LU85420A1 - TWO FAT CHAIN ANIONIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME - Google Patents
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Classifications
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Description
Λ f Composés anioniques à deux chaînes grasses et compositions les conte- * nant.Λ f Anionic compounds with two fatty chains and compositions containing them.
ï _ï _
La présente invention a pour objet de nouveaux composés ou des mélanges 5 de nouveaux composés anioniques tensio-actifs et leur utilisation dans des compositions à usage cosmétique ou pharmaceutique.The subject of the present invention is new compounds or mixtures of new anionic surfactant compounds and their use in compositions for cosmetic or pharmaceutical use.
On connaît dans l'état de la technique de nombreux composés anioniques tensio-actifs. Ces composés présentent généralement une agressivité vis-à-vis des muqueuses oculaires et on recherche de ce fait à les remplacer ou à 10 diminuer leur agressivité en les associant avec d'autres composés.Numerous surfactant anionic compounds are known in the state of the art. These compounds generally exhibit aggressiveness towards the ocular mucous membranes and it is therefore sought to replace them or to reduce their aggressiveness by combining them with other compounds.
Les composés conformes à l’invention présentent comme caractéristique essentielle de comporter, en ce qui concerne la partie lipophile deux chaînes grasses hydrocarbonées et en ce qui concerne la partie hydrophile un pu plusieurs groupement(s) carboxylique(s).The compounds according to the invention have as essential characteristic to comprise, as regards the lipophilic part two fatty hydrocarbon chains and as regards the hydrophilic part one or more carboxylic group (s).
15 Ces produits sont solubles et le plus souvent dispersibles dans l’eau \ -f sous forme de sels de métaux alcalins d’ammonium ou de sels d'amines. Ils peuvent néanmoins être totalement solubilisés en présence d'autres tensio-actif s hyrosolubles et/ou de solvants et conduirent à des compositions limpides.These products are soluble and most often dispersible in water in the form of alkali metal ammonium salts or amine salts. They can nevertheless be completely dissolved in the presence of other water-soluble surfactants and / or of solvents and lead to clear compositions.
20 La demanderesse a découvert que ces composés anioniques présentent d'une façon surprenante des propriétés permettant de réduire l'agressivité, en particulier au test de Draize, des composés auxquels ils sont associés et notamment les tensio-actifs. Cette propriété est particulièrement surprenante quand on connaît l'agressivité vis-à-vis des muqueuses oculaires des tensio-25 actifs anioniques classiques.The Applicant has discovered that these anionic compounds surprisingly have properties making it possible to reduce the aggressiveness, in particular in the Draize test, of the compounds with which they are associated and in particular the surfactants. This property is particularly surprising when we know the aggressiveness vis-a-vis the ocular mucous membranes of conventional anionic surfactants.
Λ Par ailleurs, la présence des chaînes hydrocarbonées de longueur et de λ nature plus ou moins différentes confère à la molécule un caractère lipophile v important avec des points de fusion relativement bas.Λ Furthermore, the presence of hydrocarbon chains of more or less different lengths and λ in nature gives the molecule an important lipophilic character v with relatively low melting points.
Outre les propriétés mentionnées ci-dessus, les composés conformes à 30 l'invention présentent l'intérêt, quand ils sont introduits dans les formules de traitement capillaire, même à de faibles concentrations, d'apporter de la douceur et de la brillance et de faciliter le démêlage.In addition to the properties mentioned above, the compounds according to the invention have the advantage, when they are introduced into hair treatment formulas, even at low concentrations, of bringing softness and shine and of facilitate disentangling.
L'invention a donc pour objet de nouveaux composés anioniques tensio-actifs.The subject of the invention is therefore new surfactant anionic compounds.
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35 2 J* Un autre objet de l'invention est constitué par des compositions conte- * nant ces composés et leur utilisation en cosmétique et en pharmacie.Another subject of the invention consists of compositions containing these compounds and their use in cosmetics and in pharmacy.
^ D’autres objets apparaîtront ä la lecture de la description et des exemples qui suivent.^ Other objects will appear on reading the description and the examples which follow.
5 Les composés conformes à l’invention peuvent être représentés par la formule générale (I) suivante :5 The compounds according to the invention can be represented by the following general formula (I):
Rf--OCH^— CH2---0CH2--KRf - OCH ^ - CH2 --- 0CH2 - K
(I) p u(I) p u
* L J L* L J L
1010
Y. - CHY. - CH
I r 1I r 1
Y2 - CH--OCH^— CH--AY2 - CH - OCH ^ - CH - A
T îTT îT
!· dans laquelle Y^ ou Y2 désigne un radical monovalent, l'un d’eux étant un «V atome d'hydrogéné et l'autre un radical de formule : R2--0CH2-- 20 -*v R^ et R2 désignent des radicaux hyrocarbonés aliphatiques ou alcoylaryliques comportant 8 à 22 atomes de carbone, le nombre d'atomes de R^ + R2 étant supérieur ou égal à 18 et inférieur ou égal à 32, X désigne un atome d'oxygène, (-0-), 25 un atome de soufre, (-S-), C un groupement sulfoxyde, ( S=0) ou un groupement carbonyloxy (- C - O -) : · Il o 30 u et v identiques ou différents représentent la valeur 0 ou 1, u étant égal a 0 lorsque X désigne un atome d'oxygène, un atome de soufre, ou un groupement sulfoxyde, it i % 3 « ζ p désigné un nombre quelconque de zéro à 10 Inclus, ' A désigne OH et/ou -O-C-W-C-CM ,! · In which Y ^ or Y2 denotes a monovalent radical, one of them being a "V hydrogen atom and the other a radical of formula: R2--0CH2-- 20 - * v R ^ and R2 denote aliphatic or alkylaryl hyrocarbon radicals containing 8 to 22 carbon atoms, the number of atoms of R ^ + R2 being greater than or equal to 18 and less than or equal to 32, X denotes an oxygen atom, (-0- ), 25 a sulfur atom, (-S-), C a sulfoxide group, (S = 0) or a carbonyloxy group (- C - O -): · Il o 30 u and v identical or different represent the value 0 or 1, u being equal to 0 when X denotes an oxygen atom, a sulfur atom, or a sulphoxide group, it i% 3 "ζ p denotes any number from zero to 10 inclusive, 'A denotes OH and / or -OCWC-CM,
^ Il II^ He II
0 0 . 5 -s - w -co® > - S - (CmH2m> - C0<M ·0 0. 5 -s - w -co®> - S - (CmH2m> - C0 <M ·
IIII
10 010 0
ou - 0 - CH2 - C00Mor - 0 - CH2 - C00M
m désigne 1 ou 2, W désigne un groupement alcoylène ayant 1 à 3 atomes de carbone ou 15 le groupement -CH^-O-CH^-, M désigne un atome d'hydrogène, un métal alcalin ou alcalino-terreux tel ^ que plus particulièrement Na, K, un équivalent Mg ou encore un grou pement de formule : /E3 20 N — R.m denotes 1 or 2, W denotes an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms or the group -CH ^ -O-CH ^ -, M denotes a hydrogen atom, an alkali or alkaline earth metal such as ^ more particularly Na, K, an Mg equivalent or a group of formula: / E3 20 N - R.
V 4 dans laquelle R^, et R,. désignent indépendamment l'un de l’autre un atome d'hydrqgène, un groupement alcpyle ayant 1 à 3 atomes de carbone ou un grou-25 pement hydroxylalcpyle ayant 2 ou 3 atomes de carbone, > . Z désigne un atome d’hydrogène ou un groupement - dans lequel - > Αχ a les mêmes significations que A, A et A^ pouvant être identiques ^ * ou différents, n désigne un nombre entre 0 et 10, 30 le nombre moyen de groupements anioniques par molécule étant compris entre 0,7 et 10 et de préférence entre 0,8 et 5.V 4 in which R ^, and R ,. independently denote each other a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxylalkyl group having 2 or 3 carbon atoms,>. Z denotes a hydrogen atom or a group - in which -> Αχ has the same meanings as A, A and A ^ which may be identical ^ * or different, n denotes a number between 0 and 10, 30 the average number of groups anionics per molecule being between 0.7 and 10 and preferably between 0.8 and 5.
Les composés particulièrement préférés selon l'invention sont ceux pour lesquels -les radicaux R^ et R2 désignent indépendamment l'un de. l'autre les radicaux alcqyles linéaires ou ramifiés ou alcqylphényle ayant 8 â 18 atomes 35 de carbone, leur somme étant égale ou supérieure à 18 et inférieure ou égale à 32,The particularly preferred compounds according to the invention are those for which the radicals R 1 and R 2 independently denote one of. the other the linear or branched alkyl or alkphenyl radicals having 8 to 18 carbon atoms, their sum being equal to or greater than 18 and less than or equal to 32,
Al· 4 J* 4, X désigne un atome d’oxygène, un atome de soufre, un groupement sulfoxyde, un groupement carbonyloxy, % t p désigne un nombre quelconque de 0 à 10 u et v la valeur 0 ou 1, 5 A désignant un radical -OH ou 0-C-W-C-0M,Al · 4 J * 4, X denotes an oxygen atom, a sulfur atom, a sulfoxide group, a carbonyloxy group,% tp denotes any number from 0 to 10 u and v the value 0 or 1, 5 A denoting a radical -OH or 0-CWC-0M,
Il IIHe II
o o W désignant un groupement alcqylène ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou le groupement -C^-O-C^» 10 M désignant hydrogène, sodium, potassiumi magnésium ou le groupement : ^R3 N—R4 R5 dans laquelle R^, R^,, R,. désignent un groupement hydroxyalkyle, 15 Z désignant soit un atone d’hydrogène, soit un groupement -CH^A^, où A, désigne notamment le groupement S(C H- )-COOM m désignant 1 ou 2; n “1 m /m ^ ayant une valeur de 0 ou 10, le nombre moyen de groupements anioniques par molécule étant compris entre 0, 7 et 10.oo W denoting an alkylene group having from 1 to 3 carbon atoms or the group -C ^ -OC ^ »10 M denoting hydrogen, sodium, potassium magnesium or the group: ^ R3 N — R4 R5 in which R ^, R ^ ,, R ,. denote a hydroxyalkyl group, Z denoting either a hydrogen atom or a group -CH ^ A ^, where A denotes in particular the group S (C H-) -COOM m denoting 1 or 2; n “1 m / m ^ having a value of 0 or 10, the average number of anionic groups per molecule being between 0, 7 and 10.
Les composés conformes à l’invention sont préparés selon un procédé 20 comportant plusieurs étapes élémentaires.The compounds according to the invention are prepared according to a process comprising several elementary steps.
Le procédé, qui constitue un autre objet de l’invention, consiste essentiellement à faire réagir un alcool à deux chaînes grasses répondant à la formule :The process, which constitutes another object of the invention, essentially consists in reacting an alcohol with two fatty chains corresponding to the formula:
* \--och2 - ch2---och2--X* \ - och2 - ch2 --- och2 - X
25 P - P J u (III)25 P - P J u (III)
v Yj - CHv Yj - CH
30 Y2 - CH0H30 Y2 - CH0H
dans laquelle : R^, Y^, Y2, p, u et X ont les significations indiquées ci-dessus, avec - soit un anhydride cyclique de diacide, · ,in which: R ^, Y ^, Y2, p, u and X have the meanings indicated above, with - either a cyclic diacid anhydride, ·,
/) P/) P
i 5 ‘ f, ^ ς - soit après tosylation ou mësylation, avec un acide mercapto-alcanoïque * tel que l'acide mercapto-acëtique ou mercapto-propionique, ^ - soit, après sodation, avec l'acide chloracëtique, ces réactions étant éventuellement précédées par une polyaddition de 1 à 10 5 moles d'oxyde d'éthylène ou de 1 à 10 moles d’épihalohydrine lorsque n est différent de 0, la polyaddition avec 1'épihalohydrine étant, le cas échéant, suivie d'une hydrolyse des dérivés halogénês lorsque désigne OH, ou d'une réaction en milieu alcalin avec un acide mercapto alcano'ique lorsque désigne -S(C H„ )C00H.i 5 'f, ^ ς - either after tosylation or mesylation, with a mercapto-alkanoic acid * such as mercapto-acetic or mercaptopropionic acid, ^ - or, after sodation, with chloroacetic acid, these reactions being optionally preceded by a polyaddition of 1 to 10 5 moles of ethylene oxide or of 1 to 10 moles of epihalohydrin when n is other than 0, the polyaddition with epihalohydrin being, where appropriate, followed by hydrolysis halogenated derivatives when denotes OH, or of a reaction in an alkaline medium with a mercapto alkanoic acid when denotes -S (CH 2) C00H.
, m zm, m zm
Le procédé conforme à l'invention peut être mis en oeuvre plus particulièrement dans les conditions suivantes selon la nature du composé final de formule (I) que l’on veut préparer.The process according to the invention can be carried out more particularly under the following conditions depending on the nature of the final compound of formula (I) which it is desired to prepare.
Les composés intermédiaires de formule (III) sont transformés en composés anioniques de formule (I) dans laquelle n est égal ä 0, selon les modes ç 15 opératoire suivants : (1) par réaction avec un anhydride cyclique de diacide de formule : Λ Ον ^ 0 20 w ayant la signification mentionnée ci-dessus en présence éventuellement d'un solvant tel qu'un hydrocarbure aliphatique ou aromatique, un solvant hydro-chlorocarboné ou un solvant éthéré à une température comprise entre 0 et }.20oC, pour obtenir les composés de formule (I) dans laquelle A désigne :The intermediate compounds of formula (III) are transformed into anionic compounds of formula (I) in which n is equal to 0, according to the following procedures: (1) by reaction with a cyclic diacid anhydride of formula: Λ Ον ^ 0 20 w having the meaning mentioned above in the optional presence of a solvent such as an aliphatic or aromatic hydrocarbon, a hydrochlorocarbon solvent or an ethereal solvent at a temperature between 0 and} .20oC, to obtain the compounds of formula (I) in which A denotes:
0 - C -W - CO0H0 - C -W - CO0H
25 0 t Les sels de métaux alcalins ou alcalino terreux, d'ammonium ou d'amines sont - obtenus suivant les procédés de salification classique, *" - (2) par réaction des tosylates ou mésylates des composés (III) en milieu basique avec un acide mercapto alcanoïque, choisi de préférence parmi l’acide 30 mercapto-acétique ou mercapto-propionique, ou l'ester méthylique ou éthylique correspondant conduisant aux composés de formule (I) dans lesquels :The alkali or alkaline earth metal, ammonium or amine salts are - obtained according to conventional salification processes, * "- (2) by reaction of the tosylates or mesylates of the compounds (III) in basic medium with a mercapto alkanoic acid, preferably chosen from mercapto-acetic or mercapto-propionic acid, or the corresponding methyl or ethyl ester leading to the compounds of formula (I) in which:
A signifie -S-(CmH2m)-C00HA means -S- (CmH2m) -C00H
dans laquelle m a la signification Indiquée ci-dessus. On peut, procéder comme précédemment à la salification en vue d'obtenir les composés dans lesquels : 35 A désigne le groupement -S-ÎC^^^-COCM.in which m has the meaning indicated above. Salification can be carried out as above in order to obtain the compounds in which: 35 A denotes the group -S-ÎC ^^^ - COCM.
/J/ J
6 ¢. Par oxydation avec l'eau oxygénée on obtient les composés dans lesquels : * A désigne -S-(C H_ )COOM, lg f /n ï ° (3) par réaction de l'acide chloracëtique ou de ses esters méthylique ou S éthylique avec les composes sodés correspondants aux composés de formule (III) en présence éventuellement d'un solvant comme les hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques à une température comprise entre 50 et 140°C, auquel cas on obtient les composés de formule (I) dans lesquels : A désigne le groupement -O-CH^COOH qui, comme indiqué ci-dessus, peut être 10 salifié.6 ¢. By oxidation with hydrogen peroxide, the compounds are obtained in which: * A denotes -S- (C H_) COOM, lg f / n ï ° (3) by reaction of chloracetic acid or its methyl or ethyl S esters with the sodium compounds corresponding to the compounds of formula (III) in the optional presence of a solvent such as aliphatic or aromatic hydrocarbons at a temperature between 50 and 140 ° C, in which case the compounds of formula (I) are obtained in which: A denotes the group -O-CH ^ COOH which, as indicated above, can be salified.
Dans le cas où n est différent de 0, on additionne de l'oxyde d’éthylène ou une ëpihalohydrine aux composés intermédiaires de formule (III).In the case where n is different from 0, ethylene oxide or an epihalohydrin is added to the intermediate compounds of formula (III).
(1) Pour la préparation des composés de formule (I) dans lesquels n est différent de 0 et Z désigne l'hydrogène, on additionne par molécule de compo- 15 se intermédiaire de formule (III) de 1 â 10 molécules d'oxyde d’éthylène pour ^ obtenir les composés de formule (IIIA) :(1) For the preparation of the compounds of formula (I) in which n is different from 0 and Z denotes hydrogen, 1 to 10 molecules of oxide are added per molecule of intermediate compound of formula (III) ethylene to obtain the compounds of formula (IIIA):
Krf·0 “φ- xKrf · 0 “φ- x
1 I1 I
Υ-,-CH (III A) 20 | y2-ch«Joch2-ch2^— ohΥ -, - CH (III A) 20 | y2-ch "Joch2-ch2 ^ - oh
Les composés (III A) sont transformés en composés de formule (I) soit par action d'un anhydride cyclique d'un diacide, soit par tosylation ou mésylation suivie d'une réaction avec un acide mercapto-alcanoïque, soit, 25 après sodation, par réaction avec l'acide chloracëtique comme décrit F* ci-dessus, (2) Dans le cas où l'on prépare les composés de formule (I) dans lesquels n £ est différent de 0 et Z désigne un groupement -CH2A^, on additionne par molécule de composé intermédiaire de formule (III) de 1 à 10 molécule d'épi-30 halohydrine, de préférence l'épichlorhydrine, pour former les composés de formule (III B) : / / / // /, ii 7The compounds (III A) are transformed into compounds of formula (I) either by the action of a cyclic anhydride of a diacid, or by tosylation or mesylation followed by a reaction with a mercapto-alkanoic acid, or, after sodation , by reaction with chloroacetic acid as described F * above, (2) In the case where the compounds of formula (I) are prepared in which n £ is different from 0 and Z denotes a group -CH2A ^ , one adds per molecule of intermediate compound of formula (III) from 1 to 10 molecule of epi-halohydrin, preferably epichlorohydrin, to form the compounds of formula (III B): / / / // /, ii 7
, R,—J-OCHx-CH J—-f“ OCH J—- X, R, —J-OCHx-CH J —- f “OCH J—- X
t ‘T τ L 2r Jt ‘T τ L 2r J
Υχ—CH (III B)Υχ — CH (III B)
V IV I
« I"I
5 Y_-CH-|-OCH;r--ÇH--OH5 Y_-CH- | -OCH; r - ÇH - OH
2 1 2 J” CH2C12 1 2 J ”CH2C1
Ces dérives halogènes peuvent réagir directement en milieu alcalin avec un acide mercapto alcanoïque de formule HS-(CmH2m)C00H, ou son ester mêthyli-10 que ou éthylique pour conduire au composé de formule (I) dans laquelle désigne le groupement -S'(C H2 )COOH et A désigne OH, ce composé pouvant éventuellement être salifié et/ou oxydé, (3) On peut hydrolyser les dérivés halogènes de formule (III B) pour obtenir les composés polyhydroxylés correspondants, ces composés pouvant être amenés 15 à réagir soit avec un anhydride cyclique d’un diacide, soit après tosylation ou mésylation avec un acide mercapto-alcanoïque ou encore, après sodation , J» avec l’acice chloracêtique comme indiqué ci-dessus.These halogen derivatives can react directly in an alkaline medium with a mercapto alkanoic acid of formula HS- (CmH2m) C00H, or its methyl or ethyl ester to lead to the compound of formula (I) in which denotes the group -S '( C H2) COOH and A denotes OH, this compound possibly being salified and / or oxidized, (3) The halogenated derivatives of formula (III B) can be hydrolyzed to obtain the corresponding polyhydroxylated compounds, these compounds being able to be reacted either with a cyclic anhydride of a diacid, or after tosylation or mesylation with a mercapto-alkanoic acid or, after sodation, J "with the chloroacetic acid as indicated above.
Les anhydrides cycliques de diacide plus particulièrement utilisables conformément à l’invention sont choisis parmi l’anhydride malonique, succi-20 nique, mëthyl-succinique, glutarique ou diglycolique.The cyclic diacid anhydrides which can more particularly be used in accordance with the invention are chosen from malonic, succinic, methyl-succinic, glutaric or diglycolic anhydride.
Les composés intermédiaires de formule (III) sont préparés suivant les procédés connus en eux-mêmes décrits en particulier dans les brevets français n° 2 222 351 et 2 281 916 de la demanderesse.The intermediate compounds of formula (III) are prepared according to the methods known in themselves described in particular in French patents No. 2,222,351 and 2,281,916 of the applicant.
Ces composés peuvent être préparés en particulier, pour ce qui concerne 25 la partie lipophile par réaction d'un composé ou d’un mélange de composés à hydrogène actif répondant à la formule (IV) : v- Ηχ--OCH^— CH2*-3--OCH---XH (IV) * L J P L J u 30 avec un alcoylène oxyde, un alcoyl ou alcënylglycidylëther ou un alcoylaryl- glycidyléther ou un mélange de ces composés de formule (V) : R2-f—0CH2-4-‘ CH—CH2 oo \/ J v 0 35 8 ^ dans laquelle Rp R2, v, u, et p ont les mêmes significations que dans la * formule générale (I), X désignant oxygène, soufre ou -C-0 - 0 \ Cette réaction est réalisée, soit en catalyse acide en présence de 5 catalyseurs tels que BF^, SnCl^, SbCl^, ZnCl2, TiCl^ et H^SO^, à une température comprise entre 40 et 110°C, soit en catalyse basique en présence par exemple de mëthylate ou d'ëthylate de sodium ou de potassium ä une température comprise entre 100 et 160°C.These compounds can be prepared in particular, as regards the lipophilic part, by reaction of a compound or of a mixture of compounds with active hydrogen corresponding to formula (IV): v- Ηχ - OCH ^ - CH2 * -3 - OCH --- XH (IV) * LJPLJ u 30 with an alkylene oxide, an alkyl or alkenyl glycidyl ether or an alkylaryl glycidyl ether or a mixture of these compounds of formula (V): R2-f — 0CH2-4- 'CH — CH2 oo \ / J v 0 35 8 ^ in which Rp R2, v, u, and p have the same meanings as in * general formula (I), X denoting oxygen, sulfur or -C-0 - 0 \ This reaction is carried out either in acid catalysis in the presence of 5 catalysts such as BF ^, SnCl ^, SbCl ^, ZnCl2, TiCl ^ and H ^ SO ^, at a temperature between 40 and 110 ° C, or in catalysis basic in the presence, for example, of sodium or potassium methylate or ethylate at a temperature between 100 and 160 ° C.
Dans ces conditions, le produit principal de la réaction ou les produits 10 principaux formés peuvent être représentés par la formule générale (IIip ·Under these conditions, the main product of the reaction or the main products formed can be represented by the general formula (IIip ·
Rx--0CH2-CH2--F"0CH2-"- XRx - 0CH2-CH2 - F "0CH2 -" - X
P J «P J «
** J - W** J - W
15 ch2 (inp r 1 l15 ch2 (inp r 1 l
R2--0CH2--— CH OHR2--0CH2 --— CH OH
JJ
VV
20 mais on peut également obtenir en proportions moindres les isomères de formule (IH2) : Γ20 but the isomers of formula (IH2) can also be obtained in smaller proportions: Γ
Rx--0CH2— CH2---0CH2--XRx - 0CH2— CH2 --- 0CH2 - X
L p * u 25 y r2--«^2--CH (1¾) *L p * u 25 y r2 - "^ 2 - CH (1¾) *
\ L J\ L J
^ V^ V
3030
CH2OHCH2OH
Les composés peuvent contenir en faibles proportions des produits de poly-addition provenant de la réaction d’une autre molécule d’époxyde de formule (V) avec un produit de formule (III^) ou (III2).The compounds may contain in small proportions polyaddition products originating from the reaction of another epoxide molecule of formula (V) with a product of formula (III ^) or (III2).
// L· 35 9// L35 9
Ces différents produits peuvent être séparés partiellement ou totalement * ou laissés avec le· produit principal, leur présence n’étant pas préjudiciable Λ M aux propriétés.These different products can be partially or totally * separated or left with the · main product, their presence not being detrimental Λ M to the properties.
y Parmi les composés à hydrogène actif utilisables dans l’esprit de l’in- 5 vention, on peut mentionner a titre d’exemple les alcools gras ou les alcoyl-phénols éventuellement oxyéthylénés, les aiepylmercaptans, les alccylphényl-polyoxyéthylmercaptans correspondants, les acides gras, les acides poly-oxyéthyloxy méthylcarboxyliques les acides alcoylaryl polyoxyéthyloxy méthyl carboxyliques, ces composés comportant dans la partie alcoyle ou alcoylaryle, 10 8 à 22 atomes de carbone.Among the active hydrogen compounds which can be used in the spirit of the invention, mention may be made, by way of example, of fatty alcohols or optionally oxyethylenated alkyl phenols, aiepylmercaptans, corresponding alccylphenyl-polyoxyethylmercaptans, acids. fatty, poly-oxyethyloxy methylcarboxylic acids, alkylaryl polyoxyethyloxy methyl carboxylic acids, these compounds comprising, in the alkyl or alkylaryl part, 10 8 to 22 carbon atoms.
Parmi les composés époxyde de formule (V), on peut utiliser les alcoy-lëneoxydes, les alcoyl ou alcénylglycidyléthers comportant 8 à 22 atomes de carbone dans la partie les alcpylarylglycidylithers et plus particulièrement les alcqylphénylglycidyléthers comportant 8 à 22 atomes de carbone 15 dans la partie I^·Among the epoxy compounds of formula (V), there may be used the alkylene oxides, the alkyl or alkenyl glycidyl ethers having 8 to 22 carbon atoms in the part, the alkpylaryl glycidylithers and more particularly the alkyl phenyl glycidyl ethers having 8 to 22 carbon atoms in the part I ^ ·
Les composés conformes à l’invention se présentent sous la forme de ~ produits liquides visqueux, de pâtes ou de solides, suivant la nature et la ^ longueur des radicaux hydrocarbonés R^ et R£ selon la valeur de v et selon qu’ils sont isolés sous la forme acide ou sous la forme de sels alcalins, 20 alcal^no-terreux ou d'amines.The compounds according to the invention are in the form of ~ viscous liquid products, pastes or solids, depending on the nature and the length of the hydrocarbon radicals R ^ and R £ according to the value of v and according to whether they are isolated in the acid form or in the form of alkaline, alkaline-earth salts or amines.
Selon un autre aspect de l’invention, les composés ainsi définis et préparés sont particulièrement appropriés pour être utilisés dans les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques.According to another aspect of the invention, the compounds thus defined and prepared are particularly suitable for use in cosmetic or pharmaceutical compositions.
Ils peuvent notamment être utilisés pour réduire l'agressivité des 25 agents tensio-actifs et pour améliorer les propriétés cosmétiques telles que le démêlage, la douceur, la brillance des compositions capillaires.They can in particular be used to reduce the aggressiveness of surfactants and to improve cosmetic properties such as detangling, softness and shine of hair compositions.
? Ces composés peuvent également être utilisés comme solubilisants/comme émulsionnants, comme constituants lipidiques pour la préparation des vésicu-» les, etc.? These compounds can also be used as solubilizers / as emulsifiers, as lipid constituents for the preparation of vesicles, etc.
30 Ils peuvent être utilisés ä des concentrations comprises entre 0,05 et 30% en poids par rapport au poids total des compositions et en particulier dans les proportions comprises entre 0,25 et 10% en poids.They can be used at concentrations of between 0.05 and 30% by weight relative to the total weight of the compositions and in particular in the proportions of between 0.25 and 10% by weight.
Dans ces compositions, ils peuvent être associés à des agents tensio-actif s anioniques, différents de ceux de formule (I), cationiques, zwitério-35 niques, non-ioniques ou leurs mélanges, à les polymères cosmëtiquës naturels ou synthétiques anioniques, cationiques, non-ioniques ou amphoteres.In these compositions, they can be combined with anionic surfactants, different from those of formula (I), cationic, zwiterio-35 nic, nonionic or mixtures thereof, with natural or synthetic anionic, cationic cosmetic polymers , non-ionic or amphoteric.
/// 10 ‘ Les compositions peuvent en outre renfermer des épaississants, des z solvants, des électrolytes, des synergistes de mousse, des stabilisants de Λ mousse, des huiles, des cires, des surgraissants, des substances naturelles,/// 10 ‘The compositions may also contain thickeners, solvents, electrolytes, foam synergists, foam stabilizers, oils, waxes, superfats, natural substances,
VV
des .dérivés protéiniques, des agents antisëborrhéiques, antipelliculaires, 5 des fibres solaires, des oxydants, des réducteurs, des séquestrants, des colorants, des pigments, des nacrants, des opacifiants, des antiseptiques, des conservateurs, des agents alcalinisants ou acidifiants, des parfums ainsi que toute autre substance active pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin ou de la protection de la peau ou des cheveux et tous adjuvants 10 habituellement utilisés dans des compositions cosmétiques.protein derivatives, anti-seborrhoeic agents, anti-dandruff agents, solar fibers, oxidants, reducers, sequestrants, dyes, pigments, nacrants, opacifiers, antiseptics, preservatives, alkalinizing or acidifying agents, perfumes as well as any other active substance which may have an action in the treatment, care or protection of the skin or hair and all adjuvants usually used in cosmetic compositions.
Les acides et les bases sont utilisés en des quantités appropriées pour ajuster le pH des compositions entre 5 et 10.The acids and bases are used in appropriate amounts to adjust the pH of the compositions between 5 and 10.
Les compositions pharmaceutiques contiennent outre les tensio-actifs de l'invention les substances actives destinées au traitement du corps humain ou 15 animal et des excipients pharmaceutiquement acceptables.The pharmaceutical compositions contain, in addition to the surfactants of the invention, the active substances intended for the treatment of the human or animal body and pharmaceutically acceptable excipients.
Pour les soins des cheveux les compositions contenant les composés selon > l'invention peuvent être des shampooings, des compositions de conditionnement ^ des cheveux ou des compositions tinctoriales.For hair care, the compositions containing the compounds according to the invention can be shampoos, hair conditioning compositions or dye compositions.
Les shampooings peuvent renfermer en plus des tensio-actifs anioniques 20 conformes à l'invention un ou plusieurs tensio-actifs anioniques cationiques, amphoteres, non ioniques ou leur mélange, ainsi que d'autres adjuvants cosmétiques habituellement utilisés dans ce type de composition.The shampoos may contain, in addition to the anionic surfactants according to the invention, one or more cationic, amphoteric, nonionic anionic surfactants or their mixture, as well as other cosmetic adjuvants usually used in this type of composition.
Les compositions tinctoriales sont à base de précurseurs de colorants dits d'oxydation ou de colorants dits directs ou leurs mélanges.The dye compositions are based on precursors of so-called oxidation dyes or so-called direct dyes or their mixtures.
25 Les compositions conformes à l'invention peuvent également être utili- , sées suivant la nature des composants comme lotions à rincer les cheveux, * laits fluides pour le corps, crèmes hydratantes, rouges à lèvres, lotions démaquillantes pour les yeux, fards pour les paupières, lotions de mises enThe compositions according to the invention can also be used, depending on the nature of the components, such as hair-rinsing lotions, fluid body milks, moisturizers, lipsticks, make-up removing eye lotions, eye shadows. eyelids, set lotions
VV
plis, laques, ainsi que pour d'autres applications cosmétiques, cee composl-30 tions contenant toutjours au moins les tensio-actifs anioniques conformes à l'invention.folds, lacquers, as well as for other cosmetic applications, this composition always contains at least the anionic surfactants according to the invention.
Ces compositions peuvent être aqueuses, hydroalcooliques ou huileuses et se présenter sous forme de solutions, lotions, d'émulsions, de pâtes, de gels, de poudres, d'aérosols.These compositions can be aqueous, hydroalcoholic or oily and can be in the form of solutions, lotions, emulsions, pastes, gels, powders, aerosols.
,y 35 11, y 35 11
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l’invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.The examples which follow are intended to illustrate the invention without however being limiting in nature.
- EXEMPLE 1 * Préparation du composé de formule (I) dans laquelle : 5 désigne C15H31 Y^ ou Y2 désigne - CH - CH20 - CH2 - «2=5 X désigne - C -0 -II 0 1 q A désigne - 0C0 - CH2 - CH2 - COCM M désigne H ou n(ch2ch2oh)3 n, p et u étant égaux à zéro.- EXAMPLE 1 * Preparation of the compound of formula (I) in which: 5 denotes C15H31 Y ^ or Y2 denotes - CH - CH20 - CH2 - "2 = 5 X denotes - C -0 -II 0 1 q A denotes - 0C0 - CH2 - CH2 - COCM M denotes H or n (ch2ch2oh) 3 n, p and u being equal to zero.
15 Le composé intermédiaire de formule (III) est préparé à partir de 254 g d'acide hexadécanolque (1 mole) et de 182 g (0,98 mole) d'ëthyl-2 hexyléther «t de glycidyle selon le procédé décrit à l’Exemple 5 du brevet français 2 222 351.The intermediate compound of formula (III) is prepared from 254 g of hexadecanolque acid (1 mole) and 182 g (0.98 mole) of 2-ethylhexyl ether "t of glycidyl according to the method described in 1 'Example 5 of French patent 2,222,351.
A 220 g (0,5 mole) du composé ainsi obtenu mis en solution dans 270 g de 20 pyridine distillée sur potasse, on ajoute 50 g (0,5 mole) d’anhydride succi-nique. Le mélange est chauffé pendant 2 h à 80°C.To 220 g (0.5 mole) of the compound thus obtained dissolved in 270 g of distilled pyridine on potassium hydroxide, 50 g (0.5 mole) of succinic anhydride are added. The mixture is heated for 2 h at 80 ° C.
On ajoute ensuite 500 ml d'eau froide. On obtient ainsi une phase organique que l’on lave 3 fois avec de l’eau additionnée de 5% d'acide chlorhydrique (d=l,19) puis une dernière fois â l'eau pure.500 ml of cold water are then added. An organic phase is thus obtained which is washed 3 times with water added with 5% hydrochloric acid (d = 1.19) and then one last time with pure water.
25 Le produit ainsi obtenu est mis en solution dans l’isopropanol et séché sur du sulfate de soude anhydre. Après filtration et élimination du solvant, * on obtient 226 g d’une huile presque incolore.The product thus obtained is dissolved in isopropanol and dried over anhydrous sodium hydroxide. After filtration and removal of the solvent, * 226 g of an almost colorless oil are obtained.
204 g de cette huile brute sont purifiés par distillation moléculaire ä ” _3 * 220°C sous 10 mm de mercure.204 g of this crude oil are purified by molecular distillation at 3 * 220 ° C under 10 mm of mercury.
30 Le produit obtenu est une huile jaune pâle.The product obtained is a pale yellow oil.
Indice d'acide : 1,47 meq/gAcid number: 1.47 meq / g
Indice de saponification : 4,85 meq/gSaponification index: 4.85 meq / g
Le sel de triéthanolamine donne dans l'eau une dispersion visqueuseThe triethanolamine salt gives a viscous dispersion in water
'W'W
stable.stable.
(Au 35 12 EXEMPLE 2 .(At 35 12 EXAMPLE 2.
Préparation du composé de formule (I) dans laquelle : » R^ désigne C^H^Preparation of the compound of formula (I) in which: »R ^ denotes C ^ H ^
Yj ou Y2 désigne - O - CH2 - X désigne — C - 0 - « 5 0 A désigne - 0C0 - CH2 - CËUj “ CO CM M désigne H ou -N (CH2-CH2OH)3 n, p et u étant égaux à zéro.Yj or Y2 denotes - O - CH2 - X denotes - C - 0 - "5 0 A denotes - 0C0 - CH2 - CËUj" CO CM M denotes H or -N (CH2-CH2OH) 3 n, p and u being equal to zero.
A 44,8 g (0,09 mole) de composé intermédiaire (III) préparé selon un 10 procédé analogue à celui de l’exemple (I), à partir d’acide hexadëcanoïque et de dodécylglycidyléther solubilisés dans 50 g de pyridine distillée sur potasse, on ajoute 9,9 g (soit 0,099 mole) d’anhydride succinique puis on chauffe à 80°C pendant 2 heures.44.8 g (0.09 mol) of intermediate compound (III) prepared according to a process analogous to that of Example (I), from hexadecanoic acid and dodecylglycidylether dissolved in 50 g of distilled pyridine on potassium hydroxide, 9.9 g (0.099 mole) of succinic anhydride are added, then the mixture is heated at 80 ° C. for 2 hours.
On ajoute alors au mélange 150 ml d’eau froide. La phase organique 15 surnageante est lavée 2 fois avec 100 ml d'eau à 40eC contenant 10% d’acide chlorhydrique (d=l,19). On fait ensuite un dernier lavage avec 100 ml d’eau pure puis on déshydrate par chauffage sous pression réduite.150 ml of cold water are then added to the mixture. The supernatant organic phase is washed twice with 100 ml of water at 40 ° C. containing 10% hydrochloric acid (d = 1.19). A final wash is then carried out with 100 ml of pure water and then dried by heating under reduced pressure.
On obtient ainsi 52,6 g de produit solide à froid, que l'on recristallise dans 100 ml d’heptane.52.6 g of solid product are thus obtained when cold, which is recrystallized from 100 ml of heptane.
2q Le produit final est une poudre blanche (39 g), dont le point de fusion est de 45°C.2q The final product is a white powder (39 g), the melting point of which is 45 ° C.
Indice d’acide : 1,62 meq/g Indice de saponification : 5,0 meq/gAcid number: 1.62 meq / g Saponification number: 5.0 meq / g
Sous forme de sel de triéthanolamine à la concentration de 5% dans 25 l’eau, il donne une dispersion visqueuse et stable, t EXEMPLE 3In the form of a triethanolamine salt at a concentration of 5% in water, it gives a viscous and stable dispersion, t EXAMPLE 3
Préparation du composé de formule (I) dans laquelle : * - R1 dêslSne C16H33 Υχ ou Y2 désigne - CH - CH2 - 0 - CH2 - 30 C2H5 “ X désigne - 0 - A désigne - 0C0 - Cïï2 - CH2 - C0CM M désigne H, » // ///I / 13 NH2-CH2-CH0H-CH3 *-ι, ou 1 équivalent Mg n, p et u étant égaux à zéro.Preparation of the compound of formula (I) in which: * - R1 dêslSne C16H33 Υχ or Y2 denotes - CH - CH2 - 0 - CH2 - 30 C2H5 "X denotes - 0 - A denotes - 0C0 - Cïï2 - CH2 - C0CM M denotes H , »// /// I / 13 NH2-CH2-CH0H-CH3 * -ι, or 1 equivalent Mg n, p and u being equal to zero.
% A 119,8 g (0,28 mole) de composé intermédiaire (III) préparé à partir 5 d'hexadêcanol et d’éthyl-2 hexyléther de glycidyle, selon le procédé décrit à l’exemple 2 du brevet français 2 222 351, on ajoute 160 g de pyridlne puis 30,8 g (soit 0,31 mole) d’anhydride succinique. Le mélange est porté S 80eC pendant 2 h 30.% A 119.8 g (0.28 mole) of intermediate compound (III) prepared from hexadecanol and 2-ethyl glycidyl hexyl ether, according to the process described in Example 2 of French Patent 2,222,351 , 160 g of pyridine are added, then 30.8 g (i.e. 0.31 mole) of succinic anhydride. The mixture is brought to 80 ° C. for 2 h 30 min.
; Après refroidissement, on ajoute 300 ml d'eau froide et la phase suraa- jq geante est lavée deux fois avec 300 ml d’eau à 40°C contenant 10% d’ECl; After cooling, 300 ml of cold water are added and the superaqueous phase is washed twice with 300 ml of water at 40 ° C containing 10% ECl
(d=l,19) puis une fois avec 300 ml d’eau pure. On déshydrate ensuite au moyen de sulfate de soude anhydre et on purifie le produit ainsi obtenu par distillation moléculaire (élimination des termes légers par distillation à 175eC(d = l, 19) then once with 300 ml of pure water. It is then dehydrated using anhydrous sodium sulfate and the product thus obtained is purified by molecular distillation (elimination of the light terms by distillation at 175 ° C.
“3 A“3 A
sous un vide de 10 mmHg puis distillation du produit à 205°C sous le meme 15 vide). On obtient ainsi 82,5 g d'une huile pratiquement incolore.under a vacuum of 10 mmHg then distillation of the product at 205 ° C under the same vacuum). 82.5 g of a practically colorless oil are thus obtained.
Indice d'acide : 1,92 meq/gAcid number: 1.92 meq / g
Indice de saponification : 3,71 meq/g.Saponification index: 3.71 meq / g.
' Préparation du sel de monoisopropanolamine'' Preparation of monoisopropanolamine salt
Par mélange de 26,5 g (0,05 mole) d’acide de formule (I) avec 3,8 g 20 (0,05 mole) de monoïsopropanolamine, on obtient un liquide visqueux peu soluble dans l'eau.By mixing 26.5 g (0.05 mole) of acid of formula (I) with 3.8 g (0.05 mole) of monoïsopropanolamine, a viscous liquid is hardly soluble in water.
Préparation du sel de magnésium 10,4 g (0,02 mole) d’acide de formule (I) sont dissous dans 20 ml d'iso- ** ' propanol et 5g d’eau. 0,64 g (0,022 équivalent) de magnésie hydratée finement 25 broyée sont ajoutés sous agitation à 80°C.Preparation of the magnesium salt 10.4 g (0.02 mole) of acid of formula (I) are dissolved in 20 ml of iso-** 'propanol and 5 g of water. 0.64 g (0.022 equivalent) of finely ground hydrated magnesia is added with stirring at 80 ° C.
On sépare les particules insolubles et évapore sous pression réduite.The insoluble particles are separated and evaporated under reduced pressure.
«. Le sel de magnésium ainsi obtenu se présente sous la forme d’un liquide visqueux.". The magnesium salt thus obtained is in the form of a viscous liquid.
îr EXEMPLE 4 30 Préparation du composé de formule (I) dans laquelle :EXAMPLE 4 Preparation of the compound of formula (I) in which:
Rj^ désigne C1QH21 Υχ ou Y2 désigne C^-CH-CH^O-CH^Rj ^ denotes C1QH21 Υχ or Y2 denotes C ^ -CH-CH ^ O-CH ^
Ks X désigne -0- 35 A désigne -OCO-CH2-CH2-COOH n, p et u étant égaux à zéro.Ks X denotes -0- 35 A denotes -OCO-CH2-CH2-COOH n, p and u being equal to zero.
A /1A / 1
// N// NOT
14 A 86 g (0,25 mole) de composé Intermédiaire (III) obtenu à partir de décanol-1 et d'êthyl-2 hexylëther de glycidyle, selon le même procédé que celui décrit à l’exemple 2 du brevet français 2 222 351, on ajoute 110 g de * pyridine distillée sur potasse caustique, puis 25 g (soit 0,25 mole) d'anhy- 5 dride succinique. Le mélange ainsi obtenu est chauffé à 80°C pendant 2 heures.14 to 86 g (0.25 mole) of intermediate compound (III) obtained from decanol-1 and 2-ethylhexylether glycidyl, according to the same process as that described in Example 2 of French patent 2,222 351, 110 g of pyridine distilled over caustic potassium hydroxide are added, then 25 g (or 0.25 mole) of succinic anhydride. The mixture thus obtained is heated at 80 ° C for 2 hours.
On ajoute ensuite 250 ml d’eau froide; la phase organique est lavée deux fois avec 250 ml d'eau contenant 10 ml d'acide chlorhydrique (d=l,19) à 40°C, puis^un dernier lavage â l'eau pure.Then add 250 ml of cold water; the organic phase is washed twice with 250 ml of water containing 10 ml of hydrochloric acid (d = 1.19) at 40 ° C., then a final wash with pure water.
1 q La phase organique est ensuite séchée sur sulfate de soude après fil tration, l'huile obtenue est purifiée par distillation moléculaire à 160°C -3 sous 10 mmHg.1 q The organic phase is then dried over sodium sulfate after filtration, the oil obtained is purified by molecular distillation at 160 ° C -3 under 10 mmHg.
On obtient ainsi un liquide huileux incolore.A colorless oily liquid is thus obtained.
Par chromatographie en couche mince, sur plaque de silice avec un éluant ^5 dichloromëthane/propanol : 95/5, on décèle une tache unique Rf. = 0,38.By thin layer chromatography, on a silica plate with a dichloromethane / propanol: 5/5 eluent: 95/5, a single spot Rf is detected. = 0.38.
Indice d'acide : 2,25 meq/gAcid number: 2.25 meq / g
Indice de saponification ; 4,25 meq/g.Saponification index; 4.25 meq / g.
EXEMPLE 5 ' Préparation du composé de formule (I) dans laquelle î 20 désigne C8H17 Y^ ou Y2 désigne X désigne -0- A désigne -OCO-CÆ^-C^-COOH n, p et u étant égaux à zéro.EXAMPLE 5 Preparation of the compound of formula (I) in which î denotes C8H17 Y ^ or Y2 denotes X denotes -0- A denotes -OCO-CÆ ^ -C ^ -COOH n, p and u being equal to zero.
25 A 94,2 g (0,3 mole) de composé intermédiaire (III) (Pe 153eC/ 10-^ mmHg) préparé à partir de n-octanol et d'époxydodécane-1,2 selon un procédé analo-à gue à celui décrit dans le brevet français n° 2 465 780, on ajoute 120 g' de pyridine distillée sur potasse, et 30 g (0,3 mole) d’anhydride succinique.25 A 94.2 g (0.3 mole) of intermediate compound (III) (Pe 153eC / 10- ^ mmHg) prepared from n-octanol and 1,2-epoxydodecane according to an analogical method with that described in French Patent No. 2,465,780, 120 g of pyridine distilled on potassium hydroxide and 30 g (0.3 mole) of succinic anhydride are added.
~ On chauffe 2 heures à 80°C.~ We heat for 2 hours at 80 ° C.
30 On ajoute 250 1 d'eau froide. La phase organique est lavée 2 fois avec 250 ml d'eau à 40eC, additionnée de 10 ml d'HCl concentré (d*l,19), puis encore une fois à l'eau pure.250 l of cold water are added. The organic phase is washed twice with 250 ml of water at 40 ° C., added with 10 ml of concentrated HCl (d * l, 19), then again with pure water.
On sèche ensuite sur sulfate de sodium anhydre après filtration et on obtient 114 g d'une huile jaune clair.It is then dried over anhydrous sodium sulfate after filtration and 114 g of a light yellow oil are obtained.
// 35 15// 35 15
Cette huile est purifiée par distillation moléculaire.This oil is purified by molecular distillation.
_3 * Les composés volatils sont éliminés à 145°C sous 10 mmHg puis le » produit est distillé à 175°C._3 * The volatile compounds are removed at 145 ° C under 10 mmHg then the »product is distilled at 175 ° C.
v Par chromatographie en couche mince, avec comme êluant le mélange di- 5 chloromêthane/ propanol (95/5), on obtient une tâche unique (Rf. * 0,5).v By thin layer chromatography, using the dichloromethane / propanol mixture (95/5) as the eluent, a single task is obtained (Rf. * 0.5).
Indice d’acide : 2,60 meq/g.Acid index: 2.60 meq / g.
EXEMPLE 6EXAMPLE 6
Préparation du mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle : 10 Rj désigne CgH^ T1 ou Y2 désigne X désigne -0-A désigne -0H Z désigne -CH2-S-CH2-C00Na 15 p = u = 0 n 2.Preparation of the mixture of compounds of general formula (I) in which: 10 Rj denotes CgH ^ T1 or Y2 denotes X denotes -0-A denotes -0H Z denotes -CH2-S-CH2-C00Na 15 p = u = 0 n 2 .
A 79,6 g (0,2 mole) de canposé intermédiaire (III) (Pe/0,08 mmHg : 193-205°C Pf : 48-49°C) préparé selon un procédé analogue à celui décrit dans le brevet français n° 2 465 780, on ajoute 0,23 ml de SnCl^ puis à 60-65°C en 20 40 minutes, 37 g (0,4 mole) d’épichlorhydrine.A 79.6 g (0.2 mole) of intermediate layer (III) (Pe / 0.08 mmHg: 193-205 ° C Mw: 48-49 ° C) prepared according to a process analogous to that described in the French patent No. 2 465 780, 0.23 ml of SnCl 4 is added and then at 60-65 ° C. in 20 40 minutes, 37 g (0.4 mole) of epichlorohydrin.
Le produit est ensuite lavé à 90°C avec une solution à 25% de ^200^.The product is then washed at 90 ° C with a 25% solution of ^ 200 ^.
115 g de produit ainsi obtenu (396 meq en chlore) sont ensuite ajoutés à 80°C au mélange de 37,7 g d’acide thioglycolique (396 meq) et de 81,3 g de ' solution de soude (816 meq) sous atmosphère d’azote. La masse réactionnelle * 25 est chauffée pendant 2 heures à 100°C.115 g of product thus obtained (396 meq in chlorine) are then added at 80 ° C. to the mixture of 37.7 g of thioglycolic acid (396 meq) and 81.3 g of sodium hydroxide solution (816 meq) under nitrogen atmosphere. The reaction mass * 25 is heated for 2 hours at 100 ° C.
Pour fluidifier le milieu, on ajoute alors 30ml d’eau et 60 ml de mé-» thylcellosolve puis on chauffe encore 2 heures à 100°C.To thin the medium, 30 ml of water and 60 ml of methylcellosolve are then added and the mixture is then heated for another 2 hours at 100 ° C.
On reprend la masse réactionnelle avec 350 ml d’eau et 38ml d’acide i chlorhydrique concentré.The reaction mass is taken up with 350 ml of water and 38 ml of concentrated hydrochloric acid.
30 Après addition de 60 ml d’Isopropanol, on obtient â 60°C séparation de la phase organique.After adding 60 ml of Isopropanol, the organic phase is obtained at 60 ° C.
Après décantation, on lave à nouveau avec 200 ml d’eau en présence de 20 ml d’isopropanol.After decantation, the mixture is again washed with 200 ml of water in the presence of 20 ml of isopropanol.
On reprend ensuite avec 120 ml d’eau et 32 g de soude à 40%.Then take up again with 120 ml of water and 32 g of 40% sodium hydroxide.
ή û 35 16ή û 35 16
Après élimination de 1*Isopropanol sous pression réduite, on obtient * 288 g de pâte blanche à environ 34% de matières actives, > Indice de basicité : 1 meq/g.After elimination of 1 * Isopropanol under reduced pressure, * 288 g of white paste containing approximately 34% of active materials are obtained,> Basicity index: 1 meq / g.
r Par dilution on obtient une solution trouble.r By dilution, a cloudy solution is obtained.
S EXEMPLE 7 "Préparation du composé de formule générale (I) dans laquelle : R^ désigne Υχ ou Y2 désigne C14H2g , X désigne -COO- 10 A désigne -00C-CH2-CH2-C00H n, p et u étant égaux à zéro.S EXAMPLE 7 "Preparation of the compound of general formula (I) in which: R ^ denotes Υχ or Y2 denotes C14H2g, X denotes -COO- 10 A denotes -00C-CH2-CH2-C00H n, p and u being equal to zero .
Le composé intermédiaire de formule (III) est préparé â partir d’acide palmitique et d’époxy-1,2 hexadëcane selon le procédé décrit dans l’exemple 12 du brevet français n° 2 281 916.The intermediate compound of formula (III) is prepared from palmitic acid and 1,2-epoxy hexadecane according to the process described in Example 12 of French Patent No. 2,281,916.
15 A 148,8 g (0,3 mole) de ce composé, on ajoute 30g (0,3 mole) d’anhydride succinique puis 180g de pyridine distillée sur potasse.15 To 148.8 g (0.3 mole) of this compound, 30 g (0.3 mole) of succinic anhydride are added and then 180 g of distilled pyridine on potassium hydroxide.
Le mélange ainsi obtenu est chauffé à 80° C pendant 2 heures puis on ' ajoute 300 ml d'eau à 50°C; le composé qui relargue est lavé 3 fois avec 300 ml d'eau chaude contenant 10 ml d’acide chlorhyrique concentré puis une 20 dernière fois à l’eau chaude pure.The mixture thus obtained is heated at 80 ° C for 2 hours and then 300 ml of water at 50 ° C are added; the compound which is released is washed 3 times with 300 ml of hot water containing 10 ml of concentrated hydrochloric acid and then one last time with pure hot water.
Le produit est mis en solution dans 1’ isopropanol et séché sur du sulfate de sodium anhydre. Après filtration et élimination de 1*isopropanol, on obtient 141 g d’un produit blanc solide à froid.The product is dissolved in 1 ’isopropanol and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration and removal of the isopropanol, 141 g of a cold white solid product are obtained.
50 g de ce produit brut sont purifiés par HPLC préparative sur colonne 25 de silice et ëlution par un mélange dichlorcméthane/isopropanol : 96/4.50 g of this crude product are purified by preparative HPLC on a silica column and elution with a dichlorcmethane / isopropanol mixture: 96/4.
On obtient ainsi une fraction de 33 g d’un solide blanc.This gives a 33 g fraction of a white solid.
s ^ Indice d’acide : 1,5 meq/gs ^ Acid number: 1.5 meq / g
Indice de sapo : 4,4 meq/g.Sapo index: 4.4 meq / g.
Z EXEMPLE 8 30 Préparation du composé de formule générale (I) dans laquelle :Z EXAMPLE 8 Preparation of the compound of general formula (I) in which:
Rj_ désigne C1QH21 Yj_ ou Y2 désigne X désigne -0-Rj_ denotes C1QH21 Yj_ or Y2 denotes X denotes -0-
A désigne -0C0-CH-CH2-C00HA denotes -0C0-CH-CH2-C00H
35 ce3 '·; n, p et u étant égaux a zéro.35 ce3 '·; n, p and u being equal to zero.
1717
Le composé intermédiaire de formule (III) est préparé à partir de déca-î nol et d’époxy-1,2 hexadécane.The intermediate compound of formula (III) is prepared from deca-nol and 1,2-epoxy hexadecane.
^ A 30 g (0,075 mole) de ce composé en solution dans 80 g de pyridine séchée sur potasse, on ajoute 12,8 g d’anhydride citraconique distillé (0,112 5 mole) à 25°C. On maintient pendant 48 heures à température ambiante puis on verse le milieu réactionnel goutte à goutte sous agitation dans une solution de 49 g d’acide sulfurique (d=l,83) dans 300 ml d’eau glacée. On extrait ensuite par 100 ml d’hexane et on sèche la phase organique sur sulfate de soude anhydre.^ To 30 g (0.075 mole) of this compound in solution in 80 g of dried pyridine on potassium hydroxide, 12.8 g of distilled citraconic anhydride (0.112 5 mole) is added at 25 ° C. It is kept for 48 hours at room temperature and then the reaction medium is poured dropwise with stirring into a solution of 49 g of sulfuric acid (d = 1.83) in 300 ml of ice water. Then extracted with 100 ml of hexane and the organic phase is dried over anhydrous sodium hydroxide.
10 ha solution obtenue est décolorée sur charbon activé et concentrée.10 ha solution obtained is discolored on activated charcoal and concentrated.
On obtient ainsi 32,8 g d’un produit jaune, liquide à chaud et cireux à froid.32.8 g of a yellow product are thus obtained, liquid hot and waxy cold.
Le produit ainsi obtenu est purifié par solubilisation dans l’acétone. Après filtration de l'insoluble et évaporation on obtient 16,3 g d'un 15 liquide limpide visqueux qui cristallise très lentement.The product thus obtained is purified by solubilization in acetone. After filtration of the insoluble material and evaporation, 16.3 g of a clear viscous liquid are obtained which crystallizes very slowly.
% Indice d’acide : 2,4 meq/g% Acid index: 2.4 meq / g
Indice de sapo : 4,2 meq/g.Sapo index: 4.2 meq / g.
EXEMPLE 9EXAMPLE 9
Préparation du composé de formule générale (I) dans laquelle : 20 désigne C1()H21 Yj ou Y2 désigne X désigne -0- A désigne -OCO-CH2-0-CH2-COOH n, p et u étant égaux â zéro.Preparation of the compound of general formula (I) in which: 20 denotes C1 () H21 Yj or Y2 denotes X denotes -0- A denotes -OCO-CH2-0-CH2-COOH n, p and u being equal to zero.
25 A 39,8 g (0,1 mole) de produit intermédiaire de formule (III) mis en solution dans 100 g de pyridine préalablement séchée sur potasse on ajoute £ 17,4 g (0,15 mole) d’anhydride diglycollque.25 To 39.8 g (0.1 mole) of intermediate product of formula (III) dissolved in 100 g of pyridine previously dried on potassium hydroxide is added 17.4 g (0.15 mole) of diglycollque anhydride.
Le mélange homogène est maintenu à 30eC pendant 24 heures puis la tempë-^ rature est portée ä 70°C pendant 1 heure.The homogeneous mixture is maintained at 30 ° C. for 24 hours and then the temperature is brought to 70 ° C. for 1 hour.
30 La solution, après refroidissement, est coulée sous agitation dans une solution de 62 g d'acide sulfurique (d=l,84) dans 250 ml d’eau, refroidie ä 10°C.The solution, after cooling, is poured, with stirring, into a solution of 62 g of sulfuric acid (d = 1.84) in 250 ml of water, cooled to 10 ° C.
On obtient ainsi 2 phases liquides que l’on sépare.We thus obtain 2 liquid phases which we separate.
«La phase organique est mise en solution dans l’hexane et lavée à 40eC"The organic phase is dissolved in hexane and washed at 40 ° C.
i 35 avec 100 ml d'eau; on ajoute 60 ml de NaCl 10% pour obtenir une meilleure décantation puis on sèche sur sulfate de soude anhydre.i 35 with 100 ml of water; 60 ml of 10% NaCl are added to obtain better decantation and then dried over anhydrous sodium hydroxide.
1818
Après évaporation on obtient 49 g d’un liquide visqueux, peu coloré, qui * cristallise au boiit de quelques heures, r Indice d’acide : 1,6 meq/g v Indice de saponification ï 3,3 meq/g.After evaporation, 49 g of a slightly colored viscous liquid are obtained which * crystallizes after a few hours, r Acid index: 1.6 meq / g v Saponification index ï 3.3 meq / g.
5 Le produit, apres neutralisation par un excès de triéthanolamine, donne dans l'eau une dispersion stable.The product, after neutralization with an excess of triethanolamine, gives a stable dispersion in water.
EXEMPLE 10EXAMPLE 10
Préparation du composé de formule générale (I) dans laquelle : désigne C^2H25 10 Yj ou Y2 désigne C^H^-CH-Cï^-O-CI^- c2h5 X désigne -S- A désigne -OCO-CH^-CH^-COCM M désigne H ou -N-(CH2-CH2OH)3 15 n, p et u étant égaux à zéro.Preparation of the compound of general formula (I) in which: denotes C ^ 2H25 10 Yj or Y2 denotes C ^ H ^ -CH-Cï ^ -O-CI ^ - c2h5 X denotes -S- A denotes -OCO-CH ^ - CH ^ -COCM M denotes H or -N- (CH2-CH2OH) 3 15 n, p and u being equal to zero.
Le composé intermédiaire de formule (III) est préparé par réaction de 106,3 g (0,5 mole) de lauryl mercaptan avec 93 g (0,5 mole) d’éthyl-2 hexyl-éther de glycidyle en présence de méthylate de sodium comme catalyseur.The intermediate compound of formula (III) is prepared by reacting 106.3 g (0.5 mole) of lauryl mercaptan with 93 g (0.5 mole) of 2-ethyl glycidyl hexyl ether in the presence of methylate sodium as a catalyst.
v- ' A 97 g (0,25 mole) de ce composé, en solution dans 125 g de pyridine 20 séchée sur potasse, on ajoute 32 g (0,32 mole) d’anhydride succinique et on chauffe pendant 3 heures à 60°C.v- To 97 g (0.25 mole) of this compound, dissolved in 125 g of pyridine dried on potassium hydroxide, 32 g (0.32 mole) of succinic anhydride are added and the mixture is heated for 3 hours at 60 ° C.
On ajoute alors 200 ml d’eau.200 ml of water are then added.
Le produit relargué est mis en solution dans le dichlorométhane, lavé 2 fois ‘'avec 200 ml d'eau additionnée d'acide chlorhydrique, puis une fois à 25 l’eau pure.The released product is dissolved in dichloromethane, washed twice 2 'with 200 ml of water containing hydrochloric acid, then once with pure water.
Après déshydratation sur sulfate de soude anhydre et élimination des solvant, on obtient une huile jaune.After dehydration over anhydrous sodium hydroxide and elimination of the solvents, a yellow oil is obtained.
Indice d’acide : 1,4 meq/g * Le produit ainsi obtenu est purifié par distillation moléculaire.Acid number: 1.4 meq / g * The product thus obtained is purified by molecular distillation.
30 Après évaporation des composés volatils, on obtient un produit liquide de couleur ambre, d'indice d'acide 1,67 meq/q et soluble dans l’eau en présence de triéthanolamine.30 After evaporation of the volatile compounds, an amber-colored liquid product is obtained, with an acid number 1.67 meq / q and soluble in water in the presence of triethanolamine.
// 19 EXEMPLE 11 9 Préparation du composé de formule générale (I) dans laquelle : * R^ désigne Cj2H25 V Y^ ou Y2 désigne C^H^-CH-CiL^-O-CH^ s î2b5 X désigne -S-11 0 A désigne -OCO-CH2-CH2-COOM M désigne H ou N(CH2CH20H)3 10 n, p et u étant égaux à zéro.// 19 EXAMPLE 11 9 Preparation of the compound of general formula (I) in which: * R ^ denotes Cj2H25 VY ^ or Y2 denotes C ^ H ^ -CH-CiL ^ -O-CH ^ s î2b5 X denotes -S-11 0 A denotes -OCO-CH2-CH2-COOM M denotes H or N (CH2CH20H) 3 10 n, p and u being equal to zero.
5 g de composé préparé selon l’exemple 10 sont dissous dans 5 g d'acétone. On ajoute ensuite 0,95 ml d'eau oxygénée à 130 volumes entre 25 et 35eC.5 g of compound prepared according to example 10 are dissolved in 5 g of acetone. Then added 0.95 ml of hydrogen peroxide at 130 volumes between 25 and 35eC.
La solution acétonique de couleur jaune est abandonnée pendant 24 heures 15 à la température ambiante.The yellow acetone solution is left for 24 hours at room temperature.
On élimine ensuite le solvant sous pression réduite.The solvent is then removed under reduced pressure.
On obtient ainsi un liquide visqueux de couleur jaune clair, soluble dans l'eau en présence de triëthanolamine.A viscous liquid of light yellow color is thus obtained, soluble in water in the presence of triethanolamine.
EXEMPLE 12 20 Préparation du composé de formule générale (I) dans laquelle : R^ désigne C^H33 Υχ ou Y2 désigne C^Hg-CH-CE^-O-CI^- c2h5 X désigne -0-EXAMPLE 12 Preparation of the compound of general formula (I) in which: R ^ denotes C ^ H33 Υχ or Y2 denotes C ^ Hg-CH-CE ^ -O-CI ^ - c2h5 X denotes -0-
25 A désigne -OCO-C^-C^-COCM M désigne H ou N(CH2-CH20H)3 v Z désigne H25 A denotes -OCO-C ^ -C ^ -COCM M denotes H or N (CH2-CH20H) 3 v Z denotes H
p = u = 0 * n = 10 30 Le composé intermédiaire de formule (III) est préparé par réaction d'éthyl-2 hexyl glycidyléther sur 1'octadécanol selon le mode opératoire décrit pour l’exemple 2 du brevet 2 222 351.p = u = 0 * n = 10 30 The intermediate compound of formula (III) is prepared by reaction of 2-ethyl hexyl glycidyl ether with octadecanol according to the procedure described for example 2 of patent 2,222,351.
A 34,2 g (0,08 mole) de composé ainsi obtenu, on ajoute 10,5 g (0,24 mole) d'oxyde d'éthylène en présence de BF3, ä 80°C; on ajoute ensuite 1,4 g 35 d'une solution de méthylate dans le mëthanol, soit 8,4 meq et 28''g d'oxyde /Ί λ / / y 20To 34.2 g (0.08 mole) of compound thus obtained, 10.5 g (0.24 mole) of ethylene oxide are added in the presence of BF3, at 80 ° C .; 1.4 g 35 of a methylate solution in methanol are then added, ie 8.4 meq and 28''g of oxide / Ί λ / / y 20
JJ
P d'éthylène (0,63 mole) ä la température de 45°C. Le produit est ensuite lavé et déshydraté; il se présente sous la forme d'une huile jaune, le nombre de k motifs éthylènoxy déterminé par RMN est de 10.P of ethylene (0.63 mole) at a temperature of 45 ° C. The product is then washed and dehydrated; it is in the form of a yellow oil, the number of k ethylenoxy units determined by NMR is 10.
9 “ A 8,7 g (0,01 mole) de dérivés polyoxyéthylènes ainsi obtenus, en solu- 5 tion dans 10 g de pyridine, on ajoute 1 g (0,01 mole) d'anhydride succinique.9. To 8.7 g (0.01 mole) of polyoxyethylene derivatives thus obtained, dissolved in 10 g of pyridine, 1 g (0.01 mole) of succinic anhydride is added.
Le mélange est chauffé 3 heures ä 60°C.The mixture is heated for 3 hours at 60 ° C.
On ajoute alors 15 ml de dichloranéthane et on lave 2 fois avec 20 ml d'eau additionnée d'acide chlorhydrique, puis avec 20 ml d'eau pure.15 ml of dichloroethane are then added and the mixture is washed twice with 20 ml of water containing hydrochloric acid, then with 20 ml of pure water.
La phase organique ainsi obtenue est déshydratée sur sulfate de soude 10 anhydre puis après filtration, le solvant est éliminé par évaporation.The organic phase thus obtained is dried over anhydrous sodium hydroxide sulphate then after filtration, the solvent is removed by evaporation.
"on obtient ainsi 8,2 g d’un liquide jaune soluble dans l’eau après neutralisation avec de la triéthanolamine."8.2 g of a yellow water-soluble liquid are thus obtained after neutralization with triethanolamine.
Indice d'acide : 1,15 meq/g.Acid number: 1.15 meq / g.
EXEMPLE 13 15 Préparation du composé de formule (I) dans laquelle : ' Rl = octyl pbényl ou Y2 désigne CH^—(CH^) î X désigne -C-0- 20 A désigne 0-C0 CH2-CH2-C00H p = 4 u = 1 n = 0 I. Préparation du composé intermédiaire de formule III 25 A 97,1 g (200 meq. en acide) d'acide octylphényl polyoxyéthyloxyméthyl ^ carboxylique (4 motifs oxyëthyl) vendu sous le nom d'AKYPO 0P 40, on ajoute 1,1 g d'une solution méthanolique de mëthylate de sodium ä 5,7 meq/g. On _ chauffe 10 minutes à 140°C sous vide pour évaporer le méthanol, puis, â pression normale, on ajoute progressivement en 15 minutes 200 meq (36,9 g) 30 d'époxy 1,2 dodécane. On poursuit le chauffage pendant 9 heures à 120-130°C et on vérifie que la condensation est terminée par un dosage d’époxyde dont l’indice est nul.EXAMPLE 13 Preparation of the compound of formula (I) in which: R1 = octyl pbényl or Y2 denotes CH ^ - (CH ^) î X denotes -C-O- 20 A denotes 0-C0 CH2-CH2-C00H p = 4 u = 1 n = 0 I. Preparation of the intermediate compound of formula III 25 A 97.1 g (200 meq. In acid) of octylphenyl polyoxyethyloxymethyl ^ carboxylic acid (4 oxyethyl units) sold under the name AKYPO 0P 40 , 1.1 g of a methanolic sodium methoxide solution at 5.7 meq / g are added. It is heated for 10 minutes at 140 ° C. under vacuum to evaporate the methanol, then, at normal pressure, 200 meq (36.9 g) of 1.2 dodecane epoxy are gradually added over 15 minutes. Heating is continued for 9 hours at 120-130 ° C and it is checked that the condensation has ended with a dosage of epoxide whose index is zero.
Le produit est alors lavé par 200 ml d'eau a 60°C en présence de 150 ml de chloroforme, puis par 2 fois avec 200 ml d'eau à 60eC.The product is then washed with 200 ml of water at 60 ° C in the presence of 150 ml of chloroform, then twice with 200 ml of water at 60 ° C.
thf) 35 21thf) 35 21
La phase chloroformique est séchée sur chlorure de calcium puis évaporée » sous vide.The chloroform phase is dried over calcium chloride and then evaporated "under vacuum.
* II. Préparation du composé de formule (I) * 16 g (0,029 mole) de produit obtenu dans la 1ère étape sont dissous dans 5 42,7 ml de pyridine anhydre.* II. Preparation of the compound of formula (I) * 16 g (0.029 mole) of product obtained in the 1st stage are dissolved in 42.7 ml of anhydrous pyridine.
A cette solution, on ajoute 4,35 g (0,043 mole)· d’anhydride succinique et l'on chauffe le mélange 2 heures à 80°C.To this solution, 4.35 g (0.043 mole) of succinic anhydride is added and the mixture is heated for 2 hours at 80 ° C.
Le mélange est ensuite versé progressivement dans 120 ml d’une solution d'acide chlorhydrique 6N, en maintenant la température entre 15 et 20°C.The mixture is then gradually poured into 120 ml of a 6N hydrochloric acid solution, keeping the temperature between 15 and 20 ° C.
10 Après décantation, la phase organique est d’abord lavée avec 50 ml d'eau en présence de 30 ml de chlorure de méthylène, puis lavée 2 fois avec 50 ml d’une solution aqueuse d’acide chlorhydrique à 5%, et enfin avec 2 fois 50 ml d'eau. La solution est séchée sur chlorure de calcium puis évaporée sous vide.10 After decantation, the organic phase is first washed with 50 ml of water in the presence of 30 ml of methylene chloride, then washed twice with 50 ml of an aqueous solution of 5% hydrochloric acid, and finally with 2 times 50 ml of water. The solution is dried over calcium chloride and then evaporated in vacuo.
15 On obtient un produit liquide visqueux.A viscous liquid product is obtained.
Indice d'acide : 1,1 meq/g <Indice de saponification : 3,36 meq/g.Acid index: 1.1 meq / g <Saponification index: 3.36 meq / g.
, Les compositions suivantes ont été préparées avec les composés décrits dans les exemples qui précèdent :The following compositions were prepared with the compounds described in the preceding examples:
20 EXEMPLE A20 EXAMPLE A
Crème de soins pour le visage - Composé de l'exemple 2 (sous forme de sel de sodium) 4,8 g - Cholestérol 3,2 g 25 - Glycérine 5,0 g - Huile de tournesol 17,0 g - Polymère carboxyvinylique de haut poids moléculaire vendu sous le nom de "Carbopol 941" par ? la Société Goodrich Chemical 0,4 g 30 - Butylhydroxy toluène 0,075 g - Butylhydroxy anisole 0,075 g - Conservateur 0,2 g - Triéthanolamine 0,4 g - Parfum 0,2 g 35 - Eau déminéralisée q.s.q. 100 g Ê) 22Face care cream - Compound of Example 2 (as sodium salt) 4.8 g - Cholesterol 3.2 g 25 - Glycerin 5.0 g - Sunflower oil 17.0 g - Carboxyvinyl polymer high molecular weight sold under the name of "Carbopol 941" by? Goodrich Chemical 0.4 g 30 - Butylhydroxy toluene 0.075 g - Butylhydroxy anisole 0.075 g - Preservative 0.2 g - Triethanolamine 0.4 g - Perfume 0.2 g 35 - Demineralized water q.s.q. 100 g Ê) 22
EXEMPLE BEXAMPLE B
V Flukfe dermatologique U - Composés de l’exemple 6 (sous forme de sels de sodium) 2,5 g 5 - Cholestérol 0,5 g - Hydrocortisone 0,1 g - Conservateur 0,2 g - Eau déminéralisée q.s.q. 100 gV Flukfe dermatologique U - Compounds of Example 6 (in the form of sodium salts) 2.5 g 5 - Cholesterol 0.5 g - Hydrocortisone 0.1 g - Preservative 0.2 g - Demineralized water q.s.q. 100g
EXEMPLE CEXAMPLE C
10 Lotion démaquillante pour les yeux - Composes de l’exemple 3 sous forme de sels de triëthanolamine 1,0 g - Alkyl Imidazol ine de formule : CH, v / ^ \10 Eye make-up removing lotion - Compounds of Example 3 in the form of triethanolamine salts 1.0 g - Alkyl Imidazol ine of formula: CH, v / ^ \
15 N CH15 N CH
V ' L C\ R -C-— C^-C^-OCH^OO^ ' CH2C00 - Na R = dérivés de coprah vendu sous le nom de "Miranol C2M" par la Société Miranol 3,0 g 20 “ Hexylène glycol 1,0 g - Allantolne 0,05 g - Conservateur 0,3 g - Tampon phosphate pH 7,2 q.s.q. 100 gV 'LC \ R -C-— C ^ -C ^ -OCH ^ OO ^' CH2C00 - Na R = copra derivatives sold under the name "Miranol C2M" by the company Miranol 3.0 g 20 “Hexylene glycol 1 , 0 g - Allantolne 0.05 g - Preservative 0.3 g - Phosphate buffer pH 7.2 qsq 100g
EXEMPLE DEXAMPLE D
25 On prépare la composition suivante : - Composé de l'exemple 5 1,5 g M.A.The following composition is prepared: - Compound of Example 5 1.5 g M.A.
^ - Tensio-actif de formule : r - choh-ch2 o (ch2 choh ch2 0 M î R : mélange de radicaux alkyles en C^-C^ 30 n : représente une valeur statistique moyenne d’environ 3,5 10 g M.A.^ - Surfactant of formula: r - choh-ch2 o (ch2 choh ch2 0 M î R: mixture of C ^ -C ^ alkyl radicals 30 n: represents an average statistical value of approximately 3.5 10 g M.A.
- Eau, q.s.p. 100 g- Water, q.s.p. 100g
Le pH est de 7 ajusté avec l'acide chlorhydrique.The pH is 7 adjusted with hydrochloric acid.
Cette composition est utilisée comme shampooing pour le lavage des 35 cheveux.This composition is used as a shampoo for washing the hair.
/// 23/// 23
JJ
EXEMPLE EEXAMPLE E
«"
On prépare la composition suivante : A - Composé de l’exemple 4 0,8 g M.A.The following composition is prepared: A - Compound of Example 4 0.8 g M.A.
m - Tensio-actif non ionique à base d'alcool 5. laurique polyglycërolé (4,2 moles) de formule : fkm - Non-ionic surfactant based on 5. lauric polyglycerolated alcohol (4.2 moles) of formula: fk
C12H25--0 CH2- CH--- 0HC12H25--0 CH2- CH --- 0H
L | J4.2 CH2 OH 8,5 g M.A.L | J4.2 CH2 OH 8.5 g M.A.
1 θ' - Eau, q.s.p. 100 g pH = 7,6 ajusté avec 1’hydroxyde de sodium.1 θ '- Water, q.s.p. 100 g pH = 7.6 adjusted with sodium hydroxide.
Cette composition est utilisée comme shampooing pour le lavage des cheveux.This composition is used as a shampoo for washing the hair.
EXEMPLE FEXAMPLE F
15 On prépare la composition suivante î - Composés de l’exemple 6 0,2 g M.A.The following composition is prepared: - Compounds of Example 6 0.2 g M.A.
- Cellulose quaternisée vendue sous la dénomination "JR 400" par la- Quaternized cellulose sold under the name "JR 400" by the
Société Générale Aniline 0,5 g M.A.Societe Generale Aniline 0.5 g M.A.
20 - Dérivé cycloiidazolinique de l’huile de coco vendu en solution de 40% M.A. sous la dénomination "Miranol C2M" par la Société Miranol 1,0 g M.A.20 - Cycloiidazolinic derivative of coconut oil sold in solution of 40% M.A. under the name "Miranol C2M" by the company Miranol 1.0 g M.A.
- Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination de "Natrosol HHR" par la Société HERCULES 0,5 g M.A.- Hydroxyethylcellulose sold under the name "Natrosol HHR" by the company HERCULES 0.5 g M.A.
25 - Eau, q.s.p. 100 g pH = 8 ajusté avec l’acide chlorhydrique 4 Cette composition est appliquée après un shampooing. Après quelques minutes de pose elle est rincée à l’eau.25 - Water, q.s.p. 100 g pH = 8 adjusted with hydrochloric acid 4 This composition is applied after shampooing. After a few minutes of application, it is rinsed with water.
v 30 *# 24 'sv 30 * # 24 's
' EXEMPLE G'' EXAMPLE G
On prépare la composition suivante : ** - Terpolymere d'acétate de vinyle d'acide v„ crotonique et de poly-éthylène glycol 5 vendu sous la dénomination "Résine TV 242" ou "Aristo-flex A" par la Société HOECHST 1,0 g M.A.The following composition is prepared: ** - Terpolymer of vinyl acetate of crotonic acid and of polyethylene glycol 5 sold under the name "TV 242 resin" or "Aristo-flex A" by the company HOECHST 1, 0 g MA
- Composés de l’exemple 3 0,2 g M.A.- Compounds of Example 3 0.2 g M.A.
pH ajusté ä 5 par l'acide lactique - Ethanol q..s.p. 50° alcoolique 10 pafum, colorant, conservateur, eau q.s.p. 100 gpH adjusted to 5 by lactic acid - Ethanol q..s.p. 50 ° alcoholic 10 pafum, coloring, preservative, water q.s.p. 100g
La composition se présentant sous forme de lotion est appliquée sur les cheveux qui sont séchés sans rinçage préliminaire.The composition in the form of a lotion is applied to the hair which is dried without preliminary rinsing.
EXEMPLE HEXAMPLE H
15 On prépare la composition suivante : s - copolymere de vinylpyrrolidone et de diméthyl- aminoéthylméthacrylate quatemisé par le sulfate - de diméthyl et vendu à la concentration de 50% de matière active dans l'éthanol sous la dénomination 20 "Gafquat 734" par la Société GAF 0,8. g M.A.The following composition is prepared: s - copolymer of vinylpyrrolidone and of dimethylaminoethylmethacrylate quaternized by sulphate - of dimethyl and sold at the concentration of 50% of active material in ethanol under the name 20 "Gafquat 734" by the Company GAF 0.8. g M.A.
- Composé de l’exemple 4 0,1 g M.A.- Compound of Example 4 0.1 g M.A.
pH ajusté à 8 par le 2-amino 2-méthyl 1-propanol parfum, colorant, conservateur - Eau, q.s.p. 100 g 25 La composition se présente sous forme d'une lotion. Elle est appliquée sur les cheveux qui sont séchés sans rinçage préliminaire.pH adjusted to 8 by 2-amino 2-methyl 1-propanol perfume, color, preservative - Water, q.s.p. 100 g The composition is in the form of a lotion. It is applied to hair which is dried without preliminary rinsing.
/hU/ hU
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