KR940007028A - 4,5,6,7-테트라히드로-1H-이미다조[4,5-c]피리딘-6-카르복시산 아미드 유도체 및 이를 포함하는 안기오텐신Ⅱ(AⅡ)에대한 길항제 - Google Patents

4,5,6,7-테트라히드로-1H-이미다조[4,5-c]피리딘-6-카르복시산 아미드 유도체 및 이를 포함하는 안기오텐신Ⅱ(AⅡ)에대한 길항제 Download PDF

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Abstract

안기오텐신 Ⅱ에 대한 높은 길항활성 및 안기오텐신 Ⅱ리셉터에 대한 높은 특이성을 갖는 4,5,6,7-테트라히드로-1H-이미다조[4,5-c]피리딘-6-카르복시산 아미드 유도체, 이 유도체를 제조하기 위한 중간체 및 상기 유도체를 포함하는 안기오텐신 Ⅱ에 대한 길함제가 기재되어 있다.

Description

4,5,6,7-테트라히드로-1H-이미다조[4,5-c]피리딘-6-카르복시산 아미드 유도체 및 이를 포함하는 안기오텐신 ∥(A∥)에 대한 길항제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 그의 염;
    상기식에서, R1은 수소원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, R20(CH2)n-, 이때 R20은 C3-C8시클로알킬, 나프틸, 페닐이거나 또는 1 내지 5개의 C1-C4알킬, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 히드록시, C1-C4-알콕시, C1-C3아실옥시, 아미노, N-모노-C1-C4알킬아미노, N-디-C1-C4알킬아미노, C1-C4티오알킬, C1-C3알킬술포닐, 니트로 및 -NHCOR21(이때, R21은 C1-C3알킬, 페닐, C1-C3알킬페닐, 아미노페닐 또는 C1-C4알킬아미노페닐임)에 의해 치환된 페닐이고 또 n은 1 내지 6의 정수이며, R20-C(O)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음), 또는 R20-CH(OH)-(이때, R20은 상기 정의한 바와 같음)이고, R2는 카르바모일, 모노-또는 디-C1-C6알킬카르바모일, 또는 4-내지 6-원 헤테로 시클릭 카르바 모일이며; R은 아미노, 카르복시, (1H-테트라졸-5-일)페닐, 카르복시페닐, 카르복시벤즈아미도, (1H-테트라졸-5-일)벤즈아미도, 카르복시페닐카르바모일 또는 (1H-테트라졸-5-일)-페닐카르바모일이고; R3은 -CH2(페닐), -CH(페닐)2, -CH(페닐)CH3, -CH(페닐)(시클로헥실), -CH2CH2(페닐), -CH2(C1-C6알콕시페닐)또는 -CH2(히드록시페닐)이며; 또 R4, R7및 R8은 서로 독립해서 수소원자 또는 C1-C6알킬임.
  2. 제1항에 있어서, R1은 수소원자, C1-C6알킬기이고; R2는
    R은 아미노, 카르복시, 2-(1H-테트라졸-5-일)페닐, 2-카르복시페닐, 2-카르복시벤즈아미도, 2-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미도, 2-카르복시페닐카르바모일 또는 2-(1H-테트라졸-5-일)-페닐카르바모일이고, R3은 -CH(페닐)2, -CH2(페닐), -CH(페닐)CH3, -CH(페닐)(시클로헥실), -CH2CH2(페닐), CH2(p-메톡시페닐) 또는 -CH2(p-히드록시페닐)이며; 또 R4, R7및 R8은 서로 독립해서 수소원자 또는 C1-C2알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 그의 염.
  3. 하기 일반식(ⅤⅢ')의 화합물 또는 그의 염;
    상기식에서, R1은 수소원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, R20(CH2)n-, 이때 R20은 C3-C8시클로알킬, 나프틸, 페닐이거나, 또는 1 내지 5개의 C1-C4알킬, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C3아실옥시, 아미노, N-모노-C1-C4알킬아미노, N-디-C1-C4알킬아미노, C1-C4티오알킬, C1-C3알킬술포닐, 니트로 및 -NHCOR21(이때 R21은 C1-C3알킬, 페닐, C1-C3알킬페닐, 아미노페닐 또는 C1-C4알킬아미노페닐임)에 의해 치환된 페닐이고, 또 n은 1 내지 6의 정수이며, R20-C(O)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음)또는 R20-CH(OH)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음)이고; R4는 수소원자 또는 C1-C6알킬이며; R6은 니트로, (1-트리페닐메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐, 시아노, C1-C3알콕시카르보닐 또는 시아노페닐이며; R7및 R8은 서로 독립해서 수소원자 또는 C1-C6알킬이고; R9는 수소원자 또는 t-부톡시카르보닐이며; 또 R10은 수소원자 또는 C1-C6알킬임.
  4. 제3항에 있어서, R1이 수소원자 또는 C1-C6알킬이고; R4가 수소원자 또는 C1-C2알킬이며; R6이 니트로, 2-(1-트리플루오로메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐이거나, 또는 2-시아노페닐이고; R7및 R8이 서로 독립해서 수소원자 또는 C1-C6알킬이며; 또 R10이 수소원자 또는 C1-C6알킬인 일반식(ⅤⅢ')의 화합물 또는 그의 염.
  5. 하기 일반식(ⅩⅩⅧ)의 화합물 또는 그의 염;
    상기식에서, R1은 수소원자, 할로겐원자, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, R20(CH2)n-, 이때 R20은 C3-C8시클로알킬, 나프틸, 페닐이거나, 또는 1 내지 5개의 C1-C4알킬, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C3아실옥시, 아미노, N-모노-C1-C4알킬아미노, N-디-C1-C4알킬아미노, C1-C4티오알킬, C1-C3알킬술포닐, 니트로 및 -NHCOR21(이때 R21은 C1-C3알킬, 페닐, C1-C3알킬페닐, 아미노페닐 또는 C1-C4알킬아미노페닐임)에 의해 치환된 페닐이고. 또 n은 1 내지 6의 정수이며, R20-C(O)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음) 또는 R20-CH(OH)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음)이고; R15는 -CH2-R17(이때, R17은 히드록시 또는 t-부틸디메틸실릴옥시임)또는 -C(O)-R17(이때, R17은 상기 정의된 바와 같음)이며; R16은 수소원자 또는 트리페닐메틸이고; 단, R1및 R16이 모두 수소원자이면, R15는 -CH2-OH가 아니며, R1이 수소원자 또는 메틸이고 또 R16이 수소원자이면, R15는 -COOH가 아님.
  6. 하기 일반식(ⅩⅩⅨ)의 화합물 또는 그의 염;
    상기식에서, R1은 수소원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, R20(CH2)n-, 이때 R20은 C3-C8시클로알킬, 나프틸, 페닐이거나, 또는 1 내지 5개의 C1-C4알킬, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C3아실옥시, 아미노, N-모노-C1-C4알킬아미노, N-디-C1-C4알킬아미노, C1-C4티오알킬, C-C3알킬술포닐, 니트로 및 -NHCOR21(이때 R21은 C1-C3알킬, 페닐, C1-C3알킬페닐, 아미노페닐 또는 C1-C4알킬아미노페닐임)에 의해 치환된 페닐이고, 또 n은 1 내지 6의 정수이며, R20-C(O)-(이때, R20은 상기 정의한 바와 같음) 또는 R20-CH(OH)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음)이고; R15는 -CH2-R17(이때, R17은 히드록시 또는 t-부틸디메틸실릴옥시임)또는 -C(O)-R17(이때, R17은 상기 정의된 바와 같음)이며;R3은 수소원자, -COCH2(페닐), -COCH(페닐)2, -COCH(페닐)CH3, -COCH(페닐)(시클로헥실), -COCH2CH2(페닐), -COCH2(C1-C6알콕시페닐), 또는 -COCH2(히드록시페닐)이며; 단, R1및 R3`이 모두 수소원자이면, R15는 -COOH가 아님.
  7. 제6항에 있어서, R1이 수소원자 또는 C1-C6알킬이며; R16는 -COOH이며; 또 R3`는 -COCH(페닐)2또는 -COCH(페닐)(시클로헥실)인 일반식(ⅩⅩⅨ)의 화합물 또는 그의 염.
  8. 하기 일반식(ⅩⅩⅩ)의 화합물 또는 그의 염;
    상기식에서, R1은 수소원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, R20(CH2)n-, 이때 R20은 C3-C8시클로알킬, 나프틸, 페닐이거나, 또는 1 내지 5개의 C1-C4알킬, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C3아실옥시, 아미노, N-모노-C1-C4알킬아미노, N-디-C1-C4알킬아미노, C1-C4티오알킬, C1-C3알킬술포닐, 니트로 및 -NHCOR21(이때, R21은 C1-C3알킬, 페닐, C1-C3알킬페닐, 아미노페닐 또는 C1-C4알킬아미노페닐임)에 의해 치환된 페닐이고, 또 n은 1 내지 6의 정수이며, R20-C(O)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음) 또는 R20-CH(OH)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음)이고; R3`은 수소원자, -COCH2(페닐), -COCH(페닐)2, -COCH(페닐)CH3, -COCH(페닐)(시클록헥실), -COCH2CH2(페닐), -COCH2(C1-C6알콕시페닐) 또는 -COCH2(히드록시페닐)이며; 또, R15는 -CH2-R19(이때, R19는 수소원자 또는 C1-C6알킬기임)또는 -C(O)-R19(이때, R19는 상기 정의한 바와 같음)임.
  9. 제8항에 있어서, R1이 수소원자 또는 C1-C6알킬이고; R3이 -COCH(페닐)2, 또는 -COCH(페닐)(시클로헥실)이며, R6이 니트로, 2-(1-트리페닐메-1H-테트라졸-5-일)페닐, 시아노, 메톡시카르보닐 또는 2-시아노페닐이고; R4, R7및 R8가 서로 독립해서 수소원자 또는 C1-C2알킬이며; 또 R19가 수소원자 또는 C1-C2알킬인 일반식(ⅩⅩⅩ)의 화합물 또는 그의 염.
  10. 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물 또는 그의 염;
    상기식에서, R1은 수소원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, R20(CH2)n-, 이때 R20은 C3-C8시클로알킬, 나프틸, 페닐이거나, 또는 1 내지 5개의 C1-C4알킬, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C3아실옥시, 아미노, N-모노-C1-C4알킬아미노, N-디-C1-C4알킬아미노, C1-C4티오알킬, C-C3알킬술포닐, 니트로 및 -NHCOR21(이때, R21은 C1-C3알킬, 페닐, C1-C3알킬페닐, 아미노페닐 또는 C1-C4알킬아미노페닐임)에 의해 치환된 페닐이고, 또 n은 1 내지 6의 정수이며, R20-C(O)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음) 또는 R20-CH(OH)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음)이고; R2`아미노, 모노 또는 디-C1-C6-알킬아미노 또는 4-내지 6-원 헤테로시클릭 아미노이며, R3은 -CH2(페닐), -CH(페닐)2, -CH(페닐)CH3, -CH(페닐)(시클로헥실), -CH2CH2(페닐), -CH2(C1-C6알콕시페닐)또는 -CH2(히드록시페닐)이며; R4,R7및 R8은 서로 독립해서 수소원자 또는 C1-C6알킬이고; 또 R6은 니트로, (1-트리페닐메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐, C1-C3알콕시카르보닐, 시아노 또는 2-시아노페닐임.
  11. 제10항에 있어서, R1이 수소원자 또는 C1-C6알킬이고; R2는
    이며, R3은 -CH(페닐)2또는 -CH(페닐)(시클로헥실)이며, R4, R7및 R8이 서로 독립해서 수소원자 또는 C1-C2알킬이고, 또 R6이 니트로, 2-(1-트리페닐메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐, 메톡시카르보닐, 시아노 또는 2-시아노페닐인 일반식(ⅩⅢ)의 화합물 또는 그의 염.
  12. 제1항에 정의된 화합물 또는 약학적으로 허용되는 그의 염을 포함하는 안기오텐신 Ⅱ길항제.
  13. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 그의 염을 포함하는 안기오텐신 ⅡAT1리셉터 길항제;
    상기식에서, R1은 수소원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, R20(CH2)n-, 이때 R20은 C3-C8시클로알킬, 나프틸, 페닐이거나, 또는 1 내지 5개의 C1-C4알킬, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C3아실옥시, 아미노, N-모노-C1-C4알킬아미노, N-디-C1-C4알킬아미노, C1-C4티오알킬, C-C3알킬술포닐, 니트로 및 -NHCOR21(이때, R21은 C1-C3알킬, 페닐, C1-C3알킬페닐, 아미노페닐 또는 C1-C4알킬아미노페닐임)에 의해 치환된 페닐이고, 또 n은 1 내지 6의 정수이며, R20-C(O)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음) 또는 R20-CH(OH)-(이때 R20은 상기 정의한 바와 같음)이고; R2카르바모일, 모노 또는 디-C1-C6-알킬카르바모일 또는 4-내지 6-원 헤테로 시클릭 카르바모일이며; R은 아미노, 카르복시, (1H-테트라졸-5-일)페닐, 카르복시페닐, 카르복시벤즈아미도, (1H-테트라졸-5-일)벤즈아미도, 카르복시페닐카르바모일 또는 (1H-테트라졸-5-일)-페닐카르바모일이고; R3은 -CH2(페닐), -CH(페닐)2, -CH(페닐)CH3, -CH(페닐)(시클로헥실), -CH2CH2(페닐), -CH2(C1-C6알콕시페닐), 또는 -CH2(히드록시페닐)이며; 또 R4, R7및 R8은 서로 독립해서 수소원자 또는 C1-C6알킬임.
  14. 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 그의 염을 포함하는 안기오텐신 Ⅱ AT2리셉터 길항제.
    상기식에서, R1은 수소원자이고, R2는 카르바모일, 모노-또는 디-C1-C6알킬카르바모일, 또는 4- 내지 6-원 헤테로 시클릭 카르바모일이며; R은 아미노, 카르복시, (1H-테트라졸-5-일)페닐, 카르복시페닐, 카르복시벤즈아미도, (1H-테트라졸-5-일)벤즈아미도, 카르복시페닐카르바모일 또는 (1H-테트라졸-5-일)-페닐카르바모일이고; R3은 -CH2(페닐), -CH(페닐)2), -CH(페닐)CH3, -CH(페닐)(시클로헥실), -CH2CH2(페닐), -CH2(C1-C6알콕시페닐), 또는 -CH2(히드록시페닐)이며; 또 R4, R7및 R8은 서로 독립해서 수소원자 또는 C1-C6알킬임.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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