KR960010640A - New preparation of 2- (2-substituted pyrrolidin-4-yl) thio-carbapenem derivatives - Google Patents

New preparation of 2- (2-substituted pyrrolidin-4-yl) thio-carbapenem derivatives Download PDF

Info

Publication number
KR960010640A
KR960010640A KR1019940022267A KR19940022267A KR960010640A KR 960010640 A KR960010640 A KR 960010640A KR 1019940022267 A KR1019940022267 A KR 1019940022267A KR 19940022267 A KR19940022267 A KR 19940022267A KR 960010640 A KR960010640 A KR 960010640A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
group
hydroxy
general formula
formula
Prior art date
Application number
KR1019940022267A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR0129696B1 (en
Inventor
김정우
이종률
이홍우
김응남
민경복
김계광
Original Assignee
김충환
주식회사 종근당
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 김충환, 주식회사 종근당 filed Critical 김충환
Priority to KR1019940022267A priority Critical patent/KR0129696B1/en
Publication of KR960010640A publication Critical patent/KR960010640A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR0129696B1 publication Critical patent/KR0129696B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 2-(2-치환된 피롤리딘-4-일)티오-카바페넴 유도체의 신규한 제조방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 하기 일반식(V)의 아제티디논 유도체를 일반식(III)의 치환된 피롤리딘 유도체와 반응시켜 하기 일반식(VI)의 화합물을 수득하고, 생성된 일반식(VI)의 화합물을 하기 일반식(X)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(VII)의 중간체를 수득하고, 생성된 일반식(VII)의 중간체를 일반식(XI)의 포스파이트 유도체와 반응시켜 하기 일반식(VIIIa)의 화합물을 수득한 후에, 계속해서 동일 반응계내에서 분자내 폐환반응시킴으로써 하기 일반식(VIIIb)의 화합물을 수득하고, 생성된 일반식(VIIIb)의 화합물로부터 존재하는 하이드록시 보호그룹, 카복시 보호그룹 및 이미노 보호그룹을 제거하여 하기 일반식(I-a)의 화합물을 수득하고, 필요에 따라, 생성된 일반식(I-a)의 화합물을 저급 알칸이미도일 그룹 도입제와 반응시켜 하기 일반식(I-b)의 화합물을 제조함을 특징으로 하여, 하기 일반식(I)의 2-(2-치환된 피롤리딘-4-일)티오 카바페넴 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a novel process for the preparation of 2- (2-substituted pyrrolidin-4-yl) thio-carbapenem derivatives of the general formula (I) More specifically, the present invention is prepared by reacting an azetidinone derivative of formula (V) with a substituted pyrrolidine derivative of formula (III) to yield a compound of formula (VI) The compound of formula (VI) is reacted with a compound of formula (X) to give an intermediate of formula (VII), and the intermediate of formula (VII) is reacted with a phosphite derivative of formula (XI). To obtain a compound of the general formula (VIIIa), followed by intramolecular cyclization in the in situ to obtain a compound of the general formula (VIIIb), and the hydride present from the compound of the general formula (VIIIb). The oxy protecting group, the carboxy protecting group and the imino protecting group are removed to give a compound of the general formula (Ia), and if necessary, the resulting compound of the general formula (Ia) is reacted with a lower alkanimidoyl group introducing agent. Compound of formula (Ib) To prepare a 2- (2-substituted pyrrolidin-4-yl) thio carbapenem derivative of the general formula (I).

상기식에서 R1은 수소 또는 (저급)알킬이며, R2는 수소 또는 음이온이고, R3는 수소 또는 (저급)알칸이미도일이며, Z는또는 R9를 나타내고, X는 O 또는 NH를 나타내며, R4는 각각의 경우에 일반식의 그룹, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 그룹 또는 (저급)알킬 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 아미노 또는 헤테로사이클릭아민을 나타내거나, 하이드록시(저급)알킬 또는 카바모일옥시(저급)알킬을 나타내고, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 하이드록시(저급)알킬, 시아노, 아미노, 카바모일, 카바모일(저급)알킬, 시아노(저급)알킬, 모노-또는 디-(저급)알킬카바모일, 카바모일옥시, 우레이도, 아미노(저급)알킬, 카바모일옥시(저급)알킬, 모노-또는 디-(저급)알킬카바모일-(저급)알킬, 우레이도(저급)알킬, 또는 일반식또는의 그룹을 나타내며, 여기에서은 추가의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 치환되거나 비치환된 3-내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹이고, R9는 하이드록시(저급)알킬 또는 카바모일옥시이고, R7은 하이드록시 보호그룹의 나타내고, R8은 카복시 보호그룹을 나타내고, R10은 아릴옥시 또는 저급알콕시를 나타내며, R11은 이미노 보호그룹을 나타내고, R3a는 (저급)알칸이미도일 그룹을 나타내며, A는 반응성 이탈그룹을 나타내고, m은 1 내지 6의 정수를 나타낸다.Wherein R 1 is hydrogen or (lower) alkyl, R 2 is hydrogen or anion, R 3 is hydrogen or (lower) alkanimidoyl, and Z is Or R 9 , X represents O or NH and R 4 in each case is a general formula Amino or heterocyclic amine unsubstituted or substituted by a group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group or a (lower) alkyl group, or a hydroxy (lower) alkyl or a carbamoyloxy (lower) alkyl. R 5 and R 6 are each independently hydrogen, hydroxy, hydroxy (lower) alkyl, cyano, amino, carbamoyl, carbamoyl (lower) alkyl, cyano (lower) alkyl, mono- or di- (Lower) alkylcarbamoyl, carbamoyloxy, ureido, amino (lower) alkyl, carbamoyloxy (lower) alkyl, mono- or di- (lower) alkylcarbamoyl- (lower) alkyl, ureido (lower) Alkyl, or general formula or Represents a group of, where Is a substituted or unsubstituted 3- to 6-membered heterocyclic group which may contain additional hetero atoms, R 9 is hydroxy (lower) alkyl or carbamoyloxy, and R 7 is a hydroxy protecting group R 8 represents a carboxy protecting group, R 10 represents an aryloxy or lower alkoxy, R 11 represents an imino protecting group, R 3 a represents a (lower) alkanimidoyl group, and A represents a reactive leaving group M represents the integer of 1-6.

Description

2-(2-치환된 피롤리딘-4-일)티오-카바페넴 유도체의 신규 제조방법New preparation of 2- (2-substituted pyrrolidin-4-yl) thio-carbapenem derivatives

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음Since this is an open matter, no full text was included.

Claims (13)

1) 하기 일반식(V)의 아제티디논 유도체를 일반식(Ⅲ)의 치환된 피로리딘 유도체와 반응시켜 하기일반식(Ⅵ)의 화합물을 수득하고,1) reacting an azetidinone derivative of general formula (V) with a substituted pyriridine derivative of general formula (III) to obtain a compound of general formula (VI), 2) 생성된 일반식(Ⅵ)의 화합물을 하기 일반식(X)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅶ)의 중간체를 수득하고,2) reacting the produced compound of formula (VI) with a compound of formula (X) to obtain an intermediate of formula (VII), 3) 생성된 일반식(Ⅶ)의 중간체를 일반식(XI)의 포스파이트 유도체와 반응시켜 하기 일반식(VIIIa)의 화합물을 수득한 후에, 계속해서 동일 반응계내에서 분자내 폐환반응시킴으로써 하기 일반식(VIIIb)의 화합물을 수득하고,3) The resulting intermediate of formula (VII) is reacted with a phosphite derivative of formula (XI) to obtain a compound of formula (VIIIa), followed by intramolecular ring closure in situ To obtain a compound of formula (VIIIb), 4) 생성된 일반식(VIIIb)의 화합물로부터 존재하는 하이드록시 보호그룹, 카복시 보호그룹 및 이미노 보호그룹을 제거하여 하기 일반식(I-a)의 화합물을 수득하고,4) The hydroxy protecting group, the carboxy protecting group and the imino protecting group existing from the compound of the general formula (VIIIb) are removed to obtain a compound of the general formula (I-a), 5) 필요에 따라, 생성된 일반식(I-a)의 화합물을 저급알칸이미도일 그룹 도입제와 반응시켜 하기 일반식(I-b)의 화합물을 제조함을 특징으로 하여,5) If necessary, the compound of the general formula (I-a) is reacted with a lower alkanimidoyl group introducing agent to prepare a compound of the following general formula (I-b), 하기 일반식(I)의 2-(2-치환된 피롤리딘-4-일)티오-카바페넴 유도체를 제조하는 방법 :To prepare a 2- (2-substituted pyrrolidin-4-yl) thio-carbapenem derivative of the general formula (I) 상기식에서 R1은 수소 또는 (저급)알킬이며, R2는 수소 또는 음이온이고, R3는 수소 또는 (저급)알칸이미도일이며,Wherein R 1 is hydrogen or (lower) alkyl, R 2 is hydrogen or an anion, R 3 is hydrogen or (lower) alkanimidoyl, Z는또는 R9를 나타내고, X는 O 또는 NH를 나타내며, R4는 각각의 경우에 일반식의 그룹, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 그룹 또는 (저급)알킬 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 아미노 또는 헤테로사이클릭아민을 나타내거나, 하이드록시(저급)알킬 또는 카바모일옥시(저급)알킬을 나타내고, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 하이드록시(저급)알킬, 시아노, 아미노, 카바모일, 카바모일(저급)알킬, 시아노(저급)알킬, 모노-또는 디-(저급)알킬카바모일, 카바모일옥시, 우레이도, 아미노(저급)알킬, 카바모일옥시(저급)알킬, 모노-또는 디-(저급)알킬카바모일-(저급)알킬, 우레이도(저급)알킬, 또는 일반식 또는의그룹을 나타내며, 여기에서은 추가의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 치환되거나 비치환된 3-내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹이고,Z is Or R 9 , X represents O or NH and R 4 in each case is a general formula Amino or heterocyclic amine unsubstituted or substituted by a group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group or a (lower) alkyl group, or a hydroxy (lower) alkyl or a carbamoyloxy (lower) alkyl. R 5 and R 6 are each independently hydrogen, hydroxy, hydroxy (lower) alkyl, cyano, amino, carbamoyl, carbamoyl (lower) alkyl, cyano (lower) alkyl, mono- or di- (Lower) alkylcarbamoyl, carbamoyloxy, ureido, amino (lower) alkyl, carbamoyloxy (lower) alkyl, mono- or di- (lower) alkylcarbamoyl- (lower) alkyl, ureido (lower) Alkyl, or general formula or of Group, where Is a substituted or unsubstituted 3- to 6-membered heterocyclic group which may include additional hetero atoms, R9는 하이드록시(저급)알킬 또는 카바모일옥시이고, R7은 하이드록시 보호그룹의 나타내고, R8은 카복시 보호그룹을 나타내고, R10은 아릴옥시 또는 저급알콕시를 나타내며, R11은 이미노 보호그룹을 나타내고, R3a는 (저급)알칸이미도일 그룹을 나타내며, A는 반응성 이탈그룹을 나타내고, m은 1 내지 6의 정수를 나타낸다.R 9 is hydroxy (lower) alkyl or carbamoyloxy, R 7 represents a hydroxy protecting group, R 8 represents a carboxy protecting group, R 10 represents aryloxy or lower alkoxy and R 11 represents imino A protecting group, R 3a represents a (lower) alkanimidoyl group, A represents a reactive leaving group, and m represents an integer from 1 to 6. 제1항에 있어서, 공정 1)에서 반응을 염기의 존재하여 반응-불활성 용매중에서 수행함을 특징으로 하는 방법.The process according to claim 1, wherein the reaction in step 1) is carried out in a reaction-inert solvent in the presence of a base. 제2항에 있어서, 사용된 염기가 트리에틸아민임을 특징으로 하는 방법.The process according to claim 2, wherein the base used is triethylamine. 제2항에 있어서, 공정 1)에서 반응을 축합제의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.The process according to claim 2, wherein the reaction is carried out in step 1) in the presence of a condensing agent. 제4항에 있어서, 축합제로서 N,N-디사이클로헥실카보디이미드를 사용함을 특징으로 하는 방법.The method according to claim 4, wherein N, N-dicyclohexylcarbodiimide is used as a condensing agent. 제1항에 있어서, 공정 2)에서 반응을 염기의 존재하에 반응-불활성 용매중에서 수행함을 특징으로 하는 방법.The process according to claim 1, wherein the reaction in step 2) is carried out in a reaction-inert solvent in the presence of a base. 제1항에 있어서, 공정 3)에서 일반식(XI)의 포스파이트 유도체를 일반식(VII)의 화합물 1 당량에 대하여 1내지 5당량의 비로 사용함을 특징으로 하는 방법.A process according to claim 1, wherein in step 3) the phosphite derivative of formula (XI) is used in a ratio of 1 to 5 equivalents to 1 equivalent of compound of formula (VII). 제1항에 있어서, 공정 3)에서 일반식 (VIIIa)의 화합물을 하이드로퀴논 및 벤조퀴논 중에서 선택된 촉매의 존재하에서 분자내폐환시켜 일반식(VIIIb)의 화합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.The process according to claim 1, wherein in step 3), the compound of formula (VIIIa) is closed in the molecule in the presence of a catalyst selected from hydroquinone and benzoquinone to prepare a compound of formula (VIIIb). 제1항에 있어서, 공정 4)에서 가수분해 또는 환원반응에 의해 보호그룹을 제거함을 특징으로 하는 방법.2. Process according to claim 1, characterized in that the protecting group is removed by hydrolysis or reduction in step 4). 제1항에 있어서, 공정 5)에서 저급알칸이미도일 그룹 도입제로 메틸포름이미데이트 또는 메틸아세트이미데이트를 사용함을 특징으로 하는 방법.A process according to claim 1, characterized in that in step 5) methylformimidate or methylacetimidate is used as the lower alkanimidoyl group introducing agent. 하기 일반식 (Ⅵ)의 화합물 :Compounds of the following general formula (VI): 상기식에서, R1은 수소 또는 (저급)알킬이며,Wherein R 1 is hydrogen or (lower) alkyl, Z는또는 R9를 나타내고, X는 O 또는 NH를 나타내며, R4는 각각의 경우에 일반식의 그룹, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 그룹 또는 (저급)알킬 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 이미노 또는 헤테로사이클릭아민을 나타내거나, 하이드록시(저급)알킬 또는 카바모일옥시(저급)알킬을 나타내고, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 하이드록시(저급)알킬, 시아노, 아미노, 카바모일, 카바모일(저급)알킬, 시아노(저급)알킬, 모노-또는 디-(저급)알킬카바모일, 카바모일옥시, 우레이노, 아미노(저급)알킬, 카바모일옥시(저급)알킬, 모노- 또는 디-(저급)알킬카바모일-(저급)알킬, 우레이도(저급)알킬, 또는 일반식또는의 그룹을 나타내며, 여기에서은 추가의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 치환되거나 비치환된 3-내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹이고, R9는 하이드록시(저급)알킬 또는 카바모일옥시이며, R7은 하이드록시 보호그룹을 나타내고, R11은 이미노 보호그룹을 나타내며, m은 1 내지 6의 정수를 나타낸다.Z is Or R 9 , X represents O or NH and R 4 in each case is a general formula Imino or heterocyclic amine unsubstituted or substituted by a group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group or a (lower) alkyl group, or a hydroxy (lower) alkyl or carbamoyloxy (lower) alkyl R 5 and R 6 are each independently hydrogen, hydroxy, hydroxy (lower) alkyl, cyano, amino, carbamoyl, carbamoyl (lower) alkyl, cyano (lower) alkyl, mono- or di -(Lower) alkylcarbamoyl, carbamoyloxy, ureino, amino (lower) alkyl, carbamoyloxy (lower) alkyl, mono- or di- (lower) alkylcarbamoyl- (lower) alkyl, ureido (lower) Alkyl, or general formula or Represents a group of, where Is a substituted or unsubstituted 3- to 6-membered heterocyclic group which may contain additional hetero atoms, R 9 is hydroxy (lower) alkyl or carbamoyloxy, and R 7 is a hydroxy protecting group R 11 represents an imino protecting group, and m represents an integer of 1 to 6. 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물:A compound of formula (VII): 상기식에서, R1은 수소 또는 (저급)알킬이며,Wherein R 1 is hydrogen or (lower) alkyl, Z는또는 R9를 나타내고, X는 O 또는 NH를 나타내며, R4는 각각의 경우에 일반식의 그룹, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 그룹 또는 (저급)알킬 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 아미노 또는 헤테로사이클릭아민을 나타내거나, 하이드록시(저급)알킬 또는 카바모일옥시(저급)알킬을 나타내고, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 하이드록시(저급)알킬, 시아노, 아미노, 카바모일, 카바모일(저급)알킬, 시아노(저급)알킬, 모노-또는 디-(저급)알킬카바모일, 카바모일옥시, 우레이도, 아미노(저급)알킬, 카바모일옥시(저급)알킬, 모노-또는 디-(저급)알킬카바모일 -(저급)알킬, 우레이도(저급)알킬, 또는 일반식또는의 그룹을 나타내며, 여기에서은 추가의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 치환되거나 비치환된 3-내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹이고,Z is Or R 9 , X represents O or NH and R 4 in each case is a general formula Amino or heterocyclic amine unsubstituted or substituted by a group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group or a (lower) alkyl group, or a hydroxy (lower) alkyl or a carbamoyloxy (lower) alkyl. R 5 and R 6 are each independently hydrogen, hydroxy, hydroxy (lower) alkyl, cyano, amino, carbamoyl, carbamoyl (lower) alkyl, cyano (lower) alkyl, mono- or di- (Lower) alkylcarbamoyl, carbamoyloxy, ureido, amino (lower) alkyl, carbamoyloxy (lower) alkyl, mono- or di- (lower) alkylcarbamoyl-(lower) alkyl, ureido (lower) Alkyl, or general formula or Represents a group of, where Is a substituted or unsubstituted 3- to 6-membered heterocyclic group which may include additional hetero atoms, R9는 하이드록시(저급)알킬 또는 카바모일옥시이며, R7은 하이드록시 보호그룹을 나타내고, R8은 카복시 보호그룹을 나타내며, R11은 이미노 보호그룹을 나타내고, m은 1 내지 6의 정수를 나타낸다.R 9 is hydroxy (lower) alkyl or carbamoyloxy, R 7 represents a hydroxy protecting group, R 8 represents a carboxy protecting group, R 11 represents an imino protecting group, m is a group of 1 to 6 Represents an integer. 하기 일반식 (VIIIa)의 화합물 :Compounds of the general formula (VIIIa) 상기식에서, R1은 수소 또는 (저급)알킬이며,Wherein R 1 is hydrogen or (lower) alkyl, Z는또는 R9를 나타내고, X는 O 또는 NH를 나타내며, R4는 각각의 경우에 일반식의 그룹, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 그룹 또는 (저급)알킬 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 아미노 또는 헤테로사이클릭아민을 나타내거나, 하이드록시(저급)알킬 또는 카바모일옥시(저급)알킬을 나타내고, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 하이드록시(저급)알킬, 시아노, 아미노, 카바모일, 카바모일(저급)알킬, 시아노(저급)알킬, 모노-또는 디-(저급)알킬카바모일, 카바모일옥시, 우레이도, 아미노(저급)알킬, 카바모일옥시(저급)알킬, 모노-또는 디-(저급)알킬카바모일 -(저급)알킬, 우레이도(저급)알킬, 또는 일반식또는의 그룹을 나타내며, 여기에서은 추가의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 치환되거나 비치환된 3-내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹이고, R9는 하이드록시(저급)알킬 또는 카바모일옥시이며, R7은 하이드록시 보호그룹을 나타내고, R8은 카복시 보호그룹을 나타내며, R10은 이미노 보호그룹을 나타내고, m은 1 내지 6의 정수를 나타낸다.Z is Or R 9 , X represents O or NH and R 4 in each case is a general formula Amino or heterocyclic amine unsubstituted or substituted by a group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group or a (lower) alkyl group, or a hydroxy (lower) alkyl or a carbamoyloxy (lower) alkyl. R 5 and R 6 are each independently hydrogen, hydroxy, hydroxy (lower) alkyl, cyano, amino, carbamoyl, carbamoyl (lower) alkyl, cyano (lower) alkyl, mono- or di- (Lower) alkylcarbamoyl, carbamoyloxy, ureido, amino (lower) alkyl, carbamoyloxy (lower) alkyl, mono- or di- (lower) alkylcarbamoyl-(lower) alkyl, ureido (lower) Alkyl, or general formula or Represents a group of, where Is a substituted or unsubstituted 3- to 6-membered heterocyclic group which may contain additional hetero atoms, R 9 is hydroxy (lower) alkyl or carbamoyloxy, and R 7 is a hydroxy protecting group R 8 represents a carboxy protecting group, R 10 represents an imino protecting group, and m represents an integer of 1 to 6. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.
KR1019940022267A 1994-09-05 1994-09-05 Novel process for preparing 2-(2-substituted pyrrolidin-4-yl) thio-carbapenem derivatives KR0129696B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940022267A KR0129696B1 (en) 1994-09-05 1994-09-05 Novel process for preparing 2-(2-substituted pyrrolidin-4-yl) thio-carbapenem derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940022267A KR0129696B1 (en) 1994-09-05 1994-09-05 Novel process for preparing 2-(2-substituted pyrrolidin-4-yl) thio-carbapenem derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960010640A true KR960010640A (en) 1996-04-20
KR0129696B1 KR0129696B1 (en) 1998-04-09

Family

ID=19392035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940022267A KR0129696B1 (en) 1994-09-05 1994-09-05 Novel process for preparing 2-(2-substituted pyrrolidin-4-yl) thio-carbapenem derivatives

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR0129696B1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100345468B1 (en) * 2000-07-10 2002-07-26 한국과학기술연구원 Novel 1β- methylcarbapenem derivatives and process of preparation thereof

Also Published As

Publication number Publication date
KR0129696B1 (en) 1998-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PT632039E (en) DERIVATIVES OF 2-β- (1,2-THIAZOLINE-2-YL) -AZETHYDIN-3-YL] -TIO-CARBAPENEM
NZ326574A (en) Process for making imidazole derivatives with 4-aryl, 5-pyrimidine heterocycle rings
CA2230237A1 (en) Process for preparing quinazolin-4-one derivative
AU1120095A (en) Novel imidazole derivative and process for producing the same
KR940007034A (en) Method for preparing 5-substituted pyrrolo [2,3-di] pyrimidine
KR900003156A (en) Analgesic compound, preparation method thereof and pharmaceutical composition containing same
KR840006807A (en) Process for preparing penem compound
KR960010640A (en) New preparation of 2- (2-substituted pyrrolidin-4-yl) thio-carbapenem derivatives
AU6221596A (en) Method for the preparation of taxol and its derivatives
KR860008185A (en) Process for preparing penem compound
CA2263268A1 (en) Process for the preparation of 3-amino-2-hydroxy-1-propyl ethers
KR840004089A (en) Method for preparing guanidino heterocyclic phenylamidine
AU7710696A (en) Propenone derivatives
KR960703119A (en) Novel intermediate for synthetic use and process for producing amino-piperazine derivative
EP0081817B1 (en) Optically-active diamide derivatives
AU2639999A (en) Intermediate compounds in the synthesis of the a ring moiety of 2-substituted vitamin d derivatives
KR940019681A (en) Method for preparing beta-lactam compound and intermediates thereof
AU669507B2 (en) Process for producing 4-substituted azetidinone derivatives
AU782818C (en) Process for producing substituted alkylamine derivative
KR840006645A (en) Method for preparing 1-phthalidyl-5-fluorouracil derivative
EP0781773A4 (en) Novel carbapenem derivative
CA2196510A1 (en) Process for Producing Dioxoquinazolines
FI940679A (en) 4-asyylitioatsetidinonit
KR970065528A (en) Reactive phosphate derivative of novel thia (diazo) acetic acid and process for its production

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee