KR920009737B1 - Epoxy resin composition - Google Patents
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- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Abstract
내용 없음.No content.
Description
본 발명은 에폭시 수지 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 특정한 변성 에폭시 수지 조성물와 경화제로 이루어져 있는 조성물로서 어떤 부재에 대한 접착제나 코팅제로 사용하는 경우, 그 부재의 밖으로 밀려나와서 형성된 경화물을 칼로 쉽게 절단해 낼 수 있도록 된 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an epoxy resin composition, and more particularly, a composition consisting of a specific modified epoxy resin composition and a curing agent, when used as an adhesive or coating agent for any member, the cured product formed by being pushed out of the member is easily cut with a knife. It relates to an epoxy resin composition that can be made.
에폭시 수지는 기계적성질, 전기적성질 및 내약품성 등이 우수하고, 또한 각종재료에 대한 접착력이 양호하기 때문에 종래에도 접착제나 도포제 등으로 널리 이용되어 왔으며 특히, FRP(fiber glass reinforced plastics)에 대하여 우수한 접착력을 가지고 있어서 FRP부품의 접착제조에 유용하게 사용되어왔다.Epoxy resins have been widely used as an adhesive or a coating agent because of their excellent mechanical properties, electrical properties and chemical resistance, and good adhesion to various materials. In particular, epoxy resins have excellent adhesion to fiber glass reinforced plastics (FRP). It has been used for adhesive tank of FRP parts.
그런데, 이러한 에폭시 수지계 접착제를 사용할 경우에는 이를 가열하여 가경화시키게 되는데, 이러한 일련의 작업중에 상기 접착제층이 눌려서 접착하고자 하는 부재의 밖으로 밀려나오게 되는 바, 이렇게 하여 밀려나온 부분을 제거하기 위해서는 샌딩(sanding) 하거나 칼로 그 부분을 절단해내게 된다. 그러나, 일반적인 에폭시 수지계에서는 그 경화물이 너무 강하기 때문에 특히 칼로 절단해내기가 매우 어렵고, 작업이 곤란한 문제점이 있었다.However, when the epoxy resin adhesive is used, it is heated and hardened by heating it. During this series of operations, the adhesive layer is pressed and pushed out of the member to be bonded. Thus, in order to remove the pushed out portion, sanding ( sanding) or cut it off with a knife. However, in the general epoxy resin system, since the hardened | cured material is too strong, it is especially difficult to cut | disconnect with a knife, and there existed a problem that work was difficult.
따라서, 본 발명자들은 이러한 절단작업을 원활하게 실시할 수 있는 개선된 에폭시 수지를 개발하기 위하여 연구노력한 결과, 에폭시 수지 조성물내에 특정한 고무성분으로 변성시킨 에폭시 수지를 혼합하고, 폴리아미드아민을 경화제로 사용하게 되면 그 조성물의 접착강도에는 나쁘 영향을 미치지 않으면서도 경화된 후에 칼에 의한 절단성이 매우 우수하게 된다는 것을 발견하고 본 발명에 이르게 된 것이다.Therefore, the present inventors have made efforts to develop an improved epoxy resin capable of smoothly performing such a cutting operation. As a result, the present inventors have mixed an epoxy resin modified with a specific rubber component in the epoxy resin composition and used polyamideamine as a curing agent. This leads to the present invention by discovering that the cutting property by the knife is very excellent after curing without adversely affecting the adhesive strength of the composition.
즉, 본 발명의 목적은 그 경화물이 칼에 의해서 용이하게 절단되도록 된 새로운 에폭시 수지 조성물을 제공하는 데 있다.That is, an object of the present invention is to provide a new epoxy resin composition in which the cured product is easily cut by a knife.
본 발명의 다른 목적은 특정한 변성 에폭시 수지와 특정경화제로 이루어진 에폭시 수지 조성물을 제공하는데 있다.Another object of the present invention is to provide an epoxy resin composition composed of a specific modified epoxy resin and a specific curing agent.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명은 (a) 에폭시 수지와, (b) 부타디엔 아크릴로니트릴 공중합 고무(이하, ＂BA고무＂라 함)로 변성시킨 에폭시 수지(이하, ＂BA고무 변성 에폭시 수지＂라 함) 및, (c) 폴리테트라메틸렌 에테르글리콜 및 디이소시아네이트로부터 얻어지며 그 말단에 이소시아네트기를 함유하고 있는 우레탄 예비중합체를, 한분자내에 적어도 1개의 수산기를 가지는 에폭시 수지와 반응시켜서 얻어진 변성에폭시 수지(이하, ＂우레탄 변성 에폭시 수지＂라 함)로 이루어진 주성분(1)과, 폴리아미드-아민으로 이루어진 경화제(2)로 이루어진 것을 특징으로 하는 수지 조성물인 것이다.The present invention relates to an epoxy resin (hereinafter referred to as "BA rubber modified epoxy resin") modified with (a) an epoxy resin and (b) butadiene acrylonitrile copolymer rubber (hereinafter referred to as "BA rubber"), and ( c) A modified epoxy resin obtained by reacting a urethane prepolymer obtained from polytetramethylene ether glycol and diisocyanate and containing isocyanate group at its terminal with an epoxy resin having at least one hydroxyl group in one molecule (hereinafter, It is a resin composition characterized by consisting of a main component (1) consisting of a urethane-modified epoxy resin)) and a curing agent (2) consisting of a polyamide-amine.
이하, 본 발명은 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail as follows.
본 발명에 있어서, 에폭시 수지(a)로서는 통상적인 공지의 에폭시 수지를 사용하여도 좋은 바, 예를 들면 글리시딜 에테르형, 글리시딜 에스테르형, 글리시딜 아민형, 선형지방족 에폭사이드형, 지환족 에폭사이드형 등이 있고, 이들중의 어느 한가지 또는 두가지 이상의 혼합물을 사용하여도 좋다. 바람직하기로는 이들중에서 특히 글리시딜에테르형이 좋은데, 구체적으로는 다가 페놀과 에피클로로하이드린의 반응물(예를들면, 2,2-비스(4-하이드록페놀)프로판 ＜이하, ＂비스페놀 A＂라 함＞의 디글리시딜 에테르) ; 다가페놀의 알킬렌 옥사이드부가물과 에피클로로하이드린의 반응물(예를 들면, 비스페놀 A의 에틸렌옥사이드 및 필요에 따라서는 프로필렌 옥사이드 부가물의 디글리시딜 에테르) ; 지환족다가 알코올과 에피클로로하이드린과의 반응물(예를 들면, 글리세린의 트리글리시딜에테르, 1,6-헥산디올의 디글리시딜 에테르) ; 다가 페놀 또는 그의 알킬렌옥사이드부가물과 에피클로로하이드린반응물의 수소첨가물(예를 들면, 수소첨가 비스페놀 A의 폴리글리시딜 에테르) 등을 들 수 있고, 보다 바람직하기로는 다가 페놀유도체인 비스페놀 A의 디글리시딜에테르가 좋다.In the present invention, as the epoxy resin (a), a conventionally known epoxy resin may be used, for example, glycidyl ether type, glycidyl ester type, glycidyl amine type or linear aliphatic epoxide type. And cycloaliphatic epoxide type and the like, and any one or a mixture of two or more thereof may be used. Preferably, among them, glycidyl ether type is particularly preferable. Specifically, a reaction product of polyhydric phenol and epichlorohydrin (eg, 2,2-bis (4-hydroxyphenol) propane <hereinafter, bisphenol A) Diglycidyl ether); Reaction products of alkylene oxide adducts of polyhydric phenols with epichlorohydrin (for example, diglycidyl ethers of ethylene oxide of bisphenol A and, optionally, propylene oxide adducts); Alicyclic polyhydric alcohol and a reaction product of epichlorohydrin (for example, triglycidyl ether of glycerin and diglycidyl ether of 1,6-hexanediol); Polyhydric phenol or an alkylene oxide adduct thereof and a hydrogenated product of the epichlorohydrin reactant (e.g., polyglycidyl ether of hydrogenated bisphenol A); and more preferably bisphenol A which is a polyhydric phenol derivative. Diglycidyl ether of is good.
또한, 상기 BA고무변성에폭시 수지(b)는 상술한 바와 같은 통상적인 에폭시 수지에다, 카르복실기를 갖는 BA고무를 반응시켜서 변성시킨 에폭시 수지를 말한다. 이때, 상기 카르복실기 함유 BA고무로서는 상업적으로 유용한 여러가지 제품들이 사용될 수 있는 바, 예를 들면, Hicar CTBN 1300×8, 1300×9, 1300×13, 1300×15(B.F.Goodrich사 제품)등의 시판품을 들 수 있고, 그 반응비율은 에폭시 수지 대 카르복실기 함유 BA고무의 중량비가 1 대 0.5 내지 2.0의 범위로 되도록 하는 것이 좋으며, 상기 반응은 일반적으로 120 내지 150℃×3 내지 8시간의 조건으로 행하는 것이 좋다.The BA rubber-modified epoxy resin (b) refers to an epoxy resin modified by reacting BA rubber having a carboxyl group with the conventional epoxy resin as described above. At this time, as the carboxyl group-containing BA rubber can be used a variety of commercially useful products, for example, commercially available products such as Hicar CTBN 1300 × 8, 1300 × 9, 1300 × 13, 1300 × 15 (BFGoodrich) It is preferable that the reaction ratio is such that the weight ratio of epoxy resin to carboxyl group-containing BA rubber is in the range of 1 to 0.5 to 2.0, and the reaction is generally performed under the conditions of 120 to 150 ° C x 3 to 8 hours. good.
한편, 이러한 BA고무변성에폭시 수지(b)의 사용량은 통상적으로 상기 에폭시 수지(a) 100중량부에 대하여 20 내지 200중량부, 바람직하기로는 30 내지 80중량부로 사용하는 것이 좋다. 만일 상기 BA고무변성에 폭시수지(b)의 양이 20중량부 미만이면 칼에 의한 절단성이 낮아지게 되고, 반대로 200중량부를 초과하게 되면 접착강도가 낮아지게되는 경향이 있다.On the other hand, the BA rubber-modified epoxy resin (b) is generally used in an amount of 20 to 200 parts by weight, preferably 30 to 80 parts by weight, based on 100 parts by weight of the epoxy resin (a). If the amount of the epoxy resin (b) in the rubber BA is less than 20 parts by weight, the cutting property by the knife is lowered, on the contrary, if it exceeds 200 parts by weight, the adhesive strength tends to be lowered.
또한, 본 발명에 따른 상기 우레탄 변성에폭시 수지(c)는 폴리테트라메틸렌 에테르글리콜에다 과량의 디이소시아네이트를 반응시켜서 말단에 유리된 이소시아네이트기를 함유하고 있는 우레탄예비중합체(이하, ＂말단 NCO예비중합체라＂함)를 제조하고, 여기에다 한분자내에 적어도 한개의 수산기를 가지는 에폭시 수지(이하, ＂OH에폭시수지＂라 함)를 반응시키므로서 제조된다.In addition, the urethane-modified epoxy resin (c) according to the present invention is a urethane prepolymer containing an isocyanate group liberated at the end by reacting an excess of diisocyanate with polytetramethylene ether glycol (hereinafter referred to as “end NCO prepolymer”). And an epoxy resin (hereinafter referred to as "OH epoxy resin") having at least one hydroxyl group in one molecule.
상기 폴리테트라메틸렌 에테르글리콜로서는 분자량이 500 내지 5,000, 바람직하기로는 1,000 내지 2,500인 것을 사용하는 것이 좋다.As the polytetramethylene ether glycol, a molecular weight of 500 to 5,000, preferably 1,000 to 2,500 may be used.
상기 디이소시아네이트로서는, 예컨대 토릴렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 나프탈렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트등이 있고, 이들 중에서 특히 토릴렌 디이소시아네이트나 디페닐메탄 디이소시아네이트를 사용하는 것이 좋다.Examples of the diisocyanate include toylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, naphthalene diisocyanate, isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and the like. Among these, tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate are used. It is good.
상기 폴리테트라 메틸렌 에테르 글리콜과 디이소시아네이트를 반응시킬때에는 통상적으로 양자의 반응비율은 전자의 수산기에 대한 후자의 이소시아네이트기가 1.2 내지 3달양(즉, NCO/OH=1.2~3당량)으로 되도록 설정하고, 질소분위기하에서 60 내지 120℃의 온도로 1 내지 6시간동안 반응시키는 것이 좋다.When the polytetramethylene ether glycol is reacted with diisocyanate, the reaction ratio of the two is usually set such that the latter isocyanate group is 1.2 to 3 months (ie, NCO / OH = 1.2 to 3 equivalents) to the former hydroxyl group, It is preferable to react for 1 to 6 hours at a temperature of 60 to 120 ℃ under nitrogen atmosphere.
또한, 상기 말단 NCO예비중합체와 OH에폭시 수지(예를 들면, 전술한 비스페놀 A의 디글리시딜에테르, 지방족 다가알코올의 디글리시딜 에테르등)를 반응시킬 때는 통상 양자의 반응비율을 전자의 이소시아네이트기에 대한 후자의 수산기가 등량 내지 그 이상, 바람직하기로는 2 내지 5당량(즉, OH/NCO=2~5당량)으로 되도록 설정하여, 80 내지 110℃의 온도에서 이소시아네이트기와 수산기의 반응이 완결될때까지 계속 반응시킨다.In addition, when reacting the terminal NCO prepolymer and the OH epoxy resin (for example, the diglycidyl ether of bisphenol A, the diglycidyl ether of aliphatic polyhydric alcohol, and the like), the reaction ratios of both are generally determined. The latter hydroxyl group relative to the isocyanate group is set to be equivalent to or more, preferably 2 to 5 equivalents (ie, OH / NCO = 2 to 5 equivalents), thereby completing the reaction of the isocyanate group and the hydroxyl group at a temperature of 80 to 110 ° C. Continue to react until
이러한 반응으로 얻어진 우레탄변성에폭시 수지(c)의 사용량은 통상 상기 에폭시 수지(a) 100중량부에 대하여 20 내지 200중량부, 바람직하기로는 30 내지 80중량부의 범위가 되도록 사용하는 것이 좋다.The amount of the urethane-modified epoxy resin (c) obtained by such a reaction is usually used in an amount of 20 to 200 parts by weight, preferably 30 to 80 parts by weight, based on 100 parts by weight of the epoxy resin (a).
만일, 상기 우레판 변성에폭시 수지(c)의 양이 20중량부 미만이면 칼에 의한 절단성이 낮아지게 되고, 반대로 200중량부 이상이면 접착강도가 저하되는 경향이 있다.If the amount of the urethane-modified epoxy resin (c) is less than 20 parts by weight, the cutting property by the knife is lowered, whereas if it is 200 parts by weight or more, the adhesive strength tends to be lowered.
한편, 본 발명에서 경화제(2)로 사용된 폴리아미드아민은 Kobunshi Kanko Kai에서 1983년 8월에 발생된 ＂Secchaku Binran＂ (접착제의 핸드북), 제13판에 기술된 바와 같이, 이합체산(dimer acid ; 즉, 토일유와 같은 지방산을 이합체화하므로서 제조된 다가지방산)에 지방족 폴리아민(즉, 디에틸렌 트리아민 등)을 반응시켜서 된것을 말한다. 이때, 상기 폴리아미드 아민의 아민가(價)는 300 내지 600인 것이 좋다.On the other hand, the polyamide amine used as the curing agent (2) in the present invention is dimer acid (dimer) as described in "Secchaku Binran" (Handbook of adhesives), 13th edition produced in Kobunshi Kanko Kai in August 1983. acid; that is, by reacting an aliphatic polyamine (ie, diethylene triamine, etc.) with a polyhydric fatty acid produced by dimerizing a fatty acid such as toil oil. At this time, the amine value of the polyamide amine is preferably 300 to 600.
본 발명에서 상기 경화제(2)의 사용량은 폴리아미드아민의 아민가에 따라서 결정되는 바, 예컨대 상기 폴리아미드아민의 아민가가 300이면 상기 주성분(1 ; a+b+c) 100중량부에 대하여 40 내지 100중량부, 바람직하기로는 50 내지 80중량부의 범위로 한정하는 것이 좋고, 상기 폴리아미드아민의 아민가가 600인 경우에는 30 내지 50중량부가 되도록 하는 것이 좋다. 만일 이러한 배합비율이 적당하지 못한 경우에는 에폭시 수지 조성물의 경화가 불량하게 될 우려가 있다.In the present invention, the amount of the curing agent (2) is determined according to the amine value of the polyamide amine. For example, when the amine value of the polyamide amine is 300, it is 40 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the main component (1; a + b + c). It is preferable to limit the amount to 100 parts by weight, preferably 50 to 80 parts by weight, and when the amine value of the polyamide amine is 600, it is preferably set to 30 to 50 parts by weight. If such a blending ratio is not suitable, there is a fear that the curing of the epoxy resin composition will be poor.
한편, 본 발명에 따른 경화제는 폴리아미드 아민에다 적당량의 지방족 폴리아민(예컨대, 디에틸렌트리아민등), 지환식 폴리아민(예컨대, 이소포론디아민 등) 방향족 폴리아민(예컨대, m-페닐렌디아민 등), 아민 부가물(예컨대, 디에틸렌트리아민 비스페놀 A부가물 등)을 첨가하여 병용하여도 좋다.On the other hand, the curing agent according to the present invention is an appropriate amount of aliphatic polyamine (e.g., diethylenetriamine, etc.), alicyclic polyamine (e.g., isophoronediamine, etc.) aromatic polyamine (e.g., m-phenylenediamine, etc.) An amine adduct (for example, diethylene triamine bisphenol A adduct) etc. may be added and used together.
본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 상술한 성분들을 각각 주성분(1)과 경화제(2)로 나누어 소정의 비율로 배합하므로서 구성된 것이지만, 필요에 따라서는 통상적인 첨가제, 예를 들면 충전제(탄산칼슘, 클래이, 실리카, 탈크, 카본블랙, 금속분말 등), 방청안료(인산염, 크롬산아염 등), 가소제, 용제등을 적당히 배합시켜도 좋다.The epoxy resin composition according to the present invention is formed by dividing the above-mentioned components into the main component (1) and the curing agent (2), respectively, in a predetermined ratio, but if necessary, conventional additives such as fillers (calcium carbonate, clay). , Silica, talc, carbon black, metal powder, etc.), rust preventive pigments (phosphate, chromic acid salt, etc.), plasticizers, solvents and the like may be suitably blended.
이하, 본 발명의 제조예 및 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Preparation Examples and Examples of the present invention.
[제조예 1][Production Example 1]
[우레탄 변성에폭시 수지의 제조][Production of Urethane Modified Epoxy Resin]
폴리테트라메틸렌 에테르글리콜(분자량 1,000) 100중량부와 토릴렌 디이소시아네이트 35중량부를 질소치환된 플라스크중에서 혼합하고, 발열종료후 80℃까지 승온하여 3시간동안 교반시키므로서 말단 NCO예비중합체를 얻는다.100 parts by weight of polytetramethylene ether glycol (molecular weight 1,000) and 35 parts by weight of toryl diisocyanate are mixed in a nitrogen-substituted flask, and heated to 80 ° C. after completion of exotherm, followed by stirring for 3 hours to obtain a terminal NCO prepolymer.
이렇게 하여 얻어진 예비중합체 중량부에다 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르(유화 셀 에폭시사 제품, ＂Epikote 828＂, 에폭시당량 215, 수신기당량 900) 250중량부를 첨가하고, 95℃에서 7시간 교반하여 에폭시당량이 260인 오레탄변성 에폭시 수지를 얻는다.250 parts by weight of diglycidyl ether of bisphenol A (manufactured by Emulsified Cell Epoxy, ＂Epikote 828＂, epoxy equivalent 215, receiver equivalent 900) was added to the weight of the prepolymer thus obtained, and the mixture was stirred at 95 ° C for 7 hours for epoxy. An oretan-modified epoxy resin having an equivalent weight of 260 is obtained.
[실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3][Examples 1-3 and Comparative Examples 1-3]
다음 표 1에 나타낸 중량부 비율로 각성분을 배합하여 에폭시 수지 조성물을 제조하고, 이들에 대하여 각각 다음과 같이 절단성시험을 실시한 다음, 그 결과를 다음 표 1에 나타내었다.Next, the epoxy resin compositions were prepared by blending each component in the proportions by weight shown in Table 1, and each of them was subjected to a cleavage test as follows, and the results are shown in Table 1 below.
■절단성 시험■ cleavage test
FRP판의 한쪽편에 상기 에폭시 수지 조성물을 도포하고, 여기에다 다른 하나의 FRP판을 접하여 상기 수지층의 두게가 0.5 내지 1.0㎜가 되도록 한 후, 80℃의 온도에서 30분동안 가열경화시킨다.The epoxy resin composition is applied to one side of the FRP plate, and the other FRP plate is brought into contact with the thickness of the resin layer so as to be 0.5 to 1.0 mm, followed by heat curing at a temperature of 80 ° C. for 30 minutes.
이어서, 밀려나온 수지경화물을 통상적인 칼로 절단하고, 그 절단성을 평가한다.Next, the extruded resin hardened | cured material is cut | disconnected with a conventional knife, and the cutting property is evaluated.
●…용이하게 절단됨.●… Easily cut.
▲…절단되기는 하지만 경화된 수지물이 쉽게 부서지기 때문에 수지층이 갈라지거나 부서진다.▲… Although cut, the cured resin is easily broken, so the resin layer is cracked or broken.
X…절단이 곤란함.X… Difficult to cut.
[표 1]TABLE 1
Claims (5)
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