos un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 de la fórmula I o, donde resulte apropiado, un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal agroquimicamente utilizable, como ingrediente activo y al menos un auxiliar.
6. Una composición de conformidad con la reivindicación 5 caracterizada porque es para controlar insectos o representantes del orden Acariña.
7. Un método para controlar plagas, caracterizado porque comprende aplicar una composición de conformidad con la reivindicación 5 a las plagas o a su medioambiente .
8. Un método de conformidad con la reivindicación 7 caracterizado porque es para controlar insectos o representantes del orden Acariña.
9. Un método de conformidad con la reivindicación 7 caracterizado porque es para la protección de material de propagación de plantas del ataque por plagas, el cual comprende tratar al material de propagación o al sitio, en donde el material de propagación es plantado.
10. Material de propagación de plantas caracterizado porque es tratado de conformidad con el método descrito en la reivindicación 9.
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