KR950018110A - Ozone cracking inhibitor containing high molecular weight amine - Google Patents

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카알 에이취. 크로코우
더 굿이어 타이어 앤드 러버 캄파니
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고분자량 아민을 함유한 오존균열 방지제; 본 발명은 (1) 포름알데하이드, 아세트알데하이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 알데하이드, 및 일반식Ozone cracking inhibitors containing high molecular weight amines; The present invention (1) an aldehyde selected from the group consisting of formaldehyde, acetaldehyde and mixtures thereof, and general formula

(여기서, R1및 R2는 독립적으로 C3-C12알킬, C6-C12아릴 및 C7-C12아르알킬로 이루어진 라디칼의 군으로부터 선택된다)의 N,N' - 이치환된 -P-페닐렌 디아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 아민함유 화합물을 포함한 반응 물질을, (i)산촉매의 존재조건, (ⅱ) 약 1.02:2 내지 2:1범위의 알데하이드: 아민 함유 화합물의 몰비 조건 및 (ⅲ) 상기 아민 하유 화합물을 유기 용매에 용해시키는 조건을 포함한 축합 조건하에 반응시켜, 축합 생성물을 형성시키는 단계; (2) 상기 축합 생성물로부터 물을 제거하는 단계; (3) 축합 반응 생성물의 pH를 7이상으로 조절하여 염기성 반응 혼합물을 형성시키는 단계; (4) 중화된 촉매를 여과해내어 용매 반응 혼합물을 형성시키는 단계; (5) 상기 용매 반응 혼합물을 진공중에서 약 110 내지 250℃ 범위의 온도로 가열하는 단계; 및 (6) 알데히드 및 상기 아민으로부터 단독으로 유도된 반응 생성물(이 반응 생성물은 디엔 함유 고무내에서 오존 균열 방지 활성을 나타낸다)을 가열된 용매 반응 혼합물로부터 단리시키는 단계를 포함하는 다단계 공정의 반응 생성물을 특징으로 하는, 디엔 함유 고무에서 오존 균열 방지활성을 나타내는 조성물.N, N '-disubstituted-wherein R 1 and R 2 are independently selected from the group of radicals consisting of C 3 -C 12 alkyl, C 6 -C 12 aryl and C 7 -C 12 aralkyl Reactants including amine-containing compounds selected from the group consisting of P-phenylene diamines are prepared by (i) conditions of presence of acid catalysts, (ii) molar ratio conditions of aldehyde: amine-containing compounds in the range of about 1.02: 2 to 2: 1, and ( Iii) reacting the amine-laden compound under condensation conditions, including conditions for dissolving in an organic solvent, to form a condensation product; (2) removing water from the condensation product; (3) adjusting the pH of the condensation reaction product to at least 7 to form a basic reaction mixture; (4) filtering off the neutralized catalyst to form a solvent reaction mixture; (5) heating the solvent reaction mixture to a temperature in the range of about 110 to 250 ° C. in vacuo; And (6) isolating the reaction product derived solely from the aldehyde and the amine, the reaction product exhibiting ozone cracking prevention activity in the diene containing rubber, from the heated solvent reaction mixture. A composition showing ozone cracking prevention activity in a diene-containing rubber, characterized by the above-mentioned.

Description

고분자량 아민을 함유한 오존균열 방지제Ozone cracking inhibitor containing high molecular weight amine

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음Since this is an open matter, no full text was included.

Claims (9)

(1) 포름알데하이드, 아세트알데하이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 알데하이드, 및 일반식(여기서, R1및 R2는 독립적으로 C3-C12알킬, C6-C12아릴 및 C7-C12아르알킬로 이루어진 라디칼의 군으로부터 선택된다)의 N,N' - 이치환된 -P-페닐렌 디아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 아민함유 화합물을 포함한 반응 물질을, (i)산촉매의 존재조건, (ⅱ) 약 1.01:2 내지 2:1범위의 알데하이드: 아민 함유 화합물의 몰비 조건 및 (ⅲ) 상기 아민 함유 화합물을 유기 용매에 용해시키는 조건을 포함한 축합 조건하에 반응시켜, 축합 생성물을 형성시키는 단계; (2) 상기 축합 생성물로부터 반응수를 제거하는 단계; (3) 축합 반응 생성물의 pH을 7이상으로 조절하여 염기성 반응 혼합물을 형성시키는 단계; (4) 중화된 촉매를 여과해내어 용매 반응 혼합물을 형성시키는 단계; (5) 상기 용매 반응 혼합물을 진공중에서 약 110 내지 250℃ 범위의 온도로 가열하는 단계; 및 (6) 알데히드 및 상기 아민으로부터 단독으로 유도된 반응 생성물(이 반응 생성물은 디엔 함유 고무내에서 오존 균열 방지 활성을 나타낸다)을 가열된 용매 반응 혼합물로부터 단리시키는 단계를 포함하는 다단계 공정의 반응 생성물을 특징으로 하는, 디엔 함유 고무에서 오존 균열 방지활성을 나타내는 조성물.(1) an aldehyde selected from the group consisting of formaldehyde, acetaldehyde and mixtures thereof, and general formula N, N '-disubstituted-wherein R 1 and R 2 are independently selected from the group of radicals consisting of C 3 -C 12 alkyl, C 6 -C 12 aryl and C 7 -C 12 aralkyl Reactive materials including amine-containing compounds selected from the group consisting of P-phenylene diamines are selected from (i) conditions of presence of acid catalysts, (ii) molar ratio conditions of aldehyde: amine containing compounds in the range of about 1.01: 2 to 2: 1, and ( Iii) reacting the amine containing compound under condensation conditions, including the conditions for dissolving in an organic solvent, to form a condensation product; (2) removing the reaction water from the condensation product; (3) adjusting the pH of the condensation reaction product to at least 7 to form a basic reaction mixture; (4) filtering off the neutralized catalyst to form a solvent reaction mixture; (5) heating the solvent reaction mixture to a temperature in the range of about 110 to 250 ° C. in vacuo; And (6) isolating the reaction product derived solely from the aldehyde and the amine, the reaction product exhibiting ozone cracking prevention activity in the diene containing rubber, from the heated solvent reaction mixture. A composition showing ozone cracking prevention activity in a diene-containing rubber, characterized by the above-mentioned. 제1항에 있어서, 상기 아민 함유 화합물이 N,N'-이치환된 -P-페틸렌 디아민을 특징으로 하는 조성물.The composition of claim 1, wherein the amine containing compound is N, N'-disubstituted -P-petylene diamine. 제1항에 있어서, 상기 아민 함유 화합물이 치환된 디페닐아민을 특징으로 하는 조성물.The composition of claim 1 wherein the amine containing compound is substituted with diphenylamine. 천연 고무, 공액 디올레핀의 단독 중합체, 공액 디올레핀과 에틸렌형 불포화 단량체의 공중합체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 고무를 제1항의 조성물과 혼합함을 특징으로 하는, 디엔함유 고무의 붕괴를 감소시키기 위한 방법.Disintegrating the diene-containing rubber, characterized in that the rubber selected from the group consisting of natural rubber, homopolymer of conjugated diolefin, copolymer of conjugated diolefin and ethylenically unsaturated monomer, and mixtures thereof is mixed with the composition of claim 1. Method for reducing. 제4항에 있어서, 제1항의 조성물을 약 0.5phr 내지 10phr범우의 양으로 첨가함을 특징으로 하는방법.The method of claim 4, wherein the composition of claim 1 is added in an amount of about 0.5 phr to 10 phr. (A) 천연 고무, 공액 디올레핀의 단독 중합체, 공액 디올레핀과 에틸렌형 불포화 단량체의 공중합체, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택 고무; 및 (B) 1) 포름알데하이드, 아세트알데하이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 알데하이드 및(A) rubber selected from the group consisting of natural rubbers, homopolymers of conjugated diolefins, copolymers of conjugated diolefins and ethylenically unsaturated monomers, and mixtures thereof; And (B) 1) an aldehyde selected from the group consisting of formaldehyde, acetaldehyde and mixtures thereof 일반식 General formula (여기서, R1및 R2는 독립적으로 C3-C12알킬, C6-C12아릴 및 C7-C12아르알킬로 이루어진 라디칼의 군으로부터 선택된다)의 N,N' - 이치환된 -P-페닐렌 디아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 아민함유 화합물을 포함한 반응 물질을, (i)산촉매의 존재조건, (ⅱ) 약 1.01:2 내지 2:1범위의 알데하이드: 아민 함유 화합물의 몰비 조건 및 (ⅲ) 상기 아민 함유 화합물을 유기 용매에 용해시키는 조건을 포함한 축합 조건하에 반응시켜, 축합 생성물을 형성시키는 단계; (2) 상기 축합 생성물로부터 반응수를 제거하는 단계; (3) 축합 반응 생성물의 pH을 7이상으로 조절하여 염기성 반응 혼합물을 형성시키는 단계; (4) 중화된 촉매를 여과해내어 용매 반응 혼합물을 형성시키는 단계; (5) 상기 용매 반응 혼합물을 진공중에서 약 110 내지 250℃ 범위의 온도로 가열하는 단계; 및 (6) 상기 알데히드 및 상기 아민으로부터 단독으로 유도된 반응 생성물(이 반응 생성물은 디엔 함유 고무내에서 오존 균열 방지 활성을 나타낸다)을 가열된 용매 반응 혼합물로부터 단리시키는 단계를 포함하는 다단계 공정의 반응 생성물을 특징으로 하는 고무 화합물.N, N '-disubstituted-wherein R 1 and R 2 are independently selected from the group of radicals consisting of C 3 -C 12 alkyl, C 6 -C 12 aryl and C 7 -C 12 aralkyl Reactive materials including amine-containing compounds selected from the group consisting of P-phenylene diamines are selected from (i) conditions of presence of acid catalysts, (ii) molar ratio conditions of aldehyde: amine containing compounds in the range of about 1.01: 2 to 2: 1, and ( Iii) reacting the amine containing compound under condensation conditions, including the conditions for dissolving in an organic solvent, to form a condensation product; (2) removing the reaction water from the condensation product; (3) adjusting the pH of the condensation reaction product to at least 7 to form a basic reaction mixture; (4) filtering off the neutralized catalyst to form a solvent reaction mixture; (5) heating the solvent reaction mixture to a temperature in the range of about 110 to 250 ° C. in vacuo; And (6) isolating the reaction product derived solely from the aldehyde and the amine, the reaction product exhibiting ozone cracking prevention activity in the diene containing rubber, from the heated solvent reaction mixture. Rubber compound characterized by the product. 제6항에 있어서, 상기 아민 함유 화합물이 N,N'-이 치환된-P- 페닐렌 디아민임을 특징으로 하는 고무화합물.The rubber compound according to claim 6, wherein the amine-containing compound is N, N'-substituted-P-phenylene diamine. 제6항에 있어서, 상기 아민 함유 화합물이 치환된 디페닐아민임을 특징으로 하는 고무화합물.The rubber compound according to claim 6, wherein the amine-containing compound is substituted diphenylamine. 제6항에 있어서, 상기 반응 생성물이 약 0.5 내지 약 10phr범위의 양임을 특징으로 하는 고무화합물.The rubber compound according to claim 6, wherein the reaction product is in an amount ranging from about 0.5 to about 10 phr. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.
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