KR930006948B1 - Method for producing a derivative of amide - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 하기 일반식 (Ⅰ)로 나타내어지는 아미드 유도체의 제조방법에 관한 것이다 :The present invention relates to a method for preparing an amide derivative represented by the following general formula (I):
(상기식에서, X는 히드록시기, C1-C4인 알콕시기, C1-C4인 알킬기 또는 할로겐 원자이고, Y는 C1-C4인 알콕시기, C1-C4인 알킬기, 할로겐 원자, 카르복시기, 또는 C1-C3인 알킬기를 갖는 카르복실산의 에스테르기이고, R1및 R2는 각각 같거나 다를 수 있으며, 각각은 수소원자 또는 C1-C4인 알킬기이며, (이 때 R1및 R2는 트란스 또는 시스 방향으로 위치할 수 있다), n1및 n2는 각각 0 내지 3 사이의 정수값을 나타내며, X 및 Y는 벤젠핵에 대하여 어느곳에 위치하여도 바람직하나, X는 2-, 3-, 또는 4-위치가 더욱 바람직하며 Y는 1-, 3-, 또는 5- 위치가 더욱 바람직하다).(Wherein X is a hydroxy group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a C 1 -C 4 alkyl group or a halogen atom, Y is a C 1 -C 4 alkoxy group, a C 1 -C 4 alkyl group, a halogen atom , Carboxyl group, or ester group of carboxylic acid having C 1 -C 3 alkyl group, R 1 and R 2 may each be the same or different, each is a hydrogen atom or an alkyl group of C 1 -C 4 , ( Where R 1 and R 2 may be located in the trans or cis direction), n 1 and n 2 each represent an integer value between 0 and 3, and X and Y may be located anywhere with respect to the benzene nucleus. , X is more preferably 2-, 3-, or 4-position and Y is more preferably 1-, 3-, or 5-position).
더욱 상세하게는, 본 발명은, 일반식(Ⅰ)의 아미드 유도체를 제조함에 있어서, 안정성이 우수하여 공업적으로 취급이 용이하고 유독하지 않은 염소치환제 및 상전이 촉매를 사용하여 핵치환 신남산 유도체와 아미노벤조산 유도체와의 축합반응을 진행시키기 때문에 목적화합물을 고 순도로 얻을 수 있게 할 뿐만 아니라, 제조공정이 간단하고 축합반응을 진행시키기 때문에 목적화합물을 고순도로 얻을 수 있게 할 뿐만 아니라, 제조공정이 간단하고 안정한 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 아미드 유도체의 제조방법에 관한 것이다.More specifically, the present invention, in the preparation of the amide derivative of the general formula (I), it is excellent in stability, easy to handle industrially, nuclear substitution cinnamic acid derivative using a chlorine substituent and a phase transfer catalyst that is not toxic And the condensation reaction of the aminobenzoic acid derivative with the amino benzoic acid derivative to obtain the target compound with high purity. It relates to a process for producing an amide derivative represented by this simple and stable general formula (I).
본 발명에 따르는 방법에 의해 제공되는 아미드 유도체는 항알레르기 작용을 가지므로 천식이나 알레르기 질병의 치료에 유효하게 이용될 수 있다.Amide derivatives provided by the method according to the invention have an antiallergic action and therefore can be effectively used for the treatment of asthma or allergic diseases.
본 발명에 따르는 방법에 의해 제공되는 일반식(Ⅰ)의 아미드 유도체중에서도 특히 X가 메톡시기이고 n1이 2이고, R1및 R2가 각각 수소원자이고, Y는 카르복시기이며, n2이 1인 아미드 화합물이 상기한 바와 같은 질병의 치료약으로 매우 유효하게 사용될 수 있다.Among the amide derivatives of the general formula (I) provided by the process according to the invention, in particular X is a methoxy group, n 1 is 2, R 1 and R 2 are each hydrogen atom, Y is a carboxyl group, n 2 is 1 Phosphorus amide compounds can be used very effectively as drugs for treating diseases as described above.
일반적으로, 아미드 유도체는 유기산을 티오닐 클로라이드와 반응시켜 유기산 클로라이드를 제조한 후, 이를 하기 일반식(Ⅱ)로 나타내어지는 삼차 아민의 존재하에서 아민류 화합물과 반응시킴으로써 얻어지며, 이를 반응식으로 나타내면 다음과 같다.In general, an amide derivative is obtained by reacting an organic acid with thionyl chloride to prepare an organic acid chloride, and then reacting it with an amine compound in the presence of a tertiary amine represented by the following general formula (II). same.
(상기식에서, R, R' 및 R"는 각각 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다.)(Wherein, R, R 'and R "each represent an alkyl group or an aryl group.)
또한, 신남산 클로라이드를 아미노벤조산과 축합반응시켜 아미드 화합물을 제조하는 기술은 이미 많은 문헌에 보고되어져 있다.([Liebig's Anmalen der chemie, 제341권, 페이지 94~96, 독일연방공화국], 참조).In addition, techniques for the condensation of cinnamic acid chlorides with aminobenzoic acids to produce amide compounds have already been reported in many literatures (see Liebig's Anmalen der chemie, Vol. 341, pages 94-96, Federal Republic of Germany). .
이를테면, 미합중국 특허 제3,940,422호에는 핵치환 신남산 클로라이드를 아미노벤조산 또는 그의 에스테르와 축합반응시켜 아미드 화합물을 제조하는 방법이 상세히 기술되어 있다.For example, U. S. Patent No. 3,940, 422 describes in detail the preparation of amide compounds by condensation of nucleosubstituted cinnamic acid chlorides with aminobenzoic acid or esters thereof.
그러나, 상기 특허에 제시된 바와 같은 아미드 화합물의 제조방법에서는, 유기산 클로라이드와 아민류를 반응시킴에 있어서, 반드시 염기성분으로 피리딘 또는 트리에틸아민과 같은 삼차 아민을 사용해야 하기 때문에 부반응에 의해 부산물이 다량으로 생성하여, 최종 목적 화합물로서 얻어지는 아미드 화합물의 순도가 불량하다는 문제점이 있다.However, in the method for preparing an amide compound as disclosed in the above patent, in the reaction of organic acid chloride and amines, a by-product is generated in a large amount by side reaction since a tertiary amine such as pyridine or triethylamine must be used as a base component. There is a problem that the purity of the amide compound obtained as the final target compound is poor.
또한, 이와 같은 방법에 있어서, 출발물질로서 사용된 유기산을 활성화시키기 위하여 사용되는 티오닐 클로라이드는 공업적으로 취급이 매우 힘들 뿐만 아니라, 반응 후 유독 기체인 염화수소와 이산화황기체를 발생시키기 때문에 별도로 정제 공정을 거쳐 생성물을 분리할 필요는 없으나, 인체에 유해하다는 문제점이 있다.In addition, in such a method, thionyl chloride used to activate an organic acid used as a starting material is not very difficult to handle industrially, and generates a toxic gas hydrogen chloride and sulfur dioxide gas after the reaction. It is not necessary to separate the product through, but there is a problem that is harmful to the human body.
따라서, 본 발명은 상기한 바와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은, 소망하는 목적화합물을 고순도로 얻을 수 있게 할 뿐만 아니라, 제조공정이 간단하고 안정한 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 아미드 유도체의 제조방법을 제공하는 데에 있다.Accordingly, the present invention has been made to solve the problems of the prior art as described above, and the object of the present invention is not only to obtain a desired target compound with high purity, but also to provide a simple and stable general formula ( It is to provide a method for producing an amide derivative represented by I).
더욱 상세하게 살펴보면, 본 발명의 목적은 염소치환제로서 티오닐 클로라이드 대신에 안정성이 우수하여 공업적으로 취급이 용이하고 반응후 유독 기체를 생성하지 않는 알킬- 또는 아릴술푸릴 클로라이드를 사용하여 유기산을 활성화시킨 후, 삼차 아민을 사용하지 않고 상전이 촉매를 사용하여 직접 아민류와 반응시키기 때문에 소망하는 목적화합물을 고순도로 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 제조공정이 간단하고 안정한 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 아미드 유도체의 제조방법을 제공하는 데에 있다.In more detail, an object of the present invention is to provide an organic acid using alkyl- or arylsulfuryl chloride, which is easy to handle industrially and does not generate toxic gas after the reaction because of its stability instead of thionyl chloride as a chlorine substituent. After activation, the amide derivative represented by the general formula (I) can be obtained not only with high purity but also with a simple and stable production process because the desired compound is reacted with amines directly without using a tertiary amine. It is to provide a method for producing a.
상기한 바와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 일반식(Ⅲ)으로 나타내어지는 핵치환 신남산 유도체와 하기 일반식(Ⅳ)로 나타내어지는 염소치환제를 적당한 유기용매 중에서 염기존재하에서 상전이 촉매를 사용하여 반응시켜, 하기 일반식(Ⅴ)로 나타내어지는 반응 중간체를 얻고, 이를 하기 일반식(Ⅵ)으로 나타내어지는 아미노벤조산 유도체 또는 그의 에스테르와 더욱 반응시킴으로서 얻어지는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 아미드 유도체의 제조방법을 제공한다.In order to achieve the object as described above, the present invention is a phase transfer catalyst in the presence of a base in a suitable organic solvent, a nuclear substituted cinnamic acid derivative represented by the following general formula (III) and a chlorine substituent represented by the general formula (IV) To obtain a reaction intermediate represented by the following general formula (V), which is obtained by further reacting with an aminobenzoic acid derivative represented by the following general formula (VI) or an ester thereof. It provides a method for producing an amide derivative represented by ().
(상기식에서, X, Y, R1, R2, n1및 n2는 상기에서 정의된 바와 같은 의미를 가지며, R3는 알킬기 또는 파라위치의 아릴기를 나타낸다.)(Wherein X, Y, R 1 , R 2 , n 1 and n 2 have the meaning as defined above and R 3 represents an alkyl group or an aryl group in a para position.)
특히, 본 발명에 있어서, 상기한 유기용매로는 벤젠, 톨루엔 및 아세토니트릴 중에서 선택되는 어느 1종의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.In particular, in the present invention, it is preferable to use any one compound selected from benzene, toluene and acetonitrile as the organic solvent.
또한 본 발명에 있어서, 상기한 염소치환제로는 일킬술푸릴 클로라이드 혹은 아릴술푸릴 클로라이드를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서, 상기한 염기로서는 탄산나트륨 혹은 탄산칼륨을 사용하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable to use ylsulfuryl chloride or arylsulfuryl chloride as the chlorine substituent. In addition, in this invention, it is preferable to use sodium carbonate or potassium carbonate as said base.
또한, 본 발명에 있어서, 상기한 상전이 촉매로서는 하기 일반식(Ⅶ)로 나타내어지는 제4 유기 암모늄염을 사용하는 것이 바람직하다 :In addition, in this invention, it is preferable to use the 4th organic ammonium salt represented by the following general formula as said phase transfer catalyst:
(상기식에서, R4, R5, R6및 R7은 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각은 C1-C3인 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다.)(In the formula, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 may be the same or different from each other, and each represents an alkyl group or an aryl group which is C 1 -C 3. )
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다 : 즉, 본 발명에 의한 방법에서는 우선 일반식(Ⅲ)으로 나타내어지는 핵치환 신남산 유도체를 적당한 비양성자성(aprotic) 용매중에서, 염기존재하에서, 상전이 촉매를 촉매량으로 투입하여 일반식(Ⅳ)의 알킬-혹은 아릴술푸릴 클로라이드와 상온 내지 120℃의 온도에서 0.5 내지 2시간동안 반응시킴으로써 일반식(Ⅴ)로 나타내어지는 중간체를 생성시킨다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail as follows: In the method according to the present invention, first, the nuclear-substituted cinnamic acid derivative represented by the general formula (III) is prepared in a suitable aprotic solvent, in the presence of a base, A phase transfer catalyst is added in a catalytic amount to react the alkyl-or arylsulfuryl chloride of the general formula (IV) at a temperature of from room temperature to 120 ° C. for 0.5 to 2 hours to produce an intermediate represented by the general formula (V).
이와 같은 본 발명에 의한 반응에 있어서, 상전이 촉매로서는 일반식(Ⅶ)로 나타내어지는 제4 유기암모늄염을 사용할 수 있다. 그중에서도 특히 벤질 트리에틸 암모늄 클로라이드를, 출발물질로서 사용되는 핵치환 신남산 유도체에 대하여 0.5 내지 0.05 몰비로 사용하는 것이 바람직하다. 즉, 본 발명에서는 활성화된 유기산을 삼차아민을 사용하지 않고 상전이 촉매를 사용하여 직접 아민류와 반응시키기 때문에 소망하는 아미드화합물을 고 순도로 얻을 수 있다.In the reaction according to the present invention, the fourth organoammonium salt represented by the general formula (VII) can be used as the phase transfer catalyst. Among them, benzyl triethyl ammonium chloride is particularly preferably used at a molar ratio of 0.5 to 0.05 with respect to the nuclear substituted cinnamic acid derivative used as the starting material. That is, in the present invention, since the activated organic acid is directly reacted with amines without using a tertiary amine using a phase transfer catalyst, a desired amide compound can be obtained with high purity.
또한, 본 발명에 의한 반응에 있어서, 염기성분으로는 당 기술분야에서 통상적으로 공지되어 있는 것 중에서 선택하여 사용할 수 있다. 그 중에서도 탄산나트륨 또는 탄산나트륨을 사용하는 것이 바람직하다.In addition, in the reaction according to the present invention, the base component may be selected and used from those commonly known in the art. Especially, it is preferable to use sodium carbonate or sodium carbonate.
또한, 본 발명에 의한 반응에 있어서, 염소치환제로는 알킬술푸릴 클로라이드 또는 아릴술푸릴 클로라이드 모두 사용 가능하며, 특히 알킬술푸릴 클로라이드 보다는 아릴술푸릴 클로라이드는 안정성이 우수하여 공업적 취급이 용이할 뿐만 아니라, 반응후 유독기체를 발생시키지 않는다는 이점을 제공한다.In addition, in the reaction according to the present invention, as the chlorine substituent, both alkylsulfuryl chloride or arylsulfuryl chloride can be used, and in particular, arylsulfuryl chloride rather than alkylsulfuryl chloride is superior in stability to facilitate industrial handling. Rather, it provides the advantage of not generating toxic gases after the reaction.
일반식(Ⅳ)의 화합물에 있어서, R은 알킬기, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기 등이거나 혹은 아릴기, 바람직하게는 페닐기, 벤질기, 톨릴기, 메틸벤질기 등 일 수 있다.In the compound of formula (IV), R is an alkyl group, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group or the like or an aryl group, preferably phenyl group, benzyl group, tolyl group, methylbenzyl group And so on.
이와같이 하여 일반식(Ⅴ)로 나타내어지는 중간체를 얻은 후에, 이를 상기와 동일한 반응용기내에서 일반식(Ⅵ)로 나타내어지는 아미노벤조산 유도체 또는 그의 에스테르와 상온 내지 120℃의 온도에서 0.5 내지 2시간동안 반응시키고, 반응이 완결되면, 상온에서 이를테면, 물, 메탄올, 에탄올, 혹은 이들의 혼합물과 같은 극성용매를 투입한 다음, 생성된 고체를 여과함으로써, 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 아미드 유도체를 고순도로 용이하게 얻을 수 있다.After obtaining the intermediate represented by the general formula (V) in this way, it was in the same reaction vessel as described above for 0.5 to 2 hours with the aminobenzoic acid derivative represented by the general formula (VI) or its ester at room temperature to 120 ℃ When the reaction is completed and the reaction is completed, at room temperature, for example, water, methanol, ethanol, or a mixture of these, a polar solvent is added, and the resulting solid is filtered to give the amide derivative represented by the general formula (I) with high purity. It can be obtained easily.
한편, 이렇게 하여 얻어지는 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 화합물중에서 치환기 Y가 에스테르일 경우에는 가수분해하여 치환기 Y가 카르복시기인 이미드 유도체로 전환시킬 수 있다.On the other hand, in the compound represented by general formula (I) thus obtained, when the substituent Y is an ester, it can be hydrolyzed and converted into the imide derivative whose substituent Y is a carboxy group.
통상적으로, 메탄올, 에탄올 또는 물과 메탄올 또는 물과 에탄올 등과 같은 혼합용매중에서 수산화 칼륨이나 수산화나트륨과 같은 염기를 사용하여 50 내지 90℃의 온도에서 1 내지 5시간 동안 가열한 후, 온도를 상온으로 낮추고, 염산을 투입하여 생성된 고체를 여과하는 일련의 가수분해 공정을 통하여 일반식(Ⅰ) 중에서 Y가 카르복시기인 카르복실산의 아미드 화합물이 얻어질 수 있다.Typically, in a mixed solvent such as methanol, ethanol or water and methanol or water and ethanol and the like, using a base such as potassium hydroxide or sodium hydroxide for 1 to 5 hours at a temperature of 50 to 90 ℃, and then the temperature to room temperature The amide compound of the carboxylic acid in which Y is a carboxyl group in general formula (I) can be obtained through a series of hydrolysis processes which lowers and introduces hydrochloric acid and filters the solid produced.
다음에, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 더욱 상세히 예증하기 위하여 제공된 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이와같은 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 다음에 사용된 모든 %는 중량%를 의미한다.Next, a preferred embodiment of the present invention is described. However, these examples are provided only to illustrate the present invention in more detail, the scope of the present invention is not limited to these examples. In addition, all% used next means weight%.
[실시예 1]Example 1
3, 4-디메톡시신남산 2.0g, P-톨루엔술푸릴 클로라이드 2.0g, 탄산칼륨 5.5g 및 상전이 촉매로서 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 0.2g을 톨루엔 용매 100ml중에 첨가하여, 80℃의 온도에서 약 1시간동안 가열한 후, 1차적으로 반응이 완결되면, 메틸 2-아미노벤조산 1.5g을 투입하고, 80℃의 온도에서 1시간동안 환류시켰다.2.0 g of 3,4-dimethoxycinnamic acid, 2.0 g of P-toluenesulfuryl chloride, 5.5 g of potassium carbonate, and 0.2 g of benzyltriethylammonium chloride as a phase transfer catalyst were added to 100 ml of toluene solvent, at a temperature of about 80 캜. After heating for a period of time, when the reaction was completed primarily, 1.5 g of methyl 2-aminobenzoic acid was added thereto, and the mixture was refluxed at a temperature of 80 ° C for 1 hour.
상기 반응이 완결된 후, 생성된 고체를 여과한 다음, 이를 다시 물과 에탄올의 혼합용매 100ml중에 첨가하고, 염기로서 수산화나트륨 0.4g을 더욱 첨가하여 90℃의 온도에서 1시간동안 환류시킨 후, 염산을 투입하여, 상온에서 생성된 고체를 다시 여과함으로써, N-(3, 4-디메톡시신나모일)안트라닐산(융점 : 209~210℃)을 얻었다〈수율 : 이론치의 80%〉 :After the reaction was completed, the resulting solid was filtered and then again added to 100 ml of a mixed solvent of water and ethanol, and further 0.4 g of sodium hydroxide as a base and refluxed at a temperature of 90 ℃ for 1 hour, Hydrochloric acid was added, and the solid produced at room temperature was filtered again to obtain N- (3,4-dimethoxycinnamoyl) anthranilic acid (melting point: 209 to 210 ° C) (yield: 80% of theory):
IR(KBr, cm-1) : υO-O=1690, 1655IR (KBr, cm -1 ): υ OO = 1690, 1655
υN-H=3170υ NH = 3170
NMR(DMSO-d6, ppm) : 3.7~3.9(-OCH3X 2.6H)NMR (DMSO-d 6 , ppm): 3.7 ~ 3.9 (-OCH 3 X 2.6H)
6.6~8.1(8H, 벤젠고리)6.6 ~ 8.1 (8H, benzene ring)
5.1~6.1(2H, 비닐기)5.1 ~ 6.1 (2H, Vinyl)
10.4(1H, 카르복시기)10.4 (1H, carboxyl group)
[실시예 2]Example 2
P-톨루엔술푸릴 클로라이드 대신에 메틸술푸릴 클로라이드를 사용하고, 상전이 촉매로서 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 0.1g을 사용하고, 유기용매로서 벤젠을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 실질적으로 동일한 방법으로 처리하여, N-(3, 4-디메톡시신나모일)안트라닐산(융점 : 209~210℃)을 얻었다(수율 : 이론치의 83%) :Methylsulfuryl chloride is used instead of P-toluenesulfuryl chloride, 0.1 g of benzyltriethylammonium chloride is used as the phase transfer catalyst, and benzene is used as the organic solvent. The resulting mixture was treated with N- (3,4-dimethoxycinnamoyl) anthranilic acid (melting point: 209-210 ° C) (yield: 83% of theory).
IR(KBr, cm-1) : υO-O=1690, 1655IR (KBr, cm -1 ): υ OO = 1690, 1655
υN-H=3170υ NH = 3170
NMR(DMSO-d6, ppm) : 3.7~3.9(-OCH3X 2,6H)NMR (DMSO-d 6 , ppm): 3.7 ~ 3.9 (-OCH 3 X 2,6H)
6.6~8.1(8H, 벤젠고리)6.6 ~ 8.1 (8H, benzene ring)
5.1~6.1(2H, 비닐기)5.1 ~ 6.1 (2H, Vinyl)
10.4(1H, 카르복시기)10.4 (1H, carboxyl group)
이상에서 기재한 바와 같이, 본 발명에 의한 방법에서는 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 아미드 유도체를 제조함에 있어서, 안정성이 우수하여 공업적으로 취급이 용이하고, 유독하지 않은 염소치환제로서 알킬술푸릴 클로라이드 또는 아릴술푸릴 클로라이드를 사용하고, 또한 삼차 아민류 대신에 상전이 촉매를 사용하여 핵치환 신남산 유도체와 아미노벤조산 유도체와의 축합반응을 진행시키기 때문에 제조공정이 간단하면서도 고순도로 소망하는 목적 화합물을 용이하게 얻을 수 있게 함을 알 수 있다.As described above, in the process according to the present invention, in the preparation of the amide derivative represented by the general formula (I), it is excellent in stability, industrially easy to handle, and is an alkyl sulfuryl as a non-toxic chlorine substituent. Since the condensation reaction between nucleosubstituted cinnamic acid derivatives and aminobenzoic acid derivatives is proceeded by using chloride or arylsulfuryl chloride and a phase transfer catalyst instead of tertiary amines, the desired compound can be easily prepared with high purity. Can be obtained.
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