Claims (10)
(a) 수소 농축 기체상을 최소화하고, 할로겐화 디올레핀계 유기 화합물을 선택적으로 수소화시키고록 선택된 수소화 반응 조건하에 조작되는 제1접촉성 수소화 반응 대역(2)에서 공급원료(1)을 수소 용해된 수소화 재순화 액체(8)과 접촉시켜 탄화수소 화합물로 이루어지고 중합체를 생성하는 경향이 감소된 제1수소화 스트림(3)을 생성하고; (b) 포화 대역(4)에서 상기 제1수소화 스트림(3)의 적어도 일부를 수소 농축 기체 스트림(18)과 접촉시켜 수소 용해된 제2수소화 스트림(6)을 생성하고, (c) 상기 제2수소화 스트림(6)의 적어도 일부를 단계(a)로 재순환시키고; (d) 수소화 탄화수소 화합물 및 미반응 수소로 이루어진 제3수소화 스트림(11)을 생성하도록 선택된 수소화 반응 조건하에 조작되는 제2접촉성 수소화 반응 대역(10)에서 상기 제2수소화 스트림(6)의 적어도 또 다른 일부를 첨가된 수소(20)과 접촉시키고; (e) 상기 제3수소화 스트림을 회수하는 것을 특징으로 하는, 중합체 전구체인 할로겐화 디올레핀계 유기 화합물로 이루어진 공급원료의 수소 전환 방법(a) Hydrogen-dissolved feedstock (1) in a first contact hydrogenation zone (2) which minimizes the hydrogen-concentrated gas phase, selectively hydrogenates halogenated diolefinic organic compounds and is operated under hydrogenation reaction conditions selected to be selected. Contacting with the hydrogenation recycle liquid 8 to produce a first hydrogenation stream 3 consisting of hydrocarbon compounds and reduced in tendency to produce a polymer; (b) contacting at least a portion of the first hydrogenation stream 3 with a hydrogen concentrated gas stream 18 in a saturation zone 4 to produce a hydrogenated second hydrogenation stream 6, and (c) the second At least a portion of the dehydrogenation stream 6 is recycled to step (a); (d) at least of said second hydrogenation stream 6 in a second contact hydrogenation zone 10 operated under hydrogenation conditions selected to produce a third hydrogenation stream 11 consisting of a hydrogenated hydrocarbon compound and unreacted hydrogen. Another portion is contacted with added hydrogen 20; (e) a process for hydrogen conversion of a feedstock consisting of a halogenated diolefin-based organic compound as a polymer precursor, characterized in that the third hydrogenated stream is recovered.
제1항에 있어서, 상기 포화 대역(4)가 촉매 없이 조작됨을 특징으로 하는 방법.2. Process according to claim 1, characterized in that the saturation zone (4) is operated without a catalyst.
제1항 또는 2항에 있어서, 상기 제1수소화 반응 대역(2) 또는 제2수소화 반응 대역(6)이 알루미나 및 팔라듐으로 이루어진 수f화 반응 촉매를 함유함을 특징으로 하는 방법.3. Process according to claim 1 or 2, characterized in that the first hydrogenation reaction zone (2) or the second hydrogenation reaction zone (6) contains a hydrofaction reaction catalyst consisting of alumina and palladium.
(a) 수소 농축 기체상을 최소화하고, 할로겐화 디올레핀계 유기 화합물을 선택적으로 수소화시키도록 선택된 수소화 반응 조건하에 조작되는 제1접촉성 수소화 반응 대역(2)에서 공급원료(1)을 수소 용해된 수소화 재순화 액체(8)과 접촉시켜 제1수소화 스트림(3)을 생성하고; (b) 포화 대역(4)에서 상기 제1수소화 스트림(3)의 적어도 일부를 수소 농축 기체 스트림(18)과 접촉시켜 수소 용해된 제2수소화 스트림(6)을 생성하고, (c) 상기 제2수소화 스트림(6)의 제1 부분을 단계(a)로 재순환시키고; (d) 미반응 수소, 수소화 탄화수소 화합물 및 적어도 1종의 수용성 할로겐화 수소 화합물로 이루어진 제3수소화 스트림(11)을 생성하도록 선택된 수소화 조건하에 조작되는 제2수소화 반응 대역(10)에서 상기 제2수소화 스트림(6)의 제2부분을 첨가된 수소(20)과 접촉시키고; (e) 흡수 대역(13)에서 제3 수소화 스트림(11)을 저할로겐 흡수제 용액(14)와 접촉시키고; (f) 상기 흡수 대역(13)으로부터 상기 수용성 할로겐화 수소 화합물의 적어도 일부를 함유하는 할로겐화물 농축 흡수제 용액(15)를 회수하고; (g) 상기 흡수 대역(13)으로부터 수소화 탄화수소 화합물 및 수소로 이루어진 스트림(16)을 회수하고; (h) 단계 (g)에서 회수한 스트림(16)을 분리대역(17)에 유입시켜 수소 농축 기체 스트림(18), 및 탄화수소 화합물로 이루어지고 할로겐화 유기 화합물의 농도가 감소되 제4 수소화 스트림(21)을 생성하고; (i) 상기 제4수소화 스트림(21)을 회수하는 것을 특징으로 하는, 할로겐화 디올레핀계 유기 화합물로 이루어진 공급원료의 수소 전환 방법.(a) Hydrogen-dissolved feedstock (1) in a first contact hydrogenation zone (2) operated under hydrogenation reaction conditions selected to minimize the hydrogen enriched gas phase and to selectively hydrogenate the halogenated diolefinic organic compounds. Contacting with the hydrogenation recycle liquid (8) to produce a first hydrogenation stream (3); (b) contacting at least a portion of the first hydrogenation stream 3 with a hydrogen concentrated gas stream 18 in a saturation zone 4 to produce a hydrogenated second hydrogenation stream 6, and (c) the second Recycling the first portion of the dehydrogenation stream 6 to step (a); (d) said second hydrogenation in a second hydrogenation reaction zone (10) operated under hydrogenation conditions selected to produce a third hydrogenation stream (11) consisting of unreacted hydrogen, a hydrogenated hydrocarbon compound and at least one water soluble halogenated hydrogen compound. Contacting the second portion of stream 6 with added hydrogen 20; (e) contacting the third hydrogenation stream 11 with the low halogen absorber solution 14 in the absorption zone 13; (f) recovering a halide concentrated absorbent solution (15) containing at least a portion of the water soluble hydrogen halide compound from the absorption zone (13); (g) recovering stream (16) of hydrogenated hydrocarbon compound and hydrogen from said absorption zone (13); (h) the stream 16 recovered in step (g) is introduced into the separation zone 17 to form a fourth hydrogenation stream consisting of a hydrogen enriched gas stream 18 and a hydrocarbon compound and the concentration of halogenated organic compounds is reduced. 21); (i) A process for the hydrogen conversion of a feedstock consisting of a halogenated diolefin-based organic compound, characterized by recovering said fourth hydrogenation stream (21).
제4항에 있어서, 단계 (h)에서 회수된 상기 수소 농축 기체 스트림(18)의 적어도 일부를 단계(b)로 재순환시킴을 특징으로 하는 방법.5. The process according to claim 4, characterized in that at least a portion of the hydrogen concentrated gas stream (18) recovered in step (h) is recycled to step (b).
제4항 또는 제5항에 있어서, 할로겐화 디올레핀계 유기 화합물로 이루어진 공급원료(1)이 염화비닐 단량체 제조시의 경량의 부산물, 트리클로로에틸렌 및 피클로로에틸렌 제조시 분류 칼럼 하단부의 물질, 스티렌 제조시의 잔류물, 페놀 및 쿠멘, 폐염소화 용매, 클로로펜, 에폭시 함유 스트림 및 혼합 산업 폐기액으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분임을 특징으로 하는 방법.6. The feedstock (1) according to claim 4 or 5, wherein the feedstock (1) consisting of halogenated diolefin-based organic compounds is a light by-product in the production of vinyl chloride monomer, the material at the bottom of the fractionation column in the production of trichloroethylene and pychloroethylene, A component selected from the group consisting of styrene residues, phenols and cumene, spent chlorinated solvents, chlorophene, epoxy containing streams and mixed industrial waste liquors.
제4항, 5항 또는 6항에 있어서, 상기 제1수소화 반응 대역(2)가 대기압 101.3 내지 13895 kPa의 압력 및 40℃ 내지 454℃의 최대 촉매 온도를 포함하는 조건하에 조작됨을 특징으로 하는 방법.Process according to claim 4, 5 or 6, characterized in that the first hydrogenation reaction zone (2) is operated under conditions comprising a pressure of atmospheric pressure 101.3 to 13895 kPa and a maximum catalyst temperature of 40 ° C to 454 ° C. .
제4항 내지 7항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 제2수소화 반응 대역(10)이 대기압 101.3 내지 13895kPa의 압력, 50℃ 내지 454℃의 최대 촉매 온도 및 33.7 노르말 ㎥/㎥의 수소 순환율을 포함하는 조건하에서 조작됨을 특징으로 하는 방법.8. The hydrogen hydration rate according to claim 4, wherein the second hydrogenation reaction zone 10 has a pressure of 101.3 to 13895 kPa at atmospheric pressure, a maximum catalyst temperature of 50 ° C. to 454 ° C. and a hydrogen circulation rate of 33.7 normal m 3 / m 3. Operating under conditions comprising a.
제4항 내지 8항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 포화 대역(4)가 상기 제1수소화 반응 대역(2)에서 유기시킨 압력과 반드시 동일한 압력에서 조작됨을 특징으로 하는 방법.9. The method according to claim 4, wherein the saturation zone (4) is operated at a pressure exactly the same as the pressure induced in the first hydrogenation reaction zone (2). 10.
제4항 내지 9항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 흡수 대역(13)의 0°내지 149℃의 온도 및 101.3kPa내지 13895kPa의 압력을 포함하는 조건하에 조작됨을 특징으로 하는 방법.10. The method according to any one of claims 4 to 9, characterized in that it is operated under conditions comprising a temperature of 0 ° to 149 ° C and a pressure of 101.3 kPa to 13895 kPa of the absorption zone (13).
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.※ Note: This is to be disclosed by the original application.