LU88270A1 - Transparent polyurethane film - is made by depositing a reaction mixt. of a polyether polyalcohol, di:isocyanate and chain extender on a support - Google Patents

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Abstract

The film is made by deposition on a support of a reaction mixt. contg. an isocyanate cpd. obtained by polycondensn. of (A) a polyether-polyalcohol with mol.wt. 3000-6000 with (B) a di-isocyanate and (C) a chain-extending agent based on a polyether-polyol with mol.wt. 400-700 and viscosity 600-1200 mPa.s. Ratio between the free NCO gps. in (A) and the free OH gps. in (A) is around 2.

Description

FILM PE POLYURETHANE TRANSPARENT L'invention concerne un film de polyuréthane transparent utilisable dans le marquage industriel pour la fabrication de films bi-composants ayant une résistance exceptionnelle au vieillissement chimique.TRANSPARENT POLYURETHANE PE FILM The invention relates to a transparent polyurethane film usable in industrial marking for the manufacture of two-component films having exceptional resistance to chemical aging.

On connaît, d'après la publication du brevet européen EP-0 133 090, une couche de polyuréthane formée dans un processus en continu par coulée réactive sur un support plan horizontal duquel elle est détachable d'un mélange réactionnel des composantes d'un polyuréthane. Par coulée réactive, on entend, dans ce domaine technique, une coulée pour former une couche ou un film à partir d'un mélange réactionnel de monomères ou de prépolymères, suivie d'une polymérisation de ce mélange par la chaleur.Known from the publication of European patent EP-0 133 090, a polyurethane layer formed in a continuous process by reactive casting on a horizontal plane support from which it is detachable from a reaction mixture of the components of a polyurethane . Reactive casting means, in this technical field, a casting to form a layer or a film from a reaction mixture of monomers or prepolymers, followed by polymerization of this mixture by heat.

Le mélange réactionnel décrit dans le document cité comprend une composante à hydrogènes actifs, notamment un composant polyol, et un composant isocyanate comprenant au moins un diisocyanate aliphatique, cycloaliphatique ou un prépolymère de diisocyanate, ce composant ayant une viscosité inférieure à environ 5 000 centipoises à +40°C. Le composant polyol comprend au moins un polyol long difonctionnel de masse moléculaire comprise entre 500 et 4 000, au moins un diol court en tant qu'agent d'allongement de chaîne et, les cas échéant, une faible proportion d'au moins un polyol de fonctionnalité supérieure à deux et notamment des triols aliphatiques.The reaction mixture described in the cited document comprises an active hydrogen component, in particular a polyol component, and an isocyanate component comprising at least one aliphatic, cycloaliphatic diisocyanate or a diisocyanate prepolymer, this component having a viscosity of less than about 5,000 centipoise at + 40 ° C. The polyol component comprises at least one long difunctional polyol with a molecular weight of between 500 and 4,000, at least one short diol as chain extender and, where appropriate, a small proportion of at least one polyol. of functionality greater than two and in particular of aliphatic triols.

Les proportions entre le polyol long, le diol court et, éventuellement le polyol de fonctionnalité supérieure à deux sont généralement choisies telles que pour un équivalent hydroxyle, le polyol long représente environ de 0,30 à 0,45 équivalent, le diol court d'environ 0,2 à 0,7 équivalent et le polyol de fonctionnalité supérieure à 2 environ 0 à 0,35 équivalent. Dans ces conditions, la couche présente une série de caractéristiques mécaniques très intéressantes, comme par exemple des propriétés d'absorbeur d'énergie, des propriétés de résistance à la rayure et à l'abrasion la rendant apte à être utilisée comme couche externe pour vitrages dans certaines conditions.The proportions between the long polyol, the short diol and, optionally the polyol of functionality greater than two are generally chosen such that for a hydroxyl equivalent, the long polyol represents approximately from 0.30 to 0.45 equivalent, the short diol of about 0.2 to 0.7 equivalent and the polyol of functionality greater than 2 about 0 to 0.35 equivalent. Under these conditions, the layer has a series of very interesting mechanical characteristics, such as for example energy absorbing properties, properties of resistance to scratching and abrasion making it suitable for being used as an external layer for glazing. under certain conditions.

Cependant, dans des conditions d'utilisation sévères, la résistance au vieillissement ne donne pas entière satisfaction.However, under severe conditions of use, the resistance to aging is not entirely satisfactory.

Le but de la présente invention est de prévoir un film de polyuréthane d'une translucidité parfaite, ayant une résistance accrue au vieillissement.The object of the present invention is to provide a polyurethane film of perfect translucency, having increased resistance to aging.

En vue d'atteindre cet objectif, la présente invention propose un film de polyuréthane transparent caractérisé en ce qu'il est formé par dépôt sur un support par coulée réactive ou pulvérisation réactive d'un mélange réactionnel d'un composé isocyanate issu de la polycondensation d'un polyéther polyalcool d'une masse moléculaire entre 3 000 et 6 000 avec un diisocyanate et un extenseur de chaînes à base d'un polyéther polyol d'un poids moléculaire entre 400 et 700 et d'une viscosité d'entre 600 et 1 200 mPa.s, le rapport des groupements NCO libres du composant isocyanate et des groupements OH libres du polyol est d'environ 2.In order to achieve this objective, the present invention provides a transparent polyurethane film characterized in that it is formed by deposition on a support by reactive casting or reactive spraying of a reaction mixture of an isocyanate compound derived from polycondensation of a polyether polyalcohol with a molecular weight between 3,000 and 6,000 with a diisocyanate and a chain extender based on a polyether polyol with a molecular weight between 400 and 700 and a viscosity of between 600 and 1200 mPa.s, the ratio of the free NCO groups of the isocyanate component and the free OH groups of the polyol is approximately 2.

Les proportions des composants du polyuréthane sont choisies pour obtenir un rapport des fonctions OH et des fonctions NCO de 1'ordre de 2:1.The proportions of the components of the polyurethane are chosen to obtain a ratio of the OH functions and the NCO functions of the order of 2: 1.

Le prépolymère d'isocyanate est obtenu par polycondensation d'un polyéther polyalcool avec un diisocyanate selon le schéma suivant : HO-R'-OH+OCN-R-NCO->OCN-R-NHCOO-R'-O-CO-NH-R-NCO.The isocyanate prepolymer is obtained by polycondensation of a polyether polyalcohol with a diisocyanate according to the following scheme: HO-R'-OH + OCN-R-NCO-> OCN-R-NHCOO-R'-O-CO-NH -R-NCO.

Le polyéther polyalcool est, de préférence, un dérivé de l'oxyde de propylène à fonctionnalité supérieure ou égale à 2. La masse moléculaire est, de préférence, comprise entre 3 000 et 6 000. Le pourcentage pondéral de segment d'oxyde de propylène par rapport à la masse totale du polyuréthane est au moins égal à 15%. Les diisocyanates convenables utilisés dans le cadre de l'invention sont choisis notamment parmi les isocyanates difonctionnels aliphatiques suivants: hexaméthylènediisocyanate (HMDI), 2,2,4-triméthyle,6-hexanediisocyanate (TMDI), bis 4-isocya-natocyclohexylméthane (Hylène W), bis 3-méthyl-4-isocyana-tocyclohexylméthane, 2,2 bis (4-isocyanatocyclohexyI) propane, 3-isocyanatométhyl-3,5,5 triméthylcyclohexyl-isocyanate (IPDI), m-xylylènediisocyanate (XDI), m- et p-tétraméthyl-xylylènediisocyanate (m- et p- TMXDI), trans-cyclohexane-1,4 diisocyanate (CHDI), 1,3-(diisocyanato-méthyl) cyclohexane (XDI hydrogéné). On utilise de préférence de l'IPDI, notamment pour des raisons de prix de revient. Les prépolymères d'isocyanate ont, de préférence, une fonctionnalité en NCO proche de 3,5 fonctions par kg de prépolymère. *The polyether polyalcohol is preferably a derivative of propylene oxide with functionality greater than or equal to 2. The molecular mass is preferably between 3,000 and 6,000. The percentage by weight of propylene oxide segment relative to the total mass of the polyurethane is at least equal to 15%. The suitable diisocyanates used in the context of the invention are chosen in particular from the following aliphatic difunctional isocyanates: hexamethylenediisocyanate (HMDI), 2,2,4-trimethyl, 6-hexanediisocyanate (TMDI), bis 4-isocya-natocyclohexylmethane (Hylene W ), bis 3-methyl-4-isocyana-tocyclohexylmethane, 2,2 bis (4-isocyanatocyclohexyI) propane, 3-isocyanatomethyl-3,5,5 trimethylcyclohexyl-isocyanate (IPDI), m-xylylenediisocyanate (XDI), m- and p-tetramethyl-xylylenedediisocyanate (m- and p- TMXDI), trans-cyclohexane-1,4 diisocyanate (CHDI), 1,3- (diisocyanato-methyl) cyclohexane (hydrogenated XDI). IPDI is preferably used, in particular for cost reasons. The isocyanate prepolymers preferably have an NCO functionality close to 3.5 functions per kg of prepolymer. *

Comme extenseur de chaîne, on choisit de préférence un adduct de l'oxyde de propylène sur le triméthylolpropane de masse moléculaire comprise entre 400 et 700 g/mole. En général, plus l'extenseur de chaîne est court, plus la couche est dure.As chain extender, an adduct of propylene oxide on trimethylolpropane with a molecular mass of between 400 and 700 g / mol is preferably chosen. In general, the shorter the chain extender, the harder the layer.

La viscosité de l'extenseur de chaîne est un élément important pour la conduite de la réaction et surtout pour assurer un bon mélange des composantes. On choisit de préférence un extenseur de chaîne gui présente une viscosité entre 600 et 1 200 mPa.s, de préférence 900 mPa.s.The viscosity of the chain extender is an important element for the conduct of the reaction and above all for ensuring a good mixing of the components. A chain extender is preferably chosen which has a viscosity between 600 and 1,200 mPa.s, preferably 900 mPa.s.

La teneur en OH est ajustée de préférence afin d'obtenir un rapport 2:1 entre le prépolymère et l'extenseur de chaînes. De préférence le pourcentage pondéral de segment d'oxyde de propylène par rapport à la masse totale du polyuréthane est au moins de 15%.The OH content is preferably adjusted in order to obtain a 2: 1 ratio between the prepolymer and the chain extender. Preferably the percentage by weight of propylene oxide segment relative to the total mass of the polyurethane is at least 15%.

La conduite et le contrôle de la réaction de polymérisation sont améliorés si un catalyseur tel que le dilaurate de dibutylétain est utilisé.The conduct and control of the polymerization reaction is improved if a catalyst such as dibutyltin dilaurate is used.

Le système catalytique est dosé afin d'assurer un bon compromis entre la "vie en pot" assez longue (environ 15 minutes) et un durcissement assez rapide. Ainsi, il est possible d'obtenir un durcissement à température ambiante se terminant en 24 heures ou bien d'obtenir une fin de la polymérisation en 5 minutes après passage à l'étuve à 120°C.The catalytic system is dosed to ensure a good compromise between the fairly long "pot life" (about 15 minutes) and a fairly rapid hardening. Thus, it is possible to obtain a curing at ambient temperature ending in 24 hours or else to obtain an end of the polymerization in 5 minutes after passing through the oven at 120 ° C.

Les polyuréthanes ainsi obtenus ne présentent pas uniquement une parfaite translucidité mais, en plus, ils présentent une résistance accrue au vieillissement.The polyurethanes thus obtained do not only exhibit perfect translucency but, in addition, they exhibit increased resistance to aging.

Ces polyuréthanes présentent encore une autre propriété surprenante car ils sont à la thermofusible et thermoplastique. Certains groupes d'uréthanes peuvent s'associer à d'autres groupes d'uréthanes de chaînes voisines formant des liaisons stables à faibles températures, le reste de la chaîne restant élastomérique. On a donc ainsi pu obtenir l'équivalent d'un polymère 9 thermoplastique partiellement cristallisé. En élevant la température, les liaisons entre chaînes sont rompues, permettant ainsi une mise en oeuvre semblable à celle des thermoplastiques.These polyurethanes have yet another surprising property since they are thermofusible and thermoplastic. Certain groups of urethanes can associate with other groups of urethanes of neighboring chains forming stable bonds at low temperatures, the rest of the chain remaining elastomeric. It was thus possible to obtain the equivalent of a partially crystallized thermoplastic polymer 9. By raising the temperature, the links between chains are broken, thus allowing an implementation similar to that of thermoplastics.

Un avantage supplémentaire des matériaux de la présente invention est qu'ils présentent un très faible retrait lors du durcissement dû, en partie, au faible auto-échauffement lors de celui-ci, ce qui limite les tensions internes des matériaux.An additional advantage of the materials of the present invention is that they exhibit very low shrinkage during hardening due, in part, to low self-heating during this, which limits the internal tensions of the materials.

Un exemple de fabrication d'un film de polyuréthane transparent selon la présente invention est décrit ci-dessous .An example of manufacturing a transparent polyurethane film according to the present invention is described below.

Exemple 1Example 1

La partie isocyanate est préparée sous la forme d'un prépolymère à partir d'un mélange d'isophorone diisocyanate (IPDI) et de polypropylène glycol ou d'un polymère équivalent. Ainsi 528,7 g d'IPDI, 0,3 g de Dibutyl dilaurate d'étain (DBTDL) et 970 g de polypropylène glycol sont additionnés et mélangés pendant 4 heures à 110e pour donner un oligomère uréthanne.The isocyanate part is prepared in the form of a prepolymer from a mixture of isophorone diisocyanate (IPDI) and polypropylene glycol or an equivalent polymer. Thus 528.7 g of IPDI, 0.3 g of Dibutyl tin dilaurate (DBTDL) and 970 g of polypropylene glycol are added and mixed for 4 hours at 110 ° to give a urethane oligomer.

Ensuite 100 g de cet oligomère, préalablement mis à température ambiante (25°), est mélangé à 50 g de l'extenseur de chaînes polypropylène triol de bas poids moléculaire, 100 ppm de DBTDL et 1,5 g d'un mélange de 50 parties de Tinuvin 1130 (dérivé de la classe des hydroxyphénylbenzotriazols) et 50 parties de bis (1,2,2,6,6 pentaméthyl-4 pipéridyl) sébacate.Then 100 g of this oligomer, previously brought to room temperature (25 °), is mixed with 50 g of the low molecular weight polypropylene triol chain extender, 100 ppm of DBTDL and 1.5 g of a mixture of 50 parts of Tinuvin 1130 (derived from the class of hydroxyphenylbenzotriazols) and 50 parts of bis (1,2,2,6,6 4-pentamethyl-piperidyl) sebacate.

Le sirop résultant est appliqué par pulvérisation réactive à quelques microns d'épaisseur sur un support de polyéthylène téréphtalate bi-axialement orienté et séché à température ambiante pendant 24 heures, suivant la nature du traitement de surface du support celui-ci peut être ou non enlevable. Ainsi on obtient un film de polyuréthane transparent d'excellente tenue au vieillissement chimique et non jaunissant. ·*The resulting syrup is applied by reactive spraying a few microns thick on a bi-axially oriented polyethylene terephthalate support and dried at room temperature for 24 hours, depending on the nature of the surface treatment of the support, this may or may not be removable. . Thus, a transparent polyurethane film of excellent resistance to chemical aging and non-yellowing is obtained. · *

Claims (9)

1. Film de polyuréthane transparent pour des décors adhésifs caractérisé en ce qu'il est formé par dépôt sur un support par coulée réactive ou pulvérisation réactive d'un mélange réactionnel d'un composé isocyanate issu de la polycondensation d'un polyéther polyalcool d'une masse moléculaire entre 3 000 et 6 000 avec un diisocyanate et un extenseur de chaînes à base d'un polyéther polyol d'un poids moléculaire entre 400 et 700 et d'une viscosité d'entre 600 et 1 200 raPa.s, le rapport des groupements NCO libres du composant isocyanate et des groupements OH libres du polyol est d'environ 2. *1. Transparent polyurethane film for adhesive decorations characterized in that it is formed by deposition on a support by reactive casting or reactive spraying of a reaction mixture of an isocyanate compound obtained from the polycondensation of a polyether polyalcohol a molecular weight between 3,000 and 6,000 with a diisocyanate and a chain extender based on a polyether polyol with a molecular weight between 400 and 700 and a viscosity between 600 and 1,200 raPa.s, the ratio of the free NCO groups of the isocyanate component and of the free OH groups of the polyol is approximately 2. * 2. Film de polyuréthane transparent selon la revendication 1 caractérisé en ce que le polyéther polyol est un dérivé de l'oxyde de propylene et comporte une fonctionnalité supérieure à 2.2. Transparent polyurethane film according to claim 1 characterized in that the polyether polyol is a derivative of propylene oxide and has a functionality greater than 2. 3. Film de polyuréthane transparent selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2 caractérisé en ce que les prépolymères d'isocyanate ont de préférence une fonctionnalité d'environ 3,5.3. Transparent polyurethane film according to any one of claims 1 or 2 characterized in that the isocyanate prepolymers preferably have a functionality of about 3.5. 4. Film de polyuréthane transparent selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3 caractérisé en ce que la viscosité des prépolymères est comprise de préférence entre 900 et 1 500 mPa.s.4. Transparent polyurethane film according to any one of claims 1, 2 or 3 characterized in that the viscosity of the prepolymers is preferably between 900 and 1500 mPa.s. 5. Film de polyuréthane transparent selon l'une quelconque des revendications 1, 2, 3 ou 4 caractérisé en ce que les prépolymères sont exempts de solvants.5. Transparent polyurethane film according to any one of claims 1, 2, 3 or 4 characterized in that the prepolymers are free of solvents. 6. Film de polyuréthane transparent selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que le pourcentage pondéral de segment d'oxyde de propylene par rapport à la masse totale du polyuréthane est au moins de 15%.6. Transparent polyurethane film according to any one of claims 1 to 5 characterized in that the weight percentage of propylene oxide segment relative to the total mass of the polyurethane is at least 15%. 7. Film de polyuréthane transparent selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que les diisocyanates convenables sont choisis parmi les isocyanates difonctionnels aliphatiques suivants: hexamé-thylènediisocyanate (HMDI), 2,2,4-triméthy11,6-hexanediiso-cyanate (TMDI), bis 4-isocyanatocyclohexyl-méthane (Hylène W), bis 3-méthyl-4-isocyanatocyclohexyl-méthane,2,2 bis (4-isocyanatocyclohexyl) propane, 3-isocyanatométhyl-3,5,5 triméthylcyclohexylisocyanate (IPDI), m-xylylènediiso-cyanate (XDI), m- et p-tétraméthyl-xylylènediisocyanate (m- et p- TMXDI), trans-cyclohexane-1, 4 diisocyanate (CHDI), 1,3-(diisocyanatométhyl) cyclohexane (XDI hydrogéné).7. Transparent polyurethane film according to any one of claims 1 to 6 characterized in that the suitable diisocyanates are chosen from the following aliphatic difunctional isocyanates: hexamé-thylènediisocyanate (HMDI), 2,2,4-triméthy11,6-hexanediiso -cyanate (TMDI), bis 4-isocyanatocyclohexyl-methane (Hylène W), bis 3-methyl-4-isocyanatocyclohexyl-methane, 2,2 bis (4-isocyanatocyclohexyl) propane, 3-isocyanatomethyl-3,5,5 trimethylcyclohexylisocyanate ( IPDI), m-xylylènediiso-cyanate (XDI), m- and p-tetramethyl-xylylènediisocyanate (m- and p- TMXDI), trans-cyclohexane-1, 4 diisocyanate (CHDI), 1,3- (diisocyanatomethyl) cyclohexane ( XDI hydrogenated). 8. Film de polyuréthane transparent selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisé en ce qu'on utilise de préférence l'ÏPDI. *8. Transparent polyurethane film according to any one of claims 1 to 7 characterized in that IEPDI is preferably used. * 9. Film de polyuréthane transparent selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisé en ce que les prépolymères d'isocyanates ont de préférence une fonctionnalité en NCO d'environ 3,5.9. Transparent polyurethane film according to any one of claims 1 to 8 characterized in that the isocyanate prepolymers preferably have an NCO functionality of approximately 3.5.
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